DE4022847A1 - Oxidn. dye compsn. with good rheological properties - contains oxidn. dye precursor in aq. gel carrier contg. water soluble soap of petro-selenic, elaidic, gadolinic or brassidic acid - Google Patents

Oxidn. dye compsn. with good rheological properties - contains oxidn. dye precursor in aq. gel carrier contg. water soluble soap of petro-selenic, elaidic, gadolinic or brassidic acid

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DE4022847A1 DE19904022847 DE4022847A DE4022847A1 DE 4022847 A1 DE4022847 A1 DE 4022847A1 DE 19904022847 DE19904022847 DE 19904022847 DE 4022847 A DE4022847 A DE 4022847A DE 4022847 A1 DE4022847 A1 DE 4022847A1
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Abstract

In oxidn. dye compsns. contg. oxidn. dye pre-prods. and opt. direct dyes and dye aids, in an aq. gel carrier contg. a soap, the soap is 1-15 wt. % of a water-soluble salt of an unsatd. acid comprising petroselin acid, elaidic acid, gadoleinic acid and/or brassidic acid. The water-soluble salts of petroselinic or elaidic acids are used. The oxidn. dye pre-prod. is 0.005-10 mmols/100g of dye, of p-phenylene diamine, p-aminophenol or 2,4,5,6-tetraminopyrimidine. The compsn. contains 0.1-10 wt. % of a cpd. of formula (I) (where R1 = 8-22C alkyl or R4-(OCnH2n)y(OCmH2m)x (where R4 = 8-22C alkyl), m, n-2 or 3, x, y = 0-6, x+y = at least 1, R2 = H, or 1-4C alkyl, R3 = H or 1-22C alkyl). ADVANTAGE - The compsns. have less odour and/or higher stability against chemical breakdown, and good rheological properties. Soaps of petroselinic and elaidic acids in partic. give higher viscosity at the same concn.

Description

Die Erfindung betrifft Oxidationsfarbstoff-Zubereitungen, die Oxidations­ farbstoffvorprodukte und gegebenenfalls Direktfarbstoffe sowie Färbehilfs­ mittel in einem Träger in Form eines fließfähigen wäßrigen Gels enthalten.The invention relates to oxidation dye preparations, the oxidation dye precursors and optionally direct dyes and dyeing auxiliaries contain medium in a carrier in the form of a flowable aqueous gel.

Als Träger für Oxidationshaarfärbemittel werden überwiegend O/W-Cremes oder Gele verwendet. Diese Zubereitungen sollen nach Zugabe des Oxida­ tionsmittels, meist einer wäßrigen Wasserstoffperoxid-Zubereitung, eine cremige oder viskos gelförmige Konsistenz aufweisen, die ein Auftragen auf das Haar, z. B. mit einem Pinsel, und eine gewisse Haftung ermöglicht, ohne daß das Färbemittel vom Haar abläuft und Kopfhaut oder Gesicht benetzt.As a carrier for oxidation hair dye predominantly O / W creams or gels used. These preparations should after addition of the Oxida tion medium, usually an aqueous hydrogen peroxide preparation, a have creamy or viscous gel-like consistency, which is an application on the hair, z. B. with a brush, and allows some adhesion, without that the dye runs off the hair and wets the scalp or face.

Oxidationsfarbstoff-Zubereitungen vom Gel-Typ weisen als Träger üblicher­ weise Lösungen von Seifen in Gemischen aus Wasser und niederen Alkoholen oder Glycolen auf. Als Seifen werden meist die Ammonium- oder Alkanolammo­ niumsalze der Ölsäure oder ölsäurehaltiger Fettsäurefraktionen verwendet, da sich diese in Gemischen aus Wasser und niederen Alkoholen oder Glycolen klar auflösen lassen und bei Verdünnung mit Wasser oder wäßrigen Wasser­ stoffperoxid-Zubereitungen viskose Gele bilden, die sich bequem auf das Haar auftragen lassen.Oxidizing dye preparations of the gel type are more common as the carrier wise solutions of soaps in mixtures of water and lower alcohols or glycols on. As soaps are usually the ammonium or alkanolammo used salts of oleic acid or oleic acid fatty acid fractions, since these are in mixtures of water and lower alcohols or glycols clear and when diluted with water or aqueous water form peroxide preparations viscous gels that are comfortable on the Apply to hair.

Es hat sich nun gezeigt, daß solche Oxidationsfarbstoff-Zubereitungen auf der Basis von Ölsäure-Seifen als gelbildendem Tensid insbesondere nach längerer Lagerung einen unangenehmen Geruch aufweisen, der durch den Eigen­ geruch der technischen Ölsäure-Qualitäten und die bei der Lagerung ent­ stehenden Abbauprodukte bedingt ist.It has now been found that such oxidation dye preparations the base of oleic acid soaps as gelling surfactant in particular according to prolonged storage have an unpleasant odor, by the own Odor of the technical oleic acid qualities and the ent standing degradation products is conditional.

Überraschend wurde festgestellt, daß strukturell ähnliche ungesättigte Fettsäuren anderer Kettenlänge oder Konfiguration einen wesentlich gerin­ geren Geruch und/oder eine höhere Stabilität gegen den chemischen Abbau aufweisen. Insbesondere wurde festgestellt, daß die Seifen der Petroselin­ säure (cis-6-Octadecensäure) und/oder der Elaidinsäure (trans-g-Octadecen­ säure) ein deutlich günstigeres anwendungstechnisches Verhalten aufweisen. Auch die Seifen der Gadoleinsäure (cis-9-Eicosensäure) und der Brassidin­ säure (trans-13-Docosensäure) weisen einen geringeren Eigengeruch, eine gute Lagerstabilität und ein vorteilhaftes rheologisches Verhalten auf. Die Seifen der Petroselinsäure und der Elaidinsäure sind bevorzugt, denn sie zeigen darüber hinaus auch ein günstigeres rheologisches Verhalten, da sie bei gleicher Konzentration eine höhere Viskosität sowohl in dem Färbe­ gel als auch im Färbeansatz nach der Zumischung des Oxidationsmittels be­ wirken.Surprisingly, it was found that structurally similar unsaturated Fatty acids of other chain length or configuration have a significantly lower content  geren smell and / or a higher stability against the chemical degradation respectively. In particular, it was found that the soaps of Petroselin acid (cis-6-octadecenoic acid) and / or elaidic acid (trans-g-octadecene acid) have a significantly more favorable performance behavior. Also, the soaps of gadoleic acid (cis-9-eicosenoic acid) and the brassidine Acid (trans-13-docosenoic acid) have a lower odor, a good storage stability and a favorable rheological behavior. The soaps of petroselinic acid and elaidic acid are preferred because They also show a more favorable rheological behavior, since they at the same concentration, a higher viscosity in both the dye gel as well as in the dyeing batch after admixture of the oxidizing agent be Act.

Gegenstand der Erfindung ist daher eine Oxidationsfarbstoffzubereitung in Form eines wäßrigen, fließfähigen Gels, enthaltend Oxidationsfarbstoffvor­ produkte und gegebenenfalls Direktfarbstoffe sowie Färbehilfsmittel in einem wäßrigen, eine Seife enthaltenden, gelförmigen Träger, dadurch ge­ kennzeichnet, daß als Seife ein wasserlösliches Salz einer ungesättigten Fettsäure aus der Gruppe Petroselinsäure, Elaidinsäure, Gadoleinsäure und Brassidinsäure oder Mischungen davon in einer Menge von 1 bis 15 Gew.-% enthalten ist.The invention therefore provides an oxidation dye preparation in Form of an aqueous, flowable gel containing oxidation dye products and, if appropriate, direct dyes and dyeing aids in an aqueous, soap-containing, gel-like carrier, characterized ge indicates that the soap is a water-soluble salt of an unsaturated salt Fatty acid from the group petroselinic acid, elaidic acid, gadoleic acid and Brassidic acid or mixtures thereof in an amount of 1 to 15% by weight is included.

Unter einem "fließfähigem Gel" soll hierbei ein rheologischer Zustand verstanden werden, der durch eine hohe Strukturviskosität gekennzeichnet ist, d. h., daß diese Flüssigkeiten unter dem Einfluß geringer Scherkräfte, etwa des Eigengewichts, relativ hochviskos erscheinen, sich aber bei An­ wendung höherer Scherkräfte, etwa beim Verrühren mit wäßrigen Oxidations­ mittel-Zubereitungen, sehr leicht bewegen lassen. Besonders wichtig ist, daß nach dem Vermischen mit der wäßrigen Wasserstoffperoxid-Zubereitung die Strukturviskosität des Färbeansatzes erhalten bleibt und der gebrauchs­ fertige Färbeansatz sich zwar leicht auf dem Haar verteilen läßt, nicht aber vom Haar abläuft und die Kopfhaut oder das Gesicht anfärbt.Under a "flowable gel" here is a rheological state be understood, which is characterized by a high structural viscosity is, d. h. that these liquids under the influence of low shear forces, about its own weight, appear relatively high viscosity, but at An Use of higher shear forces, such as when mixed with aqueous oxidation medium preparations, let it move very easily. It is especially important in that after mixing with the aqueous hydrogen peroxide preparation the intrinsic viscosity of the dyeing batch is preserved and the use finished dyeing can be easily spread on the hair, not but runs off the hair and stains the scalp or face.

Die kennzeichnenden Fettsäuren müssen nicht chemisch hochreine Substanzen sein, sondern können auch in technischer Qualtität verwendet werden, d.h. es können technische Fettsäurefraktionen eingesetzt werden, die diese Fett­ säuren als Hauptkomponente im Gemisch mit anderen Fettsäuren, z. B. mit Ölsäure, Palmitoleinsäure, Erucasäure und geringeren Mengen gesättigter Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen enthalten.The characteristic fatty acids do not have to be chemically highly pure substances but can also be used in technical quality, i. It is possible to use technical fatty acid fractions containing these fats  acids as the main component in admixture with other fatty acids, eg. B. with Oleic acid, palmitoleic acid, erucic acid and minor amounts of saturated Contain fatty acids with 12 to 22 carbon atoms.

Zur Überführung der Fettsäuren in wasserlösliche Seifen eignen sich Alka­ lihydroxide und Alkalicarbonate, Ammoniak, sowie Mono-, Di- und Trialka­ nolamine mit 2 bis 4 C-Atomen in der Alkanolgruppe. Bevorzugt geeignet ist die Petroselinsäure in Form der Ammonium-, Mono-, Di- und Triethanolammo­ niumseife.To convert the fatty acids into water-soluble soaps are Alka lihydroxide and alkali carbonates, ammonia, as well as mono-, di- and trialka nolamines having 2 to 4 C atoms in the alkanol group. Is preferably suitable the petroselinic acid in the form of ammonium, mono-, di- and triethanolammo niumseife.

Der rheologische Zustand des Trägers als fließfähiges Gel läßt sich durch die Dosierung von Seife, Wasser und dem Zusatz eines niederen Alkohols oder Polyols steuern. Durch den Zusatz des niederen Alkohols oder Polyols wird erreicht, daß das Gel auch bei höheren Seifenanteilen fließfähig bleibt. Bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel 1 bis 10 Gew.-% Seife und 1 bis 15 Gew.-% eines niederen Alkohols oder Polyols.The rheological state of the carrier as a flowable gel can be through the dosage of soap, water and the addition of a lower alcohol or Polyols control. By the addition of the lower alcohol or polyol is achieved that the gel even at higher soap levels flowable remains. The hair colorants according to the invention preferably contain 1 to 10 Wt .-% soap and 1 to 15 wt .-% of a lower alcohol or polyol.

Als niedere Alkohole eignen sich bevorzugt Ethanol und Isopropanol. Bevor­ zugt werden auch niedere Polyole mit 2 bis 6 C-Atomen, insbesondere Ethy­ lenglycol, 1,2-Propylenglycol, Diethylenglycol, Dipropylenglycol, Glyce­ rin, Erytherit oder Trimethylolpropan eingesetzt.Suitable lower alcohols are preferably ethanol and isopropanol. before zugt are also lower polyols having 2 to 6 carbon atoms, especially ethylene glycol, 1,2-propylene glycol, diethylene glycol, dipropylene glycol, glyce rin, erytheritol or trimethylolpropane.

Als weitere Trägerkomponente können anionische, amphotere, zwitterionische oder nichtionische Tenside, bevorzugt in einer Menge von 0,5 bis 5, ent­ halten sein. Geeignet sind z. B. lineare Alkylsulfate mit 12 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe, Alkylpolyglycolethersulfate mit 12 bis 16 C-Atomen in der Alkylgruppe und 1 bis 6 Glycolethergruppen im Molekül, Fettalkohol­ polyglycolether, die durch Anlagerung von 6 bis 20 Mol Ethylenoxid an C10- C18-Fettalkohole erhalten werden, Anlagerungsprodukte von 6 bis 20 Mol Ethylenoxid an Nonyl- oder Dodecylphenol, Fettalkyl-dimethylaminoxide, Fettsäuremono- oder -diethanolamide, N-Fettalkyl-dimethyl-glycin, N-Fett­ alkylaminopropionsäure und andere bekannte oberflächenaktive Stoffe, ins­ besondere solche mit einem guten Kalkseifendispergiervermögen.As a further carrier component anionic, amphoteric, zwitterionic or nonionic surfactants, preferably in an amount of 0.5 to 5, ent be hold. Suitable z. B. linear alkyl sulfates having 12 to 18 carbon atoms in the alkyl group, Alkylpolyglycolethersulfate having 12 to 16 carbon atoms in the alkyl group and 1 to 6 glycol ether groups in the molecule, fatty alcohol polyglycol ethers obtained by addition of 6 to 20 moles of ethylene oxide to C10 C18 fatty alcohols are obtained, addition products of 6 to 20 mol Ethylene oxide with nonyl or dodecylphenol, fatty alkyl dimethylamine oxides, Fatty acid mono- or diethanolamides, N-fatty alkyl-dimethyl-glycine, N-fat alkylaminopropionic acid and other known surfactants, in particular ones having a good lime soap dispersibility.

Die erfindungsgemäßen Zubereitungen enthalten darüber hinaus Farbstoffe oder Farbstoffvorprodukte und Färbehilfsmittel. Als Farbstoffe können z. B. direktziehende Haarfarbstoffe eingesetzt werden. Als Oxidationsfarbstoff­ vorprodukte eignen sich z. B. die bekannten Farbbasen bzw. Entwicklerverbin­ dungen und bekannte Modifikatoren bzw. Kupplerverbindungen. Die Oxidations­ farbstoffe bilden sich durch oxidative Kupplung einer oder mehrerer Ent­ wicklerkomponenten untereinander oder mit einer oder mehreren Kupplerkompo­ nenten in Gegenwart eines Oxidationsmittels aus. Als Entwicklersubstanzen werden üblicherweise primäre aromatische Amine mit einer weiteren, in Para- oder Orthoposition befindlichen freien oder substituierten Hydroxy­ oder Aminogruppe, Diaminopyridin-Derivate, heterocyclische Hydrazonderi­ vate, 4-Aminopyrazolonderivate oder Tetraaminopyrimidine eingesetzt. Als sogenannte Kupplersubstanzen werden z. B. m-Phenylendiaminderivate, Phe­ nole, Naphthole, Resorcinderivate oder Pyrazolone verwendet.The preparations according to the invention also contain dyes or dye precursors and dyeing aids. As dyes z. B.  direct hair dyes are used. As an oxidation dye precursors are suitable for. B. the known color bases or Entwicklerverbin applications and known modifiers or coupler compounds. The oxidation Dyes form by oxidative coupling of one or more Ent Wickler components with each other or with one or more Kupplerkompo in the presence of an oxidizing agent. As developer substances are usually primary aromatic amines with another, in Para or ortho position free or substituted hydroxy or amino group, diaminopyridine derivatives, heterocyclic hydrazone diis vate, 4-aminopyrazolone derivatives or tetraaminopyrimidines used. When so-called couplers are z. B. m-phenylenediamine derivatives, Phe nol, naphthols, resorcinol derivatives or pyrazolones.

Bevorzugt sind Oxidationsfarbstoffvorprodukte vom Typ der p-Phenylendi­ amine, p-Aminophenole oder der 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidine.Preference is given to oxidation dye precursors of the p-phenylenedi type amines, p-aminophenols or 2,4,5,6-tetraaminopyrimidines.

Als Färbehilfsmittel sind z. B. egalisierende, stabilisierende und/oder das rheologische Verhalten und das Schäumvermögen verbessernde Zusätze ent­ halten.As Därbehilfsmittel z. B. leveling, stabilizing and / or the rheological behavior and foaming power improving additives ent hold.

Eine besonders bevorzugte Gruppe von Färbehilfsmitteln sind Verbindungen der allgemeinen Formel IA particularly preferred group of coloring aids are compounds the general formula I

worin R1 eine Alkylgruppe mit 8 bis 22 C-Atomen oder eine Gruppe R4- (OCnH2n)y-(OCmH2m)x- ist und R4 eine Alkylgruppe mit 8 bis 22 C-Atomen, m und n unabhängig voneinander den Wert 2 oder 3 haben, x und y unabhängig voneinander = 0 oder Zahlen von 1 bis 6 sind, wobei aber die Summe (x+y) mindestens = 1 ist, R2 = Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen und R3 = Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 22 C-Atomen ist. Bevorzugt wird eine Kombination von wenigstens zwei Verbindungen der Formel I eingesetzt, wobei eine leicht wasserlösliche Verbindung (IA) in der R2 und R3 Wasserstoff sind, und eine weniger wasserlösliche Verbindung (IB), in der eine der Gruppen R2 und R3 eine Alkylgruppe mit 8 bis 22 C-Atomen und die andere Wasserstoff ist, gemeinsam verwendet werden. wherein R 1 is an alkyl group having 8 to 22 carbon atoms or a group R 4 - (OCnH 2n) y - (OCmH 2m) x - and R 4 is an alkyl group having 8 to 22 C atoms, m and n are independently 2 or 3, x and y are independently = 0 or numbers from 1 to 6, but the sum (x + y) is at least = 1, R 2 = hydrogen or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and R 3 Is hydrogen or an alkyl group having 1 to 22 carbon atoms. Preference is given to using a combination of at least two compounds of the formula I where a slightly water-soluble compound (IA) in which R 2 and R 3 are hydrogen and a less water-soluble compound (IB) in which one of the groups R 2 and R 3 an alkyl group having 8 to 22 carbon atoms and the other is hydrogen, are used together.

Beispiele für wasserlösliche Verbindungen der Formel I sind z. B. die Anla­ gerungsprodukte von 1 bis 4 Mol Ethylenoxid an Fettalkyl (C12-C18)-amine oder die Alkylierungsprodukte von z. B. Triethanolamin mit 1 Mol eines C12-C18-Fettalkylchlorids oder eines Schwefelsäurehalbestersalzes von C12-C18-Fettalkoholen. Beispiele für wenig wasserlösliche Produkte der Formel I sind z. B. die Alkylierungsprodukte von Diethanolamin oder Tri­ ethanolamin mit 2 Mol eines C12-C18-Alkylchlorids oder Schwefelsäurehalb­ estersalzes von C12-C18-Fettalkoholen oder C12-C18-Fettalkoholpolyglycol­ ethern. Ein geeignetes Verfahren zur Herstellung solcher Etheramine ist z. B. in DE 35 04 242 A1 beschrieben.Examples of water-soluble compounds of the formula I are, for. For example, the annealing products of 1 to 4 moles of ethylene oxide with fatty alkyl (C 12 -C 18 ) amines or the alkylation of z. For example, triethanolamine with 1 mole of a C 12 -C 18 fatty alkyl chloride or a sulfuric acid half ester salt of C 12 -C 18 fatty alcohols. Examples of low-water-soluble products of the formula I are z. B. the alkylation of diethanolamine or triethanolamine with 2 moles of a C 12 -C 18 alkyl chloride or sulfuric acid half ester salt of C 12 -C 18 fatty alcohols or C 12 -C 18 fatty alcohol polyglycol ethers. A suitable method for preparing such ether amines is, for. B. described in DE 35 04 242 A1.

Die Verbindungen der Formel I haben verschiedene anwendungstechnisch vor­ teilhafte Wirkungen in den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln: In Verbin­ dung mit wasserlöslichen kationischen Polymeren verhindern sie deren Aus­ fällung durch die Seife (vgl. DE 35 00 877 A1). Sie tragen aber auch dazu bei, daß die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel eine ausreichend struktur­ viskose Gelstruktur ausbilden und sich - nach dem Vermischen mit dem Oxi­ dationsmittel - im Färbeansatz die erwünschte Viskosität ausbildet. Die Verbindungen der Formel I werden bevorzugt in einer Menge von 0,1 bis 10 Gew.-%, insbesondere von 2 bis 10 Gew.-% in die Haarfärbemittel einge­ setzt. Besonders bevorzugt werden Verbindungen der Formel (I A), in der R2 und R3 Wasserstoff sind und Verbindungen der Formel (I B), in der eine der Gruppen R2 und R3 eine Alkylgruppe mit 8 bis 22 C-Atomen und die andere Wasserstoff ist, in einem Gewichtsverhältnis von 1 : 1 bis 1 : 5 eingesetzt.The compounds of the formula I have various application-related advantageous effects in the hair colorants according to the invention: In conjunction with water-soluble cationic polymers, they prevent their precipitation by the soap (compare DE 35 00 877 A1). But they also contribute to the hair dye of the invention form a sufficiently viscous structure gel structure and - after mixing with the Oxi dationsmittel - forms the desired viscosity in the dyeing. The compounds of the formula I are preferably used in an amount of 0.1 to 10 wt .-%, in particular from 2 to 10 wt .-% in the hair dye is set. Particular preference is given to compounds of the formula (IA) in which R 2 and R 3 are hydrogen and compounds of the formula (IB) in which one of the groups R 2 and R 3 is an alkyl group having 8 to 22 C atoms and the other is hydrogen is used in a weight ratio of 1: 1 to 1: 5.

Eine bevorzugte Ausführungsform der Erfindung sind daher erfindungsgemäße Haarfärbemittel, die als Färbehilfsmittel 0,1 bis 10 Gew.-% einer Verbin­ dung der Formel I enthalten.A preferred embodiment of the invention are therefore inventive Hair dyeing compositions containing from 0.1 to 10% by weight of a verbin as a dyeing assistant containing the formula I.

Weiterhin können die erfindungsgemäßen Zubereitungen noch zur Stabilisie­ rung der Oxidationsfarbstoffvorprodukte geeignete Zusätze enthalten; dies sind Komplexbildner, z. B. Ethylendiaminotetraessigsäure, Nitrilotriessig­ säure, 1-Hydroxyethan-1,1-diphosphonsäure oder andere Organodiphosphonsäu­ ren in Form ihrer Alkalisalze, Antioxidantien, wie z. B. Natriumsulfit, Natriumbisulfit, Hydrochinon oder Salze der Thioglycolsäure oder Ascorbin­ säure, Puffersalze wie z. B. Ammoniumsulfat, Ammoniumcarbonat, Ammonium­ citrat sowie Ammoniak oder ein Alkanolamin zur Einstellung eines pH-Wertes von 8 bis 10.Furthermore, the preparations according to the invention can still be used for stabilization tion of the oxidation dye precursors contain suitable additives; this are complexing agents, z. Ethylenediaminetetraacetic acid, nitrilotriacetic acid acid, 1-hydroxyethane-1,1-diphosphonic acid or other organodiphosphonic acid ren in the form of their alkali metal salts, antioxidants, such as. For example, sodium sulfite, Sodium bisulfite, hydroquinone or salts of thioglycolic acid or ascorbic acid  acid, buffer salts such. For example, ammonium sulfate, ammonium carbonate, ammonium citrate and ammonia or an alkanolamine to adjust a pH from 8 to 10.

Vor der Anwendung auf dem Haar werden die erfindungsgemäßen Oxidationsfarb­ stoffzubereitungen mit einer Oxidationsmittelzubereitung vermischt. Diese enthält üblicherweise 3 bis 10 Gew.-% Wasserstoffperoxid, 0,1 bis 5 Gew.-% eines oberflächenaktiven Stoffes, bevorzugt eines anionischen Tensids, Stabilisatoren, z. B. Dipicolinsäure, 1-Hydroxyethan-1,1-diphosphonsäure, Puffersalze zur Einstellung eines pH-Wertes von 2 bis 5, z. B. Dinatrium­ pyrophosphat sowie ein wasserlösliches polymeres Verdickungsmittel, bevor­ zugt eine Dispersion eines Acrylsäure-Polymerisats oder -Copolymerisats.Before being applied to the hair, the oxidation color of the invention fabric preparations mixed with an oxidizing agent preparation. These usually contains 3 to 10 wt .-% hydrogen peroxide, 0.1 to 5 wt .-% a surfactant, preferably an anionic surfactant, Stabilizers, e.g. Dipicolinic acid, 1-hydroxyethane-1,1-diphosphonic acid, Buffer salts for setting a pH of 2 to 5, z. For example, disodium pyrophosphate and a water-soluble polymeric thickener before added to a dispersion of an acrylic acid polymer or copolymer.

Bei Vermischung der Wasserstoffperoxid-Zubereitung mit der erfindungs­ gemäßen Farbstoff-Zubereitung im Gewichtsverhältnis 1 : 2 bis 2 : 1 bildet sich der eigentliche, gebrauchsfertige Färbeansatz. Dessen Viskosität ist gegenüber der Färbezubereitung weiter erhöht, es bleibt aber ein struktur­ viskoses fließfähiges Gel, das sich leicht auf dem zu färbenden Haar ver­ teilen läßt, ohne danach vom Haar abzulaufen. Die Viskosität des erfin­ dungsgemäßen Haarfärbemittels liegt bevorzugt bei 10 bis 25 Pa×s (20°C, Rotationsviskometer Brookfield, Type RTV Spindel 4; 4 UpM). Die Viskosität des gebrauchsfertigen Färbeansatzes liegt bevorzugt bei 20 bis 30 Pa×s.When mixing the hydrogen peroxide preparation with the invention Dye preparation in a weight ratio of 1: 2 to 2: 1 forms the actual, ready-to-use staining approach. Whose viscosity is compared to the dye preparation further increased, but it remains a structure viscous flowable gel, which easily dissolves on the hair to be dyed divide without leaving the hair. The viscosity of the invent Hair colorant according to the invention is preferably at 10 to 25 Pa.s (20 ° C, Rotational Viscometer Brookfield, Type RTV Spindle 4; 4 rpm). The viscosity the ready-dyeing batch is preferably 20 to 30 Pa × s.

Die folgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand näher erläutern:The following examples are intended to explain the subject matter of the invention in more detail:

BeispieleExamples

Zur Herstellung der Beispiele wurden folgende Komponenten verwendet:The following components were used to prepare the examples:

  • (1) Farbstofflösung: Resorcin|0,0825 g p-Toluylendiamin 0,2607 g p-Aminophenol 0,0662 g 4-Chlorresorcin 0,0545 g 1,3-Bis(2,4-diaminophenoxy)-propan-tetrahydrochlorid 0,0038 g 2,4-Dichlor-3-aminophenol 0,0470 g Ammoniak (konz., ca. 25 Gew.-% in Wasser 0,4 g Wasser, ad 7,0 g (1) Dye solution: Resorcinol | 0.0825 g p-toluenediamine 0.2607 g p-aminophenol 0.0662 g 4-chlororesorcinol 0.0545 g 1,3-bis (2,4-diaminophenoxy) -propane tetrahydrochloride 0.0038 g 2,4-dichloro-3-aminophenol 0.0470 g Ammonia (conc., About 25 wt .-% in water 0.4 g Water, ad 7.0 g
  • (2) Stabilisatorlösung: Ethylendiamin-tetraessigsäure|0,2 g (NH₄)₂SO₄ 1,0 g Na₂SO₃ 0,3 g Ascorbinsäure 0,2 g Ammoniak (konz., 25 Gew.-% in Wasser) 0,1 g Wasser, ad 8,0 g (2) Stabilizer solution: Ethylenediaminetetraacetic acid | 0.2 g (NH₄) ₂SO₄ 1.0 g Na₂SO₃ 0.3 g ascorbic acid 0.2 g Ammonia (conc., 25% by weight in water) 0.1 g Water, ad 8.0 g
  • (3) Texapon N 25: 28gew.-%ige wäßrige Lösung von Fettalkohol C₁₂-C₁₄-plyglycol (2EO)ethersulfat, Na-Salz(3) Texapon N 25: 28% by weight aqueous solution of fatty alcohol C₁₂-C₁₄-plyglycol (2EO) ether sulfate, Na salt
  • (4) Dehyton K: 30gew.-%ige wäßrige Lösung von N-Kokosacyl(C₁₂-C₁₈)-aminopropyl- N,N-dimethylammonium-glycinat(4) Dehyton K: 30% by weight aqueous solution of N-Kokosacyl (C₁₂-C₁₈) aminopropyl N, N-dimethyl glycinate
  • (5) K 20: Addukt von 2 Mol Ethylenoxid an Kokos­ alkyl(C₁₂-C₁₈)-amin(5) K 20: Adduct of 2 moles of ethylene oxide on coconut alkyl (C₁₂-C₁₈) -amine
  • (6) DTTE: N,N-Bis-(2-cetylstearyloxyethyl)- aminoethanol(6) DTTE: N, N-bis- (2-cetylstearyloxyethyl) - aminoethanol

Zusammensetzung der Oxidationsfarbstoff-Zubereitungen Composition of the oxidation dye preparations

Tabelle I Table I

Herstellung: Die Fettsäure wurde mit Ammoniak (konz.) in Gegenwart von wenig Wasser (15 g) und 1,2 Propylenglycol verseift, dann Texapon N25, Dehyton K, die Mischung aus K20, DTTE und Parfümöl zugegeben, schließlich Farbstofflösung, Stabilisatorlösung und Wasser der Reihe nach eingemischt. Die Mischung wurde mit Ammoniak (konz.) auf pH = 10 eingestellt.Preparation: The fatty acid was treated with ammonia (conc.) In the presence of saponified a little water (15 g) and 1,2 propylene glycol, then Texapon N25, Dehyton K, the mixture of K20, DTTE and perfume oil added, finally Dye solution, stabilizer solution and water mixed in turn. The mixture was adjusted to pH = 10 with ammonia (conc.).

Die Haarfärbemittel-Zubereitungen 1 und 2 gemäß Erfindung und V (Ver­ gleichszubereitung) wurden über 30 Tage bei 40°C gelagert. Dabei trat bei der Rezeptur V ein stärkerer Eigengeruch auf. Die Rezeptur 1 blieb geruch­ lich unverändert, die Rezeptur 2 zeigte einen geringen Eigengeruch.The hair dye preparations 1 and 2 according to the invention and V (Ver same preparation) were stored for 30 days at 40 ° C. This occurred the recipe V a stronger odor. The recipe 1 remained odor unchanged, the recipe 2 showed a low odor.

Die Viskosität der Zusammensetzungen wurde bei 20°C mit einem Brookfield Rotationsviskosimeter Type RTV (Spindel 4, vier Umdrehungen pro Minute) bestimmt.The viscosity of the compositions was determined at 20 ° C with a Brookfield Rotational Viscometer Type RTV (spindle 4, four revolutions per minute) certainly.

Dann wurden gebrauchsfertige Färbeansätze durch Zusatz einer Oxidations­ mittel-Zubereitung im Gewichtsverhältnis 1 : 1 hergestellt. Diese hatte fol­ gende Zusammensetzung:Then ready dyeing mixtures by adding an oxidation prepared medium preparation in a weight ratio of 1: 1. This had fol low composition:

Oxidationsmittel-ZubereitungOxidant preparation Wasserstoffperoxid (50%ig in H₂O)Hydrogen peroxide (50% in H₂O) 12,012.0 Acrylat-Methacrylsäure-Copolymer, 25%ige wäßrige Dispersion (Latekoll®D)Acrylate-methacrylic acid copolymer, 25% aqueous dispersion (Latekoll® D) 15,015.0 Texapon N 25Texapon N 25 2,02.0 Dipicolinsäuredipicolinic 0,10.1 1-Hydroxyethan-1,1-diphosphonsäure1-hydroxyethane-1,1-diphosphonic acid 1,51.5 Na₂H₂P₂O₇Na₂H₂P₂O₇ 0,030.03 Ammoniak, konz. Lösung in H₂OAmmonia, conc. Solution in H₂O 0,660.66 Wasser, adWater, ad 100,00100.00

Die Herstellung erfolgte durch Vermischen der Komponenten bei 20°C. The preparation was carried out by mixing the components at 20 ° C.  

In der folgenden Tabelle II sind die Viskositäten der Oxidationsfarb­ stoff-Zubereitungen (gemäß Tabelle I) und der durch Vermischen mit der Oxidationsmittelzubereitung im Verhältnis 1 : 1 erhaltenen Färbeansätze auf­ geführt.In the following Table II the viscosities of the oxidation color are fabric preparations (according to Table I) and by mixing with the Oxidant at a ratio of 1: 1 dyeing mixtures obtained guided.

Tabelle II Table II

Claims (4)

1. Oxidationsfarbstoff-Zubereitungen, enthaltend Oxidationsfarbstoffvor­ produkte und gegebenenfalls Direktfarbstoffe sowie Färbehilfsmittel in einem wäßrigen, eine Seife enthaltenden, gelförmigen Träger, dadurch gekennzeichnet, daß als Seife ein wasserlösliches Salz einer ungesättig­ ten Fettsäure aus der Gruppe Petroselinsäure, Elaidinsäure, Gadolein­ säure und Brassidinsäure oder deren Mischungen in einer Menge von 1 bis 15 Gew.-% enthalten ist.1. oxidation dye preparations containing Oxidationsfarbstoffvor products and optionally direct dyes and dyeing aids in an aqueous soap-containing gel carrier, characterized in that the soap is a water-soluble salt of a Fettsig th fatty acid from the group petroselinic acid, elaidic acid, gadoleic acid and brassidonic acid or their mixtures are contained in an amount of 1 to 15 wt .-%. 2. Haarfärbemittel nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Seife ein wasserlösliches Salz der Petroselinsäure oder der Elaidin­ säure enthalten ist.2. hair dye according to claim 1, characterized in that as Soap a water-soluble salt of petroselinic acid or elaidin acid is included. 3. Haarfärbemittel nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeich­ net, daß als Farbstoffe Oxidationsfarbstoffvorprodukte vom Typ der p-Phenylendiamine, p-Aminophenole oder 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidine in einer Menge von 0,005 bis 10 Millimol pro 100 g des Haarfärbemittels enthalten sind.3. hair dye according to any one of claims 1 or 2, characterized gekennzeich net, that as dyes oxidation dye precursors of the type p-phenylenediamines, p-aminophenols or 2,4,5,6-tetraaminopyrimidines in an amount of 0.005 to 10 millimoles per 100 grams of the hair dye are included. 4. Haarfärbemittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeich­ net, daß als Färbehilfsmittel 0,1 bis 10 Gew.-% einer Verbindung der Formel I enthalten sind, worin R1 eine Alkylgruppe mit 8 bis 22 C-Atomen oder eine Gruppe R4-(OCnH2n) y-(OCmH2m)x- ist und R4 eine Alkylgruppe mit 8 bis 22 C-Atomen, m und n unabhängig voneinander den Wert 2 oder 3 haben, x und y unabhängig voneinander = 0 oder Zahlen von 1 bis 6 sind, wobei aber die Summe (x+y) mindestens = 1 ist, R2 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen und R3 Wasserstoff oder eine Alkyl­ gruppe mit 1 bis 22 C-Atomen ist.4. hair dye according to any one of claims 1 to 3, characterized in that 0.1 to 10 wt .-% of a compound of formula I as a dyeing assistant wherein R 1 is an alkyl group having 8 to 22 C atoms or a group R 4 - (OC n H 2n ) y - (OC m H 2m ) x - and R 4 is an alkyl group having 8 to 22 C atoms , m and n are independently 2 or 3, x and y are independently 0 or numbers from 1 to 6, but the sum (x + y) is at least = 1, R 2 is hydrogen or an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms and R 3 is hydrogen or an alkyl group having 1 to 22 carbon atoms.
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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4120361A1 (en) * 1991-06-20 1993-01-14 Goldwell Ag Stable hair dyeing agent - contg. 1,4-di:aminobenzene-2,5-di:amino-toluene and di: or tri:amino-hydroxy:pyrimidine (salts), developers, and alkyl:amido:propyl:betaine
WO1995034272A1 (en) * 1994-06-16 1995-12-21 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Oxidation hair colouring agent in gel form
WO2003013450A2 (en) * 2001-08-03 2003-02-20 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Selective colour change
FR2870730A1 (en) * 2004-05-28 2005-12-02 Oreal Composition, useful for the treatment (coloring) of human keratinous fibers, comprises compound (ethylenediamine-N,N'-disuccinic acid), heterocyclic oxidation base and optionally heterocyclic coupler
EP0966250B2 (en) 1997-09-01 2012-04-04 L'Oréal Oxidation dyeing composition for keratin fibres comprising 2-chloro 6 methyl 3-aminophenol, an oxidation base and an additional coupler, and dyeing method
DE102015207571A1 (en) 2015-04-24 2016-02-25 Henkel Ag & Co. Kgaa "Agent for dyeing keratinic fibers containing unsaturated fatty acids having trans double bond"

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4120361A1 (en) * 1991-06-20 1993-01-14 Goldwell Ag Stable hair dyeing agent - contg. 1,4-di:aminobenzene-2,5-di:amino-toluene and di: or tri:amino-hydroxy:pyrimidine (salts), developers, and alkyl:amido:propyl:betaine
DE4120361C3 (en) * 1991-06-20 1998-05-20 Goldwell Gmbh Hair dye
WO1995034272A1 (en) * 1994-06-16 1995-12-21 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Oxidation hair colouring agent in gel form
EP0966250B2 (en) 1997-09-01 2012-04-04 L'Oréal Oxidation dyeing composition for keratin fibres comprising 2-chloro 6 methyl 3-aminophenol, an oxidation base and an additional coupler, and dyeing method
WO2003013450A2 (en) * 2001-08-03 2003-02-20 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Selective colour change
WO2003013450A3 (en) * 2001-08-03 2003-09-25 Henkel Kgaa Selective colour change
FR2870730A1 (en) * 2004-05-28 2005-12-02 Oreal Composition, useful for the treatment (coloring) of human keratinous fibers, comprises compound (ethylenediamine-N,N'-disuccinic acid), heterocyclic oxidation base and optionally heterocyclic coupler
DE102015207571A1 (en) 2015-04-24 2016-02-25 Henkel Ag & Co. Kgaa "Agent for dyeing keratinic fibers containing unsaturated fatty acids having trans double bond"

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