DE4103170A1 - Modified poly-isocyanate(s) - by reaction of poly-isocyanate(s) of mol.wt. 168-500, with aromatic aldazine(s) at up to 200 deg. C - Google Patents

Modified poly-isocyanate(s) - by reaction of poly-isocyanate(s) of mol.wt. 168-500, with aromatic aldazine(s) at up to 200 deg. C

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Abstract

Prodn. of modified polyisocyanates contg. 1-14 wt.% NCO (I) involves reaction of polyisocyanates of molecular wt. 168-500 (II) with aromatic aldazines of formula R-CH=N-N=CH-R (III) in the mol. ratio (NCO gps.):(III) = (1:0.005)-(1:0.5) at up to 200 deg.C, opt. followed by removal of excess (II); R = aromatic hydrocarbyl, opt. with inert substits. Also claimed are polyisocyanates modified by this process. Pref., (II) is HMDI, IPDI, TDI, MDI, etc. and (III) are obtd. by reaction of hydrazine with benzaldehyde, 4-nitro-, 4-chloro-, 4-dimethylamino-, 4-methoxy- or 3,4-didecyloxy-benzaldehyde, or anthracene-9-aldehyde; reaction is carried out at 100-200 deg.C in toluene, xylene, mesitylene or dibutyl phthalate, etc., with above mol. ratio = (1:0.02)-(1:0.4). USE/ADVANTAGE - (I) are used in the polyisocyanate polyaddition process. Enables prodn. of heterocyclic polyisocyanates (I) contg. segments with high thermal stability, useful esp. for the prodn. of heat-resistant PU-based p

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen, modifizierten Polyisocyanaten, die nach diesem Verfahren erhaltenen Verbindungen und ihre Verwendung zur Herstellung von Lacken und Beschichtungen.The invention relates to a method for producing new, modified polyisocyanates according to this Process obtained compounds and their use for the production of paints and coatings.

Die Modifizierung von Polyisocyanaten hat als Zwischen­ stufe für die Polyurethanherstellung in den letzten Jahren eine immer stärkere Bedeutung erlangt, weil die auf diese Weise erzielte Molekularvergrößerung und die selektive Vorerzeugung definierter chemischer Strukturen für die Endverarbeitung wie auch für das Qualitätsniveau der Endprodukte oft große Vorteile bieten.The modification of polyisocyanates has as an intermediate stage for polyurethane production in the last Years has become increasingly important because of the molecular enlargement achieved in this way and the selective pre-generation of defined chemical structures for the finishing as well as for the quality level of the end products often offer great advantages.

Vielfach wird auch nur eine Teilmodifizierung des Poly­ isocyanats vorgenommen. In diesem Falle enthält das Ab­ wandlungsprodukt noch größere Mengen des unveränderten Polyisocyanats. Vor allem auf dem Gebiet der Lacke und Anstrickstoffe, Kalt- und Formschaumstoffe, Beschich­ tungen und Vergußmassen sowie in vielen Fällen auch im elastomeren Bereich zählen die abgewandelten Polyiso­ cyanate zu den bevorzugten Reaktionspartnern für Poly­ hydroxylverbindungen (H.J. Saunders, K.C. Frisch, Poly­ urethane Chemistry and Technology, Band 1 und 2, New York, Interscience, 1962). Die bekannten Abwandlungs­ produkte von Polyisocyanaten sind im Kunststoffhandbuch Band 7, 1983, ISBN 3-446-136 14-2, NE: Oertel, Günter (Hrsg.), Seite 78 bis 92 ausführlich beschrieben.In many cases, only a partial modification of the poly Isocyanate made. In this case, the Ab conversion product even larger quantities of the unchanged Polyisocyanate. Especially in the field of paints and  Knit fabrics, cold and molded foams, coating and casting compounds and in many cases also in the modified polyiso count the elastomeric range cyanates to the preferred reactants for poly hydroxyl compounds (H.J. Saunders, K.C. Frisch, Poly urethane Chemistry and Technology, Vol. 1 and 2, New York, Interscience, 1962). The well-known modification products of polyisocyanates are in the plastics manual Volume 7, 1983, ISBN 3-446-136 14-2, NE: Oertel, Günter (Ed.), Pages 78 to 92 described in detail.

Polyisocyanate mit Uretdion-, Isocyanurat- und Carbo­ diimidgruppen spielen technisch eine Rolle. Ebenso Polyisocyanate mit Allophanat-, Harnstoff- und Biuret­ gruppen.Polyisocyanates with uretdione, isocyanurate and carbo technically, diimide groups play a role. As well Polyisocyanates with allophanate, urea and biuret groups.

Jetzt wurde ein völlig neuartiges Verfahren zur Her­ stellung von modifizierten Polyisocyanaten gefunden, bei welchem heterocyclische Polyisocyanate entstehen, die extrem temperaturstabile Segmente aufweisen. Das erfin­ dungsgemäße Verfahren beruht auf der Reaktion von orga­ nischen Polyisocyanaten, insbesondere Diisocyanaten mit unterschüssigen Mengen an Aldazinen.Now a completely new process has been developed position of modified polyisocyanates found, which heterocyclic polyisocyanates are formed, the have extremely temperature-stable segments. That invented The method according to the invention is based on the reaction of orga African polyisocyanates, especially diisocyanates deficit amounts of aldazines.

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstel­ lung von modifizierten Polyisocyanaten mit einem NCO-Ge­ halt von 1 bis 14 Gew.-%, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man organische Polyisocyanate des Molekularge­ wichts 168 bis 500 mit aromatischen Aldazinen der FormelThe invention relates to a method for the manufacture treatment of modified polyisocyanates with an NCO Ge holds from 1 to 14% by weight, which is characterized is that organic polyisocyanates of molecular weight weights 168 to 500 with aromatic aldazines of formula

R-CH=N-N=CH-RR-CH = N-N = CH-R

unter Einhaltung eines Molverhältnisses von Isocyanat­ gruppen zu Aldazinen von 1:0,005 bis 1:0,5 bei bis zu 200°C liegenden Temperaturen umsetzt und gegebenenfalls im Anschluß an die Umsetzung das Umsetzungsprodukt von überschüssigem Ausgangspolyisocyanat befreit, wobei in der genannten allgemeinen Formel R für einen, gegebenen­ falls inerte Substituenten aufweisenden aromatischen Kohlenwasserstoffrest steht und vorzugsweise die nachstehend genannte bevorzugte Bedeutung hat.while maintaining a molar ratio of isocyanate groups to aldazines from 1: 0.005 to 1: 0.5 at up to 200 ° C and if necessary following the implementation of the implementation product of Excess starting polyisocyanate exempted, in the general formula R mentioned for a given if aromatic substituents having inert substituents Is hydrocarbon residue and preferably the preferred meaning below.

Gegenstand der Erfindung sind auch die nach diesem Ver­ fahren erhaltenen modifizierten Polyisocyanate.The invention also relates to this Ver drive modified polyisocyanates obtained.

Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung der modifizierten Polyisocyanate zur Herstellung von Lacken und Beschichtungen nach dem Isocyanat-Polyadditionsver­ fahren.The invention also relates to the use of modified polyisocyanates for the production of paints and coatings according to the isocyanate polyaddition process drive.

Ausgangsmaterialien für das erfindungsgemäße Verfahren sind organische Polyisocyanate, insbesondere Diiso­ cyanate des Molekulargewichtsbereichs 168 bis 500, vorzugsweise 168 bis 300 und aromatische Aldazine der bereits genannten allgemeinen Formel.Starting materials for the process according to the invention are organic polyisocyanates, especially diiso cyanates of the molecular weight range 168 to 500, preferably 168 to 300 and aromatic aldazines of general formula already mentioned.

Geeignete Ausgangspolyisocyanate sind beispielsweise Diisocyanate wie Hexamethylendiisocyanat, Cyclohexyl­ diisocyanat, 4,4′-Diisocyanatodicyclohexylmethan, Iso­ phorondiisocyanat, 1,4-Phenylendiisocyanat, 1,3-Phe­ nylendiisocyanat, Toluylen-2,4-diisocyanat, Toluylen­ 2,6-diisocyanat, 4,4′-Diisocyanatodiphenylmethan, 4,2′- Diisocyanatodiphenylmethan, 3,3′-Dimethoxy-4,4′-diiso­ cyanato-1,1′-biphenyl-3,3′-Dimethyl-4,4′-diisocyanato­ 1,1′-biphenyl. Ebenfalls, gegebenenfalls in Abmischung mit Diisocyanaten der beispielhaft genannten Art ver­ wendbar sind höherfunktionelle Polyisocyanate wie bei­ spielsweise die höheren Homologen von 4,4′-Diisocyanato­ diphenylmethan, die bei der Phosgenierung von Anilin/ Formaldehyd-Kondensaten im Gemisch mit 4,4′-Diisocya­ natodiphenylmethan anfallen. Die Verwendung bzw. Mit­ verwendung von höherfunktionellen Polyisocyanaten ist allerdings weniger bevorzugt.Suitable starting polyisocyanates are, for example Diisocyanates such as hexamethylene diisocyanate, cyclohexyl diisocyanate, 4,4'-diisocyanatodicyclohexylmethane, iso phorone diisocyanate, 1,4-phenylene diisocyanate, 1,3-Phe nylene diisocyanate, tolylene-2,4-diisocyanate, toluene  2,6-diisocyanate, 4,4'-diisocyanatodiphenylmethane, 4,2'- Diisocyanatodiphenylmethane, 3,3'-dimethoxy-4,4'-diiso cyanato-1,1'-biphenyl-3,3'-dimethyl-4,4'-diisocyanato 1,1'-biphenyl. Also, if necessary in a mixture ver with diisocyanates of the type mentioned by way of example Highly functional polyisocyanates such as in for example the higher homologues of 4,4'-diisocyanato diphenylmethane, which is used in the phosgenation of aniline / Formaldehyde condensates in a mixture with 4,4'-diisocya natodiphenylmethane accrued. The use or with use of higher functional polyisocyanates however less preferred.

Die als Ausgangsmaterial einsetzbaren Aldazine sind prinzipiell bekannt und lassen sich aus Hydrazin und Aldehyden wie bei H.H. Hatt, Org. Synth., Coll. Vol. II, 395 (1943), E.R. Blout und R.M. Gofstein, J. Amer. Chem. Soc. 67, 13 (1945) oder E.R. Blout, V.W. Eager und R.M. Gofstein, J. Amer. Chem. Soc. 68, 1983 (1946) beschrieben herstellen.The aldazines that can be used as starting material are known in principle and can be made from hydrazine and Aldehydes as in H.H. Hatt, Org. Synth., Coll. Vol. II, 395 (1943), E.R. Blout and R.M. Gofstein, J. Amer. Chem. Soc. 67, 13 (1945) or E.R. Blout, V.W. Eager and R.M. Gofstein, J. Amer. Chem. Soc. 68, 1983 (1946) produce described.

Besonders geeignete Aldehyde sind Benzaldehyd, 4-Nitro­ benzaldehyd, 4-Chlorbenzaldehyd, 4-N,N-Dimethylamino­ benzoaldehyd, 4-Methoxybenzaldehyd, 3,4-Didecyloxybenz­ aldehyd und 9-Anthracenaldehyd.Particularly suitable aldehydes are benzaldehyde, 4-nitro benzaldehyde, 4-chlorobenzaldehyde, 4-N, N-dimethylamino benzoaldehyde, 4-methoxybenzaldehyde, 3,4-didecyloxybenz aldehyde and 9-anthracenaldehyde.

Bei den erfindungsgemäßen Verfahrensprodukten handelt es sich sehr wahrscheinlich um organische Polyisocya­ nate, die (gegebenenfalls wiederkehrende) Strukturein­ heiten der Formel The process products according to the invention it is most likely organic polyisocya nate, the (possibly recurring) structure units of the formula  

aufweisen, wobei in dieser Formel
R die bereits genannte Bedeutung hat und vorzugsweise für einen, gegebenenfalls in 4-Stellung Nitro-, Chlor-, Dimethylamino- oder Methoxy-substituierten Phenylrest steht,
R′ für den die Isocyanatgruppen des Ausgangspolyiso­ cyanats verknüpfenden inerten Rest steht und
n für eine ganze oder (im statistischen Mittel) ge­ brochene Zahl von 1 bis 10, vorzugsweise von 1 bis 5, steht.have, in this formula
R has the meaning already mentioned and preferably represents a phenyl radical which is optionally substituted in the 4-position nitro, chlorine, dimethylamino or methoxy,
R 'represents the inert radical linking the isocyanate groups of the starting polyisocyanate and
n stands for a whole or (on statistical average) broken number from 1 to 10, preferably from 1 to 5.

Erfindungsgemäß modifizierte Polyisocyanate mit n = 1 werden in erster Näherung dann erhalten, wenn ein hoher Überschuß an Ausgangspolyisocyanat gegenüber Aldazinen zum Einsatz gelangt, so daß Kettenverlängerungsreaktio­ nen unterbleiben.Modified polyisocyanates according to the invention with n = 1 are obtained in a first approximation if a high one Excess of starting polyisocyanate over aldazines used so that chain extension reaction Neither do.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden Ausgangspolyisocyanate und Aldazine im Molverhältnis von Isocyanatgruppen zu Aldazinen von 1:0,005 bis 1:0,5, vorzugsweise 1:0,02 bis 1:0,4, vermischt und auf Tem­ peraturen von bis zu 200°C, vorzugsweise von 100°C bis 200°C, erhitzt. Die Umsetzung (Polyaddition) kann in Substanz oder in Lösungsmitteln ausgeführt werden. Ge­ eignete Lösungsmittel sind z. B. Toluol, Xylol, Mesitylen oder Dibutylphthalat. Zum Erreichen von höheren Umset­ zungstemperaturen kann die Reaktion auch unter Druck ausgeführt werden. Der Reaktionsansatz kann anschließend noch mit niedrig siedenden Lösungsmitteln verdünnt wer­ den, z. B. Tetrahydrofuran, Chloroform, Methylenchlorid. Aus diesen Lösungen wird dann das erfindungsgemäße Pro­ dukt durch Nichtlöser gefällt, z. B. mit Pentan, Hexan oder auch Diethylether.To carry out the method according to the invention Starting polyisocyanates and aldazines in a molar ratio of Isocyanate groups to aldazines from 1: 0.005 to 1: 0.5,  preferably 1: 0.02 to 1: 0.4, mixed and temp temperatures of up to 200 ° C, preferably from 100 ° C to 200 ° C, heated. The implementation (polyaddition) can in Substance or in solvents. Ge suitable solvents are e.g. B. toluene, xylene, mesitylene or dibutyl phthalate. To achieve higher turnover temperatures, the reaction can also be under pressure be carried out. The reaction batch can then still diluted with low-boiling solvents the, e.g. B. tetrahydrofuran, chloroform, methylene chloride. These solutions then become the pro according to the invention product precipitated by non-solvent, e.g. B. with pentane, hexane or diethyl ether.

Gewünschtenfalls kann das Reaktionsgemisch nach Beendi­ gung der Umsetzung auch destillativ von nicht umgesetz­ tem Überschuß an Ausgangspolyisocyanat befreit werden.If desired, the reaction mixture after termination implementation also by distillation from non-implementation tem excess of starting polyisocyanate are freed.

Die erfindungsgemäßen Produkte zeigen im IR-Spektrum die typische Carbonylbande bei 1720 cm-1 der neu entstande­ nen 5-Ring-Carbonylgruppe und die Isocyanatbande bei 2260 cm-1.The products according to the invention show in the IR spectrum the typical carbonyl band at 1720 cm -1 of the newly formed 5-ring carbonyl group and the isocyanate band at 2260 cm -1 .

Die bevorzugten erfindungsgemäßen Verfahrensprodukte weisen einen NCO-Gehalt von 2 bis 14 Gew.-% auf. Sie eignen sich als Vernetzer für Kunststoffvorläufer mit gegenüber Isocyanatgruppen reaktionsfähigen Gruppen, insbesondere als Vernetzer für Polyhydroxylverbindungen, wie sie bei der Herstellung von Polyurethanlacken Ver­ wendung finden. Ein besonders bevorzugtes Einsatzgebiet für die erfindungsgemäßen modifizierten Polyisocyanate ist die Herstellung von temperaturstabilen Lackierungen auf beliebigen Substraten.The preferred process products according to the invention have an NCO content of 2 to 14% by weight. they are suitable as crosslinkers for plastic precursors groups reactive towards isocyanate groups, in particular as a crosslinker for polyhydroxyl compounds, as used in the manufacture of polyurethane coatings Ver find application. A particularly preferred area of application for the modified polyisocyanates according to the invention  is the production of temperature stable paintwork on any substrates.

In den nachfolgenden Beispielen beziehen sich alle Pro­ zentangaben auf Gew.-%. In the examples below, all Pro refer percentages in% by weight.  

Beispiel 1example 1

40 mmol p-Methoxybenzaldazin werden mit 800 mmol Hexa­ methylendiisocyanat in 100 ml Xylol gelöst und unter Rückfluß am Sieden gehalten, bis die gelbliche Farbe verschwunden ist. Nach dem Abkühlen versetzt man die Lösung mit 100 ml Pentan und läßt das Produkt aus­ kristallisieren. Man frittet ab, wäscht mit Pentan und trocknet im Hochvakuum. Das Produkt wird in der Hitze in Xylol gelöst. Nach Abkühlen frittet man ab, gibt ca. 50 ml Pentan zu und läßt erneut auskristallisieren. Nach Abfritten und Waschen mit Pentan trocknet man im Hoch­ vakuum.
Schmelzpunkt: 88 bis 90°C
NCO-Gehalt: 13,5%.40 mmol of p-methoxybenzaldazine are dissolved in 800 ml of hexylene with 800 mmol of hexa methylene diisocyanate and refluxed until the yellowish color has disappeared. After cooling, the solution is mixed with 100 ml of pentane and the product is allowed to crystallize. You fry, wash with pentane and dry in a high vacuum. The product is dissolved in xylene in the heat. After cooling, frit off, add about 50 ml of pentane and allow to crystallize again. After frying and washing with pentane, dry in a high vacuum.
Melting point: 88 to 90 ° C
NCO content: 13.5%.

Beispiel 2Example 2

40 mmol p-Methoxybenzaldazin und 45 mmol Isophorondiiso­ cyanat werden unter Stickstoff 50 Stunden lang bei 170°C gerührt. Das Reaktionsprodukt wird in Methylenchlorid aufgenommen und anschließend Diethylether zugefügt. Nach Abfritten trocknet man das schwach gelbe Produkt im Hochvakuum.
Schmelzpunkt: 182 bis 185°C
NCO-Gehalt: 3%.40 mmol of p-methoxybenzaldazine and 45 mmol of isophorone diiso cyanate are stirred under nitrogen at 170 ° C. for 50 hours. The reaction product is taken up in methylene chloride and then diethyl ether is added. After frying, the pale yellow product is dried in a high vacuum.
Melting point: 182 to 185 ° C
NCO content: 3%.

Claims (3)

1. Verfahren zur Herstellung von modifizierten Poly­ isocyanaten mit einem NCO-Gehalt von 1 bis 14 Gew.-%, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man organische Polyisocyanate des Molekulargewichts 168 bis 500 mit aromatischen Aldazinen der Formel R-CH=N-N=CH-Runter Einhaltung eines Molverhältnisses von Iso­ cyanatgruppen zu Aldazinen von 1:0,005 bis 1:0,5 bei bis zu 200°C liegenden Temperaturen umsetzt und gegebenenfalls im Anschluß an die Umsetzung das Um­ setzungsprodukt von überschüssigem Ausgangspolyiso­ cyanat befreit, wobei in der genannten allgemeinen Formel R für einen, gegebenenfalls inerte Substi­ tuenten aufweisenden, aromatischen Kohlenwasser­ stoffrest steht.1. A process for the preparation of modified poly isocyanates with an NCO content of 1 to 14 wt .-%, which is characterized in that organic polyisocyanates of molecular weight 168 to 500 with aromatic aldazines of the formula R-CH = NN = CH- Maintaining a molar ratio of isocyanate groups to aldazines of 1: 0.005 to 1: 0.5 at temperatures up to 200 ° C. and, if appropriate, subsequent to the reaction, the reaction product is freed from excess starting polyisocyanate, in the general formula mentioned R stands for an aromatic hydrocarbon radical which may have inert substituents. 2. Gemäß Anspruch 1 erhaltene modifizierte Polyiso­ cyanate.2. Modified polyiso obtained according to claim 1 cyanate. 3. Verwendung der gemäß Anspruch 1 erhaltenen modifi­ zierten Polyisocyanate nach dem Isocyanat-Poly­ additionsverfahren.3. Use of the modifi obtained according to claim 1 graced polyisocyanates after the isocyanate poly addition process.
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