DE4022751A1 - Fluoro:methylated poly:cyano-benzene derivs. - Google Patents
Fluoro:methylated poly:cyano-benzene derivs.Info
- Publication number
- DE4022751A1 DE4022751A1 DE19904022751 DE4022751A DE4022751A1 DE 4022751 A1 DE4022751 A1 DE 4022751A1 DE 19904022751 DE19904022751 DE 19904022751 DE 4022751 A DE4022751 A DE 4022751A DE 4022751 A1 DE4022751 A1 DE 4022751A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- sodium
- formula
- benzene
- anions
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
- G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
- G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
- G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
- G01N21/6428—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
- G01N21/643—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes" non-biological material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C255/50—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
- C07C255/51—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings containing at least two cyano groups bound to the carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Immunology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Pathology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
Abstract
Description
Die Erfindung betrifft neue, für den Nachweis von Anionen geeignete Reagentien.The invention relates to new, for the detection of Anions suitable reagents.
Für den Nachweis von Kationen geeignete Reagentien sind in größerer Zahl bekannt (s. z. B. die als Nachweis-Rea gentien für Schwermetallkationen verwendeten Dithizone). Bislang fehlt es jedoch an universell, d. h. für den Nachweis von Anionen der verschiedensten Säuren geeig neten Reagentien.Suitable reagents for the detection of cations are known in larger numbers (see e.g. the one used as detection rea dithizone used for heavy metal cations). So far, however, there is no universal H. for the Detection of anions from a wide variety of acids reagents.
Es wurde jetzt gefunden, daß fluormethylierte Polycyano benzole der FormelIt has now been found that fluoromethylated polycyano benzenes of the formula
in der
X für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
m 1 oder 2 ist und
n (6 - m) ist,
mit der Maßgabe, daß X nur dann für Chlor steht, wenn
m = 1 ist,
mit Anionen Komplexanionen bilden, die das Licht im
sichtbaren und/oder UV-Bereich stark absorbieren und die
sich deshalb ausgezeichnet zum Sichtbarmachen und zur
qualitativen und quantitativen Bestimmung von Anionen
eignen.in the
X represents hydrogen, fluorine or chlorine,
m is 1 or 2 and
n (6 - m),
with the proviso that X only stands for chlorine if m = 1,
form complex anions with anions, which strongly absorb the light in the visible and / or UV range and which are therefore excellent for making visible and for the qualitative and quantitative determination of anions.
Die Erfindung betrifft daher die Verwendung der fluor- methylierten Polycyanobenzole der Formel I zum Sicht barmachen und zur qualitativen und/oder quantitativen Bestimmung von Anionen.The invention therefore relates to the use of the fluorine methylated polycyanobenzenes of formula I for sight make and for qualitative and / or quantitative Determination of anions.
Das Sichtbarmachen oder die Bestimmung der Anionen mit den erfindungsgemäß als Nachweis-Reagentien zu verwen denden fluormethylierten Polycyanobenzolen der Formel I geschieht in der Weise, daß man die Salze, die die zu bestimmende Anionen enthalten oder die Lösungen dieser Salze mit Lösungen der fluormethylierten Polycyanobenzo le der Formel I in Berührung bringt, z. B. durch Vermi schen der Salzlösungen mit der Lösung der Polycyanoben zole der Formel I oder durch Besprühen der (auf feste Träger aufgebrachten) Salze mit den Lösungen der fluor- methylierten Polycyanobenzole der Formel I. The visualization or the determination of the anions with to be used according to the invention as detection reagents the fluoromethylated polycyanobenzenes of the formula I. happens in such a way that the salts are added to the contain determining anions or their solutions Salts with solutions of fluoromethylated polycyanobenzo le of formula I in contact, e.g. B. by Vermi the salt solutions with the solution of the polycyanobes zole of formula I or by spraying the (on solid Carrier) salts with the solutions of the fluorine methylated polycyanobenzenes of formula I.
Die Erfindung betrifft daher auch ein Verfahren zur qua litativen und/oder quantitativen Bestimmung von Anionen, das dadurch gekennzeichet ist, daß man die Salze, die die zu bestimmende Anionen enthalten oder die Lösungen dieser Salze mit Lösungen der fluormethylierten Poly cyanobenzole der Formel I in Berührung bringt.The invention therefore also relates to a method for qua literal and / or quantitative determination of anions, which is characterized in that the salts, the which contain anions to be determined or the solutions these salts with solutions of fluoromethylated poly cyanobenzenes of formula I in contact.
Bei dem in Berührung bringen von Salzen und fluormethy lierten Polycyanobenzolen der Formel I bilden sich stark gefärbte, gegebenenfalls fluoreszierende oder im UV- Licht absorbierende salzartige Addukte, deren Licht- bzw. UV-Absorption im wesentlichen durch die Anionenkom plexe bestimmt wird, die durch die Anlagerung der Anio nen der Salze an die fluormethylierten Polycyanobenzole der Formel I entstehen.When contacting salts and fluoromethy gated polycyanobenzenes of the formula I form strongly colored, possibly fluorescent or UV Light-absorbing salt-like adducts, whose light or UV absorption essentially through the anion com plexe is determined by the attachment of the anio NEN of the salts to the fluoromethylated polycyanobenzenes Formula I arise.
Die fluormethylierten Polycyanobenzole der Formel I sind Gegenstand der älteren Anmeldung P 40 16 993.6.The fluoromethylated polycyanobenzenes of the formula I are Subject of the earlier application P 40 16 993.6.
Als Vertreter der erfindungsgemäß zu verwendenden fluor
methylierten Polycyanobenzole der Formel I seien bei
spielsweise genannt:
Pentacyano-trifluoromethyl-benzol, 1,2,4,5-Tetracyano-
3,6-bis-(trifluoromethyl)-benzol, Pentacyano-difluoro
methyl-benzol und Pentacyano-chlorodifluoromethyl
benzol.The following may be mentioned as examples of the fluoro-methylated polycyanobenzenes of the formula I to be used according to the invention:
Pentacyano-trifluoromethyl-benzene, 1,2,4,5-tetracyano-3,6-bis (trifluoromethyl) benzene, pentacyano-difluoro methyl-benzene and pentacyano-chlorodifluoromethyl-benzene.
Zum Nachweis und zur Bestimmung der Anionen werden die fluormethylierten Polycyanobenzole der Formel I in Form von 0,1-5 Gew.-%igen Lösungen in organischen Lösungs mitteln wie Acetonitril oder Gemischen von organischen Lösungsmitteln wie Acetonitril und Wasser angewendet. For the detection and determination of the anions, the fluoromethylated polycyanobenzenes of the formula I in the form 0.1-5% by weight solutions in organic solutions agents such as acetonitrile or mixtures of organic Solvents such as acetonitrile and water are used.
Die erfindungsgemäß als Nachweis-Reagentien zu verwen denden fluormethylierten Polycyanobenzole der Formel I eignen sich vor allem zum Sichtbarmachen von Anionen nach ihrer Trennung durch Papier-, Dünnschicht- oder Ionenchromatographie.To be used as detection reagents according to the invention the fluoromethylated polycyanobenzenes of the formula I are particularly suitable for making anions visible after their separation by paper, thin film or Ion chromatography.
Die 1 Gew.-%ige Lösung von Pentacyano-trifluoromethyl
benzol in Acetonitril ergibt mit Salzen anorganischer
Säuren folgende Färbungen:
mit Kaliumcyanid eine orange, fluoreszierende Färbung,
mit Kaliumrhodanid eine rote Färbung,
mit Natriumcyanat eine gelbe, fluoreszierende Färbung.The 1% by weight solution of pentacyano-trifluoromethyl benzene in acetonitrile gives the following colors with salts of inorganic acids:
with potassium cyanide, an orange, fluorescent color,
a red color with potassium rhodanide,
with sodium cyanate a yellow, fluorescent color.
Die 1 Gew.-%ige Lösung von Pentacyano-trifluoromethyl
benzol in einem Acetonitril/Wasser-(1 : 1)-Gemisch ergibt
mit Salzen anorganischer Säuren folgende Färbung:
mit Natriumfluorid, Natriumchlorid und Kaliumbromid
gelbe, fluoreszierende Färbungen,
mit Kaliumiodid eine violette Färbung,
mit Natriumcarbonat, Natriumhydroxid und Natriumsulfat
orange, fluoreszierende Färbungen;
mit Natriumsulfat eine gelbe, fluoreszierende Färbung,
mit Natriumsulfit eine tiefrote Färbung,
mit Natriumnitrat und Natriumnitrit gelbe Färbungen, und
mit Dinatriumphosphat und Natriumhypophosphit rote
Färbungen.The 1% by weight solution of pentacyano-trifluoromethyl benzene in an acetonitrile / water (1: 1) mixture gives the following color with salts of inorganic acids:
with sodium fluoride, sodium chloride and potassium bromide yellow, fluorescent stains,
a violet color with potassium iodide,
with sodium carbonate, sodium hydroxide and sodium sulfate orange, fluorescent colors;
with sodium sulfate a yellow, fluorescent color,
a deep red color with sodium sulfite,
with sodium nitrate and sodium nitrite yellow colorations, and
with disodium phosphate and sodium hypophosphite red coloring.
Mit der 1 Gew.-%igen Lösung von Pentacyano-trifluoro methyl-benzol in dem Acetonitril/Wasser-(1 : 1)-Gemisch werden mit Salzen organischer Säuren, z. B. Salzen von Carbonsäuren wie Natriumformiat, Natriumacetat, Natrium tartrat, Natriumoxalat gelbe, fluoreszierende Färbungen erhalten.With the 1% by weight solution of Pentacyano-trifluoro methyl benzene in the acetonitrile / water (1: 1) mixture are mixed with salts of organic acids, e.g. B. salts of Carboxylic acids such as sodium formate, sodium acetate, sodium tartrate, sodium oxalate yellow, fluorescent stains receive.
Im allgemeinen ergeben die Ammoniumsalze mit den fluor methylierten Polycyanobenzolen der Formel I zwar schwächer gefärbte Addukte als die entsprechenden Natriumsalze; da diese Addukte der Ammoniumsalze an die Verbindungen der Formel I jedoch stark im UV-Bereich absorbieren, können auch die Ammoniumsalze mit den er findungsgemäß zu verwendenden fluormethylierten Poly cyanobenzolen der Formel I gut sichtbar gemacht werden.Generally the ammonium salts with the fluorine methylated polycyanobenzenes of the formula I. weaker colored adducts than the corresponding ones Sodium salts; since these adducts of the ammonium salts with the Compounds of formula I, however, strongly in the UV range can also absorb the ammonium salts with which he fluoromethylated poly to be used according to the invention cyanobenzenes of the formula I can be made clearly visible.
Das Erkennen und das Bestimmen der Anionen nach der chromatographischen Trennung erfolgt aufgrund der Färbung im sichtbaren Licht oder aufgrund der Fluor eszens unter UV-Licht. Bei der Papier- und Dünnschicht chromatographie werden die Chromatogramme mit der Lösung der erfindungsgemäß zu verwendenden fluormethylierten Polycyanobenzole der Formel I besprüht. In der Ionen chromatographie werden die Lösungen der erfindungsgemäß zu verwendenden Nachweisreagentien nach erfolgter Auf trennung der Ionen hinter der Trennsäule zum Eluat gegeben.The recognition and determination of the anions after the chromatographic separation takes place due to the Coloring in visible light or due to the fluorine eszens under UV light. For the paper and thin film Chromatography are the chromatograms with the solution the fluoromethylated to be used according to the invention Sprayed polycyanobenzenes of formula I. In the ion Chromatography are the solutions of the invention Detection reagents to be used after opening separation of the ions behind the separation column to the eluate given.
Auf einer Cellulose-Platte (z. B. Merck, Art-Nr. 5786) werden 2 µl von Lösungen mit je 10, 20, 50, 100, 200, 500 mg/100 ml-Lösung Malonsäure, Bernsteinsäure, Glutar säure, Adipinsäure, Korksäure und Sebacinsäure in i-Pro panol : Wasser = 4 : 1 aufgetragen.On a cellulose plate (e.g. Merck, Art No. 5786) 2 µl of solutions with 10, 20, 50, 100, 200, 500 mg / 100 ml solution malonic acid, succinic acid, glutar acid, adipic acid, suberic acid and sebacic acid in i-Pro panol: water = 4: 1 applied.
Die chromatographische Trennung erfolgt durch Entwickeln mit n-Propanol : Methanol : 25% Ammoniak = 6 : 1 : 3.The chromatographic separation is carried out by developing with n-propanol: methanol: 25% ammonia = 6: 1: 3.
Nach dem Besprühen mit einer 1%igen Lösung von Penta cyano-trifluoromethyl-benzol in Acetonitril werden die als Ammoniumsalze vorliegenden Säuren unter UV-Licht (366 nm) erkennbar. Nachweisgrenze: 1 µg. Auf diese Weise wurden für die einzelnen Säuren folgende Rf-Werte ermittelt: 0,16 für Malonsäure; 0,27 für Bernsteinsäure; 0,32 für Glutarsäure; 0,39 für Adipinsäure; 0,45 für Korksäure und 0,53 für Sebacinsäure.After spraying with a 1% solution of penta cyano-trifluoromethyl-benzene in acetonitrile, the acids present as ammonium salts can be seen under UV light (366 nm). Detection limit: 1 µg. The following R f values were determined in this way for the individual acids: 0.16 for malonic acid; 0.27 for succinic acid; 0.32 for glutaric acid; 0.39 for adipic acid; 0.45 for suberic acid and 0.53 for sebacic acid.
Im Gegensatz zur Anfärbung der Anionen mit Methylrot, die bereits nach wenigen Minuten verschwindet, bleibt die Sichtbarkeit der Anionen unter UV nach Anfärben mit Pentacyano-trifluoromethyl-benzol tagelang erhalten.In contrast to staining the anions with methyl red, that disappears after a few minutes remains the visibility of the anions under UV after staining with Obtained pentacyano-trifluoromethyl-benzene for days.
Das als Nachweis-Reagens für die Anionen verwendete
Pentacyano-trifluoromethyl-benzol war wie folgt erhalten
worden:
Eine Lösung von 2,43 g (10 mMol) α,α,α,2,3,5,6-Hepta
fluoro-p-tolunitril in 25 ml trockenem Dimethylformamid
wurde unter Rühren und unter Feuchtigkeitsausschluß mit
2,53 g (51,6 mMol) Natriumcyanid versetzt, wobei sich
die Reaktionsmischung unter sofortiger Rotfärbung er
wärmte. Sie wurde über Nacht nachgerührt und dann in
eine Mischung aus 200 ml Wasser und 50 ml konz. Salz
säure gegossen. Nach 24-stündigem Rühren bei Raumtempe
ratur wurde der Niederschlag abfiltriert, mit Wasser
gewaschen und getrocknet.The pentacyano-trifluoromethyl-benzene used as the detection reagent for the anions was obtained as follows:
A solution of 2.43 g (10 mmol) of α, α, α, 2,3,5,6-hepta fluoro-p-tolunitrile in 25 ml of dry dimethylformamide was stirred with 2.53 g (51, 6 mmol) of sodium cyanide were added, the reaction mixture warming up with immediate red coloring. It was stirred overnight and then concentrated in a mixture of 200 ml of water and 50 ml. Poured hydrochloric acid. After stirring for 24 hours at room temperature, the precipitate was filtered off, washed with water and dried.
Ausbeute: 2,19 g (80,1% der Theorie) Pentacyano-tri fluoromethyl-benzol. Das Produkt wurde bei 200 bis 220°C/0,1 mbar sublimiert.Yield: 2.19 g (80.1% of theory) of pentacyano-tri fluoromethyl benzene. The product was at 200 to 220 ° C / 0.1 mbar sublimed.
IR (KBr) in cm-1: 22250, 1561, 1419, 1327, 1290, 1263, 1204, 1181, 997, 853, 839, 792, 731, 697.IR (KBr) in cm -1 : 22250, 1561, 1419, 1327, 1290, 1263, 1204, 1181, 997, 853, 839, 792, 731, 697.
Auf einer Cellulose-Platte (z. B. Merck, Art-Nr. 5786) werden Lösungen von Ameisensäure, Essigsäure und Pro pionsäure in Aceton aufgetragen. Die Auftragungen ent halten je 2 µg, 4 µg, 10 µg, 20 µg und 40 µg jeder Säure.On a cellulose plate (e.g. Merck, Art No. 5786) solutions of formic acid, acetic acid and Pro pionic acid applied in acetone. The orders ent hold 2 µg, 4 µg, 10 µg, 20 µg and 40 µg each Acid.
Die chromatographische Trennung erfolgt durch Entwickeln mit n-Propanol : Methanol : 25% Ammoniak = 6 : 1 : 3. The chromatographic separation is carried out by developing with n-propanol: methanol: 25% ammonia = 6: 1: 3.
Nach dem Besprühen mit einer 1%igen Lösung von Penta cyano-trifluoromethyl-benzol in Acetonitril werden die als Ammoniumsalze vorliegenden Säuren unter UV-Licht (366 nm) erkennbar.After spraying with a 1% solution of Penta cyano-trifluoromethyl-benzene in acetonitrile are the acids present as ammonium salts under UV light (366 nm) recognizable.
Die Nachweisgrenzen für die einzelnen Säuren betragen:
20 µg für Ameisensäure, 4 µg für Essigsäure und 2 µg für
Propionsäure. Folgende Rf-Werte wurden für die einzelnen
Säuren ermittelt: 0,47 für Ameisensäure, 0,52 für Essig
säure und 0,56 für Propionsäure.The detection limits for the individual acids are:
20 µg for formic acid, 4 µg for acetic acid and 2 µg for propionic acid. The following R f values were determined for the individual acids: 0.47 for formic acid, 0.52 for acetic acid and 0.56 for propionic acid.
Auf Papier, z. B. Schleicher & Schüll, Nr. 2040 b werden je 2 µl einer 1%igen Lösung von Natriumchlorid, Na triumbromid, Natriumiodid und Kaliumrhodanid aufge tragen.On paper, e.g. B. Schleicher & Schüll, No. 2040 b 2 µl each of a 1% solution of sodium chloride, Na triumbromide, sodium iodide and potassium rhodanide wear.
Die chromatographische Entwicklung erfolgt mit Buta nol : Pyridin : 25% Ammoniak = 2 : 1 : 2.The chromatographic development is carried out with buta nol: pyridine: 25% ammonia = 2: 1: 2.
Nach dem Besprühen mit einer 1%igen Lösung von Penta cyano-trifluoromethyl-benzol in Acetonitril erscheint jeweils ein gelber Fleck bei Rf-Wert = 0,2, der auf NaOH oder KOH zurückgeht. Im UV-Licht (366 nm) werden weitere Flecke erkennbar, und zwar bei Rf = 0,32 für Chlorid, 0,43 für Bromid, 0,54 für Iodid und 0,62 für Rhodanid.After spraying with a 1% solution of penta cyano-trifluoromethyl-benzene in acetonitrile, a yellow spot appears at R f value = 0.2, which is due to NaOH or KOH. Further spots can be seen in UV light (366 nm), namely at Rf = 0.32 for chloride, 0.43 for bromide, 0.54 for iodide and 0.62 for rhodanide.
Wird die Trennung auf einer Celluloseplatte durchge führt, so betragen die Rf-Werte 0,46 für Chlorid, 0,55 für Bromid, 0,66 für Iodid und Rhodanid. Auf der Cellu loseplatte können auch Sulfat (Rf-Wert 0,32) und Sulfid (Rf-Wert 0,36) sichtbar gemacht werden. If the separation is carried out on a cellulose plate, the R f values are 0.46 for chloride, 0.55 for bromide, 0.66 for iodide and rhodanide. Sulfate (Rf value 0.32) and sulfide (R f value 0.36) can also be made visible on the cellulose plate.
Auf eine Kieselgel-Platte, z. B. Kieselgel 60 ohne Fluor eszensindikator (Merck Art-Nr. 5721), werden Lösungen von Chloressigsäure, Glykolsäure, Ameisensäure und Ma lonsäure aufgetragen. Die Auftragungen enthalten 1 µg, 5 µg, 10 µg und 50 µg jeder Säure.On a silica gel plate, e.g. B. silica gel 60 without fluorine eszensindikator (Merck Art. No. 5721), become solutions of chloroacetic acid, glycolic acid, formic acid and Ma applied lonic acid. The applications contain 1 µg, 5 µg, 10 µg and 50 µg of each acid.
Die chromatographische Entwicklung erfolgt in der Sand wichkammer mit Methanol : Ethanol : i-Propanol : i-Buta nol : 10% Ammoniak = 10 : 15 : 20 : 30 : 25.The chromatographic development takes place in the sand wichkammer with methanol: ethanol: i-propanol: i-buta nol: 10% ammonia = 10: 15: 20: 30: 25.
Nach dem Besprühen mit einer 1%igen Lösung von Penta cyano-trifluoromethyl-benzol in Acetonitril sind die als Ammoniumsalze vorliegenden Säuren unter UV-Licht (366 nm) bis 1 µg herunter sichtbar. Die RF-Werte betragen: 0,16 für Malonsäure, 0,36 für Chloressigsäure, 0,44 für Gly kolsäure und 0,59 für Aminoessigsäure.After spraying with a 1% solution of Penta cyano-trifluoromethyl-benzene in acetonitrile are the as Ammonium salts of acids present under UV light (366 nm) visible down to 1 µg. The RF values are: 0.16 for malonic acid, 0.36 for chloroacetic acid, 0.44 for Gly colic acid and 0.59 for amino acetic acid.
Auf einer Celluloseplatte, z. B. Merck, Art-Nr. 5786, werden je 2 und 10 µl von 0,1%igen wäßrigen Lösungen von Natriumsulfat und Natriumsulfit, Natriumsulfat, Natriumthiosulfat und Natriumsulfid aufgetragen.On a cellulose plate, e.g. B. Merck, Item No. 5786. 2 and 10 ul of 0.1% aqueous solutions of sodium sulfate and sodium sulfite, sodium sulfate, Sodium thiosulfate and sodium sulfide applied.
Die chromatographische Trennung erfolgt durch Entwickeln mit Butanol : Pyridin : 25% Ammoniak = 2 : 1 : 2. The chromatographic separation is carried out by developing with butanol: pyridine: 25% ammonia = 2: 1: 2.
Nach dem Besprühen mit einer 1%iger Lösung von Penta cyano-trifluoromethyl-benzol in Acetonitril erscheinen Natriumsulfit und Natriumthiosulfat als rote bzw. braune Flecke (Nachweisgrenze 2 µg), Natriumsulfid als gelber Fleck (Nachweisgrenze 10 µg), Natriumsulfat ist unter UV-Licht sichtbar (Nachweisgrenze 10 µg).After spraying with a 1% solution of Penta cyano-trifluoromethyl-benzene appear in acetonitrile Sodium sulfite and sodium thiosulfate as red or brown Stains (detection limit 2 µg), sodium sulfide as yellow Stain (detection limit 10 µg), sodium sulfate is below UV light visible (detection limit 10 µg).
Claims (2)
X für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
m 1 oder 2 ist und
n (6 - m) ist,
mit der Maßgabe, daß X nur dann für Chlor steht, wenn m=1 ist,
zum Sichtbarmachen und zur qualitativen und quan titativen Bestimmung von Anionen. 1. Use of fluoromethylated polycyanobenzenes of the formula in the
X represents hydrogen, fluorine or chlorine,
m is 1 or 2 and
n (6 - m),
with the proviso that X only stands for chlorine if m = 1,
for visualization and for the qualitative and quantitative determination of anions.
m 1 oder 2 ist und
n (6 - m) ist,
mit der Maßgabe, daß X nur dann für Chlor steht, wenn m = 1 ist,
in Berührung bringt.2. A method for visualization and / or for qualitative or quantitative determination of anions, characterized in that the salts containing the anions to be determined or the solutions of these salts with solutions of fluoromethylated polycyanobenzenes of the formula X represents hydrogen, fluorine or chlorine,
m is 1 or 2 and
n (6 - m),
with the proviso that X only stands for chlorine if m = 1,
touches.
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19904022751 DE4022751A1 (en) | 1990-07-18 | 1990-07-18 | Fluoro:methylated poly:cyano-benzene derivs. |
| DE91107662T DE59101258D1 (en) | 1990-05-26 | 1991-05-11 | Fluoromethylated polycyanobenzenes, their alkali cyanide adducts, process for their preparation and use of the fluoromethylated polycyanobenzenes. |
| EP91107662A EP0459196B1 (en) | 1990-05-26 | 1991-05-11 | Fluoromethylated polycyanobenzenes, their addition compounds with alkalicyanides, process for their preparation and utilisation of the fluoromethylated polycyanobenzenes |
| US07/701,540 US5175336A (en) | 1990-05-26 | 1991-05-16 | Fluoromethylated polycyanobenzenes, their alkali metal cyanide adducts, processes for their preparation and use of the fluoromethylated polycyanobenzenes |
| JP3144238A JPH04235154A (en) | 1990-05-26 | 1991-05-21 | Fluoromethylated polycyanobenzene, its alkali metal cyanide adduct, process for producing same and use of fluoromethylated polycyanobenzene |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19904022751 DE4022751A1 (en) | 1990-07-18 | 1990-07-18 | Fluoro:methylated poly:cyano-benzene derivs. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE4022751A1 true DE4022751A1 (en) | 1992-01-23 |
Family
ID=6410468
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19904022751 Withdrawn DE4022751A1 (en) | 1990-05-26 | 1990-07-18 | Fluoro:methylated poly:cyano-benzene derivs. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE4022751A1 (en) |
-
1990
- 1990-07-18 DE DE19904022751 patent/DE4022751A1/en not_active Withdrawn
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Kosower et al. | Additions to Pyridinium Rings. II. Charge-Transfer Complexes as Intermediates | |
| EP0035218B1 (en) | Perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic-acid-monoanhydride-monoalkali salts, process for their preparation and their use | |
| DE4022751A1 (en) | Fluoro:methylated poly:cyano-benzene derivs. | |
| US2153740A (en) | Spirit soluble blue dyes | |
| EP0308820B1 (en) | Zinc, lead, and/or calciumsalts of carboxylic acids and their use as anticorrosive agents | |
| DE3408631A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING 6-CHLORINE-2,4-DINITRANILINE | |
| EP0459196B1 (en) | Fluoromethylated polycyanobenzenes, their addition compounds with alkalicyanides, process for their preparation and utilisation of the fluoromethylated polycyanobenzenes | |
| CH628019A5 (en) | Process for preparing dichloronitroanilines | |
| DE1472890C3 (en) | Antihalation layer | |
| DE3504073C2 (en) | ||
| DE2328757B2 (en) | Process for the production of amines | |
| DE2706795A1 (en) | METHOD OF OXIDIZING A DIHYDROCHIN ACRIDONE | |
| DE19540544C2 (en) | Process for the preparation of low-p-chloroaniline ethanol-2 - [(4-aminophenyl) sulfonyl] hydrogen sulfate or its alkali salts | |
| DE894245C (en) | Process for the preparation of water-soluble salts of 1,4-diamino-benzenesulfonic acid-N, the amino group of which is substituted in the 1-position of the benzene nucleus by a hydrocarbon radical | |
| EP0051783A1 (en) | Process for preparing 1,4-diamino-anthraquinone-2-sulphonic acid | |
| DE2657234C3 (en) | Process for the production of halonitrobenzenes | |
| DE2503504B1 (en) | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF CORE IODIZED IODINE COMPOUNDS WITH AROMATIC CHARACTER | |
| DE1904235C3 (en) | Process for the production of palladium acetylacetonate | |
| DE210863C (en) | ||
| DE2332709A1 (en) | Sulphonium salt prepn - from halides or esters with organic sulphides | |
| DE2351555C3 (en) | 2) 3'-O-sulfinyl-8-halogenadenosine, process for their production and their use for the production of 8 ^ -thiohydroadenosine | |
| DE3428170C2 (en) | ||
| DE1695071C3 (en) | 3-Hydroxy-2-imino-1 (2H) -pyridinesulfonic acid monohydrate | |
| DE3238907A1 (en) | Preparation of 2-arylazo-1-naphthylamines | |
| DE2202833A1 (en) | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF DIAMINO ALPHA, ALPHA'-DIANTHRACHINONYLENE |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8130 | Withdrawal |