DE3931051A1 - New herbicidal amine salts of herbicidal acids - Google Patents

New herbicidal amine salts of herbicidal acids

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polyoxethylene
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Konrad Dr Albrecht
Rudolf Dr Heinrich
Jean Dr Kocur
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Hoechst AG
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Abstract

Salts (I) of herbicidal acids (II) with amines (III) are new. (II) are substd phenoxy carboxylic acids (IIa), phosphinic acids of formula (IIb) or phosphinyl carboxylic acids of formula (Me)c-P(=o)CH0H-C00H (IIC): where Y1 = H and Y2 = NH2, or Y1+Y2 = 0; W = 0H or a mono- or dipeptide gp derived from natural amino acids. (III) are of formula R1N(X)2, R1C0NH(CH2)3NH2; (R1)2NX, (R1)2NMe, R1NMe, R2AN((CH2)rN)m((CH2)rN(X)2)n, R2ANZ1((CH2)r(NZ1))s(CH2)rN(Z1)2, (Z2)2N((CH2)pNZ2)o(CH2)pN(Z2)2, (Z12)2NCH2CH2N(Z12)2, CH20H(CH0H)4CH2NHX3; (X4)2NCH2CH2NX4CH2CH20X4, X5N(CH2CH20X6)2, where E is 6 membered sat ring; A = CH2, -0- or NX7; R1 = a satd or unsatd 6-22C aliphatic, (1-30C alkyl)phenyl, (2-30C alkenyl)phenyl, (1-30C alkyl)cyclohexyl or (2-30C alkenyl)cyclohexyl; X, X2, X4, X6, X7, Z1 and Z2 = H, polyoxyethylene, polyoxypropylene or a polyoxypropylene/ polyoxyethylene block copolymer with P0:E0 = 1:9 to 9:1; R2 = a satd or unsatd 1-21C aliphatic; A = C0 or CH2; m = 0, 2, 6 or 14; n = m + 2; r = 2 or 3; S = 1-20; o = 0-4; p = 2-6; Z12 = H, 2-hydroxypropyl or 2-hydroxyethyl; R3 = a satd or unsatd 7-21C aliphatic gp; X1 = C0R4 or X; R4 = 1-22C alkyl; R5 = a satd or unsatd 6-22C aliphatic gp; X3 = H, 1-25C alkyl, 2-25C alkenyl or CH2CH20H; X5 = H, Me, Et, nPr, n-Pr, CH2CH20X6 or X6; R6 = a satd or unsatd 1-22C aliphatic gp; X10 = X except X10 is not H.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Salze von bestimmten Herbizid-Wirkstoffen, deren Säurekomponente die wirksame Komponente darstellt. Solche Salze leiten sich ab von den Wirkstoffsäuren Glufosinate oder von anderen phosphorhaltigen Säuren oder den substituierten Phenoxycarbonsäuren wie MCPA, CMPP oder 2,4-D.The present invention relates to new salts of certain herbicide active ingredients, the acid component of which represents effective component. Such salts are derived from the active acid glufosinate or from others phosphoric acids or the substituted Phenoxycarboxylic acids such as MCPA, CMPP or 2,4-D.

Bei der Suche nach Salzen mit überlegenen Anwendungseigenschaften wurde gefunden, daß Salze der genannten Herbizid-Wirkstoffe mit bestimmten langkettigen organischen Stickstoffbasen eine besonders intensive Herbizidwirkung entfalten, die gegenüber den bekannten Salzen deutlich erhöht ist.When looking for salts with superior Application properties have been found that salts of mentioned herbicide active ingredients with certain long-chain organic nitrogen bases a particularly intense Develop herbicidal action compared to the known Salting is significantly increased.

Gegenstand der Erfindung sind daber neue Salze von bekannten Herbiziden aus der Gruppe, bestehend aus substituierten Phenoxycarbonsäuren, Phosphinsäuren der FormelThe invention relates to new salts of known herbicides from the group consisting of substituted phenoxycarboxylic acids, phosphinic acids formula

worin
Y¹ Wasserstoff und Y² Amino oder Y¹ und Y² zusammen ein Sauerstoffatom bedeuten und
W Hydroxy oder ein von natürlichen Aminosäuren abgeleiteter Mono- oder Dipeptidrest ist, und einer Phosphinylcarbonsäure der Formelwherein
Y¹ is hydrogen and Y² is amino or Y¹ and Y² are together an oxygen atom and
W is hydroxy or a mono- or dipeptide residue derived from natural amino acids, and a phosphinyl carboxylic acid of the formula

dadurch gekennzeichnet, daß sie als Basenkomponente enthalten:characterized in that it is a base component contain:

  • a) ein primäres Fettamin oder Fettamid der Formel (Ia) oder (Ib) worin
    R¹= ein gesättigter oder ein- oder mehrfach ungesättigter Rest mit 6-22 C-Atomen, bevorzugt 12-14 oder 16-18 C-Atomen;
    Alkyl- oder Alkenylphenyl, Alkyl- oder Alkenylcyclohexyl, wobei der Alkyl- oder Alkenylrest jeweils 1-30 C-Atome, bevorzugt 8-12 C-Atome enthält, und
    X= Wasserstoff, Polyoxethylen mit 1-40 Mol EO, bevorzugt 2-20 Mol EO (EO=Ethylenoxid-Einheit), insbesondere Polyoxethylen mit 2 bis 15 Mol EO, oder
    Polyoxypropylen mit 1-45 Mol PyO, bevorzugt 2-15 Mol PyO (PyO=Propylenoxid-Einheit), oder ein
    Polyoxypropylen/Polyoxyethylen-Blockcopolymerisat im folgenden "Blockpolymerisat A" genannt, mit einem Molverhältnis PyO/EO von 1 : 9 bis 9 : 1, bevorzugt 1 : 1, 2 : 1 oder 1 :2, bedeutet    a) a primary fatty amine or fatty amide of the formula (Ia) or (Ib) wherein
    R¹ = a saturated or mono- or polyunsaturated radical with 6-22 carbon atoms, preferably 12-14 or 16-18 carbon atoms;
    Alkyl or alkenylphenyl, alkyl or alkenylcyclohexyl, where the alkyl or alkenyl radical in each case contains 1-30 C atoms, preferably 8-12 C atoms, and
    X = hydrogen, polyoxethylene with 1-40 mol EO, preferably 2-20 mol EO (EO = ethylene oxide unit), in particular polyoxethylene with 2 to 15 mol EO, or
    Polyoxypropylene with 1-45 mol PyO, preferably 2-15 mol PyO (PyO = propylene oxide unit), or a
    Polyoxypropylene / polyoxyethylene block copolymer hereinafter referred to as "block polymer A", with a PyO / EO molar ratio of 1: 9 to 9: 1, preferably 1: 1, 2: 1 or 1: 2
  • b) ein sekundäres oder tertiäres Amin der Formeln (IIa), (IIb) oder (IIc), worin
    R¹ die obengenannte Bedeutung besitzt,    b) a secondary or tertiary amine of the formulas (IIa), (IIb) or (IIc), wherein
    R¹ has the meaning given above,
  • c) ein Polyamin der nachfolgend unter c₁)-c₄) definierten Formeln (IIIa), (IIIb), (IIIc) oder (IIId) c₁) R²-A-N[(CH₂) r -N] m [(CH₂) r -NX₂] n (IIIa)worin
    R²= ein gesättigter oder ein- oder mehrfach ungesättigter aliphatischer Rest mit 1-21 C-Atomen, bevorzugt 1-3, 11-13 oder 15-17 C-Atomen,
    A= -CO- oder -CH₂-, insbesondere -CH₂-,
    m= die Zahl 0, 2, 6 oder 14, vorzugsweise 0, 2 oder 6, insbesondere 0,
    n= m + 2, und
    r= 2 oder 3, bevorzugt 3, bedeutet,c₂) R²-A-NZ¹[(CH₂) r (NZ¹) s -(CH₂) r N(Z¹)₂ (IIIb)worin
    s= eine ganze Zahl von 1-20, vorzugsweise 1 bis 4
    Z¹= Wasserstoff oder Polyoxethylen mit 4-70 EO, bevorzugt 8-20 EO, Polyoxpropylen mit 4-60 PyO, bevorzugt 8-15 PyO oder ein Blockpolymerisat A, bedeutet,c₃) (Z²)₂N-[(CH₂) p -NZ²] o -(CH₂) p -N(Z²)₂ (IIIc)worin
    o= eine ganze Zahl von 0 bis 4,
    p= unabhängig voneinander eine ganze Zahl von 2 bis 6, bevorzugt 2-3,
    Z²= Wasserstoff, Polyoxethylen mit 5-70 EO, bevorzugt 8-25 EO, Polyoxpropylen mit 4-60 PyO, bevorzugt 8-30 PyO oder ein Blockpolymerisat A bedeutet, (hierzu zählt beispielsweise die Verbindung NH₂-CH₂-CH₂-NH-CH₂-CH₂-NH₂),c₄) (Z²)₂N-CH₂-CH₂-N(Z²)₂ (IIId)worin
    Z²= unabhängig voneinander Wasserstoff, 2-Hydroxy-prop- 1-yl oder 2-Hydroxy-eth-1-yl, vorzugsweise 2-Hydroxypropyl oder 2-Hydroxyethyl bedeutet,    c) a polyamine of the formulas (IIIa), (IIIb), (IIIc) or (IIId) c₁) R²-AN [(CH₂) r -N] m [(CH₂) r -NX₂ defined below under c₁) -c₄) ] n (IIIa) where
    R² = a saturated or mono- or polyunsaturated aliphatic radical with 1-21 C atoms, preferably 1-3, 11-13 or 15-17 C atoms,
    A = -CO- or -CH₂-, especially -CH₂-,
    m = the number 0, 2, 6 or 14, preferably 0, 2 or 6, in particular 0,
    n = m + 2, and
    r = 2 or 3, preferably 3, means c₂) R²-A-NZ¹ [(CH₂) r (NZ¹) s - (CH₂) r N (Z¹) ₂ (IIIb) wherein
    s = an integer from 1-20, preferably 1 to 4
    Z¹ = hydrogen or polyoxethylene with 4-70 EO, preferably 8-20 EO, polyoxypropylene with 4-60 PyO, preferably 8-15 PyO or a block polymer A, means c₃) (Z²) ₂N - [(CH₂) p -NZ² ] o - (CH₂) p -N (Z²) ₂ (IIIc) wherein
    o = an integer from 0 to 4,
    p = independently of one another an integer from 2 to 6, preferably 2-3,
    Z² = hydrogen, polyoxethylene with 5-70 EO, preferably 8-25 EO, polyoxypropylene with 4-60 PyO, preferably 8-30 PyO or a block polymer A (this includes, for example, the compound NH₂-CH₂-CH₂-NH-CH₂ -CH₂-NH₂), c₄) (Z²) ₂N-CH₂-CH₂-N (Z²) ₂ (IIId) wherein
    Z² = independently of one another is hydrogen, 2-hydroxy-prop-1-yl or 2-hydroxy-eth-1-yl, preferably 2-hydroxypropyl or 2-hydroxyethyl,
  • d) ein Imidazolin-Derivat der Formeln (IVa) oder (IVb) worin
    R³= ein gesättigter oder ein- oder mehrfach ungesättigter aliphatischer Rest mit 7 bis 21 C-Atomen, bevorzugt 12-14 oder 16-18 C-Atomen,
    X¹= Wasserstoff oder -CO-R⁴ oder Polyoxethylen mit 1-55 EO, bevorzugt 4-20 EO, Polyoxpropylen mit 1-40 PyO, bevorzugt 4-12 PyO oder ein Blockpolymerisat A und
    R⁴= (C₁-C₂₂)Alkyl, bevorzugt (C₁-C₈)Alkyl bedeutet, worin
    R⁵= ein gesättigter oder ein- oder mehrfach ungesättigter aliphatischer Rest mit 6 bis 22 C-Atomen, bevorzugt 12-14 C-Atomen, und
    X²= unabhängig voneinander Wasserstoff, Polyoxethylen mit 2-55, bevorzugt 2-22 EO, Polyoxpropylen mit 1-40, bevorzugt 2-14 PyO, oder ein Blockpolymersiat A bedeutet,    d) an imidazoline derivative of the formulas (IVa) or (IVb) wherein
    R³ = a saturated or mono- or polyunsaturated aliphatic radical with 7 to 21 C atoms, preferably 12-14 or 16-18 C atoms,
    X¹ = hydrogen or -CO-R⁴ or polyoxethylene with 1-55 EO, preferably 4-20 EO, polyoxypropylene with 1-40 PyO, preferably 4-12 PyO or a block polymer A and
    R⁴ = (C₁-C₂₂) alkyl, preferably (C₁-C₈) alkyl, wherein
    R⁵ = a saturated or mono- or polyunsaturated aliphatic radical with 6 to 22 carbon atoms, preferably 12-14 carbon atoms, and
    X² = independently of one another is hydrogen, polyoxethylene with 2-55, preferably 2-22 EO, polyoxypropylene with 1-40, preferably 2-14 PyO, or a block polymer A,
  • e) ein Zuckeramin der Formeln (Va) und (Vb) worin
    X³= Wasserstoff, (C₁-C₂₅)Alkyl, (C₂-C₂₅)Alkenyl oder -CH₂-CH₂-OH, bevorzugt Wasserstoff, CH₃, C₁₂H₂₅ oder CH₂-CH₂-OH bedeutet,    e) a sugar amine of the formulas (Va) and (Vb) wherein
    X³ = hydrogen, (C₁-C₂₅) alkyl, (C₂-C₂₅) alkenyl or -CH₂-CH₂-OH, preferably hydrogen, CH₃, C₁₂H₂₅ or CH₂-CH₂-OH,
  • f) ein Aminoethylethanolamin der Formel (VI) (X⁴)₂N-CH₂-CH₂-NX⁴-CH₂-CH₂-OX⁴ (VI),worin
    X⁴= unabhängig voneinander Wasserstoff, Polyoxethylen mit 2-55, bevorzugt 4-25 EO, Polyoxpropylen mit 2-45, bevorzugt 4-35 PyO oder ein Blockpolymerisat A bedeutet,    f) an aminoethylethanolamine of the formula (VI) (X⁴) ₂N-CH₂-CH₂-NX⁴-CH₂-CH₂-OX⁴ (VI), wherein
    X⁴ = independently of one another is hydrogen, polyoxethylene with 2-55, preferably 4-25 EO, polyoxypropylene with 2-45, preferably 4-35 PyO or a block polymer A,
  • g) ein Alkanolamin der Formel (VII) worin
    X⁵= H, CH₃, CH₂-CH₃, CH₂-CH₂-CH₃, CH₂-CH₂-OX⁶ oder die Bedeutung von X⁶ und
    X⁶= unabhängig voneinander Wasserstoff, Polyoxethylen mit 2-55 EO, bevorzugt 4-15 EO, Polyoxpropylen mit 2-40 PyO, bevorzugt 2-12 PyO oder ein Blockpolymerisat A bedeutet,    g) an alkanolamine of the formula (VII) wherein
    X⁵ = H, CH₃, CH₂-CH₃, CH₂-CH₂-CH₃, CH₂-CH₂-OX⁶ or the meaning of X⁶ and
    X⁶ = independently of one another is hydrogen, polyoxethylene with 2-55 EO, preferably 4-15 EO, polyoxypropylene with 2-40 PyO, preferably 2-12 PyO or a block polymer A,
  • h) eine Verbindung der Formeln (VIIIa), (VIIIb) oder (VIIIc) worin
    R⁶= ein gesättigter oder ein- oder mehrfach ungesättigter aliphatischer Rest mit 1-22 C-Atomen, bevorzugt 12-14 oder 16-18 C-Atomen und
    X⁷= unabhängig voneinander Wasserstoff, Polyoxethylen mit 2-60 EO, bevorzugt 8-30 EO, Polyoxpropylen mit 2-50 PyO, bevorzugt 4-20 PyO oder ein Blockpolymerisat A bedeutet,    h) a compound of the formulas (VIIIa), (VIIIb) or (VIIIc) wherein
    R⁶ = a saturated or mono- or polyunsaturated aliphatic radical with 1-22 C atoms, preferably 12-14 or 16-18 C atoms and
    X⁷ = independently of one another is hydrogen, polyoxethylene with 2-60 EO, preferably 8-30 EO, polyoxypropylene with 2-50 PyO, preferably 4-20 PyO or a block polymer A,
  • i) ein Piperidin-Derivat der Formel (IX) worin
    X⁸= Wasserstoff, Polyoxethylen mit 1-50 EO, bevorzugt 4-18 EO, Polyoxpropylen 1-40 PyO, bevorzugt 2-12 PyO oder ein Blockpolymerisat A bedeutet,    i) a piperidine derivative of the formula (IX) wherein
    X⁸ = hydrogen, polyoxethylene with 1-50 EO, preferably 4-18 EO, polyoxypropylene 1-40 PyO, preferably 2-12 PyO or a block polymer A,
  • j) ein Morpholin-Derivat der Formel (X) worin
    X⁹=Wasserstoff, Polyoxethylen mit 1-65 EO, bevorzugt 4-25 EO, Polyoxpropylen mit 1-50 PyO, bevorzugt 4-15 PyO oder ein Blockpolymerisat A bedeutet, oder die Bedeutung von R¹ oder R¹-CO- besitzt, oder    j) a morpholine derivative of the formula (X) wherein
    X⁹ = hydrogen, polyoxethylene with 1-65 EO, preferably 4-25 EO, polyoxypropylene with 1-50 PyO, preferably 4-15 PyO or a block polymer A, or has the meaning of R¹ or R¹-CO-, or
  • k) ein Aminoxid der Formel (XI) worin
    X¹⁰= (C₁-C₅)Alkyl, bevorzugt (C₁-C₂)Alkyl, Polyoxethylen mit 1-65 EO, bevorzugt 2-20 EO, Polyoxpropylen mit 1-45 PyO, bevorzugt 2-15 PyO, oder ein Blockpolymerisat A bedeutet.    k) an amine oxide of the formula (XI) wherein
    X¹⁰ = (C₁-C₅) alkyl, preferably (C₁-C₂) alkyl, polyoxethylene with 1-65 EO, preferably 2-20 EO, polyoxypropylene with 1-45 PyO, preferably 2-15 PyO, or a block polymer A.

Bei den Resten R¹, R², R³, R⁶ ist der aliphatische Rest, falls er ungesättigt ist, vorzugsweise ein- oder zweifach ungesättigt. Bevorzugt sind jedoch gesättigte aliphatische (=Alkyl)Reste.The radicals R¹, R², R³, R⁶ is the aliphatic radical, if it is unsaturated, preferably one or two times unsaturated. However, saturated aliphatic are preferred (= Alkyl) residues.

Die Polyamine des Tpys c₁) sind sternförmig konfiguriert in der Weise, daß für m<0 die mit m indizierten Amino-Reste (CH₂) r -N untereinander so verknüpft sind, daß der entstehende Rest verzweigt ist und nur an den Enden Stickstoffatome mit freien Valenzen auftreten, die durch die Reste -(CH₂) r -NX₂ substituiert sind. So ist beispielsweise für m=4 die Konstitution demnach wie folgt:The polyamines of Tpys c₁) are configured in a star shape in such a way that for m <0, the amino residues (CH₂) r -N indicated with m are linked to one another in such a way that the resulting residue is branched and nitrogen atoms with free ends only Valences occur which are substituted by the radicals - (CH₂) r -NX₂. For example, for m = 4 the constitution is as follows:

Als Beispiele für die Amine des Typs a) (Formel Ia) sind insbesondere zu nennen: Cocosfettamin, Talgfettamin, als Beispiele für Amine des Tpys b) (Formel IIa) insbesondere Dioctylamin, Didecylamin, Dimethylcocosfettamin, die alle wie oben angegeben ethoxyliert oder propoxyliert, insbesondere ethoxyliert, sein können.Examples of amines of type a) (Formula Ia) are to mention in particular: Coconut fatty amine, tallow fatty amine, as Examples of amines of type b) (formula IIa) in particular Dioctylamine, didecylamine, dimethyl coconut fatty amine, all ethoxylated or propoxylated as indicated above, in particular ethoxylated.

Als Säurekomponenten für die genannten Wirkstoffsalze können beispielweise eingesetzt werden:As acid components for the active ingredient salts mentioned can be used for example:

  • a) substituierte Phenoxycarbonsäuren wie (4-Chlor-2-methyl­ phenoxy)essigsäure (MCPA), 2-(4-Chlor-2-methyl-phenoxy)- propionsäure (Mecoprop), 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (2,4-D); 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure (2,4,5-T) oder 4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure (2,4-DB) oder 2-[4-(2,4-Dichlor-phenoxy)-phenoxy]-propionsäure (Diclofop) oder 2-[4-(6-Chlorbenzoxazol-2-yloxy)- phenoxy]-propionsäure (Fenoxaprop);a) Substituted phenoxycarboxylic acids such as (4-chloro-2-methyl phenoxy) acetic acid (MCPA), 2- (4-chloro-2-methylphenoxy) - propionic acid (mecoprop), 2,4-dichlorophenoxyacetic acid (2,4-D); 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid (2,4,5-T) or 4- (2,4-dichlorophenoxy) butyric acid (2,4-DB) or 2- [4- (2,4-dichlorophenoxy) phenoxy] propionic acid (Diclofop) or 2- [4- (6-chlorobenzoxazol-2-yloxy) - phenoxy] propionic acid (fenoxaprop);
  • b) Phosphinsäuren der Formel (XII) worin
    Y¹ = H,
    Y² = NH₂ oder
    Y¹ und Y² zusammen = O
    W=OH oder ein Mono- oder Dipeptidrest abgeleitet von den natürlichen Aminosäuren, bevorzugt die Verbindungen der Formel XII mit Y¹=H, Y²=NH₂ und W=OH (XIIa, common name=Glufosinate), -NHCH(CH₃)-COHCH(CH₃)-COOH (XIIb, common name=Bialaphos) oder -CH(CH₃)-CONH- (CH[CH₂CH-(CH₃)₂]COOH (XIIc; common name: Phosalacine),    b) phosphinic acids of the formula (XII) wherein
    Y¹ = H,
    Y² = NH₂ or
    Y¹ and Y² together = O
    W = OH or a mono- or dipeptide residue derived from the natural amino acids, preferably the compounds of the formula XII with Y¹ = H, Y² = NH₂ and W = OH (XIIa, common name = glufosinate), -NHCH (CH₃) -COHCH ( CH₃) -COOH (XIIb, common name = bialaphos) or -CH (CH₃) -CONH- (CH [CH₂CH- (CH₃) ₂] COOH (XIIc; common name: phosalacine),
  • c) die Phosphinylcarbonsäure der Formel (XIII) c) the phosphinyl carboxylic acid of the formula (XIII)

Die genannten Herbizide und einige ihrer Salze sind zum großen Teil in "The Pesticide Manual", 8. Aufl. (1987), British Crop Protection Council beschrieben. Die Verbindungen der Formel XII und bestimmte Salze sind auch aus US-PS 41 68 936; US-PS 43 09 208, DE-OS 35 44 375, J. of Antibiotics Vol. 36(1) S. 96-98 (1983) und Vol. 37(2) S. 542 (1985) bekannt. Die Verbindung der Formel XIII und einige ihrer Salze ist in EP-A 0106114 bzw. US-PS 45 94 098 beschrieben.The herbicides mentioned and some of their salts are for large part in "The Pesticide Manual", 8th ed. (1987), British Crop Protection Council. The Compounds of formula XII and certain salts are also from US-PS 41 68 936; US-PS 43 09 208, DE-OS 35 44 375, J. of Antibiotics Vol. 36 (1) pp. 96-98 (1983) and Vol. 37 (2) S. 542 (1985). The compound of formula XIII and some of their salts is described in EP-A 0106114 and US-PS 45 94 098 described.

Die obengenannten Herbizide können soweit sie optisch aktive Zentren enthalten, z. B. die Verbindungen XIIa-XIIb oder Verbindungen XIII als Racemate oder in Form ihrer Enantiomeren eingesetzt werden. Von der Erfindung werden daher sowohl die Racematsalze wie auch die Salze der Enantiomeren oder beliebige Mischungen derselben erfaßt.The above herbicides can be as far as they are optical contain active centers, e.g. B. the compounds XIIa-XIIb or compounds XIII as racemates or in the form of them Enantiomers are used. From the invention hence both the racemate salts and the salts of Enantiomers or any mixtures thereof are detected.

Die erfindungsgemäßen Salze besitzen im Vergleich zu den bekannten Salzen wie z. B. dem Ammoniumsalz von Verbindung XIIa oder dem Na-Salz von Verbindung XIII eine deutlich überlegene herbizide Wirkung. The salts according to the invention have compared to the known salts such as. B. the ammonium salt of compound XIIa or the Na salt of compound XIII superior herbicidal activity.  

Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Salze werden die Herbizid-Säuren mit den Basenkomponenten in wäßrigem Medium umgesetzt. Beispielsweise werden die Herbizid-Säuren in Wasser gelöst oder dispergiert und vorzugweise bei Temperaturen zwischen 25 und 50°C mit der obengennanten, gegebenenfalls geeignet gelösten Base oder einem Gemisch derselben tropfenweise versetzt.To prepare the salts according to the invention, the Herbicidal acids with the base components in an aqueous medium implemented. For example, the herbicide acids in Dissolved or dispersed water and preferably at Temperatures between 25 and 50 ° C with the above, optionally suitably dissolved base or a mixture the same was added dropwise.

Zwecklmäßig geschieht dies durch Zutropfen oder Zulaufen der Base unter Temperaturkontrolle.This is expediently done by dropping or running in the Base under temperature control.

Es ist nicht erforderlich, äquimolare Mengen der Reaktionspartner einzusetzen, da die erfindungsgemäßen Salze bei ihrer Anwendung in Mischung mit der Herbizid- Säure vorliegen können. Durch Wahl entsprechender Mischungsverhältnsse können sowohl die Ökotoxizität als auch die biologische Wirksamkeit beeinfluß bzw. optimiert werden.It is not necessary to use equimolar amounts of the Use reactants because the inventive Salts when used in a mixture with the herbicide Acid may be present. By choosing the appropriate one Mixing ratios can both ecotoxicity also influences or optimizes the biological effectiveness will.

Bei schlechter Löslichkeit der Salze in Wasser ist der Einsatz von Lösevermittlern wie (C₁-C₅)-Alkanolen, beispielsweise Isopropanol oder Diolen wie Propylenglykol, Ethylenglykol, ferner Polyglykolen oder Dimethylformamid zweckmäßig.If the salts are poorly soluble in water, the Use of solubilizers such as (C₁-C₅) alkanols, for example isopropanol or diols such as propylene glycol, Ethylene glycol, also polyglycols or dimethylformamide expedient.

Die vorteilhafte Wirkung der erfindungsgemäßen Salze kann noch durch Zugabe von anionischen oder nichtionischen Netzmitteln oder von Elektrolyten wie beispielsweise Ammoniumchlorid oder Ammoniumsulfat verstärkt werden. Die Netzmittel oder Elektrolyte können entweder in die Lösung bzw. Formulierung der Salze eingearbeitet oder als Tankmix- Zusätze hinzugefügt werden. Ausreichend sind 0,01-0,9 Gew.-% bevorzugt 0,1-0,3 Gew.-% Netzmittel und/oder Elektrolyt bezogen auf die Spritzbrühe.The advantageous effect of the salts according to the invention can still by adding anionic or nonionic Wetting agents or electrolytes such as Ammonium chloride or ammonium sulfate can be reinforced. The Wetting agents or electrolytes can either be in the solution or formulation of the salts incorporated or as a tank mix Additions can be added. 0.01-0.9% by weight are sufficient preferably 0.1-0.3% by weight of wetting agent and / or electrolyte based on the spray mixture.

Als aninonische Netzmittel kommen in Frage u. a. Alkali-, Erdalkali- und Ammonium-Salze von Alkyl-aryl-sulfonsäuren mit einem (C₆-C₃₀)- bevorzugt (C₈-C₁₂)Alkyl-Rest, von Alkylsulfaten mit einem (C₆-C₁₈)Alkyl-, bevorzugt (C₈-C₁₄)Alkyl-Rest oder von (C₁₂-C₁₅)Alkyl­ polyglykolethersulfaten 1-10, bevorzugt 2-5 EO, oder Partialester der mit Alkali, Erdalkali oder Ammoniak ganz oder teilweise neutralisierten Orthophosphorsäuren. Die Partialester können gebildet werden z. B. mit Alkylphenolpolyglykolethern mit einem (C₆-C₃₀)-, bevorzugt (C₈-C₁₂)Alkyl-Rest und 2-50 EO, bevorzugt 4-10 EO, ferner mit Fettalkoholen, Fettalkoholpolyglykolethern mit einem (C₆-C₂₂)- bevorzugt (C₁₂-C₁₄)- oder (C₁₆-C₁₈)- Fettalkoholrest, mit 2,4,6-Tri(1-phenylethyl)- phenolpolyglykolethern mit 1-60 EO, bevorzugt 4-30 EO oder mit anderen Verbindungen.Possible aninonic wetting agents include: a. Alkali-, Alkaline earth and ammonium salts of alkyl aryl sulfonic acids with a (C₆-C₃₀) - preferably (C₈-C₁₂) alkyl radical, of  Alkyl sulfates with a (C₆-C₁₈) alkyl, preferred (C₈-C₁₄) alkyl radical or of (C₁₂-C₁₅) alkyl polyglycol ether sulfates 1-10, preferably 2-5 EO, or partial esters of those with alkali, alkaline earth or ammonia fully or partially neutralized orthophosphoric acids. The partial esters can be formed e.g. B. with Alkylphenol polyglycol ethers with a (C₆-C₃₀) -, preferred (C₈-C₁₂) alkyl radical and 2-50 EO, preferably 4-10 EO, also with fatty alcohols, fatty alcohol polyglycol ethers one (C₆-C₂₂) - preferably (C₁₂-C₁₄) - or (C₁₆-C₁₈) - Fatty alcohol residue, with 2,4,6-tri (1-phenylethyl) - phenol polyglycol ethers with 1-60 EO, preferably 4-30 EO or with other connections.

Als nichtionische Netzmittel bzw. Additive können eingesetzt werden: Alkylphenylpolyglykolether mit einem (C₆-C₃₀)- bevorzugt (C₈-C₁₂)-Alkylrest und 2-50 EO, bevorzugt 4-10 EO, Fettalkoholpolyglykolether mit einem (C₆-C₂₂)-, bevorzugt (C₁₂-C₁₄)- oder (C₁₆-C₁₈)- Fettalkoholrest mit 1-50, bevorzugt 2-10 EO, sowie Derivate dieser Verbindungen, die einen endständigen Methyl- oder Isocyanatrest enthalten, z. B. veretherte Verbindungen der obengenannten nichtionischen Substanzen.Can be used as nonionic wetting agents or additives are used: alkylphenyl polyglycol ether with a (C₆-C₃₀) - preferably (C₈-C₁₂) alkyl and 2-50 EO, preferably 4-10 EO, fatty alcohol polyglycol ether with one (C₆-C₂₂) -, preferably (C₁₂-C₁₄) - or (C₁₆-C₁₈) - Fatty alcohol residue with 1-50, preferably 2-10 EO, as well Derivatives of these compounds that have a terminal Contain methyl or isocyanate, z. B. etherified Compounds of the above non-ionic substances.

Die Wirkungsverstärkung dieser Netzmittel äußert sich zum Teil überraschenderweise auch in einer Selektivitätssteigerung der betreffenden Salze. So wurde beobachtet, daß monokotyle Pflanzen wie Hordeum vulgare kaum geschädigt werden, dikotyle Pflanzen wie Sinapis alba oder Chrysanthemum segetum aber vollständig kontrolliert werden.The effectiveness of these wetting agents is expressed in Part surprisingly in one Increase in selectivity of the salts concerned. So it was observed that monocot plants such as Hordeum vulgare hardly be harmed, dicotyledonous plants like Sinapis alba or Chrysanthemum segetum but fully controlled will.

Die erfindungsgemäßen Mittel können als Spritzpulver, emulgierbare Konzentrate, versprühbare Lösungen, Stäubemittel, Beizmittel, Dispersionen, Granulate oder Mikrogranulate in den üblichen Zubereitungen angewendet werden; bevorzugt ist der Einsatz von wäßrigen Lösungen. The agents according to the invention can be used as wettable powder, emulsifiable concentrates, sprayable solutions, Dusts, mordants, dispersions, granules or Microgranules used in the usual preparations will; the use of aqueous solutions is preferred.  

Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer gegebenenfalls einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Netzmittel, z. B. polyoxethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, Alkyl- oder Alkylphenylsulfonate und Dispergiermittel, z. B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2′-di­ naphthylmethan-6,6′-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalinsulfonsaures Natrium oder auch oleoylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Die Herstellung erfolgt in üblicher Weise, z. B. durch Mahlen und Vermischen der Komponenten.Spray powders are evenly dispersible in water Preparations in addition to the active ingredient except where appropriate a diluent or inert wetting agent, e.g. B. polyoxethylated alkylphenols, polyoxethylated Fatty alcohols, alkyl or alkylphenyl sulfonates and Dispersants, e.g. B. sodium lignosulfonate, 2,2'-di naphthylmethane-6,6′-disulfonic acid sodium, dibutylnaphthalenesulfonic acid sodium or also Contain oleoylmethyl tauric acid sodium. The production takes place in the usual way, e.g. B. by grinding and mixing of the components.

Emulgierbare Konzentrate können z. B. durch Auflösen des Wirkstoffes in einem inerten organischen Lösungsmittel, z. B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen unter Zusatz von einem oder mehreren Emulgatoren hergestellt werden. Bei flüssigen Wirkstoffen kann der Lösungsmittelanteil auch ganz oder teilweise entfallen. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calciumsalze wie Ca-dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester, Alkyl-arylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid- Kondensationsprodukte, Fettalkohol-Propylenoxid-Ethylenoxid- Kondensationsprodukte, Alkylpolyglykolether, Sorbitanfettsäureester, Polyoxyethylsorbitanfettsäureester oder Polyoxethylensorbitester.Emulsifiable concentrates can e.g. B. by dissolving the Active ingredient in an inert organic solvent, e.g. As butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or also higher-boiling aromatics or hydrocarbons Addition of one or more emulsifiers produced will. In the case of liquid active ingredients, the Part or all of the solvent content is eliminated. As For example, emulsifiers can be used: Alkylarylsulfonic acid calcium salts such as Ca-dodecylbenzenesulfonate or nonionic emulsifiers such as Fatty acid polyglycol esters, alkyl aryl polyglycol ethers, Fatty alcohol polyglycol ether, propylene oxide-ethylene oxide Condensation products, fatty alcohol propylene oxide ethylene oxide Condensation products, alkyl polyglycol ethers, Sorbitan fatty acid esters, polyoxyethyl sorbitan fatty acid esters or polyoxethylene sorbitol ester.

Stäubemittel kann man durch Vermahlen des Wirkstoffes mit feinverteilten, festen Stoffen z. B. Talkum, natürlichen Tonen wie Kaolin, Bentonit, Pyrophillit oder Diatomeenerde erhalten.Dusts can be obtained by grinding the active ingredient with finely divided, solid substances e.g. B. talc, natural Clays such as kaolin, bentonite, pyrophillite or diatomaceous earth receive.

Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentrationen mittels Bindemittel, z. B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise, gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln, granuliert werden.Granules can either by spraying the active ingredient on adsorbable, granulated inert material be produced or by applying  Active substance concentrations by means of binders, e.g. B. Polyvinyl alcohol, sodium polyacrylic acid or also Mineral oils on the surface of carriers such as sand, Kaolinite or granulated inert material. Can too suitable active substances in the for the production of Fertilizer granules in the usual way, if desired in Mix with fertilizers, granulated.

Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten in der Regel 1 bis 95 Gew.-%, vorzugweise 2 bis 90 Gew.-% der erfindungsgemäßen herbiziden Salze (Wirkstoffe).The agents according to the invention generally contain 1 to 95 wt .-%, preferably 2 to 90 wt .-% of the herbicidal salts according to the invention (active ingredients).

In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z. B. etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 5 bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten meistens 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen etwa 2 bis 20 Gew.-%. Bei Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden.The active ingredient concentration in wettable powders is e.g. B. about 10 to 90 wt .-%, the rest of 100 wt .-% consists of usual formulation components. With emulsifiable Concentrates can the active ingredient concentration about 5 to 80 wt .-% be. Contain dusty formulations usually 5 to 20 wt .-% of active ingredient, sprayable Solutions about 2 to 20 wt .-%. With granules it depends Active ingredient content partly depends on whether the effective Connection is liquid or solid and which Granulation aids, fillers, etc. can be used.

Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Lösungsmittel, Füll- oder Trägerstoffe.In addition, the active ingredient formulations mentioned contain where applicable, the usual liability, network, Dispersing, emulsifying, penetrating, solvent, filling or carriers.

Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Konzentrate gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z. B. Spritzpulvern, ermulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und teilweise auch bei Mikrogranulaten mittels Wasser. Staubförmige und granulierte Zubereitungen sowie vesprühbare Lösungen werden von der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt. To be used in the commercial form existing concentrates, if necessary, in a customary manner diluted, e.g. B. wettable powders, emulsifiable Concentrates, dispersions and sometimes also at Microgranules using water. Dusty and granulated preparations as well as sprayable solutions are usually no longer used by the application other inert substances diluted.  

Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit u. a. variiert die erforderliche Aufwandmenge. Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z. B. zwischen 0,005 und 10,0 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,01 und 5 kg/ha.With the external conditions such as temperature, humidity u. a. the required application rate varies. she can fluctuate within wide limits, e.g. B. between 0.005 and 10.0 kg / ha or more of active substance, preferably it is however between 0.01 and 5 kg / ha.

Auch Mischungen oder Mischformulierungen mit anderen Wirkstoffen, wie z. B. Insektiziden, Akariziden, Herbiziden, Düngemitteln, Wachstumsregulatoren oder Fungiziden sind gegebenenfalls möglich.Mixtures or mixed formulations with others Active ingredients, such as B. insecticides, acaricides, herbicides, Fertilizers, growth regulators or fungicides possibly possible.

In den folgenden Beispielen beziehen sich Prozentangaben auf das Gewicht, sofern nichts anderes angegeben ist.In the following examples, percentages refer by weight unless otherwise stated.

HerstellungsbeispielManufacturing example Allgemeine VorschriftGeneral rule

Die Herbizid-Säure wird wie in den Tabellen angegeben in Wasser und/oder einem organischen Lösungsmittel gelöst und bei Temperaturen zwischen 25-50°C mit der betreffenden Base oder deren Gemisch in den gewünschten molaren Mengen tropfenweise versetzt. Nach beendeter Zugabe wird noch 10 Minuten nachgerührt. Man erhält eine leichtgefärbte Lösung. Bei schlechter Löslichkeit der entstandenen Salze ist der Einsatz von Lösevermittlern wie Isopropanol, Propylenglykol, Ethylenglykol oder Polyglykole oder von Dimethylformamid zweckmäßig.The herbicidal acid is as given in the tables in Dissolved water and / or an organic solvent and at temperatures between 25-50 ° C with the concerned Base or its mixture in the desired molar amounts added dropwise. After the addition has ended, 10 Minutes stirred. You get a slightly colored one Solution. If the resulting salts are poorly soluble is the use of solubilizers like isopropanol, Propylene glycol, ethylene glycol or polyglycols or of Dimethylformamide useful.

Nach dieser Verfahrensweise lassen sich die Salze der folgenden Beispiele herstellen. According to this procedure, the salts of create the following examples.  

Tabelle 1 Table 1

Beispiele für die Umsetzung der Verbindungen XIIa und XIIb mit Aminkomponenten Examples of the reaction of compounds XIIa and XIIb with amine components

Mengen berechnet für 100 g Lösung Quantities calculated for 100 g of solution

Tabelle 2 Table 2

Beispiele für die Umsetzung der Verbindung XIII mit Aminkomponenten Examples of the reaction of compound XIII with amine components

Mengen berechnet für 100 g Lösung Quantities calculated for 100 g of solution

Beispiel 3.1Example 3.1 EC-Formulierung eines Diclofop-Salzes (EC= wasseremulgierbares Konzentrat)EC formulation of a diclofop salt (EC = water emulsifiable concentrate)

14,6 g Diclofop werden mit
 8,6 g Dodecylamin in
34,28 g Xylol 17 Stunden auf 130°C erwärmt. Nach Abkühlen auf 22°C wird mit
19,05 g Cyclohexanon verdünnt und mit
19,05 g einer Mischung aus einem Calciumsalz einer chlorierten sekundären C₁₃-C₁₈-Paraffinsulfonsäure und ethoxyliertem Rizinusöl (36 EO) (®Emulsogen ITN) und
 4,76 g ethoxylierten 2,4,6-Tributylphenol (30 EO) (®Sapogenat T-300) versetzt.14.6 g of diclofop are included
8.6 g dodecylamine in
34.28 g of xylene heated to 130 ° C for 17 hours. After cooling to 22 ° C
Diluted 19.05 g of cyclohexanone and with
19.05 g of a mixture of a calcium salt of a chlorinated secondary C₁₃-C₁₈ paraffin sulfonic acid and ethoxylated castor oil (36 EO) (®Emulsogen ITN) and
4.76 g of ethoxylated 2,4,6-tributylphenol (30 EO) (®Sapogenat T-300) were added.

Biologische BeispieleBiological examples Beispiel IExample I

Verschiedene Pflanzenarten wurden auf sandigem Lehmboden in Töpfen von 9 cm Durchmesser ausgesät und unter Gewächshausbedingungen angezogen, bis sie ein Stadium von 4-5 Blättern erreicht hatten. Dann wurden sie mit den erfindungsgemäßen Salzen besprüht, wobei ein Spritzvolumen von 300 l Wasser/ha zur Anwendung kam. Die Pflanzen wurden sodann weitere 3-5 Wochen im Gewächshaus kultiviert. Anschließend wurde die herbizide Wirksamkeit im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle visuell bonitiert. Als Vergleichsmittel wurden herkömmliche Formulierungen eingesetzt. Der Versuch wurde mit 2 Wiederholungen durchgeführt.Different types of plants were found on sandy loam soil in Pots of 9 cm in diameter are sown and under Greenhouse conditions are tightened until they reach a stage of Had reached 4-5 sheets. Then they were with the sprayed salts according to the invention, wherein a spray volume of 300 l water / ha was used. The plants were then cultivated for a further 3-5 weeks in the greenhouse. The herbicidal activity was then compared visually rated for untreated control. As Comparative means became conventional formulations used. The attempt was repeated 2 times carried out.

Pflanzenarten:
SIAL = Sinapis alba
CRSE = Chrysanthemum segetum
AVFA = Avena fatua
AGRE = Agropyron repens
CYDA = Cynodon dactylonPlant species:
SIAL = Sinapis alba
CRSE = Chrysanthemum segetum
AVFA = Avena fatua
AGRE = Agropyron repens
CYDA = Cynodon dactylon

Die Ergebnisse der Versuche sind in Tabelle Ia-Ic dargestellt. Daraus wird die überlegene Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Formulierungen gegenüber den Vergleichsformulierungen sichtbar.The results of the tests are in Table Ia-Ic shown. This creates the superior effectiveness of formulations according to the invention over the Comparative formulations visible.

Tabelle Ia Table Ia

Herbizide Wirkung verschiedener erfindungsgemäßer Salze enthaltend Wirkstoff der Formel XIII Herbicidal action of various salts according to the invention containing active ingredient of the formula XIII

(Bonitur 5 Wochen nach Applikation) (Assessment 5 weeks after application)

AS bedeutet hier wie in den folgenden Tabellen die eingesetzte Menge der Herbizid-Säure des betreffenden Salzes. AS means here as in the following tables amount of herbicidal acid used in the salt in question.  

Tabelle Ib Table Ib

Herbizide Wirkung verschiedener Salze der Verbindung XIIb (Bialaphos) Herbicidal activity of various salts of compound XIIb (Bialaphos)

(Bonitur 3 Wochen nach Behandlung) (Assessment 3 weeks after treatment)

Tabelle Ic Table Ic

Herbizide Wirksamkeit verschiedener erfindungsgemäßer Salze von Glufosinate Herbicidal activity of various salts of glufosinate according to the invention

(Verbindung XIIa) bei Zusatz von Additiven (Compound XIIa) when additives are added

(Bonitur 3 Wochen nach Applikation) (Assessment 3 weeks after application)

Die Konzentration der Additive X-060, N-060 und LRO beträgt jeweils 0,3% bezogen auf das Spritzvolumen von 300 l/ha.The concentration of the additives X-060, N-060 and LRO is 0.3% each based on the spray volume of 300 l / ha.

Beispiel IIExample II

In Töpfen von 13 cm Durchmesser wurden verschiedene Pflanzenarten auf sandigem Lehmboden ausgesät und anschließend bei guten Wachstumsbedingungen bis zur Größe von 4-6 Blättern unter Freilandbedingungen angezogen. Dann wurden sie mit den verschiedenen erfindungsgemäßen Salzen der beanspruchten Herbizidwirkstoffe behandelt. Hierbei kam ein Sprühvolumen von 300 l/ha Wasser zur Anwendung. Die Pflanzen wurden nach der Herbizidbehandlung weitere 5 Wochen unter guten Wachstumsbedingungen im Freien kultiviert, und anschließend wurde die herbizide Wirkung im Vergleich zu unbehandelten Kontrollpflanzen visuell bonitiert, wobei die Schädigung der Pflanzen in Prozent geschätzt wurde. Es wurden zwei Wiederholungen durchgeführt.Various pots of 13 cm in diameter were used Plant species sown on sandy clay soil and then up to size in good growing conditions attracted by 4-6 leaves under field conditions. Then they were made with the various salts of the invention of the claimed herbicide active ingredients. Here came a spray volume of 300 l / ha water for use. The  Plants were grown another 5 weeks after herbicide treatment under good growing conditions outdoors cultivated, and then the herbicidal activity in Visually compared to untreated control plants rated, the damage to the plants in percent was appreciated. There were two repetitions carried out.

Pflanzenarten:
SIAL = Sinapis alba
CRSE =Chrysanthemum segetum
HOVU = Hordeum vulgare
AGRE = Agropyron repens
CYDA = Cynodon dactylonPlant species:
SIAL = Sinapis alba
CRSE = Chrysanthemum segetum
HOVU = Hordeum vulgare
AGRE = Agropyron repens
CYDA = Cynodon dactylon

Die Ergebnisse der Bonituren sind in Tabelle IIa dargestellt. Sie zeigen die überlegene herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Salze. Darüber hinaus wirken einige Salze gegen grasartige Kulturpflanzen wie z. B. Gerste deutlich schwächer, als gegen breitblättrige, so daß sie selektiv in Getreidearten zur Bekämpfung von Unkräutern eingesetzt werden können.The results of the ratings are in Table IIa shown. They show the superior herbicidal effects of the salts according to the invention. In addition, some work Salts against grassy crops such. B. Barley significantly weaker than against broad-leaved, so that they selective in cereals to control weeds can be used.

Tabelle IIa Table IIa

Herbizide Wirksamkeit und Selektivität verschiedener Salze von Glufosinate Herbicidal effectiveness and selectivity of various salts of glufosinate

(Verbindung XIIa) (Compound XIIa)

Claims (11)

1. Salze von Herbizid-Säuren aus der Gruppe, bestehend aus substituierten Phenoxycarbonsäuren, Phosphinsäuren der Formel worin
Y¹ Wasserstoff und Y² Amino oder Y¹ und Y² zusammen ein Sauerstoffatom bedeuten und
W Hydroxy oder ein von natürlichen Aminosäuren abgeleiteter Mono- oder Dipeptidrest ist, und einer Phosphinylcarbonsäure der Formel dadurch gekennzeichnet, daß sie als Basenkomponente enthalten:
  • a) ein primäres Fettamin oder Fettamid der Formeln (Ia) oder (Ib) worin
    R¹= ein gesättigter oder ein- oder mehrfach ungesättigter aliphatischer Rest mit 6-22 C-Atomen,
    Alkyl- oder Alkenylphenyl, Alkyl- oder Alkenylcyclohexyl, wobei der Alkyl- oder Alkenylrest jeweils 1-30 C-Atome, bevorzugt 8-12 C-Atome enthält, und
    X= Wasserstoff, Polyoxethylen mit 1-40 Mol EO, Polyoxypropylen mit 1-45 Mol PyO, oder ein Polyoxypropylen/Polyoxyethylen-Blockcopolymerisat ("Blockpolymerisat A"), mit einem Molverhältnis PyO/EO von 1 : 9 bis 9 : 1 bedeutet,
  • b) ein senkundäres oder tertiäres Amin der Formeln (IIa) (IIb) oder (IIc), worin
    R¹ die obengenannte Bedeutung besitzt,
  • c) ein Polyamin der nachfolgend unter c₁)-c₄) definierten Formeln (IIIa), (IIIb), (IIIc) oder (IIId) c₁) R²-A-N[(CH₂) r -N] m [(CH₂) r -NX₂] n (IIIa)worin
    R²= ein gesättigter oder ein- oder mehrfach ungesättigter aliphatischer Rest mit 1-21 C-Atomen,A= -CO- oder -CH₂-,
    m= die Zahl 0, 2, 6 oder 14
    n= m + 2, und
    r= 2 oder 3, bedeutet,c₂) R²-A-NZ¹[(CH₂) r (NZ¹) s -(CH₂) r N(Z¹)₂ (IIIb)worin
    s= eine ganze Zahl von 1-20
    Z¹= Wasserstoff oder Polyoxethylen mit 4-70 EO,
    Polyoxpropylen mit 4-60 PyO oder ein, Blockpolymerisat A, bedeutet,c₃) (Z²)₂N-[(CH₂) p -NZ²] o -(CH₂) p -N(Z²)₂ (IIIc)worin
    o= eine ganze Zahl von 0 bis 4,
    p= unabhängig voneinander eine ganze Zahl von 2 bis 6,
    Z²= Wasserstoff, Polyoxethylen mit 5-70 EO, Polyoxpropylen mit 4-60 PyO, ein Blockpolymerisat A bedeutet,c₄) (Z²)₂N-CH₂-CH₂-N(Z²)₂ (IIId)worin
    Z²= unabhängig voneinander Wasserstoff, 2-Hydroxy- prop-1-yl oder 2-Hydroxy-eth-1-yl, vorzugsweise 2-Hydroxypropyl oder 2-Hydroxyethyl bedeutet,
  • d) ein Imidazolin-Derivat der Formel (IVa) oder (IVb) worin
    R³= ein gesättigter oder ein- oder mehrfach ungesättigter aliphatischer Rest mit 7 bis 21 C-Atomen,
    X¹= Wasserstoff oder -CO-R⁴ oder Polyoxethylen mit 1-55 EO, bevorzugt 4-20 EO, Polyoxpropylen mit 1-40 PyO, bevorzugt 4-12 PyO oder ein Blockpolymerisat A und
    R⁴= (C₁-C₂₂)Alkyl, bevorzugt (C₁-C₈)Alkyl bedeutet, worin
    R⁵= ein gesättigter oder ein- oder mehrfach ungesättigter aliphatischer Rest mit 6 bis 22 C-Atomen und
    X²= unabhängig voneinander Wasserstoff, Polyoxethylen mit 2-55,Polyoxpropylen mit 1-40, oder ein Blockpolymersiat A bedeutet,
  • e) ein Zuckeramin der Formeln (Va) und (Vb) worin
    X³= Wasserstoff, (C₁-C₂₅)Alkyl, (C₂-C₂₅)Alkenyl oder -CH₂-CH₂-OH, bedeutet,
  • f) ein Aminoethylethanolamin der Formel (VI) (X⁴)₂N-CH₂-CH₂-NX⁴-CH₂-CH₂-OX⁴ (VI),worin
    X⁴= unabhängig voneinander Wasserstoff, Polyoxethylen mit 2-55, Polyoxpropylen mit 2-45, oder ein Blockpolymerisat A bedeutet,
  • g) ein Alkanolamin der Formel (VII) worin
    X⁵= H, CH₃, CH₂-CH₃, CH₂-CH₂-CH₃, CH₂-CH₂-OX⁶ oder die Bedeutung von X⁶ und
    X⁶= unabhängig voneinander Wasserstoff, Polyoxethylen mit 2-55 EO, Polyoxpropylen mit 2-40 PyO, oder ein Blockpolymerisat A bedeutet,
  • h) eine Verbindung der Formeln (VIIIa), (VIIIb) oder (VIIIc) worin
    R⁶= ein gesättigter oder ein- oder mehrfach ungesättigter aliphatischer Rest mit 1-22 C-Atomen, und
    X⁷= unabhängig voneinander Wasserstoff, Polyoxethylen mit 2-60 EO, Polyoxpropylen mit 2-50 PyO, oder ein Blockpolymerisat A bedeutet,
  • i) ein Piperidin-Derivat der Formel (IX) worin
    X⁸= Wasserstoff, Polyoxethylen mit 1-50 EO, Polyoxpropylen 1-40 PyO, oder ein Blockpolymerisat A und
    R⁶= den unter h) definierten Rest R⁶ bedeutet,
  • j) ein Morpholin-Derivat der Formel (X) worin
    R⁶= den unter h) definierten Rest R⁶ und
    X⁹=Wasserstoff, Polyoxethylen mit 1-65 EO, Polyoxpropylen mit 1-50 PyO, oder ein Blockpolymerisat A bedeutet, oder die Bedeutung von R¹ oder R¹-CO- besitzt, oder
  • k) ein Aminoxid der Formel (XI) worin
    R⁶= den unter h) definierten Rest R⁶ und
    X¹⁰= (C₁-C₅)Alkyl, Polyoxethylen mit 1-65 EO, Polyoxpropylen mit 1-45 PyO oder ein Blockpolymerisat A bedeutet.
1. Salts of herbicidal acids from the group consisting of substituted phenoxycarboxylic acids, phosphinic acids of the formula wherein
Y¹ is hydrogen and Y² is amino or Y¹ and Y² are together an oxygen atom and
W is hydroxy or a mono- or dipeptide residue derived from natural amino acids, and a phosphinyl carboxylic acid of the formula characterized in that they contain as a base component:
  • a) a primary fatty amine or fatty amide of the formulas (Ia) or (Ib) wherein
    R¹ = a saturated or mono- or polyunsaturated aliphatic radical with 6-22 C atoms,
    Alkyl or alkenylphenyl, alkyl or alkenylcyclohexyl, where the alkyl or alkenyl radical in each case contains 1-30 C atoms, preferably 8-12 C atoms, and
    X = hydrogen, polyoxethylene with 1-40 mol EO, polyoxypropylene with 1-45 mol PyO, or a polyoxypropylene / polyoxyethylene block copolymer ("block polymer A"), with a PyO / EO molar ratio of 1: 9 to 9: 1,
  • b) a secondary or tertiary amine of the formulas (IIa) (IIb) or (IIc), wherein
    R¹ has the meaning given above,
  • c) a polyamine of the formulas (IIIa), (IIIb), (IIIc) or (IIId) c₁) R²-AN [(CH₂) r -N] m [(CH₂) r -NX₂ defined below under c₁) -c₄) ] n (IIIa) where
    R² = a saturated or mono- or polyunsaturated aliphatic radical with 1-21 C atoms, A = -CO- or -CH₂-,
    m = the number 0, 2, 6 or 14
    n = m + 2, and
    r = 2 or 3, means c₂) R²-A-NZ¹ [(CH₂) r (NZ¹) s - (CH₂) r N (Z¹) ₂ (IIIb) wherein
    s = an integer from 1-20
    Z¹ = hydrogen or polyoxethylene with 4-70 EO,
    Polyoxypropylene with 4-60 PyO or a, block polymer A, means c₃) (Z²) ₂N - [(CH₂) p -NZ²] o - (CH₂) p -N (Z²) ₂ (IIIc) where
    o = an integer from 0 to 4,
    p = independently an integer from 2 to 6,
    Z² = hydrogen, polyoxethylene with 5-70 EO, polyoxypropylene with 4-60 PyO, a block polymer A means, c₄) (Z²) ₂N-CH₂-CH₂-N (Z²) ₂ (IIId) where
    Z² = independently of one another is hydrogen, 2-hydroxyprop-1-yl or 2-hydroxy-eth-1-yl, preferably 2-hydroxypropyl or 2-hydroxyethyl,
  • d) an imidazoline derivative of the formula (IVa) or (IVb) wherein
    R³ = a saturated or mono- or polyunsaturated aliphatic radical with 7 to 21 C atoms,
    X¹ = hydrogen or -CO-R⁴ or polyoxethylene with 1-55 EO, preferably 4-20 EO, polyoxypropylene with 1-40 PyO, preferably 4-12 PyO or a block polymer A and
    R⁴ = (C₁-C₂₂) alkyl, preferably (C₁-C₈) alkyl, wherein
    R⁵ = a saturated or mono- or polyunsaturated aliphatic radical with 6 to 22 carbon atoms and
    X² = independently of one another is hydrogen, polyoxethylene with 2-55, polyoxypropylene with 1-40, or a block polymer A,
  • e) a sugar amine of the formulas (Va) and (Vb) wherein
    X³ = hydrogen, (C₁-C₂₅) alkyl, (C₂-C₂₅) alkenyl or -CH₂-CH₂-OH,
  • f) an aminoethylethanolamine of the formula (VI) (X⁴) ₂N-CH₂-CH₂-NX⁴-CH₂-CH₂-OX⁴ (VI), wherein
    X⁴ = independently of one another is hydrogen, polyoxethylene with 2-55, polyoxypropylene with 2-45, or a block polymer A,
  • g) an alkanolamine of the formula (VII) wherein
    X⁵ = H, CH₃, CH₂-CH₃, CH₂-CH₂-CH₃, CH₂-CH₂-OX⁶ or the meaning of X⁶ and
    X⁶ = independently of one another is hydrogen, polyoxethylene with 2-55 EO, polyoxypropylene with 2-40 PyO, or a block polymer A,
  • h) a compound of the formulas (VIIIa), (VIIIb) or (VIIIc) wherein
    R⁶ = a saturated or mono- or polyunsaturated aliphatic radical with 1-22 C atoms, and
    X⁷ = independently of one another is hydrogen, polyoxethylene with 2-60 EO, polyoxypropylene with 2-50 PyO, or a block polymer A,
  • i) a piperidine derivative of the formula (IX) wherein
    X⁸ = hydrogen, polyoxethylene with 1-50 EO, polyoxypropylene 1-40 PyO, or a block polymer A and
    R⁶ = the radical R⁶ defined under h),
  • j) a morpholine derivative of the formula (X) wherein
    R⁶ = the residue R⁶ and defined under h)
    X⁹ = hydrogen, polyoxethylene with 1-65 EO, polyoxypropylene with 1-50 PyO, or a block polymer A, or has the meaning of R¹ or R¹-CO-, or
  • k) an amine oxide of the formula (XI) wherein
    R⁶ = the residue R⁶ and defined under h)
    X¹⁰ = (C₁-C₅) alkyl, polyoxethylene with 1-65 EO, polyoxypropylene with 1-45 PyO or a block polymer A.
2. Salze gemäß Anspruch 1, worin die Basenkomponente ein primäres Fettamin der Formel Ia oder ein sekundäres Amin der Formel IIa bedeutet.2. Salts according to claim 1, wherein the base component is a primary fatty amine of formula Ia or a secondary amine of the formula IIa means. 3. Salze gemäß Anspruch 1 oder 2, worin R¹ ein gesättigter oder ein- oder mehrfach ungesättigter aliphatischer Rest mit 12 bis 18 C-Atomen und X Wasserstoff, Polyoxethylen mit 2 bis 20 Mol EO, insbesondere 2 bis 15 Mol EO, Polyoxpropylen mit 2 bis 15 Mol PyO oder ein Polyoxypropylen/Polyoxethylen-Blockpolymerisat mit einem Molverhältnis PyO/EO von 1 : 9 bis 9 : 1 bedeuten.3. Salts according to claim 1 or 2, wherein R¹ is a saturated or mono- or polyunsaturated aliphatic radical with 12 to 18 carbon atoms and X hydrogen, polyoxethylene with 2 to 20 mol EO, in particular 2 to 15 mol EO, Polyoxypropylene with 2 to 15 moles of PyO or a Polyoxypropylene / polyoxethylene block polymer with one Mol ratio PyO / EO from 1: 9 to 9: 1 mean. 4. Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, worin die Basenkomponente ein vorzugsweise ethoxyliertes Dodecylamin, Oleylamin, Stearylamin, Cocosfettamin, Talgfettamin, Dioctylamin, Didecylamin oder Dimethylcocosfettamin bedeuten.4. Salts according to one of claims 1 to 3, wherein the base component is a preferably ethoxylated  Dodecylamine, oleylamine, stearylamine, coconut fatty amine, Tallow fatty amine, dioctylamine, didecylamine or Dimethyl coconut fatty amine mean. 5. Salze gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Herbizid-Säure eine Verbindung der folgenden Gruppen a) bis c) ist:
  • a) eine substituierte Phenoxycarbonsäure aus der Gruppe aus MCPA, Mecoprop, 2,4-D, 2,4,5-T, 2,4-DB, Diclofop und Fenoxaprop,
  • b) eine Phosphinsäure aus der Gruppe Glufosinate, Bialaphos und Phosalacine,
  • c) 2-Dimethylphosphinoyl-2-hydroxy-essigsäure.
5. Salts according to one or more of claims 1 to 4, characterized in that the herbicidal acid is a compound of the following groups a) to c):
  • a) a substituted phenoxycarboxylic acid from the group consisting of MCPA, mecoprop, 2,4-D, 2,4,5-T, 2,4-DB, diclofop and fenoxaprop,
  • b) a phosphinic acid from the group of glufosinate, bialaphos and phosalacine,
  • c) 2-Dimethylphosphinoyl-2-hydroxy-acetic acid.
6. Herbizide Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Salz gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5 neben inerten Hilfsstoffen enthalten.6. Herbicidal agents, characterized in that they are a Salt according to one or more of claims 1 to 5 in addition to inert auxiliaries. 7. Herbizide Mittel gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß als inerter Hilfsstoff Wasser eingesetzt ist.7. Herbicidal agents according to claim 6, characterized characterized in that water as an inert auxiliary is used. 8. Herbizide Mittel gemäß Ansprüchen 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, daß als inerte Hilfsstoffe anionische oder nichtionische Netzmittel oder Elektrolyte enthalten sid.8. Herbicidal agents according to claims 6 or 7, characterized characterized in that anionic as inert auxiliaries or non-ionic wetting agents or electrolytes contain sid. 9. Verwendung von Salzen gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5 als Herbizide.9. Use of salts according to one or more of the Claims 1 to 5 as herbicides. 10. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Pflanzen oder die Anbauflächen eine wirksame Menge eines Salzes gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5 appliziert.10. Procedures to combat unwanted Plant growth, characterized in that the Plants or the acreage an effective amount of one  Salt according to one or more of claims 1 to 5 applied. 11. Verfahren zur Herstellung eines herbiziden Salzes nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die als Säurekomponente zu verwendende Herbizid-Säuren mit der Basenkomponente in wäßrigem Medium umsetzt.11. Process for the preparation of a herbicidal salt one or more of claims 1 to 5, characterized characterized in that the acid component using herbicide acids with the base component in converts aqueous medium.
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