DE3824052A1 - Azetidinoxamidester und -thioester, ihre herstellung und verwendung zur regulierung des pflanzenwachstums - Google Patents
Azetidinoxamidester und -thioester, ihre herstellung und verwendung zur regulierung des pflanzenwachstumsInfo
- Publication number
- DE3824052A1 DE3824052A1 DE19883824052 DE3824052A DE3824052A1 DE 3824052 A1 DE3824052 A1 DE 3824052A1 DE 19883824052 DE19883824052 DE 19883824052 DE 3824052 A DE3824052 A DE 3824052A DE 3824052 A1 DE3824052 A1 DE 3824052A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- formula
- plant growth
- parts
- weight
- regulating plant
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D205/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D205/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D205/04—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom three- or four-membered rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Azetidinderivate der allgemeinen
Formel I
worin
R¹ und R² Wasserstoff oder C₁-C₃-Alkyl,
X Sauerstoff oder Schwefel und
R³ C₁-C₂₀-Alkyl, C₁-C₂₀-Halogenalkyl, C₃-C₁₈-Alkenyl, C₃- oder C₄-Alkinyl, ggf. überbrücktes C₃-C₁₂-Cycloalkyl oder C₄-C₁₂-Alkylcycloalkyl, wobei die Cycloalkylreste bzw. Alkylcycloalkylreste durch C₁-C₅-Alkyl oder Cyclohexyl substituiert sein können
sowie Mittel, welche diese Azetidinderivate als Wirkstoffe enthalten, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verfahren zur Regulierung des Pflanzenwachstums mit diesen Verbindungen.
R¹ und R² Wasserstoff oder C₁-C₃-Alkyl,
X Sauerstoff oder Schwefel und
R³ C₁-C₂₀-Alkyl, C₁-C₂₀-Halogenalkyl, C₃-C₁₈-Alkenyl, C₃- oder C₄-Alkinyl, ggf. überbrücktes C₃-C₁₂-Cycloalkyl oder C₄-C₁₂-Alkylcycloalkyl, wobei die Cycloalkylreste bzw. Alkylcycloalkylreste durch C₁-C₅-Alkyl oder Cyclohexyl substituiert sein können
sowie Mittel, welche diese Azetidinderivate als Wirkstoffe enthalten, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verfahren zur Regulierung des Pflanzenwachstums mit diesen Verbindungen.
Es ist bekannt, daß bestimmte 2-Halogenethyl-trialkylammonium-halogenide
pflanzenwachstumsregulierende Eigenschaften aufweisen (vgl.
US-PS 31 56 554). So läßt sich mit Hilfe von (2-Chlorethyl)-trimethylammoniumchlorid
das Wachstum von Getreide beeinflussen (vgl. J. Biol.
Chem. 235, 475 (1960)). Allerdings ist die Wirksamkeit dieses Stoffes
zumindest bei bestimmten Zielorganismen, hinsichtlich Aufwandmenge,
Nebenwirkungsarmut und morphospezifischer Wirkung verbesserungsbedürftig.
Der Erfindung lag nun die Aufgabe zugrunde, neue Verbindungen
bereitzustellen, die eine hohe bioregulatorische, insbesondere das
Pflanzenwachstum regulierende Wirksamkeit aufweisen und eine gute
Pflanzenverträglichkeit besitzen.
Demgemäß wurden die eingangs definierten Azetidinderivate I sowie
Verfahren zu ihrer Herstellung gefunden. Erfindungsgemäß werden weiterhin
Mittel, die diese Azetidinderivate als Wirkstoff enthalten und ein
Verfahren zur Regulierung des Pflanzenwachstums mit diesen Verbindungen
bereitgestellt.
Im einzelnen haben die Reste R¹ bis R³ in Formel I die folgende Bedeutung:
R¹ und R² sind gleich oder verschieden und stehen für Propyl, iso-Propyl, vorzugsweise Ethyl, Methyl und Wasserstoff. Verbindungen, in denen mindestens einer der Reste R¹ oder R² Wasserstoff bedeuten, sind bevorzugt.
R¹ und R² sind gleich oder verschieden und stehen für Propyl, iso-Propyl, vorzugsweise Ethyl, Methyl und Wasserstoff. Verbindungen, in denen mindestens einer der Reste R¹ oder R² Wasserstoff bedeuten, sind bevorzugt.
Der Rest R³ kann breit variiert werden. Beispielsweise steht R³ für
geradkettiges oder verzweigtes C₁- bis C₂₀-Alkyl, insbesondere C₁- bis
C₁₆-Alkyl wie Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl,
sek.-Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Tridecyl,
Tetradecyl, Pentadecyl, Hexadecyl, Heptadecyl, Octadecyl, Nonadecyl; für
geradkettiges oder verzweigtes C₁-C₂₀-Halogenalkyl, insbesondere
C₁-C₁₂-Halogenalkyl mit 1 bis 3, vorzugsweise 1 bis 2 Halogenatomen wie
Jod, Brom, insbesondere Fluor oder Chlor wie Chlorbutyl, z. B. 1-Chlorbutyl,
2-Chlorbutyl, 3-Chlorbutyl, 4-Chlorbutyl, 2,3-Dichlorbutyl,
Chlorhexyl, z. B. 3-Chlorhexyl, 5-Chlorhexyl, Fluorpentyl, z. B.
3-Fluorpentyl, Fluorhexyl, Fluorheptyl, Fluordecyl, Fluordodecyl; für
C₃-C₁₈-Alkenyl, insbesondere C₃-C₁₆-Alkenyl mit 1 bis 3 Doppelbindungen im
Alkenylrest wie Allyl, Methallyl, Pentenyl, Hexenyl, Heptenyl, Octenyl,
Decenyl, Dodecenyl, Geranyl, Hexadecenyl, Octadecenyl; für C₃- oder
C₄-Alkinyl wie Propargyl oder 2-Butinyl; für ggf. überbrücktes, d. h. 1
oder 2 Methylen- oder Ethylenbrücken tragendes C₃-C₁₂-Cycloalkyl oder
C₄-C₁₂-Alkylcycloalkyl, insbesondere C₃-C₈-Cycloalkyl bzw. C₄-C₁₀-Alkylcycloalkyl,
wobei die genannten Cycloalkyl- bzw. Alkylcycloalkylreste
C₁-C₅-alkylsubstituiert oder cyclohexylsubstituiert sein können.
Beispielsweise seien die folgenden Reste aufgeführt: Cycloalkylreste wie
Cyclopropyl, Cyclopentyl, Methylcyclopentyl, Cyclohexyl, Ethylcyclohexyl,
Propyl- und Isopropylcyclohexyl, Butyl-, Isobutyl-, sek.-Butyl- und
tert.-Butylcyclohexyl, tert.-Amylcyclohexyl, Cyclohexylcyclohexyl,
Cycloheptyl, Methylcycloheptyl, Propylcycloheptyl, Cyclooctyl,
Cyclododecyl, Decalyl (Decahydronaphthyl); Alkylcycloalkylreste,
insbesondere cycloalkylsubstituierte Methylreste wie Cyclopropylmethyl,
Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclododecylmethyl; überbrückte
Cycloalkyl- bzw. Alkylcycloalkylreste wie Norbornyl, 1,5-Dimethylbicyclo
[2.3.1]octan-8-yl, Tricyclodecanyl, Norbornylmethyl, Adamantyl,
sowie mono- und bicyclische Terpenreste wie o-Menthyl, m-Menthyl,
p-Menthyl, Bornyl, Isobornyl, Pinanyl, Camphenyl und Homocamphenyl.
Die neuen Verbindungen lassen sich herstellen, indem man
- a) Azetidine der Formel II mit einem Oxalesterchlorid der Formel III wobei R¹, R², X und R³ die oben genannte Bedeutung haben, oder
- b) ein Oxalamidchlorid der Formel IV mit einem Alkohol oder Thiol der Formel VHX-R³ (V),wobei R¹, R², X und R³ die oben angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels und/oder einer anorganischen oder organischen Base und/oder eines Reaktionsbeschleunigers umsetzt.
Für beide Verfahrensvarianten a) und b) kommen als Lösungs- oder
Verdünnungsmittel beispielsweise Halogenkohlenwasserstoffe, insbesondere
Chlorkohlenwasserstoffe, z. B. Tetrachlorethylen-1,1,2,2- oder
1,1,1,2-Tetrachlorethan, Dichlorpropan, Methylenchlorid, Dichlorbutan,
Chloroform, Chlornaphthalin, Dichlornaphthalin, Tetrachlorkohlenstoff,
1,1,1- oder 1,1,2-Trichlorethan, Trichlorethylen, Pentachlorethan, o-, m-,
p-Difluorbenzol, 1,2-Dichlorethan, 1,1-Dichlorethan, 1,2-cis-Dichlorethylen,
Chlorbenzol, Fluorbenzol, Brombenzol, Jodbenzol, o-, m-,
p-Dichlorbenzol, o-, p-, m-Dichrombenzol, o-, m-, p-Chlortoluol,
1,2,4-Trichlorbenzol; Ether, z. B. Ethylpropylether, Methyl-tert.-
butylether, n-Butylethylether, Di-n-butylether, Di-isobutylether,
Diisoamylether, Diisopropylether, Anisol, Phenetol, Cyclohexylmethylether,
Diethylether, Ethylenglykoldimethylether, Tetrahydrofuran, Dioxan,
Thioanisol, β,β,β′-Dichlordiethylether; Nitrokohlenwasserstoffe wie
Nitromethan, Nitroethan, Nitrobenzol, o-, m-, p-Chlornitrobenzol,
o-Nitrotoluol; Nitrile wie Acetonitril, Butyronitril, Isobutyronitril,
Benzonitril, m-Chlorbenzonitril; aliphatische oder cycloaliphatische
Kohlenwasserstoffe, z. B. Heptan, Pinan, Nonan, o-, m-, p-Cymol,
Benzinfraktionen innerhalb eines Siedepunktintervalles von 70 bis 190°C,
Cyclohexan, Methylcyclohexan, Dekalin, Petrolether, Hexan, Ligroin,
2,2,4-Trimethylpentan, 2,2,3-Trimethylpentan, 2,3,3-Trimethylpentan,
Octan; Ester, z. B. Ethylacetat, Acetessigester, Isobutylacetat; Amide, z. B.
Formamid, Methylformamid, Dimethylformamid; Ketone, z. B. Aceton,
Methylethylketon, gegebenenfalls auch Wasser und entsprechende Gemische in
Betracht. Als Lösungsmittel können auch die Verbindungen der Formel III,
IV und V im Überschuß verwendet werden. Zweckmäßig verwendet man das
Lösungsmittel in einer Menge von 100 bis 2000 Gew.-%, vorzugsweise von
200 bis 700 Gew.-%, bezogen auf Ausgangsstoff II.
Als anorganische oder organische Basen (Säureakzeptoren) für die Umsetzung
zu Verbindungen der Formel I können alle üblichen Säurebindemittel
verwendet werden. Hierzu gehören vorzugsweise tertiäre Amine, Erdalkaliverbindungen,
Ammoniumverbindungen und Alkaliverbindungen sowie
entsprechende Gemische.
Es kommen z. B. als basische Verbindungen in Frage: Kaliumhydroxid,
Natriumhydroxid, Kaliumcarbonat, Natriumcarbonat, Lithiumhydroxid,
Lithiumcarbonat, Natriumbicarbonat, Kaliumbicarbonat, Calciumhydroxid,
Calciumoxid, Bariumoxid, Magnesiumhydroxid, Magnesiumoxid, Bariumhydroxid,
Calciumcarbonat, Magnesiumcarbonat, Magnesiumbicarbonat, Magnesiumacetat,
Zinkhydroxid, Zinkoxid, Zinkcarbonat, Zinkbicarbonat, Zinkacetat,
Natriumformiat, Natriumacetat, Trimethylamin, Triethylamin, Tripropylamin,
Triisiopropylamin, Tributylamin, Triisobutylamin, Tri-sec.-butylamin,
Tri-tert.-butylamin, Tribenzylamin, Tricyclohexylamin, Triamylamin,
Trihexylamin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Diethylanilin, N,N-Dipropylanilin,
N,N-Dimethyltoluidin, N,N-Diethyltoluidin, N,N-Dipropyltoluidin,
N,N-Dimethyl-p-aminopyridin, N,N-Diethyl-p-aminopyridin, N,N-Dipropyl-
p-aminopyridin, N-Methylpyrrolidin, N-Ethylpyrrolidon, N-Methylpiperidin,
N-Ethylpiperidin, N-Methyl-pyrrolidin, N-Ethylpyrrolidin,
N-Methylimidazol, N-Ethylimidazol, N-Methylmorpholin, N-Ethylmorpholin,
N-Methylhexamethylenimin, N-Ethylhexamethylenimin, Pyridin, Chinolin,
alpha-Picolin, β-Picolin, gamma-Picolin, Isochinolin, Pyrimidin, Acridin,
N,N,N′,N′-Tetramethylethylendiamin, N,N,N′,N′-Tetraethylethylendiamin,
Chinoxalin, Chinazolin, N-Propyldiisopropylamin, N,N-Dimethylcyclohexylamin,
2,6-Lutidin, 2,4-Lutidin, Trifurfurylamin, Triethylendiamin.
Zweckmäßig verwendet man den Säureakzeptor in stöchiometrischen Mengen, im
Überschuß oder Unterschuß von jeweils bis zu 20 Mol-%, bezogen auf den
Ausgangsstoff III.
Als Reaktionsbeschleuniger kommen vorzugsweise Metallhalogenide,
insbesondere Alkalimetallhalogenide wie Natriumiodid oder Kaliumiodid in
Frage.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe wird durch folgende
Beispiele erläutert.
200 ml Methylenchlorid werden zwischen 10 und 20°C nacheinander mit 15,5 g
(0,15 mol) Triethylamin, 8,6 g (0,15 mol) Azetidin und 24,7 g (0,15 mol)
Oxalsäurebutylesterchlorid versetzt. Nach zehnstündigem Nachrühren bei
25°C wird das Gemisch zweimal mit Wasser gewaschen, über Na₂SO₄ getrocknet
und anschließend fraktioniert destilliert. Man erhält 18,8 g (67,7% der
Theorie) Azetidinoxamid-butylester als farblose Flüssigkeit vom Sdp.
122-123°C/0,45 mbar und n 1,4702.
Entsprechend können durch Wahl der Ausgangsstoffe und entsprechende
Anpassung der Verfahrensbedingungen die nachstehend aufgelisteten
Verbindungen der Formel I erhalten werden.
Die Verbindungen der Formel I können praktisch alle Entwicklungsstadien
einer Pflanze verschiedenartig beeinflussen und werden deshalb als
Wachstumsregulatoren eingesetzt. Die Wirkungsvielfalt der Pflanzenwachstumsregulatoren
hängt ab vor allem
- a) von der Pflanzenart und -sorte,
- b) von dem Zeitpunkt der Applikation, bezogen auf das Entwicklungsstadium der Pflanze und von der Jahreszeit,
- c) von dem Applikationsort und -verfahren (Samenbeize, Bodenbehandlung oder Blattapplikation),
- d) von klimatischen Faktoren, z. B. Temperatur, Niederschlagsmenge, außerdem auch Tageslänge und Lichtintensität,
- e) von der Bodenbeschaffenheit (einschließlich Düngung),
- f) von der Formulierung bzw. Anwendungsform des Wirkstoffs und schließlich
- g) von den angewendeten Konzentrationen der aktiven Substanz.
Aus der Reihe der verschiedenartigen Anwendungsmöglichkeiten der
erfindungsgemäßen Pflanzenwachstumsregulatoren im Pflanzenanbau, werden
einige nachstehend erwähnt.
A.
Mit den erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen läßt sich das vegetative Wachstum der Pflanzen stark hemmen, was sich insbesondere in einer Reduzierung des Längenwachstums äußert. Die behandelten Pflanzen weisen demgemäß einen gedrungenen Wuchs auf; außerdem ist eine dunklere Blattfärbung zu beobachten.
Mit den erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen läßt sich das vegetative Wachstum der Pflanzen stark hemmen, was sich insbesondere in einer Reduzierung des Längenwachstums äußert. Die behandelten Pflanzen weisen demgemäß einen gedrungenen Wuchs auf; außerdem ist eine dunklere Blattfärbung zu beobachten.
Als vorteilhaft für die Praxis erweist sich z. B. die Verringerung des
Grasbewuchses an Straßenrändern, Hecken, Kanalböschungen und auf
Rasenflächen wie Park-, Sport- und Obstanlagen, Zierrasen und Flugplätzen,
so daß der arbeits- und kostenaufwendige Rasenschnitt reduziert werden
kann.
Von wirtschaftlichem Interesse ist auch die Erhöhung der Standfestigkeit
von lageranfälligen Kulturen wie Getreide, Mais, Reis, Sonnenblumen und
Soja. Die dabei verursachte Halmverkürzung und Halmverstärkung verringern
oder beseitigen die Gefahr des "Lagerns" (des Umknickens) von Pflanzen
unter ungünstigen Witterungsbedingungen vor der Ernte.
Wichtig ist auch die Anwendung von Wachstumsregulatoren zur Hemmung des
Längenwachstums und zur zeitlichen Veränderung des Reifeverlaufs bei
Baumwolle. Damit wird ein vollständig mechanisiertes Beernten dieser
wichtigen Kulturpflanze ermöglicht.
Durch Anwendung von Wachstumsregulatoren kann auch die seitliche
Verzweigung der Pflanzen vermehrt oder gehemmt werden. Daran besteht
Interesse, wenn z. B. bei Tabakpflanzen die Ausbildung von Seitentrieben
(Geiztrieben) zugunsten des Blattwachstums gehemmt werden soll.
Mit Wachstumsregulatoren läßt sich beispielsweise bei Winterraps auch die
Frostresistenz erheblich erhöhen. Dabei werden einerseits das Längenwachstum
und die Entwicklung einer zu üppigen (und dadurch besonders
frostanfälligen) Blatt- bzw. Pflanzenmasse gehemmt.
Andererseits werden die jungen Rapspflanzen nach der Aussaat und vor dem
Einsetzen der Winterfröste trotz günstiger Wachstumsbedingungen im
vegetativen Entwicklungsstadium zurückgehalten. Dadurch wird auch die
Frostgefährdung solcher Pflanzen beseitigt, die zum vorzeitigen Abbau der
Blühhemmung und zum Übergang in die generativen Phase neigen. Auch bei
anderen Kulturen, z. B. Wintergetreide ist es vorteilhaft, wenn die
Bestände durch Behandlung mit erfindungsgemäßen Verbindungen im Herbst
zwar gut bestockt werden, aber nicht zu üppig in den Winter hineingehen.
Dadurch kann der erhöhten Frostempfindlichkeit und - wegen der relativ
geringen Blatt- und Pflanzenmasse - dem Befehl mit verschiedenen
Krankheiten (z. B. Pilzkrankheit) vorgebeugt werden. Die Hemmung des
vegetativen Wachstums ermöglicht außerdem bei vielen Kulturpflanzen die
dichtere Bepflanzung des Bodens, so daß ein Mehrertrag, bezogen auf die
Bodenfläche, erzielt werden kann.
B.
Mit den neuen Mitteln lassen sich Mehrerträge sowohl an Pflanzenteilen als auch an Pflanzeninhaltsstoffen erzielen. So ist es beispielsweise möglich, das Wachstum größerer Mengen an Knospen, Blüten, Blättern, Früchten, Samenkörnern, Wurzeln und Knollen zu induzieren, den Gehalt an Zucker in Zuckerrüben, Zuckerrohr sowie Zitrusfrüchten zu erhöhen, den Proteingehalt in Getreide oder Soja zu steigern oder Gummibäume zum vermehrten Latexfluß zu stimulieren.
Mit den neuen Mitteln lassen sich Mehrerträge sowohl an Pflanzenteilen als auch an Pflanzeninhaltsstoffen erzielen. So ist es beispielsweise möglich, das Wachstum größerer Mengen an Knospen, Blüten, Blättern, Früchten, Samenkörnern, Wurzeln und Knollen zu induzieren, den Gehalt an Zucker in Zuckerrüben, Zuckerrohr sowie Zitrusfrüchten zu erhöhen, den Proteingehalt in Getreide oder Soja zu steigern oder Gummibäume zum vermehrten Latexfluß zu stimulieren.
Dabei können die Verbindungen der Formel I Ertragssteigerungen durch
Eingriffe in den pflanzlichen Stoffwechsel bzw. durch Förderung oder
Hemmung des vegetativen und/oder des generativen Wachstums verursachen.
C.
Mit Pflanzenwachstumsregulatoren lassen sich schließlich sowohl eine Verkürzung bzw. Verlängerung der Entwicklungsstadien als auch eine Beschleunigung bzw. Verzögerung der Reife der geernteten Pflanzenteile vor oder nach der Ernte erreichen.
Mit Pflanzenwachstumsregulatoren lassen sich schließlich sowohl eine Verkürzung bzw. Verlängerung der Entwicklungsstadien als auch eine Beschleunigung bzw. Verzögerung der Reife der geernteten Pflanzenteile vor oder nach der Ernte erreichen.
Von wirtschaftlichem Interesse ist beispielsweise die Ernteerleichterung,
die durch das zeitlich konzentrierte Abfallen oder Vermindern der
Haftfestigkeit am Baum bei Zitrusfrüchten, Oliven oder bei anderen Arten
und Sorten von Kern-, Stein- und Schalenobst ermöglicht wird. Derselbe
Mechanismus, das heißt die Förderung der Ausbildung von Trenngewebe
zwischen Frucht- bzw. Blatt- und Sproßteil der Pflanze ist auch für ein
gut kontrollierbares Entblättern von Nutzpflanzen wesentlich.
D.
Mit Wachstumsregulatoren kann weiterhin der Wasserverbrauch von Pflanzen reduziert werden. Dies ist besonders wichtig für landwirtschaftliche Nutzflächen, die unter einem hohen Kostenaufwand künstlich bewässert werden müssen, z. B. in ariden oder semiariden Gebieten. Durch den Einsatz der erfindungsgemäßen Substanzen läßt sich die Intensität der Bewässerung reduzieren und damit eine kostengünstigere Bewirtschaftung durchführen. Unter dem Einfluß von Wachstumsregulatoren kommt es zu einer besseren Ausnutzung des vorhandenen Wassers, weil u. a.
Mit Wachstumsregulatoren kann weiterhin der Wasserverbrauch von Pflanzen reduziert werden. Dies ist besonders wichtig für landwirtschaftliche Nutzflächen, die unter einem hohen Kostenaufwand künstlich bewässert werden müssen, z. B. in ariden oder semiariden Gebieten. Durch den Einsatz der erfindungsgemäßen Substanzen läßt sich die Intensität der Bewässerung reduzieren und damit eine kostengünstigere Bewirtschaftung durchführen. Unter dem Einfluß von Wachstumsregulatoren kommt es zu einer besseren Ausnutzung des vorhandenen Wassers, weil u. a.
- - die Öffnungsweite des Stomata reduziert wird
- - eine dickere Epidermis und Cuticula ausgebildet werden
- - die Durchwurzelung des Bodens verbessert wird
- - das Mikroklima im Pflanzenbestand durch einen kompakteren Wuchs günstig beeinflußt wird.
Die erfindungsgemäß zu verwendeten Wirkstoffe können den Kulturpflanzen
sowohl vom Samen her (als Saatgutbeizmittel) als auch über den Boden, d. h.
durch die Wurzel sowie über das Blatt zugeführt werden.
Infolge der hohen Pflanzenverträglichkeit kann die Aufwandmenge stark
variiert werden.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001
bis 50 g, vorzugsweise 0,01 bis 10 g je Kilogramm Saatgut benötigt.
Für die Blatt- und Bodenbehandlung sind im allgemeinen Gaben von 0,01 bis
10 kg/ha, bevorzugt 0,05 bis 3 kg/ha, als ausreichend zu betrachten.
Die erfindungsgemäßen Mittel können in Form üblicher Formulierungen
angewendet werden wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver,
Pasten und Granulate. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den
Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Fall eine feine und gleichmäßige
Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten. Die Formulierungen werden
in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit
Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von
Emulgiermitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle der Benetzung von
Wasser als Verdünnungsmittel auch andere organische Lösungsmittel als
Hilfslösungsmittel verwendet werden können. Als Hilfsstoffe kommen dafür
im wesentlichen in Frage: Lösungsmittel wie Aromaten (z. B. Xylol, Benzol),
chlorierte Aromaten (z. B. Chlorbenzole), Paraffine (z. B. Erdölfraktionen),
Alkohole (z. B. Methanol, Butanol), Amine (z. B. Ethanolamin),
N,N-Dimethylformamid und Wasser; feste Trägerstoffe wie natürliche
Gesteinsmehle (z. B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische
Gesteinsmehle (z. B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel
oder sonstige oberflächenaktive Mittel, wie nichtionogene und anionische
Emulgatoren (z. B. Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, Alkylsulfonate) und
Dispergiermittel wie Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose: Bevorzugt
ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen in wäßriger Lösung
gegebenenfalls unter Zusatz von mit Wasser mischbaren organischen
Lösungsmitteln wie Methanol oder anderen niederen Alkoholen, Aceton,
N,N-Dimethylformamid oder N-Methylpyrrolidon. Die Formulierungen enthalten
im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen
0,5 und 90 Gew.-%.
Die Formulierungen bzw. die daraus hergestellten gebrauchsfertigen
Zubereitungen, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Stäube,
Pasten oder Granulate werden in bekannter Weise angewendet, beispielsweise
im Vorlaufverfahren, im Nachlaufverfahren oder als Beizmittel.
Beispiele für Formulierungen sind:
- I. 20 Gewichtsteile der Verbindung des Beispiels 1 werden in 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalinsulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfitablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
- II. 3 Gewichtsteile der Verbindung des Beispiels 13 werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
- III. 30 Gewichtsteile der Verbindung des Beispiels 11 werden in einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit.
- IV. 20 Teile der Verbindung des Beispiels 10 werden mit 2 Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Teilen Fettalkoholpolyglykolether, 2 Teilen Natriumsalz eines Phenolsulfonsäureharnstoff- formaldehyd-Kondensats und 68 Teilen eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion.
- V. Man vermischt 90 Gewichtsteile der Verbindung des Beispiels 9 mit 10 Gewichtsteilen N-Methyl-α-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.
- VI. 20 Gewichtsteile der Verbindung des Beispiels 10 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Xylol 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
- VII. 20 Gewichtsteile der Verbindung des Beispiels 25 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
- VIII. 20 Gewichtsteile der Verbindung des Beispiels 25 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanol, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280°C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
Die erfindungsgemäßen Mittel können in diesen Anwendungsformen auch
zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, wie z. B. Herbiziden, Insektiziden,
oder auch mit Düngemitteln vermischt und ausgebracht werden. Beim
Vermischen mit anderen Wachstumsregulatoren treten auch synergistische
Effekte auf, d. h. die Wirksamkeit des Kombinationsproduktes ist größer als
die addierten Wirksamkeiten der Einzelkomponenten.
Zur Bestimmung der wachstumsregulierenden Eigenschaften der Prüfsubstanzen
wurden die Testpflanzen auf ausreichend mit Nährstoffen versorgtem
Kultursubstrat in Kunststoffgefäßen (ca. 12,5 cm Durchmesser; Volumen ca.
500 ml) angezogen.
Im Nachauflaufverfahren wurden die zu prüfenden Substanzen in wäßriger
Aufbereitung auf die Pflanzen gesprüht. Die beobachtete wachstumsregulierende
Wirkung wurde bei Versuchsende durch Wuchshöhenmessung
belegt. Die so gewonnenen Meßwerte wurden zur Wuchshöhe der unbehandelten
Pflanzen in Relation gesetzt. Als Vergleichssubstanz A diente
2-Chlor-ethyltrimethylammoniumchlorid (CCC).
Gleichlaufend zur Reduzierung des Längenwachstums stieg die Farbintensität
der Blätter an. Der erhöhte Chlorophyllgehalt läßt eine ebenfalls erhöhte
Photosyntheserate und damit eine erhöhte Ertragsbildung erwarten.
Die Ergebnisse sind den folgenden Tabellen zu entnehmen:
Claims (6)
1. Azetidinderivate der allgemeinen Formel I
worin
R¹ und R² Wasserstoff oder C₁-C₃-Alkyl,
X Sauerstoff oder Schwefel und
R³ C₁-C₂₀-Alkyl, C₁-C₂₀-Halogenalkyl, C₃-C₁₈-Alkenyl, C₃- oder C₄-Alkinyl, ggf. überbrücktes C₃-C₁₂-Cycloalkyl oder C₄-C₁₂-Alkylcycloalkyl, wobei die Cycloalkylreste bzw. Alkylcycloalkylreste durch C₁-C₅-Alkyl oder Cyclohexyl substituiert sein können,
bedeuten.
R¹ und R² Wasserstoff oder C₁-C₃-Alkyl,
X Sauerstoff oder Schwefel und
R³ C₁-C₂₀-Alkyl, C₁-C₂₀-Halogenalkyl, C₃-C₁₈-Alkenyl, C₃- oder C₄-Alkinyl, ggf. überbrücktes C₃-C₁₂-Cycloalkyl oder C₄-C₁₂-Alkylcycloalkyl, wobei die Cycloalkylreste bzw. Alkylcycloalkylreste durch C₁-C₅-Alkyl oder Cyclohexyl substituiert sein können,
bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung von Azetidinderivaten der allgemeinen
Formel I
dadurch gekennzeichnet, daß man
- a) Azetidine der Formel II mit einem Oxalesterchlorid der Formel III wobei R¹, R², X und R³ die oben genannte Bedeutung haben, oder
- b) ein Oxalamidchlorid der Formel IV mit einem Alkohol oder Thiol der Formel VHX-R³ (V),wobei R¹, R², X und R³ die oben angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels und/oder einer anorganischen oder organischen Base und/oder eines Reaktionsbeschleunigers umsetzt.
3. Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums, enthaltend ein
Azetidinderivat der Formel I gemäß Anspruch 1 und übliche inerte
Zusatzstoffe.
4. Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums, enthaltend 0,1 bis
95 Gew.-% eines Azetidinderivats der Formel I gemäß Anspruch 1 und
inerte Zusatzstoffe.
5. Verfahren zur Regulierung des Pflanzenwachstums, dadurch
gekennzeichnet, daß man den Boden, die Pflanzen oder ihren Samen mit
einem Azetidinderivat der Formel I gemäß Anspruch 1 behandelt.
6. Verfahren zur Regulierung des Pflanzenwachstums, dadurch
gekennzeichnet, daß man mindestens ein Azetidinderivat der Formel I
gemäß Anspruch 1 oder ein Mittel nach den Ansprüchen 3 oder 4 auf
Pflanzen oder deren Lebensraum einwirken läßt.
Priority Applications (8)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19883824052 DE3824052A1 (de) | 1988-07-15 | 1988-07-15 | Azetidinoxamidester und -thioester, ihre herstellung und verwendung zur regulierung des pflanzenwachstums |
DE58908432T DE58908432D1 (de) | 1988-07-15 | 1989-06-24 | Azetidinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Regulierung des Pflanzenwachstums. |
ES89111542T ES2059635T3 (es) | 1988-07-15 | 1989-06-24 | Derivados de acetidina, procedimiento para su obtencion y su empleo para la regulacion del crecimiento de las plantas. |
AT89111542T ATE112266T1 (de) | 1988-07-15 | 1989-06-24 | Azetidinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur regulierung des pflanzenwachstums. |
EP89111542A EP0350693B1 (de) | 1988-07-15 | 1989-06-24 | Azetidinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Regulierung des Pflanzenwachstums |
CA000604824A CA1331192C (en) | 1988-07-15 | 1989-07-05 | Azetidine derivatives and their use for regulating plant growth |
US07/376,994 US4944789A (en) | 1988-07-15 | 1989-07-07 | Azetidine derivative and their use for regulating plant growth |
JP1180634A JP2771263B2 (ja) | 1988-07-15 | 1989-07-14 | アゼチジン誘導体、これを含有する植物成長制御剤及びこれを使用する植物成長制御方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19883824052 DE3824052A1 (de) | 1988-07-15 | 1988-07-15 | Azetidinoxamidester und -thioester, ihre herstellung und verwendung zur regulierung des pflanzenwachstums |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE3824052A1 true DE3824052A1 (de) | 1990-02-08 |
Family
ID=6358768
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19883824052 Withdrawn DE3824052A1 (de) | 1988-07-15 | 1988-07-15 | Azetidinoxamidester und -thioester, ihre herstellung und verwendung zur regulierung des pflanzenwachstums |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE3824052A1 (de) |
-
1988
- 1988-07-15 DE DE19883824052 patent/DE3824052A1/de not_active Withdrawn
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0028755A1 (de) | Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums, deren Herstellung und deren Verwendung | |
EP0350693B1 (de) | Azetidinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Regulierung des Pflanzenwachstums | |
EP0009740B1 (de) | Beta-Triazolyloxime, diese enthaltende Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums und ihre Anwendung | |
EP0019762B1 (de) | Triazolylderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums | |
EP0056087B1 (de) | Verwendung von Wachstumsregulierenden alpha-Azolylglykolen | |
EP0001271B1 (de) | Heterocyclische Norbornanderivate, Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums die diese Verbindungen enthalten, und Verfahren zur Herstellung dieser Mittel | |
EP0031114B1 (de) | Phenylpropylammoniumsalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Mittel | |
EP0119457B1 (de) | Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums | |
EP0058347A2 (de) | Benzyl-pyrimidinylalkyl-ether, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Pflanzenwachstumsregulatoren und Fungizide sowie Zwischenprodukte und deren Herstellung | |
EP0002013B1 (de) | Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums, deren Herstellung sowie die Verwendung von alpha-Isocyanocarbonsäurederivaten zur Regulierung des Pflanzenwachstums | |
EP0293817B1 (de) | Cyclohexenonverbindungen, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide oder das Pflanzenwachstum regulierende Mittel | |
EP0446743A2 (de) | Herbizide Sulfonylharnstoffe, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung | |
EP0469460A1 (de) | Herbizide Sulfonylharnstoffe, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
DE3824052A1 (de) | Azetidinoxamidester und -thioester, ihre herstellung und verwendung zur regulierung des pflanzenwachstums | |
EP0002014A1 (de) | Alpha-isocyanocarbonsäure-Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pflanzenwachstumsregulatoren | |
EP0230260B1 (de) | Cyclohexenonderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als herbizide und das Pflanzenwachstum regulierende Mittel | |
DE3916364A1 (de) | Azetidinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur regulierung des pflanzenwachstums | |
EP0291852A1 (de) | Triazolverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verfahren zur Regulierung des Pflanzenwachstums | |
EP0076445B1 (de) | Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums | |
EP0009710A1 (de) | Alpha-Isocyano-cyclopropan-carbonsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pflanzenwachstumsregulatoren | |
DE3523862A1 (de) | Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums | |
DE3641234A1 (de) | Cyclohexenonverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel zur regulierung des pflanzenwachstums | |
EP0011792B1 (de) | Phenoxyacylurethane, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pflanzenwachstumsregulatoren | |
EP0469374A2 (de) | Oxalsäurederivate, ihre Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums | |
EP0070453A1 (de) | N-Acylcyclopropylamine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8130 | Withdrawal |