DE4327026A1 - Arylsulphonyloxyphosphonic acid derivatives - Google Patents

Arylsulphonyloxyphosphonic acid derivatives

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DE4327026A1
DE4327026A1 DE19934327026 DE4327026A DE4327026A1 DE 4327026 A1 DE4327026 A1 DE 4327026A1 DE 19934327026 DE19934327026 DE 19934327026 DE 4327026 A DE4327026 A DE 4327026A DE 4327026 A1 DE4327026 A1 DE 4327026A1
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alkyl
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alkoxy
same
methyl
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Hans-Jochem Dr Riebel
Hans-Joachim Dr Santel
Markus Dr Dollinger
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Bayer AG
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Bayer AG
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    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract

The invention relates to novel arylsulphonyloxyphosphonic acid derivatives of general formula (I) <IMAGE> in which R<1>, R<2>, R<3>, R<4>, R<5>, R<6>, R<7> and R<8> have the meanings given in the description, to a process for their preparation and to their use as herbicides.

Description

Die Erfindung betrifft neue Arylsulfonyloxyphosphonsäurederivate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.The invention relates to new arylsulfonyloxyphosphonic acid derivatives, a process for their manufacture and their use as herbicides.

Es ist bekannt, daß bestimmte Arylsulfonyloxyphosphonsäurederivate, wie z. B. 2- Fluorphenyl-sulfonyloxymethanphosphonsäure-diethylester, herbizide Eigenschaften aufweisen (vgl. EP-A 511826).It is known that certain arylsulfonyloxyphosphonic acid derivatives, such as. B. 2- Fluorophenyl-sulfonyloxymethanephosphonic acid diethyl ester, herbicidal properties have (cf. EP-A 511826).

Die herbizide Wirksamkeit der vorbekannten Arylsulfonyloxyphosphonsäurederivate ist jedoch nicht immer ganz zufriedenstellend.The herbicidal activity of the known arylsulfonyloxyphosphonic acid derivatives however, is not always entirely satisfactory.

Es wurden nun die neuen Arylsulfonyloxyphosphonsäurederivate der allgemeinen Formel (I) gefunden,There have now been the new arylsulfonyloxyphosphonic acid derivatives of the general Formula (I) found

in welcher
R¹ für Formyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylaminosulfonyl, Alk­ oxyaminosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl, N-Alkoxy-N-alkyl-aminosulfonyl, Di­ alkylamino, N-Alkoxy-N-alkyl-amino, Dialkoxyphosphoryl, Dialkoxyphospho­ rylalkoxysulfonyl, Arylcarbonyl, Aryloxy, Arylthio, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, N-Alkyl-N-arylamino-sulfonyl, N-Alkyl-N-aryl-amino oder für die Gruppierung -SO₂- steht, die an jeder der beiden freien Valenzen an den gleichen Rest gebunden ist,
R², R³ und R⁴ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkoxycarbonyl oder Dialkylaminocarbonyl stehen,
R⁵ und R⁶ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl stehen, und
R⁷ und R⁸ gleich oder verschieden sind und einzeln unabhängig voneinander für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl oder Aryl stehen oder zusammen für Alkandiyl (Alkylen) stehen.in which
R¹ for formyl or for optionally substituted alkylcarbonyl, cycloalkylcarbonyl, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylaminosulfonyl, alkoxyaminosulfonyl, dialkylaminosulfonyl, N-alkoxy-N-alkylaminosulfonyl, di alkylamino, N-alkoxy-N-alkylamino, dialkoxyphosphoryl Dialkoxyphospho rylalkoxysulfonyl, arylcarbonyl, aryloxy, arylthio, arylsulfinyl, arylsulfonyl, N-alkyl-N-arylamino-sulfonyl, N-alkyl-N-aryl-amino or for the group -SO₂-, which is at each of the two free valences on the same rest is bound
R², R³ and R⁴ are the same or different and are independently hydrogen, cyano, nitro, halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkoxycarbonyl or dialkylaminocarbonyl,
R⁵ and R⁶ are the same or different and independently of one another represent hydrogen or represent optionally substituted alkyl or aryl, and
R⁷ and R⁸ are the same or different and individually independently of one another represent hydrogen or represent optionally substituted alkyl, cycloalkyl or aryl or together represent alkanediyl (alkylene).

Man erhält die neuen Arylsulfonyloxyphosphonsäurederivate der allgemeinen Formel (I), wenn man Sulfonsäurehalogenide der allgemeinen Formel (II)The new arylsulfonyloxyphosphonic acid derivatives of the general formula are obtained (I) if sulfonic acid halides of the general formula (II)

in welcher
R¹, R², R³ und R⁴ die oben angegebenen Bedeutungen haben und
X für Halogen steht,
mit Hydroxyalkanphosphonsäurederivaten der allgemeinen Formel (III)in which
R¹, R², R³ and R⁴ have the meanings given above and
X represents halogen,
with hydroxyalkanephosphonic acid derivatives of the general formula (III)

in welcher
R⁵, R⁶, R⁷ und R⁸ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.in which
R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ have the meanings given above,
if appropriate in the presence of an acid acceptor and if appropriate in the presence of a diluent.

Die neuen Arylsulfonyloxyphosphonsäurederivate der allgemeinen Formel (I) zeichnen sich durch starke und selektive herbizide Wirksamkeit aus.Draw the new arylsulfonyloxyphosphonic acid derivatives of the general formula (I) is characterized by strong and selective herbicidal activity.

Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) erheblich stärkere herbizide Wirkung, als die aus dem Stand der Technik bekannten Arylsulfonyloxyphosphonsäurederivate, wie z. B. 2-Fluorphenyl-sulfonyloxymethan­ phosphonsäure-diethylester.Surprisingly, the compounds of the formula (I) according to the invention show considerably stronger herbicidal activity than that known from the prior art Arylsulfonyloxyphosphonic acid derivatives, such as. B. 2-fluorophenyl sulfonyloxymethane diethyl phosphate.

In den Definitionen sind die Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl oder Alkandiyl, auch in Verknüpfungen mit Heteroatomen, wie in Alkoxy oder Alkylthio, jeweils geradkettig oder verzweigt.In the definitions, the hydrocarbon chains, such as alkyl or alkanediyl, are also in links with heteroatoms, such as in alkoxy or alkylthio, in each case straight-chain or branched.

Halogen steht im allgemeinen für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor.Halogen generally represents fluorine, chlorine, bromine or iodine, preferably Fluorine, chlorine or bromine, especially for fluorine or chlorine.

Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in welcher
R¹ für Formyl, für einen jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituierten Rest der Reihe C₁-C₄-Alkyl-carbonyl, C₃-C₆-Cycloalkyl-carbonyl, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, für C₁-C₄-Alkylaminosulfonyl, C₁- C₄-Alkoxyaminosulfonyl, Di-(C₁-C₄-alkyl)-aminosulfonyl, N-C₁-C₄-Alkoxy- N-C₁-C₄-alkyl-aminosulfonyl, Di-(C₁-C₄-alkyl)-amino, N-C₁-C₄-Alkoxy-N- C₁-C₄-alkyl-amino, Di-(C₁-C₄-alkoxy)-phosphoryl, Di-(C₁-C₄-alkoxy)- phosphoryl-C₁-C₄-alkoxysulfonyl steht,
R¹ weiterhin für einen jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, C₁-C₄- Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₃-Halogenalkyl und/oder C₁-C₃-Halogenalkoxy substituierten Rest der Reihe Phenylcarbonyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfi­ nyl, Phenylsulfonyl, N-C₁-C₄-Alkyl-N-phenyl-aminosulfonyl, N-C₁-C₄-Alkyl- N-phenylamino oder für die Gruppierung -SO₂- steht, die an jeder der beiden freien Valenzen an den gleichen Rest gebunden ist,
R², R³ und R⁴ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁- C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkoxy-Carbonyl oder Di-(C₁-C₄- alkyl)-amino-carbonyl stehen,
R⁵ und R⁶ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, für C₁-C₄-Alkyl oder für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, C₁-C₄- Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Phenyl steht, und
R⁷ und R⁸ gleich oder verschieden sind und einzeln unabhängig voneinander für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C₁-C₄-Alkyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes C₃- C₆-Cycloalkyl oder Phenyl stehen oder zusammen für C₃-C₅-Alkandiyl stehen.The invention preferably relates to compounds of the formula (I) in which
R¹ for formyl, for an optionally substituted by halogen radical from the series C₁-C₄-alkyl-carbonyl, C₃-C₆-cycloalkyl-carbonyl, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkylsulfinyl, C₁-C₄-alkylsulfonyl, for C₁ -C₄-alkylaminosulfonyl, C₁- C₄-alkoxyaminosulfonyl, di- (C₁-C₄-alkyl) -aminosulfonyl, N-C₁-C₄-alkoxy- N-C₁-C₄-alkyl-aminosulfonyl, di- (C₁-C₄-alkyl) -amino, N-C₁-C₄-alkoxy-N- C₁-C₄-alkylamino, di- (C₁-C₄-alkoxy) -phosphoryl, di- (C₁-C₄-alkoxy) - phosphoryl-C₁-C₄-alkoxysulfonyl stands,
R¹ further for an optionally substituted by halogen, cyano, nitro, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₃-haloalkyl and / or C₁-C₃-haloalkoxy radical from the series phenylcarbonyl, phenoxy, phenylthio, phenylsulfonyl , Phenylsulfonyl, N-C₁-C₄-alkyl-N-phenyl-aminosulfonyl, N-C₁-C₄-alkyl-N-phenylamino or for the group -SO₂-, which is bonded to the same radical at each of the two free valences ,
R², R³ and R⁴ are the same or different and are independently hydrogen, cyano, nitro, halogen, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-haloalkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-haloalkoxy, C₁-C₄-alkoxy -Carbonyl or di- (C₁-C₄- alkyl) -amino-carbonyl,
R⁵ and R⁶ are the same or different and are independently hydrogen, C₁-C₄-alkyl or phenyl optionally substituted by halogen, cyano, nitro, C₁-C₄-alkyl or C₁-C₄-alkoxy, and
R⁷ and R⁸ are the same or different and are individually, independently of one another, hydrogen, C₁-C₄-alkyl optionally substituted by halogen or C₃- C₆-cycloalkyl or phenyl optionally substituted by halogen or C₁-C₄-alkyl or together are C₃- C₅-alkanediyl.

Die Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel (I), in welcher
R¹ für Formyl, für einen jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituierten Rest der Reihe Acetyl, Propionyl, Cyclopropylcarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i- Propylsulfonyl, für Methylaminosulfonyl, Ethylaminosulfonyl, n- oder i-Propylaminosulfonyl, Methoxyaminosulfonyl, Ethoxyaminosulfonyl, n- oder i-Propoxyaminosulfonyl, Dimethylaminosulfonyl, Diethylaminosulfonyl, N-Methoxy-N-methyl-amino­ sulfonyl, N-Ethoxy-N-ethyl-amino-sulfonyl, Dimethylamino, Diethylamino, N- Methoxy-N-methyl-amino, N-Ethoxy-N-ethyl-amino, Dimethoxyphosphoryl, Diethoxyphosphoryl, Dipropoxyphosphoryl, Dimethoxyphosphoryl-methoxy­ sulfonyl oder Diethoxyphosphorylmethoxysulfonyl steht,
R¹ weiterhin für einen jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituierten Rest der Reihe Phenylcarbonyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, N-Methyl-N-phenyl-aminosulfonyl oder N-Methyl-N-phenyl-amino steht,
R², R³ und R⁴ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy oder Methoxycarbonyl stehen,
R⁵ und R⁶ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Nitro, Methyl und/oder Methoxy substituiertes Phenyl stehen, und
R⁷ und R⁸ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl stehen oder zusammen für Propan-1,3-diyl (Trimethylen) oder Butan-1,4-diyl (Tetramethylen) stehen.The invention relates in particular to compounds of the formula (I) in which
R¹ for formyl, for a radical of the series acetyl, propionyl, cyclopropylcarbonyl, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, optionally substituted by fluorine and / or chlorine, n- or i-Propylsulfonyl, for methylaminosulfonyl, ethylaminosulfonyl, n- or i-propylaminosulfonyl, methoxyaminosulfonyl, ethoxyaminosulfonyl, n- or i-propoxyaminosulfonyl, dimethylaminosulfonyl, diethylaminosulfonyl, N-methoxy-N-methyl-amino-sulfonyl -ethylamino-sulfonyl, dimethylamino, diethylamino, N-methoxy-N-methyl-amino, N-ethoxy-N-ethyl-amino, dimethoxyphosphoryl, diethoxyphosphoryl, dipropoxyphosphoryl, dimethoxyphosphoryl methoxy sulfonyl or diethoxyphosphorylmethoxysulfonyl,
R¹ furthermore represents a radical from the series phenylcarbonyl, phenoxy, phenylthio, phenylsulfinyl, phenylsulfonyl, N-methyl-N- which is optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethyl, difluoromethoxy or trifluoromethoxy phenylaminosulfonyl or N-methyl-N-phenylamino,
R², R³ and R⁴ are the same or different and are independently hydrogen, cyano, nitro, fluorine, chlorine, bromine, methyl, trifluoromethyl, methoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy or methoxycarbonyl,
R⁵ and R⁶ are the same or different and are independently hydrogen, methyl, ethyl, propyl or phenyl optionally substituted by fluorine, chlorine, cyano, nitro, methyl and / or methoxy, and
R⁷ and R⁸ are identical or different and independently of one another for hydrogen, for methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, which are each optionally substituted by fluorine or chlorine, or for each optionally by fluorine , Chlorine or methyl substituted cyclopentyl, cyclohexyl or phenyl or together represent propane-1,3-diyl (trimethylene) or butane-1,4-diyl (tetramethylene).

Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen angegebenen Restede­ finitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zu Herstellung benötigten Ausgangsstoffe bzw. Zwischenprodukte.The general or priority areas listed above Definitions apply both to the end products of formula (I) and accordingly to the raw materials or intermediate products required for the production.

Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen Bereichen bevorzugter Verbindungen, beliebig kombiniert werden.These residual definitions can be among themselves, that is, between the specified Areas of preferred connections, can be combined as desired.

Verwendet man beispielsweise 2-Methylthio-benzolsulfonsäurechlorid und 1-Hydro­ xy-ethan-1-phosphonsäure-diethylester als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktions­ ablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren durch das folgende Formelschema skizziert werden:For example, 2-methylthio-benzenesulfonyl chloride and 1-hydro are used xy-ethane-1-phosphonic acid diethyl ester as starting materials, so the reaction sequence in the inventive method outlined by the following formula become:

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der For­ mel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Sulfonsäurehalogenide sind durch die Formel (II) allgemein definiert.The process according to the invention for the preparation of compounds of For mel (I) to be used as starting materials sulfonic acid halides are by the Formula (II) generally defined.

In Formel (II) haben R¹, R², R³ und R⁴ vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für R¹, R², R³ und R⁴ angegeben wurden;
X steht vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Chlor.In formula (II), R¹, R², R³ and R⁴ preferably or in particular have those meanings which have already been mentioned above in connection with the description of the compounds of the formula (I) according to the invention or as being particularly preferred for R¹, R², R³ and R⁴ were specified;
X preferably represents fluorine, chlorine or bromine, especially chlorine.

Die Ausgangsstoffe der Formel (II) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. US-P 4127409, US-P 4169719, DE-OS 41 10 963).The starting materials of the formula (II) are known and / or per se known methods can be produced (cf. US-P 4127409, US-P 4169719, DE-OS 41 10 963).

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren weiterhin als Ausgangsstoffe zu verwendenden Hydroxyalkanphosphonsäurederivate sind durch die Formel (III) allgemein definiert.Those in the process according to the invention continue to be used as starting materials Hydroxyalkanephosphonic acid derivatives are represented by the formula (III) generally defined.

In Formel (III) haben R⁵, R⁶, R⁷ und R⁸ vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für R⁵, R⁶, R⁷ und R⁸ angegeben wurden. In formula (III), R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ preferably or in particular have those Meanings already related to the description of the Compounds of formula (I) according to the invention preferably or as in particular were preferably given for R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸.  

Die Ausgangsstoffe der Formel (III) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. Synthesis 1982, 165-166, 653-655 und 916; DE-OS 30 21 264).The starting materials of the formula (III) are known and / or per se known methods can be prepared (cf. Synthesis 1982, 165-166, 653-655 and 916; DE-OS 30 21 264).

Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen der For­ mel (I) wird vorzugsweise unter Verwendung von Verdünnungsmitteln durchgeführt. Als Verdünnungsmittel kommen dabei praktisch alle inerten organischen Lö­ sungsmittel in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische und aromatische, gege­ benenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Petrolether, Benzin, Ligroin, Benzol, Toluol, Xylol, Methylenchlorid, Ethylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol und o-Dichlorbenzol, Ether wie Diethyl- und Dibutylether, Methyl-tert-butylether, Glykoldimethylether und Diglykoldimethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, Ketone wie Aceton, Methyl- ethyl-, Methyl-isopropyl- und Methyl-isobutyl-keton, Ester wie Essigsäuremethylester und -ethylester, Nitrile wie z. B. Acetonitril und Propionitril, Amide wie z. B. Dimethylformamid, Dimethylacetamid und N-Methylpyrrolidon sowie Dimethylsulfoxid, Tetramethylensulfon und Hexamethylphosphorsäuretriamid.The inventive method for producing the new compounds of For mel (I) is preferably carried out using diluents. Practically all inert organic solvents are used as diluents means in question. These preferably include aliphatic and aromatic ones halogenated hydrocarbons such as pentane, hexane, heptane, cyclohexane, Petroleum ether, gasoline, ligroin, benzene, toluene, xylene, methylene chloride, ethylene chloride, Chloroform, carbon tetrachloride, chlorobenzene and o-dichlorobenzene, ethers such as Diethyl and dibutyl ether, methyl tert-butyl ether, glycol dimethyl ether and Diglycol dimethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, ketones such as acetone, methyl ethyl, methyl isopropyl and methyl isobutyl ketone, esters such as methyl acetate and ethyl esters, nitriles such as. B. acetonitrile and propionitrile, amides such as. B. Dimethylformamide, dimethylacetamide and N-methylpyrrolidone as well Dimethyl sulfoxide, tetramethylene sulfone and hexamethyl phosphoric acid triamide.

Als Säureakzeptoren können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren alle üblicherweise für derartige Umsetzungen verwendbaren Säurebindemittel eingesetzt werden. Vorzugsweise in Frage kommen Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydride, wie Lithium-, Natrium-, Kalium- und Calcium-hydrid, Alkalimetall- und Erdalkalimetall-hydroxide, wie Lithium-, Natrium-, Kalium- und Calcium-hydroxid, Alkalimetall- und Erd­ alkalimetall-carbonate und -hydrogencarbonate, wie Natrium- und Kalium-carbonat oder -hydrogencarbonat sowie Calciumcarbonat, Alkalimetallacetate, wie Natrium- und Kalium-acetat, Alkalimetallalkoholate, wie Natrium- und Kalium-methylat, -ethy­ lat, -propylat, -isopropylat, -butylat, -isobutylat und tert-butylat, ferner basische Stickstoffverbindungen, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributyl­ amin, Diisobutylamin, Dicyclohexylamin, Ethyldiisopropylamin, Ethyldicyclohe­ xylamin, N,N-Dimethylbenzylamin, N,N-Dimethyl-anilin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Me­ thyl, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 2-Ethyl-, 4-Ethyl- und 5-Ethyl-2- methyl-pyridin, 1,5-Diazabicyclo[4,3,0]-non-5-en (DBN), 1,8-Diazabicyclo-[5,4,0]- undec-7-en (DBU) und 1,4-Diazabicyclo-[2,2,2]-octan (DABCO). All of the customary acid acceptors can be used in the process according to the invention acid binders that can be used for such reactions are used. Alkali metal and alkaline earth metal hydrides, such as lithium, Sodium, potassium and calcium hydride, alkali metal and alkaline earth metal hydroxides, such as lithium, sodium, potassium and calcium hydroxide, alkali metal and earth alkali metal carbonates and bicarbonates, such as sodium and potassium carbonate or hydrogen carbonate and calcium carbonate, alkali metal acetates, such as sodium and potassium acetate, alkali metal alcoholates such as sodium and potassium methylate, ethyl lat, propylate, isopropylate, butylate, isobutylate and tert-butoxide, also basic Nitrogen compounds, such as trimethylamine, triethylamine, tripropylamine, tributyl amine, diisobutylamine, dicyclohexylamine, ethyldiisopropylamine, ethyldicyclohe xylamine, N, N-dimethylbenzylamine, N, N-dimethyl-aniline, pyridine, 2-methyl, 3-Me ethyl, 4-methyl, 2,4-dimethyl, 2,6-dimethyl, 2-ethyl, 4-ethyl and 5-ethyl-2- methyl pyridine, 1,5-diazabicyclo [4,3,0] non-5-ene (DBN), 1,8-diazabicyclo- [5,4,0] - undec-7-ene (DBU) and 1,4-diazabicyclo [2,2,2] octane (DABCO).  

Die Reaktionstemperaturen können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 100°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 10°C und 60°C.The reaction temperatures can be in one in the process according to the invention larger range can be varied. Generally one works at temperatures between 0 ° C and 100 ° C, preferably at temperatures between 10 ° C and 60 ° C.

Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen unter Normaldruck durchge­ führt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck zu arbeiten.The process according to the invention is generally carried out under normal pressure leads. However, it is also possible to increase or decrease pressure work.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die jeweils benötigten Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der beiden jeweils eingesetzten Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden. Die Reaktionen werden im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegenwart eines Säureakzeptors durchgeführt, und das Reaktionsgemisch wird mehrere Stunden bei der jeweils erforderlichen Tem­ peratur gerührt. Die Aufarbeitung erfolgt bei dem erfindungsgemäßen Verfahren jeweils nach üblichen Methoden (vgl. die Herstellungsbeispiele).To carry out the method according to the invention, the respectively required ones are used Starting materials are generally used in approximately equimolar amounts. It is however, it is also possible to use one of the two components used in each case in one to use larger excess. The reactions are generally in one suitable diluent in the presence of an acid acceptor, and the reaction mixture is several hours at the required tem temperature stirred. Working up takes place in the method according to the invention in each case according to customary methods (cf. the production examples).

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautabtö­ tungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewandten Menge ab.The active compounds according to the invention can be used as defoliants, desiccants, herb kills Means and especially used as a weed killer. Under Weeds in the broadest sense are all plants that grow in places, where they are undesirable. Whether the substances according to the invention as total or selective Herbicides act essentially depends on the amount applied.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:The active compounds according to the invention can, for. B. used in the following plants become:

Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthi­ um, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.Dicotyledon weeds of the genera: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthi um, convolvulus, ipomoea, polygonum, sesbania, ambrosia, cirsium, carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.

Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pi­ sum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita. Dicotyledon cultures of the genera: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pi sum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, cucumis, cucurbita.  

Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sor­ ghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.Monocotyledonous weeds of the genera: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sor ghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.

Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.Monocot cultures of the genera: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Pineapple, Asparagus, Allium.

Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflan­ zen.However, the use of the active compounds according to the invention is by no means limited to these Genres limited, but extends in the same way to other plants Zen.

Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Total­ unkrautbekämpfung z. B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbe­ kämpfung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanla­ gen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen und zur selektiven Unkrautbe­ kämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.Depending on the concentration, the compounds are suitable for the total weed control z. B. on industrial and track systems and on paths and squares with and without tree cover. Likewise, the connections to weed beds fighting in permanent crops, e.g. B. forest, ornamental wood, fruit, wine, citrus, nut, Banana, coffee, tea, gum, oil palm, cocoa, berry fruit and hop plant on ornamental and sports turf and pastures and for selective weed beds fighting in annual crops.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) eignen sich insbesondere zur se­ lektiven Bekämpfung von monokotylen Unkräutern in monokotylen und dikotylen Kulturen im Vorauflauf-Verfahren.The compounds of formula (I) according to the invention are particularly suitable for se selective control of monocot weeds in monocot and dicotyledons Pre-emergence cultures.

Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lö­ sungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösli­ che Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.The active ingredients can be converted into the usual formulations, such as Lö solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble Che powder, granules, suspension emulsion concentrates, impregnated with active ingredient Natural and synthetic substances as well as very fine encapsulation in polymeric substances.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. These formulations are prepared in a known manner, e.g. B. by mixing of the active ingredients with extenders, i.e. liquid solvents and / or solid Carriers, if necessary using surface-active agents, that is Emulsifiers and / or dispersants and / or foaming agents.  

Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lö­ sungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kom­ men im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlor­ benzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lö­ sungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.In the case of the use of water as an extender, e.g. B. also organic Lö be used as auxiliary solvents. Com as liquid solvent essentially in question: aromatics, such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorine benzenes, chloroethylene or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as Cyclohexane or paraffins, e.g. B. petroleum fractions, mineral and vegetable oils, Alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, Methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvent solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.

Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Ge­ steinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trä­ gerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organi­ schem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen- Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylaryl-polyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Aryl­ sulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lig­ nin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.The following are suitable as solid carriers: e.g. B. ammonium salts and natural rock powders such as kaolins, clays, talc, Chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic Ge stone powder, such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates, as solid supports Gerstoffe for granules come into question: z. B. broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic Granules from inorganic and organic flours as well as granules from organic chemical material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stems; when Emulsifying and / or foam-generating agents are possible: z. B. non-ionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene Fatty alcohol ether, e.g. B. alkylaryl polyglycol ether, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates; as dispersants come into question: z. B. Lig nin sulfite liquor and methyl cellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipi­ de, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural, can be used in the formulations and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers are used, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipi de, such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids. Other additives can be mineral and vegetable oils.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro­ cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarb­ stoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.Dyes such as inorganic pigments, e.g. B. iron oxide, titanium oxide, ferro cyan and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine  substances and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, Molybdenum and zinc can be used.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.The formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight Active ingredient, preferably between 0.5 and 90%.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.The active compounds according to the invention can be used as such or in their formulations also used in a mixture with known herbicides for weed control find, where ready formulations or tank mixes are possible.

Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide in Frage, beispielsweise Anilide, wie z. B. Diflufenican und Propanil; Arylcarbonsäuren, wie z. B. Dichlorpicolinsäure, Di­ camba und Picloram; Aryloxyalkansäuren, wie z. B. 2,4 D, 2,4 DB, 2,4 DP, Fluroxy­ pyr, MCPA, MCPP und Triclopyr; Aryloxy-phenoxy-alkansäureester, wie z. B. Diclo­ fop-methyl, Fenoxaprop-ethyl, Fluazifop-butyl, Haloxyfop-methyl und Quizalofop- ethyl; Azinone, wie z. B. Chloridazon und Norflurazon; Carbamate, wie z. B. Chlor­ propham, Desmedipham, Phenmedipham und Propham; Chloracetanilide, wie z. B. Alachlor, Acetochlor, Butachlor, Metazachlor, Metolachlor, Pretilachlor und Propa­ chlor; Dinitroaniline, wie z. B. Oryzalin, Pendimethalin und Trifluralin; Diphenylether, wie z. B. Acifluorfen, Bifenox, Fluoroglycofen, Fomesafen, Halosafen, Lactofen und Oxyfluorfen; Harnstoffe, wie z. B. Chlortoluron, Diuron, Fluometuron, Isoproturon, Linuron und Methabenzthiazuron; Hydroxylamine, wie z. B. Alloxydim, Clethodim, Cycloxydim, Sethoxydim und Tralkoxydim; Imidazolinone, wie z. B. Imazethapyr, Imazamethabenz, Imazapyr und Imazaquin; Nitrile, wie z. B. Bromoxynil, Dichlobenil und Ioxynil; Oxyacetamide, wie z. B. Mefenacet; Sulfonylharnstoffe, wie z. B. Amido­ sulfuron, Bensulfuron-methyl, Chlorimuron-ethyl, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Met­ sulfuron-methyl, Nicosulfuron, Primisulfuron, Pyrazosulfuron-ethyl, Thifensulfuron­ methyl, Triasulfuron und Tribenuron-methyl; Thiolcarbamate, wie z. B. Butylate, Cyc­ loate, Diallate, EPTC, Esprocarb, Molinate, Prosulfocarb, Thiobencarb und Triallate, Triazine, wie z. B. Atrazin, Cyanazin, Simazin, Simetryne, Terbutryne und Ter­ butylazin, Triazinone wie z. B. Hexazinon, Metamitron und Metribuzin; Sonstige, wie z. B. Aminotriazol, Benfuresate, Bentazone, Cinmethyhn, Clomazone, Clopyralid, Di­ fenzoquat, Dithiopyr, Ethofumesate, Fluorochloridone, Glufosinate, Glyphosate, Iso­ xaben, Pyridate, Quinchlorac, Quinmerac, Sulphosate und Tridiphane. Known herbicides are suitable for the mixtures, for example anilides, such as e.g. B. Diflufenican and Propanil; Arylcarboxylic acids, such as. B. dichloropicolinic acid, Di camba and picloram; Aryloxyalkanoic acids, such as. B. 2.4 D, 2.4 DB, 2.4 DP, Fluroxy pyr, MCPA, MCPP and triclopyr; Aryloxy-phenoxy-alkanoic acid esters, such as. B. Diclo fop-methyl, fenoxaprop-ethyl, fluazifop-butyl, haloxyfop-methyl and quizalofop- ethyl; Azinones, such as B. Chloridazon and Norflurazon; Carbamates, e.g. B. chlorine propham, Desmedipham, Phenmedipham and Propham; Chloroacetanilides such as e.g. B. Alachlor, Acetochlor, Butachlor, Metazachlor, Metolachlor, Pretilachlor and Propa chlorine; Dinitroanilines such as e.g. B. Oryzalin, Pendimethalin and Trifluralin; Diphenyl ether, such as B. Acifluorfen, Bifenox, Fluoroglycofen, Fomesafen, Halosafen, Lactofen and Oxyfluorfen; Ureas, such as B. chlorotoluron, diuron, fluometuron, isoproturon, Linuron and methabenzthiazuron; Hydroxylamines, such as. B. alloxydim, clethodim, Cycloxydim, sethoxydim and tralkoxydim; Imidazolinones, e.g. B. Imazethapyr, Imazamethabenz, imazapyr and imazaquin; Nitriles such as B. bromoxynil, dichlobenil and ioxynil; Oxyacetamides such as e.g. B. Mefenacet; Sulfonylureas, such as. B. Amido sulfuron, bensulfuron-methyl, chlorimuron-ethyl, chlorosulfuron, cinosulfuron, met sulfuron-methyl, nicosulfuron, primisulfuron, pyrazosulfuron-ethyl, thifensulfuron methyl, triasulfuron and tribenuron-methyl; Thiol carbamates such as e.g. B. Butylates, Cyc loate, Diallate, EPTC, Esprocarb, Molinate, Prosulfocarb, Thiobencarb and Triallate, Triazines, e.g. B. Atrazin, Cyanazin, Simazin, Simetryne, Terbutryne and Ter butylazine, triazinones such as e.g. B. hexazinone, metamitron and metribuzin; Other like e.g. B. aminotriazole, benfuresate, bentazone, cinmethyhn, clomazone, clopyralid, di fenzoquat, dithiopyr, ethofumesate, fluorochloridone, glufosinate, glyphosate, iso xaben, Pyridate, Quinchlorac, Quinmerac, Sulphosate and Tridiphane.  

Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennähr­ stoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.A mixture with other known active ingredients, such as fungicides, Insecticides, acaricides, nematicides, bird repellants, plant nutrients substances and soil structure improvers are possible.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lö­ sungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.The active substances can be used as such, in the form of their formulations or in the form thereof application forms prepared by further dilution, such as ready-to-use solder solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules. The application is done in the usual way, e.g. B. by pouring, spraying, spraying, Scatter.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor, als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingear­ beitet werden.The active compounds according to the invention can be used both before and after emergence of the plants are applied. They can also be ground into the soil before sowing be prepared.

Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen lie­ gen die Aufwandmengen zwischen 10 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Bodenfläche, vorzugsweise zwischen 50 g und 5 kg pro ha.The amount of active ingredient used can vary over a wide range. she depends essentially on the type of effect desired. Generally lie between 10 g and 10 kg of active ingredient per hectare of soil, preferably between 50 g and 5 kg per ha.

Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.The manufacture and use of the active compounds according to the invention are based on following examples.

HerstellungsbeispieleManufacturing examples Beispiel 1example 1

8,3 g (0,03 Mol) 2-Trifluormethylthio-benzolsulfonsäurechlorid werden zu einer Mischung aus 5,1 g (0,03 Mol) Hydroxymethanphosphonsäure-diethylester, 4 g Triethylamin und 80 ml Methyl-tert-butylether gegeben und das Reaktionsgemisch wird 15 Stunden bei 20°C gerührt. Dann wird mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel im Wasserstrahlvakuum sorgfältig abdestilliert.8.3 g (0.03 mol) of 2-trifluoromethylthio-benzenesulfonic acid chloride become one Mixture of 5.1 g (0.03 mol) of diethyl hydroxymethanephosphonate, 4 g Triethylamine and 80 ml of methyl tert-butyl ether and the reaction mixture is stirred at 20 ° C for 15 hours. Then it is washed with water, with Dried sodium sulfate and filtered. The solvent is removed from the filtrate Water jet vacuum carefully distilled off.

Man erhält 11,9 g (97% der Theorie) a-(2-Trifluormethylthio-phenylsulfonyloxy)- methanphosphonsäure-diethylester als öligen Rückstand vom Brechungsindex nD²⁰ = 1,4895.This gives 11.9 g (97% of theory) of a- (2-trifluoromethylthio-phenylsulfonyloxy) - methanephosphonic acid diethyl ester as an oily residue on the refractive index n D ²⁰ = 1.4895.

Analog Herstellungsbeispiel 1 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung des erfindungsgemäßen Herstellungsverfahrens können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der Formel (I) hergestellt werden. Die Substituentenposition ist bei Bedarf jeweils in Klammern angegeben.Analogous to preparation example 1 and in accordance with the general description of Manufacturing method according to the invention can, for example, also in the Compounds of formula (I) listed in Table 1 below become. The substituent position is given in parentheses if necessary.

Ferner wurden folgende Verbindungen erhalten:The following compounds were also obtained:

Beispiel 19Example 19

nD²⁰ = 1,5281n D ²⁰ = 1.5281

Beispiel 20Example 20

nD²⁰ = 1,5116 n D ²⁰ = 1.5116

AnwendungsbeispieleExamples of use

In den Anwendungsbeispielen wird die folgende Verbindung (A) als Vergleichssubstanz herangezogen:In the application examples, the following compound (A) is used as Reference substance used:

a-(2-Fluor-phenylsulfonyloxy)-methanphosphonsäure-diethylester (bekannt aus EP-A 511826). Diethyl a- (2-fluorophenylsulfonyloxy) methanephosphonate (known from EP-A 511826).  

Beispiel AExample A Pre-emergence-TestPre-emergence test

Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether.Solvent: 5 parts by weight of acetone
Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether.

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die ange­ gebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.To produce a suitable preparation of active compound, mix 1 Part by weight of active ingredient with the specified amount of solvent, specifies the added amount of emulsifier and dilute the concentrate with water to the desired concentration.

Samen der Testpflanzen werden in normalem Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung.Seeds of the test plants are sown in normal soil and watered with the active compound preparation after 24 hours. The amount of water per unit area is expediently kept constant. The concentration of active substance in the preparation is irrelevant, the only decisive factor is the amount of active substance applied per unit area. After three weeks, the degree of damage to the plants is rated in% damage compared to the development of the untreated control. It means:
0% = no effect (like untreated control)
100% = total annihilation.

Eine deutliche Überlegenheit in der Wirksamkeit gegenüber dem Stand der Technik zeigen in diesem Test z. B. die Verbindungen gemäß folgender Herstellungsbeispiele: 1, 2, 4 und 6.A clear superiority in effectiveness compared to the prior art show in this test e.g. B. the compounds according to the following preparation examples: 1, 2, 4 and 6.

Claims (8)

1. Arylsulfonyloxyphosphonsäurederivate der allgemeinen Formel (I), in welcher
R¹ für Formyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino­ sulfonyl, Alkoxyaminosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl, N-Alkoxy-N-alkyl- aminosulfonyl, Dialkylamino, N-Alkoxy-N-alkyl-amino, Dialkoxyphos­ phoryl, Dialkoxyphosphorylalkoxysulfonyl, Arylcarbonyl, Aryloxy, Aryl­ thio, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, N-Alkyl-N-arylamino-sulfonyl, N-Alkyl- N-aryl-amino oder für die Gruppierung -SO₂- steht, die an jeder der beiden freien Valenzen an den gleichen Rest gebunden ist,
R², R³ und R⁴ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkoxycarbonyl oder Dialkylaminocarbonyl stehen,
R⁵ und R⁶ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl stehen, und
R⁷ und R⁸ gleich oder verschieden sind und einzeln unabhängig voneinander für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl oder Aryl stehen oder zusammen für Alkandiyl (Alkylen) stehen. 1. arylsulfonyloxyphosphonic acid derivatives of the general formula (I), in which
R¹ for formyl or for optionally substituted alkylcarbonyl, cycloalkylcarbonyl, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylaminosulfonyl, alkoxyaminosulfonyl, dialkylaminosulfonyl, N-alkoxy-N-alkylaminosulfonyl, dialkylamino, N-alkoxy-N-alkyl-amino-dialkoxyphos Dialkoxyphosphorylalkoxysulfonyl, arylcarbonyl, aryloxy, aryl thio, arylsulfinyl, arylsulfonyl, N-alkyl-N-arylaminosulfonyl, N-alkyl-N-aryl-amino or for the group -SO₂-, which is at each of the two free valences on the same rest is bound
R², R³ and R⁴ are the same or different and are independently hydrogen, cyano, nitro, halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkoxycarbonyl or dialkylaminocarbonyl,
R⁵ and R⁶ are the same or different and independently of one another represent hydrogen or represent optionally substituted alkyl or aryl, and
R⁷ and R⁸ are the same or different and individually independently of one another represent hydrogen or represent optionally substituted alkyl, cycloalkyl or aryl or together represent alkanediyl (alkylene). 2. Arylsulfonyloxyphosphonsäurederivate der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
R¹ für Formyl, für einen jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituierten Rest der Reihe C₁-C₄-Alkyl-carbonyl, C₃-C₆-Cycloalkyl-carbonyl, C₁- C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, für C₁-C₄- Alkylaminosulfonyl, C₁-C₄-Alkoxyaminosulfonyl, Di-(C₁-C₄-alkyl)- aminosulfonyl, N-C₁-C₄-Alkoxy-N-C₁-C₄-alkyl-aminosulfonyl, Di-(C₁- C₄-alkyl)-amino, N-C₁-C₄-Alkoxy-N-C₁-C₄-alkyl-amino, Di-(C₁-C₄- alkoxy)-phosphoryl, Di-(C₁-C₄-alkoxy)-phosphoryl-C₁-C₄-alkoxysulfo­ nyl steht,
R¹ weiterhin für einen jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₃-Halogenalkyl und/oder C₁-C₃- Halogenalkoxy substituierten Rest der Reihe Phenylcarbonyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, N-C₁-C₄-Alkyl-N-phenyl-ami­ nosulfonyl, N-C₁-C₄-Alkyl-N-phenylamino oder für die Gruppierung -SO₂- steht, die an jeder der beiden freien Valenzen an den gleichen Rest gebunden ist,
R², R³ und R⁴ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl oder Di- (C₁-C₄-alkyl)-amino-carbonyl stehen,
R⁵ und R⁶ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, für C₁-C₄-Alkyl oder für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Phenyl steht, und
R⁷ und R⁸ gleich oder verschieden sind und einzeln unabhängig voneinander für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C₁-C₄-Alkyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes C₃-C₆-Cycloalkyl oder Phenyl stehen oder zusammen für C₃-C₅-Alkandiyl stehen. 2. arylsulfonyloxyphosphonic acid derivatives of the general formula (I) according to claim 1, characterized in that
R¹ for formyl, for an optionally substituted by halogen radical from the series C₁-C₄-alkyl-carbonyl, C₃-C₆-cycloalkyl-carbonyl, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkylsulfinyl, C₁-C₄-alkylsulfonyl, for C₁ -C₄- alkylaminosulfonyl, C₁-C₄-alkoxyaminosulfonyl, di- (C₁-C₄-alkyl) - aminosulfonyl, N-C₁-C₄-alkoxy-N-C₁-C₄-alkyl-aminosulfonyl, di- (C₁- C₄-alkyl) -amino, N-C₁-C₄-alkoxy-N-C₁-C₄-alkylamino, di- (C₁-C₄-alkoxy) -phosphoryl, di- (C₁-C₄-alkoxy) -phosphoryl-C₁-C₄-alkoxysulfo nyl stands,
R¹ furthermore represents a radical from the series phenylcarbonyl, phenoxy, phenylthio, phenylsulfinyl which is optionally substituted by halogen, cyano, nitro, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₃-haloalkyl and / or C₁-C₃-haloalkoxy, Phenylsulfonyl, N-C₁-C₄-alkyl-N-phenyl-ami nosulfonyl, N-C₁-C₄-alkyl-N-phenylamino or for the group -SO₂-, which is bonded to the same radical at each of the two free valences ,
R², R³ and R⁴ are the same or different and are independently hydrogen, cyano, nitro, halogen, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-haloalkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-haloalkoxy, C₁-C₄-alkoxy -carbonyl or di- (C₁-C₄-alkyl) -amino-carbonyl,
R⁵ and R⁶ are the same or different and are independently hydrogen, C₁-C₄-alkyl or phenyl optionally substituted by halogen, cyano, nitro, C₁-C₄-alkyl or C₁-C₄-alkoxy, and
R⁷ and R⁸ are the same or different and are individually, independently of one another, hydrogen, C₁-C₄-alkyl optionally substituted by halogen or C₃-C₆-cycloalkyl or phenyl optionally substituted by halogen or C₁-C₄-alkyl or together are C₃- C₅-alkanediyl. 3. Arylsulfonyloxyphosphonsäurederivate der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
R¹ für Formyl, für einen jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituierten Rest der Reihe Acetyl, Propionyl, Cyclopropylcarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i- Propylsulfonyl, für Methylaminosulfonyl, Ethylaminosulfonyl, n- oder i- Propylaminosulfonyl, Methoxyaminosulfonyl, Ethoxyaminosulfonyl, n- oder i-Propoxyaminosulfonyl, Dimethylaminosulfonyl, Diethylaminosulfo­ nyl, N-Methoxy-N-methyl-amino-sulfonyl, N-Ethoxy-N-ethyl-amino- sulfonyl, Dimethylamino, Diethylamino, N-Methoxy-N-methyl-amino, N- Ethoxy-N-ethyl-amino, Dimethoxyphosphoryl, Diethoxyphosphoryl, Di­ propoxyphosphoryl, Dimethoxyphosphoryl-methoxysulfonyl oder Di­ ethoxyphosphorylmethoxysulfonyl steht,
R¹ weiterhin für einen jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Difluor­ methoxy oder Trifluormethoxy substituierten Rest der Reihe Phenyl­ carbonyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, N-Methyl- N-phenyl-aminosulfonyl oder N-Methyl-N-phenyl-amino steht,
R², R³ und R⁴ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy oder Methoxycarbonyl stehen,
R⁵ und R⁶ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Nitro, Methyl und/oder Methoxy substituiertes Phenyl stehen, und
R⁷ und R⁸ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl stehen oder zusammen für Propan- 1,3-diyl (Trimethylen) oder Butan-1,4-diyl (Tetramethylen) stehen.3. arylsulfonyloxyphosphonic acid derivatives of the general formula (I) according to claim 1, characterized in that
R¹ for formyl, for a radical of the series acetyl, propionyl, cyclopropylcarbonyl, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, optionally substituted by fluorine and / or chlorine, n- or i-Propylsulfonyl, for methylaminosulfonyl, ethylaminosulfonyl, n- or i-propylaminosulfonyl, methoxyaminosulfonyl, ethoxyaminosulfonyl, n- or i-propoxyaminosulfonyl, dimethylaminosulfonyl, diethylaminosulfonyl, N-methoxy-Nyl-methylamino -N-ethylamino-sulfonyl, dimethylamino, diethylamino, N-methoxy-N-methyl-amino, N-ethoxy-N-ethyl-amino, dimethoxyphosphoryl, diethoxyphosphoryl, di propoxyphosphoryl, dimethoxyphosphoryl methoxysulfonyl or di ethoxyphosphorylmethoxysulfonyl,
R¹ furthermore represents a radical of the series phenyl carbonyl, phenoxy, phenylthio, phenylsulfinyl, phenylsulfonyl, N-methyl- which is optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethyl, difluoromethoxy or trifluoromethoxy Is N-phenyl-aminosulfonyl or N-methyl-N-phenyl-amino,
R², R³ and R⁴ are the same or different and are independently hydrogen, cyano, nitro, fluorine, chlorine, bromine, methyl, trifluoromethyl, methoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy or methoxycarbonyl,
R⁵ and R⁶ are the same or different and are independently hydrogen, methyl, ethyl, propyl or phenyl optionally substituted by fluorine, chlorine, cyano, nitro, methyl and / or methoxy, and
R⁷ and R⁸ are identical or different and independently of one another for hydrogen, for methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, which are each optionally substituted by fluorine or chlorine, or for each optionally by fluorine , Chlorine or methyl substituted cyclopentyl, cyclohexyl or phenyl or together represent propane-1,3-diyl (trimethylene) or butane-1,4-diyl (tetramethylene). 4. Verfahren zur Herstellung von Arylsulfonyloxyphosphonsäurederivaten der allgemeinen Formel (I) in welcher
R¹ für Formyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino­ sulfonyl, Alkoxyaminosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl, N-Alkoxy-N-alkyl-­ aminosulfonyl, Dialkylamino, N-Alkoxy-N-alkyl-amino, Dialkoxyphos­ phoryl, Dialkoxyphosphorylalkoxysulfonyl, Arylcarbonyl, Aryloxy, Aryl­ thio, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, N-Alkyl-N-arylamino-Sulfonyl, N-Alkyl- N-aryl-amino oder für die Gruppierung -SO₂- steht, die an jeder der beiden freien Valenzen an den gleichen Rest gebunden ist,
R², R³ und R⁴ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkoxycarbonyl oder Dialkylaminocarbonyl stehen,
R⁵ und R⁶ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl stehen, und
R⁷ und R⁸ gleich oder verschieden sind und einzeln unabhängig voneinander für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl oder Aryl stehen oder zusammen für Alkandiyl (Alkylen) stehen,
dadurch gekennzeichnet, daß man Sulfonsäurehalogenide der allgemeinen Formel (II) in welcher
R¹, R², R³ und R⁴ die oben angegebenen Bedeutungen haben und
X für Halogen steht,
mit Hydroxyalkanphosphonsäurederivaten der allgemeinen Formel (III) in welcher
R⁵, R⁶, R⁷ und R⁸ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.4. Process for the preparation of arylsulfonyloxyphosphonic acid derivatives of the general formula (I) in which
R¹ for formyl or for optionally substituted alkylcarbonyl, cycloalkylcarbonyl, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylaminosulfonyl, alkoxyaminosulfonyl, dialkylaminosulfonyl, N-alkoxy-N-alkylaminosulfonyl, dialkylamino, N-alkoxy-N-alkyl-amino-dialkoxyphos Dialkoxyphosphorylalkoxysulfonyl, arylcarbonyl, aryloxy, aryl thio, arylsulfinyl, arylsulfonyl, N-alkyl-N-arylamino-sulfonyl, N-alkyl-N-aryl-amino or for the group -SO₂-, which is at each of the two free valences on the same rest is bound
R², R³ and R⁴ are the same or different and are independently hydrogen, cyano, nitro, halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkoxycarbonyl or dialkylaminocarbonyl,
R⁵ and R⁶ are the same or different and independently of one another represent hydrogen or represent optionally substituted alkyl or aryl, and
R⁷ and R⁸ are the same or different and individually independently of one another represent hydrogen or represent optionally substituted alkyl, cycloalkyl or aryl or together represent alkanediyl (alkylene),
characterized in that sulfonic acid halides of the general formula (II) in which
R¹, R², R³ and R⁴ have the meanings given above and
X represents halogen,
with hydroxyalkanephosphonic acid derivatives of the general formula (III) in which
R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ have the meanings given above,
if appropriate in the presence of an acid acceptor and if appropriate in the presence of a diluent. 5. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem Arylsulfonyloxyphosphonsäurederivat der Formel (I) gemäß den Ansprüchen 1 bis 4. 5. Herbicidal agents, characterized by a content of at least one Arylsulfonyloxyphosphonic acid derivative of the formula (I) according to Claims 1 to 4.   6. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man Arylsulfonyloxyphosphonsäurederivate der allgemei­ nen Formel (I) gemäß den Ansprüchen 1 bis 4 auf die Pflanzen und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.6. Process for combating undesirable plants, thereby characterized in that arylsulfonyloxyphosphonic acid derivatives of the general NEN formula (I) according to claims 1 to 4 on the plants and / or their Living space. 7. Verwendung von Arylsulfonyloxyphosphonsäurederivaten der allgemeinen Formel (I) gemäß der Ansprüche 1 bis 4 zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen.7. Use of arylsulfonyloxyphosphonic acid derivatives of the general Formula (I) according to claims 1 to 4 for combating undesirable Plants. 8. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Arylsulfonyloxyphosphonsäurederivate der allgemeinen Formel (I) gemäß der Ansprüche 1 bis 4 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Substan­ zen vermischt.8. A process for the preparation of herbicidal compositions, characterized in that arylsulfonyloxyphosphonic acid derivatives of the general formula (I) according to of claims 1 to 4 with extenders and / or surfactants zen mixed.
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