DE4205081A1 - New 1-acyloxy-2-azolyl-ethane derivs. - useful as fungicides for plant protection - Google Patents

New 1-acyloxy-2-azolyl-ethane derivs. - useful as fungicides for plant protection

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DE4205081A1
DE4205081A1 DE19924205081 DE4205081A DE4205081A1 DE 4205081 A1 DE4205081 A1 DE 4205081A1 DE 19924205081 DE19924205081 DE 19924205081 DE 4205081 A DE4205081 A DE 4205081A DE 4205081 A1 DE4205081 A1 DE 4205081A1
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Abstract

1-Acyloxy-2-azolyl-ethane derivs. of formula (I) and their acid-addn. salts and metal complexes are new: R1 = opt. substd. alkyl, alkenyl or cycloalkyl; R2 = opt. substd. alkyl, alkenyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl or heteroaryl; Y = N or CH. USE - (I) are fungicides active against phytopathogenic fungi, e.g. Erysiphe graminis, Pyricularia oxyzae, Leptosphaeria nodorum, Cochliobolus sativus, Pyrenophora teres and Fusarium spp.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue 1-Acyloxy-2- azolyl-ethane, ein Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Fungizide.The present invention relates to new 1-acyloxy-2- azolyl-ethanes, a process for their preparation and their use as fungicides.

Es ist bereits bekanntgeworden, daß bestimmte 1-Acyl­ oxy-1-phenyl-2-triazolyl-ethane fungizide Eigenschaften besitzen (vergl. DE-OS 26 28 419). So lassen sich zum Beispiel 1-(2,4-Dichlorphenyl)-1-trimethylacetyloxy-2- (1,2,4-triazol-1-yl)-ethan und 1-(2,4-Dichlorphenyl)-1- acetyloxy-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-ethan zur Bekämpfung von Pilzen einsetzen. Die Wirkung dieser Stoffe ist gut, läßt aber bei niedrigen Aufwandmengen in manchen Fällen zu wünschen übrig.It has already been known that certain 1-acyl oxy-1-phenyl-2-triazolyl-ethane fungicidal properties own (see DE-OS 26 28 419). So can be Example 1- (2,4-dichlorophenyl) -1-trimethylacetyloxy-2- (1,2,4-triazol-1-yl) ethane and 1- (2,4-dichlorophenyl) -1- Control acetyloxy-2- (1,2,4-triazol-1-yl) ethane of mushrooms. The effect of these substances is good but leaves at low application rates in some cases to be desired.

Es wurden nun neue 1-Acyloxy-2-azolyl-ethane der FormelThere have now been new 1-acyloxy-2-azolyl-ethanes of the formula

in welcher
R1 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebe­ nenfalls substituiertes Alkenyl oder gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl steht,
R2 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebe­ nenfalls substituiertes Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substitu­ iertes Aryl, gegebenenfalls substituiertes Aralkyl oder gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl steht und
Y für Stickstoff oder eine CH-Gruppe steht,
sowie deren Säureadditions-Salze und Metallsalz-Komplexe gefunden.in which
R 1 represents optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl or optionally substituted cycloalkyl,
R 2 represents optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted aralkyl or optionally substituted heteroaryl and
Y represents nitrogen or a CH group,
as well as their acid addition salts and metal salt complexes.

Die Verbindungen der Formel (I) enthalten mindestens ein asymmetrisch substituiertes Kohlenstoffatom und können deshalb in optischen Isomerenformen anfallen. Die vor­ liegende Erfindung betrifft sowohl die Isomerengemische als auch die einzelnen Isomeren. The compounds of formula (I) contain at least one asymmetrically substituted carbon atom and can therefore occur in optical isomer forms. The before lying invention relates to both the isomer mixtures as well as the individual isomers.  

Weiterhin wurde gefunden, daß man 1-Acyloxy-2-azolyl­ ethane der Formel (I) sowie deren Säureadditions-Salze und Metallsalz-Komplexe erhält, wenn man 1-Hydroxy-2- azolyl-ethane der FormelIt was also found that 1-acyloxy-2-azolyl ethanes of the formula (I) and their acid addition salts and metal salt complexes are obtained when 1-hydroxy-2- azolyl-ethanes of the formula

in welcher
R1 und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben,in which
R 1 and Y have the meanings given above,

  • a) mit Säurehalogeniden der Formel R²-CO-X (III)in welcher,
    R2 die oben angegebene Bedeutung hat und
    X für Chlor oder Brom steht,
    in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und in Gegen­ wart eines Säurebindemittels umsetzt, oder     a) with acid halides of the formula R²-CO-X (III) in which
    R 2 has the meaning given above and
    X represents chlorine or bromine,
    in the presence of a diluent and in the presence of an acid binder, or
  • b) mit Säureanhydriden der Formel in welcher,
    R2 die oben angegebene Bedeutung hat,
    in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebe­ nenfalls in Gegenwart eines Katalysators umsetzt,    b) with acid anhydrides of the formula in which,
    R 2 has the meaning given above,
    in the presence of a diluent and, if appropriate, in the presence of a catalyst,

und gegebenenfalls anschließend an die so erhaltenen Verbindungen der Formel (I) eine Säure oder ein Metall­ salz addiert.and, if appropriate, subsequent to those thus obtained Compounds of formula (I) an acid or a metal salt added.

Schließlich wurde gefunden, daß die neuen 1-Acyloxy-2- azolyl-ethane der Formel (I) sowie deren Säureadditions- Salze und Metallsalz-Komplexe sehr gute fungizide Eigen­ schaften besitzen.Finally, it was found that the new 1-acyloxy-2- azolyl-ethanes of the formula (I) and their acid addition Salts and metal salt complexes have very good fungicidal properties own properties.

Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen Stoffe eine bessere fungizide Wirksamkeit als das 1-(2,4-Di­ chlorphenyl)-1-trimethylacetyloxy-2-(1,2,4-triazol-1- yl)-ethan und das 1-(2,4,-Dichlorphenyl)-1-acetyloxy-2- (1,2,4-triazol-1-yl)-ethan, welches konstitutionell ähn­ liche, vorbekannte Wirkstoffe gleicher Wirkungsrichtung sind. The substances according to the invention surprisingly show better fungicidal activity than 1- (2,4-Di chlorphenyl) -1-trimethylacetyloxy-2- (1,2,4-triazole-1- yl) ethane and 1- (2,4, -dichlorophenyl) -1-acetyloxy-2- (1,2,4-triazol-1-yl) ethane, which is constitutionally similar Liche, known active ingredients in the same direction are.  

Die erfindungsgemäßen 1-Acyloxy-2-azolyl-ethane sind durch die Formel (I) allgemein definiert.
R1 steht vorzugsweise für geradkettiges oder ver­ zweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach, gleich­ artig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffato­ men, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cyc­ loalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, Phenyl und/ oder Phenoxy, wobei die beiden letztgenannten Reste ihrerseits durch Halogen substituiert sein können, oder,
R1 steht vorzugsweise für Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlen­ stoffatomen, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen und/oder Phenyl, welches seinerseits durch Halogen substituiert sein kann, oder,
R1 steht vorzugsweise für Cycloalkyl mit 3 bis 7 Koh­ lenstoffatomen, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substi­ tuiert sein kann durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
R2 steht vorzugsweise für geradkettiges oder verzweig­ tes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wobei je­ der dieser Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halo­ gen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkyl­ thio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen und/oder Phenoxy, welches seinerseits durch Halogen substituiert sein kann, oder,
R2 steht vorzugsweise für Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlen­ stoffatomen, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen und/oder Phenyl, welches seinerseits durch Halogen substituiert sein kann, oder,
R2 steht vorzugsweise für Cycloalkyl mit 3 bis 7 Koh­ lenstoffatomen, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substi­ tuiert sein kann durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, oder
R2 steht vorzugsweise für Phenyl, das einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen­ stoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogen­ alkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Halo­ genalkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Halo­ genalkylthio mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Phenoxy, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff­ atomen im Alkoxyteil, Alkoxyminoalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und 1 bis 4 Koh­ lenstoffatomen im Alkylteil, Nitro und/oder Cyano, oder
R2 steht vorzugsweise für Phenylalkyl mit 1 bis 4 Koh­ lenstoffatomen im Alkylteil, wobei der Phenylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlen­ stoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffato­ men, Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenato­ men, Halogenalkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogen­ atomen, Halogenalkylthio mit 1 oder 2 Kohlenstoff­ atomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoff­ atomen, Phenyl, Phenoxy, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkoximinoalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Nitro und/ oder Cyano, oder
R2 steht vorzugsweise für einen gegebenenfalls benz­ anellierten fünf- oder sechsgliedrigen heteroaro­ matischen Rest mit 1 bis 3 Heteroatomen, wie Stick­ stoff, Schwefel und/oder Sauerstoff, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkinyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 oder 2 Koh­ lenstoffatomen, Alkylthio mit 1 oder 2 Kohlenstoff­ atomen, Halogenalkyl, Halogenalkoxy und Halogenal­ kylthio mit jeweils 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wie Fluor- oder Chloratomen, Formyl, Dialkoxymethyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen in jeder Alkoxygrup­ pe, Acyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy­ carbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxy­ teil, Alkoximinoalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Nitro und/oder Cyano,
Y steht für Stickstoff oder eine CH-Gruppe.The 1-acyloxy-2-azolylethanes according to the invention are generally defined by the formula (I).
R 1 preferably represents straight-chain or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms, where each of these radicals can be monosubstituted to triple, identical or differently substituted by halogen, alkoxy having 1 to 4 carbon atoms, alkylthio having 1 to 4 carbon atoms, Cyc loalkyl having 3 to 7 carbon atoms, phenyl and / or phenoxy, where the latter two radicals in turn can be substituted by halogen, or,
R 1 preferably represents alkenyl having 2 to 6 carbon atoms, where each of these radicals can be substituted once to three times, in the same way or differently, by halogen and / or phenyl, which in turn can be substituted by halogen, or
R 1 preferably represents cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms, where each of these radicals can be substituted one to three times, in the same way or differently, by halogen and / or alkyl having 1 to 4 carbon atoms,
R 2 preferably represents straight-chain or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms, each of these radicals being monosubstituted to triple, identical or differently substituted by halogen, alkoxy having 1 to 4 carbon atoms, alkylthio having 1 to 4 carbon atoms, Cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms and / or phenoxy, which in turn can be substituted by halogen, or,
R 2 preferably represents alkenyl having 2 to 6 carbon atoms, each of these radicals being able to be substituted once to three times, identically or differently, by halogen and / or phenyl, which in turn can be substituted by halogen, or
R 2 preferably represents cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms, where each of these radicals can be substituted one to three times, identically or differently, by halogen and / or alkyl having 1 to 4 carbon atoms, or
R 2 preferably represents phenyl, which can be substituted once to three times, identically or differently, by halogen, alkyl having 1 to 4 carbon atoms, alkoxy having 1 to 4 carbon atoms, alkylthio having 1 to 4 carbon atoms, halogen alkyl having 1 or 2 carbon atoms and 1 to 5 identical or different halogen atoms, halo genalkoxy with 1 or 2 carbon atoms and 1 to 5 identical or different halogen atoms, halo genalkylthio with 1 or 2 carbon atoms and up to 5 identical or different halogen atoms, cycloalkyl with 3 to 7 carbon atoms, phenyl, phenoxy , Alkoxycarbonyl with 1 to 4 carbon atoms in the alkoxy part, alkoxyminoalkyl with 1 to 4 carbon atoms in the alkoxy part and 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, nitro and / or cyano, or
R 2 preferably represents phenylalkyl having 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, where the phenyl part can be monosubstituted to triple, identical or differently substituted by halogen, alkyl having 1 to 4 carbon atoms, alkoxy having 1 to 4 carbon atoms, alkylthio having 1 to 4 carbon atoms, haloalkyl with 1 or 2 carbon atoms and 1 to 5 identical or different halogen atoms, haloalkoxy with 1 or 2 carbon atoms and 1 to 5 identical or different halogen atoms, haloalkylthio with 1 or 2 carbon atoms and 1 to 5 identical or different Halogen atoms, cycloalkyl with 3 to 7 carbon atoms, phenyl, phenoxy, alkoxycarbonyl with 1 to 4 carbon atoms in the alkoxy part, alkoximinoalkyl with 1 to 4 carbon atoms in the alkoxy part and 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, nitro and / or cyano, or
R 2 preferably represents an optionally benz-fused five- or six-membered heteroaromatic radical having 1 to 3 heteroatoms, such as nitrogen, sulfur and / or oxygen, where each of these radicals can be mono- to trisubstituted, identical or differently substituted by halogen, alkyl with 1 to 4 carbon atoms, hydroxyalkyl with 1 to 4 carbon atoms, hydroxyalkynyl with 3 to 8 carbon atoms, alkoxy with 1 or 2 carbon atoms, alkylthio with 1 or 2 carbon atoms, haloalkyl, haloalkoxy and haloalkylthio each with 1 or 2 carbon atoms and 1 up to 5 identical or different halogen atoms, such as fluorine or chlorine atoms, formyl, dialkoxymethyl with 1 or 2 carbon atoms in each alkoxy group, acyl with 2 to 4 carbon atoms, alkoxy carbonyl with 1 to 4 carbon atoms in the alkoxy part, alkoximinoalkyl with 1 to 3 carbon atoms in the alkyl part, nitro and / or cyano,
Y stands for nitrogen or a CH group.

Besonders bevorzugt steht,
R1 für Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sek.-Butyl, iso-Butyl, tert.-Butyl, tert.-Pentyl, 1-Ethyl-1-methyl-propyl oder 1,1,2-Trimethyl-pro­ pyl, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, Methyl­ thio, Ethylthio, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclo­ hexyl, Phenyl, Chlorphenyl, Dichlorphenyl, Fluor­ phenyl, Difluorphenyl, Phenoxy, Chlorphenoxy und/ oder Dichlorphenoxy, oder
R1 steht besonders bevorzugt für Vinyl, Prop-1-en-1- yl, Prop-1-en-3-yl, But-2-en-1-yl oder 1,1-Di­ methyl-prop-2-enyl, wobei jeder dieser Reste ein­ fach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Phenyl, Chlorphenyl, Dichlorphenyl, Fluorphenyl und/oder Difluorphenyl, oder
R1 steht besonders bevorzugt für 1-Methyl-cyclohexyl, Cyclohexyl, 1-Fluor-cyclopropyl, 1-Chlor-cyclo­ propyl, 1-Methyl-cyclopropyl, Cyclopropyl, 1-Me­ thyl-cyclopentyl, 1-Ethyl-cyclopentyl oder 1-Ethyl­ cyclopentyl,
R2 steht besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n-Pro­ pyl, Isopropyl, n-Butyl, sek. Butyl, iso-Butyl, tert.-Butyl, tert.-Pentyl, 1-Ethyl-1-methyl-propyl oder 1,1,2-Trimethylpropyl, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder ver­ schieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Cyc­ lopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenoxy, Chlor­ phenoxy und/oder Dichlorphenoxy, oder,
R2 steht besonders bevorzugt für Vinyl, Prop-1-en-1- yl, Prop-1-en-3-yl, But-2-en-1-yl oder 1,1-Dime­ thyl-prop-2-enyl, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substi­ tuiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Phenyl, Chlorphenyl, Dichlorphenyl, Fluorphenyl und/oder Difluorphenyl, oder
R2 steht besonders bevorzugt für 1-Methyl-cyclohexyl, Cyclohexyl, 1-Fluor-cyclopropyl, 1-Chlor-cyclopro­ pyl, 1-Methyl-cyclopropyl, Cyclopropyl, 1-Methyl­ cyclopentyl, 1-Ethyl-cyclopentyl oder 1-Ethyl-cyc­ lopentyl, oder
R2 steht besonders bevorzugt für Phenyl, das einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substi­ tuiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, tert.-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Trifluormethyl­ thio, Chlordifluormethoxy, Chlordifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, 1-Methoximinoethyl, Nitro und/oder Cyano, oder
R2 steht besonders bevorzugt für Phenylethyl oder Benzyl, wobei der Phenylteil jeweils einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, tert.-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Trifluor­ methyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylthio, Chlor­ difluormethoxy, Chlordifluormethylthio, Methoxy­ carbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, 1-Methoximinoethyl, Nitro und/oder Cyano, oder
R2 steht besonders bevorzugt für Pyrazolyl, Imidazo­ lyl, 1,2,4-Triazolyl, Pyrrolyl, Furanyl, Thienyl, Thiazolyl, Oxazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Tri­ azinyl, Chinolinyl, Isochinolinyl, Chinazolinyl, Indolyl, Benzothienyl, Benzofuranyl, Benzothiazolyl oder Benzimidazolyl, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, tert.-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Me­ thylthio, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Tri­ fluormethylthio, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, Hy­ droxyalkinyl mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen, Meth­ oxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, 1-Methoximino-ethyl, Nitro, Cyano, Formyl, Dimeth­ oxymethyl, Acetyl und/oder Propionyl.It is particularly preferred
R 1 is methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, iso-butyl, tert-butyl, tert-pentyl, 1-ethyl-1-methyl-propyl or 1,1, 2-trimethyl-propyl, where each of these radicals can be monosubstituted to triple, identical or differently substituted by fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, phenyl, chlorophenyl, dichlorophenyl, Fluorophenyl, difluorophenyl, phenoxy, chlorophenoxy and / or dichlorophenoxy, or
R 1 particularly preferably represents vinyl, prop-1-en-1-yl, prop-1-en-3-yl, but-2-en-1-yl or 1,1-dimethyl-prop-2-enyl , where each of these radicals can be substituted one to three times, in the same or different manner, by fluorine, chlorine, bromine, phenyl, chlorophenyl, dichlorophenyl, fluorophenyl and / or difluorophenyl, or
R 1 particularly preferably represents 1-methyl-cyclohexyl, cyclohexyl, 1-fluoro-cyclopropyl, 1-chloro-cyclopropyl, 1-methyl-cyclopropyl, cyclopropyl, 1-methyl-cyclopentyl, 1-ethyl-cyclopentyl or 1- Ethyl cyclopentyl,
R 2 particularly preferably represents methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec. Butyl, iso-butyl, tert-butyl, tert-pentyl, 1-ethyl-1-methyl-propyl or 1,1,2-trimethylpropyl, where each of these radicals can be substituted once to three times, identically or differently by Fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, phenoxy, chlorophenoxy and / or dichlorophenoxy, or,
R 2 particularly preferably represents vinyl, prop-1-en-1-yl, prop-1-en-3-yl, but-2-en-1-yl or 1,1-dimethyl-prop-2-enyl , where each of these radicals can be substituted one to three times, identically or differently, by fluorine, chlorine, bromine, phenyl, chlorophenyl, dichlorophenyl, fluorophenyl and / or difluorophenyl, or
R 2 particularly preferably represents 1-methyl-cyclohexyl, cyclohexyl, 1-fluoro-cyclopropyl, 1-chloro-cyclopropyl, 1-methyl-cyclopropyl, cyclopropyl, 1-methyl-cyclopentyl, 1-ethyl-cyclopentyl or 1-ethyl- cyc lopentyl, or
R 2 particularly preferably represents phenyl, which can be substituted one to three times, identically or differently, by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, tert-butyl, methoxy, ethoxy, methylthio, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, trifluoromethylthio, chlorodifluoromethoxy , Chlorodifluoromethylthio, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methoximinomethyl, 1-methoximinoethyl, nitro and / or cyano, or
R 2 particularly preferably represents phenylethyl or benzyl, where the phenyl part can in each case be substituted once to three times, in the same way or differently, by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, tert-butyl, methoxy, ethoxy, methylthio, trifluoromethyl, trifluoromethoxy , Trifluoromethylthio, chlorofluoromethoxy, chlorodifluoromethylthio, methoxy carbonyl, ethoxycarbonyl, methoximinomethyl, 1-methoximinoethyl, nitro and / or cyano, or
R 2 particularly preferably represents pyrazolyl, imidazolyl, 1,2,4-triazolyl, pyrrolyl, furanyl, thienyl, thiazolyl, oxazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl, tri azinyl, quinolinyl, isoquinolinyl, quinazolinyl, indolyl, benzothienyl, benzofuranyl, benzothiazolyl or Benzimidazolyl, where each of these radicals can be monosubstituted to trisubstituted, identical or different, by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, tert-butyl, methoxy, ethoxy, methylthio, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, trifluoromethylthio, hydroxymethyl, hydroxyethyl, Hy droxyalkynyl with 4 to 6 carbon atoms, meth oxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methoximinomethyl, 1-methoximino-ethyl, nitro, cyano, formyl, dimeth oxymethyl, acetyl and / or propionyl.

Bevorzugte erfindungsgemäße Stoffe sind auch Additions­ produkte aus Säuren und 1-Acyloxy-2-azolyl-ethanen der Formel (I), in denen R1, R2 und Y die oben als bevorzugt angegebenen Bedeutungen haben.Preferred substances according to the invention are also addition products of acids and 1-acyloxy-2-azolyl-ethanes of the formula (I) in which R 1 , R 2 and Y have the meanings given as preferred above.

Zu den Säuren, die addiert werden können, gehören vor­ zugsweise Halogenwasserstoffsäuren, wie z. B. die Chlor­ wasserstoffsäure und die Bromwasserstoffsäure, insbeson­ dere die Chlorwasserstoffsäure, ferner Phosphorsäure, Salpetersäure, Schwefelsäure, mono- und bifunktionelle Carbonsäuren und Hydroxycarbonsäuren, wie z. B. Essig­ säure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Fumarsäure, Wein­ säure, Zitronensäure, Salizylsäure, Sorbinsäure und Milchsäure sowie Sulfonsäuren, wie z. B. p-Toluolsulfon­ säure, 1,5-Naphthalindisulfonsäure oder Camphersulfon­ säure, sowie Saccharin und Thiosaccharin.The acids that can be added include: preferably hydrohalic acids, such as. B. the chlorine hydrochloric acid and hydrobromic acid, in particular hydrochloric acid, also phosphoric acid, Nitric acid, sulfuric acid, mono- and bifunctional Carboxylic acids and hydroxycarboxylic acids, such as. B. Vinegar acid, maleic acid, succinic acid, fumaric acid, wine acid, citric acid, salicylic acid, sorbic acid and Lactic acid and sulfonic acids, such as. B. p-toluenesulfone acid, 1,5-naphthalenedisulfonic acid or camphorsulfone acid, as well as saccharin and thiosaccharin.

Außerdem bevorzugte erfindungsgemäße Verbindungen sind Additionsprodukte aus Salzen von Metallen der II. bis IV. Haupt- und der I. und II. sowie IV. bis VIII. Neben­ gruppe des Periodensystems der Elemente und 1-Acyloxy-2- azolyl-ethanen der Formel (I), in denen R1, R2 und Y die oben als bevorzugt angegebenen Bedeutungen haben. In addition, preferred compounds according to the invention are addition products from salts of metals of the II. To IV. Main and of I. and II. And IV. To VIII. In addition to group of the periodic table of the elements and 1-acyloxy-2-azolyl-ethanes of the formula ( I) in which R 1 , R 2 and Y have the meanings given above as preferred.

Hierbei sind Salze des Kupfers, Zinks, Mangans, Magne­ siums, Zinns, Eisens und des Nickels besonders bevor­ zugt. Als Anionen dieser Salze kommen solche in Be­ tracht, die sich von solchen Säuren ableiten, die zu physiologisch verträglichen Additionsprodukten führen. Besonders bevorzugte derartige Säuren sind in diesem Zusammenhang die Halogenwasserstoffsäuren, wie z. B. die Chlorwasserstoffsäure und die Bromwasserstoffsäure, fer­ ner Phosphorsäure, Salpetersäure und Schwefelsäure.Here are salts of copper, zinc, manganese, magne sium, tin, iron and nickel especially before moves. Anions of these salts are those in Be that derive from such acids that to lead physiologically compatible addition products. Particularly preferred such acids are in this Connection the hydrohalic acids, such as. B. the Hydrochloric acid and hydrobromic acid, fer ner phosphoric acid, nitric acid and sulfuric acid.

Als Beispiele für erfindungsgemäße Stoffe seien die in der folgenden Tabelle aufgeführten 1-Acyloxy-2-azolyl­ ethane genannt. Examples of substances according to the invention are those in 1-Acyloxy-2-azolyl listed in the following table called ethane.  

Tabelle 1 Table 1

Tabelle 1 (Fortsetzung) Table 1 (continued)

Verwendet man 1-(1-Chlor-cyclopropyl)-1-hydroxy-2- (1,2,4-triazol-1-yl)-ethan als Ausgangsstoff und 2-Chlorbenzoylchlorid als Reaktionskomponente, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden: If 1- (1-chloro-cyclopropyl) -1-hydroxy-2- is used (1,2,4-triazol-1-yl) ethane as a starting material and 2-chlorobenzoyl chloride as a reaction component, so can the course of the method according to the invention by the following formula scheme can be illustrated:  

Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfah­ rens als Ausgangsstoffe benötigten 1-Hydroxy-2-azolyl­ ethane der Formel (II) sind bekannt oder lassen sich nach prinzipiell bekannten Methoden in einfacher Weise herstellen (vergl. DE-OS 24 31 407). Man erhält Verbin­ dungen der Formel (II), indem man Azolyl-methyl-ketone der FormelThe in carrying out the procedure according to the invention rens required as starting materials 1-hydroxy-2-azolyl ethanes of the formula (II) are known or can be according to known methods in a simple manner produce (see DE-OS 24 31 407). You get verbin of formula (II) by using azolyl-methyl-ketones of the formula

in welcher
R1 und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben,
α) mit Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysators und in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder
β) mit Aluminium-isopropylat in Gegenwart eines Ver­ dünnungsmittels umsetzt, oder
γ mit komplexen Hydriden in Gegenwart eines Verdün­ nungsmittels umsetzt.in which
R 1 and Y have the meanings given above,
α) reacted with hydrogen in the presence of a catalyst and in the presence of a diluent, or
β) with aluminum isopropylate in the presence of a diluent, or
γ with complex hydrides in the presence of a diluent.

Die bei dem obigen Verfahren als Ausgangsstoffe benötig­ ten Azolyl-methyl-ketone der Formel (V) sind bekannt oder lassen sich nach prinzipiell bekannten Verfahren herstellen (vergl. DE-OS 24 31 407 und EP-OS 03 53 558).The required as starting materials in the above process Ten azolyl-methyl-ketones of the formula (V) are known or can be carried out according to processes known in principle produce (see DE-OS 24 31 407 and EP-OS 03 53 558).

Als Katalysatoren kommen bei der Durchführung der Vari­ ante (α) des obigen Verfahrens alle für derartige Reduk­ tionen üblichen Aktivatoren in Betracht. Vorzugsweise in Frage kommen Edelmetall-, Edelmetalloxid-, Edelme­ tallhydroxid- oder "Raney"-Katalysatoren, insbesondere Platin, Platinoxid und Nickel.As catalysts come in the implementation of the Vari ante (α) of the above method all for such reduc tion usual activators into consideration. Preferably Precious metal, noble metal oxide, noble metal come into question tall hydroxide or "Raney" catalysts, especially Platinum, platinum oxide and nickel.

Als Verdünnungsmittel kommen bei der Durchführung der Variante (α) des obigen Verfahrens alle für derartige Reduktionen üblichen inerten organischen Solventien in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind Alkohole, wie Methanol oder Ethanol, und ferner Nitrile, wie Aceto­ nitril. As diluents come when performing the Variant (α) of the above method all for such Reductions usual inert organic solvents in Consider. Alcohols such as Methanol or ethanol, and also nitriles, such as aceto nitrile.  

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der Variante (α) des obigen Verfahrens in einem bestimm­ ten Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 10°C und 150°C, vorzugsweise zwischen 20°C und 120°C.The reaction temperatures can be carried out the variant (α) of the above method in one particular th range can be varied. Generally you work at temperatures between 10 ° C and 150 ° C, preferably between 20 ° C and 120 ° C.

Die Umsetzung nach Variante (α) des obigen Verfahrens kann unter Normaldruck oder auch unter erhöhtem Druck, zum Beispiel unter einem Druck von 2 bis 3 bar, durch­ geführt werden.The implementation according to variant (α) of the above method can be under normal pressure or under increased pressure, for example under a pressure of 2 to 3 bar be performed.

Bei der Durchführung der Variante (α) des obigen Verfah­ rens setzt man auf 1 Mol an Azolyl-methyl-keton der For­ mel (V) im allgemeinen 1 Mol oder auch einen Überschuß an Wasserstoff und 0,001 bis 0,1 mol an Katalysator ein. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden. Im allgemeinen geht man so vor, daß man das Reaktionsge­ misch zunächst filtriert, dann einengt und die verblei­ benden Produkte gegebenenfalls nach üblichen Methoden, zum Beispiel durch Destillation oder Umkristallisation weiter reinigt.When performing variant (α) of the above procedure rens is set to 1 mol of azolyl-methyl-ketone from For mel (V) in general 1 mol or an excess of hydrogen and 0.001 to 0.1 mol of catalyst. The processing takes place according to usual methods. in the general procedure is such that the reaction gene mix first filtered, then concentrated and the lead products if necessary using customary methods, for example by distillation or recrystallization further cleans.

Als Verdünnungsmittel kommen bei der Durchführung der Variante (β) des obigen Verfahrens alle für derartige Reaktionen üblichen inerten, organischen Solventien in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind Alkohole, wie Isopropanol und außerdem aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol.As diluents come when performing the Variant (β) of the above method all for such Reactions usual inert, organic solvents in Consider. Alcohols such as Isopropanol and also aromatic hydrocarbons, like benzene.

Die Reaktionstemperaturen konnen auch bei der Durchfuh­ rung der Variante (β) des obigen Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbei­ tet man bei Temperaturen zwischen 20°C und 120°C, vor­ zugsweise zwischen 50°C und 100°C.The reaction temperatures can also be tion of variant (β) of the above method in one  larger range can be varied. Generally working tet one at temperatures between 20 ° C and 120 ° C. preferably between 50 ° C and 100 ° C.

Die Umsetzung nach der Variante (β) des obigen Verfah­ rens wird im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt.The implementation according to variant (β) of the above procedure rens is generally carried out under normal pressure.

Bei der Durchführung der Variante (β) des obigen Verfah­ rens setzt man auf 1 Mol an Azolyl-methyl-keton der For­ mel (V) im allgemeinen eine äquivalente Menge oder auch einen Überschuß, vorzugsweise 1 bis 2 Mol Aluminium­ isopropylat ein. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden. Im allgemeinen geht man so vor, daß man das Reaktionsgemisch einengt, dann mit verdünnter Mineral­ säure oder mit wäßriger Alkalimetallbase versetzt, da­ nach mit einem mit Wasser wenig mischbaren organischen Solvens extrahiert, die vereinigten organischen Phasen trocknet und einengt.When carrying out variant (β) of the above procedure rens is set to 1 mol of azolyl-methyl-ketone from For mel (V) in general an equivalent amount or also an excess, preferably 1 to 2 moles of aluminum isopropylate. The processing takes place according to usual Methods. In general, you do that Concentrate reaction mixture, then with dilute mineral acid or mixed with aqueous alkali metal base, because after with an organic that is not miscible with water Solvent extracted, the combined organic phases dries and constricts.

Als komplexe Hydride kommen bei der Durchführung der Variante (γ) des obigen Verfahrens vorzugsweise Natrium­ borhydrid und Lithium-aluminium-hydrid in Frage.As complex hydrides come when performing the Variant (γ) of the above process preferably sodium borohydride and lithium aluminum hydride in question.

Als Verdünnungsmittel kommen bei der Durchführung der Variante (γ) des obigen Verfahrens alle für derartige Umsetzungen üblichen inerten, organischen Solventien in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind Alkohole, wie Methanol, Ethanol, Isopropanol oder Butanol, und außer­ dem Ether, wie Diethylether oder Tetrahydrofuran. As diluents come when performing the Variant (γ) of the above method all for such Reactions customary inert, organic solvents in Consider. Alcohols such as Methanol, ethanol, isopropanol or butanol, and except the ether, such as diethyl ether or tetrahydrofuran.  

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der Variante (γ) des obigen Verfahrens in einem be­ stimmten Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbei­ tet man bei Temperaturen zwischen -20°C und +80°C, vor­ zugsweise zwischen 0°C und +60°C.The reaction temperatures can be carried out the variant (γ) of the above method in a be agreed range can be varied. Generally working tet at temperatures between -20 ° C and + 80 ° C, before preferably between 0 ° C and + 60 ° C.

Bei der Durchführung der Variante (γ) des obigen Verfah­ rens arbeitet man vorzugsweise unter Normaldruck. Es ist aber auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck zu arbeiten.When performing variant (γ) of the above procedure rens one works preferably under normal pressure. It is but also possible, with increased or decreased Pressure to work.

Bei der Durchführung der Variante (γ) des obigen Verfah­ rens setzt man die Reaktionskomponenten im allgemeinen in äquimolaren Mengen ein. Es ist aber auch möglich, einen Überschuß an komplexem Hydrid zu verwenden. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden. Im allge­ meinen geht man so vor, daß man das Reaktionsgemisch mit wäßriger Ammoniumchlorid-Lösung oder mit verdünnter Säure versetzt, mehrfach mit einem mit Wasser wenig mischbaren organischen Lösungsmitel extrahiert, die ver­ einigten organischen Phasen trocknet und einengt.When performing variant (γ) of the above procedure The reaction components are generally used in equimolar amounts. But it is also possible to use an excess of complex hydride. The Refurbishment is carried out using customary methods. Generally mean you proceed in such a way that the reaction mixture with aqueous ammonium chloride solution or with dilute Acid added, several times with a little with water miscible organic solvents extracted, the ver some organic phases dry and concentrate.

Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfah­ rens nach den Varianten (a) und (b) als Reaktionskompo­ nenten benötigten Säurehalogenide der Formel (III) und Säureanhydride der Formel (IV) sind bekannt oder lassen sich nach prinzipiell bekannten Verfahren herstellen.The in carrying out the procedure according to the invention rens as variants (a) and (b) as reaction compos nenten required acid halides of the formula (III) and Acid anhydrides of the formula (IV) are known or have not been used produce themselves according to known processes.

Als Verdünnungsmittel kommen bei der Durchführung der Variante (a) des erfindungsgemäßen Verfahrens alle übli­ chen inerten, organischen Solventien in Frage. Vorzugs­ weise verwendbar sind aliphatische und aromatische, ge­ gebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan, Petrolether, Benzin, Ligroin, Benzol, Toluol, Xylol, Methylenchlorid, Ethylenchlorid, Chloro­ form, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol und o-Dichlor­ benzol, Ether wie Dimethyl- und Dibutylether, sowie tert.-Butylmethylether, Glykoldimethylether und Digly­ koldimethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, und außer­ dem Nitrile, wie Acetonitril oder Propionitril.As diluents come when performing the Variant (a) of the method according to the invention all usual inert organic solvents. Preferential  aliphatic and aromatic, ge optionally halogenated hydrocarbons such as pentane, Hexane, cyclohexane, petroleum ether, petrol, ligroin, benzene, Toluene, xylene, methylene chloride, ethylene chloride, chloro form, carbon tetrachloride, chlorobenzene and o-dichlor benzene, ethers such as dimethyl and dibutyl ether, and tert-butyl methyl ether, glycol dimethyl ether and digly koldimethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, and except the nitrile, such as acetonitrile or propionitrile.

Als Säurebindemittel kommen bei der Durchführung der Variante (a) des erfindungsgemäßen Verfahrens alle für derartige Umsetzungen üblichen Säureakzeptoren in Be­ tracht. Vorzugsweise verwendbar sind Alkalimetallcarbo­ nate und Hydrogencarbonate, wie Natriumcarbonat, Kalium­ carbonat oder Natriumhydrogencarbonat, ferner tertiäre aliphatische oder aromatische Amine, wie Triethylamin, N,N-Dimethyl-cyclohexyl-amin, N,N-Dimethyl-benzylamin, 4-Dimethylamino-pyridin und Pyridin, und außerdem cyc­ lische Amine, wie 1,5-Diaza-bicyclo(4.3.0)non-5-en (DBN), 1,8-Diaza-bicyclo(5.4.o)undec-7-en (DBU) und 1,4-Diazabicyclo(2.2.2)octan (DABCO).As acid binders come when performing the Variant (a) of the inventive method all for such reactions usual acid acceptors in Be dress. Alkali metal carbo can preferably be used nate and hydrogen carbonates, such as sodium carbonate, potassium carbonate or sodium bicarbonate, also tertiary aliphatic or aromatic amines, such as triethylamine, N, N-dimethyl-cyclohexyl-amine, N, N-dimethyl-benzylamine, 4-dimethylamino-pyridine and pyridine, and also cyc Chemical amines, such as 1,5-diazabicyclo (4.3.0) non-5-enes (DBN), 1,8-diaza-bicyclo (5.4.o) undec-7-ene (DBU) and 1,4-diazabicyclo (2.2.2) octane (DABCO).

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der Variante (a) des erfindungsgemäßen Verfahrens inner­ halb eines größeren Bereiches variiert werden. Im allge­ meinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -20°C und +80°C, vorzugsweise zwischen 0°C und 60°C.The reaction temperatures can be carried out Variant (a) of the method according to the invention can be varied within a larger range. Generally I think you work at temperatures between -20 ° C and + 80 ° C, preferably between 0 ° C and 60 ° C.

Das erfindungsgemäße Verfahren wird sowohl beim Arbeiten nach der Variante (a) als auch der Variante (b) im all­ gemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist aber auch möglich, jeweils unter erhöhtem oder vermindertem Druck zu arbeiten.The method according to the invention is used both when working according to variant (a) and variant (b) in all  generally carried out under normal pressure. But it is also possible, in each case with increased or reduced Pressure to work.

Bei der Durchführung der Variante (a) des erfindungsge­ mäßen Verfahrens setzt man auf 1 Mol an 1-Hydroxy-2- azolyl-ethan der Formel (II) im allgemeinen eine äqui­ molare Menge oder auch einen Überschuß an Säurehalogenid der Formel (III) sowie ebenfalls ein äquivalente Menge oder einen Überschuß an Säurebindemittel ein. Die Aufar­ beitung erfolgt nach üblichen Methoden. Im allgemeinen geht man so vor, daß man das Reaktionsgemisch mit einem mit Wasser wenig mischbaren organischen Lösungsmittel versetzt, mehrfach mit wäßrig alkalischer Lösung wäscht, die organische Phase trocknet und einengt. Die verblei­ benden Produkte können gegebenenfalls nach üblichen Me­ thoden, wie Umkristallisation, weiter gereinigt werden.When performing variant (a) of the fiction The method is based on 1 mol of 1-hydroxy-2- azolyl-ethane of the formula (II) is generally an equi molar amount or an excess of acid halide of the formula (III) and also an equivalent amount or an excess of acid binder. The Aufar Processing takes place according to usual methods. In general one proceeds in such a way that the reaction mixture with a organic solvents which are difficult to mix with water mixed, washed several times with aqueous alkaline solution, the organic phase dries and concentrates. The lead benden products can optionally according to customary Me methods, such as recrystallization, are further purified.

Als Verdünnungsmittel und als Säurebindemittel kommen bei der Durchführung der Variante (b) des erfindungsge­ mäßen Verfahrens alle diejenigen Reagenzien in Betracht, die bereits im Zusammenhang mit der Variante (a) genannt wurden. In vielen Fällen kann das Säureanhydrid selbst gleichzeitig als Verdünnungsmittel dienen.Come as a diluent and as an acid binder when carrying out variant (b) of the fiction method, consider all those reagents those already mentioned in connection with variant (a) were. In many cases, the acid anhydride itself also serve as a diluent.

Im übrigen ist es bei der Durchführung der Variante (b) des erfindungsgemäßen Verfahrens häufig vorteilhaft, eine geringe Menge eines sauren oder eines basischen Ka­ talysators hinzuzufügen. Als katalytisch wirksame Sub­ stanzen können dabei zum Beispiel Chlorwasserstoff, Bromwasserstoff, Schwefelsäure, Bortrifluorid, Zink­ chlorid, Natriumacetat, Natriumbenzoat, Natriumcarbonat, Calciumoxid oder Magnesiumoxid eingesetzt werden.Otherwise it is in the implementation of variant (b) of the method according to the invention is often advantageous, a small amount of an acidic or a basic Ka add talysators. As a catalytically active sub can punch, for example, hydrogen chloride,  Hydrogen bromide, sulfuric acid, boron trifluoride, zinc chloride, sodium acetate, sodium benzoate, sodium carbonate, Calcium oxide or magnesium oxide can be used.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der Variante (b) des erfindungsgemäßen Verfahrens ebenso variiert werden wie im Falle der Variante (a).The reaction temperatures can be carried out variant (b) of the method according to the invention as well are varied as in the case of variant (a).

Auch bei der Durchführung der Variante (b) des erfin­ dungsgemäßen Verfahrens geht man so vor, wie es im Falle der Variante (a) angegeben wurde.Even when carrying out variant (b) of the inventions The procedure according to the invention is carried out as is the case variant (a) was specified.

Die erfindungsgemäßen 1-Acyloxy-2-azolyl-ethane der For­ mel (I) können in Säureadditions-Salze oder Metallsalz- Komplexe überführt werden.The 1-acyloxy-2-azolyl-ethanes according to the invention from For mel (I) can be used in acid addition salts or metal salt Complexes are transferred.

Zur Herstellung von Säureadditions-Salzen der Verbin­ dungen der Formel (I) kommen vorzugsweise diejenigen Säuren in Frage, die bereits im Zusammenhang mit der Be­ schreibung der erfindungsgemäßen Säureadditions-Salze als bevorzugte Säuren genannt wurden.For the production of acid addition salts of the verbin The formulas of formula (I) are preferably those Acids in question already in connection with the Be description of the acid addition salts according to the invention were mentioned as preferred acids.

Die Säureadditions-Salze der Verbindungen der Formel (I) können in einfacher Weise nach üblichen Salzbildungs­ methoden, z. B. durch Lösen einer Verbindung der Formel (I) in einem geeigneten inerten Lösungsmittel und Hinzu­ fügen der Säure, z. B. Chlorwasserstoffsäure, erhalten werden und in bekannter Weise, z. B. durch Abfiltrieren, isoliert und gegebenenfalls durch Waschen mit einem inerten organischen Lösungsmittel gereinigt werden. The acid addition salts of the compounds of formula (I) can in a simple manner after usual salt formation methods, e.g. B. by dissolving a compound of formula (I) in a suitable inert solvent and add add the acid e.g. B. hydrochloric acid obtained be and in a known manner, for. B. by filtering, isolated and optionally by washing with a inert organic solvents can be cleaned.  

Zur Herstellung von Metallsalz-Komplexen der Verbindun­ gen der Formel (I) kommen vorzugsweise diejenigen Salze von Metallen in Frage, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Metallsalz-Kom­ plexe als bevorzugte Metallsalze genannt wurden.For the production of metal salt complexes of compounds The salts of the formula (I) are preferably those of metals in question that are already related to the description of the metal salt com plexes were mentioned as preferred metal salts.

Die Metallsalz-Komplexe der Verbindungen der Formel (I) können in einfacher Weise nach üblichen Verfahren er­ halten werden, so z. B. durch Lösen des Metallsalzes in Alkohol, z. B. Ethanol und Hinzufugen zu Verbindungen der Formel (I). Man kann Metallsalz-Komplexe in bekannter Weise, z. B. durch Abfiltrieren, isolieren und gegebenen­ falls durch Umkristallisation reinigen.The metal salt complexes of the compounds of the formula (I) can be done in a simple manner using customary procedures will hold so z. B. by dissolving the metal salt in Alcohol, e.g. B. ethanol and adding to compounds of Formula (I). One can know metal salt complexes in known Way, e.g. B. by filtering, isolating and given if clean by recrystallization.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine starke mi­ krobizide Wirkung auf und können als Fungizide einge­ setzt werden.The active compounds according to the invention have a strong mi have a crobicidal effect and can be used as fungicides be set.

Fungizide werden im Pflanzenschutz eingesetzt zur Be­ kämpfung von Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytri­ diomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.Fungicides are used in crop protection for fighting Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytri diomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.

Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellen Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:
Xanthomonas-Arten, wie Xanthomonas oryzae,
Pseudomonas-Arten, wie Pseudomonas lachrymans;
Erwinia-Arten, wie Erwinia amylovora;
Pythium-Arten, wie Pythium ultimum;
Phytophthora-Arten, wie Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara-Arten, wie Plasmopara viticola;
Peronospora-Arten, wie Peronospora pisi oder P. brassicae;
Erysiphe-Arten, wie Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie Pyrenophora teres oder P. graminea;
(Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie Cochliobolus sativus;
(Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie Uromyces appendiculatus,
Puccinia-Arten, wie Puccinia recondita;
Tilletia-Arten, wie Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie Pellicularia sasakii,
Pyricularia-Arten, wie Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie Cercospora canescens;
Alternaria-Arten, wie Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie Pseudocercosporella herpotrichoides. Some pathogens of fungal and bacterial diseases that fall under the generic names listed above may be mentioned as examples, but not by way of limitation:
Xanthomonas species, such as Xanthomonas oryzae,
Pseudomonas species, such as Pseudomonas lachrymans;
Erwinia species, such as Erwinia amylovora;
Pythium species, such as Pythium ultimum;
Phytophthora species, such as Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora species, such as Pseudoperonospora humuli or Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara species, such as Plasmopara viticola;
Peronospora species, such as Peronospora pisi or P. brassicae;
Erysiphe species, such as Erysiphe graminis;
Sphaerotheca species, such as Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera species, such as Podosphaera leucotricha;
Venturia species, such as Venturia inaequalis;
Pyrenophora species, such as Pyrenophora teres or P. graminea;
(Conidial form: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Cochliobolus species, such as Cochliobolus sativus;
(Conidial form: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces species, such as Uromyces appendiculatus,
Puccinia species, such as Puccinia recondita;
Tilletia species, such as Tilletia caries;
Ustilago species, such as Ustilago nuda or Ustilago avenae;
Pellicularia species, such as Pellicularia sasakii,
Pyricularia species, such as Pyricularia oryzae;
Fusarium species, such as Fusarium culmorum;
Botrytis species, such as Botrytis cinerea;
Septoria species, such as Septoria nodorum;
Leptosphaeria species, such as Leptosphaeria nodorum;
Cercospora species, such as Cercospora canescens;
Alternaria species, such as Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella species, such as Pseudocercosporella herpotrichoides.

Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Kon­ zentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut und des Bodens.The good plant tolerance of the active ingredients in the necessary to combat plant diseases Kon centers allows treatment of above ground Parts of plants, of seedlings and soil.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich insbeson­ dere zur Bekämpfung von Pyricularia oryzae und Pellicu- Krankheiten, wie Leptosphaeria nodorum, Cochliobolus sativus, Pyrenophora teres, Pseudocercosporella herpo­ trichoides, Erysiphe und Fusarien.The active compounds according to the invention are particularly suitable to combat Pyricularia oryzae and Pellicu- Diseases such as Leptosphaeria nodorum, Cochliobolus sativus, Pyrenophora teres, Pseudocercosporella herpo trichoides, Erysiphe and Fusariums.

Die erfindungsgemäßen Stoffe können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsio­ nen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Formulierungen.The substances according to the invention can be in the usual Formulations are transferred, such as solutions, emulsions NEN, suspensions, powders, foams, pastes, granules, Aerosols, very fine encapsulations in polymeric substances and in coating compositions for seeds, as well as ULV formulations.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise herge­ stellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streck­ mitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck ste­ henden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstof­ fen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächen­ aktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Disper­ giermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlen­ wasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdöl­ fraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethyl­ keton, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethyl­ sulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssig­ keiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. natürliche Gesteins­ mehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und syn­ thetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktio­ nierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nicht­ ionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen- Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykol-Ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergier­ mittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose. These formulations are produced in a known manner provides, e.g. B. by mixing the active ingredients with stretch agents, i.e. liquid solvents, are under pressure liquefied gases and / or solid carrier fen, if necessary using surfaces active agents, i.e. emulsifiers and / or dispersers yawing and / or foaming agents. In the event of the use of water as an extender can, for. B. also organic solvents as auxiliary solvents be used. As liquid solvents come in essential in question: aromatics, such as xylene, toluene, or Alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes,  Chlorethylene or methylene chloride, aliphatic carbons Hydrogen, such as cyclohexane or paraffins, e.g. B. petroleum fractions, alcohols, such as butanol or glycol, and their ethers and esters, ketones, such as acetone, methylethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strong polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide and water; with liquefied gaseous Excipients or carriers are such liquids mean, which at normal temperature and below Normal pressure are gaseous, e.g. B. aerosol propellants, such as Butane, propane, nitrogen and carbon dioxide; as fixed Carriers come into question: z. B. natural rock flours, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, Attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and syn thetic rock powder, such as highly disperse silica, Alumina and silicates; as solid carriers for Granules are possible: B. broken and fractio nated natural rocks such as calcite, marble, pumice, Sepiolite, dolomite and synthetic granules inorganic and organic flours and granules organic material such as sawdust, coconut shells, Corn cobs and tobacco stalks; as an emulsifier and / or Foaming agents are possible: z. B. not ionogenic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene Fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. B. Alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, Aryl sulfonates and protein hydrolyzates; as a dispersant middle come into question: z. B. lignin sulfite and Methyl cellulose.  

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxy­ methylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.Adhesives such as carboxy can be used in the formulations methylcellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers can be used, such as Gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, as well natural phospholipids, such as cephalins and lecithins, and synthetic phospholipids. Other additives can mineral and vegetable oils.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farb­ stoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarb­ stoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet wer­ den.Dyes such as inorganic pigments, e.g. B. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic color substances such as alizarin, azo and metal phthalocyanine color substances and trace nutrients such as salts of iron, manganese, Boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc are used the.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.The formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active ingredient, preferably between 0.5 and 90%.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulie­ rungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen wie Fungizide, Insektizide, Akarizide und Her­ bizide sowie in Mischungen mit Düngemitteln und Wachs­ tumsregulatoren.The active compounds according to the invention can be found in the formulation stances in a mixture with other known active ingredients are present such as fungicides, insecticides, acaricides and Her bicidal and in mixtures with fertilizers and wax regulators.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formu­ lierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Schäume, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Ver­ stäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Ver­ fahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.The active ingredients as such, in the form of their formu lations or the application forms prepared from them such as ready-to-use solutions, emulsifiable concentrates, Emulsions, foams, suspensions, wettable powders, pastes, soluble powders, dusts and granules  will. The application happens in the usual way, e.g. B. by pouring, spraying, spraying, scattering, ver dusting, foaming, brushing, etc. It is further possible, the active ingredients according to the ultra-low-volume ver drive or apply the drug preparation or inject the active ingredient into the soil yourself. It can also the seeds of the plants are treated.

Beim Einsatz der erfindungsgemäßen Stoffe kann die Auf­ wandmenge je nach Art der Applikation in einem größeren Bereich variiert werden. So liegen die Wirkstoffkonzen­ trationen bei der Behandlung von Pflanzenteilen in den Anwendungsformen im allgemeinen zwischen 1 und 0,0001 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 0,001 %. Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g benötigt. Bei der Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,00001 bis 0,1 Gew.-%, vorzugsweise von 0,0001 bis 0,02%, am Wir­ kungsort erforderlich.When using the substances according to the invention, the on wall quantity depending on the type of application in a larger Range can be varied. So are the active ingredient concentrations trations in the treatment of parts of plants in the Application forms generally between 1 and 0.0001 % By weight, preferably between 0.5 and 0.001%. In the Seed treatment are generally active ingredient amounts from 0.001 to 50 g per kilogram of seed, preferably 0.01 to 10 g required. When treating the floor are drug concentrations from 0.00001 to 0.1 % By weight, preferably from 0.0001 to 0.02%, by weight location required.

Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Stoffe geht aus den folgenden Beispielen hervor.The production and use of the invention The following examples show substances.

HerstellungsbeispieleManufacturing examples Beispiel 1example 1

Eine Mischung von 18,7 g (0,1 Mol) 1-(1-Chlor-cyclopro­ pyl)-1-hydroxy-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-ethan, 200 ml ab­ solutem Dichlormethan, 1 g 4-Dimethylamino-pyridin und 13,8 ml (0,1 Mol) Triethylamin wird unter Rühren und unter Kühlung bei 5°C tropfenweise mit 17,5 g (0,11 Mol) 2-Chlorbenzoylchlorid versetzt. Nach beendeter Zugabe wird noch 24 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch mit 300 ml Di­ chlormethan verdünnt und dreimal mit je 100 ml verdünn­ ter, wäßriger Natriumcarbonat-Lösung gewaschen. Nach dem Trocknen der organischen Phase über Natriumsulfat und nach dem Einengen unter vermindertem Druck erhält man 31,6 g (97% der Theorie) an 2-Chlor-benzoesäure-(1-(1- chlor-cyclopropyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-ethyl)-ester in Form einer Festsubstanz. Nach Umkristallisation aus Toluol weist die Substanz einen Schmelzpunkt von 97 bis 98°C auf. A mixture of 18.7 g (0.1 mol) of 1- (1-chloro-cyclopro pyl) -1-hydroxy-2- (1,2,4-triazol-1-yl) ethane, 200 ml solid dichloromethane, 1 g of 4-dimethylamino-pyridine and 13.8 ml (0.1 mol) of triethylamine is stirred and dropwise with cooling at 5 ° C with 17.5 g (0.11 Mol) added 2-chlorobenzoyl chloride. After finished The addition is stirred for a further 24 hours at room temperature. Then the reaction mixture with 300 ml of Di diluted chloromethane and diluted three times with 100 ml each ter, aqueous sodium carbonate solution washed. After this Drying the organic phase over sodium sulfate and after concentration under reduced pressure 31.6 g (97% of theory) of 2-chloro-benzoic acid (1- (1- chloro-cyclopropyl) -2- (1,2,4-triazol-1-yl) ethyl) ester in the form of a solid substance. After recrystallization Toluene has a melting point of 97 to 98 ° C.  

Herstellung der AusgangssubstanzenProduction of the starting substances

Zu einem Gemisch aus 1,52 g (40 mmol) Natrium-borhydrid und 600 ml absolutem Ethanol werden unter Rühren bei Raumtemperatur und unter Stickstoff 18,5 g (0,1 mol) 1-(1-Chlor-cyclopropyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-ethanon portionsweise hinzugefügt. Nach beendeter Zugabe wird das Reaktionsgemisch noch 16 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, dann mit 1000 ml gesättigter, wäßriger Ammo­ niumchlorid-Lösung versetzt und mehrfach mit Essigsäure­ ethylester extrahiert. Die vereinigten organischen Pha­ sen werden über Natriumsulfat getrocknet und dann unter vermindertem Druck eingeengt. Man erhält auf diese Weise 16,8 g (90% der Theorie) an 1-(1-Chlor-cyclopropyl)-1- hydroxy-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-ethan in Form einer öli­ gen Flüssigkeit.To a mixture of 1.52 g (40 mmol) sodium borohydride and 600 ml of absolute ethanol are added with stirring Room temperature and under nitrogen 18.5 g (0.1 mol) 1- (1-chloro-cyclopropyl) -2- (1,2,4-triazol-1-yl) ethanone added in portions. After the addition is complete the reaction mixture for 16 hours at room temperature stirred, then with 1000 ml of saturated aqueous ammo nium chloride solution and mixed several times with acetic acid extracted ethyl ester. The combined organic Pha sen are dried over sodium sulfate and then under concentrated under reduced pressure. You get this way 16.8 g (90% of theory) of 1- (1-chloro-cyclopropyl) -1- hydroxy-2- (1,2,4-triazol-1-yl) ethane in the form of an oil liquid.

1H-NMR (CDCl3): δ = 0,8-1,1 (m,4H); 3,5 (OH); 3,7
(t,1H); 4,5 (dAB,2H); 7,9 (s,1H);
8,2 (s,1H). 1 H NMR (CDCl 3 ): δ = 0.8-1.1 (m, 4H); 3.5 (OH); 3.7
(t, 1H); 4.5 (dAB, 2H); 7.9 (s, 1H);
8.2 (s, 1H).

Zu einer unter Rückfluß kochenden Suspension von 83 g (0,8 mol) Kaliumcarbonat und 58 g (0,84 mol) 1,2,4- Triazol in 330 ml Acetonitril werden 100 g (0,66 mol) 1-Chlor-cyclopropyl-chlormethyl-keton in 80 ml Aceto­ nitril zugetropft. Es wird acht Stunden unter Rückfluß gekocht, dann abgesaugt und eingeengt. Der Rückstand wird in Ethylacetat/Toluol aufgenommen, mit Wasser ge­ waschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Die anschließende säulenchromatographische Reinigung mit dem Laufmittel Dichlormethan lieferte 62 g (51% der Theorie) 1-Chlor-1-((1,2,4-triazol-1-yl)acetyl)-cyclo­ propan.To a refluxing suspension of 83 g (0.8 mol) potassium carbonate and 58 g (0.84 mol) 1,2,4- Triazole in 330 ml acetonitrile are 100 g (0.66 mol) 1-chloro-cyclopropyl-chloromethyl-ketone in 80 ml of aceto added dropwise nitrile. It will reflux for eight hours cooked, then aspirated and concentrated. The residue is taken up in ethyl acetate / toluene, ge with water wash, dried over sodium sulfate and concentrated. The subsequent column chromatographic purification with the eluent dichloromethane gave 62 g (51% of the Theory) 1-chloro-1 - ((1,2,4-triazol-1-yl) acetyl) -cyclo propane.

Nach der in Beispiel 1 angegebenen Methode werden auch die in der folgenden Tabelle 2 formelmäßig aufgeführten Verbindungen hergestellt.According to the method given in Example 1 those listed in Table 2 below Connections established.

Tabelle 2 Table 2

In den folgenden Verwendungsbeispielen wurden die Ver­ bindungen der nachstehend aufgeführten Formeln als Ver­ gleichssubstanzen eingesetzt:In the following usage examples, the ver bonds of the formulas listed below as ver same substances used:

VerwendungsbeispielUsage example Beispiel AExample A

Erysiphe-Test (Gerste)/protektiv
Lösungsmittel: 100 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angege­ benen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentra­ tion.Erysiphe test (barley) / protective
Solvent: 100 parts by weight of dimethylformamide
Emulsifier: 0.25 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
To produce a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung taufeucht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f. sp. hordei bestäubt.To test for protective effectiveness, spray dew dampens young plants with the active ingredient preparation. After the spray coating has dried on, the plants with spores of Erysiphe graminis f. sp. hordei pollinated.

Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Tem­ peratur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtig­ keit von ca. 80% aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltaupusteln zu begünstigen.The plants are grown in a greenhouse at a tem temperature of approx. 20 ° C and a relative humidity 80% to ensure the development of Favor mildew pustules.

7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.Evaluation is carried out 7 days after the inoculation.

In diesem Test zeigt die erfindungsgemäße Verbindung (I-1) bei einer Wirkstoffkonzentration in der Spritz­ brühe von 2,5 ppm eine bessere Wirkung als die Ver­ gleichssubstanzen (A), (B) und (C).In this test, the compound according to the invention shows (I-1) at an active ingredient concentration in the spray broth of 2.5 ppm has a better effect than the Ver like substances (A), (B) and (C).

Claims (8)

1. 1-Acyloxy-2-azolyl-ethane der Formel in welcher
R1 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gege­ benenfalls substituiertes Alkenyl oder gegebe­ nenfalls substituiertes Cycloalkyl steht,
R2 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gege­ benenfalls substituiertes Alkenyl, gegebenen­ falls substituiertes Cycloalkyl, gegebenen­ falls substituiertes Aryl, gegebenenfalls substituiertes Aralkyl oder gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl steht und,
Y für Stickstoff oder eine CH-Gruppe steht,
sowie deren Säureadditions-Salze und Metallsalz- Komplexe.1. 1-acyloxy-2-azolyl-ethanes of the formula in which
R 1 represents optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl or optionally substituted cycloalkyl,
R 2 represents optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted aralkyl or optionally substituted heteroaryl and,
Y represents nitrogen or a CH group,
as well as their acid addition salts and metal salt complexes. 2. 1-Acyloxy-2-azolyl-ethane der Formel (I) gemäß An­ spruch 1, in denen,
R1 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach, gleich­ artig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoff­ atomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffato­ men, Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, Phenyl und/ oder Phenoxy, wobei die beiden letztgenannten Reste ihrerseits durch Halogen substituiert sein könen, oder
R1 für Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substi­ tuiert sein kann durch Halogen und/oder Phe­ nyl, welches seinerseits durch Halogen substi­ tuiert sein kann, oder
R1 für Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen steht, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substi­ tuiert sein kann durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
R2 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cyc­ loalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen und/oder Phenoxy, welches seinerseits durch Halogen substituiert sein kann, oder
R2 für Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substi­ tuiert sein kann durch Halogen und/oder Phe­ nyl, welches seinerseits durch Halogen substi­ tuiert sein kann, oder
R2 für Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen steht, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substi­ tuiert sein kann durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, oder
R2 für Phenyl steht, das einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen­ stoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoff­ atomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffato­ men, Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoff­ atomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Halogenalkoxy mit 1 oder 2 Koh­ lenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder ver­ schiedenen Halogenatomen, Halogenalkylthio mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 glei­ chen oder verschiedenen Halogenatomen, Cyclo­ alkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Phenoxy, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlen­ stoffatomen im Alkoxyteil, Alkoximinoalkyl mit bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Nitro und/oder Cyano, oder
R2 für Phenylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, wobei der Phenylteil ein­ fach bis dreifach, gleichartig oder verschie­ den substituiert sein kann durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Halogenalkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halo­ genatomen, Halogenalkylthio mit 1 oder 2 Koh­ lenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder ver­ schiedenen Halogenatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Phenoxy, Alkoxy­ carbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkoximinoalkyl mit 1 bis 4 Koh­ lenstoffatomen im Alkoxyteil und 1 bis 4 Koh­ lenstoffatomen im Alkylteil, Nitro und/oder Cyano, oder
R2 für einen gegebenenfalls benzanellierten fünf- oder sechsgliedrigen heteroaromatischen Rest mit 1 bis 3 Heteroatomen, wie Stickstoff, Schwefel und/oder Sauerstoff, steht, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen­ stoffatomen, Hydroxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlen­ stoffatomen, Hydroxyalkinyl mit 3 bis 8 Koh­ lenstoffatomen, Alkoxy mit 1 oder 2 Kohlen­ stoffatomen, Alkylthio mit 1 oder 2 Kohlen­ stoffatomen, Halogenalkyl, Halogenalkoxy und Halogenalkylthio mit jeweils 1 oder 2 Kohlen­ stoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder ver­ schiedenen Halogenatomen, Formyl, Dialkoxy­ methyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen in jeder Alkoxygruppe, Acyl mit 2 bis 4 Kohlenstoff­ atomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlen­ stoffatomen im Alkoxyteil, Alkoximinoalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Nitro und/oder Cyano, und
Y für Stickstoff oder eine CH-Gruppe steht.2. 1-acyloxy-2-azolyl-ethanes of the formula (I) according to claim 1, in which
R 1 represents straight-chain or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms, where each of these radicals can be substituted once to three times, identically or differently, by halogen, alkoxy having 1 to 4 carbon atoms, alkylthio having 1 to 4 carbon atoms, cycloalkyl 3 to 7 carbon atoms, phenyl and / or phenoxy, where the latter two radicals in turn can be substituted by halogen, or
R 1 represents alkenyl having 2 to 6 carbon atoms, each of these radicals being able to be substituted one to three times, in the same way or differently, by halogen and / or phenyl, which in turn can be substituted by halogen, or
R 1 represents cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms, where each of these radicals can be substituted one to three times, identically or differently, by halogen and / or alkyl having 1 to 4 carbon atoms
R 2 represents straight-chain or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms, where each of these radicals can be substituted once to three times, identically or differently, by halogen, alkoxy having 1 to 4 carbon atoms, alkylthio having 1 to 4 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms and / or phenoxy, which in turn can be substituted by halogen, or
R 2 represents alkenyl having 2 to 6 carbon atoms, where each of these radicals can be substituted one to three times, identically or differently by halogen and / or phenyl, which in turn can be substituted by halogen, or
R 2 represents cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms, where each of these radicals can be substituted one to three times, identically or differently, by halogen and / or alkyl having 1 to 4 carbon atoms, or
R 2 represents phenyl, which can be mono- to triple, identical or differently substituted by halogen, alkyl having 1 to 4 carbon atoms, alkoxy having 1 to 4 carbon atoms, alkylthio having 1 to 4 carbon atoms, haloalkyl having 1 or 2 carbon atoms and 1 to 5 identical or different halogen atoms, haloalkoxy with 1 or 2 carbon atoms and 1 to 5 identical or different halogen atoms, haloalkylthio with 1 or 2 carbon atoms and 1 to 5 identical or different halogen atoms, cycloalkyl with 3 to 7 carbon atoms , Phenyl, phenoxy, alkoxycarbonyl with 1 to 4 carbon atoms in the alkoxy part, alkoximinoalkyl with up to 4 carbon atoms in the alkoxy part and 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, nitro and / or cyano, or
R 2 represents phenylalkyl having 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, where the phenyl part can be substituted one to three times, in the same way or differently, by halogen, alkyl having 1 to 4 carbon atoms, alkoxy having 1 to 4 carbon atoms, alkylthio having 1 to 4 Carbon atoms, haloalkyl with 1 or 2 carbon atoms and 1 to 5 identical or different halogen atoms, haloalkoxy with 1 or 2 carbon atoms and 1 to 5 identical or different halogen atoms, haloalkylthio with 1 or 2 carbon atoms and 1 to 5 identical or different halogen atoms, Cycloalkyl with 3 to 7 carbon atoms, phenyl, phenoxy, alkoxy carbonyl with 1 to 4 carbon atoms in the alkoxy part, alkoximinoalkyl with 1 to 4 carbon atoms in the alkoxy part and 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, nitro and / or cyano, or
R 2 represents an optionally benzanellated five- or six-membered heteroaromatic radical having 1 to 3 heteroatoms, such as nitrogen, sulfur and / or oxygen, where each of these radicals can be mono- to trisubstituted, identical or different, by halogen, alkyl having 1 to 4 carbon atoms, hydroxyalkyl with 1 to 4 carbon atoms, hydroxyalkynyl with 3 to 8 carbon atoms, alkoxy with 1 or 2 carbon atoms, alkylthio with 1 or 2 carbon atoms, haloalkyl, haloalkoxy and haloalkylthio with 1 or 2 carbon atoms and 1 to 5 identical or different halogen atoms, formyl, dialkoxy methyl with 1 or 2 carbon atoms in each alkoxy group, acyl with 2 to 4 carbon atoms, alkoxycarbonyl with 1 to 4 carbon atoms in the alkoxy part, alkoximinoalkyl with 1 to 4 carbon atoms in the alkoxy part and 1 to 3 carbon atoms in the alkyl part, nitro and / or cyano, and
Y represents nitrogen or a CH group. 3. Verfahren zur Herstellung von 1-Acyloxy-2-azolyl­ ethanen der Formel in welcher,
R1 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gege­ benenfalls substituiertes Alkenyl oder gegebe­ nenfalls substituiertes Cycloalkyl steht,
R2 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gege­ benenfalls substituiertes Alkenyl, gegebenen­ falls substituiertes Aryl, gegebenenfalls substituiertes Aralkyl oder gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl steht und
Y für Stickstoff oder eine CH-Gruppe steht,
sowie von deren Säureadditions-Salzen und Metall­ salz-Komplexen, dadurch gekennzeichnet, daß man 1-Hydroxy-2-azolyl-ethane der Formel in welcher,
R1 und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben,
  • a) mit Säurehalogeniden der Formel R²-CO-X (III)in welcher
    R2 die oben angegebene Bedeutung hat und
    X für Chlor oder Brom steht,
    in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt,
    oder
  • b) mit Säureanhydriden der Formel in welcher
    R2 die oben angegebene Bedeutung hat,
    in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und ge­ gebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators umsetzt,
3. Process for the preparation of 1-acyloxy-2-azolyl ethanes of the formula in which,
R 1 represents optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl or optionally substituted cycloalkyl,
R 2 represents optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted aryl, optionally substituted aralkyl or optionally substituted heteroaryl and
Y represents nitrogen or a CH group,
as well as their acid addition salts and metal salt complexes, characterized in that 1-hydroxy-2-azolyl-ethanes of the formula in which,
R 1 and Y have the meanings given above,
  • a) with acid halides of the formula R²-CO-X (III) in which
    R 2 has the meaning given above and
    X represents chlorine or bromine,
    in the presence of a diluent and in the presence of an acid binder,
    or
  • b) with acid anhydrides of the formula in which
    R 2 has the meaning given above,
    in the presence of a diluent and, if appropriate, in the presence of a catalyst,
und gegebenenfalls anschließend an die so erhalte­ nen Verbindungen der Formel (I) eine Säure oder ein Metallsalz addiert.and, if necessary, after that NEN compounds of formula (I) an acid or Metal salt added. 4. Fungizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem 1-Acyloxy-2-azolyl-ethan der Formel (I) gemäß Anspruch 1 bzw. an einem Säure­ additions-Salz oder Metallsalz-Komplex eines 1-Acyloxy-2-azolyl-ethans der Formel (I).4. Fungicidal agents, characterized by a content on at least one 1-acyloxy-2-azolyl ethane  Formula (I) according to claim 1 or on an acid addition salt or metal salt complex one 1-Acyloxy-2-azolyl-ethane of the formula (I). 5. Verwendung von 1-Acyloxy-2-azolyl-ethanen der For­ mel (I) gemäß Anspruch 1 bzw. von deren Säureaddi­ tions-Salzen und Metallsalz-Komplexen zur Bekämp­ fung von Pilzen.5. Use of 1-acyloxy-2-azolyl-ethanes of the For mel (I) according to claim 1 or its acid addi tion salts and metal salt complexes to combat fungi. 6. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, dadurch ge­ kennzeichnet, daß man 1-Acyloxy-2-azolyl-ethane der Formel (I) gemäß Anspruch 1 bzw. deren Säureaddi­ tions-Salze oder Metallsalz-Komplexe auf die Pilze und/oder deren Lebensraum ausbringt.6. Process for combating fungi, thereby ge indicates that 1-acyloxy-2-azolyl-ethane Formula (I) according to claim 1 or its acid addi tion salts or metal salt complexes on the mushrooms and / or their habitat. 7. Verfahren zur Herstellung von fungiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man 1-Acyloxy-2-azolyl­ ethane der Formel (I) gemäß Anspruch 1 bzw. deren Metallsalz-Komplexe oder Säureadditions-Salze mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.7. Process for the preparation of fungicidal compositions, characterized in that 1-acyloxy-2-azolyl ethanes of the formula (I) according to claim 1 or their Metal salt complexes or acid addition salts with Extenders and / or surfactants mixed.
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7649098B2 (en) 2006-02-24 2010-01-19 Lexicon Pharmaceuticals, Inc. Imidazole-based compounds, compositions comprising them and methods of their use
US7825150B2 (en) 2007-09-06 2010-11-02 Lexicon Pharmaceuticals, Inc. Compositions and methods for treating immunological and inflammatory diseases and disorders
CN103664808A (en) * 2013-11-26 2014-03-26 中国农业大学 Aryl triazole compound containing chlorinated cyclopropane and preparation method and application thereof
CN105153054A (en) * 2015-10-12 2015-12-16 吉林化工学院 Synthetic method for 1-(1-chloro-cyclopropyl)-2-(1,2,4-triazolyl)ethanone

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7649098B2 (en) 2006-02-24 2010-01-19 Lexicon Pharmaceuticals, Inc. Imidazole-based compounds, compositions comprising them and methods of their use
US8093267B2 (en) 2006-02-24 2012-01-10 Lexicon Pharmaceuticals, Inc. Methods of treating rheumatoid arthritis
US7825150B2 (en) 2007-09-06 2010-11-02 Lexicon Pharmaceuticals, Inc. Compositions and methods for treating immunological and inflammatory diseases and disorders
CN103664808A (en) * 2013-11-26 2014-03-26 中国农业大学 Aryl triazole compound containing chlorinated cyclopropane and preparation method and application thereof
CN105153054A (en) * 2015-10-12 2015-12-16 吉林化工学院 Synthetic method for 1-(1-chloro-cyclopropyl)-2-(1,2,4-triazolyl)ethanone

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