DE4217881A1 - Antimicrobial active ingredient mixtures - Google Patents

Antimicrobial active ingredient mixtures

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DE4217881A1 DE19924217881 DE4217881A DE4217881A1 DE 4217881 A1 DE4217881 A1 DE 4217881A1 DE 19924217881 DE19924217881 DE 19924217881 DE 4217881 A DE4217881 A DE 4217881A DE 4217881 A1 DE4217881 A1 DE 4217881A1
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Harald Dr Kluschanzoff
Rudolf Dr Lehmann
Hans-Theo Dr Leinen
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Abstract

Mixtures with anti-microbial activity consisting of a) at least one active anti-microbial biocide from the group comprising iodine propinyl butyl carbamate, N-dichlorofluoromethylthio-N-N'-dimethyl-N-phenyl sulphamide, tetrachlorophthalodinitrile, 2-methoxy carbonyl aminobenzoimidiazole, trichloromethyl thiophthalimide, isothiazolinone compounds, e.g. 2-n-cotyl-3(2H)-isothiazolinone, benzo-isothiazolinone and/or a mixture of 2-methyl-4-isothiazolinone and 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolinone and b) at least one anti-microbially active iodine propinyloxy ethanol carbamate compound with a ratio by weight of a : b in the range of some 100 : 1 to 0.05 : 1 and preferably 30 : 1 to 0.1 : 1.

Description

Die Erfindung betrifft antimikrobielle Wirkstoffgemische, insbesondere fungistatisch wirksame Gemische mit einem Gehalt an bekannten Bioziden und Jodpropinyloxy-ethanolcarbamatverbindungen.The invention relates to antimicrobial mixtures of active substances, in particular fungistatic mixtures containing known biocides and Jodpropinyloxy-ethanolcarbamatverbindungen.

Auch die Verwendung von Jodpropinyloxy-ethanol-carbamaten als Bakterizide und Fungizide ist seit längerer Zeit bekannt (DE 32 16 895 A1).Also, the use of iodopropynyloxy-ethanol carbamates as bactericides and fungicides has been known for some time (DE 32 16 895 A1).

Auf dem Gebiet der Desinfektions- und Konservierungsmittel besteht aber unter den Gesichtspunkten des Umweltschutzes und der Wirtschaftlichkeit ein Bedürfnis nach immer neuen Wirkstoffen und Wirkstoffkombinationen, die schon bei geringen Anwendungskonzentrationen eine hinreichende antimikro­ bielle Wirkung zeigen. In diesem Zusammenhang sind nicht nur neue Verbin­ dungen von Interesse, sondern auch synergistisch wirkende Kombinationen bereits bekannter Wirkstoffe.In the field of disinfectants and preservatives, however, exists from the point of view of environmental protection and economic efficiency a need for ever new drugs and drug combinations, the even at low concentrations a sufficient antimicrobial show bielle effect. In this context, not only new verbin tions of interest, but also synergistic combinations already known active ingredients.

Es wurde gefunden, daß Kombinationen aus verschiedenen bereits bekannten Bioziden und Jodpropinyloxy-ethanol-carbamaten eine synergistische anti­ mikrobielle Wirkung zeigen.It has been found that combinations of various already known Biocides and Jodpropinyloxy-ethanol carbamates a synergistic anti show microbial effect.

Gegenstand der Erfindung sind antimikrobiell wirksame Gemische ausThe invention relates to antimicrobial mixtures of

  • a) mindestens einem antimikrobiell wirksamen Biocid aus der Gruppe ent­ haltend Jodpropinylbutylcarbamat, N-Dichlorfluormethylthio-N′,N′-di­ methyl-N-phenylsulphamid, Tetrachlorophthalodinitril, 2-Methoxycarbo­ nylamino-benzimidazol, Trichlormethylthiophthalimid, Isothiazolinon­ verbindungen wie beispielsweise 2-n-Octyl-3(2H)-Isothiazolinon, Benz­ isothiazolinon und/oder ein Gemisch aus 2-Methyl-4-isothiazolinon und 5-Chlor-2-methyl-4-istothiazolinon unda) at least one antimicrobially active biocide from the group ent containing iodopropynyl butylcarbamate, N-dichlorofluoromethylthio-N ', N'-di methyl-N-phenylsulphamide, tetrachlorophthalodinitrile, 2-methoxycarbo nylaminobenzimidazole, trichloromethylthiophthalimide, isothiazolinone compounds such as 2-n-octyl-3 (2H) -isothiazolinone, Benz isothiazolinone and / or a mixture of 2-methyl-4-isothiazolinone and 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolinone and
  • b) mindestens eine antimikrobiell wirksame Jodpropinyloxy-ethanol-carba­ matverbindung, wobei die Komponenten a und b im Gewichtsverhältnis von a : b im Bereich von etwa 100 : 1 bis 0,05 : 1, vorzugsweise von etwa 30 : 1 bis 0,1 : 1, vorliegen.b) at least one antimicrobially active iodopropynyloxy-ethanol-carba matverbindung,  wherein the components a and b in the weight ratio of a: b in the range from about 100: 1 to 0.05: 1, preferably from about 30: 1 to 0.1: 1, available.

Als antimikrobiell wirksame Jodpropinyloxy-ethanol-carbamatverbindungen eignen sich insbesondere 2-(3-Iod-2-propinyloxy)-ethanol-carbamate der allgemeinen Formel (II)As antimicrobial Jodpropinyloxy-ethanol-carbamate compounds Particularly suitable are 2- (3-iodo-2-propynyloxy) -ethanol-carbamates of general formula (II)

in der R1 und R2 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, lineare oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder cyclische Alkylreste mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen oder R1 und R2 zusammengenommen -(CH2)n- bedeuten, wobei n 4 bis 6 ist, R3, R4, R5 und R6, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Arylreste oder CCl3 bedeuten oder R3 und R5 oder R4 und R6 zusammengenommen -(CH2)n bedeuten, wobei n 3 bis 5 ist, und R7 Wasserstoff, lineare oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 12 Kohlenstoff­ atomen oder cyclische Alkylreste mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen, Arylreste, substituierte Arylreste, Arylalkylreste oder Arylsulfonylreste bedeutet.in which R 1 and R 2 are identical or different and denote hydrogen, linear or branched alkyl or alkenyl radicals having 1 to 6 carbon atoms or cyclic alkyl radicals having 5 to 7 carbon atoms or R 1 and R 2 taken together - (CH 2 ) n -, wherein n is 4 to 6, R 3 , R 4 , R 5 and R 6 , which may be identical or different, denote hydrogen, alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms, aryl radicals or CCl 3 or R 3 and R 5 or R 4 and R 6 taken together - (CH 2 ) n , where n is 3 to 5, and R 7 is hydrogen, linear or branched alkyl radicals having 1 to 12 carbon atoms or cyclic alkyl radicals having 4 to 8 carbon atoms, aryl radicals, substituted aryl radicals, Arylalkylreste or Arylsulfonylreste means.

Beispiele für lineare oder verzweigte Alkylreste oder Alkenylreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für die R1 und R2 stehen, sind der Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, isobutyl-, sec.-Butyl-, tert.-Bu­ tyl-, Pentyl-, der Hexylrest und deren verzweigte Isomere wie der Vinyl-, Allyl-, Propenyl-, Butenyl-, Pentenyl- und Hexenylreste sowie die entspre­ chenden Isomeren der genannten Alkenyle mit 4, 5 und 6 Kohlenstoffatomen. Beispiele für cyclische Alkylreste mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, für die R1 und R2 stehen, sind der Cyclopentan-, Cyclohexan- und der Cycloheptan­ rest. Bevorzugt werden Verbindungen der Formel (II), in denen beide Sub­ stituenten R1 und R2 gleichzeitig Wasserstoff oder gleichzeitig Methyl­ reste sind, sowie solche, in denen bei R1 und R2 ein Substituent Wasser­ stoff ist, während der andere einen Methylrest darstellt.Examples of linear or branched alkyl radicals or alkenyl radicals having 1 to 6 carbon atoms, for which R 1 and R 2 are, are the methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl radicals. , tert-Bu tyl-, pentyl, the hexyl radical and their branched isomers such as the vinyl, allyl, propenyl, butenyl, pentenyl and Hexenylreste and the corre sponding isomers of said alkenyls having 4, 5 and 6 carbon atoms , Examples of cyclic alkyl radicals having 5 to 7 carbon atoms, for which R 1 and R 2 are, are the cyclopentane, cyclohexane and the cycloheptane radical. Preference is given to compounds of the formula (II) in which both substituents R 1 and R 2 are simultaneously hydrogen or simultaneously methyl radicals, and also those in which R 1 and R 2 represent a substituent hydrogen, while the other represents a methyl radical ,

Beispiele für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, für die R3, R4, R5 und R6 stehen, sind der Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl- und der n- Butylrest, Isobutyl, sec.-Butyl und tert.-Butyl, wobei Methyl bevorzugt wird.Examples of alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms, for which R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are the methyl, ethyl, propyl, isopropyl and the n-butyl radical, isobutyl, sec-butyl and tert-butyl, with methyl being preferred.

Beispiele für Arylreste, für die R3, R4, R5 und R6 stehen, sind der Phe­ nyl- und der Naphthylrest.Examples of aryl radicals for which R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are the phenyl and the naphthyl radical.

Bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (II), in denen von den Resten R1 bis R6 mindestens 4 Reste Wasserstoff bedeuten.Preference is given to compounds of the general formula (II) in which at least 4 radicals of the radicals R 1 to R 6 are hydrogen.

Beispiele für lineare und verzweigte Alkylreste mit 1 bis 12 Kohlenstoff­ atomen, für die R7 steht, sind der Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl-, sec.-Butyl-, tert.-Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Undecyl- und der Dodecylrest sowie die verzweigten Isomeren der Alkyle mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen.Examples of linear and branched alkyl radicals having 1 to 12 carbon atoms, for which R 7 is, are the methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert. Butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl and the dodecyl and the branched isomers of the alkyls having 5 to 12 carbon atoms.

Beispiele für cyclische Alkylreste mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen, für die R7 steht, sind der Cyclobutyl-, Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Cycloheptyl- und der Cyclooctylrest.Examples of cyclic alkyl radicals having 4 to 8 carbon atoms, for which R 7 is, are the cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl and the cyclooctyl radical.

Beispiele für Aryl und substituiertes Aryl, für die R1 steht, sind der Phenyl-, Naphthyl-, Tolyl-, Chlorphenyl-, Bromphenyl-, Fluorphenyl-, Di­ chlorphenyl- und der Trichlorphenylrest.Examples of aryl and substituted aryl which R 1 represents are the phenyl, naphthyl, tolyl, chlorophenyl, bromophenyl, fluorophenyl, di chlorophenyl and trichlorophenyl radicals.

Beispiele für Aralkyl und Arylsulfonyl, für die R7 steht, sind der Benzyl- und der p-Toluolsulfonylrest.Examples of aralkyl and arylsulfonyl for which R 7 is benzyl and p-toluenesulfonyl.

Bevorzugt werden Verbindungen, in denen R7 ein niederer Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, sowie ein Arylrest oder mit Chlor oder Brom sub­ stituierter Arylrest ist. Preference is given to compounds in which R 7 is a lower alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, and also an aryl radical or aryl radical substituted by chlorine or bromine.

Beispiele für besonders bevorzugte Verbindungen sind solche, in denen R7 ein Propyl-, Butyl- oder Phenylrest ist.Examples of particularly preferred compounds are those in which R 7 is a propyl, butyl or phenyl radical.

Die N-substituierten 2-(3-Iod-2-propinyloxy)-ethanol-carbamate der allge­ meinen Formel (II) werden nach an sich bekannten Verfahren (Houben-Weyl, Methoden der Org. Chemie, Bd. 8, 5. 141-144 (1952)) durch Umsetzung äquimolarer Mengen der Alkohole mit geeigneten, z. B. im Handel erhältli­ chen Isocyanaten synthetisiert, wie beispielsweise in der DE 32 16 894 A1 und in der DE 32 16 895 A1 beschrieben ist.The N-substituted 2- (3-iodo-2-propynyloxy) -ethanol carbamates of the general my formula (II) are prepared by methods known per se (Houben-Weyl, Methoden der Org. Chemie, Vol. 8, pp. 141-144 (1952)) by reaction equimolar amounts of the alcohols with suitable, for. B. commercially available chen isocyanates synthesized, such as in DE 32 16 894 A1 and described in DE 32 16 895 A1.

Bei der Bestimmung der mikrobistatischen Wirkung an verschiedenen Bakte­ rien- und Pilzkulturen konnten mit solchen Gemischen deutlich synergisti­ sche Wirkungen beobachtet werden.In determining the microbistatic effect on different bacteria Rice and mushroom cultures could be clearly synergistic with such mixtures effects are observed.

Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird das Gewichtsverhältnis der Komponenten a und b im Bereich von 30 : 1 bis 0,1 : 1 eingestellt.According to a preferred embodiment of the present invention the weight ratio of components a and b in the range of 30: 1 to 0.1: 1 set.

Zur Herstellung gebrauchsfertiger antimikrobieller Mittel können die er­ findungsgemäßen antimikrobiell wirksamen Gemische in Form von pulverförmi­ gen oder lösungsmittelhaltigen Konzentraten bereitgestellt werden, in de­ nen die Gesamtkonzentration der Komponenten a und b von etwa 0,5 bis zu 100, vorzugsweise von 10 bis zu 90 Gew.-% ausmachen kann. Geeignete ge­ brauchsfertige Mittel haben insbesondere eine Konzentration von 10 bis 50 Gew.-% der erfindungsgemäßen Mischung von a und b.For the preparation of ready-made antimicrobial agents he can according to the invention antimicrobial mixtures in the form of pulverförmi gen or solvent-containing concentrates are provided in de The total concentration of the components a and b from about 0.5 to 100, preferably from 10 to 90 wt .-% can make up. Suitable ge Ready-to-use agents have in particular a concentration of 10 to 50 Wt .-% of the inventive mixture of a and b.

In der Mehrzahl der Fälle enthalten die für die praktische Anwendung be­ stimmten Gemische insgesamt noch 0 bis etwa 99, vorzugsweise 90 bis 10 Gew.-% weitere üblicherweise verwendete Bestandteile, die je nach der vor­ gesehenen Anwendungsform und dem Anwendungszweck ausgewählt werden. Für flüssige Zubereitungen beispielsweise kommen als Lösungsmittel mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel in Betracht, beispielsweise Ethanol, Isopropanol und Ethylenglykol, Propylenglykol, Ethylethylenglykol, Propyl­ propylenglykol sowie mit Wasser nicht mischbare Lösungsmittel wie bei­ spielsweise Testbenzin, Benzol, Toluol, Essigsäureethylester oder Dime­ thylenchlorid. In the majority of cases, the for practical use be In total, mixtures were still 0 to about 99, preferably 90 to 10 Wt .-% other commonly used ingredients, depending on the before As seen in the application form and the intended use. For For example, liquid preparations come as a solvent with water miscible organic solvents, for example ethanol, Isopropanol and ethylene glycol, propylene glycol, ethyl ethylene glycol, propyl propylene glycol and water immiscible solvents such as For example, white spirit, benzene, toluene, ethyl acetate or dime thylenchlorid.  

Wenn neben der antimikrobiellen Wirkung eine zusätzliche Reinigungswirkung erwünscht ist, können die erfindungsgemäßen Gemische auch noch Tenside, insbesondere nichtionische Tenside enthalten. Beispiele für geeignete Ten­ side sind C8-C18-Alkylglucoside mit etwa 1 bis 10 Glucoseeinheiten im Mole­ kül, Anlagerungsprodukte von 4 bis 40, vorzugsweise 4 bis 20 Mol Ethylen­ oxid an ein Mol Fettalkohol, Alkylcyclohexanol, Alkylphenol, Fettsäure, Fettsäureamid oder Alkansulfonamid. Von besonderem Interesse sind Anlage­ rungsprodukte von 5 bis 16 Mol Ethylenoxid an Kokos- oder Talgfettalko­ hole, an Oleylalkohol, ein Gemisch aus Oleylalkohol und Cetylalkohol sowie an Mono-, Di- oder Trialkylphenole und an Monoalkylcyclohexanole mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen in den Alkylresten. Auch gemischte Anlagerungspro­ dukte von Ethylenoxid und Propylenoxid an die genannten Verbindungen mit einem aktiven Wasserstoffatom kommen in Betracht. Die genannten Alkoxy­ lierungsprodukte können auch endgruppenverschlossen sein, beispielsweise durch Ether- oder Acetalgruppen.If, in addition to the antimicrobial effect, an additional cleaning action is desired, the mixtures according to the invention may also contain surfactants, in particular nonionic surfactants. Examples of suitable Ten side are C 8 -C 18 alkyl glucosides with about 1 to 10 glucose units in Mole molecule, addition products of 4 to 40, preferably 4 to 20 moles of ethylene oxide to one mole of fatty alcohol, alkylcyclohexanol, alkylphenol, fatty acid, fatty acid or alkanesulfonamide , Of particular interest are plant ing products of 5 to 16 moles of ethylene oxide to coconut or Talgfettalko hole, oleyl alcohol, a mixture of oleyl alcohol and cetyl alcohol and mono-, di- or trialkylphenols and Monoalkylcyclohexanole having 6 to 14 carbon atoms in the alkyl radicals. Mixed addition products of ethylene oxide and propylene oxide to the compounds mentioned with an active hydrogen atom are also suitable. The alkoxy lierungsprodukte mentioned may also be endgruppenverschlossen, for example by ether or acetal groups.

In den erfindungsgemäßen Gemischen können ferner Gerüstsubstanzen vorhan­ den sein; als solche eignen sich beispielsweise Alkalisalze der Glukon­ säure, insbesondere Natriumglukonat, die Alkalisalze der Nitrilotriessig­ säure, Ethylendiamintetraessigsäure, Hydroxyethandiphosphonsäure, Phos­ phonobutantricarbonsäure, Milchsäure, Zitronensäure oder Weinsäure. Wei­ terhin kommen als Gerüstsubstanzen die wasserlöslichen Salze höhermole­ kularer Polycarbonsäuren in Betracht, etwa Polymerisate der Maleinsäure, Itakonsäure, Fumarsäure und Zitraconsäure. Auch Mischpolymerisate dieser Säuren untereinander oder mit anderen polymerisierbaren Monomeren, wie B. Ethylen, Propylen, Acrylsäure, Vinylacetat, Isobutylen, Acrylamid und Styrol sind brauchbar.In the mixtures according to the invention, builders may also be present be that; As such, for example, alkali metal salts of glukon are suitable acid, in particular sodium gluconate, the alkali metal salts of nitrilotriacetic acid acid, ethylenediaminetetraacetic acid, hydroxyethanediphosphonic acid, Phos phonobutanetricarboxylic acid, lactic acid, citric acid or tartaric acid. Wei terhin come as builders, the water-soluble salts molar higher gular polycarboxylic acids, for example polymers of maleic acid, Itaconic acid, fumaric acid and citraconic acid. Also copolymers of these Acids with each other or with other polymerizable monomers, such as For example, ethylene, propylene, acrylic acid, vinyl acetate, isobutylene, acrylamide and Styrene are useful.

In die erfindungsgemäßen Gemische können auch Reinigungsverstärker wie Fettsäuremono- und -diethanolamide, beispielsweise Kokosfettsäuremonoetha­ nolamid und Kokosfettsäurediethanolamid, und Anlagerungsprodukte von bis zu 4 Mol Ethylenoxid oder Propylenoxid an Fettalkohole mit 8 bis 12 Koh­ lenstoffatomen sowie freie Fettalkohole mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen sowie Reinigungsverstärker auf Cellulosebasis eingearbeitet werden. In the mixtures according to the invention may also cleaning agents such as Fatty acid mono- and diethanolamides, for example coconut fatty acid monoetha nolamide and coconut fatty acid diethanolamide, and addition products of bis to 4 moles of ethylene oxide or propylene oxide with fatty alcohols having 8 to 12 Koh lenstoffatomen and free fatty alcohols having 8 to 12 carbon atoms and cellulose-based cleaning enhancers.  

Darüber hinaus kann es für weitere Anwendungsbereiche vorteilhaft sein, wenn die erfindungsgemäßen Gemische zusätzlich weitere antimikrobiell wirk­ same Substanzen enthalten. In die erfindungsgemäßen Mischungen können auch Insekticide wie z. B. Pyrethroide (Permethrin, Cypermethrin, Decamethrin und Fenvalerate) und/oder Lindan, Endosulfan, Dieldrin eingearbeitet wer­ den. Die Mengen dieser Zusätze sollen jedoch unter denen der beiden erfin­ dungsgemäß verwendeten Bestandteile liegen. Die Mengen der möglichen zur Konfektionierung der erfindungsgemäßen Mittel benutzten Bestandteile rich­ ten sich im allgemeinen nach Handels- und Preisvorgaben und sind im Prin­ zip nicht von erfinderischer Bedeutung.In addition, it may be advantageous for other applications, if the mixtures according to the invention additionally have further antimicrobial activity contain the same substances. In the mixtures according to the invention can also Insecticides such. As pyrethroids (permethrin, cypermethrin, decamethrin and fenvalerate) and / or lindane, endosulfan, dieldrin who incorporated the. However, the amounts of these additives should be lower than those of both According used according to components. The amounts of possible to Packaging of the agents used according to the invention rich In general, they are based on trade and price specifications and are in the prin zip not of inventive significance.

Für die Herstellung gebrauchsfertiger Konservierungsmittel können neben flüssigen Konzentraten auch feste Produkte, vorzugsweise in Pulver- oder Granulatform bereitgestellt werden, die die erfindungsgemäßen antimikro­ biell wirksamen Gemische enthalten.For the preparation of ready-to-use preservatives, in addition to liquid concentrates and solid products, preferably in powder or Granule form are provided which antimicroro the invention contain biologically active mixtures.

Die erfindungsgemäßen antimikrobiell synergistisch wirksamen Gemische kön­ nen als Desinfektions- und Konservierungsmittel auf vielen Gebieten zum Einsatz gelangen, beispielsweise in Haushalten und im Gewerbe wie z. B. Krankenhäusern, Schulen, Badeanstalten, öffentlichen Verkehrsmitteln, ge­ werblichen Betrieben und Industrieanlagen bei der Antischimmelausrüstung von Teppichböden, Wandverkleidungen und Dichtungsmassen. Ferner können die synergistischen Gemische zum Konservieren von Pflanzenvermehrungsmaterial, insbesondere von Samen und Blumenzwiebeln eingesetzt werden. Weiterhin können die erfindungsgemäßen Gemische bei der Konservierung noch zu ver­ arbeitender technischer Produkte wie Lasuren, Dispersions- und Emulsions­ farben, Klebstoffen und Kleistern, Bohr- und Schneidölen oder Produkten der papier-, pappe- oder lederverarbeitenden Industrie sowie zur Konser­ vierung von Industrie- und Brauchwasser Anwendung finden. Schließlich kön­ nen die erfindungsgemäßen Gemische auch zum fertigen Materialschutz einge­ setzt werden, beispielsweise zur Antischimmelausrüstung von Putzen, Kera­ mikstoffen Anstrichen, Sol-Gel-Beschichtungen, Kunststoffen, Boden- bzw. Wandbelägen aus Textilien, Papier, Kunststoffen, Leder, Kork oder zum Im­ prägnieren von Holz. Hier können u. a. Kisten, wie sie in der gewerblichen Pilzzucht verwendet werden, wirkungsvoll gegen den Befall durch das Kul­ turmyzel ausgerüstet werden. Die Applikation kann etwa durch Sprühen, Pin­ seln, Streichen, Rakeln, Tauchen oder Druck- oder Vakuumimprägnierung er­ folgen.The antimicrobially synergistically active mixtures according to the invention can be used as a disinfectant and preservative in many fields Use arrive, for example, in households and in commerce such. B. Hospitals, schools, bathing establishments, public transport, ge advertising companies and industrial plants in the field of anti-mold equipment of carpets, wall coverings and sealants. Furthermore, the synergistic mixtures for preserving plant propagation material, in particular of seeds and flower bulbs. Farther the mixtures according to the invention can still be used during preservation working technical products such as glazes, dispersions and emulsions paints, adhesives and glues, drilling and cutting oils or products the paper, cardboard or leather processing industry as well as the conser vation of industrial and service water. Finally, Kings NEN mixtures of the invention also for the finished material protection are used, for example for anti-mold cleaning of plasters, Kera coatings, sol-gel coatings, plastics, floor or Wall coverings made of textiles, paper, plastics, leather, cork or im stamp on wood. Here u. a. Crates, such as those in the commercial Mushroom cultivation can be used effectively against the attack by the Kul turmyzel be equipped. The application can be done by spraying, pin  selen, brushing, knife coating, dipping or pressure or vacuum impregnation consequences.

BeispieleExamples Beispiel 1example 1

Als antimikrobiell wirksames Biozid wurde das Fungizid Benzimidazolylme­ thylcarbamat (Produkt A) eingesetzt. Als antimikrobiell wirksames Jodpro­ pinyloxy-ethanol-carbamat (Produkt B) kam folgende Verbindung der Formel (III) zum Einsatz:As an antimicrobial biocide, the fungicide benzimidazolylme thylcarbamate (product A) used. As antimicrobial iodine pro Pinyloxy-ethanol-carbamate (product B), the following compound of the formula (III) used:

I-C≡C-CH₂-O-CH₂CH₂-O-CONH-C₆H₅ (III)I-C≡C-CH₂-O-CH₂CH₂-O-CONH-C₆H₅ (III)

Produkt A wurde mit Produkt B zu folgenden erfindungsgemäßen Gemischen kombiniert:Product A was with product B to the following mixtures according to the invention combined:

Gemisch-Nr.Mixture no. A : B [Gew.-Teile]A: B [parts by weight] AB 1|0,1 : 1AB 1 | 0.1: 1

Die mikrobistatische Wirksamkeit des erfindungsgemäßen Gemisches AB 1 im Vergleich zu den Einzelkomponenten (Produkte A und B) wurde gegenüber fol­ genden Testkeimsuspensionen bestimmt:The microbistatic activity of the mixture according to the invention AB 1 im Comparison with the individual components (products A and B) was compared with fol The following test microbial suspensions are determined:

1. Aspergillus niger1. Aspergillus niger 4×10⁷ Keime/ml4 × 10⁷ germs / ml 2. Penicillium camerunense2. Penicillium cameroon 8×10⁷ Keime/ml8 × 10⁷ germs / ml 3. Trichoderma viride3. Trichoderma viride 6×10⁷ Keime/ml6 × 10⁷ germs / ml

Die Hemmkonzentrationen der zu untersuchenden Produkte wurden in Anlehnung an die Richtlinien für die Prüfung und Bewertung chemischer Desinfekti­ onsverfahren, Kapitel 2.1, abgedruckt in Zbl. Bakt. Hyg., I. Abt. Orig. 8 172, 536-537 (1981), ermittelt. Das Substanzgemisch AB 1 und die Einzel­ komponenten A und B wurden zu Stammlösungen in Dimethylformamid gelöst, aus denen durch Zusatz von Würzebouillon im Volumenverhältnis 1 :50 die entsprechenden Verdünnungsreihen hergestellt wurden.The inhibitory concentrations of the products to be investigated were based on to the guidelines for testing and evaluating chemical disinfectants onsverfahren, chapter 2.1, reprinted in Zbl. Bact. Hyg., I. Dept. Orig. 8 172, 536-537 (1981). The substance mixture AB 1 and the individual components A and B were dissolved in stock solutions in dimethylformamide, from which by addition of wort broth in the volume ratio 1: 50 the corresponding dilution series were prepared.

Die gefundenen Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle I wiederge­ geben: The results found are reproduced in Table I below give:  

Tabelle I Table I

Hemmkonzentrationen des Gemisches AB 1 in ppm im Vergleich zu den Einzelkomponenten A und B Inhibitory concentrations of the mixture AB 1 in ppm compared to the individual components A and B.

In der Tabelle wurden für die Hemmkonzentrationen des erfindungsgemäßen Gemisches AB 1 die Menge der Einzelkomponenten aufgenommen, die in den oben angegebenen Gewichtsverhältnissen eingesetzt wurde.In the table were for the inhibitory concentrations of the inventive Mixture AB 1 the amount of individual components added to the above weight ratios was used.

Beim Einsatz des erfindungsgemäßen Gemisches AB 1 konnten deutliche syner­ gistische Effekte beobachtet werden.When using the mixture according to the invention AB 1 clear syner gistic effects are observed.

Beispiel 2Example 2

Als antimikrobiell wirksame Verbindung wurde Benzisothiazolinon (Produkt C) eingesetzt. Als antimikrobiell wirksame Jodpropinyloxy-ethanol-carba­ matverbindung kam Produkt B zum Einsatz.As an antimicrobial compound, benzisothiazolinone (product C) used. As an antimicrobial Jodpropinyloxy-ethanol-carba mat connection product B was used.

Produkt C wurde mit Produkt B zu folgendem erfindungsgemäßen Gemischen kombiniert:Product C was mixed with product B to the following mixtures according to the invention combined:

Gemisch-Nr.Mixture no. C : B [Gew.-Teile]C: B [parts by weight] CB 1|5 : 1CB 1 | 5: 1

Die mikrobistatische Wirksamkeit des erfindungsgemäßen Gemisches (Produkt CB 1) im Vergleich zu den Einzelkomponenten (Produkte C und B) wurde ge­ genüber den im Beispiel 1 beschriebenen Testkeimsuspensionen bestimmt. Die Hemmkonzentrationen wurden analog Beispiel 1 ermittelt. Die gefundenen Ergebnisse sind in der Tabelle II zusammengefaßt.The microbistatic activity of the mixture according to the invention (product CB 1) compared to the individual components (products C and B) was ge determined over the test microbial suspensions described in Example 1. The  Inhibitory concentrations were determined analogously to Example 1. The found Results are summarized in Table II.

Tabelle II Table II

Hemmkonzentrationen des Gemisches CB 1 in ppm im Vergleich zu den Einzelkomponenten Inhibitory concentrations of the mixture CB 1 in ppm compared to the individual components

Beim Einsatz des erfindungsgemäßen Gemisches CB 1 gegen die Testkeime 1 und 2 konnten wirkungssteigernde wirkungssteigernde Effekte beobachtet werden.When using the mixture according to the invention CB 1 against the test germs. 1 and 2 were able to observe efficacy enhancing effects become.

Beispiel 3Example 3

Als antimikrobiell wirksame Verbindung wurde ein Gemisch aus 2-Methyl-4- isothiazolin-3-on und 5-Chlor-2-Methyl-4-isothiazolin-3-on (Produkt D) eingesetzt. Als antimikrobiell wirksame Jodpropinyloxyethanol-carbamatver­ bindung kam Produkt B zu Einsatz.The antimicrobially active compound was a mixture of 2-methyl-4 isothiazolin-3-one and 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one (product D) used. As antimicrobial Jodpropinyloxyethanol carbamatver Binding product B was used.

Produkt D wurde mit Produkt B zu folgenden erfindungsgemäßen Gemischen kombiniert:Product D was with product B to the following mixtures according to the invention combined:

Gemisch-Nr.Mixture no. D : B [Gew.-Teile]D: B [parts by weight] DB 1|1 : 1DB 1 | 1: 1

Die mikrobistatische Wirksamkeit des erfindungsgemäßen Gemisches (Produkt DB 1) im Vergleich zu den Einzelkomponenten (Produkte D und B) wurde ge­ genüber den im Beispiel 1 beschriebenen Testkeimsuspensionen bestimmt. Die Hemmkonzentrationen wurden analog Beispiel 1 ermittelt. Die gefundenen Ergebnisse sind in der Tabelle III zusammengefaßt.The microbistatic activity of the mixture according to the invention (product DB 1) in comparison to the individual components (products D and B) was ge determined over the test microbial suspensions described in Example 1. The  Inhibitory concentrations were determined analogously to Example 1. The found Results are summarized in Table III.

Tabelle III Table III

Hemmkonzentrationen des Gemisches DB 1 in ppm im Vergleich zu den Einzelkomponenten Inhibitory concentrations of the mixture DB 1 in ppm compared to the individual components

Beim Einsatz des erfindungsgemäßen Gemisches DB 1 gegen die Testkeime 1 - 3 konnten synergistische Effekte beobachtet werden.When using the mixture according to the invention DB 1 against the test germs 1 - 3 synergistic effects could be observed.

Claims (8)

1. Antimikrobiell wirksame Gemische aus
  • a) mindestens einem antimikrobiell wirksamen Biocid aus der Gruppe enthaltend Jodpropinylbutylcarbamat, N-Dichlorfluormethylthio- N,N′-dimethyl-N-phenylsulphamid, Tetrachlorophthalodinitril, 2- Methoxycarbonylaminobenzimidazol, Trichlormethylthiophthalimid, Isothiazolinonverbindungen wie beispielsweise 2-n-Octyl-3(2H)-iso­ thiazolinon, Benzisothiazolon und/oder einem Gemisch aus 2-Methyl- 4-isothiazolinon und 5-Chlor-2-methyl-4-isothiazolinon und
  • b) mindestens eine antimikrobiell wirksame Jodpropinyloxy-ethanol­ carbamatverbindung, wobei die Komponenten a und b im Gewichtsverhältnis von a : b im Bereich von etwa 100 : 1 bis 0,05 : 1, vorzugsweise von etwa 30 : 1 bis 0,1 : 1, vorliegen.
1. antimicrobial mixtures of
  • a) at least one antimicrobially active biocide from the group comprising iodopropynyl butylcarbamate, N-dichlorofluoromethylthio-N, N'-dimethyl-N-phenylsulphamide, tetrachlorophthalodinitrile, 2-methoxycarbonylaminobenzimidazole, trichloromethylthiophthalimide, isothiazolinone compounds such as 2-n-octyl-3 (2H) - iso-thiazolinone, benzisothiazolone and / or a mixture of 2-methyl-4-isothiazolinone and 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolinone and
  • b) at least one antimicrobially active iodopropynyloxyethanol carbamate compound, wherein components a and b are in the weight ratio of a: b in the range from about 100: 1 to 0.05: 1, preferably from about 30: 1 to 0.1: 1, available.
2. Antimikrobiell wirksame Gemische nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie als antimikrobiell wirksame Jodpropinyloxy­ ethanol-carbamatverbindungen Substanzen enthalten, die der Formel (II) entsprechen,
in der R1 und R2 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, lineare oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder cyclische Alkylreste mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen oder R1 und R2 zusammengenommen -(CH2)n bedeuten, wobei n 4 bis 6 ist, R3, R4, R5 und R6, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Arylreste oder CCl3 bedeuten oder R3und R5 oder R4 und R6 zusammengenommen -(CH2)n bedeuten, wobei n=3 bis 5 ist, und R7 Wasserstoff, lineare oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder cyclische Alkylreste mit 4 bis 8 Kohlen­ stoffatomen, Arylreste, substituierte Arylreste, Aralkylreste oder Arylsulfonylreste bedeutet.2. antimicrobial mixtures according to claims 1 to 4, characterized in that they contain as antimicrobially effective Jodpropinyloxy ethanol-carbamate compounds, which are of formula (II) correspond,
in which R 1 and R 2 are identical or different and denote hydrogen, linear or branched alkyl or alkenyl radicals having 1 to 6 carbon atoms or cyclic alkyl radicals having 5 to 7 carbon atoms or R 1 and R 2 taken together - (CH 2 ) n , where n is 4 to 6, R 3 , R 4 , R 5 and R 6 , which may be the same or different, are hydrogen, alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms, aryl radicals or CCl 3 or R 3 and R 5 or R 4 and R 6 taken together - (CH 2 ) n , where n = 3 to 5, and R 7 is hydrogen, linear or branched alkyl radicals having 1 to 12 carbon atoms or cyclic alkyl radicals having 4 to 8 carbon atoms, aryl radicals, substituted aryl radicals, aralkyl radicals or Arylsulfonylreste means. 3. Antimikrobiell wirksame Gemische nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie als antimikrobiell wirksame Jodpropinyloxy­ ethanol-carbamatverbindung eine Substanz der Formel (III) I-C≡C-CH₂-O-CH₂CH₂-O-CONH-C₆H₅enthalten.3. Antimicrobially active mixtures according to claims 1 to 5, characterized characterized in that they are effective as antimicrobial Jodpropinyloxy ethanol-carbamate compound a substance of the formula (III) I-C≡C-CH₂-O-CH₂CH₂-O-CONH-C₆H₅enthalten. 4. Antimikrobiell wirksame Gemische nach den Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie als pulverförmige oder lösungsmittelhaltige Konzentrate mit einer Gesamtkonzentration der Komponenten a und b von insgesamt etwa 0,5 bis zu 100, vorzugsweise etwa 10 bis 90 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Konzentrat, vorliegen.4. Antimicrobially active mixtures according to claims 1 to 6, characterized characterized in that they are powdery or solvent-containing Concentrates with a total concentration of components a and b of a total of about 0.5 to 100, preferably about 10 to 90 wt .-%, based on the total concentrate. 5. Verwendung der antimikrobiell wirksamen Gemische nach den Ansprüchen 1 bis 7 für die Konservierung von Lasuren, Lack- und Dispersionsfarben und -lacken, Emulsionsfarben und -lacken, Klebstoffen und Kleistern, Bohr- und Schneidölen in Haushalten und Gewerbebetrieben.5. Use of the antimicrobially active mixtures according to claims 1 up to 7 for the preservation of glazes, varnish and emulsion paints and varnishes, emulsion paints and varnishes, adhesives and pastes, Drilling and cutting oils in households and businesses. 6. Verwendung der antimikrobiell wirksamen Gemische nach den Ansprüchen 1 bis 7 für die Konservierung in der papier-, pappe- und lederverarbei­ tenden Industrie.6. Use of the antimicrobially active mixtures according to claims 1 to 7 for preservation in paper, paperboard and leather processing industry. 7. Verwendung der antimikrobiell wirksamen Gemische nach den Ansprüchen 1 bis zum Konservieren von Industrie- und Brauchwasser.7. Use of the antimicrobially active mixtures according to claims 1 until the preservation of industrial and service water. 8. Verwendung der antimikrobiell wirksamen Gemische nach den Ansprüchen 1 bis 7 zum Materialschutz wie zur Antischimmelausrüstung von Putzen, Anstrichen, Kunststoffen- Boden- bzw. Wandbelägen aus Textilien, Pa­ pier, Kunststoffen, Leder, Kork und insbesondere zum Imprägnieren von Holz.8. Use of the antimicrobially active mixtures according to claims 1 to 7 for the protection of materials as well as for the anti-mildew finish of plasters, Paints, plastic floor coverings or wall coverings of textiles, Pa pier, plastics, leather, cork and in particular for impregnating Wood.
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