DE3931051A1 - New herbicidal amine salts of herbicidal acids - Google Patents

New herbicidal amine salts of herbicidal acids

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DE3931051A1
DE3931051A1 DE19893931051 DE3931051A DE3931051A1 DE 3931051 A1 DE3931051 A1 DE 3931051A1 DE 19893931051 DE19893931051 DE 19893931051 DE 3931051 A DE3931051 A DE 3931051A DE 3931051 A1 DE3931051 A1 DE 3931051A1
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polyoxyethylene
pyo
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Hermann Dr Bieringer
Konrad Dr Albrecht
Rudolf Dr Heinrich
Jean Dr Kocur
Peter Dr Langelueddeke
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Abstract

Salts (I) of herbicidal acids (II) with amines (III) are new. (II) are substd phenoxy carboxylic acids (IIa), phosphinic acids of formula (IIb) or phosphinyl carboxylic acids of formula (Me)c-P(=o)CH0H-C00H (IIC): where Y1 = H and Y2 = NH2, or Y1+Y2 = 0; W = 0H or a mono- or dipeptide gp derived from natural amino acids. (III) are of formula R1N(X)2, R1C0NH(CH2)3NH2; (R1)2NX, (R1)2NMe, R1NMe, R2AN((CH2)rN)m((CH2)rN(X)2)n, R2ANZ1((CH2)r(NZ1))s(CH2)rN(Z1)2, (Z2)2N((CH2)pNZ2)o(CH2)pN(Z2)2, (Z12)2NCH2CH2N(Z12)2, CH20H(CH0H)4CH2NHX3; (X4)2NCH2CH2NX4CH2CH20X4, X5N(CH2CH20X6)2, where E is 6 membered sat ring; A = CH2, -0- or NX7; R1 = a satd or unsatd 6-22C aliphatic, (1-30C alkyl)phenyl, (2-30C alkenyl)phenyl, (1-30C alkyl)cyclohexyl or (2-30C alkenyl)cyclohexyl; X, X2, X4, X6, X7, Z1 and Z2 = H, polyoxyethylene, polyoxypropylene or a polyoxypropylene/ polyoxyethylene block copolymer with P0:E0 = 1:9 to 9:1; R2 = a satd or unsatd 1-21C aliphatic; A = C0 or CH2; m = 0, 2, 6 or 14; n = m + 2; r = 2 or 3; S = 1-20; o = 0-4; p = 2-6; Z12 = H, 2-hydroxypropyl or 2-hydroxyethyl; R3 = a satd or unsatd 7-21C aliphatic gp; X1 = C0R4 or X; R4 = 1-22C alkyl; R5 = a satd or unsatd 6-22C aliphatic gp; X3 = H, 1-25C alkyl, 2-25C alkenyl or CH2CH20H; X5 = H, Me, Et, nPr, n-Pr, CH2CH20X6 or X6; R6 = a satd or unsatd 1-22C aliphatic gp; X10 = X except X10 is not H.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Salze von bestimmten Herbizid-Wirkstoffen, deren Säurekomponente die wirksame Komponente darstellt. The present invention relates to novel salts of certain herbicidal active compounds, the acid component is the effective component. Solche Salze leiten sich ab von den Wirkstoffsäuren Glufosinate oder von anderen phosphorhaltigen Säuren oder den substituierten Phenoxycarbonsäuren wie MCPA, CMPP oder 2,4-D. Such salts are derived from the active ingredient glufosinate or acids of other phosphorus-containing acids, or the substituted phenoxycarboxylic acids such as MCPA, CMPP or 2,4-D.

Bei der Suche nach Salzen mit überlegenen Anwendungseigenschaften wurde gefunden, daß Salze der genannten Herbizid-Wirkstoffe mit bestimmten langkettigen organischen Stickstoffbasen eine besonders intensive Herbizidwirkung entfalten, die gegenüber den bekannten Salzen deutlich erhöht ist. In the search for salts having superior application properties has been found that salts of said herbicidal agents exert certain long-chain organic nitrogen bases, especially intensive herbicidal activity which is significantly increased over the known salts.

Gegenstand der Erfindung sind daber neue Salze von bekannten Herbiziden aus der Gruppe, bestehend aus substituierten Phenoxycarbonsäuren, Phosphinsäuren der Formel The invention daber new salts of known herbicides from the group consisting of substituted phenoxycarboxylic acids, phosphinic acids of the formula

worin wherein
Y¹ Wasserstoff und Y² Amino oder Y¹ und Y² zusammen ein Sauerstoffatom bedeuten und Y¹ is hydrogen and Y² amino or Y¹ and Y² taken together represent an oxygen atom and
W Hydroxy oder ein von natürlichen Aminosäuren abgeleiteter Mono- oder Dipeptidrest ist, und einer Phosphinylcarbonsäure der Formel W is hydroxy or a group derived from natural amino acids, mono- or dipeptide residue, and a Phosphinylcarbonsäure of formula

dadurch gekennzeichnet, daß sie als Basenkomponente enthalten: characterized in that they contain as base component:

  • a) ein primäres Fettamin oder Fettamid der Formel (Ia) oder (Ib) worin a) a primary fatty amine, or fatty amide of formula (Ia) or (Ib) wherein
    R¹= ein gesättigter oder ein- oder mehrfach ungesättigter Rest mit 6-22 C-Atomen, bevorzugt 12-14 oder 16-18 C-Atomen; R = a saturated or singly or multiply unsaturated radical having 6-22 C-atoms, preferably 12-14 or 16-18 carbon atoms;
    Alkyl- oder Alkenylphenyl, Alkyl- oder Alkenylcyclohexyl, wobei der Alkyl- oder Alkenylrest jeweils 1-30 C-Atome, bevorzugt 8-12 C-Atome enthält, und Alkyl or alkenylphenyl, alkyl or Alkenylcyclohexyl, wherein the alkyl or alkenyl in each case 1-30 carbon atoms, preferably 8-12 C-atoms, and
    X= Wasserstoff, Polyoxethylen mit 1-40 Mol EO, bevorzugt 2-20 Mol EO (EO=Ethylenoxid-Einheit), insbesondere Polyoxethylen mit 2 bis 15 Mol EO, oder X = hydrogen, polyoxyethylene having 1-40 mole EO, preferably 2-20 mole EO (EO = ethylene oxide unit), in particular polyoxyethylene containing from 2 to 15 moles EO, or
    Polyoxypropylen mit 1-45 Mol PyO, bevorzugt 2-15 Mol PyO (PyO=Propylenoxid-Einheit), oder ein Polyoxypropylene having 1-45 mol Pyo, preferably 2-15 mol pyo (Pyo = propylene oxide unit), or a
    Polyoxypropylen/Polyoxyethylen-Blockcopolymerisat im folgenden "Blockpolymerisat A" genannt, mit einem Molverhältnis PyO/EO von 1 : 9 bis 9 : 1, bevorzugt 1 : 1, 2 : 1 oder 1 :2, bedeutet called polyoxypropylene / polyoxyethylene block copolymer as the "block polymer A", having a molar ratio pyo / EO of 1: 9 to 9: 1, preferably 1: 1, 2: 1 or 1: 2 means
  • b) ein sekundäres oder tertiäres Amin der Formeln (IIa), (IIb) oder (IIc), worin b) a secondary or tertiary amine of the formulas (IIa), (IIb) or (IIc) wherein
    R¹ die obengenannte Bedeutung besitzt, R¹ has the abovementioned meaning,
  • c) ein Polyamin der nachfolgend unter c₁)-c₄) definierten Formeln (IIIa), (IIIb), (IIIc) oder (IIId) c₁) R²-AN[(CH₂) r -N] m [(CH₂) r -NX₂] n (IIIa)worin c) a polyamine of the formulas below as defined under c₁)-C₄) (IIIa), (IIIb), (IIIc) or (IIId) c₁) R²-AN [(CH₂) r -N] m [(CH₂) r -NX₂ ] n (IIIa) wherein
    R²= ein gesättigter oder ein- oder mehrfach ungesättigter aliphatischer Rest mit 1-21 C-Atomen, bevorzugt 1-3, 11-13 oder 15-17 C-Atomen, R = a saturated or mono- or polyunsaturated aliphatic radical having 1-21 C-atoms, preferably 1-3, 11-13 or 15-17 C-atoms,
    A= -CO- oder -CH₂-, insbesondere -CH₂-, A = -CO- or -CH₂-, especially -CH₂-,
    m = die Zahl 0, 2, 6 oder 14, vorzugsweise 0, 2 oder 6, insbesondere 0, m = the number 0, 2, 6 or 14, preferably 0, 2 or 6, in particular 0,
    n = m + 2, und n = m + 2, and
    r = 2 oder 3, bevorzugt 3, bedeutet,c₂) R²-A-NZ¹[(CH₂) r (NZ¹) s -(CH₂) r N(Z¹)₂ (IIIb)worin r = 2 or 3, preferably 3, means c₂) R²-A-NZ¹ [(CH₂) r (NZ¹) s - (CH₂) r N (Z¹) ₂ (IIIb) wherein
    s = eine ganze Zahl von 1-20, vorzugsweise 1 bis 4 s = an integer from 1-20, preferably 1 to 4
    Z¹= Wasserstoff oder Polyoxethylen mit 4-70 EO, bevorzugt 8-20 EO, Polyoxpropylen mit 4-60 PyO, bevorzugt 8-15 PyO oder ein Blockpolymerisat A, bedeutet,c₃) (Z²)₂N-[(CH₂) p -NZ²] o -(CH₂) p -N(Z²)₂ (IIIc)worin Z¹ is hydrogen or polyoxyethylene with 4-70 EO, preferably 8-20 EO, polyoxypropylene with 4-60 Pyo, preferably 8-15 pyo or a block polymer A, means c₃) (Z²) ₂N - [(CH₂) p -NZ² ] o - (CH₂) p -N (Z²) ₂ (IIIc) wherein
    o = eine ganze Zahl von 0 bis 4, o = an integer from 0 to 4,
    p = unabhängig voneinander eine ganze Zahl von 2 bis 6, bevorzugt 2-3, p = independently an integer from 2 to 6, preferably 2-3,
    Z²= Wasserstoff, Polyoxethylen mit 5-70 EO, bevorzugt 8-25 EO, Polyoxpropylen mit 4-60 PyO, bevorzugt 8-30 PyO oder ein Blockpolymerisat A bedeutet, (hierzu zählt beispielsweise die Verbindung NH₂-CH₂-CH₂-NH-CH₂-CH₂-NH₂),c₄) (Z²)₂N-CH₂-CH₂-N(Z²)₂ (IIId)worin Z = hydrogen, polyoxyethylene with 5-70 EO, preferably 8-25 EO, polyoxypropylene with 4-60 Pyo, preferably 8-30 pyo or a block polymer A means (This includes for example the compound NH₂-CH₂-CH₂-NH-CH₂ -CH₂-NH₂), c₄) (Z²) ₂N-CH₂-CH₂-N (Z²) ₂ (IIId) wherein
    Z²= unabhängig voneinander Wasserstoff, 2-Hydroxy-prop- 1-yl oder 2-Hydroxy-eth-1-yl, vorzugsweise 2-Hydroxypropyl oder 2-Hydroxyethyl bedeutet, Z² = independently of one another are hydrogen, 2-hydroxy-prop-1-yl or 2-hydroxy-eth-1-yl, is preferably 2-hydroxypropyl or 2-hydroxyethyl,
  • d) ein Imidazolin-Derivat der Formeln (IVa) oder (IVb) worin d) an imidazoline derivative of the formulas (IVa) or (IVb) wherein
    R³= ein gesättigter oder ein- oder mehrfach ungesättigter aliphatischer Rest mit 7 bis 21 C-Atomen, bevorzugt 12-14 oder 16-18 C-Atomen, R = a saturated or mono- or polyunsaturated aliphatic radical having 7 to 21 C-atoms, preferably 12-14 or 16-18 carbon atoms,
    X¹= Wasserstoff oder -CO-R⁴ oder Polyoxethylen mit 1-55 EO, bevorzugt 4-20 EO, Polyoxpropylen mit 1-40 PyO, bevorzugt 4-12 PyO oder ein Blockpolymerisat A und X¹ is hydrogen or -CO-R⁴ or polyoxyethylene with 1-55 EO, preferably 4-20 EO, polyoxypropylene having 1-40 Pyo, preferably 4-12 pyo or a block polymer A and
    R⁴= (C₁-C₂₂)Alkyl, bevorzugt (C₁-C₈)Alkyl bedeutet, worin R⁴ = (C₁-C₂₂) alkyl, preferably (C₁-C₈) alkyl, wherein
    R⁵= ein gesättigter oder ein- oder mehrfach ungesättigter aliphatischer Rest mit 6 bis 22 C-Atomen, bevorzugt 12-14 C-Atomen, und R⁵ = a saturated or singly or multiply unsaturated aliphatic radical having 6 to 22 carbon atoms, preferably 12-14 carbon atoms, and
    X²= unabhängig voneinander Wasserstoff, Polyoxethylen mit 2-55, bevorzugt 2-22 EO, Polyoxpropylen mit 1-40, bevorzugt 2-14 PyO, oder ein Blockpolymersiat A bedeutet, X² = independently of each other hydrogen, polyoxyethylene with 2-55, preferably 2-22 EO, polyoxypropylene having 1-40, preferably 2-14 Pyo, or represents a Blockpolymersiat A,
  • e) ein Zuckeramin der Formeln (Va) und (Vb) worin e) a sugar amine of the formulas (Va) and (Vb) wherein
    X³= Wasserstoff, (C₁-C₂₅)Alkyl, (C₂-C₂₅)Alkenyl oder -CH₂-CH₂-OH, bevorzugt Wasserstoff, CH₃, C₁₂H₂₅ oder CH₂-CH₂-OH bedeutet, X³ denotes hydrogen, (C₁-C₂₅) alkyl, (C₂-C₂₅) -alkenyl or -CH₂-CH₂-OH, preferably hydrogen, CH₃, C₁₂H₂₅ or CH₂-CH₂-OH,
  • f) ein Aminoethylethanolamin der Formel (VI) (X⁴)₂N-CH₂-CH₂-NX⁴-CH₂-CH₂-OX⁴ (VI),worin f) a aminoethylethanolamine of formula (VI) (X⁴) ₂N-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-NX⁴-OX⁴ (VI) wherein
    X⁴= unabhängig voneinander Wasserstoff, Polyoxethylen mit 2-55, bevorzugt 4-25 EO, Polyoxpropylen mit 2-45, bevorzugt 4-35 PyO oder ein Blockpolymerisat A bedeutet, X⁴ = independently of each other hydrogen, polyoxyethylene with 2-55, preferably 4-25 EO, polyoxypropylene with 2-45, preferably 4-35 pyo or a block polymer A is,
  • g) ein Alkanolamin der Formel (VII) worin g) an alkanolamine of the formula (VII) wherein
    X⁵= H, CH₃, CH₂-CH₃, CH₂-CH₂-CH₃, CH₂-CH₂-OX⁶ oder die Bedeutung von X⁶ und X⁵ = H, CH₃, CH₂-CH₃, CH₂-CH₂-CH₃, CH₂-CH₂-OX⁶ or meaning of X⁶ and
    X⁶= unabhängig voneinander Wasserstoff, Polyoxethylen mit 2-55 EO, bevorzugt 4-15 EO, Polyoxpropylen mit 2-40 PyO, bevorzugt 2-12 PyO oder ein Blockpolymerisat A bedeutet, X⁶ independently of one another hydrogen, polyoxyethylene with 2-55 EO, preferably 4-15 EO, polyoxypropylene having 2-40 Pyo, preferably 2-12 pyo or a block polymer A is,
  • h) eine Verbindung der Formeln (VIIIa), (VIIIb) oder (VIIIc) worin h) a compound of the formulas (VIIIa), (VIIIb) or (VIIIc) wherein
    R⁶= ein gesättigter oder ein- oder mehrfach ungesättigter aliphatischer Rest mit 1-22 C-Atomen, bevorzugt 12-14 oder 16-18 C-Atomen und R⁶ = a saturated or mono- or polyunsaturated aliphatic radical having 1-22 C atoms, preferably 12-14 or 16-18 carbon atoms and
    X⁷= unabhängig voneinander Wasserstoff, Polyoxethylen mit 2-60 EO, bevorzugt 8-30 EO, Polyoxpropylen mit 2-50 PyO, bevorzugt 4-20 PyO oder ein Blockpolymerisat A bedeutet, X⁷ = independently hydrogen, polyoxyethylene with 2-60 EO, preferably 8-30 EO, polyoxypropylene with 2-50 Pyo, preferably 4-20 pyo or a block polymer A is,
  • i) ein Piperidin-Derivat der Formel (IX) worin i) a piperidine derivative of the formula (IX) wherein
    X⁸= Wasserstoff, Polyoxethylen mit 1-50 EO, bevorzugt 4-18 EO, Polyoxpropylen 1-40 PyO, bevorzugt 2-12 PyO oder ein Blockpolymerisat A bedeutet, X⁸ is hydrogen, polyoxyethylene with 1-50 EO, preferably 4-18 EO, polyoxypropylene pyo 1-40, preferably 2-12 pyo or a block polymer A is,
  • j) ein Morpholin-Derivat der Formel (X) worin j) a morpholine derivative of the formula (X) wherein
    X⁹=Wasserstoff, Polyoxethylen mit 1-65 EO, bevorzugt 4-25 EO, Polyoxpropylen mit 1-50 PyO, bevorzugt 4-15 PyO oder ein Blockpolymerisat A bedeutet, oder die Bedeutung von R¹ oder R¹-CO- besitzt, oder X⁹ is hydrogen, polyoxyethylene with 1-65 EO, preferably 4-25 EO, polyoxypropylene with 1-50 Pyo, preferably means 4-15 pyo or a block polymer A, or has the meaning of R¹ or R-CO-, or
  • k) ein Aminoxid der Formel (XI) worin k) an amine oxide of the formula (XI) wherein
    X¹⁰= (C₁-C₅)Alkyl, bevorzugt (C₁-C₂)Alkyl, Polyoxethylen mit 1-65 EO, bevorzugt 2-20 EO, Polyoxpropylen mit 1-45 PyO, bevorzugt 2-15 PyO, oder ein Blockpolymerisat A bedeutet. X¹⁰ = (C₁-C₅) alkyl, preferably (C₁-C₂) alkyl, polyoxethylene with 1-65 EO, preferably 2-20 EO, polyoxypropylene with 1-45 Pyo, preferably 2-15 Pyo, or represents a block polymer A.

Bei den Resten R¹, R², R³, R⁶ ist der aliphatische Rest, falls er ungesättigt ist, vorzugsweise ein- oder zweifach ungesättigt. The radicals R¹, R², R³, R⁶ is the aliphatic radical if it is unsaturated, preferably mono- or di-unsaturated. Bevorzugt sind jedoch gesättigte aliphatische (=Alkyl)Reste. However, saturated aliphatic (= alkyl) radicals are preferred.

Die Polyamine des Tpys c₁) sind sternförmig konfiguriert in der Weise, daß für m <0 die mit m indizierten Amino-Reste (CH₂) r -N untereinander so verknüpft sind, daß der entstehende Rest verzweigt ist und nur an den Enden Stickstoffatome mit freien Valenzen auftreten, die durch die Reste -(CH₂) r -NX₂ substituiert sind. The polyamines of the Tpys c₁) are star-shaped configured in such a manner that are mutually linked so for m <0, the indexed with m amino acid residues (CH₂) r -N, that the resulting radical is branched, and free only at the ends nitrogen atoms with valences occur by residues - substituted (CH₂) r -NX₂. So ist beispielsweise für m =4 die Konstitution demnach wie folgt: For example, for m = 4, the constitution, therefore, as follows:

Als Beispiele für die Amine des Typs a) (Formel Ia) sind insbesondere zu nennen: Cocosfettamin, Talgfettamin, als Beispiele für Amine des Tpys b) (Formel IIa) insbesondere Dioctylamin, Didecylamin, Dimethylcocosfettamin, die alle wie oben angegeben ethoxyliert oder propoxyliert, insbesondere ethoxyliert, sein können. As examples of the amines of the type a) (Formula Ia) are in particular: coconut fatty amine, tallow fatty amine, as examples of amines of the Tpys b) (formula IIa), in particular dioctylamine, didecylamine, Dimethylcocosfettamin, all ethoxylated as indicated above or propoxylated, especially ethoxylated, can be.

Als Säurekomponenten für die genannten Wirkstoffsalze können beispielweise eingesetzt werden: As acid components for the said drug salts, for example, can be used:

  • a) substituierte Phenoxycarbonsäuren wie (4-Chlor-2-methyl phenoxy)essigsäure (MCPA), 2-(4-Chlor-2-methyl-phenoxy)- propionsäure (Mecoprop), 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (2,4-D); a) substituted phenoxycarboxylic acids, such as (4-chloro-2-methyl phenoxy) acetic acid (MCPA), 2- (4-chloro-2-methyl-phenoxy) - propionic acid (mecoprop), 2,4-dichlorophenoxyacetic acid (2,4-D ); 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure (2,4,5-T) oder 4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure (2,4-DB) oder 2-[4-(2,4-Dichlor-phenoxy)-phenoxy]-propionsäure (Diclofop) oder 2-[4-(6-Chlorbenzoxazol-2-yloxy)- phenoxy]-propionsäure (Fenoxaprop); 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid (2,4,5-T) or 4- (2,4-dichlorophenoxy) butyric acid (2,4-DB), or 2- [4- (2,4-dichlorophenoxy) - phenoxy] propionic acid (diclofop), or 2- [4- (6-chlorobenzoxazol-2-yloxy) - phenoxy] propionic acid (fenoxaprop);
  • b) Phosphinsäuren der Formel (XII) worin b) phosphinic acids of the formula (XII) wherein
    Y¹ = H, Y¹ = H,
    Y² = NH₂ oder Y = NH₂ or
    Y¹ und Y² zusammen = O Y and Y together are = O
    W=OH oder ein Mono- oder Dipeptidrest abgeleitet von den natürlichen Aminosäuren, bevorzugt die Verbindungen der Formel XII mit Y¹=H, Y²=NH₂ und W=OH (XIIa, common name=Glufosinate), -NHCH(CH₃)-COHCH(CH₃)-COOH (XIIb, common name=Bialaphos) oder -CH(CH₃)-CONH- (CH[CH₂CH-(CH₃)₂]COOH (XIIc; common name: Phosalacine), W = OH or a mono- or dipeptide residue derived from the natural amino acids, the compounds of formula XII preferably with Y = H, Y = NH₂ and W = OH (XIIa, common name = glufosinate) -NHCH (CH₃) -COHCH ( CH₃) -COOH (XIIb, common name = bialaphos) or -CH (CH₃) -CONH- (CH [CH₂CH- (CH₃) ₂] -COOH (XIIc; common name: Phosalacine)
  • c) die Phosphinylcarbonsäure der Formel (XIII) c) the Phosphinylcarbonsäure of formula (XIII)

Die genannten Herbizide und einige ihrer Salze sind zum großen Teil in "The Pesticide Manual", 8. Aufl. (1987), British Crop Protection Council beschrieben. The herbicides and mentioned some of its salts are for the most part in "The Pesticide Manual", 8th ed. (1987), British Crop Protection Council described. Die Verbindungen der Formel XII und bestimmte Salze sind auch aus US-PS 41 68 936; The compounds of formula XII and certain salts are also known from US-PS 41 68 936; US-PS 43 09 208, DE-OS 35 44 375, J. of Antibiotics Vol. 36(1) S. 96-98 (1983) und Vol. 37(2) S. 542 (1985) bekannt. US-PS 43 09 208, DE-OS 35 44 375 J. of Antibiotics Vol. 36 (1) pp 96-98 (1983) and Vol. 37 (2) S. 542 (1985) are known. Die Verbindung der Formel XIII und einige ihrer Salze ist in EP-A 0106114 bzw. US-PS 45 94 098 beschrieben. The compound of formula XIII and some of its salts is described in EP-A 0106114 or US-PS 45 94 098th

Die obengenannten Herbizide können soweit sie optisch aktive Zentren enthalten, z. The abovementioned herbicides can if they contain optically active centers, eg. B. die Verbindungen XIIa-XIIb oder Verbindungen XIII als Racemate oder in Form ihrer Enantiomeren eingesetzt werden. Example, the compounds XIIa XIIb or compounds XIII are employed as racemates or in form of their enantiomers. Von der Erfindung werden daher sowohl die Racematsalze wie auch die Salze der Enantiomeren oder beliebige Mischungen derselben erfaßt. Therefore, both the Racematsalze as well as the salts of the enantiomers or any mixtures thereof are detected by the invention.

Die erfindungsgemäßen Salze besitzen im Vergleich zu den bekannten Salzen wie z. The salts of the invention possess compared to the known salts such. B. dem Ammoniumsalz von Verbindung XIIa oder dem Na-Salz von Verbindung XIII eine deutlich überlegene herbizide Wirkung. As the ammonium salt of compound XIIa or the Na salt of compound XIII markedly superior herbicidal action.

Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Salze werden die Herbizid-Säuren mit den Basenkomponenten in wäßrigem Medium umgesetzt. To prepare the salts of the invention, the herbicide acids are reacted with the base components in an aqueous medium. Beispielsweise werden die Herbizid-Säuren in Wasser gelöst oder dispergiert und vorzugweise bei Temperaturen zwischen 25 und 50°C mit der obengennanten, gegebenenfalls geeignet gelösten Base oder einem Gemisch derselben tropfenweise versetzt. For example, the herbicide acids are dissolved or dispersed in water and preferably the same dropwise at temperatures between 25 and 50 ° C with the obengennanten, optionally dissolved suitable base or a mixture thereof.

Zwecklmäßig geschieht dies durch Zutropfen oder Zulaufen der Base unter Temperaturkontrolle. Zwecklmäßig this is done by dropping or tapering of the base under temperature control.

Es ist nicht erforderlich, äquimolare Mengen der Reaktionspartner einzusetzen, da die erfindungsgemäßen Salze bei ihrer Anwendung in Mischung mit der Herbizid- Säure vorliegen können. It is not necessary to use equimolar amounts of the reactants, as salts of the invention can be present in their use in combination with the herbicide acid. Durch Wahl entsprechender Mischungsverhältnsse können sowohl die Ökotoxizität als auch die biologische Wirksamkeit beeinfluß bzw. optimiert werden. By selecting appropriate Mischungsverhältnsse both the ecotoxicity and the biological effectiveness can be Affects or optimized.

Bei schlechter Löslichkeit der Salze in Wasser ist der Einsatz von Lösevermittlern wie (C₁-C₅)-Alkanolen, beispielsweise Isopropanol oder Diolen wie Propylenglykol, Ethylenglykol, ferner Polyglykolen oder Dimethylformamid zweckmäßig. In case of poor solubility of the salts in water, the use of solubilizers, such as (C₁-C₅) alkanols, for example isopropanol or diols such as propylene glycol, ethylene glycol, polyglycols or dimethylformamide also appropriate.

Die vorteilhafte Wirkung der erfindungsgemäßen Salze kann noch durch Zugabe von anionischen oder nichtionischen Netzmitteln oder von Elektrolyten wie beispielsweise Ammoniumchlorid oder Ammoniumsulfat verstärkt werden. The advantageous effect of the salts of the invention may be enhanced by the addition of anionic or nonionic surfactants or electrolytes such as ammonium chloride or ammonium sulfate. Die Netzmittel oder Elektrolyte können entweder in die Lösung bzw. Formulierung der Salze eingearbeitet oder als Tankmix- Zusätze hinzugefügt werden. The wetting agents or electrolytes can be either incorporated in the solution or formulation of the salts or added as tank mix additives. Ausreichend sind 0,01-0,9 Gew.-% bevorzugt 0,1-0,3 Gew.-% Netzmittel und/oder Elektrolyt bezogen auf die Spritzbrühe. Sufficient are 0.01-0.9 wt .-%, preferably 0.1-0.3 wt .-% of wetting agent and / or electrolyte, based on the spray mixture.

Als aninonische Netzmittel kommen in Frage ua Alkali-, Erdalkali- und Ammonium-Salze von Alkyl-aryl-sulfonsäuren mit einem (C₆-C₃₀)- bevorzugt (C₈-C₁₂)Alkyl-Rest, von Alkylsulfaten mit einem (C₆-C₁₈)Alkyl-, bevorzugt (C₈-C₁₄)Alkyl-Rest oder von (C₁₂-C₁₅)Alkyl polyglykolethersulfaten 1-10, bevorzugt 2-5 EO, oder Partialester der mit Alkali, Erdalkali oder Ammoniak ganz oder teilweise neutralisierten Orthophosphorsäuren. As aninonische wetting agents come into consideration, inter alia, alkali, alkaline earth and ammonium salts of alkyl-aryl-sulfonic acids with a (C₆-C₃₀) - preferably (C₈-C₁₂) alkyl radical, of alkyl sulfates with a (C₆-C₁₈) alkyl -, preferably (C₈-C₁₄) alkyl group or (C₁₂-C₁₅) alkyl polyglycol ether sulfates 1-10, preferably 2-5 EO, or partial esters of the alkali, alkaline earth or ammonia completely or partially neutralized orthophosphoric acids. Die Partialester können gebildet werden z. The partial esters may be formed, for. B. mit Alkylphenolpolyglykolethern mit einem (C₆-C₃₀)-, bevorzugt (C₈-C₁₂)Alkyl-Rest und 2-50 EO, bevorzugt 4-10 EO, ferner mit Fettalkoholen, Fettalkoholpolyglykolethern mit einem (C₆-C₂₂)- bevorzugt (C₁₂-C₁₄)- oder (C₁₆-C₁₈)- Fettalkoholrest, mit 2,4,6-Tri(1-phenylethyl)- phenolpolyglykolethern mit 1-60 EO, bevorzugt 4-30 EO oder mit anderen Verbindungen. For example, with alkyl phenol polyglycol ethers with a (C₆-C₃₀) -, preferably (C₈-C₁₂) alkyl radical and 2-50 EO, preferably 4-10 EO, further comprising fatty alcohols, fatty alcohol polyglycol ethers with a (C₆-C₂₂) - preferably (C₁₂ -C₁₄) - or (C₁₆-C₁₈) - fatty alcohol radical, with 2,4,6-tri (1-phenylethyl) - phenolpolyglykolethern with 1-60 EO, preferably 4-30 EO, or with other compounds.

Als nichtionische Netzmittel bzw. Additive können eingesetzt werden: Alkylphenylpolyglykolether mit einem (C₆-C₃₀)- bevorzugt (C₈-C₁₂)-Alkylrest und 2-50 EO, bevorzugt 4-10 EO, Fettalkoholpolyglykolether mit einem (C₆-C₂₂)-, bevorzugt (C₁₂-C₁₄)- oder (C₁₆-C₁₈)- Fettalkoholrest mit 1-50, bevorzugt 2-10 EO, sowie Derivate dieser Verbindungen, die einen endständigen Methyl- oder Isocyanatrest enthalten, z. As non-ionic wetting agents or additives can be used: alkylphenyl polyglycol ether with a (C₆-C₃₀) - preferably (C₈-C₁₂) -alkyl radical and 2-50 EO, preferably 4-10 EO, fatty alcohol polyglycol ethers with a (C₆-C₂₂) -, preferably (C₁₂-C₁₄) - or (C₁₆-C₁₈) - fatty alcohol radical with 1-50, preferably 2-10 EO, and derivatives of these compounds containing a terminal isocyanate or methyl, z. B. veretherte Verbindungen der obengenannten nichtionischen Substanzen. B. etherified compounds of the above-mentioned non-ionic substances.

Die Wirkungsverstärkung dieser Netzmittel äußert sich zum Teil überraschenderweise auch in einer Selektivitätssteigerung der betreffenden Salze. The effect of amplification of these wetting agents is manifested in part also, surprisingly, in a selectivity increase of the respective salts. So wurde beobachtet, daß monokotyle Pflanzen wie Hordeum vulgare kaum geschädigt werden, dikotyle Pflanzen wie Sinapis alba oder Chrysanthemum segetum aber vollständig kontrolliert werden. It was observed that monocotyledonous plants such as Hordeum vulgare be hardly damaged, dicotyledonous plants such as Sinapis alba or Chrysanthemum segetum but be completely controlled.

Die erfindungsgemäßen Mittel können als Spritzpulver, emulgierbare Konzentrate, versprühbare Lösungen, Stäubemittel, Beizmittel, Dispersionen, Granulate oder Mikrogranulate in den üblichen Zubereitungen angewendet werden; The compositions of the invention may be employed as wettable powders, emulsifiable concentrates, sprayable solutions, dusting agents, seed dressings, dispersions, granules or microgranules in the customary formulations; bevorzugt ist der Einsatz von wäßrigen Lösungen. preferred is the use of aqueous solutions is.

Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer gegebenenfalls einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Netzmittel, z. Wettable powders are uniformly dispersible in water and which, besides the active substance, also optionally a diluent or inert substance, z. B. polyoxethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, Alkyl- oder Alkylphenylsulfonate und Dispergiermittel, z. B. polyoxyethylated alkylphenols, polyoxyethylated fatty alcohols, alkylsulfonates or alkylphenylsulfonates and dispersing agents, eg. B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2′-di naphthylmethan-6,6′-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalinsulfonsaures Natrium oder auch oleoylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. B. lignosulfonate, sodium 2,2'-di naphthylmethane-6,6'-disulfonate, sodium dibutylnaphthalenesulfonate or sodium oleoylmethyltauride. Die Herstellung erfolgt in üblicher Weise, z. The preparation is carried out in customary manner, for. B. durch Mahlen und Vermischen der Komponenten. For example, by grinding and mixing the components.

Emulgierbare Konzentrate können z. Emulsifiable concentrates can be such. B. durch Auflösen des Wirkstoffes in einem inerten organischen Lösungsmittel, z. For example, by dissolving the active ingredient in an inert organic solvent, eg. B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen unter Zusatz von einem oder mehreren Emulgatoren hergestellt werden. Example butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or else higher-boiling aromatics or hydrocarbons with addition of one or more emulsifiers. Bei flüssigen Wirkstoffen kann der Lösungsmittelanteil auch ganz oder teilweise entfallen. For liquid active ingredients of the solvent content can also be completely or partially eliminated. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calciumsalze wie Ca-dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester, Alkyl-arylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid- Kondensationsprodukte, Fettalkohol-Propylenoxid-Ethylenoxid- Kondensationsprodukte, Alkylpolyglykolether, Sorbitanfettsäureester, Polyoxyethylsorbitanfettsäureester oder Polyoxethylensorbitester. As emulsifiers may be used, for example: calcium alkylarylsulfonates such as Ca dodecylbenzenesulfonate, or nonionic emulsifiers such as fatty acid, alkyl-aryl polyglycol ethers, fatty alcohol polyglycol ethers, propylene oxide-ethylene oxide condensation products, fatty alcohol-propylene oxide-ethylene oxide condensation products, alkyl polyglycol ethers, sorbitan fatty acid esters, Polyoxyethylsorbitanfettsäureester or Polyoxethylensorbitester.

Stäubemittel kann man durch Vermahlen des Wirkstoffes mit feinverteilten, festen Stoffen z. Dusting agents can be eg by grinding the active substance with finely divided solid substances. B. Talkum, natürlichen Tonen wie Kaolin, Bentonit, Pyrophillit oder Diatomeenerde erhalten. Example talc, natural clays obtained as kaolin, bentonite, pyrophyllite or diatomaceous earth.

Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentrationen mittels Bindemittel, z. Granules can be prepared onto adsorptive, granulated inert material or by applying active substance concentrations by means of binders, for either by spraying the active ingredient. B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Polyvinyl alcohol, sodium polyacrylate or else mineral to the surface of carriers such as sand, kaolinites or of granulated inert material. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise, gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln, granuliert werden. Also, suitable active substances can be granulated in the manner customary for the production of fertilizer granules, if desired in a mixture with fertilizers.

Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten in der Regel 1 bis 95 Gew.-%, vorzugweise 2 bis 90 Gew.-% der erfindungsgemäßen herbiziden Salze (Wirkstoffe). The compositions of the invention usually contain 1 to 95 wt .-%, preferably 2 to 90 wt .-% of herbicidal salts of the invention (active ingredients).

In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z. In wettable powders, the active substance concentration z is. B. etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. B. about 10 to 90 wt .-%, the remainder to 100 wt .-% being composed of customary formulation constituents. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 5 bis 80 Gew.-% betragen. In emulsifiable concentrates, the active substance concentration can amount to about 5 to 80 wt .-%. Staubförmige Formulierungen enthalten meistens 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen etwa 2 bis 20 Gew.-%. Dust-like formulations usually contain 5 to 20 wt .-% of active substance, sprayable solutions about 2 to 20 wt .-%. Bei Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden. In granules, the active ingredient content depends partly on whether the active compound is liquid or solid and which granulation auxiliaries, fillers etc. are used.

Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Lösungsmittel, Füll- oder Trägerstoffe. In addition, the active substance formulations mentioned optionally comprise the respective customary adhesives, wetting agents, dispersants, emulsifiers, penetrants, solvents, fillers or carrier substances.

Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Konzentrate gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z. For use, the concentrates in commercially available form are optionally diluted in the customary manner, for example. B. Spritzpulvern, ermulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und teilweise auch bei Mikrogranulaten mittels Wasser. As wettable powders, ermulgierbaren concentrates, dispersions and in some cases also microgranules. Staubförmige und granulierte Zubereitungen sowie vesprühbare Lösungen werden von der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt. Powdered and granular formulations and vesprühbare solutions are not normally diluted by the application with other inert substances.

Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit ua variiert die erforderliche Aufwandmenge. With the external conditions such as temperature, humidity and the application rate required varies. Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z. It can vary within wide limits, for. B. zwischen 0,005 und 10,0 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,01 und 5 kg/ha. B. from 0.005 to 10.0 kg / ha or more of active substance, but it is preferably between 0.01 and 5 kg / ha.

Auch Mischungen oder Mischformulierungen mit anderen Wirkstoffen, wie z. Mixtures or mixed formulations with other active ingredients such. B. Insektiziden, Akariziden, Herbiziden, Düngemitteln, Wachstumsregulatoren oder Fungiziden sind gegebenenfalls möglich. For example, insecticides, acaricides, herbicides, fertilizers, growth regulators or fungicides are optionally possible.

In den folgenden Beispielen beziehen sich Prozentangaben auf das Gewicht, sofern nichts anderes angegeben ist. In the following examples, percentages are by weight unless otherwise indicated.

Herstellungsbeispiel Preparation example Allgemeine Vorschrift General procedure

Die Herbizid-Säure wird wie in den Tabellen angegeben in Wasser und/oder einem organischen Lösungsmittel gelöst und bei Temperaturen zwischen 25-50°C mit der betreffenden Base oder deren Gemisch in den gewünschten molaren Mengen tropfenweise versetzt. The herbicide acid is as indicated in the tables in water and / or dissolved organic solvent and added dropwise, at temperatures between 25-50 ° C with the appropriate base or mixture thereof in the desired molar amounts. Nach beendeter Zugabe wird noch 10 Minuten nachgerührt. After completion of the addition a further 10 minutes, stirring is continued. Man erhält eine leichtgefärbte Lösung. a lightly colored solution is obtained. Bei schlechter Löslichkeit der entstandenen Salze ist der Einsatz von Lösevermittlern wie Isopropanol, Propylenglykol, Ethylenglykol oder Polyglykole oder von Dimethylformamid zweckmäßig. In case of poor solubility of the resulting salts, the use of solubilizers, such as isopropanol, propylene glycol, ethylene glycol or polyglycols or dimethylformamide is suitable.

Nach dieser Verfahrensweise lassen sich die Salze der folgenden Beispiele herstellen. After this procedure, the salts of the following examples can be produced.

Tabelle 1 Table 1

Beispiele für die Umsetzung der Verbindungen XIIa und XIIb mit Aminkomponenten Examples of the reaction of the compounds XIIa and XIIb with amine components

Mengen berechnet für 100 g Lösung Quantities calculated for 100 g of solution

Tabelle 2 table 2

Beispiele für die Umsetzung der Verbindung XIII mit Aminkomponenten Examples of the reaction of compound XIII with amine components

Mengen berechnet für 100 g Lösung Quantities calculated for 100 g of solution

Beispiel 3.1 example 3.1 EC-Formulierung eines Diclofop-Salzes (EC= wasseremulgierbares Konzentrat) EC formulation of a diclofop-salt (EC = water emulsifiable concentrate)

14,6 g Diclofop werden mit 14.6 g diclofop be with
8,6 g Dodecylamin in 8.6 g dodecylamine in
34,28 g Xylol 17 Stunden auf 130°C erwärmt. 34.28 g of xylene heated 17 hours at 130 ° C. Nach Abkühlen auf 22°C wird mit After cooling to 22 ° C with
19,05 g Cyclohexanon verdünnt und mit 19.05 g of cyclohexanone and washed with
19,05 g einer Mischung aus einem Calciumsalz einer chlorierten sekundären C₁₃-C₁₈-Paraffinsulfonsäure und ethoxyliertem Rizinusöl (36 EO) (®Emulsogen ITN) und 19.05 g of a mixture of a calcium salt of a chlorinated secondary C₁₃-C₁₈ paraffin sulfonic acid and ethoxylated castor oil (36 EO) (®Emulsogen ITN), and
4,76 g ethoxylierten 2,4,6-Tributylphenol (30 EO) (®Sapogenat T-300) versetzt. 4.76 g ethoxylated 2,4,6-tributylphenol (30 EO) (®Sapogenat T-300) was added.

Biologische Beispiele biological Examples Beispiel I example I

Verschiedene Pflanzenarten wurden auf sandigem Lehmboden in Töpfen von 9 cm Durchmesser ausgesät und unter Gewächshausbedingungen angezogen, bis sie ein Stadium von 4-5 Blättern erreicht hatten. Different plant species were planted in sandy loam soil in pots of 9 cm in diameter and grown under greenhouse conditions until they had reached a stage of 4-5 leaves. Dann wurden sie mit den erfindungsgemäßen Salzen besprüht, wobei ein Spritzvolumen von 300 l Wasser/ha zur Anwendung kam. Then they were sprayed with the novel salts, a spray volume of 300 l of water / ha was applied. Die Pflanzen wurden sodann weitere 3-5 Wochen im Gewächshaus kultiviert. The plants were then cultured for 3-5 weeks in the greenhouse. Anschließend wurde die herbizide Wirksamkeit im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle visuell bonitiert. Then the herbicidal activity compared to the untreated control was assessed visually. Als Vergleichsmittel wurden herkömmliche Formulierungen eingesetzt. As a comparison means conventional formulations were used. Der Versuch wurde mit 2 Wiederholungen durchgeführt. The experiment was carried out with 2 repetitions.

Pflanzenarten: Plant species:
SIAL = Sinapis alba SIAL = Sinapis alba
CRSE = Chrysanthemum segetum CRSE = Corn Marigold
AVFA = Avena fatua AVFA = Avena fatua
AGRE = Agropyron repens AGRE = Agropyron repens
CYDA = Cynodon dactylon dactylon Cynodon cydA =

Die Ergebnisse der Versuche sind in Tabelle Ia-Ic dargestellt. The test results are shown in Table Ia-Ic. Daraus wird die überlegene Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Formulierungen gegenüber den Vergleichsformulierungen sichtbar. From the superior efficacy of the formulations according to the invention compared with the comparative formulations is visible.

Tabelle Ia table IA

Herbizide Wirkung verschiedener erfindungsgemäßer Salze enthaltend Wirkstoff der Formel XIII Herbicidal activity of various inventive salts containing a compound of formula XIII

(Bonitur 5 Wochen nach Applikation) (Scoring 5 weeks after application)

AS bedeutet hier wie in den folgenden Tabellen die eingesetzte Menge der Herbizid-Säure des betreffenden Salzes. AS used herein means as shown in the following tables, the amount of the herbicide of the relevant acid salt employed.

Tabelle Ib table IB

Herbizide Wirkung verschiedener Salze der Verbindung XIIb (Bialaphos) Herbicidal effect of different salts of the compound XIIb (bialaphos)

(Bonitur 3 Wochen nach Behandlung) (Scoring 3 weeks after treatment)

Tabelle Ic table IC

Herbizide Wirksamkeit verschiedener erfindungsgemäßer Salze von Glufosinate Herbicidal activity of various inventive salts of glufosinate

(Verbindung XIIa) bei Zusatz von Additiven (Compound XIIa) upon addition of additives

(Bonitur 3 Wochen nach Applikation) (Scoring 3 weeks after application)

Die Konzentration der Additive X-060, N-060 und LRO beträgt jeweils 0,3% bezogen auf das Spritzvolumen von 300 l/ha. The concentration of the additives X-060, N-060 and LRO is 0.3% based on the spray volume of 300 l / ha.

Beispiel II example II

In Töpfen von 13 cm Durchmesser wurden verschiedene Pflanzenarten auf sandigem Lehmboden ausgesät und anschließend bei guten Wachstumsbedingungen bis zur Größe von 4-6 Blättern unter Freilandbedingungen angezogen. In pots of 13 cm diameter different plant species were sown in sandy loam soil and then grown in good growing conditions up to the size of 4-6 leaves under field conditions. Dann wurden sie mit den verschiedenen erfindungsgemäßen Salzen der beanspruchten Herbizidwirkstoffe behandelt. Then they were treated with the various inventive salts of the claimed herbicidal active ingredients. Hierbei kam ein Sprühvolumen von 300 l/ha Wasser zur Anwendung. Here, a spray volume was 300 l / ha of water used. Die Pflanzen wurden nach der Herbizidbehandlung weitere 5 Wochen unter guten Wachstumsbedingungen im Freien kultiviert, und anschließend wurde die herbizide Wirkung im Vergleich zu unbehandelten Kontrollpflanzen visuell bonitiert, wobei die Schädigung der Pflanzen in Prozent geschätzt wurde. The plants were cultivated after herbicide treatment for another 5 weeks under good growing conditions in the open air, and then the herbicidal activity compared to untreated control plants was assessed visually, with the damage to the plants was estimated as a percentage. Es wurden zwei Wiederholungen durchgeführt. There were two repeats.

Pflanzenarten: Plant species:
SIAL = Sinapis alba SIAL = Sinapis alba
CRSE =Chrysanthemum segetum CRSE = Corn Marigold
HOVU = Hordeum vulgare HOVU = Hordeum vulgare
AGRE = Agropyron repens AGRE = Agropyron repens
CYDA = Cynodon dactylon dactylon Cynodon cydA =

Die Ergebnisse der Bonituren sind in Tabelle IIa dargestellt. The results of the monitorings are shown in Table IIa. Sie zeigen die überlegene herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Salze. They demonstrate the superior herbicidal activity of the inventive salts. Darüber hinaus wirken einige Salze gegen grasartige Kulturpflanzen wie z. In addition, some salts act against grassy crops such. B. Gerste deutlich schwächer, als gegen breitblättrige, so daß sie selektiv in Getreidearten zur Bekämpfung von Unkräutern eingesetzt werden können. For example, barley clearly weaker than against broad, so that they can be used selectively in cereals to combat weeds.

Tabelle IIa table IIa

Herbizide Wirksamkeit und Selektivität verschiedener Salze von Glufosinate Herbicidal activity and selectivity of different salts of glufosinate

(Verbindung XIIa) (Compound XIIa)

Claims (11)

  1. 1. Salze von Herbizid-Säuren aus der Gruppe, bestehend aus substituierten Phenoxycarbonsäuren, Phosphinsäuren der Formel worin 1. salts of herbicidal acids from the group consisting of substituted phenoxycarboxylic acids, phosphinic acids of the formula wherein
    Y¹ Wasserstoff und Y² Amino oder Y¹ und Y² zusammen ein Sauerstoffatom bedeuten und Y¹ is hydrogen and Y² amino or Y¹ and Y² taken together represent an oxygen atom and
    W Hydroxy oder ein von natürlichen Aminosäuren abgeleiteter Mono- oder Dipeptidrest ist, und einer Phosphinylcarbonsäure der Formel dadurch gekennzeichnet , daß sie als Basenkomponente enthalten: W is hydroxy or a group derived from natural amino acids, mono- or dipeptide residue, and a Phosphinylcarbonsäure of the formula characterized in that they contain as base component:
    • a) ein primäres Fettamin oder Fettamid der Formeln (Ia) oder (Ib) worin a) a primary fatty amine, or fatty amide of the formulas (Ia) or (Ib) wherein
      R¹= ein gesättigter oder ein- oder mehrfach ungesättigter aliphatischer Rest mit 6-22 C-Atomen, R = a saturated or mono- or polyunsaturated aliphatic radical having 6-22 C atoms,
      Alkyl- oder Alkenylphenyl, Alkyl- oder Alkenylcyclohexyl, wobei der Alkyl- oder Alkenylrest jeweils 1-30 C-Atome, bevorzugt 8-12 C-Atome enthält, und Alkyl or alkenylphenyl, alkyl or Alkenylcyclohexyl, wherein the alkyl or alkenyl in each case 1-30 carbon atoms, preferably 8-12 C-atoms, and
      X= Wasserstoff, Polyoxethylen mit 1-40 Mol EO, Polyoxypropylen mit 1-45 Mol PyO, oder ein Polyoxypropylen/Polyoxyethylen-Blockcopolymerisat ("Blockpolymerisat A"), mit einem Molverhältnis PyO/EO von 1 : 9 bis 9 : 1 bedeutet, X = hydrogen, polyoxyethylene with 1-40 moles EO, polyoxypropylene having 1-45 mol Pyo, or a polyoxypropylene / polyoxyethylene block copolymer ( "block polymer A"), having a molar ratio pyo / EO of 1: 9 to 9: 1 means
    • b) ein senkundäres oder tertiäres Amin der Formeln (IIa) (IIb) oder (IIc), worin b) a senkundäres or tertiary amine of the formulas (IIa) (IIb) or (IIc) wherein
      R¹ die obengenannte Bedeutung besitzt, R¹ has the abovementioned meaning,
    • c) ein Polyamin der nachfolgend unter c₁)-c₄) definierten Formeln (IIIa), (IIIb), (IIIc) oder (IIId) c₁) R²-AN[(CH₂) r -N] m [(CH₂) r -NX₂] n (IIIa)worin c) a polyamine of the formulas below as defined under c₁)-C₄) (IIIa), (IIIb), (IIIc) or (IIId) c₁) R²-AN [(CH₂) r -N] m [(CH₂) r -NX₂ ] n (IIIa) wherein
      R²= ein gesättigter oder ein- oder mehrfach ungesättigter aliphatischer Rest mit 1-21 C-Atomen,A= -CO- oder -CH₂-, R = a saturated or mono- or polyunsaturated aliphatic radical having 1-21 carbon atoms, A = -CO- or -CH₂-,
      m = die Zahl 0, 2, 6 oder 14 m = the number 0, 2, 6 or 14
      n = m + 2, und n = m + 2, and
      r = 2 oder 3, bedeutet,c₂) R²-A-NZ¹[(CH₂) r (NZ¹) s -(CH₂) r N(Z¹)₂ (IIIb)worin r = 2 or 3, means c₂) R²-A-NZ¹ [(CH₂) r (NZ¹) s - (CH₂) r N (Z¹) ₂ (IIIb) wherein
      s = eine ganze Zahl von 1-20 s = an integer of 1-20
      Z¹= Wasserstoff oder Polyoxethylen mit 4-70 EO, Z¹ is hydrogen or polyoxyethylene with 4-70 EO,
      Polyoxpropylen mit 4-60 PyO oder ein, Blockpolymerisat A, bedeutet,c₃) (Z²)₂N-[(CH₂) p -NZ²] o -(CH₂) p -N(Z²)₂ (IIIc)worin Polyoxypropylene with 4-60 pyo or, block polymer A, means c₃) (Z²) ₂N - [(CH₂) p -NZ²] o - (CH₂) p -N (Z²) ₂ (IIIc) wherein
      o = eine ganze Zahl von 0 bis 4, o = an integer from 0 to 4,
      p = unabhängig voneinander eine ganze Zahl von 2 bis 6, p = is independently an integer from 2 to 6,
      Z²= Wasserstoff, Polyoxethylen mit 5-70 EO, Polyoxpropylen mit 4-60 PyO, ein Blockpolymerisat A bedeutet,c₄) (Z²)₂N-CH₂-CH₂-N(Z²)₂ (IIId)worin Z = hydrogen, polyoxyethylene with 5-70 EO, polyoxypropylene with 4-60 Pyo, a block polymer A means c₄) (Z²) ₂N-CH₂-CH₂-N (Z²) ₂ (IIId) wherein
      Z²= unabhängig voneinander Wasserstoff, 2-Hydroxy- prop-1-yl oder 2-Hydroxy-eth-1-yl, vorzugsweise 2-Hydroxypropyl oder 2-Hydroxyethyl bedeutet, Z² = independently of one another are hydrogen, 2-hydroxy-prop-1-yl or 2-hydroxy-eth-1-yl, is preferably 2-hydroxypropyl or 2-hydroxyethyl,
    • d) ein Imidazolin-Derivat der Formel (IVa) oder (IVb) worin d) an imidazoline derivative of the formula (IVa) or (IVb) wherein
      R³= ein gesättigter oder ein- oder mehrfach ungesättigter aliphatischer Rest mit 7 bis 21 C-Atomen, R = a saturated or mono- or polyunsaturated aliphatic radical having 7 to 21 carbon atoms,
      X¹= Wasserstoff oder -CO-R⁴ oder Polyoxethylen mit 1-55 EO, bevorzugt 4-20 EO, Polyoxpropylen mit 1-40 PyO, bevorzugt 4-12 PyO oder ein Blockpolymerisat A und X¹ is hydrogen or -CO-R⁴ or polyoxyethylene with 1-55 EO, preferably 4-20 EO, polyoxypropylene having 1-40 Pyo, preferably 4-12 pyo or a block polymer A and
      R⁴= (C₁-C₂₂)Alkyl, bevorzugt (C₁-C₈)Alkyl bedeutet, worin R⁴ = (C₁-C₂₂) alkyl, preferably (C₁-C₈) alkyl, wherein
      R⁵= ein gesättigter oder ein- oder mehrfach ungesättigter aliphatischer Rest mit 6 bis 22 C-Atomen und R⁵ = a saturated or singly or multiply unsaturated aliphatic radical having 6 to 22 carbon atoms and
      X²= unabhängig voneinander Wasserstoff, Polyoxethylen mit 2-55,Polyoxpropylen mit 1-40, oder ein Blockpolymersiat A bedeutet, X² = independently of each other hydrogen, polyoxyethylene with 2-55, polyoxypropylene having 1-40, or a Blockpolymersiat means A,
    • e) ein Zuckeramin der Formeln (Va) und (Vb) worin e) a sugar amine of the formulas (Va) and (Vb) wherein
      X³= Wasserstoff, (C₁-C₂₅)Alkyl, (C₂-C₂₅)Alkenyl oder -CH₂-CH₂-OH, bedeutet, X³ denotes hydrogen, (C₁-C₂₅) alkyl, (C₂-C₂₅) -alkenyl or -CH₂-CH₂-OH, means
    • f) ein Aminoethylethanolamin der Formel (VI) (X⁴)₂N-CH₂-CH₂-NX⁴-CH₂-CH₂-OX⁴ (VI),worin f) a aminoethylethanolamine of formula (VI) (X⁴) ₂N-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-NX⁴-OX⁴ (VI) wherein
      X⁴= unabhängig voneinander Wasserstoff, Polyoxethylen mit 2-55, Polyoxpropylen mit 2-45, oder ein Blockpolymerisat A bedeutet, X⁴ = independently of each other hydrogen, polyoxyethylene having 2-55, 2-45 with polyoxypropylene or a block polymer, A,
    • g) ein Alkanolamin der Formel (VII) worin g) an alkanolamine of the formula (VII) wherein
      X⁵= H, CH₃, CH₂-CH₃, CH₂-CH₂-CH₃, CH₂-CH₂-OX⁶ oder die Bedeutung von X⁶ und X⁵ = H, CH₃, CH₂-CH₃, CH₂-CH₂-CH₃, CH₂-CH₂-OX⁶ or meaning of X⁶ and
      X⁶= unabhängig voneinander Wasserstoff, Polyoxethylen mit 2-55 EO, Polyoxpropylen mit 2-40 PyO, oder ein Blockpolymerisat A bedeutet, X⁶ independently of one another hydrogen, polyoxyethylene with 2-55 EO, polyoxypropylene having 2-40 Pyo, or represents a block polymer A,
    • h) eine Verbindung der Formeln (VIIIa), (VIIIb) oder (VIIIc) worin h) a compound of the formulas (VIIIa), (VIIIb) or (VIIIc) wherein
      R⁶= ein gesättigter oder ein- oder mehrfach ungesättigter aliphatischer Rest mit 1-22 C-Atomen, und R⁶ = a saturated or mono- or polyunsaturated aliphatic radical having 1-22 C atoms, and
      X⁷= unabhängig voneinander Wasserstoff, Polyoxethylen mit 2-60 EO, Polyoxpropylen mit 2-50 PyO, oder ein Blockpolymerisat A bedeutet, X⁷ = independently hydrogen, polyoxyethylene with 2-60 EO, polyoxypropylene with 2-50 Pyo, or represents a block polymer A,
    • i) ein Piperidin-Derivat der Formel (IX) worin i) a piperidine derivative of the formula (IX) wherein
      X⁸= Wasserstoff, Polyoxethylen mit 1-50 EO, Polyoxpropylen 1-40 PyO, oder ein Blockpolymerisat A und X⁸ is hydrogen, polyoxyethylene with 1-50 EO, polyoxypropylene pyo 1-40, or a block polymer A and
      R⁶= den unter h) definierten Rest R⁶ bedeutet, R⁶ are defined under h) remaining R⁶ is,
    • j) ein Morpholin-Derivat der Formel (X) worin j) a morpholine derivative of the formula (X) wherein
      R⁶= den unter h) definierten Rest R⁶ und R⁶ are defined under h) and R⁶ is
      X⁹=Wasserstoff, Polyoxethylen mit 1-65 EO, Polyoxpropylen mit 1-50 PyO, oder ein Blockpolymerisat A bedeutet, oder die Bedeutung von R¹ oder R¹-CO- besitzt, oder X⁹ is hydrogen, polyoxyethylene with 1-65 EO, polyoxypropylene with 1-50 Pyo, or a block polymer A is, or has the meaning of R¹ or R-CO-, or
    • k) ein Aminoxid der Formel (XI) worin k) an amine oxide of the formula (XI) wherein
      R⁶= den unter h) definierten Rest R⁶ und R⁶ are defined under h) and R⁶ is
      X¹⁰= (C₁-C₅)Alkyl, Polyoxethylen mit 1-65 EO, Polyoxpropylen mit 1-45 PyO oder ein Blockpolymerisat A bedeutet. X¹⁰ = (C₁-C₅) alkyl, polyoxethylene with 1-65 EO, polyoxypropylene block polymer with 1-45 pyo or A means.
  2. 2. Salze gemäß Anspruch 1, worin die Basenkomponente ein primäres Fettamin der Formel Ia oder ein sekundäres Amin der Formel IIa bedeutet. 2. Salts according to claim 1, wherein the base component is a primary fatty amine of the formula Ia or a secondary amine of the formula IIa.
  3. 3. Salze gemäß Anspruch 1 oder 2, worin R¹ ein gesättigter oder ein- oder mehrfach ungesättigter aliphatischer Rest mit 12 bis 18 C-Atomen und X Wasserstoff, Polyoxethylen mit 2 bis 20 Mol EO, insbesondere 2 bis 15 Mol EO, Polyoxpropylen mit 2 bis 15 Mol PyO oder ein Polyoxypropylen/Polyoxethylen-Blockpolymerisat mit einem Molverhältnis PyO/EO von 1 : 9 bis 9 : 1 bedeuten. 3. Salts according to claim 1 or 2, wherein R is a saturated or mono- or polyunsaturated aliphatic radical having 12 to 18 carbon atoms and X is hydrogen, polyoxyethylene having from 2 to 20 moles of EO, in particular 2 to 15 moles of EO, polyoxypropylene with 2 mean 1 to 15 moles of pyo ​​or a polyoxypropylene / polyoxyethylene block polymer having a molar ratio pyo / EO of 1: 9 to. 9
  4. 4. Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, worin die Basenkomponente ein vorzugsweise ethoxyliertes Dodecylamin, Oleylamin, Stearylamin, Cocosfettamin, Talgfettamin, Dioctylamin, Didecylamin oder Dimethylcocosfettamin bedeuten. 4. Salts according to which the base component represents one of claims 1 to 3, preferably an ethoxylated dodecylamine, oleylamine, stearylamine, cocoamine, tallow fatty amine, dioctylamine, didecylamine or Dimethylcocosfettamin.
  5. 5. Salze gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Herbizid-Säure eine Verbindung der folgenden Gruppen a) bis c) ist: 5. Salts according to one or more of claims 1 to 4, characterized in that the herbicidal acid is a compound of the following groups a) to c):
    • a) eine substituierte Phenoxycarbonsäure aus der Gruppe aus MCPA, Mecoprop, 2,4-D, 2,4,5-T, 2,4-DB, Diclofop und Fenoxaprop, a) a substituted phenoxycarboxylic from the group consisting of MCPA, mecoprop, 2,4-D, 2,4,5-T, 2,4-DB, and diclofop fenoxaprop,
    • b) eine Phosphinsäure aus der Gruppe Glufosinate, Bialaphos und Phosalacine, b) a phosphinic acid from the group consisting of glufosinate, bialaphos and Phosalacine,
    • c) 2-Dimethylphosphinoyl-2-hydroxy-essigsäure. c) 2-Dimethylphosphinoyl-2-hydroxy-acetic acid.
  6. 6. Herbizide Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Salz gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5 neben inerten Hilfsstoffen enthalten. 6. Herbicidal agents, characterized in that they contain a salt according to one or more of claims 1 to 5 in addition to inert excipients.
  7. 7. Herbizide Mittel gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß als inerter Hilfsstoff Wasser eingesetzt ist. 7. The herbicidal composition according to claim 6, characterized in that water is used as inert excipient.
  8. 8. Herbizide Mittel gemäß Ansprüchen 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, daß als inerte Hilfsstoffe anionische oder nichtionische Netzmittel oder Elektrolyte enthalten sid. 8. The herbicidal composition according to claims 6 or 7, characterized in that as inert excipients anionic or nonionic wetting agents or electrolytes sid.
  9. 9. Verwendung von Salzen gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5 als Herbizide. 9. Use of salts according to one or more of claims 1 to 5 as herbicides.
  10. 10. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Pflanzen oder die Anbauflächen eine wirksame Menge eines Salzes gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5 appliziert. 10. A method for controlling undesired plant growth, characterized in that applied to the plants or the area under cultivation, an effective amount of a salt according to one or more of claims 1 to. 5
  11. 11. Verfahren zur Herstellung eines herbiziden Salzes nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die als Säurekomponente zu verwendende Herbizid-Säuren mit der Basenkomponente in wäßrigem Medium umsetzt. 11. A process for preparing a herbicidal salt according to one or more of claims 1 to 5, characterized in that reacting the acid component to be used as herbicide acids with the base component in an aqueous medium.
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