DE3843849A1 - Use of triazolopyrimidine-2-sulphonanilide derivatives for the selective control of mono- and dicotyledon weeds in beet - Google Patents
Use of triazolopyrimidine-2-sulphonanilide derivatives for the selective control of mono- and dicotyledon weeds in beetInfo
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Abstract
Description
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Triazolopyrimidin- 2-sulfonsäure-anilid-Derivaten zur selektiven Bekämpfung von mono- und dikotylen Unkräutern in Rüben.The invention relates to the use of triazolopyrimidine 2-sulfonic acid anilide derivatives for selective Control of mono- and dicotyledon weeds in beets.
Es ist bekannt, daß bestimmte Triazolopyrimidin-2- sulfonamide, wie z. B. N-(2-Chlor-6-methyl-phenyl)-5,7- dimethyl-[1,2,4]-triazolo[1,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid, herbizide Eigenschaften aufweisen (vgl. EP-A 142 152). Wegen der ungenügenden Nutzpflanzen-Verträglichkeit, z. B. gegenüber Rüben, sind die Verwendungsmöglichkeiten dieser Verbindungen jedoch begrenzt.It is known that certain triazolopyrimidine-2 sulfonamides, such as. B. N- (2-chloro-6-methylphenyl) -5,7- dimethyl- [1,2,4] -triazolo [1,5-a] pyrimidine-2-sulfonamide, have herbicidal properties (cf. EP-A 142 152). Because of the insufficient crop tolerance, e.g. B. against beets, are the uses however, these connections are limited.
Triazolopyrimidin-2-sulfonamide mit einem Alkoxymethyl- Substituenten in 5-Position oder in 7-Position sind ebenfalls bereits als Herbizide bekannt (vgl. EP-A 268 951). Triazolopyrimidine-2-sulfonamides with an alkoxymethyl Are substituents in the 5-position or in the 7-position also already known as herbicides (cf. EP-A 268 951).
Eine Verwendungsmöglichkeit dieser Verbindungen für die Bekämpfung von mono- und dikotylen Unkräutern in Rüben ist jedoch nicht bekannt geworden.A possible use of these compounds for the Control of mono- and dicotyledon weeds in beets has not become known, however.
Es wurde nun gefunden, daß die Triazolopyrimidin-2- sulfonsäure-anilid-Derivate der allgemeinen Formel (I)It has now been found that the triazolopyrimidine-2- sulfonic acid anilide derivatives of the general formula (I)
in welcherin which
X für Halogen oder Alkoxycarbonyl steht und
Y für Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder Halogenalkyl
steht,X represents halogen or alkoxycarbonyl and
Y represents hydrogen, halogen, alkyl or haloalkyl,
sehr gut zur Bekämpfung von mono- und dikotylen Unkräutern in Rüben geeignet sind.very good for controlling mono- and dicotyledon weeds are suitable in beets.
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) bei gleich guter Wirkung gegen Unkräuter eine wesentlich bessere Verträglichkeit gegenüber Rüben als die bekannte Verbindung N-(2-Chlor- 6-methyl-phenyl)-5,7-dimethyl-[1,2,4]-triazolo[1,5-a]- pyrimidin-2-sulfonamid, welche von ähnlicher Struktur und gleicher Wirkungsweise ist.The compounds of the invention surprisingly show of formula (I) against the same good effect Weeds have a much better tolerance to beets as the known compound N- (2-chloro 6-methylphenyl) -5,7-dimethyl- [1,2,4] triazolo [1,5-a] - pyrimidine-2-sulfonamide, which has a similar structure and the same mode of action.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Triazolopyrimidin-2- sulfonsäure-anilid-Derivate sind durch die Formel (I) allgemein definiert. In Formel (I) stehen vorzugsweiseThe triazolopyrimidine-2 to be used according to the invention Sulfonic acid anilide derivatives are represented by the formula (I) generally defined. In formula (I) are preferably
X für Halogen oder C₁-C₄-Alkoxycarbonyl und
Y für Wasserstoff, Halogen, C₁-C₄-Alkyl oder Halogen-
C₁-C₄-alkyl.X represents halogen or C₁-C₄ alkoxycarbonyl and
Y is hydrogen, halogen, C₁-C₄-alkyl or halogen-C₁-C₄-alkyl.
Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß diejenigen Verbindungen der Formel (I) verwendet, in welcherAccording to the invention, those are particularly preferred Compounds of formula (I) used in which
X für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methoxycarbonyl,
Ethoxycarbonyl, n-Propoxycarbonyl oder Isopropoxycarbonyl
steht und
Y für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl,
Ethyl, n-Propyl, Isopropyl oder Trifluormethyl
steht.X represents fluorine, chlorine, bromine, iodine, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n-propoxycarbonyl or isopropoxycarbonyl and
Y represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl or trifluoromethyl.
Insbesondere werden erfindungsgemäß diejenigen Verbindungen der Formel (I) verwendet, in welcherAccording to the invention, in particular, those compounds of formula (I) used, in which
X für Chlor oder Brom steht und
Y für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder Methyl
steht.X represents chlorine or bromine and
Y represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or methyl.
Als Beispiele für die Verbindungen der Formel (I) seien genannt: N-(2-Chlor-phenyl)-5-methoxymethyl- [1,2,4]-triazolo[1,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid, N-(2- Brom-phenyl)-5-methoxymethyl-[1,2,4]-triazolo [1,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid, und N-(2-Chlor-5- methyl-phenyl)-5-methoxymethyl-7-methyl-[1,2,4]- triazolo[1,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid.Examples are the compounds of formula (I) called: N- (2-chlorophenyl) -5-methoxymethyl- [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidine-2-sulfonamide, N- (2- Bromophenyl) -5-methoxymethyl- [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidine-2-sulfonamide, and N- (2-chloro-5- methyl-phenyl) -5-methoxymethyl-7-methyl- [1,2,4] - triazolo [1,5-a] pyrimidine-2-sulfonamide.
Die Verbindungen der Formel (I) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP-A 268 951).The compounds of formula (I) are known and / or can be prepared by methods known per se (see EP-A 268 951).
Man erhält die Verbindungen der Formel (I) beispielsweise, wenn man 5-Amino-1,2,4-triazol-3-sulfonsäureanilid- Derivate der allgemeinen Formel (II)The compounds of the formula (I) are obtained, for example, if 5-amino-1,2,4-triazole-3-sulfonic acid anilide Derivatives of the general formula (II)
in welcherin which
X und Y die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Methoxyacetylaceton der Formel (III)
X and Y have the meaning given above,
with methoxyacetylacetone of the formula (III)
CH₃-CO-CH₂-CO-CH₂-OCH₂ (III)CH₃-CO-CH₂-CO-CH₂-OCH₂ (III)
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels wie z. B. Essigsäure oder Propionsäure, und gegebenenfalls in Gegenwart einer Base, wie z. B. Piperidin, bei Temperaturen zwischen 0°C und 100°C umsetzt.optionally in the presence of a diluent such as B. acetic acid or propionic acid, and optionally in the presence of a base, such as. B. piperidine Temperatures between 0 ° C and 100 ° C implemented.
Die Ausgangsstoffe der Formel (II) sind bereits bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP-A 268 951).The starting materials of formula (II) are already known and / or can be produced by methods known per se (see EP-A 268 951).
Methoxyacetylaceton der Formel (III) ist ebenfalls bereits bekannt (vgl. J. Am. Chem. Soc. 66 (1944), 2092- 2094).Methoxyacetylacetone of formula (III) is also already known (see J. Am. Chem. Soc. 66 (1944), 2092- 2094).
Die Verbindungen der Formel (I) können z. B. zur Bekämpfung
folgender Unkräuter eingesetzt werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium,
Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium,
Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium,
Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbanis, Ambrosia,
Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala,
Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura,
Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Epichinochloa, Setaria,
Panicium, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine,
Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum,
Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria,
Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea,
Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.The compounds of formula (I) z. B. can be used to control the following weeds:
Dicotyledonous weeds of the genera: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbanis, Ambrosia, Cirsium, Sonuumum, Carduusum , Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea.
Monocotyledonous weeds of the genera: Epichinochloa, Setaria, Panicium, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittariap, Ischasumum, Pasum , Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattung beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.The use of the active compounds according to the invention is but by no means limited to this genus, but extends in the same way to others Plants.
Insbesondere können die Verbindungen der Formel (I) jedoch zur Bekämpfung von dikotylen Unkräutern, wie z. B. den Unkräutern Galium, Matricaria, Galinsoga und Mercurialis, welche in Rüben als Problemunkräuter auftreten, eingesetzt werden.In particular, the compounds of the formula (I) however to combat dicotyledon weeds, such as. B. the weeds galium, matricaria, galinsoga and Mercurialis, which appear as problem weeds in beets, be used.
Die Anwendung kann vor und nach dem Auflaufen erfolgen, wobei die Vorauflauf-Applikation besonders günstig ist. Auch eine Anwendung vor der Saat mit anschließender Einarbeitung ist möglich.The application can be done before and after emergence, the pre-emergence application is particularly cheap. Also an application before sowing with subsequent Training is possible.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.The active ingredients can be in the usual formulations are transferred, such as solutions, emulsions, wettable powders, Suspensions, powders, dusts, pastes, soluble Powders, granules, suspension emulsion concentrates, Active ingredient-impregnated natural and synthetic Fabrics as well as very fine encapsulation in polymeric fabrics.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.These formulations are prepared in a known manner e.g. B. by mixing the active ingredients with Extenders, i.e. liquid solvents and / or solid carriers, optionally using of surface-active agents, i.e. emulsifiers and / or dispersants and / or foam generators Means.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten wie chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.In the case of the use of water as an extender e.g. B. also organic solvents as auxiliary solvents be used. Come as liquid solvents essentially in question: aromatics, such as xylene, toluene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics such as chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, Chlorethylene or methylene chloride, aliphatic Hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, e.g. B. Petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols, such as butanol or glycol and their ethers and Esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents, such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and Water.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben, und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen- Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylaryl-polyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfonate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaufen und Methylcellulose.The following are suitable as solid carriers: e.g. B. ammonium salts and natural rock powders, such as Kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, Montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powder, such as finely divided silica, aluminum oxide and silicates, come as solid carriers for granules in question: e.g. B. broken and fractional natural Rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite as well as synthetic granules from inorganic and organic flours and granules made from organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs, and tobacco stems; as emulsifying and / or foam-generating agents come into question: z. B. non-ionic and anionic Emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene Fatty alcohol ethers, e.g. B. alkylaryl polyglycol ether, Alkyl sulfonates, alkyl sulfonates, aryl sulfonates and Protein hydrolyzates; as dispersants are: e.g. B. lignin sulfite and methyl cellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxy methylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.Adhesives such as carboxy can be used in the formulations methyl cellulose, natural and synthetic powder, granular or latex-shaped polymers can be used, such as Gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, as well natural phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids. Other additives can mineral and vegetable oils.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.Dyes such as inorganic pigments, e.g. B. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes, such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, Boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc are used will.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.The formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active ingredient, preferably between 0.5 and 90%.
Beispielhaft werden die folgenden Formulierungen genannt: The following formulations are exemplary called:
Der Wirkstoff wird mit den Zusatzstoffen gut vermischt und zu einem Pulver vermahlen. Vor der Anwendung wird das benetzbare Pulver mit so viel Wasser verrührt, daß die dabei entstehende Dispersion den Wirkstoff in der jeweils gewünschten Konzentration enthält. The active ingredient is mixed well with the additives and grind to a powder. Before using becomes the wettable powder with so much Water stirs that the resulting dispersion the active ingredient in the desired Contains concentration.
Das durch das Vermischen des Wirkstoffes mit den Zusatzstoffen entstehende Emulsionskonzentrat wird mit so viel Wasser verdünnt, daß die dabei entstehende Mischung den Wirkstoff in der jeweils gewünschten Konzentration enthält.That by mixing the active ingredient with the The resulting emulsion concentrate diluted with so much water that the resultant Mix the active ingredient in the desired one Contains concentration.
Der Wirkstoff wird mit dem Gesteinsmehl fein vermahlen. In einen Mischer legt man Sand vor, gibt Latex und anschließend die Wirkstoff-Mischung zu. Das Produkt wird mit Heißluft getrocknet. The active ingredient is finely ground with the rock flour. Sand is placed in a mixer, there Latex and then the active ingredient mixture. The product is dried with hot air.
Eine Mischung entsprechend 1) wird mittels eines geeigneten Verfahrens in ein Granulat überführt, das beim Einbringen in Wasser zerfällt und eine spritzbare Suspension ergibt. Solche Verfahren sindA mixture corresponding to 1) is made using a converted into granules by a suitable method, that disintegrates when placed in water and one sprayable suspension results. Such procedures are
- a) Vermischen mit Wasser im Verhältnis 1 : 1 und Sprühtrocknunga) Mix with water in a ratio of 1: 1 and Spray drying
- b) Einbringen in einen Wirbelschichtgranulator und granulieren unter Einsprüchen von Wasser oder einer wäßrigen Kleberlösung (z. B. Dextrin).b) introduction into a fluidized bed granulator and granulate with water or an aqueous adhesive solution (e.g. Dextrin).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.The active compounds according to the invention can be used as such or in their formulations also in a mixture with known ones Find herbicides for weed control, wherein Ready formulations or tank mixes possible are.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide wie z. B. 4-Amino-3-methyl-6-phenyl-1,2,4-triazin-5(4H)-on (METAMITRON); 5-Amino-4-chlor-2-phenyl-2,3-dihydro-3-oxypyridazin (CHLORIDAZON); N,S-Diethyl-N-cyclohexyl-thiol carbamat (CYCKLOATE); 3-(Methoxycarbonylaminophenyl)-N- phenyl-carbamat (DESDEMIPHAM); 2-Ethoxy-2,3-dihydro-3,3- dimethyl-5-benzofuranyl-methansulfonat (ETHOFUMESATE); 1-Isobutylaminocarbonyl-2-imidazolidinon (ISOCARBAMID); 3-Cyclohexyl-5,6-trimethylen-uracil (LENACIL); 2-Ethyl- 6-methyl-N-(1-methyl-2-methoxyethyl)-chloracetanilid (METHOLACHLOR); 3-(Ethoxycarbonylaminophenyl)-N-(3′-methylphenyl)- carbamat (PHENMEDIPHAM) und N,N-Diisopropyl- S-(2,3-dichlor-allyl)-thiocarbamat (DIALLATE).Known herbicides such as z. B. 4-amino-3-methyl-6-phenyl-1,2,4-triazin-5 (4H) -one (METAMITRON); 5-amino-4-chloro-2-phenyl-2,3-dihydro-3-oxypyridazine (CHLORIDAZONE); N, S-diethyl-N-cyclohexyl-thiol carbamate (CYCKLOATE); 3- (methoxycarbonylaminophenyl) -N- phenyl carbamate (DESDEMIPHAM); 2-ethoxy-2,3-dihydro-3,3- dimethyl 5-benzofuranyl methanesulfonate (ETHOFUMESATE); 1-isobutylaminocarbonyl-2-imidazolidinone (ISOCARBAMID); 3-cyclohexyl-5,6-trimethylene uracil (LENACIL); 2-ethyl 6-methyl-N- (1-methyl-2-methoxyethyl) chloroacetanilide (METHOLACHLOR); 3- (ethoxycarbonylaminophenyl) -N- (3'-methylphenyl) - carbamate (PHENMEDIPHAM) and N, N-diisopropyl S- (2,3-dichloro-allyl) thiocarbamate (DIALLATE).
Besonders günstig sind Mischungen mit Metamitron, die sich insbesondere zur Bekämpfung des schwer bekämpfbaren Unkrautes Mercurialis eignen. Die Aufwandmenge bei Ausbringung der Mischung aus Metamitron und erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) beträgt im allgemeinen 0,5-10 kg/ha, vorzugsweise 1-5 kg/ha Metamitron und im allgemeinen 1-50 g/ha, vorzugsweise 5-30 g/ha Triazolopyrimidin- 2-sulfonsäureanilid-Derivat der Formel (I).Mixtures with metamitron, the especially to combat the difficult to fight Weed Mercurialis are suitable. The application rate at application the mixture of metamitron and the invention Compounds of formula (I) is generally 0.5-10 kg / ha, preferably 1-5 kg / ha metamitron and im general 1-50 g / ha, preferably 5-30 g / ha triazolopyrimidine 2-sulfonic acid anilide derivative of the formula (I).
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.Also a mixture with other known active ingredients, such as fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, Protection against bird feed, plant nutrients and Soil improvers are possible.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen. The active ingredients as such, in the form of their formulations or the one prepared therefrom by further dilution Application forms, such as ready-to-use solutions, Suspensions, emulsions, powders, pastes and granules be applied. The application is done in the usual way Way, e.g. B. by pouring, spraying, spraying, Scatter.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden.The active compounds according to the invention can be used both before and can also be applied after the plants have emerged.
Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.They can also be worked into the soil before sowing will.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken, sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 500 g Wirkstoff pro Hektar Bodenfläche, vorzugsweise zwischen 1 g und 250 g pro ha.The amount of active ingredient used can be in a wide range fluctuate, it essentially depends on the species of the desired effect. In general, the Application rates between 1 g and 500 g of active ingredient per hectare Floor area, preferably between 1 g and 250 g per hectare
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. The production and use of the invention Active ingredients can be found in the following examples forth.
Im folgenden Anwendungsbeispiel wird die nachstehend aufgeführte Verbindung als Vergleichssubstanz herangezogen:In the following application example, the one below listed compound as reference substance used:
N-(2-Chlor-6-methyl-phenyl)-5,7-dimethyl-[1,2,4]-triazolo [1,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid bekannt aus EP-A 142 152) N- (2-chloro-6-methylphenyl) -5,7-dimethyl- [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidine-2-sulfonamide known from EP-A 142 152)
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteile AlkylarylpolyglykoletherSolvent: 5 parts by weight of acetone
Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmitel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.For the preparation of a suitable active ingredient preparation is mixed 1 part by weight of active ingredient with the specified Amount of solvent, gives the specified amount of emulsifier and dilute the concentrate with water on the desired concentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten:Seeds of the test plants are sown in normal soil and watered with the active ingredient preparation after 24 hours. The amount of water per unit area is kept expediently constant. The drug concentration in the preparation does not matter, it is crucial only the application rate of the active ingredient per unit area. After three weeks, the degree of damage to the plants rated in% damage compared to development the untreated control. It means:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung0% = no effect (like untreated control)
100% = total annihilation
In diesem Test zeigen die Herstellungsbeispiele 1, 2 und 3 eine wesentlich bessere Rübenselektivität als die Vergleichsverbindung (A). Die zahlenmäßigen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt. In this test, Preparation Examples 1, 2 and 3 show a much better beet selectivity than that Comparative compound (A). The numerical results are compiled in the following table.
Zu 61,7 g (0,194 Mol) 5-Amino-1,2,4-triazol-3-sulfonsäure- N-)2-brom-phenyl)-amid in 270 ml Propionsäure werden unter Kühlen mit einem Eisbad zunächst 31,5 g (0,242 Mol) Methoxyacetylaceton und anschließend 6,7 ml Piperidin gegeben. Das Reaktionsgemisch wird 15 Stunden bei 0°C bis 5°C gerührt und das hierbei kristallin angefallene Produkt wird durch Absaugen isoliert.To 61.7 g (0.194 mol) of 5-amino-1,2,4-triazole-3-sulfonic acid. N-) 2-bromo-phenyl) -amide in 270 ml propionic acid are cooled to 31.5 g with an ice bath (0.242 mol) methoxyacetylacetone and then 6.7 ml Given piperidine. The reaction mixture is 15 hours stirred at 0 ° C to 5 ° C and this crystalline accrued product is isolated by suction.
Man erhält 44,9 g (56% der Theorie) N-(2-Brom-phenyl)- 5-methoxymethyl-7-methyl-[1,2,4]-triazolo[1,5-a)- pyrimidin-2-sulfonamid vom Schmelzpunkt 134°C. 44.9 g (56% of theory) of N- (2-bromo-phenyl) - are obtained. 5-methoxymethyl-7-methyl- [1,2,4] triazolo [1,5-a) - pyrimidine-2-sulfonamide, melting point 134 ° C.
Analog Beispiel 1 erhält manAnalogously to Example 1, one obtains
N-(2-Chlor-phenyl)-5-methoxymethyl-7-methyl-[1,2,4]-
triazolo[1,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid;
Schmelzpunkt: 153-155°C.N- (2-chlorophenyl) -5-methoxymethyl-7-methyl- [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidine-2-sulfonamide;
Melting point: 153-155 ° C.
N-(2-Chlor-6-methyl-phenyl)-5-methoxymethyl-7-methyl-
[1,2,4]-triazolo[1,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid;
Schmelzpunkt: 168-172°C.N- (2-chloro-6-methylphenyl) -5-methoxymethyl-7-methyl- [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidine-2-sulfonamide;
Melting point: 168-172 ° C.
Claims (8)
Y für Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder Halogenalkyl steht,zur selektiven Bekämpfung von mono- und dikotylen Unkräutern in Rüben.1. Use of triazolopyrimidine-2-sulfonic acid anilide derivatives of the formula (I) in which X represents halogen or alkoxycarbonyl and
Y represents hydrogen, halogen, alkyl or haloalkyl, for the selective control of mono- and dicotyledon weeds in beets.
Y für Wasserstoff, Halogen, C₁-C₄-Alkyl oder Halogen-C₁-C₄-alkyl steht.2. Use of triazolopyrimidine-2-sulfonic acid anilide derivatives of the formula (I) according to claim 1, in which X represents halogen or C₁-C₄-alkoxycarbonyl and
Y represents hydrogen, halogen, C₁-C₄-alkyl or halogen-C₁-C₄-alkyl.
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DE19883843849 DE3843849A1 (en) | 1988-12-24 | 1988-12-24 | Use of triazolopyrimidine-2-sulphonanilide derivatives for the selective control of mono- and dicotyledon weeds in beet |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19883843849 DE3843849A1 (en) | 1988-12-24 | 1988-12-24 | Use of triazolopyrimidine-2-sulphonanilide derivatives for the selective control of mono- and dicotyledon weeds in beet |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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ID=6370231
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DE19883843849 Withdrawn DE3843849A1 (en) | 1988-12-24 | 1988-12-24 | Use of triazolopyrimidine-2-sulphonanilide derivatives for the selective control of mono- and dicotyledon weeds in beet |
Country Status (1)
| Country | Link |
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| DE (1) | DE3843849A1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998003508A2 (en) * | 1996-07-19 | 1998-01-29 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted triazoloazine sulphonamides and their use as plant-treatment agents |
-
1988
- 1988-12-24 DE DE19883843849 patent/DE3843849A1/en not_active Withdrawn
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998003508A2 (en) * | 1996-07-19 | 1998-01-29 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted triazoloazine sulphonamides and their use as plant-treatment agents |
| WO1998003508A3 (en) * | 1996-07-19 | 1998-05-22 | Bayer Ag | Substituted triazoloazine sulphonamides and their use as plant-treatment agents |
| US6297195B1 (en) | 1996-07-19 | 2001-10-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted triazoloazine sulphonamides |
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