DE4037045A1 - Prepn. of ash free anticorrosion agent for mineral oil - involves condensing alkyl:benzene sulphonic acid with excess of para:formaldehyde and amine in presence of antifoam - Google Patents

Prepn. of ash free anticorrosion agent for mineral oil - involves condensing alkyl:benzene sulphonic acid with excess of para:formaldehyde and amine in presence of antifoam

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Abstract

Prepn. of anti-corrosion agent for mineral oils is effected by condensing alkylbenzene sulphonic acids with 1-2 n- or iso- 8-30C alkyl gps., with a 1.1-2 mols excess of HCHO as paraformaldehyde w.r.t. 1 mol of SO3H and 1.0-1.6 moles of prim. or sec. 6-22C amines, in presence of 0.001-0.03 wt% of a foam suppressant. The paraformaldehyde is added to the alkylbenzene sulphonic acid in a reactor, followed by addn. of the amine at 60-120 deg.C; after a post-reaction for up to 1 h, the water of reaction, present in the vapour phase, is removed by N2 stripping at 120-130 deg.C. ADVANTAGE - Agent is prepd. from easily available raw materials, by a simple, energy-saving method. It is compatible with known engine oil additives, and allows long-term storage.

Description

Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines aschefreien Korrosionsschutzes für Mineralöle.The invention relates to a method for producing a Ashless corrosion protection for mineral oils.

Charakteristik der bekannten technischen LösungenCharacteristic of the known technical solutions

Es ist bekannt, Derivate der Alkylarylsulfonsäuren als Korrosionsschutz in Mineralölen einzusetzen. So kommen z. B. Alkali- und Erdalkalisalze der Alkylbenzensulfonsäure, der Alkylnaphthalinsulfonsäure oder der Naphthensulfonsäuren aus der Mineralölraffination zur Anwendung. Sie haben den Nachteil, daß sie als Aschebildner nicht in jedem Öl erwünscht sind. Die Sulfogruppe erhöht überdies die Verkorkungsneigung thermisch belasteter Öle und damit auch die Ablagerungen auf den Maschinenteilen.It is known to use derivatives of alkylarylsulfonic acids as corrosion protection use in mineral oils. So come z. B. Alkali and alkaline earth metal salts of alkylbenzenesulfonic acid, alkylnaphthalenesulfonic acid or the naphthenesulfonic acids from the Mineral oil refining for use. You have the disadvantage that they are not desirable as ash formers in every oil. The sulfo group also thermally increases the tendency to cork contaminated oils and thus also the deposits on the Machine parts.

Weiterhin kommen auch Aminsalze der Alkylarylsulfonsäuren zur Anwendung. Sie haben den Nachteil, daß durch Hydrolyse Wasser in das Ölmedium eindringen kann.Amine salts of alkylarylsulfonic acids are also available Application. They have the disadvantage that by hydrolysis water can penetrate into the oil medium.

Amine werden auch als solche als Korrosionsschutz in Mineralölen eingesetzt, soweit die Öllöslichkeit bedingt durch die C-Kettenlänge und Verzweigung dies zuläßt. Amines are also used as corrosion protection in mineral oils used, as far as the oil solubility due to the C chain length and branching allow this.  

Amidstrukturen von Fettsäuren wie auch der Sulfonsäuren sind stabile Verbindungen und geben einen hochwirksamen Korrosionsschutz, jedoch ist ihre Herstellung sehr energieaufwendig und es werden Hilfsstoffe als Wasserschleppmittel benötigt.Amide structures of fatty acids as well as sulfonic acids are stable connections and provide highly effective corrosion protection, however, their manufacture is very energy intensive and auxiliary materials are required as water entraining agents.

Alkenolamine kommen in Form ihrer Fettsäureester zur Anwendung, deren Produktionsprozeß einen erhöhten, mit der Amidbildung vergleichbaren Aufwand erfordert. Die so hergestellten Aminester besitzen überdies die Eigenschaft mit Additivpaketformulierung, wie sie z. B. in Motorenölen angewandt werden, in Wechselwirkung zu treten und in Langzeitreaktionen Ausfällungen herbeizuführen.Alkenolamines are used in the form of their fatty acid esters, whose production process increases with amide formation comparable effort required. The so produced Amine esters also have the property of an additive package formulation, as they e.g. B. be used in engine oils, to interact and in long-term reactions To cause precipitations.

Ziel der ErfindungAim of the invention

Es ist Ziel der Erfindung, mit einfacher, energiesparender Technologie und verfügbaren Rohstoffen einen aschefreien Korrosionsschutz für Mineralöle zu finden, der mit gebräuchlichen Motorenölzusätzen, wie Oxidationsinhibitoren, Stockpunkterniedrigern und Bleiausträgern keine Wechselwirkung eingeht und damit eine Langzeitlagerung garantiert.It is the aim of the invention with simple, energy-saving Technology and available raw materials an ash-free Find corrosion protection for mineral oils with the usual Engine oil additives such as oxidation inhibitors, pour point depressants and lead carriers no interaction is received and thus guarantees long-term storage.

Darlegung des Wesens der ErfindungState the nature of the invention

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, einen aschefreien Korrosionsschutz für Mineralöle zu entwickeln, der mit gebräuchlichen Motorenölzusätzen eingesetzt werden kann. Erfindungsgemäß wird die Aufgabe durch ein Verfahren gelöst, bei dem Alkylbenzensulfonsäuren mit ein bis zwei Alkylresten mit n- oder iso-Struktur und einer Kettenlänge von C₈ bis C₃₀ und bzw. oder deren Gemische mit einem Überschuß von 1,1 bis 2 Mol Formaldehyd in Form von Paraformaldehyd/Mol SO₃H und 1,0 bis 1,6 Mol primären oder sekundären Aminen der Kettenlänge C₆ bis C₂₂ in Gegenwart von 0,001 bis 0,03 Gew.-Teilen in % eines Schaumdepressators kondensiert werden, wobei die Alkylbenzensulfonsäure in einem Reaktor vorgelegt, nach Zugabe von Paraformaldehyd die Amine bei 60 bis 120°C zudosiert werden und nach einer Nachreaktion von bis zu einer Stunde das sich in der Dampfphase befindliche Reaktionswasser durch Stickstoffstrippung bei 120 bis 130°C entfernt wird.The invention has for its object an ash-free To develop corrosion protection for mineral oils with the usual Engine oil additives can be used. According to the invention, the object is achieved by a method in the alkylbenzenesulfonic acids with one or two alkyl radicals with n or iso structure and a chain length from C₈ to C₃₀ and or or their mixtures with an excess of 1.1 to 2 moles of formaldehyde in the form of paraformaldehyde / mole SO₃H and 1.0 to 1.6 moles of primary or secondary amines Chain length C₆ to C₂₂ in the presence of 0.001 to 0.03 parts by weight  are condensed in% of a foam depressor, where the alkylbenzenesulfonic acid placed in a reactor, after adding paraformaldehyde, the amines at 60 to 120 ° C. be metered in and after a reaction of up to one hour the water of reaction in the vapor phase by nitrogen stripping at 120 to 130 ° C Will get removed.

Es wurde gefunden, daß die zur Herstellung von Mineralölzusätzen häufig verwendeten Alkylbenzensulfonsäuren aufgrund ihrer Acidität und der aktivierten H-Atome des Benzenkerns geeignet sind, mit Aminen unter Verwendung von Formaldehyd zu einem Alkylbenzensulfonsäureaminester zu kondensieren:It has been found that for the production of mineral oil additives commonly used alkylbenzenesulfonic acids due to their acidity and the activated hydrogen atoms of the benzene nucleus are suitable with amines using formaldehyde to condense to an alkylbenzenesulfonic acid amine ester:

R₁ = n- bzw. iso-Alkyl,
R₂ = H oder R₃,
R₃ = n-Alkyl mit C₆ bis C₂₂.R₁ = n- or iso-alkyl,
R₂ = H or R₃,
R₃ = n-alkyl with C₆ to C₂₂.

Diese Kombination bewirkt einen guten Korrosionsschutz. Als Sulfonsäuren eignen sich Alkylbenzensulfonsäuren mit einer Neutralisationszahl von 70 bis 220 mg KOH/g bei einem Alkylrest von C₉ bis C₂₈. Alkylbenzensulfonsäuren, die auf dem Wege der Chlorierung von Parex-Paraffin der Kettenlänge C₉ bis C₁₄, Friedel-Crafts- Alkylierung, destillativer Auftrennung zur Gewinnung von mono- Alkylbenzen und anschließender Sulfonierung hergestellt werden, sind wasserlöslich und erfindungsgemäß ebenfalls für die Kondensation mit langkettigen Fettaminen zu einem öllöslichen Korrosionsschutz geeignet. Als Amine werden primäre und bzw. oder sekundäre Amine von C₆ bis C₂₂ eingesetzt.This combination provides good protection against corrosion. Alkylbenzenesulfonic acids are also suitable as sulfonic acids a neutralization number of 70 to 220 mg KOH / g at one Alkyl radical from C₉ to C₂₈. Alkylbenzenesulfonic acids by chlorination of Parex paraffin of chain length C₉ to C₁₄, Friedel-Crafts- Alkylation, separation by distillation to obtain mono- Alkylbenzene and subsequent sulfonation are prepared, are water-soluble and, according to the invention, also for condensation with long chain fatty amines to an oil soluble Suitable for corrosion protection. Primary and / or secondary amines of C₆ to C₂₂ used.

Weiterhin wurde gefunden, daß Paraformaldehyd im Überschuß zur Polaritätserhöhung beiträgt. It was also found that paraformaldehyde in excess contributes to increasing the polarity.  

Besonders günstig für die Kondensation mit Aminen zu einem hochpolaren Korrosionsschutz mit Detergentwirkung eignen sich Alkylbenzensulfonsäuren, deren Alkylrest ein Polypropylen der Kettenlänge von C₁₀ bis C₂₈ ist. Als Schaumdepressator werden Silikonöle eingesetzt. Durch die geringe Anwendungskonzentration des erfindungsgemäß hergestellten Korrosionsschutzes in den Mineralölen von 0,2 bis 0,4% wird die üblicherweise auftretende negative Auswirkung der Sulfongruppe auf die Schlammbildung im Öl und Ablagerungen bei thermischer Beanspruchung vermieden.Particularly favorable for the condensation with amines to one highly polar corrosion protection with detergent effect are alkylbenzenesulfonic acids, the alkyl radical of which is a polypropylene the chain length is from C₁₀ to C₂₈. Silicone oils are used as foam depressors. Due to the low application concentration of the invention manufactured corrosion protection in the mineral oils of 0.2 to 0.4% becomes the most common negative Effect of the sulfone group on sludge formation in oil and Deposits avoided under thermal stress.

AusführungsbeispieleEmbodiments 1. Verwendung von Alkylbenzensulfonsäure der Kettenlänge C₉ bis C₁₄1. Use of alkylbenzenesulfonic acid of chain length C₉ to C₁₄

1 Mol SO₃H (Alkylbenzensulfonsäure NZ 215,6 mg KOH/g),
1,8 Mol Formaldehyd (als Paraformaldehyd),
0,02 Gew.-Teile in % Silikonöl (Gew.-Teile in % auf Alkylbenzensulfonsäure und Formaldehyd bezogen)1 mol SO₃H (alkylbenzenesulfonic acid NZ 215.6 mg KOH / g),
1.8 moles of formaldehyde (as paraformaldehyde),
0.02 parts by weight in% silicone oil (parts by weight in% based on alkylbenzenesulfonic acid and formaldehyde)

werden in einem Reaktor mit Rührwerk vorgelegt.are placed in a reactor with an agitator.

1,4 Mol Fettamin werden bei 90 bis 110°C geschmolzen und unter Rühren und eventueller Kühlung zudosiert. Das Gemisch wird anschließend auf 120°C aufgeheizt, und nach einer halben Stunde wird das Reaktionswasser durch einen N₂-Strom ausgetrieben.
Ausbeute: 95%.
Beschaffenheit:
Farbe: mittelbraun.
Konsistenz bei 20°C: dickflüssig.
Anwendung:
- 0,2 Gew.-Teile in % im 2-Taktmotorenöl HBr-Test¹): 0;
- 0,4 Gew.-Teile in % im Mineralöl HBr-Test¹): 0. 1.4 mol of fatty amine are melted at 90 to 110 ° C and metered in with stirring and possible cooling. The mixture is then heated to 120 ° C, and after half an hour the water of reaction is driven off by an N₂ stream.
Yield: 95%.
Nature:
Color: medium brown.
Consistency at 20 ° C: viscous.
Application:
- 0.2 parts by weight in% in the 2-stroke engine oil HBr test¹): 0;
- 0.4 parts by weight in% in the mineral oil HBr test¹): 0.

2. Verwendung von Alkylbenzensulfonsäure mit verzweigtem Alkylrest2. Use of alkylbenzenesulfonic acid with branched Alkyl group

1 Mol SO₃H (Alkylbenzensulfonsäure NZ 74,9 mg KOH/g),
1,8 Mol Formaldehyd (als Paraformaldehyd),
0,02 Gew.-Teile in % Silikonöl (bezogen auf Alkylbenzensulfonsäure und Formaldehyd),
1,4 Mol Fettamin1 mol SO₃H (alkylbenzenesulfonic acid NZ 74.9 mg KOH / g),
1.8 moles of formaldehyde (as paraformaldehyde),
0.02 part by weight in% of silicone oil (based on alkylbenzenesulfonic acid and formaldehyde),
1.4 moles of fatty amine

werden wie im Beispiel 1 behandelt.
Ausbeute: 95%.
Beschaffenheit:
Farbe: dunkelbraun.
Konsistenz bei 20°C: dickflüssig.are treated as in Example 1.
Yield: 95%.
Nature:
Color: dark brown.
Consistency at 20 ° C: viscous.

Bei einer Anwendungskonzentration von 0,4 Gew.-Teilen in % ist eine signifikante Detergentwirkung zu verzeichnen. At an application concentration of 0.4 parts by weight a significant detergent effect is recorded in%.  

3. Verwendung von Alkylbenzensulfonsäure mit verzweigtem Alkylrest und einem sekundären C₆- bis C₈-Amingemisch3. Use of alkylbenzenesulfonic acid with branched Alkyl radical and a secondary C₆ to C₈ amine mixture

1 Mol SO₃H (Alkylbenzensulfonsäure NZ 74,9 mg KOH/g),
1,8 Mol Formaldehyd (als Paraformaldehyd),
0,02 Gew.-Teile in % Silikonöl (bezogen auf Alkylbenzensulfonsäure und Formaldehyd),
1,4 Mol eines sekundären Amingemisches mit einer durchschnittlichen Molmasse von 2201 mol SO₃H (alkylbenzenesulfonic acid NZ 74.9 mg KOH / g),
1.8 moles of formaldehyde (as paraformaldehyde),
0.02 part by weight in% of silicone oil (based on alkylbenzenesulfonic acid and formaldehyde),
1.4 moles of a secondary amine mixture with an average molecular weight of 220

werden wie im Beispiel 1 behandelt.
Ausbeute: 95%.
Beschaffenheit:
Farbe: dunkelbraun.
Konsistenz bei 20°C: dickflüssig.are treated as in Example 1.
Yield: 95%.
Nature:
Color: dark brown.
Consistency at 20 ° C: viscous.

Claims (1)

Verfahren zur Herstellung eines aschefreien Korrosionsschutzes für Mineralöle, dadurch gekennzeichnet, daß Alkylbenzensulfonsäuren mit ein bis zwei Alkylresten mit n- oder iso-Struktur und einer Kettenlänge von C₈ bis C₃₀ und bzw. oder deren Gemische mit einem Überschuß von 1,1 bis 2 Mol Formaldehyd in Form von Paraformaldehyd/Mol SO₃H und 1,0 bis 1,6 Mol primären oder sekundären Aminen der Kettenlänge C₆ bis C₂₂ in Gegenwart von 0,001 bis 0,03 Gew.-Teilen in % eines Schaumdepressators kondensiert werden, wobei die Alkylbenzensulfonsäure in einem Reaktor vorgelegt, nach Zugabe von Paraformaldehyd die Amine bei 60 bis 120°C zudosiert werden und nach einer Nachreaktion von bis zu einer Stunde das sich in der Dampfphase befindliche Reaktionswasser durch Stickstoff- Strippung bei 120 bis 130°C entfernt wird.Process for the preparation of an ash-free corrosion protection for mineral oils, characterized in that alkylbenzenesulfonic acids with one or two alkyl radicals with n- or iso-structure and a chain length of C₈ to C₃₀ and / or mixtures thereof with an excess of 1.1 to 2 mol of formaldehyde in the form of paraformaldehyde / mol SO₃H and 1.0 to 1.6 mol primary or secondary amines of chain length C₆ to C₂₂ in the presence of 0.001 to 0.03 parts by weight in% of a foam depressor, the alkylbenzenesulfonic acid in a reactor submitted, after adding paraformaldehyde, the amines are metered in at 60 to 120 ° C and after a reaction of up to one hour, the water of reaction in the vapor phase is removed by nitrogen stripping at 120 to 130 ° C.
DE4037045A 1990-11-19 1990-11-19 Prepn. of ash free anticorrosion agent for mineral oil - involves condensing alkyl:benzene sulphonic acid with excess of para:formaldehyde and amine in presence of antifoam Withdrawn DE4037045A1 (en)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1993025643A1 (en) * 1992-06-05 1993-12-23 The Dow Chemical Company Lubricants containing arylarenesulfonates as lubricity additives

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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WO1993025643A1 (en) * 1992-06-05 1993-12-23 The Dow Chemical Company Lubricants containing arylarenesulfonates as lubricity additives

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