DE4112694C2 - Use of 3-alkylcyclohexan-1-ones as fragrances - Google Patents

Use of 3-alkylcyclohexan-1-ones as fragrances

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Description

Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von 3-Alkyl­ cyclohexan-1-onen als Riechstoffe, wobei Alkyl für n-Pentyl, n-Hexyl oder n-Heptyl steht.The invention relates to the use of 3-alkyl cyclohexan-1-ones as fragrances, where alkyl is n-pentyl, n-hexyl or n-heptyl.

Die genannten Verbindungen sind in der chemischen Literatur wohlbekannt. Sie wurden z. B. im Rahmen von Untersuchungen über das 1,4-Additionsverhalten von metallorganischen Ver­ bindungen an α,β-ungesättigte Carbonylverbindungen syntheti­ siert [vgl. S. H. Bertz, G. Dabbagh, Tetrahedron 1989, 45, 425; Ch. Petrier, J. De Souza Barbosa, C. Dupuy, J. L. Luche, J. Org. Chem. 1985, 50, 5761; Ch. Petrier, J. L. Luche, C. Dupuy, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3463] oder dienten als Ausgangsmaterialien zur Untersuchung enzymkatalysierter Re­ duktionen [vgl. T. A. von Osselaer, G. L. Lemiere, J. A. Le­ poivre, F. C. Alderweireldt, Bull. Soc. Chim. Belg. 1980, 89, 133; T. A. von Osselaer, G. L. Lemiere, E. M. Merckx, J. A. Le­ poivre, F. C. Alderweireldt, ibid 1978, 87, 799]. Ihre Ver­ wendung als Duftstoffe wurde bislang jedoch nicht erwähnt. Strukturell ähnliche, als Riechstoffe beschriebene Verbin­ dungen sind die in 2- oder 4-Position alkylsubstituierten Cyclohexanone 4-(1,1-Dimethylpropyl)cyclohexanon, 2-(1- Methylpropyl)cyclohexanon, 2-tert.-Butylcyclohexanon, 4- tert.-Butylcyclohexanon, 4-n-Heptylcyclohexanon, 4-n-Hexyl­ cyclohexanon, 2-(4-Methylpentyl)cyclohexanon, 4-(4- Methylpentyl)cyclohexanon und 4-(1,1,3,3-Tetramethylbutyl)- cyclohexanon, die einen vorwiegend camphrig-holzigen Geruch besitzen (vgl. S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, Montclair 1969; Monographien 166, 434, 435, 436, 1532, 1654, 1655, 1656 und 2419).The compounds mentioned are in the chemical literature well known. They were z. B. in the context of investigations on the 1,4-addition behavior of organometallic Ver Compounds of α, β-unsaturated carbonyl compounds synthesi siert [vgl. S.H. Bertz, G. Dabbagh, Tetrahedron 1989, 45, 425; Ch. Petrier, J. De Souza Barbosa, C. Dupuy, J.L. Luche, J. Org. Chem. 1985, 50, 5761; Ch. Petrier, J.L. Luche, C. Dupuy, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3463] or served as Starting materials for the investigation of enzyme-catalyzed Re duktions [cf. T.A. von Osselaer, G.L. Lemiere, J.A. Le poivre, F.C. Alderweireldt, Bull. Soc. Chim. Belg. 1980, 89, 133; T.A. von Osselaer, G.L. Lemiere, E.M. Merckx, J.A. Le poivre, F.C. Alderweireldt, ibid 1978, 87, 799]. Your Ver However, use as fragrances has not been mentioned so far. Structurally similar verbin described as perfumes compounds are those in the 2- or 4-position alkyl-substituted Cyclohexanones 4- (1,1-dimethylpropyl) cyclohexanone, 2- (1- Methylpropyl) cyclohexanone, 2-tert-butylcyclohexanone, 4- tert-butylcyclohexanone, 4-n-heptylcyclohexanone, 4-n-hexyl cyclohexanone, 2- (4-methylpentyl) cyclohexanone, 4- (4-  Methylpentyl) cyclohexanone and 4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) - cyclohexanone, which has a predominantly camphrig-woody odor (see S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, Montclair 1969; Monographs 166, 434, 435, 436, 1532, 1654, 1655, 1656 and 2419).

Es wurde nun überraschend gefunden, daß im Vergleich zu den o. g. in 2- oder 4-Position substituierten Cyclohexanonen eine Alkylsubstitution in 3-Stellung zur Ketogruppe eine ausgeprägte Geruchsverschiebung in Richtung fruchtig vom Typ Pfirsich/Kokos zur Folge hat.It has now surprisingly been found that in comparison to the o. g. in 2- or 4-position substituted cyclohexanones an alkyl substitution in the 3-position to the keto group pronounced odor shift toward fruity of the type Peach / coconut.

Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von 3- Alkylcyclohexan-1-onen als Riechstoffe, wobei Alkyl für n- Pentyl, n-Hexyl oder n-Heptyl steht.The invention is the use of 3- Alkylcyclohexan-1-ones as fragrances, where alkyl for n- Pentyl, n-hexyl or n-heptyl.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine hohe Geruchsintensität aus. Sie sind im sauren, neutralen und basischen Medium stabil; bei Stabilitätstests in Seife, Waschpulver, Allzweckreiniger, WC-Reiniger oder aktivchlor­ haltigen Verbindungen konnten weder Farb- noch Geruchsverän­ derungen festgestellt werden.The compounds of the invention are characterized by a high odor intensity. They are in the acidic, neutral and basic medium stable; in stability tests in soap, Washing powder, all-purpose cleaner, toilet cleaner or active chlorine containing compounds could neither color nor odor be determined.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen bieten demnach ein brei­ tes Spektrum von Möglichkeiten für parfümistische Anwendun­ gen. Sie können zur Parfümierung von technischen oder kosmetischen Artikeln, wie Haushaltsreinigern, Waschmitteln, Seifen oder Duftwässern eingesetzt werden. Der Konzentra­ tionsbereich der erfindungsgemäßen Verbindungen in Riech­ stoffkompositionen ist in weiten Grenzen variabel. Zur Erzielung von Fruchtnoten liegen die bevorzugten Konzen­ trationen bei 5-25 Gew.-%. Zur Modifizierung von Riech­ stoffkompositionen mit Chypre- oder Blumennote sind bereits Konzentrationen von 0.1-5 Gew.-% ausreichend. The compounds of the invention therefore provide a pulp range of possibilities for perfumery applications They can be used for the perfuming of technical or cosmetic products, such as household cleaners, detergents, Soaps or perfumed waters are used. The Konzentra tion range of the compounds of the invention in Riech fabric compositions is variable within wide limits. to Achieving fruit notes are the preferred concentrations at 5-25 wt .-%. To modify the smell fabric compositions with chypre or floral notes are already available Concentrations of 0.1-5 wt .-% sufficient.  

In der nachfolgenden Tabelle sind die olfaktorischen Eigen­ schaften der erfindungsgemäßen Verbindungen aufgeführt.The following table shows the olfactory properties properties of the compounds according to the invention.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich nach litera­ turbekannten Methoden problemlos herstellen. Ausgehend von 1,3-Cyclohexandion erhält man durch säurekatalysierte Um­ setzung mit einem Alkohol, wie z. B. Ethanol, iso-Propanol oder iso-Butanol unter azeotroper Entfernung des Reaktions­ wassers die entsprechenden 3-Alkoxy-2-cyclohexen-1-one [vgl. W. F. Gannon, H. O. House, Org. Synth., Coll. Vol. V, 539 (1973)]. Diese lassen sich z. B. mit Alkylmagnesiumbromiden, wobei Alkyl für n-Pentyl, n-Hexyl oder n-Heptyl steht, zu 3- Alkyl-2-cyclohexen-1-onen umsetzen [vgl. G. F. Woods, P. H. Griswold, B. H. Armbrecht, D. I. Blumenthal, R. Plapinger, J. Amer. Chem. Soc. 1949, 71, 2028]. Katalytische Hydrierung an Palladium auf Kohle führt von den ungesättigten cyclischen Ketonen zu den olfaktorisch interessanten 3-Alkylcyclohexan- 1-onen.The compounds of the invention can be litera easy to produce turbide methods. Starting from 1,3-Cyclohexanedione is obtained by acid-catalyzed Um tion with an alcohol, such as. For example, ethanol, iso-propanol or iso-butanol with azeotropic removal of the reaction water, the corresponding 3-alkoxy-2-cyclohexene-1-ones [cf. W.F. Gannon, H.O. House, Org. Synth., Coll. Vol. V, 539 (1973)]. These can be z. With alkylmagnesium bromides, where alkyl is n-pentyl, n-hexyl or n-heptyl, React alkyl-2-cyclohexene-1-ones [cp. G.F. Woods, P.H. Griswold, B.H. Armbrecht, D.I. Blumenthal, R. Plapinger, J.  Amer. Chem. Soc. 1949, 71, 2028]. Catalytic hydrogenation on Palladium on carbon leads from the unsaturated cyclic Ketones to the olfactory 3-alkylcyclohexane 1-ones.

Am Beispiel der Verbindung 3-Heptylcyclohexan-1-on soll der oben skizzierte Syntheseweg näher beschrieben werden.The example of the compound 3-heptylcyclohexan-1-one of the Synthesis path outlined above are described in more detail.

Herstellung von 3-n-Heptyl-2-cyclohexen-1-onPreparation of 3-n-heptyl-2-cyclohexene-1-one

Zu einer Lösung von n-Heptylmagnesiumbromid in 200 ml trockenem Diethylether, hergestellt aus 0.63 mol Magnesium­ spänen und 0.63 mol n-Heptylbromid, werden im Verlauf von einer Stunde 0.4 mol 3-Isopropoxy-2-cyclohexen-1-on bei -40°C unter Feuchtigkeitsausschluß zugetropft. Anschließend läßt man das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur aufwärmen und rührt 2 Stunden nach. Die Reaktionslösung wird auf Eis gegossen, mit Schwefelsäure angesäuert und 1 Stunde bei 40°C gerührt. Nach Erkalten trennt man die organische Phase ab, wäscht sie mit gesättigter NaHCO3-Lösung und Wasser, trock­ net über Na2SO4 und dampft das Lösungsmittel ab. Der ver­ bleibende Rückstand wird über eine 20 cm Vigreux-Kolonne bei 1,3 Pa destilliert. Das gewünschte Produkt geht bei 120°C als farblose Flüssigkeit über.
Ausbeute: 53.8 g (70% d.Th.)To a solution of n-heptylmagnesium bromide in 200 ml of dry diethyl ether, prepared from 0.63 mol of magnesium turnings and 0.63 mol of n-heptyl bromide, 0.4 mol of 3-isopropoxy-2-cyclohexen-1-one at -40 ° C in the course of one hour added dropwise with exclusion of moisture. Subsequently, the reaction mixture is allowed to warm to room temperature and stirred for 2 hours. The reaction solution is poured onto ice, acidified with sulfuric acid and stirred at 40 ° C for 1 hour. After cooling, the organic phase is separated off, washed with saturated NaHCO 3 solution and water, dried over Na 2 SO 4 and evaporated off the solvent. The remaining residue is distilled through a 20 cm Vigreux column at 1.3 Pa. The desired product turns over at 120 ° C as a colorless liquid.
Yield: 53.8 g (70% of theory)

Hydrierung von 3-n-Heptyl-2-cyclohexen-1-onHydrogenation of 3-n-heptyl-2-cyclohexen-1-one

0.2 mol 3-n-Heptyl-2-cyclohexen-1-on werden in 30 ml Essig­ ester gelöst, mit 2.5 g Palladium auf Kohle (10-%ig) ver­ setzt und bei Raumtemperatur und 20 bar Wasserstoffdruck 4 Stunden lang in einem Schwenkautoklav hydriert. Man fil­ triert den Katalysator ab, engt das Filtrat ein und destil­ liert den verbliebenen Rückstand bei 1,3 Pa über eine 20 cm Vigreux-Kolonne. Das Produkt geht als farblose Flüssig­ keit bei 84-85°C über.
Ausbeute: 28 g (70% d.Th.)0.2 mol of 3-n-heptyl-2-cyclohexen-1-one are dissolved in 30 ml of ethyl acetate, with 2.5 g of palladium on charcoal (10%) ver and at room temperature and 20 bar hydrogen pressure for 4 hours in a rotary autoclave hydrogenated. The catalyst is filtered off, the filtrate is concentrated and the remaining residue is distilled at 1.3 Pa over a 20 cm Vigreux column. The product passes as a colorless liquid at 84-85 ° C.
Yield: 28 g (70% of theory)

Die Anwendungsmöglichkeiten der erfindungsgemäßen Verbindun­ gen zur Parfümierung von kosmetischen oder technischen Pro­ dukten werden durch die folgenden Beispiele näher erläutert.The applications of the Verbindun invention for the perfuming of cosmetic or technical pro The following examples give you a closer look explained.

Beispiel 1example 1 Fruchtige BaseFruity base

Gewichtsteileparts by weight Diphenyloxiddiphenyl 5050 Allylcapronatallyl caproate 6060 2-tert.-Butylcyclohexylacetat2-tert-butylcyclohexyl acetate 150150 2-Methyl-2-essigsäureethylester-1,3-dioxolan2-Methyl-2-acetate-1,3-dioxolane 100100 Bornylacetatbornylacetate 200200 Tridecen-2-nitrilTridecene-2-nitrile 5050 2-Benzyl-2-methyl-3-butennitril2-benzyl-2-methyl-3-butenenitrile 9090 4-Acetoxy-3-pentyltetrahydropyran4-acetoxy-3-pentyltetrahydropyran 100100 Dimethylphthalatdimethyl 120120 3-n-Pentylcyclohexan-1-on3-n-pentylcyclohexane-1-one 8080 1000           1000         

Mit dieser Parfümbase soll beispielhaft die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen im stark sauren pH-Bereich (z. B. WC-Reiniger) demonstriert werden. Durch Zugabe von 80 Gewichtsteilen 3-n-Pentylcyclohexan-1-on verschiebt sich der Ananas-Charakter dieser Base in Richtung einer ausgewogenen Fruchtigkeit; die Kopfnote wirkt frischer, kräftiger und besitzt eine feine Pfirsichnote.With this perfume base, the application of the Compounds according to the invention in the strongly acidic pH range (eg WC cleaner). By adding 80 Parts by weight of 3-n-pentylcyclohexan-1-one shifts the Pineapple character of this base towards a balanced fruitiness; the top note looks fresher, more powerful and  has a fine peach note.

Beispiel 2Example 2 Chypre-BaseChypre base

Gewichtsteileparts by weight BergamotteölBergamot oil 160160 Methyldihydrojasmonatmethyldihydrojasmonate 8080 Synthetisches Rosenöl (vorwiegend Phenylethylalkohol, Geraniol, Citronellol)Synthetic rose oil (predominantly phenylethyl alcohol, geraniol, citronellol) 9090 2,2-Dimethyl-3-(3-methylphenyl)propanol2,2-dimethyl-3- (3-methylphenyl) propanol 8080 Ylang-Ylang Öl IIYlang-ylang oil II 6060 α-Jononα-ionone 6060 Linaloollinalool 4040 Baummoos abs., farblosTree moss abs., Colorless 4040 Patchouliöl, hellPatchouli oil, bright 3030 Vanille, 10% in DPG*)Vanilla, 10% in DPG *) 3030 Eugenoleugenol 2020 Synambran® (3α,6,6,9α-Tetramethyldodecahydronaphtho-[2,1 : b]-furan) 10% in DPG*)Synambran® (3α, 6,6,9α-tetramethyldodecahydronaphtho- [2,1: b] -furan) 10% in DPG *) 1010 8-Cyclohexadecenon8-cyclohexadecenone 1010 Isobutylchinolin 10% in DPG*)Isobutyl quinoline 10% in DPG *) 1010 Benzylsalicylatbenzyl 9090 Dipropylenglycoldipropylene 150150 3-n-Heptylcyclohexan-1-on3-n-Heptylcyclohexan-1-one 4040 1000           1000          *) Dipropylenglycol*) Dipropylene glycol

Durch Zugabe von 40 Gewichtsteilen 3-n-Heptylcyclohexan-1-on wird die frische Kopfnote der Komposition im Angeruch ver­ feinert und von einer angenehmen Fruchtigkeit umgeben. In den Fond der Chypre-Base fügt sich die Pfirsichnote harmo­ nisch ein; Ausstrahlung und Fülle werden betont.By adding 40 parts by weight of 3-n-heptylcyclohexan-1-one is the fresh top note of the composition in the smell ver refined and surrounded by a pleasant fruitiness. In The Chypre base fondly blends in with the peach note a; Emanation and abundance are emphasized.

Claims (4)

1. Verwendung von 3-Alkylcyclohexan-1-onen als Riechstoffe, wobei Alkyl für n-Pentyl, n-Hexyl oder n-Heptyl steht.1. Use of 3-alkylcyclohexan-1-ones as fragrances, wherein alkyl is n-pentyl, n-hexyl or n-heptyl. 2. Riechstoffkomposition mit Fruchtnote, enthaltend 5-25 Gew.-% 3-Alkylcyclohexan-1-on, wobei Alkyl für n-Pentyl, n-Hexyl oder n-Heptyl steht.2. Fragrance composition with fruit note, containing 5-25 % By weight of 3-alkylcyclohexan-1-one, where alkyl is n-pentyl, n-hexyl or n-heptyl. 3. Riechstoffkomposition mit Chyprenote, enthaltend 0,1-5 Gew.-% 3-Alkylcyclohexan-1-on, wobei Alkyl für n-Pentyl, n-Hexyl oder n-Heptyl steht.3. Fragrance composition with chyprenote containing 0.1-5 % By weight of 3-alkylcyclohexan-1-one, where alkyl is n-pentyl, n-hexyl or n-heptyl. 4. Riechstoffkomposition mit Blumennote, enthaltend 0,1-5 Gew.-% 3-Alkylcyclohexan-1-on, wobei Alkyl für n-Pentyl, n-Hexyl oder n-Heptyl steht.4. Fragrance composition with floral note containing 0.1-5 % By weight of 3-alkylcyclohexan-1-one, where alkyl is n-pentyl, n-hexyl or n-heptyl.
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