DE4021324A1 - ALPHA-FORMYLGLUTARALDEHYD - Google Patents
ALPHA-FORMYLGLUTARALDEHYDInfo
- Publication number
- DE4021324A1 DE4021324A1 DE19904021324 DE4021324A DE4021324A1 DE 4021324 A1 DE4021324 A1 DE 4021324A1 DE 19904021324 DE19904021324 DE 19904021324 DE 4021324 A DE4021324 A DE 4021324A DE 4021324 A1 DE4021324 A1 DE 4021324A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- alpha
- formylglutaraldehyde
- hydrolysis
- formula
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
- A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aliphatically bound aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof; Derivatives thereof, e.g. acetals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
- C07C45/511—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups
- C07C45/515—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups the singly bound functional group being an acetalised, ketalised hemi-acetalised, or hemi-ketalised hydroxyl group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/56—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds
- C07C45/57—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom
- C07C45/60—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom in six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C47/00—Compounds having —CHO groups
- C07C47/02—Saturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms or to hydrogen
- C07C47/12—Saturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms or to hydrogen containing more than one —CHO group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C47/00—Compounds having —CHO groups
- C07C47/20—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C47/26—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms containing hydroxy groups
- C07C47/263—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms containing hydroxy groups acyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D309/28—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D309/30—Oxygen atoms, e.g. delta-lactones
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Description
Gegenstand der Erfindung ist alpha-Formylglutaraldehyd, ein Verfahren zu seiner Herstellung sowie seine Verwendung als Flächendesinfektionsmittel.The invention relates to alpha-formylglutaraldehyde, a process for its production and its use as a surface disinfectant.
Zur Flächendesinfektion in Krankenhäusern und im Nahrungsmittelbereich wird Formaldehyd, gegebenenfalls in Kombination mit quartären Ammoniumverbindungen, seit langer Zeit wegen seiner ausgeprägten mikrobiziden Eigenschaften gegenüber Bakterien und Viren eingesetzt [Hyg. Med. 10, 505 (1985)]. Bei der Verwendung von formaldehydhaltigen Flächendesinfektionsmitteln ist es jedoch nicht zu verhindern, daß Formaldehyd in die Raumluft gelangt. Aus arbeitsmedizinischer Sicht stellt dies eine unerwünschte Exposition dar.For surface disinfection in hospitals and in the food industry is formaldehyde, optionally in combination with quaternary Ammonium compounds, for a long time because of its pronounced microbicidal properties used against bacteria and viruses [Hyg. Med. 10, 505 (1985)]. When using formaldehyde-containing Surface disinfectants, it is not too Prevent formaldehyde from entering the room air. From occupational medicine Point of view, this represents an unwanted exposure.
Die Aufgabe der Erfindung bestand somit darin, einen für die Flächendesinfektion geeigneten Wirkstoff zu entwickeln, dessen Verwendung frei von den geschilderten Nachteilen ist.The object of the invention was therefore one for the surface disinfection to develop suitable active substance, its use is free from the disadvantages described.
Gegenstand der Erfindung ist alpha-Formylglutaraldehyd der Formel (Ia) oder (Ib)The invention relates to alpha-formylglutaraldehyde of the formula (Ia) or (Ib)
Die Erfindung beruht auf der Erkenntnis, daß alpha-Formylglutaraldehyd über gute keimtötende Eigenschaften verfügt.The invention is based on the finding that alpha-formylglutaraldehyde has good germicidal properties.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von alpha-Formylglutaraldehyd der Formel (Ia) oder (Ib),Another object of the invention is a process for the preparation of alpha-formylglutaraldehyde of the formula (Ia) or (Ib),
dadurch gekennzeichnet, daß man Triacetale der Formel (II) oder (III)characterized in that triacetals of the formula (II) or (III)
in denen R¹ und R² unabhängig voneinander für Methyl- oder Ethylreste stehen, hydrolysiert.in which R¹ and R² independently of one another are methyl or ethyl radicals stand, hydrolyzed.
Triacetale der Formeln (II) und (III) und technische Gemische, die ganz oder überwiegend aus diesen bestehen, sind beispielsweise durch Lewis-Säure-katalysierte Umsetzung von 2-Methoxy- oder 2- Ethoxy-3,4-dihydro-2H-pyran mit Orthoameisensäuremethyl- oder -ethylester erhältlich.Triacetals of formulas (II) and (III) and technical mixtures containing wholly or predominantly consist of these are, for example by Lewis acid catalyzed reaction of 2-methoxy- or 2- Ethoxy-3,4-dihydro-2H-pyran with Orthoameisensäuremethyl- or ethyl ester available.
Die Hydrolyse der Triacetale zum alpha-Formylglutaraldehyd kann mit Wasser oder säurekatalysiert, beispielsweise in Gegenwart von Phosphorsäure, Ameisensäure oder Essigsäure erfolgen; vorzugsweise wird die Hydrolyse mit wäßriger Salzsäure durchgeführt.The hydrolysis of triacetals to alpha-formylglutaraldehyde can with water or acid catalyzed, for example in the presence of Phosphoric acid, formic acid or acetic acid take place; preferably the hydrolysis is carried out with aqueous hydrochloric acid.
Die Hydrolyse kann unter Rühren bei Temperaturen von T=0 bis 30°C durchgeführt werden. Eine optimale Reaktionsgeschwindigkeit und eine geringe Bildung von Nebenprodukten wird bei Temperaturen von 20 bis 25°C beobachtet.The hydrolysis can be carried out with stirring at temperatures from T = 0 to 30 ° C are performed. An optimal reaction speed and a small formation of by-products is at temperatures observed from 20 to 25 ° C.
Eine weitgehend vollständige Hydrolyse der Triacetale wird innerhalb von t=1 bis 72 h erzielt. Lange Reaktionszeiten sind insbesondere erforderlich, wenn die Reaktion autokatalytisch, d. h. in Abwesenheit von Säuren durchgeführt wird. Hydrolysiert man jedoch in Gegenwart von Säuren, verkürzt sich die Reaktionszeit auf 5 bis 24 h. Diese Art der Hydrolyse ist somit bevorzugt.A largely complete hydrolysis of the triacetals is within achieved from t = 1 to 72 h. Long reaction times are particular required if the reaction is autocatalytic, i. H. in the absence of acids. Hydrolyzing one however, in the presence of acids, the reaction time is shortened on 5 to 24 h. This type of hydrolysis is thus preferred.
Wird die Hydrolyse in Gegenwart von Säuren durchgeführt, kann es vorteilhaft sein, den rohen alpha-Formylglutaraldehyd, der in 20 gew.-%iger wäßriger Lösungen einen pH-Wert von 2 aufweist, zu neutralisieren. Die Neutralisation kann beispielsweise mit Natriumhydrogencarbonat oder mittels Ionenaustauschern erfolgen. If the hydrolysis is carried out in the presence of acids, it can be advantageous, the crude alpha-formylglutaraldehyde, which in 20 % by weight aqueous solutions has a pH of 2, to neutralize. The neutralization can, for example, with sodium bicarbonate or by means of ion exchangers.
Der bei der Hydrolyse freiwerdende Alkohol kann - wenn dies gewünscht wird - destillativ, z. B. in einem Rotationsverdampfer entfernt werden. Reiner alpha-Formylglutaraldehyd, den man z. B. aus wäßrigen Lösungen durch vorsichtige Destillation über einen Dünnschichtverdampfer erhält, ist über einen längeren Zeitraum an der Luft nicht lagerstabil. Es empfiehlt sich daher, wäßrige Lösungen mit Aktivsubstanzgehalten von 10 bis 50 Gew.-% herzustellen. Dies kann erfolgen, indem man konzentrierte Lösungen des alpha-Formylglutaraldehyds entsprechend verdünnt oder verdünnte Lösungen entsprechend aufkonzentriert.The liberated during the hydrolysis alcohol can - if desired is - distilled, z. B. in a rotary evaporator be removed. Pure alpha-formylglutaraldehyde, which is z. B. from aqueous solutions by careful distillation over a Thin film evaporator receives, is over a longer period of time the air is not storage stable. It is therefore advisable to aqueous solutions with active substance contents of 10 to 50 wt .-% produce. This can be done by using concentrated solutions of the appropriately diluted or diluted with alpha-formylglutaraldehyde Concentrated solutions accordingly.
Alpha-Formylglutaraldehyd zeigt keimtötende Eigenschaften und eignet sich daher als Flächendesinfektionsmittel sowie zur Herstellung von Produkten zur Flächendesinfektion in Krankenhäusern, Schulen, Badeanstalten, öffentlichen Verkehrsmitteln, gewerblichen oder landwirtschaftlichen Betrieben, Molkereien, Brauereien sowie anderen Betrieben der Nahrungs- und Getränkeindustrie.Alpha-formylglutaraldehyde has germicidal properties and is suitable Therefore, as a surface disinfectant and for the production of surface disinfection products in hospitals, Schools, public baths, public transport, commercial or farms, dairies, breweries as well other establishments in the food and beverage industry.
Im einfachsten Fall kommt der alpha-Formylglutaraldehyd dabei als verdünnte wäßrige Lösung zum Einsatz. Vorteilhafterweise erfolgt jedoch eine Einarbeitung in flüssige, pastenförmige oder feste Zubereitungen, die neben dem beschriebenen Wirkstoff in der Regel weitere üblicherweise verwendete Bestandteile enthalten können. Für flüssige Zubereitungen kommen als Lösungsmittel neben Wasser, Alkohole und Glycolether in Betracht. Wenn neben der antimikrobiellen Wirkung eine zusätzliche Reinigungswirkung erwünscht ist, können die Mittel ausgewählte anionische, nichtionische oder amphotere Tenside enthalten. Typische Beispiele hierfür sind Fettalkoholethersulfate, Sulfosuccinate, Fettalkoholpolyglycolether und dergleichen. Ferner können auch Gerüstsubstanzen wie z. B. Polyphosphate, Zeolithe, Nitrilotriessigsäure, Polycarboxylate oder Citrate mitverwendet werden. Enthalten die antimokrobiellen Mittel organische Lösungsmittel, kann ferner die Zugabe lösungsvermittelnder Stoffe, wie z. B. Glycolether erforderlich sein.In the simplest case, the alpha-formylglutaraldehyde comes as diluted aqueous solution for use. Advantageously done however, incorporation into liquid, pasty or solid Preparations, in addition to the described active substance in the rule may contain other commonly used ingredients. For liquid preparations come as a solvent in addition to water, Alcohols and glycol ethers into consideration. If in addition to the antimicrobial Effect an additional cleaning effect is desired The agents may be selected anionic, nonionic or amphoteric Containing surfactants. Typical examples are fatty alcohol ether sulfates, Sulfosuccinates, fatty alcohol polyglycol ethers and like. Furthermore, builders such. Polyphosphates, Zeolites, nitrilotriacetic acid, polycarboxylates or Citrate be used. Contain the antimicrobial agents organic solvents, further the addition of solubilizing Substances such. As glycol ethers may be required.
Der Gehalt an alpha-Formylglutaraldehyd in den anwendungsfertigen Flächendesinfektionsmitteln beträgt 0,01 bis 20 Gew.-% (bezogen auf das gesamte Mittel). Für die Herstellung gebrauchsfertiger Mittel können Konzentrate oder feste Mischungen hergestellt werden, die den erfindungsgemäßen Wirkstoff bis zu 50 Gew.-% enthalten.The content of alpha-formylglutaraldehyde in the ready-to-use Surface disinfectants is 0.01 to 20 wt .-% (relative on the whole medium). For the production of ready-to-use Agents can be prepared concentrates or solid mixtures containing the active ingredient of the invention up to 50 wt .-%.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern ohne ihn darauf einzuschränken.The following examples are intended to illustrate the subject matter of the invention explain without limiting it.
In einem 250 ml Dreihalskolben mit Rührer, Innenthermometer und Tropftrichter wurde eine Lösung von 2 ml Bortrifluorid-etherat in 212,2 g (2 mol) Orthoameisensäuretrimethylester vorgelegt. Zu der Mischung wurde unter Rühren bei 10°C über einen Zeitraum von 2 h 114,7 g (1 mol) 2-Methoxy-3,4-dihydro-2H-pyran zugetropft. Im Anschluß wurde die Mischung 2 weitere Stunden gerührt und durch Auswaschen mit Natriumcarbonatlösung neutralisiert. Die organische Phase wurde abgetrennt und mit Natriumsulfat getrocknet. Danach wurde überschüssiger Orthoester bei einer Temperatur von 50°C und einem verminderten Druck von 16 Torr in einem Rotationsverdampfer destillativ abgetrennt. Die zurückbleibende Lösung wurde im Ölpumpenvakuum bei einem Druck von 0,6 Torr destilliert, wobei 198 g des Triacetals erhalten wurden. Die Ausbeute an Triacetal betrug 90% der theoretischen Menge; das Produkt besaß bei 0,05 Torr einen Siedebereich von 80-110°C.In a 250 ml three-necked flask with stirrer, internal thermometer and dropping funnel became a solution of 2 ml of boron trifluoride etherate in 212.2 g (2 mol) of trimethyl orthoformate submitted. To the mixture was added with stirring at 10 ° C over a period of 2 h 114.7 g (1 mol) of 2-methoxy-3,4-dihydro-2H-pyran dropwise. Following was the mixture 2 stirred for a further hour and washed with sodium carbonate solution neutralized. The organic phase was separated and dried with sodium sulfate. Thereafter, excess orthoester became at a temperature of 50 ° C and a reduced pressure separated by 16 Torr in a rotary evaporator by distillation. The remaining solution was under oil pump vacuum at a pressure distilled from 0.6 Torr, to obtain 198 g of the triacetal were. The yield of triacetal was 90% of the theoretical Amount; the product had a boiling range of 80-110 ° C at 0.05 Torr.
Das vorliegende Produktgemisch A wurde durch fraktionierte Destillation über eine Füllkörperkolonne getrennt. Dabei wurden die folgenden Fraktionen mit einer GC-Reinheit von 97% erhalten:The present product mixture A was purified by fractional distillation through a packed column separated. The following fractions were included obtained a GC purity of 97%:
In einer Rührapparatur wurden 220 g (1 Mol) 2,6-Dimethoxy-3-dimethoxymethyl-2H-tetrahydropyran (B) vorgelegt, unter Rühren mit 420 g destilliertem Wasser verdünnt und anschließend mit 5 ml 10 gew.-%iger Salzsäure versetzt. Die anfangs trübe Lösung wurde nach wenigen Minuten klar. Nach 12 h wurde das bei der Hydrolyse entstandene Methanol in einem Rotationsverdampfer bei 25°C und einem verminderten Druck von 16 Torr abgetrennt. Die zurückbleibende Lösung wurde mit destilliertem Wasser auf ein Gesamtgewicht von 641 g verdünnt. Der alpha-Formylglutaraldehyd wurde als ca. 20 gew.-%ige wasserklare Flüssigkeit erhalten; der pH-Wert der Lösung lag bei 2.In a stirred apparatus, 220 g (1 mol) of 2,6-dimethoxy-3-dimethoxymethyl-2H-tetrahydropyran (B), with stirring with 420 g Diluted with distilled water and then with 5 ml 10 wt .-% iger Hydrochloric acid added. The initially cloudy solution was after a few Minutes clear. After 12 h, this was the result of the hydrolysis Methanol in a rotary evaporator at 25 ° C and a reduced Separated pressure of 16 Torr. The remaining solution was distilled water to a total weight of 641 g diluted. The alpha-formylglutaraldehyde was considered to be about 20% by weight receive water-clear liquid; the pH of the solution was at 2.
Beispiel 1 wurde unter Einsatz von 53,2 g (0,2 mol) 1,1,5,5-Tetra methoxy-2-dimethoxymethylpentan (C) und 74,8 g destilliertem Wasser wiederholt. Der alpha-Formylglutaraldehyd wurde als ca. 20 gew.-%ige wasserklare Flüssigkeit erhalten; der pH-Wert der Lösung lag bei 2.Example 1 was carried out using 53.2 g (0.2 mol) of 1,1,5,5-tetra methoxy-2-dimethoxymethylpentane (C) and 74.8 g of distilled water repeated. The alpha-formylglutaraldehyde was considered to be about 20 % by weight water-clear liquid; the pH of the solution was at 2.
Beispiel 1 wurde unter Einsatz eines technischen Triacetalgemisches (A) durchgeführt. Der alpha-Formylglutaraldehyd wurde als ca. 20 gew.-%ige wasserklare Flüssigkeit erhalten; der pH-Wert der Lösung lag bei 2. Example 1 was carried out using a technical Triacetalgemisches (A) performed. The alpha-formylglutaraldehyde was named as about 20 wt .-% water-clear liquid obtained; the pH the solution was 2.
Beispiel 1 wurde wiederholt, auf die Abtrennung des Methanols wurde jedoch verzichtet.Example 1 was repeated, on the separation of the methanol but was waived.
Beispiel 1 wurde wiederholt. Dem rohen Hydrolyseprodukt wurden 100 ml destilliertes Wasser zugesetzt und das gebildete Methanol wie unter Bsp. 1 beschrieben abgetrennt.Example 1 was repeated. The crude hydrolysis product was 100 ml distilled water added and the methanol formed as separated as described under Ex.
Die ca. 20 gew.-%ige wäßrige Lösung aus Beispiel 1 wurde bei 50°C/0,5 Torr über einen Dünnschichtverdampfer destilliert. Der Siedebereich der Substanz lag bei 70 bis 100°C/1 Torr. Der reine alpha-Formylglutaraldehyd wurde als farbloses Öl gewonnen. Die spektroskopischen Daten der ¹H-NMR-Untersuchung in CDCl₃ als Lösungsmittel sind in Tab. 1 zusammengefaßt. Die chemischen Verschiebungen wurden gegenüber TMS als Standard bestimmt. The approximately 20 wt .-% aqueous solution of Example 1 was at 50 ° C / 0.5 Torr distilled over a thin film evaporator. The The boiling range of the substance was 70 to 100 ° C / 1 Torr. The pure one alpha-formylglutaraldehyde was recovered as a colorless oil. The Spectroscopic data of the 1 H NMR study in CDCl₃ as a solvent are summarized in Tab. 1. The chemical shifts were determined against TMS as standard.
Beispiel 1 wurde wiederholt. Nach Abtrennung des Methanols wurde das rohe Reaktionsprodukt mit destilliertem Wasser bis auf einen Aktivsubstanzgehalt von 10 Gew.-% verdünnt.Example 1 was repeated. After separation of the methanol was the crude reaction product with distilled water to one Active substance content of 10 wt .-% diluted.
Beispiel 7 wurde wiederholt. Um Spuren von Salzsäure aus dem Gemisch zu entfernen, wurde die wäßrige Lösung des alpha-Formylglutaraldehyds mittels eines Ionenaustauschers (Dowex®) neutralisert.Example 7 was repeated. To remove traces of hydrochloric acid from the mixture to remove, became the aqueous solution of the alpha-formylglutaraldehyde neutralized by means of an ion exchanger (Dowex®).
Beispiel 1 wurde wiederholt. Die Hydrolyse wurde jedoch ohne Salzsäure mit destilliertem Wasser über einen Zeitraum von 72 h durchgeführt. Example 1 was repeated. However, the hydrolysis was without Hydrochloric acid with distilled water over a period of 72 h carried out.
Als Prüffläche diente PVC-Bodenbelag 50×50 mm aus Weich-PVC nach DIN 16 951, Ausgabe April 1977.The test surface used was PVC flooring 50 × 50 mm made of soft PVC DIN 16 951, April 1977 issue.
Die Prüfflächen wurden nach Abreiben mit 70 gew.-%igem Ethanol in sterilen Kulturschalen gelagert. Auf jede Prüffläche wurde 0,1 ml der Keimsuspension mit ca. 10⁹ koloniebildenden Einheiten (KBE) pro ml mit einer Pipette aufgebracht und mit einem Glasspatel (30 mm Kantenlänge) auf der mittleren Fläche von 30×30 mm gleichmäßig verteilt. Nachdem die Keimsuspension 90 min angetrocknet war, wurden die Prüfflächen durch Verteilen von 0,2 ml Desinfektionsmittel mit einem Glasspatel desinfiziert. Zur Kontrolle wurden in den Parallelansätzen kontaminierte Flächen mit destilliertem Wasser auf die gleiche Weise benetzt. Die Anzahl rückgewinnbarer KBE wurde nach 15 und 60 min bestimmt.The test areas were after rubbing with 70 wt .-% ethanol in stored in sterile culture dishes. Each test area was 0.1 ml the germ suspension with about 10⁹ colony-forming units (CFU) applied per ml with a pipette and with a glass spatula (30 mm Edge length) on the middle surface of 30 × 30 mm evenly distributed. After the germ suspension had dried for 90 minutes, The test areas were spread by distributing 0.2 ml of disinfectant disinfected with a glass spatula. To control were in contaminated surfaces with distilled water wetted in the same way. The number of recoverable KBE was determined after 15 and 60 min.
Die Prüfmaterialien wurden in je einen 200-ml-Behälter mit Verschluß, der 100 ml Inaktivierungsflüssigkeit (Inaktivierungssubstanzen in CSL) und 50 g Glaskugeln enthielt, eingelagert. Das Abschwemmen erfolgte innerhalb von 2 min auf einer Schüttelmaschine. Nach längstens 30 min Kontaktzeit in Inaktivierungsflüssigkeit wurden Verdünnungen (10-2 und 10-4) angelegt. Von der Inaktivierungsflüssigkeit und den zwei Verdünnungen wurden anschließend zur Bestimmung der Keimzahl je 0,1 ml auf je eine Casein-Soja-Agarplatte ausgespatelt. The test materials were each placed in a 200 ml sealed container containing 100 ml of inactivating fluid (inactivating substances in CSL) and 50 g of glass beads. The washing was done within 2 min on a shaker. After a maximum of 30 minutes contact time in inactivation liquid dilutions (10 -2 and 10 -4 ) were applied. From the inactivating liquid and the two dilutions were then spiked out for determining the number of germs per 0.1 ml each on a casein-soy agar plate.
Aus den bewachsenen Agarplatten, die mindestens 15 Kolonien aufwiesen, wurde die Anzahl der KBE/ml ermittelt, bezogen auf die Flüssigkeit im Schüttelbehälter. Die Differenz ergab den Reduktionsfaktor (RF). Im Flächendesinfektionstest wurden Rezepturen folgender Zusammensetzung eingesetzt:From the overgrown agar plates, which had at least 15 colonies, the number of cfu / ml was determined based on the Liquid in the shaker. The difference gave the reduction factor (RF). In the surface disinfection test were formulations the following composition is used:
10 Gew.-% alpha-Formylglutaraldehyd (FGA) gem. Bsp. 1-6
(Angabe bezogen auf Aktivsubstanz)
10 Gew.-% C12/18-Kokosfettalkohol-5 Mol-E0-butylether
(Dehypon® LT 54, Fa. Henkel)
80 Gew.-% destilliertes Wasser10 wt .-% alpha-formylglutaraldehyde (FGA) acc. Ex. 1-6 (indication based on active substance)
10% by weight C 12/18 coconut fatty alcohol 5 mol EO butyl ether (Dehypon® LT 54, Henkel)
80% by weight of distilled water
Als Testkeim wurde Staphylococcus aureus verwendet. Die Einsatzkonzentration der Rezepturen betrug 2000 bzw. 3000 ppm Aktivsubstanz. Die Ergebnisse der Desinfektionsversuche sind in Tab. 2 zusammengefaßt. As test germ Staphylococcus aureus was used. The use concentration of the formulations was 2000 or 3000 ppm of active substance. The results of the disinfection experiments are summarized in Tab. 2.
Claims (9)
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19904021324 DE4021324A1 (en) | 1990-07-04 | 1990-07-04 | ALPHA-FORMYLGLUTARALDEHYD |
| PCT/EP1991/001203 WO1992000946A1 (en) | 1990-07-04 | 1991-06-26 | α-FORMYLGLUTARALDEHYDES |
| EP19910911849 EP0537218A1 (en) | 1990-07-04 | 1991-06-26 | $g(a)-FORMYLGLUTARALDEHYDES |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19904021324 DE4021324A1 (en) | 1990-07-04 | 1990-07-04 | ALPHA-FORMYLGLUTARALDEHYD |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE4021324A1 true DE4021324A1 (en) | 1992-01-09 |
Family
ID=6409655
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19904021324 Withdrawn DE4021324A1 (en) | 1990-07-04 | 1990-07-04 | ALPHA-FORMYLGLUTARALDEHYD |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0537218A1 (en) |
| DE (1) | DE4021324A1 (en) |
| WO (1) | WO1992000946A1 (en) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4244876A (en) * | 1978-11-17 | 1981-01-13 | Union Carbide Corporation | Acetal-acid compositions |
| DE3032795C2 (en) * | 1980-08-30 | 1986-10-09 | Schülke & Mayr GmbH, 2000 Norderstedt | Disinfectant based on glutaraldehyde substituted in the 2-position |
-
1990
- 1990-07-04 DE DE19904021324 patent/DE4021324A1/en not_active Withdrawn
-
1991
- 1991-06-26 WO PCT/EP1991/001203 patent/WO1992000946A1/en not_active Application Discontinuation
- 1991-06-26 EP EP19910911849 patent/EP0537218A1/en not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO1992000946A1 (en) | 1992-01-23 |
| EP0537218A1 (en) | 1993-04-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0156275B1 (en) | Antimicrobially active substances, their preparation and their use | |
| EP1652431A2 (en) | Agents having a controlled sustained release to combat microorganisms | |
| EP0333143B1 (en) | Medicinal soaps | |
| EP0087049A1 (en) | Concentrate of disinfecting agent | |
| DE69511579T2 (en) | BIOCIDAL ALCOHOLS, THEIR PRODUCTION AND THEIR USE | |
| EP1250917A2 (en) | Compositions for the control of microorganisms, comprising primary and secondary esters of polyglycerol in an effective ratio | |
| DE1617236B2 (en) | GERMICIDE DETERGENTS | |
| DE1642056A1 (en) | Antimicrobial agents | |
| EP1250842B1 (en) | Composition for controlling microorganisms containing an effective amount of polyglycerinesters | |
| DE2060764A1 (en) | Synergistic, antimicrobial combinations of active ingredients and their use in antimicrobial agents | |
| DE3014765A1 (en) | Amino hydrohalide antimicrobials - for use as surface disinfectants with a long lasting effect | |
| DE2530243A1 (en) | Microbistatic and microbicidal N-substd. aminoalkanols - of reduced amine odour and improved skin compatibility | |
| DE4021324A1 (en) | ALPHA-FORMYLGLUTARALDEHYD | |
| EP0730407B1 (en) | Anti-viral substances | |
| DE2218417A1 (en) | USE OF SUBSTITUTED OXAZOLIDINS AS ANTIMICROBIAL ACTIVE INGREDIENTS | |
| EP0005806B1 (en) | Use of aminohydroxystearic acid amides | |
| DE3032786C2 (en) | ||
| DE2538771A1 (en) | Antimicrobial agents contg. (2)-furanone derivs. - used e.g. as cleansing agents and disinfectants for textiles, hospital equipment, breweries and bathing pools | |
| DE3147990C2 (en) | ||
| DE3148047A1 (en) | Use of alkylenediamine derivatives as antimicrobial active substances | |
| DE2538341A1 (en) | SILANIZED ANTIMICROBIAL COMPOUNDS, METHOD OF MANUFACTURING AND USING them | |
| DE2516922C3 (en) | Disinfectants | |
| DE3316250A1 (en) | Use of N-alkylated 1-amino-1-deoxy-D-fructopyranoses and compositions containing them, as antimicrobial agents | |
| DE1903864A1 (en) | Antimicrobial preparation | |
| DE2456874A1 (en) | Antimicrobial 2-oxo-1,2,3-oxathiazolidines - contg a long chain aliph, gp., are effective in low concns |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |