DE4038721A1 - Mittel zum schutz von pflanzen gegen befall durch mikroorganismen - Google Patents
Mittel zum schutz von pflanzen gegen befall durch mikroorganismenInfo
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Description
Die vorliegende Anmeldung betrifft die Verwendung von
teilweise bekannten Pyridinium-Betainen zur Erzeugung
von Resistenz in Pflanzen gegen Befall durch unerwünschte
Mikroorganismen.
Es ist bereits bekannt, daß sich bestimmte Isonicotin-
carbonsäure-Derivate zur Erzeugung von Resistenz in
Pflanzen gegen Befall durch phytopathogene Mikroorganismen
einsetzen lassen (vgl. EP-OS 02 68 775). So kann
zum Beispiel der 2,6-Dichlor-isonicotinsäure-methylester
für den genannten Zweck verwendet werden. Die Wirkung
dieses Stoffes ist jedoch immer befriedigend.
Es wurde nun gefunden, daß die teilweise bekannten
Pyridinium-Betaine der Formel
in welcher
R für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Aralkyl, gegebenenfalls substituiertes Aralkenyl, gegebenenfalls substituiertes Aralkinyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclylalkyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclylalkenyl oder für gegebenenfalls substituiertes Heterocyclylalkinyl steht,
X für Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Hydroxy, Mercapto, Alkylthio, Halogenalkylthio, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Phenylamino, Benzylamino oder für gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht und
n für 0, 1, 2, 3 oder 4 steht,
sehr gut zur Erzeugung von Resistenz in Pflanzen gegen Befall durch unerwünschte Mikroorganismen verwendbar sind.
R für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Aralkyl, gegebenenfalls substituiertes Aralkenyl, gegebenenfalls substituiertes Aralkinyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclylalkyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclylalkenyl oder für gegebenenfalls substituiertes Heterocyclylalkinyl steht,
X für Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Hydroxy, Mercapto, Alkylthio, Halogenalkylthio, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Phenylamino, Benzylamino oder für gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht und
n für 0, 1, 2, 3 oder 4 steht,
sehr gut zur Erzeugung von Resistenz in Pflanzen gegen Befall durch unerwünschte Mikroorganismen verwendbar sind.
Überraschenderweise eignen sich die erfindungsgemäßen
Pyridinium-Betaine der Formel (I) besser zur Erzeugung
von Resistenz in Pflanzen gegen Befall durch phytopathogene
Mikroorganismen als die kontitutionell ähnlichsten
Verbindungen, die aus dem Stand der Technik bekannt und
für den gleichen Zweck einsetzbar sind. So übertreffen
die erfindungsgemäßen Stoffe zum Beispiel den 2,6-Dichlor-
isonicotinsäure-methylester bezüglich der resistenzerzeugenden
Wirkung in Pflanzen gegen Befall
durch unerwünschte Mikroorganismen.
Die erfindungsgemäßen verwendbaren Pyridinium-Betaine
sind durch die Formel (I) allgemein definiert.
R steht vorzugsweise für Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, wobei die Alkylreste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Halogen, Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylsulfinyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cyano, Trimethylsilyl, gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Cycloalkenyl mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenoxy, gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenylthio, sowie die Reste der Formeln
R steht vorzugsweise für Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, wobei die Alkylreste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Halogen, Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylsulfinyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cyano, Trimethylsilyl, gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Cycloalkenyl mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenoxy, gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenylthio, sowie die Reste der Formeln
worin
R¹ für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl, Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenoxy, gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Benzyloxy, Amino, Alkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jeder Alkylgruppe, gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder den Rest der Formel -NH-CH₂-CO-R⁴ steht, worin
R⁴ für Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenylamino steht,
R² für Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, Alkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jeder Alkylgruppe oder für gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenylamino steht und
R³ für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, oder
R steht vorzugsweise für Alkenyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, wobei jeder der Alkenylreste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, oder
R steht vorzugsweise für Alkinyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, wobei jeder der Alkinylreste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, oder
R steht vorzugsweise für Aralkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil wobei jeder dieser Reste im Arylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Nitro, Cyano, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und/oder Alkylcarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder
R steht vorzugsweise für Aralkenyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 2 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkenylteil, wobei jeder dieser Reste im Arylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Nitro, Cyano, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und/oder Alkylcarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder
R steht vorzugsweise für Aralkinyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 2 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkinylteil, wobei jeder dieser Reste im Arylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Nitro, Cyano, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und/oder Alkylcarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder
R steht vorzugsweise für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substiuiertes Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, oder
R steht vorzugsweise für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Cycloalkenyl mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen, oder
R steht vorzugsweise für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Nitro und/oder Cyano substituiertes Heterocyclylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 5 oder 6 Ringgliedern im Heterocyclus, wobei der Heterocyclus gesättigt oder ungesättigt sein kann und 1 bis 3 Heteroatome, wie Sauerstoff, Schwefel und/oder Stickstoff, sowie 1 oder 2 Carbonylgruppen enthalten kann und auch einen anellierten Benzolrest enthalten kann, oder
R steht vorzugsweise für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Nitro und/oder Cyano substituiertes Heterocyclylalkenyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkenylteil und 5 oder 6 Ringgliedern im Heterocyclus, wobei der Heterocyclus gesättigt oder ungesättigt sein kann und 1 bis 3 Heteroatome, wie Sauerstoff, Schwefel und/oder Stickstoff, sowie 1 oder 2 Carbonylgruppen enthalten kann und auch einen anellierten Benzolrest enthalten kann, oder
R steht vorzugsweise für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Nitro und/oder Cyano substituiertes Heterocyclylalkinyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkinylteil und 5 oder 6 Ringgliedern im Heterocyclus, wobei der Heterocyclus gesättigt oder ungesättigt sein kann und 1 bis 3 Heteroatome, wie Sauerstoff, Schwefel und/oder Stickstoff, sowie 1 oder 2 Carbonylgruppen enthalten kann und auch einen anellierten Benzolrest enthalten kann.
X steht vorzugsweise für Fluor, Chlor, Brom, Jod, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Hydroxy, Mercapto, Alkylthio mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Amino, Alkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jeder Alkylgruppe, Phenylamino, Benzylamino oder gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl.
R¹ für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl, Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenoxy, gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Benzyloxy, Amino, Alkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jeder Alkylgruppe, gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder den Rest der Formel -NH-CH₂-CO-R⁴ steht, worin
R⁴ für Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenylamino steht,
R² für Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, Alkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jeder Alkylgruppe oder für gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenylamino steht und
R³ für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, oder
R steht vorzugsweise für Alkenyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, wobei jeder der Alkenylreste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, oder
R steht vorzugsweise für Alkinyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, wobei jeder der Alkinylreste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, oder
R steht vorzugsweise für Aralkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil wobei jeder dieser Reste im Arylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Nitro, Cyano, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und/oder Alkylcarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder
R steht vorzugsweise für Aralkenyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 2 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkenylteil, wobei jeder dieser Reste im Arylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Nitro, Cyano, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und/oder Alkylcarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder
R steht vorzugsweise für Aralkinyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 2 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkinylteil, wobei jeder dieser Reste im Arylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Nitro, Cyano, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und/oder Alkylcarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder
R steht vorzugsweise für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substiuiertes Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, oder
R steht vorzugsweise für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Cycloalkenyl mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen, oder
R steht vorzugsweise für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Nitro und/oder Cyano substituiertes Heterocyclylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 5 oder 6 Ringgliedern im Heterocyclus, wobei der Heterocyclus gesättigt oder ungesättigt sein kann und 1 bis 3 Heteroatome, wie Sauerstoff, Schwefel und/oder Stickstoff, sowie 1 oder 2 Carbonylgruppen enthalten kann und auch einen anellierten Benzolrest enthalten kann, oder
R steht vorzugsweise für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Nitro und/oder Cyano substituiertes Heterocyclylalkenyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkenylteil und 5 oder 6 Ringgliedern im Heterocyclus, wobei der Heterocyclus gesättigt oder ungesättigt sein kann und 1 bis 3 Heteroatome, wie Sauerstoff, Schwefel und/oder Stickstoff, sowie 1 oder 2 Carbonylgruppen enthalten kann und auch einen anellierten Benzolrest enthalten kann, oder
R steht vorzugsweise für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Nitro und/oder Cyano substituiertes Heterocyclylalkinyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkinylteil und 5 oder 6 Ringgliedern im Heterocyclus, wobei der Heterocyclus gesättigt oder ungesättigt sein kann und 1 bis 3 Heteroatome, wie Sauerstoff, Schwefel und/oder Stickstoff, sowie 1 oder 2 Carbonylgruppen enthalten kann und auch einen anellierten Benzolrest enthalten kann.
X steht vorzugsweise für Fluor, Chlor, Brom, Jod, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Hydroxy, Mercapto, Alkylthio mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Amino, Alkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jeder Alkylgruppe, Phenylamino, Benzylamino oder gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl.
Wenn n für 2, 3 oder 4 steht, können die durch X bezeichneten
Substituenten gleichartig oder verschieden
sein.
R steht besonders bevorzugt für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wobei die Alkylreste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Cyano, Trimethylsilyl, gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor und/oder Methyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor und/oder Methyl substiuiertes Cycloalkenyl mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Methyl substituiertes Phenoxy, gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Methyl substituiertes Phenylthio, sowie für die Reste der Formeln
R steht besonders bevorzugt für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wobei die Alkylreste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Cyano, Trimethylsilyl, gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor und/oder Methyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor und/oder Methyl substiuiertes Cycloalkenyl mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Methyl substituiertes Phenoxy, gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Methyl substituiertes Phenylthio, sowie für die Reste der Formeln
worin
R¹ für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl und/oder Methoxy substituiertes Phenyl, Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Methyl substituiertes Phenoxy, gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Methyl substituiertes Benzyloxy, Amino, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino, Diethylamino, gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Methyl substituiertes Phenylamino oder den Rest der Formel
R¹ für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl und/oder Methoxy substituiertes Phenyl, Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Methyl substituiertes Phenoxy, gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Methyl substituiertes Benzyloxy, Amino, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino, Diethylamino, gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Methyl substituiertes Phenylamino oder den Rest der Formel
-NH-CH₂-CO-R⁴
steht, worin
R⁴ für Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Methylamino, Ethylamino oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Methyl substituiertes Phenylamino steht,
R² für Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino, Diethylamino oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Methyl substituiertes Phenylamino steht und
R³ für Methyl oder Ethyl steht, oder
R steht besonders bevorzugt für Alkenyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, wobei jeder der Alkenylreste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio und/oder Ethylthio, oder
R steht besonders bevorzugt für Alkinyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, wobei jeder der Alkinylreste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio und/oder Ethylthio, oder
R steht besonders bevorzugt für Phenylalkyl oder Naphthylalkyl mit jeweils 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, wobei jeder dieser Reste im Arylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Methoxy, Ethoxy, Halogenalkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Methylthio, Ethylthio, Halogenalkylthio mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Nitro, Cyano, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylcarbonyl und/oder Ethylcarbonyl, oder
R steht besonders bevorzugt für Phenylalkenyl mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen im Alkenylteil, wobei jeder dieser Reste im Phenylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Methoxy, Ethoxy, Halogenalkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Methylthio, Ethylthio, Halogenalkylthio mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Nitro, Cyano, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylcarbonyl und/oder Ethylcarbonyl, oder
R steht besonders bevorzugt für Phenylalkinyl mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen im Alkinylteil, wobei jeder dieser Reste im Phenylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Methoxy, Ethoxy, Halogenalkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Methylthio, Ethylthio, Halogenalkylthio mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Nitro, Cyano, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylcarbonyl und/oder Ethylcarbonyl, oder
R steht besonders bevorzugt für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Methyl, Ethyl, n-Propyl und/oder Isopropyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, oder
R steht besonders bevorzugt für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Methyl, Ethyl, n-Propyl und/oder Isopropyl substituiertes Cycloalkenyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, oder
R steht besonders bevorzugt für den Rest der Formel
R⁴ für Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Methylamino, Ethylamino oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Methyl substituiertes Phenylamino steht,
R² für Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino, Diethylamino oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Methyl substituiertes Phenylamino steht und
R³ für Methyl oder Ethyl steht, oder
R steht besonders bevorzugt für Alkenyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, wobei jeder der Alkenylreste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio und/oder Ethylthio, oder
R steht besonders bevorzugt für Alkinyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, wobei jeder der Alkinylreste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio und/oder Ethylthio, oder
R steht besonders bevorzugt für Phenylalkyl oder Naphthylalkyl mit jeweils 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, wobei jeder dieser Reste im Arylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Methoxy, Ethoxy, Halogenalkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Methylthio, Ethylthio, Halogenalkylthio mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Nitro, Cyano, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylcarbonyl und/oder Ethylcarbonyl, oder
R steht besonders bevorzugt für Phenylalkenyl mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen im Alkenylteil, wobei jeder dieser Reste im Phenylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Methoxy, Ethoxy, Halogenalkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Methylthio, Ethylthio, Halogenalkylthio mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Nitro, Cyano, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylcarbonyl und/oder Ethylcarbonyl, oder
R steht besonders bevorzugt für Phenylalkinyl mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen im Alkinylteil, wobei jeder dieser Reste im Phenylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Methoxy, Ethoxy, Halogenalkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Methylthio, Ethylthio, Halogenalkylthio mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Nitro, Cyano, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylcarbonyl und/oder Ethylcarbonyl, oder
R steht besonders bevorzugt für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Methyl, Ethyl, n-Propyl und/oder Isopropyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, oder
R steht besonders bevorzugt für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Methyl, Ethyl, n-Propyl und/oder Isopropyl substituiertes Cycloalkenyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, oder
R steht besonders bevorzugt für den Rest der Formel
-(CH₂)m-Het,
worin
m für 1, 2 oder 3 steht und
Het für einen Rest der Formeln
m für 1, 2 oder 3 steht und
Het für einen Rest der Formeln
steht, oder
R steht besonders bevorzugt für einen Rest der Formel
R steht besonders bevorzugt für einen Rest der Formel
-Z-Het,
worin
Z für Alkenylyl mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen oder Alkinylyl mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen steht und
Het für einen Rest der Formeln
Z für Alkenylyl mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen oder Alkinylyl mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen steht und
Het für einen Rest der Formeln
steht,
X steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 gleichen oder verschiedenen Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 gleichen oder verschiedenen Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Hydroxy, Mercapto, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 gleichen oder verschiedenen Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Amino, Alkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jeder Alkylgruppe, Phenylamino, Benzylamino oder für gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Phenyl.
X steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 gleichen oder verschiedenen Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 gleichen oder verschiedenen Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Hydroxy, Mercapto, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 gleichen oder verschiedenen Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Amino, Alkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jeder Alkylgruppe, Phenylamino, Benzylamino oder für gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Phenyl.
Als Beispiele für erfindungsgemäß verwendbare Pyridinium-
Betaine seien die in den folgenden Tabellen
aufgeführten Stoffe genannt.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Pyridinium-Betaine der
Formel (I) sind teilweise bekannt (vgl. J. Org. Chem.
26, 1318-1319 (1961), Bull. Soc. Chim. Fr. 1975, 1502,
Phytochemistry 23, 1225-1228 (1984) und EP-OS
01 27 670). Sie lassen sich nach bekannten Verfahren
herstellen. So erhält man Pyridinium-Betaine der Formel
(I), indem man
- a) Pyridin-Derivate der Formel
in welcher
X und n die oben angegebenen Bedeutungen haben und
R⁵ für Alkyl steht,
mit Verbindungen der FormelR-Y (III)in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat und
Y für Chlor, Brom, Iod, Sulfonyl, Alkylsulfat oder den Rest der Formel O⊕R⁶ BF₄⊖ steht, worin R⁶ für Methyl oder Ethyl steht,
in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt und anschließend die so erhaltenen Pyridinium-Salze der Formel in welcher
R, R⁵, X, Y und n die oben angegebene Bedeutung haben,
entweder- α) an einem basischen Ionenaustauscher in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt oder
- β) mit Silberoxid in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
- oder
- b) Pyridincarbonsäuren der Formel
in welcher
X und n die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit aktivierten Olefinen der FormelZ¹-CH=CH₂ (VI)in welcher
Z¹ für einen elektronenziehenden Rest der Formel -COOR⁷, -CO-NR⁸R⁹, -CN, -CO-R¹⁰ oder -SO₂R¹¹ steht, worin
R⁷, R⁸, R⁹ und R¹⁰ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Aralkyl oder Cycloalkyl stehen und
R¹¹ für Alkyl, Aryl, Aralkyl oder Cycloalkyl steht,
in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder - c) Pyridin-Derivate der Formel
in welcher
R⁵, X und n die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels thermisch umlagert.
Die bei der Durchführung der obigen Verfahren a) und c)
zur Herstellung von Pyridinium-Betainen der Formel (I)
als Ausgangssubstanzen benötigten Pyridin-Derivate sind
durch die Formel (II) allgemein definiert. In dieser
Formel haben X und n die oben angegebenen Bedeutungen.
R⁵ steht vorzugsweise für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
insbesondere für Methyl oder Ethyl.
Die Pyridin-Derivate der Formel (II) sind bekannt oder
lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen (vgl.
JP-OS 1987-1 61 761 und JP-PS 1980-1 08 818).
Die bei dem obigen Verfahren a) zur Herstellung von
Pyridinium-Betainen als Reaktionskomponenten benötigten
Verbindungen sind durch die Formel (III) allgemein definiert.
In dieser Formel hat R die oben angegebene Bedeutung.
Y steht vorzugsweise für Chlor, Brom, Iod,
Sulfonyl, Methosulfat oder für den Rest der Formel
-O⊕R⁶BF₄⊖, worin R⁶ für Methyl oder Ethyl steht.
Die Verbindungen der Formel (III) sind bekannt oder
lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen.
Als Verdünnungsmittel kommen bei der Durchführung der
ersten Stufe des obigen Verfahrens a) alle inerten
organischen Solventien in Betracht. Vorzugsweise verwendbar
sind aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe,
wie Pentan, Hexan, Benzol, Toluol und Xylol,
ferner Ether, wie Diethylether, Dioxan oder Tetrahydrofuran,
weiterhin Ester, wie Essigsäureethylester, ferner
Nitrile, wie Acetonitril, und außerdem polare organische
Lösungsmittel, wie Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid.
In manchen Fällen kann auch Wasser, gegebenenfalls
im Gemisch mit einem organischen Lösungsmittel als
Verdünnungsmittel verwendet werden.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung
der ersten Stufe des obigen Verfahrens a) innerhalb
eines größeren Bereiches variiert werden. Im allgemeinen
arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 200°C,
vorzugsweise zwischen 20°C und 150°C.
Bei der Durchführung der ersten Stufe des obigen Verfahrens
a) setzt man auf 1 Mol an Pyridin-Derivat der
Formel (II) im allgemeinen 1 bis 10 Mol, vorzugsweise
1 bis 3 Mol an einer Verbindung der Formel (III) ein.
Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden.
Bei der Durchführung der zweiten Stufe des obigen
Verfahrens a) nach Variante (α) kommen als basische
Ionenaustauscher alle üblichen, mit Hydroxylgruppen
beladenen Ionenaustauscher in Frage. Vorzugsweise
verwendbar sind Ionenaustauscher, die unter der
Bezeichnung "Lewatit" im Handel sind.
Als Verdünnungsmittel kommen bei der Durchführung der
zweiten Stufe des obigen Verfahrens a) nach Variante (α)
alle für derartige Zwecke üblichen organischen Solventien
sowie Wasser in Betracht. Vorzugsweise verwendbar
sind Wasser, Alkohole, wie Methanol oder Ethanol,
sowie polare organische Lösungsmittel, wie Dimethylformamid
oder Dimethylsulfoxid, ferner auch Wasser im
Gemisch mit einem der genannten organischen Solventien.
Bei der Durchführung der zweiten Stufe des obigen Verfahrens
a) nach Variante (α) geht man im allgemeinen so
vor, daß man das Pyridinium-Salz in einer geringen Menge
an Solvens gelöst auf den jeweiligen, in einer Säule befindlichen
Anionenaustauscher aufträgt und dann eluiert.
Aus dem Eluat lassen sich die gewünschten Verbindungen
durch Abziehen des Verdünnungsmittels isolieren und gegebenenfalls
nach üblichen Methoden reinigen.
Als Verdünnungsmittel kommen bei der Durchführung der
zweiten Stufe des obigen Verfahrens a) nach Variante (β)
Wasser sowie alle für derartige Umsetzungen üblichen
organischen Solventien in Frage. Vorzugsweise verwendbar
sind diejenigen Lösungsmittel, die bereits im Zusammenhang
mit der Variante (α) als bevorzugt genannt wurden.
Die Temperaturen können bei der Durchführung der zweiten
Stufe des obigen Verfahrens a) nach Variante (β) innerhalb
eines größeren Bereiches variiert werden. Im allgemeinen
arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und
100°C, vorzugsweise zwischen 20°C und 50°C.
Bei der Durchführung der zweiten Stufe des obigen Verfahrens
a) nach Variante (β) geht man im allgemeinen so
vor, daß man auf 1 Mol an Pyridinium-Salz der Formel
(IV) im allgemeinen 1 bis 5 Mol, vorzugsweise 1 bis 2
Mol an Silberoxid einsetzt. Die Aufarbeitung erfolgt
nach üblichen Methoden.
Die bei dem Verfahren b) zur Herstellung von Pyridinium-
Betainen der Formel (I) als Ausgangsstoffe benötigten
Pyridincarbonsäuren sind durch die Formel (V) allgemein
definiert. In dieser Formel haben X und n die oben angegebenen
Bedeutungen.
Die Pyridincarbonsäuren sind bekannt oder lassen sich
nach bekannten Methoden herstellen.
Die bei dem Verfahren b) zur Herstellung von Pyridinium-
Betainen der Formel (I) als Reaktionskomponenten benötigten
Olefine sind durch die Formel (VI) allgemein definiert.
In dieser Formel steht Z¹ für einen elektkronenziehenden
Rest der Formel -COOR⁷, -CONR⁸R⁹, -CN, -COR¹⁰
oder -SO₂R¹¹, worin
R⁷, R⁸, R⁹ und R¹⁰ unabhängig voneinander vorzugsweise für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Benzyl oder Cycloalkyl mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen stehen und
R¹¹ vorzugsweise für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Benzyl oder Cycloalkyl mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen steht.
R⁷, R⁸, R⁹ und R¹⁰ unabhängig voneinander vorzugsweise für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Benzyl oder Cycloalkyl mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen stehen und
R¹¹ vorzugsweise für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Benzyl oder Cycloalkyl mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen steht.
Die aktivierten Olefine der Formel (VI) sind bekannt
oder lassen sich nach bekannten Methoden herstellen.
Als Verdünnungsmittel kommen bei der Durchführung des
Verfahrens b) polare Solventien in Betracht. Vorzugsweise
verwendbar sind Wasser, Alkohole, wie Methanol
oder Ethanol, oder Carbonsäuren, wie Eisessig. Es ist
jedoch auch möglich, ohne Zusatz eines Verdünnungsmittels
zu arbeiten.
Die Temperaturen können bei der Durchführung des
Verfahrens b) innerhalb eines größeren Bereiches variiert
werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen
zwischen 0°C und 160°C, vorzugsweise zwischen 20°C
und der Siedetemperatur des jeweiligen Verdünnungsmittels.
Bei der Durchführung des Verfahrens b) geht man so vor,
daß man auf 1 Mol an Pyridincarbonsäure der Formel (V)
im allgemeinen 1 bis 2 Mol, vorzugsweise 1 Mol an aktiviertem
Olefin der Formel (VI) einsetzt. Die Aufarbeitung
erfolgt nach üblichen Methoden.
Als Verdünnungsmittel kommen bei der Durchführung des
Verfahrens c) alle hochsiedenden inerten Lösungsmittel
in Frage. Vorzugsweise arbeitet man jedoch ohne Zusatz
eines Verdünnungsmittels.
Die Temperaturen können auch bei der Durchführung
des Verfahrens (c) innerhalb eines größeren Bereiches
variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei
Temperaturen zwischen 100°C und 200°C, vorzugsweise
zwischen 140°C und 180°C.
Bei der Durchführung des Verfahrens (c) geht man im
allgemeinen so vor, daß man das Pyridinium-Derivat der
Formel (II) gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels
bis zur Beendigung der Umlagerung auf die
jeweils gewünschte Temperatur erhitzt. Die Aufarbeitung
erfolgt wiederum nach üblichen Methoden.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Pyridinium-Betaine
weisen eine starke resistenz-induzierende Wirkung in
Pflanzen auf. Sie eignen sich daher zur Erzeugung von
Resistenz in Pflanzen gegen Befall durch unerwünschte
Mikroorganismen.
Unter resistenz-induzierenden Stoffen sind im vorliegenden
Zusammenhang solche Substanzen zu verstehen, die
einerseits bei direkter Einwirkung auf die unerwünschten
Mikroorganismen nur eine geringe Aktivität zeigen,
andererseits aber in der Lage sind, das Abwehrsystem von
Pflanzen so zu stimulieren, daß die behandelten Pflanzen
bei nachfolgender Inokulation mit unerwünschten Mikroorganismen
weitgehende Resistenz gegen diese Mikroorganismen
entfalten.
Unter unerwünschten Mikroorganismen sind im vorliegenden
Fall phytopathogene Pilze, Bakterien und Viren zu verstehen.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe können
also eingesetzt werden, um in Pflanzen innerhalb eines
gewissen Zeitraumes nach der Behandlung Resistenz gegen
den Befall durch die genannten Schaderreger zu erzeugen.
Der Zeitraum, innerhalb dessen Resistenz herbeigeführt
wird, erstreckt sich im allgemeinen von 1 bis 10 Tage,
vorzugsweise 1 bis 7 Tage nach der Behandlung der
Pflanzen mit den Wirkstoffen.
Zu den unerwünschten Mikroorganismen im Pflanzenschutz
gehören Pilze aus den Klassen der Plasmodiophoromycetes,
Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Asomycetes,
Basidiomycetes und Deuteromycetes.
Beispielhaft, aber nicht begrenzend seien einige Erreger
von pilzlichen, bakteriellen und virösen Erkrankungen
genannt, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe
fallen:
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubense;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder Peronospora brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder Pyrenophora graminea (Konidienform; Drechslera sp., Syn. Helminthosporium sp.);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera sp., Syn. Helminthosporium sp);
Uyromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces phaseoli;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum oder Fusarium graminearum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum oder Leptosphaeria tritici (Konidienform: Septoria sp.);
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria maculans (Konidienform: Phoma lingam);
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens oder Cercospora beticola;
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubense;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder Peronospora brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder Pyrenophora graminea (Konidienform; Drechslera sp., Syn. Helminthosporium sp.);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera sp., Syn. Helminthosporium sp);
Uyromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces phaseoli;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum oder Fusarium graminearum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum oder Leptosphaeria tritici (Konidienform: Septoria sp.);
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria maculans (Konidienform: Phoma lingam);
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens oder Cercospora beticola;
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den
zu Induktion von Krankheitsresistenz in Pflanzen notwendigen
Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen
Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut und
des Bodens.
Dabei lassen sich die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe
mit besonders gutem Erfolg einsetzen
- - zur Verhinderung des Auftretens von Getreidekrankheiten,
wie beispielsweise
des Getreidemehltaus (Erysiphe graminis),
der Streifenkrankheit der Gerste (Pyrenophora graminea),
der Braunfleckenkrankheit des Getreides (Cochliobolus sativus),
der Netzfleckenkrankheit der Gerste (Pyrenophora teres),
der Septoria-Erkrankung des Getreides (Septoria nodorum, Septoria tritici),
der Fusarium-Erkrankungen (Fusarium culmorum, Fusarium graminearum),
der Rostkrankheiten des Getreides (Puccinia recondita, Puccinia graminis, Puccinia glumarum), - - zur Verhinderung des Auftretens von Reiskrankheiten, die beispielsweise hervorgerufen werden durch Pyricularia oryzae oder Pellicularia sasakii,
- - zur Verhinderung des Auftretens von Obst- und
Gemüsekrankheiten, wie beispielsweise
den Echten Mehltau an verschiedenen Wirtspflanzen (Erysiphe sp., Sphaerotheca sp., Podosphaera sp.);
den Falschen Mehltau an verschiedenen Wirtspflanzen (Plasmopara sp., Peronospora sp., Pseudoperonospora sp., Bremia sp.);
den Schorf an verschiedenen Wirtspflanzen (Venturia sp.);
den Grauschimmel an verschiedenen Wirtspflanzen (Botrytis cinerea).
Neben der Resistenz-induzierenden Wirkung zeichnen sich
die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe insbesondere
auch durch eine gute systemische Wirksamkeit aus.
Zu den unerwünschten Mikroorganismen im Pflanzenschutz
gehören auch Viren. Als Beispiele genannt seien das
Tabakmosaik-Virus, das Apfelmosaik-Virus und das Gurkenmosaik-
Virus.
Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen
physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften
in übliche Formulierungen übergeführt werden, wie
Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume,
Pasten, Granulate, Aerosole, Feistverkapselungen in
polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie
ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt,
z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln,
also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck
stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen,
gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven
Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder
Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel
können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel
verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel
kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie
Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte
Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe,
wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid,
aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan
oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie
Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone,
wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder
Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid
und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten
gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen
sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler
Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B.
Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie
Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als feste
Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. natürliche Gesteinsmehle,
wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz,
Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und
synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure,
Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe
für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene
und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit,
Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische
Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie
Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen,
Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier-
und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B.
nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-
Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-
Ether, z. B. Alkylarylpolyglykol-Ether, Alkylsulfonate,
Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als
Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen
und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose,
natürliche und synthetische pulverige,
körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie
Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie
natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine,
und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können
mineralische und vegetable Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B.
Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe,
wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe
und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan,
Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet
werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1
und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen
0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen
in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen
vorliegen, wie Fungiziden, Insektiziden, Bakteriziden,
Akariziden, Nematiziden, Herbiziden, Schutzstoffen gegen
Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln.
Als Beispiele für Fungizide seien in diesem Zusammenhang
genannt: Imazalil, Benomyl, Carbendazim, Thiophanatmethyl,
Captafol, Captan, Schwefel, Triforin, Dodemorph,
Tridemorph, Pyrazophos, Furalaxyl, Ethirimol, Dimethirimol,
Bupirimat, Chlorothalonil, Vinclozolin, Procymidon,
Iprodion, Metalaxyl, Carboxin, Oxycarboxin, Fenarimol,
Nuarimol, Fenfuram, Methfuroxan, Nitrotal-isopropyl,
Triadimefon, Thiabendazol, Etridiazol, Triadimenol,
Bitertanol, Propiconazol, Anilazin, Tebuconanzol, Biloxazol,
Dithianon, Binapacryl, Quinomethionat, Guazatin,
Dodine, Fentin-acetat, Fentinhydroxid, Dinocap, Folpet,
Dichlofluanid, Ditalimphos, Kitazin, Cycloheximid,
Dichlobutrazol, Fenapanil, Ofurace, Etaconazol und Fenpropemorph.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen
oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten
Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen,
Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate,
angewendet werden. Die Anwendung geschieht in
üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Tauchen, Spritzen,
Sprühen, Vernebeln, Verdampfen, Injizieren, Verschlämmen,
Verstreichen, Stäuben, Streuen, Trockenbeizen,
Feuchtbeizen, Naßbeizen, Schlämmbeizen oder Inkrustieren.
Bei der Anwendung als Resistenzinduktoren können die
Wirkstoffkonzentrationen für die Behandlung von
Pflanzteilen in den Anwendungsformen in einem größeren
Bereich variiert werden. Sie liegen im allgemeinen
zwischen 1 und 0,0001 Gewichtsprozent, vorzugsweise
zwischen 0,5 und 0,001%.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen
von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut,
vorzugsweise 0,01 bis 10 g benötigt.
Bei Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen
von 0,00001 bis 1,0 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,0001
bis 0,02 Gewichtsprozent, am Wirkort erforderlich.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen
Stoffe wird durch die folgenden Beispiele veranschaulicht.
Zu einer Lösung von 22,7 g (0,165 Mol) Nicotinsäure-
methylester in 250 ml Toluol werden 30,9 g (0,182 Mol)
Benzylbromid gegeben. Das Reaktionsgemisch wird 16
Stunden unter Rückfluß erhitzt und dann abgekühlt. Der
dabei anfallende Teststoff wird abfiltriert und getrocknet.
Man erhält auf diese Weise 24,1 g (48% der Theorie)
an 1-Benzyl-3-carbomethoxy-pyridinium-bromid in Form
einer Festsubstanz.
NMR-Spektrum; 400 MHz (DMSO-d₆/TMS)
NMR-Spektrum; 400 MHz (DMSO-d₆/TMS)
Eine Lösung von 10 g (32,6 mMol) 1-Benzyl-3-carbomethoxy-pyridinium-bromid
in 100 ml Wasser wird auf eine
mit einem Ionenaustauscher der Bezeichnung "Lewatit
MP 500" gefüllte Chromatographie-Säule (Länge: 20 cm;
Durchmesser: 3 cm) gegeben. Man eluiert mit 250 ml
Wasser. Nach dem Einengen des aufgefangenen Eluates
unter vermindertem Druck verbleibt ein hellgelber
Kristallbrei, der mit 20 ml Ethanol versetzt wird. Der
Feststoff wird abfiltriert, und das Filtrat wird mit
20 ml Diethylether versetzt. Das sich dabei abscheidende
Produkt wird abfiltriert und mit dem zuvor abfiltrierten
Feststoff vereinigt. Man erhält auf diese Weise 5,0 g
(72% der Theorie) an 1-Benzyl-3-carboxy-pyridinium-
betain in Form eines farblosen Feststoffes vom Schmelzpunkt
206°C.
Nach der im Beispiel 1 angegebenen Methode werden auch
die in der folgenden Tabelle 4 aufgeführten Pyridinium-
Betaine der Formel (I) hergestellt.
Ein Gemisch aus 6,2 g (0,05 Mol) Nicotinsäure und 10 g
(0,1 Mol) Acrylsäureethylester in 100 ml Eisessig wird
20 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Danach wird das Verdünnungsmittel
abdestilliert. Der verbleibende Rückstand
wird zur Abtrennung von noch enthaltener Essigsäure und
Nicotinsäure in 60 ml Wasser gelöst. Die Lösung wird auf
eine Säule, die mit 150 ml des schwach basischen Ionenaustauschers
Lewatit MP 62 gefüllt ist, aufgetragen und
mit 500 ml Wasser eluiert. Das Eluat wird gefriergetrocknet
und aus einem Gemisch von Ethanol : Essigester=1 : 1
umkristallisiert. Man erhält auf diese Weise
5,95 g (53% der Theorie) an 3-Carboxy-1-[2-(ethoxycarbonyl)-
ethyl]-pyridiniumbetain in Form eines farblosen
Feststoffes vom Schmelzpunkt 108-110°C.
Nach der im Beispiel 9 angegebenen Methode werden auch
die in den folgenden Beispielen aufgeführten Pyridinium-
Betaine hergestellt.
Fp = 174-176°C
Fp = 222-223°C
In den folgenden Verwendungsbeispielen wird die Verbindung
der nachstehend angegebenen Formel als Vergleichssubstanz
eingesetzt:
(Bekannt aus EP-OS 02 68 775)
| Lösungsmittel: | |
| 4,7 Gewichtsteile Aceton | |
| Emulgator: | 0,3 Gewichtsteile Alkyl-arylpolyglykolether |
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen
Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt
das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung der Resistenz-induzierenden Wirksamkeit bespritzt
man isolierte Blätter/Blattstücke mit der Wirkstoffzubereitung
bis zur Tropfnässe. Nach einer Vorbehandlungsdauer
von 3 Tagen werden die Pflanzen mit einer
wäßrigen Sporensuspension von Plasmopara viticola
inokuliert. Isolierte Blätter bzw. Blattstücke werden
in geeigneten, belichteten Kammern bei 20 bis 22°C und
hoher Luftfeuchte (95-100%) für 6 Tage inkubiert. Anschließend
werden die Pflanzen für 1 Tag bei 100%
relativer Luftfeuchte aufgestellt.
Die Auswertung erfolgt 7 Tage nach der Inokulation.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Versuchsergebnisse
gehen aus der folgenden Tabelle hervor.
| Lösungsmittel: | |
| 4,7 Gewichtsteile Aceton | |
| Emulgator: | 0,3 Gewichtsteile Alkyl-arylpolyglykolether |
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen
Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt
das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung der Resistenz-induzierenden Wirksamkeit bespritzt
man isolierte Blätter/Blattstücke mit der Wirkstoffzubereitung
bis zur Tropfnässe. Nach einer Vorbehandlungsdauer
von 3 Tagen werden die Pflanzen mit
einer wäßrigen Sporensuspension von Botrytis cinerea
inokuliert. Die isolierten Pflanzenteile (Blätter bzw.
Blattstücke) werden in geeigneten, belichteten Kammern
bei 20 bis 22°C und hoher Luftfeuchte (95-100%) inkubiert.
Am 3. Tag nach der Inokulation wird die Größe der
Befallsflecken auf den Blättern ausgewertet und der
Wirkungsgrad bestimmt.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Versuchsergebnisse
gehen aus der folgenden Tabelle hervor.
| Lösungsmittel: | |
| 4,7 Gewichtsteile Aceton | |
| Emulgator: | 0,3 Gewichtsteile Alkyl-arylpolyglykolether |
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen
Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt
das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung der Resistenz-induzierenden Wirksamkeit bespritzt
man isolierte Blätter/Blattstücke mit der Wirkstoffzubereitung
bis zur Tropfnässe. Nach einer Vorbehandlungsdauer
von 3 Tagen werden die Pflanzen mit
einer wäßrigen Sporensuspension von Phytophthora
infestans inokuliert. Die isolierten Pflanzenteile
(Blätter bzw. Blattstücke) werden in geeigneten,
belichteten Kammern bei 20 bis 22°C und hoher
Luftfeuchte (95-100%) inkubiert.
Am 3. Tag nach der Inokulation wird die Größe der
Befallsflecken auf den Blättern ausgewertet und der
Wirkungsgrad bestimmt.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Versuchsergebnisse
gehen aus der folgenden Tabelle hervor.
Claims (4)
1. Mittel zum Schutz von Pflanzen gegen Befall durch
Mikroorganismen, gekennzeichnet durch einen Gehalt
an mindestens einem Pyridinium-Betain der Formel
in welcher
R für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Aralkyl, gegebenenfalls substituiertes Aralkenyl, gegebenenfalls substituiertes Aralkinyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclylalkyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclylalkenyl oder für gegebenenfalls substituiertes Heterocyclylalkinyl steht,
X für Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Hydroxy, Mercapto, Alkylthio, Halogenalkylthio, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Phenylamino, Benzylamino oder für gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht und
n für 0, 1, 2, 3 oder 4 steht.
R für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Aralkyl, gegebenenfalls substituiertes Aralkenyl, gegebenenfalls substituiertes Aralkinyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclylalkyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclylalkenyl oder für gegebenenfalls substituiertes Heterocyclylalkinyl steht,
X für Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Hydroxy, Mercapto, Alkylthio, Halogenalkylthio, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Phenylamino, Benzylamino oder für gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht und
n für 0, 1, 2, 3 oder 4 steht.
2. Verwendung von Pyridinium-Betainen der Formel (I)
gemäß Anspruch 1 zum Schutz von Pflanzen durch
Mikroorganismen.
3. Verfahren zum Schutz von Pflanzen gegen Befall von
Mikroorganismen, dadurch gekennzeichnet, daß man
Pflanzen mit Pyridinium-Betainen der Formel (I) gemäß
Anspruch 1 behandelt.
4. Verfahren zur Herstellung von Mitteln zum Schutz
von Pflanzen gegen Befall durch Mikroorganismen,
dadurch gekennzeichnet, daß man Pyridinium-Betaine
der Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln
und/oder oberflächenaktiven Substanzen vermischt.
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| DE19840019C1 (de) * | 1998-09-02 | 2000-03-16 | Atotech Deutschland Gmbh | Wäßriges alkalisches cyanidfreies Bad zur galvanischen Abscheidung von Zink- oder Zinklegierungsüberzügen sowie Verfahren |
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|---|---|---|---|
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