DE4008867A1 - synergistic fungicidal compsns. for phytopathogenic fungal control - Google Patents
synergistic fungicidal compsns. for phytopathogenic fungal controlInfo
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Abstract
Description
Die vorliegende Anmeldung betrifft neue Wirkstoffkombinationen, die aus den bekannten Wirkstoffen 1-(4-Chlor- phenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-ol bzw. 1-(4-Phenyl-phenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-ol einerseits und aus ebenfalls bekannten Cyano-pyrrol-Derivaten andererseits bestehen und sehr gut zur Bekämpfung von Pilzen geeignet sind.The present application relates to new combinations of active ingredients, from the known active ingredients 1- (4-chloro phenoxy) -3,3-dimethyl-1- (1,2,4-triazol-1-yl) butan-2-ol or 1- (4-phenylphenoxy) -3,3-dimethyl-1- (1,2,4-triazol-1-yl) butan-2-ol on the one hand and from also known Cyano-pyrrole derivatives, on the other hand, exist and very much are well suited for combating fungi.
Es ist bereits bekannt, daß 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-di methyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-ol und 1-(4- Phenyl-phenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-ol fungizide Potenz besitzen (vgl. DE-PS 23 24 010). Die Wirksamkeit dieser Stoffe ist gut; sie läßt jedoch bei niedrigen Aufwandmengen in manchen Fällen zu wünschen übrig. It is already known that 1- (4-chlorophenoxy) -3,3-di methyl-1- (1,2,4-triazol-1-yl) butan-2-ol and 1- (4- Phenylphenoxy) -3,3-dimethyl-1- (1,2,4-triazol-1-yl) butan-2-ol possess fungicidal potency (cf. DE-PS 23 24 010). The effectiveness of these substances is good; they leaves however at low application rates in some Cases to be desired.
Ferner ist schon bekannt, daß 3-Cyano-4-(2-fluor-3-chlor-phenyl)-pyrrol, 3-Cyano-4-(2,4-difluor-3-chlorphenyl)-pyrrol und 3-Cyano-4-(2,3-dichlorphenyl)-1-(N-methyl-N-furfurylaminomethyl)-pyr-rol zur Bekämpfung von Pilzen eingesetzt werden können (vgl. DE-OS 37 37 984 und EP-OS 02 81 731). Die Wirkung dieser Stoffe ist aber bei niedrigen Aufwandmengen ebenfalls nicht immer befriedigend.Furthermore, it is already known that 3-cyano-4- (2-fluoro-3-chlorophenyl) pyrrole, 3-cyano-4- (2,4-difluoro-3-chlorophenyl) pyrrole and 3-cyano-4- (2,3-dichlorophenyl) -1- (N-methyl-N-furfurylaminomethyl) pyrrole to combat Mushrooms can be used (cf. DE-OS 37 37 984 and EP-OS 02 81 731). The effect of these substances is not always satisfactory at low application rates either.
Es wurde nun gefunden, daß die neuen Wirkstoffkombinationen ausIt has now been found that the new combinations of active ingredients out
-
A) 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-ol
der Formel
und/oder
1-(4-Phenyl-phenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-ol der Formel undA) 1- (4-chlorophenoxy) -3,3-dimethyl-1- (1,2,4-triazol-1-yl) butan-2-ol of the formula and or
1- (4-phenylphenoxy) -3,3-dimethyl-1- (1,2,4-triazol-1-yl) butan-2-ol of the formula and - B) 3-Cyano-4-(2-fluor-3-chlor-phenyl)-pyrrol der Formel und/oder 3-Cyano-4-(2,4-difluor-3-chlorphenyl)-pyrrol der Formel und/oder 3-Cyano-4-(2,3-dichlor-phenyl)-1-(N-methyl-N-furfuryl-aminomethyl)-p-yrrol der Formel sehr gute fungizide Eigenschaften besitzen.B) 3-Cyano-4- (2-fluoro-3-chlorophenyl) pyrrole of the formula and / or 3-cyano-4- (2,4-difluoro-3-chlorophenyl) pyrrole of the formula and / or 3-cyano-4- (2,3-dichlorophenyl) -1- (N-methyl-N-furfuryl-aminomethyl) -p-yrrol of the formula have very good fungicidal properties.
Überraschenderweise ist die fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen wesentlich höher als die Summe der Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe. Es liegt also ein nicht vorhersehbarer echter synergistischer Effekt vor und nicht nur eine Wirkungsergänzung.Surprisingly, the fungicidal activity of the invention Active ingredient combinations significantly higher than the sum of the effects of the individual active ingredients. It is an unforeseeable real synergistic Effect before and not just a supplement.
Die in den erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen enthaltenen Wirkstoffe sind bereits bekannt (vgl. DE-PS 23 24 010, DE-OS 37 37 984 und EP-OS 02 81 731).The contained in the active ingredient combinations according to the invention Active substances are already known (cf. DE-PS 23 24 010, DE-OS 37 37 984 and EP-OS 02 81 731).
Wenn die Wirkstoffe in den erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen in bestimmten Gewichtsverhältnissen vorhanden sind, zeigt sich der synergistische Effekt besonders deutlich. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in einem relativ großen Bereich variiert werden. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil an Wirkstoff der Formel (I) und/oder (II) 0,1 bis 20 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 15 Gew.-Teile an Wirkstoff der Formeln (III), (IV) und/oder (V).If the active ingredients in the active ingredient combinations according to the invention available in certain weight ratios the synergistic effect is particularly evident clear. However, the weight ratios can of the active substances in the active substance combinations in one relatively large range can be varied. In general account for 1 part by weight of active ingredient of the formula (I) and / or (II) 0.1 to 20 parts by weight, preferably 0.2 up to 15 parts by weight of active ingredient of the formulas (III), (IV) and / or (V).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen besitzen sehr gute fungizide Eigenschaften und lassen sich zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, wie Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes usw. einsetzen. The active substance combinations according to the invention have very good fungicidal properties and can be used for Control of phytopathogenic fungi, such as Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Use Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes etc.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen eignen sich besonders gut zur Bekämpfung von Botrytis-Arten im Weinbau, bei Beerenobst und im Gemüsebau sowie zur Bekämpfung von Getreidekrankheiten, wie Fusarium.The active compound combinations according to the invention are suitable particularly good for combating botrytis species in viticulture, for soft fruit and in vegetable growing as well as for combating of cereal diseases such as fusarium.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffkombinationen in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.The good plant tolerance of the active ingredient combinations in those used to combat plant diseases necessary concentrations allows treatment of above-ground parts of plants, of seedlings, and the floor.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Formulierungen.The active compound combinations according to the invention can be in the usual formulations are transferred, such as Solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, Pastes, granules, aerosols, very fine encapsulations in polymeric substances and in coating compositions for seeds, as well ULV formulations.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe bzw. der Wirkstoffkombinationen mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexannon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaolin, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel. Als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z. B. Alkylarylpolyglycol-ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolyse. Als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lingin-Sulfitablaugen und Methylcellulose. These formulations are prepared in a known manner e.g. B. by mixing the active ingredients or Active ingredient combinations with extenders, i.e. liquid Solvents, liquefied under pressure Gases and / or solid carriers, if appropriate using surfactants, so Emulsifiers and / or dispersants and / or foaming agents. In case of using Water as an extender can e.g. B. also organic Solvents are used as auxiliary solvents. The liquid solvents essentially come in Question: aromatics, such as xylene, toluene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic Hydrocarbons such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, e.g. B. Petroleum fractions, alcohols, such as butanol or glycol as well as their ethers and esters, ketones, such as acetone, Methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and Dimethyl sulfoxide, and water. With liquefied gaseous Extenders or carriers are such Liquids meant, which at normal temperature and are gaseous under normal pressure, e.g. B. aerosol propellants, such as butane, propane, nitrogen and carbon dioxide. Possible solid carriers are: B. natural rock flours, such as kaolin, clays, talc, Chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or Diatomaceous earth and synthetic rock powder, such as finely divided silica, aluminum oxide and silicates. Possible solid carriers for granules are: e.g. B. broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite as well synthetic granules from inorganic and organic Flours and granules from organic material such as Sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stalks. Coming as emulsifying and / or foaming agents in question: e.g. B. non-ionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. B. alkylaryl polyglycol ether, Alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and Protein hydrolysis. Possible dispersants are: e.g. B. Lingin sulfite and methyl cellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.In the formulations, adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers can be used, such as Gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, as well natural phospholipids, such as cephalins and lecithins, and synthetic phospholipids. Other additives can mineral and vegetable oils.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze und Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobal, Molybdän und Zink verwendet werden.Dyes such as inorganic pigments, e.g. B. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes, such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts and iron, Manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc are used will.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.The formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active ingredient, preferably between 0.5 and 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Fungizide, Insektizide, Akarizide und Herbizide, sowie in Mischungen mit Düngemitteln oder Pflanzenwachstumsregulatoren.The active compound combinations according to the invention can be in the formulations in admixture with other known ones Active substances are present, such as fungicides, insecticides, Acaricides and herbicides, as well as in mixtures with Fertilizers or plant growth regulators.
Die Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionen, Spritzpulver, lösliche Pulver und Granulate, angewendet werden. The active ingredient combinations as such, in the form their formulations or the application forms prepared from them, like ready-to-use solutions, emulsifiable Concentrates, emulsions, suspensions, wettable powders, soluble powders and granules.
Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Vertreuen, Verstreichen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Naßbeizen, Schlämmbeizen oder Inkrustieren.The application happens in the usual way, e.g. B. by Pouring, splashing, spraying, scattering, spreading, Dry pickling, wet pickling, wet pickling, slurry pickling or incrusting.
Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden. Sie liegen im allgemeinen zwischen 1 und 0,0001 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 0,001%.When treating parts of plants, the drug concentrations can in the application forms in one larger range can be varied. They generally lie between 1 and 0.0001% by weight, preferably between 0.5 and 0.001%.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g benötigt.When treating seeds, amounts of active ingredient are generally used from 0.001 to 50 g per kilogram of seed, preferably 0.01 to 10 g is required.
Bei Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,00001 bis 0,1 Gew.-%, vorzugsweise von 0,0001 bis 0,02 Gew.-%, am Wirkungsort erforderlich.When treating the soil are active ingredient concentrations from 0.00001 to 0.1% by weight, preferably from 0.0001 to 0.02% by weight required at the site of action.
Die gute fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. Während die einzelnen Wirkstoffe in der fungiziden Wirkung Schwächen aufweisen, zeigen die Kombinationen eine Wirkung, die über eine einfache Wirkungssummierung hinausgeht.The good fungicidal activity of the active compound combinations according to the invention goes from the examples below forth. While the individual active ingredients in the show fungicidal effects weaknesses Combinations have an effect that is simple Summation of effects goes beyond.
Ein synergistischer Effekt liegt bei Fungiziden immer dann vor, wenn die fungizide Wirkung der Wirkstoffkombinationen größer ist als die Summe der Wirkungen der einzeln applizierten Wirkstoffe.Fungicides always have a synergistic effect then before if the fungicidal action of the active ingredient combinations is greater than the sum of the effects of individually applied active ingredients.
Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgt als Trockenbeizmittel. Sie werden zubereitet durch Abstrecken des jeweiligen Wirkstoffes bzw. der Wirkstoffkombination mit Gesteinmehl zu einer feinpulvrigen Mischung, die eine gleichmäßige Verteilung auf der Saatgutoberfläche gewährleistet.The active ingredients are used as dry mordants. They are prepared by streaking each one Active ingredient or combination of active ingredients with Rock flour to a fine powder mixture, the one ensures even distribution on the seed surface.
Zur Beizung schüttelt man das infizierte Saatgut 3 Minuten lang mit dem Beizmittel in einer verschlossenen Glasfläche.For the dressing, shake the infected seed for 3 minutes long with the mordant in a closed Glass surface.
Den Roggen sät man mit 2×100 Korn 1 cm tief in eine Standarderde und kultiviert ihn im Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 10°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 95% in Saatkästen, die täglich 15 Stunden dem Licht ausgesetzt werden.The rye is sown with 2 × 100 seeds 1 cm deep in one Standard soil and cultivated it in the greenhouse at one Temperature of approx. 10 ° C and a relative humidity of about 95% in seed boxes that are 15 hours a day to be exposed to light.
Ca. 3 Wochen nach der Aussaat erfolgt die Auswertung der Pflanzen auf Symptome des Schneeschimmels.Approx. 3 weeks after sowing, the Plants for symptoms of snow mold.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgende Tabelle hervor. Active substances, active substance concentrations and test results are shown in the following table.
Claims (5)
- A) 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-ol
der Formel
und/oder
1-(4-Phenyl-phenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-ol der Formel und - B) 3-Cyano-4-(2-fluor-3-chlor-phenyl)-pyrrol der Formel und/oder 3-Cyano-4-(2,4-difluor-3-chlorphenyl)-pyrrol der Formel und/oder 3-Cyano-4-(2,3-dichlor-phenyl)-1-(N-methyl-N-furfuryl-aminomethyl)-p-yrrol der Formel
- A) 1- (4-chlorophenoxy) -3,3-dimethyl-1- (1,2,4-triazol-1-yl) butan-2-ol of the formula and or
1- (4-phenylphenoxy) -3,3-dimethyl-1- (1,2,4-triazol-1-yl) butan-2-ol of the formula and - B) 3-Cyano-4- (2-fluoro-3-chlorophenyl) pyrrole of the formula and / or 3-cyano-4- (2,4-difluoro-3-chlorophenyl) pyrrole of the formula and / or 3-cyano-4- (2,3-dichlorophenyl) -1- (N-methyl-N-furfuryl-aminomethyl) -p-yrrol of the formula
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