DE4405213A1 - Process for the production of practically anhydrous sugar surfactants - Google Patents
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Abstract
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Entwässerung von Zuckertensidpasten gegebenenfalls in Abmischung mit weiteren Tensiden und/oder Inhaltsstoffen durch Gefriertrocknung.The invention relates to a method for dewatering Sugar surfactant pastes, optionally in a mixture with others Freeze-drying surfactants and / or ingredients.
Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside und vorzugsweise Alkyl oligoglucoside stellen nichtionische Tenside auf Basis nach wachsender Rohstoffe dar, die wegen ihrer ausgezeichneten an wendungstechnischen Eigenschaften und ihrer besonderen öko toxikologischen Verträglichkeit zunehmens für die Herstellung oberflächenaktiver Mittel an Bedeutung gewinnen. Ähnliches gilt für eine weitere Gruppe von Zuckertensiden, die Fettsäu re-N-alkylpolyhydroxyalkylamide, insbesondere die Fettsäure- N-alkylglucamide.Alkyl and / or alkenyl oligoglycosides and preferably alkyl oligoglucoside simulate nonionic surfactants based growing raw materials, which are excellent because of their technical properties and their special eco toxicological tolerability for manufacturing Surface active agents are gaining in importance. Similar thing applies to another group of sugar surfactants, the fatty acid re-N-alkylpolyhydroxyalkylamides, especially the fatty acid N-alkyl glucamides.
Üblicherweise fallen diese Zuckertenside in Form wäßriger Lösungen an, die bei höheren Feststoffkonzentrationen Gele oder Pasten bilden. Schon aus praktischen Erwägungen besteht daher im Markt das Bedürfnis, Zuckertenside auch in fester, d. h. zumindest angenähert wasserfreier Form einsetzen zu kön nen. Wasserfreie Anbietungsformen lassen sich zwar grundsätz lich durch Eindampfen der Lösungen oder Pasten herstellen, verbunden damit sind jedoch in der Regel sehr lange Kessel belegungszeiten und eine unerwünschte Karamelisierung und/ oder Verfärbung der Massen.These sugar surfactants usually fall in the form of water Solutions that gel at higher solid concentrations or form pastes. Practical considerations already exist hence the need in the market for sugar surfactants also in solid, d. H. to be able to use at least approximately anhydrous form nen. Anhydrous forms of supply can in principle be used by evaporation of the solutions or pastes, associated with this, however, are usually very long boilers occupancy times and unwanted caramelization and / or discoloration of the masses.
Demzufolge hat die Aufgabe der Erfindung darin bestanden, ein Verfahren zur Herstellung praktisch wasserfreier, rieselfähi ger Zuckertenside zur Verfügung zu stellen, das frei von den geschilderten Nachteilen ist.Accordingly, the object of the invention was to provide a Process for the production of practically water-free, free-flowing to provide sugar surfactants that are free from the disadvantages described.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von praktisch wasserfreien Zuckertensiden, bei dem man wäßri ge Zuckertensidpasten gegebenenfalls in Abmischung mit weite ren Tensiden und/oder Inhaltsstoffen gefriertrocknet.The invention relates to a method for producing of practically anhydrous sugar surfactants, in which one aqueous ge sugar surfactant pastes, if necessary in a mixture with wide Ren surfactants and / or ingredients freeze-dried.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß sich Zuckertensid pasten, insbesondere Pasten von Alkyl- und/oder Alkenyloli glykosiden und/oder Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamiden innerhalb kurzer Zeit zu praktisch wasserfreien, nicht-kle brigen Feststoffen mit einem Restwassergehalt von maximal 3, vorzugsweise maximal 1,5 und insbesondere < 1 Gew.-% entwäs sern lassen, ohne daß es zu nennenswerten Verfärbungen der Produkte kommt. Surprisingly, it was found that sugar surfactant pastes, especially pastes of alkyl and / or alkenyloli glycosides and / or fatty acid N-alkyl polyhydroxyalkylamides within a short time to practically anhydrous, non-stick other solids with a residual water content of maximum 3, preferably a maximum of 1.5 and in particular <1% by weight leave it without significant discoloration of the Products is coming.
Als mögliche Zuckertenside, die sich im Sinne der Erfindung entwässert werden können, kommen Alkyl- und/oder Alkenyloli goglykoside in Betracht. Hierbei handelt es sich um bekannte Stoffe, die nach den einschlägigen Verfahren der präparativen organischen Chemie erhalten werden können. Stellvertretend für das umfangreiche Schrifttum sei hier auf die Schriften EP-A1-0 301 298 und WO 90/3977 verwiesen.As possible sugar surfactants, which are within the meaning of the invention can be dehydrated, come alkyl and / or alkenyloli goglycosides. These are known Substances according to the relevant procedures of the preparative organic chemistry can be obtained. Representative for the extensive literature here is on the writings EP-A1-0 301 298 and WO 90/3977 referenced.
Die Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside können sich von Aldosen bzw. Ketosen mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, vor zugsweise der Glucose ableiten. Die bevorzugten Alkyl- und/ oder Alkenyloligoglykoside sind somit Alkyl- und/oder Alke nyloligoglucoside.The alkyl and / or alkenyl oligoglycosides can differ from Aldoses or ketoses with 5 or 6 carbon atoms derive preferably the glucose. The preferred alkyl and / or alkenyl oligoglycosides are thus alkyl and / or alkene nyloligoglucoside.
Die Indexzahl p in der allgemeinen Formel (I) gibt den Oli gomerisierungsgrad (DP-Grad), d. h. die Verteilung von Mono- und Oligoglykosiden an und steht für eine Zahl zwischen 1 und 10. Während p in einer gegebenen Verbindung stets ganzzahlig sein muß und hier vor allem die Werte p = 1 bis 6 annehmen kann, ist der Wert p für ein bestimmtes Alkyloligoglykosid eine analytisch ermittelte rechnerische Größe, die meistens eine gebrochene Zahl darstellt. Vorzugsweise werden Alkyl und/oder Alkenyloligoglykoside mit einem mittleren Oligo merisierungsgrad p von 1,1 bis 3,0 eingesetzt. Aus anwen dungstechnischer Sicht sind solche Alkyl- und/oder Alkenyl oligoglykoside bevorzugt, deren Oligomerisierungsgrad kleiner als 1,7 ist und insbesondere zwischen 1,2 und 1,4 liegt. The index number p in the general formula (I) gives the oli Degree of gomerization (DP degree), d. H. the distribution of mono- and oligoglycosides and stands for a number between 1 and 10. Whilst p is always an integer in a given connection must be and assume here the values p = 1 to 6 is the value p for a particular alkyl oligoglycoside an analytically calculated quantity, most of the time represents a fractional number. Preferably alkyl and / or alkenyl oligoglycosides with a medium oligo Degree of merit p used from 1.1 to 3.0. From use From an nutritional point of view, such alkyl and / or alkenyl oligoglycosides preferred, their degree of oligomerization is smaller is 1.7 and is in particular between 1.2 and 1.4.
Der Alkyl- bzw. Alkenylrest R¹ kann sich von primären Alko holen mit 4 bis 11, vorzugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen ableiten. Typische Beispiele sind Butanol, Capronalkohol, Caprylalkohol, Caprinalkohol und Undecylalkohol sowie deren technische Mischungen, wie sie beispielsweise bei der Hy drierung von technischen Fettsäuremethylestern oder im Ver lauf der Hydrierung von Aldehyden aus der Roelen′schen Oxo synthese anfallen. Bevorzugt sind Alkyloligoglucoside der Kettenlänge C₈-C₁₀ (DP = 1 bis 3), die als Vorlauf bei der destillativen Auftrennung von technischem C₈-C₁₈-Kokosfett alkohol anfallen und mit einem Anteil von weniger als 6 Gew.-% C₁₂-Alkohol verunreinigt sein können sowie Alkyl oligoglucoside auf Basis technischer C9/11-Oxoalkohole (DP = 1 bis 3).The alkyl or alkenyl radical R 1 can be derived from primary alcohols having 4 to 11, preferably 8 to 10, carbon atoms. Typical examples are butanol, capronalcohol, caprylic alcohol, capric alcohol and undecyl alcohol and their technical mixtures, such as those obtained, for example, in the hydrogenation of technical fatty acid methyl esters or in the course of the hydrogenation of aldehydes from Roelen's oxo synthesis. Alkyl oligoglucosides of the chain length C₈-C₁₀ (DP = 1 to 3) are preferred, which occur as a preliminary in the distillative separation of technical C₈-C₁₈ coconut oil alcohol and can be contaminated with a proportion of less than 6% by weight of C₁₂ alcohol and alkyl oligoglucosides based on technical C 9/11 oxo alcohols (DP = 1 to 3).
Der Alkyl- bzw. Alkenylrest R¹ kann sich ferner auch von primären Alkoholen mit 12 bis 22, vorzugsweise 12 bis 14 Kohlenstoffatomen ableiten. Typische Beispiele sind Lauryl alkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylal kohol, Petroselinylalkohol, Arachylalkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol, Erucylalkohol, sowie deren technische Gemische, die wie oben beschrieben erhalten werden können. Bevorzugt sind Alkyloligoglucoside auf Basis von gehärtetem C12/14-Kokosalkohol mit einem DP von 1 bis 3. The alkyl or alkenyl radical R 1 can also be derived from primary alcohols having 12 to 22, preferably 12 to 14, carbon atoms. Typical examples are lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, palmoleyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, oleyl alcohol, elaidyl alcohol, petroselinyl alcohol, arachyl alcohol, gadoleyl alcohol, behenyl alcohol, erucyl alcohol, and their technical mixtures, which can be obtained as described above. Alkyl oligoglucosides based on hardened C 12/14 coconut alcohol with a DP of 1 to 3 are preferred.
Als weitere geeignete Zuckertenside kommen Fettsäure-N-alkyl polyhydroxyalkylamide der Formel (II) in Frage,Other suitable sugar surfactants are fatty acid N-alkyl polyhydroxyalkylamides of the formula (II) in question,
in der R²CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R³ für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und [Z] für einen linearen oder verzweigten Polyhydroxyalkylrest mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen und 3 bis 10 Hydroxylgruppen steht.in the R²CO for an aliphatic acyl radical with 6 to 22 Carbon atoms, R³ for hydrogen, an alkyl or Hydroxyalkyl radical with 1 to 4 carbon atoms and [Z] for a linear or branched polyhydroxyalkyl radical with 3 to 12 carbon atoms and 3 to 10 hydroxyl groups.
Bei den Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamiden handelt es sich um bekannte Stoffe, die üblicherweise durch reduktive Aminierung eines reduzierenden Zuckers mit Ammoniak, einem Alkylamin oder einem Alkanolamin und nachfolgende Acylierung mit einer Fettsäure, einem Fettsäurealkylester oder einem Fettsäurechlorid erhalten werden können. Hinsichtlich der Verfahren zu ihrer Herstellung sei auf die US-Patentschriften US 1 985 424, US 2 016 962 und US 2 703 798 sowie die Inter nationale Patentanmeldung WO 92/06984 verwiesen. Eine Über sicht zu diesem Thema von H. Kelkenberg findet sich in Tens. Surf. Det. 25, 8 (1988).The fatty acid N-alkylpolyhydroxyalkylamides are are known substances, usually through reductive Amination of a reducing sugar with ammonia, a Alkylamine or an alkanolamine and subsequent acylation with a fatty acid, a fatty acid alkyl ester or a Fatty acid chloride can be obtained. With regard to the Processes for their production are based on the US patents US 1 985 424, US 2 016 962 and US 2 703 798 and Inter refer to national patent application WO 92/06984. An over A view of this topic from H. Kelkenberg can be found in Tens. Surf. Det. 25, 8 (1988).
Vorzugsweise leiten sich die Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyal kylamide von reduzierenden Zuckern mit 5 oder 6 Kohlenstoff atomen, insbesondere von der Glucose ab. Die bevorzugten Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide stellen daher Fettsäu re-N-alkylglucaiLide dar, wie sie durch die Formel (XII) wie dergegeben werden:The fatty acid N-alkylpolyhydroxyal is preferably derived kylamides of reducing sugars with 5 or 6 carbon atoms, especially from glucose. The preferred Fatty acid N-alkyl polyhydroxyalkylamides are therefore fatty acids re-N-alkylglucaiLide as represented by formula (XII) as are given:
Vorzugsweise werden als Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkyl amide Glucamide der Formel (III) eingesetzt, in der R³ für Wasserstoff oder eine Amingruppe steht und R²CO für den Acyl rest der Capronsäure, Caprylsäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Li nolsäure, Linolensäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behen säure oder Erucasäure bzw. derer technischer Mischungen steht. Besonders bevorzugt sind Fettsäure-N-alkyl-glucamide der Formel (II), die durch reduktive Aminierung von Glucose mit Methylamin und anschließende Acylierung mit Laurinsäure oder C12/14-Kokosfettsäure bzw. einem entsprechenden Derivat erhalten werden. Weiterhin können sich die Polyhydroxyalkyl amide auch von Maltose und Palatinose ableiten.Preferably used as fatty acid-N-alkylpolyhydroxyalkyl amides are glucamides of the formula (III) in which R³ is hydrogen or an amine group and R²CO is the acyl radical of caproic acid, caprylic acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, palmoleic acid, stearic acid, isostearic acid , Oleic acid, elaidic acid, petroselinic acid, linoleic acid, linolenic acid, arachidic acid, gadoleic acid, behenic acid or erucic acid or their technical mixtures. Fatty acid N-alkyl glucamides of the formula (II) which are obtained by reductive amination of glucose with methylamine and subsequent acylation with lauric acid or C 12/14 coconut fatty acid or a corresponding derivative are particularly preferred. Furthermore, the polyhydroxyalkyl amides can also be derived from maltose and palatinose.
Im Sinne des erfindungsgemäßen Verfahrens können die wäßrigen Pasten einen Wassergehalt von 15 bis 60, vorzugsweise 25 bis 50 Gew.-% aufweisen.For the purposes of the process according to the invention, the aqueous Pastes have a water content of 15 to 60, preferably 25 to 50% by weight.
Grundsätzlich ist das erfindungsgemäße Verfahren auch auf an dere temperaturlabile Systeme, beispielsweise wäßrige Pasten von Zuckerestern und/oder Sorbitanestern, pflanzlichen und/ oder tierischen Proteinhydrolysaten und deren Rondensations produkte mit Fettsäuren anwendbar.Basically, the inventive method is also on their temperature-labile systems, for example aqueous pastes of sugar esters and / or sorbitan esters, vegetable and / or animal protein hydrolyzates and their condensation products with fatty acids applicable.
Die Zuckertensidpasten können alleine, vorzugsweise jedoch in Abmischung mit weiteren anionischen, nichtionischen, kationi schen und/oder amphoteren bzw. zwitterionischen Tensiden ge friergetrocknet werden, die ihrerseits ebenfalls in Form wäß riger Lösungen bzw. Pasten vorliegen können.The sugar surfactant pastes can be used alone, but preferably in Mixing with other anionic, nonionic, cationi and / or amphoteric or zwitterionic surfactants freeze-dried, which in turn also in the form of aq solutions or pastes.
Typische Beispiele für anionische Tenside sind Alkylbenzol sulfonate, Alkansulfonate, Olefinsulfonate, Alkylethersul fonate, Glycerinethersulfonate, α-Methylestersulfonate, Sul fofettsäuren, Alkylsulfate, Fettalkoholethersulfate, Glyce rinethersulfate, Hydroxymischethersulfate, Monoglycerid- (ether)sulfate, Fettsäureamid(ether)sulfate, Mono- und Dial kylsulfosuccinate, Mono- und Dialkylsulfosuccinamate, Sulfo triglyceride, Amidseifen, Ethercarbonsäuren und deren Salze, Fettsäureisethionate, Fettsäuresarcosinate, Fettsäuretauride, Acyllactylate, Alkyloligoglucosidsulfate und Alkyl(ether) phosphate. Sofern die anionischen Tenside Polyglycoletherket ten enthalten, können sie eine konventionelle, vorzugsweise jedoch eine eingeengte Homologenverteilung aufweisen.Typical examples of anionic surfactants are alkylbenzene sulfonates, alkanesulfonates, olefin sulfonates, alkyl ether sulfate fonate, glycerol ether sulfonate, α-methyl ester sulfonate, Sul fatty acids, alkyl sulfates, fatty alcohol ether sulfates, glyce rinether sulfates, hydroxy mixed ether sulfates, monoglyceride (ether) sulfates, fatty acid amide (ether) sulfates, mono- and dial kylsulfosuccinate, mono- and dialkylsulfosuccinamates, sulfo triglycerides, amide soaps, ether carboxylic acids and their salts, Fatty acid isethionates, fatty acid sarcosinates, fatty acid taurides, Acyl lactylates, alkyl oligoglucoside sulfates and alkyl (ether) phosphates. If the anionic surfactants polyglycol ether ket ten, they can be conventional, preferably however, have a narrow homolog distribution.
Typische Beispiele für nichtionische Tenside sind Fettalko holpolyglycolether, Alkylphenolpolyglycolether, Fettsäurepo lyglycolester, Fettsäureamidpolygylcolether, Fettaminpoly glycolether, alkoxylierte Triglyceride, Alk(en)yloligoglyko side, Fettsäure-N-alkylglucamide, Polyolfettsäureester, Zuc kerester, Sorbitanester und Polysorbate. Sofern die nichtio nischen Tenside Polyglycoletherketten enthalten, können sie eine konventionelle, vorzugsweise jedoch eine eingeengte Ho mologenverteilung aufweisen.Typical examples of nonionic surfactants are fatty alcohols holpolyglycolether, alkylphenolpolyglycolether, fatty acid po lyglycol esters, fatty acid amide polyglycol ethers, fatty amine poly glycol ethers, alkoxylated triglycerides, alk (en) yloligoglyko side, fatty acid-N-alkylglucamides, polyol fatty acid esters, zuc keresters, sorbitan esters and polysorbates. If the nonio African surfactants contain polyglycol ether chains, they can a conventional, but preferably a restricted Ho have molog distribution.
Typische Beispiele für kationische Tenside sind quartäre Am moniumverbindungen und Esterguats, insbesondere quaternierte Fettsäuretrialkanolaminester-Salze.Typical examples of cationic surfactants are quaternary Am monium compounds and ester fuels, especially quaternized ones Fatty acid trialkanolamine ester salts.
Typische Beispiele für amphotere bzw. zwitterionische Tenside sind Alkylbetaine, Alkylamidobetaine, Aminopropionate, Amino glycinate, Imidazoliniumbetaine und Sulfobetaine.Typical examples of amphoteric or zwitterionic surfactants are alkyl betaines, alkyl amido betaines, aminopropionates, amino glycinates, imidazolinium betaines and sulfobetaines.
Bei den genannten Tensiden handelt es sich ausschließlich um bekannte Verbindungen. Hinsichtlich Struktur und Herstellung dieser Stoffe sei auf einschlägige Übersichtsarbeiten bei spielsweise J.Falbe (ed.), "Surfactants in Consummer Pro ducts", Springer Verlag, Berlin, 1987, S. 54-124 oder J.Falbe (ed.), "Katalysatoren, Tenside und Mineralöladditive", Thieme Verlag, Stuttgart, 1978, S. 123-217 verwiesen.The surfactants mentioned are exclusively known connections. In terms of structure and manufacture these substances are included in relevant reviews for example J.Falbe (ed.), "Surfactants in Consummer Pro ducts ", Springer Verlag, Berlin, 1987, pp. 54-124 or J.Falbe (ed.), "Catalysts, surfactants and mineral oil additives", Thieme Verlag, Stuttgart, 1978, pp. 123-217.
Die Zuckertensidpasten können des weiteren auch in Gegenwart weiterer Inhaltsstoffe gefriergetrocknet werden, deren Natur sich in erster Linie aus der vorgesehenen weiteren Verwendung ergibt. Im Hinblick auf die Verwendung der praktisch wasser freien Pulver zur Herstellung von Stückseifen, sowohl Syndets wie auch Kombibars, hat es sich als vorteilhaft erwiesen, die Gefriertrocknung der Zuckertensidpasten in Gegenwart von Po lysacchariden wie beispielsweise Stärke, Cellulose, Chitosan, Polyglucose, Xantham oder Dextrin durchzuführen. Weitere ge eignete Inhaltsstoffe, in deren Gegenwart die Trocknung durchgeführt werden kann, sind Milchpulver.The sugar surfactant pastes can also in the presence other ingredients are freeze-dried, their nature primarily from the intended further use results. With regard to the use of practically water free powder for the manufacture of bar soaps, both syndets as well as combi bars, it has proven to be beneficial to the Freeze drying of sugar surfactant pastes in the presence of buttocks lysaccharides such as starch, cellulose, chitosan, To carry out polyglucose, xantham or dextrin. More ge suitable ingredients, in the presence of which drying can be done are milk powder.
Vorzugsweise werden Mischungen gefriergetrocknet, die die Zuckertenside einerseits und die weiteren Tenside und/oder Inhaltsstoffe andererseits im Gewichtsverhältnis 20 : 80 bis 80 : 20, vorzugsweise 50 : 50 bis 70 : 30 - bezogen auf das Trockenprodukt - enthalten.Mixtures are preferably freeze-dried, which Sugar surfactants on the one hand and the other surfactants and / or On the other hand, ingredients in a weight ratio of 20:80 to 80:20, preferably 50:50 to 70:30 - based on the Dry product - included.
Die Gefriertrocknung (Lyophilisation) stellt ein an sich be kanntes technisches Verfahren dar. Im Sinne des erfindungs gemäßen Verfahrens werden die Zuckertensidpasten bzw. deren Abmischungen mit weiteren Komponenten zunächst auf Temperatu ren von -5 bis -25°C abgekühlt, so daß das Wasser als Eis auskristallisiert. Anschließend wird das zu trocknende Gut vorzugsweise im Hochvakuum (0,1 bis 1 mbar) evakuiert, wobei die Feuchtigkeit sublimiert; sie wird üblicherweise auf Kon densatoren als Eis abgeschieden. Die Guttemperatur wird wäh rend der Trocknung langsam bis auf beispielweise 60°C erhöht. Die Wärmezufuhr erfolgt dabei über den Kontakt mit den be heizten Auflageflächen, die mehrfach, beispielsweise als Schalen oder Teller, übereinander angeordnet sein können. Freeze drying (lyophilization) is a problem in itself known technical process. In the sense of the Invention According to the process, the sugar surfactant pastes or their Mixtures with other components first on temperatu ren cooled from -5 to -25 ° C, so that the water as ice crystallized. Then the material to be dried preferably evacuated in a high vacuum (0.1 to 1 mbar) the moisture sublimes; it is usually on Kon capacitors deposited as ice. The temperature of the goods becomes high slowly increased to, for example, 60 ° C after drying. The heat is supplied through contact with the be heated contact surfaces that multiple times, for example as Bowls or plates, can be arranged one above the other.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen Zucker tenside sind praktisch wasserfrei, d. h. sie weisen einen Restwassergehalt von maximal 3, vorzugsweise von maximal 1,5 und insbesondere < 1 Gew.-% auf. Die Produkte lassen sich zu rieselfähigen Pulvern verarbeiten, die ihrerseits zur Her stellung von Wasch-, Spül- und Reinigungsmitteln sowie Mit teln zur Reinigung und Pflege von Haut und Haaren dienen können.The sugars obtainable by the process according to the invention surfactants are practically anhydrous, d. H. they show one Residual water content of maximum 3, preferably maximum 1.5 and in particular <1% by weight. The products can be approved process free-flowing powders, which in turn are used here provision of detergents, dishwashing detergents and cleaning agents as well as to clean and care for skin and hair can.
In einer besonderen Anwendungsform, die ebenfalls einen Ge genstand der Erfindung darstellt, können die gefriergetrock neten Zuckertenside zur Herstellung von Stückseifen (Syndets oder Kombibars) dienen. Die Herstellung der Stückseifen kann in der für solche Produkte üblichen Weise erfolgen, wobei insbesondere durch die Kombination von Alkyloligoglucosiden bzw. Fettsäure-N-alkylglucamiden mit Monoglyceridsulfaten, Sulfotriglyceriden und/oder Polysacchariden eine besonders gut formbare, in der Wärme plastische und nach dem Erkalten harte Masse entsteht und wobei die geformten Produkte ein glatte Oberfläche aufweisen. Übliche Verfahren zum Mischen bzw. Homogenisieren, Kneten, gegebenenfalls Pilieren, Strang pressen, gegebenenfalls Pelettieren, Extrudieren, Schneiden und Stückpressen sind dem Fachmann geläufig und können zur Herstellung der erfindungsgemäßen Stückseifen herangezogen werden. Die Herstellung erfolgt vorzugsweise im Temperatur bereich von 60 bis 90°C, wobei die schmelzbaren Einsatzstoffe in einem heizbaren Kneter oder Mischer vorgelegt werden und die nicht schmelzenden Komponenten eingerührt werden. Zur Ho mogenisierung kann die Mischung anschließend durch ein Sieb gegeben werden, ehe sich die Formgebung anschließt.In a special application form, which also has a Ge represents subject of the invention, the freeze-dried Sugar surfactants for the manufacture of bar soaps (syndets or combi bars). The production of soap bars can done in the usual way for such products, wherein especially through the combination of alkyl oligoglucosides or fatty acid N-alkyl glucamides with monoglyceride sulfates, Sulfotriglycerides and / or polysaccharides are special well formable, plastic in the heat and after cooling hard mass arises and taking the molded products have a smooth surface. Common mixing procedures or homogenizing, kneading, if necessary polishing, strand press, if necessary pelletizing, extruding, cutting and piece presses are familiar to the person skilled in the art and can be used for Production of the soap bars according to the invention used become. The production is preferably carried out in temperature range from 60 to 90 ° C, using the meltable feedstocks are placed in a heatable kneader or mixer and the non-melting components are stirred in. To Ho The mixture can then be homogenized through a sieve be given before the shaping follows.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken. The following examples are intended to be the subject of the invention explain in more detail without restricting it.
Die Gefriertrocknung wurde in einer handelsüblichen diskonti nuierlichen Anlage unter folgenden Arbeitsbedingungen durch geführt:Freeze drying was carried out in a commercially available discount plant under the following working conditions guided:
Anfangstemperatur: -25°C
Endtemperatur: +60°C
Druck: 1 mbar
Trocknungsdauer: 12 h
Nachtrocknung: 3 hStarting temperature: -25 ° C
Final temperature: + 60 ° C
Pressure: 1 mbar
Drying time: 12 h
Post-drying: 3 h
Es wurden folgende Tenside eingesetztThe following surfactants were used
1) C12/14-Alkyloligoglucosid
(Plantaren® APG 1200 UP, Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG)
2) C8/16-Alkyloligoglucosid
(Plantaren® APG 2000 UP, Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG)
3) C12/18-Fettalkoholsulfat-Natriumsalz
(Texin® 128 P, Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG)
4) C8/18-Kokosalkylmonoglyceridsulfat-Natriumsalz (CMGS)
5) Sulfiertes Kokosöl-Natriumsalz (SK)1) C 12/14 alkyl oligoglucoside (Plantaren® APG 1200 UP, Henkel KGaA, Düsseldorf / FRG)
2) C 8/16 alkyl oligoglucoside (Plantaren® APG 2000 UP, Henkel KGaA, Düsseldorf / FRG)
3) C 12/18 fatty alcohol sulfate sodium salt (Texin® 128 P, Henkel KGaA, Düsseldorf / FRG)
4) C 8/18 cocoalkyl monoglyceride sulfate sodium salt (CMGS)
5) Sulphated coconut oil sodium salt (SK)
Die Gefriertrocknung ergab trockene, rieselfähige Pulver mit einem Restwassergehalt unter 1 Gew.-%. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengefaßt. Prozentangaben verstehen sich als Gewichtsprozente.Freeze-drying resulted in dry, free-flowing powders a residual water content of less than 1% by weight. The results are in Table 1 summarized. Percentages are understood as Percentages by weight.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen prak tisch wasserfreien Zuckertenside ließen sich problemlos zu Stückseifen verarbeiten. Rezepturen hierzu sind in Tabelle 2 wiedergegeben. Prozentangaben verstehen sich als Gewichtspro zente.The prak obtainable by the process according to the invention table water-free sugar surfactants were easy to use Process bar soaps. Recipes for this are in Table 2 reproduced. Percentages are weight percent cent.
Claims (11)
Priority Applications (2)
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WO1997020027A1 (en) * | 1995-11-29 | 1997-06-05 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Syndet soap materials |
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