DE3907872A1 - BALANCE TEMPERATURE FOR COLOR PICTURES - Google Patents
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Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
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- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
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Abstract
Description
Die Erfindung bezieht sich auf einen neuen Wirkstoff zur Hemmung des Ausbleichens oder der Verfärbung von Abbildungen, die durch einen Farbbildner gefärbt sind.The invention relates to a new active substance for Inhibition of fading or discoloration of images, which are colored by a color former.
Farbbildner werden zur Herstellung von Aufzeichnungsmaterialien, wie druckempfindliches Aufzeichnungsmaterial, wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial, Aufzeichnungsmaterial für Laserdrucker und für thermische Übertragung verwendet. Die Farbbildner sind allgemein hervorragend in der Farbbildungsfähigkeit, haben aber den Nachteil, daß die entstehende Farbe eine niedrige Stabilität besitzt, und daß sie zu Ausbleichen oder Verfärben neigt, wenn sie dem Licht ausgesetzt wird oder in Kontakt mit einem Weichmacher kommt.Color formers are used to prepare recording materials, such as pressure sensitive recording material, heat sensitive Recording material, recording material used for laser printers and for thermal transfer. The color formers are generally excellent in color-forming ability, but have the disadvantage that the resulting Color has a low stability, and that they fade or discoloration tends when exposed to light or comes in contact with a plasticizer.
Es ist versucht worden, diesen Nachteil durch die Benutzung von 2-Hydroxybenzophenon oder ähnlichen Ultraviolett-Absorbern auszuschließen und das Ausbleichen infolge von Lichteinwirkung zu hemmen. Die Benutzung dieser Ultraviolett-Absorber wirft jedoch die Probleme auf, daß sie wenig wirksam und unwirtschaftlich sind, weil sie teuer sind. Andererseits wurde ein Antipyrinkomplex des Zinkthiocyanats zum Schutz vor Ausbleichen bei Kontakt mit einem Weichmacher benutzt; vgl. JP-A 11 286/1984. Der Komplex ist jedoch zur Verhinderung des Ausbleichens infolge von Lichteinwirkung völlig unwirksam.It has been attempted to overcome this disadvantage by use of 2-hydroxybenzophenone or similar ultraviolet absorbers Exclude and fading due to exposure to light to inhibit. The use of these ultraviolet absorbers However, it raises the problems that they are less effective and uneconomical because they are expensive. on the other hand became an antipyrine complex of zinc thiocyanate for protection used before fading on contact with a plasticizer; see. JP-A 11 286/1984. However, the complex is for prevention fading due to exposure to light completely ineffective.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, einen neuen Ausbleichhemmstoff bereitzustellen, der imstande ist, wirksam das Ausbleichen von Abbildungen, die durch einen Farbbildner gefärbt sind, sowohl unter Lichteinwirkung als auch bei Kontakt mit einem Weichmacher zu verhindern. Diese Aufgabe wird durch die Erfindung gelöst.The invention is based on the object, a new fading inhibitor to provide that is capable of effective the fading of images through a color former are colored, both under the action of light and in contact to prevent with a plasticizer. This task will solved by the invention.
Die Erfindung betrifft die in den Patentansprüchen gekennzeichneten Gegenstände.The invention relates to those characterized in the claims Items.
Beispiele für geeignete gesättigte oder ungesättigte niedere aliphatische Hydroxycarbonsäuren sind α-Hydroxyisobuttersäure, γ-Hydroxybuttersäure, Citronensäure, Weinsäure, Milchsäure, Glykolsäure und Apfelsäure. Beispiele für geeignete gesättigte oder ungesättigte niedere aliphatische Dicarbonsäuren sind Chlormaleinsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, 1,2-Cyclopentandicarbonsäure, Fumarsäure, Methylmalonsäure und Oxalsäure. Beispiele für geeignete aromatische Dicarbonsäuren sind Isophthalsäure, 2,3-Chinolindicarbonsäure, Chlorphthalsäure, 1,2-Naphthalindicarbonsäure, Naphthalsäure, Pyridin-2,3-dicarbonsäure, 2,3-Naphthalindicarbonsäure, Benzoltetracarbonsäure und Phthalsäure. Beispiele für geeignete aromatische Hydroxycarbonsäuren sind Salicylsäure, 2-Hydroxyterephthalsäure, 5-Hydroxy-o-toluolsäure, 1-Hydroxy-2-naphthoesäure, 2-Hydroxy-1-naphthoesäure, 3-Hydroxy-2-naphthoesäure, 8-Hydroxy-1-naphthoesäure, 2,4- Dihydroxybenzoesäure, Mandelsäure, 2,6-Dihydroxybenzoesäure, 1,4-Dihydroxy-2-anthrachinoncarbonsäure, Gallussäure. Von diesen Säuren sind die aromatischen Dicarbonsäuren und die aromatischen Hydroxycarbonsäuren bevorzugt.Examples of suitable saturated or unsaturated lower aliphatic hydroxycarboxylic acids are α- hydroxyisobutyric acid, γ- hydroxybutyric acid, citric acid, tartaric acid, lactic acid, glycolic acid and malic acid. Examples of suitable saturated or unsaturated lower aliphatic dicarboxylic acids are chloromaleic acid, maleic acid, succinic acid, 1,2-cyclopentanedicarboxylic acid, fumaric acid, methylmalonic acid and oxalic acid. Examples of suitable aromatic dicarboxylic acids are isophthalic acid, 2,3-quinolinedicarboxylic acid, chlorophthalic acid, 1,2-naphthalenedicarboxylic acid, naphthalic acid, pyridine-2,3-dicarboxylic acid, 2,3-naphthalenedicarboxylic acid, benzene tetracarboxylic acid and phthalic acid. Examples of suitable aromatic hydroxycarboxylic acids are salicylic acid, 2-hydroxyterephthalic acid, 5-hydroxy-o-toluic acid, 1-hydroxy-2-naphthoic acid, 2-hydroxy-1-naphthoic acid, 3-hydroxy-2-naphthoic acid, 8-hydroxy-1 naphthoic acid, 2,4-dihydroxybenzoic acid, mandelic acid, 2,6-dihydroxybenzoic acid, 1,4-dihydroxy-2-anthraquinonecarboxylic acid, gallic acid. Of these acids, the aromatic dicarboxylic acids and the aromatic hydroxycarboxylic acids are preferred.
Ein Übergangsmetallsalz oder Zinksalz von wenigstens einer der vorstehenden Verbindungen wird als aktive Komponente für den Ausbleichhemmstoff der Erfindung verwendet. Bevorzugte Metalle umfassen z. B. Mangan, Eisen, Kobalt, Nickel und Zink. Geeignete Salze können sowohl innere als auch intermolekulare Salze sein.A transition metal salt or zinc salt of at least one the above compounds is used as the active component for used the fade inhibitor of the invention. preferred Metals include e.g. As manganese, iron, cobalt, nickel and Zinc. Suitable salts may be both internal and intermolecular Be salts.
Der Ausdruck "Farbbildner", für den der Ausbleichhemmstoff der Erfindung anwendbar ist, bezieht sich auf farblose oder schwach gefärbte basische Farbstoffe, die auf dem Fachgebiet bekannt sind und die sowohl positive als auch negative Ladungen im Molekül tragen können. Beispiele für bevorzugte Farbbildner, für die der Ausbleichhemmstoff der Erfindung anwendbar ist, sind Farbstoffe auf Lactonbasis und Fluoranbasis. Beispiele für Farbstoffe auf Lactonbasis sindThe term "color former" for which the fade inhibitor The invention is applicable to colorless or weakly colored basic dyes known in the art are known and which are both positive and negative Carry charges in the molecule. Examples of preferred Color formers for which the fade inhibitor of the invention is applicable, lactone-based dyes and Fluoran. Examples of lactone-based dyes are
3,3-bis(p-Dimethylaminophenyl)-6-dimethylaminophthalid
(Trivialname: Kristallviolettlacton),
3,3-bis(p-Dimethylaminophenylphthalid),
3,3-bis[p-Di(n-butylaminophenyl)-phthalid],
N-[9-(2-Carboxyphenyl)-6-(diäthylamino)-3H-xanthen-3-yliden]-
N-äthyläthanaminiumchlorid,
3-[2-Methyl-4-(diäthylamino)-phenyl]-3-(1,2-dimethyl-3-indolyl)-
phthalid,
3-(p-Dimethylaminophenyl)-3-(1-äthyl-2-methyl-3-indolyl)-
4,5,6,7-tetrachlorphthalid,
3,3-bis(1-Äthyl-2-methylindol-3-yl)-phthalid,
3-(4-Diäthylaminophenyl)-3-(1-äthyl-2-methylindol-3-yl)-
phthalid,
3-(4-Morpholinophenyl)-3-(1,2-dimethylindol-3-yl)-4,5,6,7-
tetrachlorphthalid,
3-(1-Benzyl-2-methylindol-3-yl)-8-(methyl-2-methylindol-3-
yl)-phthalid,
5-Nitro-3,3-bis-(4-dimethylaminophenyl)-phthalid,
5-Amino-3,3-bis-(4-dimethylaminophenyl)-phthalid,
5-Benzoylamino-3,3-bis-(4-dimethylaminophenyl)-phthalid,
3,3-bis-(p-Dimethylaminophenyl)-4,5,6,7-tetrachlorphthalid,
3,3-bis-(p-Diäthylaminophenyl)-6-dimethylaminophthalid,
3,3-bis-(p-Dimethylaminophenyl)-6-aminophthalid,
3,3-bis-(p-Dimethylaminophenyl)-6-(p-toluolsulfonamid)-
phthalid,
3,3-bis-(p-Dimethylaminophenyl)-6-nitrophthalid,
3,3-bis-(p-Dimethylaminophenyl)-6-monoäthylaminophthalid,
3,3-bis-(p-Dimethylaminophenyl)-6-chlorphthalid,
3,3-bis-(p-Dimethylaminophenyl)-6-äthoxyphthalid,
3,3-bis-(p-Dimethylaminophenyl)-6-diäthylaminophthalid,
3-(4-Diäthylaminophenyl)-3-(1,2-dimethylindol-3-yl)-naphthalid
und
3-(4-Diäthylaminophenyl)-3-(1-phenylpyrrol-3-yl)-naphthalid.3,3-bis (p-dimethylaminophenyl) -6-dimethylaminophthalide (common name: crystal violet lactone),
3,3-bis (p-Dimethylaminophenylphthalid)
3,3-bis [p-di (n-butylaminophenyl) phthalide],
N- [9- (2-carboxyphenyl) -6- (diethylamino) -3H-xanthen-3-ylidene] -N-ethyl-ethane-amine chloride,
3- [2-methyl-4- (diethylamino) -phenyl] -3- (1,2-dimethyl-3-indolyl) -phthalide,
3- (p-dimethylaminophenyl) -3- (1-ethyl-2-methyl-3-indolyl) -4,5,6,7-tetrachlorophthalide,
Phthalide 3,3-bis (1-ethyl-2-methylindole-3-yl),
3- (4-diethylaminophenyl) -3- (1-ethyl-2-methylindol-3-yl) phthalide,
3- (4-morpholinophenyl) -3- (1,2-dimethylindol-3-yl) -4,5,6,7-tetrachlorophthalide,
3- (1-Benzyl-2-methyl-indol-3-yl) -8- (methyl-2-methyl-indole-3-yl) -phthalide,
5-nitro-3,3-bis (4-dimethylaminophenyl) phthalide,
5-amino-3,3-bis (4-dimethylaminophenyl) phthalide,
5-benzoylamino-3,3-bis (4-dimethylaminophenyl) phthalide,
3,3-bis (p-dimethylaminophenyl) -4,5,6,7-tetrachlorophthalide,
3,3-bis (p-diethylaminophenyl) -6-dimethylaminophthalide,
3,3-bis (p-dimethylaminophenyl) -6-aminophthalide,
3,3-bis (p-dimethylaminophenyl) -6- (p-toluenesulfonamide) phthalide,
3,3-bis (p-dimethylaminophenyl) -6-nitrophthalide,
3,3-bis (p-dimethylaminophenyl) -6-monoäthylaminophthalid,
3,3-bis (p-dimethylaminophenyl) -6-chlorophthalide,
3,3-bis (p-dimethylaminophenyl) -6-äthoxyphthalid,
3,3-bis (p-dimethylaminophenyl) -6-diäthylaminophthalid,
3- (4-diethylaminophenyl) -3- (1,2-dimethylindol-3-yl) -naphthalide and
3- (4-diethylaminophenyl) -3- (1-phenylpyrrol-3-yl) naphthalide.
Beispiele für Farbstoffe auf Fluorbasis sindExamples of fluorine-based dyes are
3-Dimethylamino-7-methoxyfluoran,
3-Diäthylamino-6-methoxyfluoran,
3-Diäthylamino-7-methoxyfluoran,
3-Diäthylamino-7-chlorfluoran,
3-Diäthylamino-6-methyl-7-chlorfluoran,
3-Diäthylamino-6,7-dimethylfluoran,
3-Dimethylamino-7,8-benzofluoran,
3-(N-Äthyl-p-toluidino)-7-methylfluoran,
3-Diäthylamino-7-N-acetyl-N-methylaminofluoran,
3-Diäthylamino-7-N-methylaminofluoran,
3-Diäthylamino-7-dibenzylaminofluoran,
3-Diäthylamino-7-N-methyl-N-benzylaminofluoran,
3-Diäthylamino-7-N-chloräthyl-N-methylaminofluoran,
3-Diäthylamino-7-N-diäthylaminofluoran,
3-(N-Äthyl-p-toluidino)-6-methyl-7-phenylaminofluoran,
3-(N-Äthyl-p-toluidino)-6-methyl-7-(p-toluidino)-fluoran,
3-Diäthylamino-6-methyl-7-phenylaminofluoran,
3-Dibutylamino-6-methyl-7-phenylaminofluoran,
3-Diäthylamino-7-(2-carbomethoxyphenylamino)-fluoran,
3-(N-Äthyl-N-isoamyl)-amino-6-methyl-7-phenylaminofluoran,
3-(N-cyclohexyl-N-methylamino)-6-methyl-7-phenylaminofluoran,
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3-Piperidino-6-methyl-7-phenylaminofluoran,
3-Diäthylamino-6-methyl-7-xylidinofluoran,
3-Diäthylamino-7-(o-chlorphenylamino)-fluoran,
3-Dibutylamino-7-(o-chlorphenylamino)-fluoran,
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3-(N-Äthyl-N-n-amyl)-amino-6-methyl-7-phenylaminofluoran,
3-(N-Methyl-N-n-hexyl)-amino-6-methyl-7-phenylaminofluoran,
3-(N-Äthyl-N-n-hexyl)-amino-6-methyl-7-phenylaminofluoran
und
3-(N-Äthyl-N-β-äthylhexyl)-amino-6-methyl-7-phenylaminofluoran.3-dimethylamino-7-methoxyfluorane,
3-diethylamino-6-methoxyfluorane,
3-diethylamino-7-methoxyfluorane,
3-diethylamino-7-chlorofluoran,
3-diethylamino-6-methyl-7-chlorofluoran,
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3-piperidino-6-methyl-7-phenylaminofluoran,
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3-diethylamino-7- (o-chlorophenylamino) fluoran,
3-dibutylamino-7- (o-chlorophenylamino) fluoran,
3-pyrrolidino-6-methyl-7-p-butylphenylaminofluoran,
3- (N-methyl-Nn-amyl) amino-6-methyl-7-phenylaminofluoran,
3- (N-ethyl-Nn-amyl) amino-6-methyl-7-phenylaminofluoran,
3- (N-methyl-Nn-hexyl) amino-6-methyl-7-phenylaminofluoran,
3- (N-ethyl-N, N-hexyl) amino-6-methyl-7-phenylaminofluoran and
3- (N-ethyl-N- β- ethylhexyl) -amino-6-methyl-7-phenylaminofluoran.
Diese Farbbildner färben in Gegenwart einer Farbentwicklersubstanz unter üblichen Bedingungen, wie Erwärmen oder Ausüben von Druck. Brauchbare Farbentwicklersubstanzen sind die gewöhnlich zum Entwickeln von Farben in Kontakt mit vorstehenden Farbbildnern benutzten. Beispiele für bevorzugte Farbentwicklersubstanzen sind Bisphenol A, 4,4′-Cyclohexylidendiphenol, Benzyl-p-hydroxybenzoat, Dimethyl-4-hydroxyphthalat und 4-Hydroxy-4′-isopropoxydiphenylsulfon.These color formers stain in the presence of a color developing agent under normal conditions, such as heating or exerting from pressure. Useful color developing agents are the usually for developing in contact with above colors Used color formers. Examples of preferred Color developing agents are bisphenol A, 4,4'-cyclohexylidenediphenol, Benzyl p-hydroxybenzoate, dimethyl 4-hydroxyphthalate and 4-hydroxy-4'-isopropoxydiphenylsulfone.
Zum praktischen Gebrauch wird der Ausbleichhemmstoff der Erfindung bevorzugt bei der Herstellung des Aufzeichnungsmaterials in einer geeigneten Menge zu dem Farbbildner hinzugefügt. Der benutzte Ausbleichhemmstoff kann die durch den Farbstoff erzeugte Farbe der Abbildungen wirksam vor Ausbleichen oder Verfärben infolge von Lichteinwirkung oder Kontakt mit einem Weichmacher schützen. Die benutzte Menge des Ausbleichhemmstoffs ist nicht besonders kritisch. Sie wird in Abhängigkeit von der Art der aktiven Komponente, des Farbbildners und von dem Zeitraum, über welchen der Hemmeffekt aufrechterhalten werden soll, festgelegt. Eine geeignete Menge des benutzten Hemmstoffs beträgt etwa 0,5 bis 300 Gew.-Teile pro 100 Gew.-Teile des Farbbildners.For practical use, the fade inhibitor of the invention preferred in the preparation of the recording material in an appropriate amount added to the color former. The used bleach inhibitor may be the one used by the Dye image color effectively prevents bleaching or discoloration due to exposure to light or Protect contact with a plasticizer. The used amount the fade inhibitor is not particularly critical. you depends on the type of active component, the Color former and from the period over which the inhibitory effect is to be maintained. A suitable Amount of inhibitor used is about 0.5 to 300 parts by weight per 100 parts by weight of the color former.
Der Ausbleichhemmstoff der Erfindung kann zur Herstellung von Aufzeichnungsmaterial, wie wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial, druckempfindliches Aufzeichnungsmaterial, Aufzeichnungsmaterial für thermische Übertragung und Aufzeichnungsmaterial für Laserdrucker wie folgt verwendet werden. The fade inhibitor of the invention may be used for the manufacture of recording material, such as heat-sensitive recording material, pressure-sensitive recording material, Thermal transfer recording material and recording material used for laser printers as follows.
Zur Herstellung des Materials wird gewöhnlich ein Bindemittel, wie Polyvinylalkohol, Hydroxyäthylcellulose, Styrol- Maleinsäureanhydrid-Copolymer oder Styrol-Butadien-Copolymer, in Wasser dispergiert. Dann werden ein Farbbildner, eine Farbentwicklersubstanz und der Ausbleichhemmstoff der Erfindung gleichzeitig oder getrennt zu der Dispersion zugegeben, und das Gemisch wird mit einem Rührer, wie eine Kugelmühle, eine Reibemühle oder eine Sandmühle, dispergiert, wobei eine Beschichtungsmasse erzeugt wird. Die erhaltene Beschichtungsmasse wird auf ein Substrat, wie Papier, Kunststoffolie oder synthetisches Papier aufgebracht und ergibt darauf eine Aufzeichnungsschicht. Wenn erforderlich, können der Farbbildner und andere Komponenten vor der Herstellung der Beschichtungsmasse in Mikrokapseln eingeschlossen werden. Die Beschichtungsmasse kann erforderlichenfalls weitere Hilfsstoffe enthalten, z. B. ein Dispergiermittel, einen Sensibilisator, einen Ultraviolett-Absorber, ein Antischaummittel, einen Farbstoff, ein Antiklebemittel oder ein anorganisches Pigment. In der Regel ist aber bei der Benutzung der Erfindung ein Ultraviolett-Absorber in der Beschichtungsmasse nicht erforderlich.For the preparation of the material is usually a binder, such as polyvinyl alcohol, hydroxyethyl cellulose, styrene Maleic anhydride copolymer or styrene-butadiene copolymer, dispersed in water. Then a color former, a color developing agent and the fade inhibitor of Invention added simultaneously or separately to the dispersion, and the mixture is treated with a stirrer, such as a ball mill, a grinder or a sand mill, dispersed a coating composition is produced. The resulting coating composition is applied to a substrate, such as paper, plastic film or synthetic paper applied and results on it a recording layer. If necessary, you can the color former and other components prior to manufacture the coating composition are enclosed in microcapsules. The coating composition may, if necessary, further Excipients contain, for. A dispersant, a sensitizer, an ultraviolet absorber, an antifoam, a dye, a detackifier or an inorganic Pigment. In general, however, when using the Invention an ultraviolet absorber in the coating composition not mandatory.
Der Ausbleichhemmstoff der Erfindung schützt Abbildungen, die durch einen Farbbildner gefärbt sind, hervorragend vor dem Ausbleichen oder Verfärben infolge von Lichteinwirkung oder Kontakt mit einem Weichmacher, wie Diisobutyladipinat, Dioctyladipinat oder ähnliche aliphatische, zweiwertige Ester oder Dibutylphthalat, Di-2-äthylhexylphthalat oder ähnliche Phthalate. Die Erfindung schafft ferner ein Verfahren zum Schutz von Abbildungen, die durch einen Farbbildner gefärbt sind, vor dem Ausbleichen durch Benutzung des Ausbleichhemmstoffs der Erfindung. Die aktive Komponente des Ausbleichhemmstoffs der Erfindung ist leicht und preiswert herzustellen und macht die teuren Ultraviolett-Absorber überflüssig. Sie ist daher auch wirtschaftlich vorteilhaft. The fade inhibitor of the invention protects images, which are colored by a color former, excellent before fading or discoloring due to exposure to light or contact with a plasticizer, such as diisobutyl adipate, Dioctyladipinate or similar aliphatic, divalent Ester or dibutyl phthalate, di-2-ethylhexyl phthalate or similar phthalates. The invention further provides a method to protect images through a color former colored before fading by using the fade inhibitor the invention. The active component of the Bleach inhibitor of the invention is lightweight and inexpensive produce and makes the expensive ultraviolet absorber superfluous. It is therefore also economically advantageous.
Die Beispiele und Vergleichsbeispiele erläutern die Erfindung ohne sie zu beschränken. In den Beispielen und Vergleichsbeispielen sind die Anteile Gewichtsteile, sofern nicht anders bezeichnet.The examples and comparative examples illustrate the invention without restricting it. In the examples and comparative examples the proportions are parts by weight, provided that not otherwise stated.
3,3-bis(p-Dimethylaminophenyl)-6-dimethylaminophthalid mit einer geringen Photostabilität wird als typischer Farbbildner in Dimethylsulfoxid zu einer Konzentration von 8×10-3Mol/l gelöst. Sodann wird eine zu prüfende Verbindung in der Lösung zu einer Konzentration von 1×10-4 Mol/l gelöst. 54,8 mg Bisphenol A werden zu 10 ml der Lösung zugegeben. Dann wird das Gemisch zur Farbentwicklung für 1 Stunde erhitzt. 10 µl des gefärbten Gemisches werden tropfenweise auf eine Celluloseplatte für Dünnschichtchromatographie aufgebracht und getrocknet.3,3-bis (p-dimethylaminophenyl) -6-dimethylaminophthalide having a low photostability is dissolved as a typical color former in dimethylsulfoxide to a concentration of 8 × 10 -3 mol / l. Then, a compound to be tested is dissolved in the solution to a concentration of 1 × 10 -4 mol / l. 54.8 mg bisphenol A are added to 10 ml of the solution. Then the mixture is heated for color development for 1 hour. 10 μl of the colored mixture are applied dropwise to a cellulose plate for thin layer chromatography and dried.
Anschließend wird der entstandene Fleck 3 Stunden äußerlich mit Licht (λ<300 nm, 100-W-Hochdruck-Quecksilberdampflampe) ohne Filter bestrahlt.The resulting spot is then irradiated externally with light ( λ <300 nm, 100 W high-pressure mercury vapor lamp) for 3 hours without a filter.
Nach der Bestrahlung wird der Fleck unter Benutzung eines organischen Lösungsmittels der Chromatographie unterworfen, und die Menge an unzersetztem Farbstoff wird mit einem Chromatoscanner (Shimadzu Corporation) bestimmt, wobei die prozentuale Zersetzung ermittelt wird. Die Ergebnisse sind in nachstehender Tabelle I zusammengefaßt. After irradiation, the stain is stained using a organic solvent subjected to chromatography, and the amount of undecomposed dye is measured with a chromatoscanner (Shimadzu Corporation), where the percentage Decomposition is determined. The results are in summarized in Table I below.
Ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsblatt wird wie folgt unter Verwendung des Ausbleichhemmstoffs der Erfindung hergestellt.A heat-sensitive recording sheet becomes as follows prepared using the fading inhibitor of the invention.
Die Komponenten werden in einer Kugelmühle dispergiert. The components are dispersed in a ball mill.
Die Komponenten werden in einer Kugelmühle dispergiert.The components are dispersed in a ball mill.
Die Komponenten werden in einer Kugelmühle dispergiert.The components are dispersed in a ball mill.
Eine flüssige Beschichtungsmasse wird durch Vermischen von 145 Teilen Lösung A, 43 Teilen Lösung B, 87 Teilen Lösung C, 30 Teilen Siliciumdioxidpigment (Ölabsorption: 180 ml/100 g), 30 Teilen einer 10gew.-%igen, wäßrigen Lösung von Polyvinylalkohol und 175 Teilen Wasser und Rühren des Gemisches hergestellt.A liquid coating composition is prepared by mixing 145 parts solution A, 43 parts solution B, 87 parts solution C, 30 parts of silica pigment (oil absorption: 180 ml / 100 g), 30 parts of a 10 wt .-%, aqueous solution of polyvinyl alcohol and 175 parts of water and stirring the mixture manufactured.
Die so erhaltene flüssige Beschichtungsmasse wird mit einer Anspülwalze in einer Menge von 5,3 g/m² (nach dem Trocknen) auf ein unbeschichtetes Blatt Papier mit einem Gewicht von 50 g/m² aufgetragen und getrocknet, wobei ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsblatt entsteht. The liquid coating composition thus obtained is treated with a Flushing roller in an amount of 5.3 g / m² (after drying) weighing on an uncoated sheet of paper 50 g / m² applied and dried, being a heat-sensitive Recording sheet is created.
Ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsblatt wird wie in Beispiel 1 erzeugt, wobei jedoch eine gleiche Menge von 3-(4- Diäthylaminophenyl)-3-(1-äthyl-2-methylindol-3-yl)-phthalid an Stelle des 3,3-bis(p-Dimethylaminophenyl)-6-dimethylaminophthalids für die Herstellung von Lösung A benutzt wird.A heat-sensitive recording sheet becomes as in Example 1, but with an equal amount of 3- (4- Diethylaminophenyl) -3- (1-ethyl-2-methylindole-3-yl) phthalide in place of 3,3-bis (p-dimethylaminophenyl) -6-dimethylaminophthalide is used for the preparation of solution A.
Ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsblatt wird wie in Beispiel 1 erzeugt, wobei jedoch eine gleiche Menge von 3-Dimethylamino- 7,8-benzofluoran an Stelle des 3,3-bis(p-Dimethylaminophenyl)- 6-dimethylaminophthalids für die Herstellung von Lösung A benutzt wird.A heat-sensitive recording sheet becomes as in Example 1, but with an equal amount of 3-dimethylamino 7,8-benzofluorane instead of 3,3-bis (p-dimethylaminophenyl) - 6-dimethylaminophthalide for the preparation of solution A is used.
Ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsblatt wird wie in Beispiel 2, jedoch ohne Lösung B, hergestellt.A heat-sensitive recording sheet becomes as in Example 2, but without solution B, prepared.
Ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsblatt wird wie in Beispiel 3, jedoch ohne Lösung B, hergestellt.A heat-sensitive recording sheet becomes as in Example 3, but without solution B, prepared.
Ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsblatt wird wie in Beispiel 4, jedoch ohne Lösung B, hergestellt.A heat-sensitive recording sheet becomes as in Example 4, but without solution B, prepared.
Sechs Arten von wärmeempfindlichen Aufzeichnungsblättern, die in den Beispielen 2 bis 4 und den Vergleichsbeispielen 1 bis 3 erhalten werden, werden auf Lichtresistenz getestet. Die Farbe der Aufzeichnungsblätter wird unter den folgenden Bedingungen entwickelt: Temperatur 150°C; Druck 2 kg/cm²; Kontaktzeit 1 Sekunde. Die farbigen Bereiche werden mit Licht (300-W-Hochdruck-Quecksilberdampflampe) über eine bestimmte Zeit ohne Benutzung eines Filters bestrahlt.Six types of heat-sensitive recording sheets, those in Examples 2 to 4 and Comparative Examples 1 to 3 are tested for light resistance. The color of the recording sheets will be among the following Conditions developed: temperature 150 ° C; Pressure 2 kg / cm²; Contact time 1 second. The colored areas are with Light (300 W high-pressure mercury vapor lamp) over a certain Time irradiated without using a filter.
Ein Macbeth-Densitometer RD-918 (Macbeth Co., Ltd.) wird zur Bestimmung der Farbdichte benutzt. Die Farbe wird im Sinne einer Reflektionsdichte (optische Dichte) gegen die Zeit ausgewertet, und die prozentuale Ausbleichung wird nach der folgenden Gleichung angegeben.Macbeth densitometer RD-918 (Macbeth Co., Ltd.) becomes Determination of color density used. The color is in the sense a reflection density (optical density) against time evaluated, and the percent bleaching is after the given the following equation.
Die Ergebnisse sind in nachstehender Tabelle II aufgeführt.The results are listed in Table II below.
Fig. 1 zeigt den Unterschied der Ergebnisse in Tabelle II, zwischen Beispiel 2 und Vergleichsbeispiel 1. Fig. 1 shows the difference of the results in Table II, between Example 2 and Comparative Example 1.
Anschließend werden die Aufzeichnungsblätter, die in den Beispielen 2 bis 4 und Vergleichsbeispielen 1 bis 3 erhalten werden, auf Weichmacherresistenz getestet. Die Farbe der Aufzeichnungsblätter wird wie vorstehend entwickelt. Die Blätter werden dann mit einer Schicht aus Polyvinylchlorid, die 50 Gew.-% Diisobutyladipinat als Weichmacher enthält, beschichtet. Die Beziehung zwischen der Zeit und der Dichte der Abbildungen (optische Dichte) wird mit einem Macbeth- Densitometer RD-918 ausgewertet, und die prozentuale Ausbleichung wird bestimmt.Subsequently, the recording sheets, which are in the Examples 2 to 4 and Comparative Examples 1 to 3 be tested for plasticizer resistance. The color of the Recording sheets are developed as above. The Leaves are then covered with a layer of polyvinyl chloride, containing 50% by weight of diisobutyl adipate as plasticizer, coated. The relationship between time and density The images (optical density) are mixed with a Macbeth Densitometer RD-918 evaluated, and the percent bleaching is determined.
Die Ergebnisse sind in nachstehender Tabelle III zusammengefaßt.The results are summarized in Table III below.
Fig. 2 zeigt den Unterschied der Ergebnisse zwischen Beispiel 2 und Vergleichsbeispiel 1 im Vergleich. Fig. 2 shows the difference of the results between Example 2 and Comparative Example 1 in comparison.
Wärmeempfindliche Aufzeichnungsblätter werden wie Beispiel 2 hergestellt, wobei jedoch eine gleiche Menge Zinksalz von 2-Hydroxy-3-naphthoesäure (in Beispiel 5) oder Nickelsalz von 2-Hydroxy-3-naphthoesäure (in Beispiel 6) zur Herstellung von Lösung B in Beispiel 2 benutzt wird.Heat sensitive recording sheets become as example 2, but with an equal amount of zinc salt of 2-hydroxy-3-naphthoic acid (in Example 5) or Nickel salt of 2-hydroxy-3-naphthoic acid (in Example 6) for Preparation of Solution B in Example 2 is used.
Die Aufzeichnungsblätter, die in den Beispielen 5 und 6 erhalten werden, werden wie vorstehend auf die Lichtresistenz getestet. Die Ergebnisse sind in nachstehender Tabelle IV aufgeführt. The recording sheets obtained in Examples 5 and 6 Become as above on the light resistance tested. The results are shown in Table IV below listed.
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