DE3836582A1 - Process for the preparation of polyaryl ether sulphones and polyaryl ether ketones - Google Patents
Process for the preparation of polyaryl ether sulphones and polyaryl ether ketonesInfo
- Publication number
- DE3836582A1 DE3836582A1 DE19883836582 DE3836582A DE3836582A1 DE 3836582 A1 DE3836582 A1 DE 3836582A1 DE 19883836582 DE19883836582 DE 19883836582 DE 3836582 A DE3836582 A DE 3836582A DE 3836582 A1 DE3836582 A1 DE 3836582A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- polyaryl ether
- solvent
- image
- general formula
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
- C08G65/38—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols
- C08G65/40—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols from phenols (I) and other compounds (II), e.g. OH-Ar-OH + X-Ar-X, where X is halogen atom, i.e. leaving group
- C08G65/4006—(I) or (II) containing elements other than carbon, oxygen, hydrogen or halogen as leaving group (X)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
- C08G65/38—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols
- C08G65/40—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols from phenols (I) and other compounds (II), e.g. OH-Ar-OH + X-Ar-X, where X is halogen atom, i.e. leaving group
- C08G65/4012—Other compound (II) containing a ketone group, e.g. X-Ar-C(=O)-Ar-X for polyetherketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G75/20—Polysulfones
- C08G75/23—Polyethersulfones
Abstract
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Polyarylethersulfonen und Polyaryletherketonen durch Polykondensation von Diolen der allgemeinen Formel IThe present invention relates to a method for producing Polyaryl ether sulfones and polyaryl ether ketones by polycondensation of Diols of the general formula I
und R¹ und R² Wasserstoff, C₁-C₆-Alkylgruppen, C₁-C₆-Alkoxygruppen,
Arylgruppen oder deren halogenierte Derivate bedeuten
mit Dihalogenverbindungen der allgemeinen Formel IIand R¹ and R² are hydrogen, C₁-C₆ alkyl groups, C₁-C₆ alkoxy groups, aryl groups or their halogenated derivatives
with dihalogen compounds of the general formula II
in Tetrahydro-2-pyrimidinon-Derivaten als Lösungsmittelin tetrahydro-2-pyrimidinone derivatives as solvents
Verfahren zur Herstellung von Polyarylethersulfonen und Polyaryletherketonen sind bekannt. So werden in der DE-OS 19 57 091 und in der kanadischen Patentschrift 84 79 63 Verfahren zur Herstellung von Polyethern beschrieben unter Mitverwendung von Dimethylformamid oder Sulfonen sowie Azeotrope bildende Lösungsmittel. Das durch Ausfällen gewonnene Polymer erfüllt jedoch nicht die Anforderungen hinsichtlich Transparenz und Restgehalt an Lösungsmittel. Process for the preparation of polyaryl ether sulfones and polyaryl ether ketones are known. So in DE-OS 19 57 091 and in Canadian Patent 84 79 63 Process for the Production of Polyethers described using dimethylformamide or Sulfones and azeotropic solvents. Through failures The polymer obtained does not meet the requirements regarding Transparency and residual solvent content.
Aus der DE-OS 30 14 230 ist ein Verfahren zur Herstellung von ketogruppenhaltigen Polyethern bekannt, bei dem man neben Azeotropbildnern aprotische Lösungsmittel wie N-substituierte Säureamide, Sulfoxide, Sulfone und N-Methylpyrrolidon als Lösungsmittel verwendet. Die Gewinnung des Polymeren kann nach mehreren Methoden wie Ausfällen, Versprühen oder Verdampfen des Lösungsmittels erfolgen. Ein Hinweis, wie zu verfahren ist, um die Transparenz des Polymeren und dessen Lösungsmittelgehalt zu erniedrigen, wird nicht gegeben.DE-OS 30 14 230 describes a process for the preparation of keto groups Known polyethers, in which, in addition to azeotroping agents, aprotic Solvents such as N-substituted acid amides, sulfoxides, sulfones and N-methylpyrrolidone used as a solvent. The extraction of the Polymers can be made by several methods such as precipitation, spraying or Evaporation of the solvent take place. A note on how to proceed to increase the transparency of the polymer and its solvent content humiliate is not given.
In der japanischen Offenlegungsschrift JP 87/195020 wird ein Verfahren zur Herstellung von Polyarylethern beschrieben, bei dem als Lösungsmittel Imidazolidinon-Derivate verwendet werden. Die nach diesem Verfahren hergestellten Polymere weisen aber noch eine leichte Gelbfärbung auf.Japanese Patent Application Laid-Open No. 87/195020 describes a method for Preparation of polyaryl ethers described in which as a solvent Imidazolidinone derivatives can be used. The following this procedure The polymers produced, however, still have a slight yellowing.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, ein Verfahren zur Herstellung von Polyarylethersulfonen und Polyaryletherketonen zu entwickeln, das Polymere mit hoher Transparenz, möglichst geringer bis keiner Verfärbung und möglichst niedrigem Restgehalt an Lösungsmittel liefert.The object of the present invention was to provide a method for Production of polyaryl ether sulfones and polyaryl ether ketones develop polymers with high transparency, as low as possible no discoloration and the lowest possible residual solvent content delivers.
Diese Aufgabe konnte gelöst werden, in dem die Kondensationsreaktion in Tetrahydropyrimidinon-Derivaten als Lösungsmittel durchgeführt wurde.This task could be solved by the condensation reaction in Tetrahydropyrimidinone derivatives was carried out as a solvent.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Polyarylethersulfonen und Polyaryletherketonen durch Polykondensation von äquivalenten Mengen von Diolen der allgemeinen Formel IThe present invention relates to a method for the production of polyaryl ether sulfones and polyaryl ether ketones by polycondensation of equivalent amounts of diols of the general formula I
und R¹ und R² Wasserstoff, C₁-C₆-Alkylgruppen, C₁-C₆-Alkoxygruppen,
Arylgruppen oder deren halogenierte Derivate bedeuten
mit Halogenverbindungen der allgemeinen Formel IIand R¹ and R² are hydrogen, C₁-C₆ alkyl groups, C₁-C₆ alkoxy groups, aryl groups or their halogenated derivatives
with halogen compounds of the general formula II
in Gegenwart von wasserfreiem Alkalicarbonat unter Mitverwendung eines aprotischen Lösungsmittels und Gewinnung des Polymeren durch Fällung in geeigneten Fällungsmitteln, indem man die Polykondensation in einem Lösungsmittel der allgemeinen Formel IIIin the presence of anhydrous alkali carbonate using a aprotic solvent and recovery of the polymer by precipitation in suitable precipitants by the polycondensation in a Solvents of the general formula III
worin R³ und R⁴ Methyl- oder Ethylgruppen darstellen,
bei Temperaturen von 150 bis 350°C in Gegenwart von Stickstoff und bei
einer Reaktionszeit von 4 bis 12 Stunden durchführt.wherein R³ and R⁴ represent methyl or ethyl groups,
at temperatures of 150 to 350 ° C in the presence of nitrogen and with a reaction time of 4 to 12 hours.
Das neue Verfahren hat den Vorteil, daß die Polymeren eine verbesserte Transparenz aufweisen, ohne bzw. mit nur sehr geringer Verfärbung und einem geringen Gehalt an Lösungsmittel. Die Aufbaukomponenten für das neue Verfahren sind bekannt und beispielsweise in der EP 1 13 112, der EP 1 35 130 und der deutschen Patentanmeldung P 37 21 337.7 beschrieben.The new process has the advantage that the polymers improve Have transparency without or with very little discoloration and a low solvent content. The construction components for the new Methods are known and for example in EP 1 13 112, the EP 1 35 130 and the German patent application P 37 21 337.7.
Bevorzugte Verbindungen mit der allgemeinen Formel I sind 2,2-Bis-(4-oxiphenyl)-propan(Bisphenol A), Tetramethyl-Bisphenol A, 4,4-Dihydroxydiphenyl, 3,3′,5,5′-Tetramethyl-4,4′-dihydroxydiphenyl, 4,4′-Dihydroxydiphenylsulfon und 2,3,6-Trimethylhydrochinon.Preferred compounds having the general formula I are 2,2-bis (4-oxiphenyl) propane (bisphenol A), tetramethyl bisphenol A, 4,4-dihydroxydiphenyl, 3,3 ', 5,5'-tetramethyl-4,4'-dihydroxydiphenyl, 4,4'-dihydroxydiphenyl sulfone and 2,3,6-trimethylhydroquinone.
Bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel II sind Bis-(4-chlorphenyl)- sulfon, 3,3′,5,5′-Tetramethyl-4,4′-dichlordiphenylsulfon, 4,4′-Di-(4-chlorphenylsulfonyldiphenyl) und 1,5-Dimethyl-2,4-di-(4′-chlorphenylsulfon) benzol, Bis-(4-fluorphenyl)-keton und 1,4-Bis-(4-fluorbenzoyl) benzol.Preferred compounds of the general formula II are bis (4-chlorophenyl) sulfone, 3,3 ′, 5,5′-tetramethyl-4,4′-dichlorodiphenyl sulfone, 4,4'-di- (4-chlorophenylsulfonyldiphenyl) and 1,5-dimethyl-2,4-di- (4'-chlorophenylsulfone) benzene, bis (4-fluorophenyl) ketone and 1,4-bis (4-fluorobenzoyl) benzene.
Bisphenole und Dihalogenbenzolverbindungen setzt man im wesentlichen in äquivalenten Mengen ein. Zum Beispiel wendet man je Mol Bisphenol 0,9 bis 1,1 mol, vorzugsweise 1 mol Dihalogenverbindung, ein. Bisphenols and dihalobenzene compounds are essentially used in equivalent amounts. For example, 0.9 to 1.1 mol is used per mole of bisphenol, preferably 1 mole of dihalogen compound.
Die Umsetzung wird unter Mitverwendung von wasserfreiem Kaliumcarbonat durchgeführt. Ein Teil des Kaliumcarbonats, z. B. bis zu 50 mol-% können durch Natriumcarbonat ersetzt werden. Je Mol Bisphenol verwendet man vorteilhaft 1,0 bis 2,2 mol, bevorzugt 1,0 bis 1,2 mol wasserfreies Kaliumcarbonat an.The reaction is carried out using anhydrous potassium carbonate carried out. Part of the potassium carbonate, e.g. B. up to 50 mol% be replaced by sodium carbonate. One per mole of bisphenol is used advantageously 1.0 to 2.2 mol, preferably 1.0 to 1.2 mol of anhydrous Potassium carbonate.
Die Umsetzung wird in Tetrahydropyrimidinon-Derivaten der allgemeinen Formel III als Lösungsmittel durchgeführt. Bevorzugte Verbindungen sind 1,3-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinon und 1,3-Diethyl-3,4,5,6- tetrahydro-2-pyrimidinon. Die Menge an Lösungsmittel wird so gewählt, daß der Feststoffgehalt der Reaktionsmischung im Bereich von 5 bis 50 Gew.%, bevorzugt 10 bis 40 Gew.%, resultiert.The reaction is carried out in tetrahydropyrimidinone derivatives of the general Formula III carried out as a solvent. Preferred compounds are 1,3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinone and 1,3-diethyl-3,4,5,6- tetrahydro-2-pyrimidinone. The amount of solvent is chosen so that the solids content of the reaction mixture in the range from 5 to 50% by weight, preferably 10 to 40% by weight results.
Die Umsetzung führ man beispielsweise durch, indem man eines oder mehrere der genannten Bisphenole und eine oder mehrere der genannten Bishalogenbenzolverbindungen zusammen mit Kaliumcarbonat in einer Verbindung der Formel III auf eine Temperatur von 150 bis 350°C, bevorzugt 170 bis 250°C, erhitzt und Wasser abdestilliert, bis der größte Teil des Reaktionswassers, z. B. mehr als 90% entfernt sind. Die Umsetzung wird unter Normaldruck oder schwach erhöhtem Druck, z. B. bis zu 5 bar, innerhalb von 1 bis 3 Stunden durchgeführt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch beispielsweise bis zu 10 Stunden, unter guter Durchmischung auf der genannten Temperatur gehalten. Vorteilhaft führt man sämtliche Verfahrensschritte einschließlich der Aufarbeitung unter einer Inertgasatmosphäre, beispielsweise unter Stickstoff durch, wobei der Gehalt an molekularem Sauerstoff vorzugsweise unter 100 ppm liegt.The implementation is carried out, for example, by using one or more the bisphenols mentioned and one or more of the bishalobenzene compounds mentioned together with potassium carbonate in a compound of Formula III to a temperature of 150 to 350 ° C, preferably 170 to 250 ° C, heated and water distilled off until most of the water of reaction, e.g. B. more than 90% are removed. The implementation is under Normal pressure or slightly increased pressure, e.g. B. up to 5 bar within 1 to 3 hours. Then the reaction mixture for example up to 10 hours, with thorough mixing on the temperature mentioned. It is advantageous to run them all Process steps including the processing under one Inert gas atmosphere, for example under nitrogen, the Molecular oxygen content is preferably below 100 ppm.
Nach einer modifizierten Arbeitsweise setzt man zunächst eines oder mehrere der Bisphenole mit Kaliumcarbonat in Verbindungen der Formel III um, destilliert Wasser ab und setzt dann eine oder mehrere Bishalogenbenzolverbindungen zu und führt die Kondensation wie oben beschrieben durch. Nach Erreichen der gewünschten Viskosität wird die Kondensation durch Zugabe von Methylchlorid beendet. Das hierbei anfallende Kaliumchlorid wird nach bekannten Methoden z. B. Zentrifugieren oder Filtrieren abgetrennt, so daß der Gehalt an Kaliumchlorid vorteilhaft <0,05 Gew.%, bezogen auf das Polymere, beträgt.After a modified working method, you first set one or several of the bisphenols with potassium carbonate in compounds of formula III um, distills off water and then sets one or more bishalobenzene compounds and condenses as described above by. After reaching the desired viscosity, the condensation ended by adding methyl chloride. The resultant Potassium chloride is z. B. centrifuging or Filter separated so that the potassium chloride content is advantageous <0.05% by weight, based on the polymer.
Je nachdem, ob eine oder mehrere Bisphenol-Verbindungen mit einer oder mehreren Bishalogenverbindungen eingesetzt werden, entstehen Homopolymere oder Copolymere.Depending on whether one or more bisphenol compounds with one or If several bishalogen compounds are used, homopolymers are formed or copolymers.
Die Aufarbeitung der Polymerlösung geschieht nach den bekannten Verfahren der Ausfällung des Polymeren in einem geeigneten Nichtlösungsmittel, was beispielsweise in der DE-OS 36 44 464 beschrieben ist. The polymer solution is worked up by the known methods precipitation of the polymer in a suitable non-solvent, what is described for example in DE-OS 36 44 464.
Geeignete Nichtlösemittel sind Wasser und C₁- bis C₈-Alkanole, wie Methanol, Ethanol und Pentanol sowie Gemische dieser Alkohole mit Wasser. Nach der Trocknung können die Polymeren nach bekannten Verfahren konfektioniert werden.Suitable non-solvents are water and C₁ to C₈ alkanols, such as Methanol, ethanol and pentanol and mixtures of these alcohols with water. After drying, the polymers can be prepared by known methods be assembled.
Die nach diesem Verfahren hergestellten Polymeren eignen sich aufgrund der hohen Transparenz für die Anwendung in medizinischen Sektor und im Haushaltsgerätebereich.The polymers produced by this process are suitable due to the high transparency for the application in medical sector and in Household appliances area.
In einem Reaktionsgefäß wurden 7753 g (27 mol) 4,4′-Dichlordiphenylsulfon, 6757 g (27 mol) 4,4′-Dihydroxydiphenylsulfon und 4104 g (29,7 mol) Kaliumcarbonat in 30 l 1,3-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinon unter Einleiten eines starken Stickstoffstroms auf 230°C erhitzt. Nach 8 Stunden Reaktionszeit wurde über ein Druckfilter von unumgesetztem Kaliumcarbonat und gebildetem Kaliumchlorid filtriert und das Filtrat in Wasser gefällt und isoliert.7753 g (27 mol) of 4,4′-dichlorodiphenyl sulfone, 6757 g (27 mol) of 4,4'-dihydroxydiphenyl sulfone and 4104 g (29.7 mol) Potassium carbonate in 30 l of 1,3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinone under Introducing a strong stream of nitrogen heated to 230 ° C. After 8 hours Response time was through a pressure filter of unreacted potassium carbonate and formed potassium chloride filtered and the filtrate precipitated in water and isolated.
In einem Druckautoklaven wurden 110,11 g (1 Mol) Hydrochinon, 218,203 g (1 Mol) 4,4′-Difluorbenzophenon und 152,04 g (1,10 Mol) wasserfreies pulverisiertes Kaliumcarbonat in 3,5 l 1,3-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinon suspendiert.110.11 g (1 mol) of hydroquinone, 218.203 g were placed in a pressure autoclave (1 mol) 4,4'-difluorobenzophenone and 152.04 g (1.10 mol) anhydrous powdered potassium carbonate in 3.5 l 1,3-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinone suspended.
Unter Normaldruck wurde das Reaktionsgemisch unter Durchleiten eines Stickstoffstroms auf 240°C erhitzt und 2 Stunden bei dieser Temperatur gehalten.Under normal pressure, the reaction mixture was passed through a Nitrogen stream heated to 240 ° C and 2 hours at this temperature held.
Dann wurde das Gefäß druckfest verschlossen und 1,5 Stunden auf 300°C erhitzt. Das Entspannungsventil wurde gelegentlich leicht geöffnet, damit das gebildet Reaktionswasser entweichen konnte. Dann wurde auf 220°C abgekühlt und das Reaktionsgemisch noch heiß unter kräftigem Rühren in einen großen Überschuß Wasser getropft. Das ausgefallene Polymer wurde abfiltriert und durch fünfmaliges Auskochen mit 5 l destilliertem Wasser (je 15 Minuten) von anorganischen Bestandteilen und Restlösungsmittel befreit. Dann wurde bei 150°C 10 Stunden im Hochvakuum getrocknet. Es wurden 282 g (98%) eines Polymeren der StrukturThen the vessel was closed pressure-tight and 1.5 hours at 300 ° C. heated. The relief valve was occasionally opened slightly so the water of reaction formed could escape. Then was at 220 ° C cooled and the reaction mixture still hot while stirring vigorously dropped a large excess of water. The polymer precipitated filtered off and boiled five times with 5 l of distilled water Water (15 minutes each) from inorganic components and Free residual solvent. Then was at 150 ° C for 10 hours in a high vacuum dried. There were 282 g (98%) of a polymer of the structure
-ph-O-ph-O-ph-CO- ph = p-Phenylen-ph-O-ph-O-ph-CO- ph = p-phenylene
erhalten. Das Polymer hatte eine inhärente Viskosität (gemessen 0,5 g/100 ml in 98%iger Schwefelsäure bei 25°C) von 0,823. Der Schmelzpunkt betrug 343°C und die Glasübergangstemperatur 145°C.receive. The polymer had an inherent viscosity (measured 0.5 g / 100 ml in 98% sulfuric acid at 25 ° C) of 0.823. The Melting point was 343 ° C and the glass transition temperature was 145 ° C.
Das erhaltene Polymer war wesentlich heller als ein nach der Lehre von EP 1 879 aus denselben Monomeren in Diphenylsulfon als Lösungsmittel hergestelltes Polymer.The polymer obtained was significantly lighter than one taught by EP 1 879 from the same monomers in diphenyl sulfone as solvent polymer produced.
Claims (4)
mit Dihalogenverbindungen der allgemeinen Formel II in Gegenwart von wasserfreiem Alkalicarbonat unter Mitverwendung eines aprotischen Lösungsmittels und Gewinnung des Polymeren durch Fällung in geeigneten Fällungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man die Polykondensation in einem Lösungsmittel der allgemeinen Formel III worin R³ und R⁴ Methyl- oder Ethylgruppen darstellen. 1. Process for the preparation of polyaryl ether sulfones and polyaryl ether ketones by polycondensation of equivalent amounts of diols of the general formula I. and R¹ and R² are hydrogen, C₁-C₆ alkyl groups, C₁-C₆ alkoxy groups, aryl groups or their halogenated derivatives
with dihalogen compounds of the general formula II in the presence of anhydrous alkali carbonate with the use of an aprotic solvent and recovery of the polymer by precipitation in suitable precipitation agents, characterized in that the polycondensation in a solvent of the general formula III wherein R³ and R⁴ represent methyl or ethyl groups.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19883836582 DE3836582A1 (en) | 1988-10-27 | 1988-10-27 | Process for the preparation of polyaryl ether sulphones and polyaryl ether ketones |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19883836582 DE3836582A1 (en) | 1988-10-27 | 1988-10-27 | Process for the preparation of polyaryl ether sulphones and polyaryl ether ketones |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3836582A1 true DE3836582A1 (en) | 1990-05-03 |
Family
ID=6366016
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19883836582 Withdrawn DE3836582A1 (en) | 1988-10-27 | 1988-10-27 | Process for the preparation of polyaryl ether sulphones and polyaryl ether ketones |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE3836582A1 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4216588A1 (en) * | 1992-05-20 | 1993-11-25 | Basf Ag | Polyarylene ether sulphone(s) prepd. using aliphatic solvents - which have light colour, do not yellow readily at elevated temps. and are useful for equipment housings and for medical use |
| EP2935405B1 (en) | 2012-12-18 | 2020-09-23 | Solvay Specialty Polymers USA, LLC. | Mobile electronic devices made of low-chlorine aromatic polysulfones |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3024230A1 (en) * | 1980-06-27 | 1982-01-28 | Adam Opel AG, 6090 Rüsselsheim | Front and rear car doors safety mounting - has angled insert wedge to deflect doors in collision |
| JPS62195020A (en) * | 1986-02-21 | 1987-08-27 | Daicel Chem Ind Ltd | Production of aromatic polyether |
-
1988
- 1988-10-27 DE DE19883836582 patent/DE3836582A1/en not_active Withdrawn
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3024230A1 (en) * | 1980-06-27 | 1982-01-28 | Adam Opel AG, 6090 Rüsselsheim | Front and rear car doors safety mounting - has angled insert wedge to deflect doors in collision |
| JPS62195020A (en) * | 1986-02-21 | 1987-08-27 | Daicel Chem Ind Ltd | Production of aromatic polyether |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4216588A1 (en) * | 1992-05-20 | 1993-11-25 | Basf Ag | Polyarylene ether sulphone(s) prepd. using aliphatic solvents - which have light colour, do not yellow readily at elevated temps. and are useful for equipment housings and for medical use |
| EP2935405B1 (en) | 2012-12-18 | 2020-09-23 | Solvay Specialty Polymers USA, LLC. | Mobile electronic devices made of low-chlorine aromatic polysulfones |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1520131C3 (en) | Film-forming sulfone polymers | |
| EP0010164B1 (en) | Process for the preparation of modified polycarbonate moulded articles | |
| DE2905457C2 (en) | ||
| EP0388358B1 (en) | Polyarylene ether | |
| DE1545106A1 (en) | Process for the preparation of linear polyarylene polyether | |
| EP0297363A2 (en) | High temperature resistant thermoplastic moulding masses with improved melt stability | |
| DE2425166A1 (en) | AROMATIC POLYMERS, THEIR MANUFACTURING PROCESS AND THE SHAPED BODIES THESE CONTAINING | |
| EP0006579A1 (en) | Polycarbonates with double bonds cross-linkable by UV light, process for preparing same, process for their modification and the products obtained thereby | |
| EP0147708B1 (en) | Polyaryl ethers containing branched, high molecular weight thermoplastic nitrile groups, and their preparation | |
| DE3408804A1 (en) | POLYETHER COPOLYCARBONATE FOR DIALYSIS MEMBRANES | |
| EP0234223A2 (en) | Method for the preparation of aromatic block copolyethers | |
| EP0038028A1 (en) | Process for preparing polyethers containing keto groups | |
| DE1520379B2 (en) | Linear polycondensation products containing phenyl sulfone groups and processes for their preparation | |
| DE3836582A1 (en) | Process for the preparation of polyaryl ether sulphones and polyaryl ether ketones | |
| EP0327498A2 (en) | Polyethersulfone- or Polyetherketone-Copolymers | |
| DE2355928A1 (en) | AROMATIC POLYMERISATE | |
| DE4237768A1 (en) | New polyarylene ether derivs. with reduced viscosity - used to prepare moulded bodies, foils, fibres and membranes, as matrix resins, adhesives or coating agents or as polymer additives | |
| DE2650943A1 (en) | KETONE AND SULPHONE POLYMERS | |
| DE3421949C2 (en) | ||
| DE2050196C3 (en) | Hydroxyarylpolymethylene internal zwitterionic salts and processes for the preparation of their polymers | |
| DE2701096C2 (en) | Polybibenzylsulfone thermoplastic polymers | |
| DE2551324C2 (en) | ||
| EP0354377A2 (en) | Process for the preparation of aromatic polyether ketones | |
| DE1520968C3 (en) | Process for the production of aromatic polyamidocarboxylic acids based on trimellitic acid | |
| DE2940190A1 (en) | METHOD FOR THE PRODUCTION OF POLYAETHERS CONTAINING AMIDES |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
| 8136 | Disposal/non-payment of the fee for publication/grant |