DE4217534A1 - New 1-amido:alkyl-di:, tri: or tetrazole derivs. - used as corrosion inhibitors for copper or aluminium, preservatives, disinfectants and textile finishing agents - Google Patents

New 1-amido:alkyl-di:, tri: or tetrazole derivs. - used as corrosion inhibitors for copper or aluminium, preservatives, disinfectants and textile finishing agents

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DE4217534A1 DE19924217534 DE4217534A DE4217534A1 DE 4217534 A1 DE4217534 A1 DE 4217534A1 DE 19924217534 DE19924217534 DE 19924217534 DE 4217534 A DE4217534 A DE 4217534A DE 4217534 A1 DE4217534 A1 DE 4217534A1
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Abstract

1-(Omega-Amidoalkyl)-diazole, triazole or tetrazole derivs. of formula (I) are new, where R1 = opt. mono- or polyunsatd. 5-21C alkyl or aryl; n = 2 or 3; R2 = H, 1-4C alkyl or prim amino; X,Y,Z = N, CR3 or CR4; R3, R4 = H or 1-4C alkyl; provided that the ring contains at least 2N. Specifically claimed are, 1-(2-decanoylaminoethyl) -imidazole, 1-(2-decanoylaminoethyl)- 1,2,4-triazole, 1-(2-dodecanoylaminoethyl)- imidazole, 1-(2-isotridecanoyl aminoethyl)-imidazole and 1-(2-tallow or soya alkanonylaminoethyl)-imidazole. USE/ADVANTAGE - The use of (I) is claimed in water supply systems as corrosion inhibitors for copper, aluminium or their alloys; as preservatives or disinfectants; or as finishing agents for textiles. (I) are pref. used in aq. soln. of concn. 0.1-50 (pref. 0.1-10)ppm. They are used in water supply systems at pH 1-14 (pref. 7-12). (I) have high water-solubility and are effective corrosion inhibitors over a wide pH range. They are inexpensive and environmentally acceptable. (I) show antimicrobial activity against, e.g., E.coli, Ps. aeruginosa, Candida albicans and Aspergillus niger at 50-100 ppm.

Description

Die Erfindung betrifft neue 1-(ω-Amidoalkyl)-diazole, -triazole oder -tetrazole der allgemeinen Formel (I), ein Verfahren zur Her­ stellung dieser Verbindungen sowie die Verwendung dieser Verbin­ dungen, insbesondere als Korrosionsschutzmittel sowie ferner als Konservierungs- und Desinfektionsmittel oder als Avivagemittel für Textilien.The invention relates to new 1- (ω-amidoalkyl) diazoles, triazoles or -tetrazoles of the general formula (I), a process for the preparation position of these connections and the use of this connection applications, in particular as anti-corrosion agents and also as Preservative and disinfectant or as a finishing agent for Textiles.

In der Trinkwasserversorgung und in Heiz- und Kühlkreisläufen fin­ den metallische Werkstoffe, insbesondere Kupfer, bekanntermaßen breite Anwendung. Wie allgemein bekannt ist, führt jedoch die Kor­ rosion durch den aggressiven Sauerstoff über längere Zeiträume zu erheblichen Materialschäden. Aus diesen Gründen setzt man im all­ gemeinen umweltverträgliche und kostengünstige Inhibitoren ein, die in Form wäßriger Lösungen selbst unzugängliche Stellen temporär gegen Korrosion schützen können.In the drinking water supply and in heating and cooling circuits fin the metallic materials, especially copper, as is known wide application. As is well known, however, the Kor rosion due to the aggressive oxygen over long periods considerable material damage. For these reasons, you bet in space common environmentally friendly and inexpensive inhibitors that in the form of aqueous solutions even inaccessible places temporarily can protect against corrosion.

Als Korrosionsinhibitoren haben sich in der Praxis aromatische Heterocyclen wie Benzotriazol, Tolyltriazol, Benzimidazol-Derivate oder Mercaptobenzothiazol (siehe J. Penninger, K. Wippermann und J. W. Schultze, "Werkstoffe und Korrosion", Vol. 38 (1987), Seite 649) bewährt. Gute Korrosionsinhibitoren bilden normalerweise mehrmole­ kulare Deckschichten auf der Metalloberfläche, so daß die Oxidbil­ dung auf der Metalloberfläche unterdrückt wird. Die Inhibitorwir­ kung wird üblicherweise durch den Schutzfaktor S [%] = 100×(1-a/b) beschrieben, wobei a bzw. b den Gewichtsver­ lust in inhibitorhaltiger bzw. inhibitorfreier Lösung angeben.In practice, aromatic corrosion inhibitors have been found Heterocycles such as benzotriazole, tolyltriazole, benzimidazole derivatives or mercaptobenzothiazole (see J. Penninger, K. Wippermann and J. W. Schultze, "Materials and Corrosion", Vol. 38 (1987), page 649) proven. Good corrosion inhibitors usually form multiple moles kular cover layers on the metal surface, so that the Oxidbil is suppressed on the metal surface. The inhibitor is kung is usually determined by the protection factor  S [%] = 100 × (1-a / b), where a or b is the weight ratio Specify lust in inhibitor-containing or inhibitor-free solution.

Die obengenannten Korrosionsinhibitoren haben jedoch den entschei­ denden Nachteil, daß sie den toxikologischen Anforderungen nicht immer gewachsen sind und aufgrund ihrer schlechten Wasserlöslich­ keit nicht in allen pH-Bereichen eingesetzt werden können.However, the corrosion inhibitors mentioned above have made the decision The disadvantage that they do not meet the toxicological requirements have always grown and soluble due to their poor water can not be used in all pH ranges.

In der DE-A-29 34 461 werden bereits 3-Amino-5-alkyl-1,2,4-triazole als Korrosionsinhibitoren für Buntmetalle in wäßrigen Systemen in einem pH-Bereich von 6 bis 10 beschrieben.DE-A-29 34 461 already describes 3-amino-5-alkyl-1,2,4-triazoles as corrosion inhibitors for non-ferrous metals in aqueous systems in a pH range of 6 to 10.

Weiterhin ist aus der DE-B-20 03 175 die Verwendung von 2-Alkyl­ imidazolen oder deren Säureadditionssalzen als Korrosionsschutz­ mittel für Kupfer- und Kupferlegierungsoberflächen bekannt. In dieser Schrift wird unter anderem davon ausgegangen, daß insbeson­ dere Imidazole, die lange geradkettige Alkylgruppen in der 2-Stel­ lung tragen, die Fähigkeit besitzen, Micellen zu bilden und infol­ gedessen auch eine zufriedenstellende korrosionsinhibierende Wir­ kung besitzen.Furthermore, DE-B-20 03 175 describes the use of 2-alkyl imidazoles or their acid addition salts as corrosion protection known for copper and copper alloy surfaces. In This document is assumed, inter alia, that in particular their imidazoles, the long straight-chain alkyl groups in the 2-digit wear, have the ability to form micelles and infol also a satisfactory corrosion-inhibiting We own kung.

Aus der EP-B-200 947 sind ferner 1,3-Di-substituierte Imidazolium­ salze bekannt, die entweder durch Umsetzung von aminosubstituierten Imidazolen mit Aldehyden oder Ketonen in Form einer Kondensations­ reaktion oder durch N-Alkylierung von Imidazolderivaten hergestellt werden. Die dort beschriebenen Verbindungen werden insbesondere in Arzneimitteln als anthelmintisch wirksame Mittel eingesetzt.From EP-B-200 947 there are also 1,3-di-substituted imidazolium known salts, either by the implementation of amino-substituted Imidazoles with aldehydes or ketones in the form of a condensation reaction or by N-alkylation of imidazole derivatives will. The compounds described there are in particular in Medicines used as anthelmintic agents.

Von M.J. Fazio, J. Org. Chem. 49, 4889-4893 (1984) ist bekannt, daß 2-Oxazoline mit primären und sekundären Aminen unter Lewis- oder Brönstedt-Säurenkatalyse unter Ringöffnung reagieren. By M.J. Fazio, J. Org. Chem. 49, 4889-4893 (1984) is known to 2-oxazolines with primary and secondary amines under Lewis or Brönstedt acid catalysis react with ring opening.  

Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung bestand nunmehr darin, neue N-alkylierte Stickstoffheterocyclen zur Verfügung zu stellen, die sich auf einfache Weise herstellen lassen und aufgrund ihrer guten Wasserlöslichkeit eine vielfältige Verwendbarkeit auf verschiedenen Einsatzgebieten gewährleisten.The object of the present invention was now to create new ones To provide N-alkylated nitrogen heterocycles that can be easily manufactured and because of their good Water solubility a variety of uses on different Ensure areas of application.

In diesem Sinne bestand die Aufgabe der vorliegenden Erfindung insbesondere darin, neue Korrosionsschutzmittel auf Basis der ge­ nannten N-substituierten Stickstoffheterocyclen zur Verfügung zu stellen, die über den gesamten pH-Wert-Bereich einsetzbar sind.In this sense, the object of the present invention was in particular, in new anti-corrosion agents based on the ge called N-substituted nitrogen heterocycles places that can be used over the entire pH range.

Gegenstand der Erfindung sind 1-(ω-Amidoalkyl)-diazole, -triazole oder -tetrazole der allgemeinen Formel (I)The invention relates to 1- (ω-amidoalkyl) diazoles and triazoles or tetrazoles of the general formula (I)

wobei
R1 für einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder einfach oder mehrfach ungesättigten Alkylrest mit 5 bis 21 C- Atomen oder einen Arylrest,
n für 2 oder 3,
R2 für Wasserstoff oder einen gesättigten, geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder eine primäre Aminogruppe,
X, Y und Z jeweils unabhängig voneinander für Stickstoff, einenin which
R 1 is a straight-chain or branched, saturated or mono- or polyunsaturated alkyl radical having 5 to 21 carbon atoms or an aryl radical,
n for 2 or 3,
R 2 represents hydrogen or a saturated, straight-chain or branched alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms or a primary amino group,
X, Y and Z are each independently nitrogen, one

mit R3 und R4, jeweils unabhängig voneinander, gleich Wasserstoff oder gesättigter, geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, und der Maßgabe, daß der Ring mindestens zwei Stickstoffatome enthält,
stehen.with R 3 and R 4 , each independently of one another, equal to hydrogen or saturated, straight-chain or branched alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, and the proviso that the ring contains at least two nitrogen atoms,
stand.

Bevorzugte Verbindungen sind den Unteransprüchen zu entnehmen.Preferred compounds can be found in the subclaims.

Gegenstand der Erfindung ist weiterhin ein Verfahren zur Herstel­ lung von 1-(ω-Amidoalkyl)-diazolen, -triazolen oder -tetrazolen der allgemeinen Formel (I), wobei man mindestens ein 2-Alkyl (oder Aryl)-2-oxazolin und/oder ein 2-Alkyl (oder Aryl)-5,6-dihydro-4H- 1,3-oxazin der allgemeinen Formel (II)The invention further relates to a method for the manufacture tion of 1- (ω-amidoalkyl) diazoles, triazoles or tetrazoles of the general formula (I), wherein at least one 2-alkyl (or Aryl) -2-oxazoline and / or a 2-alkyl (or aryl) -5,6-dihydro-4H- 1,3-oxazine of the general formula (II)

mit einem Stickstoffheterocyclus der allgemeinen Formel (III)with a nitrogen heterocycle of the general formula (III)

wobei R1, R2, n, X, Y und Z die oben genannten Bedeutungen aufwei­ sen,
in Gegenwart eines Übergangsmetallkatalysators umsetzt. where R 1 , R 2 , n, X, Y and Z have the meanings given above,
in the presence of a transition metal catalyst.

Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) durch Ringöffnungsreaktion von 2-Alkyl- oder 2-Aryl-2-oxazolinen oder 2-Alkyl- oder 2-Aryl-5,6-dihydro-4H-1,3- oxazinen mit den Stickstoffheterocyclen der allgemeinen Formel (III) in Gegenwart eines Übergangsmetallkatalysators ist trotz der bereits bekannten Ringöffnungsreaktion von Oxazolinen mit primären oder sekundären offenkettigen Aminen (siehe M. J. Fazio, Journal of Organic Chemistry, Band 49, S. 4889-4893, 1984) als interessante, neue Variante zur Synthese von N-substituierten, basischen Stick­ stoffheterocyclen aufzufassen.The inventive method for producing the compounds of general formula (I) by ring opening reaction of 2-alkyl or 2-aryl-2-oxazolines or 2-alkyl- or 2-aryl-5,6-dihydro-4H-1,3- oxazines with the nitrogen heterocycles of the general formula (III) in the presence of a transition metal catalyst is despite the already known ring opening reaction of oxazolines with primary or secondary open chain amines (see M. J. Fazio, Journal of Organic Chemistry, Volume 49, pp. 4889-4893, 1984) as interesting, new variant for the synthesis of N-substituted, basic stick to understand heterocycles.

Im Sinne der Erfindung kann das Stoffmengenverhältnis zwischen den eingesetzten 2-Alkyl- oder 2-Aryl-2-oxazolinen und/oder den einge­ setzten 2-Alkyl- oder 2-Aryl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazinen zu den eingesetzten Heterocyclen der allgemeinen Formel (III) im Bereich von 1,5 : 1 bis 0,5 : 1 liegen, bevorzugt ist jedoch ein Verhältnis von 1 : 1.For the purposes of the invention, the molar ratio between the used 2-alkyl or 2-aryl-2-oxazolines and / or the add 2-alkyl- or 2-aryl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazines to the heterocycles of the general formula (III) used in the range from 1.5: 1 to 0.5: 1, but a ratio of is preferred 1: 1.

In einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfah­ rens werden Übergangsmetallkatalysatoren eingesetzt, die ausgewählt sind aus den Halogeniden, Sulfaten, Acetaten, Acetylacetonaten, Oxiden oder Alkoxylaten der Übergangsmetalle Zink, Cadmium, Kupfer, Mangan, Kobalt, Nickel oder Chrom. Besonders bevorzugt sind hierbei Zinkacetat, Zinkacetylacetonat, Cadmiumacetat oder Cadmiumacetyl­ acetonat. Die Tetrazol-Verbindungen reagieren auch ohne einen Ka­ talysatorzusatz. Diese, wie auch die Triazol-Verbindungen und die Amino-substituierten Heterocyclen ergeben jeweils Mischungen verschiedener stellungsisomerer Additionsprodukte.In a preferred embodiment of the method according to the invention Transition metal catalysts are selected, which are selected are from the halides, sulfates, acetates, acetylacetonates, Oxides or alkoxylates of the transition metals zinc, cadmium, copper, Manganese, cobalt, nickel or chrome. Are particularly preferred here Zinc acetate, zinc acetylacetonate, cadmium acetate or cadmium acetyl acetonate. The tetrazole compounds react even without a Ka additive. This, like the triazole compounds and the Amino-substituted heterocycles each result in mixtures various positional isomeric addition products.

In einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfah­ rens werden 2-Alkyl-substituierte Oxazoline oder 2-Alkyl-substi­ tuierte Dihydro-oxazine zur Ringöffnungsreaktion einsetzt. Im Hinblick auf die allgemeine Formel (II) bedeutet dies, daß der Rest R1 einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder einfach oder mehrfach ungesättigten Alkylrest mit 5 bis 21 C-Atomen dar­ stellt.In a preferred embodiment of the method according to the invention, 2-alkyl-substituted oxazolines or 2-alkyl-substituted dihydro-oxazines are used for the ring-opening reaction. With regard to the general formula (II), this means that the radical R 1 is a straight-chain or branched, saturated or mono- or polyunsaturated alkyl radical having 5 to 21 carbon atoms.

In einer weiteren Ausführungsform werden 2-Alkyl-2-oxazoline, die einen geradkettigen, gesättigten oder einfach oder mehrfach unge­ sättigten Alkylrest mit 7 bis 17 C-Atomen aufweisen, bevorzugt. Insbesondere bevorzugt werden hierbei 2-Heptyl-2-oxazolin, 2- Nonyl-2-oxazolin, 2-Undecyl-2-oxazolin, 2-Tridecyl-2-oxazolin, 2- Pentadecyl-2-oxazolin und 2-Heptadecyl-2-oxazolin eingesetzt. In diesem Sinne sind auch solche Oxazoline für die erfindungsgemäße Ringöffnungsreaktion besonders bevorzugt, welche einen Alkylrest als Substituenten aufweisen.In a further embodiment, 2-alkyl-2-oxazolines a straight chain, saturated or single or multiple have saturated alkyl radical having 7 to 17 carbon atoms, preferred. 2-Heptyl-2-oxazoline, 2- Nonyl-2-oxazoline, 2-undecyl-2-oxazoline, 2-tridecyl-2-oxazoline, 2- Pentadecyl-2-oxazoline and 2-heptadecyl-2-oxazoline used. In In this sense, such oxazolines are also suitable for the invention Ring opening reaction particularly preferred, which an alkyl radical have as substituents.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Er­ findung werden unsubstituierte Imidazole, Triazole oder Tetrazole der allgemeinen Formel (III) für die erfindungsgemäße Ringöff­ nungsreaktion eingesetzt. Im Hinblick auf die allgemeinen Formeln (I) und (III) bedeutet dies, daß die Reste R2 und R3 Wasserstoff darstellen.In a further preferred embodiment of the present invention, unsubstituted imidazoles, triazoles or tetrazoles of the general formula (III) are used for the ring-opening reaction according to the invention. With regard to the general formulas (I) and (III), this means that the radicals R 2 and R 3 represent hydrogen.

Bevorzugt ist das Verfahren, bei dem die Verbindungen 1-(2-Deca­ noylaminoethyl)-imidazol, 1-(2-Decanoylaminoethyl)-1,2,4-triazol, 1-(2-Dodecanoylaminoethyl)-imidazol, 1-(2-Isotridecanoylamino­ ethyl)-imidazol, 1-(2-Talgalkanoylaminoethyl)-imidazol und 1- (2-Sojaalkanoylaminoethyl)-imidazol hergestellt werden. Ferner ist es im Sinne der Erfindung bevorzugt, die Ringöffnungsreaktion ohne Lösungsmittel durchzuführen. Die erfindungsgemäße Ringöffnungsreak­ tion läßt sich hierbei durch Erwärmen, vorzugsweise auf Temperatu­ ren im Bereich von 50 bis 200°C, unter Inertgasatmosphäre bei Nor­ maldruck durchführen. The process in which the compounds 1- (2-deca noylaminoethyl) imidazole, 1- (2-decanoylaminoethyl) -1,2,4-triazole, 1- (2-dodecanoylaminoethyl) imidazole, 1- (2-isotridecanoylamino ethyl) imidazole, 1- (2-tallow alkanoylaminoethyl) imidazole and 1- (2-Soyalkanoylaminoethyl) imidazole. Furthermore is it is preferred according to the invention, the ring opening reaction without Solvent. The ring opening craze according to the invention tion can be done by heating, preferably to temperatu ren in the range of 50 to 200 ° C, under an inert gas atmosphere at Nor Carry out color printing.  

In einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung werden die 1-(ω-Amidoalkyl)-diazole, -triazole und -tetrazole der allge­ meinen Formel (I) als Korrosionsschutzmittel für Kupfer- oder Kupferlegierungsoberflächen in wasserführenden Systemen eingesetzt. Auch gegenüber Aluminium und seinen Legierungen zeigen diese Ver­ bindungen Korrosionsschutzwirkung in alkalischem Milieu.In another embodiment of the present invention the 1- (ω-amidoalkyl) -diazoles, -triazoles and -tetrazoles of the general my formula (I) as a corrosion inhibitor for copper or Copper alloy surfaces used in water-bearing systems. These ver also show against aluminum and its alloys bindings Corrosion protection in an alkaline environment.

Gegenüber den bekannten Korrosionsinhibitoren eröffnen die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen eine preiswerte, umweltverträgliche und alternative Möglichkeit, Kupferoberflächen, beispielsweise in Wasserkreislaufsystemen, vor Korrosionsschäden zu bewahren. Hierbei eröffnet das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der 1-(ω-Amidoalkyl)-diazole, -triazole und -tetrazole der allgemeinen For­ mel (I) die Möglichkeit, insbesondere die Wasserlöslichkeit und die korrosionsinhibierenden Eigenschaften der erfindungsgemäßen Ver­ bindungen gezielt zu variieren.Compared to the known corrosion inhibitors, the new ones open up Compounds according to the invention an inexpensive, environmentally compatible and alternative way of copper surfaces, for example in Water circulation systems to protect against corrosion damage. Here opens the process according to the invention for the preparation of 1- (ω-amidoalkyl) diazoles, -triazoles and -tetrazoles of the general For mel (I) the possibility, in particular the water solubility and the corrosion-inhibiting properties of the Ver to vary bonds specifically.

Als Korrosionsschutzmittel werden die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) im allgemeinen bei der Trinkwasserversorgung oder in Heiz- und Kühlkreisläufen in Form einer wäßrigen Lösung mit einer Einsatzkonzentration von 0,1 bis 50 ppm, vorzugsweise 0,1 bis 10 ppm, bezogen auf die wäßrige Lösung, eingesetzt. Prinzipiell können auch höhere Konzentrationen eingesetzt werden, die jedoch aus öko­ nomischen Gründen nur in Ausnahmefällen erwünscht sind.The compounds of the general Formula (I) in general in the drinking water supply or in Heating and cooling circuits in the form of an aqueous solution with a Use concentration of 0.1 to 50 ppm, preferably 0.1 to 10 ppm, based on the aqueous solution used. In principle can higher concentrations are also used, which, however, are eco nomical reasons are only desired in exceptional cases.

Im Sinne der vorliegenden Erfindung werden die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in Form einer wäßrigen Lösung bei einem pH- Wert von 1 bis 14, vorzugsweise von 7 bis 12, des wasserführenden Systems eingesetzt. For the purposes of the present invention, the compounds of general formula (I) in the form of an aqueous solution at a pH Value from 1 to 14, preferably from 7 to 12, of the water-carrying Systems used.  

Die Einsatztemperatur der erfindungsgemäßen Korrosionsschutzmittel kann im allgemeinen zwischen 0° und ca. 200°C liegen, wobei jedoch im allgemeinen die Raumtemperatur bevorzugt wird.The operating temperature of the anti-corrosion agents according to the invention can generally be between 0 ° and approx. 200 ° C, however generally room temperature is preferred.

Außer der korrosionsinhibierenden Wirksamkeit weisen die Verbin­ dungen der allgemeinen Formel (I) auch antimikrobielle Wirkungen auf, beispielsweise gegenüber E. coli, Ps. aeruginosa, Cand. albicans oder Asperg. niger. Somit lassen sich die erfindungsge­ mäßen Verbindungen auch als Konservierungs- und Desinfektionsmittel verwenden, wobei hier Einsatzkonzentrationen der erfindungsgemäßen Verbindungen in wäßrigen Lösungen im Bereich von 50 bis 100 ppm bevorzugt sind.In addition to the corrosion-inhibiting effectiveness, the verbin of general formula (I) also antimicrobial effects on, for example, against E. coli, Ps. aeruginosa, Cand. albicans or Asperg. Thus, the inventive moderate connections also as preservatives and disinfectants use, here use concentrations of the invention Compounds in aqueous solutions in the range of 50 to 100 ppm are preferred.

Die erfindungsgemäßen, langkettigen 1-(ω-Amidoalkyl)-diazole, -tri­ azole oder -tetrazole lassen sich auch mit Vorteil als Avivage­ mittel für Textilien verwenden.The long-chain 1- (ω-amidoalkyl) diazoles, tri according to the invention Azoles or tetrazoles can also be used with advantage use medium for textiles.

BeispieleExamples Beispiel 1 (allgemeine Arbeitsvorschrift)Example 1 (general working procedure) 1-(2-Dodecanoylaminoethyl)-imidazol1- (2-dodecanoylaminoethyl) imidazole

Eine Mischung aus 13,7 g (0,2 Mol) Imidazol, 45,3 g (0,2 Mol) 2-Undecyl-2-oxazolin und 0,44 g (0,002 Mol) ZnAc2·H20 (= Zink­ acetat) wurde unter Stickstoffatmosphäre 19 h bei 172-175°C ge­ rührt. Nach dem Erkalten erstarrte das Reaktionsprodukt, das aus fast reinem 1-(2-Dodecanoylaminoethyl)-imidazol bestand und zur Entfernung des Katalysators anschließend aus tert.-Butylmethylether umkristallisiert wurde. Man erhielt 37 g (74%) des reinen Pro­ duktes mit einem Schmelzpunkt von 78-82°C.A mixture of 13.7 g (0.2 mol) imidazole, 45.3 g (0.2 mol) 2-undecyl-2-oxazoline and 0.44 g (0.002 mol) ZnAc 2 .H 2 0 (= zinc acetate) was stirred for 19 h at 172-175 ° C under a nitrogen atmosphere. After cooling, the reaction product solidified, which consisted of almost pure 1- (2-dodecanoylaminoethyl) imidazole and was then recrystallized from tert-butyl methyl ether to remove the catalyst. 37 g (74%) of the pure product with a melting point of 78-82 ° C. were obtained.

Auf entsprechende Weise erhielt man die in Tabelle 1 angegebenen Verbindungen. The results given in Table 1 were obtained in a corresponding manner Links.  

Tabelle 1 Table 1

Bei Beispiel 8 wurde kein Katalysator (Zinkacetat) verwendet.In Example 8, no catalyst (zinc acetate) was used.

Korrosionsschutztest an einer Kupferoberfläche nach DIN 51 360/2 Corrosion protection test on a copper surface according to DIN 51 360/2

Testkörper: E-Cu; Couponfläche: 25,7 cm2, Versuchstemperatur: 20°C, Versuchsdauer: 24 h, Rührgeschwindigkeit: 80 U/min, Puffer: pH 9; Ammoniumchlorid/Ammoniak.Test body: E-Cu; Coupon area: 25.7 cm 2 , test temperature: 20 ° C., test duration: 24 h, stirring speed: 80 rpm, buffer: pH 9; Ammonium chloride / ammonia.

Vorbehandlung des Cu-Coupons:Pretreatment of the Cu coupon:

  • a) mit einem Aceton-getränkten Leinentuch entfettena) degrease with an acetone-soaked linen cloth
  • b) 30 min. in verdünnter Salzsäure (1 Teil Konz. HCl/4 Teile H20)b) 30 min. in dilute hydrochloric acid (1 part conc. HCl / 4 parts H 2 0)
  • c) 2× im Wasserbad schwenkenc) Swing twice in a water bath
  • d) mit Aceton-getränktem Leinentuch reinigend) Clean with linen cloth soaked in acetone
  • e) wägen.e) weigh.

VersuchsdurchführungTest execution

In 800 ml Testlösung und 30 ml Pufferlösung (pH 9) wurde der zu untersuchende Korrosionsinhibitor (Beispiele 1, 2 und 8 und Ver­ gleichsbeispiel 1) in der in Tabelle 2 angegebenen Konzentration gelöst und der Cu-Coupon vollständig in die Flüssigkeit einge­ taucht. Nach 24 h wurden die Korrosionsstellen am Cu-Coupon unter leichtem Bürsten abgespült, der Coupon in Aceton geschwenkt, ge­ trocknet, gewogen und in Relation zum Blindwert (Wasser) gesetzt.In 800 ml test solution and 30 ml buffer solution (pH 9) the was investigating corrosion inhibitor (Examples 1, 2 and 8 and Ver same example 1) in the concentration given in Table 2 loosened and the Cu coupon completely into the liquid dives. After 24 hours, the corrosion spots on the Cu coupon were removed light brushing rinsed, the coupon swung in acetone, ge dries, weighed and set in relation to the blank value (water).

VersuchsauswertungTrial evaluation

Der Korrosionsschutz (in %) ergibt sich anschließend aus der For­ mel:The corrosion protection (in%) then results from the For mel:

Auf diese Weise ergaben die Verbindungen aus den Beispielen und Vergleichsbeispielen bei einer Doppelbestimmung die in Tabelle 2 angegebenen Korrosionsschutzwerte. In this way, the connections from the examples and Comparative examples for a double determination are given in Table 2 specified corrosion protection values.  

Tabelle 2 Table 2

Claims (14)

1. 1-(ω-Amidoalkyl)-diazole, -triazole oder -tetrazole der all­ gemeinen Formel (I) wobei
R1 für einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder einfach oder mehrfach ungesättigten Alkylrest mit 5 bis 21 C- Atomen oder einen Arylrest,
n für 2 oder 3,
R2 für Wasserstoff oder einen gesättigten, geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder eine primäre Aminogruppe,
X, Y und Z jeweils unabhängig voneinander für Stickstoff, einen mit R3 und R4, jeweils unabhängig voneinander gleich Wasserstoff oder gesättigter, geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, und der Maßgabe, daß der Ring mindestens zwei Stickstoffatome enthält,
stehen.1. 1- (ω-amidoalkyl) -diazoles, -triazoles or -tetrazoles of the general formula (I) in which
R 1 is a straight-chain or branched, saturated or mono- or polyunsaturated alkyl radical having 5 to 21 carbon atoms or an aryl radical,
n for 2 or 3,
R 2 represents hydrogen or a saturated, straight-chain or branched alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms or a primary amino group,
X, Y and Z are each independently nitrogen, one with R 3 and R 4 , each independently of the other equal to hydrogen or saturated, straight-chain or branched alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, and the proviso that the ring contains at least two nitrogen atoms,
stand. 2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 für einen geradkettigen, gesättigten oder einfach oder mehrfach ungesättigten Alkylrest mit 7 bis 17 C-Atomen oder einen Phe­ nylrest,
n für 2 und
R2 für Wasserstoff steht.2. Compounds according to claim 1, characterized in that R 1 for a straight-chain, saturated or mono- or polyunsaturated alkyl radical having 7 to 17 carbon atoms or a phenyl radical,
n for 2 and
R 2 represents hydrogen. 3. Verbindungen nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß 3. Compounds according to claim 2, characterized in that 4. Verbindungen nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß 4. Compounds according to claim 2, characterized in that 5. Verbindungen nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß X, Y und Z für Stickstoff steht.5. Compounds according to claim 2, characterized in that X, Y and Z represent nitrogen. 6. Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, ausgewählt aus:
1-(2-Decanoylaminoethyl)-imidazol,
1-(2-Decanoylaminoethyl)-1,2,4-triazol,
1-(2-Dodecanoylaminoethyl)-imidazol,
1-(2-Isotridecanoylaminoethyl)-imidazol,
1-(2-Talgalkanoylaminoethyl)-imidazol,
1-(2-Sojaalkanoylaminoethyl)-imidazol.6. Compounds according to one or more of claims 1 to 5, selected from:
1- (2-decanoylaminoethyl) imidazole,
1- (2-decanoylaminoethyl) -1,2,4-triazole,
1- (2-dodecanoylaminoethyl) imidazole,
1- (2-isotridecanoylaminoethyl) imidazole,
1- (2-tallow alkanoylaminoethyl) imidazole,
1- (2-soy alkanoylaminoethyl) imidazole. 7. Verfahren zur Herstellung von 1-(ω-Amidoalkyl)-diazolen, -triazolen oder -tetrazolen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, wobei man mindestens ein 2-Alkyl (oder Aryl)-2-oxazolin und/oder ein 2-Alkyl (oder Aryl)-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazin der all­ gemeinen Formel (II) mit einem Stickstoffheterocyclus der allgemeinen Formel (III) wobei R1, R2, n, X, Y und Z die oben genannten Bedeutungen aufwei­ sen, in Gegenwart eines Übergangsmetallkatalysators umsetzt.7. A process for the preparation of 1- (ω-amidoalkyl) diazoles, triazoles or tetrazoles according to one or more of claims 1 to 6, wherein at least one 2-alkyl (or aryl) -2-oxazoline and / or one 2-alkyl (or aryl) -5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine of the general formula (II) with a nitrogen heterocycle of the general formula (III) wherein R 1 , R 2 , n, X, Y and Z have the meanings given above, in the presence of a transition metal catalyst. 8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß man 1,5 bis 0,5, insbesondere 1 Mol eines 2-Alkyl (oder Aryl)-2-oxazolins oder eines 2-Alkyl (oder Aryl)-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazins der all­ gemeinen Formel (II) mit 1 Mol eines Heterocyclus der allgemeinen Formel (III) umsetzt.8. The method according to claim 7, characterized in that one. 1.5 to 0.5, especially 1 mole of a 2-alkyl (or aryl) -2-oxazoline or a 2-alkyl (or aryl) -5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine of all general formula (II) with 1 mole of a heterocycle of the general Formula (III) is implemented. 9. Verfahren nach Anspruch 7 oder 8, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung unter Erwärmen, insbesondere auf Temperaturen im Bereich von 50 bis 200°C und ohne Lösungsmittel durchführt.9. The method according to claim 7 or 8, characterized in that the reaction with heating, in particular at temperatures in the Range from 50 to 200 ° C and carried out without solvent. 10. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 7 bis 9, da­ durch gekennzeichnet, daß der Übergangsmetallkatalysator ausgewählt ist aus den Halogeniden, Sulfaten, Acetaten, Acetylacetonaten, Oxiden oder Alkoxylaten der Übergangsmetalle Zink, Cadmium, Kupfer, Mangan, Kobalt, Nickel oder Chrom.10. The method according to one or more of claims 7 to 9, because characterized in that the transition metal catalyst is selected is from the halides, sulfates, acetates, acetylacetonates,  Oxides or alkoxylates of the transition metals zinc, cadmium, copper, Manganese, cobalt, nickel or chrome. 11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß der Übergangsmetallkatalysator Zinkacetat, Zinkacetylacetonat, Cadmium­ acetat oder Cadmiumacetylacetonat ist.11. The method according to claim 10, characterized in that the Transition metal catalyst zinc acetate, zinc acetylacetonate, cadmium is acetate or cadmium acetylacetonate. 12. Verwendung der 1-(ω-Amidoalkyl)-diazole, -triazole oder -tetrazole nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6 in wasserführenden Systemen als Korrosionsschutzmittel für Kupfer- oder Kupferlegierungsoberflächen oder Aluminium- oder Aluminium­ legierungsoberflächen, als Konservierungs- und Desinfektionsmittel oder als Avivagemittel für Textilien.12. Use of 1- (ω-amidoalkyl) diazoles, triazoles or -tetrazole according to one or more of claims 1 to 6 in water-bearing systems as corrosion protection agents for copper or Copper alloy surfaces or aluminum or aluminum alloy surfaces, as a preservative and disinfectant or as a finishing agent for textiles. 13. Verwendung nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß die 1-(ω-Amidoalkyl)-diazole, -triazole oder -tetrazole in Form wäß­ riger Lösungen in einer Konzentration von 0,1 bis 50 ppm, insbe­ sondere von 0,1 bis 10 ppm, bezogen auf die wäßrige Lösung, einge­ setzt werden.13. Use according to claim 12, characterized in that the 1- (ω-Amidoalkyl) -diazoles, -triazoles or -tetrazoles in the form of aq solutions in a concentration of 0.1 to 50 ppm, esp special from 0.1 to 10 ppm, based on the aqueous solution be set. 14. Verwendung nach Anspruch 12 oder 13, dadurch gekennzeichnet, daß die 1-(ω-Amidoalkyl)-diazole, -triazole oder -tetrazole bei einem pH-Wert des wasserführenden Systems im Bereich von 1 bis 14, insbesondere von 7 bis 12, eingesetzt werden.14. Use according to claim 12 or 13, characterized in that that the 1- (ω-amidoalkyl) diazoles, triazoles or tetrazoles a pH value of the water-carrying system in the range from 1 to 14, especially from 7 to 12, are used.
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