DE3908814A1 - Composition against keratin pests - Google Patents

Composition against keratin pests

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Abstract

Nitromethylene- and nitroiminoimidazolines are outstandingly suitable for controlling keratin pests, in particular moths. The compounds are highly effective and can be applied using all application methods known in textile technology.

Description

Gegenstand der Erfindung ist ein Mittel zur Bekämpfung von Motten und anderen keratinverdauenden Textilschädlingen auf der Basis von Nitromethylen- oder Nitroimino­ imidazolinen.The invention relates to a means for combating of moths and other keratin-digesting textile pests based on nitromethylene or nitroimino imidazolines.

Es ist bekannt, daß diese Stoffgruppe insektizide Eigenschaften aufweist und deshalb insbesondere für den Einsatz auf dem Agrarsektor empfohlen wird (vgl. DE-A 25 14 402 und EP-A 1 92 060=US-A 47 47 060).It is known that this group of substances has insecticidal properties has and therefore especially for use is recommended in the agricultural sector (see DE-A 25 14 402 and EP-A 1 92 060 = US-A 47 47 060).

Es wurde nun gefunden, daß diese Stoffe auch eine ausgezeichnete fraßverhindernde Wirkung gegen Motten und andere keratinverdauende Insekten zeigen, wenn man sie in Kombination mit branchenüblichen Formierhilfsmitteln unter textilindustriellen Bedingungen anwendet.It has now been found that these substances are also excellent food-preventing effect against moths and other keratin-digesting insects show when you see them in combination with industry-standard forming aids applied under textile industrial conditions.

Dieser Effekt ist als überraschend anzusehen, da keineswegs generell Insektizide, die im Agrarsektor als Spritzmittel eingesetzt werden, auch zur Verhütung von Textilschäden durch die verdauungsspezialisierten Keratinschädlinge dienen können.This effect is surprising, since it is by no means generally insecticides that are considered in the agricultural sector  Pesticides are used, also for the prevention of Textile damage from the digestive-specialized keratin pests can serve.

Es ist weiterhin bemerkenswert, daß die erfindungsgemäßen Mittel gegenüber vergleichbaren bekannten Schutzmitteln eine höhere Wirksamkeit aufweisen.It is also noteworthy that the invention Compared to comparable known protective agents have a higher effectiveness.

Überraschend ist ferner das deutlich günstigere ökotoxikologische Verhalten, insbesondere bezüglich der Fischtoxität, der erfindungsgemäßen Verbindungen im Vergleich zu den aus dem Stand der Technik her bekannten Mitteln.The much cheaper ecotoxicological is also surprising Behavior, especially regarding the Fish toxicity, the compounds of the invention in Comparison to those known from the prior art Means.

Bevorzugt einzusetzende Mittel entsprechen der FormelAgents to be used preferably correspond to the formula

worin
R für H oder CH₃,
X für CH oder N und
Y für einen gegebenenfalls durch Halogen oder C₁-C₄- Alkyl substituierten Pyridin-, Pyrazin- oder Pyrimidinrest stehen. wherein
R for H or CH₃,
X for CH or N and
Y represents a pyridine, pyrazine or pyrimidine radical which is optionally substituted by halogen or C₁-C₄alkyl.

Dabei wird unter "Halogen" insbesondere Fluor und - vor allem - Chlor verstanden.Under "halogen" in particular fluorine and - above all - understood chlorine.

Bevorzugter Alkylrest ist die Methylgruppe.The preferred alkyl radical is the methyl group.

Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), worin X=N und Y einen Chlorpyridinrest bedeuten.Compounds of the formula (I) are particularly preferred where X = N and Y represent a chloropyridine residue.

Die Stoffe an sich sind - wie bereits erwähnt - bekannt und ausführlich in der EP-A 1 92 060 beschrieben.As already mentioned, the substances themselves are known and described in detail in EP-A 1 92 060.

Auch die Formierung dieser Stoffe für die textile Applikation erfolgt nach bekannten Methoden mittels üblicher Hilfsmittel, wie z. B. Emulgatoren, wassermischbare organische Lösemittel, Stellmittel, Gefrierschutzmittel u. dgl. für eine Flüssigformierung.Also the formation of these fabrics for the textile Application takes place according to known methods usual tools, such as. B. emulsifiers, water-miscible organic solvents, adjusting agents, antifreezes u. Like. For a liquid formation.

Zu den Keratinschädlingen gehören aus der Ordnung der Tineidae (echte Motten)
z. B. Tineola bisselliella (Kleidermotte),
Tinea pellionella (Pelzmotte) und
Hofmannophila pseudospretella (Samenmotte)
und aus der Reihe der Käfer die Larven zweier Gattungen der Dermestidae (Speckkäfer),
z. B. Anthrenus verbasci (Wollkraut-Blütenkäfer),
Anthrenus pimpinellae (Bibernell-Blütenkäfer),
Anthrenus scrophulariae (Gemeiner Teppichkäfer),
Anthrenus fasciatus (Bebänderter Teppichkäfer),
Attagenus pellio (Gefleckter Pelzkäfer),
Attagenus piceus (Dunkler Pelzkäfer).Keratin pests include from the order of the Tineidae (real moths)
e.g. B. Tineola bisselliella (clothes moth),
Tinea pellionella (fur moth) and
Hofmannophila pseudospretella (seed moth)
and from the row of beetles the larvae of two genera of the Dermestidae (bacon beetles),
e.g. B. Anthrenus verbasci (cotton herb beetle),
Anthrenus pimpinellae (Bibernell flower beetle),
Anthrenus scrophulariae (common carpet beetle),
Anthrenus fasciatus (banded carpet beetle),
Attagenus pellio (spotted fur beetle),
Attagenus piceus (dark fur beetle).

Die erfindungsgemäßen Schutzstoffe können in verschiedenster Weise eingesetzt werden, z. B. in Pulverform beim Läutern von Pelzen und Fellen, im Puderverschnitt zur Abwehr oder Abtötung von Schädlingen, in Form von Emulsionen oder Dispersionen aus wäßriger Flotte oder aus organischen Lösungsmitteln nach Art der Chemischreinigung.The protective substances according to the invention can be used in a wide variety of ways Way are used, e.g. B. in powder form Purification of furs and skins, in powder blending for Defense or killing of pests, in the form of emulsions or dispersions from aqueous liquor or from organic solvents according to the type of dry cleaning.

Die Anwendung kann in praktisch allen Verarbeitungszuständen und allen in der Textilindustrie üblichen Naßapplikations- und Sprühprozessen gegebenenfalls gemeinsam mit anderen Veredlungsprozessen an Wolle, Wolltextilien und wollhaltigen Textilien sowie Federn, Haaren und verwandtem oder daraus gefertigtem Material erfolgen.The application can be used in practically all processing states and all wet application and spray processes, if necessary, together with other finishing processes on wool, wool textiles and woolen textiles as well as feathers, hair and related or made of material.

Das Mittel kann beispielsweise dem Färbebad vor dem üblichen Färbeprozeß zugesetzt werden, es kann aber auch beim Waschen von Wolle appliziert werden. Bevorzugt wird die Behandlung in wäßrigem Medium durchgeführt.The agent can, for example, the dye bath before the usual Coloring process can be added, but it can also applied when washing wool. Is preferred the treatment was carried out in an aqueous medium.

Beispiel 1example 1

Wolle, Wollgarn oder ein Flächengebilde aus Wolle wird bei 40°C im Flottenverhältnis 1 : 10 in ein Behandlungsbad gebracht, das pro Liter Wasser
3 g Essigsäure (60%ig),
5 g Natriumsulfat kalz.,
1,5 g eines Additionsproduktes aus Stearyl-methylethanolamin und 40 EO,
0,025 g der Verbindung der FormelWool, wool yarn or a sheet made of wool is brought into a treatment bath at 40 ° C. in a liquor ratio 1:10, that per liter of water
3 g acetic acid (60%),
5 g sodium sulfate calc.
1.5 g of an addition product from stearyl-methylethanolamine and 40 EO,
0.025 g of the compound of the formula

2 g Acid Yellow 151 (=C. J. 13 906) enthält.2 g Acid Yellow 151 (= C. J. 13 906) contains.

Anschließend wird auf Kochtemperatur erhitzt und die Färbung auf übliche Weise fertiggestellt. Das gelbgefärbte Wollmaterial besitzt einen guten Schutz gegen Motten- und Käferfraß.The mixture is then heated to the cooking temperature and the Coloring finished in the usual way. The yellow colored Wool material has good protection against Moth and beetle feeding.

Beispiel 2Example 2

Teppichgarn, das aus einer Wolle/Polyamid-Mischung im Verhältnis 80 : 20 besteht, wird bei 40°C im Flottenverhältnis 1 : 25 in ein Behandlungsbad gebracht, das pro Liter Wasser
0,4 g Essigsäure (60%ig),
1,2 g Ammoniumsulfat,
0,6 g eines Kondensationsproduktes aus Phenolsulfonsäure, Dihydroxydiphenylsulfon und Formaldehyd,
0,8 g eines Additionsproduktes aus Stearyl-methylethanolamin und 40 EO,
0,1 g der Verbindung der FormelCarpet yarn, which consists of a wool / polyamide mixture in a ratio of 80:20, is brought into a treatment bath at 40 ° C. in a liquor ratio of 1:25, that per liter of water
0.4 g acetic acid (60%),
1.2 g ammonium sulfate,
0.6 g of a condensation product of phenolsulfonic acid, dihydroxydiphenyl sulfone and formaldehyde,
0.8 g of an addition product of stearyl-methylethanolamine and 40 EO,
0.1 g of the compound of the formula

1,5 g Acid Yellow 151 (=C. J. 13 906) enthält.1.5 g Acid Yellow 151 (= C. J. 13 906) contains.

Anschließend wird auf Kochtemperatur erhitzt und die Färbung auf übliche Weise fertiggestellt. Der gelbgefärbte Wollanteil des Teppichgarnes besitzt einen guten Schutz gegen Motten- und Käferfraß.The mixture is then heated to the cooking temperature and the Coloring finished in the usual way. The yellow one The wool portion of the carpet yarn has a good one Protection against moth and beetle feeding.

Gute Ergebnisse werden auch erhalten, wenn ein Behandlungsbad verwendet wird, daß pro Liter Wasser
0,4 g Essigsäure (60%ig),
1,2 g Ammoniumsulfat,
1,2 g ®EDOLAN PAW fl.
0,4 g ®AVOLAN S,
0,6 g Acid Yellow 49 (=C. J. 18 640) und die obengenannten Mengen der Verbindung der FormelGood results are also obtained when a treatment bath is used that per liter of water
0.4 g acetic acid (60%),
1.2 g ammonium sulfate,
1.2 g ®EDOLAN PAW fl.
0.4 g ®AVOLAN S,
0.6 g of Acid Yellow 49 (= CJ 18 640) and the abovementioned amounts of the compound of the formula

enthält.contains.

Beispiel 3Example 3

500 kg Teppichgarn, bestehend aus Wolle oder Wollmischung, vorzugsweise mit Polyamid im Verhältnis 80 : 20, werden nach dem Kontinue-Waschprozeß pro Stunde auf einer industrie-üblichen Waschanlage gewaschen und ausgerüstet.500 kg carpet yarn, consisting of wool or wool blend, preferably with polyamide in a ratio of 80:20, are up after the continuous washing process per hour washed in an industry-standard car wash and equipped.

Dazu wird im letzten Bottich der Waschanlage die Flotte mit verdünnter Essigsäure auf einen pH-Wert unterhalb 7 eingestellt und pro Liter mit 0,05 g der in Beispiel 1 genannten Wirksubstanz versetzt.For this purpose, the fleet is in the last tub of the car wash with dilute acetic acid to a pH below 7 set and per liter with 0.05 g of the active substance mentioned in Example 1 was added.

Die Behandlung erfolgt bei 50°C. Zur Aufrechterhaltung der Wirkstoffkonzentration im Behandlungsbad erfolgt ein Nachsatz von 125 g der vorstehend genannten Verbindung.The treatment takes place at 50 ° C. To maintain the drug concentration in the Treatment bath is followed by 125 g of the above compound.

Dieser Nachsatz wird als wäßrige Lösung während der gesamten Behandlungszeit dem Bad kontinuierlich zugegeben. Das so behandelte Teppichgarn besitzt einen guten Schutz gegen Motten- und Käferfraß. Dies gilt auch für den daraus gefertigten Endartikel. This addition is used as an aqueous solution during the continuously added to the bath throughout the treatment period. The carpet yarn treated in this way has a good one Protection against moth and beetle feeding. This also applies to the final article made from it.  

Beispiel 4Example 4

1000 kg Rohwolle werden nach dem Kontinue-Waschprozeß pro Stunde in einem Leviathan oder einer vergleichbaren Anlage (z. B. Mini-Bowl) gewaschen und ausgerüstet.1000 kg of raw wool are made after the continuous washing process per hour in a Leviathan or equivalent System (e.g. mini bowl) washed and equipped.

Dazu wird im letzten Bottich des Leviathans die Flotte mit verdünnter Essigsäure auf einen pH-Wert unterhalb 7 eingestellt und pro Liter mit 0,05 g einer der Verbindung gemäß Beispiel 1 versetzt.In addition, the fleet is in the last vat of the Leviathan with dilute acetic acid to a pH below 7 set and per liter with 0.05 g of one of the compounds according to Example 1 transferred.

Die Behandlung erfolgt bei 70°C. Zur Aufrechterhaltung der Wirkstoffkonzentration im Behandlungsbad erfolgt ein Nachsatz von 250 g der vorstehend genannten Verbindung.The treatment takes place at 70 ° C. To maintain the drug concentration in the Treatment bath is followed by 250 g of the above compound.

Dieser Nachsatz wird als wäßrige Lösung während der gesamten Behandlungszeit dem Bad kontinuierlich zugegeben. Die so behandelte Rohwolle besitzt einen guten Schutz gegen Motten- und Käferfraß. Die Wolle kann allen in der Textilindustrie üblichen Weiterverarbeitungsprozessen zugeführt werden.This addition is used as an aqueous solution during the continuously added to the bath throughout the treatment period. The raw wool treated in this way has a good quality Protection against moth and beetle feeding. The wool can do anything processing processes customary in the textile industry are fed.

Beispiel 5Example 5

5000 kg Rohwolle werden in der Spinnerei-Vorbereitung beim Mischen im Sprühverfahren ausgerüstet. Der Sprühauftrag ist dabei integrierter Bestandteil der Spinnschmelze gemäß dem folgenden Richtrezept.
Gesamtauftrag 625 l,
darin enthalten 75 l einer Spinnschmelze (®Solfil 591)
1250 g der Wirksubstanz gemäß Beispiel 1
Rest ist Wasser5000 kg of raw wool are prepared in the spinning preparation when mixing in a spray process. The spray application is an integral part of the spinning melt in accordance with the following recipe.
Total order 625 l,
contains 75 l of a spinning melt (®Solfil 591)
1250 g of the active substance according to Example 1
The rest is water

Die so behandelte Rohwolle besitzt einen guten Schutz gegen Motten- und Käferfraß. Die Wolle kann allen in der Textilindustrie üblichen Weiterverarbeitungsprozessen zugeführt werden.The raw wool treated in this way has good protection against moth and beetle feeding. The wool can all in the Textile industry usual processing processes are fed.

Beispiel 6Example 6

Wolle, Wollgarn oder Flächengebilde aus Wolle wird bei 20 bis 40°C im Flottenverhältnis 1 : 10 in ein Behandlungsbad gebracht, das pro Liter Wasser
3 g Essigsäure (60%ig),
1 g eines Ammoniumsalzes eines C₁₂-C₁₄-Alkylsulfonatgemisches und
0,025 g der Verbindung der FormelWool, wool yarn or fabrics made of wool is brought into a treatment bath at 20 to 40 ° C in a liquor ratio 1:10, that per liter of water
3 g acetic acid (60%),
1 g of an ammonium salt of a C₁₂-C₁₄ alkyl sulfonate mixture and
0.025 g of the compound of the formula

enthält. contains.  

Anschließend wird auf 60°C erhitzt und das Behandlungsbad bei dieser Temperatur belassen.The mixture is then heated to 60 ° C. and the treatment bath leave at this temperature.

Das so gerüstete Wollmaterial besitzt einen guten Schutz gegen Motten- und Käferfraß.The wool material thus equipped has a good one Protection against moth and beetle feeding.

Beispiel 7Example 7

Eine Teppichware, welche im Pol 2000 g/m² hat und deren Grundgewebe aus Polypropylen oder Jute besteht, wird mit einer Lösung besprüht, die pro Liter Wasser bei einem Sprühauftrag von 20% vom Warengewicht
1 g eines Ammoniumsalzes eines C₁₂-C₁₄-Alkylsulfonatgemisches und
1,25 g der Verbindung der FormelA carpet product, which has 2000 g / m² in the pile and whose base fabric is made of polypropylene or jute, is sprayed with a solution containing 20% of the product weight per liter of water with a spray application
1 g of an ammonium salt of a C₁₂-C₁₄ alkyl sulfonate mixture and
1.25 g of the compound of the formula

enthält.contains.

Der Sprühauftrag erfolgt über die gesamte Breite der Ware gleichmäßig, wobei sich die Sprühkegel leicht überlappen sollen. Anschließend wird die Ware in den Trockner geführt. The spray application takes place across the entire width of the Goods evenly, with the spray cones moving slightly should overlap. Then the goods in the Led dryer.  

Die so behandelte Teppichware besitzt einen guten Schutz gegen Motten- und Käferfraß im gesamten Polmaterial, sowohl auf der Poloberfläche wie in der Tiefe des Pols.The carpet product treated in this way has a good one Protection against moth and beetle damage in the entire pole material, both on the pole surface and in the depth of the Pols.

Beispiel 8Example 8

Eine Teppichware, welche im Pol 2000 g/m² hat und deren Grundgewebe aus Polypropylen oder Jute besteht, wird im Schaumauftragsverfahren ausgerüstet. Der Schaumauftrag kann dabei nach folgendem System erfolgen:A carpet product that has 2000 g / m² in the pole and their Basic fabric made of polypropylene or jute is used in Foam application process equipped. The foam application can be done according to the following system:

Geschwindigkeit 4 m/Min.
Naßauftrag 30%
Verschäumung 1 : 50
Kissendruck 0,4 barSpeed 4 m / min.
Wet application 30%
Foaming 1:50
Cushion pressure 0.4 bar

Die zu verschäumende Flotte enthält pro Liter Wasser 5 g Dodecyloxyethyl-dihydroxyethyl-aminoxid, 0,85 g der Wirksubstanz von Beispiel 7.The fleet to be foamed contains 1 liter of water 5 g of dodecyloxyethyl-dihydroxyethylamine oxide, 0.85 g of the active substance of Example 7.

Die Penetration des Pols bis in die Tiefe ist gut, ohne daß die Feuchtigkeit in das Grundgewebe durchschlägt. Die so behandelte Teppichware besitzt einen guten Schutz gegen Motten- und Käferfraß sowohl auf der Poloberfläche wie auch in der Tiefe des Pols. Penetration of the pole deep is good without that the moisture penetrates into the base fabric. The carpet goods treated in this way have good protection against moth and beetle feeding both on the pole surface as well as in the depth of the pole.  

Beispiel 9Example 9

Eine Wollstückware von 5000 g/m² Gewicht wird auf einem Foulard so behandelt, daß eine Flottenaufnahme von 100%, bezogen auf das Warengewicht, resultiert.A piece of wool of 5000 g / m² weight is on one Treated foulard so that a fleet intake of 100%, based on the weight of the product, results.

Die Flotte enthält pro Liter Wasser 2 g eines Ammoniumsalzes eines C₁₂-C₁₄-Alkylsulfonatgemisches und 0,25 g der Verbindung der FormelThe fleet contains per liter of water 2 g of an ammonium salt of a C₁₂-C₁₄ alkyl sulfonate mixture and 0.25 g of the compound of the formula

Aus dem Foulard wird die Ware in den Trockner bzw. Spannrahmen geführt.The goods are transferred from the foulard to the dryer or Led stenter.

Die so behandelte Stückware besitzt einen guten Schutz gegen Motten- und Käferfraß.The piece goods treated in this way have good protection against moth and beetle feeding.

Claims (5)

1. Mittel zur Verwendung bei der Bekämpfung von keratinverdauenden Textilschädlingen, enthaltend ein Nitromethylen- oder Nitroiminoimidazolin sowie übliche Formierhilfsmittel.1. Means for use in combating Containing keratin-digesting textile pests a nitromethylene or nitroiminoimidazoline and usual forming aids. 2. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Verbindung der Formel worin
R für H oder CH₃,
X für CH oder N und
Y für einen gegebenenfalls durch Halogen oder C₁-C₄-Alkyl substituierten Pyridin-, Pyrazin- oder Pyrimidinrest stehen,
enthält.2. Composition according to claim 1, characterized in that it is a compound of the formula wherein
R for H or CH₃,
X for CH or N and
Y represents a pyridine, pyrazine or pyrimidine radical which is optionally substituted by halogen or C₁-C₄alkyl,
contains. 3. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es die Verbindung der Formel enthält.3. Composition according to claim 1, characterized in that it is the compound of the formula contains. 4. Verfahren zur Behandlung von keratinhaltigen Textilmaterialien zum Schutz gegen Befall und Fraßschäden durch Keratinschädlinge, dadurch gekennzeichnet, daß man Mittel gemäß Anspruch 1-3 verwendet.4. Process for the treatment of textile materials containing keratin to protect against infestation and feeding damage characterized by keratin pests, that means according to claims 1-3 are used. 5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Behandlung in wäßrigem Medium durchfährt.5. The method according to claim 4, characterized in that the treatment is carried out in an aqueous medium.
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