DE4013281A1 - Organo-polysiloxane with terminal siloxane gps. - is moisture curable and is prepd. by reacting di:hydroxy-siloxane with silane - Google Patents
Organo-polysiloxane with terminal siloxane gps. - is moisture curable and is prepd. by reacting di:hydroxy-siloxane with silaneInfo
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Abstract
Description
Die Erfindung betrifft Organo(poly)siloxane mit Alkoxy- und Hydrogengruppen aufweisenden, endständigen Siloxaneinheiten und Verfahren zu deren Herstellung.The invention relates to organo (poly) siloxanes with alkoxy and Terminal siloxane units having hydrogen groups and methods of making them.
In US-PS 47 55 578 (G.M. Lucas, General Electric Company,; ausgegeben am 5. Juli 1988) sind Diorganopolysiloxane mit Alkoxygruppen aufweisenden, endständigen Siloxaneinheiten enthaltende Massen beschrieben, die unter Ausschluß von Was ser lagerfähig sind und bei Zutritt von Feuchtigkeit unter Abspaltung von Alkohol zu Elastomeren vernetzt werden können. Diese Massen enthalten zur Beschleunigung der Ver netzungsgeschwindigkeit einen Metallkatalysator, insbeson dere Zinnverbindungen, wodurch die Lagerstabilität dieser Massen jedoch erheblich beeinträchtigt wird.U.S. Patent 4,755,578 (G.M. Lucas, General Electric Company ,; issued July 5, 1988) are diorganopolysiloxanes Terminal siloxane units containing alkoxy groups Containing masses described, excluding what are storable and in the presence of moisture Elimination of alcohol can be crosslinked to form elastomers can. These masses contain to accelerate the ver speed of wetting a metal catalyst, in particular tin compounds, which increases the storage stability of this Masses, however, is significantly affected.
Gegenstand der Erfindung sind Organo(poly)siloxane mit Alkoxy-und Hydrogengruppen aufweisenden, endständigen Siloxaneinheiten.The invention relates to organo (poly) siloxanes Terminal, having alkoxy and hydrogen groups Siloxane units.
Bei den erfindungsgemäßen Organo(poly) siloxanen mit Alkoxy und Hydrogengruppen aufweisenden, endständigen Siloxanein heiten handelt es sich vorzugsweise um solche der Formel In the organo (poly) siloxanes according to the invention with alkoxy and terminal siloxane having hydrogen groups units are preferably those of the formula
worin
R, R1 und R2 unabhängig voneinander jeweils gleich oder ver
schieden sein können und einen einwertigen, gegebenenfalls
substituierten Kohlenwasserstoffrest, bevorzugt einen ein
wertigen, gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoff
rest mit 1 bis 13 Kohlenstoffatomen, bedeutet,
n eine ganze Zahl von mindestens 2, bevorzugt zwischen 10
und 2500, besonders bevorzugt zwischen 10 und 1000,
insbesondere zwischen 20 und 500, und
a 1 oder 2, bevorzugt 2 ist.wherein
R, R 1 and R 2 can, independently of one another, be the same or different and represent a monovalent, optionally substituted hydrocarbon radical, preferably a monovalent, optionally substituted hydrocarbon radical having 1 to 13 carbon atoms,
n is an integer of at least 2, preferably between 10 and 2500, particularly preferably between 10 and 1000, in particular between 20 and 500, and
a is 1 or 2, preferably 2.
Obwohl durch Formel (I) nicht dargestellt, können bis zu 10 Molprozent der Diorganosiloxaneinheiten durch andere Silo xaneinheiten, wie beispielsweise RSiO3/2- und/oder SiO4/2- Einheiten, ersetzt sein, wobei R die oben dafür angegebene Bedeutung hat. Des weiteren können die Organo(poly) siloxane gemäß Formel (I) - obwohl ebenfalls nicht in Formel (I) dar gestellt - herstellungsbedingt bis zu 20 Molprozent andere funktionelle Gruppen, wie beispielsweise Hydroxylgruppen, enthalten.Although not represented by formula (I), of the diorganosiloxane units can xaneinheiten by other silo, such as RSiO 3/2 up to 10 mole percent - and / or SiO4 / 2 - units to be replaced, where R is as defined above. Furthermore, the organo (poly) siloxanes according to formula (I) - although also not shown in formula (I) - can contain up to 20 mol percent of other functional groups, such as hydroxyl groups, for production reasons.
Beispiele für Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 13 Kohlen stoffatomen sind Alkylreste, wie der Methyl-, Ethyl-, n- Propyl-, iso-Propyl-, n-Butyl-, iso-Butyl-, tert.-Butyl-, n- Pentyl-, iso-Pentyl-, neo-Pentyl-, tert.-Pentylrest, Hexyl reste, wie der n-Hexylrest, Heptylreste, wie der n-Heptyl rest, Octylreste, wie der n-Octylrest und iso-Octylreste, wie der 2,2,4-Trimethylpentylrest, Nonylreste, wie der n-No nylrest, Decylreste, wie der n-Decylrest, Dodecylreste, wie der n-Dodecylrest; Alkenylreste, wie der Vinyl- und der Al lylrest; Cycloalkylreste, wie Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Cy cloheptylreste und Methylcyclohexylreste; Arylreste, wie der Phenyl- und der Naphthylrest; Alkarylreste, wie o-, m-, p- Tolylreste, Xylylreste und Ethylphenylreste; Aralkylreste, wie der Benzylrest, der α und der β-Phenylethylrest.Examples of hydrocarbon residues with 1 to 13 coals Substance atoms are alkyl radicals, such as the methyl, ethyl, n- Propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, tert-butyl, n- Pentyl, iso-pentyl, neo-pentyl, tert-pentyl, hexyl residues, such as the n-hexyl residue, heptyl residues, such as the n-heptyl residue, octyl residues, such as the n-octyl residue and iso-octyl residues, such as the 2,2,4-trimethylpentyl residue, nonyl residues such as the n-No nyl radical, decyl radicals, such as the n-decyl radical, dodecyl radicals, such as the n-dodecyl radical; Alkenyl residues, such as the vinyl and the Al lylrest; Cycloalkyl radicals, such as cyclopentyl, cyclohexyl, cy cloheptyl and methylcyclohexyl; Aryl residues like that Phenyl and naphthyl; Alkaryl residues, such as o-, m-, p- Tolyl, xylyl and ethylphenyl; Aralkyl residues, such as the benzyl radical, the α and the β-phenylethyl radical.
Beispiele für substituierte Kohlenwasserstoffreste sind Alkoxyalkylreste, wie der Methoxyethylrest, Halogenalkyl reste, wie der Trifluorpropylrest und Acyloxyalkylreste, wie der Acetoxyethylrest.Examples of substituted hydrocarbon radicals are Alkoxyalkyl radicals, such as the methoxyethyl radical, haloalkyl residues such as the trifluoropropyl residue and acyloxyalkyl residues such as the acetoxyethyl radical.
Bei Rest R handelt es sich besonders bevorzugt um Alkyl gruppen, die gegebenenfalls durch Alkylgruppen substituiert sein können, insbesondere um Methylgruppen.The radical R is particularly preferably alkyl groups, which are optionally substituted by alkyl groups can be, especially around methyl groups.
Bei Rest R1 handelt es sich besonders bevorzugt um Alkyl gruppen, insbesondere um Ethylgruppen.The radical R 1 is particularly preferably alkyl groups, in particular ethyl groups.
Bei Rest R2 handelt es sich besonders bevorzugt um Alkyl gruppen, die gegebenenfalls durch Alkylgruppen substituiert sein können, insbesondere um Methylgruppen.The radical R 2 is particularly preferably alkyl groups, which may optionally be substituted by alkyl groups, in particular methyl groups.
Beispiele für die erfindungsgemäßen Organo(poly)siloxane mit
Alkoxy- und Hydrogengruppen aufweisenden, endständigen Silo
xaneinheiten sind
α, ω-Bis(hydrogendimethoxysiloxy)dimethyl(poly)siloxane,
α, ω-Bis(hydrogendiethoxysiloxy)dimethyl(poly)siloxane,
α. ω-Bis(hydrogenmethoxymethylsiloxy)dimethyl(poly)siloxane
und α, ω-Bis(hydrogendiethoxysiloxy)dimethyl/methylvinyl
co(poly)siloxane.Examples of the organo (poly) siloxanes according to the invention with terminal siloxane units containing alkoxy and hydrogen groups are
α, ω-bis (hydrogendimethoxysiloxy) dimethyl (poly) siloxanes,
α, ω-bis (hydrogendiethoxysiloxy) dimethyl (poly) siloxanes,
α. ω-bis (hydrogenmethoxymethylsiloxy) dimethyl (poly) siloxanes
and α, ω-bis (hydrogendiethoxysiloxy) dimethyl / methylvinyl co (poly) siloxanes.
Die erfindungsgemäßen Organo(poly) siloxane der Formel (I) besitzen bei einer Temperatur von 23°C eine Viskosität von vorzugsweise 2 bis 107 mPa×s. The organo (poly) siloxanes of the formula (I) according to the invention have a viscosity of preferably 2 to 10 7 mPa · s at a temperature of 23 ° C.
Die erfindungsgemäßen Organo(poly)siloxane mit Alkoxy- und Hydrogengruppen aufweisenden, endständigen Siloxaneinheiten werden vorzugsweise durch Umsetzung von α, ω-Dihydroxyorgano (poly)siloxanen der FormelThe organo (poly) siloxanes according to the invention with alkoxy and Terminal siloxane units having hydrogen groups are preferably by reacting α, ω-dihydroxyorgano (poly) siloxanes of the formula
mit Silanen der Formelwith silanes of the formula
hergestellt, wobei
R, R1, R2, a und n eine der oben dafür angegebenen Bedeutun
gen haben und X eine leicht abspaltbare Gruppe, wie bei
spielsweisemanufactured, where
R, R 1 , R 2 , a and n have one of the meanings given above for them and X is an easily removable group, as in example
und Chloratom, insbesondere -OR1, bedeutet, wobei R, R1 und R2 eine der oben dafür angegebenen Bedeutungen haben.and chlorine atom, in particular -OR 1 , where R, R 1 and R 2 have one of the meanings given above.
Obwohl durch Formel (II) nicht dargestellt, können bis zu 10 Molprozent der Diorganosiloxaneinheiten durch andere Si loxaneinheiten, wie beispielsweise RSiO3/2- und/oder SiO4/2- Einheiten, ersetzt sein, wobei R die oben dafür angegebene Bedeutung hat.Although not represented by formula (II), up to 10 mol percent of the diorganosiloxane units can be replaced by other siloxane units, such as, for example, RSiO 3/2 and / or SiO 4/2 units, where R has the meaning given above.
Beispiele für die im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetz ten α, ω-Dihydroxyorgano(poly)siloxane gemäß Formel (II) sind α, ω-Dihydroxydimethyl(poly)siloxane und α, ω-Dihydroxy dimethyl/methylvinylco(poly)siloxane. Examples of those used in the method according to the invention are α, ω-dihydroxyorgano (poly) siloxanes according to formula (II) α, ω-dihydroxydimethyl (poly) siloxanes and α, ω-dihydroxy dimethyl / methylvinylco (poly) siloxanes.
Die im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten α, ω-Dihydro xyorgano(poly)siloxane besitzen bei 23°C vorzugsweise eine Viskosität von 2 bis 107 mPa×s, besonders bevorzugt von 10 bis 106 mPa×s.The α, ω-dihydro xyorgano (poly) siloxanes used in the process according to the invention preferably have a viscosity of 2 to 10 7 mPa × s at 23 ° C., particularly preferably 10 to 10 6 mPa × s.
Bei dem im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten α, ω-Di hydroxyorgano(poly) siloxan der Formel (II) kann es sich um eine einzelne Art wie auch um ein Gemisch aus mindestens zwei verschiedenen Arten derartiger α, ω-Dihydroxy organo(poly)siloxane handeln.In the α, ω-Di used in the method according to the invention hydroxyorgano (poly) siloxane of formula (II) can be a single species as well as a mixture of at least two different types of such α, ω-dihydroxy act organo (poly) siloxanes.
Die im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten α, ω-Dihydro xyorgano(poly)siloxane sind handelsübliche Produkte bzw. nach in der Fachwelt bekannten Verfahren herstellbar.The α, ω-dihydro used in the process according to the invention xyorgano (poly) siloxanes are commercially available products or can be produced by methods known in the art.
Beispiele für die im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetz ten Silane der Formel (III) sind Hydrogentriethoxysilan, Hy drogentrimethoxysilan, Hydrogenmethyldiethoxysilan, Hydro genmethyldimethoxysilan und Hydrogenvinyldimethoxysilan.Examples of those used in the method according to the invention ten silanes of the formula (III) are hydrogen triethoxysilane, Hy drug trimethoxysilane, hydrogenmethyldiethoxysilane, hydro genmethyldimethoxysilane and hydrogenvinyldimethoxysilane.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren wird Silan der Formel (III) bevorzugt in Mengen von 1 bis 10 Mol, besonders bevorzugt in Mengen von 2 bis 5 Mol, jeweils bezogen auf 1 Mol α, ω-Dihydroxyorgano(poly)siloxan der Formel (II), eingesetzt.In the process according to the invention, silane of the formula (III) preferably in amounts of 1 to 10 mol, particularly preferably in amounts of 2 to 5 mol, in each case based on 1 Moles of α, ω-dihydroxyorgano (poly) siloxane of the formula (II), used.
Bei dem im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten Silan der Formel (III) kann es sich um eine einzelne Art wie auch um ein Gemisch aus mindestens zwei verschiedenen Arten der artiger Silane handeln.In the silane used in the process according to the invention Formula (III) can be a single species as well to be a mixture of at least two different types of act like silanes.
Die im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten Silane der Formel (III) sind handelsübliche Produkte bzw. nach in der Fachwelt bekannten Verfahren herstellbar. Hierzu sei bei spielsweise auf M. Wick, G. Kreis, F.-H. Kreuzer, "Silicone", in "Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie", Verlag Chemie, Weinheim, 4. Aufl., 1982, Bd. 21, Seite 485 ff verwiesen.The silanes used in the process according to the invention Formula (III) are commercially available products or according to the Processes known in the art can be produced. For this be with for example on M. Wick, G. Kreis, F.-H. Cruiser, "Silicone", in "Ullmann's Encyklopedia of Technical Chemie ", Verlag Chemie, Weinheim, 4th ed., 1982, Vol. 21, Page 485 ff.
Vorzugweise wird die erfindungsgemäße Umsetzung von α, ω-Di hydroxyorgano(poly)siloxan gemäß Formel (II) mit Silan der Formel (III) in Anwesenheit von Katalysator durchgeführt.The inventive implementation of α, ω-Di hydroxyorgano (poly) siloxane according to formula (II) with silane Formula (III) carried out in the presence of catalyst.
Beispiele für die im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetz ten Katalysatoren sind Säuren, wie beispielsweise Hexan säure, 2-Ethylhexansäure, Laurinsäure und Malonsäure, Basen, wie beispielsweise Chinolin, sowie Verbindungen mit enoli sierbaren Gruppierungen, wie beispielsweise Cumaranon, Dihydrocumarin, Phenole, wie beispielsweise 2,6-Di-tert. butyl-4-methylphenol, 1,3-Bicarbonylverbindungen, wie beispielsweise Pentandion und Benzoylaceton, Carbonsäure ester, wie beispielsweise Essigsäurepropylester, Acetessig säureallylester, sowie Carbonsäuresalze, wie beispielsweise Calciumoctoat.Examples of those used in the method according to the invention th catalysts are acids, such as hexane acid, 2-ethylhexanoic acid, lauric acid and malonic acid, bases, such as quinoline, and compounds with enoli adjustable groups, such as coumaranone, Dihydrocoumarin, phenols, such as 2,6-di-tert. butyl-4-methylphenol, 1,3-bicarbonyl compounds, such as for example pentanedione and benzoylacetone, carboxylic acid esters, such as, for example, propyl acetate, acetoacetic acid allyl acid esters, and carboxylic acid salts, such as Calcium octoate.
Bevorzugt werden bei dem erfindungsgemäßen Verfahren als Katalysator C2-C16-Carbonsäuren und C2-C16-Dicarbonsäuren eingesetzt, wobei Hexansäure, 2-Ethylhexansäure und Laurin säure besonders bevorzugt sind.In the process according to the invention, preference is given to using C 2 -C 16 carboxylic acids and C 2 -C 16 dicarboxylic acids as catalysts, with hexanoic acid, 2-ethylhexanoic acid and lauric acid being particularly preferred.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren wird Katalysator vor zugsweise in Mengen von 0 bis 2 Gewichtsprozent, besonders bevorzugt 0 bis 1 Gewichtsprozent, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht an eingesetztem α, ω-Dihydroxy organo(poly)siloxan, eingesetzt.In the process according to the invention, a catalyst is used preferably in amounts of 0 to 2 percent by weight, especially preferably 0 to 1 percent by weight, based in each case on the Total weight of α, ω-dihydroxy used organo (poly) siloxane.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorzugsweise bei einem Druck von 900 bis 1100 hPa und einer Temperatur von 23 bis 220°C, besonders bevorzugt 100 bis 180°C, durchgeführt, es kann aber auch bei höheren oder niedrigeren Drücken durch geführt werden.The method according to the invention is preferably used in a Pressure from 900 to 1100 hPa and a temperature from 23 to 220 ° C, particularly preferably 100 to 180 ° C, performed can also at higher or lower pressures be performed.
Das erfindungsgemäße Verfahren hat den Vorteil, daß die erfindungsgemäßen Organo(poly)siloxane mit Alkoxy- und Hydrogengruppen aufweisenden, endständigen Siloxaneinheiten auf einfache Weise, weitgehend selektiv, mit kurzen Reak tionszeiten und hohen Ausbeuten hergestellt werden können.The inventive method has the advantage that the Organo (poly) siloxanes according to the invention with alkoxy and Terminal siloxane units having hydrogen groups in a simple way, largely selective, with a short reak tion times and high yields can be produced.
Die erfindungsgemäß hergestellten Organo(poly)siloxane mit Alkoxy- und Hydrogengruppen aufweisenden, endständigen Silo xaneinheiten können für alle Zwecke verwendet werden, für die auch bisher Organo(poly)siloxane mit Alkoxygruppen bzw. Hydrogengruppen eingesetzt worden sind, wie beispielsweise zur Herstellung von Überzügen, als Haftvermittler, in gefüllten Massen und in Dichtstoffen.The organo (poly) siloxanes produced according to the invention with Terminal silo containing alkoxy and hydrogen groups xan units can be used for all purposes for organo (poly) siloxanes with alkoxy groups or Hydrogen groups have been used, such as for the production of coatings, as an adhesion promoter, in filled masses and in sealants.
Die erfindungsgemäßen Organo(poly)siloxane mit Alkoxy- und Hydrogengruppen aufweisenden, endständigen Siloxaneinheiten haben den Vorteil, daß sie sich auf einfache Weise und in überraschend kurzer Zeit in Anwesenheit von Feuchtigkeit vernetzen lassen.The organo (poly) siloxanes according to the invention with alkoxy and Terminal siloxane units having hydrogen groups have the advantage that they are easy and in surprisingly short time in the presence of moisture networked.
Diese Vernetzung erfolgt vorteilhafterweise in Gegenwart von Kondensationskatalysator, wie beispielsweise (Organo)Metallverbindung, Carbonsäuren und Aminen, wobei bereits milde Kondensationskatalysatoren, wie etwa Carbon säuren und Amine, ausreichend und bevorzugt sind.This networking advantageously takes place in the presence of Condensation catalyst, such as (Organo) metal compound, carboxylic acids and amines, where already mild condensation catalysts, such as carbon acids and amines are sufficient and preferred.
Beispiele für Kondensationskatalysatoren sind Carbonsäuren, wie Hexansäure, 2-Ethylhexansäure, Laurinsäure und Malon säure, Amine, wie Tributylamin, Dimethylbenzylamin und Triethanolamin, sowie Salze von Carbonsäuren, die Alkoholate und die Halogenide der Metalle Pb, Zn, Zr, Ti, Sb, Fe, Cd, Sn, Ba, Ca und Mn, wobei Carbonsäuren besonders bevorzugt eingesetzt werden.Examples of condensation catalysts are carboxylic acids, such as hexanoic acid, 2-ethylhexanoic acid, lauric acid and malon acid, amines such as tributylamine, dimethylbenzylamine and Triethanolamine, as well as salts of carboxylic acids, the alcoholates and the halides of the metals Pb, Zn, Zr, Ti, Sb, Fe, Cd, Sn, Ba, Ca and Mn, with carboxylic acids being particularly preferred be used.
Zur Vernetzung des erfindungsgemäßen Organo(poly)siloxans mit Alkoxy- und Hydrogengruppen aufweisenden, endständigen Siloxaneinheiten wird Kondensationskatalysator vorzugsweise in Mengen von 0 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht an erfindungsgemäßem Organopolysiloxan, einge setzt. Die Vernetzung erfolgt dabei vorzugsweise bei Raum temperatur und einem Druck von 900 bis 1100 hPa, kann jedoch sowohl bei höheren oder niedrigeren Temperaturen wie auch bei höheren oder niedrigeren Drücken durchgeführt werden.For crosslinking the organo (poly) siloxane according to the invention with terminal alkoxy and hydrogen groups Siloxane units is preferred as a condensation catalyst in amounts of 0 to 5 percent by weight, based on the Total weight of organopolysiloxane according to the invention puts. The networking is preferably done in the room temperature and a pressure of 900 to 1100 hPa, however both at higher or lower temperatures as well at higher or lower pressures.
In den nachstehend beschriebenen Beispielen beziehen sich alle Viskositätsangaben auf eine Temperatur von 25°C. So fern nicht anders angegeben, werden die nachstehenden Beispiele bei einem Druck der umgebenden Atmosphäre, also etwa bei 1000 hPa, und bei Raumtemperatur, also bei etwa 23°C, bzw. bei einer Temperatur, die sich beim Zusammengeben der Reaktanden bei Raumtemperatur ohne zusätzliche Heizung oder Kühlung einstellt, durchgeführt.In the examples described below refer to all viscosity data at a temperature of 25 ° C. Like this unless otherwise stated, the following are Examples at a pressure of the surrounding atmosphere, so at about 1000 hPa, and at room temperature, i.e. at about 23 ° C, or at a temperature that when combining the reactants at room temperature without additional heating or sets cooling.
Im Folgenden soll die Abkürzung Et für den Ethylrest und Me für den Methylrest verwendet werden.In the following, the abbreviation Et for the ethyl radical and Me can be used for the methyl radical.
- a) 1036 g α, ω-Dihydroxydimethylsiloxan mit durchschnittlich 70 Dimethylsiloxyeinheiten, 132 g Hydrogentriethoxysilan (Silicon Compounds Register and Review; Petrarch Systems:. Silane and Silicones, ABCR Karlsruhe GmbH und Co., D-7500 Karlsruhe) und 11,6 g Calciumoctoat 50 gewichtsprozentig gelöst in 2-Ethylhexansäure (käuflich erhältlich bei Abshagen & Co. Kg., D-2000 Hamburg) werden unter Ausschluß von Feuchtigkeit gut vermischt, auf 130°C erwärmt, eine Stunde bei 130°C gerührt und durch kurzes Evakuieren (15 Minuten/5 mbar) die flüchtigen Anteile entfernt. Anschlie ßend wird über Cellulose filtriert. Es werden 1047 g eines klaren, farblosen Öles mit einer Viskosität von 90 mPa×s erhalten, das nach 29Si-NMR-Spektroskopie zu über 95% H- Si(Et)2-Endgruppen aufweist.a) 1036 g of α, ω-dihydroxydimethylsiloxane with an average of 70 dimethylsiloxy units, 132 g of hydrogen triethoxysilane (Silicon Compounds Register and Review; Petrarch Systems: Silane and Silicones, ABCR Karlsruhe GmbH and Co., D-7500 Karlsruhe) and 11.6 g of calcium octoate 50 percent by weight dissolved in 2-ethylhexanoic acid (commercially available from Abshagen & Co. Kg., D-2000 Hamburg) are mixed well with the exclusion of moisture, heated to 130 ° C, stirred for one hour at 130 ° C and by brief evacuation (15 Minutes / 5 mbar) the volatile components are removed. It is then filtered through cellulose. 1047 g of a clear, colorless oil with a viscosity of 90 mPa × s are obtained which, according to 29 Si NMR spectroscopy, has over 95% H-Si (Et) 2 end groups.
- b) Das unter a) erhaltene Organopolysiloxan wird auf einer Glasplatte der Luftfeuchtigkeit ausgesetzt. Nach 60 Minuten bildet sich eine grifftrockene Oberfläche und nach 120 Minu ten ist ein durchvulkanisierter, gummielastischer, gut haf tender, optisch klarer Film entstanden.b) The organopolysiloxane obtained under a) is on a Glass plate exposed to humidity. After 60 minutes a handle-dry surface forms and after 120 minutes ten is a fully vulcanized, rubber-elastic, well adhesive tender, optically clear film was created.
- c) 5 g des unter a) erhaltenen Organopolysiloxans und 0,1 ml Wasser werden mit einem "Ultra-Turrax" intensiv vermischt und verschlossen stehen gelassen. Nach 8 Minuten ist eine gummielastische Masse entstanden.c) 5 g of the organopolysiloxane obtained under a) and 0.1 ml Water is mixed intensively with an "Ultra-Turrax" and left closed. After 8 minutes there is one rubber-elastic mass emerged.
Die in Beispiel 1 unter a) beschriebene Verfahrensweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß die Reaktionstemperatur anstelle von 130°C 60°C beträgt. Es werden 1050 g eines kla ren, farblosen Öles mit einer Viskosität von 80 mPa×s erhal ten, das nach 29Si-NMR-Spektroskopie zu über 95% H-Si(Et)2- Endgruppen aufweist. The procedure described in Example 1 under a) is repeated with the modification that the reaction temperature is 60 ° C instead of 130 ° C. 1050 g of a clear, colorless oil with a viscosity of 80 mPa × s are obtained which, according to 29 Si NMR spectroscopy, has over 95% H-Si (Et) 2 end groups.
- a) 51,8 g α, ω-Dihydroxydimethylpolysiloxan mit durchschnittlich 70 Dimethysiloxyeinheiten, 6,56 g Hydrogentriethoxysilan und 0,58 g 2-Ethylhexansäure werden unter Ausschluß von Feuch tigkeit gut vermischt, auf 130°C erwärmt, eine Stunde bei 130°C gerührt und durch kurzes Evakuieren (15 Minuten /7 mbar) die flüchtigen Bestandteile entfernt. Anschließend wird über Cellulose filtriert. Es werden 40 g eines klaren, farblosen Oles mit einer Viskosität von 95 mPa×s erhalten, das nach 29Si-NMR-Spektroskopie zu über 95% H-Si(Et)₂- Endgruppen aufweist.a) 51.8 g of α, ω-dihydroxydimethylpolysiloxane with an average of 70 dimethysiloxy units, 6.56 g of hydrogen triethoxysilane and 0.58 g of 2-ethylhexanoic acid are mixed thoroughly with the exclusion of moisture, heated to 130 ° C. for one hour at 130 ° C. stirred and the volatile constituents removed by brief evacuation (15 minutes / 7 mbar). It is then filtered through cellulose. There are obtained 40 g of a clear, colorless oil with a viscosity of 95 mPa × s, which, according to 29 Si NMR spectroscopy, has over 95% H-Si (Et) ₂ end groups.
- b) Das unter a) erhaltene Organopolysiloxan wird auf einer Glasplatte der Luftfeuchtigkeit ausgesetzt. Nach 15 Minuten bildet sich eine grifftrockene Oberfläche und nach 25 Minu ten ist ein durchvulkanisierter, gummielastischer, gut haf tender, optisch klarer Film entstanden.b) The organopolysiloxane obtained under a) is on a Glass plate exposed to humidity. After 15 minutes a handle-dry surface forms and after 25 minutes ten is a fully vulcanized, rubber-elastic, well adhesive tender, optically clear film was created.
-
a) Die in Beispiel 3 unter a) beschriebene Verfahrensweise wird
wiederholt mit der Abänderung, daß anstelle der 0,58 g 2-
Ethylhexansäure 0,60 g Cumaranon (käuflich erhältlich bei
der Janssen Chimica, D-4054 Nettetal 2) eingesetzt wird und
anstatt von 7 mbar mit 5 mbar evakuiert wird. Es werden 50 g
eines klaren, farblosen Öles mit einer Viskosität von
85 mPa×s erhalten, das nach 29Si-NMR-Spektroskopie
zu 80% δ (²⁹Si)=-67,5 ppm, und
zu 20% durch Kettenverlängerung (weitere Reaktion einer HSi(OEt)₂-Gruppe) entstandene δ (²⁹Si)=-76,3 ppm, aufweist.a) The procedure described in Example 3 under a) is repeated with the modification that instead of 0.58 g of 2-ethylhexanoic acid, 0.60 g of coumaranone (commercially available from Janssen Chimica, D-4054 Nettetal 2) is used instead of evacuated from 7 mbar to 5 mbar. 50 g of a clear, colorless oil with a viscosity of 85 mPa × s are obtained, which according to 29 Si NMR spectroscopy
80% δ (²⁹Si) = - 67.5 ppm, and
20% from chain extension (further reaction of an HSi (OEt) ₂ group) δ (²⁹Si) = - 76.3 ppm. -
b) Jeweils 10 g des unter a) erhaltenen Organopolysiloxans wer
den mit den in Tabelle 1 angegebenen Mengen an 2-Ethyl
hexansäure versetzt und auf einer Glasplatte der Luftfeuch
tigkeit ausgesetzt.
-
c) Jeweils 5 g des unter a) erhaltenen Organopolysiloxans wer
den mit den in Tabelle 2 angegebenen Mengen an 2-Ethyl
hexansäure und 0,1 ml Wasser mit einem "Ultra-Tunax" inten
siv vermischt und verschlossen stehen gelassen. Nach den in
Tabelle 2 angegebenen Zeiten T3 wird jeweils eine gummi
elastische Masse erhalten.
-
d) Jeweils 10 g des unter a) erhaltenen Organopolysiloxans wer
den mit den in Tabelle 3 angegebenen Mengen an 2-Ethyl
hexansäure versetzt und unter Feuchtigkeitsausschluß
16 Stunden bei einer Temperatur von 100°C gelagert. Nach der
Hitzelagerung wird die Masse auf einer Glasplatte der Luft
feuchtigkeit ausgesetzt.
-
e) Jeweils 5 g des unter a) erhaltenen Organopolysiloxans wer
den mit den in Tabelle 4 angegebenen Mengen an 2-Ethyl
hexansäure und unter Feuchtigkeitsausschluß 16 Stunden bei
einer Temperatur von 100°C gelagert. Nach der Hitzelagerung
werden 0,1 ml Wasser mit einem "Ultra-Turrax" intensiv ver
mischt und verschlossen stehen gelassen. Nach den in Tabelle
4 angegebenen Zeiten T3 wird jeweils eine gummielastische
Masse erhalten.
51,8 g α, ω-Dihydroxydimethylpolysiloxan mit durchschnittlich
70 Dimethysiloxyeinheiten, 6,56 g Hydrogentrimethoxysilan
(Silicon Compounds Register and Review; Petrarch Systems:
Silane and Silicones, ABCR Karlsruhe GmbH und Co., D-7500
Karlsruhe) und 0,58 g Cumarin werden unter Ausschluß von
Feuchtigkeit gut vermischt, auf 130°C erwärmt, eine Stunde
bei 130°C gerührt und durch kurzes Evakuieren (15 Minuten/
5 mbar) die flüchtigen Bestandteile entfernt. Anschließend
wird über Cellulose filtriert. Es werden 40 g eines klaren,
leicht gelblichen Öles mit einer Viskosität von 80 mPa×s
erhalten, das nach 29Si-NMR-Spektroskopie
zu 75%51.8 g α, ω-dihydroxydimethylpolysiloxane with an average of 70 dimethysiloxy units, 6.56 g hydrogen trimethoxysilane (Silicon Compounds Register and Review; Petrarch Systems:
Silane and Silicones, ABCR Karlsruhe GmbH and Co., D-7500 Karlsruhe) and 0.58 g of coumarin are mixed well in the absence of moisture, heated to 130 ° C, stirred for one hour at 130 ° C and by brief evacuation (15 minutes / 5 mbar) the volatile constituents are removed. It is then filtered through cellulose. 40 g of a clear, slightly yellowish oil with a viscosity of 80 mPa × s are obtained, which according to 29 Si NMR spectroscopy
75%
und
zu 25% durch Kettenverlängerung (weitere Reaktion einer
HSi(OEt)₂-Gruppe) entstandeneand
25% caused by chain extension (further reaction of an HSi (OEt) ₂ group)
aufweist.having.
51,8 g α, ω-Dihydroxydimethylpolysiloxan mit durchschnittlich 70 Dimethysiloxyeinheiten, 6,56 g Hydrogentriethoxysilan und 0,60 g Dihydrocumarin werden unter Ausschluß von Feuch tigkeit gut vermischt, auf 100°C erwärmt, eine Stunde bei 100°C gerührt und durch kurzes Evakuieren (15 Minuten/1 mbar) die flüchtigen Bestandteile entfernt. Anschließend wird über Cellulose filtriert. Es werden 50 g eines klaren, farblosen Öles mit einer Viskosität von 80 mPa×s erhalten, das nach 29Si-NMR-Spektroskopie über 90% H-Si-(OEt)2- Endgruppen aufweist.51.8 g of α, ω-dihydroxydimethylpolysiloxane with an average of 70 dimethysiloxy units, 6.56 g of hydrogen triethoxysilane and 0.60 g of dihydrocumarin are mixed thoroughly with the exclusion of moisture, heated to 100 ° C., stirred for one hour at 100 ° C. and briefly Evacuate (15 minutes / 1 mbar) the volatiles removed. It is then filtered through cellulose. 50 g of a clear, colorless oil with a viscosity of 80 mPa × s are obtained which, according to 29 Si NMR spectroscopy, has over 90% H-Si (OEt) 2 end groups.
51,8 g α, ω-Dihydroxydimethylpolysiloxan mit durchschnittlich 60 Dimethysiloxyeinheiten, 6,60 g Hydrogentriethoxysilan und 0,58 g Pentandion werden unter Ausschluß von Feuchtigkeit gut vermischt, auf 100°C erwärmt, eine Stunde bei 100°C gerührt und durch kurzes Evakuieren (15 Minuten/1 mbar) die flüchtigen Bestandteile entfernt. Anschließend wird über Cellulose filtriert. Es werden 52 g eines klaren, farblosen Öles mit einer Viskosität von 70 mPa×s erhalten, das nach 29Si-NMR-Spektroskopie 100% H-Si-(OEt) 2-Endgruppen aufweist.51.8 g of α, ω-dihydroxydimethylpolysiloxane with an average of 60 dimethysiloxy units, 6.60 g of hydrogen triethoxysilane and 0.58 g of pentanedione are mixed well with the exclusion of moisture, heated to 100 ° C., stirred for one hour at 100 ° C. and by brief evacuation (15 minutes / 1 mbar) the volatile constituents are removed. It is then filtered through cellulose. 52 g of a clear, colorless oil with a viscosity of 70 mPa × s are obtained which, according to 29 Si NMR spectroscopy, has 100% H-Si (OEt) 2 end groups.
Die in Beispiel 7 beschriebene Verfahrensweise wird wieder holt mit der Abänderung, daß anstelle von 0,58 g Pentandion 0,58 g Essigsäurepropylester eingesetzt wird. Es werden 52 g eines klaren, farblosen Öles mit einer Viskosität von 65 mPa×s erhalten, das nach 29Si-NMR-Spektroskopie 100% H- Si-(OEt)2-Endgruppen aufweist.The procedure described in Example 7 is repeated with the modification that 0.58 g of propyl acetate is used instead of 0.58 g of pentanedione. 52 g of a clear, colorless oil with a viscosity of 65 mPa × s are obtained which, according to 29 Si NMR spectroscopy, has 100% H-Si (OEt) 2 end groups.
Die in Beispiel 7 beschriebene Verfahrensweise wird wieder holt mit der Abänderung, daß anstelle von 0,58 g Pentandion 0,58 g Acetessigsäureallylester eingesetzt wird. Es werden 52 g eines klaren, farblosen Öles mit einer Viskosität von Si-(OEt)2-Endgruppen aufweist.The procedure described in Example 7 is repeated with the modification that 0.58 g of allyl acetoacetate is used instead of 0.58 g of pentanedione. There are 52 g of a clear, colorless oil with a viscosity of Si (OEt) 2 end groups.
Die in Beispiel 7 beschriebene Verfahrensweise wird wieder holt mit der Abänderung, daß anstelle von 0,58 g Pentandion 0,58 g 2,6-Di-tert.-butyl-4-methylphenol eingesetzt wird. Es werden 48 g eines klaren, farblosen Öles mit einer Viskosi tät von 75 mPa×s erhalten, das nach 29Si-NMR-Spektroskopie 100% H-Si-(OEt)2-Endgruppen aufweist. The procedure described in Example 7 is repeated with the modification that 0.58 g of 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol is used instead of 0.58 g of pentanedione. There are obtained 48 g of a clear, colorless oil with a viscosity of 75 mPa × s, which according to 29 Si NMR spectroscopy has 100% H-Si (OEt) 2 end groups.
10 g eines α, ω-Triethoxysilyldimethylpolysiloxans mit durchschnittlich 60 Dimethylsiloxyeinheiten, welches nach der in Beispiel 1 unter a) beschriebenen Verfahrens weise hergestellt wird mit der Abänderung, daß anstelle von Hydrogentriethoxysilan Tetraethoxysilan eingesetzt wird, werden mit 0,05 g 2-Ethylhexansäure vermischt und auf einer Glasplatte der Luftfeuchtigkeit ausgesetzt. Es erfolgt innerhalb von 24 Stunden keine Vernetzung.10 g of an α, ω-triethoxysilyldimethylpolysiloxane with an average of 60 dimethylsiloxy units, which according to the method described in Example 1 under a) is produced with the modification that instead of Hydrogen triethoxysilane tetraethoxysilane is used are mixed with 0.05 g of 2-ethylhexanoic acid and on a Glass plate exposed to humidity. It takes place No networking within 24 hours.
Die in Beispiel 3 unter a) beschriebene Verfahrensweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß anstelle von α, ω-Dihydroxydimethylpolysiloxan mit durchschnittlich 60 Dimethysiloxyeinheiten α, ω-Dihydro xydimethyl/methylvinylcopolysiloxan mit durchschnittlich 70 Siloxyeinheiten und einem Vinylgehalt von 5 Molprozent, welches aus den entsprechenden Silanen durch Cohydrolyse und Cokondensation hergestellt werden kann (vgl. beispielsweise Encycl. Polym. Sci. 15 (1989) 236), eingesetzt wird. Es werden 40 g eines klaren, farblosen Öles mit einer Viskosität von 80 mPa×s erhalten, das nach 29Si-NMR- Spektroskopie über 95% H-Si-(OEt)2-Endgruppen aufweist.The procedure described in Example 3 under a) is repeated with the modification that instead of α, ω-dihydroxydimethylpolysiloxane with an average of 60 dimethysiloxy units, α, ω-dihydro xydimethyl / methylvinylcopolysiloxane with an average of 70 siloxy units and a vinyl content of 5 mole percent, which results from the corresponding Silanes can be produced by cohydrolysis and cocondensation (see, for example, Encycl. Polym. Sci. 15 (1989) 236). 40 g of a clear, colorless oil with a viscosity of 80 mPa × s are obtained which, according to 29 Si NMR spectroscopy, has over 95% H-Si (OEt) 2 end groups.
Die in Beispiel 3 unter a) beschriebene Verfahrensweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß anstelle von α, ω-Dihydroxydimethylpolysiloxan mit durchschnittlich 60 Dimethysiloxyeinheiten α, ω-Dihydro xydimethyl/methylphenylcopolysiloxan mit durchschnittlich 70 Siloxyeinheiten und einem Phenylgehalt von 5 Molprozent, welches aus den entsprechenden Silanen durch Cohydrolyse und Cokondensation hergestellt werden kann (vgl. beispielsweise Encycl. Polym. Sci. 15 (1989) 236), eingesetzt wird. Es werden 49 g eines klaren, farblosen Öles mit einer Viskosität von 80 mPa×s erhalten, das nach 29Si-NMR- Spektroskopie über 95% H-Si-(OEt)2-Endgruppen aufweist.The procedure described in Example 3 under a) is repeated with the modification that instead of α, ω-dihydroxydimethylpolysiloxane with an average of 60 dimethysiloxy units, α, ω-dihydro xydimethyl / methylphenylcopolysiloxane with an average of 70 siloxy units and a phenyl content of 5 mole percent, which results from the corresponding Silanes can be produced by cohydrolysis and cocondensation (see, for example, Encycl. Polym. Sci. 15 (1989) 236). 49 g of a clear, colorless oil with a viscosity of 80 mPa × s are obtained which, according to 29 Si NMR spectroscopy, has over 95% H-Si (OEt) 2 end groups.
Claims (10)
R, R1 und R2 unabhängig voneinander jeweils gleich oder verschieden sein können und einen einwertigen, gegebe nenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest bedeutet,
n eine ganze Zahl von mindestens 2 und
a 1 oder 2 ist.2. Organo (poly) siloxanes according to claim 1 of the general formula wherein
R, R 1 and R 2 can each independently be the same or different and is a monovalent, optionally substituted hydrocarbon radical,
n is an integer of at least 2 and
a is 1 or 2.
R, R1, R2, a und n eine der oben dafür angegebenen Be deutungen haben und X eine leicht abspaltbare Gruppe bedeutet.6. A process for the preparation of the organo (poly) siloxanes according to one or more of claims 1 to 5 by reaction of α, ω-dihydroxyorgano (poly) siloxanes of the formula with silanes of the formula in which
R, R 1 , R 2 , a and n have one of the meanings given above and X is an easily removable group.
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Cited By (2)
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EP2147949A1 (en) * | 2008-07-25 | 2010-01-27 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Preparation of hydrolyzable group-containing organohydrogenpolysiloxane and organopolysiloxane derived therefrom |
-
1990
- 1990-04-26 DE DE4013281A patent/DE4013281A1/en not_active Withdrawn
Cited By (3)
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EP2147949A1 (en) * | 2008-07-25 | 2010-01-27 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Preparation of hydrolyzable group-containing organohydrogenpolysiloxane and organopolysiloxane derived therefrom |
US8158716B2 (en) | 2008-07-25 | 2012-04-17 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Preparation of hydrolyzable group-containing organohydrogenpolysiloxane and organopolysiloxane derived therefrom |
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