DE3902328A1 - Biphenylylethanes - Google Patents

Biphenylylethanes

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DE3902328A1
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Eike Dr Poetsch
Volker Meyer
Klaus-Peter Dr Stahl
Volker Reiffenrath
Ulrich Dr Finkenzeller
Ekkehard Dr Bartmann
Reinhard Dr Hittich
David Dr Coates
Simon Dr Greenfield
Graham Smith
Hans-Adolf Dr Kurmeier
Dieter Dr Dorsch
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Abstract

Biphenylylethanes of the formula I <IMAGE> in which R is alkyl, fluoroalkyl, alkenyl or oxaalkyl, m is 1 or 2, Y is O, S, CO-O, O-CO, O-CO-O, a single bond, or in the case where m = 1, alternatively trans-1,4-cyclohexylene, pH are in each case identical or different radicals selected from the group consisting of 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene and 3-fluoro-1,4-phenylene, L<1>, L<2>, L<3> and L<4> are each H, or one of these radicals is alternatively F, L<5> is H or F, and X is halogen, -CF3, -CN, -OCF3, -NCS or -NO2, with the proviso that in the case where X = halogen, -CN or -CF3, Y is trans-1,4-cyclohexylene or m = 2 and/or L<4> and/or L<5> are fluorine (if X = halogen or -CF3) or L<4> and L<5> or one of the radicals L<1>, L<2> and L<3> (if X = CN) are fluorine, are suitable as components of liquid-crystalline phases.

Description

Die Erfindung betrifft Biphenylylethane der Formel I,The invention relates to biphenylylethanes of the formula I,

worin
R Alkyl, Fluoralkyl, Alkenyl oder Oxaalkyl,
m 1 oder 2,
Y O, S, CO-O, O-CO, O-CO-O, eine Einfachbindung, oder - im Falle m = 1 - auch trans-1,4-Cyclohexylen,
Ph jeweils gleiche oder verschiedene Reste, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 1,4-Phenylen, 2-Fluor-1,4-phenylen und 3-Fluor-1,4- phenylen,
L¹, L³ und L⁴ jeweils H, oder einer dieser Reste auch F,
L² und L⁵ jeweils H oder F, und
X Halogen, -CF₃, -CN, -OCF₃, -NCS oder -NO₂ bedeutet, mit der Maßgabe, daß
im Falle X = Halogen, -CN oder -CF₃, Y trans-1,4-Cyclohexylen oder m = 2 und/oder L⁴ und/oder L⁵ Fluor (falls X = Halogen oder -CF₃) bzw. L⁴ und L⁵ oder einer der Reste L¹, L² und L³ (falls X=CN) Fluor bedeutet.wherein
R is alkyl, fluoroalkyl, alkenyl or oxaalkyl,
m 1 or 2,
Y, S, CO-O, O-CO, O-CO-O, a single bond, or - in the case of m = 1 - also trans-1,4-cyclohexylene,
Each Ph identical or different radicals selected from the group consisting of 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene and 3-fluoro-1,4-phenylene,
L¹, L³ and L⁴ are each H, or one of these radicals is also F,
L² and L⁵ are each H or F, and
X is halogen, -CF₃, -CN, -OCF₃, -NCS or -NO₂, with the proviso that
in the case X = halogen, -CN or -CF₃, Y trans-1,4-cyclohexylene or m = 2 and / or L⁴ and / or L⁵ fluorine (if X = halogen or -CF₃) or L⁴ and L⁵ or one of Radicals L¹, L² and L³ (if X = CN) is fluorine.

Die Verbindungen der Formel I können als Komponenten flüssigkristalliner Phasen verwendet werden, insbesondere für Displays, die auf dem Prinzip der verdrillten Zelle, dem Guest-Host-Effekt, dem Effekt der Deformation aufgerichteter Phasen oder dem Effekt der dynamischen Streuung beruhen.The compounds of the formula I can be used as components liquid crystalline phases are used, in particular for displays based on the principle of twisted Cell, the guest-host effect, the effect of deformation aligned phases or the effect of the dynamic Scattering based.

Verbindungen der Formel I sind vorzugsweise auch geeignet für die Verwendung als Komponenten in flüssigkristallinen Phasen für Displays, die auf dem ECB-Effekt beruhen.Compounds of the formula I are preferably also suitable for use as components in liquid crystalline Phases for displays based on the ECB effect based.

Ähnliche Verbindungen sind z. B. aus der DE-OS 34 01 320 bekannt.Similar compounds are for. B. from DE-OS 34 01 320 known.

Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, neue stabile flüssigkristalline oder mesogene Verbindungen mit hoher Doppelbrechung aufzufinden, die als Komponenten flüssigkristalliner Phasen geeignet sind. Diese Aufgabe wurde durch die Bereitstellung der Verbindungen der Formel I gelöst.The invention was based on the object new stable liquid crystalline or mesogenic compounds with high Birefringence found as components of liquid crystalline Phases are suitable. This task was by providing the compounds of the formula I solved.

Es wurde gefunden, daß die Verbindungen der Formel I als Komponenten flüssigkristalliner Phasen vorzüglich geeignet sind. Insbesondere sind mit ihrer Hilfe stabile flüssigkristalline Phasen mit relativ großer optischer Anisotropie und positiv oder negativer dielektrischer Anisotropie herstellbar. Die Substanzen der Formel I sind beispielsweise besonders bevorzugt für die Verwendung in Mischungen für ECB-Effekte geeignet. It has been found that the compounds of the formula I as Components of liquid-crystalline phases are particularly suitable are. In particular, they are stable liquid crystalline with their help Phases with relatively high optical anisotropy and positive or negative dielectric anisotropy produced. The substances of the formula I are, for example especially preferred for use in Mixtures suitable for ECB effects.  

Der ECB-Effekt (electrically controlled birefringence) oder auch DAP-Effekt (Deformation aufgerichteter Phasen) wurde erstmals 1971 beschrieben (M. F. Schieckel und K. Fahrenschon, "Deformation of nematic liquid crystals with vertical orientation in electrical fields", Appl. Phys. Lett. 19 (1971), 3912). Es folgten Arbeiten von J. F. Kahn (Appl. Phys. Lett. 20 (1972), 1193) und G. Labrunie und J. Robert (J. Appl. Phys. 44 (1973), 4869).The ECB effect (electrically controlled birefringence) or DAP effect (deformation of upright phases) was first described in 1971 (M.F. Schieckel and K. Fahrenschon, "Deformation of nematic liquid crystals with vertical orientation in electrical fields ", Appl. Phys. Lett. 19 (1971), 3912). It was followed by works by J.F. Kahn (Appl Phys Lett 20 (1972), 1193) and G. Labrunie and J. Robert (J. Appl. Phys. 44 (1973), 4869).

Die Arbeiten von J. Robert und F. Clerc (SID 80 Digest Techn. Papers (1980), 30), J. Duchene (Displays 7 (1986), 3) und H. Schad (SID 82 Digest Techn. Papers (1982), 244) haben gezeigt, daß flüssigkristalline Phasen hohe Werte für das Verhältnis der elastischen Konstanten K₃/K₁, hohe Werte für die optische Anisotropie Δ n und negative Werte für die dielektrische Anisotropie Δε aufweisen müssen, um für hochinformative Anzeigeelemente basierend auf dem ECB-Effekt eingesetzt werden zu können.The work of J. Robert and F. Clerc (SID 80 Digest Techn. Papers (1980), 30), J. Duchene (Displays 7 (1986), 3) and H. Schad (SID 82 Digest Techn. Papers (1982). , 244) have shown that liquid-crystalline phases must have high values for the ratio of the elastic constants K ₃ / K ₁, high values for the optical anisotropy Δ n and negative values for the dielectric anisotropy Δε in order to obtain highly informative display elements based on the ECB Effect can be used.

Auf dem ECB-Effekt basierende elektrooptische Anzeigeelemente weisen eine homöotrope Randorientierung auf, d. h. die flüssigkristalline Phase hat eine negative dielektrische Anisotropie.ECO-effect based electro-optical display elements have a homeotropic edge orientation, i. H. the liquid crystalline phase has a negative dielectric Anisotropy.

Überraschend zeigte sich, daß der Zusatz von Verbindungen der Formel I flüssigkristalline Phasen liefert, die alle obengenannten Kriterien hervorragend erfüllen.Surprisingly, it was found that the addition of compounds of formula I provides liquid crystalline phases, all meet the above criteria perfectly.

Mit der Bereitstellung der Verbindungen der Formel I wird außerdem ganz allgemein die Palette der flüssigkristallinen Substanzen, die sich unter verschiedenen anwendungstechnischen Gesichtspunkten zur Herstellung nematischer Gemische eignen, erheblich verbreitert. With the provision of the compounds of formula I is also quite generally the range of liquid crystalline Substances that differ in various application Aspects for the production of nematic Mixtures are suitable, considerably widened.  

Die Verbindungen der Formel I besitzen einen breiten Anwendungsbereich. In Abhängigkeit von der Auswahl der Substituenten können diese Verbindungen als Basismaterialien dienen, aus denen flüssigkristalline Phasen zum überwiegenden Teil zusammengesetzt sind; es können aber auch Verbindungen der Formel I flüssigkristallinen Basismaterialien aus anderen Verbindungsklassen zugesetzt werden, um beispielsweise die dielektrische und/oder optische Anisotropie eines solchen Dielektrikums zu optimieren. Die Verbindungen der Formel I eignen sich ferner als Zwischenprodukte zur Herstellung anderer Substanzen, die sich als Bestandteile flüssigkristalliner Phasen verwenden lassen.The compounds of the formula I have a wide range of applications. Depending on the choice of substituents These compounds can be used as base materials serve, from which liquid-crystalline phases for the predominant Part are composed; but it can also connections of the formula I liquid-crystalline base materials be added from other classes of compounds to for example, the dielectric and / or optical anisotropy to optimize such a dielectric. The connections of the formula I are also suitable as intermediates for the manufacture of other substances which are known as Use components of liquid-crystalline phases.

Die Verbindungen der Formel I sind in reinem Zustand farblos und bilden flüssigkristalline Mesophasen in einem für die elektrooptische Verwendung günstig gelegenen Temperaturbereich. Chemisch, thermisch und gegen Licht sind sie sehr stabil.The compounds of the formula I are colorless in the pure state and form liquid crystalline mesophases in a the electro-optical use conveniently located temperature range. They are chemical, thermal and against light very stable.

Gegenstand der Erfindung sind somit die Verbindungen der Formel I sowie die Verwendung dieser Verbindungen als Komponenten flüssigkristalliner Phasen. Weiterhin sind Gegenstand der Erfindung flüssigkristalline Phasen mit einem Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel I, sowie Flüssigkristall-Anzeigeelemente, die derartige Phasen enthalten.The invention thus relates to the compounds of Formula I and the use of these compounds as components liquid crystalline phases. Furthermore, subject the invention liquid-crystalline phases with a Content of at least one compound of formula I, as well as Liquid crystal display elements containing such phases contain.

Vor- und nachstehend haben R, m, Y, Ph, L¹, L², L³, L⁴, L⁵ und X die angegebene Bedeutung, sofern nicht ausdrücklich etwas anderes vermerkt ist.Above and below, R, m , Y, Ph, L¹, L², L³, L⁴, L⁵ and X have the indicated meaning, unless expressly stated otherwise.

Die Verbindungen der Formel I umfassen dementsprechend Verbindungen der folgenden Teilformeln: The compounds of the formula I accordingly comprise Compounds of the following subformulae:  

worin R, Ph, L¹, L², L³, L⁴, L⁵ und X die angegebene Bedeutung haben.wherein R, Ph, L¹, L², L³, L⁴, L⁵ and X are as indicated Have meaning.

worin R, Ph, L¹, L², L³, L⁴, L⁵ und X die angegebene Bedeutung haben.wherein R, Ph, L¹, L², L³, L⁴, L⁵ and X are as indicated Have meaning.

worin R, Ph, L¹, L², L³, L⁴, L⁵ und X die angegebene Bedeutung haben.wherein R, Ph, L¹, L², L³, L⁴, L⁵ and X are as indicated Have meaning.

In Formel Ia bedeutet X vorzugsweise -OCF₃, -NCS oder NO₂. Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel Ia, worin X F, Cl oder CF₃ und L⁴ und/oder L⁵ F bedeutet. Bevorzugt sind auch Verbindungen der Formel Ia, worin X CN und L⁴ und L⁵ Fluor oder X CN und einer der Reste L¹, L² und L³ Fluor bedeutet.In formula Ia, X is preferably -OCF₃, -NCS or NO₂. Particular preference is given to compounds of the formula Ia, wherein X is F, Cl or CF₃ and L⁴ and / or L⁵ is F. Preference is also given to compounds of the formula Ia in which X is CN and L⁴ and L⁵ is fluorine or X is CN and one of the radicals L¹, L² and L³ is fluorine.

In der Formel Ib und Ic bedeutet X vorzugsweise -CN, F, Cl, -CF₃ oder -OCF₃. In the formula Ib and Ic, X is preferably -CN, F, Cl, -CF₃ or -OCF₃.  

Falls die Gruppe R Alkylreste bedeuten, in denen auch eine ("Oxaalkyl") CH₂-Gruppe durch O-Atome ersetzt sein kann, so können sie geradkettig oder verzweigt sein. Vorzugsweise sind sie geradkettig, haben 2, 3, 4, 5, 6 oder 7 C-Atome und bedeuten demnach bevorzugt Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentoxy, Hexoxy, Heptoxy, 2-Oxapropyl (=Methoxymethyl), 2- (= Ethoxymethyl) oder 3-Oxabutyl (= 2-Methoxyethyl), 2-, 3- oder 4-Oxapentyl, 2-, 3-, 4- oder 5- Oxahexyl, 2-, 3-, 4-, 5- oder 6-Oxaheptyl, ferner Methyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Methoxy, Octoxy, Nonoxy, Decoxy, Undecoxy, Dodecoxy, Tridecoxy, Tetradecoxy, Pentadecoxy, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- oder 7- Oxaoctyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Oxanonyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- oder 9- Oxadecyl, 1,3-Dioxabutyl (= Methoxymethoxy), 1,3-, 1,4- oder 2,4-Dioxapentyl, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 2,4-, 2,5- oder 3,5-Dioxahexyl, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,5-, 3,6- oder 4,6-Dioxaheptyl.If the group R is alkyl radicals in which also a ("oxaalkyl") CH₂ group to be replaced by O atoms can, they can be straight-chain or branched. Preferably, they are straight-chain, have 2, 3, 4, 5, 6 or 7 C atoms and therefore preferably mean ethyl, propyl, Butyl, pentyl, hexyl, heptyl, ethoxy, propoxy, butoxy, Pentoxy, hexoxy, heptoxy, 2-oxapropyl (= methoxymethyl), 2- (= ethoxymethyl) or 3-oxabutyl (= 2-methoxyethyl), 2-, 3- or 4-oxapentyl, 2-, 3-, 4- or 5- Oxahexyl, 2-, 3-, 4-, 5- or 6-oxaheptyl, furthermore methyl, Octyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, Pentadecyl, methoxy, octoxy, nonoxy, decoxy, undecoxy, Dodecoxy, tridecoxy, tetradecoxy, pentadecoxy, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-oxo-octyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-oxanonyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- or 9- Oxadecyl, 1,3-dioxabutyl (= methoxymethoxy), 1,3-, 1,4- or 2,4-dioxapentyl, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 2,4-, 2,5- or 3,5-dioxahexyl, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,5-, 3,6- or 4,6-dioxaheptyl.

Besonders bevorzugt sind auch Alkylreste in denen eine CH₂-Gruppe durch eine -CH=CH-Gruppe oder durch -CHF- ersetzt ist.Particular preference is also given to alkyl radicals in which a CH₂ group through a -CH = CH group or through -CHF- is replaced.

m ist vorzugsweise 1. Y ist vorzugsweise trans-1,4-cyclohexylen, -O- oder eine Einfachbindung. m is preferably 1. Y is preferably trans-1,4-cyclohexylene, -O- or a single bond.

Verbindungen der Formel I mit verzweigten Flügelgruppen R können gelegentlich wegen einer besseren Löslichkeit in den üblichen flüssigkristallinen Basismaterialien von Bedeutung sein, insbesondere aber als chirale Dotierstoffe, wenn sie optisch aktiv sind.Compounds of the formula I with branched wing groups R can occasionally because of better solubility in the usual liquid-crystalline base materials be of importance, but especially as chiral dopants, if they are optically active.

Verzweigte Gruppen dieser Art enthalten in der Regel nicht mehr als eine Kettenverzweigung. Bevorzugte verzweigte Rest sind Isopropyl, 2-Butyl (= 1-Methylpropyl), Isobutyl (= 2-Methylpropyl), 2-Methylbutyl, Isopentyl (= 3-Methylbutyl), 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 2-Ethylhexyl, 2-Propylpentyl, 2-Octyl, Isopropoxy, 2-Methylpropoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 2-Ethylhexoxy, 1-Methylhexoxy, 1-Methylheptoxy (= 2-Octyloxy), 2-Oxa- 3-methylbutyl, 3-Oxa-4-methylpentyl, 4-Methylhexyl, 2-Nonyl, 2-Decyl, 2-Dodecyl, 6-Methyloctoxy, 6-Methyloctanoyloxy, 5-Methylheptyloxycarbonyl, 2-Methylbutyryloxy, 3-Methylvaleryloxy, 4-Metylhexanoyloxy, 2-Methyl-3-oxapentyl, 2-Methyl-3-oxahexyl.Branched groups of this kind usually contain no more than a chain branch. Preferred branched The rest are isopropyl, 2-butyl (= 1-methylpropyl),  Isobutyl (= 2-methylpropyl), 2-methylbutyl, isopentyl (= 3-methylbutyl), 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, 2-octyl, isopropoxy, 2-methylpropoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 2-methylpentoxy, 3-methylpentoxy, 2-ethylhexoxy, 1-methylhexoxy, 1-methylheptoxy (= 2-octyloxy), 2-oxa 3-methylbutyl, 3-oxa-4-methylpentyl, 4-methylhexyl, 2-nonyl, 2-decyl, 2-dodecyl, 6-methyloctoxy, 6-methyloctanoyloxy, 5-methylheptyloxycarbonyl, 2-methylbutylyloxy, 3-methylvaleryloxy, 4-methylhexanoyloxy, 2-methyl-3-oxapentyl, 2-methyl-3-oxahexyl.

Bei Verbindungen mit verzweigten Flügelgruppen umfaßt Formel I sowohl die optischen Antipoden als auch Racemate sowie deren Gemische.For compounds having branched wing groups Formula I, both the optical antipodes and racemates as well as their mixtures.

Besonders bevorzugte kleinere Gruppen von erfindungsgemäßen Verbindungen sind diejenigen der folgenden Teilformeln:Particularly preferred smaller groups of inventive Compounds are those of the following subformulae:

Unter den Verbindungen der Formel I und deren Unterformeln sind diejenigen bevorzugt, in denen mindestens einer der darin enthaltenen Reste eine der angegebenen bevorzugten Bedeutungen hat.Among the compounds of the formula I and their sub-formulas those are preferred in which at least one of the radicals contained therein one of the specified has preferred meanings.

Die Verbindungen der Formel I werden nach an sich bekannten Methoden hergestellt, wie sie in der Literatur (z. B. in den Standardwerken wie Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart) beschrieben sind, und zwar unter Reaktionsbedingungen, die für die genannten Umsetzungen bekannt und geeignet sind. Dabei kann man auch von an sich bekannten, hier nicht näher erwähnten Varianten Gebrauch machen.The compounds of the formula I are known per se Methods prepared as described in the literature (eg. in the standard works such as Houben-Weyl, Methods of the Organic Chemistry, Georg Thieme Verlag, Stuttgart)  are, under reaction conditions, for the said reactions are known and suitable. there You can also from known, here not closer make use of the variants mentioned.

Die Ausgangsstoffe können gewünschtensfalls auch in situ gebildet werden, derart, daß man sie aus dem Reaktionsgemisch nicht isoliert, sondern sofort weiter zu den Verbindungen der Formel I umsetzt.If desired, the starting materials may also be in situ be formed, such that they are from the reaction mixture not isolated, but immediately continue to the connections the formula I implements.

So können die Verbindungen der Formel I hergestellt werden, indem man eine Verbindung der Formel IIThus, the compounds of formula I can be prepared by reacting a compound of the formula II

oder auch eine entsprechende Ethin-Verbindung unter dem Fachmann bekannten Bedingungen katalytisch hydriert. In Formel II haben L¹, L², L³, L⁴, L⁵, X m, Ph und Y die oben angegebene Bedeutung, R¹ ist Alkyl, Fluoralkyl oder Oxaalkyl.or also a corresponding ethyne compound catalytically hydrogenated under conditions known to those skilled in the art. In formula II, L 1, L 2, L 3, L⁴, L⁵, X m, Ph and Y are as defined above, R 1 is alkyl, fluoroalkyl or oxaalkyl.

Die Verbindungen der Formel II sind erhältlich in an sich bekannter Weise nach Wittig oder durch Heck-Kopplung aus entsprechenden Styrol-Verbindungen mit Halogenaromaten, welche entweder bekannt sind oder in völliger Analogie zu bekannten Verbindungen hergestellt werden können.The compounds of formula II are available in per se known manner to Wittig or by Heck coupling out corresponding styrene compounds with haloaromatics, which are either known or in complete analogy to known compounds can be prepared.

Erfindungsgemäße Verbindungen mit Alkenylgruppen lassen sich in Analogie zu ähnlichen, bekannten Verbindungen durch Wittig-Reaktion herstellen, wobei die Ausgangsmaterialien ebenfalls durch Heck-Kopplungen zugänglich sind. Leave compounds of the invention with alkenyl groups in analogy to similar known compounds by Wittig reaction, the starting materials also accessible by rear couplings are.  

Die Verbindungen der Formel I können weiterhin durch Kreuzkopplungen nach DOS 36 08 502, DOS 36 32 410 oder DOS 37 36 489 oder durch Wolff-Kishner-Reduktion entsprechender Methylenketone hergestellt werden, die ihrerseits leicht durch Friedel-Crafts-Acylierungen aus den entsprechenden Arylessigsäurechloriden und entsprechenden Benzol- oder Biphenyl-Vorstufen zugänglich sind.The compounds of formula I may further by Cross-coupling according to DOS 36 08 502, DOS 36 32 410 or DOS 37 36 489 or by Wolff-Kishner reduction corresponding Methylene ketones are produced, in turn easily by Friedel-Crafts acylations from the corresponding arylacetic acid chlorides and corresponding Benzene or biphenyl precursors are accessible.

Die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Phasen bestehen aus 2 bis 15, vorzugsweise 3 bis 12 Komponenten, darunter mindestens einer Verbindung der Formel I. Die anderen Bestandteile werden vorzugsweise ausgewählt aus den nematischen oder nematogenen Substanzen, insbesondere den bekannten Substanzen, aus den Klassen der Azoxybenzole, Benzylidenaniline, Biphenyle, Terphenyle, Phenyl- oder Cyclohexylbenzoate, Cyclohexan-carbonsäurephenyl- oder -cyclohexyl-ester, Phenylcyclohexane, Cyclohexylbiphenyle, Cyclohexylcyclohexane, Cyclohexylnaphthaline, 1,4-Bis-cyclohexylbenzole, 4,4′-Bis-cyclohexylbiphenyle, Phenyl- oder Cyclophexylpyrimidine, Phenyl- oder Cyclohexyldioxane, Phenyl- oder Cyclohexyl-1,3-dithiane, 1,2- Diphenylethane, 1,2-Dicyclohexylethane, 1-Phenyl-2-cyclohexylethane, gegebenenfalls halogenierten Stilbene, Benzylphenylether und substituierten Zimtsäuren.The liquid-crystalline phases according to the invention consist from 2 to 15, preferably 3 to 12 components, including at least one compound of the formula I. other ingredients are preferably selected from the nematic or nematogenic substances, in particular the known substances, from the classes of azoxybenzenes, Benzylideneanilines, biphenyls, terphenyls, phenyl- or cyclohexyl benzoates, cyclohexane-carboxylic acid phenyl or cyclohexyl esters, phenylcyclohexanes, cyclohexylbiphenyls, Cyclohexylcyclohexanes, cyclohexylnaphthalenes, 1,4-bis-cyclohexylbenzenes, 4,4'-biscyclohexylbiphenyls, Phenyl- or cyclophexylpyrimidines, phenyl- or cyclohexyl-dioxanes, Phenyl- or cyclohexyl-1,3-dithiane, 1,2- Diphenylethanes, 1,2-dicyclohexylethanes, 1-phenyl-2-cyclohexylethanes, optionally halogenated stilbenes, benzylphenyl ethers and substituted cinnamic acids.

Die wichtigsten als Bestandteile derartiger flüssigkristalliner Phasen in Frage kommenden Verbindungen lassen sich durch die Formel IV charakterisieren,The most important as constituents of such liquid-crystalline Leave phases in question characterized by the formula IV,

R⁶-L-G-E-R⁷ IVR⁶-L-G-E-R⁷ IV

worin L und E je ein carbo- oder heterocyclisches Ringsystem aus der aus 1,4-disubstituierten Benzol- und Cyclohexanringen, 4,4′-disubstituierten Biphenyl-, Phenylcyclohexan- und Cyclohexylcyclohexansystemen, 2,5- disubstituierten Pyrimidin- und 1,3-Dioxanringen, 2,6- disubstituiertem Naphthalin, Di- und Tetrahydronaphthalin, Chinazolin und Tetrahydrochinazolin gebildeten Gruppe,wherein L and E are each a carbo- or heterocyclic ring system from the 1,4-disubstituted benzene and Cyclohexane rings, 4,4'-disubstituted biphenyl, Phenylcyclohexane and cyclohexylcyclohexane systems, 2.5- disubstituted pyrimidine and 1,3-dioxane rings, 2,6-  disubstituted naphthalene, di- and tetrahydronaphthalene, Quinazoline and tetrahydroquinazoline formed Group,

GG -CH=CH--CH = CH- -N(O)=N--N (O) = N- -CH=CY--CH = CY- -CH=N(O)--CH = N (O) - -C≡C--C≡C- -CH₂-CH₂--CH₂-CH₂- -CO-O--CO-O- -CH₂-O--CH₂-O- -CO-S--CO-S- -CH₂-S--CH₂-S- -CH=N--CH = N- -COO-Phe-COO--COO-Phe-COO-

oder eine C-C-Einfachbindung,
Y Halogen, vorzugsweise Chlor, oder -CN, und
R⁶ und R⁷ Alkyl, Alkoxy, Alkanoyloxy oder Alkoxycarbonyloxy mit bis zu 18, vorzugsweise bis zu 8 Kohlenstoffatomen, oder einer dieser Reste durch CN, NC, NO₂, CF₃, F, Cl oder Br bedeuten.or a CC single bond,
Y is halogen, preferably chlorine, or -CN, and
R⁶ and R⁷ are alkyl, alkoxy, alkanoyloxy or alkoxycarbonyloxy having up to 18, preferably up to 8 carbon atoms, or one of these radicals by CN, NC, NO₂, CF₃, F, Cl or Br.

Bei den meisten dieser Verbindungen sind R⁶ und R⁷ voneinander verschieden, wobei einer dieser Reste meist eine Alkyl- oder Alkoxygruppe ist. Auch andere Varianten der vorgesehenen Substituenten sind gebräuchlich. Viele solcher Substanzen oder auch Gemische davon sind im Handel erhältlich. Alle diese Substanzen sind nach literaturbekannten Methoden erhältlich.For most of these compounds, R⁶ and R⁷ are different from each other different, one of these residues usually one Alkyl or alkoxy group. Also other variants the proposed substituents are in use. Lots Such substances or mixtures thereof are commercially available available. All these substances are known from the literature Methods available.

Die erfindungsgemäßen Phasen enthalten etwa 0,1 bis 99 vorzugsweise 10 bis 95%, einer oder mehrerer Verbindungen der Formel I. Weiterhin bevorzugt sind erfindungsgemäße flüssigkristalline Phasen, enthaltend 0,1-40, vorzugsweise 0,5-30% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel I. The phases according to the invention contain about 0.1 to 99 preferably 10 to 95%, of one or more compounds of the formula I. Further preferred are inventive liquid crystalline phases containing 0.1-40, preferably 0.5-30% of one or more compounds of the formula I.  

Die Verbindungen der Formel I können auch als Komponenten smektischer oder chiral getilteter smektischer flüssigkristalliner Phasen verwendet werden. Diese Phasen sind bevorzugt chiral getiltete smektische flüssigkristalline Phasen, deren achirale Basismischung neben Verbindungen der Formel I mindestens eine andere Komponente mit negativer oder betragsmäßig kleiner positiver dielektrischen Anisotropie enthält. Diese weitere(n) Komponente(n) der achiralen Basismischung kann (können) zu 1 bis 50%, vorzugsweise 10 bis 25%, der Basismischung ausmachen.The compounds of the formula I can also be used as components smectic or chiral tilted smectic liquid crystalline Phases are used. These phases are preferably chirally tilted smectic liquid crystalline Phases whose achiral base mixture in addition to compounds of the formula I at least one other component with negative or small positive dielectric Anisotropy contains. This further component (s) of the achiral base mixture can (can) to 1 to 50%, preferably 10 to 25%, make up the base mixture.

Die Herstellung der erfindungsgemäßen Phasen erfolgt in an sich üblicher Weise. In der Regel werden die Komponenten ineinander gelöst, zweckmäßig bei erhöhter Temperatur.The preparation of the phases according to the invention takes place in in the usual way. In general, the components are dissolved in each other, useful at elevated temperature.

Durch geeignete Zusätze können die flüssigkristallinen Phasen nach der Erfindung so modifiziert werden, daß sie in allen bisher bekanntgewordenen Arten von Flüssigkristallanzeigeelementen verwendet werden können.By suitable additives, the liquid-crystalline Phases according to the invention are modified so that they in all hitherto known types of liquid crystal display elements can be used.

Derartige Zusätze sind dem Fachmann bekannt und in der Literatur ausführlich beschrieben. Beispielsweise können Leitsalze, vorzugsweise Ethyl-dimethyl-dodecyl-ammonium- 4-hexyloxybenzoat, Tetrabutylammonium-tetraphenylboranat oder Komplexsalze von Kronenethern (vg. z. B. I. Haller et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst, Band 24, Seiten 249-258 (1973)) zur Verbesserung der Leitfähigkeit, dichroitische Farbstoffe zur Herstellung farbiger Guest-Host-Systeme oder Substanzen zur Veränderung der dielektrischen Anisotropie, der Viskosität und/oder der Orientierung der nematischen Phasen zugesetzt werden. Derartige Substanzen sind z. B. in den DE-OS 22 09 127, 22 40 864, 23 21 632, 23 38 281, 24 50 088, 26 37 430, 28 53 728 und 29 02 177 beschrieben. Such additives are known in the art and in the Literature described in detail. For example, you can Conducting salts, preferably ethyldimethyldodecylammonium 4-hexyloxybenzoate, tetrabutylammonium tetraphenylboranate or complex salts of crown ethers (cf., for example, I. Haller et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst, Vol. 24, pages 249-258 (1973)) to improve the conductivity, dichroic Dyes for the production of colored guest-host systems or substances for changing the dielectric anisotropy, the viscosity and / or the orientation of the nematic phases are added. Such substances are z. B. in DE-OS 22 09 127, 22 40 864, 23 21 632, 23 38 281, 24 50 088, 26 37 430, 28 53 728 and 29 02 177 described.  

Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu begrenzen. F. = Schmelzpunkt, K. = Klärpunkt. Vor- und nachstehend bedeuten Prozentangaben Gewichtsprozent; alle Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben. "Übliche Aufarbeitung" bedeutet: man gibt Wasser hinzu, extrahiert mit Methylenchlorid, trennt ab, trocknet die organische Phase, dampft ein und reinigt das Produkt durch Kristallisation und/oder Chromatographie.The following examples are intended to illustrate the invention without limiting it. F. = melting point, K. = clearing point. Above and below, percentages are by weight; All temperatures are in degrees Celsius. "Working up" means adding water, extracting with methylene chloride, separating, drying the organic phase, evaporating and purifying the product by crystallisation and / or chromatography.

Beispiel 1Example 1

Eine Lösung von 10,6 g 1-(p-n-Propylphenyl)-2-(4′-fluorbiphenyl- 4-yl)-ethan [erhalten durch Heckkopplung von 4-Propylstyrol mit 4-Brom-4′-n-fluorbiphenyl] in 200 ml Tetrahydrofuran wird in Gegenwart von PD/C bis zur Beendigung der H-Aufnahme hydriert. Nach üblicher Aufarbeitung erhält man 1-(p-Propylphenyl)-2-(4′-fluorbiphenyl- 4-yl)-ethan.A solution of 10.6 g of 1- (p-n-propylphenyl) -2- (4'-fluorobiphenyl) 4-yl) -ethane [obtained by Heck coupling of 4-propylstyrene with 4-bromo-4'-n-fluorobiphenyl] in 200 ml Tetrahydrofuran is in the presence of PD / C until completion hydrogenated the H intake. After usual work-up to give 1- (p-propylphenyl) -2- (4'-fluorobiphenyl) 4-yl) ethane.

Claims (14)

1. Biphenylylethane der Formel I, worin
R Alkyl, Fluoralkyl, Alkenyl oder Oxaalkyl,
m 1 oder 2,
Y O, S, CO-O, O-CO, O-CO-O, eine Einfachbindung, oder - im Falle m = 1 - auch trans-1,4-Cyclohexylen,
Ph jeweils gleiche oder verschiedene Reste, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 1,4-Phenylen, 2-Fluor-1,4-phenylen und 3-Fluor-1,4-phenylen,
L¹, L³ und L⁴ jeweils H, oder einer dieser Reste auch F,
L² und L⁵ jeweils H oder F, und
X Halogen, -CF₃, -CN, -OCF₃, -NCS oder -NO₂ bedeutet, mit der Maßgabe, daß
im Falle X = Halogen, -CN oder -CF₃, Y trans-1,4- Cyclohexylen oder m = 2 und/oder L⁴ und/oder L⁵ Fluor (falls X = Halogen oder -CF₃) bzw. L⁴ und L⁵ oder einer der Reste L¹, L² und L³ (falls X=CN) Fluor bedeutet.1. biphenylylethanes of the formula I, wherein
R is alkyl, fluoroalkyl, alkenyl or oxaalkyl,
m 1 or 2,
Y, S, CO-O, O-CO, O-CO-O, a single bond, or - in the case of m = 1 - also trans-1,4-cyclohexylene,
Each Ph identical or different radicals selected from the group consisting of 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene and 3-fluoro-1,4-phenylene,
L¹, L³ and L⁴ are each H, or one of these radicals is also F,
L² and L⁵ are each H or F, and
X is halogen, -CF₃, -CN, -OCF₃, -NCS or -NO₂, with the proviso that
in the case X = halogen, -CN or -CF₃, Y trans-1,4-cyclohexylene or m = 2 and / or L⁴ and / or L⁵ fluorine (if X = halogen or -CF₃) or L⁴ and L⁵ or one of Radicals L¹, L² and L³ (if X = CN) is fluorine. 2. Biphenylethane nach Anspruch 2, gekennzeichnet, durch die Formel Ia worin R, Ph, L¹, L², L³, L⁴, L⁵ und X die angegebene Bedeutung haben.2. Biphenylethane according to claim 2, characterized by the formula Ia wherein R, Ph, L¹, L², L³, L⁴, L⁵ and X have the meaning given. 3. Biphenylethane nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß X -OCF₃, -NCS oder NO₂ bedeutet.3. Biphenylethane according to claim 2, characterized in that that X is -OCF₃, -NCS or NO₂. 4. Biphenylethane nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß X F, Cl oder CF₃ und L⁴ und/oder L⁵ Fluor bedeutet.4. Biphenylethane according to claim 2, characterized in that that X is F, Cl or CF₃ and L⁴ and / or L⁵ Fluorine means. 5. Biphenylethane nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß X CN und L⁴ und L⁵ Fluor bedeuten.5. Biphenylethane according to claim 2, characterized in that that X is CN and L⁴ and L⁵ are fluorine. 6. Biphenylethane nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß X CN und einer der Reste L¹, L² und L³ Fluor bedeutet.6. Biphenylethane according to claim 2, characterized in that that X is CN and one of the radicals L¹, L² and L³ is fluorine. 7. Biphenylethane nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel Ib, worin R, Ph, L¹, L², L³, L⁴, L⁵ und X die angegebene Bedeutung haben.7. Biphenylethane according to claim 1, characterized by the formula Ib, wherein R, Ph, L¹, L², L³, L⁴, L⁵ and X have the meaning given. 8. Biphenylethane nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel Ic, worin R, Ph, L¹, L², L³, L⁴, L⁵ und X die angegebene Bedeutung haben.8. Biphenylethane according to claim 1, characterized by the formula Ic, wherein R, Ph, L¹, L², L³, L⁴, L⁵ and X have the meaning given. 9. Biphenylethane nach Anspruch 7 oder 8, dadurch gekennzeichnet, daß X -CN bedeutet.9. biphenylethane according to claim 7 or 8, characterized characterized in that X is -CN. 10. Biphenylethane nach Anspruch 7 oder 8, dadurch gekennzeichnet, daß X F, Cl oder CF₃ bedeutet.10. Biphenylethane according to claim 7 or 8, characterized characterized in that X is F, Cl or CF₃. 11. Biphenylethane nach Anspruch 7 oder 8, dadurch gekennzeichnet, daß X -OCF₃ bedeutet.11. Biphenylethane according to claim 7 or 8, characterized characterized in that X is -OCF₃. 12. Verwendung der Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1 als Komponenten flüssigkristalliner Phasen.12. Use of the compounds of the formula I according to claim 1 as components of liquid crystalline phases. 13. Flüssigkristalline Phase mit mindestens zwei flüssigkristallinen Komponenten, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens eine Verbindung der Formel I enthält.13. Liquid-crystalline phase with at least two liquid-crystalline Components, characterized in that they contain at least one compound of the formula I contains. 14. Flüssigkristallanzeigeelement, dadurch gekennzeichnet, daß es eine flüssigkristalline Phase nach Anspruch 13 enthält.14. Liquid crystal display element, characterized that it is a liquid-crystalline phase according to claim 13 contains.
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