DE4122748A1 - Inexpensive physiologically tolerated oxidative hair dyeing agent - comprising 2,5-di:amino:toluene-2,6-di:amino:pyridine, resorcinol and amino-methylphenol or its deriv(s). - Google Patents
Inexpensive physiologically tolerated oxidative hair dyeing agent - comprising 2,5-di:amino:toluene-2,6-di:amino:pyridine, resorcinol and amino-methylphenol or its deriv(s).Info
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Abstract
Description
Gegenstand der Erfindung ist ein Mittel zur oxidativen Färbung von Haaren, wobei die Entwickler substanz 2,5-Diaminotoluol in Kombination mit den Kupp lersubstanzen 2,6-Diaminopyridin, Resorcin und bestimm ten Aminophenolderivaten verwendet wird.The invention relates to a means for oxidative coloring of hair, the developer substance 2,5-diaminotoluene in combination with the coupler ler substances 2,6-diaminopyridine, resorcinol and determ ten aminophenol derivatives is used.
Oxidative Haarfärbeverfahren haben in der Haarfärbepra xis - insbesondere zur Erzeugung von dunklen Farbnuan cen - eine weite Verbreitung erlangt. Bei diesen Ver fahren werden die Haarfarbstoffe durch oxidative Kupp lung von geeigneten Entwicklersubstanzen und Kuppler substanzen im Haarschaft erzeugt, wodurch sehr inten sive Färbungen mit sehr guten Echtheitseigenschaften erhalten werden. Außerdem kann durch die Kombination verschiedener Entwicklersubstanzen und Kupplersubstan zen eine Vielzahl unterschiedlicher Farbnuancen erhal ten werden.Oxidative hair coloring procedures have been used in hair coloring xis - especially for the production of dark color nuances cen - achieved widespread use. With these ver the hair dyes are driven by oxidative coupling development of suitable developer substances and couplers Substances created in the hair shaft, making it very intimate active dyeings with very good fastness properties be preserved. In addition, the combination various developer substances and coupler substances zen get a variety of different shades be.
An Oxidationsfarbstoffe, die zur Färbung menschlicher Haare verwendet werden sollen, sind zahlreiche beson derer Anforderungen gestellt. Die Farbstoffe müssen in toxikologischer und dermatologischer Hinsicht unbedenk lich sein und Färbungen in der gewünschten Intensität ermöglichen. Ferner wird für die erzielten Haarfärbun gen eine gute Licht-, Dauerwell-, Säure- und Reibeecht heit gefordert. In jedem Fall müssen solche Haarfärbun gen ohne Einwirkung von Licht, Reibung und chemischen Mitteln über einen Zeitraum von mindestens vier bis sechs Wochen stabil bleiben. On oxidation dyes that are used to color human Hair to be used are numerous of their requirements. The dyes must be in toxicologically and dermatologically harmless be colored and colored in the desired intensity enable. Furthermore, for the hair dye achieved good light, permanent wave, acid and rub resistance required. In any case, such hair dye must without exposure to light, friction and chemical Average over a period of at least four to remain stable for six weeks.
Für die Erzeugung von Schwarztönen oder blonden Asch tönen ist der Einsatz von Blaukupplern nahezu unumgäng lich. Bekannte und lange Zeit eingesetzte Blaukuppler sind beispielsweise 1,3-Diaminobenzol und 2,4-Diamino anisol. Weiterhin wurden bestimmte Pyridinderivate, beispielsweise 2,6-Diaminopyridin, als Blaukuppler beschrieben.For the generation of black tones or blonde ash the use of blue couplers is almost inevitable Lich. Known and used blue couplers for a long time are, for example, 1,3-diaminobenzene and 2,4-diamino anisole. Certain pyridine derivatives, for example 2,6-diaminopyridine, as a blue coupler described.
Die Verwendung der vorstehend genannten m-Phenylendi aminderivate in Haarfärbemitteln ist jedoch mit Pro blemen verbunden. So kann 1,3-Diaminobenzol wegen der Instabilität der erhaltenen Färbungen nicht voll be friedigen, während der Einsatz von 2,4-Diaminoanisol aus toxikologischen und physiologischen Gründen ver boten wurde.The use of the above m-phenylenedi amine derivatives in hair dye is with Pro blemen connected. So 1,3-diaminobenzene can because of Instability of the dyeings obtained is not fully peaceful while using 2,4-diaminoanisole for toxicological and physiological reasons ver was offered.
2,6-Diaminopyridin ist in der DE-AS 11 42 045 als Blaukuppler in Kombination mit der Entwicklersubstanz 2,5-Diaminotoluol beschrieben und wurde auch in der Folgezeit als Bestandteil von Oxidationshaarfärbe mitteln in verschiedenen Veröffentlichungen erwähnt. Weiterhin ist 2,6-Diaminopyridin relativ preisgünstig im Handel erhältlich. Dennoch ist das 2,6-Diaminopy ridin nicht oder nur in sehr geringem Umfang in der Praxis in Haarfärbemitteln eingesetzt worden. Der Grund hierfür liegt darin, daß 2,6-Diaminopyridin mit der Entwicklersubstanz p-Phenylendiamin nur farbschwache, violettstichige Blautöne ergibt. In Kombination mit der Entwicklersubstanz 2,5-Diaminotoluol entstehen dagegen wenig intensive, grünstichige Blautöne mit unnatürli chem Farbcharakter, welche nicht für die Erzeugung dunkler Nuancen, insbesondere von Schwarztönen, geeig net sind.2,6-diamino pyridine is in DE-AS 11 42 045 as Blue coupler in combination with the developer substance 2,5-Diaminotoluol described and was also in the Subsequent times as part of oxidation hair dye mentioned in various publications. Furthermore, 2,6-diaminopyridine is relatively inexpensive available in the stores. Still, that's 2,6-diaminopy ridin not or only to a very small extent in the Practice has been used in hair dyes. The reason this is because 2,6-diaminopyridine with the Developer substance p-phenylenediamine only weakly colored, results in violet tones of blue. In combination with the In contrast, developer substance 2,5-diaminotoluene is formed less intense, greenish blue tones with unnatural chem color character, which is not for the production dark nuances, especially black tones, suitable are not.
Es bestand daher die Aufgabe, ein Oxidationshaarfärbe mittel - insbesondere zur Erzeugung von dunklen oder schwarzen Nuancen - zur Verfügung zu stellen, welches die vorstehend beschriebenen Nachteile wie Instabilität der erhaltenen Färbungen oder mangelnde physiologische Verträglichkeit vermeidet und darüber hinaus kosten günstig ist.It was therefore the task of an oxidation hair dye medium - especially for the production of dark or black shades - to provide which the disadvantages described above, such as instability of the colorations obtained or lack of physiological Avoids tolerance and also costs is cheap.
Hierzu wurde nun überraschend gefunden, daß ein Mittel zur oxidativen Färbung von Haaren auf der Basis einer Entwicklersubstanz-Kupplersubstanz-Kombination, welches als EntwicklersubstanzIt has now surprisingly been found that an agent for the oxidative coloring of hair on the basis of a Developer substance-coupler substance combination, which as developer substance
- A) 2,5-Diamino-toluol und als KupplersubstanzenA) 2,5-diamino-toluene and as coupler substances
- B) 2,6-Diaminopyridin,B) 2,6-diaminopyridine,
- C) Resorcin undC) resorcinol and
- D) eine oder mehrere der Verbindungen, welche aus gewählt sind aus den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) worin R1 einen der Reste H, F, Cl, Br oder J bedeutet und R2 einen der Reste H, C1-C4-Hydroxyalkyl oder C2-C4-Dihydroxyalkyl darstellt, die gestellte Aufgabe in hervorragender Weise löst.D) one or more of the compounds which are selected from the compounds of the general formula (I) wherein R 1 represents one of the radicals H, F, Cl, Br or J and R 2 represents one of the radicals H, C 1 -C 4 -hydroxyalkyl or C 2 -C 4 -dihydroxyalkyl, which solves the problem in an outstanding manner.
Die erfindungsgemäße Entwicklersubstanz-Kuppler substanz-Kombination ermöglicht farbsattere, blauere und natürlicher wirkende Haarfärbungen - insbesondere bei dunklen Nuancen und Schwarztönen - welche darüber hinaus trageechter sind als die Kombination aus 2,5- Diamino-toluol und 1,3-Diaminobenzol alleine. Die neuen Haarfärbemittel sind daher auch Haarfärbemitteln mit einem Gehalt an 1,3-Diaminobenzol deutlich überlegen.The developer substance coupler according to the invention Substance combination enables more saturated, bluer ones and more natural-looking hair colors - especially with dark shades and black tones - which ones above are more wear-resistant than the combination of 2.5 Diamino-toluene and 1,3-diaminobenzene alone. The new Hair dyes are therefore also hair dyes with clearly superior to a content of 1,3-diaminobenzene.
Da bei der Herstellung von Haarfärbemitteln für dunkle und schwarze Farbtöne in der Regel hohe Farbstoffkon zentrationen benötigt werden, belasten die Farbstoff kosten den Preis des Endprodukts in großem Maß. Bei der erfindungsgemäßen Entwicklersubstanz-Kupplersubstanz Kombination kommen nur preiswerte Farbstoffe zum Ein satz, wodurch sich eine erhebliche Kostenersparnis ge genüber herkömmlichen Haarfärbemitteln ergibt.Because in the manufacture of hair dye for dark and black shades usually high dye con concentrations are required, strain the dye cost the price of the end product in large measure. In the developer substance-coupler substance according to the invention In combination, only inexpensive dyes are used rate, which results in considerable cost savings compared to conventional hair dyes.
In dem erfindungsgemäßen Haarfärbemittel sollen die Komponente A) in einer Menge von 0,5 bis 8 Gewichtspro zent, vorzugsweise 1 bis 7 Gewichtsprozent, die Kompo nente B) in einer Menge von 0,01 bis 3 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,02 bis 2 Gewichtsprozent, die Komponente C) in einer Menge von 0,1 bis 3 Gewichtsprozent, vor zugsweise 0,4 bis 3 Gewichtsprozent, und die Komponente D) in einer Menge von 0,01 bis 2 Gewichtsprozent, vor zugsweise 0,01 bis 1 Gewichtsprozent, enthalten sein. In the hair dye according to the invention, the Component A) in an amount of 0.5 to 8 wt zent, preferably 1 to 7 weight percent, the Kompo nente B) in an amount of 0.01 to 3 percent by weight, preferably 0.02 to 2 weight percent, the component C) in an amount of 0.1 to 3 percent by weight preferably 0.4 to 3 percent by weight, and the component D) in an amount of 0.01 to 2 percent by weight preferably 0.01 to 1 percent by weight.
Von den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind diejenigen bevorzugt, bei denen der Methylrest in para- Stellung zur NHR2-Gruppe und der Rest R1 in para-Stel lung zur OH-Gruppe steht, sowie diejenigen Verbin dungen, bei denen der Methylrest in para-Stellung zur zur NHR2-Gruppe und der Rest R1 in ortho-Stellung zur OH-Gruppe und zur NHR2-Gruppe steht.Of the compounds of the general formula (I), preference is given to those in which the methyl radical is in the para position to the NHR 2 group and the radical R 1 is in the para position to the OH group, and those compounds in which the Methyl radical in the para position to the NHR 2 group and the radical R 1 in the ortho position to the OH group and the NHR 2 group.
Gut geeignet für das erfindungsgemäße Haarfärbemittel sind die Verbindungen der Formel (I), bei denen der Rest R1 und/oder der Rest R2 Wasserstoff darstellt.The compounds of the formula (I) in which the radical R 1 and / or the radical R 2 is hydrogen are highly suitable for the hair colorant according to the invention.
Als Beispiele für Verbindungen der Formel (I) seien
5-Amino-2-methylphenol,
5-((2′-Hydroxyethyl)-amino)-2-methylphenol,
5-((3′-Hydroxypropyl)-amino)-2-methylphenol
5-Amino-4-chlor-2-methylphenol,
5-Amino-4-fluor-2-methylphenol und
3-Amino-2-chlor-6-methylphenol genannt,
wobei wiederum die Verbindungen
5-Amino-2-methylphenol,
5-((2′-Hydroxyethyl)-amino)-2-methylphenol,
5-((3′-Hydroxypropyl)-amino)-2-methylphenol
bevorzugt und die Verbindung 5-Amino-2-methylphenol be
sonders bevorzugt ist.Examples are compounds of formula (I)
5-amino-2-methylphenol,
5 - ((2′-hydroxyethyl) amino) -2-methylphenol,
5 - ((3'-Hydroxypropyl) amino) -2-methylphenol
5-amino-4-chloro-2-methylphenol,
5-amino-4-fluoro-2-methylphenol and
Called 3-amino-2-chloro-6-methylphenol,
again the connections
5-amino-2-methylphenol,
5 - ((2′-hydroxyethyl) amino) -2-methylphenol,
5 - ((3'-Hydroxypropyl) amino) -2-methylphenol
preferred and the compound 5-amino-2-methylphenol be particularly preferred.
Zur Erzeugung von bestimmten Farbnuancen können in dem erfindungsgemäßen Haarfärbemittel noch weitere bekannte Entwicklersubstanzen und Kupplersubstanzen, vorzugswei se in einer Menge von 0,1 bis 4 Gewichtsprozent, ent halten sein. To create certain shades of color can in the hair dyes according to the invention still further known Developer substances and coupler substances, preferably two se in an amount of 0.1 to 4 percent by weight to be hold.
Von den bekannten Entwicklersubstanzen kommen als Be standteil des erfindungsgemäßen Haarfärbemittels neben der Komponente A) vor allem die Verbindungen 1,4-Diami nobenzol, 2-(2′,5′-Diaminophenyl)-ethanol, 4-Aminophe nol und 4-Amino-3-methylphenol in Betracht. Die bekann ten Entwicklersubstanzen können einzeln oder auch im Gemisch miteinander verwendet werden. Von den bekannten Kupplersubstanzen kommen insbesondere 4-Chlorresorcin, 3-Aminophenol, 5-Hydroxy-1,3-benzodioxol, 5-Amino-1,3- benzodioxol und 5-((2′-Hydroxyethyl)amino)-1,3-benzo dioxol in Betracht.Of the known developer substances come as Be Part of the hair dye according to the invention in addition Component A) especially the compounds 1,4-diami nobenzol, 2- (2 ', 5'-diaminophenyl) ethanol, 4-aminophe nol and 4-amino-3-methylphenol into consideration. The got Developer substances can be used individually or in Mixture can be used together. From the well-known Coupler substances come in particular 4-chlororesorcinol, 3-aminophenol, 5-hydroxy-1,3-benzodioxole, 5-amino-1,3- benzodioxole and 5 - ((2'-hydroxyethyl) amino) -1,3-benzo dioxole into consideration.
Derartige zur Haarfärbung bekannte und übliche Substan zen sind unter anderem in dem Buch von E. Sagarin, "Cosmetics, Science and Technology", Interscience Publishers Inc., New York (1957), Seiten 503 ff. sowie in dem Buch von H. Janistyn, "Handbuch der Kosmetika und Riechstoffe" (3. verbesserte Auflage 1978, ISBN 3-7785-0423-1), Seite 454 ff. beschrieben.Such substances known and customary for hair coloring Zen are, among others, in the book by E. Sagarin, "Cosmetics, Science and Technology", Interscience Publishers Inc., New York (1957), pages 503 ff. And in the book by H. Janistyn, "Handbook of Cosmetics and fragrances "(3rd improved edition 1978, ISBN 3-7785-0423-1), page 454 ff.
Die Entwicklersubstanzen werden im allgemeinen in etwa äquimolaren Mengen, bezogen auf die Kupplersubstanzen, verwendet. Es ist jedoch nicht von Nachteil, wenn die Entwicklersubstanzen, bezogen auf die Menge der Kupp lersubstanzen, in einem Überschuß oder Unterschuß ein gesetzt werden.The developer substances are generally approximately equimolar amounts, based on the coupler substances, used. However, it is not a disadvantage if the Developer substances, based on the amount of the dome l substances, in an excess or a deficit be set.
Das erfindungsgemäße Haarfärbemittel kann weiterhin auch mit sich selbst kuppelnde Farbvorstufen, wie zum Beispiel 2-Amino-5-methylphenol, 2-Amino-6-methylphenol oder 2-Amino-5-ethoxyphenol enthalten. The hair dye according to the invention can continue also with self-coupling pre-colors, such as Example 2-amino-5-methylphenol, 2-amino-6-methylphenol or contain 2-amino-5-ethoxyphenol.
Zur Erzielung gewisser Farbnuancen können ferner auch übliche direktziehende Farbstoffe, beispielsweise Tri phenylmethan-Farbstoffe wie Diamond Fuchsine (C.I. 42 510) oder Basic Blue 26 (C.I. 44 045), aromatische Nitrofarbstoffe wie Pikraminsäure oder 2-((2′Hydroxy ethyl)-amino)-4,6-dinitrophenol, 4-((2′-Hydroxyethyl) -amino)-2-nitroanilin, Azofarbstoffe wie Acid Brown 4 (C.I. 14 805) und Acid Blue 135 (C.I. 13 385) oder Anthrachinonfarbstoffe wie Violet 1 (C.I. 61 100) in einer Menge von 0,01 bis 4 Gewichtsprozent enthalten sein.To achieve certain shades of color can also usual direct dyes, for example tri phenylmethane dyes such as Diamond Fuchsine (C.I. 42 510) or Basic Blue 26 (C.I. 44 045), aromatic Nitro dyes such as picramic acid or 2 - ((2′Hydroxy ethyl) amino) -4,6-dinitrophenol, 4 - ((2′-hydroxyethyl) -amino) -2-nitroaniline, azo dyes such as Acid Brown 4 (C.I. 14 805) and Acid Blue 135 (C.I. 13 385) or Anthraquinone dyes such as Violet 1 (C.I. 61 100) in contain an amount of 0.01 to 4 weight percent be.
Weitere geeignete direkt auf das Haar aufziehende Farb stoffe sind beispielsweise in dem Buch von J.C. John son, "Hair Dyes", Noyes Data Corp. Park Ridge USA (1973) beschrieben.Other suitable colors that apply directly to the hair fabrics are described, for example, in the book by J.C. John son, "Hair Dyes," Noyes Data Corp. Park Ridge United States (1973).
Die Entwickler- und Kupplersubstanzen sowie die anderen Farbkomponenten können selbstverständlich, sofern es sich um Basen handelt, auch in Form der physiologisch verträglichen Säureadditionssalze, beispielsweise als Hydrochlorid oder Sulfat, oder, sofern sie aromatische Hydroxylgruppen enthalten, in Form der Salze mit anor ganischen Basen, beispielsweise als Alkaliphenolate eingesetzt werden.The developer and coupler substances as well as the others Color components can of course, provided it are bases, also in the form of physiological compatible acid addition salts, for example as Hydrochloride or sulfate, or if aromatic Contain hydroxyl groups, in the form of salts with anor ganic bases, for example as alkali phenolates be used.
Besonders bei oxidationsempfindlichen Aminoverbindungen ist es von Vorteil, wenn diese bei der Herstellung der Haarfärbemittel in Form ihrer Salze zum Einsatz kommen. Daher wird beispielsweise das 2,5-Diaminotoluol vor zugsweise in Form seines Sulfates verwendet. Das 2,6- Diaminopyridin kann in Form der in großtechnischem Maßstab erhältlichen freien Base oder, da diese eben falls oxidationsempfindlich ist, mit Vorteil in Form seines Monohydrochlorides oder seines Hemisulfates ver wendet werden.Especially with amino compounds sensitive to oxidation it is advantageous if these are used in the manufacture of the Hair dyes in the form of their salts are used. Therefore, for example, 2,5-diaminotoluene is used preferably used in the form of its sulfate. The 2,6- Diaminopyridine can be in the form of on an industrial scale Scale available free base or, because this is just if it is sensitive to oxidation, advantageously in the form its monohydrochloride or its hemisulfate ver be applied.
Die Gesamtmenge der Entwicklersubstanzen, der Kuppler substanzen, der selbstkuppelnden Farbvorstufen und der direktziehenden Farbstoffe beziehungsweise deren Salze, die in dem erfindungsgemäßen Haarfärbemittel eingesetzt wird, beträgt etwa 0,1 bis 10,0 Gewichtsprozent, vor zugsweise 3,0 bis 8,0 Gewichtsprozent.The total amount of developer substances, the coupler substances, the self-coupling pre-colors and the direct dyes or their salts, used in the hair dye according to the invention is about 0.1 to 10.0 percent by weight preferably 3.0 to 8.0 percent by weight.
Darüber hinaus können in dem Haarfärbemittel noch wei tere übliche kosmetische Zusätze, beispielsweise Anti oxidantien wie Ascorbinsäure oder Natriumsulfit, Par fümöle, Komplexbildner, Netzmittel, Emulgatoren, Ver dicker, Pflegestoffe und andere vorhanden sein.In addition, in the hair dye white tere common cosmetic additives, such as anti oxidants such as ascorbic acid or sodium sulfite, par for oils, complexing agents, wetting agents, emulsifiers, ver thicker, care substances and others are present.
Die Zubereitungsform kann beispielsweise eine Lösung, insbesondere eine wäßrige oder wäßrig-alkoholische Lö sung, sein. Die besonders bevorzugten Zubereitungsfor men sind jedoch eine Creme, ein Gel oder eine Emulsion. Ihre Zusammensetzung stellt eine Mischung der Farb stoffkomponenten mit den für solche Zubereitungen üb lichen Zusätzen dar.The form of preparation can, for example, be a solution, especially an aqueous or aqueous-alcoholic solution solution. The particularly preferred preparation for However, men are a cream, a gel or an emulsion. Their composition represents a mixture of colors Substance components with the usual for such preparations additions.
Übliche Zusätze in Lösungen, Cremes, Emulsionen oder Gelen sind zum Beispiel Lösungsmittel wie Wasser, nie dere aliphatische Alkohole, beispielsweise Ethanol, Propanol und Isopropanol, oder Glykole wie Glycerin und Glykolether wie Propylenglykol, weiterhin Netzmittel oder Emulgatoren aus den Klassen der anionischen, kationischen, amphoteren oder nichtionogenen oberflä chenaktiven Substanzen wie Fettalkoholsulfate, Alkyl sulfonate, Alkylbenzolsufonate, Alkyltrimethylammoni umsalze, Alkylbetaine, oxethylierte Fettalkohole, oxe thylierte Nonylphenole, Fettsäurealkanolamine, oxethy lierte Fettsäureester, ferner Verdicker wie höhere Fettalkohole, Stärke, Cellulosederivate, Vaseline, Paraffinöl und Fettsäuren sowie außerdem Pflegestoffe wie Lanolinderivate, Cholesterin, Pantothensäure und Betain.Common additives in solutions, creams, emulsions or For example, gels are never solvents like water their aliphatic alcohols, for example ethanol, Propanol and isopropanol, or glycols such as glycerin and Glycol ethers such as propylene glycol, still wetting agents or emulsifiers from the classes of anionic, cationic, amphoteric or non-ionic surface active substances such as fatty alcohol sulfates, alkyl sulfonates, alkylbenzenesulfonates, alkyltrimethylammoni salts, alkyl betaines, ethoxylated fatty alcohols, oxe thylated nonylphenols, fatty acid alkanolamines, oxethy gated fatty acid esters, also thickeners such as higher Fatty alcohols, starch, cellulose derivatives, petroleum jelly, Paraffin oil and fatty acids as well as care substances such as lanolin derivatives, cholesterol, pantothenic acid and Betaine.
Die erwähnten Bestandteile werden in den für solche Zwecke üblichen Mengen verwendet, zum Beispiel die Netzmittel und Emulgatoren in Konzentrationen von etwa 0,5 bis 30 Gewichtsprozent, die Verdicker in einer Menge von etwa 0,1 bis 25 Gewichtsprozent und die Pflegestoffe in einer Menge von etwa 0,1 bis 5 Gewichtsprozent.The components mentioned are in the for such Uses usual amounts, for example the Wetting agents and emulsifiers in concentrations of approx 0.5 to 30 percent by weight, the thickeners in one Amount of about 0.1 to 25 weight percent and the Care substances in an amount of about 0.1 to 5 Percent by weight.
Je nach Zusammensetzung können die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel schwach sauer, neutral oder alkalisch reagieren. Insbesondere weisen sie einen pH-Wert im alkalischen Bereich zwischen 8,0 und 11,5 auf, wobei die Einstellung vorzugsweise mit Ammoniak erfolgt. Es können aber auch organische Amine, zum Beispiel Mono ethanolamin und Triethanolamin, oder auch anorganische Basen wie Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid Verwendung finden.Depending on the composition, the inventive Hair dye weakly acidic, neutral or alkaline react. In particular, they have a pH in the alkaline range between 8.0 and 11.5, where the setting is preferably carried out with ammonia. It can also use organic amines, for example mono ethanolamine and triethanolamine, or inorganic Bases like sodium hydroxide and potassium hydroxide use Find.
Für die Anwendung zur oxidativen Färbung von Haaren vermischt man das vorstehend beschriebene Haarfärbemit tel unmittelbar vor dem Gebrauch mit einem Oxidations mittel und trägt eine für die Haarfärbebehandlung aus reichende Menge, je nach Haarfülle, im allgemeinen etwa 60 bis 200 g, dieses Gemisches auf das Haar auf. For use in the oxidative coloring of hair one mixes the hair dye described above with immediately before use with an oxidizer medium and carries one for the hair dye treatment sufficient amount, depending on the fullness of the hair, generally about 60 to 200 g, this mixture on the hair.
Als Oxidationsmittel zur Entwicklung der Haarfärbung kommen hauptsächlich Wasserstoffperoxid oder dessen Additionsverbindungen an Harnstoff, Melanin oder Natri umborat in Form der 3- bis 12%igen, vorzugsweise 6%igen wäßrigen Lösungen, in Betracht.As an oxidizing agent for the development of hair coloring come mainly hydrogen peroxide or its Addition compounds to urea, melanin or natri umborate in the form of 3 to 12%, preferably 6% aqueous solutions.
Wird eine 6%ige Wasserstoffperoxidlösung als Oxidati onsmittel verwendet, so beträgt das Gewichtsverhältnis zwischen Haarfärbemittel und Oxidationsmittel 5:1 bis 1:2, vorzugsweise jedoch 1:1. Größere Mengen an Oxida tionsmittel werden vor allem bei höheren Farbstoffkon zentrationen im Haarfärbemittel oder wenn gleichzeitig eine stärkere Bleichung des Haares beabsichtigt ist, verwendet.If a 6% hydrogen peroxide solution as Oxidati Onsmittel used, the weight ratio is between hair dye and oxidizer 5: 1 to 1: 2, but preferably 1: 1. Larger amounts of oxida tion agents are used especially at higher dye concentrations concentrations in the hair dye or if at the same time a stronger bleaching of the hair is intended used.
Man läßt das Gemisch bei 15 bis 50°C etwa 10 bis 45 Minuten lang, vorzugsweise 30 Minuten lang, auf das Haar einwirken, spült sodann das Haar mit Wasser aus und trocknet es. Gegebenenfalls wird im Anschluß an diese Spülung mit einem Shampoo gewaschen und eventuell mit einer schwachen organischen Säure, wie zum Beispiel Zitronensäure oder Weinsäure, nachgespült. Anschließend wird das Haar getrocknet.The mixture is left at 15 to 50 ° C for about 10 to 45 Minutes, preferably 30 minutes, on the Soak in the hair, then rinse the hair with water and dry it. If necessary, the following this conditioner washed with a shampoo and possibly with a weak organic acid, such as Citric acid or tartaric acid, rinsed. Subsequently the hair is dried.
Das erfindungsgemäße Haarfärbemittel führt zu Haarfär bungen mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften, ins besondere, was die Licht-, Wasch- und Reibechtheit an betrifft, welche sich mit Reduktionsmitteln wieder abziehen lassen. Hinsichtlich der färberischen Möglich keiten bietet das erfindungsgemäße Haarfärbemittel je nach Art und Zusammensetzung der Farbkomponenten eine breite Palette verschiedener Farbnuancen. Bemerkenswert ist die große Farbintensität und die Farbreinheit der erzielbaren Färbungen. Schließlich ist mit Hilfe des beschriebenen Haarfärbemittels auch eine Anfärbung von ergrautem und chemisch nicht vorgeschädigtem Haar problemlos und mit sehr guter Deckkraft möglich. Die dabei erhaltenen Färbungen sind, unabhängig von der unterschiedlichen Struktur des Haares, gleichmäßig und sehr gut reproduzierbar.The hair dye according to the invention leads to hair dye exercises with excellent fastness properties, ins special when it comes to light, wash and rub fastness concerns, which deals with reducing agents again let it peel off. Regarding the dyeing possible the hair dye according to the invention offers each according to the type and composition of the color components wide range of different color shades. Remarkable is the great color intensity and the color purity of the achievable colorations. Finally, with the help of described hair dye also a coloring of graying and chemically undamaged hair easily and with very good coverage possible. The colorations obtained are independent of the different structure of the hair, even and very reproducible.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegen stand näher erläutern.The following examples are intended to counter the invention was explained in more detail.
Haarfärbemittel in CremeformHair dye in cream form
3,8 g 2,5-Diaminotoluol-sulfat
0,6 g 2,6-Diaminopyridin
0,8 g Resorcin
0,1 g 5-Amino-2-methylphenol
0,3 g Natriumsulfit, wasserfrei
3,5 g Laurylalkohol-diglykolethersulfat,
Natriumsalz
(28prozentige wäßrige Lösung)
15,0 g Cetylalkohol
4,0 g Ammoniak, 25prozentige wäßrige
Lösung
71,9 g Wasser, vollentsalzt
100,0 g3.8 g of 2,5-diaminotoluene sulfate
0.6 g 2,6-diaminopyridine
0.8 g resorcinol
0.1 g 5-amino-2-methylphenol
0.3 g sodium sulfite, anhydrous
3.5 g of lauryl alcohol diglycol ether sulfate, sodium salt (28 percent aqueous solution)
15.0 g cetyl alcohol
4.0 g of ammonia, 25 percent aqueous solution
71.9 g water, fully desalinated
100.0 g
50 g des vorstehenden Haarfärbemittels werden unmittel bar vor der Anwendung mit 50 g Wasserstoffperoxidlösung (6%) vermischt und auf gebleichtes Haar aufgetragen. 50 g of the above hair dye are immediately bar before use with 50 g hydrogen peroxide solution (6%) mixed and applied to bleached hair.
Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40°C wird das Haar mit Wasser gespült, shampooniert und getrocknet. Das Haar ist tiefschwarz gefärbt.After an exposure time of 30 minutes at 40 ° C the hair is rinsed with water, shampooed and dried. The hair is colored deep black.
HaarfärbelösungHair dye solution
1,8 g 2,5-Diaminotoluol-sulfat
0,7 g 2,6-Diaminopyridin
0,4 g Resorcin
0,1 g 5-((2′-Hydroxyethyl)-amino)-2-
methylphenol
10,0 g Laurylalkohol-diglykolethersulfat,
Natriumsalz (28prozentige wäßrige
Lösung)
10,0 g Isopropanol
0,3 g Ascorbinsäure
10,0 g Ammoniak, 25prozentige wäßrige
Lösung
66,7 g Wasser, vollentsalzt
100,0 g1.8 g 2,5-diaminotoluene sulfate
0.7 g 2,6-diaminopyridine
0.4 g resorcinol
0.1 g of 5 - ((2'-hydroxyethyl) amino) -2-methylphenol
10.0 g of lauryl alcohol diglycol ether sulfate, sodium salt (28 percent aqueous solution)
10.0 g isopropanol
0.3 g ascorbic acid
10.0 g ammonia, 25 percent aqueous solution
66.7 g water, fully desalinated
100.0 g
50 g des vorstehenden Haarfärbemittels werden unmittel bar vor der Anwendung mit 50 g Wasserstoffperoxidlösung (6%) vermischt und auf gebleichtes Haar aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40°C wird das Haar mit Wasser gespült, shampooniert und getrocknet. Das Haar ist braunschwarz gefärbt. 50 g of the above hair dye are immediately bar before use with 50 g hydrogen peroxide solution (6%) mixed and applied to bleached hair. After an exposure time of 30 minutes at 40 ° C the hair is rinsed with water, shampooed and dried. The hair is colored brown-black.
HaarfärbegelHair dye level
5,0 g 2,5-Diaminotoluol-sulfat
1,5 g 2,6-Diaminopyridin-sulfat (2 : 1)
0,2 g 5-Amino-2-methylphenol
2,5 g Resorcin
0,3 g Ascorbinsäure
15,0 g Ölsäure
7,0 g Isopropanol
9,0 g Ammoniak, (25prozentige wäßrige
Lösung)
59,5 g Wasser, vollentsalzt
100,0 g5.0 g of 2,5-diaminotoluene sulfate
1.5 g 2,6-diaminopyridine sulfate (2: 1)
0.2 g 5-amino-2-methylphenol
2.5 g resorcinol
0.3 g ascorbic acid
15.0 g oleic acid
7.0 g isopropanol
9.0 g ammonia, (25 percent aqueous solution)
59.5 g water, fully desalinated
100.0 g
50 g des vorstehenden Haarfärbemittels werden unmittel bar vor der Anwendung mit 50 g Wasserstoffperoxidlösung (6%) vermischt und auf gebleichtes Haar aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40°C wird das Haar mit Wasser gespült, shampooniert und getrocknet. Das Haar hat einen tiefschwarzen Farbton angenommen. 50 g of the above hair dye are immediately bar before use with 50 g hydrogen peroxide solution (6%) mixed and applied to bleached hair. After an exposure time of 30 minutes at 40 ° C the hair is rinsed with water, shampooed and dried. The hair has a deep black color accepted.
Haarfärbemittel in CremeformHair dye in cream form
3,8 g 2,5-Diaminotoluol-sulfat
0,8 g 2,6-Diaminopyridin-monohydrochlorid
0,1 g 5-Amino-2-methylphenol
0,8 g Resorcin
1,2 g 3-Aminophenol
0,2 g 2-((2′-Hydroxyethyl)-amino)-4,6-
dinitrophenol
0,3 g Natriumsulfit, wasserfrei
3,5 g Laurylalkohol-diglykolethersulfat,
Natriumsalz
(28prozentige wäßrige Lösung)
15,0 g Cetylalkohol
4,0 g Ammoniak, 25prozentige wäßrige
Lösung
70,3 g Wasser, vollentsalzt
100,0 g3.8 g of 2,5-diaminotoluene sulfate
0.8 g 2,6-diaminopyridine monohydrochloride
0.1 g 5-amino-2-methylphenol
0.8 g resorcinol
1.2 g 3-aminophenol
0.2 g of 2 - ((2'-hydroxyethyl) amino) -4,6-dinitrophenol
0.3 g sodium sulfite, anhydrous
3.5 g of lauryl alcohol diglycol ether sulfate, sodium salt (28 percent aqueous solution)
15.0 g cetyl alcohol
4.0 g of ammonia, 25 percent aqueous solution
70.3 g of water, fully desalinated
100.0 g
50 g des vorstehenden Haarfärbemittels werden unmittel bar vor der Anwendung mit 50 g Wasserstoffperoxidlösung (6%) vermischt und auf gebleichtes Haar aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40°C wird das Haar mit Wasser gespült, shampooniert und getrocknet. Das Haar ist dunkelbraun gefärbt. 50 g of the above hair dye are immediately bar before use with 50 g hydrogen peroxide solution (6%) mixed and applied to bleached hair. After an exposure time of 30 minutes at 40 ° C the hair is rinsed with water, shampooed and dried. The hair is colored dark brown.
HaarfärbelösungHair dye solution
1,8 g 2,5-Diaminotoluol-sulfat
0,7 g 2,6-Diaminopyridin
0,4 g Resorcin
0,1 g 5-((3′-Hydroxyethyl)-amino)-2-
methylphenol
10,0 g Laurylalkohol-diglykolethersulfat,
Natriumsalz (28prozentige wäßrige
Lösung)
10,0 g Isopropanol
0,3 g Ascorbinsäure
10,0 g Ammoniak, 25prozentige wäßrige
Lösung
66,7 g Wasser, vollentsalzt
100,0 g1.8 g 2,5-diaminotoluene sulfate
0.7 g 2,6-diaminopyridine
0.4 g resorcinol
0.1 g of 5 - ((3'-hydroxyethyl) amino) -2-methylphenol
10.0 g of lauryl alcohol diglycol ether sulfate, sodium salt (28 percent aqueous solution)
10.0 g isopropanol
0.3 g ascorbic acid
10.0 g ammonia, 25 percent aqueous solution
66.7 g water, fully desalinated
100.0 g
50 g des vorstehenden Haarfärbemittels werden unmittel bar vor der Anwendung mit 50 g Wasserstoffperoxidlösung (6%) vermischt und auf gebleichtes Haar aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40°C wird das Haar mit Wasser gespült, shampooniert und getrocknet. Das Haar ist blauschwarz gefärbt. 50 g of the above hair dye are immediately bar before use with 50 g hydrogen peroxide solution (6%) mixed and applied to bleached hair. After an exposure time of 30 minutes at 40 ° C the hair is rinsed with water, shampooed and dried. The hair is colored blue-black.
HaarfärbegelHair dye level
1,20 g 2,5-Diaminotoluol-sulfat
0,02 g 2,6-Diaminopyridin
0,01 g 5-Amino-2-methylphenol
0,08 g 3-Aminophenol
0,04 g Pikraminsäure
0,40 g Resorcin
0,30 g Natriumsulfit
15,00 g Ölsäure
7,00 g Isopropanol
9,00 g Ammoniak, 25prozentige wäßrige
Lösung
66,95 g Wasser, vollentsalzt
100,0 g1.20 g of 2,5-diaminotoluene sulfate
0.02 g 2,6-diaminopyridine
0.01 g of 5-amino-2-methylphenol
0.08 g of 3-aminophenol
0.04 g picramic acid
0.40 g resorcinol
0.30 g sodium sulfite
15.00 g oleic acid
7.00 g isopropanol
9.00 g ammonia, 25 percent aqueous solution
66.95 g water, fully desalinated
100.0 g
50 g des vorstehenden Haarfärbemittels werden unmittel bar vor der Anwendung mit 50 g Wasserstoffperoxidlösung (6%) vermischt und auf gebleichtes Haar aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40°C wird das Haar mit Wasser gespült, shampooniert und getrocknet. Das Haar ist in einem mittelblonden Aschton gefärbt. 50 g of the above hair dye are immediately bar before use with 50 g hydrogen peroxide solution (6%) mixed and applied to bleached hair. After an exposure time of 30 minutes at 40 ° C the hair is rinsed with water, shampooed and dried. The hair is a medium blonde ash color colored.
HaarfärbegelHair dye level
6,0 g 2,5-Diaminotoluol-sulfat
0,8 g 2,6-Diaminopyridin
0,3 g 5-Amino-4-chlor-2-methylphenol
2,5 g Resorcin
0,3 g Ascorbinsäure
15,0 g Ölsäure
7,0 g Isopropanol
9,0 g Ammoniak, 25prozentige wäßrige
Lösung
59,1 g Wasser, vollentsalzt
100,0 g6.0 g of 2,5-diaminotoluene sulfate
0.8 g 2,6-diaminopyridine
0.3 g of 5-amino-4-chloro-2-methylphenol
2.5 g resorcinol
0.3 g ascorbic acid
15.0 g oleic acid
7.0 g isopropanol
9.0 g ammonia, 25 percent aqueous solution
59.1 g water, fully desalinated
100.0 g
50 g des vorstehenden Haarfärbemittels werden unmittel bar vor der Anwendung mit 50 g Wasserstoffperoxidlösung (6%) vermischt und auf gebleichtes Haar aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40°C wird das Haar mit Wasser gespült, shampooniert und getrocknet. Das Haar hat einen tiefschwarzen Farbton angenommen. 50 g of the above hair dye are immediately bar before use with 50 g hydrogen peroxide solution (6%) mixed and applied to bleached hair. After an exposure time of 30 minutes at 40 ° C the hair is rinsed with water, shampooed and dried. The hair has a deep black color accepted.
Haarfärbemittel in CremeformHair dye in cream form
3,8 g 2,5-Diaminotoluol-sulfat
0,8 g 2,6-Diaminopyridin-monohydrochlorid
0,1 g 5-Amino-4-fluor-2-methylphenol
0,8 g Resorcin
1,2 g 3-Aminophenol
0,2 g 2-((2′-Hydroxyethyl)-amino)-4,6-
dinitrophenol
0,3 g Natriumsulfit, wasserfrei
3,5 g Laurylalkohol-diglykolethersulfat,
Natriumsalz (28prozentige wäßrige
Lösung)
15,0 g Cetylalkohol
4,0 g Ammoniak, 25prozentige wäßrige
Lösung
70,3 g Wasser, vollentsalzt
100,0 g3.8 g of 2,5-diaminotoluene sulfate
0.8 g 2,6-diaminopyridine monohydrochloride
0.1 g 5-amino-4-fluoro-2-methylphenol
0.8 g resorcinol
1.2 g 3-aminophenol
0.2 g of 2 - ((2'-hydroxyethyl) amino) -4,6-dinitrophenol
0.3 g sodium sulfite, anhydrous
3.5 g of lauryl alcohol diglycol ether sulfate, sodium salt (28 percent aqueous solution)
15.0 g cetyl alcohol
4.0 g of ammonia, 25 percent aqueous solution
70.3 g of water, fully desalinated
100.0 g
50 g des vorstehenden Haarfärbemittels werden unmittel bar vor der Anwendung mit 50 g Wasserstoffperoxidlösung (6%) vermischt und auf gebleichtes Haar aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten bei 40°C wird das Haar mit Wasser gespült, shampooniert und ge trocknet. Das Haar ist dunkelbraun gefärbt.50 g of the above hair dye are immediately bar before use with 50 g hydrogen peroxide solution (6%) mixed and applied to bleached hair. After an exposure time of 30 minutes at 40 ° C the hair is rinsed with water, shampooed and ge dries. The hair is colored dark brown.
19,0 g (0,17 Mol) 2,6-Diaminopyridin, das durch Destil lation bei 150°C/0,05 mbar gereinigt worden ist, werden in 250 ml Ethanol gelöst, die Lösung filtriert und auf 0°C abgekühlt. 19.0 g (0.17 mol) of 2,6-diaminopyridine, which was distilled through lation has been cleaned at 150 ° C / 0.05 mbar, are dissolved in 250 ml of ethanol, the solution is filtered and cooled to 0 ° C.
Zu dieser Lösung werden 10 ml konzentrierte Schwefel säure zugetropft. Der ausgefallene weiße Niederschlag wird abgesaugt, mit Ethanol nachgewaschen und im Exsikkator über Calciumchlorid getrocknet.10 ml of concentrated sulfur are added to this solution acid added dropwise. The failed white precipitate is suctioned off, washed with ethanol and in Desiccator dried over calcium chloride.
Es werden 22,0 g (0,14 Mol) eines hellgrauen Produktes erhalten, das sich bei 274°C zersetzt.There are 22.0 g (0.14 mol) of a light gray product obtained that decomposes at 274 ° C.
CHNS-Mikroanalyse: C₅H₈N₃O₂S₀,₅ CHNS microanalysis: C₅H₈N₃O₂S ₀, ₅
ber.: C 37,97, H 5,10, N 26,57, S 10,13%;
gef.: C 37,96, H 5,23, N 26,65, S 10,09%.calc .: C 37.97, H 5.10, N 26.57, S 10.13%;
Found: C 37.96, H 5.23, N 26.65, S 10.09%.
N-(3-Hydroxy-4-methylphenyl)carbaminsäure-(3-chlorpropyl) esterN- (3-hydroxy-4-methylphenyl) carbamic acid (3-chloropropyl) ester
13,8 g (0,6 Mol) 5-Amino-2-methylphenol, 100,1 g (0,33 Mol) Calciumcarbonat und 300 ml Dioxan werden unter einem Stickstoffstrom auf 90°C erwärmt. Zu dieser Mischung werden während einer Stunde 103,6 g (0,66 Mol) Chlorameisensäure-(3-chlorpropyl)ester zugetropft. Die Mischung wird anschließend noch drei Stunden lang auf 90°C erwärmt. Danach werden die unlöslichen Anteile durch Filtration über Kieselgur entfernt. Der Filter kuchen wird mit 150 ml warmem Dioxan nachgewaschen. Die vereinigten Filtrate werden auf 1,2 l Eiswasser gegos sen. Das sich abscheidende Produkt (143,7 g) wird aus 900 ml Toluol umkristallisiert.13.8 g (0.6 mol) 5-amino-2-methylphenol, 100.1 g (0.33 Mol) calcium carbonate and 300 ml of dioxane are added heated to 90 ° C in a stream of nitrogen. To this Mix 103.6 g (0.66 mol) over an hour Chloroformic acid (3-chloropropyl) ester added dropwise. The Mix is then left on for another three hours Heated to 90 ° C. After that, the insoluble parts removed by filtration over diatomaceous earth. The filter cake is washed with 150 ml of warm dioxane. The combined filtrates are poured onto 1.2 l of ice water sen. The product which separates out (143.7 g) becomes Recrystallized 900 ml of toluene.
Es werden 125, 4 g (0,51 Mol) eines beigen feinkristal linen Produktes erhalten, das zwischen 103 und 105°C schmilzt. Die Ausbeute beträgt 86% der Theorie.There are 125.4 g (0.51 mol) of a beige fine crystalline receive a linen product that is between 103 and 105 ° C melts. The yield is 86% of theory.
CHN-Mikroanalyse: C₁₁H₁₄ClNO₃CHN microanalysis: C₁₁H₁₄ClNO₃
ber.: C 54,28, H 5,79, N 5,74%;
gef.: C 54,35, H 5,74, N 5,74%.calc .: C 54.28, H 5.79, N 5.74%;
Found: C 54.35, H 5.74, N 5.74%.
5-((3′-Hydroxypropyl)-amino)-2-methylphenol5 - ((3'-Hydroxypropyl) amino) -2-methylphenol
Zu 250 ml Natronlauge (4,3-molar) werden in einer Stickstoffatmosphäre bei 45°C 48,8 g (0,2 Mol) H-(3-Hydroxy-4-methylphenyl) carbaminsäure-(3-chlor propyl)ester während dreißig Minuten zugegeben. Der An satz wird nochmals dreißig Minuten lang bei 45°C ge rührt. Danach werden 300 g Eis zugesetzt, und die Mischung wird mit 60 ml konzentrierter Salzsäure auf einen pH-Wert von etwa 6 eingestellt. Die wäßrige Phase wird mit Diethylether (3×200 ml) extrahiert. Nach der Trocknung der Diethyletherextrakte über Magnesiumsul fat, Filtration und Eindampfen des Diethylethers werden daraus 15,6 g (0,086 Mol) öliges Produkt erhalten, das langsam kristallisiert. Die Ausbeute beträgt 43 Prozent der Theorie.250 ml of sodium hydroxide solution (4.3 molar) in a Nitrogen atmosphere at 45 ° C 48.8 g (0.2 mol) H- (3-hydroxy-4-methylphenyl) carbamic acid (3-chloro propyl) ester added over thirty minutes. The An Set is again ge at 30 ° C for thirty minutes stirs. Then 300 g of ice are added, and the Mix with 60 ml of concentrated hydrochloric acid set a pH of about 6. The aqueous phase is extracted with diethyl ether (3 × 200 ml). After Drying the diethyl ether extracts over magnesium sul fat, filtration and evaporation of the diethyl ether obtained 15.6 g (0.086 mol) of oily product, which slowly crystallized. The yield is 43 percent of theory.
Das feste Rohprodukt kann aus warmem Wasser umkristal lisiert werden. Es bildet dabei ein beiges Pulver, das zwischen 72 und 75°C schmilzt.The solid crude product can be recrystallized from warm water be lized. It forms a beige powder that melts between 72 and 75 ° C.
CHN-Mikroanalyse: C₁₀H₁₅NO₂CHN microanalysis: C₁₀H₁₅NO₂
ber.: C 66,27, H 8,34, N 7,73%;
gef.: C 66,32, H 8,73, N 7,48%.calc .: C 66.27, H 8.34, N 7.73%;
Found: C 66.32, H 8.73, N 7.48%.
Claims (12)
- A) 2,5-Diaminotoluol und als Kupplersubstanzen
- B) 2,6-Diaminopyridin
- C) Resorcin und
- D) eine oder mehrere der Verbindungen, welche ausgewählt sind aus den Verbindung der allgemeinen Formel (I) worin R1 einen der Reste H, F, Cl, Br oder J bedeutet und R2 einen der Reste H, C1-C4-Hy droxyalkyl oder C2-C4-Dihydroxyalkyl dar stellt, enthält.
- A) 2,5-diaminotoluene and as coupler substances
- B) 2,6-diaminopyridine
- C) resorcinol and
- D) one or more of the compounds which are selected from the compound of the general formula (I) wherein R 1 represents one of the radicals H, F, Cl, Br or J and R 2 represents one of the radicals H, C 1 -C 4 -hydroxyalkyl or C 2 -C 4 -dihydroxyalkyl.
5-Amino-2-methylphenol
5-((2′-Hydroxyethyl)-amino)-2-methylphenol
5-((3′-Hydroxypropyl)-amino)-2-methylphenol
5-Amino-4-chlor-2-methylphenol
5-Amino-4-fluor-2-methylphenol und
3-Amino-2-chlor-6-methylphenol.6. Composition according to claim 1, characterized in that the compounds of general formula (I) are selected from
5-amino-2-methylphenol
5 - ((2'-Hydroxyethyl) amino) -2-methylphenol
5 - ((3'-Hydroxypropyl) amino) -2-methylphenol
5-amino-4-chloro-2-methylphenol
5-amino-4-fluoro-2-methylphenol and
3-amino-2-chloro-6-methylphenol.
5-Amino-2-methylphenol
5-((2′-Hydroxyethyl)-amino)-2-methylphenol und
5-((3′-Hydroxyethyl)-amino)-2-methylphenol. 7. Composition according to claim 1, characterized in that the compound of general formula (I) is selected from
5-amino-2-methylphenol
5 - ((2'-Hydroxyethyl) amino) -2-methylphenol and
5 - ((3'-Hydroxyethyl) amino) -2-methylphenol.
Priority Applications (2)
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---|---|---|---|
DE19914122748 DE4122748A1 (en) | 1991-07-10 | 1991-07-10 | Inexpensive physiologically tolerated oxidative hair dyeing agent - comprising 2,5-di:amino:toluene-2,6-di:amino:pyridine, resorcinol and amino-methylphenol or its deriv(s). |
JP17175192A JPH05186319A (en) | 1991-07-10 | 1992-06-06 | Oxidative hair dye |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19914122748 DE4122748A1 (en) | 1991-07-10 | 1991-07-10 | Inexpensive physiologically tolerated oxidative hair dyeing agent - comprising 2,5-di:amino:toluene-2,6-di:amino:pyridine, resorcinol and amino-methylphenol or its deriv(s). |
Publications (1)
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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JP (1) | JPH05186319A (en) |
DE (1) | DE4122748A1 (en) |
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