DE4335624A1 - Hair dye compsn. contg. substd. quinone cpd. - Google Patents
Hair dye compsn. contg. substd. quinone cpd.Info
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Abstract
Description
Gegenstand der Erfindung sind Mittel zum Färben keratinhaltiger Fa sern, die bestimmte Chinone in Kombination mit Aminosäuren, Oligopep tiden, Anilinderivaten, Phenolderivaten oder Benzoesäurederivaten enthalten.The invention relates to agents for dyeing keratin-containing Fa Serums that certain quinones in combination with amino acids, oligopep tides, aniline derivatives, phenol derivatives or benzoic acid derivatives contain.
Für das Färben von keratinhaltigen Fasern, z. B. Haaren, Wolle oder Pelzen, kommen im allgemeinen entweder direktziehende Farbstoffe oder Oxidationsfarbstoffe, die durch oxidative Kupplung einer oder mehrerer Entwicklerkomponenten untereinander oder mit einer oder mehreren Kupplerkomponenten entstehen, zur Anwendung. Mit Oxidati onsfarbstoffen lassen sich zwar intensive Färbungen mit guten Echt heitseigenschaften erzielen, die Entwicklung der Farbe geschieht jedoch unter dem Einfluß von starken Oxidationsmitteln wie z. B. H₂O₂, was häufig Schädigungen der Faser zur Folge hat. Direktzie hende Farbstoffe werden unter schonenderen Bedingungen appliziert, ihr Nachteil liegt jedoch darin, daß die Färbungen häufig nur über unzureichende Echtheitseigenschaften verfügen. For dyeing keratin fibers, e.g. B. hair, wool or Furs generally come with either substantive dyes or oxidation dyes, which by oxidative coupling or several developer components with each other or with one or several coupler components are created for use. With Oxidati ons dyes can be intense dyeings with good fastness Achieve properties, the development of the color happens however under the influence of strong oxidizing agents such. B. H₂O₂, which often results in damage to the fiber. Direct pull existing dyes are applied under gentler conditions, their disadvantage, however, is that the colorations are often only about have inadequate fastness properties.
Färbemittel auf Basis von Chinonen, bei denen auf den Einsatz von zusätzlichen Oxidationsmitteln verzichtet werden kann, stellen hier eine Alternative dar. Aus der deutschen Patentschrift DE 32 44 454 ist die Verwendung von 1,2-Naphthochinonsulfonsäure als Haarfärbe mittel bekannt. Die europäischen Offenlegungsschriften EP 0 376 776 A2 und EP 0 460 996 A1 offenbaren Haarfärbemittel, die neben be stimmten Chinonen Hydroxy- bzw. Aminoindole enthalten.Colorants based on quinones, where the use of additional oxidizing agents can be dispensed with here an alternative. From the German patent DE 32 44 454 is the use of 1,2-naphthoquinone sulfonic acid as a hair dye medium known. The European patent application EP 0 376 776 A2 and EP 0 460 996 A1 disclose hair colorants which, besides be agreed quinones contain hydroxy or amino indoles.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß sich bestimmte Chinone auch in Kombination mit Aminosäuren, Oligopeptiden, Anilinderivaten, Phenolderivaten und Benzoesäurederivaten hervorragend zum Färben von keratinhaltigen Fasern eignen, wobei Ausfärbungen von gelb, orange, braun, violettschwarz, blauschwarz bis zu tiefschwarz er halten werden.Surprisingly, it has now been found that certain quinones also in combination with amino acids, oligopeptides, aniline derivatives, Phenol derivatives and benzoic acid derivatives are excellent for dyeing of keratin-containing fibers are suitable, with colorations of yellow, orange, brown, violet black, blue black to deep black will hold.
Als keratinhaltige Fasern kommen dabei z. B. Wolle, Pelze, Felle und menschliche Haare in Betracht. Die unten näher bezeichneten Färbe mittel können prinzipiell aber auch zum Färben anderer Naturfasern, wie z. B. Baumwolle, Jute, Sisal, Leinen oder Seide, modifizierter Naturfasern, wie z. B. Regeneratcellulose, Nitro-, Alkyl- oder Hy droxyalkyl- oder Acetylcellulose und synthetischer Fasern, wie z. B. Polyamid-, Polyacrylnitril,-, Polyurethan- und Polyesterfasern ver wendet werden.As keratin fibers come z. B. wool, furs, skins and human hair into consideration. The color specified in more detail below In principle, agents can also be used for dyeing other natural fibers, such as B. cotton, jute, sisal, linen or silk, modified Natural fibers, such as B. regenerated cellulose, nitro, alkyl or Hy droxyalkyl or acetyl cellulose and synthetic fibers, such as. B. Polyamide, polyacrylonitrile, -, polyurethane and polyester fibers ver be applied.
Gegenstand der Erfindung sind Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, enthaltendThe invention relates to agents for dyeing keratin-containing Containing fibers, especially human hair
- - ein Chinon der Formel I - a quinone of formula I.
- - in der R¹, R², R³ und R⁴ Wasserstoffatome, Halogenatome, C₁-C₄-Alkyl-, C₁-C₄-Alkoxy-, Hydroxy-, Nitro- oder gegebe nenfalls mit C₁-C₄-Alkyl oder C₂-C₄-Hydroxyalkyl substitu ierte Aminogruppen darstellen, wobei aber mindestens einer der Reste R¹, R², R³, R⁴ für eine Hydroxygruppe oder ein Halogenatom steht, und R³ und R⁴ gemeinsam auch für einen gegebenenfalls mit Halogenatomen, C₁-C₄-Alkyl-, Amino- oder Hydroxygruppen substituierten annellierten aromatischen Ring stehen können,- in which R¹, R², R³ and R⁴ are hydrogen atoms, halogen atoms, C₁-C₄ alkyl, C₁-C₄ alkoxy, hydroxy, nitro or given optionally substituted with C₁-C₄-alkyl or C₂-C₄-hydroxyalkyl ized amino groups, but at least one the radicals R¹, R², R³, R⁴ for a hydroxyl group or a Halogen atom, and R³ and R⁴ together also for one optionally with halogen atoms, C₁-C₄-alkyl, amino or Hydroxy-substituted fused aromatic ring can stand
- - mindestens eine Aminosäure oder ein aus 2 bis 9 Aminosäuren aufgebautes Oligopeptid- at least one amino acid or one of 2 to 9 amino acids built oligopeptide
- - und einen wasserhaltigen Träger.- And a water-based carrier.
Geeignete Chinone sind z. B. 2-Hydroxybenzochinon, 2-Hydroxy-5-chlor, 2,4-Dichlor-, 2,3,5-Trichlor-, 2-Hydroxy-5-methyl-, 2,5-Dimethyl-3- hydroxy-, 2,3-, 2,5-Dihydroxy-, 2,3,5,6-Tetrahydroxy-, 2,5-Dianili no-3,6-dichlor-, 2,5-Bis-(4-methoxyanilino)-3,6-dichlorbenzochinon, Chloranil, Chloranilsäure, Nitranilsäure, 2-Hydroxy-, 2,3-, 2,5-Di hydroxy-, 2,3-Dichlor-1,4-naphthochinon sowie die Natrium-, Kalium- und Ammoniumsalze der hydroxysubstituierten Verbindungen.Suitable quinones are e.g. B. 2-hydroxybenzoquinone, 2-hydroxy-5-chloro, 2,4-dichloro, 2,3,5-trichloro, 2-hydroxy-5-methyl, 2,5-dimethyl-3- hydroxy, 2,3-, 2,5-dihydroxy, 2,3,5,6-tetrahydroxy, 2,5-dianili no-3,6-dichloro-, 2,5-bis- (4-methoxyanilino) -3,6-dichlorobenzoquinone, Chloranil, chloranilic acid, nitranilic acid, 2-hydroxy-, 2,3-, 2,5-di hydroxy-, 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone and the sodium, potassium and Ammonium salts of the hydroxy substituted compounds.
Als Aminosäuren kommen alle natürlich vorkommenden und synthetischen Aminosäuren in Frage, z. B. die durch Hydrolyse aus pflanzlichen oder tierischen Proteinen, z. B. Kollagen, Keratin, Casein, Elastin, So japrotein, Weizengluten oder Mandelprotein zugänglichen Aminosäuren. Dabei können sowohl sauer als auch alkalisch reagierende Aminosäuren eingesetzt werden, z. B. Tyrosin, Histidin, Phenylalanin, DOPA, Ar ginin und Tryptophan. Geeignete Oligopeptide sind alle aus natürlich vorkommenden und synthetischen Aminosäuren aufgebauten Oligopeptide. Die Oligopeptide können dabei natürlich vorkommende oder syntheti sche Oligopeptide, aber auch die in Polypeptid- oder Proteinhydro lysaten enthaltenen Oligopeptide sein, sofern sie über eine für die Anwendung in den erfindungsgemäßen Färbemitteln ausreichende Was serlöslichkeit verfügen. Als Beispiele sind z. B. Glutathion oder die in den Hydrolysaten von Kollagen, Keratin, Casein, Elastin, Soja protein, Weizengluten oder Mandelprotein enthaltenen Oligopeptide zu nennen.All naturally occurring and synthetic come as amino acids Amino acids in question, e.g. B. by hydrolysis from vegetable or animal proteins, e.g. B. collagen, keratin, casein, elastin, Sun. Japanese protein, wheat gluten or almond protein accessible amino acids. Both acidic and alkaline amino acids are used, e.g. B. tyrosine, histidine, phenylalanine, DOPA, Ar ginin and tryptophan. Suitable oligopeptides are all natural occurring and synthetic amino acids built oligopeptides. The oligopeptides can be naturally occurring or synthetic oligopeptides, but also those in polypeptide or protein hydro lysates contained oligopeptides, provided that they have one for the Use sufficient in the colorants of the invention have solubility. As examples are e.g. B. glutathione or the in the hydrolyzates of collagen, keratin, casein, elastin, soy protein, wheat gluten or almond protein containing oligopeptides call.
Ein weiterer Erfindungsgegenstand sind Mittel zum Färben von kera tinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, enthaltendAnother object of the invention are agents for dyeing kera containing fibers containing tin, in particular human hair
- - ein Chinon der Formel I gemäß Anspruch 1,a quinone of the formula I according to claim 1,
- - mindestens ein Anilinderivat- at least one aniline derivative
- - und einen wasserhaltigen Träger.- And a water-based carrier.
Geeignete Anilinderivate sind die ein- und mehrfach durch niedere C1-4-Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Alkoxy-, Acyloxygruppen, Carboxyl-, Carboxylat-, Sulfo-, Sulfonat-, Amino- oder Aminoalkylgruppen sub stituierten Anilinderivate, wobei Aminofunktionen durch niederes C1-4-Alkyl, Hydroxyalkyl, Aminoalkyl oder Carboxyalkyl substituiert sein können, z. B. 2-, 3-, 4-Aminophenol, o-, m-, p-Phenylendiamin, 2,5-Diaminotoluol, -phenol, -anisol, -phenethol, 2-Chlor-p-pheny lendiamin, 4-Methylamino-, 3-, 4-Dimethylamino-, 3,4-Methylendioxy anilin, 3-Amino-2,4-dichlor-, 4-Methylamino-, 2-Methyl-5-amino-, 3-Methyl-4-amino-, 2-Methyl-5-(2-hydroxyethylamino)-, 2-Methyl-5- amino-6-chlor-, 2-Methyl-5-amino-4-chlor-, 2-Methyl-5-amino-6- chlor-, 5-(2-Hydroxyethylamino)-4-methoxy-2-methyl-, 4-Amino-2-ami nomethyl-phenol, 1,3-Diamino-2,4-dimethoxybenzol, 2-, 3-, 4-Amino benzoesäure, -phenylessigsäure, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 3,4-, 3,5-Diami nobenzoesäure, 4-, 5-Aminosalicylsäure, 3-Amino-4-hydroxy-, 4-Ami no-3-hydroxy-benzoesäure, 2-, 3-, 4-Aminobenzolsulfonsäure, 3-Ami no-4-hydroxybenzolsulfonsäure, 1-Amino-8-hydroxy-3,6-naphthalindi sulfonsäure-dinatriumsalz, 1,3,5-, 1,2,4-Triaminobenzol, 1,2,4,5- Tetraaminobenzol-tetrahydrochlorid, 2,4,5-Triaminophenol-trihydro chlorid, Pentaaminobenzol-pentahydrochlorid, Hexamaminobenzol-hexa hydrochlorid, 2,4,6-Triaminoresorcin-trihydrochiorid, 4,5-Diamino brenzcatechin-sulfat, 4,6-Diaminopyrogallol-dihydrochlorid, 3,5-Di amino-4-hydroxybrenzcatechin-sulfat, 4,4′-Diamino-diphenylamin-sul fat, 4,4′-Diamino-diphenylamin-2-sulfonsäure, 1,8-Bis-(2,5-diamino phenoxy)-3,6-dioxaoctan × 4 HCl, 1,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)-propan × 4 HCl, N,N′-Bis-(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin × 2 HCl, 2- (2,5-Diaminophenyl)-ethanol × 2 HCl.Suitable aniline derivatives are the aniline derivatives substituted one or more times by lower C 1-4 alkyl, hydroxyalkyl, alkoxy, acyloxy groups, carboxyl, carboxylate, sulfo, sulfonate, amino or aminoalkyl groups, amino functions by lower C 1-4 alkyl, hydroxyalkyl, aminoalkyl or carboxyalkyl may be substituted, e.g. B. 2-, 3-, 4-aminophenol, o-, m-, p-phenylenediamine, 2,5-diaminotoluene, -phenol, -anisole, -phenethol, 2-chloro-p-phenylene-diamine, 4-methylamino- , 3-, 4-dimethylamino-, 3,4-methylenedioxy aniline, 3-amino-2,4-dichloro-, 4-methylamino-, 2-methyl-5-amino-, 3-methyl-4-amino-, 2-methyl-5- (2-hydroxyethylamino) -, 2-methyl-5-amino-6-chloro, 2-methyl-5-amino-4-chloro, 2-methyl-5-amino-6-chloro -, 5- (2-Hydroxyethylamino) -4-methoxy-2-methyl-, 4-amino-2-aminomethylphenol, 1,3-diamino-2,4-dimethoxybenzene, 2-, 3-, 4- Amino benzoic acid, phenylacetic acid, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 3,4-, 3,5-diamino noboic acid, 4-, 5-aminosalicylic acid, 3-amino-4-hydroxy-, 4 -Ami no-3-hydroxy-benzoic acid, 2-, 3-, 4-aminobenzenesulfonic acid, 3-amino no-4-hydroxybenzenesulfonic acid, 1-amino-8-hydroxy-3,6-naphthalenedi sulfonic acid disodium salt, 1,3, 5-, 1,2,4-triaminobenzene, 1,2,4,5-tetraaminobenzene tetrahydrochloride, 2,4,5-triaminophenol trihydrochloride, pentaaminobenzene pentahydrochloride, hexamaminobenzene hexahydrochloride, 2,4, 6-triaminoresorcinol trihydrochloride, 4,5-diamino catechol sulfate, 4,6-diaminopyrogallol dihydrochloride, 3,5-di amino-4-hydroxycatechol sulfate, 4,4′-diamino-diphenylamine sulfate, 4, 4'-diamino-diphenylamine-2-sulfonic acid, 1,8-bis (2,5-diamino phenoxy) -3,6-dioxaoctane × 4 HCl, 1,3-bis (2,4-diaminophenoxy) propane × 4 HCl, N, N'-bis (2-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine × 2 HCl, 2- (2,5-diaminophenyl) ethanol × 2 HCl.
Ein weiterer Erfindungsgegenstand sind Mittel zum Färben von kera tinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, enthaltendAnother object of the invention are agents for dyeing kera containing fibers containing tin, in particular human hair
- - ein Chinon der Formel I gemäß Anspruch 1,a quinone of the formula I according to claim 1,
- - mindestens ein aliphatisches Amin- At least one aliphatic amine
- - und einen wasserhaltigen Träger.- And a water-based carrier.
Geeignete aliphatische Amine sind z. B. 2-Aminoethanol, 2-Methoxy-, 2-Ethoxyethylamin, 2-(2-Aminoethoxy)-ethanol, 2-, 3-Aminopropanol, 2,3-Dihydroxypropylamin, 4-Hydroxypropylamin, 2-Aminopropan-1,3- diol, 2-Amino-2-methylpropanol, 2-Amino-2-methylpropan-1,3-diol, 2-Amino-2-hydroxymethylpropan-1,3-diol, Tetrahydroxypentylamine, Pentahydroxyhexylamine (z. B. Glucamin), Diamine wie 1,2-Diamino ethan, 1,2-, 1,3-Diaminopropan, 1,3-Diamino-2-propanol, 2-(2-Ami noethylamino)-ethylamin, -ethanol, 3-(2-Aminoethylamino)-propyl amin, -propanol.Suitable aliphatic amines are e.g. B. 2-aminoethanol, 2-methoxy, 2-ethoxyethylamine, 2- (2-aminoethoxy) ethanol, 2-, 3-aminopropanol, 2,3-dihydroxypropylamine, 4-hydroxypropylamine, 2-aminopropane-1,3- diol, 2-amino-2-methylpropanol, 2-amino-2-methylpropane-1,3-diol, 2-amino-2-hydroxymethylpropane-1,3-diol, tetrahydroxypentylamine, Pentahydroxyhexylamine (e.g. glucamine), diamines such as 1,2-diamino ethane, 1,2-, 1,3-diaminopropane, 1,3-diamino-2-propanol, 2- (2-ami noethylamino) ethylamine, ethanol, 3- (2-aminoethylamino) propyl amine, propanol.
Ein weiterer Erfindungsgegenstand sind Mittel zum Färben von kera tinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, enthaltendAnother object of the invention are agents for dyeing kera containing fibers containing tin, in particular human hair
- - ein Chinon der Formel I gemäß Anspruch 1,a quinone of the formula I according to claim 1,
- - mindestens ein Phenolderivat- at least one phenol derivative
- - und einen wasserhaltigen Träger.- And a water-based carrier.
Geeignete Phenolderivate sind z. B. Resorcin, 2-, 4-Methylresorcin, Pyrogallol, 1,3,5-, 1,2,4-Trihydroxybenzol, 2,5-Dimethylresorcin, 1,3-, 1,5-, 1,8-, 2,3-Dihydroxynaphthalin. Suitable phenol derivatives are e.g. B. resorcinol, 2-, 4-methylresorcinol, Pyrogallol, 1,3,5-, 1,2,4-trihydroxybenzene, 2,5-dimethylresorcinol, 1,3-, 1,5-, 1,8-, 2,3-dihydroxynaphthalene.
Ein weiterer Erfindungsgegenstand sind Mittel zum Färben von kera tinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, enthaltendAnother object of the invention are agents for dyeing kera containing fibers containing tin, in particular human hair
- - ein Chinon der Formel I gemäß Anspruch 1,a quinone of the formula I according to claim 1,
- - mindestens ein Benzoesäurederivat- At least one benzoic acid derivative
- - und einen wasserhaltigen Träger.- And a water-based carrier.
Geeignete Benzoesäurederivate sind z. B. 2,4-, 3,5-Dihydroxy-, 2,4,6-, 3,4,5-Trihydroxybenzoesäure, 4-,5-Aminosalicylsäure.Suitable benzoic acid derivatives are e.g. B. 2,4-, 3,5-dihydroxy, 2,4,6-, 3,4,5-trihydroxybenzoic acid, 4-, 5-aminosalicylic acid.
In allen erfindungsgemäßen Färbemitteln können auch mehrere ver schiedene Chinone der Formel I gemeinsam zum Einsatz kommen. Beson ders bevorzugt sind Tetrahydroxy-p-benzochinon, Chloranilsäure und Chloranil.In all colorants according to the invention, several ver different quinones of formula I are used together. Especially preferred are tetrahydroxy-p-benzoquinone, chloranilic acid and Chloranil.
Die erfindungsgemäßen Färbemittel ergeben bereits bei physiologisch verträglichen Temperaturen von unter 45°C intensive Färbungen. Sie eignen sich deshalb besonders zum Färben von menschlichen Haaren. Zur Anwendung auf dem menschlichen Haar können die erfindungsgemäßen Färbemittel in einen wasserhaltigen kosmetischen Träger eingearbei tet werden. Geeignete wasserhaltige kosmetische Träger sind z. B. Cremes, Emulsionen, Gele oder auch tensidhaltige schäumende Lösungen wie z. B. Shampoos oder andere Zubereitungen, die für die Anwendung auf dem Haar geeignet sind.The colorants according to the invention already result in physiological tolerable temperatures of below 45 ° C intense colorings. she are therefore particularly suitable for dyeing human hair. For use on human hair, the inventive Colorants incorporated into a water-based cosmetic carrier be tested. Suitable water-containing cosmetic carriers are e.g. B. Creams, emulsions, gels or even foaming solutions containing surfactants such as B. shampoos or other preparations suitable for use are suitable on the hair.
Außerdem kann der Zusatz von Lösungsvermittlern wie Ethylen-, 1,3- Propylen-, 1,2-Propylen-, 1,2-Butylenglykol, Glycerin, Ethanol, tert. Butanol, 2-Propanol oder Phenethol in Mengen von 2-50% nützlich sein.In addition, the addition of solubilizers such as ethylene, 1,3- Propylene, 1,2-propylene, 1,2-butylene glycol, glycerin, ethanol, tert. Butanol, 2-propanol or phenethol in amounts of 2-50% to be useful.
Der wasserhaltige kosmetische Träger enthält üblicherweise Netz- und Emulgiermittel wie anionische, nichtionische oder ampholytische Ten side, z. B. Fettalkoholsulfate, Alkansulfonate, α-Olefinsulfonate, Fettalkoholpolyglykolethersulfate, Alkylglycoside, Ethylenoxidanla gerungsprodukte an Fettalkohole, an Fettsäuren, an Alkylphenole, an Sorbitanfettsäureester, an Fettsäurepartialglyceride und Fettsäure alkanolamide; Verdickungsmittel, z. B. Fettalkohole, Fettsäuren, Paraffinöle, Fettsäureester und andere Fettkomponenten in emulgier ter Form; wasserlösliche polymere Verdickungsmittel wie natürliche Gummen, z. B. Gummi arabicum, Karaya-Gummi, Guar-Gummi, Johannis brotkernmehl, Leinsamengummen und Pektin, biosynthetische Gummen, z. B. Xanthan-Gummi und Dextrane, synthetische Gummen, z. B. Agar- Agar und Algin, Stärke-Fraktionen und Derivate wie Amylose, Amylo pektin und Dextrine, modifizierte Cellulosemoleküle, z. B. Methyl cellulose, Hydroxyalkylcellulose und Carboxymethylcellulose, Tone wie z. B. Bentonit oder vollsynthetische Hydrokolloide, z. B. Poly vinylalkohol oder Polyvinylpyrrolidon, haarpflegende Zusätze, wie z. B. wasserlösliche kationische Polymere, anionische Polymere, nichtionische Polymere, amphotere oder zwitterionische Polymere, Pantothensäure, Vitamine, Pflanzenextrakte oder Cholesterin, pH- Stellmittel, Komplexbildner und Parfumöle sowie Reduktionsmittel zur Stabilisierung der Inhaltsstoffe, z. B. Ascorbinsäure, schließlich können auch Farbstoffe zum Einfärben der kosmetischen Zubereitungen enthalten sein.The water-containing cosmetic carrier usually contains wetting agents and Emulsifiers such as anionic, nonionic or ampholytic ten side, e.g. B. fatty alcohol sulfates, alkane sulfonates, α-olefin sulfonates, Fatty alcohol polyglycol ether sulfates, alkyl glycosides, ethylene oxide plant products on fatty alcohols, on fatty acids, on alkylphenols Sorbitan fatty acid esters, on fatty acid partial glycerides and fatty acid alkanolamides; Thickeners, e.g. B. fatty alcohols, fatty acids, Paraffin oils, fatty acid esters and other fat components in emulsified ter form; water-soluble polymeric thickeners such as natural ones Gums, e.g. B. gum arabic, karaya gum, guar gum, locust beans bread kernel flour, linseed gums and pectin, biosynthetic gums, e.g. B. xanthan gum and dextrans, synthetic gums, e.g. B. Agar Agar and algin, starch fractions and derivatives such as amylose, amylo pectin and dextrins, modified cellulose molecules, e.g. B. methyl cellulose, hydroxyalkyl cellulose and carboxymethyl cellulose, clays such as B. bentonite or fully synthetic hydrocolloids, e.g. B. Poly vinyl alcohol or polyvinyl pyrrolidone, hair care additives, such as e.g. B. water-soluble cationic polymers, anionic polymers, nonionic polymers, amphoteric or zwitterionic polymers, Pantothenic acid, vitamins, plant extracts or cholesterol, pH Adjusting agents, complexing agents and perfume oils as well as reducing agents Stabilization of the ingredients, e.g. B. ascorbic acid, finally can also use dyes to color the cosmetic preparations be included.
Die Chinone der Formel I sowie die Aminosäuren, Oligopeptide, Anilin derivate, aliphatischen Amine, Phenolderivate bzw. Benzoesäurederi vate sind dabei in einer Menge von jeweils 0,3 bis 65, vorzugsweise 6 bis 20 mMol, jeweils bezogen auf 100 g des gesamten Färbemittels, enthalten.The quinones of formula I and the amino acids, oligopeptides, aniline derivatives, aliphatic amines, phenol derivatives or benzoic acid derivatives vate are preferably in an amount of 0.3 to 65 each 6 to 20 mmol, in each case based on 100 g of the total colorant, contain.
Für das Färbeergebnis kann es vorteilhaft sein, den Färbemitteln Ammonium- oder Metallsalze zuzugeben. Geeignete Metallsalze sind z. B. die Carbonate, Halogenide, Sulfate, Nitrate, Acetate, Lactate, Glykolate, Formiate, Valeriate, Capronate, Tartrate, Citrate, Glu conate, Propionate, Phosphate, Sulfonate und Phosphonate des Kali ums, Natriums, Lithiums, Magnesiums, Calciums, Strontiums, Bariums, Mangans, Eisens, Kobalts, Kupfers, Zinks, Lanthans; bevorzugt sind Lithiumbromid, Calciumbromid, Calciumgluconat, Strontiumchlorid, Strontiumnitrat, Aluminiumchlorid, Aluminiumlactat, Zinkchlorid, Zinksulfat, Magnesiumchlorid, Magnesiumsulfat, Lanthannitrat, Am moniumcarbonat, -chlorid und -acetat, die im gegebenen Falle in ei ner Menge von 0,3 bis 65, vorzugsweise 6 bis 20 mMol, bezogen auf 100 g des gesamten Färbemittels, enthalten sind.For the coloring result it can be advantageous to use the coloring agents Add ammonium or metal salts. Suitable metal salts are e.g. B. the carbonates, halides, sulfates, nitrates, acetates, lactates, Glycolate, Formiate, Valeriate, Capronate, Tartrate, Citrate, Glu conate, propionate, phosphate, sulfonate and phosphonate of potash um, sodium, lithium, magnesium, calcium, strontium, barium, Manganese, iron, cobalt, copper, zinc, lanthanum; are preferred Lithium bromide, calcium bromide, calcium gluconate, strontium chloride, Strontium nitrate, aluminum chloride, aluminum lactate, zinc chloride, Zinc sulfate, magnesium chloride, magnesium sulfate, lanthanum nitrate, Am monium carbonate, chloride and acetate, which in the given case in egg ner amount of 0.3 to 65, preferably 6 to 20 mmol, based on 100 g of the total colorant are included.
Der pH-Wert der gebrauchsfertigen Färbezubereitungen liegt zwischen 2 und 11, vorzugsweise zwischen 5 und 9.The pH value of the ready-to-use coloring preparations is between 2 and 11, preferably between 5 and 9.
Zum Haarefärben werden die erfindungsgemäßen Färbemittel in Form des wasserhaltigen, kosmetischen Trägers in einer Menge von 100 g auf das Haar aufgebracht, ca. 30 Minuten dort belassen und dann ausge spült oder mit einem handelsüblichen Haarsphampoo ausgewaschen.For dyeing hair, the colorants according to the invention are in the form of water-containing cosmetic carrier in an amount of 100 g hair applied, left there for about 30 minutes and then out rinses or washed out with a commercially available hair shampoo.
Die beiden reaktiven Komponenten (Chinon der Formel I und Aminosäu re, Oligopeptid, Anilinderivat, aliphatisches Amin, Phenolderivat bzw. Benzoesäurederivat) können entweder gleichzeitig auf das Haar aufgebracht werden oder aber auch nacheinander, wobei es keine Rolle spielt, welche der beiden Komponenten zuerst aufgetragen wird; zwi schen dem Auftragen der ersten und der zweiten Komponente können bis zu 30 Minuten Zeitabstand liegen.The two reactive components (quinone of formula I and amino acid right, oligopeptide, aniline derivative, aliphatic amine, phenol derivative or benzoic acid derivative) can either on the hair at the same time be applied or one after the other, it does not matter plays which of the two components is applied first; between The application of the first and second components can take up to 30 minutes apart.
Die beiden reaktiven Komponenten können getrennt und zusammen entwe der wasserfrei oder bereits in der fertigen Formulierung gelagert werden. Bei der getrennten Lagerung werden die reaktiven Komponenten erst unmittelbar vor der Anwendung miteinander innig vermischt. Da bei ist bei der trockenen Lagerung eine definierte Menge warmen (50-80°C) Wassers hinzuzufügen und eine homogene Mischung herzustel len.The two reactive components can be separated and separated the water-free or already stored in the finished formulation become. When stored separately, the reactive components only intimately mixed with one another immediately before use. There is a defined amount of warm (50-80 ° C) during dry storage Add water and create a homogeneous mixture len.
Es wurde eine Aufschlämmung von 10 mMol eines Chinons der Formel I, 10 mMol der zweiten erfindungsgemäßen Komponente, 10 mMol Natrium acetat und ein Tropfen einer 20%igen Texapon-N25-Lösung in 100 ml Wasser bereitet. Die Aufschlämmung wurde auf Siedetemperatur erhitzt und nach dem Abkühlen filtriert, der pH-Wert wurde anschließend auf 6 eingestellt (Variante A). Nach einer anderen Zubereitungsmethode wurden die beiden Komponenten in je 50 ml Wasser getrennt aufge schlämmt und die Mischung zum Sieden erhitzt, auf Raumtemperatur abgekühlt und erst jetzt vereinigt, filtriert und die Lösung auf pH 6 eingestellt (Variante B) (siehe dazu die folgende Tabelle).A 10 mmole slurry of a quinone of formula I 10 mmol of the second component according to the invention, 10 mmol of sodium acetate and a drop of a 20% Texapon-N25 solution in 100 ml Prepares water. The slurry was heated to boiling temperature and filtered after cooling, the pH was then raised to 6 set (variant A). According to another method of preparation the two components were separated in 50 ml of water slurries and the mixture heated to boiling, to room temperature cooled and only now combined, filtered and the solution to pH 6 set (variant B) (see the following table).
In diese Färbelösung wurden bei 30°C 30 Minuten lang zu 90% ergrau te, nicht vorbehandelte Menschenhaare eingebracht. Die jeweiligen Färbetemperaturen, Färbedauern, Farbnuancen und Farbtiefen sind den Tabellen 1 und 2 zu entnehmen.90% of this staining solution was grayed at 30 ° C for 30 minutes human hair that has not been pretreated. The respective Dyeing temperatures, dyeing times, shades and depths are the Tables 1 and 2.
Die Farbtiefe wurde dabei nach folgender Skala bewertet:The color depth was rated on the following scale:
-: keine oder eine sehr blasse Ausfärbung
(+): schwache Intensität
+: mittlere Intensität
+(+): mittlere bis starke Intensität
++: starke Intensität
++(+): starke bis sehr starke Intensität
+++: sehr starke Intensität
-: no or very pale color
(+): weak intensity
+: medium intensity
+ (+): medium to strong intensity
++: strong intensity
++ (+): strong to very strong intensity
+++: very strong intensity
Claims (10)
- - ein Chinon der Formel I
- - in der R¹, R², R³ und R⁴ Wasserstoffatome, Halogenatome, C₁-C₄-Alkyl-, C₁-C₄-Alkoxy-, Hydroxy-, Nitro- oder gegebenenfalls mit C₁-C₄-Alkyl oder C₂-C₄-Hydroxyalkyl substituierte Aminogruppen darstellen, wobei aber mindestens einer der Reste R¹, R², R³, R⁴ für eine Hydroxygruppe oder ein Halogenatom steht, und R³ und R⁴ gemeinsam auch für einen gegebenenfalls mit Halogenatomen, C₁-C₄-Alkyl-, Amino- oder Hydroxygruppen substituierten annellierten aromatischen Ring stehen können,
- - mindestens eine Aminosäure oder ein aus 2 bis 9 Aminosäuren aufgebautes Oligopeptid
- - und einen wasserhaltigen Träger.
- - a quinone of formula I.
- - In the R¹, R², R³ and R⁴ represent hydrogen atoms, halogen atoms, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, hydroxy, nitro or optionally substituted with C₁-C₄-alkyl or C₂-C₄-hydroxyalkyl amino groups , but at least one of the radicals R¹, R², R³, R⁴ represents a hydroxyl group or a halogen atom, and R³ and R⁴ together also represent a fused aromatic ring optionally substituted with halogen atoms, C₁-C₄ alkyl, amino or hydroxyl groups can,
- - At least one amino acid or an oligopeptide composed of 2 to 9 amino acids
- - And a water-based carrier.
- - ein Chinon der Formel I gemäß Anspruch 1,
- - mindestens ein Anilinderivat
- - und einen wasserhaltigen Träger.
- a quinone of the formula I according to claim 1,
- - at least one aniline derivative
- - And a water-based carrier.
- - ein Chinon der Formel I gemäß Anspruch 1,
- - mindestens ein aliphatisches Amin
- - und einen wasserhaltigen Träger.
- a quinone of the formula I according to claim 1,
- - At least one aliphatic amine
- - And a water-based carrier.
- - ein Chinon der Formel I gemäß Anspruch 1,
- - mindestens ein Phenolderivat
- - und einen wasserhaltigen Träger.
- a quinone of the formula I according to claim 1,
- - at least one phenol derivative
- - And a water-based carrier.
- - ein Chinon der Formel I gemäß Anspruch 1,
- - mindestens ein Benzoesäurederivat
- - und einen wasserhaltigen Träger.
- a quinone of the formula I according to claim 1,
- - At least one benzoic acid derivative
- - And a water-based carrier.
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