DE4019790A1 - LIQUID ALKYL GLYCOSIDE-CONTAINING SURFACTANT - Google Patents
LIQUID ALKYL GLYCOSIDE-CONTAINING SURFACTANTInfo
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Abstract
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft Tensidmischungen aus Alkylglykosiden, Sulfofettsäuresalzen und Alkylsulfaten als stabile, leicht gießfähige, pumpbare Flüssigkeiten sowie deren Verwendung als Vorgemische (Compounds) zur Herstellung von flüssigen Wasch- und Reinigungsmitteln.The present invention relates to surfactant mixtures of alkyl glycosides, Sulfofatty acid salts and alkyl sulfates as stable, easily pourable, pumpable liquids and their use as premixes (compounds) for the production of liquid detergents and cleaning agents.
Daß Alkylglykoside mit langkettigen Alkylgruppen zu den nichtionischen Tensiden gehören, ist seit langer Zeit bekannt. Ebenso weiß der Fachmann, daß Tensidmischungen in der Regel bessere Reinigungseigenschaften besit zen, als sich aus den Werten der Einzelkomponenten ergeben würde. So sind aus der deutschen Patentanmeldung DT 19 61 855 Tensidmischungen aus be stimmten Alkylethersulfaten und bestimmten Alkansulfonaten bekannt, die bezüglich Waschleistung und Schaumbildung synergistische Effekte zeigen.That alkyl glycosides with long chain alkyl groups to the nonionic Belonging to surfactants has been known for a long time. The expert also knows that surfactant mixtures generally have better cleaning properties zen than would result from the values of the individual components. So are from the German patent application DT 19 61 855 surfactant mixtures from be agreed alkyl ether sulfates and certain alkane sulfonates known show synergistic effects with regard to washing performance and foaming.
Waschmittel, die Alkylglykoside in Kombination mit wenigstens einem übli chen anionischen Tensid enthalten, werden in der europäischen Patentan meldung EP 70 074 beschrieben. Waschmittel, die Alkylglykoside und Anion tenside enthalten, sind auch aus der europäischen Patentanmeldung EP 92 877 bekannt. Des weiteren sind aus der europäischen Patentanmeldung EP 1 05 556 flüssige Waschmittel bekannt, die Alkylglykoside, bestimmte andere nichtionische Tenside und anionische Tenside enthalten. Aus der internationalen Patentanmeldung WO 86/2 943 sind alkylglykosidhaltige Flüssigwaschmittel bekannt, die übliche Aniontenside enthalten.Detergents, the alkyl glycosides in combination with at least one übli Chen contain anionic surfactant, are in the European patent described in EP 70 074. Detergents, the alkyl glycosides and anion surfactants are also from European patent application EP 92 877 known. Furthermore are from the European patent application EP 1 05 556 known liquid detergent, the alkyl glycosides, certain contain other nonionic surfactants and anionic surfactants. From the international patent application WO 86/2 943 are alkyl glycoside-containing Known liquid detergents that contain conventional anionic surfactants.
Bei der Herstellung flüssiger Wasch- und Reinigungsmittel werden die ein zelnen Komponenten in der Regel als fließfähige Lösungen eingesetzt, die jeweils einen Stoff enthalten oder die als Vorgemische, sogenannte Com pounds, aus mehreren in den fertigen Mitteln üblichen Stoffen bestehen. Die für die Mischung zum fertigen Mittel vorgesehenen Komponenten sollen einen möglichst hohen Aktivsubstanzgehalt aufweisen und gleichzeitig leicht handhabbar sein, das heißt, sie sollen möglichst fließfähig und leicht pumpbar sein und eine möglichst hohe Lagerstabilität besitzen. Alkylglykoside fallen normalerweise als hochviskose Pasten an.In the production of liquid detergents and cleaning agents, the one individual components are usually used as flowable solutions that each contain a substance or as a premix, so-called Com pounds, consist of several substances customary in the finished agents. The components intended for mixing into the finished product should have the highest possible active substance content and at the same time be easy to handle, that is, they should be as flowable as possible and be easy to pump and have the highest possible storage stability. Alkyl glycosides are usually obtained as highly viscous pastes.
Der vorliegenden Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, aus einer Alkylglyko sid-Paste ein flüssiges, fließfähiges, pumpbares und lagerstabiles Tensid gemisch zu entwickeln. Diese Aufgabe wird durch eine Kombination aus Alkylglykosid, Sulfofettsäuresalz und Alkylsulfat gelöst.The present invention was based on the object of an alkyl glyco sid-Paste is a liquid, flowable, pumpable and storage-stable surfactant to develop a mixture. This task is a combination of Dissolved alkyl glycoside, sulfofatty acid salt and alkyl sulfate.
Die erfindungsgemäßen Compounds sind wäßrige neutrale oder basische Mi schungen, die im wesentlichen aus einem Alkylglykosid, einem Sulfofett säuresalz und einem Alkylsulfat bestehen, wobei das Alkylglykosid die Formel I aufweist,The compounds according to the invention are aqueous neutral or basic compounds which consist essentially of an alkyl glycoside, a sulfo fat acid salt and an alkyl sulfate, the alkyl glycoside Has formula I
R¹-O(G)n (I)R¹-O (G) n (I)
in der R1 einen Alkylrest mit 8 bis 22 C-Atomen, G eine Glykoseeinheit und n eine Zahl zwischen 1 und 10 bedeuten, das Sulfofettsäuresalz ein Gemisch von Verbindungen gemäß Formel II,in which R 1 is an alkyl radical having 8 to 22 carbon atoms, G is a glycose unit and n is a number between 1 and 10, the sulfofatty acid salt is a mixture of compounds of the formula II,
in der A einen SO3X- und B einen OH-Rest oder A einen OH- und B einen SO3X-Rest, X ein Alkali- oder Ammoniumion, l eine Zahl größer 0, m 0, 1 oder 2 und p eine Zahl größer 0 bedeuten und die Summe aus l, m und p 8 bis 20 beträgt, mit aus derartigen Verbindungen durch formale Eliminierung eines Molequivalents Wasser hervorgehenden ungesättigten Verbindungen ist, und das Alkylsulfat die Formel III aufweist,in which A is an SO 3 X and B is an OH radical or A is an OH and B is an SO 3 X radical, X is an alkali metal or ammonium ion, I is a number greater than 0, m 0, 1 or 2 and p is a Is a number greater than 0 and the sum of l, m and p is 8 to 20, with unsaturated compounds resulting from such compounds by formal elimination of a molar equivalent of water, and the alkyl sulfate has the formula III,
R²-O-SO₃Y (III)R²-O-SO₃Y (III)
in der R2 einen Alkylrest mit 8 bis 22 C-Atomen und Y ein Alkali- oder Ammoniumion bedeuten, und wobei die Compounds 10 bis 30 Gew.-%, vorzugs weise 17 bis 25 Gew.-% des Alkylglykosids, 1 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 3 bis 15 Gew.-% des Sulfofettsäuresalzes und 10 bis 20 Gew.-%, vorzugs weise 12 bis 18 Gew.-%, des Alkylsulfats enthalten.in which R 2 is an alkyl radical having 8 to 22 carbon atoms and Y is an alkali metal or ammonium ion, and the compounds 10 to 30% by weight, preferably 17 to 25% by weight of the alkyl glycoside, 1 to 20% by weight .-%, preferably 3 to 15 wt .-% of the sulfofatty acid salt and 10 to 20 wt .-%, preferably 12 to 18 wt .-%, of the alkyl sulfate.
Die für die erfindungsgemäßen Tensidmischungen geeigneten Alkylglykoside und ihre Herstellung werden zum Beispiel in den europäischen Patentanmel dungen EP 92 355, EP 3 01 298, EP 3 57 969 und EP 3 62 671 oder der US-amerikanischen Patentschrift US 35 47 828 beschrieben. Bei den Glykosid komponenten (G in Formel I) derartiger Alkylglykoside handelt es sich um Oligo- oder Polymere aus natürlich vorkommenden Aldose- oder Ketose- Monomeren, zu denen insbesondere Glucose, Mannose, Fruktose, Galaktose, Talose, Gulose, Altrose, Allose, Idose, Ribose, Arabinose, Xylose und Lyxose gehören. Die aus derartigen glykosidisch verknüpften Monomeren be stehenden Oligomere werden außer durch die Art der in ihnen enthaltenen Zucker durch deren Anzahl, den sogenannten Oligomerisierungsgrad, charak terisiert. Der Oligomerisierungsgrad (n in Formel I) kann als analytisch zu ermittelnde Größe auch gebrochene Zahlenwerte annehmen; er liegt in der Regel bei Werten zwischen 1 und 10, bei den vorzugsweise eingesetzten Al kylglykosiden unter einem Wert von n=1,5, insbesondere zwischen n=1 und n=1,4. Bevorzugter Monomer-Baustein ist wegen der guten Verfügbarkeit Glucose.The alkyl glycosides suitable for the surfactant mixtures according to the invention and their manufacture are described, for example, in European patent applications EP 92 355, EP 3 01 298, EP 3 57 969 and EP 3 62 671 or the US 35 47 828. With the glycoside Components (G in formula I) of such alkyl glycosides are Oligomers or polymers from naturally occurring aldose or ketose Monomers, in particular glucose, mannose, fructose, galactose, Talose, gulose, old rose, allose, idose, ribose, arabinose, xylose and Belong to Lyxosis. The be from such glycosidically linked monomers standing oligomers are apart from the type of contained in them Sugar by its number, the so-called degree of oligomerization, character terized. The degree of oligomerization (n in formula I) can be considered analytical size to be determined also assume fractional numerical values; he is in the Rule for values between 1 and 10, for the preferably used Al kylglycosides below a value of n = 1.5, in particular between n = 1 and n = 1.4. The preferred monomer building block is because of the good availability Glucose.
Der Alkylteil (R1 in Formel I) der in den erfindungsgemäßen Tensidmi schungen enthaltenen Alkylglykoside stammt vorzugsweise ebenfalls aus leicht zugänglichen Derivaten nachwachsender Rohstoffe, insbesondere aus Fettalkoholen, obwohl auch verzweigtkettige primäre Alkohole, insbesondere sogenannte Oxoalkohole, beispielsweise Nonyl-, Undecyl- oder Tridecyl- Alkohole, zur Herstellung verwendbarer Alkylglykoside eingesetzt werden können. Brauchbar sind insbesondere die primären Alkohole mit linearen Octyl-, Decyl-, Dodecyl-, Tetradecyl-, Hexadecyl- oder Octadecylresten sowie deren Gemische. Besonders geeignete Alkylglykoside enthalten einen Kokosfettalkylrest, das heißt Mischungen mit im wesentlichen R1=Dodecyl und R1=Tetradecyl.The alkyl portion (R 1 in formula I) of the alkyl glycosides contained in the surfactant mixtures according to the invention preferably also originates from easily accessible derivatives of renewable raw materials, in particular from fatty alcohols, although branched-chain primary alcohols, in particular so-called oxo alcohols, for example nonyl, undecyl or tridecyl alcohols Alcohols can be used for the production of usable alkyl glycosides. The primary alcohols with linear octyl, decyl, dodecyl, tetradecyl, hexadecyl or octadecyl radicals and mixtures thereof are particularly useful. Particularly suitable alkyl glycosides contain a coconut fatty alkyl radical, ie mixtures with essentially R 1 = dodecyl and R 1 = tetradecyl.
Die Alkylglykoside können herstellungsbedingt geringe Mengen, beispiels weise 1 bis 2% bezogen auf Alkylglykosid, an nicht umgesetztem langkettigem Alkohol enthalten, was sich in der Regel nicht nachteilig auf die Eigenschaften der damit hergestellten Tensidmischungen auswirkt.The alkyl glycosides can be produced in small amounts, for example as 1 to 2% based on alkyl glycoside, of unreacted long-chain alcohol contain, which is usually not a disadvantage affects the properties of the surfactant mixtures produced with it.
Die für die Einarbeitung in die erfindungsgemäßen Compounds geeigneten Sulfofettsäuresalze sind neutralisierte Derivate der eine Doppelbindung enthaltenden Fettsäuren. Zu diesen gehören insbesondere die Sulfo nierungsprodukte von Lauroleinsäure, Myristoleinsäure, Palmitoleinsäure, Ölsäure, Gadoleinsäure und Erucasäure. Derartige Sulfofettsäuresalze wer den durch Umsetzung der ungesättigten Fettsäuren mit einem Sulfonierungs mittel, insbesondere Schwefeltrioxid, und anschließende Neutralisation und Hydrolyse mit üblichen Basen, zu denen insbesondere die wäßrigen Lösungen von Alkali- und Ammoniumhydroxiden gehören, nach bekannten Verfahren, wie sie zum Beispiel in der britischen Patentschrift GB 12 78 421 oder der deutschen Patentanmeldung DE 39 26 344 beschrieben sind, hergestellt. Dabei entstehen Gemische der eine Sulfo- und eine Hydroxygruppe tragenden gesättigten Fettsäuren gemäß Formel II mit durch formale Eliminierung eines Molequivalents Wasser aus diesen entstehenden ungesättigten, eine Sulfogruppe tragenden Fettsäuren. Vorzugsweise enthalten die erfin dungsgemäßen Compounds das neutralisierte Sulfonierungsprodukt der Ölsäu re.Those suitable for incorporation into the compounds according to the invention Sulfofatty acid salts are neutralized derivatives of a double bond containing fatty acids. These include in particular the sulfo products of lauroleic acid, myristoleic acid, palmitoleic acid, Oleic acid, gadoleic acid and erucic acid. Such sulfofatty acid salts who by reacting the unsaturated fatty acids with a sulfonation medium, especially sulfur trioxide, and subsequent neutralization and Hydrolysis with common bases, in particular the aqueous solutions of alkali and ammonium hydroxides belong, according to known methods, such as for example in British Patent Specification GB 12 78 421 or German patent application DE 39 26 344 are described. Mixtures of sulfo and hydroxyl groups are formed saturated fatty acids according to formula II with by formal elimination a mole equivalent of water from these unsaturated, one Fatty acids bearing sulfo groups. Preferably contain the inventions compounds according to the invention the neutralized sulfonation product of the oil acid re.
Als für den Einsatz in den erfindungsgemäßen Tensidmischungen geeignete Alkylsulfate kommen die Sulfatierungsprodukte der oben genannten Alkohole in Frage. Besonders geeignet sind auch in diesem Fall die Derivate der Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, insbesondere mit 12 bis 16 C-Atomen. Die Alkylsulfate können in bekannter Weise durch Reaktion der entspre chenden Alkoholkomponente mit einem üblichen Sulfatierungsreagenz, insbe sondere Schwefeltrioxid oder Chlorsulfonsäure, und anschließende Neutra lisation, vorzugsweise mit Alkali-, Ammonium- oder Alkyl- beziehungsweise Hydroxyalkyl-substituierten Ammoniumbasen, hergestellt werden.As suitable for use in the surfactant mixtures according to the invention Alkyl sulfates are the sulfation products of the above alcohols in question. In this case, too, the derivatives of Fatty alcohols with 8 to 22 carbon atoms, in particular with 12 to 16 carbon atoms. The alkyl sulfates can in a known manner by reaction of the appropriate alcohol component with a conventional sulfating reagent, esp special sulfur trioxide or chlorosulfonic acid, and subsequent neutra lization, preferably with alkali, ammonium or alkyl or Hydroxyalkyl-substituted ammonium bases.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Tensidmischungen geschieht durch einfaches Mischen der drei Einzelkomponenten, die als solche oder vor zugsweise in wäßriger Lösung vorliegen.The surfactant mixtures according to the invention are produced by simple mixing of the three individual components, as such or before preferably in an aqueous solution.
Die erfindungsgemäßen Mischungen zeichnen sich durch ihre niedrigen Viskositäten, ihre leiche Fließfähigkeit und Pumpbarkeit und ihre hohe Lagerstabilität aus. Die Viskosität der Compounds liegt im allgemeinen bei 300 mPa · s bis 15 000 mPa · s.The mixtures according to the invention are notable for their low Viscosities, their easy flowability and pumpability and their high Storage stability. The viscosity of the compounds is generally around 300 mPas to 15,000 mPas.
Die erfindungsgemäßen Compounds können, direkt oder nach Verdünnen mit Wasser, für technische Anwendungen, zum Beispiel als Flotationshilfsmittel oder Bohrspülungen, eingesetzt werden. Vorzugsweise werden sie jedoch als Vorgemische zur Herstellung flüssiger Wasch- und Reinigungsmittel verwen det, zu denen insbesondere Feinwaschmittel, Wollwaschmittel und Geschirr spülmittel, aber auch Shampoos gehören. Derartige Mittel können in einfa cher Weise durch Verdünnen der Compounds mit Wasser auf die gewünschte Aktivsubstanzkonzentration hergestellt werden. Die Zugabe anderer in der artigen Mitteln üblicher Bestandteile, zu denen insbesondere Buildersub stanzen, wie Zeolithe und Schichtsilikate, Korrosionsinhibitoren, Bleich mittel, Bleichaktivatoren, optische Aufheller, Enzyme, Vergrauungsinhibi toren, antimikrobielle Wirkstoffe, Abrasivmittel, Schaumstabilisatoren, Konservierungsmittel, pH-Regulatoren, Farb- und Duftstoffe sowie zusätz liche Tenside gehören, ist möglich.The compounds according to the invention can, directly or after dilution with Water, for technical applications, for example as a flotation aid or drilling fluids can be used. However, they are preferably used as Use premixes for the production of liquid detergents and cleaning agents det, to which in particular mild detergents, wool detergents and dishes detergents, but also shampoos. Such means can in simple by diluting the compounds with water to the desired level Active substance concentration are prepared. The addition of others in the like means of common components, in particular buildersub punches, such as zeolites and layered silicates, corrosion inhibitors, bleach medium, bleach activators, optical brighteners, enzymes, graying inhibitors gates, antimicrobial agents, abrasives, foam stabilizers, Preservatives, pH regulators, colors and fragrances as well as additional It is possible to include surfactants.
Durch einfaches Mischen der Komponenten, die als wäßrige Lösungen vor lagen, wurden die nachfolgend in Tabelle 1 durch ihre Zusammensetzung charakterisierten erfindungsgemäßen Tensidmischungen M1 bis M3 sowie die in Vergleichsversuchen verwendeten Mittel V1 bis V3 hergestellt.By simply mixing the components, which are presented as aqueous solutions were the following in Table 1 by their composition characterized surfactant mixtures M1 to M3 according to the invention and the Agents V1 to V3 used in comparative experiments.
Die erfindungsgemäßen Tensidmischungen M1 bis M3 besaßen pH-Werte (10gew.-prozentige wäßrige Lösung) von 9,4 bis 9,6.The surfactant mixtures M1 to M3 according to the invention had pH values (10% by weight aqueous solution) from 9.4 to 9.6.
Mischung V3 war sowohl bei Raumtemperatur als auch bei 1°C ein festes, zähes Gel, dessen Viskosität nicht bestimmt werden konnte.Mixture V3 was a solid, both at room temperature and at 1 ° C. tough gel, the viscosity of which could not be determined.
Proben der erfindungsgemäßen Mischungen M1 bis M3 wurden 60 Tage bei 1°C, 10°C oder 40°C gelagert, ohne daß eine entscheidende Veränderung der Konsistenz (Abscheidung von Kristallen oder Auftreten mehrerer flüssiger Phasen) zu beobachten war.Samples of the mixtures M1 to M3 according to the invention were kept at 1 ° C. for 60 days, 10 ° C or 40 ° C stored without a decisive change in the Consistency (deposition of crystals or the appearance of several liquid ones Phases) was observed.
Durch Verdünnen mit Wasser wurden aus den Mischungen M1 bis M3 und V1 bis V3 Lösungen hergestellt, die jeweils 0,15 Gramm Aktivsubstanz pro Liter Lösung enthielten. Zur Demonstration der Reinigungsleistung wurde der in "Fette, Seifen, Anstrichmittel", 74 (1972), 163, beschriebene Tellertest durchgeführt. Es wurde mit Wasserhärten von 3°d (30 mg CaO/Liter) und 16°d (160 mg CaO/Liter) bei 50°C und mit Rindertalg (2 g/Teller) gearbeitet; die angeschmutzten Teller wurden nach 24 Stunden Lagerung bei Raumtempe ratur mittels einer rotierenden Spülbürste gespült. Dabei war die Reini gungsleistung der erfindungsgemäßen Compounds derjenigen der Vergleichs mischungen in allen Fällen zumindest gleich.The mixtures M1 to M3 and V1 to V3 made solutions, each 0.15 grams of active ingredient per liter Solution included. To demonstrate the cleaning performance, the in "Fette, Seifen, Anstrichmittel", 74 (1972), 163, described plate test carried out. It was water hardness of 3 ° d (30 mg CaO / liter) and 16 ° d (160 mg CaO / liter) at 50 ° C and worked with beef tallow (2 g / plate); the soiled plates were stored at room temperature after 24 hours using a rotating dish brush. The Reini was there performance of the compounds of the invention that of the comparison mixtures at least the same in all cases.
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