DE3717450A1 - New soluble copolymers of di:chloro-silane cpds. - Google Patents
New soluble copolymers of di:chloro-silane cpds.Info
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Abstract
Description
Die Erfindung betrifft die Copolymerisation von Dichlorsilanen mit bis(Chlorsilyl)-Methanen; weiterhin betrifft die Erfindung die bei der Copolymerisation erhaltenen Produkte und deren Anwendungen.The invention relates to the copolymerization of dichlorosilanes with bis (chlorosilyl) methanes; continues to affect the invention obtained in the copolymerization Products and their applications.
Die Polymerisate und Copolymerisate von Siliciumabkömmlingen waren in den letzten Jahren Gegenstand zahlreicher Arbeiten, die teilweise auf der Tatsache beruhen, daß bestimmte dieser Polymerisate und Copolymerisate bevorzugte Zwischenprodukte für die Herstellung keramischer Fasern bilden können. Die dabei auftretende Hauptschwierigkeit besteht darin, mit guter Ausbeute polymere Produkte zu erhalten, die im Hinblick auf ihre spätere Verwendungen eine geeignete Struktur besitzen.The polymers and copolymers of silicon derivatives have been the subject of numerous works in recent years, which are based in part on the fact that certain of these Polymers and copolymers preferred intermediates can form for the production of ceramic fibers. The The main difficulty that arises is with good yield to get polymeric products with regard an appropriate structure for their later uses have.
Hiervon geht die Aufgabe der vorliegenden Erfindung aus.The object of the present invention is based on this.
Bei ihrer Lösung wurde gefunden, daß es durch Copolymerisation von Dichlorsilanen mit bis(Chlorsilyl)-Methanen möglich ist, mit annehmbaren Ausbeuten neue Copolymerisate zu gewinnen, welche eine Struktur und Eigenschaften haben, die sie als Zwischenprodukte besonders interessant machen.In their solution it was found that it was by copolymerization of dichlorosilanes with bis (chlorosilyl) methanes is possible, to obtain new copolymers with acceptable yields, which have a structure and properties that they call Make intermediate products particularly interesting.
Die als eines der Comonomere verwendbaren Dichlorsilane sind Substanzen der FormelThe dichlorosilanes that can be used as one of the comonomers are substances of the formula
in welcher die Reste R, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Aryl, Arylalkyl, Alkylaryl oder Cycloalkyl (gegebenenfalls substituiert) bedeuten können; die bevorzugten Produkte gemäß der Erfindung werden unter Verwendung von Dimethyldichlorsilan gewonnen. Zu beachten ist auch, daß das Monomerin which the remains R, which may be the same or different, is hydrogen, Alkyl, alkenyl, aryl, arylalkyl, alkylaryl or cycloalkyl (optionally substituted) can mean; the preferred Products according to the invention are used obtained from dimethyldichlorosilane. It should also be noted that the monomer
ganz oder teilweise durch Rückstände der industriellen Synthese (nach ROCHOW) des Dimethyldichlorsilans ersetzt werden können, wobei diese Reste im wesentlichen aus Methylchlordisilanen bestehen. In der vorliegenden Anmeldung muß also das Wort Dichlorsilan, welches zur Bezeichnung des einen Comonomeres benutzt wird, so aufgefaßt werden, daß es auch die erwähnten Rückstände mit einschließt.in whole or in part due to residues the industrial synthesis (according to ROCHOW) of dimethyldichlorosilane can be replaced, these residues in consist essentially of methylchlorodisilanes. In the present Registration must be the word dichlorosilane, which is used to designate the one comonomer, understood that it also includes the residues mentioned.
Die bis(Chlorsilyl)-Methane, welche als anderes Comonomer eingesetzt werden, sind Erzeugnisse der Formel ClRR′Si-CH2- SiRR′Cl, in welcher die Reste R und R′, die gleich oder verschieden sein können, die gleiche Bedeutung haben, wie sie für die Reste R der einsetzbaren Dichlorsilane angegeben wurde; das bevorzugte Produkt gemäß der Erfindung wird mit R = Me, R′ = H erhalten.The bis (chlorosilyl) methanes, which are used as another comonomer, are products of the formula ClRR′Si-CH 2 - SiRR′Cl, in which the radicals R and R ′, which may be the same or different, have the same meaning , as specified for the radicals R of the dichlorosilanes which can be used; the preferred product according to the invention is obtained with R = Me, R '= H.
Die Copolymerisierung wird unter Verwendung eines Alkalimetalls (Natrium oder Kalium) derart ausgeführt, daß man die Kondensierung der Comonomere untereinander mit Bildung des entsprechenden Alkalichlorids bewirkt. Natrium wird bevorzugt eingesetzt, denn es gestattet, Copolymerisate zu erhalten, deren Strukturen stärker linear und stärker homogen aufgrund der Tatsache sind, daß dieses Alkali die eventuellen Bindungen Si-H der Comonomere wenig oder überhaupt nicht angreift.The copolymerization is carried out using an alkali metal (Sodium or potassium) carried out in such a way that the Condensation of the comonomers with one another with formation of the corresponding alkali chloride. Sodium will preferably used because it allows copolymers to get their structures more linear and stronger are homogeneous due to the fact that this alkali is the possible bonds Si-H of the comonomers little or at all does not attack.
Die Copolymerisierung wird in einem Lösungsmittelmilieu durchgeführt. Diese Milieu muß gegenüber den Reagenzien und dem Alkalimetall neutral sein, es muß jedoch eine ausreichend hohe Siedetemperatur aufweisen, um, wenn möglich, ein Schmelzen des verwendeten Alkalimetalls im Lösungsmittel zu gestatten; als Beispiel für ein solches Lösungsmittel können Toluol oder schwere Paraffine genannt werden. Das Lösungsmittelmilieu kann jedoch auch von einem Elektronen liefernden Lösungsmittel gebildet werden, das aufgrund verschiedener Mechanismen eine gewisse Solvatation des Alkalimetalls erlaubt; ein Beispiel für ein solches Lösungsmittel ist Tetrahydrofuran (THF). Man kann schließlich auch als Reaktionsmilieu eine Mischung dieser beiden Lösungsmitteltypen anwenden, beispielsweise eine Mischung von Tetrahydrofuran und Toluol, wobei bestimmte solche Mischungen die Aufrechterhaltung einer Reaktionstemperatur oberfhalb 100°C gestatten.The copolymerization takes place in a solvent environment carried out. This environment must be compared to the reagents and be neutral to the alkali metal, but one must be sufficient have a high boiling temperature in order, if possible, a melting of the alkali metal used in the solvent to allow; as an example of such a solvent Toluene or heavy paraffins are called. The solvent environment however, can also be from an electron donor Solvents are formed due to various Mechanisms a certain solvation of the alkali metal allowed; is an example of such a solvent Tetrahydrofuran (THF). One can also use it as a reaction environment apply a mixture of these two types of solvents, for example a mixture of tetrahydrofuran and Toluene, maintaining certain such mixtures allow a reaction temperature above 100 ° C.
Die Copolymerisierungsreaktion wird ebenfalls bei möglichst hohen Temperaturen ausgeführt, wobei man den Siedetemperaturen der Reagenzien und des Lösungsmittels sowie der Tatsache Rechnung trägt, daß es (aus wirtschaftlichen Gründen) allgemein wünschenswert ist, bei Atmosphärendruck zu operieren. Diese Temperaturen liegen im allgemeinen zwischen 60 und 140°C. Die Wahl der Comonomere und der relativen Mengenverhältnisse derselben gestattete die Gewinnung von Copolymerisaten mit sehr unterschiedlichen Eigenschaften. Die bevorzugten Copolymerisate sind Produkte, die im Reaktionsmilieu löslich sind, in dem sie synthetisiert werden, und die bei Temperaturen zwischen etwa 60 und etwa 100°C erweichen. Um solche Copolymerisate unter Anwendung der bevorzugten Comonomere zu erhalten, ist es wünschenswert, um einer akzeptablen Ausbeute Rechnung zu tragen, etwa 5-50 Mol% an Dimethyldichlorsilan mit Bezug auf die Gesamtheit der beiden Comonomere einzusetzen.The copolymerization reaction is also possible if possible high temperatures, taking the boiling point the reagents and the solvent as well as the fact Takes into account that it is (for economic reasons) general it is desirable to operate at atmospheric pressure. These temperatures are generally between 60 and 140 ° C. The choice of the comonomers and the relative proportions the same allowed the production of copolymers very different properties. The preferred copolymers are products that are soluble in the reaction environment, in which they are synthesized, and that at temperatures soften between about 60 and about 100 ° C. To such copolymers obtain using the preferred comonomers it is desirable to get an acceptable yield To take into account about 5-50 mol% of dimethyldichlorosilane with regard to the entirety of the two comonomers.
In gleicher Weise wurde gefunden, und dies stellt einen weiteren Aspekt vorliegender Erfindung dar, daß die löslichen Copolymerisate, wie sie oben beschrieben wurden, besonders interessante Zwischenprodukte für die Herstellung von Siliciumkarbid darstellen. Wenn die gesamten Copolymerisate die direkte Gewinnung von Siliciumkarbidfasern durch Pyrolyse nicht gestatten, sind sie hingegen besonders interessant, da sie thermolysiert werden können und somit spinnfähige, durch Pyrolyse in Siliciumkarbid umwandelbare Verbindungen hervorrufen. Die Thermolyse-Operation der Polysilane, um spinnfähige und pyrolisierbare Polycarbosilane zu gewinnen, wurde bereits beschrieben. Die Themolyse der Copolymerisate gemäß der Erfindung ist eine Operation des gleichen Typs, sie ist jedoch im Hinblick auf die Thermolyse-Operation der Polysilane sehr viel leichter, weil sie genau der Struktur der Ausgangs- Copolymerisate Rechnung trägt. Diese größere Leichtigkeit der Thermolyse kann sich übertragen in eine verringerte Zeitdauer dieser Thermolyse (wobei alles im übrigen gleichbleibt), in eine Temperaturverringerung dieser Thermolyse (diese Verringerung kann 100°C erreichen) und in jedem Fall in eine Verringerung der Materialverluste während dieser Thermolyse. Die erhaltenen Produkte nach dieser Thermolyseoperation sind spinnfähig und in vollkommener Weise für die Herstellung von Fasern aus Siliciumkarbid (durch Pyrolyse) geeignet.It was found in the same way and this represents another Aspect of the present invention is that the soluble copolymers, as described above, especially interesting intermediates for the production of silicon carbide represent. If all of the copolymers are direct No recovery of silicon carbide fibers by pyrolysis allow, however, they are particularly interesting because they can be thermolyzed and thus spinnable, by Pyrolysis in silicon carbide cause convertible compounds. The thermolysis operation of the polysilanes to make spinnable and pyrolyzable polycarbosilanes has already been won described. Themolysis of the copolymers according to the invention is an operation of the same type, but it is with regard to the thermolysis operation of the polysilanes very much much easier because it matches exactly the structure of the starting Copolymers takes into account. This greater ease thermolysis can be transferred in a reduced period of time this thermolysis (with everything else remaining the same), in a decrease in temperature of this thermolysis (this reduction can reach 100 ° C) and in any case in one Reduction of material losses during this thermolysis. The products obtained after this thermolysis operation are spinnable and perfect for manufacturing of silicon carbide fibers (by pyrolysis).
Die nachstehenden, nicht beschränkenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung.The following non-limiting examples serve the further explanation of the invention.
Die verwendete Apparatur umfaßt ein Reaktionsgefäß aus Geräteglas, beispielsweise Pyrex, (eingetragenes Warenzeichen). Die Apparatur ist mit einem Kühler, einer die Einführung von Zusätzen gestattenden Ampulle, einem Rührwerk und einem Einlaß für ein neutrales Gas (beispielsweise Argon) ausgerüstet.The apparatus used comprises a reaction vessel made of device glass, for example Pyrex, (registered trademark). The equipment is with a cooler, the one introduction of additives permitting ampoule, an agitator and one Equipped with an inlet for a neutral gas (e.g. argon).
Folgende Arbeitsweise kommt zur Anwendung: Man führt in das Reaktionsgefäß das Lösungsmittel (beispielsweise Toluol) und das Alkalimetall ein; die Mischung wird im Ölbad (bis auf eine Temperatur von 120 bis 130°C) derart erwärmt, daß sich ein Schmelzen des Alkalimetalls ergibt. Hierauf wird die Mischung kräftig umgerührt, um eine gute Verteilung dieses Metalls im Lösungsmittel zu bewirken. Man führt anschließend tropfenweise die Mischung der beiden Monomere ein; diese Einführung dauert beispielsweise zwischen etwa 1 und 4 Stunden; nach dem Ende der Einführung der Monomere wird die Masse unter Rückflußbedingungen während einer Zeitdauer in der Größenordnung von 24 Stunden gehalten; anschließend wird sie auf Umgebungstemperatur abgekühlt. The following way of working is used: One leads into that Reaction vessel the solvent (for example toluene) and the alkali metal; the mixture is in an oil bath (until heated to a temperature of 120 to 130 ° C) such that the alkali metal melts. This will the mixture is stirred vigorously to ensure good distribution of this Cause metal in the solvent. You then lead dropwise the mixture of the two monomers; this introduction lasts, for example, between about 1 and 4 hours; after the end of the introduction of the monomers the mass under reflux conditions for a period of time in the Kept on the order of 24 hours; then she will cooled to ambient temperature.
Die Abtrennung des Copolymerisats vollzieht sich in der Weise, daß man zunächst eine Zentrifugierung durchführt (an die sich eine Filtration zum Zwecke der Abtrennung des Feststoffes anschließt); anschließend wird die Flüssigkeit durch Vakuumverdampfung konzentriert; man erhält hierbei einen pastösen weißen Feststoff, der sich erweicht und bei einer Temperatur zwischen 20 und 80°C je nachdem durchsichtig wird. Unter Anwendung dieser Arbeitsweise führt man insbesondere die Synthes des Copolymerisats von Dimethyldichlorsilan mit bis(Methylchlorsilyl)-Methan durch. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle 1 zusammengefaßt. Diese Ergebnisse wurden unter Anwendung von Natrium als Alkalimetall gewonnen.The copolymer is separated off in the Way, that one first carries out a centrifugation (Filtration for the purpose of separation of the solid); then the liquid concentrated by vacuum evaporation; you get here a pasty white solid that softens and at a temperature between 20 and 80 ° C depending on the transparency becomes. Using this way of working, one leads especially the synthesis of the copolymer of dimethyldichlorosilane with bis (methylchlorosilyl) methane. The Results obtained are summarized in Table 1. These results were obtained using sodium as the alkali metal won.
Unter Anwendung der gleichen Arbeitsweise stellt man ein Copolymerisat her, aus (CH3)2SiCl2 und CH2[Si(CH3)2Cl]2, wobei eingesetzt werden:Using the same procedure, a copolymer is prepared from (CH 3 ) 2 SiCl 2 and CH 2 [Si (CH 3 ) 2 Cl] 2 , using:
(CH3)2Sil2: 38,72 g
CH2[Si(CH3)2Cl]: 20,12 g
Eine Mischung von THF/Toluol (7/1) als Lösungsmittel.
Die Dauer der Copolymerisation beträgt 24 Stunden.
Mit Natrium erhält man:
23,3 g (was einer Ausbeute von 76,4% entspricht) an löslichem
Copolymerisat und 6,75 g an unlöslichem Copolymerisat.(CH 3 ) 2 Sil 2 : 38.72 g CH 2 [Si (CH 3 ) 2 Cl]: 20.12 g
A mixture of THF / toluene (7/1) as a solvent.
The duration of the copolymerization is 24 hours.
With sodium you get:
23.3 g (which corresponds to a yield of 76.4%) of soluble copolymer and 6.75 g of insoluble copolymer.
Die in den voranstehenden Beispielen erhaltenen Copolymerisate wurden einer Thermoyseoperation unterworfen. The copolymers obtained in the preceding examples were subjected to a thermo-surgery.
Die benutzte Apparatur besteht aus einem Reaktionsgefäß, das mit einem Kühler, einer thermometrischen Hülse und einem Einlaß für ein inertes Gas ausgerüstet war.The equipment used consists of a reaction vessel, that with a cooler, a thermometric sleeve and was equipped with an inlet for an inert gas.
Folgende Arbeitsweise findet Anwendung: Aus dem Reaktionsgefäß, welches das Copolymerisat enthält, wird die Luft entfernt; anschließend wird im Sandbad auf die gewählte Temperatur erwärmt. Das sich entwickelnde, die Apparatur verlassende Gas wird gemessen.The following procedure is used: from the reaction vessel, which contains the copolymer becomes the air away; then the selected one in the sand bath Temperature warmed. The developing, the apparatus leaving gas is measured.
Die Ergebnisse, welche man mit den Copolymerisaten nach den Beispielen 2, 5, 6, 7 und 8 erhält, sind in Tabelle 2 dargestellt. The results obtained with the copolymers according to the Examples 2, 5, 6, 7 and 8 obtained are shown in Table 2.
Claims (6)
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|---|---|---|---|
| FR8607899A FR2599371B1 (en) | 1986-06-02 | 1986-06-02 | COPOLYMERIZATION OF DICHLOROSILANES WITH BIS (CHLOROSILYL) -METHANES, THE PRODUCTS OBTAINED AND THE USES OF THE SAME |
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4992523A (en) * | 1987-06-10 | 1991-02-12 | Societe Europeenne De Propulsion | Copolymers containing si-n and si-si bonds, polycarbosilazanes obtained by pyrolysis of the said copolymers, and use of the said polycarbosilazanes for the preparation of silicon carbonitride |
| DE4201336C2 (en) * | 1991-02-25 | 1999-04-22 | Korea Inst Sci & Tech | Polysilamethylenosilanes and process for their preparation |
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| US4414403A (en) * | 1980-11-21 | 1983-11-08 | Union Carbide Corporation | Branched polycarbosilanes and their use in the production of silicon carbide |
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-
1987
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- 1987-05-29 JP JP62134786A patent/JPS62290729A/en active Pending
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