DE4229141A1 - Polyene thiadiazole(s), useful in prodn. of electroconductive materials - obtd. by reacting aldehyde-terminate polyene with hydrazine hydrate and sulphur@ - Google Patents

Polyene thiadiazole(s), useful in prodn. of electroconductive materials - obtd. by reacting aldehyde-terminate polyene with hydrazine hydrate and sulphur@

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Abstract

Polyene-thiadiazoles of formula (I) are claimed as are also, (i) the prepn. of (I) by (a) reaction of aldehyde-terminated polyenes with hydrazine hydrate and S or by (b) reaction of polyene-azines of formula (II) with elemental S; (ii) the use of (I) in the prodn. of elec. conductive materials. Where in formulae, R1 and R2 = H, 1-6C alkyl (opt. substd. by F or Cl); 1-6C alkyl-phenyl (opt. substd. by 1-6C alkyl, 1-6C alkoxy, NO2, -NMe2, F or Cl), CN, F or Cl; R3 and R4 = 1-30C alkyl, 1-30C alkenyl, 1-6C alkyl-phenyl or phenyl; m and n = 1-30; and p = 1-100. USE/ADVANTAGE - (I) are red-coloured materials which can be pressed or press-sintered (opt. together with electron-acceptors such as I2, SbCl5 or esp. FeCl3 to give mouldings, films or fibres with elec. conductivity of e.g.0.001-0.01 Scm-1. Stable (I) are obtd. by a simple process.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Polyenthiadiazole der allgemeinen FormelThe present invention relates to polyenthiadiazoles general formula

wobei
R1 und R2 Wasserstoff, C1- bis C6-Alkyl, welches mit Fluor oder Chlor substituiert sein kann, C1- bis C6-Alkylphenyl, Phenyl, welches mit C1- bis C6-Al­ kyl, C1- bis C6-Alkoxy, NO2, -N(CH3)2, Fluor oder Chlor subsituiert sein kann, Cyano, Fluor oder Chlor sein können,
R3 und R4 C1- bis C30-Alkyl, C1- bis C30-Alkenyl, C1- bis C6-Alkylphenyl oder Phenyl sein können,
n eine ganze Zahl von 1 bis 30 darstellt,
m eine ganze Zahl von 1 bis 30 ist,
p eine ganze Zahl von 1 bis 50 ist.in which
R 1 and R 2 are hydrogen, C 1 - to C 6 -alkyl, which can be substituted by fluorine or chlorine, C 1 - to C 6 -alkylphenyl, phenyl, which is substituted by C 1 - to C 6 -alkyl, C 1 until C 6 -alkoxy, NO 2 , -N (CH 3 ) 2 , fluorine or chlorine can be substituted, can be cyano, fluorine or chlorine,
R 3 and R 4 can be C 1 to C 30 alkyl, C 1 to C 30 alkenyl, C 1 to C 6 alkylphenyl or phenyl,
n represents an integer from 1 to 30,
m is an integer from 1 to 30,
p is an integer from 1 to 50.

Darüber hinaus betrifft die vorliegende Erfindung ein Ver­ fahren zur Herstellung dieser Polyenthiadiazole sowie deren Verwendung zur Herstellung elektrisch leitfähiger Materialien.In addition, the present invention relates to a ver drive to the production of these polyenthiadiazoles and theirs Use for the production of electrically conductive Materials.

Perkonjugierte langkettige Polymere, wie Polyacetylen, sind für ihre guten elektrischen Leitfähigkeiten bekannt (s. z. B. Handbook of Conducting Polymers, Herausg. T.J. Skotheim, Bd. 1, Marcell Dekker Verlag, New York (1986)). Die Stabili­ tät derartiger Polymerer ist jedoch für viele Anwendungs­ zwecke ungenügend.Per-conjugated long chain polymers such as polyacetylene known for its good electrical conductivities (see e.g. Handbook of Conducting Polymers, Ed. T.J. Skotheim, Vol. 1, Marcell Dekker Verlag, New York (1986)). The Stabili  However, such a polymer is useful for many applications insufficient purposes.

Bekannt ist auch, daß 2,5-Dialkyl-1,3,4-thiadiazole durch Umsetzen von Alkylaldehyden mit Hydrazinhydrat und elemen­ tarem Schwefel erhalten werden können (Hagen et al: Liebigs Ann. Chem. 1980, 1216).It is also known that 2,5-dialkyl-1,3,4-thiadiazoles by Reacting alkyl aldehydes with hydrazine hydrate and elemen tarem sulfur can be obtained (Hagen et al: Liebigs Ann. Chem. 1980, 1216).

Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, perkonjugierte Polymere zur Verfügung zu stellen, die leicht präparativ zugänglich und hinreichend stabil sind.The object of the present invention was to perconjugate To provide polymers that are easily preparative are accessible and sufficiently stable.

Demgemäß wurden die Polyenthiadiazole der allgemeinen FormelAccordingly, the polyenthiadiazoles of the general formula

gefunden. Dabei sind die Reste R1 und R2 unabhängig vonein­ ander gleich oder verschieden. Neben Wasserstoff kann R1 bzw. R2 auch C1- bis C6-Alkyl, beispielsweise Methyl, Ethyl, n-Butyl, n-Hexyl, bevorzugt Methyl, darstellen. Die Alkyl­ gruppen können ihrerseits mit Fluor und/oder Chlor substi­ tuiert sein. Eine bevorzugte substituierte Alkylgruppe ist die Trifluormethylgruppe. Daneben zählen C1- bis C6-Alkyl­ phenyl, wie Benzyl, Phenyl und substituierte Phenylreste zu den Resten R1 bzw. R2. Als Substituenten an den Phenylresten kommen C1- bis C6-Alkyl, C1- bis C6-Alkoxy, NO2, N(CH3)₂, Fluor oder Chlor in Betracht. Als bevorzugte substituierte Phenylreste sind z. B. Methylphenyl, Methoxyphenyl, Dimethyl­ aminophenyl, Nitrophenyl und Chlorphenyl zu nennen. R1 bzw. R2 können darüber hinaus Cyano, Fluor oder Chlor sein. Die Endgruppen R3 und R4 können unabhängig voneinander gleich oder verschieden sein. Sie können C1- bis C30-Alkyl, wie Methyl-, Ethyl- oder Propyl bedeuten. Sie können auch einen C1- bis C30-Alkenylrest darstellen, beispielsweise solche, die sich von den Aldehyden(IV) (s. unten) ableiten. Daneben können R3 und R4 auch einen C1- bis C6-Alkylphenylrest oder Phenyl sein. found. The radicals R 1 and R 2 are independently of one another the same or different. In addition to hydrogen, R 1 or R 2 can also be C 1 -C 6 -alkyl, for example methyl, ethyl, n-butyl, n-hexyl, preferably methyl. The alkyl groups can in turn be substituted with fluorine and / or chlorine. A preferred substituted alkyl group is the trifluoromethyl group. In addition, C 1 to C 6 alkyl phenyl, such as benzyl, phenyl and substituted phenyl radicals, belong to the radicals R 1 and R 2 . Possible substituents on the phenyl radicals are C 1 - to C 6 -alkyl, C 1 - to C 6 -alkoxy, NO 2 , N (CH 3 ) ₂, fluorine or chlorine. As preferred substituted phenyl, z. As methylphenyl, methoxyphenyl, dimethyl aminophenyl, nitrophenyl and chlorophenyl. R 1 and R 2 can also be cyano, fluorine or chlorine. The end groups R 3 and R 4 can, independently of one another, be the same or different. They can mean C 1 to C 30 alkyl, such as methyl, ethyl or propyl. They can also represent a C 1 to C 30 alkenyl radical, for example those which are derived from the aldehydes (IV) (see below). In addition, R 3 and R 4 can also be a C 1 to C 6 alkylphenyl radical or phenyl.

Die Variable n kann eine ganze Zahl von 1 bis 30, bevorzugt 1 bis 10, insbesondere 2 bis 5 darstellen. Die Variable p kann eine ganze Zahl von 1 bis 100 sein, bevorzugt von 2 bis 50.The variable n can be an integer from 1 to 30, preferably 1 to 10, in particular 2 to 5. The variable p can be an integer from 1 to 100, preferably from 2 to 50.

Die erfindungsgemäßen Polyenthiadiazole lassen sich dadurch herstellen, daß man Hydrazinhydrat, elementaren Schwefel und Polyene, die endständige Carbonylfunktionen haben, miteinan­ der umsetzt.The polyethiadiazoles according to the invention can be thereby produce that one hydrazine hydrate, elemental sulfur and Polyenes which have terminal carbonyl functions with one another who implements.

Polyene der allgemeinen FormelPolyenes of the general formula

wobei q dieselbe Bedeutung wie n oder m hat, sind für die Umsetzung zu den erfindungsgemäßen Polyendiathiazolen geei­ gnet. Daneben können aber auch Polyene, die nur eine end­ ständige Carbonylfunktion aufweisen, umgesetzt werden, womit das Molekulargewicht der Polyenthiadiazole gesteuert werden kann. Die Polyene sind entweder bekannte Derivate der Caro­ tinoide oder nach bekannten Methoden herstellbar. where q has the same meaning as n or m are for the Implementation to the polyendiathiazoles according to the invention gnet. In addition, polyenes that only have one end have permanent carbonyl function, are implemented with what the molecular weight of the polyenthiadiazoles can be controlled can. The polyenes are either known derivatives of the Caro tinoid or can be prepared by known methods.  

Nachstehend sind einige bevorzugte Polyene aufgeführt.Some preferred polyenes are listed below.

Das Molekulargewicht der erfindungsgemäßen Polyenthiadiazole läßt sich auch dadurch steuern, daß man monofunktionelle Ketone oder andere monofunktionelle Aldehyde, wobei aroma­ tische Verbindungen bevorzugt werden, zur Reaktionsmischung gibt.The molecular weight of the polyenthiadiazoles according to the invention can also be controlled by using monofunctional Ketones or other monofunctional aldehydes, with aroma table compounds are preferred to the reaction mixture gives.

Daneben ist es auch möglich, die erfindungsgemäßen Polyen­ thiadiazole dadurch herzustellen, daß man Polyenazine der allgemeinen FormelIn addition, it is also possible to use the polyene according to the invention to produce thiadiazoles by that polyenazines of general formula

mit elementarem Schwefel umsetzt. Die Polyenazine (III) und Verfahren zu deren Herstellung sind aus der parallelen Anmeldung Nr. P . . . bekannt. Vorzugsweise werden die Poly­ enazine (III) dadurch hergestellt, daß Hydrazinhydrat in einem inerten Lösungsmittel wie Toluol bei einer Temperatur im Bereich von 50 bis 150°C mit Polyenen, die endständige Carbonylfunktionen haben, umgesetzt wird.reacted with elemental sulfur. The polyenazines (III) and Processes for their production are from the parallel Registration No. P. . . known. Preferably the poly enazines (III) prepared in that hydrazine hydrate in an inert solvent such as toluene at one temperature in the range of 50 to 150 ° C with polyenes, the terminal Have carbonyl functions, is implemented.

Im allgemeinen wird die Umsetzung der Polyene mit Hydrazin­ hydrat und elementaren Schwefel bzw. der Polyenazine mit Schwefel bei einer Temperatur von 50 bis 120°C durchgeführt. Sie kann aber auch bei höheren oder niedrigeren Temperaturen vorgenommen werden. Allerdings ist die Reaktionsgeschwindig­ keit bei Temperaturen unterhalb von 40°C sehr langsam. Über 200°C ist vermehrt mit dem Auftreten von unerwünschten Zer­ setzungsprodukten zu rechnen. Im allgemeinen ist die Reak­ tion nach 48 Stunden beendet. Oft genügen aber Reaktions­ zeiten von 20 Stunden oder weniger, beispielweise 2 bis 10 Stunden.In general, the reaction of the polyenes with hydrazine hydrate and elemental sulfur or the polyenazines with Sulfur carried out at a temperature of 50 to 120 ° C. But it can also at higher or lower temperatures be made. However, the response is quick very slowly at temperatures below 40 ° C. over 200 ° C is increased with the occurrence of undesired Zer settlement products. Generally the reak tion ended after 48 hours. But reaction is often enough times of 20 hours or less, for example 2 to 10 hours.

Meist ist es zweckmäßig, die Ausgangsverbindungen in stö­ chiometrischen Verhältnissen miteinander umzusetzen.It is usually advisable to disrupt the starting compounds to implement chiometric relationships with each other.

Die Reaktion findet vorzugsweise in einem inerten Lösungs­ mittel statt. Es eignen sich vor allem polare Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemische. Bevorzugte Lösungsmittel sind z. B. Dimethylformamid, N-Methylpyrolidon oder Dimethylsulf­ oxid. Oft ist es vorteilhaft, ein Cosolvens mitzuverwenden, welches mit Wasser als Azeotrop abdestilliert werden kann. Bevorzugt wird Toluol als Cosolvens verwendet.The reaction preferably takes place in an inert solution medium instead. Polar solvents are particularly suitable or solvent mixtures. Preferred solvents are e.g. B. dimethylformamide, N-methylpyrolidone or dimethyl sulfate  oxide. It is often advantageous to use a cosolvent which can be distilled off with water as an azeotrope. Toluene is preferably used as the cosolvent.

Die erfindungsgemäßen Produkte können im allgemeinen dadurch isoliert werden, daß man sie extrahiert. Sie sind in der Regel rot gefärbte Materialien, die sich durch Pressen oder durch Press-sintern zu Formkörpern, Fasern oder Folien ver­ arbeiten lassen. Sie können aber auch vor dem Verarbeiten mit Elektronenakzeptoren wie Jod oder SbCl5, insbesondere FeCl3 umgesetzt werden, wodurch elektrisch leitfähige Mate­ rialien erhalten werden, aus denen sich wiederum Formkörper, Folien oder Fasern durch Pressen herstellen lassen.The products according to the invention can generally be isolated by extracting them. They are usually red-colored materials that can be processed into molded articles, fibers or foils by pressing or by press-sintering. However, they can also be reacted with electron acceptors such as iodine or SbCl 5 , in particular FeCl 3 , before processing, whereby electrically conductive materials are obtained, from which molded articles, foils or fibers can in turn be produced by pressing.

BeispieleExamples Allgemeine ArbeitsvorschriftGeneral working instructions

0,01 Mol des in der Tabelle angegebenen Polyens wurde mit 0,5 g Hydrazinhydrat sowie 0,65 g Schwefel in 50 ml Dime­ thylformamid gegeben und langsam auf 100°C erhitzt. Bei die­ ser Temperatur wurde solange gerührt bis die H2S-Entwicklung beendet war. Anschließend wurde das abgekühlte Reaktions­ gemisch in Wasser gegeben und mit Chloroform extrahiert. Das Lösungsmittel wurde im Vakuum abdestilliert und metallisch glänzende Polyenthiadiazole erhalten.0.01 mol of the polyene given in the table was added with 0.5 g of hydrazine hydrate and 0.65 g of sulfur in 50 ml of dimethylformamide and slowly heated to 100.degree. At this temperature the mixture was stirred until the H 2 S evolution had ended. The cooled reaction mixture was then poured into water and extracted with chloroform. The solvent was distilled off in vacuo and shiny metallic polythiadiazoles were obtained.

Die so erhaltenen Produkte wiesen im IR praktisch keine Carbonylschwingungen mehr auf. Die UV-Messungen wurden an Chloroformlösungen der Produkte durchgeführt.The products thus obtained had practically no IR Carbonyl vibrations more. The UV measurements were on Chloroform solutions of the products carried out.

Jeweils eine 0,5 gew.-%ige Lösung des Polyenthiadiazols in Chloroform wurde mit einer 0,5 gew.-%igen Lösung von FeCl3 in Nitromethan im Verhältnis 1 : 1 umgesetzt. Der gebildete Niederschlag wurde abfiltriert und getrocknet. Anschließend wurde die elektrische Leitfähigkeit σ [S cm-1] mittels der Vierpunktmethode, wie sie in W. Ries; Präzisionsleitfähig­ keitsmessungen an organischen Leitern, Diplomarbeit, Uni­ versität Bayreuth, 1987 beschrieben ist, bestimmt.A 0.5% by weight solution of the polyenthiadiazole in chloroform was reacted with a 0.5% by weight solution of FeCl 3 in nitromethane in a ratio of 1: 1. The precipitate formed was filtered off and dried. The electrical conductivity σ [S cm -1 ] was then determined using the four-point method as described in W. Ries; Precision conductivity measurements on organic conductors, diploma thesis, University of Bayreuth, 1987.

Claims (8)

1. Polyenthiadiazole der allgemeinen Formel wobei
R1 und R2 Wasserstoff, C1- bis C6-Alkyl, welches mit Fluor oder Chlor substituiert sein kann, C1- bis C6-Alkylphenyl, Phenyl, welches mit C1- bis C6-Alkyl, C1- bis C6-Alkoxy, NO2, -N(CH3)2, Fluor oder Chlor subsituiert sein kann, Cyano, Fluor oder Chlor sein können,
R3 und R4 C1- bis C30-Alkyl, C1- bis C30-Alkenyl, C1- bis C6-Alkylphenyl oder Phenyl sein können,
n eine ganze Zahl von 1 bis 30 darstellt,
m eine ganze Zahl von 1 bis 30 ist,
p eine ganze Zahl von 1 bis 100 ist.1. Polyenthiadiazoles of the general formula in which
R 1 and R 2 are hydrogen, C 1 - to C 6 -alkyl, which can be substituted with fluorine or chlorine, C 1 - to C 6 -alkylphenyl, phenyl, which is substituted by C 1 - to C 6 -alkyl, C 1 - until C 6 -alkoxy, NO 2 , -N (CH 3 ) 2 , fluorine or chlorine can be substituted, can be cyano, fluorine or chlorine,
R 3 and R 4 can be C 1 to C 30 alkyl, C 1 to C 30 alkenyl, C 1 to C 6 alkylphenyl or phenyl,
n represents an integer from 1 to 30,
m is an integer from 1 to 30,
p is an integer from 1 to 100. 2. Polyenthiadiazole nach Anspruch 1, erhältlich durch Um­ setzen von Polyenen, die endständige Aldehydgruppen haben, mit Hydrazinhydrat und Schwefel. 2. Polyenthiadiazoles according to claim 1, obtainable by order set of polyenes that have terminal aldehyde groups have, with hydrazine hydrate and sulfur.   3. Polyenthiadiazole nach Anspruch 2, in denen die Polyene die allgemeine Formel wobei q dieselbe Bedeutung wie n oder m hat, haben.3. Polyenthiadiazoles according to claim 2, in which the polyenes have the general formula where q has the same meaning as n or m. 4. Verfahren zur Herstellung der Polyenthiadiazole gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man Polyene, die endständige Aldehydgruppen haben, mit Hydrazinhydrat und Schwefel umsetzt.4. Process for the preparation of the polyenthiadiazoles according to one of claims 1 to 3, characterized in that to use polyenes which have terminal aldehyde groups Reacts hydrazine hydrate and sulfur. 5. Verfahren zur Herstellung der Polyenthiadiazole gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man Polyenazine der allgemeinen Formel mit elementarem Schwefel umsetzt.5. A process for the preparation of the polyenthiadiazoles according to any one of claims 1 to 3, characterized in that polyenazines of the general formula reacted with elemental sulfur. 6. Verwendung der Polyenthiadiazole gemäß einem der Ansprü­ che 1 bis 3 zur Herstellung elektrisch leitfähiger Materialien.6. Use of the polyenthiadiazoles according to one of the claims che 1 to 3 for the production of electrically conductive Materials. 7. Elektrisch leitfähige Materialien, erhältlich unter Ver­ wendung der Polyazine gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 als wesentliche Komponente.7. Electrically conductive materials, available under Ver Use of the polyazines according to one of claims 1 to 3 as an essential component. 8. Formkörper, Folien oder Fasern erhältlich aus den elek­ trisch leitfähigen Materialien nach Anspruch 7.8. Moldings, foils or fibers available from the elec trically conductive materials according to claim 7.
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