DE3722129A1

DE3722129A1 - Process for the continuous production of aroma substances, in particular tobacco aroma substances

Info

Publication number: DE3722129A1
Application number: DE19873722129
Authority: DE
Inventors: Volker Dipl Chem Dr Heemann; Werner Dipl Chem Dr Hass; Bernhard Dipl Chem Dr Hauser; Casper Henk Koene; Wittko Prof Dr Francke; Frank Dipl Chem Schmidt
Original assignee: BAT Cigarettenfabriken GmbH
Current assignee: British American Tobacco Germany GmbH
Priority date: 1987-07-03
Filing date: 1987-07-03
Publication date: 1989-01-12
Also published as: DE3722129C2

Abstract

Aroma substances, in particular tobacco aroma substances, can be produced continously by introducing an aqueous solution which contains 20 to 60 % by weight of an organic CO compound with 3 to 6 carbon atoms and, separately therefrom, compounds containing 5 to 35 % by weight of primary amino groups continuously into a flow reactor and reacting at temperatures from 120 to 200@C, at a pH of at least 7 and under a pressure of 20 to 200 bar for 0.5 to 10 minutes under identical conditions irrespective of the quantities.

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Aromastoffen, insbesondere Tabakaromastoffen, durch Umsetzung wäßriger Lösungen von organischen Verbindungen mit 3-6 Kohlenstoffatomen, die das StrukturelementThe invention relates to a method for continuous Production of flavorings, in particular tobacco flavorings, by reacting aqueous solutions of organic compounds with 3-6 carbon atoms, which is the structural element

-CO-CO- oder
-CO-CHOH--CO-CO- or
-CO-CHOH-

aufweisen, bzw. Oligomeren derselben und von primäre Amino gruppen enthaltenden Verbindungen einschließlich Ammoniak bei erhöhten Temperaturen.have, or oligomers thereof and primary amino group-containing compounds including ammonia elevated temperatures.

Die EP-B 00 58 490 beschreibt ein Verfahren, bei dem ein reduzierender Zucker mit Ammoniak und einer Aminosäure oder eines Monoamids derselben bei atmosphärischem Druck auf 90 bis 105°C aufgeheizt und mindestens 5 bis 15 Minuten bei dieser Temperatur erhitzt wird.EP-B 00 58 490 describes a method in which a reducing sugar with ammonia and an amino acid or a monoamide thereof at 90 to 90 atmospheric pressure Heated to 105 ° C and at least 5 to 15 minutes at this Temperature is heated.

Es wurde nun gefunden, daß das vorstehend beschriebene Verfah ren zu Aromastoffen führt, die relativ niedrige Anteile an für die Aromaqualität wichtigen stickstoffhaltigen Heterocyclen, insbesondere Pyrazinderivaten, insbesondere Hydroxyalkyl pyrazinen liefert. Demgemäß ist die Erfindung auf ein Verfahren der eingangs genannten Art gerichtet, das zu Aromastoffen, insbesondere für die Aromatisierung von Tabakerzeugnissen, mit gegenüber Aromastoffen der EP-B 00 58 490 verbesserten Aromaeigenschaften führt.It has now been found that the procedure described above leads to flavorings that have relatively low levels of flavor the aroma quality of important nitrogen-containing heterocycles, especially pyrazine derivatives, especially hydroxyalkyl pyrazines supplies. Accordingly, the invention is based on The method of the type mentioned is directed to Flavorings, in particular for the flavoring of Tobacco products, with flavoring agents of EP-B 00 58 490 leads to improved aroma properties.

Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man eine 20 bis 60 Gew.-% der organischen Verbindungen mit 3 bis 6 Kohlen stoffatomen enthaltende wäßrige Lösung und getrennt davon eine 5 bis 35 Gew.-% der primäre Aminogruppen enthaltenden Verbin dung oder mehrere dieser Aminoverbindungen enthaltende wäßrige Lösung kontinuierlich in einen Strömungsreaktor einleitet und bei Temperaturen von 120 bis 200°C, einem pH-Wert von mindestens 7 und einem Druck von 20 bis 200 bar unter mengenunabhängigen, identischen Bedingungen 0,5 bis 10 Minuten umsetzt.The process is characterized in that a 20 to 60 wt .-% of organic compounds with 3 to 6 carbons Aqueous solution containing substance atoms and a separate one 5 to 35% by weight of the verbin containing primary amino groups aqueous or containing these or more of these amino compounds Introduces solution continuously into a flow reactor and at temperatures from 120 to 200 ° C, a pH of at least 7 and a pressure of 20 to 200 bar under Quantity-independent, identical conditions 0.5 to 10 minutes implements.

Das Verfahren der Erfindung weist den Vorteil auf, daß es hohe Ausbeuten an Pyrazinderivaten liefert, hohe Umsetzungsgrade für die eingesetzten organischen CO-Verbindungen ergibt, infolge der spezifischen Reaktionsbedingungen nur geringe Anteile an hochmolekularen Melanoidinverbindungen liefert und durch Variation der Mengenverhältnisse der einzusetzenden organischen CO-Verbindungen und der primäre Aminogruppen enthaltenden Verbindungen sehr flexibel gehandhabt werden kann, so daß auf leichte Weise Aromastoffe mit unterschied lichen Aromacharakteristiken reproduzierbar erhalten werden können. Verbindungen, die neben einer Ketofunktion mehr als eine Hydroxyfunktion enthalten, ergeben hohe Anteile an den obengenannten Hydroxyalkyl-pyrazinen.The method of the invention has the advantage that it is high Yields of pyrazine derivatives provides high degrees of conversion for the organic CO compounds used, due to the specific reaction conditions only slight Shares in high molecular weight melanoidin compounds delivers and by varying the proportions of the used organic CO compounds and the primary amino groups containing compounds can be handled very flexibly can, so that flavoring substances can be easily distinguished aroma characteristics can be obtained reproducibly can. Compounds that are more than a keto function contain a hydroxy function, result in high proportions of above-mentioned hydroxyalkyl pyrazines.

Typische Beispiele für die organischen Verbindungen mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, die das Strukturelement Typical examples of the organic compounds with 3 to 6 carbon atoms that make up the structural element

-CO-CO- oder
-CO-COOH--CO-CO- or
-CO-COOH-

enthalten, sind die folgenden:
C₃-Verbindungen wie Acetol, Methylglyoxal und Dihydroxyaceton;
C₄-Verbindungen wie Diacetyl und Acyloin; weiterhin C₄-Zucker ("Tetrosen");
C₅-Verbindungen: Pentosen wie Ribose, Xylose und Desoxyribose;
C₆-Verbindungen: Hexosen; vorzugsweise Glucose, Fructose, Rhamnose;included are the following:
C₃ compounds such as acetol, methylglyoxal and dihydroxyacetone;
C₄ compounds such as diacetyl and acyloin; still C₄ sugar ("tetroses");
C₅ compounds: pentoses such as ribose, xylose and deoxyribose;
C₆ compounds: hexoses; preferably glucose, fructose, rhamnose;

weiterhin Oligomere, insbesondere der Pentosen und Hexosen.further oligomers, especially pentoses and hexoses.

Zu den in dem Verfahren der Erfindung einsetzbaren primäre Aminogruppen enthaltenden Verbindungen gehören neben Ammoniak auch Aminoalkole und Aminosäuren bzw. Aminosäureamide; weiterhin andere Aminocarbonsäuren wie Aminobuttersäure. Besonders bevorzugt sind Asparagin, Asparaginsäure, Glutamin, Glutaminsäure, Glycin, Prolin und Valin. Spuren von Cystein bzw. Cystin können ebenfalls verwendet werden, wobei hier jedoch zu beachten ist, daß größere Mengen dieser schwefelhaltigen Aminosäure die Aromaeigenschaften nachteilig beeinflussen können.Among the primary ones that can be used in the process of the invention Compounds containing amino groups include ammonia also amino alcohols and amino acids or amino acid amides; other aminocarboxylic acids such as aminobutyric acid. Asparagine, aspartic acid, glutamine, Glutamic acid, glycine, proline and valine. Traces of cysteine or cystine can also be used, with here however, it should be noted that larger amounts of these sulfur-containing amino acid adversely affects the aroma properties can influence.

Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung setzt man als Aminoverbindungen Ammoniak bzw. ein Gemisch von Ammoniak und Aminosäuren bzw. Aminosäureamiden ein; dabei kann das molare Verhältnis von Ammoniak zu Aminosäure bzw. Amino säureamiden 1 : 1 bis 1000 : 1 betragen. According to a preferred embodiment of the invention sets ammonia or a mixture of Ammonia and amino acids or amino acid amides; can the molar ratio of ammonia to amino acid or amino acid amides 1: 1 to 1000: 1.

Das in dem Verfahren der Erfindung einzusetzende Verhältnis von organischen CO- zu den in den Aminoverbindungen enthaltenen Aminogruppen kann über einen weiten Bereich variiert werden; bevorzugt ist ein Verhältnis von 0,008:1 bis 6:1.The ratio to be used in the method of the invention from organic CO to those in the amino compounds Amino groups contained can be used over a wide range be varied; a ratio of 0.008: 1 is preferred to 6: 1.

Bevorzugte Bedingungen für das Verfahren der Erfindung sind weiterhin eine Reaktionstemperatur von 170 bis 190°C, Reak tionszeiten von 1 bis 4 Minuten und Reaktionsdrücke von 80 bis 120 bar.Preferred conditions for the process of the invention are further a reaction temperature of 170 to 190 ° C, reak tion times from 1 to 4 minutes and reaction pressures from 80 to 120 bar.

Die erfindungsgemäß erhaltenen Aromastoffe können direkt in Form der erhaltenen wäßrigen Lösung oder nach Extraktion der wäßrigen Lösung mit organischen, mit Wasser nicht mischbaren Extraktionsmitteln wie Methylenchlorid oder Essigester oder Mischungen derselben verwendet werden; sie können z.B. in Form wäßriger Lösungen auf Tabakprodukte aufgesprüht werden.The flavorings obtained according to the invention can be directly in Form of the aqueous solution obtained or after extraction of the aqueous solution with organic water-immiscible Extraction agents such as methylene chloride or ethyl acetate or Mixtures of the same are used; you can e.g. in shape aqueous solutions are sprayed onto tobacco products.

Das Verfahren der Erfindung wird im folgenden näher erläutert, wobei auf die Zeichnung Bezug genommen wird. Sie zeigt den schematischen Aufbau einer Apparatur mit einem Strömungsreak tor zur Durchführung des Verfahrens der Erfindung. In der Zeichnung bezeichnet 1 ein Vorratsgefäß für die Lösung von organischen CO-Verbindungen, 2 ein Vorratsgefäß für die wäßrige Lösung von primäre Aminogruppen enthaltenden Verbindungen einschließlich Ammoniak, 3 jeweils eine Hochdruckpumpe, 4 jeweils ein Rückschlagventil, 5 ein Manometer, 6 einen Strömungsreaktor mit einer Kapillare 7, 8 einen Wärmeaustauscher, 9 ein Drosselventil und 10 ein Auffanggefäß für die Umsetzungsprodukte.The method of the invention is explained in more detail below, reference being made to the drawing. It shows the schematic structure of an apparatus with a flow reactor for carrying out the method of the invention. In the drawing, 1 denotes a storage vessel for the solution of organic CO compounds, 2 a storage vessel for the aqueous solution of compounds containing primary amino groups, including ammonia, 3 each a high pressure pump, 4 each a check valve, 5 a manometer, 6 a flow reactor with a Capillaries 7 , 8 a heat exchanger, 9 a throttle valve and 10 a collecting vessel for the reaction products.

Für die praktische Durchführung der im folgenden erläuterten Ausführungsbeispiele wurde die vorstehend erläuterte Apparatur wie folgt betrieben: For the practical implementation of the following The above-described apparatus became exemplary embodiments operated as follows:

Als Hochdruckpumpen 3 dienten HPLC-Pumpen der Firma Perkin Elmer, Serie 1, deren Förderleistung unabhängig voneinander in einem Bereich von 0,1 ml/min bis 29,9 ml/min wählbar ist. Die Pumpen förderten die Zucker- bzw. Aminlösung aus den Vorrats gefäßen 1, 2 in eine als Reaktionsgefäß dienende Kapillare aus Edelstahl (Innendurchmesser 0,76 mm, Außendurchmesser 1,60 mm, Länge ca. 12 m, Volumen ca. 5,50 ml; Hersteller: Firma Latek Nr. 208 034). Diese Kapillare befand sich in einem Gaschromato grafen der Firma Carlo Erba, Serie 2900, der als Ofen fungiert. Der Druck, der am Manometer 5 abgelesen werden kann, baute sich gegen das Drosselventil 9 auf und konnte dort gegebenenfalls ständig nachreguliert werden. Nach dem Austritt aus dem Ofen wurde die Reaktionslösung gekühlt; sie entspannte sich beim Durchfließen des Drosselventils 9 und wurde in dem ebenfalls gekühlten Auffanggefäß 10 gesammelt.HPLC pumps from Perkin Elmer, Series 1, served as high-pressure pumps 3 , and their delivery rate can be selected independently of one another in a range from 0.1 ml / min to 29.9 ml / min. The pumps conveyed the sugar or amine solution from the storage vessels 1 , 2 into a stainless steel capillary serving as a reaction vessel (inner diameter 0.76 mm, outer diameter 1.60 mm, length approx. 12 m, volume approx. 5.50 ml ; Manufacturer: Latek No. 208 034). This capillary was located in a gas chromatograph from the Carlo Erba company, series 2900, which functions as an oven. The pressure, which can be read on the manometer 5 , built up against the throttle valve 9 and could be continuously readjusted there if necessary. After exiting the oven, the reaction solution was cooled; it relaxed when flowing through the throttle valve 9 and was collected in the also cooled collecting vessel 10 .

Für die Durchführung der Beispiele wurden möglichst konzen trierte Lösungen eingesetzt, d.h. 30%-ige Ammoniak- bzw. Aminlösungen und 50%-ige Lösungen der organischen Verbindun gen mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen. Im Falle von Hexosen wurden jedoch keine gesättigten Zuckerlösungen eingesetzt, um zu vermeiden, daß die Pumpe sich zusetzt. Bei Rhamnose wurde anstelle einer 50%igen Lösung eine 33%-ige verwendet, um der beschränkten Löslichkeit dieses Zuckers Rechnung zu tragen.For the implementation of the examples, the following were concentrated solutions, i.e. 30% ammonia or Amine solutions and 50% solutions of organic compounds gene with 3 to 6 carbon atoms. In the case of hexoses however, no saturated sugar solutions are used to avoid the pump becoming clogged. At rhamnose was used a 33% instead of a 50% solution the limited solubility of this sugar wear.

Weiterhin ist bei der Durchführung zu beachten, daß die verwendeten Lösungen beim Zusammengeben einen pH-Wert von mindestens 7 aufweisen, da die Anwesenheit von freiem Ammoniak bzw. freien Aminogruppen essentiell ist. Die Obergrenze des verwendbaren pH-Wertes liegt bei demjenigen einer konzentrier ten Ammoniaklösung. It should also be noted when carrying out that the used solutions when combining a pH of have at least 7 because of the presence of free ammonia or free amino groups is essential. The upper limit of usable pH is that of a concentrated ammonia solution.

example 1

In der oben erläuterten Apparatur wurde eine 50%-ige Lösung von D-Glucose und eine 30%-ige Ammoniaklösung umgesetzt. Die Reaktionsbedingungen waren 180°C Reaktortemperatur, 100 bar Reaktionsdruck, Durchflußmengen: 2,0 ml/min Ammoniaklösung und 2,0 ml/min Zuckerlösung. Dies entsprach einer Reaktionszeit von ca. 1,4 Minuten.In the apparatus explained above, a 50% solution was used of D-glucose and a 30% ammonia solution. The Reaction conditions were 180 ° C reactor temperature, 100 bar Reaction pressure, flow rates: 2.0 ml / min ammonia solution and 2.0 ml / min sugar solution. This corresponded to a response time of about 1.4 minutes.

Die Abbaurate von Glucose wurde über den Gewichtsverlust mittels Gefriertrocknung bestimmt und betrug 34%.The breakdown rate of glucose was over weight loss determined by freeze drying and was 34%.

Die erhaltenen wäßrigen Lösungen wurden mit Methylenchlorid extrahiert. Nach Einengen der Extrakte wurden die Aromastoffe mittels Gaschromatografie und Massenspektrometrie analysiert. Als Hauptprodukte (mit einem Anteil von mehr als 10% in dem erhaltenen Aromastoff) wurden 2-Methylpyrazin und 2-Hydroxy methyl-5-(oder -6-)methylpyrazin identifiziert. Der absolute Anteil an Alkylpyrazinen in den flüchtigen Bestandteilen des erhaltenen Aromastoffes betrug 54%, derjenige der Hydroxy alkylpyrazine 31%.The aqueous solutions obtained were treated with methylene chloride extracted. After the extracts were concentrated, the flavorings became analyzed by gas chromatography and mass spectrometry. As main products (with a share of more than 10% in the flavoring obtained) were 2-methylpyrazine and 2-hydroxy methyl-5- (or -6-) methylpyrazine identified. The absolute Proportion of alkyl pyrazines in the volatile components of the Flavor obtained was 54%, that of the hydroxy alkyl pyrazine 31%.

Die restlichen 15% setzten sich im wesentlichen aus Pyrol- und Imidazolderivaten zusammen.The remaining 15% consist mainly of pyrol and Imidazole derivatives together.

Example 2

Eine 33%ige wäßrige Rhamnoselösung wurde mit einer 25%igen Ammoniaklösung umgesetzt. Die Reaktionsbedingungen waren 170°C Reaktortemperatur, 100 bar Reaktionsdruck, Durchfluß mengen jeweils 2 ml ( 1,4 min).A 33% aqueous rhamnose solution was mixed with a 25% Ammonia solution implemented. The reaction conditions were 170 ° C reactor temperature, 100 bar reaction pressure, flow amounts of 2 ml (1.4 min).

Die Abbaurate betrug 40%. Als Hauptprodukte des Methylen chloridextraktes wurden 2-Methylpyrazin und 2,6-Dimethyl pyrazin identifiziert. Der absolute Anteil an Alkylpyrazinen betrug 62%, derjenige der Hydroxyalkylpyrazine 11%.The breakdown rate was 40%. As the main products of methylene Chloride extracts were 2-methylpyrazine and 2,6-dimethyl pyrazine identified. The absolute proportion of alkyl pyrazines was 62%, that of the hydroxyalkyl pyrazines was 11%.

Example 3

Eine 50%ige Lösung von Invertzucker wurde mit einer 25%igen Lösung Ammoniak entsprechend den Bedingungen in Beispiel 2 umgesetzt (Zeit 1,4 min). Die Abbaurate von Invertzucker betrug 32%. Als Hauptprodukt wurden im Methylenchloridextrakt 2-Methylpyrazin und das Isomerengemisch von 2-Hydroxymethyl-5 bzw. 6-methylpyrazin identifiziert. Der absolute Anteil an Alkylpyrazinen betrug 56%, der der Hydroxyalkylpyrazine 32%.A 50% solution of invert sugar was mixed with a 25% Ammonia solution according to the conditions in Example 2 implemented (time 1.4 min). The breakdown rate of invert sugar was 32%. The main product was in the methylene chloride extract 2-methylpyrazine and the mixture of isomers of 2-hydroxymethyl-5 and 6-methylpyrazine, respectively. The absolute share of Alkylpyrazine was 56% and that of hydroxyalkylpyrazine was 32%.

Example 4

Eine 50%ige wäßrige Acetollösung wurde mit einer 25%igen Ammoniaklösung umgesetzt. Die Reaktionsbedingungen waren 180°C Reaktionstemperatur, 100 bar Reaktionsdruck, Durchfluß mengen je 1,5 ml/min. Dies entsprach einer Reaktionszeit von 1,8 min. Im Methylenchloridextrakt konnte mittels Gaschromato graphie/Massenspektrometrie kein Ausgangsprodukt mehr nachgewiesen werden. Als Hauptreaktionsprodukte wurden 2,5- und 2,6-Dimethylpyrazin sowie Trimethylpyrazin identifiziert. Der absolute Anteil an Pyrazinderivaten betrug 63%.A 50% aqueous solution of acetone was washed with a 25% Ammonia solution implemented. The reaction conditions were 180 ° C reaction temperature, 100 bar reaction pressure, flow amounts of 1.5 ml / min. This corresponded to a response time of 1.8 min. In the methylene chloride extract using gas chromatography graphy / mass spectrometry no longer a starting product be detected. The main reaction products were 2.5- and 2,6-dimethylpyrazine and trimethylpyrazine. The absolute proportion of pyrazine derivatives was 63%.

Example 5

Entsprechend Beispiel 4 wurde Methylglyoxal umgesetzt. Als Hauptprodukte wurden im Reaktionsgemisch 2,5- und 2,6-Dime thylpyrazin und Dimethylethylimidazol identifiziert. Der absolute Anteil an Pyrazinen betrug 34%. According to Example 4, methylglyoxal was implemented. As Main products were 2,5- and 2,6-dime in the reaction mixture thylpyrazine and dimethylethylimidazole identified. The absolute proportion of pyrazines was 34%.

Example 6

Entsprechend Beispiel 4 wurde Acetoin umgesetzt. Als alleini ges Hauptprodukt wurde im Reaktionsgemisch Tetramethylpyrazin identifiziert. Der absolute Anteil an Pyrazinen betrug 68%.According to Example 4, acetoin was implemented. As alone The main product in the reaction mixture was tetramethylpyrazine identified. The absolute proportion of pyrazines was 68%.

Example 7

Entsprechend Beispiel 4 wurde Diacetyl umgesetzt. Als Haupt produkte wurde im Reaktionsgemisch Tetramethylpyrazin und Dimethylimidazol identifiziert. Der absolute Anteil an Pyrazinen betrug 25%.Diacetyl was reacted in accordance with Example 4. As a head Products were in the reaction mixture tetramethylpyrazine and Dimethylimidazole identified. The absolute share of Pyrazines was 25%.

Example 8

Eine 50%ige wäßrige Glucoselösung wurde mit einer 30%igen Ethanolaminlösung umgesetzt. Reaktionsbedingungen: Reaktions druck 90 bar, Reaktionstemperatur 180°C, Durchflußmenge je 1,5 ml/min entsprechend einer Reaktionszeit von 1,8 min. Die Abbaurate von Glucose betrug 39%. Als Hauptprodukte wurden im Methylenchloridextrakt Trimethylpyrazin, N-Hydroxyethylpyrrol und Dimethyl-N-hydroxyethylpyrrol identifiziert. Der absolute Anteil an Pyrazinderivaten betrug 23%.A 50% aqueous glucose solution was mixed with a 30% Implemented ethanolamine solution. Reaction conditions: reaction pressure 90 bar, reaction temperature 180 ° C, flow rate each 1.5 ml / min corresponding to a reaction time of 1.8 min. The Degradation rate of glucose was 39%. The main products were in Methylene chloride extract trimethylpyrazine, N-hydroxyethylpyrrole and identified dimethyl-N-hydroxyethylpyrrole. The absolute The proportion of pyrazine derivatives was 23%.

Example 9

Eine 50%ige wäßrige Glucoselösung wurde mit einer 25%igen Glycinlösung, die mit NaOH auf einen pH-Wert von 9 eingestellt war, entsprechend Beispiel 8 umgesetzt. Die Abbaurate von Glucose betrug 28%. Als Hauptprodukte im Methylenchlorid extrakt wurden Dimethyl-, Trimethyl- und Tetramethylpyrazine nachgewiesen. Der absolute Anteil an Pyrazinderivaten betrug 78%.A 50% aqueous glucose solution was mixed with a 25% Glycine solution adjusted to pH 9 with NaOH was implemented according to Example 8. The degradation rate of Glucose was 28%. As main products in methylene chloride Extracts were dimethyl, trimethyl and tetramethyl pyrazines proven. The absolute proportion of pyrazine derivatives was 78%.

Claims

1. Process for the continuous production of flavorings, in particular tobacco flavorings, by reacting aqueous solutions of organic CO compounds having 3-6 carbon atoms, which are the structural element -CO-CO- or
-CO-CHOH, or oligomers thereof and of compounds containing primary amino groups, including ammonia at elevated temperatures, characterized in that an aqueous solution containing 20 to 60% by weight of the organic compounds having 3-6 carbon atoms and separated therefrom continuously introduces an aqueous solution containing 5 to 35% by weight of the primary amino group or a plurality of these amino compounds into a flow reactor and at temperatures of 120 to 200 ° C, a pH of at least 7 and a pressure of 20 up to 200 bar 0.5 to 10 minutes under identical, independent conditions.

2. The method according to claim 1, characterized in that one as CO compounds, hexoses or oligomers thereof starts.

3. The method according to claim 1 or 2, characterized in that you can get sugar from that of glucose, fructose, rhamnose and Inverted sugar, formed group uses.

4. The method according to any one of claims 1 to 3, characterized records that as amino compounds ammonia, Amino alcohols, amino acids or amino acid amides or their Mixtures with ammonia.

5. The method according to any one of claims 1 to 4, characterized records that one has a mixture of ammonia and an amino acid or an amino acid amide or more from that of Asparagine, aspartic acid, glycine, glutamine, glutamic acid, Proline and valine formed group in molar ratios from 1: 1 to 1000: 1, optionally in the presence of Traces of cysteine.

6. The method according to any one of claims 1 to 5, characterized records that with a molar ratio of sugars works to amino groups from 0.008: 1 to 6: 1.

7. The method according to any one of claims 1 to 6, characterized records that a reaction temperature of 170 to 190 ° C used.

8. The method according to any one of claims 1 to 7, characterized records that you have a reaction time of 1 to 4 minutes used.

9. The method according to any one of claims 1 to 8, characterized records that one at a reaction pressure of 80 to 120 bar works.