DE4228792A1 - New piperidinyl:amino-pyridine derivs. - useful as agricultural and technical fungicides. - Google Patents

New piperidinyl:amino-pyridine derivs. - useful as agricultural and technical fungicides.

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DE4228792A1
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Peter Dr Braun
Burkhard Dr Sachse
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Abstract

2-(4-piperidinylamino)-pyridine derivs. of formula (I) and their salts are new: R1-R4 = H, halogen, OH, COOH, CONH2, NO2, CN or SCN; 1-8C alkyl, cyano (1-8C)alkyl, 1-8C alkoxy, 1-8C hydroxyalkyl, 1-8C dihydroxyalkyl, (1-8C)alkoxy (1-8C)alkyl, 1-8C alkylthio, 1-8C alkylsulphinyl, 1-8C alkylsulphonyl, (1-6C)alkylthio (1-8C) alkyl, 2-8C alkenyl, 2-8C alkynyl, 2-8C alkenyloxy, 2-8C alkynyloxy, 2-8C alkenylthio, 2-8C alkynylthio, mono- or di(1-8C alkyl)amino(1-8C)alkyl, (2-8C) alkenyloxy (1-8C) alkyl, (2-8C)alkynyloxy (1-8C)alkyl, (2-8C) alkenylthio (1-8C) alkyl, (2-8C) alkynylthio (1-8C)alkyl, mono- or di (2-8C) alkenyl amino (1-8C) alkyl mono- or di(2-8C alkynyl)amino(1-8C)alkyl, 3-9C cycloalkyl etc. R11, R12 = H; 1-8C alkyl, 2-8C alkenyl, 2-8C alkynyl, (1-8C) alkoxy (1-8C alkyl, 3-9C cycloalkyl, 3-9C heterocyclyl, 1-9C alkanoyl, etc or NR11R12 = a satd. or unsatd. 3- or 12-membered ring, opt. with 1-4 CH2 gps. replaced by NH, PH, O, S and/or SiH2, and opt. with 1-3 substits; R5 = H, 1-6C alkyl, 1-6C hydroxyalkyl, 1-6C mercaptoalkyl, 2-6C alkenyl, 2-6C alkynyl, 1-7C alkanoyl, 1-6C alkylsulphonyl, 1-6C haloalkylsulphonyl, mono- or di(1-6C alkyl) carbamoyl, phenyl, phenyl (2-7C)alkanoyl, etc. R6, R7, R9, and R10 = 1-4C alkyl, 1-4C haloalkyl or phenyl (1-4C)alkyl; R8 = H, OH, O, 1-6C alkyl, CH2CN, 1-7C alkanoyl or benzyl. USE/ADVANTAGE - (I) are fungicides useful for plant protection (e.g. against plasmopara viticola, Phytophthora infestans or Botrytis cinerea), as wood preservatives, and as preservatives in paints and metal-working fluids.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Pyridylaminopiperidine sowie deren Herstellung, sie enthaltende Mittel und deren Verwendung als Fungizide.The present invention relates to pyridylaminopiperidines and their Manufacture, compositions containing them and their use as fungicides.

Aminopiperidin-Derivate sind bereits als wirksame Komponente in fungiziden Mitteln bekannt (vgl. DE-A-39 01 246, DD-A-1 38 729). Das Aminopiperidinfragment tritt dabei als Aminkomponente in Carboxamiden bzw. Dithiocarbamaten in Erscheinung. Die fungizide Wirkung dieser Verbindungen ist jedoch insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen nicht immer befriedigend.Aminopiperidine derivatives are already an effective component in fungicides Means known (see. DE-A-39 01 246, DD-A-1 38 729). The Aminopiperidine fragment occurs as an amine component in carboxamides or Dithiocarbamates in appearance. The fungicidal activity of these compounds is however, it is not always satisfactory, especially at low application rates.

Überraschenderweise wurden nun Pyridylaminopiperidine gefunden, die als Schädlingsbekämpfungsmittel wirken und besonders vorteilhafte Wirkungen bei der Bekämpfung eines breiten Spektrums phytopathogener Pilze insbesonders bei niedrigen Dosierungen aufweisen.Surprisingly, pyridylaminopiperidines have now been found which act as Pesticides work and have particularly beneficial effects combating a wide range of phytopathogenic fungi in particular at low doses.

Die vorliegende Erfindung betrifft daher Verbindungen der Formel I, die gekennzeichnet sind durch einen 4-Aminopiperidinrest in 2-Stellung des Pyridinrings, wobei der Piperidinrest durch 1 bis 4 Alkylreste substituiert sein kann, und worinThe present invention therefore relates to compounds of the formula I which are characterized by a 4-aminopiperidine residue in the 2-position of the Pyridine ring, the piperidine residue being substituted by 1 to 4 alkyl residues can, and in what

R1, R2, R3 und R4 gleich oder verschieden sind und
(C1-C8)Alkyl, Cyano-(C1-C8)alkyl, (C1-C8)Alkoxy, Hydroxy-(C1-C8)alkyl, Dihydroxy-(C1-C8)alkyl, (C1-C8)Alkoxy-(C1-C8)alkyl, (C1-C8)Alkylthio, (C1-C8)-Alkylsulfinyl, (C1-C8)-Alkylsulfonyl, (C1-C6)Alkylthio-(C1-C8)alkyl, (C2-C8)Alkenyl, (C2-C8)Alkinyl, (C2-C8)Alkenyloxy, (C2-C8)Alkinyloxy, (C2-C8)Alkenylthio, (C2-C8)Alkinylthio, (C1-C8)Alkylamino-(C1-C8)alkyl, Di-(C1-C8)alkylamino-(C1-C8)alkyl, (C2-C8)Alkenyloxy-(C1-C8)alkyl, (C2-C8)Alkinyloxy-(C1-C8)alkyl, (C2-C8)Alkenylthio-(C1-C8)alkyl, (C2-C8)Alkinylthio- (C1-C8)alkyl, (C2-C8)Alkenylamino-(C1-C8)alkyl, (C2-C8)Alkinylamino- (C1-C8)alkyl, Di-(C2-C8)alkenylamino-(C1-C8)alkyl, Di(C2-C8)alkinylamino-(C1-C8)­ alkyl, (C3-C9)Cycloalkyl, (C3-C9)Cycloalkoxy, (C3-C9)Heterocyclyl, (C3-C9)Heterocyclyloxy, (C3-C9)Heterocyclylthio, (C1-C9)Alkanoyl, (C1-C8)Alkoxycarbonyl, (C1-C8)Alkylthiocarbonyl, (C1-C8)Alkylcarbamoyl, (C1- C8)Dialkylaminocarbonyl, (C1-C8)Alkylcarbonyloxy, (C1- C8)Alkyloxycarbonyloxy, (C1-C8)Alkylthiocarbonyloxy, (C1- C8)Alkylaminocarbonyloxy, Di-(C1-C8)alkylaminocarbonyloxy, (C3- C9)Cycloalkylcarbamoyl, (C3-C9)Cycloalkylaminocarbonyloxy, N(C3- C9)Cycloalkyl-N (C1-C6)alkylaminocarbonyloxy, (C3-C9)Heterocyclylcarbonyl, (C3-C9)Heterocyclyloxycarbonyl, (C3-C9)Heterocyclylaminocarbonyl, (C3- C9)Heterocyclylcarbonyloxy, (C3-C9)Heterocyclylaminocarbonyloxy, N(C3- C9)Heterocyclyl-N(C1-C8)alkylaminocarbonyloxy, wobei die oben beschriebenen Reste auch ganz oder teilweise mit gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiert sein können, Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Carboxyl, Carbamoyl, Nitro, Cyano, Thiocyano, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy, gegebenenfalls substituiertes Phenylmercapto, gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfinyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Benzoyl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy-(C1-C8)alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl-(C1-C8)alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylmercapto-(C1-C8)alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfinyl-(C1-C8)alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl-(C1-C8)alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylamino-(C1-C8)alkyl, Phenoxyphenyl, wobei unter gegebenenfalls substituiertem Phenyl zu verstehen ist, daß der Phenylteil bis zu dreifach mit gleichen oder verschiedenen Resten vorzugsweise aus der Reihe Halogen, Nitro, Cyano, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, Halo-(C1-C4)alkyl, Halo-(C1-C4)alkoxy, Perhalo-(C1-C4)alkyl und Perhalo-(C1-C4)alkoxy substituiert sein kann, bedeuten
oder einen Rest der Formel II bedeuten,R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are the same or different and
(C 1 -C 8 ) alkyl, cyano- (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 1 -C 8 ) alkoxy, hydroxy- (C 1 -C 8 ) alkyl, dihydroxy- (C 1 -C 8 ) alkyl , (C 1 -C 8 ) alkoxy- (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 1 -C 8 ) alkylthio, (C 1 -C 8 ) alkylsulfinyl, (C 1 -C 8 ) alkylsulfonyl, (C 1 -C 6 ) alkylthio- (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 2 -C 8 ) alkenyl, (C 2 -C 8 ) alkynyl, (C 2 -C 8 ) alkenyloxy, (C 2 -C 8 ) Alkynyloxy, (C 2 -C 8 ) alkenylthio, (C 2 -C 8 ) alkynylthio, (C 1 -C 8 ) alkylamino- (C 1 -C 8 ) alkyl, di- (C 1 -C 8 ) alkylamino- ( C 1 -C 8 ) alkyl, (C 2 -C 8 ) alkenyloxy- (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 2 -C 8 ) alkynyloxy- (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 2 -C 8 ) Alkenylthio- (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 2 -C 8 ) alkynylthio- (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 2 -C 8 ) alkenylamino- (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 2 -C 8 ) alkynylamino- (C 1 -C 8 ) alkyl, di- (C 2 -C 8 ) alkenylamino- (C 1 -C 8 ) alkyl, di (C 2 -C 8 ) alkynylamino- (C 1 - C 8 ) alkyl, (C 3 -C 9 ) cycloalkyl, (C 3 -C 9 ) cycloalkoxy, (C 3 -C 9 ) heterocyclyl, (C 3 -C 9 ) heterocyclyloxy, (C 3 -C 9 ) heterocyclylthio, (C 1 -C 9 ) alkanoyl, (C 1 -C 8 ) alkoxycarbonyl, (C 1 -C 8 ) alkylthiocarbonyl, (C 1 -C 8 ) alkylcarbamoyl, (C 1 - C 8 ) dialkylaminocarbonyl, (C 1 -C 8 ) alkylcarbonyloxy, (C 1 - C 8 ) alkyloxycarbonyloxy, (C 1 -C 8 ) Alkylthiocarbonyloxy, (C 1 - C 8 ) alkylaminocarbonyloxy, di- (C 1 -C 8 ) alkylaminocarbonyloxy, (C 3 - C 9 ) cycloalkylcarbamoyl, (C 3 -C 9 ) cycloalkylaminocarbonyloxy, N (C 3 - C 9 ) cycloalkyl- N (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyloxy, (C 3 -C 9 ) heterocyclylcarbonyl, (C 3 -C 9 ) heterocyclyloxycarbonyl, (C 3 -C 9 ) heterocyclylaminocarbonyl, (C 3 - C 9 ) heterocyclylcarbonyloxy, (C 3 - C 9 ) heterocyclylaminocarbonyloxy, N (C 3 - C 9 ) heterocyclyl-N (C 1 -C 8 ) alkylaminocarbonyloxy, where the radicals described above can also be wholly or partly substituted with identical or different halogen atoms, hydrogen, halogen, hydroxy, carboxyl , Carbamoyl, nitro, cyano, thiocyano, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenoxy, optionally substituted phenylmercapto, optionally substituted Phe nylsulfinyl, optionally substituted phenylsulfonyl, optionally substituted benzoyl, optionally substituted phenoxy- (C 1 -C 8 ) alkyl, optionally substituted phenyl- (C 1 -C 8 ) alkyl, optionally substituted phenylmercapto- (C 1 -C 8 ) alkyl, optionally substituted phenylsulfinyl- (C 1 -C 8 ) alkyl, optionally substituted phenylsulfonyl- (C 1 -C 8 ) alkyl, optionally substituted phenylamino- (C 1 -C 8 ) alkyl, phenoxyphenyl, whereby optionally substituted phenyl is understood to mean that the phenyl part up to three times with the same or different radicals, preferably from the series halogen, nitro, cyano, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) alkylthio, halo ( C 1 -C 4 ) alkyl, halo (C 1 -C 4 ) alkoxy, perhalo (C 1 -C 4 ) alkyl and perhalo (C 1 -C 4 ) alkoxy may be substituted
or a radical of the formula II,

worin R11 und R12 gleich oder verschieden sind und
(C1-C8)Alkyl, (C2-C8)Alkenyl, (C2-C8)Alkinyl, (C1-C8)Alkoxy-(C1-C8)alkyl, (C3- C9)Cycloalkyl, (C3-C9) Heterocyclyl, (C1-C9)Alkanoyl, (C2-C8)Alkenylcarbonyl, (C2-C8)Alkinylcarbonyl, (C3-C9)Cycloalkylcarbonyl, (C3- C9)Heterocyclylcarbonyl, (C1-C8)Alkoxycarbonyl, (C3-C9)Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C9)Heterocyclyloxycarbonyl, wobei die oben beschriebenen Reste auch ganz oder teilweise durch gleiche oder verschiedene Halogenatome substituiert sein können, Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy, gegebenenfalls substituiertes Phenyl- (C1-C8)alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylcarbonyl, wobei unter gegebenenfalls substituiertem Phenyl zu verstehen ist, daß der Phenylteil bis zu dreifach mit gleichen oder verschiedenen Resten vorzugsweise aus der Reihe Halogen, Nitro, Cyano, (C1-C4)Alkoxycarbonyl, (C1-C4)Alkanoyloxy, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, Halo-(C1-C4)alkyl, Halo-(C1- C4)alkoxy, Perhalo-(C1-C4)alkyl und Perhalo-(C1-C4)alkoxy substituiert sein kann, bedeuten;
oder R11 und R12 zusammen mit dem diese tragenden Stickstoffatom einen gesättigten Cyclus der Größe n = 3 bis 12 bilden können, in dem eine bis vier Methylengruppen durch gleiche oder verschiedene Gruppen aus der Reihe NH, PH, O, S und SiH2, vorzugsweise NH, O und S ersetzt werden können, worin bei geradem n n-2 und bei ungeradem n n-1 Wasserstoffatome an benachbarten Atomen paarweise jeweils durch eine Bindung ersetzt sein können, wobei kumulierte Doppelbindungen ausgeschlossen sind, und worin bis zu drei Wasserstoffatome durch gleiche oder verschiedene Reste vorzugsweise aus der Reihe Halogen, Nitro, Cyano, (C1-C4)Alkoxycarbonyl, (C1-C4)Alkanoyloxyl, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, Halo-(C1-C4)alkyl, Halo-(C1-C4)alkoxy, Perhalo-(C1-C4)alkyl und Perhalo-(C1-C4)alkoxy substituiert sein können;
R5 Wasserstoff, (C1-C6)Alkyl, Hydroxy-(C1-C6)alkyl, Mercapto-(C1-C6)alkyl, (C2- C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C1-C7)Alkanoyl, (C1-C6)Alkylsulfonyl, Halo-(C1- C6)-alkylsulfonyl, CCl3S, (C1-C6)Alkoxycarbonyl, (C1-C6)Alkylthiocarbonyl, (C1-C6)Alkylcarbamoyl, Di-(C1-C6)alkylcarbamoyl, Phenyl, Phenyl-(C1- C6)alkylcarbonyl, Phenyloxycarbonyl, Phenyl-(C1-C6)alkoxycarbonyl, Phenylmercaptocarbonyl, Phenylcarbamoyl, N-Phenyl-N-(C1- C6)alkylcarbamoyl, Phenylmercapto, Phenylsulfinyl oder Phenylsulfonyl bedeutet, wobei die oben genannten Phenylkerne bis zu 3fach mit gleichen oder verschiedenen Resten vorzugsweise aus der Reihe Halogen, Nitro, Cyano, (C1-C4)Alkoxycarbonyl, (C1-C4)Alkanoyloxy, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, Halo-(C1-C4)alkyl, Halo-(C1-C4)alkoxy, Perhalo-(C1-C4)alkyl und Perhalo-(C1-C4)alkoxy substituiert sein können;
R6, R7, R9 und R10 gleich oder verschieden sind und (C1-C4)Alkyl, Halo-(C1-C4)alkyl oder Perhalo-(C1-C4)alkyl bedeuten;
R8 Wasserstoff, Hydroxy, O, (C1-C6)Alkyl, Cyanmethyl, (C1-C7)Alkanoyl oder Benzyl bedeutet;
sowie deren Salze. wherein R 11 and R 12 are the same or different and
(C 1 -C 8 ) alkyl, (C 2 -C 8 ) alkenyl, (C 2 -C 8 ) alkynyl, (C 1 -C 8 ) alkoxy- (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 3 - C 9 ) cycloalkyl, (C 3 -C 9 ) heterocyclyl, (C 1 -C 9 ) alkanoyl, (C 2 -C 8 ) alkenylcarbonyl, (C 2 -C 8 ) alkynylcarbonyl, (C 3 -C 9 ) cycloalkylcarbonyl, ( C 3 - C 9 ) heterocyclylcarbonyl, (C 1 -C 8 ) alkoxycarbonyl, (C 3 -C 9 ) cycloalkoxycarbonyl, (C 3 -C 9 ) heterocyclyloxycarbonyl, the radicals described above also being wholly or partly substituted by identical or different halogen atoms can be hydrogen, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenoxy, optionally substituted phenyl- (C 1 -C 8 ) alkyl, optionally substituted phenylcarbonyl, where optionally substituted phenyl means that the phenyl part is up to three times with the same or different radicals preferably from the series halogen, nitro, cyano, (C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl, (C 1 -C 4 ) alkanoyloxy, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 - C 4 ) Alky lthio, halo (C 1 -C 4) alkyl, halo (C 1 - C 4) alkoxy, Perhalo- (C 1 -C 4) alkyl and may be Perhalo- (C 1 -C 4) alkoxy, mean ;
or R 11 and R 12 together with the nitrogen atom carrying these can form a saturated cycle of size n = 3 to 12, in which one to four methylene groups are replaced by identical or different groups from the series NH, PH, O, S and SiH 2 , preferably NH, O and S can be replaced, wherein in the case of even n n-2 and odd n n-1 hydrogen atoms on adjacent atoms can be replaced in pairs by one bond, with the exception of cumulative double bonds, and in which up to three hydrogen atoms can be replaced by identical or different radicals preferably from the series halogen, nitro, cyano, (C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl, (C 1 -C 4 ) alkanoyloxyl, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) alkylthio, halo (C 1 -C 4 ) alkyl, halo (C 1 -C 4 ) alkoxy, perhalo (C 1 -C 4 ) alkyl and perhalo (C 1 -C 4 ) alkoxy can be substituted;
R 5 is hydrogen, (C 1 -C 6 ) alkyl, hydroxy- (C 1 -C 6 ) alkyl, mercapto- (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 - C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) Alkynyl, (C 1 -C 7 ) alkanoyl, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl, halo (C 1 - C 6 ) alkylsulfonyl, CCl 3 S, (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl, (C 1 - C 6) alkylthiocarbonyl, (C 1 -C 6) alkylcarbamoyl, di- (C 1 -C 6) alkylcarbamoyl, phenyl, phenyl- (C 1 - C 6 alkoxycarbonyl) alkylcarbonyl, phenyloxycarbonyl, phenyl (C 1 -C 6) , Phenylmercaptocarbonyl, phenylcarbamoyl, N-phenyl-N- (C 1 -C 6 ) alkylcarbamoyl, phenylmercapto, phenylsulfinyl or phenylsulfonyl, the abovementioned phenyl rings having up to 3 times the same or different radicals, preferably from the series halogen, nitro, cyano, (C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl, (C 1 -C 4 ) alkanoyloxy, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) alkylthio, halo- (C 1 -C 4 ) alkyl, halo (C 1 -C 4 ) alkoxy, perhalo (C 1 -C 4 ) alkyl and perhalo (C 1 -C 4 ) alkoxy may be substituted;
R 6 , R 7 , R 9 and R 10 are the same or different and are (C 1 -C 4 ) alkyl, halo (C 1 -C 4 ) alkyl or perhalo (C 1 -C 4 ) alkyl;
R 8 represents hydrogen, hydroxy, O, (C 1 -C 6 ) alkyl, cyanomethyl, (C 1 -C 7 ) alkanoyl or benzyl;
as well as their salts.

Bevorzugt unter den Verbindungen der Formel I sind solche, worin
R1, R2, R3 und R4 gleich und verschieden sind und
(C1-C6)Alkyl, Cyano-(C1-C6)alkyl, (C1-C6)Alkoxy, (C1-C6)Alkoxy-(C1- C6)alkyl, (C1-C6)Alkylthio, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C1- C6)Alkylamino-(C1-C6)alkyl, (C1-C6)Dialkylamino-(C1-C6)alkyl, (C3- C9)Cycloalkylamino-(C1-C6)alkyl, (C3-C9)Cycloalkyl, (C3-C9)Heterocyclyl, (C1-C7)Alkanoyl, (C1-C6)Alkoxycarbonyl, (C1-C6)Alkylcarbamoyl, (C3- C9)Heterocyclylcarbonyl, (C3-C9)Heterocyclylcarbamoyl, (C1- C6)Alkylcarbonyloxy, (C1-C6)Alkyloxycarbonyloxy, (C1- C6)Alkylaminocarbonyloxy, (C1-C6)Dialkylaminocarbonyloxy, wobei die oben beschriebenen Reste auch ganz oder teilweise mit gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiert sein können, Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyano, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy, gegebenenfalls substituiertes Phenylmercapto, oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl-(C1-C6)alkyl bedeuten, wobei unter gegebenenfalls substituiertem Phenyl zu verstehen ist, daß der Phenylteil bis zu dreifach mit gleichen oder verschiedenen Resten vorzugsweise aus der Reihe Halogen, Nitro, Cyano, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkyl und (C1-C4)Haloalkoxy substituiert sein kann;
oder ein Rest der Formel II bedeutet, worin
R11 und R12 gleich oder verschieden sind und
(C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C3-C9)Cycloalkyl, (C3- C9)Heterocyclyl, (C1-C6)Alkylcarbonyl, (C3-C9)Cycloalkylcarbonyl, (C3- C9)Heterocyclylcarbonyl, (C1-C6)Alkyloxycarbonyl, (C3- C9)Cycloalkyloxycarbonyl, (C3-C9)Heterocyclyloxycarbonyl, die ganz oder teilweise durch gleiche oder unterschiedliche Halogenatome substituiert sein können, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy, gegebenenfalls substituiertes Phenyl-(C1-C6)alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenylcarbonyl, wobei unter gegebenenfalls substituiertem Phenyl zu verstehen ist, daß der Phenylteil bis zu dreifach mit gleichen oder verschiedenen Resten vorzugsweise aus der Reihe Halogen, Nitro, Cyano, (C1-C4)Alkoxycarbonyl, (C1-C4)Alkanoyloxy, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, Halo-(C1-C4)alkyl, Halo-(C1- C4)alkoxy, Perhalo-(C1-C4)alkyl und Perhalo-(C1-C4)alkoxy substituiert sein kann, bedeuten
oder R11 und R12 können zusammen mit dem Stickstoffatom den oben definierten, gegebenenfalls substituierten, gesättigten oder teilweise ungesättigten Cyclus der Größe n = 3 bis 9 bilden;
R5 Wasserstoff, (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C1-C6)Alkylcarbonyl, (C1-C6)Alkyloxycarbonyl, (C1-C6)Alkylcarbamoyl, Di-(C1-C6)alkylcarbamoyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C6)alkyl, Phenylcarbonyl, Phenyloxycarbonyl, Phenylaminocarbonyl, Phenylmercapto, Phenylsulfinyl oder Phenylsulfonyl bedeutet, wobei die oben genannten Phenylkerne bis zu 3fach mit gleichen oder verschiedenen Resten vorzugsweise aus der Reihe Halogen, Nitro, Cyano, (C1-C4)Alkoxycarbonyl, (C1-C4)Alkanoyloxy, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, Halo-(C1-C4)alkyl, Halo- (C1-C4)alkoxy, Perhalo-(C1-C4)alkyl und Perhalo-(C1-C4)alkoxy substituiert sein können;
R6, R7, R9 und R10 gleich oder verschieden sind und (C1-C4)Alkyl bedeuten;
R8 Wasserstoff, Hydroxy, O, (C1-C6)Alkyl, Cyanmethyl oder Benzyl bedeutet;
sowie deren Salze. Preferred among the compounds of the formula I are those in which
R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are the same and different and
(C 1 -C 6 ) alkyl, cyano- (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy, (C 1 -C 6 ) alkoxy- (C 1 - C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkylthio, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, (C 1 - C 6 ) alkylamino- (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) dialkylamino - (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 3 - C 9 ) cycloalkylamino- (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 3 -C 9 ) cycloalkyl, (C 3 -C 9 ) heterocyclyl, (C 1 - C 7 ) alkanoyl, (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl, (C 1 -C 6 ) alkylcarbamoyl, (C 3 - C 9 ) heterocyclylcarbonyl, (C 3 -C 9 ) heterocyclylcarbamoyl, (C 1 - C 6 ) alkylcarbonyloxy, (C 1 -C 6 ) alkyloxycarbonyloxy, (C 1 - C 6 ) alkylaminocarbonyloxy, (C 1 -C 6 ) dialkylaminocarbonyloxy, where the radicals described above can also be wholly or partly substituted with the same or different halogen atoms, hydrogen, halogen, nitro , Cyano, thiocyano, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenoxy, optionally substituted phenylmercapto, or optionally substituted phenyl- (C 1 -C 6 ) alkyl, under under also substituted phenyl is to be understood that the phenyl part up to three times with the same or different radicals, preferably from the series halogen, nitro, cyano, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 - C 4 ) alkylthio, (C 1 -C 4 ) haloalkyl and (C 1 -C 4 ) haloalkoxy may be substituted;
or a radical of the formula II in which
R 11 and R 12 are the same or different and
(C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, (C 3 -C 9 ) cycloalkyl, (C 3 - C 9 ) heterocyclyl, (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl, (C 3 -C 9 ) cycloalkylcarbonyl, (C 3 - C 9 ) heterocyclylcarbonyl, (C 1 -C 6 ) alkyloxycarbonyl, (C 3 - C 9 ) cycloalkyloxycarbonyl, (C 3 -C 9 ) heterocyclyloxycarbonyl, the may be wholly or partly substituted by the same or different halogen atoms, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenoxy, optionally substituted phenyl- (C 1 -C 6 ) alkyl or optionally substituted phenylcarbonyl, whereby optionally substituted phenyl means that the phenyl part is bis triple with the same or different radicals, preferably from the series halogen, nitro, cyano, (C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl, (C 1 -C 4 ) alkanoyloxy, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) Alkoxy, (C 1 -C 4 ) alkylthio, halo (C 1 -C 4 ) alkyl, halo- (C 1 - C 4 ) alkoxy, perhalo- (C 1 -C 4 ) alkyl and perhalo- (C 1 -C 4 ) alkoxy substituted se in can mean
or R 11 and R 12 together with the nitrogen atom can form the above-defined, optionally substituted, saturated or partially unsaturated cycle of size n = 3 to 9;
R 5 is hydrogen, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl, (C 1 -C 6 ) alkyloxycarbonyl, ( C 1 -C 6 ) alkylcarbamoyl, di- (C 1 -C 6 ) alkylcarbamoyl, phenyl, phenyl- (C 1 -C 6 ) alkyl, phenylcarbonyl, phenyloxycarbonyl, phenylaminocarbonyl, phenylmercapto, phenylsulfinyl or phenylsulfonyl, the abovementioned phenyl nuclei up to 3 times with the same or different radicals, preferably from the series halogen, nitro, cyano, (C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl, (C 1 -C 4 ) alkanoyloxy, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) alkylthio, halo- (C 1 -C 4 ) alkyl, halo- (C 1 -C 4 ) alkoxy, perhalo- (C 1 -C 4 ) alkyl and perhalo- (C 1 -C 4 ) alkoxy may be substituted;
R 6 , R 7 , R 9 and R 10 are the same or different and are (C 1 -C 4 ) alkyl;
R 8 represents hydrogen, hydroxy, O, (C 1 -C 6 ) alkyl, cyanomethyl or benzyl;
as well as their salts.

Insbesonders hervorzuheben unter den Verbindungen der Formel I sind solche, worin
R1, R2, R3 und R4 gleich oder verschieden sind und
(C1-C6)Alkyl, (C1-C6)Alkoxy, (C1-C6)Alkylthio, (C1-C7)Alkanoyl, (C1- C6)Alkoxycarbonyl, wobei die oben beschriebenen Reste auch ganz oder teilweise mit gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiert sein können, Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy oder gegebenenfalls substituiertes Phenylmercapto bedeuten, wobei unter gegebenenfalls substituiertem Phenyl zu verstehen ist, daß der Phenylteil bis zu dreifach mit gleichen oder verschiedenen Resten vorzugsweise aus der Reihe Halogen, Nitro, Cyano, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkyl und (C1-C4)Haloalkoxy substituiert sein kann;
R5 Wasserstoff,(C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C1-C7)Alkanoyl oder (C1-C6)Alkyloxycarbonyl bedeutet;
R6,R7,R9 und R10 gleich oder verschieden sind und (C1-C4)Alkyl, vorzugsweise Methyl bedeuten;
R8 Wasserstoff, Hydroxy, O, (C1-C6)Alkyl, Cyanmethyl oder Benzyl bedeutet
oder deren Salz.Of particular note among the compounds of the formula I are those in which
R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are the same or different and
(C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy, (C 1 -C 6 ) alkylthio, (C 1 -C 7 ) alkanoyl, (C 1 - C 6 ) alkoxycarbonyl, the radicals described above may also be wholly or partly substituted with the same or different halogen atoms, mean hydrogen, halogen, nitro, cyano, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenoxy or optionally substituted phenylmercapto, where optionally substituted phenyl is understood to mean that the phenyl part is up to threefold with identical or different radicals preferably from the series halogen, nitro, cyano, optionally substituted phenyl, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) alkylthio, (C 1 -C 4 ) Haloalkyl and (C 1 -C 4 ) haloalkoxy may be substituted;
R 5 is hydrogen, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, (C 1 -C 7 ) alkanoyl or (C 1 -C 6 ) alkyloxycarbonyl;
R 6 , R 7 , R 9 and R 10 are identical or different and are (C 1 -C 4 ) alkyl, preferably methyl;
R 8 is hydrogen, hydroxy, O, (C 1 -C 6 ) alkyl, cyanomethyl or benzyl
or their salt.

Dabei können die Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylreste sowohl geradkettig als auch verzweigt sein. Entsprechendes gilt für davon abgeleitete Reste, wie Alkoxy, Alkylthio, Haloalkyl. Halogen bedeutet Fluor, Chlor, Brom oder Iod, bevorzugt Fluor, Chlor oder Brom. Die Vorsilbe "Halo" in der Bezeichnung eines Substituenten bedeutet hier und im folgenden, daß dieser Substituent einfach oder mehrfach bei gleicher oder verschiedener Bedeutung auftreten kann. Die Vorsilbe "Halo" beinhaltet Fluor, Chlor, Brom oder Iod, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom. "Perhalo" bedeutet, daß alle Wasserstoffatome durch Halogen ersetzt sind. Als Beispiele für Haloalkyl bzw. Perhaloalkyl seien genannt: CF3, CF2, CHF2, CF2CF3, CCl3, CCl2F, CF2CF2CF3, CF2CHFCF3 und (CF2)3CF3. Beispiele für Haloalkoxy bzw. Perhaloalkoxy sind OCF3, OCF2CHF2 oder OCF2CF2CF3.The alkyl, alkenyl or alkynyl radicals can be both straight-chain and branched. The same applies to residues derived therefrom, such as alkoxy, alkylthio, haloalkyl. Halogen means fluorine, chlorine, bromine or iodine, preferably fluorine, chlorine or bromine. The prefix "halo" in the designation of a substituent means here and below that this substituent can occur one or more times with the same or different meaning. The prefix "halo" includes fluorine, chlorine, bromine or iodine, especially fluorine, chlorine or bromine. "Perhalo" means that all hydrogen atoms are replaced by halogen. Examples of haloalkyl or perhaloalkyl are: CF 3 , CF 2 , CHF 2 , CF 2 CF 3 , CCl 3 , CCl 2 F, CF 2 CF 2 CF 3 , CF 2 CHFCF 3 and (CF 2 ) 3 CF 3 . Examples of haloalkoxy or perhaloalkoxy are OCF 3 , OCF 2 CHF 2 or OCF 2 CF 2 CF 3 .

(C3-C9)Heterocyclyl ist vorzugsweise ein Heteroaryl-Rest mit bis zu 3 bis 9 Atomen oder ein davon abgeleiteter teilweise oder vollständig gesättigter Rest. Unter einem "Heteroaryl"-Rest mit 3 bis 9 C-Atomen versteht man vorzugsweise einen mono- oder bicyclischen (C6-C10)Arylrest, wie Phenyl oder Naphthyl, in welchem mindestens ein CH durch N ersetzt ist und/oder worin mindestens zwei benachbarte CH-Gruppen durch NH, O und/oder S ersetzt sind. Beispiele solcher Reste sind Thienyl, Benzothienyl, Furyl, Benzofuryl, Pyrrolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Pyridyl, Pyrazinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Indolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazoyl, Benzoxazolyl, Indalizonyl, Isoindolyl, Indazolyl, Chinolizinyl, Chinolyl, Isochinolyl, Phthalazonyl, Chinoxalonyl, Chinazolinyl, Cinnolinyl und Tetrazolyl. Entsprechendes gilt für davon abgeleitete Reste.(C 3 -C 9 ) Heterocyclyl is preferably a heteroaryl radical with up to 3 to 9 atoms or a partially or completely saturated radical derived therefrom. A "heteroaryl" radical with 3 to 9 C atoms is preferably understood to mean a mono - or bicyclic (C 6 -C 10 ) aryl radical, such as phenyl or naphthyl, in which at least one CH is replaced by N and / or in which at least two adjacent CH groups are replaced by NH, O and / or S. Examples of such radicals are thienyl, benzothienyl, furyl, benzofuryl, pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, indolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazoyl, benzoxazolyl, indalizonyl, isazylololol, isoindolololol, isoindolololol Phthalazonyl, quinoxalonyl, quinazolinyl, cinnolinyl and tetrazolyl. The same applies to residues derived therefrom.

Die Verbindungen der Formel I weisen zum Teil ein oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome auf. Es können daher Racemate und Diastereomere auftreten. Die Erfindung umfaßt sowohl die reinen Isomeren als auch deren Gemische. Die Gemische von Diastereomeren können nach gebräuchlichen Methoden, z. B. durch selektive Kristallisation aus geeigneten Lösungsmitteln oder durch Chromatographie in die Komponenten aufgetrennt werden. Racemate können nach üblichen Methoden in die Enantiomeren aufgetrennt werden, so z. B. durch Salzbildung mit einer optisch aktiven Säure, Trennung der diasteromeren Salze und Freisetzung der reinen Enantiomeren mittels einer Base. Some of the compounds of the formula I have one or more asymmetric carbon atoms. Racemates and Diastereomers occur. The invention encompasses both the pure isomers as well as their mixtures. The mixtures of diastereomers can according to common methods, e.g. B. by selective crystallization from suitable Solvents or by chromatography in the components be separated. Racemates can be added to the Enantiomers are separated, e.g. B. by salt formation with a optically active acid, separation of the diasteromeric salts and release the pure enantiomers using a base.  

Bei den Salzen sind die Säureadditionssalze bevorzugt.In the case of the salts, the acid addition salts are preferred.

Zur Herstellung der Säureadditionssalze der Verbindungen der Formel I kommen folgende Säuren in Frage: Halogenwasserstoffsäuren wie Chlorwasserstoffsäure oder Bromwasserstoffsäure, weiterhin Phosphorsäure, Salpetersäure, Schwefelsäure, mono- oder bifunktionelle Carbonsäuren und Hydroxycarbonsäuren wie Essigsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Fumarsäure, Weinsäure, Citronensäure, Salicylsäure, Sorbinsäure oder Milchsäure, sowie Sulfonsäuren wie p-Toluolsulfonsäure oder 1,5-Naphtalindisulfonsäure und außerdem Saccharin. Die Säureadditionsverbindungen der Formel I können in einfacher Weise nach den üblichen Salzbildungsmethoden, z. B. durch Lösen einer Verbindung der Formel I in einem geeigneten organischen Lösungsmittel und Hinzufügen der Säure erhalten werden und in bekannter Weise, z. B. durch Abfiltrieren, isoliert und gegebenenfalls durch Waschen mit einem inerten organischen Lösemittel gereinigt werden.For the preparation of the acid addition salts of the compounds of formula I the following acids are possible: hydrohalic acids such as Hydrochloric acid or hydrobromic acid, continue Phosphoric acid, nitric acid, sulfuric acid, mono- or bifunctional Carboxylic acids and hydroxycarboxylic acids such as acetic acid, maleic acid, Succinic acid, fumaric acid, tartaric acid, citric acid, salicylic acid, Sorbic acid or lactic acid, and sulfonic acids such as p-toluenesulfonic acid or 1,5-naphthalene disulfonic acid and also saccharin. The Acid addition compounds of formula I can in a simple manner the usual salt formation methods, e.g. B. by loosening a connection Formula I in a suitable organic solvent and adding the Acid are obtained and in a known manner, e.g. B. by filtering, isolated and optionally by washing with an inert organic Solvents are cleaned.

Die neuen Verbindungen der Formel I können nach verschiedenen Verfahren hergestellt werden.The new compounds of formula I can by various methods getting produced.

  • a) Durch nucleophilen Austausch einer nucleofugen Gruppe X, vorzugsweise von Halogenatomen, insbesondere F oder Cl in geeignet substituierten Pyridinen der Formel III, worin R1-R4 wie oben definiert sind, mittels eines un- oder N-substituiertem 4-Amino-piperidins der Formel IV, worin R5-R10 wie oben definiert sind, ohne Lösungsmittel oder in einem geeigneten aprotisch dipolaren Solyens (z. B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxyd, Toluol), bei Temperaturen zwischen 0°C und 200°C, vorzugsweise zwischen Raumtemperatur und dem Siedepunkt des Lösungsmittels in Gegenwart einer geeigneten Base, wie zum Beispiel Alkalicarbonate (Na2CO3 oder K2CO3) zu den entsprechenden N-(4- Piperidyl)-2-aminopyridinen. a) By nucleophilic exchange of a nucleofugic group X, preferably of halogen atoms, in particular F or Cl, in appropriately substituted pyridines of the formula III, in which R 1 -R 4 are as defined above, using an unsubstituted or N-substituted 4-amino-piperidine of the formula IV, in which R 5 -R 10 are as defined above, without solvent or in a suitable aprotic dipolar solvent (e.g. dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, toluene), at temperatures between 0 ° C. and 200 ° C., preferably between room temperature and the boiling point of the solvent in the presence of a suitable base, such as, for example, alkali carbonates (Na 2 CO 3 or K 2 CO 3 ), to give the corresponding N- (4-piperidyl) -2-aminopyridines.
  • b) Durch Reduktion der entsprechenden 2-Aminopyridyl-4-piperidylimine der Formel V, worin R1-R4 und R6-R10 wie oben definiert sind, vorzugsweise mittels geeigneter komplexer Metallhydride, wie z. B. LiAlH4, NaBH4, Na(CN)BH3, in einem polaren Solvens (z. B. Wasser, Alkohole, Ether) bei Temperaturen zwischen 0°C und 200°C, bevorzugt zwischen Raumtemperatur und Siedepunkt des Lösungsmittels. Die eingesetzten Imine werden durch Umsetzung der entsprechenden 2-Aminopyridine mit dem 4-Piperidinon nach literaturbekannten Vorschriften (vgl.: H. Weingarten, J.P. Chupp, W. A. White, J. Org. Chem. 32 (1967), 3246) erhalten. b) By reduction of the corresponding 2-aminopyridyl-4-piperidylimines of the formula V, in which R 1 -R 4 and R 6 -R 10 are as defined above, preferably by means of suitable complex metal hydrides, such as, for. B. LiAlH 4 , NaBH 4 , Na (CN) BH 3 , in a polar solvent (z. B. water, alcohols, ethers) at temperatures between 0 ° C and 200 ° C, preferably between room temperature and the boiling point of the solvent. The imines used are obtained by reacting the corresponding 2-aminopyridines with the 4-piperidinone according to regulations known from the literature (cf. H. Weingarten, JP Chupp, WA White, J. Org. Chem. 32 (1967), 3246).
  • c) Die N-substituierten Produkte werden ausgehend von den oben beschriebenen Produkten der Formel I mit R5 = H durch Alkylierung oder Acylierung vorzugsweise mit entsprechenden Alkylhalogeniden oder Säurehalogeniden nach literaturbekannten Vorschriften (vgl.: Organikum, Autorenkollektiv, Berichtigter Nachdruck der 11. Auflage, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin, 1973, Alkylierung: S. 230 ff, Acylierung: S. 449 ff) hergestellt. c) The N-substituted products are based on the products of the formula I described above with R 5 = H by alkylation or acylation, preferably with corresponding alkyl halides or acid halides according to regulations known from the literature (see: Organikum, authors' collective, corrected reprint of the 11th edition, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin, 1973, alkylation: p. 230 ff, acylation: p. 449 ff).

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I zeichnen sich durch eine hervorragende fungizide Wirkung aus. Bereits in das pflanzliche Gewebe eingedrungene pilzliche Krankheitserreger lassen sich folglich kurativ bekämpfen. Dies ist besonders wichtig und vorteilhaft bei solchen Pilzkrankheiten, die nach eingetretener Infektion mit den sonst üblichen Fungiziden nicht mehr wirksam bekämpft werden können. Das Wirkungsspektrum der beanspruchten Verbindungen erfaßt eine Vielzahl verschiedener wirtschaftlich bedeutender, phytopathogener Pilze, besonders Plasmopara viticola, Phytophthora infestans und Botrytis cinerea.The compounds of formula I according to the invention are characterized by a excellent fungicidal activity. Already in the plant tissue invaded fungal pathogens can therefore be combated curatively. This is particularly important and beneficial for those fungal diseases that post infection with the usual fungicides is no longer effective can be fought. The spectrum of effects of the claimed Compounds covers a variety of different economically significant, phytopathogenic fungi, especially Plasmopara viticola, Phytophthora infestans and Botrytis cinerea.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich daneben auch für den Einsatz in technischen Bereichen, beispielsweise als Holzschutzmittel, als Konservierungsmittel in Anstrichfarben, in Kühlschmiermitteln für die Metallverarbeitung oder als Konservierungsmittel in Bohr- und Schneidölen.The compounds of the invention are also suitable for use in technical areas, for example as wood preservatives, as Preservatives in paints, in cooling lubricants for the Metal processing or as a preservative in drilling and cutting oils.

Gegenstand der Erfindung sind auch Mittel, die die Verbindungen der Formel I neben geeigneten Formulierungshilfsmitteln enthalten. Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Wirkstoffe der Formel I im allgemeinen zu 1 bis 95 Gew.-%.The invention also relates to compositions comprising the compounds of the formula I. in addition to suitable formulation aids. The invention Agents contain the active compounds of the formula I in general from 1 to 95% by weight.

Sie können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem wie es durch die biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben ist. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen daher in Frage: Spritzpulver (WP), emulgierbare Konzentrate (EC), wäßrige Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis (SC), Suspoemulsionen (SC), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate in Form von wasserdispergierbaren Granulaten (WG), ULV-Formulierungen, Mikrokapseln, Wachse oder Köder.They can be formulated in different ways, depending on how it is put through the biological and / or chemical-physical parameters is specified. Possible formulation options are therefore: wettable powder (WP), emulsifiable concentrates (EC), aqueous dispersions based on oil or water (SC), Suspoemulsions (SC), dusts (DP), pickling agents, granules in the form of water-dispersible granules (WG), ULV formulations, Microcapsules, waxes or baits.

Diese einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C-Hauser-Verlag München, 4. Aufl. 1986; van Falkenberg, "Pesticides Formulations", Marcel Dekker N.Y., 2nd Ed. 1972-73; K. Martens, "Spray Drying Handbook", 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London. These individual types of formulation are known in principle and will described for example in: Winnacker-Küchler, "Chemical Technology", Volume 7, C-Hauser-Verlag Munich, 4th edition 1986; van Falkenberg, "Pesticides Formulations ", Marcel Dekker N.Y., 2nd Ed. 1972-73; K. Martens," Spray Drying Handbook ", 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.  

Die notwendigen Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carrier", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J.; H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry, 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; Marschen, "Solyents Guide", 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1950; McCutcheon′s "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser-Verlag München, 4. Aufl. 1986.The necessary formulation aids such as inert materials, surfactants, Solvents and other additives are also known and will be described, for example, in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carrier ", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J .; H.v. Olphen," Introduction to Clay Colloid Chemistry, 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y .; March, "Solyents Guide ", 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1950; McCutcheon’s" Detergents and Emulsifiers Annual ", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J .; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schönfeldt, "Interface-active ethylene oxide adducts", Wiss. Publishing company, Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, "Chemical Technology", Volume 7, C. Hauser-Verlag Munich, 4th edition 1986.

Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen pestizid wirksamen Stoffen, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z. B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix.Based on these formulations, combinations can also be made with other pesticidal substances, fertilizers and / or Produce growth regulators, e.g. B. in the form of a finished formulation or as Tank mix.

Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Netzmittel, z. B. polyoxethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, Alkyl- oder Alkylphenol-sulfonate und Dispergiermittel, z. B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2′-dinaphthylmethan-6,6′-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalinsulfonsaures Natrium oder auch oleylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, z. B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen unter Zusatz von einem oder mehreren Emulgatoren hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calzium-Salze wie Ca-dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid- Sorbitanfettsäureester, Polyoxyethylensorbitan-Fettsäureester oder Polyoxethylensorbitester.Spray powders are preparations which are uniformly dispersible in water Active ingredient in addition to a diluent or inert substance, or wetting agent, e.g. B. polyoxethylated alkylphenols, polyoxethylated fatty alcohols, alkyl or Alkylphenol sulfonates and dispersants, e.g. B. sodium lignosulfonic acid, 2,2′-dinaphthylmethane-6,6′-disulfonic acid sodium, dibutylnaphthalenesulfonic acid sodium or oleylmethyltauric acid Contain sodium. Emulsifiable concentrates are made by dissolving the Active ingredient in an organic solvent, e.g. B. butanol, cyclohexanone, Dimethylformamide, xylene or higher-boiling aromatics or Hydrocarbons with the addition of one or more emulsifiers produced. The following can be used as emulsifiers: Alkylarylsulfonic acid calcium salts such as Ca-dodecylbenzenesulfonate or nonionic emulsifiers such as fatty acid polyglycol esters,  Alkylaryl polyglycol ether, fatty alcohol polyglycol ether, propylene oxide-ethylene oxide Sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters or Polyoxethylene sorbitol ester.

Stäubemittel erhält man durch Vermahlen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z. B. Talkum, natürlichen Tonen wie Kaolin, Bentonit, Poryphillit oder Diatomeenerde. Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z. B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - granuliert werden.Dusts are obtained by grinding the active ingredient with finely divided solids, e.g. B. talc, natural clays such as kaolin, bentonite, poryphillite or diatomaceous earth. Granules can be obtained either by spraying the Active ingredient can be produced on adsorbable granulated inert material or by applying active ingredient concentrates using adhesives, e.g. B. Polyvinyl alcohol, polyacrylic acid sodium or mineral oils on which Surface of carriers such as sand, kaolinite or granulated Inert material. Suitable active ingredients can also be used in the production of Fertilizer granules in the usual way - if desired in a mixture with Fertilizers - be granulated.

In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z. B. etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 5 bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten meistens 5 bis 20 Gew.-%. Bei Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden.In wettable powders, the active ingredient concentration is e.g. B. about 10 to 90% by weight, the rest of 100% by weight consists of customary formulation components. At emulsifiable concentrates, the active ingredient concentration can be about 5 to Amount to 80% by weight. Dust-like formulations usually contain 5 to 20% by weight. In the case of granules, the active ingredient content depends in part on whether the effective compound is liquid or solid and which compound is liquid or is solid and which granulation aids, fillers etc. are used become.

Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Lösungsmittel, Füll- oder Trägerstoffe.In addition, the active ingredient formulations mentioned optionally contain the usual adhesive, wetting, dispersing, emulsifying, penetrating, Solvents, fillers or carriers.

Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Konzentrate gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z. B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und teilweise auch bei Mikrogranulaten mittels Wasser. The concentrates available in commercial form are used optionally diluted in a conventional manner, e.g. B. with wettable powders, emulsifiable Concentrates, dispersions and sometimes also with microgranules Water.  

Staubförmige und granulierte Zubereitungen sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.Dusty and granular preparations as well as sprayable solutions are usually no longer with other inert before use Diluted substances.

Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit u. a. variiert die erforderliche Aufwandmenge. Sie kann innerhalb weiterer Grenzen schwanken, z. B. zwischen 0,005 und 10,0 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,01 und 5 kg/ha.With the external conditions such as temperature, humidity and. a. varies the required application rate. It can fluctuate within wider limits e.g. B. between 0.005 and 10.0 kg / ha or more of active substance, preferably however, it is between 0.01 and 5 kg / ha.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in ihren handelsüblichen Formulierungen entweder allein oder in Kombination mit weiteren, literaturbekannten Fungiziden angewendet werden.The active compounds according to the invention can be in their commercially available Formulations either alone or in combination with other Fungicides known from the literature are used.

Als literaturbekannte Fungizide, die erfindungsgemäß mit den Verbindungen der Formel I kombiniert werden können, sind z. B. folgende Produkte zu nennen:As fungicides known in the literature which, according to the invention, with the compounds of Formula I can be combined, for. B. to name the following products:

Aldimorph, Andoprim (PM 213), Anilazine, BAS 480 F, Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Bitertanol, Bromuconazol, Buthiobate, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, CGA 173506, Chlorbenzthiazone, Chlorthalonil, Cymoxanil, Cyproconazole, Cyprofuram, Dichlofluanid, Dichlomezin, Diclobutrazol, Diethofencarb, Difenconazol (CGA 169374), Difluconazole, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazole, Dinocap, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Edifenfos, Ethirimol, Etridiazol, Fenarimol, Fenfuram, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetate, Fentinhydroxide, Fluazinam, Fluobenzimine, Fluquinconazole, Fluorimide, Flusilazole, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetylaluminium, Fuberidazole, Fulsulfamide, Furalaxyl, Furconazol (LS 840606), Furmecyclox, Guazatine, Hexaconazole, Imazalil, Imibenconazole, lprobenfos, Iprodione, Isoprothiolane, Kupferverbindungen wie Cu-oxychlorid, Oxine-Cu, Cu-oxid, Mancozeb, Maneb, Mepanipysim, Mepronil, Metalaxyl, Methasulfocarb, Methfuroxam, Myclobutanil, Nabam, Nitrothalidopropyl, Nuarimol, Ofurace, Oxadixyl, Oxycarboxin, Penconazol, Pencycuron, PP 969, Probenazole, Propineb, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazol, Prothiocarb, Pyracarbolid, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyroquilon, Rabenzazole, RH 7592, Schwefel, Tebuconazole, Thiabendazole, Thicyofen, Thiofanatemethyl, Thiram, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Tricyclazole, Tridemorph, Triflumizol, Triforine, Validamycin, Vinchlozolin, Zineb, Natriumdodecylsulfonat, Natrium-dodecylsulfat, Natrium- C13/C15-alkoholethersulfonat, Natrium-cetostearylphosphateester, Dioctyl­ natrium-sulfosuccinat, Natrium-isopropylnaphthalenesulfonat, Natrium- methylenebis-naphthalenesulfonat, Cetyl-trimethyl-ammoniumchlorid, Salze von Iangkettigen primären, sekundären oder tertiären Aminen, Alkylpropyleneamine, Lauryl-pyrimidiniumbromid, ethoxylierte quarternierte Fettamine, Alkyl-dimethyl­ benzyl-ammoniumchlorid und 1-Hydroxyethyl-2-alkyl-imidazolin.Aldimorph, Andoprim (PM 213), Anilazine, BAS 480 F, Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Bitertanol, Bromuconazol, Buthiobate, Captafol, Captan, Carbendazim, carboxin, CGA 173506, chlorobenzthiazone, chlorothalonil, Cymoxanil, cyproconazole, cyprofuram, dichlofluanid, dichlomezin, Diclobutrazole, diethofencarb, difenconazole (CGA 169374), difluconazole, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazole, Dinocap, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Edifenfos, Ethirimol, Etridiazol, Fenarimol, Fenfuram, Fenpiclonil, Fenpropidin, fenpropimorph, fentin acetates, fentin hydroxides, fluazinam, Fluobenzimine, fluquinconazole, fluorimide, flusilazole, flutolanil, flutriafol, Folpet, Fosetylaluminium, Fuberidazole, Fulsulfamide, Furalaxyl, Furconazole (LS 840606), Furmecyclox, Guazatine, Hexaconazole, Imazalil, Imibenconazole, lprobefos, iprodione, isoprothiolane, copper compounds such as Cu oxychloride, Oxine-Cu, Cu-oxide, Mancozeb, Maneb, Mepanipysim, Mepronil, Metalaxyl, Methasulfocarb, methfuroxam, myclobutanil, nabam, nitrothalidopropyl, Nuarimol, Ofurace, Oxadixyl, Oxycarboxin, Penconazol, Pencycuron, PP 969, Probenazole, propineb, prochloraz, procymidone, propamocarb, propiconazole,  Prothiocarb, pyracarbolide, pyrazophos, pyrifenox, pyroquilon, rabenzazole, RH 7592, sulfur, tebuconazole, thiabendazole, thicyofen, Thiofanatemethyl, Thiram, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, tricyclazole, tridemorph, triflumizole, triforine, validamycin, Vinchlozoline, zineb, sodium dodecyl sulfonate, sodium dodecyl sulfate, sodium C13 / C15 alcohol ether sulfonate, sodium cetostearyl phosphate ester, dioctyl sodium sulfosuccinate, sodium isopropylnaphthalene sulfonate, sodium methylenebis-naphthalenesulfonate, cetyl-trimethyl-ammonium chloride, salts of Long chain primary, secondary or tertiary amines, alkyl propylene amines, Lauryl pyrimidinium bromide, ethoxylated quaternized fatty amines, alkyl dimethyl benzyl ammonium chloride and 1-hydroxyethyl-2-alkyl imidazoline.

Die oben genannten Kombinationspartner stellen bekannte Wirkstoffe dar, die zum großen Teil in CH.R. Worthing, U.S.B. Walker, The Pesticide Manual, 7. Aufl. (1983), British Crop Protection Council beschrieben sind.The combination partners mentioned above are known active ingredients that for the most part in CH.R. Worthing, U.S.B. Walker, The Pesticide Manual, 7th ed. (1983), British Crop Protection Council.

Darüber hinaus kann der erfindungsgemäße Wirkstoff in seinen handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Akariziden, Nematiziden oder Herbiziden vorliegen. Zu den Insektiziden zählen beispielsweise Phosphorsäureester, Carbamate, Carbonsäureester, Formamidine, Zinnverbindungen, durch Mikroorganismen hergestellte Stoffe u. a. Bevorzugte Mischungspartner sind:In addition, the active ingredient according to the invention in its commercially available Formulations as well as those prepared from these formulations Application forms in a mixture with other active ingredients, such as insecticides, Attractants, sterilants, acaricides, nematicides or herbicides are present. To the insecticides include, for example, phosphoric acid esters, carbamates, Carboxylic acid esters, formamidines, tin compounds, by microorganisms manufactured fabrics u. a. Preferred mix partners are:

  • 1. Aus der Gruppe der Phosphorverbindungen
    Acephate, Azamethiphos, Azinphos-ethyl, Azinphosmethyl, Bromophos, Bromophos-ethyl, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos-methyl, Demeton, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methyl sulphone, Dialifos, Diazinon, Dichlorvos, Dicrotophos, 0,0-1,2,2,2- tetrachlorethylphosphorthioate (SD 208 304), Dimethoate, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Etrimfols, Famphur, Fenamiphos, Fenitriothion, Fensulfothion, Fenthion, Fonofos, Formothion, Heptenophos, Isozophos, Isothioate, Isoxathion, Malathion, Methacrifos, Methamidophos, Methidation, Salithion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion, Parathion-methyl, Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosfolan, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimiphos-ethyl, Pirimiphos-methyl, Profenofos, Propaphos, Proetamphos, Prothiofos, Pyraclofos, Pyridapenthion, Quinalphos, Sulprofos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Trichlorphon, Vamidothion.    1. From the group of phosphorus compounds
    Acephate, Azamethiphos, Azinphos-ethyl, Azinphosmethyl, Bromophos, Bromophos-ethyl, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos-methyl, Demeton, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methyl sulphone, Dialifos, Diazinon, Dichlorvos, 0, Dicrotoph , 0-1,2,2,2- tetrachloroethylphosphorthioate (SD 208 304), Dimethoate, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Etrimfols, Famphur, Fenamiphos, Fenitriothion, Fensulfothion, Fenthion, Fonofos, Formothion, Heptenophos, Isozophos, Isothio Isoxathion, Malathion, Methacrifos, Methamidophos, Methidation, Salithion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion, Parathion-methyl, Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosfolan, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimiphos methyl, Profenofos, Propaphos, Proetamphos, Prothiofos, Pyraclofos, Pyridapenthion, Quinalphos, Sulprofos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Trichlorphon, Vamidothion.
  • 2. Aus der Gruppe der Carbamate
    Aldicarb, 2-sec.-Butylphenylmethylcarbamate (BPMC), Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Cloethocarb, Benfuracarb, Ethiofencarb, Furathiocarb, Isoprocarb, Methomyl, 5-Methyl-m-cu-menyl­ butyryl(methyl)carbamate, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Ethyl 4,6,9-triaza-4-benzyl-6,10-dimethyl-8-oxa-7-oxo-5,11- dithia-9-dodecenoate (OK 135), 1-Methylthio-(ethylideneamino)-N-methyl- N-(morpholinothio)carbamate (UC 51717).    2. From the group of carbamates
    Aldicarb, 2-sec.-Butylphenylmethylcarbamate (BPMC), Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Cloethocarb, Benfuracarb, Ethiofencarb, Furathiocarb, Isoprocarb, Methomyl, 5-Methyl-m-cu-menyl butyryl (methyl) carbamate, Oxamyl, Pirimicarburic , Thiodicarb, thiofanox, ethyl 4,6,9-triaza-4-benzyl-6,10-dimethyl-8-oxa-7-oxo-5,11-dithia-9-dodecenoate (OK 135), 1-methylthio- (ethylideneamino) -N-methyl-N- (morpholinothio) carbamate (UC 51717).
  • 3. Aus der Gruppe der Carbonsäureester
    Allethrin, Alphametrin, 5-Benzyl-3-furylmethyl-(E)-(1R)-cis2,2-di-methyl-3- (2-oxothiolan-3-ylidenemethyl)cyclopropanecarboxylate, Bioallethrin, Bioallethrin(S)-cyclopentylisomer), Bioresmethrin, Biphenate, (RS)-1- Cyano-1-(6-phenoxy-2-pyridyl)-methyl-(1RS)-trans-3-(4-tert.butylphen-yl)- 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (NCI 85193), Cycloprothrin, Cyhalothrin, Cypermethrin, Cyphenothrin, Deltamethrin, Empenthrin, Esfenvalerate, Fenfluthrin, Fenpropathrin, Fenvalerate, Flucythrinate, Flumethrin, Fluvalinate (D-isomer), Permethrin, Pheothrin ((R)-Isomer), d-Pralethrin, Pyrethrine (natürliche Produkte), Resmethrin, Tefluthrin, Tetramethrin, Tralomethrin.    3. From the group of carboxylic acid esters
    Allethrin, alphametrin, 5-benzyl-3-furylmethyl- (E) - (1R) -cis2,2-dimethyl-3- (2-oxothiolan-3-ylidenemethyl) cyclopropanecarboxylate, bioallethrin, bioallethrin (S) -cyclopentyl isomer) , Bioresmethrin, biphenates, (RS) -1- cyano-1- (6-phenoxy-2-pyridyl) methyl- (1RS) -trans-3- (4-tert.butylphen-yl) - 2,2-dimethylcyclopropane decarboxylate (NCI 85193), cycloprothrin, cyhalothrin, cypermethrin, cyphenothrin, deltamethrin, empenthrin, Esfenvalerate, fenfluthrin, fenpropathrin, fenvalerate, flucythrinate, flumethrin, fluvalinate (D-isomer), prothrhrinine (P), permethrin (R) , Pyrethrins (natural products), resmethrin, tefluthrin, tetramethrin, tralomethrin.
  • 4. Aus der Gruppe der Amidine
    Amitraz, Chlordimeform.     4. From the amidine group
    Amitraz, chlorordime form.
  • 5. Aus der Gruppe der Zinnverbindungen
    Cyhexatin, Fenbutatinoxide.    5. From the group of tin compounds
    Cyhexatin, fenbutatin oxides.
  • 6. Sonstige
    Abamectin, Bacillus thuringiensis, Bensultap, Binapacryl, Bromopropylate, Buprofezin, Camphechlor, Cartap, Chlorbenzilate, Chlorfluazuron, 2-(4- (Chlorphenyl)-4,5-diphenylthiophen (UBI-T 930), Chlorfentezine, Cyclopropancarbonsäure-(2-naphthylmethyl)ester (Ro 12-0470), Cyromazin, N-(3,5-Dichlor-4-(1,1,2,3,3,3-hexafluor-1- propyloxy)phenyl)carbamoyl)-2-chlor-benzcarboximidsäureethylester, DDT, Dicofol, N-(N-(3,5-Dichlor-4-(1,1,2,2- tetrafluorethoxy)phenylamino)carbonyl-2,6-difluorbenzamid (XRD 473), Diflubenzuron, N-(2,3-Dihydro-3-methyl-1,3-thiazol-2-ylidene)-2,4- xylidine, Dinobuton, Dinocap, Endosulfan, Ethofenprox, (4-Ethoxyphenyl) (dimethyl)(3-(3-phenoxyphenyl)propyl)silan, (4-Ethoxyphenyl) (3-(4-fluoro- 3-phenoxyphenyl) propyl)dimethylsilan, Fenoxycarb, 2-Fluoro-5-(4-(4- ethoxyphenyl-4-methyl-1-pentyl)diphenylether (MTI 800), Granulose- und Kernpolyederviren, Fenthiocarb, Flubenzimine, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Gamma-HCH, Hexythiazox, Hydramechylnon (AC 217300), Iyermectin, 2-Nitromethyl-4, 5-dihydro-6H-thiazin (SD 52618), 2-Nitromethyl-3,4-dihydrothiazol (SD 35651), 2-Nitromethylene-1,2- thiazinan-3-ylcarbamaldehyde (WL 108477), Propargite, Teflubenzuron, Tetradifon, Tetrasul, Thiocyclam, Triflumuron.    6. Other
    Abamectin, Bacillus thuringiensis, Bensultap, Binapacryl, Bromopropylate, Buprofezin, Camphechlor, Cartap, Chlorbenzilate, Chlorfluazuron, 2- (4- (Chlorphenyl) -4,5-diphenylthiophene (UBI-T 930), Chlorfentezine, Cyclopropancarbonsäure- (2-naphthylmethyl) ) ester (Ro 12-0470), cyromazine, N- (3,5-dichloro-4- (1,1,2,3,3,3-hexafluoro-1-propyloxy) phenyl) carbamoyl) -2-chloro ethyl benzcarboximidate, DDT, dicofol, N- (N- (3,5-dichloro-4- (1,1,2,2-tetrafluoroethoxy) phenylamino) carbonyl-2,6-difluorobenzamide (XRD 473), diflubenzuron, N- ( 2,3-dihydro-3-methyl-1,3-thiazol-2-ylidenes) -2,4-xylidines, dinobutone, dinocap, endosulfan, ethofenprox, (4-ethoxyphenyl) (dimethyl) (3- (3-phenoxyphenyl ) propyl) silane, (4-ethoxyphenyl) (3- (4-fluoro-3-phenoxyphenyl) propyl) dimethylsilane, fenoxycarb, 2-fluoro-5- (4- (4-ethoxyphenyl-4-methyl-1-pentyl) diphenyl ether (MTI 800), granulosic and nuclear polyhedron viruses, fenthiocarb, flubenzimine, flucycloxuron, flufenoxuron, gamma-HCH, hexythiazox, hydramechylnon (AC 217300), Iyermectin, 2 -Nitromethyl-4, 5-dihydro-6H-thiazine (SD 52618), 2-nitromethyl-3,4-dihydrothiazole (SD 35651), 2-nitromethylene-1,2-thiazinan-3-ylcarbamaldehydes (WL 108477), propargite , Teflubenzuron, tetradifon, tetrasul, thiocyclam, triflumuron.

Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren, die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,001 und 1 Gew.-% liegen. Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise. The active substance content of those from the commercial formulations Prepared application forms can vary widely Drug concentration of use forms can range from 0.0001 to 95% by weight of active compound, preferably between 0.001 and 1% by weight lie. The application takes place in one of the application forms customized usual way.  

Nachfolgende Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung, ohne daß diese darauf beschränkt wäre.The following examples serve to illustrate the invention without this would be limited to this.

A FormulierungsbeispieleA Examples of formulation

  • a) Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gew.-Teile Wirkstoff und 90 Gew.-Teile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.a) A dust is obtained by adding 10 parts by weight of active ingredient and Mixes 90 parts by weight of talc as an inert substance and in a hammer mill crushed.
  • b) Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gew.-Teile Wirkstoff, 65 Gew.-Teile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gew.-Teile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew.-Teil oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt.b) a wettable powder which is readily dispersible in water is obtained, by adding 25 parts by weight of active ingredient, 65 parts by weight of kaolin-containing quartz as an inert substance, 10 parts by weight of potassium lignosulfonate and 1 part by weight oleoylmethyltauric acid sodium as a wetting and dispersing agent and grind in a pin mill.
  • c) Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat stellt man her, indem man 40 Gew.-Teile Wirkstoff mit 7 Gew.-Teilen eines Sulfobernsteinsäurehalbesters, 2 Gew.-Teilen eines Ligninsulfonsäure- Natriumsalzes und 51 Gew.-Teilen Wasser mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt.c) A dispersion concentrate which is easily dispersible in water is prepared by mixing 40 parts by weight of active ingredient with 7 parts by weight of one Sulfosuccinic acid half ester, 2 parts by weight of a lignosulfonic acid Sodium salt and 51 parts by weight of water and mixed in one Grinding ball mill ground to a fineness of less than 5 microns.
  • d) Ein emulgierbares Konzentrat läßt sich herstellen aus 15 Gew.-Teilen Wirkstoff, 75 Gew.-Teilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und 10 Gew.- Teilen oxethyliertem Nonylphenol (10 AeO) als Emulgator.d) An emulsifiable concentrate can be prepared from 15 parts by weight Active ingredient, 75 parts by weight of cyclohexanone as solvent and 10 parts by weight Share oxyethylated nonylphenol (10 AeO) as an emulsifier.
  • e) Ein Granulat läßt sich herstellen aus 2 bis 15 Gew.-Teilen Wirkstoff und einem inerten Granulatträgermaterial wie Attapulgit, Bimsgranulat und/oder Quarzsand. Zweckmäßigerweise verwendet man eine Suspension des Spritzpulvers aus Beispiel b) mit einem Feststoffanteil von 30% und spritzt diese auf die Oberfläche eines Attapulgitgranulats, trocknet und vermischt innig. Dabei trägt der Gewichtsanteil des Spritzpulvers ca. 5% und der des inerten Trägermaterials ca. 95% des fertigen Granulats.e) Granules can be produced from 2 to 15 parts by weight of active ingredient and an inert granulate carrier material such as attapulgite, pumice granulate and / or quartz sand. It is advisable to use one Suspension of the wettable powder from Example b) with a solids content of 30% and sprayed this onto the surface of an attapulgite granulate,  dries and mixes intimately. The weight proportion of the Spray powder about 5% and that of the inert carrier material about 95% of the finished granules.
B. Chemische BeispieleB. Chemical examples Beispiel 1example 1 N-(2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidyl)-2-amino-3-chlor-5-trifluor-methy-lpyridinN- (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) -2-amino-3-chloro-5-trifluoromethyl-pyridine (Verbindung Nr. 1 der Tabelle 1)(Compound No. 1 of Table 1)

Zu einer Lösung von 10 g (0.046 Mol) 2,3-Dichlor-5-trifluormethylpyridin und 7,03 g (0,050 Mol) Kaliumcarbonat in absolutem Dimethylformamid werden nach Erhitzen auf 140°C und bei gutem Rühren 7,23 g (0,046 Mol) 4-Amino- 2,2,6,6-tetramethylpiperidin getropft. Nach 3 Stunden bei 140°C läßt man das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abkühlen, gießt es anschließend auf Wasser, neutralisiert mit 2 N Salzsäure und saugt den entstehenden weißen Niederschlag ab und trocknet im Vakuum. Man erhält 12,88 g (82%) N- (2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidyl)-2-amino-3-chlor-5-trifluor-methylp-yridin. To a solution of 10 g (0.046 mol) of 2,3-dichloro-5-trifluoromethylpyridine and 7.03 g (0.050 mol) of potassium carbonate in absolute dimethylformamide after heating to 140 ° C. and stirring well, 7.23 g (0.046 mol) of 4-amino 2,2,6,6-tetramethylpiperidine added dropwise. After 3 hours at 140 ° C After cooling the reaction mixture to room temperature, pour it on Water, neutralized with 2N hydrochloric acid and sucks the resulting white Precipitation and dries in vacuo. 12.88 g (82%) of N- (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) -2-amino-3-chloro-5-trifluoromethylp-yridine.  

Beispiel 2Example 2 N-(2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidyl)-2-amino-4,6-bis(trifluormethyl)--pyridinN- (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) -2-amino-4,6-bis (trifluoromethyl) pyridine (Verbindung Nr. 3 der Tabelle 1)(Compound No. 3 of Table 1)

Zu einer Lösung von 5,00 g (0,020 Mol) 2-Chlor-4,6-bis(trifluormethyl)-pyridin und 3,04 g (0,022 Mol) kaliumcarbonat in absolutem Dimethylformamid werden nach Erhitzen auf 140°C unter gutem Rühren 3,13 g (0,02 Mol) 4-Amino- 2,2,6,6-tetramethylpiperidin getropft. Nach 2 Stunden nachrühren bei 140°C schüttet man die auf Raumtemperatur erkaltete Reaktionslösung auf Wasser, stellt mit konzentrierter Salzsäure neutral, saugt den entstehenden Niederschlag ab und erhält nach Trocknen im Vakuum 6,59 g (Ausbeute: 89%) N-(2,2,6,6- Tetramethyl-4-piperidyl)-2-amino-4,6-bis(trifluormethyl)-pyridin. To a solution of 5.00 g (0.020 mol) of 2-chloro-4,6-bis (trifluoromethyl) pyridine and 3.04 g (0.022 mol) of potassium carbonate in absolute dimethylformamide after heating to 140 ° C. with thorough stirring, 3.13 g (0.02 mol) of 4-amino 2,2,6,6-tetramethylpiperidine added dropwise. After 2 hours, stir at 140 ° C the reaction solution cooled to room temperature is poured onto water, neutralizes with concentrated hydrochloric acid, sucks the resulting precipitate and after drying in vacuo 6.59 g (yield: 89%) N- (2,2,6,6- Tetramethyl-4-piperidyl) -2-amino-4,6-bis (trifluoromethyl) pyridine.  

Beispiel 3Example 3 N-(2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidyl)-N-(p-toluolsolfonyl)-2-amino-4,6-- bistrifluormethylpyridinN- (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) -N- (p-toluenesolfonyl) -2-amino-4,6-- bistrifluoromethylpyridine (Verbindung Nr. 24 der Tabelle 1)(Compound No. 24 of Table 1)

Zu einer Lösung von 3,11 g (0,01 Mol) p-Toluolsulfonsäure-2,2,6,6-tetramethyl- 4-piperidid (erhalten aus p-Toluolsulfonsäurechlorid und 4-Amino-2,2,6,6- tetramethylpiperidin) und 1,38 g (0,01 Mol) Kaliumcarbonat in 40 ml Dimethylformamid tropft man portionsweise 2,5 g (0,01 Mol) 2-Chlor-4,6- bistrifluormethylpyridin. Nach Erhitzen zum Rückfluß rührt man 1,5 Stunden bei gleicher Temperatur nach, destilliert die größte Menge des Lösungsmittels im Wasserstrahlvakuum ab, löst den Rückstand in Essigester, wäscht mit Wasser, trocknet über Magnesiumsulfat, entfernt das Lösungsmittel im Vakuum und erhält anschließend 1,08 g N-(2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidyl)-N- (p-tolylsulfonyl)-2-amino-4,6-bistrifluormethylpyridin.To a solution of 3.11 g (0.01 mol) of p-toluenesulfonic acid-2,2,6,6-tetramethyl- 4-piperidide (obtained from p-toluenesulfonic acid chloride and 4-amino-2,2,6,6- tetramethylpiperidine) and 1.38 g (0.01 mol) of potassium carbonate in 40 ml Dimethylformamide is added dropwise in portions 2.5 g (0.01 mol) of 2-chloro-4,6- bistrifluoromethylpyridine. After heating to reflux, the mixture is stirred for 1.5 hours after the same temperature, the largest amount of the solvent distilled in Water jet vacuum, dissolves the residue in ethyl acetate, washes with water, dries over magnesium sulfate, removes the solvent in vacuo and then receives 1.08 g of N- (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) -N- (p-tolylsulfonyl) -2-amino-4,6-bistrifluoromethylpyridine.

Die weiteren Verbindungen der folgenden Tabellen 1 und 2 werden in analoger Weise hergestellt. The other compounds of the following tables 1 and 2 are in analog Manufactured way.  

Tabelle 1 Table 1

Liste der Verbindungen der Formel I (R⁶, R⁷, R⁹, R¹⁰ jeweils CH₃) List of compounds of the formula I (R⁶, R⁷, R⁹, R¹⁰ each CH₃)

Tabelle 2 Table 2

Salze der Verbindungen der Formel I (R⁶, R⁷, R⁹, R¹⁰ jeweils CH₃) Salts of the compounds of the formula I (R⁶, R⁷, R⁹, R¹⁰ each CH₃)

C. Biologische BeispieleC. Biological examples Beispiel 1example 1 Plasmopara viticolaPlasmopara viticola

Weinsämlinge der Sorten "Riesling/Ehrenfelder" wurden ca. 6 Wochen nach der Aussaat mit wäßrigen Suspensionen der beanspruchten Verbindungen tropfnaß behandelt. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen mit einer Zoosporangiensuspension von Plasmopara viticola inokuliert und tropfnaß für 4-5 Stunden in eine Klimakammer mit 23°C und 80-90% rel. Luftfeuchte gestellt.Wine seedlings of the "Riesling / Ehrenfelder" varieties were grown about 6 weeks after the Sowing with aqueous suspensions of the claimed compounds to runoff treated. After the spray coating had dried on, the plants were removed a zoosporangia suspension of Plasmopara viticola inoculated and dripping wet for 4-5 hours in a climatic chamber at 23 ° C and 80-90% rel. Humidity posed.

Nach einer Inkubationszeit von 7 Tagen im Gewächshaus wurden die Pflanzen nochmals über Nacht in die Klimakammer gestellt, um die Sporulation des Pilzes anzuregen. Anschließend erfolgte die Befallauswertung. Der Befallsgrad wurde in % befallener Blattfläche im Vergleich zu den unbehandelten, zu 100% infizierten Kontrollpflanzen ausgedrückt. After an incubation period of 7 days in the greenhouse, the plants placed again in the climatic chamber overnight to sporulate the fungus to stimulate. The infestation was then assessed. The degree of infestation was in% affected leaf area compared to the untreated, 100% infected control plants.  

Bei 500 mg Wirkstoff/l Spritzbrühe zeigen die folgenden Substanzen eine vollständige Befallsunterdrückung:At 500 mg active ingredient / l spray mixture, the following substances show one Complete infection suppression:

Beispiel Nr. 1′, Nr. 5′, Nr. 3, Nr. 3′, Nr. 4, Nr. 9′, Nr. 7′, Nr. 8′.Example No. 1 ′, No. 5 ′, No. 3, No. 3 ′, No. 4, No. 9 ′, No. 7 ′, No. 8 ′.

Beispiel 2Example 2 Phytophthora infestansPhytophthora infestans

Tomatenpflanzen der Sorte "Rheinlands Ruhm" wurden im 3-4-Blattstadium mit wäßrigen Suspensionen der beanspruchten Verbindungen gleichmäßig tropfnaß benetzt. Nach dem Antrocknen wurden die Pflanzen mit einer Zoosporangien- Suspension von Phytophthora infestans inokuliert und für 2 Tage unter optimalen Infektionsbedingungen in einer Klimakammer gehalten. Danach wurden die Pflanzen bis zur Symptomausprägung im Gewächshaus weiterkultiviert. Die Befallsbonitur erfolgte ca. 1 Woche nach Inokulation. Der Befallsgrad der Pflanzen wurde in% befallener Blattfläche im Vergleich zu den unbehandelten, zu 100% infizierten Kontrollpflanzen ausgedrückt.Tomato plants of the "Rheinlands Ruhm" variety were in the 3-4 leaf stage aqueous suspensions of the claimed compounds evenly dripping wet wetted. After drying, the plants were treated with a zoosporangia Suspension of Phytophthora infestans and inoculated for 2 days optimal infection conditions kept in a climatic chamber. After that the plants were in the greenhouse until the symptoms developed cultivated further. The infection was assessed approximately 1 week after inoculation. Of the The degree of infestation of the plants was in% affected leaf area compared to the untreated, 100% infected control plants.

Bei 500 mg Wirkstoff/l Spritzbrühe zeigen die folgenden Substanzen eine vollständige Befallsunterdrückung:At 500 mg active ingredient / l spray mixture, the following substances show one Complete infection suppression:

Beispiel Nr. 1′, Nr. 5, Nr. 3, Nr. 3′, Nr. 10, Nr. 9′, Nr. 7′.Example No. 1 ′, No. 5, No. 3, No. 3 ′, No. 10, No. 9 ′, No. 7 ′.

Beispiel 3Example 3 Botrytis cinereaBotrytis cinerea

Ca. 14 Tage alte Ackerbohnen der Sorten "Herz Freya" oder "Frank′s Ackerperle" wurden mit wäßrigen Suspensionen der beanspruchten Verbindungen tropfnaß behandelt. Nach Antrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen mit einer Sporensuspension (1,5 Mio Sporen/ml) von Botrytis cinerea inokuliert. Die Pflanzen wurden in einer Klimakammer bei 20-22°C und ca. 99% rel. Luftfeuchte weiterkultiviert. Die Infektion der Pflanzen äußert sich in der Bildung schwarzer Flecken auf Blättern und Stengeln. Die Auswertung der Versuche erfolgte ca. 1 Woche nach Inokulation. Der Befallsgrad der Pflanzen wurde prozentual zu unbehandelten, zu 100% infizierten Kontrollpflanzen bonitiert.Approx. 14 day old broad beans of the varieties "Herz Freya" or "Frank′s Ackerperle "were used with aqueous suspensions Connections treated to runoff. After the spray coating had dried on the plants with a spore suspension (1.5 million spores / ml) from Botrytis  cinerea inoculated. The plants were grown in a climatic chamber at 20-22 ° C and approx. 99% rel. Humidity continued to be cultivated. The infection of the plants manifests itself in the formation of black spots on leaves and stems. The evaluation of the Attempts were made about 1 week after inoculation. The degree of infestation of the plants became percentage of untreated, 100% infected control plants rated.

Bei 500 mg Wirkstoff/l Spritzbrühe zeigen die folgenden Verbindungen eine vollständige Befallsunterdrückung:At 500 mg active ingredient / l spray mixture, the following compounds show one Complete infection suppression:

Beispiel Nr. 1′, Nr. 5′, Nr. 3, Nr. 3′, Nr. 4, Nr. 9′, Nr. 7′, Nr. 8′.Example No. 1 ′, No. 5 ′, No. 3, No. 3 ′, No. 4, No. 9 ′, No. 7 ′, No. 8 ′.

Claims (12)

1. Verbindung der Formel in welcher
R1, R2, R3 und R4 gleich oder verschieden sind und
(C1-C8)Alkyl, Cyano-(C1-C8)alkyl, (C1-C8)Alkoxy, Hydroxy-(C1-C8)alkyl, Dihydroxy-(C1-C8)alkyl, (C1-C8)Alkoxy-(C1-C8)alkyl, (C1-C8)Alkylthio, (C1-C8)-Alkylsulfinyl, (C1-C8)-Alkylsulfonyl, (C1-C6)Alkylthio-(C1-C8)alkyl, (C2-C8)Alkenyl, (C2-C8)Alkinyl, (C2-C8)Alkenyloxy, (C2-C8)Alkinyloxy, (C2-C8)Alkenylthio, (C2-C8)Alkinylthio, (C1-C8)Alkylamino-(C1-C8)alkyl, Di-(C1-C8)alkylamino-(C1-C8)alkyl, (C2-C8)Alkenyloxy-(C1-C8)alkyl, (C2- C8)Alkinyloxy-(C1-C8)alkyl, (C2-C8)Alkenylthio-(C1-C8)alkyl, (C2-C8)Alkinylthio- (C1-C8)alkyl, (C2-C8)Alkenylamino-(C1-C8)alkyl, (C2-C8)Alkinylamino-(C1- C8)alkyl, Di-(C2-C8)alkenylamino-(C1-C8)alkyl, Di(C2-C8)alkinylamino-(C1-C8)­ alkyl, (C3-C9)Cycloalkyl, (C3-C9)Cycloalkoxy, (C3-C9) Heterocyclyl, (C3- C9)Heterocyclyloxy, (C3-C9)Heterocyclylthio, (C1-C9)Alkanoyl, (C1- C8)Alkoxycarbonyl, (C1-C8)Alkylthiocarbonyl, (C1-C8)Alkylcarbamoyl, (C1- C8)Dialkylaminocarbonyl, (C1-C8)Alkylcarbonyloxy, (C1- C8)Alkyloxycarbonyloxy, (C1-C8)Alkylthiocarbonyloxy, (C1- C8)Alkylaminocarbonyloxy, Di-(C1-C8)alkylaminocarbonyloxy, (C3- C9)Cycloalkylcarbamoyl, (C3-C9)Cycloalkylaminocarbonyloxy, N(C3- C9)Cycloalkyl-N (C1-C6)alkylaminocarbonyloxy, (C3-C9)Heterocyclylcarbonyl, (C3-C9)Heterocyclyloxycarbonyl, (C3-C9)Heterocyclylaminocarbonyl, (C3- C9)Heterocyclylcarbonyloxy, (C3-C9)Heterocyclylaminocarbonyloxy, N(C3- C9)Heterocyclyl-N(C1-C8)alkylaminocarbonyloxy, wobei die oben beschriebenen Reste auch ganz oder teilweise mit gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiert sein können, Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Carboxyl, Carbamoyl, Nitro, Cyano, Thiocyano, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy, gegebenenfalls substituiertes Phenylmercapto, gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfinyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Benzoyl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy-(C1-C8)alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl-(C1- C8)alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylmercapto-(C1-C8)alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfinyl-(C1-C8)alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl-(C1-C8)alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylamino-(C1-C8)alkyl, Phenoxyphenyl, wobei unter gegebenenfalls substituiertem Phenyl zu verstehen ist, daß der Phenylteil bis zu dreifach mit gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein kann,
oder einen Rest der Formel II bedeuten, worin R11 und R12 gleich oder verschieden sind und
(C1-C8)Alkyl, (C2-C8)Alkenyl, (C2-C8)Alkinyl, (C1-C8)Alkoxy-(C1-C8)alkyl, (C3- C9)Cycloalkyl, (C3-C9)Heterocyclyl, (C1-C9)Alkanoyl, (C2-C8)Alkenylcarbonyl, (C2-C8)Alkinylcarbonyl, (C3-C9)Cycloalkylcarbonyl, (C3- C9)Heterocyclylcarbonyl, (C1-C8)Alkoxycarbonyl, (C3-C9)Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C9)Heterocyclyloxycarbonyl, wobei die oben beschriebenen Reste auch ganz oder teilweise durch gleiche oder verschiedene Halogenatome substituiert sein können, Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy, gegebenenfalls substituiertes Phenyl- (C1-C8)alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylcarbonyl, wobei unter gegebenenfalls substituiertem Phenyl zu verstehen ist, daß der Phenylteil bis zu dreifach mit gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein kann,
oder R11 und R12 zusammen mit dem diese tragenden Stickstoffatom einen gesättigten Cyclus der Größe n = 3 bis 12 bilden können, in dem eine bis vier Methylengruppen durch gleiche oder verschiedene Gruppen aus der Reihe NH, PH, O, S und SiH2 ersetzt werden können, worin bei geradem n n-2 und bei ungeradem n n-1 Wasserstoffatome an benachbarten Atomen paarweise jeweils durch eine Bindung versetzt sein können, wobei kumulierte Doppelbindungen ausgeschlossen sind, und worin bis zu drei Wasserstoffatome durch gleiche oder verschiedene Reste substituiert sein können;
R5 Wasserstoff, (C1-C6)Alkyl, Hydroxy-(C1-C6)alkyl, Mercapto-(C1-C6)alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C1-C7)Alkanoyl, (C1-C6)Alkylsulfonyl, Halo-(C1-C6)-alkylsulfonyl, CCl3S, (C1-C6)Alkoxycarbonyl, (C1- C6)Alkylthiocarbonyl, (C1-C6)Alkylcarbamoyl, Di-(C1-C6)alkylcarbamoyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C6)alkylcarbonyl, Phenyloxycarbonyl, Phenyl-(C1- C6)alkoxycarbonyl, Phenylmercaptocarbonyl, Phenylcarbamoyl, N- Phenyl-N-(C1-C6)alkylcarbamoyl, Phenylmercapto, Phenylsulfinyl oder Phenylsulfonyl bedeutet, wobei die oben genannten Phenylkerne bis zu 3fach mit gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein können;
R6, R7, R9 und R10 gleich oder verschieden sind und
(C1-C4)Alkyl, Halo-(C1-C4)alkyl oder Perhalo-(C1-C4)alkyl bedeuten;
R8 Wasserstoff, Hydroxy, O, (C1-C6)Alkyl, Cyanmethyl, (C1-C7)Alkanoyl oder Benzyl bedeutet;
oder deren Salze. 1. Compound of the formula in which
R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are the same or different and
(C 1 -C 8 ) alkyl, cyano- (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 1 -C 8 ) alkoxy, hydroxy- (C 1 -C 8 ) alkyl, dihydroxy- (C 1 -C 8 ) alkyl , (C 1 -C 8 ) alkoxy- (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 1 -C 8 ) alkylthio, (C 1 -C 8 ) alkylsulfinyl, (C 1 -C 8 ) alkylsulfonyl, (C 1 -C 6 ) alkylthio- (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 2 -C 8 ) alkenyl, (C 2 -C 8 ) alkynyl, (C 2 -C 8 ) alkenyloxy, (C 2 -C 8 ) Alkynyloxy, (C 2 -C 8 ) alkenylthio, (C 2 -C 8 ) alkynylthio, (C 1 -C 8 ) alkylamino- (C 1 -C 8 ) alkyl, di- (C 1 -C 8 ) alkylamino- ( C 1 -C 8) alkyl, (C 2 -C 8) alkenyloxy (C 1 -C 8) alkyl, (C 2 - C 8) alkynyloxy (C 1 -C 8) alkyl, (C 2 -C 8 ) Alkenylthio- (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 2 -C 8 ) alkynylthio- (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 2 -C 8 ) alkenylamino- (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 2 -C 8) alkynylamino (C 1 - C 8) alkyl, di- (C 2 -C 8) alkenylamino (C 1 -C 8) alkyl, di (C 2 -C 8) alkynylamino (C 1 - C 8 ) alkyl, (C 3 -C 9 ) cycloalkyl, (C 3 -C 9 ) cycloalkoxy, (C 3 -C 9 ) heterocyclyl, (C 3 - C 9 ) heterocyclyloxy, (C 3 -C 9 ) heterocyclylthio, (C 1 -C 9) alkanoyl, (C 1 - C 8) alkoxycarbonyl , (C 1 -C 8 ) alkylthiocarbonyl, (C 1 -C 8 ) alkylcarbamoyl, (C 1 - C 8 ) dialkylaminocarbonyl, (C 1 -C 8 ) alkylcarbonyloxy, (C 1 - C 8 ) alkyloxycarbonyloxy, (C 1 - C 8 ) alkylthiocarbonyloxy, (C 1 - C 8 ) alkylaminocarbonyloxy, di- (C 1 -C 8 ) alkylaminocarbonyloxy, (C 3 - C 9 ) cycloalkylcarbamoyl, (C 3 -C 9 ) cycloalkylaminocarbonyloxy, N (C 3 - C 9 ) Cycloalkyl-N (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyloxy, (C 3 -C 9 ) heterocyclylcarbonyl, (C 3 -C 9 ) heterocyclyloxycarbonyl, (C 3 -C 9 ) heterocyclylaminocarbonyl, (C 3 - C 9 ) heterocyclylcarbonyloxy, ( C 3 -C 9 ) heterocyclylaminocarbonyloxy, N (C 3 - C 9 ) heterocyclyl-N (C 1 -C 8 ) alkylaminocarbonyloxy, where the radicals described above can also be wholly or partly substituted with identical or different halogen atoms, hydrogen, halogen, Hydroxy, carboxyl, carbamoyl, nitro, cyano, thiocyano, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenoxy, optionally substituted phenylmercapto, optionally substituted Phenylsulfinyl, optionally substituted phenylsulfonyl, optionally substituted benzoyl, optionally substituted phenoxy- (C 1 -C 8 ) alkyl, optionally substituted phenyl- (C 1 - C 8 ) alkyl, optionally substituted phenylmercapto- (C 1 -C 8 ) alkyl, optionally substituted phenylsulfinyl- (C 1 -C 8 ) alkyl, optionally substituted phenylsulfonyl- (C 1 -C 8 ) alkyl, optionally substituted phenylamino- (C 1 -C 8 ) alkyl, phenoxyphenyl, whereby optionally substituted phenyl is understood to mean that the phenyl part can be substituted up to three times with the same or different radicals,
or a radical of the formula II, wherein R 11 and R 12 are the same or different and
(C 1 -C 8 ) alkyl, (C 2 -C 8 ) alkenyl, (C 2 -C 8 ) alkynyl, (C 1 -C 8 ) alkoxy- (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 3 - C 9 ) cycloalkyl, (C 3 -C 9 ) heterocyclyl, (C 1 -C 9 ) alkanoyl, (C 2 -C 8 ) alkenylcarbonyl, (C 2 -C 8 ) alkynylcarbonyl, (C 3 -C 9 ) cycloalkylcarbonyl, ( C 3 - C 9 ) heterocyclylcarbonyl, (C 1 -C 8 ) alkoxycarbonyl, (C 3 -C 9 ) cycloalkoxycarbonyl, (C 3 -C 9 ) heterocyclyloxycarbonyl, the radicals described above also being wholly or partly substituted by identical or different halogen atoms can be hydrogen, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenoxy, optionally substituted phenyl- (C 1 -C 8 ) alkyl, optionally substituted phenylcarbonyl, where optionally substituted phenyl means that the phenyl part is up to three times with the same or different radicals can be substituted
or R 11 and R 12 together with the nitrogen atom bearing them can form a saturated cycle of size n = 3 to 12, in which one to four methylene groups are replaced by identical or different groups from the series NH, PH, O, S and SiH 2 can be, in which even n n-2 and odd n n-1 hydrogen atoms on adjacent atoms can be offset in pairs by one bond, whereby cumulative double bonds are excluded, and in which up to three hydrogen atoms can be substituted by identical or different radicals ;
R 5 is hydrogen, (C 1 -C 6 ) alkyl, hydroxy- (C 1 -C 6 ) alkyl, mercapto- (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) Alkynyl, (C 1 -C 7 ) alkanoyl, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl, CCl 3 S, (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl, (C 1 - C 6 ) alkylthiocarbonyl, (C 1 -C 6 ) alkylcarbamoyl, di- (C 1 -C 6 ) alkylcarbamoyl, phenyl, phenyl- (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl, phenyloxycarbonyl, phenyl- (C 1 - C 6 ) alkoxycarbonyl , Phenylmercaptocarbonyl, phenylcarbamoyl, N-phenyl-N- (C 1 -C 6 ) alkylcarbamoyl, phenylmercapto, phenylsulfinyl or phenylsulfonyl, it being possible for the abovementioned phenyl nuclei to be substituted up to 3 times with the same or different radicals;
R 6 , R 7 , R 9 and R 10 are the same or different and
(C 1 -C 4 ) alkyl, halo (C 1 -C 4 ) alkyl or perhalo (C 1 -C 4 ) alkyl;
R 8 represents hydrogen, hydroxy, O, (C 1 -C 6 ) alkyl, cyanomethyl, (C 1 -C 7 ) alkanoyl or benzyl;
or their salts. 2. Verbindung der Formel I gemäß Anspruch 1, in welcher
R1, R2, R3 und R4 gleich und verschieden sind und
(C1-C6)Alkyl, Cyano-(C1-C6)alkyl, (C1-C6)Alkoxy, (C1-C6)Alkoxy-(C1-C6)alkyl, (C1-C6)Alkylthio, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C1-C6)Alkylamino-(C1-C6)alkyl, (C1-C6)Dialkylamino-(C1-C6)alkyl, (C3-C9)Cycloalkylamino-(C1-C6)alkyl, (C3- C9)Cycloalkyl, (C3-C9)Heterocyclyl, (C1-C7)Alkanoyl, (C1-C6)Alkoxycarbonyl, (C1-C6)Alkylcarbamoyl, (C3-C9)Heterocyclylcarbonyl, (C3- C9)Heterocyclylcarbamoyl, (C1-C6)Alkylcarbonyloxy, (C1- C6)Alkyloxycarbonyloxy, (C1-C6)Alkylaminocarbonyloxy, (C1- C6)Dialkylaminocarbonyloxy, wobei die oben beschriebenen Reste auch ganz oder teilweise mit gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiert sein können, Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyano, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy, gegebenenfalls substituiertes Phenylmercapto, oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl-(C1- C6)alkyl bedeuten, wobei unter gegebenenfalls substituiertem Phenyl zu verstehen ist, daß der Phenylteil bis zu dreifach mit gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein kann;
oder einen Rest der Formel II bedeutet, worin
R11 und R12 gleich oder verschieden sind und
(C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C3-C9)Cycloalkyl, (C3- C9)Heterocyclyl, (C1-C6)Alkylcarbonyl, (C3-C9)Cycloalkylcarbonyl, (C3- C9)Heterocyclylcarbonyl, (C1-C6)Alkyloxycarbonyl, (C3- C9)Cycloalkyloxycarbonyl, (C3-C9)Heterocyclyloxycarbonyl, die ganz oder teilweise durch gleiche oder unterschiedliche Halogenatome substituiert sein können,
gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy, gegebenenfalls substituiertes Phenyl-(C1-C6)alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenylcarbonyl, wobei unter gegebenenfalls substituiertem Phenyl zu verstehen ist, daß der Phenylteil bis zu dreifach mit gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein kann, bedeuten
oder R11 und R12 können zusammen mit dem Stickstoffatom den in Anspruch 1 definierten, gegebenenfalls substituierten, gesättigten oder teilweise ungesättigten Cyclus der Größe n = 3 bis 9 bilden;
R5 Wasserstoff, (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C1-C6)Alkylcarbonyl, (C1-C6)Alkyloxycarbonyl, (C1-C6)Alkylcarbamoyl, Di-(C1- C6)alkylcarbamoyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C6)alkyl, Phenylcarbonyl, Phenyloxycarbonyl, Phenylaminocarbonyl, Phenylmercapto, Phenylsulfinyl oder Phenylsulfonyl bedeutet, wobei die oben genannten Phenylkerne bis zu 3fach mit gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein können;
R6, R7, R9 und R10 gleich oder verschieden sind und (C1-C4)Alkyl bedeuten;
R8 Wasserstoff, Hydroxy, O, (C1-C6)Alkyl, Cyanmethyl oder Benzyl bedeutet;
oder deren Salz.2. Compound of formula I according to claim 1, in which
R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are the same and different and
(C 1 -C 6 ) alkyl, cyano- (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy, (C 1 -C 6 ) alkoxy- (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkylthio, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, (C 1 -C 6 ) alkylamino- (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) dialkylamino - (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 3 -C 9 ) cycloalkylamino- (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 3 - C 9 ) cycloalkyl, (C 3 -C 9 ) heterocyclyl, (C 1 - C 7 ) alkanoyl, (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl, (C 1 -C 6 ) alkylcarbamoyl, (C 3 -C 9 ) heterocyclylcarbonyl, (C 3 - C 9 ) heterocyclylcarbamoyl, (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyloxy, (C 1 - C 6 ) alkyloxycarbonyloxy, (C 1 -C 6 ) alkylaminocarbonyloxy, (C 1 - C 6 ) dialkylaminocarbonyloxy, where the radicals described above can also be wholly or partly substituted with the same or different halogen atoms, hydrogen, halogen, nitro , Cyano, thiocyano, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenoxy, optionally substituted phenylmercapto, or optionally substituted phenyl- (C 1 - C 6 ) alkyl, under under optionally substituted phenyl is to be understood that the phenyl part can be substituted up to three times with the same or different radicals;
or a radical of the formula II in which
R 11 and R 12 are the same or different and
(C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, (C 3 -C 9 ) cycloalkyl, (C 3 - C 9 ) heterocyclyl, (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl, (C 3 -C 9 ) cycloalkylcarbonyl, (C 3 - C 9 ) heterocyclylcarbonyl, (C 1 -C 6 ) alkyloxycarbonyl, (C 3 - C 9 ) cycloalkyloxycarbonyl, (C 3 -C 9 ) heterocyclyloxycarbonyl, the can be entirely or partially substituted by the same or different halogen atoms,
optionally substituted phenyl, optionally substituted phenoxy, optionally substituted phenyl- (C 1 -C 6 ) alkyl or optionally substituted phenylcarbonyl, where optionally substituted phenyl means that the phenyl part can be substituted up to three times with the same or different radicals
or R 11 and R 12 together with the nitrogen atom can form the optionally substituted, saturated or partially unsaturated cycle of size n = 3 to 9 as defined in claim 1;
R 5 is hydrogen, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl, (C 1 -C 6 ) alkyloxycarbonyl, ( C 1 -C 6) alkylcarbamoyl, di (C 1 - C 6) alkylcarbamoyl, phenyl, phenyl- (C 1 -C 6) alkyl, phenylcarbonyl, phenyloxycarbonyl, phenylaminocarbonyl, phenylmercapto, phenylsulfinyl or phenylsulfonyl, wherein the phenyl above can be substituted up to 3 times with the same or different radicals;
R 6 , R 7 , R 9 and R 10 are the same or different and are (C 1 -C 4 ) alkyl;
R 8 represents hydrogen, hydroxy, O, (C 1 -C 6 ) alkyl, cyanomethyl or benzyl;
or their salt. 3. Verbindung der Formel I gemäß Anspruch 1 oder 2, in welcher
R1, R2, R3 und R4 gleich oder verschieden sind und
(C1-C6)Alkyl, (C1-C6)Alkoxy, (C1-C6)Alkylthio, (C1-C7)Alkanoyl, (C1- C6)Alkoxycarbonyl, wobei die oben beschriebenen Reste auch ganz oder teilweise mit gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiert sein können, Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy oder gegebenenfalls substituiertes Phenylmercapto bedeuten, wobei unter gegebenenfalls substituiertem Phenyl zu verstehen ist, daß der Phenylteil bis zu dreifach mit gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein kann;
R5 Wasserstoff, (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C1-C7)Alkanoyl oder (C1-C6)Alkyloxycarbonyl bedeutet;
R6, R7, R9 und R10 gleich oder verschieden sind und (C1-C4)Alkyl, vorzugsweise Methyl bedeuten;
R8 Wasserstoff, Hydroxy, O, (C1-C6)Alkyl, Cyanmethyl oder Benzyl bedeutet
oder deren Salz.3. A compound of formula I according to claim 1 or 2, in which
R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are the same or different and
(C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy, (C 1 -C 6 ) alkylthio, (C 1 -C 7 ) alkanoyl, (C 1 - C 6 ) alkoxycarbonyl, the radicals described above may also be wholly or partly substituted with the same or different halogen atoms, mean hydrogen, halogen, nitro, cyano, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenoxy or optionally substituted phenylmercapto, where optionally substituted phenyl is understood to mean that the phenyl part is up to threefold with the same or different radicals can be substituted;
R 5 is hydrogen, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, (C 1 -C 7 ) alkanoyl or (C 1 -C 6 ) alkyloxycarbonyl;
R 6 , R 7 , R 9 and R 10 are identical or different and are (C 1 -C 4 ) alkyl, preferably methyl;
R 8 is hydrogen, hydroxy, O, (C 1 -C 6 ) alkyl, cyanomethyl or benzyl
or their salt. 4. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man
  • a) einer Verbindung der Formel III in welcher R1, R2, R3 und R4 wie im Anspruch 1 definiert sind und X eine nucleofuge Gruppe bedeutet, in Gegenwart einer Base mit einer Verbindung der Formel IV in welcher R5, R6, R7, R8, R9 und R10 wie in Anspruch 1 definiert sind, oder
  • b) eine Verbindung der Formel V reduziert unter Bildung einer Verbindung der Formel I, worin R5 Wasserstoff bedeutet,
    auf diese Weise erhaltene Verbindungen der Formel I,
    worin R5 Wasserstoff bedeutet, gegebenenfalls alkyliert oder acyliert, und Verbindungen der Formel I gegebenenfalls in ihr Salz überführt.
4. A process for the preparation of compounds of formula I according to any one of claims 1 to 3, characterized in that
  • a) a compound of formula III in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined in claim 1 and X represents a nucleofugic group, in the presence of a base with a compound of formula IV in which R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 are as defined in claim 1, or
  • b) a compound of formula V reduced to form a compound of formula I in which R 5 is hydrogen,
    compounds of the formula I obtained in this way,
    wherein R 5 is hydrogen, optionally alkylated or acylated, and compounds of formula I optionally converted into their salt.
5. Mittel, enthaltend mindestens eine Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 und mindestens ein Formulierungsmittel.5. Agent containing at least one compound according to one of claims 1 to 3 and at least one formulation agent. 6. Fungizides Mittel gemäß Anspruch 5, enthaltend eine fungizid wirksame Menge mindestens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 zusammen mit den für deren Anwendung üblichen Zusatz- oder Hilfsstoffen.6. Fungicidal composition according to claim 5, comprising a fungicidally active Amount of at least one compound according to one of Claims 1 to 3 together with the additives or auxiliaries customary for their use. 7. Pflanzenschutzmittel, enthaltend eine fungizid wirksame Menge mindestens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 und mindestens einem weiteren Wirkstoff, vorzugsweise aus der Reihe der Fungizide, Insektizide, Lockstoffe, Sterilantien, Akariziden, Nematiziden und Herbizide zusammen mit den für diese Anwendung üblichen Hilfs- und Zusatzstoffen.7. Plant protection products containing at least one fungicidally effective amount a compound according to any one of claims 1 to 3 and at least one further active ingredient, preferably from the series of fungicides, insecticides, Attractants, sterilants, acaricides, nematicides and herbicides along with the auxiliaries and additives customary for this application. 8. Mittel zur Anwendung im Holzschutz oder als Konservierungsmittel in Anstrichfarben, in Kühlschmiermitteln für die Metallbearbeitung oder in Bohr- und Schneidölen, enthaltend eine wirksame Menge mindestens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 zusammen mit den für diese Anwendungen üblichen Hilfs- und Zusatzstoffen.8. Agents for use in wood preservation or as a preservative in Paints, in cooling lubricants for metalworking or in drilling and Cutting oils containing an effective amount of at least one compound  according to one of claims 1 to 3 together with those for these applications usual auxiliaries and additives. 9. Verfahren zur Herstellung eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 5 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man den Wirkstoff und die weiteren Zusätze zusammen gibt und in eine geeignete Anwendungsform bringt.9. A method for producing an agent according to any one of claims 5 to 8, characterized in that the active ingredient and the other additives together and brings it into a suitable form of application. 10. Verwendung einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 oder eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 5 bis 8 als Fungizid.10. Use of a compound according to any one of claims 1 to 3 or an agent according to any one of claims 5 to 8 as a fungicide. 11. Verwendung einer Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 oder eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 5, 6 und 8 als Holzschutzmittel oder als Konservierungsmittel in Anstrichfarben, in Kühlschmiermitteln für die Metallbearbeitung oder in Bohr- und Schneidölen.11. Use of a compound of formula I according to one of the Claims 1 to 3 or an agent according to one of claims 5, 6 and 8 as a wood preservative or as a preservative in paints, in Cooling lubricants for metalworking or in drilling and cutting oils. 12. Verfahren zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf diese oder die von ihnen befallenen Pflanzen, Flächen oder Substrate oder auf Saatgut eine fungizid wirksame Menge einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 oder eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 5 bis 7 appliziert.12. A method of combating phytopathogenic fungi, thereby characterized in that one looks at this or the plants infested by them, Surfaces or substrates or on seed a fungicidally effective amount of A compound according to any one of claims 1 to 3 or an agent according to applied one of claims 5 to 7.
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