DE414924C

DE414924C - Process for the preparation of oxy compounds of the dibenzanthrone series

Info

Publication number: DE414924C
Application number: DEF53409D
Authority: DE
Inventors: Dr Karl Schirmacher; Dr Karl Zahn
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1923-02-06
Filing date: 1923-02-06
Publication date: 1925-06-11

Description

Verfahren zur Darstellung von Oxyverbindungen der Dibenzanthronreihe. Im weiteren Verlaufe der Untersuchungen über hydroxylierte Dibenzanthrone wurde gefunden, daß auch Oxybenzanthrone, welche sich von 3, 6 oder 7-Oxy-i-naphthoesäuren herleiten, d. h. die Oxygruppen- im Naphthalinreste enthalten, beim Verschmelzen mit Alkalien hydroxylierte Dibenzanthrone liefern.Process for the preparation of oxy compounds of the dibenzanthrone series. In the further course of the investigations on hydroxylated dibenzanthrones was found that also oxybenzanthrones, which differ from 3, 6 or 7-oxy-i-naphthoic acids derive, d. H. the oxy groups contained in the naphthalene residues when fused deliver dibenzanthrones hydroxylated with alkalis.

Diese neuen hydroxylierten Dibenzanthrone sind teils selbst Küpenfarbstoffe, teils als Ausgangsmaterialien für solche sehr wertvoll. Beispiel.Some of these new hydroxylated dibenzanthrones are themselves vat dyes, partly very valuable as starting materials for such. Example.

In eine Schmelze von ioo Teilen Kaliumhydroxyd und 5 Teilen Alkohol werden bei etwa i8o° unter Rühren io Teile Oxybenzanthron, das z. B. erhältlich ist durch Verbacken von 3-Methoxy-i-benzoylnaphthalin mit Aluminiumchlorid, eingetragen. Alsdann steigert man die Temperatur auf ?5o bis 27o° und erhitzt so lange, bis die Farbstoffbildung beendet ist, was nach etwa 15 Minuten der Fall ist. Man trennt den Farbstoff vom geschmolzenen Kali ab, trägt in Wasser ein und kocht unter gleichzeitigem Durchleiten von Luft. Nach dem Absäuern wird filtriert, ausgewaschen und getrocknet. Das Produkt stellt ein fast schwarzes Pulver dar, das sich mit alkalischem Hydrosulfit zu einer dunkelblauen Küpe löst. In derselben wird Baumwolle in blauen Tönen ausgefärbt.In a melt of 100 parts of potassium hydroxide and 5 parts of alcohol, 10 parts of oxybenzanthrone, which z. B. is available by baking 3-methoxy-i-benzoylnaphthalene with aluminum chloride entered. Then the temperature is increased to? Is 5o to 27o ° and heated until dye formation completed, which is the case after about 1 5 minutes. The dye is separated from the molten potash, poured into water and boiled while air is passed through at the same time. After acidification, it is filtered, washed and dried. The product is an almost black powder that dissolves with alkaline hydrosulfite to form a dark blue vat. In the same, cotton is dyed in blue tones.

Das als Ausgangsmaterial für die Herstellung des Farbstoffs dienende Oxybenzanthron stellt getrocknet ein olivschwarzes Pulver dar, das sich in Eisessig mit braungelber Farbe, in konzentrierter Schwefelsäure mit rotbrauner Farbe und ebensolcher Fluoreszenz, in verdünnter Alkalilauge mit gelbbrauner Farbe auflöst.The one used as the starting material for the manufacture of the dye Oxybenzanthrone is an olive-black powder that is dried in glacial acetic acid with a brownish yellow color, in concentrated sulfuric acid with a reddish brown color and same fluorescence, dissolves in dilute alkali lye with a yellow-brown color.

Claims

PATENT CLAIM: Modification of the process for the preparation of oxy compounds of the dibenzanthrone series, protected by main patent 414203, consisting in the fact that here hydroxylated benzanthrones which contain the hydroxyl groups in the 3-, 6- or 7-position to the CO group in the naphthalene nucleus of the benzanthrone used, fuses with alkalis.