DE3805117A1 - Novel azolylmethylsilanes - Google Patents
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Abstract
Description
Die Erfindung betrifft neue Azolylmethylsilane, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende fungizide Mittel, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung.The invention relates to new Azolylmethylsilane, process for their preparation as well as fungicidal compositions containing them, process for their preparation and their use.
In US-PS 36 92 798 sind Alkyl-, Alkylphenyl- oder Phenylsilylmethylimidazole mit antimykotischen Eigenschaften geoffenbart. US-PS 45 10 136 beschreibt Alkyl-, Alkylphenyl- oder Phenylsilylalkyltriazole, deren Phenylreste vielfach substituiert sein können mit fungiziden Eigenschaften. Aus EP-A 148 026 sind fungizide Silylmethylimidazole und -triazole, die ungesättigte Alkylgruppen enthalten, bekannt. Die fungizide Wirkung dieser bekannten Verbindungen ist jedoch nicht immer in allen Anwendungsbereichen völlig zufriedenstellend.In US-PS 36 92 798 are alkyl, alkylphenyl or Phenylsilylmethylimidazole having antifungal properties. US-PS 45 10 136 describes Alkyl, alkylphenyl or Phenylsilylalkyltriazole, their phenyl many times may be substituted with fungicidal properties. From EP-A 148 026 are fungicidal silylmethylimidazoles and -triazoles, the unsaturated alkyl groups included, known. The fungicidal activity of these known compounds is but not always completely satisfactory in all applications.
Unerwarteterweise wurden nun neue Azolylmethylsilane gefunden, die sich durch eine besonders starke fungizide Wirkung auszeichnen.Unexpectedly, new Azolylmethylsilane were found by a particularly strong fungicidal effect.
Gegenstand der Erfindung sind daher neue Azolylmethylsilane der allgemeinen Formel I des Formelblattes, in der X ein Stickstoffatom oder eine -CH-Gruppe, Y ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, R einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen, einen unsubstituierten oder ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten Phenylrest, einen Thienyl- oder Biphenylylrest oder eine C₆H₅-S-CH₂-Gruppe, R₁ einen unsubstituierten oder ein- oder mehrfach durch Alkylgruppen mit 1 bis 3 C-Atomen, Alkoxygruppen mit 1 bis 3 C-Atomen oder Halogen substituierten Phenylrest, m eine der Zahlen Null oder 1 und n eine der Zahlen 1, 2 oder 3 bedeutet, deren pflanzenphysiologisch verträgliche Säureadditionssalze und Metallkomplexe.The invention therefore relates to novel Azolylmethylsilane of the general formula I of the formula sheet, in which X is a nitrogen atom or a -CH group, Y is an oxygen or sulfur atom, R is a straight-chain or branched alkyl radical having 1 to 6 carbon atoms, an unsubstituted or mono- or polysubstituted by halogen-substituted phenyl, a thienyl or biphenylyl radical or a C₆H₅-S-CH₂ group, R₁ is an unsubstituted or mono- or polysubstituted by alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms, alkoxy groups having 1 to 3 carbon atoms or halogen-substituted phenyl radical, m is one of the numbers zero or 1 and n is one of the numbers 1, 2 or 3, their plant physiologically acceptable acid addition salts and metal complexes.
In der Formel I bedeutet X ein Stickstoffatom oder eine -CH-Gruppe, bevorzugt ein Stickstoffatom, Y ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom, bevorzugt ein Schwefelatom, R einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 6 C- Atomen, einen unsubstituierten oder ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten Phenylrest, einen Thienyl- oder Biphenylylrest oder eine C₆H₅-S-CH₂-Gruppe, bevorzugt einen unsubstituierten oder ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten Phenylrest oder den Biphenylylrest, besonders bevorzugt einen unsubstituierten oder durch Halogen ein- oder mehrfach substituierten Phenylrest, R₁ einen unsubstituierten oder ein- oder mehrfach durch Alkylgruppen mit 1 bis 3 C-Atomen, Alkoxygruppen mit 1 bis 3 C-Atomen oder Halogen substituierten Phenylrest, vorzugsweise einen unsubstituierten oder durch Halogen substituierten Phenylrest, m eine der Zahlen Null oder 1, bevorzugt 1, und n eine der Zahlen 1, 2 oder 3, bevorzugt 1.In formula I, X is a nitrogen atom or a -CH group, preferably a nitrogen atom, Y is an oxygen or a sulfur atom, preferably a sulfur atom, R is a straight-chain or branched alkyl radical having 1 to 6 C atoms, an unsubstituted or or polysubstituted by halogen, phenyl, a thienyl or biphenylyl radical or a C₆H₅-S-CH₂ group, preferably an unsubstituted or mono- or polysubstituted by halogen phenyl or the biphenylyl, more preferably an unsubstituted or substituted by halogen mono- or polysubstituted Phenyl radical, R₁ is an unsubstituted or mono- or polysubstituted by alkyl groups having 1 to 3 C atoms, alkoxy groups having 1 to 3 C atoms or halogen, phenyl, preferably an unsubstituted or halogen-substituted phenyl, m is one of the numbers zero or 1, preferably 1, and n is one of the numbers 1, 2 or 3, preferably 1.
Unter dem Begriff Alkyl ist je nach der Anzahl der angegebenen Kohlenstoffatome beispielsweise eine der folgenden Gruppen zu verstehen: Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl usw. sowie ihre Isomeren, wie z. B. Isopropyl, Isobutyl, tert.-Butyl, sek.-Butyl, Isopentyl usw. Unter dem Begriff Alkoxy ist je nach Anzahl der angegebenen Kohlenstoffatome beispielsweise eine Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy- oder iso-Propoxygruppe zu verstehen. Halogen bedeutet Fluor oder Chlor.The term alkyl is dependent on the number of carbon atoms given for example, one of the following groups: methyl, ethyl, Propyl, butyl, pentyl, hexyl, etc., and their isomers, such as. For example isopropyl, Isobutyl, tert-butyl, sec-butyl, isopentyl, etc. The term alkoxy is ever after the number of carbon atoms given, for example, a methoxy, Ethoxy, propoxy or iso-propoxy to understand. Halogen is fluorine or chlorine.
Bevorzugte Verbindungen sind jene, in denen X ein Stickstoffatom, Y ein Schwefelatom und R und R₁ unabhängig voneinander einen unsubstituierten oder ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten Phenylrest oder R den Biphenylylrest und n und m jeweils die Zahl 1 bedeuten.Preferred compounds are those in which X is a nitrogen atom, Y is a sulfur atom and R and R₁ independently of one another are an unsubstituted or mono- or polysubstituted by halogen phenyl radical or R is the biphenylyl radical and n and m are each the number 1.
Ganz besonders bevorzugt sind folgende Verbindungen:Very particular preference is given to the following compounds:
Methyl(2,4-dichlorphenyl)(phenylthiomethyl)(1,2,4-triazol-1-ylmethyl-)silanMethyl (2,4-dichlorophenyl) (phenylthiomethyl) (1,2,4-triazol-1-ylmethyl) silane
Methyl-phenyl(phenylthiomethyl)(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)silanMethyl-phenyl (phenylthiomethyl) (1,2,4-triazol-1-ylmethyl) silane
Methyl(1-biphenyl-4-yl)(phenylthiomethyl)(1,2,4-triazol-ylmethyl)sil-an-sil of methyl (1-biphenyl-4-yl) (phenylthiomethyl) (1,2,4-triazol-ylmethyl)
Die neuen Verbindungen können auch in Form ihrer Säureadditionssalze oder ihrer Metallkomplexe vorliegen. Als Säureadditionssalze kommen Salze anorganischer oder organischer Säuren, beispielsweise Hydrochloride, Nitrate, Hydrogensulfate, Methosulfate, als Metallkomplexe z. B. Kupfer-, Zink-, Mangan-, Zinn-, Eisen- und Nickelkomplexe in Betracht. The novel compounds may also be in the form of their acid addition salts or their metal complexes are present. As acid addition salts are salts of inorganic or organic acids, for example hydrochlorides, nitrates, Hydrogen sulfates, methosulfates, as metal complexes z. As copper, zinc, manganese, Tin, iron and nickel complexes into consideration.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung der neuen Azolylmethylsilane der allgemeinen Formel I des Formelblattes, in der X, Y, R, R₁, m und n die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel VI des Formelblattes, in der Y, R, R₁, m und n die obengenannte Bedeutung haben, mit einem Alkalisalz von Imidazol oder Triazol gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten Verdünnungsmittels zu einer Verbindung der allgemeinen Formel I des Formelblattes umsetzt.Another object of the invention is a process for the preparation of the new Azolylmethylsilane the general formula I of the formula sheet, in which X, Y, R, R₁, m and n have the meaning given in claim 1, which is characterized in that a compound the general formula VI of the formula sheet, in which Y, R, R₁, m and n have the abovementioned meaning, with an alkali metal salt of imidazole or triazole optionally in the presence of an inert diluent to give a compound of general formula I of the formula sheet.
Zur Herstellung der neuen Azolylmethylsilane setzt man beispielsweise eine Verbindung der allgemeinen Formel II des Formelblattes, in der k die Zahl Null oder 1 bedeutet, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III des Formelblattes, in der R die obengenannte Bedeutung hat und in der M Lithium oder Natrium bedeutet, gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten Verdünnungsmittels zu einer Verbindung der allgemeinen Formel IV des Formelblattes, in der R und k die obengenannte Bedeutung haben, um, läßt das gebildete Reaktionsprodukt der allgemeinen Formel IV, gegebenenfalls ohne es zu isolieren, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel V des Formelblattes, in der Y, R₁, k, m und n die obengenannte Bedeutung haben und M₁ Natrium oder Lithium bedeutet, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels zu einer Verbindung der allgemeinen Formel VI des Formelblattes, in der Y, R, R₁, m und n die obengenannte Bedeutung haben, reagieren und setzt die so erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel VI mit einem Alkalisalz von Imidazol oder Triazol gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels schließlich zu einer Verbindung der allgemeinen Formel I des Formelblattes um.For the preparation of the new Azolylmethylsilane be set, for example, a compound of general formula II of the formula sheet, in which k is zero or 1, with a compound of general formula III of the formula sheet, in which R has the abovementioned meaning and in the M lithium or Sodium, optionally in the presence of an inert diluent to a compound of general formula IV of the formula sheet, in which R and k have the abovementioned meaning, the reaction product of the general formula IV formed, optionally without isolating it, with a compound of general formula V of the formula sheet in which Y, R₁, k, m and n have the abovementioned meaning and M₁ is sodium or lithium, optionally in the presence of a diluent to give a compound of general formula VI of the formula sheet in which Y, R, R₁ , m and n have the abovementioned meaning, react and set the compounds thus obtained of the general formula VI with an alkali metal salt of imidazole or triazole optionally in the presence of a diluent finally to a compound of general formula I of the formula sheet.
Die Ausgangsverbindung der allgemeinen Formel II des Formelblattes, in der k die Zahl Null, und die Ausgangsverbindung der allgemeinen Formel IV des Formelblattes, in der k die Zahl Null und R Methyl bedeutet, sind Handelsprodukte. Die Verbindung der allgemeinen Formel II, in der k die Zahl 1 bedeutet, kann durch Reaktion von Methyl-dichlor-chlormethyl-silan mit Bromchlormethan bei tiefen Temperaturen gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten Verdünnungsmittels erhalten werden, wobei die so erhaltene Verbindung ohne gesonderte Isolierung weiter umgesetzt werden kann. The starting compound of the general formula II of the formula sheet, in which k is the number zero, and the starting compound of the general formula IV of the formula sheet, in which k is the number zero and R is methyl, are commercial products. The compound of general formula II in which k is the number 1 can be obtained by reaction of methyl dichloro-chloromethyl-silane with bromochloromethane at low temperatures, optionally in the presence of an inert diluent, the compound thus obtained further reacted without separate isolation can be.
Die Reaktion erfolgt dabei bevorzugt bei Temperaturen von -100 bis -50°C, besonders bevorzugt zwischen -100 und -80°C in einem organischen Verdünnungsmittel, wie z. B. Pentan, Hexan, Benzol, Toluol, Xylol, Diethylether, Diisopropylether, Petrolether, Tetrahydrofuran sowie Kombinationen dieser Verdünnungsmittel, wobei Diethylether und/oder Hexan bevorzugt sind, durch Vorlegen von Bromchlormethan und Methyl-dichlor-chlormethyl-silan in vorzugsweise äquimolarem Verhältnis und Zugabe einer vorzugsweise äquimolaren Menge von n-Butyllithium. Dieses Verfahren ist neu.The reaction is preferably carried out at temperatures of -100 to -50 ° C, more preferably between -100 and -80 ° C in an organic diluent, such as Pentane, hexane, benzene, toluene, xylene, diethyl ether, Diisopropyl ether, petroleum ether, tetrahydrofuran and combinations of these diluents, wherein diethyl ether and / or hexane are preferred, by presentation of bromochloromethane and methyl-dichloro-chloromethyl-silane in preferably equimolar ratio and addition of a preferably equimolar amount of n-butyl lithium. This procedure is new.
Das entstandene Methyl-chlor-bis-chlormethyl-silan kann anschließend ohne weitere Reinigung direkt mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III des Formelblattes umgesetzt werden.The resulting methyl-chloro-bis-chloromethyl-silane can then without further Purification directly with a compound of general formula III of Formula sheet are implemented.
Die reaktiven Verbindungen der allgemeinen Formel III oder der allgemeinen Formel V des Formelblattes, in der R bzw. R₁ die oben angegebene Bedeutung haben und M und M₁ Lithium bedeuten, können beispielsweise durch Umsetzung einer Verbindung RBr bzw. R₁-(Y) m -(CH₂) n-k -Br, in der R bzw. R₁ die oben angegebene Bedeutung haben, mit Butyllithium in einem organischen Verdünnungsmittel, beispielsweise in Tetrahydrofuran oder Diethylether, bei Temperaturen von -100 bis 0°C, bevorzugt bei -80 bis -60°C, hergestellt werden. Zur Herstellung der reaktiven Verbindungen der allgemeinen Formel V, in der M₁ Lithium bedeutet, können auch Verbindungen der allgemeinen Formel R₁-(Y) m -(CH₂) n-k -H in Anwesenheit einer vorzugsweise äquimolaren Menge von Tetramethylendiamin gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels wie z. B. Tetrahydrofuran mit Butyllithium umgesetzt werden.The reactive compounds of general formula III or general formula V of the formula sheet in which R and R₁ have the abovementioned meaning and M and M₁ mean lithium, for example, by reacting a compound RBr or R₁- (Y) m - ( CH₂) nk -Br, in which R and R₁ have the abovementioned meaning, with butyllithium in an organic diluent, for example in tetrahydrofuran or diethyl ether, at temperatures of -100 to 0 ° C, preferably at -80 to -60 ° C. , getting produced. For the preparation of the reactive compounds of the general formula V in which M₁ is lithium, compounds of the general formula R₁- (Y) m - (CH₂) nk -H in the presence of a preferably equimolar amount of tetramethylenediamine optionally in the presence of a diluent such as , B. tetrahydrofuran be reacted with butyl lithium.
Die Herstellung der Natriumsalze der Verbindungen der allgemeinen Formel III und V kann nach bekannten und üblichen Methoden der organischen Chemie erfolgen, beispielsweise unter Verwendung von Natriumhydrid in Anwesenheit eines organischen Verdünnungsmittels.The preparation of the sodium salts of the compounds of general formula III and V can be prepared by known and conventional methods of organic chemistry carried out, for example, using sodium hydride in the presence an organic diluent.
Die Umsetzung der Verbindungen der allgemeinen Formel II des Formelblattes mit Verbindungen der allgemeinen Formel III des Formelblattes zu Verbindungen der allgemeinen Formel IV des Formelblattes erfolgt beispielsweise in Gegenwart eines Verdünnungsmittels bei tiefen Temperaturen von etwa -100°C bis 0°C, insbesondere bei Temperaturen von -75 bis -60°C. Als Verdünnungsmittel dienen beispielsweise organische Lösungsmittel, wobei Diethylether und Tetrahydrofuran besonders bevorzugt sind.The reaction of the compounds of general formula II of the formula sheet with compounds of general formula III of the formula sheet to compounds the general formula IV of the formula sheet is for example in the presence a diluent at low temperatures of about -100 ° C to 0 ° C, especially at temperatures from -75 to -60 ° C. Serve as a diluent For example, organic solvents, wherein diethyl ether and tetrahydrofuran are particularly preferred.
Das Reaktionsprodukt der allgemeinen Formel IV des Formelblattes kann durch übliche Extraktionsmethoden aufgearbeitet und beispielsweise durch Destillation oder Säulenchromatographie gereinigt werden. In vielen Fällen setzt man die entstandene Verbindung der allgemeinen Formel IV jedoch ohne Reinigung oder Isolation direkt mit einer Verbindung der allgemeinen Formel V des Formelblattes, in der Y, R₁, k, m und n die obengenannte Bedeutung haben und M₁ Natrium oder Lithium bedeutet, um.The reaction product of the general formula IV of the formula sheet can be worked up by conventional extraction methods and purified, for example, by distillation or column chromatography. In many cases, however, the resulting compound of general formula IV without purification or isolation directly with a compound of general formula V of the formula sheet, in which Y, R₁, k, m and n have the abovementioned meaning and M₁ is sodium or lithium, around.
Die Umsetzung der Verbindungen der allgemeinen Formel IV mit Verbindungen der allgemeinen Formel V zu Verbindungen der allgemeinen Formel VI des Formelblattes, in der Y, R, R₁, m und n die obengenannte Bedeutung haben, kann in Gegenwart eines Verdünnungsmittels bei tiefen Temperaturen von etwa -80 bis 0°C, insbesondere bei Temperaturen von -75 bis -60°C, erfolgen.The reaction of the compounds of the general formula IV with compounds of the general formula V to give compounds of the general formula VI of the formula sheet in which Y, R, R₁, m and n have the abovementioned meaning, can be carried out in the presence of a diluent at low temperatures of about 80 to 0 ° C, in particular at temperatures of -75 to -60 ° C, carried out.
Als Verdünnungsmittel dienen beispielsweise organische Lösungsmittel wie Pentan, Hexan, Benzol, Toluol, Xylol, Diethylether, Diisopropylether, Propylether, Tetrahydrofuran sowie Kombinationen dieser Verdünnungsmittel, wobei Diethylether und/oder Tetrahydrofuran bevorzugt sind.Examples of suitable diluents are organic solvents such as pentane, Hexane, benzene, toluene, xylene, diethyl ether, diisopropyl ether, propyl ether, Tetrahydrofuran and combinations of these diluents, wherein diethyl ether and / or tetrahydrofuran are preferred.
Zur Entfernung des entstandenen anorganischen Salzes wird das Reaktionsprodukt gegebenenfalls durch übliche Extraktionsmethoden aufgearbeitet, wobei man etwa dem Reaktionsgemisch Wasser zusetzt und die organische Phase mehrmals mit Wasser extrahiert. Die organische Phase wird getrocknet und das Lösungsmittel entfernt. Der Rückstand kann durch Destillation oder Säulenchromatographie gereinigt werden.To remove the resulting inorganic salt, the reaction product optionally worked up by conventional extraction methods, wherein you add about the reaction mixture, water and the organic phase extracted several times with water. The organic phase is dried and the Solvent removed. The residue can be purified by distillation or column chromatography getting cleaned.
Die Umsetzung der Verbindungen der allgemeinen Formel VI mit einem Alkalisalz vom Imidazol oder Triazol zu einer Verbindung der allgemeinen Formel I des Formelblattes, in der X, Y, R, R₁, m und n die obengenannte Bedeutung haben, erfolgt üblicherweise in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels bei Temperaturen zwischen etwa 0 bis 200°C, bevorzugt zwischen 20 und 100°C. The reaction of the compounds of general formula VI with an alkali metal salt of imidazole or triazole to give a compound of general formula I of the formula sheet in which X, Y, R, R₁, m and n have the abovementioned meaning, is usually carried out in the presence of a solution or diluent at temperatures between about 0 to 200 ° C, preferably between 20 and 100 ° C.
Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel sind polare, organische Lösungsmittel wie z. B. Methanol, Ethanol, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxyd geeignet, wobei Dimethylformamid besonders bevorzugt ist.Suitable solvents or diluents are polar, organic solvents such as z. For example, methanol, ethanol, tetrahydrofuran, dimethylformamide or dimethyl sulfoxide suitable, with dimethylformamide being particularly preferred.
Die Aufarbeitung erfolgt beispielsweise durch übliche Extraktionsmethoden, indem man etwa dem Reaktionsgemisch ein organisches, mit Wasser nicht mischbares, Lösungsmittel wie z. B. Essigsäureethylester, Dichlormethan, Diethylether usw. sowie Wasser zusetzt und die organische Phase mit Wasser wäscht. Nach Entfernen des Lösungsmittels kann die weitere Reinigung der organischen Phase beispielsweise durch Säulenchromatographie erfolgen.The workup is carried out for example by conventional extraction methods, by adding an organic to the reaction mixture, not using water miscible, solvent such. Ethyl acetate, dichloromethane, diethyl ether etc. and water and the organic phase with water washes. After removal of the solvent, further purification of the organic phase, for example by column chromatography.
Zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I des Formelblattes, in der R einen Methylrest, m die Zahl Null und n die Zahl 2 bedeutet und X und R₁ die oben angegebene Bedeutung haben, kann man auch so vorgehen, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel IV des Formelblattes, in der R einen Methylrest und k die Zahl Null bedeutet, in einem organischen Verdünnungsmittel, vorzugsweise in Diethylether, mit einem Hydriermittel, vorzugsweise mit Lithiumaluminiumhydrid, zu Dimethyl-chlormethyl-silan reduziert und diese Verbindung nach einer Reinigungsoperation, die beispielsweise in einer Destillation bestehen kann, mit einem Styrol der allgemeinen Formel VII des Formelblattes, in der R₁ die obengenannte Bedeutung hat, umsetzt.For the preparation of the compounds of general formula I of the formula sheet in which R is a methyl radical, m is the number zero and n is the number 2 and X and R₁ have the abovementioned meaning, it is also possible to proceed in such a way that a compound of the general formula IV of the formula sheet in which R is a methyl radical and k is zero, in an organic diluent, preferably in diethyl ether, with a hydrogenating agent, preferably with lithium aluminum hydride, reduced to dimethyl-chloromethyl-silane and this compound after a cleaning operation, for example, in can consist of a distillation, with a styrene of the general formula VII of the formula sheet, in which R₁ has the abovementioned meaning, converts.
Die Umsetzung erfolgt vorzugsweise in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, insbesondere in Gegenwart von Cyclohexan, und in Gegenwart eines Katalysators, insbesondere in Gegenwart von Hexachlorplatinsäure, bei Temperaturen von Raumtemperatur bis 80°C, bevorzugt von 50 bis 60°C.The reaction is preferably carried out in the presence of a diluent, especially in the presence of cyclohexane, and in the presence of a catalyst, especially in the presence of hexachloroplatinic acid, at temperatures of Room temperature to 80 ° C, preferably from 50 to 60 ° C.
Das gebildete Produkt der allgemeinen Formel VI des Formelblattes, in der R Methyl, m die Zahl Null und n die Zahl 2 bedeutet, wird anschließend in der oben beschriebenen Weise mit einem Alkalisalz von Imidazol oder Triazol zu einer Verbindung der allgemeinen Formel I des Formelblattes, in der R Methyl, m die Zahl Null und n die Zahl 2 bedeuten und R₁ und X die obengenannte Bedeutung haben, umgesetzt und in der oben beschriebenen Weise aufgearbeitet und gereinigt. The formed product of the general formula VI of the formula sheet in which R is methyl, m is the number zero and n is the number 2, is then reacted in the manner described above with an alkali metal salt of imidazole or triazole to give a compound of general formula I of the formula sheet, in which R is methyl, m is the number zero and n is the number 2 and R₁ and X have the abovementioned meaning, reacted and worked up and purified in the manner described above.
Die Herstellung der Säureadditionssalze, die gegebenenfalls auch einen Reinigungsschritt darstellen kann, kann durch Auflösen der Base einer Verbindung der allgemeinen Formel I in einem Lösungsmittel wie Aceton, Essigsäureethylester oder Diisopropylether und Ausfällen des Säureadditionssalzes durch Säurezugabe erfolgen. Die Reinigung kann zweckmäßig durch Umkristallisieren durchgeführt werden.The preparation of the acid addition salts, optionally also a purification step can be prepared by dissolving the base of a compound of general formula I in a solvent such as acetone, ethyl acetate or diisopropyl ether and precipitation of the acid addition salt by acid addition respectively. The purification may conveniently be carried out by recrystallization become.
Bei allen Umsetzungen setzt man die Ausgangsstoffe üblicherweise in stöchiometrischem Verhältnis ein. Ein Überschuß des einen oder anderen kann in Einzelfällen aber durchaus vorteilhaft sein.In all reactions, the starting materials are usually used in stoichiometric Ratio. An excess of one or the other can be found in Individual cases but quite beneficial.
Die erfindungsgemäßen Azolylmethyl-silane zeigen ausgezeichnete fungizide Eigenschaften und stellen somit eine Bereicherung der Technik dar. Sie sind gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen wirksam, z. B. gegen Pilze aus den Klassen der Oomyceten, Ascomyceten, Basidiomyceten und Deuteromyceten.The Azolylmethyl-silanes according to the invention show excellent fungicidal Properties and thus represent an enrichment of the technology. They are active against a broad spectrum of phytopathogenic fungi, e.g. B. against Mushrooms from the classes of Oomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes and Deuteromycetes.
Die gute Pflanzenverträglichkeit und die systemische Wirkungsweise in den zur Behandlung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen von Pflanz- und Saatgut.The good plant tolerance and the systemic mode of action in the Treatment of plant diseases necessary concentrations allows one Treatment of aboveground plant parts of planting and seed.
Als Pflanzen seien beispielsweise Getreidearten wie Weizen, Gerste, Roggen oder Hafer, weiter Zierpflanzen, Wein, Apfel und Gurke genannt.As plants are, for example, cereals such as wheat, barley, rye or oats, more ornamental plants, wine, apple and cucumber.
Mit besonders gutem Erfolg können die erfindungsgemäßen Mittel beispielsweise zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrankheiten eingesetzt werden:For example, the agents according to the invention can be used with particular success used to control the following diseases:
Die neuen Wirkstoffe können je nach ihrem Anwendungsgebiet in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Spritzpulver, Emulsionskonzentrate, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, wirkstoffimprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, ferner in Formulierungen mit Brennsätzen, wie Räucherpatronen, -dosen, -spiralen u. a., sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.The new active ingredients can, depending on their application in the usual Formulations, such as solutions, wettable powders, emulsion concentrates, Emulsions, suspensions, powders, foams, pastes, granules, aerosols, active substance-impregnated natural and synthetic substances, very fine encapsulation in polymeric substances and in coating compositions for seeds, furthermore in formulations with fuel packs, such as smoke cartridges, doses, spirals u. a., as well as ULV cold and warm mist formulations.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von Tensiden, also Emulgatoren und/oder Dispergier- und/oder Netzmitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten, gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerde, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde, und synthetische Produkte, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine, wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit, sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material, wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgiermittel und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nicht-ionogene und ionogene Tenside, wie Polyoxyethylen-Sorbitan-Tallölester, Na-Oleylmethyltraurid, Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate, Arylsulfate und Arylalkylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Ligninsulfonate, Kondensationsprodukte von Arylsulfonaten mit Formaldehyd oder Methylcellulose.These formulations are prepared in a known manner, for. B. by Mixing the active ingredients with extenders, ie liquid solvents, pressurized liquefied gases and / or solid carriers, if appropriate using surfactants, ie emulsifiers and / or dispersing agents and / or wetting agents and / or foam-producing agents. In case of Use of water as an extender may, for. As well as organic solvents be used as auxiliary solvent. Come as a liquid solvent essentially in question: aromatics, such as xylene, toluene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, Chloroethylene or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, e.g. As petroleum fractions, alcohols such as butanol or Glycol and their ethers and esters, ketones, such as acetone, methyl ethyl ketone, Methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strong polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, as well as water. With liquefied, gaseous Extenders or carriers are meant such liquids which are gaseous at normal temperature and under normal pressure, z. B. Aerosol propellants such as halogenated hydrocarbons as well as butane, propane, nitrogen and carbon dioxide; as solid carriers are: z. Natural Minerals such as kaolins, clay, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth, and synthetic products such as highly dispersed Silica, alumina and silicates; as solid carriers for granules come into question: z. Broken and fractionated natural rocks, such as Calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite, as well as synthetic granules inorganic and organic flours and granules of organic material, such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stalks; as emulsifier and / or foaming agents are suitable: z. Nonionic and ionic surfactants, such as polyoxyethylene sorbitan tall oil esters, Na-oleylmethyltrauride, Polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, z. B. alkylaryl polyglycol ethers, alkylsulfonates, alkyl sulfates, arylsulfonates, Aryl sulfates and aryl alkyl sulfonates and protein hydrolysates; as a dispersant come into question: z. As lignosulfonates, condensation products of Arylsulfonates with formaldehyde or methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haft- und Verdickungsmittel wie Carboxymethylcellulose, Methylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige und latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummi arabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.It can in the formulations adhesives and thickeners such as carboxymethyl cellulose, Methylcellulose, natural and synthetic powdery, granular and latex-shaped polymers are used, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, Polyvinyl acetate, as well as natural phospholipids such as cephalins and lecithins, and synthetic phospholipids. Other additives can be mineral and be vegetable oils.
Es können Farbstoffe, wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau, und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe, und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink, verwendet werden.There may be dyes, such as inorganic pigments, for. For example, iron oxide, titanium oxide, Ferrocyan blue, and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes, and trace nutrients, such as salts of iron, manganese, boron, Copper, cobalt, molybdenum and zinc.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.The formulations generally contain between 0.1 and 95% by weight. Active ingredient, preferably between 0.5 and 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen oder in den verschiedenen Anwendungsformen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Fungiziden, Bakteriziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Herbiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzenstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln.The active compounds according to the invention can be used in the formulations or in the various forms of use in mixture with other known active ingredients such as fungicides, bactericides, insecticides, acaricides, nematicides, Herbicides, bird repellants, growth substances, plant substances and soil conditioners.
Die Wirkstoffe können als solche in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Tauchen, Spritzen, Sprühen, Vernebeln, Verdampfen, Injizieren, Verschlämmen, Stäuben, Streuen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Naßbeizen, Schlämmbeizen oder Inkrustieren.The active compounds can be used as such in the form of their formulations or the resulting prepared by further dilution, such as ready-to-use Solutions, emulsions, suspensions, powders, pastes and granules applied become. The application is done in the usual way, for. By pouring, Dipping, spraying, spraying, atomizing, vaporizing, injecting, slurrying, Dusting, spreading, dry pickling, moist pickling, wet pickling, slurry pickling or encrusting.
Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden. Sie liegen im allgemeinen zwischen 1 und 0,0001 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 0,001%. Bei der Anwendung der Wirkstoffe zur Behandlung von Pilzinfektionen liegen die Aufwandmengen zwischen 0,015 und 4 kg Wirkstoff/ha Fläche. Zum Oberflächenschutz von Bäumen und Früchten können die Wirkstoffe auch in Verbindung mit Kunststoffdispersionen 0,25%ig bis 5%ig, bezogen auf das Gewicht der Dispersion, verwendet werden. Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g, benötigt. Bei Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,00001 bis 0,1 Gew.-%, vorzugsweise 0,0001 bis 0,02%, am Wirkungsort erforderlich.In the treatment of plant parts, the drug concentrations in the application forms are varied in a wider range. They are in the general between 1 and 0.0001 wt .-%, preferably between 0.5 and 0.001%. When using the active ingredients to treat fungal infections the application rates are between 0.015 and 4 kg active ingredient / ha area. To the Surface protection of trees and fruits can also be used in the active ingredients Compound with plastic dispersions 0.25% to 5% by weight the dispersion can be used. In the seed treatment are in the general amounts of active ingredient from 0.001 to 50 g per kilogram of seed, preferably 0.01 to 10 g needed. When treating the soil are drug concentrations from 0.00001 to 0.1% by weight, preferably 0.0001 to 0.02%, at the site of action required.
Herstellung des Lithiumsalzes von Thioanisol:
18,6 g Tetramethylendiamin (0,16 Mol) und 20,0 g Thioanisol (0,16 Mol) wurden in
100 ml Tetrahydrofuran unter Rühren bei 0°C mit 100 ml einer 1,6molaren n-Butyllithiumlösung
in Hexan versetzt und bei dieser Temperatur eine Stunde
gerührt. Das so entstandene Lithiumsalz des Thioanisols wurde, ohne es zu
isolieren,
im Reaktionsschritt b) eingesetzt.Preparation of the lithium salt of thioanisole:
18.6 g of tetramethylenediamine (0.16 mol) and 20.0 g of thioanisole (0.16 mol) were added in 100 ml of tetrahydrofuran with stirring at 0 ° C with 100 ml of a 1.6 molar n-butyllithium in hexane and in this Temperature stirred for one hour. The resulting lithium salt of thioanisole was used without reaction to isolate it in reaction step b).
36,1 g 1-Brom-2,4-dichlorbenzol (0,16 Mol) wurden mit 26,2 g Methyl-dichlor-chlormethyl-silan (0,16 Mol) in 100 ml Tetrahydrofuran unter Rühren bei -70°C mit 100 ml einer 1,6molaren n-Butyllithiumlösung in Hexan versetzt. Das entstandene Methyl(2,4-dichlorphenyl)chlor-chlormethyl-silan wurde, ohne es zu isolieren, im Reaktionsschritt b) eingesetzt.36.1 g of 1-bromo-2,4-dichlorobenzene (0.16 mol) were mixed with 26.2 g of methyl-dichloro-chloromethyl-silane (0.16 mol) in 100 ml of tetrahydrofuran with stirring at -70 ° C. with 100 ml of a 1.6 molar n-butyllithium solution in hexane. The resulting methyl (2,4-dichlorophenyl) chloro-chloromethyl-silane was, without to isolate it, used in reaction step b).
Die Lösung des Methyl(2,4-dichlorphenyl)chlor-chlormethyl-silans, die man nach obiger Vorschrift erhielt, wurde auf -70°C gekühlt und tropfenweise mit der Suspension des Lithiumsalzes des Thioanisols, die wie oben beschrieben erhalten wurde, versetzt. Nach beendeter Reaktion wurde auf Raumtemperatur erwärmen gelassen und Wasser und Diethylether zugegeben.The solution of methyl (2,4-dichlorophenyl) chloro-chloromethyl-silane, which man obtained according to the above procedure, was cooled to -70 ° C and dropwise with the suspension of the lithium salt of thioanisole, as described above was obtained, offset. After the reaction was cooled to room temperature allowed to warm and water and diethyl ether added.
Die organische Phase wurde mit Wasser gewaschen, getrocknet, abgedampft
und der Rückstand säulenchromatographisch gereinigt.
Ausbeute: 34,7 g (60% d. Theorie).
H¹NMR: 0,8 (s,3H); 2,8 (s,2H); 3,4 (s,2H); 7,3-7,6 (m,8H).
The organic phase was washed with water, dried, evaporated and the residue purified by column chromatography.
Yield: 34.7 g (60% of theory).
H 1 NMR: 0.8 (s, 3H); 2.8 (s, 2H); 3,4 (s, 2H); 7.3-7.6 (m, 8H).
34,7 g Methyl(2,4-dichlorphenyl)(phenylthiomethyl)-chlormethyl-silan (0,096 Mol) wurden mit 200 ml Dimethylformamid bei Raumtemperatur mit 10,5 g des Natriumsalzes von 1,2,4-Triazol (0,115 Mol) versetzt und 2 Stunden bei dieser Temperatur gerührt.34.7 g of methyl (2,4-dichlorophenyl) (phenylthiomethyl) chloromethylsilane (0.096 mol) were treated with 200 ml of dimethylformamide at room temperature with 10.5 g of the sodium salt of 1,2,4-triazole (0.115 mol) and 2 hours at stirred at this temperature.
Danach wurden Wasser und Essigsäureethylester zugesetzt, ausgeschüttelt und
die organische Phase mit Wasser gewaschen und getrocknet. Nach Abdampfen
des Lösungsmittels wurde der Rückstand säulenchromatographisch gereinigt.
Ausbeute: 14,5 g (38% d. Theorie).Thereafter, water and ethyl acetate were added, shaken out and the organic phase was washed with water and dried. After evaporation of the solvent, the residue was purified by column chromatography.
Yield: 14.5 g (38% of theory).
Herstellung von Methyl-chlor-bis-chlormethyl-silan:
20,7 g Bromchlormethan (0,16 Mol) wurden in 150 ml Diethylether mit 26,6 g
Methyl-dichlor-chlormethyl-silan (0,16 Mol) und etwa 3 g Lithiumbromid unter
Rühren auf -100°C gekühlt. Bei dieser Temperatur wurden 100 ml einer 1,6molaren
n-Butyllithiumlösung in Hexan langsam zugetropft. Das entstandene
Methyl-chlor-bis-chlormethyl-silan wurde, ohne es zu isolieren, in den Reaktionsschritt
a) eingesetzt.Preparation of methyl chloro-bis-chloromethyl-silane:
20.7 g of bromochloromethane (0.16 mol) were cooled in 150 ml of diethyl ether with 26.6 g of methyl dichloro-chloromethyl-silane (0.16 mol) and about 3 g of lithium bromide with stirring to -100 ° C. At this temperature, 100 ml of a 1.6 molar n-butyllithium solution in hexane were slowly added dropwise. The resulting methyl-chloro-bis-chloromethyl-silane was, without isolating it, used in the reaction step a).
Die Lösung des Methyl-chlor-bis-chlormethyl-silans, die man nach obiger
Vorschrift erhielt, wurde bei -70°C mit 80 ml einer 2molaren Lösung von
Phenyllithium in einem Benzol-Diethylether-Gemisch (7 : 3) versetzt. Nach
Erwärmen auf Raumtemperatur wurde 12 Stunden gerührt, die organische
Phase mit Wasser ausgeschüttelt, getrocknet und vakuumdestilliert.
Kp: 64-66°C bei 0,5 Torr.
H¹NMR: 0,3 (s,3H); 2,9 (m,4H); 7,2-7,3 (m,3H); 7,4 (m,2H).The solution of methyl chloro-bis-chloromethyl-silane, which was obtained according to the above procedure, was added at -70 ° C with 80 ml of a 2molaren solution of phenyllithium in a benzene-diethyl ether mixture (7: 3). After warming to room temperature, the mixture was stirred for 12 hours, the organic phase was extracted by shaking with water, dried and vacuum distilled.
Bp: 64-66 ° C at 0.5 torr.
H 1 NMR: 0.3 (s, 3H); 2.9 (m, 4H); 7.2-7.3 (m, 3H); 7.4 (m, 2H).
4,4 g 3,5-Dichlorthiophenol (0,025 Mol) in 40 ml Dimethylformamid wurden
unter Rühren bei Raumtemperatur mit 4,0 g Natriummethylat (30%ige
Lösung in Methanol) versetzt. Diese Lösung wurde bei 0°C einer Lösung von
5,5 g Methyl-phenyl-bis-chlormethyl-silan (0,025 Mol) in 15 ml Dimethylformamid
zugetropft. Nach beendeter Zugabe wurden 100 ml Wasser und 150 ml
Diethylether zugesetzt, die organische Phase mit Wasser gewaschen, getrocknet
und abgedampft. Der Rückstand wurde säulenchromatographisch gereinigt.
Ausbeute: 3,0 g (60% d. Theorie).
H¹NMR: 0,7 (s,3H); 2,6 (m,2H); 3,5 (m,2H); 7,1-7,7 (m,8H).4.4 g of 3,5-dichlorothiophenol (0.025 mol) in 40 ml of dimethylformamide were added with stirring at room temperature with 4.0 g of sodium methylate (30% solution in methanol). This solution was added dropwise at 0 ° C to a solution of 5.5 g of methyl phenyl-bis-chloromethyl-silane (0.025 mol) in 15 ml of dimethylformamide. After completion of the addition, 100 ml of water and 150 ml of diethyl ether were added, the organic phase was washed with water, dried and evaporated. The residue was purified by column chromatography.
Yield: 3.0 g (60% of theory).
H¹NMR: 0.7 (s, 3H); 2.6 (m, 2H); 3.5 (m, 2H); 7.1-7.7 (m, 8H).
Die Herstellung erfolgte nach Beispiel 1c aus 1,5 g Na-Salz von 1,2,4-Triazol
(0,016 Mol) und 3,0 g Methyl-phenyl(3,5-dichlorphenylthiomethyl)chlormethylsilan
(0,008 Mol) aus Stufe b).
Ausbeute: 0,8 g (25% d. Theorie).The preparation was carried out according to Example 1c from 1.5 g of Na salt of 1,2,4-triazole (0.016 mol) and 3.0 g of methyl phenyl (3,5-dichlorophenylthiomethyl) chloromethylsilane (0.008 mol) from stage b) ,
Yield: 0.8 g (25% of theory).
45 g Dimethyl-chlor-chlormethyl-silan in 30 ml Diethylether wurden bei 0°C
mit 80 ml einer 1molaren etherischen Lithiumaluminiumhydridlösung versetzt.
Nun wurden 50 ml Dibutylether zugegeben und bei 0°C im
Hochvakuum in einer Kühlfalle kondensiert. Die erhaltene Lösung wurde
destilliert.
Ausbeute: 18,5 g (55% d. Theorie).Kp: 80-88°C, n: 1,4180.
45 g of dimethyl chloro-chloromethyl-silane in 30 ml of diethyl ether were mixed at 0 ° C with 80 ml of a 1 molar ethereal Lithiumaluminiumhydridlösung. Now, 50 ml of dibutyl ether were added and condensed at 0 ° C in a high vacuum in a cold trap. The resulting solution was distilled.
Yield: 18.5 g (55% of theory). Kp: 80-88 ° C, n: 1.4180.
4,2 g Dimethyl-chlormethyl-silan (0,04 Mol) wurden mit 7,1 g 4-Bromstyrol
(0,04 Mol) und 50 ml Cyclohexan versetzt. Nach Zugabe von 10 mg
Hexachlorplatinsäure (gelöst in wenig Isopropanol) wurde 3 Stunden bei 50 bis
60°C gerührt. Anschließend wurde das Lösungsmittel abgedampft und der
Rückstand destilliert.
Kp: 143-145°C bei 2,5 Torr.
Ausbeute: 6,9 g (67% der Theorie).
H¹NMR: 0,1 (s,6H); 0,9-1,0 (m,2H); 2,5-2,6 (m,2H), 2,7 (s,2H); 7,0 (d,2H); 7,3
(d,2H).4.2 g of dimethyl chloromethyl-silane (0.04 mol) were mixed with 7.1 g of 4-bromostyrene (0.04 mol) and 50 ml of cyclohexane. After addition of 10 mg hexachloroplatinic acid (dissolved in a little isopropanol) was stirred at 50 to 60 ° C for 3 hours. Then the solvent was evaporated and the residue was distilled.
Bp: 143-145 ° C at 2.5 torr.
Yield: 6.9 g (67% of theory).
H 1 NMR: 0.1 (s, 6H); 0.9-1.0 (m, 2H); 2.5-2.6 (m, 2H), 2.7 (s, 2H); 7.0 (d, 2H); 7.3 (d, 2H).
Die Herstellung erfolgte aus 2,3 g Dimethyl(4-bromphenylethyl)chlormethylsilan
(0,009 Mol) und 1 g des Na-Salzes von 1,3-Imidazol (0,011 Mol) nach
Beispiel 1c.
Ausbeute: 0,8 g (31% d. Theorie).
The preparation was carried out from 2.3 g of dimethyl (4-bromophenylethyl) chloromethylsilane (0.009 mol) and 1 g of the sodium salt of 1,3-imidazole (0.011 mol) of Example 1c.
Yield: 0.8 g (31% of theory).
Nach einer der obigen Verfahrensweisen wurden unter Verwendung der entsprechenden Ausgangsstoffe die in der Tabelle aufgeführten Verbindungen 4 bis 23 hergestellt.In one of the above procedures, using the appropriate Starting materials, the compounds 4 to 23 listed in the table manufactured.
Verbindung 1
H¹NMR: 0,7 (s,3H); 2,9 (s,2H); 4,5 (s,2H); 7,3 (m,1H); 7,4 (m,5H); 7,6 (m,2H);
8,0 (s,1H); 8,1 (s,1H);Connection 1
H¹NMR: 0.7 (s, 3H); 2.9 (s, 2H); 4.5 (s, 2H); 7.3 (m, 1H); 7.4 (m, 5H); 7.6 (m, 2H); 8.0 (s, 1H); 8.1 (s, 1H);
Verbindung 2
H¹NMR: 0,7 (s,3H); 2,6 (m,2H); 4,2 (m,2H); 7,0 (m,2H); 7,5 (m,4H); 7,6 (m,2H);
8,0 (d,2H);Connection 2
H¹NMR: 0.7 (s, 3H); 2.6 (m, 2H); 4.2 (m, 2H); 7.0 (m, 2H); 7.5 (m, 4H); 7.6 (m, 2H); 8.0 (d, 2H);
Verbindung 3
H¹NMR: 0,1 (s,6H); 0,9-1,0 (m,2H); 2,5-2,6 (m,2H); 3,5 (s,2H); 6,8 (s,1H); 7,0
(m,3H); 7,3 (m,3H);Connection 3
H 1 NMR: 0.1 (s, 6H); 0.9-1.0 (m, 2H); 2.5-2.6 (m, 2H); 3.5 (s, 2H); 6.8 (s, 1H); 7.0 (m, 3H); 7.3 (m, 3H);
Verbindung 4
H¹NMR: 0,3 (s,6H); 2,3 (s,2H); 3,9 (s,2H); 7,2 (m,1H); 7,3 (m,4H); 7,9 (s,1H); 8,0
(s,1H);Connection 4
H 1 NMR: 0.3 (s, 6H); 2,3 (s, 2H); 3.9 (s, 2H); 7.2 (m, 1H); 7.3 (m, 4H); 7.9 (s, 1H); 8.0 (s, 1H);
Verbindung 5
H¹NMR: 0,3 (s,6H); 2,3 (s,2H); 3,8 (s,2H); 6,9 (s,1H); 7,1 (s,1H); 7,3-7,4 (m,5H);
7,6 (s,1H);Connection 5
H 1 NMR: 0.3 (s, 6H); 2,3 (s, 2H); 3.8 (s, 2H); 6.9 (s, 1H); 7.1 (s, 1H); 7.3-7.4 (m, 5H); 7.6 (s, 1H);
Verbindung 6
H¹NMR: 0,3 (s,3H); 0,8-1,0 (m,5H); 1,4-1,5 (m,4H); 2,4 (s,2H); 4,0 (s,2H); 7,3
(m,1H); 7,4 (m,4H); 8,0 (s,1H); 8,1 (s,1H);Connection 6
H 1 NMR: 0.3 (s, 3H); 0.8-1.0 (m, 5H); 1.4-1.5 (m, 4H); 2,4 (s, 2H); 4.0 (s, 2H); 7.3 (m, 1H); 7.4 (m, 4H); 8.0 (s, 1H); 8.1 (s, 1H);
Verbindung 7
H¹NMR: 0,7 (s,3H); 2,8 (m,2H); 4,2 (m,2H); 7,3-7,6 (m,9H); 8,0 (s,2H);Connection 7
H¹NMR: 0.7 (s, 3H); 2.8 (m, 2H); 4.2 (m, 2H); 7.3-7.6 (m, 9H); 8.0 (s, 2H);
Verbindung 8
H¹NMR: 0,7 (s,3H); 2,7 (m,2H); 4,3 (m,2H); 7,1-7,2 (m,3H); 7,4 (m,4H);
7,5-7,6 (m,2H); 8,0 (d,2H);Connection 8
H¹NMR: 0.7 (s, 3H); 2.7 (m, 2H); 4.3 (m, 2H); 7.1-7.2 (m, 3H); 7.4 (m, 4H); 7.5-7.6 (m, 2H); 8.0 (d, 2H);
Verbindung 9
Fp = 111-113°CConnection 9
Mp = 111-113 ° C
Verbindung 10
Fp = 115-117°CConnection 10
Mp = 115-117 ° C
Verbindung 11
H¹NMR: 0,7 (s,3H); 2,7 (m,2H); 4,2 (m,2H); 7,3 (m,1H); 7,4 (m,5H); 7,5 (m,2H);
8,0 (s,1H); 8,1 (s,1H);Connection 11
H¹NMR: 0.7 (s, 3H); 2.7 (m, 2H); 4.2 (m, 2H); 7.3 (m, 1H); 7.4 (m, 5H); 7.5 (m, 2H); 8.0 (s, 1H); 8.1 (s, 1H);
Verbindung 12
H¹NMR: 0,3 (s,3H); 2,4 (s,4H); 3,9 (s,2H); 7,0-7,3 (m,10H); 7,7 (s,1H); 7,8
(s,1H);Connection 12
H 1 NMR: 0.3 (s, 3H); 2,4 (s, 4H); 3.9 (s, 2H); 7.0-7.3 (m, 10H); 7.7 (s, 1H); 7.8 (s, 1H);
Verbindung 13
H¹NMR: 0,7 (s,3H); 2,8 (s,2H); 4,2 (s,2H); 7,3-7,7 (m,14H); 8,0 (d,2H);Connection 13
H¹NMR: 0.7 (s, 3H); 2.8 (s, 2H); 4.2 (s, 2H); 7.3-7.7 (m, 14H); 8.0 (d, 2H);
Verbindung 14
H¹NMR: 0,5 (s,3H); 2,5 (m,2H); 4,0 (m,2H); 7,1-7,3 (m,5H); 7,3 (m,2H); 7,6
(m,1H); 7,8 (m,2H);Connection 14
H 1 NMR: 0.5 (s, 3H); 2.5 (m, 2H); 4.0 (m, 2H); 7.1-7.3 (m, 5H); 7.3 (m, 2H); 7.6 (m, 1H); 7.8 (m, 2H);
Verbindung 15
H¹NMR: 0,1 (s,6H); 0,9-1,0 (m,2H); 2,6 (m,2H); 3,7 (m,2H); 7,1-7,3 (m,5H);
7,8 (s,2H);Connection 15
H 1 NMR: 0.1 (s, 6H); 0.9-1.0 (m, 2H); 2.6 (m, 2H); 3.7 (m, 2H); 7.1-7.3 (m, 5H); 7.8 (s, 2H);
Verbindung 16
H¹NMR: 0,1 (s,6H); 0,9 (m,2H); 2,3 (s,3H); 2,7 (m,2H); 3,7 (d,2H); 6,9-7,2
(m,4H); 7,9 (d,2H);Connection 16
H 1 NMR: 0.1 (s, 6H); 0.9 (m, 2H); 2,3 (s, 3H); 2.7 (m, 2H); 3.7 (d, 2H); 6.9-7.2 (m, 4H); 7.9 (d, 2H);
Verbindung 17
H¹NMR: 0,1 (s,6H); 0,9-1,0 (m,2H); 2,5-2,6 (m,2H); 3,7 (s,2H); 3,8 (s,3H); 6,8
(d,2H); 7,1 (d,2H); 7,9 (d,2H);Connection 17
H 1 NMR: 0.1 (s, 6H); 0.9-1.0 (m, 2H); 2.5-2.6 (m, 2H); 3.7 (s, 2H); 3.8 (s, 3H); 6.8 (d, 2H); 7.1 (d, 2H); 7.9 (d, 2H);
Verbindung 18
H¹NMR: 0,1 (s,6H); 0,9-1,0 (m,2H); 2,5-2,6 (m,2H); 3,7 (s,2H); 6,9-7,0
(m,2H); 7,1-7,2 (m,2H); 7,9 (d,2H);Connection 18
H 1 NMR: 0.1 (s, 6H); 0.9-1.0 (m, 2H); 2.5-2.6 (m, 2H); 3.7 (s, 2H); 6.9-7.0 (m, 2H); 7.1-7.2 (m, 2H); 7.9 (d, 2H);
Verbindung 19
H¹NMR: 0,1 (s,6H); 0,9-1,0 (m,2H); 2,5-2,6 (m,2H); 3,5 (s,2H); 6,8 (s,1H); 6,9-7,1
(m,5H); 7,3 (s,1H);Connection 19
H 1 NMR: 0.1 (s, 6H); 0.9-1.0 (m, 2H); 2.5-2.6 (m, 2H); 3.5 (s, 2H); 6.8 (s, 1H); 6.9-7.1 (m, 5H); 7.3 (s, 1H);
Verbindung 20
H¹NMR: 0,1 (s,6H); 0,9-1,0 (m,2H); 2,5-2,6 (m,2H); 3,7 (s,2H); 7,1 (d,2H); 7,2
(d,2H); 7,9 (d,2H);Connection 20
H 1 NMR: 0.1 (s, 6H); 0.9-1.0 (m, 2H); 2.5-2.6 (m, 2H); 3.7 (s, 2H); 7.1 (d, 2H); 7.2 (d, 2H); 7.9 (d, 2H);
Verbindung 21
H¹NMR: 0,1 (s,6H); 0,9-1,0 (m,2H); 2,5-2,6 (m,2H); 3,7 (s,2H); 7,0
(d,2H); 7,3 (d,2H); 7,9 (d,2H);Connection 21
H 1 NMR: 0.1 (s, 6H); 0.9-1.0 (m, 2H); 2.5-2.6 (m, 2H); 3.7 (s, 2H); 7.0 (d, 2H); 7.3 (d, 2H); 7.9 (d, 2H);
Verbindung 22
H¹NMR: 0,1 (s,6H); 0,7-0,8 (m,2H); 1,7-1,8 (m,2H); 3,7 (s,2H); 3,8 (m,2H);
6,7 (d,2H); 7,1 (d,2H); 7,8 (s,1H); 7,9 (s,1H);Connection 22
H 1 NMR: 0.1 (s, 6H); 0.7-0.8 (m, 2H); 1.7-1.8 (m, 2H); 3.7 (s, 2H); 3.8 (m, 2H); 6.7 (d, 2H); 7.1 (d, 2H); 7.8 (s, 1H); 7.9 (s, 1H);
Verbindung 23
H¹NMR: 0,1 (s,3H); 0,7 (m,2H); 1,7 (m,2H); 3,7 (s,2H); 3,9 (m,2H); 6,7 (d,1H);
7,1 (m,1H); 7,3 (m,1H); 7,8 (s,1H); 7,9 (s,1H).Connection 23
H¹NMR: 0.1 (s, 3H); 0.7 (m, 2H); 1.7 (m, 2H); 3.7 (s, 2H); 3.9 (m, 2H); 6.7 (d, 1H); 7.1 (m, 1H); 7.3 (m, 1H); 7.8 (s, 1H); 7.9 (s, 1H).
Emulgierbares KonzentratEmulsifiable concentrate
10% Wirkstoff der Verbindung 1
25% 4-Butyrolacton
55% Xylol
10% Atlox 3335B10% active ingredient of compound 1
25% 4-butyrolactone
55% xylene
10% Atlox 3335B
Aus diesen Konzentraten können mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden. From these concentrates can be emulsified with water any desired Concentration are produced.
Spritzpulverwettable powder
10% Wirkstoff der Verbindung 15
80% Attaclay
10% Arkopan TR 10% active ingredient of compound 15
80% attaclay
10% Arkopan T R
Der Wirkstoff wurde in einem Mischer mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und anschließend über Walzen und Mühlen vermahlen, wodurch ein Spritzpulver von vorzüglicher Benetzbarkeit erhalten wurde, das mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnbar ist.The active ingredient was mixed intimately with the additives in a mixer and then milled over rollers and mills, creating a spray powder was obtained from excellent wettability with water to suspensions any desired concentration is dilutable.
Abgekühlte Nährböden wurden mit einer wäßrigen Suspension von Hyphenteilen und/oder Konidiosporen der jeweiligen Testpilze beimpft. Filterplättchen (Durchmesser 5 mm) wurden in wäßrigen, 0,001 bis 0,2%igen Dispersionen der Wirkstofformulierungen getränkt und auf die beimpften Nährböden gelegt.Cooled culture media were washed with an aqueous suspension of hyphae and / or conidiospores of the respective test fungi inoculated. Filter plate (diameter 5 mm) were dissolved in aqueous, 0.001 to 0.2% dispersions of the active ingredient formulations soaked and placed on the inoculated nutrient media.
Zur Beurteilung wurde die minimale Hemmkonzentration (MHK) herangezogen. Das ist jene Konzentration des Wirkstoffes in der Dispersion, die ein Wachstum des Pilzes vollständig verhindert.The minimum inhibitory concentration (MIC) was used for the assessment. This is the concentration of the active ingredient in the dispersion that causes growth the fungus completely prevented.
Als Standards wurden A: Propiconazol (1-(2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-propyl-1,3- dixolan-2-ylmethyl)-1H-1,2,4-triazol) und B: Thiabendazol (2-(4-Thiazolyl)-benzimidazol) verwendet.As standards A: propiconazole (1- (2- (2,4-dichlorophenyl) -4-propyl-1,3- dixolan-2-ylmethyl) -1H-1,2,4-triazole) and B: thiabendazole (2- (4-thiazolyl) benzimidazole) used.
Folgende Testpilze wurden auch nach dieser Methode geprüft:The following test fungi were also tested according to this method:
- a) Cercospora beticola (gezogen auf Kartoffelextrakt, Karottenextrakt und Agar)a) Cercospora beticola (grown on potato extract, carrot extract and agar)
- b) Cochliobolus sativus (gezogen auf Biomalz und Agar)b) Cochliobolus sativus (grown on biomalt and agar)
- c) Fusarium culmorum (gezogen auf Haferflockenauszug und Agar) c) Fusarium culmorum (pulled on oat flake pulp and agar)
- d) Monogoaphella nivalis (gezogen auf Haferflockenauszug und Agar)d) Monogoaphella nivalis (pulled on oat flake extract and agar)
- e) Phaeosphaeria nodorum (gezogen auf Hefeextrakt, Glucose und Agar)e) Phaeosphaeria nodorum (grown on yeast extract, glucose and agar)
Protektive Wirkung der Verbindung gegen Echten Mehltau (Erysiphe cichoracearum) auf Gurken.Protective effect of the compound against powdery mildew (Erysiphe cichoracearum) on cucumbers.
10 Tage alte Gurkenpflanzen wurden mit einer wäßrigen Verdünnung des formulierten Wirkstoffes besprüht.10 day old cucumber plants were formulated with an aqueous dilution of the Active ingredient sprayed.
Nach dem Antrocknen der Spritzflüssigkeit wurden die Pflanzen mit Konidiosporen von befallenen Gurkenpflanzen inokuliert. Die behandelten Pflanzen blieben anschließend im Gewächshaus unter gegebenen Bedingungen stehen.After the spray liquid had dried, the plants became conidiospores inoculated by infected cucumber plants. The treated plants remained then stand in the greenhouse under given conditions.
14 Tage nach der künstlichen Injektion wurde der Befall mit Erysiphe cichoracearum ausgewertet.14 days after the artificial injection, the infection with Erysiphe cichoracearum evaluated.
Dabei konnten beispielsweise die Verbindung 1 in einer Wirkstoffkonzentration von 10 ppm und die Verbindungen 2, 4, 5, 7 und 15 in einer Konzentration von 100 ppm den Ausbruch der Krankheit vollständig verhindern.In this case, for example, the compound 1 in an active ingredient concentration of 10 ppm and the compounds 2, 4, 5, 7 and 15 in a concentration of 100 ppm completely prevent the onset of the disease.
Protektive Wirkung der Verbindungen gegen Getreidemehltau (Erysiphe graminis) auf Weizen und Gerste. Protective effect of the compounds against powdery mildew (Erysiphe graminis) on wheat and barley.
Gersten- und Weizenpflanzen im frühen 2-Blattstadium wurden mit einer wäßrigen Verdünnung des formulierten Wirkstoffes bis zur Tropfnässe besprüht. Nach dem Antrocknen der Spritzflüssigkeit wurden die Pflanzen mit Konidiosporen von befallenen Pflanzen inokuliert. Die behandelten Pflanzen blieben anschließend im Gewächshaus unter angegebenen Bedingungen stehen.Barley and wheat plants in the early 2-leaf stage were treated with an aqueous Dilution of the formulated drug sprayed to dripping wet. To The plants were sprayed with conidiospores of the spray liquid Inoculated infected plants. The treated plants then remained in the Greenhouse under specified conditions.
8 bis 10 Tage nach der künstlichen Infektion wurde der Befall mit Erysiphe graminis ausgewertet.8 to 10 days after the artificial infection was infested with Erysiphe graminis evaluated.
Dabei konnten beispielsweise die Verbindung 1 in einer Wirkstoffkonzentration von 10 ppm und die Verbindungen 7 und 15 in einer Konzentration von 100 ppm den Ausbruch der Krankheit vollständig verhindern.In this case, for example, the compound 1 in an active ingredient concentration of 10 ppm and compounds 7 and 15 in a concentration of 100 ppm completely prevent the onset of the disease.
Protektive Wirkung der Verbindungen gegen Weizenbraunrost (Puccinia recondita) an Weizen.Protective effect of the compounds against wheat brown rust (Puccinia recondita) on wheat.
Weizenpflanzen im frühen 2-Blattstadium wurden mit einer wäßrigen Verdünnung des formulierten Wirkstoffes bis zur Tropfnässe besprüht. Nach dem Antrocknen der Spritzflüssigkeit erfolgte die Inokulation mit von infizierten Pflanzen gewonnenen Uredosporen. Anschließend wurden die Testpflanzen für 24 Stunden bei 20°C und ca. 95% Luftfeuchtigkeit in einem Klimaraum inkubiert.Wheat plants in the early 2-leaf stage were treated with an aqueous dilution the formulated drug sprayed to dripping wet. After this When the spray liquid was dried, the inoculation was carried out with infected Plant-derived uredospore. Subsequently, the test plants for 24 Hours at 20 ° C and about 95% humidity in a climatic room incubated.
Bis zum vollen Krankheitsausbruch auf den Kontrollpflanzen standen die Testpflanzen unter gegebenen Bedingungen im Gewächshaus.Until the full onset of disease on the control plants were the test plants under given conditions in the greenhouse.
In dieser Prüfung verhinderten beispielsweise die Verbindungen 1 und 7 in einer Konzentration von 50 ppm vollständig den Befall der Testpflanzen.In this test, for example, compounds 1 and 7 prevented in one Concentration of 50 ppm completely the infestation of the test plants.
Protektive Wirkung der Verbindungen gegen Haferkronenrost (Puccinia coronata) an Hafer.Protective effect of the compounds against oat crown rust (Puccinia coronata) on oats.
Haferpflanzen im frühen 2-Blattstadium wurden mit einer wäßrigen Verdünnung des formulierten Wirkstoffes bis zur Tropfnässe besprüht. Nach dem Antrocknen der Spritzflüssigkeit erfolgte die Inokulation mit von infizierten Pflanzen gewonnenen Uredosporen. Anschließend wurden die Testpflanzen für 24 Stunden bei 20°C und ca. 95% Luftfeuchtigkeit in einem Klimaraum inkubiert. Oat plants in the early 2-leaf stage were treated with an aqueous dilution the formulated drug sprayed to dripping wet. After drying the spray was inoculated with infected plants Uredinia. Subsequently, the test plants were added for 24 hours 20 ° C and about 95% humidity in a climatic room incubated.
Bis zum vollen Krankheitsausbruch auf den Kontrollpflanzen standen die Testpflanzen unter gegebenen Bedingungen im Gewächshaus.Until the full onset of disease on the control plants were the test plants under given conditions in the greenhouse.
In dieser Prüfung verhinderten beispielsweise die Verbindungen 1 und 15 in einer Konzentration von 50 ppm in ausreichendem Maß den Befall der Pflanzen.In this test, for example, compounds 1 and 15 prevented one Concentration of 50 ppm sufficient infestation of the plants.
Protektive Wirkung der Verbindungen gegen Weizenblattdürre (Phaeosphaeria nodorum) an Weizen.Protective effect of the compounds against wheat leaf drought (Phaeosphaeria nodorum) on wheat.
Weizenpflanzen im frühen 2-Blattstadium wurden mit einer wäßrigen Verdünnung des formulierten Wirkstoffes bis zur Tropfnässe besprüht. Nach dem Antrocknen der Spritzflüssigkeit erfolgte die Inokulation mit einer wäßrigen Suspension von Pyknidiosporen von Phaeosphaeria nodorum.Wheat plants in the early 2-leaf stage were treated with an aqueous dilution the formulated drug sprayed to dripping wet. After drying the spray liquid was inoculated with an aqueous suspension of Pyknidiospores of Phaeosphaeria nodorum.
Anschließend wurden die Testpflanzen für 36 bis 48 Stunden bei 20°C und ca. 95% Luftfeuchtigkeit in einem Klimaraum inkubiert.Subsequently, the test plants were incubated for 36 to 48 hours at 20 ° C and ca. 95% humidity in a climatic room incubated.
Bis zum vollen Krankheitsausbruch auf den Kontrollpflanzen standen die Testpflanzen unter gegebenen Bedingungen im Gewächshaus.Until the full onset of disease on the control plants were the test plants under given conditions in the greenhouse.
In dieser Prüfung verhinderten beispielsweise die Verbindungen 1, 7 und 15 in einer Konzentration von 200 ppm a. i. vollständig oder im ausreichenden Maß einen Befall der Pflanzen. In this test, for example, compounds 1, 7 and 15 prevented a concentration of 200 ppm a. i. completely or to a sufficient extent an infestation of the plants.
Claims (9)
X ein Stickstoffatom oder eine -CH-Gruppe,
Y ein Sauerstoff- oder Schwefelatom,
R einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen, einen unsubstituierten oder ein- oder mehrfach durch Halogen substituierten Phenylrest, einen Thienyl- oder Biphenylylrest oder eine C₆H₅-S-CH₂-Gruppe,
R¹ einen unsubstituierten oder ein- oder mehrfach durch Alkylgruppen mit 1 bis 3 C-Atomen, Alkoxygruppen mit 1 bis 3 C-Atomen oder durch Halogen substituierten Phenylrest, m eine der Zahlen Null oder 1 und n eine der Zahlen 1, 2 oder 3 bedeutet, deren pflanzenphysiologisch verträgliche Säureadditionssalze und Metallkomplexe.1. Azolylmethylsilane the general formula of the formula sheet, in the
X is a nitrogen atom or a -CH group,
Y is an oxygen or sulfur atom,
R is a straight-chain or branched alkyl radical having 1 to 6 C atoms, an unsubstituted or mono- or polysubstituted by halogen-substituted phenyl radical, a thienyl or biphenylyl radical or a C₆H₅-S-CH₂ group,
R¹ represents an unsubstituted or mono- or polysubstituted by alkyl groups having 1 to 3 C atoms, alkoxy groups having 1 to 3 C atoms or by halogen phenyl, m is one of the numbers zero or 1 and n is one of the numbers 1, 2 or 3 , their plant-physiologically acceptable acid addition salts and metal complexes.
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| EP0142654A1 (en) | Triazolylmethyl-pyridyloxymethyl-carbinol derivatives |
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