DE4413893A1 - Use of indolenine cyanine dyes - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Indolenincyaninfarbstoffen als infrarotabsorbierende Mittel in fotografischen Aufzeichnungsmaterialien und Indolenincyaninfarbstoffe enthaltende fotografische Auf zeichnungsmaterialien.The present invention relates to the use of Indolenine cyanine dyes as infrared absorbing Agents in photographic recording materials and Photographic prints containing indolenine cyanine dyes drawing materials.
Fotografische Aufzeichnungsmaterialien weisen im allge meinen einen Mehrschichtaufbau auf. Infrarotempfindliche Materialien auf Silberhalogenidbasis enthalten dabei eine oder mehrere Kolloidschichten mit einem oder mehreren infrarotabsorbierenden Farbstoffen, wodurch u. a. die Ab bildungsschärfe des Aufzeichnungsmaterials erhöht werden soll. Diese farbstoffhaltigen Schichten können in ver schiedenen Positionierungen innerhalb des Mehrschichten materials eingesetzt werden, es können aber auch farb stoffhaltige Schichten auf die Rückseite eines fotografi schen Materials zur Unterdrückung von Unschärfeeffekten durch Reflexion von Streulicht aufgebracht werden (Anti haloschichten). Es ist außerdem bereits bekannt, den Farbstoff direkt in die lichtempfindlichen, Silberhalo genide enthaltenden Kolloidschichten einzubringen.Photographic recording materials generally have mean a multi-layer construction. Infrared sensitive Silver halide based materials contain one or several colloid layers with one or more infrared absorbing dyes, which u. a. the Ab sharpness of the recording material can be increased should. These dye-containing layers can in ver different positions within the multilayer materials are used, but color can also be used layers of substance on the back of a photograph material to suppress blurring effects applied by reflection of scattered light (anti halo layers). It is also already known Dye directly into the photosensitive, silver halo to bring in colloid layers containing genides.
Geeignete Farbstoffe müssen eine geeignete Absorptions charakteristik besitzen, während des fotografischen Naß verarbeitungsprozesses vollständig entfärbt werden, und sie müssen leicht aus dem fotografischen Material heraus gewaschen werden, so daß das entwickelte Material keine Restfärbung nach der Verarbeitung aufweist. Außerdem soll es zu keiner Anfärbung der Bäder kommen.Suitable dyes must have a suitable absorption possess characteristic during the photographic wet processing are completely decolorized, and they have to be easily out of the photographic material be washed so that the developed material none Has residual color after processing. In addition, should there is no coloring of the baths.
Es ist bekannt, insbesondere für infrarotempfindliche fotografische Silberhalogend-Materialien infrarotabsor bierende Farbstoffe vom Typ der Heptamethincyanine mit Indolenin-Endgruppen (US 48 76 181, EP-A 445 627) oder verbrückte und substituierte Indolenincyanine (US 49 33 269, EP-A 350 026) zu verwenden. Diese Farb stoffe erfüllen allerdings die gestellten Anforderungen nicht oder nur teilweise. Beispielsweise werden sie während des fotografischen Verabeitungsprozesses nur langsam und/oder unvollkommen entfärbt und/oder sind synthetisch nur schwer, d. h. nur unter erheblichem Auf wand und damit verbundenen Kosten, zugänglich. Im Falle von Benz[e]indolenincyaninen muß außerdem von dem krebs erzeugenden 2-Naphthylamin ausgegangen werden.It is known, especially for those sensitive to infrared photographic silver halide materials infrared absorber dyes of the heptamethine cyanine type Indolenine end groups (US 48 76 181, EP-A 445 627) or bridged and substituted indolenine cyanines (US 49 33 269, EP-A 350 026) to use. This color however, fabrics meet the requirements not or only partially. For example, they will during the photographic processing process only are slowly and / or imperfectly discolored and / or synthetically difficult, d. H. only with a considerable increase wall and associated costs, accessible. In the event of of Benz [e] indolenine cyanines must also from cancer producing 2-naphthylamine can be assumed.
Es besteht somit Bedarf nach infrarotabsorbierenden Farb stoffen, die synthetisch einfach zugänglich sind, die eine geeignete Infrarotabsorption besitzen sowie eine ausreichende Entfärbbarkeit während der fotografischen Verarbeitung aufweisen.There is therefore a need for infrared absorbing paint substances that are easily accessible synthetically, the have a suitable infrared absorption and a sufficient decolorization during the photographic Have processing.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß bestimmte Indolenincyaninfarbstoffe diese Bedingungen erfüllen. Zwar sind diese Farbstoffe als solche bereits bekannt (CA 119(20):205990v und CA 108(4):29398v); die erfindungs gemäße Verwendung gehört allerdings noch nicht zum Stand der Technik.It has now surprisingly been found that certain Indolenine cyanine dyes meet these conditions. These dyes are already known as such (CA 119 (20): 205990v and CA 108 (4): 29398v); the invention proper use is not yet part of the stand of the technique.
Die vorliegende Erfindung betrifft somit die Verwendung von Farbstoffen der allgemeinen Formel IThe present invention thus relates to the use of dyes of the general formula I
worin
R¹ und R² unabhängig voneinander Wasserstoff, Hydroxy,
(C₁-C₄)-Alkoxy, Amino, (C₁-C₄)-Alkylamino, Di-(C₁-C₄)-
alkylamino oder Halogen und
M⊗ ein Kation
bedeuten, als infrarotabsorbierende Mittel in fotografi
schen Aufzeichnungsmaterialien auf Silberhalogenidbasis.wherein
R¹ and R² independently of one another hydrogen, hydroxy, (C₁-C₄) alkoxy, amino, (C₁-C₄) alkylamino, di- (C₁-C₄) - alkylamino or halogen and
M⊗ a cation
mean as an infrared absorbing agent in photographic recording materials based on silver halide.
(C₁-C₄)-Alkylgruppen können geradkettig oder verzweigt
sein und bedeuten beispielsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl,
i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, sek-Butyl und tert-Butyl.
Methyl, Ethyl und n-Propyl sind bevorzugt. Halogen be
deutet insbesondere Fluor, Chlor, Brom und Iod, wobei
Chlor bevorzugt ist,
R¹ und R² bedeuten bevorzugt Wasserstoff.(C₁-C₄) alkyl groups can be straight-chain or branched and mean, for example, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, sec-butyl and tert-butyl. Methyl, ethyl and n-propyl are preferred. Halogen means in particular fluorine, chlorine, bromine and iodine, chlorine being preferred,
R¹ and R² are preferably hydrogen.
Für M⊗ stehende Kationen sind bevorzugt einwertige Kationen, wobei Alkalimetallkationen sowie substituierte Ammoniumionen und das Ammoniumion selbst besonders bevor zugt sind.Cations representing M⊗ are preferably monovalent Cations, with alkali metal cations as well as substituted Ammonium ions and the ammonium ion itself especially before are moving.
Ganz besonders bevorzugt stehen für M⊗ das Natriumion, das Kaliumion, das Ammoniumion und das Triethylammonium ion.M⊗ is very particularly preferably the sodium ion, the potassium ion, the ammonium ion and the triethylammonium ion.
Bei der erfindungsgemäßen Verwendung werden die Farb stoffe der allgemeinen Formel I bevorzugt in Mengen von 5 bis 500 mg/m², besonders bevorzugt 20 bis 200 mg/m² eingesetzt.In the use according to the invention, the colors substances of general formula I preferably in amounts of 5 to 500 mg / m², particularly preferably 20 to 200 mg / m² used.
Die Farbstoffe der allgemeinen Formel I können in ein facher, an sich bekannter Weise erhalten werden, bei spielsweise durch Umsetzung eines entsprechend substi tuierten 2,3,3-Trimethylindolenins mit 2-Chlorethansul fonylchlorid und Glutacondialdehyd, der in der Regel in Form seines Dianil-hydrochlorids eingesetzt wird. The dyes of the general formula I can in one are obtained in a manner which is known per se, at for example by implementing a corresponding substi did 2,3,3-trimethylindolenine with 2-chloroethane sul fonyl chloride and glutacondialdehyde, which is usually in Form of its Dianil hydrochloride is used.
Beispielsweise wird der Farbstoff der allgemeinen Formel
I, in dem R¹ und R² Wasserstoff bedeuten und M⊗ für das
Triethylainmoniumion steht, wie folgt erhalten:
4,0 g 2,3,3-Trimethylindolenin und 4,5 g 2-Chlorethansul
fonylchlorid in 30 ml Essigsäure werden 2 h unter Rück
fluß erhitzt. Anschließend wird im Vakuum zur Trockne
eingedampft und der erhaltene Rückstand mit 30 ml Essig
säureanhydrid aufgenommen. Dann werden 2,8 g Glutacondi
aldehyd-dianil-hydrochlorid und 5 ml Triethylamin zugege
ben. Die Reaktionsmischung wird 5 min unter Rückfluß er
hitzt, auf 20°C gekühlt. Der Farbstoff wird abgetrennt
und getrocknet. Der Farbstoff wird als dunkles Pulver
erhalten. λmax = 742 nm (Wasser).For example, the dye of the general formula I in which R¹ and R² are hydrogen and M⊗ is the triethylamonium ion is obtained as follows:
4.0 g of 2,3,3-trimethylindolenine and 4.5 g of 2-chloroethanesulfonyl chloride in 30 ml of acetic acid are heated under reflux for 2 h. The mixture is then evaporated to dryness in vacuo and the residue obtained is taken up in 30 ml of acetic anhydride. Then 2.8 g of glutacondi aldehyde dianil hydrochloride and 5 ml of triethylamine are added. The reaction mixture is heated under reflux for 5 min, cooled to 20 ° C. The dye is separated and dried. The dye is obtained as a dark powder. λ max = 742 nm (water).
Die vorliegende Erfindung betrifft auch fotografische Aufzeichnungsmaterialien auf Silberhalogenidbasis, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie einen Farbstoff der allgemeinen Formel I als infrarotabsorbierendes Mittel enthalten.The present invention also relates to photographic Silver halide-based recording materials which are characterized in that they are a dye of general formula I as an infrared absorbing agent contain.
Die erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterialien weisen in der Regel einen Mehrschichtaufbau aus, wobei der Farb stoff der allgemeinen Formel I in jeder Positionierung innerhalb des Materials eingesetzt werden kann. Bevorzugt in der lichtempfindlichen, Silberhalogenide enthaltenden Kolloidschicht, oder aber in gesonderten hydrophilen Kolloidschichten, z. B. in einer Antihaloschicht.The recording materials according to the invention have in usually a multi-layer structure, the color Substance of the general formula I in every position can be used within the material. Prefers in the photosensitive, containing silver halides Colloid layer, or in separate hydrophilic Colloidal layers, e.g. B. in an antihalation layer.
Die genannten Koloidschichten bestehen beispielsweise aus Polyvinylalkohol, Carboxymethylcellulose, Natriumalginat, Casein, Polyvinylpyrrolidon, bevorzugt aber aus Gelatine. Die genannten Materialien können darüberhinaus auch in beliebigen Mischungen untereinander verwendet werden. The named coloid layers consist, for example, of Polyvinyl alcohol, carboxymethyl cellulose, sodium alginate, Casein, polyvinyl pyrrolidone, but preferably made of gelatin. The materials mentioned can also in any mixtures with each other can be used.
In der Regel enthalten die Kolloidschichten auch noch weitere Hilfsmittel, beispielsweise Gießzusätze, Netz mittel oder Härtungsmittel (siehe z. B. Research Dis closure, Vol. 308, 1989, Item 308 119).As a rule, the colloid layers also contain other aids, for example casting additives, mesh agents or hardeners (see e.g. Research Dis closure, vol. 308, 1989, item 308 119).
Der Farbstoff der allgemeinen Formel I ist in den Kollo idschichten bevorzugt in Mengen von 5 bis 500 mg/m², besonders bevorzugt 20 bis 200 mg/m² enthalten.The dye of general formula I is in the package layers preferably in amounts of 5 to 500 mg / m², particularly preferably contain 20 to 200 mg / m².
Die Farbstoffe der allgemeinen Formel I lassen sich in einfacher, an sich bekannter Weise in das erfindungsge mäße Aufzeichnungsmaterial bzw. eine Kolloidschicht ein arbeiten. Beispielsweise werden die Farbstoffe in einem geeigneten Lösungsmittel, insbesondere Wasser oder Alko holen, wie z. B. Ethanol, gelöst und dann gegebenenfalls in Gegenwart eines Netzmittels und/oder weiterer Gießzu sätze in das oben genannte Material, bevorzugt Gelatine, eingebracht. Die derart erhaltenen Gießlösungen können dann nach an sich bekannten Verfahren in Schichtform auf getragen werden (siehe z. B. "Science and Technology of Photography", Karlheinz Keller (Ed.), VCH Verlags ges. mbH., Weinheim 1993).The dyes of the general formula I can be in easier, known manner in the fiction, ge moderate recording material or a colloid layer work. For example, the dyes are in one suitable solvents, especially water or alcohol fetch like As ethanol, dissolved and then optionally in the presence of a wetting agent and / or further pouring agent sets in the above material, preferably gelatin, brought in. The casting solutions obtained in this way can then in layer form by methods known per se worn (see e.g. "Science and Technology of Photography ", Karlheinz Keller (Ed.), VCH publishing house total mbH., Weinheim 1993).
Die Farbstoffe der allgemeinen Formel I lassen sich dem fotografischen Material leicht einverleiben, verleihen ihm eine geeignete Absorptionscharakteristik, werden während des fotografischen Entwicklungsprozesses irre versibel entfärbt und sind synthetisch leicht zugänglich.The dyes of the general formula I can be Easily incorporate photographic material, lend it a suitable absorption characteristic crazy during the photographic development process completely discolored and easily accessible synthetically.
Entscheidend für die Vorteile im Vergleich zu den gemäß Stand der Technik verwendeten Farbstoffen sind dabei die beiden N-Sulfoethylgruppen. Längere Sulfoalkylgruppen führen überraschend zu deutlich schlechterem Bleichbar keits- und Auswaschverhalten, was allenfalls durch Ein führung weiterer Sulfogruppen kompensiert werden könnte. Crucial for the advantages compared to the according State of the art dyes are the two N-sulfoethyl groups. Longer sulfoalkyl groups surprisingly lead to significantly worse bleachability and washout behavior, which can only be achieved by leadership of further sulfo groups could be compensated.
Gerade dies würde aber zu einem unvertretbar hohen syn thetischen Aufwand führen.But this would be an unacceptably high syn lead to theoretical effort.
Es wurden Gießlösungen folgender Zusammensetzung herge stellt:Casting solutions of the following composition were obtained represents:
Inertgelatine: 12 g
Natriumdodecylsulfat: 10 ml einer 1%igen wäßrigen Lösung
Formaldehyd: 10 ml einer 5%igen wäßrigen Lösung
Wasser: 188 ml
Farbstoff: 40-80 mg.Inert gelatin: 12 g
Sodium dodecyl sulfate: 10 ml of a 1% aqueous solution
Formaldehyde: 10 ml of a 5% aqueous solution
Water: 188 ml
Dye: 40-80 mg.
Als Farbstoffe wurden verwendet:The following were used as dyes:
- A: Farbstoff der allgemeinen Formel I mit R¹ und R² = Wasserstoff und M⊗ = HNEt₃⊗ (erfindungsgemäß)A: Dye of the general formula I with R¹ and R² = Hydrogen and M⊗ = HNEt₃⊗ (according to the invention)
- B: Farbstoff der Formel Stand der Technik)B: dye of the formula State of the art)
- C: Farbstoff der Formel (Stand der Technik)C: dye of the formula (State of the art)
Die Lösungen wurden auf herkömmliche Weise auf einen mit einer Haftschicht versehenen Träger gegossen. Die Absorp tionsmaxima und die optischen Dichten der erhaltenen Gelatineschichten waren wie folgt:The solutions were combined in a conventional manner cast a carrier provided with an adhesive layer. The Absorp tion maxima and the optical densities of the obtained Gelatin layers were as follows:
Die erhaltenen Gelatineschichten wurden dem folgenden
fotografischen Verarbeitungsprozeß unterworfen:
2-minütige Entwicklung in einem üblichen Metol-Hydro
chinon-Entwickler bei 20°C, anschließende 5-minütige Be
handlung in einem üblichen Fixierbad (enthaltend Natrium
thiosulfat und Natriumdisulfit) und nachfolgendes 10-mi
nütiges Spülen mit Wasser und anschließender Trocknung.The gelatin layers obtained were subjected to the following photographic processing process:
Development in a conventional Metol-Hydroquinone developer at 20 ° C. for 2 minutes, subsequent treatment in a conventional fixing bath (containing sodium thiosulfate and sodium disulfite) for 5 minutes and subsequent rinsing with water for 10 minutes and subsequent drying.
Die Restfärbungen wurden visuell beurteilt, wobei folgende Ergebnisse erhalten wurden:The residual stains were assessed visually, the following Results were obtained:
Claims (8)
R¹ und R² unabhängig voneinander Wasserstoff, Hydroxy, (C₁-C₄)-Alkoxy, Amino, (C₁-C₄)-Alkylamino, Di-(C₁-C₄)- alkylamino oder Halogen und M⊗ ein Kation bedeuten, als infrarotabsorbierendes Mittel in fotografi schen Aufzeichnungsmaterialien auf Silberhalogenidbasis.1. Use of dyes of the general formula I wherein
R¹ and R² independently of one another are hydrogen, hydroxy, (C₁-C₄) alkoxy, amino, (C₁-C₄) alkylamino, di- (C₁-C₄) alkylamino or halogen and M⊗ is a cation, as an infrared absorbing agent in photography silver halide-based recording materials.
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