DE3808835A1 - Pharmaceutical composition containing a mixture of dihydroergotamine, etilefrine and troxerutin - Google Patents
Pharmaceutical composition containing a mixture of dihydroergotamine, etilefrine and troxerutinInfo
- Publication number
- DE3808835A1 DE3808835A1 DE19883808835 DE3808835A DE3808835A1 DE 3808835 A1 DE3808835 A1 DE 3808835A1 DE 19883808835 DE19883808835 DE 19883808835 DE 3808835 A DE3808835 A DE 3808835A DE 3808835 A1 DE3808835 A1 DE 3808835A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- troxerutin
- dihydroergotamine
- mixture
- salts
- etilefrin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
- A61K31/48—Ergoline derivatives, e.g. lysergic acid, ergotamine
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
Description
Die Erfindung betrifft den in den Ansprüchen 1 bis 4 beanspruchten Gegenstand.The invention relates to that claimed in claims 1 to 4 Object.
Das bevorzugte Verhältnis von Dihydroergotamin bzw. dessen Salzen zu Etilefrin bzw. dessen Salzen und Troxerutin beträgt von 1 zu 9 bis 11 und zu 165 bis 185, insbesondere von 1 zu 9,5 bis 10 und zu 170 bis 180 Gewichtsteilen. (Die Zahlenwerte beziehen sich auf die freien Basen der Verbindungen.)The preferred ratio of dihydroergotamine or its salts to Etilefrin or its salts and troxerutin is from 1 in 9 to 11 and to 165 to 185, in particular from 1 to 9.5 to 10 and to 170 to 180 parts by weight. (The numerical values refer to the free ones Bases of the compounds.)
Erfindungsgemäß wurde gefunden, daß man mit Hilfe der erfindungsgemäßen Mischung eine umfassende medikamentöse Therapie der chronisch venösen Insuffizienz erzielt. Insbesondere bevorzugt ist hierbei eine Mischung von 2 mg Dihydroergotamin-methansulfonat, 20 mg Etilefrinhydrochlorid und 300 mg Troxerutin, die 2-3 mal täglich verabreicht wird.According to the invention it was found that one can use the inventive Mix a comprehensive drug therapy of the chronic achieved venous insufficiency. One is particularly preferred here Mixture of 2 mg dihydroergotamine methanesulfonate, 20 mg etilefrin hydrochloride and 300 mg of troxerutin administered 2-3 times a day becomes.
Die günstige Wirkung bei der Behandlung der chronisch venösen Insuffizienz zeigt sich in einer klinisch relevanten Verbesserung der venösen Pumpfunktion, einer Verminderung der druckabhängigen venösen Kapazität, einer Minderung des Beinödems sowie einer Abnahme der subjektiven Beschwerden.The beneficial effect in the treatment of chronic venous insufficiency shows up in a clinically relevant improvement in venous Pumping function, a reduction in pressure-dependent venous capacity, a decrease in leg edema and a decrease in subjective Complaints.
Zur Ermittlung der entsprechenden Wirkung werden klinische Befunde und Funktionsprüfungen wie Plethysmographie, Phlebodynamometrie und Lichtreflexionsrheographie eingesetzt.To determine the corresponding effect, clinical findings and Functional tests such as plethysmography, phlebodynamometry and light reflection rheography used.
Die durchgeführten klinischen Untersuchungen zeigen, daß nur durch die synergistische Wirkung der drei Substanzen (Dihydroergotamin, Etilefrin und Troxerutin) zusammen in der fixen Kombination die Theraphie der chronisch venösen Insuffizienz möglich wird. Hierbei wirken Dihydroergotamin und Etilefrin venentonisierend und mindern so die ambulatorisch-venöse Insuffizienz und Troxerutin trägt eine kapilarabdichtende Wirkung bei. Durch die synergistische Wirkung der Komponenten gelingt eine wirkungsvolle Behandlung der Beinödeme praktisch ohne Nebenwirkungen.The clinical studies carried out show that only through the synergistic effect of the three substances (dihydroergotamine, Etilefrin and Troxerutin) together in the fixed combination Therapy of chronic venous insufficiency becomes possible. Here Dihydroergotamine and Etilefrin have a venon-tonifying effect and thus reduce it the ambulatory-venous insufficiency and troxerutin bears one capillary sealing effect. Due to the synergistic effect of Components successfully treat leg edema practically without side effects.
Erfindungsgemäß gelangt man zu Tabletten mit der Mischung von Dihydroergotamin bzw. seinen Salzen und Etilefrin bzw. seinen Salzen und Troxerutin, indem man entwederAccording to the invention, tablets with the mixture of Dihydroergotamine or its salts and Etilefrin or its salts and troxerutin by either
- a) Dihydroergotamin bzw. seine Salze mit Polyvinylpyrrolidon zu einem festen Stoff verarbeitet und diesen mit Troxerutin vermischt und mit einer Retardtablette aus Etilefrin bzw. seinen Salzen in einem weiteren Herstellschritt zu einer Manteltablette verpreßt odera) Dihydroergotamine or its salts with polyvinylpyrrolidone to one processed solid material and mixed this with Troxerutin and with a prolonged-release tablet of Etilefrin or its salts in one pressed further manufacturing step to a coated tablet or
- b) Dihydroergotamin bzw. seine Salze mit Troxerutin vermischt und diese Mischung in einem weiteren Herstellschritt mit einer Retardtablette aus Etilefrin bzw. seinen Salzen zu einer Manteltablette verpreßt.b) mixed dihydroergotamine or its salts with troxerutin and this mixture in a further manufacturing step with a prolonged-release tablet from Etilefrin or its salts to a coated tablet pressed.
Dihydroergotamin bzw. seine Salze, wobei man als Salze zweckmäßigerweise Salze mit unbedenklichen Säuren, wie beispielsweise Methansulfonate, Maleinate, Tartrate usw. verwendet, werden zusammen mit Polyvinylpyrrolidon in Form von Poly-N-vinylpyrrolidon-2 (unvernetzt) mit Molekulargewichten zwischen 10 000 und 100 000, insbesondere 11 500 bis 40 000, vorzugsweise 25 000, gegebenenfalls zusammen mit pharmazeutisch unbedenklichen Zusätzen, beispielsweise Tensiden, wie Polyäthylenglykol-Fettsäureestern, insbesondere Polyäthylenglykolstearat, sowie stabilitätsfördernden Zusätzen, wie beispielsweise Säuren, insbesondere Methansulfonsäure, Maleinsäure, Weinsäure, zur Erzielung eines pH-Wertes von ca. 4-5 vermischt. In diesem Gemisch soll das Gewichtsverhältnis des Dihydroergotamins bzw. seiner Salze zu dem verwendeten Polyvinylpyrrolidon sowie den gegebenenfalls noch verwendeten Zusätzen von 1 : 99 bis 30 : 70, vorzugsweise 5 : 95 bis 15 : 85 betragen. Das Gemisch wird in einem geeigneten Lösungsmittel, beispielsweise einem niederen Alkohol, wie Methanol, oder Äthanol, bei erhöhter Temperatur, insbesondere von 30 bis 80°C, vorzugsweise von 40 bis 70° C, gelöst. Nach der vollständigen Auflösung (klare Lösung) wird das Lösungsmittel bei Temperaturen von 50 bis 80°C, vorzugsweise von 40 bis 70°C, zunächst unter Normaldruck und anschließend im Vakuum verdampft. Hierbei ist es möglich, daß bei der Herstellung der Lösung nur ein Teil des Polyvinylpyrrolidons bzw. der übrigen Zusätze verwendet wird und der Zusatz des restlichen Polyvinylpyrrolidon bzw. der übrigen Zusätze während des Eindampfens der Lösung erfolgt. Nach vollständigem Verdampfer der Lösung wird eine klare Flüssigkeit erhalten, die bei Raumtemperatur (15 bis 25°C) erstarrt. Der Rückstand wird üblicherweise zu einem feinen Pulver vermahlen und dieses im Vakuum bei ca. 30°C bis zur vollständigen Entfernung des Lösungsmittels nachgetrocknet.Dihydroergotamine or its salts, the salts being expediently used Salts with harmless acids, such as methanesulfonates, Maleinate, tartrate, etc. are used together with Polyvinylpyrrolidone in the form of poly-N-vinylpyrrolidone-2 (uncrosslinked) with molecular weights between 10,000 and 100,000, in particular 11,500 to 40,000, preferably 25,000, optionally together with pharmaceutically acceptable additives, for example surfactants, such as Polyethylene glycol fatty acid esters, especially polyethylene glycol stearate, as well as stability-promoting additives such as acids, especially methanesulfonic acid, maleic acid, tartaric acid to achieve a pH of about 4-5 mixed. In this mixture the weight ratio of the dihydroergotamine or its salts to that used polyvinylpyrrolidone and any that are still used Additions of 1:99 to 30:70, preferably 5:95 to 15:85. The mixture is in a suitable solvent, for example a lower alcohol, such as methanol, or ethanol, with increased Temperature, in particular from 30 to 80 ° C, preferably from 40 to 70 ° C, solved. After the complete resolution (clear solution) that will Solvents at temperatures from 50 to 80 ° C, preferably from 40 up to 70 ° C, first under normal pressure and then evaporated in vacuo. It is possible that in the preparation of the solution only a part of the polyvinylpyrrolidone or the other additives used and the addition of the remaining polyvinylpyrrolidone or other additives during the evaporation of the solution. After complete Evaporator of the solution will get a clear liquid which solidifies at room temperature (15 to 25 ° C). The backlog will usually ground to a fine powder and this in vacuo at approx. 30 ° C until the solvent is completely removed post-dried.
Etilefrin bzw. seine Salze wie beispielsweise Hydrochlorid oder Sulfat werden in einem geeigneten Mischer mit geeigneten Hilfsstoffen wie z. B. Calciumhydrogenphosphat, Maisstärke vermischt. In diesem Gemisch soll das Gewichtsverhältnis von Retardtablette bzw. seinen Salzen und den Zusätzen von 1 : 2 bis 1 : 5, vorzugsweise von 1 : 3 bis 1 : 4 betragen. Das Gemisch wird mit einer Lösung von Polyacrylderivaten (z. B. Eudragite) in einem geeigneten Lösungsmittel, beispielsweise einem niederen Alkohol wie Methanol oder Ethanol, Keton wie Aceton oder Chlorkohlenwasserstoff wie Dichlormethan, bzw. Gemischen daraus versetzt, intensiv geknetet und danach getrocknet. Das getrocknete Produkt wird zu Tabletten verpreßt. Etilefrin or its salts such as hydrochloride or sulfate are in a suitable mixer with suitable additives such as e.g. B. calcium hydrogen phosphate, corn starch mixed. In this mixture the weight ratio of prolonged-release tablet or its salts and the Additions from 1: 2 to 1: 5, preferably from 1: 3 to 1: 4. The Mix with a solution of polyacrylic derivatives (e.g. Eudragite) in a suitable solvent, for example a lower one Alcohol such as methanol or ethanol, ketone such as acetone or chlorinated hydrocarbon such as dichloromethane, or mixtures thereof, intense kneaded and then dried. The dried product becomes Tablets pressed.
Das nachgetrocknete Produkt wird mit der entsprechenden Menge Troxerutin oder mit der entsprechenden Menge eines Granulats aus Troxerutin und den üblicherweise für die Granulatherstellung verwendeten pharmazeutischen Hilfsstoffen versetzt.The post-dried product is mixed with the appropriate amount of troxerutin or with the appropriate amount of granules from troxerutin and the pharmaceutical commonly used for granule production Auxiliaries added.
Das im Abschnitt b) angegebene Verfahren kann wie nachfolgend beschrieben durchgeführt werden:The procedure given in section b) can be as described below be performed:
Dihydroergotamin bzw. seine Salze werden zusammen mit Troxerutin auf an sich bekannte Weise vermischt. Die Vermischung erfolgt zweckmäßigerweise so, daß man Dihydroergotamin-methansulfonat oder ein daraus, nötigenfalls unter Zuhilfenahme der üblichen Hilfsstoffe hergestelltes Granulat auf an sich bekannte Weise mit Troxerutin vermischt. Dieses Gemisch wird mit den oben beschriebenen Etilefrin-Kernen zu Manteltabletten vermischt.Dihydroergotamine or its salts are found together with troxerutin in a manner known per se. The mixing is advantageously carried out such that dihydroergotamine methanesulfonate or one thereof if necessary with the help of the usual auxiliary materials Granules mixed with troxerutin in a manner known per se. This The mixture is made into coated tablets with the Etilefrin cores described above mixed.
Aus der erfindungsgemäßen Mischung können Arzneiformen hergestellt werden, welche sich zur oralen Verabreichung, wie z. B. Tabletten, Hartgelatine- und Weichgelatinekapseln sowie Dragees, eignen. Diese Arzneiformen werden unter Verwendung bekannter Zusätze von organischen oder anorganischen Hilfsstoffen sowie beispielsweise Bindemitteln (z. B. Gelatine, Polyvinylpyrrolidon), Gleitmitteln (z. B. Stearinsäure, Magnesiumstearat, Talkum), Füllstoffen (z. B. Lactose, Calciumcarbonat), Sprengmitteln (z. B. Stärken, Alginsäure), gegebenenfalls noch Geschmacksstoffen und Farbstoffen auf an sich bekannte Weise hergestellt.Pharmaceutical forms can be produced from the mixture according to the invention which are suitable for oral administration, such as. B. tablets, Hard gelatin and soft gelatin capsules as well as coated tablets are suitable. These Dosage forms are made using known additives from organic or inorganic auxiliaries and, for example, binders (e.g. gelatin, polyvinylpyrrolidone), lubricants (e.g. stearic acid, Magnesium stearate, talc), fillers (e.g. lactose, calcium carbonate), Disintegrants (e.g. starches, alginic acid), if necessary still flavorings and colorants produced in a manner known per se.
Die Wirkstoffe Dihydroergotamin, Etilefrin und Troxerutin können in dem erfindungsgemäßen pharmazeutischen Präparat vermischt oder getrennt anwesend sein, beispielsweise falls Kapseln verwendet werden, als Einheitsdosen in getrennten Abschnitten einer Kapsel, die eine innere Wand besitzt, oder im Falle von Tabletten in den einzelnen Schichten einer Mehrschichttablette oder einer Manteltablette. Das pharmazeutische Präparat kann vorzugsweise oral, d. i. in Form von mit einem magensaftresistenten Überzug versehenen Tabletten, Pellets oder Granulaten, jedoch auch in Form von magensaftresistent befilmten Kapseln verabreicht werden. Ferner kann die Verabreichung auch in Form von Injektionslösungen erfolgen. Die o. e. Verabreichungsformen werden auf an sich bekannte Weise formuliert.The active ingredients dihydroergotamine, etilefrin and troxerutin can be found in mixed or separated the pharmaceutical preparation according to the invention be present, for example if capsules are used, as unit doses in separate sections of a capsule, the one possesses inner wall, or in the case of tablets in the individual Layers of a multilayer tablet or a coated tablet. The pharmaceutical preparation can preferably be administered orally, i.e. i. in the form of with an enteric coated tablet, pellet or Granules, but also in the form of enteric film Capsules are administered. Furthermore, the administration can also be in the form of injection solutions. The above Dosage forms will be formulated in a manner known per se.
Eine vorzugsweise befilmte Manteltablettenzusammensetzung besteht aus:A preferably coated tablet composition consists of:
Etilefrin-hydrochlorid 20,0 mg Dihydroergotaminmethansulfonat 2,0 mg Troxerutin300,0 mg Kieselsäure 4,0 mg Maisstärke 12,0 mg Polyvinylpyrrolidon 11,4 mg Talkum 23,0 mg Cellulosepulver 59,7 mg Calciumarachinat 14,9 mg Eudragit RS 100 16,0 mg Calciumhydrogenphosphat 41,99 mg Hydroxypropylmethylcellulose 21,4 mg Di-n-butylphthalat 3,6 mg LB-Pigment-2-rotbraun 0,01 mg LB-Pigment 3 (Tio₂ 2,25 mg LB-Pigment-4-gelb 0,25 mg 532,5 mgEtilefrin hydrochloride 20.0 mg dihydroergotamine methanesulfonate 2.0 mg troxerutin 300.0 mg silica 4.0 mg corn starch 12.0 mg polyvinylpyrrolidone 11.4 mg talc 23.0 mg cellulose powder 59.7 mg calcium arachinate 14.9 mg Eudragit RS 100 16 , 0 mg calcium hydrogen phosphate 41.99 mg hydroxypropylmethyl cellulose 21.4 mg di-n-butyl phthalate 3.6 mg LB pigment 2-red-brown 0.01 mg LB pigment 3 (Tio₂ 2.25 mg LB pigment 4-yellow 0.25 mg 532.5 mg
-
a) Zubereitung aus Dihydroergotaminmethansulfonat und
Polyvinylpyrrolidon
In einem Kolben von 4 Lrt, Rauminhalt werden 34,6 g Dihydroergotaminmethansulfonat, 195,4 g Polyvinylpyrrolidon (mittl. Mo. Gew. 25 000) und 500 ml Methanol gegeben. Der Kolben wird an einen Rotationsverdampfer angeschlossen. Bei einer Badtemperatur von 60° C wird bei rotierendem Kolben der Inhalt auf ca. 60°C erwärmt. Dabei entsteht eine klare Lösung.
Aus der Lösung wird bei vermindertem Druck (ca. 250 Torr) und einer Badtemperatur von 60°C soviel Methanol abdestilliert, bis der Rückstand eine sirupartige Konsistenz erreicht hat. Diese Masse wird in eine Abdampfschale gebracht und etwa 2 Stunden bei Raumtemperatur aufbewahrt. Danach erfolgt die Trocknung (Vakuum Trockenschrank, 30°C, ca. 1 Torr, ca. 12 Stunden), das Vermahlen und Nachtrocknen.a) Preparation from dihydroergotamine methanesulfonate and polyvinylpyrrolidone
34.6 g of dihydroergotamine methanesulfonate, 195.4 g of polyvinylpyrrolidone (mean mo. Weight 25,000) and 500 ml of methanol are placed in a flask of 4 liters, volume. The flask is connected to a rotary evaporator. At a bath temperature of 60 ° C the contents are heated to approx. 60 ° C with the flask rotating. This creates a clear solution.
As much methanol is distilled off from the solution under reduced pressure (approx. 250 torr) and a bath temperature of 60 ° C. until the residue has reached a syrup-like consistency. This mass is placed in an evaporating dish and kept at room temperature for about 2 hours. This is followed by drying (vacuum drying cabinet, 30 ° C, approx. 1 torr, approx. 12 hours), grinding and post-drying. -
b) Retardgranulat aus Etilefrinhydrochlorid
In einem Kneter werden 347 g Calciumhydrogenphosphat, 99 g Maisstärke, 66 g Calciumarachinat, 165 g Talkum, 0,082 g Farbpigment und 165 g Etilefrinhydrochlorid trocken gemischt. Diese Mischung wird mit einer Lösung aus 132 g Eudragit RS 100 angefeuchtet und anschließend geknetet. Danach wird die Masse granuliert, getrocknet, mit der "äußeren Phase" versetzt und tablettiert. b) sustained release granules of etilefrin hydrochloride
In a kneader, 347 g calcium hydrogen phosphate, 99 g corn starch, 66 g calcium arachinate, 165 g talc, 0.082 g color pigment and 165 g etilefrin hydrochloride are dry mixed. This mixture is moistened with a solution of 132 g of Eudragit RS 100 and then kneaded. Then the mass is granulated, dried, mixed with the "outer phase" and tableted. -
c) Granulat aus Troxerutin
In einem Diosna-Mischer werden 2,475 g Troxerutin, 327,5 g Cellulose und 8,25 g Siliciumdioxid gemischt und anschließend mit einer Mischung aus 10 956 g Wasser und 20 338 g Ethanol angefeuchtet und granuliert. Das Produkt wird in der Wirbelschicht getrocknet und über ein Sieb der Maschenbreite 1,2 mm abgesiebt.c) Troxerutin granules
2.475 g of troxerutin, 327.5 g of cellulose and 8.25 g of silicon dioxide are mixed in a Diosna mixer and then moistened and granulated with a mixture of 10,956 g of water and 20,338 g of ethanol. The product is dried in the fluidized bed and sieved through a sieve with a mesh width of 1.2 mm. -
d) Mischung
110,55 g der nach a) hergestellten Zubereitung und 2810,75 g des nach c) hergestellten Granulates werden in einem Freifallmischer mit 24,75 g Siliciumdioxid, 165 g Cellulose und 23,93 g Calciumarachinat bis zur homogenen Verteilung gemischt. Die hergestellte Mischung wird mit den unter b) beschriebenen Kernen zu Manteltabletten vom Sollgewicht 505,5 mg verpreßt.
Die Manteltabletten werden in einer Sprühapparatur mit einem Film aus Hydroxypropylmethylcellulose, Titandioxid und Eisenoxidpigmenten überzogen.d) mixture
110.55 g of the preparation produced according to a) and 2810.75 g of the granules produced according to c) are mixed in a free-fall mixer with 24.75 g silicon dioxide, 165 g cellulose and 23.93 g calcium arachinate until homogeneous distribution. The mixture produced is pressed with the cores described under b) into coated tablets with a target weight of 505.5 mg.
The coated tablets are coated in a spray apparatus with a film of hydroxypropylmethylcellulose, titanium dioxide and iron oxide pigments.
2000 g des nach Verfahren 1 c) hergestellten Granulates werden mit 11,74 g Dihydroergotaminmethansulfonat, 66,9 g Polyvinylpyrrolidon, 117,4 g Cellulose, 17,61 g Siliciumdioxid und 17,02 g Calciumarachinat bis zur homogenen Verteilung vermischt. Die so hergestellte Mischung wird auf den gebräuchlichen pharmazeutischen Pressen zusammen mit den unter Verfahren 1 b) beschriebenen Etilefrin-Kernen zu Manteltabletten von 505,5 mg verpreßt. 2000 g of the granules produced by process 1 c) are mixed with 11.74 g dihydroergotamine methanesulfonate, 66.9 g polyvinylpyrrolidone, 117.4 g cellulose, 17.61 g silicon dioxide and 17.02 g calcium arachinate mixed until homogeneous. The mixture so produced is used on the common pharmaceutical presses together with the Etilefrin cores described in process 1b) to give coated tablets of 505.5 mg pressed.
Die Manteltabletten werden in einer Sprühapparatur mit einem Film aus Hydroxypropylmethylcellulose, Titandioxid und Eisenoxidpigmenten überzogen.The coated tablets are coated with a film in a spray apparatus Hydroxypropylmethyl cellulose, titanium dioxide and iron oxide pigments overdrawn.
Claims (4)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19883808835 DE3808835A1 (en) | 1987-03-27 | 1988-03-17 | Pharmaceutical composition containing a mixture of dihydroergotamine, etilefrine and troxerutin |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3710100 | 1987-03-27 | ||
DE19883808835 DE3808835A1 (en) | 1987-03-27 | 1988-03-17 | Pharmaceutical composition containing a mixture of dihydroergotamine, etilefrine and troxerutin |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE3808835A1 true DE3808835A1 (en) | 1988-10-06 |
Family
ID=25853964
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19883808835 Withdrawn DE3808835A1 (en) | 1987-03-27 | 1988-03-17 | Pharmaceutical composition containing a mixture of dihydroergotamine, etilefrine and troxerutin |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE3808835A1 (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998051291A1 (en) * | 1997-05-13 | 1998-11-19 | Remacle Jose | Use of a pharmaceutical composition for treating and/or preventing ischemia |
-
1988
- 1988-03-17 DE DE19883808835 patent/DE3808835A1/en not_active Withdrawn
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998051291A1 (en) * | 1997-05-13 | 1998-11-19 | Remacle Jose | Use of a pharmaceutical composition for treating and/or preventing ischemia |
BE1011151A3 (en) * | 1997-05-13 | 1999-05-04 | Jose Remacle | Use of a pharmaceutical composition for treating and / or preventing ischemia. |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE602004010531T2 (en) | USE OF FUMIC ACID DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF HEART FAILURE AND ASTHMA | |
DE3152519C2 (en) | New fenofibrate ready-to-use product with delayed release of active ingredient | |
EP0108898B1 (en) | Oral galenical forms of mopidamol | |
EP0980242B1 (en) | Use of fumaric acid derivatives for the treatment of autoimmune diseases | |
EP1107749B1 (en) | Fumaric acid derivatives for the treatment of transplant rejection | |
DE2128674C2 (en) | Clathrate compounds of prostaglandins or their analogs with cyclodextrin, processes for their preparation and pharmaceutical preparations containing these clathrate compounds | |
EP0317878B1 (en) | Stabilized pharmaceutical agents, process for preparing them, and stable pharmaceutical preparations | |
EP0312697B1 (en) | Pharmaceutical preparations for treating psoriasis, psoriatic arthritis, neurodermitis and enteritis regionalis crohn | |
DE69434479T2 (en) | Tramadol-containing drug with controlled release of active ingredient | |
DE69305335T2 (en) | PHARMACEUTICAL PREPARATION AND METHOD FOR THEIR PRODUCTION | |
DE2604044C2 (en) | Process for the preparation of orally administrable medicaments which have no bitter taste and which contain midecamycin as the bitter active ingredient | |
DE2224534B2 (en) | PHARMACEUTICAL PREPARATION WITH SLOW RELEASE OF ACTIVE INGREDIENTS | |
EP1523303B1 (en) | Medicaments containing vardenafil hydrochloride trihydrate and processes for the manufacture thereof | |
DE3877331T2 (en) | EXIFON AND A WATER-SOLUBLE POLYMER CONTAINING PHARMACEUTICAL PREPARATION. | |
DE3431861A1 (en) | PELLET PREPARATION | |
DE3915150A1 (en) | LONG-ACTING DICLOFENAC SODIUM PRAEPARATION | |
DE69814850T2 (en) | PARACETAMOL CONTAINING SLICKABLE TABLET | |
AT409083B (en) | PHARMACEUTICAL PREPARATION CONTAINING TOLPERISON FOR ORAL ADMINISTRATION | |
DE3719818C2 (en) | Pharmaceutical composition | |
DE2950154C2 (en) | ||
DE69001526T2 (en) | Use of trifluoromethylphenyltetrahydropyridines for the manufacture of medicaments for combating intestinal motility disorders. | |
DE3034975C2 (en) | Drug combination used to treat infectious respiratory diseases | |
DE3530780C2 (en) | New pharmaceutical use of 5- (3-n-butyloxalylaminophenyl) tetrazole | |
DE602006000402T2 (en) | Stable preparation containing a moisture-sensitive active substance and process for the preparation of the preparation. | |
DE3808835A1 (en) | Pharmaceutical composition containing a mixture of dihydroergotamine, etilefrine and troxerutin |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |