DE3831852A1 - 3-Arylpyrrolidine-2,4-diones - Google Patents

3-Arylpyrrolidine-2,4-diones

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DE3831852A1
DE3831852A1 DE3831852A DE3831852A DE3831852A1 DE 3831852 A1 DE3831852 A1 DE 3831852A1 DE 3831852 A DE3831852 A DE 3831852A DE 3831852 A DE3831852 A DE 3831852A DE 3831852 A1 DE3831852 A1 DE 3831852A1
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alkyl
halogen
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alkoxy
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Andreas Dr Krebs
Albrecht Dr Marhold
Joachim Dr Santel
Robert-R Dr Schmidt
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Abstract

There are provided novel 3-arylpyrrolidine-2,4-diones of the formula (I) <IMAGE> in which X represents alkyl, halogen and alkoxy, Y represents hydrogen, alkyl, halogen, alkoxy or haloalkyl, Z represents alkyl, halogen or alkoxy, m represents a number from 1-4, n represents a number from 0-3, R represents hydrogen or the groups -CO-R<1>, -CO-O-R<2> in which R<1> and R<2> have the meanings given in the text of the application. The compounds according to the invention have a powerful herbicidal and acaricidal activity.

Description

Die Erfindung betrifft neue 3-Aryl-pyrrolidin-2,4- dion-Derivate, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide, Fungizide, Insektizide und Akarizide.The invention relates to new 3-aryl-pyrrolidine-2,4- Dione derivatives, several processes for their preparation and their use as herbicides, fungicides, insecticides and acaricides.

Von 3-Acyl-pyrrolidin-2,4-dionen sind pharmazeutische Eigenschaften vorbeschrieben (S. Suzuki et. al. Chem. Pharm. bull. 15 1120 (1967)). Weiterhin wurden N-Phenyl- pyrrolidin-2,4-dione von R. Schmierer und H. Mildenberger Liebigs Ann. Chem. 1985 1095 synthetisiert. Eine biologische Wirksamkeit dieser Verbindungen wurde nicht beschrieben.Of 3-acyl-pyrrolidine-2,4-diones are pharmaceutical Properties previously described (S. Suzuki et. Al. Chem. Pharm. Bull. 15 1120 (1967)). Furthermore, N-phenyl pyrrolidin-2,4-dione by R. Schmierer and H. Mildenberger Liebigs Ann. Chem. 1985 1095 synthesized. A biological activity of these compounds was not described.

In EP-A 02 62 399 werden ähnlich strukturierte Ver­ bindungen (3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dione) offenbart, von denen jedoch keine herbizide, fungizide, insektizide oder akarizide Wirksamkeit bekannt geworden ist.In EP-A 02 62 399, similarly structured ver bonds (3-aryl-pyrrolidine-2,4-dione) disclosed by which, however, have no herbicidal, fungicidal, insecticidal or Acaricidal effectiveness has become known.

Es wurden nun neue 3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate gefunden, die durch die Formel (I) dargestellt sind,There have now been new 3-aryl-pyrrolidine-2,4-dione derivatives found, which are represented by the formula (I),

in welcher
X für Alkyl, Halogen, Alkoxy steht,
Y für Wasserstoff, Alky, Halogen, Alkoxy, Halogenalkyl steht,
Z für Alkyl, Halogen, Alkoxy steht,
m für eine Zahl von 1-4 steht,
n für eine Zahl von 0-3 steht,
R für Wasserstoff oder für die Gruppen
-CO-R¹, -CO-O-R²
steht, in welchen
R¹ für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Polyalkoxyalkyl und Cycloalkyl, das durch Heteroatome unterbrochen sein kann, gegebenenfalls subst. Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylalkyl, substituiertes Hetaryl, substituiertes Phenoxyalkyl und substituiertes Hetaryloxyalkyl steht und
R² für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Poly­ alkoxyalkyl und gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht,
sowie die enantiomerenreinen Formen von Verbindungen der Formel (I).in which
X represents alkyl, halogen, alkoxy,
Y represents hydrogen, alky, halogen, alkoxy, haloalkyl,
Z represents alkyl, halogen, alkoxy,
m represents a number from 1-4,
n stands for a number from 0-3,
R for hydrogen or for the groups
-CO-R1, -CO-O-R2
stands in which
R¹ for optionally substituted by halogen alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, polyalkoxyalkyl and cycloalkyl, which may be interrupted by heteroatoms, optionally subst. Phenyl, optionally substituted phenylalkyl, substituted hetaryl, substituted phenoxyalkyl and substituted hetaryloxyalkyl and
R² represents alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, polyalkoxyalkyl and optionally substituted phenyl which is optionally substituted by halogen,
as well as the enantiomerically pure forms of compounds of the formula (I).

Im folgenden seien die folgenden Untergruppen definiert:The following sub-groups are defined below:

  • (Ia): Verbindungen der Formel (I) worin R = Wasserstoff,(Ia): Compounds of the formula (I) in which R = hydrogen,
  • (Ib): Verbindungen der Formel (I) worin R = COR¹,(Ib): Compounds of the formula (I) in which R = COR 1,
  • (Ic): Verbindungen der Formel (I) worin R = COOR².(Ic): Compounds of formula (I) wherein R = COOR².

Weiterhin wurde gefunden, daß man 3-Aryl-pyrrolidin-2,4- dione bzw. deren Enole der Formel (Ia)It was also found that 3-aryl-pyrrolidine-2,4- dione or their enols of the formula (Ia)

erhält, wenn man get when one  

  • (A) N-Acylaminosäureester der Formel (II) in welcher
    X, Y, Z, m und n die oben angegebene Bedeutung haben und
    R³ für Alkyl steht,
    in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und in Gegenwart einer Base intramolekular kondensiert.    (A) N-acylamino acid esters of the formula (II) in which
    X, Y, Z, m and n have the meaning given above and
    R³ represents alkyl,
    intramolecularly condensed in the presence of a diluent and in the presence of a base.
  • (B) Außerdem wurde gefunden, daß man Verbindungen der Formel (Ib) erhält, wenn man Verbindungen der Formel (Ia), in welcher
    X, Y, Z, m und n die oben angegebene Bedeutung haben,
    • α ) mit Säurehalogeniden der allgemeinen Formel (III) in welcher
      R¹ die oben angegebene Bedeutung hat und
      Hal für Halogen, insbesondere Chlor und Brom steht,
      gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säure­ bindemittels,
    • β ) mit Carbonsäureanhydriden der allgemeinen Formel (IV) R¹-CO-O-CO-R¹ (IV)in welcher
      R¹ die oben angegebene Bedeutung hat,
      gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels,
      umsetzt.
    (B) It was also found that compounds of the formula (Ib) obtained when compounds of the formula (Ia) in which
    X, Y, Z, m and n have the meaning given above,
    • α ) with acid halides of the general formula (III) in which
      R¹ has the meaning given above and
      Hal represents halogen, especially chlorine and bromine,
      if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid binder,
    • β ) with carboxylic anhydrides of the general formula (IV) R¹-CO-O-CO-R¹ (IV) in which
      R¹ has the meaning given above,
      if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid binder,
      implements.
  • (C) Ferner wurde gefunden, daß man Verbindungen der Formel (Ic) erhält, wenn man Verbindungen der Formel (Ia) in welcher
    X, Y, Z, m und n die oben angegebene Bedeutung haben
    mit Chlorameisensäureester der allgemeinen Formel (V)R²-O-CO-Cl (V)in welcher
    R² die oben angegebene Bedeutung hat,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt.    (C) It has also been found that compounds of the formula (Ic) obtained when compounds of the formula (Ia) in which
    X, Y, Z, m and n have the meaning given above
    with chloroformate of the general formula (V) R²-O-CO-Cl (V) in which
    R² has the meaning given above,
    if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid binder.

Überraschenderweise wurde gefunden, daß die neuen 3-Arylpyrrolidin-2,4-dione der Formel (I) sich durch hervorragende herbizide und akarizide Wirkungen aus­ zeichnen.Surprisingly, it was found that the new 3-arylpyrrolidine-2,4-diones of the formula (I) excellent herbicidal and acaricidal effects to draw.

Bevorzugt sind 3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dione der Formel (I), in welcher
X für C₁-C₆-Alkyl, Halogen, C₁-C₆-Alkoxy steht,
Y für Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, Halogen, C₁-C₆- Alkoxy, C₁-C₃-Halogenalkyl steht,
Z für C₁-C₆-Alkyl, Halogen, C₁-C₆-Alkoxy steht,
m für eine Zahl von 1-4 steht,
n für eine Zahl von 0-3 steht,
R für Wasserstoff (Ia) oder für die Gruppen der FormelPreferred are 3-aryl-pyrrolidine-2,4-diones of the formula (I), in which
X represents C₁-C₆-alkyl, halogen, C₁-C₆-alkoxy,
Y represents hydrogen, C₁-C₆-alkyl, halogen, C₁-C₆-alkoxy, C₁-C₃-haloalkyl,
Z represents C₁-C₆-alkyl, halogen, C₁-C₆-alkoxy,
m represents a number from 1-4,
n stands for a number from 0-3,
R represents hydrogen (Ia) or for the groups of the formula

-CO-R¹ (Ib)-CO-R1 (Ib)

oder -CO-O-R² (Ic)or -CO-O-R² (Ic)

steht, in welchenstands in which

R¹ für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes: C₁-C₂₀-Alkyl, C₂-C₂₀-Alkenyl, C₁-C₈- Alkoxy-C₂-C₈-alkyl, C₁-C₈-Alkylthio-C₂-C₈- alkyl, C₁-C₈-Polyalkoxy-C₂-C₈-alkyl und Cyclo­ alkyl mit 3-8 Ringatomen, das durch Sauerstoff und/oder Schwefel unterbrochen sein kann, steht,
für gegebenenfalls durch Halogen-, Nitro-, C₁-C₆- Alkyl-, C₁-C₆-Alkoxy-, C₁-C₆-Halogenalkyl-, C₁-C₆-Halogenalkoxy-substituiertes Phenyl;
für gegebenenfalls durch Halogen-, C₁-C₆- Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy-, C₁-C₆-Halogenalkyl-, C₁-C₆- Halogenalkoxy-substituiertes Phenyl-C₁-C₆- alkyl steht,
für gegebenenfalls durch Halogen- und C₁-C₆- Alkyl-substituiertes Hetaryl steht,
für gegebenenfalls durch Halogen- und C₁-C₆- Alkyl-substituiertes Phenoxy-C₁-C₆-alkyl steht,
für gegebenenfalls durch Halogen, Amino und C₁-C₆-Alkyl-substituiertes Hetaryloxy-C₁-C₆- Alkyl steht,
R² für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes: C₁-C₂₀-Alkyl, C₂-C₂₀-Alkenyl, C₁-C₈- Alkoxy-C₂-C₈-alkyl, C₁-C₈-Polyalkoxy-C₂-C₈- alkyl steht,
für gegebenenfalls durch Halogen-, Nitro-, C₁-C₆- Alkyl-, C₁-C₆-Alkoxy-, C₁-C₆-Halogenalkyl- substituiertes Phenyl steht,
sowie die enantiomerenreinen Formen von Verbindungen der Formel (I).R¹ for optionally substituted by halogen: C₁-C₂₀-alkyl, C₂-C₂₀-alkenyl, C₁-C₈-alkoxy-C₂-C₈-alkyl, C₁-C₈-alkylthio-C₂-C₈-alkyl, C₁-C₈-polyalkoxy-C₂ -C₈-alkyl and cyclo alkyl with 3-8 ring atoms, which can be interrupted by oxygen and / or sulfur,
for phenyl optionally substituted by halogen, nitro, C₁-C₆ alkyl, C₁-C₆ alkoxy, C₁-C₆ haloalkyl, C₁-C₆ haloalkoxy;
represents phenyl-C₁-C₆-alkyl which is optionally substituted by halogen, C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-alkoxy, C₁-Calkyl-haloalkyl, C₁-C₆-haloalkoxy,
represents hetaryl optionally substituted by halogen and C₁-C₆ alkyl,
represents phenoxy-C₁-C₆-alkyl optionally substituted by halogen and C₁-C₆-alkyl,
represents hetaryloxy-C₁-C₆-alkyl optionally substituted by halogen, amino and C₁-C₆-alkyl,
R² is optionally substituted by halogen: C₁-C₂₀-alkyl, C₂-C₂₀-alkenyl, C₁-C₈-alkoxy-C₂-C₈-alkyl, C₁-C₈-polyalkoxy-C₂-C₈- alkyl,
represents phenyl optionally substituted by halogen, nitro, C₁-C₆ alkyl, C₁-C₆ alkoxy, C₁-C₆ haloalkyl,
as well as the enantiomerically pure forms of compounds of the formula (I).

Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I) in welcherCompounds of the formula (I) in are particularly preferred which one

X für C₁-C₄-Alkyl, Halogen, C₁-C₄-Alkoxy steht,
Y für Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, Halogen, C₁-C₄- Alkoxy, C₁-C₂-Halogenalkyl steht,
Z für C₁-C₄-Alkyl, Halogen, C₁-C₄-Alkoxy steht,
m für eine Zahl von 1-3 steht,
n für eine Zahl von 0-3 steht,
R für Wasserstoff (Ia) oder für die Gruppen der FormelX represents C₁-C₄-alkyl, halogen, C₁-C₄-alkoxy,
Y represents hydrogen, C₁-C₆-alkyl, halogen, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₂-haloalkyl,
Z represents C₁-C₄-alkyl, halogen, C₁-C₄-alkoxy,
m represents a number from 1-3,
n stands for a number from 0-3,
R represents hydrogen (Ia) or for the groups of the formula

-CO-R¹ (Ib) oder-CO-R1 (Ib) or

-CO-O-R² (Ic)-CO-O-R² (Ic)

steht, in welchen
R¹ für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes: C₁-C₁₆-Alkyl, C₂-C₁₆-Alkenyl, C₁-C₆- Alkoxy-C₂-C₆-alkyl, C₁-C₆-Alkylthio-C₂-C₆- alkyl, C₁-C₆-Polyalkoxy-C₂-C₆-alkyl und Cycloalkyl mit 3-7 Ringatomen, das durch 1-2 Sauerstoff- und/oder Schwefelatome unterbrochen sein kann steht,
für gegebenenfalls durch Halogen-, Nitro-, C₁-C₄- Alkyl-, C₁-C₄-Alkoxy-, C₁-C₃-Halogenalkyl-, C₁-C₃-Halogenalkoxy-substituiertes Phenyl steht,
für gegebenenfalls durch Halogen-, C₁-C₄- Alkyl-, C₁-C₄-Alkoxy-, C₁-C₃-Halogenalkyl-, C₁-C₃-Halogenalkoxy-substituiertes Phenyl-C₁-C₄- alkyl steht,
gegebenenfalls durch Halogen- und C₁-C₆- Alkyl-substituiertes Hetaryl steht,
gegebenenfalls für durch Halogen- und C₁-C₄- Alkyl-substituiertes Phenoxy-C₁-C₅-alkyl steht,
für gegebenenfalls durch Halogen, Amino C₁-C₄- Alkyl-substituiertes Hetaryloxy-C₁-C₅-alkyl steht,
R² für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes: C₁-C₁₆-Alkyl, C₂-C₁₆-Alkenyl, C₁-C₁₆- Alkoxy-C₂-C₆-alkyl, C₁-C₆-Polyalkoxy-C₂-C₆- alkyl steht,
für gegebenenfalls durch Halogen, Nitro-, C₁-C₄- Alkyl, C₁-C₃-Alkoxy-, C₁-C₃-Halogenalkyl- substituiertes Phenyl steht,
sowie die enantiomerenreinen Formen von Verbindungen der Formel (I).stands in which
R¹ for optionally substituted by halogen: C₁-C₁₆-alkyl, C₂-C₁₆-alkenyl, C₁-C₆-alkoxy-C₂-C₆-alkyl, C₁-C₆-alkylthio-C₂-C₆-alkyl, C₁-C₆-polyalkoxy-C₂ -C₆-alkyl and cycloalkyl with 3-7 ring atoms, which can be interrupted by 1-2 oxygen and / or sulfur atoms,
represents phenyl optionally substituted by halogen, nitro, C₁-C₄ alkyl, C₁-C₄ alkoxy, C₁-C₃ haloalkyl, C₁-C₃ haloalkoxy,
represents phenyl-C₁-C₄-alkyl optionally substituted by halogen, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₃-haloalkyl, C₁-C₃-haloalkoxy,
hetaryl optionally substituted by halogen and C₁-C₆ alkyl,
optionally represents phenoxy-C₁-C₅-alkyl substituted by halogen and C₁-C₄-alkyl,
represents hetaryloxy-C₁-C₅-alkyl optionally substituted by halogen, amino C₁-C₄-alkyl,
R² is optionally substituted by halogen: C₁-C₁₆ alkyl, C₂-C₁₆ alkenyl, C₁-C₁₆ alkoxy-C₂-C₆-alkyl, C₁-C₁-polyalkoxy-C₂-C₆- alkyl,
represents phenyl optionally substituted by halogen, nitro-, C₁-C₄- alkyl, C₁-C₃-alkoxy-, C₁-C₃-haloalkyl,
as well as the enantiomerically pure forms of compounds of the formula (I).

Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I) in welcher
X für Methyl, Ethyl, Propyl, i-Propyl, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy und Ethoxy steht,
Y für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, i-Propyl, Butyl, i-Butyl, tert.-Butyl, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy und Trifluormethyl steht,
Z für Methyl, Ethyl, i-Propyl, Butyl, i-Butyl, tert.- Butyl, Chlor, Brom, Methoxy und Ethoxy steht,
m für eine Zahl von 1-2 steht,
n für eine Zahl von 0-3 steht,
R für Wasserstoff (Ia) oder für die Gruppen der FormelCompounds of the formula (I) in which are very particularly preferred
X represents methyl, ethyl, propyl, i-propyl, fluorine, chlorine, bromine, methoxy and ethoxy,
Y represents hydrogen, methyl, ethyl, propyl, i-propyl, butyl, i-butyl, tert-butyl, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy and trifluoromethyl,
Z represents methyl, ethyl, i-propyl, butyl, i-butyl, tert-butyl, chlorine, bromine, methoxy and ethoxy,
m represents a number from 1-2,
n stands for a number from 0-3,
R represents hydrogen (Ia) or for the groups of the formula

-CO-R¹ (Ib) oder-CO-R1 (Ib) or

-CO-O-R² (Ic)-CO-O-R² (Ic)

steht, in welcher
R¹ für gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes: C₁-C₁₄-Alkyl, C₂-C₁₄-Alkenyl, C₁-C₄- Alkoxy-C₂-C₆-alkyl, C₁-C₄-Alkylthio-C₂-C₆- alkyl, C₁-C₄-Polyalkoxyl-C₂-C₄-alkyl und Cycloalkyl mit 3-6 Ringatomen, das durch 1-2 Sauerstoff- und/oder Schwefelatome unter­ brochen sein kann steht,
für gegebenenfalls durch Fluor-, Chlor, Brom-, Methyl-, Ethyl-, Propyl, i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl-, Trifluormethoxy-, Nitro- substituiertes Phenyl steht,
für gegebenenfalls durch Fluor-, Chlor-, Brom-, Methyl-, Ethyl-, Propyl, i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Trifluor­ methoxy-substituiertes Phenyl-C₁-C₃-alkyl steht,
für gegebenenfalls durch Fluor-, Chlor-, Brom-, Methyl-, Ethyl-substituiertes Pyridyl, Pyrimidyl, Thiazolyl und Pyrazolyl steht,
für gegebenenfalls durch Fluor-, Chlor-, Methyl-, Ethyl-substituiertes Phenoxy-C₁-C₄- alkyl steht,
für gegebenenfalls durch Fluor-, Chlor-, Amino-, Methyl-, Ethyl-, substituiertes Pyridyloxy-C₁-C₄-alkyl, Pyrimidyloxy-C₁-C₄- alkyl und Thiazolyloxy-C₁-C₄-alkyl steht,
R² für gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes: C₁-C₁₄-Alkyl, C₂-C₁₄-Alkenyl, C₁-C₄-Alkoxy-C₂-C₆-alkyl, C₁-C₄-Polyalkoxy-C₂-C₆- alkyl steht,
für gegebenenfalls durch Fluor-, Chlor-, Nitro-, Methyl-, Ethyl-, Propyl-, i-Propyl-, Methoxy-, Ethoxy-, Trifluormethyl-, substituiertes Phenyl steht,
sowie die enantiomerenreinen Formen von Verbindungen der Formel (I).is in which
R¹ for optionally substituted by fluorine or chlorine: C₁-C₁₄-alkyl, C₂-C₁₄-alkenyl, C₁-C₄-alkoxy-C₂-C₆-alkyl, C₁-C₄-alkylthio-C₂-C₆-alkyl, C₁-C₄-polyalkoxyl -C₂-C₄-alkyl and cycloalkyl with 3-6 ring atoms, which can be interrupted by 1-2 oxygen and / or sulfur atoms,
represents phenyl which is optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, propyl, i-propyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy or nitro,
represents phenyl-C₁-C₃-alkyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, propyl, i-propyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethyl, trifluoromethane,
represents optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl pyridyl, pyrimidyl, thiazolyl and pyrazolyl,
represents optionally substituted by fluorine, chlorine, methyl, ethyl phenoxy-C₁-C₄- alkyl,
represents optionally substituted by fluorine, chlorine, amino, methyl, ethyl, substituted pyridyloxy-C₁-C₄-alkyl, pyrimidyloxy-C₁-C₄-alkyl and thiazolyloxy-C₁-C₄-alkyl,
R² is optionally substituted by fluorine or chlorine: C₁-C₁₄-alkyl, C₂-C₁₄-alkenyl, C₁-C₄-alkoxy-C₂-C₆-alkyl, C₁-C₄-polyalkoxy-C₂-C₆- alkyl,
represents phenyl optionally substituted by fluorine, chlorine, nitro, methyl, ethyl, propyl, i-propyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethyl,
as well as the enantiomerically pure forms of compounds of the formula (I).

Verwendet man gemäß Verfahren (A) N-(2,6-Dichlorphenylacetyl)- piperidin-2-carbonsäureethylester, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden:If, according to process (A), N- (2,6-dichlorophenylacetyl) - piperidine-2-carboxylic acid ethyl ester, so the Course of the method according to the invention by the following Reaction scheme are reproduced:

Verwendet man gemäß Verfahren (B) (Variante α ) 3-(2,4,6- Trimethylphenyl)-1,5-trimethylen-pyrrolidin-2,4-dion und Pivaloylchlorid als Ausgangsstoff, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden.If 3- (2,4,6-trimethylphenyl) -1,5-trimethylene-pyrrolidine-2,4-dione and pivaloyl chloride are used as starting material in process (B) (variant α ) , the course of the process according to the invention can be determined by the following Reaction scheme can be reproduced.

Verwendet man gemäß Verfahren B (Variante β ) 3-(2,4,5- Trimethylphenyl)-1,5-tetramethylen-pyrrolidin-2,4-dion und Acetanhydrid, so kann der Verlauf des erfindungs­ gemäßen Verfahrens durch folgendes Reaktionsschema wieder­ gegeben werden.If 3- (2,4,5-trimethylphenyl) -1,5-tetramethylene-pyrrolidine-2,4-dione and acetic anhydride are used in accordance with process B (variant β ) , the course of the process according to the invention can be given again by the following reaction scheme will.

Verwendet man gemäß Verfahren C 3-(2,4-Dichlorphenyl)- 1,5-tetramethylen-pyrrolidin-2,4-dion und Chlorameisen­ säureethoxyethylester, so kann der Verlauf des erfindungs­ gemäßen Verfahrens durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden.If 3- (2,4-dichlorophenyl) - is used according to method C 1,5-tetramethylene-pyrrolidine-2,4-dione and chlor ants acid ethoxyethyl ester, so the course of the Invention according to the procedure by the following reaction scheme are reproduced.

Die bei dem obigen Verfahren (A) als Ausgangsstoffe benötigten Verbindungen der Formel (II)The starting materials in the above process (A) required compounds of formula (II)

in welcher
X, Y, Z, m, n und R³ die oben angegebene Bedeutung haben sind teilweise bekannt oder lassen sich nach im Prinzip bekannten Methoden in einfacher Weise herstellen. So erhält man z. B. Acyl-aminosäureester der Formel (II), wenn manin which
X, Y, Z, m, n and R³ have the meaning given above are known in some cases or can be prepared in a simple manner by methods known in principle. So you get z. B. acyl amino acid esters of the formula (II), if one

  • a) Aminosäureester der Formel (VI), in welcher
    R⁴ für Wasserstoff (VIa) und Alkyl (VIb) und
    m für die Zahl 1 oder 2 steht,
    mit Phenylessigsäurehalogeniden der Formel (VII) in welcher
    X, Y, Z und n die oben angegebene Bedeutung haben und
    Hal für Chlor oder Brom steht,
    acyliert (Chem. Reviews 52 237-416 (1953);
    oder wenn man Acylaminosäuren der Formel (IIa), in welcher
    X, Y, Z, m und n die oben angegebene Bedeutung haben und
    R⁴ für Wasserstoff steht,
    verestert (Chem. Ind. (London) 1568 (1968)).
    Verbindungen der Formel (IIa) sind beispielsweise aus den Phenylessigsäurehalogeniden der Formel (VII) und Aminosäuren der Formel (VIa) nach Schotten-Baumann (Organikum 9. Auflage 446 (1970) VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin) erhältlich.    a) amino acid esters of the formula (VI), in which
    R⁴ for hydrogen (VIa) and alkyl (VIb) and
    m represents the number 1 or 2,
    with phenylacetic acid halides of the formula (VII) in which
    X, Y, Z and n have the meaning given above and
    Hal represents chlorine or bromine,
    acylated (Chem. Reviews 52 237-416 (1953);
    or if you have acylamino acids of the formula (IIa), in which
    X, Y, Z, m and n have the meaning given above and
    R⁴ represents hydrogen,
    esterified (Chem. Ind. (London) 1568 (1968)).
    Compounds of the formula (IIa) are available, for example, from the phenylacetic acid halides of the formula (VII) and amino acids of the formula (VIa) according to Schotten-Baumann (Organikum 9th edition 446 (1970) VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin).

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (A) innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 250°C, vorzugsweise zwischen 50°C und 150°C.The reaction temperatures can be carried out of process (A) according to the invention within a larger range can be varied. In general you work at temperatures between 0 ° C and 250 ° C, preferably between 50 ° C and 150 ° C.

Das erfindungsgemäße Verfahren (A) wird im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt.The process (A) according to the invention is generally carried out under normal pressure.

Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (A) setzt man die Reaktionskomponenten der Formeln (II) und die deprotonierenden Basen im allgemeinen in etwa äquimolaren Mengen ein. Es ist jedoch auch möglich, die eine oder andere Komponete in einem größeren Überschuß (bis zu 3 Mol) zu verwenden.When carrying out process (A) according to the invention the reaction components of the formulas (II) and the deprotonating bases in general approximately equimolar amounts. However, it is also possible that  one or another component in a large surplus (up to 3 moles) to use.

Das Verfahren (A) ist dadurch gekennzeichnet, daß Ver­ bindungen der Formel (II) in welcher X, Y, Z, m, n und R³ die oben angegebene Bedeutung haben in Gegenwart von Basen einer intramolekularen Kondensation unterwirft.The process (A) is characterized in that compounds of the formula (II) in which X, Y, Z, m, n and R³ have the meaning given above are subjected to intramolecular condensation in the presence of bases.

Als Verdünnungsmittel können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (A) alle üblichen inerten organischen Solventien eingesetzt werden. Vorzugsweise verwendbar sind Kohlenwasserstoffe, wie Toluol und Xylol, ferner Ether, wie Dibutylether, Tetrahydrofuran, Dioxan, Glykoldi­ methylether und Diglykoldimethylether, außerdem polare Lösungsmittel, wie Dimethylsulfoxid, Sulfolan, Di­ methylformamid und N-Methyl-pyrrolidon.As a diluent in the invention Process (A) all customary inert organic solvents be used. Are preferably usable Hydrocarbons, such as toluene and xylene, furthermore ethers, such as dibutyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, glycol di methyl ether and diglycol dimethyl ether, also polar Solvents such as dimethyl sulfoxide, sulfolane, di methylformamide and N-methyl-pyrrolidone.

Als Deprotonierungsmittel können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (A) alle üblichen Protonenakzeptoren eingesetzt werden. Vorzugsweise ver­ wendbar sind Alkalimetall- und Erdalkalimetall-oxide, -hydroxide und -carbonate, wie Natriumhydroxid, Kalium­ hydroxid, Magnesiumoxid, Calciumoxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat und Calciumcarbonat, die auch in Gegenwart von Phasentransferkatalysatoren wie z. B. Triethyl­ benzylammoniumchlorid, Tetrabutylammoniumbromid, Adogen 464 (Adogen 464 = Methyltrialkyl(C₈-C₁₀)ammoniumchlorid) oder TDA 1 (TDA 1 = Tris-(methoxyethoxylethyl)-amin) eingesetzt werden können. Ferner sind Alkalimetall- und Erdalkalimetallamide und -hydride, wie Natriumamid, Natriumhydrid und Calciumhydrid, und außerdem auch Alkalimetall-alkoholate, wie Natrium-methylat, Natriummethylat und Kalium-tert.-butylat einsetzbar.Can be used as a deprotonant when performing of method (A) according to the invention all the usual Proton acceptors are used. Preferably ver reversible are alkali metal and alkaline earth metal oxides, hydroxides and carbonates, such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, magnesium oxide, calcium oxide, sodium carbonate, Potassium carbonate and calcium carbonate, which are also present of phase transfer catalysts such. B. Triethyl benzylammonium chloride, tetrabutylammonium bromide, Adogen 464 (Adogen 464 = methyltrialkyl (C₈-C₁₀) ammonium chloride) or TDA 1 (TDA 1 = Tris- (methoxyethoxylethyl) amine) can be used. Furthermore are  Alkali metal and alkaline earth metal amides and hydrides, such as Sodium amide, sodium hydride and calcium hydride, and also also alkali metal alcoholates, such as sodium methylate, Sodium methylate and potassium tert-butoxide can be used.

Das Verfahren (Bα ) ist dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (Ia) mit Carbonsäurehalogeniden der Formel (III) umsetzt.The process (B α ) is characterized in that compounds of the formula (Ia) are reacted with carboxylic acid halides of the formula (III).

Als Verdünnungsmittel können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (Bα ) bei Verwendung der Säurehalogenide alle gegenüber diesen Verbindungen inerten Solventien eingesetzt werden. Vorzugsweise verwendbar sind Kohlenwasserstoffe, wie Benzin, Benzol, Toluol, Xylol und Tetralin, ferner Halogenkohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol und o-Dichlorbenzol, außerdem Ketone, wie Aceton und Methyl­ isopropylketon, weiterhin Ether, wie Diethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, darüberhinaus Carbonsäureester, wie Ethylacetat, und auch stark polare Solventien, wie Dimethylsulfoxid und Sulfolan. Wenn die Hydrolysestabilität des Säurehalogenids es zuläßt, kann die Umsetzung auch in Gegenwart von Wasser durchgeführt werden.All solvents which are inert towards these compounds can be used as diluents in the process (B α ) according to the invention when the acid halides are used. Hydrocarbons such as gasoline, benzene, toluene, xylene and tetralin are preferably usable, furthermore halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, chlorobenzene and o-dichlorobenzene, also ketones such as acetone and methyl isopropyl ketone, furthermore ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane , in addition carboxylic acid esters, such as ethyl acetate, and also strongly polar solvents, such as dimethyl sulfoxide and sulfolane. If the hydrolysis stability of the acid halide permits, the reaction can also be carried out in the presence of water.

Verwendet man die entsprechenden Carbonsäurehalogenide so kommen als Säurebindemittel bei der Umsetzung nach dem erfindungsgemäßen Verfahren (Bα ) alle üblichen Säureakzeptoren in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind tertiäre Amine, wie Triethylamin, Pyridin, DABCO, DBU, DBA, Hünig-Base und N,N-Dimethyl-anilin, ferner Erdalkalimetalloxide, wie Magnesium- und Calciumoxid, außerdem Alkali- und Erdalkali-metall-carbonate, wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat und Calciumcarbonat.If the corresponding carboxylic acid halides are used, all customary acid acceptors are suitable as acid binders in the reaction according to process (B α ) according to the invention. Tertiary amines, such as triethylamine, pyridine, DABCO, DBU, DBA, Hunig base and N, N-dimethyl-aniline, furthermore alkaline earth metal oxides, such as magnesium and calcium oxide, and also alkali metal and alkaline earth metal carbonates, such as sodium carbonate, are preferably usable , Potassium carbonate and calcium carbonate.

Die Reaktionstemperaturen können auch bei dem erfindungs­ gemäßen Verfahren (Bα ) auch bei der Verwendung von Carbonsäurehalogeniden innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -20°C und +150°C, vorzugsweise zwischen 0°C und 100°C.The reaction temperatures can also be varied within a substantial range in the process (B α ) according to the invention, even when using carboxylic acid halides. In general, temperatures between -20 ° C and + 150 ° C, preferably between 0 ° C and 100 ° C.

Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (Bα ) werden die Ausgangsstoffe der Formel (Ia) und das Carbonsäurehalogenid der Formel (III) im allgemeinen in angenähert äquivalenten Mengen verwendet. Es ist jedoch auch möglich, das Carbonsäureanhydrid in einem größeren Überschuß (bis zu 5 Mol) einzusetzen. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden.When carrying out process (B α ) according to the invention, the starting materials of the formula (Ia) and the carboxylic acid halide of the formula (III) are generally used in approximately equivalent amounts. However, it is also possible to use the carboxylic anhydride in a larger excess (up to 5 mol). The processing takes place according to usual methods.

Das Verfahren (Bβ ) ist dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (Ia) mit Carbonsäurehydriden der Formel (IV) umsetzt.The process (B β ) is characterized in that compounds of the formula (Ia) are reacted with carboxylic acid hydrides of the formula (IV).

Verwendet man bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (Bβ ) als Reaktionskomponente der Formel (IV) Carbonsäure­ anhydride, so können als Verdünnungsmittel vorzugsweise diejenigen Verdünnungsmittel verwendet werden, die auch bei der Verwendung von Säurehalogeniden vorzugsweise in Betracht kommen. Im übrigen kann auch ein im Überschuß eingesetztes Carbonsäurehydrid gleichzeitig als Verdünnungs­ mittel fungieren.If carboxylic anhydrides are used as the reaction component of the formula (IV) in process (B β ) according to the invention, the diluents which can preferably be used are those which are also preferred when using acid halides. Incidentally, an excess carboxylic acid hydride can simultaneously act as a diluent.

Die Reaktionstemperaturen können auch bei dem erfindungs­ gemäßen Verfahren (Bβ ) auch bei der Verwendung von Carbonsäureanhydriden innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -20°C und +150°C, vorzugsweise zwischen 0°C und 100°C.The reaction temperatures can also be varied within a substantial range in the process (B β ) according to the invention, even when using carboxylic anhydrides. In general, temperatures between -20 ° C and + 150 ° C, preferably between 0 ° C and 100 ° C.

Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Ausgangsstoffe der Formel (Ia) und das Carbon­ säureanhydrid der Formel (IV) im allgemeinen in angenähert äquivalenten Mengen verwendet. Es ist jedoch auch möglich, das Carbonsäureanhydrid in einem größeren Überschuß (bis zu 5 Mol) einzusetzen. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden.When carrying out the method according to the invention are the starting materials of formula (Ia) and the carbon Acid anhydride of the formula (IV) in general in approximately equivalent amounts used. However, it is also possible to enlarge the carboxylic acid anhydride Use excess (up to 5 moles). The workup takes place according to usual methods.

Im allgemeinen geht man so vor, daß man Verdünnungs­ mittel im Überschuß vorhandenes Carbonsäureanhydrid sowie die entstehende Carbonsäure durch Destillation oder durch Waschen mit einem organischen Lösungsmittel oder mit Wasser entfernt.The general procedure is to use dilution medium excess carboxylic anhydride and the resulting carboxylic acid by distillation or by washing with an organic solvent or removed with water.

Das Verfahren (C) ist dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (Ia) mit Chlorameisensäureestern der Formel (V) umsetzt. The process (C) is characterized in that Compounds of formula (Ia) with chloroformate of the formula (V).  

Verwendet man die entsprechenden Chlorameisensäureester, so kommen als Säurebindemittel bei der Umsetzung nach dem erfindungsgemäßen Verfahren (C) alle üblichen Säure­ akzeptoren in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind tertiäre Amine, wie Triethylamin, Pyridin, DABCO, DBC, DBA, Hünig-Base und N,N-Dimethyl-anilin, ferner Erd­ alkalimetalloxide, wie Magnesium- und Calcium-oxid, außerdem Alkali- und Erdalkali-metall-carbonate, wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat und Calciumcarbonat.If you use the corresponding chloroformate, thus comply with the implementation as an acid binder process (C) according to the invention all the customary acids acceptors into consideration. Are preferably usable tertiary amines, such as triethylamine, pyridine, DABCO, DBC, DBA, Hünig base and N, N-dimethyl-aniline, also earth alkali metal oxides, such as magnesium and calcium oxide, also alkali and alkaline earth metal carbonates, such as Sodium carbonate, potassium carbonate and calcium carbonate.

Als Verdünnungsmittel können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (C) bei Verwendung der Chlorameisensäureester alle gegenüber diesen Verbindungen inerten Solventien eingesetzt werden. Vorzugsweise verwendbar sind Kohlen­ wasserstoffe, wie Benzin, Benzol, Toluol, Xylol und Tetralin, ferner Halogenkohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenwasserstoff, Chlorbenzol und o-Dichlorbenzol, außerdem Ketone, wie Aceton und Methylisopropylketon, weiterhin Ether, wie Diethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, darüber­ hinaus Carbonsäureester, wie Ethylacetat, und auch stark polare Solventien, wie Dimethylsulfoxid und Sulfolan.As a diluent in the invention Method (C) when using the chloroformate all solvents inert to these compounds be used. Coals are preferably usable Hydrogen such as gasoline, benzene, toluene, xylene and Tetralin, also halogenated hydrocarbons, such as Methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, Chlorobenzene and o-dichlorobenzene, also ketones, such as acetone and methyl isopropyl ketone, furthermore ether, such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, above also carboxylic acid esters, such as ethyl acetate, and also strong polar solvents such as dimethyl sulfoxide and sulfolane.

Bei Verwendung der Chlorameisensäureester als Carbon­ säure-Derivate der Formel (V) können die Reaktions­ temperaturen bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (C) innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Arbeitet man in Gegenwart eines Verdünnungs­ mittels und eines Säurebindemittels, so liegen die Reaktionstemperaturen im allgemeinen zwischen -20°C und +100°C, vorzugsweise zwischen 0°C und 50°C. When using the chloroformate as carbon Acid derivatives of the formula (V) can react temperatures when carrying out the invention Process (C) varies within a wide range will. Work in the presence of a thinner means and an acid binder, so the Reaction temperatures generally between -20 ° C and + 100 ° C, preferably between 0 ° C and 50 ° C.  

Das erfindungsgemäße Verfahren (C) wird im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt.The process (C) according to the invention is generally carried out under normal pressure.

Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (C) werden die Ausgangsstoffe der Formel (Ia) und der entsprechende (Chlorameisensäureester der Formel (V) im allgemeinen in angenähert äquivalenten Mengen verwendet. Es ist jedoch auch möglich, die eine oder andere Komponente in einem größeren Überschuß (bis zu 2 Mol) einzusetzen. Die Aufarbeitung erfolgt dann nach üblichen Methoden. Im allgemeinen geht man so vor, daß man aus­ gefallene Salze entfernt und das verbleibende Reaktions­ gemisch durch Abziehen des Verdünnungsmittels einengt.When carrying out process (C) according to the invention the starting materials of formula (Ia) and corresponding (chloroformate of formula (V) im generally used in approximately equivalent amounts. However, it is also possible to use one or the other component use in a larger excess (up to 2 moles). The processing is then carried out according to usual Methods. In general, one proceeds from fallen salts removed and the remaining reaction Mix the mixture by removing the diluent.

Beispiel 1Example 1

8,4 g (0,28 Mol) Natriumhydrid (80%ig) werden in 150 ml abs. Toluol vorgelegt. Nach Zutropfen von 80 g (0,23 Mol) N-(2,6-Dichlorphenylacetyl)-piperidin-2-carbon­ säureethylester in 400 ml abs. Toluol, erhitzt man 6 h unter Rückfluß. Unter Eisbadkühlung wurden 30 ml Ethanol zugetropft, der Ansatz im Vakuum einrotiert, der Rück­ stand in 1 N NaOH gelöst und das 3-(2,6-Dichlorphenyl)- 1,5-tetramethylen-pyrrolidin-2,4-dion bei 0-20°C mit konzentriertem HCl gefällt. Das Produkt wird zur Reinigung mit Chloroform ausgekocht, anschließend wird n-Hexan zugesetzt und das ausgefallene, farblose Produkt abgesaugt.
Ausbeute: 40,5 g (59,1% d. Theorie) Fp. <250°C. 8.4 g (0.28 mol) of sodium hydride (80%) are dissolved in 150 ml of abs. Toluene submitted. After dropwise addition of 80 g (0.23 mol) of N- (2,6-dichlorophenylacetyl) piperidine-2-carbonate in 400 ml abs. Toluene is heated under reflux for 6 h. While cooling with an ice bath, 30 ml of ethanol were added dropwise, the mixture was evaporated in vacuo, the residue was dissolved in 1 N NaOH and the 3- (2,6-dichlorophenyl) -1,5-tetramethylene-pyrrolidine-2,4-dione at 0- 20 ° C precipitated with concentrated HCl. The product is boiled for cleaning with chloroform, then n-hexane is added and the colorless product which has precipitated is filtered off with suction.
Yield: 40.5 g (59.1% of theory) mp <250 ° C.

Beispiel 2Example 2

4,6 g (15 mmol) 3-(2,4,6-Trimethylphenyl)-1,5-tetramethylen- pyrrolidin-2,4-dion werden in 50 ml abs. THF suspendiert und mit 1,22 ml (15 mmol) abs. Pyridin und 2,54 ml (15 mmol) Ethyl-diisopropylamin versetzt. Dazu tropft man bei 0°-10°C 1,94 ml (15 mmol) 3-Chlor­ pivaloylchlorid gelöst in 5 ml abs. THF und rührt 30 Min. nach. Der Niederschlag wird abfiltriert, die Lösung im Vakuum einrotiert und der Rückstand an Kieselgel mit Cyclohexan/Essigester 1 : 1 chromatographiert.4.6 g (15 mmol) 3- (2,4,6-trimethylphenyl) -1,5-tetramethylene- pyrrolidine-2,4-dione are abs in 50 ml. THF suspended and with 1.22 ml (15 mmol) abs. Pyridine and 2.54 ml (15 mmol) of ethyl-diisopropylamine were added. To 1.94 ml (15 mmol) of 3-chlorine are added dropwise at 0 ° -10 ° C pivaloyl chloride dissolved in 5 ml abs. THF and stir 30 minutes after. The precipitate is filtered off, the The solution is evaporated in vacuo and the residue on silica gel chromatographed with cyclohexane / ethyl acetate 1: 1.

Durch Kristallisation aus Ether n-Hexan erhält man 3,93 g (70% der Theorie) 4-(3-Chlorpivaloyloxy)-3- (2,4,6-trimethylphenyl)-1,5-tetramethylen-pyrrolidin- 2-on von Schmp. 102°C. Crystallization from ether gives n-hexane 3.93 g (70% of theory) 4- (3-chloropivaloyloxy) -3- (2,4,6-trimethylphenyl) -1,5-tetramethylene pyrrolidine 2-one of mp. 102 ° C.  

Beispiel 3Example 3

4,47 g (15 mmol) 3-(2,4-Dichlorphenyl)-1,5-tetra­ methylenpyrrolidin-2,4-dion werden in 50 ml abs. THF mit 1,22 ml (15 mmol) abs. Pyridin versetzt. Bei 0°C-10°C werden 2,44 g (15 mmol) Chlorameisensäureethoxy­ ethylester gelöst in 5 ml abs. THF zugetropft und 30 Min. nachgerührt. Nach Abfiltrieren des Niederschlages wird das Filtrat im Vakuum einrotiert, der Rückstand an Kieselgel mit Cyclohexan/Essigester 1 : 2 chromato­ graphiert und aus Ether/n-Hexan kristallisiert.4.47 g (15 mmol) of 3- (2,4-dichlorophenyl) -1,5-tetra methylene pyrrolidine-2,4-dione are abs in 50 ml. THF with 1.22 ml (15 mmol) abs. Pyridine added. At 0 ° C-10 ° C 2.44 g (15 mmol) of chloroformic acid ethoxy ethyl ester dissolved in 5 ml abs. THF added dropwise and 30 min. stirred. After filtering off the precipitate the filtrate is evaporated in vacuo, the residue on silica gel with cyclohexane / ethyl acetate 1: 2 chromato graphed and crystallized from ether / n-hexane.

Ausbeute: 5,2 g (83,7% der Theorie) 4-Ethoxyethyl-oxy- carbonyloxy-3-(2,4-dichlorphenyl)-1,5-tetramethylen­ pyrrolidin-2-on vom Schmp. 80°C.Yield: 5.2 g (83.7% of theory) of 4-ethoxyethyl-oxy- carbonyloxy-3- (2,4-dichlorophenyl) -1,5-tetramethylene pyrrolidin-2-one with a melting point of 80 ° C.

In entsprechender Weise zu den Herstellungsbeispielen und gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung erhält man die in den folgenden Tabellen 1-3 formelmäßig aufgeführten 3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion(e)-Derivate der Formel (Ia)-(Ic). Corresponding to the manufacturing examples and according to the general information on manufacture the formula in the following tables 1-3 listed 3-aryl-pyrrolidine-2,4-dione (e) derivatives of Formula (Ia) - (Ic).  

Tabelle 1 Table 1

Tabelle 2 Table 2

Tabelle 3 Table 3


Die Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warmblütertoxizität zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere der Klasse Arachuida und der Ordnung Milben (Acarina), die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Material­ schutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:The active ingredients are suitable with good plant tolerance and beneficial warmblood toxicity to combat of animal pests, especially the class Arachuida and the order mites (Acarina) found in the Agriculture, forestry, stocks and materials protection as well as in the hygiene sector. you are against normally sensitive and resistant species as well as against all or individual stages of development effective. To the Pests mentioned above include:

Aus der Ordnung der Acarina z. B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipi­ cephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp.From the order of Acarina z. B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipi cephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe wirken nicht nur gegen Pflanzen-, Hygiene- und Vorratsschädlinge, sondern auch auf dem veterinärmedizinischen Sektor gegen tierische Parasiten (Ektoparasiten) wie Schildzecken, Lederzecken, Räudemilben, Laufmilben.The active substances according to the invention not only counteract Plant, hygiene and storage pests, but also in the veterinary sector against animal Parasites (ectoparasites) such as shield ticks, leather ticks, Roughing mites, running mites.

Sie sind gegen normalsensible und resistente Arten und Stämme, sowie gegen alle parasitierenden und nicht para­ sitierenden Entwicklungsstadien der Ektoparasiten wirksam.They are against species sensitive and resistant Strains, as well as against all parasitic and not para developmental stages of the ectoparasites effective.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe zeichnen sich durch eine hohe akarizide Wirksamkeit aus. Sie lassen sich mit besonders gutem Erfolg gegen pflanzenschädigende Milben, wie beispielsweise gegen die gemeine Spinnmilbe (Tetranychus urticae) einsetzen.The active compounds according to the invention are notable for a high acaricidal effectiveness. You let yourself go particularly good success against mites harmful to plants,  such as against the common spider mite (Tetranychus urticae).

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können weiterhin als Defoliants, Desiccants, Krautabtötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.The active compounds according to the invention can also be used as Defoliants, desiccants, herbicides and especially used as a weed killer will. Everyone is under weeds in the broadest sense Understand plants that grow in places where they are are undesirable. Whether the substances according to the invention as total or selective herbicides act depends on depends essentially on the amount applied.

Charakteristisch für die erfindungsgemäßen Verbindungen ist, daß sie eine selektive Wirksamkeit gegen monokotyle Unkräuter im Vor- und Nachlaufverfahren (Pre- und Post­ emergence) bei guter Kulturpflanzenverträglichkeit aufweisen.Characteristic of the compounds according to the invention is that they have selective activity against monocotyledons Weeds in pre- and post-processing (pre and post emergence) with good crop tolerance exhibit.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:The active compounds according to the invention can, for. B. at the following plants can be used:

Monokotyle Unkräuter der Gattungen:
Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.Monocot weeds of the genera:
Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Spochhenium, Ischatenumum, Ischaeaeaum Agrostis, Alopecurus, Apera.

Monokotyle Kulturen der Gattungen:
Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.Monocot cultures of the genera:
Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Pineapple, Asparagus, Allium.

Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.However, the use of the active compounds according to the invention is by no means limited to these genres, but extends to others in the same way Plants.

Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Totalunkrautbekämpfung z. B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfen­ anlagen und zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.The compounds are suitable depending on the Total weed control concentration e.g. B. on industrial and track systems and on paths and squares and without tree cover. Likewise, the connections to Weed control in permanent crops, e.g. B. forest, ornamental wood, Fruit, wine, citrus, nut, banana, coffee, Tea, gum, oil palm, cocoa, berry fruit and hops plants and for selective weed control in annual cultures are used.

Dabei zeigen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe neben einer hervorragenden Wirkung gegen Schadpflanzen gute Verträglichkeit gegenüber wichtigen Kulturpflanzen, wie z. B. Weizen, Baumwolle, Sojabohnen, Citrusfrüchten und Zuckerrüben, und können daher als selektive Unkraut­ bekämpfungsmittel eingesetzt werden.The active compounds according to the invention also show an excellent effect against harmful plants Compatibility with important crops, such as e.g. B. wheat, cotton, soybeans, citrus and Sugar beets, and therefore can be used as selective weeds pesticides are used.

Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüll­ massen für Saatgut, ferner in Formulierungen mit Brenn­ sätzen, wie Räucherpatronen, -dosen, -spiralen u. ä., sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.The active ingredients can be in the usual formulations are transferred, such as solutions, emulsions, suspensions, Powders, foams, pastes, granules, aerosols, Active ingredient-impregnated natural and synthetic substances,  Fine encapsulation in polymeric materials and in envelopes masses for seeds, also in formulations with firing sets, such as smoking cartridges, cans, spirals and. Ä., as well as ULV cold and warm fog formulations.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise herge­ stellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streck­ mitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergier­ mitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlen­ wasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdöl­ fraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Diemethylformamid und Dimethyl­ sulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssig­ keiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgas, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykol- Ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.These formulations are produced in a known manner provides, e.g. B. by mixing the active ingredients with stretch agents, i.e. liquid solvents, under pressure liquefied gases and / or solid carriers, optionally using surfactants Agents, i.e. emulsifiers and / or dispersants agents and / or foaming agents. In case of Use of water as an extender can e.g. Belly organic solvents used as auxiliary solvents will. Essentially come as liquid solvents in question: aromatics, such as xylene, toluene, or Alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, Chlorethylene or methylene chloride, aliphatic carbons Hydrogen, such as cyclohexane or paraffins, e.g. B. petroleum fractions, alcohols, such as butanol or glycol, and their ethers and esters, ketones, such as acetone, methyl ethyl ketone, Methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strong polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide and water; with liquefied gaseous Excipients or carriers are such liquids mean, which at normal temperature and below Normal pressure are gaseous, e.g. B. aerosol propellant, such as Halogenated hydrocarbons as well as butane, propane, nitrogen and carbon dioxide; come as solid carriers  in question: e.g. B. natural stone powder, such as kaolins, Clay, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powder, such as finely divided silica, aluminum oxide and silicates; come in as solid carriers for granules Question: e.g. B. broken and fractional natural Rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite as well as synthetic granules from inorganic and organic flours and granules from organic Material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and Tobacco stem; as an emulsifier and / or foam generator Means are possible: B. non-ionic and anionic Emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, Polyoxyethylene fatty alcohol ether, e.g. B. alkylaryl polyglycol Ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates as well as protein hydrolyzates; come in as dispersants Question: e.g. B. lignin sulfite and methyl cellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxy­ methylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.Adhesives such as carboxy can be used in the formulations methylcellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers can be used, such as Gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, as well natural phospholipids, such as cephalins and lecithins, and synthetic phospholipids. Other additives can mineral and vegetable oils.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farb­ stoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden. Dyes such as inorganic pigments, e.g. B. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic color substances such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, Boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.  

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.The formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active ingredient, preferably between 0.5 and 90%.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in ihren handels­ üblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Akariziden, Nematiziden, Herbiziden oder Fungiziden vorliegen. Zu den Insektiziden zählen bei­ spielsweise Phosphorsäureester, Carbamate, Carbonsäureester, chlorierte Kohlenwasserstoffe, Phenylharnstoffe, durch Mikroorganismen hergestellte Stoffe u. a.The active substances according to the invention can be found in their trade usual formulations as well as in the from these Formulations prepared mixed use forms with other active ingredients, such as insecticides, attractants, Sterilants, acaricides, nematicides, herbicides or Fungicides are present. Insecticides include for example phosphoric acid esters, carbamates, carboxylic acid esters, chlorinated hydrocarbons, phenylureas, substances produced by microorganisms u. a.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können ferner in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit Synergisten vorliegen. Synergisten sind Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne daß der zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muß.The active compounds according to the invention can also be used in their commercial formulations and in the from these Formulations prepared mixed use forms with synergists. Synergists are connections which increases the effectiveness of the active ingredients becomes active without the added synergist itself must be effective.

Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formu­ lierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungs­ formen kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,0001 bis 1 Gew.-% liegen.The active ingredient content of the from the commercial formu Forms of application can be used in a wide range Ranges vary. The drug concentration of the application can form from 0.0000001 up to 95% by weight of active ingredient, preferably between 0.0001 to 1% by weight lie.

Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise. The application takes place in one of the application forms adapted usual way.  

Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe eignen sich auch zur Bekämpfung von Milben, Zecken usw. auf dem Gebiet der Tierhaltung und Viehzucht, wobei durch die Bekämpfung der Schädlinge bessere Ergebnisse, z. B. höhere Milchleistungen, höheres Gewicht, schöneres Tierfell, längere Lebensdauer usw. erreicht werden können.The active substances which can be used according to the invention are suitable also to control mites, ticks, etc. on the Field of animal husbandry and cattle breeding, being by the Pest control better results, e.g. B. higher milk yields, higher weight, nicer Animal fur, longer life, etc. can be achieved can.

Die Anwendung der erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe geschieht auf diesem Gebiet in bekannter Weise wie durch orale Anwendung in Form von beispielsweise Tabletten, Kapseln, Tränken, Granulaten, durch dermale bzw. äußerliche Anwendung in Form beispielsweise des Tauchens (Dippen), Sprühens (Sprayen), Aufgießens (pour-on and spot-on) und des Einpuderns sowie durch parenterale Anwendung in Form beispielsweise der Injektion sowie ferner durch das "feed-through"-Verfahren. Daneben ist auch eine Anwendung als Formkörper (Halsband, Ohrmarke) möglich. The use of the active ingredients which can be used according to the invention happens in this area in a known manner like by oral use in the form of, for example, tablets, Capsules, drinkers, granules, by dermal or external application in the form of diving, for example (Dipping), spraying (spraying), pouring (pour-on and spot-on) and powdering and parenteral Application in the form of, for example, the injection as well further by the "feed-through" process. Is next to it also an application as a shaped body (collar, ear tag) possible.  

Beispiel AExample A Tetranychus-Test (resistent)Tetranychus test (resistant)

Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil AlkylarylpolyglykoletherSolvent: 7 parts by weight of dimethylformamide
Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der ange­ gebene Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.For the preparation of a suitable active ingredient preparation is mixed 1 part by weight of active ingredient with the given amount of solvent and the specified amount Emulsifier and dilute the concentrate with water on the desired concentration.

Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris), die stark von allen Entwicklungsstadien der gemeinen Spinnmilbe oder Bohnen­ spinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen sind, werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt.Bean plants (Phaseolus vulgaris) that are strong of all Stages of development of the common spider mite or beans spider mite (Tetranychus urticae) are infested by diving into the preparation of the active ingredient desired concentration treated.

Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, daß alle Spinnmilben abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Spinnmilben abgetötet wurden.After the desired time, the kill in% certainly. 100% means that all spider mites were killed; 0% means that no spider mites were killed.

Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele überlegene Wirksamkeit gegenüber dem Stand der Technik (43). In this test, e.g. B. the following compounds effectiveness superior to the manufacturing examples the prior art (43).  

Beispiel BExample B Pre-emergence-TestPre-emergence test

Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil AlkylarylpolyglykoletherSolvent: 5 parts by weight of acetone
Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.For the preparation of a suitable active ingredient preparation is mixed 1 part by weight of active ingredient with the specified Amount of solvent, gives the specified amount of emulsifier and dilute the concentrate with water on the desired concentration.

Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten:Seeds of the test plants are sown in normal soil and watered with the active ingredient preparation after 24 hours. The amount of water per unit area is kept expediently constant. The drug concentration in the preparation does not matter, it is crucial only the application rate of the active ingredient per unit area. After three weeks, the degree of damage to the plants rated in% damage compared to development the untreated control. It means:

0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung0% = no effect (like untreated control)
100% = total annihilation

Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele überlegene Wirksamkeit gegenüber dem Stand der Technik: (1), (13). In this test, e.g. B. the following compounds effectiveness superior to the manufacturing examples the state of the art: (1), (13).  

Beispiel CExample C Post-emergence-TestPost emergence test

Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil AlkylarylpolyglykoletherSolvent: 5 parts by weight of acetone
Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.For the preparation of a suitable active ingredient preparation you mix 1 part by weight of active ingredient with the specified amount of solvent, gives the specified Amount of emulsifier and dilute the concentrate with Water to the desired concentration.

Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5-15 cm haben, so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 2000 l Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten:With the preparation of the active ingredient you inject test plants, which have a height of 5-15 cm, so that each desired amounts of active ingredient per unit area be applied. The concentration of the spray liquor is chosen so that in 2000 l of water / ha each desired amounts of active ingredient are applied. To The degree of damage to the plants is three weeks rated in% damage compared to development the untreated control. It means:

0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung0% = no effect (like untreated control)
100% = total annihilation

Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele überlegene Wirksamkeit gegenüber dem Stand der Technik: (1), (13).In this test, e.g. B. the following compounds effectiveness superior to the manufacturing examples the state of the art: (1), (13).

Claims (9)

1. 3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate der Formel (I) in welcher
X für Alkyl, Halogen, Alkoxy steht,
Y für Wasserstoff, Alky, Halogen, Alkoxy, Halogenalkyl steht,
Z für Alkyl, Halogen, Alkoxy steht,
m für eine Zahl von 1-4 steht,
n für eine Zahl von 0-3 steht,
R für Wasserstoff (Ia) oder die Gruppen -COR¹ (Ib) oder steht,
R¹ für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Polyalkoxyalkyl und Cycloalkyl, das durch Heteroatome unterbrochen sein kann, gegebenenfalls subst. Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylalkyl, substituiertes Hetaryl, substituiertes Phenoxyalkyl und substituiertes Hetaryloxyalkyl steht und
R² für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Poly­ alkoxyalkyl und gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht,
sowie die enantiomerenreinen Formen von Verbindungen der Formel (I).1. 3-aryl-pyrrolidine-2,4-dione derivatives of the formula (I) in which
X represents alkyl, halogen, alkoxy,
Y represents hydrogen, alky, halogen, alkoxy, haloalkyl,
Z represents alkyl, halogen, alkoxy,
m represents a number from 1-4,
n stands for a number from 0-3,
R represents hydrogen (Ia) or the groups -COR¹ (Ib) or stands,
R¹ for optionally substituted by halogen alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, polyalkoxyalkyl and cycloalkyl, which may be interrupted by heteroatoms, optionally subst. Phenyl, optionally substituted phenylalkyl, substituted hetaryl, substituted phenoxyalkyl and substituted hetaryloxyalkyl and
R² represents alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, polyalkoxyalkyl and optionally substituted phenyl which is optionally substituted by halogen,
as well as the enantiomerically pure forms of compounds of the formula (I). 2. 3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dione der Formel (I) gemäß Anspruch 1,
in welcher
X für C₁-C₆-Alkyl, Halogen, C₁-C₆-Alkoxy steht,
Y für Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, Halogen, C₁-C₆- Alkoxy, C₁-C₃-Halogenalkyl steht,
Z für C₁-C₆-Alkyl, Halogen, C₁-C₆-Alkoxy steht,
m für eine Zahl von 1-4 steht,
n für eine Zahl von 0-3 steht,
R für Wasserstoff (Ia) oder für die Gruppen der Formel
-CO-R¹ (Ib) oder -CO-O-R² (Ic)
steht,
in welchen
R¹ für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes: C₁-C₂₀-Alkyl, C₂-C₂₀-Alkenyl, C₁-C₈- Alkoxy-C₂-C₈-alkyl, C₁-C₈-Alkylthio-C₂-C₈- alkyl, C₁-C₈-Polyalkoxy-C₂-C₈-alkyl und Cyclo­ alkyl mit 3-8 Ringatomen, das durch Sauerstoff und/oder Schwefel unterbrochen sein kann, steht,
für gegebenenfalls durch Halogen-, Nitro-, C₁-C₆- Alkyl-, C₁-C₆-Alkoxy-, C₁-C₆-Halogenalkyl-, C₁-C₆-Halogenalkoxy-substituiertes Phenyl;
für gegebenenfalls durch Halogen-, C₁-C₆- Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy-, C₁-C₆-Halogenalkyl-, C₁-C₆- Halogenalkoxy-substituiertes Phenyl-C₁-C₆- alkyl steht,
für gegebenenfalls durch Halogen- und C₁-C₆- Alkyl-substituiertes Hetaryl steht,
für gegebenenfalls durch Halogen- und C₁-C₆- Alkyl-substituiertes Phenoxy-C₁-C₆-alkyl steht,
für gegebenenfalls durch Halogen, Amino und C₁-C₆-Alkyl-substituiertes Hetaryloxy-C₁-C₆- Alkyl steht,
R² für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes: C₁-C₂₀-Alkyl, C₂-C₂₀-Alkenyl, C₁-C₈- Alkoxy-C₂-C₈-alkyl, C₁-C₈-Polyalkoxy-C₂-C₈- alkyl steht,
für gegebenenfalls durch Halogen-, C₁-C₆- Alkyl-, C₁-C₆-Alkoxy-, C₁-C₆-Halogenalkyl- substituiertes Phenyl steht,
sowie die enantiomeren Formen von Verbindungen der Formel (I).2. 3-aryl-pyrrolidine-2,4-diones of the formula (I) according to claim 1,
in which
X represents C₁-C₆-alkyl, halogen, C₁-C₆-alkoxy,
Y represents hydrogen, C₁-C₆-alkyl, halogen, C₁-C₆-alkoxy, C₁-C₃-haloalkyl,
Z represents C₁-C₆-alkyl, halogen, C₁-C₆-alkoxy,
m represents a number from 1-4,
n stands for a number from 0-3,
R represents hydrogen (Ia) or for the groups of the formula
-CO-R¹ (Ib) or -CO-O-R² (Ic)
stands,
in which
R¹ for optionally substituted by halogen: C₁-C₂₀-alkyl, C₂-C₂₀-alkenyl, C₁-C₈-alkoxy-C₂-C₈-alkyl, C₁-C₈-alkylthio-C₂-C₈-alkyl, C₁-C₈-polyalkoxy-C₂ -C₈-alkyl and cyclo alkyl with 3-8 ring atoms, which can be interrupted by oxygen and / or sulfur,
for phenyl optionally substituted by halogen, nitro, C₁-C₆ alkyl, C₁-C₆ alkoxy, C₁-C₆ haloalkyl, C₁-C₆ haloalkoxy;
represents phenyl-C₁-C₆-alkyl which is optionally substituted by halogen, C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-alkoxy, C₁-Calkyl-haloalkyl, C₁-C₆-haloalkoxy,
represents hetaryl optionally substituted by halogen and C₁-C₆ alkyl,
represents phenoxy-C₁-C₆-alkyl optionally substituted by halogen and C₁-C₆-alkyl,
represents hetaryloxy-C₁-C₆-alkyl optionally substituted by halogen, amino and C₁-C₆-alkyl,
R² is optionally substituted by halogen: C₁-C₂₀-alkyl, C₂-C₂₀-alkenyl, C₁-C₈-alkoxy-C₂-C₈-alkyl, C₁-C₈-polyalkoxy-C₂-C₈- alkyl,
represents phenyl which is optionally substituted by halogen, C₁-C₆-alkyl, C₁-C₆-alkoxy, C₁-C₆-haloalkyl,
as well as the enantiomeric forms of compounds of formula (I). 3. 3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dione der Formel (I) gemäß Anspruch 1,
in welcher
X für C₁-C₄-Alkyl, Halogen, C₁-C₄-Alkoxy steht,
Y für Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, Halogen, C₁-C₄- Alkoxy, C₁-C₂-Halogenalkyl steht,
Z für C₁-C₄-Alkyl, Halogen, C₁-C₄-Alkoxy steht,
m für eine Zahl von 1-3 steht,
n für eine Zahl von 0-3 steht,
R für Wasserstoff (Ia) oder für die Gruppe der Formel
-CO-R¹ (Ib) oder -CO-O-R² (Ic)
steht,
in welchen
R¹ für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes: C₁-C₁₆-Alkyl, C₂-C₁₆-Alkenyl, C₁-C₆- Alkoxy-C₂-C₆-alkyl, C₁-C₆-Alkylthio-C₂-C₆- alkyl, C₁-C₆-Polyalkoxy-C₂-C₆-alkyl und Cycloalkyl mit 3-7 Ringatomen, das durch 1-2 Sauerstoff- und/oder Schwefelatome unterbrochen sein kann steht,
für gegebenenfalls durch Halogen-, Nitro-, C₁-C₄- Alkyl-, C₁-C₄-Alkoxy-, C₁-C₃-Halogenalkyl-, C₁-C₃-Halogenalkoxy-substituiertes Phenyl steht,
für gegebenenfalls durch Halogen-, C₁-C₄- Alkyl-, C₁-C₄-Alkoxy-, C₁-C₃-Halogenalkyl-, C₁-C₃-Halogenalkoxy-substituiertes Phenyl-C₁-C₄- alkyl steht,
für gegebenenfalls durch Halogen- und C₁-C₆- Alkyl-substituiertes Hetaryl steht,
gegebenenfalls für durch Halogen- und C₁-C₄- Alkyl-substituiertes Phenoxy-C₁-C₅-alkyl steht,
für gegebenenfalls durch Halogen, Amino und C₁-C₄- Alkyl-substituiertes Hetaryloxy-C₁-C₅-alkyl steht,
R² für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes: C₁-C₁₆-Alkyl, C₂-C₁₆-Alkenyl, C₁-C₆- Alkoxy-C₂-C₆-alkyl, C₁-C₆-Polyalkoxy-C₂-C₆- alkyl steht,
für gegebenenfalls durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₃-Alkoxy-, C₁-C₃-Halogenalkyl-substituiertes Phenyl steht,
sowie die enantiomerenreinen Formen von Verbindungen der Formel (I).3. 3-aryl-pyrrolidine-2,4-diones of the formula (I) according to claim 1,
in which
X represents C₁-C₄-alkyl, halogen, C₁-C₄-alkoxy,
Y represents hydrogen, C₁-C₆-alkyl, halogen, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₂-haloalkyl,
Z represents C₁-C₄-alkyl, halogen, C₁-C₄-alkoxy,
m represents a number from 1-3,
n stands for a number from 0-3,
R represents hydrogen (Ia) or the group of the formula
-CO-R¹ (Ib) or -CO-O-R² (Ic)
stands,
in which
R¹ for optionally substituted by halogen: C₁-C₁₆-alkyl, C₂-C₁₆-alkenyl, C₁-C₆-alkoxy-C₂-C₆-alkyl, C₁-C₆-alkylthio-C₂-C₆-alkyl, C₁-C₆-polyalkoxy-C₂ -C₆-alkyl and cycloalkyl with 3-7 ring atoms, which can be interrupted by 1-2 oxygen and / or sulfur atoms,
represents phenyl optionally substituted by halogen, nitro, C₁-C₄ alkyl, C₁-C₄ alkoxy, C₁-C₃ haloalkyl, C₁-C₃ haloalkoxy,
represents phenyl-C₁-C₄-alkyl optionally substituted by halogen, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₃-haloalkyl, C₁-C₃-haloalkoxy,
represents hetaryl optionally substituted by halogen and C₁-C₆ alkyl,
optionally represents phenoxy-C₁-C₅-alkyl substituted by halogen and C₁-C₄-alkyl,
represents hetaryloxy-C₁-C₅-alkyl optionally substituted by halogen, amino and C₁-C₄-alkyl,
R² is optionally substituted by halogen: C₁-C₁₆-alkyl, C₂-C₁₆-alkenyl, C₁-C₆-alkoxy-C₂-C₆-alkyl, C₁-C₆-polyalkoxy-C₂-C₆- alkyl,
represents phenyl optionally substituted by halogen, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₃-alkoxy, C₁-C₃-haloalkyl,
as well as the enantiomerically pure forms of compounds of the formula (I). 4. 3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dione der Formel (I) gemäß Anspruch 1,
in welcher
X für Methyl, Ethyl, Propyl, i-Propyl, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy und Ethoxy steht,
Y für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, i-Propyl, Butyl, i-Butyl, tert.-Butyl, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy und Trifluormethyl steht,
Z für Methyl, Ethyl, i-Propyl, Butyl, i-Butyl, tert.-Butyl, Chlor, Brom, Methoxy und Ethoxy steht,
m für eine Zahl von 1-2 steht,
n für eine Zahl von 0-3 steht,
R für Wasserstoff (Ia) oder für die Gruppen der Formeln
-CO-R¹ (Ib) oder -CO-O-R² (Ic)
steht,
in welcher
R¹ für gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes: C₁-C₁₄-Alkyl, C₂-C₁₄-Alkenyl, C₁-C₄- Alkoxy-C₂-C₆-alkyl, C₁-C₄-Alkylthio-C₂-C₆- alkyl, C₁-C₄-Polyalkoxyl-C₂-C₄-alkyl und Cycloalkyl mit 3-6 Ringatomen, das durch 1-2 Sauerstoff- und/oder Schwefelatome unter­ brochen sein kann steht,
für gegebenenfalls durch Fluor-, Chlor, Brom-, Methyl-, Ethyl-, Propyl, i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl-, Trifluormethoxy-, Nitro-substituiertes Phenyl steht,
für gegebenenfalls durch Fluor-, Chlor-, Brom-, Methyl-, Ethyl-, Propyl-, i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Trifluor­ methoxy-substituiertes Phenyl-C₁-C₃-alkyl steht,
für gegebenenfalls durch Fluor-, Chlor-, Brom-, Methyl-, Ethyl-substituiertes Pyridyl, Pyrimidyl, Thiazolyl und Pyrazolyl steht,
für gegebenenfalls durch Fluor-, Chlor-, Methyl-, Ethyl-substituiertes Phenoxy-C₁-C₄- alkyl steht,
für gegebenenfalls durch Fluor-, Chlor-, Amino-, Methyl-, Ethyl-, substituiertes Pyridyloxy-C₁-C₄-alkyl, Pyrimidyloxy-C₁-C₄- alkyl und Thiazolyloxy-C₁-C₄-alkyl steht,
R² für gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes: C₁-C₁₄-Alkyl, C₂-C₁₄-Alkenyl, C₁-C₄-Alkoxy-C₂-C₆-alkyl, C₁-C₄-Polyalkoxy-C₂-C₆- alkyl steht,
für gegebenenfalls durch Fluor-, Chlor-, Methyl-, Ethyl-, Propyl-, i-Propyl-, Methoxy-, Ethoxy-, Trifluormethyl-, substituiertes Phenyl steht,
sowie die enantiomerenreinen Formen von Verbindungen der Formel (I). 4. 3-aryl-pyrrolidine-2,4-diones of the formula (I) according to claim 1,
in which
X represents methyl, ethyl, propyl, i-propyl, fluorine, chlorine, bromine, methoxy and ethoxy,
Y represents hydrogen, methyl, ethyl, propyl, i-propyl, butyl, i-butyl, tert-butyl, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy and trifluoromethyl,
Z represents methyl, ethyl, i-propyl, butyl, i-butyl, tert-butyl, chlorine, bromine, methoxy and ethoxy,
m represents a number from 1-2,
n stands for a number from 0-3,
R for hydrogen (Ia) or for the groups of the formulas
-CO-R¹ (Ib) or -CO-O-R² (Ic)
stands,
in which
R¹ for optionally substituted by fluorine or chlorine: C₁-C₁₄-alkyl, C₂-C₁₄-alkenyl, C₁-C₄-alkoxy-C₂-C₆-alkyl, C₁-C₄-alkylthio-C₂-C₆-alkyl, C₁-C₄-polyalkoxyl -C₂-C₄-alkyl and cycloalkyl with 3-6 ring atoms, which can be interrupted by 1-2 oxygen and / or sulfur atoms,
represents phenyl which is optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, propyl, i-propyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy or nitro,
represents phenyl-C₁-C₃-alkyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, propyl, i-propyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethyl, trifluoro methoxy,
represents optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl pyridyl, pyrimidyl, thiazolyl and pyrazolyl,
represents optionally substituted by fluorine, chlorine, methyl, ethyl phenoxy-C₁-C₄- alkyl,
represents optionally substituted by fluorine, chlorine, amino, methyl, ethyl, substituted pyridyloxy-C₁-C₄-alkyl, pyrimidyloxy-C₁-C₄-alkyl and thiazolyloxy-C₁-C₄-alkyl,
R² is optionally substituted by fluorine or chlorine: C₁-C₁₄-alkyl, C₂-C₁₄-alkenyl, C₁-C₄-alkoxy-C₂-C₆-alkyl, C₁-C₄-polyalkoxy-C₂-C₆- alkyl,
represents phenyl optionally substituted by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, propyl, i-propyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethyl,
as well as the enantiomerically pure forms of compounds of the formula (I). 5. Verfahren zur Herstellung von 3-Aryl-pyrrolidin- 2,4-dion-Derivaten der Formel (I) in welcher
X für Alkyl, Halogen, Alkoxy steht,
Y für Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alkoxy, Halogenalkyl steht,
Z für Alkyl, Halogen, Alkoxy steht,
m für eine Zahl von 1-4 steht,
n für eine Zahl von 0-3 steht,
R für Wasserstoff (Ia) oder für die Gruppen
-CO-R¹ (Ib) oder -CO-O-R² (Ic)
steht,
in welchen
R¹ für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Polyalkoxyalkyl und Cycloalkyl, das durch Heteroatome unterbrochen sein kann, gegebenenfalls subst. Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylalkyl, substituiertes Hetaryl, substituiertes Phenoxyalkyl und substituiertes Hetaryloxyalkyl steht und
R² für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Poly­ alkoxyalkyl und gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht,
dadurch gekennzeichnet,
  • (A) daß man zum Erhalt der Verbindungen der Formel (Ia) worin
    X, Y, Z, m und n die oben angegebene Bedeutung haben,
    N-Acylaminosäureester der Formel (II) in welcher
    X, Y, Z, m und n die oben angegebene Bedeutung haben
    und
    R³ für Alkyl steht,
    in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und in Gegenwart einer Base intramolekular kondensiert,
  • (B) oder daß man zum Erhalt von Verbindungen der Formel (Ib) in welcher
    R¹, X, Y, Z sowie m und n die oben angegebene Bedeutung haben,
    Verbindungen der Formel (Ia) in welcher
    X, Y, Z, m und n die oben angegebene Bedeutung haben,
    entweder
    • α ) mit Säurehalogeniden der allgemeinen Formel (III) in welcher
      R¹ die oben angegebene Bedeutung hat und
      Hal für Halogen, insbesondere Chlor und Brom steht,
      gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels, oder
    • β ) mit Carbonsäureanhydriden der allgemeinen Formel (IV)
      R¹-CO-O-CO-R¹ (IV)
      in welcher
      R¹ die oben angegebene Bedeutung hat,
      gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt,
  • (C) oder daß man zum Erhalt von Verbindungen der Formel (Ic) in welcher
    R², X, Y, Z sowie m und n die oben angegebenen Bedeutungen haben, Verbindungen der Formel (Ia) in welcher
    X, Y, Z, m und n die oben angegebene Bedeutung haben,
    mit Chlorameisensäureestern der allgemeinen Formel (V)
    R²-O-CO-Cl (V)
    in welcher
    R² die oben angegebene Bedeutung hat,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt.
5. Process for the preparation of 3-aryl-pyrrolidine-2,4-dione derivatives of the formula (I) in which
X represents alkyl, halogen, alkoxy,
Y represents hydrogen, alkyl, halogen, alkoxy, haloalkyl,
Z represents alkyl, halogen, alkoxy,
m represents a number from 1-4,
n stands for a number from 0-3,
R for hydrogen (Ia) or for the groups
-CO-R¹ (Ib) or -CO-O-R² (Ic)
stands,
in which
R¹ for optionally substituted by halogen alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, polyalkoxyalkyl and cycloalkyl, which may be interrupted by heteroatoms, optionally subst. Phenyl, optionally substituted phenylalkyl, substituted hetaryl, substituted phenoxyalkyl and substituted hetaryloxyalkyl and
R² represents alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, polyalkoxyalkyl and optionally substituted phenyl which is optionally substituted by halogen,
characterized,
  • (A) that to obtain the compounds of the formula (Ia) wherein
    X, Y, Z, m and n have the meaning given above,
    N-acylamino acid esters of the formula (II) in which
    X, Y, Z, m and n have the meaning given above
    and
    R³ represents alkyl,
    intramolecularly condensed in the presence of a diluent and in the presence of a base,
  • (B) or that to obtain compounds of the formula (Ib) in which
    R¹, X, Y, Z and m and n have the meaning given above,
    Compounds of formula (Ia) in which
    X, Y, Z, m and n have the meaning given above,
    either
    • α ) with acid halides of the general formula (III) in which
      R¹ has the meaning given above and
      Hal represents halogen, especially chlorine and bromine,
      optionally in the presence of a diluent and optionally in the presence of an acid binder, or
    • β ) with carboxylic anhydrides of the general formula (IV)
      R¹-CO-O-CO-R¹ (IV)
      in which
      R¹ has the meaning given above,
      if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid binder,
  • (C) or that to obtain compounds of the formula (Ic) in which
    R², X, Y, Z and m and n have the meanings given above, compounds of the formula (Ia) in which
    X, Y, Z, m and n have the meaning given above,
    with chloroformic acid esters of the general formula (V)
    R²-O-CO-Cl (V)
    in which
    R² has the meaning given above,
    if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid binder.
6. Akarizide und herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem 3-Aryl- pyrrolidin-2,4-dion-Derivat der Formel (I).6. Acaricides and herbicidal agents, characterized by containing at least one 3-aryl pyrrolidine-2,4-dione derivative of the formula (I). 7. Verfahren zur Bekämpfung von Spinnentieren und/oder Unkräutern, dadurch gekennzeichnet, daß man 3-Aryl- pyrrolidin-2,4-dion-Derivate der Formel (I) auf Spinnentiere und/oder Unkräutern und/oder deren Lebensraum einwirken läßt.7. Procedures for controlling arachnids and / or Weeds, characterized in that 3-aryl pyrrolidine-2,4-dione derivatives of the formula (I) Arachnids and / or weeds and / or their Living space. 8. Verwendung von 3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivaten der Formel (I) zur Bekämpfung von Spinnentieren und/oder Unkräutern.8. Use of 3-aryl-pyrrolidine-2,4-dione derivatives of formula (I) for controlling arachnids and / or weeds. 9. Verfahren zur Herstellung von akariziden und herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man 3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate der Formel (I) mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.9. Process for the preparation of acaricides and Herbicidal agents, characterized in that 3-aryl-pyrrolidine-2,4-dione derivatives of the formula (I) with extenders and / or surfactants Means mixed.
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