DE3617431A1 - CYCLOHEXANDERIVATE - Google Patents

CYCLOHEXANDERIVATE

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DE3617431A1
DE3617431A1 DE19863617431 DE3617431A DE3617431A1 DE 3617431 A1 DE3617431 A1 DE 3617431A1 DE 19863617431 DE19863617431 DE 19863617431 DE 3617431 A DE3617431 A DE 3617431A DE 3617431 A1 DE3617431 A1 DE 3617431A1
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trans
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bicyclohexyl
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formula
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DE19863617431
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Rudolf Dr Eidenschink
Bernhard Dr Scheuble
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Merck Patent GmbH
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Abstract

Cyclic compounds have the formula I R<1>-(A<1>-Z<1>)n-A<2>-R<2>, in which R<1> is alkyl with 1 to 12 C atoms, wherein one or several non-adjacent CH2 groups may be substituted with -O-, -CO-, -O-CO- and/or -CO-O-, A<1> and A<2> are independently from each other trans-1,4-cyclohexylene, wherein one or two non-adjacent CH2 groups may be substituted with O and/or S, or 1,4-phenylene unsubstituted or substituted with halogen, CN and/or CH3, wherein one or several CH groups may be substituted with N, Z<1> is -CO-O-, -O-CO-, -CH2CH2- or a simple compound, n is 1,2 or 3, and R<2> is -CO-CH2-COO-alkyl, -O-CO-O-alkyl or in case A<2> = trans-1,4-cyclohexylene, it can also be -CO-CH2-CO-alkyl. Alkyl represents a straight chain or a simple ramified alkyl group with 1 to 10 C atoms, provided that if R<2> = -O-CO-O-alkyl, R<1>-(A<1>-Z<1>)n-A<2>- represents (a), (b) or (c). These compounds are useful as components of liquid crystal phases.

Description

Die Erfindung betrifft neue Ringverbindungen der Formel IThe invention relates to new ring compounds of formula I.

R1-(A1-Z1) n -A2-R2 R 1 - (A 1 -Z 1 ) n -A 2 -R 2

worin R1 Alkyl mit 1 bis 12 C-Atomen bedeutet, worin auch eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O-, -CO-, -O-CO- und/oder -CO-O- ersetzt sein können,
A1 und A2 jeweils unabhängig voneinander trans-1,4-Cyclo- hexylen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch O und/oder S ersetzt sein können, oder unsubstituiertes oder durch Halogen, CN und/oder CH3 substituiertes 1,4- Phenylen, worin auch eine oder mehrere CH-Gruppen durch N ersetzt sein können,
Z1 -CO-O-, -O-CO-, -CH2CH2- oder eine Einfachbindung,
n 1, 2 oder 3, und
R2 -CO-CH2-COO-Alkyl, -CO-O-Alkyl, oder im Falle A2 = trans-1,4-Cyclohexylen auch -CO-CH2-CO- Alkyl bedeutet,
wobei Alkyl eine geradkettige oder einfach verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen bedeutet, mit der Maßgabe, daß im Falle R2 = -O-CO-O-Alkyl R1-(A1-Z1) n -A2-in which R 1 is alkyl having 1 to 12 carbon atoms, in which one or more non-adjacent CH 2 groups can also be replaced by -O-, -CO-, -O-CO- and / or -CO-O-,
A 1 and A 2 each independently of one another trans-1,4-cyclohexylene, in which one or two non-adjacent CH 2 groups can also be replaced by O and / or S, or unsubstituted or by halogen, CN and / or CH 3 substituted 1,4-phenylene, in which one or more CH groups can also be replaced by N,
Z 1 -CO-O-, -O-CO-, -CH 2 CH 2 - or a single bond,
n 1, 2 or 3, and
R 2 -CO-CH 2 -COO-alkyl, -CO-O-alkyl, or in the case A 2 = trans-1,4-cyclohexylene also means -CO-CH 2 -CO- alkyl,
where alkyl is a straight-chain or single-branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, with the proviso that in the case of R 2 = -O-CO-O-alkyl R 1 - (A 1 -Z 1 ) n -A 2 -

bedeutet.means.

Der Einfachheit halber bedeuten im folgenden Phe eine 1,4-Phenylengruppe, Cy eine 1,4-Cyclohexylengruppe, Dio eine 1,3-Dioxan-2,5-diylgruppe und Pyr eine Pyrimidin- 2,5-diylgruppe.For the sake of simplicity, Phe in the following means one 1,4-phenylene group, Cy a 1,4-cyclohexylene group, Dio a 1,3-dioxane-2,5-diyl group and Pyr a pyrimidine 2,5-diyl group.

Ähnliche Verbindungen sind z. B. aus den DE-OS 32 06 269 bekannt.Similar connections are e.g. B. from DE-OS 32 06 269 known.

Die Verbindungen der Formel I können wie ähnliche Verbindungen als Komponenten flüssigkristalliner Phasen verwendet werden, insbesondere für Displays, die auf dem Prinzip der verdrillten Zelle, dem Guest-Effekt, dem Effekt der Deformation aufgerichteter Phasen, dem SBE- Effekt oder dem Effekt der dynamischen Streuung beruhen.The compounds of formula I can be like similar compounds used as components of liquid crystalline phases , especially for displays that are on the Principle of the twisted cell, the guest effect, the Effect of deformation of aligned phases, the SBE Effect or the effect of dynamic scattering.

Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, neue stabile flüssigkristalline oder mesogene Verbindungen aufzufinden, die als Komponenten flüssigkristalliner Phasen geeignet sind.The invention was based, new stable task find liquid-crystalline or mesogenic compounds, the as components of liquid crystalline phases are suitable.

Es wurde gefunden, daß die Verbindungen der Formel I als Komponenten flüssigkristalliner Phasen vorzüglich geeignet sind. Insbesondere sind mit ihrer Hilfe stabile flüssigkristalline Phasen mit sehr kleiner optischer Anisotropie, günstigen Mesobereichen und vergleichsweise niedriger Viskosität herstellbar. It has been found that the compounds of the formula I excellent as components of liquid crystalline phases are suitable. In particular, they are stable with their help liquid crystalline phases with very small optical Anisotropy, favorable meso ranges and comparatively low viscosity.  

Mit der Bereitstellung der Verbindungen der Formel I wird außerdem ganz allgemein die Palette der flüssig- kristallinen Substanzen, die sich unter verschiedenen anwendungstechnischen Gesichtspunkten zur Herstellung nematischer Gemische eignen, erheblich verbreitert.With the provision of the compounds of formula I the range of liquid crystalline substances that can be found among different application aspects for manufacturing nematic mixtures are suitable, considerably broadened.

Die Verbindungen der Formel I besitzen einen breiten Anwendungsbereich. In Abhängigkeit von der Auswahl der Substituenten können diese Verbindungen als Basismaterialien dienen, aus denen flüssigkristalline Phasen zum überwiegenden Teil zusammengesetzt sind; es können aber auch Verbindungen der Formel I flüssigkristallinen Basismaterialien aus anderen Verbindungsklassen zugesetzt werden, um beispielsweise die di elektrische und/oder optische Anisotropie eines solchen Dielektrikums zu senken. Die Verbindungen der Formel I eignen sich ferner als Zwischenprodukte zur Herstellung anderer Substanzen, die sich als Bestandteile flüssigkristalliner Phasen verwenden lassen.The compounds of formula I have a wide range Scope of application. Depending on the selection of the substituents, these compounds can be used as base materials serve from which liquid crystalline phases are composed for the most part; it but can also compounds of formula I liquid crystalline Base materials from other classes of compounds can be added, for example, the di electrical and / or optical anisotropy of such Lower dielectric. The connections of the Formula I are also suitable as intermediates for Manufacture of other substances that prove to be ingredients Allow liquid crystalline phases to be used.

Die Verbindungen der Formel I sind in reinem Zustand farblos und bilden flüssigkristalline Mesophasen in einem für die elektrooptische Verwendung günstig gelegenen Temperaturbereich. Chemisch, thermisch und gegen Licht sind sie sehr stabil.The compounds of formula I are in a pure state colorless and form liquid crystalline mesophases in one conveniently located for electro-optical use Temperature range. Chemical, thermal and they are very stable against light.

Gegenstand der Erfindung sind somit die Verbindungen der Formel I. Weiterhin ist Gegenstand der Erfindung die Verwendung der Verbindungen der Formel I als Komponenten flüssigkristalliner Phasen. Gegenstand der Erfindung sind ferner flüssigkristalline Phasen mit einem Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel I sowie Flüssigkristall-Anzeigeelemente, insbesondere elektrooptische Anzeigeelemente, die derartige Phasen enthalten. The invention thus relates to the compounds of formula I. The invention further relates to the subject the use of the compounds of formula I as Components of liquid crystalline phases. Subject of The invention also includes liquid-crystalline phases a content of at least one compound of the formula I. as well as liquid crystal display elements, in particular electro-optical display elements, such phases contain.  

Vor- und nachstehend haben R1, R2, A1, A2, Z1 und n die angegebene Bedeutung, sofern nicht ausdrücklich etwas anderes vermerkt ist. Die Verbindungen der Formel I umfassen dementsprechend insbesondere Verbindungen der Teilformeln Ia (mit 2 Ringen), Ib (mit 3 Ringen) und Ic (mit 4 Ringen):R 1 , R 2 , A 1 , A 2 , Z 1 and n have the meaning given above and below, unless expressly stated otherwise. Accordingly, the compounds of the formula I particularly include compounds of the sub-formulas Ia (with 2 rings), Ib (with 3 rings) and Ic (with 4 rings):

R1-A1-Z1-A2-R2 (Ia)
R1-A1-Z1-A1-Z1-A2-R2 (Ib)
R1-A1-Z1-A1-Z1-A1-Z1-R2-A2 (Ic)
R 1 -A 1 -Z 1 -A 2 -R 2 (Ia)
R 1 -A 1 -Z 1 -A 1 -Z 1 -A 2 -R 2 (Ib)
R 1 -A 1 -Z 1 -A 1 -Z 1 -A 1 -Z 1 -R 2 -A 2 (Ic)

Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel Ia. In den Verbindungen der Formeln Ib und Ic können die Gruppen A1 und Z1 gleich oder verschieden sein. Die Gruppen Z1 sind hier vorzugsweise Einfachbindungen. Ferner bevorzugt sind Verbindungen der Formel Ib oder Ic, worin eine der Gruppen Z1 -CH2CH2-, -O-CO- oder -CO-O- und die andere(n) Gruppe(n) Z1 eine Einfachbindung ist.Compounds of the formula Ia are particularly preferred. In the compounds of the formulas Ib and Ic, the groups A 1 and Z 1 can be the same or different. The groups Z 1 here are preferably single bonds. Also preferred are compounds of the formula Ib or Ic, in which one of the groups Z 1 -CH 2 CH 2 -, -O-CO- or -CO-O- and the other group (s) Z 1 is a single bond.

Die Verbindungen der Formel Ia umfassen solche der bevorzugten Teilformeln Iaa und Iab.The compounds of formula Ia include those of preferred sub-formulas Iaa and Iab.

R1-Cy-Z1-Cy-R2 (Iaa)
R1-Cy-Z1-Phe-R2 (Iab)R 1 -Cy-Z 1 -Cy-R 2 (Iaa)
R 1 -Cy-Z 1 -Phe-R 2 (Iab)

worin Z1 vorzugsweise -CH2CH2- oder eine Einfachbindung bedeutet.wherein Z 1 is preferably -CH 2 CH 2 - or a single bond.

Die Verbindungen der Formel Ib umfassen solche der bevorzugten Teilformeln Iba bis Ibg.The compounds of formula Ib include those of preferred sub-formulas Iba to Ibg.

R1-Phe-Z1-Phe-Z1-Cy-R2 (Iba)
R1-Pyr-Z1-Phe-Z1-Cy-R2 (Ibb)
R1-Phe-Z1-Pyr-Z1-Cy-R2 (Ibc)
R1-Cy-Z1-Phe-Z1-Phe-R2 (Ibd)
R1-Cy-Z1-Cy-Z1-Phe-R2 (Ibe)
R1-Cy-Z1-Phe-Z1-Cy-R2 (Ibf)
R1-Cy-Z1-Cy-Z1-Cy-R2 (Ibg)
R 1 -Phe-Z 1 -Phe-Z 1 -Cy-R 2 (Iba)
R 1 -Pyr-Z 1 -Phe-Z 1 -Cy-R 2 (Ibb)
R 1 -Phe-Z 1 -Pyr-Z 1 -Cy-R 2 (Ibc)
R 1 -Cy-Z 1 -Phe-Z 1 -Phe-R 2 (Ibd)
R 1 -Cy-Z 1 -Cy-Z 1 -Phe-R 2 (Ibe)
R 1 -Cy-Z 1 -Phe-Z 1 -Cy-R 2 (Ibf)
R 1 -Cy-Z 1 -Cy-Z 1 -Cy-R 2 (Ibg)

R1 ist vorzugsweise geradkettiges Alkyl, Alkoxy, Alkanoyloxy, Alkoxycarbonyl, Oxaalkoxy oder Oxaalkyl mit vorzugsweise 2 bis 9 C-Atomen. Besonders bevorzugt ist Alkyl.R 1 is preferably straight-chain alkyl, alkoxy, alkanoyloxy, alkoxycarbonyl, oxaalkoxy or oxaalkyl with preferably 2 to 9 carbon atoms. Alkyl is particularly preferred.

A1 und A2 sind vorzugsweise Cy, Phe oder Pyr. Vorzugsweise enthalten die Verbindungen der Formel I nur eine Gruppe Pyr oder Dio. n ist vorzugsweise 1 oder 2, insbesondere bevorzugt 1.A 1 and A 2 are preferably Cy, Phe or Pyr. The compounds of the formula I preferably contain only one group Pyr or dio. n is preferably 1 or 2, particularly preferably 1.

Die Alkylreste in den Gruppen R1 und/oder R2 können geradkettig oder verzweigt sein. Vorzugsweise sind sie geradkettig, haben 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 oder 12 C-Atome und bedeuten demnach bevorzugt Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl oder Dodecyl, ferner Methyl, Tridecyl, Tetradecyl oder Pentadecyl.The alkyl radicals in the groups R 1 and / or R 2 can be straight-chain or branched. They are preferably straight-chain, have 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 or 12 carbon atoms and accordingly preferably denote ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, Decyl, undecyl or dodecyl, also methyl, tridecyl, tetradecyl or pentadecyl.

Falls diese Reste Alkylreste bedeuten, in denen eine ("Alkoxy" bzw. "Oxaalkyl") oder zwei ("Alkoxyalkoxy" bzw. "Dioxaalkyl") CH2-Gruppen durch O-Atome ersetzt sind, so können sie geradkettig oder verzweigt sein. Vorzugsweise sind sie geradkettig, haben 2, 3, 4, 5, 6 oder 7 C-Atome und bedeuten demnach bevorzugt Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentoxy, Hexoxy, Heptoxy, 2-Oxapropyl (= Methoxymethyl), 2- (=Ethoxymethyl) oder 3-Oxabutyl (= 2-Methoxyethyl), 2-, 3- oder 4-Oxapentyl, 2-, 3-, 4- oder 5-Oxahexyl, 2-, 3-, 4-, 5- oder 6-Oxaheptyl, ferner Methoxy, Octoxy, Nonoxy, Decoxy, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- oder 7-Oxaoctyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Oxanonyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- oder 9-Oxadecyl, 1,3-Dioxabutyl (= Methoxymethoxy), 1,3-, 1,4- oder 2,4-Dioxapentyl, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 2,4-, 2,5- oder 3,5-Dioxahexyl, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,5-, 3,6- oder 4,6-Dioxaheptyl.If these radicals are alkyl radicals in which one ("alkoxy" or "oxaalkyl") or two ("alkoxyalkoxy" or "dioxaalkyl") CH 2 groups have been replaced by O atoms, they can be straight-chain or branched. They are preferably straight-chain, have 2, 3, 4, 5, 6 or 7 carbon atoms and therefore preferably mean ethoxy, propoxy, butoxy, pentoxy, hexoxy, heptoxy, 2-oxapropyl (= methoxymethyl), 2- (= ethoxymethyl) or 3-oxabutyl (= 2-methoxyethyl), 2-, 3- or 4-oxapentyl, 2-, 3-, 4- or 5-oxahexyl, 2-, 3-, 4-, 5- or 6-oxaheptyl, furthermore methoxy, octoxy, nonoxy, decoxy, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-oxaoctyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-oxanonyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- or 9-oxadecyl, 1,3-dioxabutyl (= methoxymethoxy), 1,3-, 1,4- or 2,4-dioxapentyl , 1,3-, 1,4-, 1,5-, 2,4-, 2,5- or 3,5-dioxahexyl, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6 -, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,5-, 3,6- or 4,6-dioxaheptyl.

Verbindungen der Formeln I sowie der vor- und nachstehenden Teilformeln mit verzweigten Flügelgruppen können gelegentlich wegen einer besseren Löslichkeit in den üblichen flüssigkristallinen Basismaterialien von Bedeutung sein, insbesondere aber als chirale Dotierstoffe, wenn sie optisch aktiv sind. Solche Verbindungen eignen sich auch als Komponenten ferro- elektrischer Materialien. Verzweigte Gruppen dieser Art enthalten in der Regel nicht mehr als eine Kettenverzweigung. Bevorzugte verzweigte Reste sind Isopropyl, 2-Butyl (= 1-Methyl-propyl), Isobutyl (= 2-Methylpropyl), 2-Methylbutyl, Isopentyl (= 3-Methylbutyl), 2-Methylpentyl, 3-Methyl-pentyl, 2-Ethyl- hexyl, 2-Propylpentyl, 2-Octyl, Isopropoxy, 2-Methyl- propoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 2-Ethylhexoxy, 1-Methylhexoxy, 1-Methylheptoxy, 2-Oxa-3-methylbutyl, 3-Oxa-4-methyl- pentyl, 2-Octyloxy.Compounds of formulas I and the above and below Partial formulas with branched wing groups can occasionally because of better solubility in the usual liquid crystalline base materials be of importance, but especially as chiral Dopants if they are optically active. Such Connections are also suitable as components ferro- electrical materials. Branched groups of these Art usually contain no more than one chain branch. Preferred branched radicals are Isopropyl, 2-butyl (= 1-methyl-propyl), isobutyl (= 2-methylpropyl), 2-methylbutyl, isopentyl (= 3-methylbutyl), 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 2-ethyl hexyl, 2-propylpentyl, 2-octyl, isopropoxy, 2-methyl propoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 2-methylpentoxy, 3-methylpentoxy, 2-ethylhexoxy, 1-methylhexoxy, 1-methylheptoxy, 2-oxa-3-methylbutyl, 3-oxa-4-methyl- pentyl, 2-octyloxy.

Unter den Verbindungen der Formeln I sowie der vor- und nachstehenden Teilformeln sind diejenigen bevorzugt, in denen mindestens einer der darin enthaltenen Reste eine der angegebenen bevorzugten Bedeutungen hat. Besonders bevorzugte kleinere Gruppen von Verbindungen sind diejenigen der Formeln II bis III:Among the compounds of the formulas I and the previous and the following sub-formulas are preferred, in which at least one of the contained therein Radicals has one of the preferred meanings indicated. Particularly preferred smaller groups of compounds are those of formulas II to III:

R1-Cy-Cy-O-CO-O-Alkyl (I1)
R1-Cy-CH2CH2-Cy-O-CO-O-Alkyl (I2)
R1-Cy-Phe-O-CO-O-Alkyl (I3)
R1-Cy-Cy-CO-CH2-CO-Alkyl (I4)
R1-Cy-CH2CH2-Cy-CO-CH2-CO-Alkyl (I5)
R1-Phe-Cy-CO-CH2-CO-Alkyl (I6)
R1-Phe-Phe-Cy-CO-CH2-CO-Alkyl (I7)
R1-Cy-Cy-CO-CH2-COO-Alkyl (I8)
R1-Cy-CH2CH2-Cy-CO-CH2-COO-Alkyl (I9)
R1-Cy-Phe-CO-CH2-COO-Alkyl (I10)
R1-Cy-Phe-Phe-CO-CH2-COO-Alkyl (I11)
R 1 -Cy-Cy-O-CO-O-alkyl (I1)
R 1 -Cy-CH 2 CH 2 -Cy-O-CO-O-alkyl (I2)
R 1 -Cy-Phe-O-CO-O-alkyl (I3)
R 1 -Cy-Cy-CO-CH 2 -CO-alkyl (I4)
R 1 -Cy-CH 2 CH 2 -Cy-CO-CH 2 -CO-alkyl (I5)
R 1 -Phe-Cy-CO-CH 2 -CO-alkyl (I6)
R 1 -Phe-Phe-Cy-CO-CH 2 -CO-alkyl (I7)
R 1 -Cy-Cy-CO-CH 2 -COO-alkyl (I8)
R 1 -Cy-CH 2 CH 2 -Cy-CO-CH 2 -COO-alkyl (I9)
R 1 -Cy-Phe-CO-CH 2 -COO-alkyl (I10)
R 1 -Cy-Phe-Phe-CO-CH 2 -COO-alkyl (I11)

Die Verbindungen der Teilformeln I1, I2, I3, I4 und I10 sind besonders bevorzugt.The compounds of the sub-formulas I1, I2, I3, I4 and I10 are particularly preferred.

Die Verbindungen der Formel I werden nach an sich bekannten Methoden hergestellt, wie sie in der Literatur (z. B. in den Standardwerken wie Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart) beschrieben sind, und zwar unter Reaktionsbedingunen, die für die genannten Umsetzungen bekannt und geeignet sind. Dabei kann man auch von an sich bekannten, hier nicht näher erwähnten Varianten Gebrauch machen.The compounds of formula I are per se known methods, as used in the literature (e.g. in standard works such as Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart) are described under Reaction conditions for the implementations mentioned are known and suitable. You can also of known, not mentioned here Make use of variants.

Die Ausgangsstoffe können gewünschtenfalls auch in situ gebildet werden, derart, daß man sie aus dem Reaktionsgemisch nicht isoliert, sondern sofort weiter zu den Verbindungen der Formel I umsetzt.If desired, the starting materials can also be in are formed in such a way that they can be extracted from the The reaction mixture is not isolated, but immediately further reacted to the compounds of formula I.

Die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Phasen bestehen aus 2 bis 25, vorzugsweise 3 bis 15 Komponenten, darunter mindestens einer Verbindung der Formel I. Die anderen Bestandteile werden vorzugsweise ausgewählt aus den nematischen oder nematogenen Substanzen, insbesondere den bekannten Substanzen, aus den Klassen der Azoxybenzole, Benzylidenaniline, Biphenyle, Ter phenyle, Phenyl- oder Cyclohexylbenzoate, Cyclohexan carbonsäurephenyl- oder -cyclohexyl-ester, Phenyl cyclohexane, Cyclohexylbiphenyle, Cyclohexylcyclohexane, Cyclohexylnaphthaline, 1,4-Bis-cyclohexylbenzole, 4,4′-Bis-cyclohexylbiphenyle, Phenyl- oder Cyclohexylpyrimidine, Phenyl- oder Cyclohexyldioxane, Phenyl- oder Cyclohexyl-1,3-dithiane, 1,2-Bis-cyclo hexylethane, 1,2-Bis-phenylethane, 1-Phenyl-2-cyclo hexylethane, gegebenenfalls halogenierten Stilbene, Benzylphenylether, Tolane und substituierten Zimtsäuren.The liquid-crystalline phases according to the invention consist from 2 to 25, preferably 3 to 15 components, including at least one compound of formula I. The other ingredients are preferably selected from the nematic or nematogenic substances, especially the known substances from the classes the azoxybenzenes, benzylidene anilines, biphenyls, ter phenyls, phenyl or cyclohexyl benzoates, cyclohexane  phenyl or cyclohexyl carboxylic acid ester, phenyl cyclohexanes, cyclohexylbiphenyls, cyclohexylcyclohexanes, Cyclohexylnaphthalenes, 1,4-bis-cyclohexylbenzenes, 4,4'-bis-cyclohexylbiphenyls, phenyl- or cyclohexylpyrimidines, Phenyl- or cyclohexyldioxanes, Phenyl- or cyclohexyl-1,3-dithiane, 1,2-bis-cyclo hexylethane, 1,2-bis-phenylethane, 1-phenyl-2-cyclo hexylethanes, optionally halogenated stilbenes, Benzylphenyl ether, tolanes and substituted cinnamic acids.

Die wichtigsten als Bestandteile derartiger flüssigkristalliner Phasen in Frage kommenden Verbindungen lassen sich durch die Formel II charakterisieren,The most important as components of such liquid crystalline Phases in question connections can be characterized by Formula II,

R′-L-G-E-R″ (II)R′-L-G-E-R ″ (II)

worin L und E je ein carbo- oder heterocyclisches Ringsystem aus der aus 1,4-disubstituierten Benzol- und Cyclohexanringen, 4,4′-disubstituierten Biphenyl-, Phenylcyclohexan- und Cyclohexylcyclohexansystemen, 2,5-disubstituierten Pyrimidin- und 1,3-Dioxanringen, 2,6-disubstituiertem Naphthalin, Di- und Tetrahydro- naphthalin, Chinazolin und Tetrahydrochinazolin gebildeten Gruppe,where L and E each have a carbocyclic or heterocyclic ring system from that from 1,4-disubstituted benzene and Cyclohexane rings, 4,4′-disubstituted biphenyl, Phenylcyclohexane and cyclohexylcyclohexane systems, 2,5-disubstituted pyrimidine and 1,3-dioxane rings, 2,6-disubstituted naphthalene, di- and tetrahydro- naphthalene, quinazoline and tetrahydroquinazoline Group,

G
-CH=CH--N(O)=N- -CH=CY--CH=N(O)- -C≡C--CH2-CH2- -CO-O--CH2-O- -CO-S--CH2-S- -CH=N--COO-Phe-COO-G
-CH = CH - N (O) = N- -CH = CY - CH = N (O) - -C≡C - CH 2 -CH 2 - -CO-O - CH 2 -O- - CO-S - CH 2 -S- -CH = N - COO-Phe-COO-

oder eine C-C-Einfachbindung, Y Halogen, vorzugsweise Chlor, oder -CN, und R′ und R″Alkyl, Alkoxy, Alkanoyloxy oder Alkoxycarbonyloxy mit bis zu 18, vorzugsweise bis zu 8 Kohlenstoffatomen, oder einer dieser Reste auch CN, NC, NO2, CF3, F, Cl oder Br bedeuten.or a CC single bond, Y halogen, preferably chlorine, or -CN, and R ′ and R ″ alkyl, alkoxy, alkanoyloxy or alkoxycarbonyloxy having up to 18, preferably up to 8 carbon atoms, or one of these radicals also CN, NC, NO 2 , CF 3 , F, Cl or Br mean.

Bei den meisten dieser Verbindungen sind R′ und R″ voneinander verschieden, wobei einer dieser Reste meist eine Alkyl- oder Alkoxygruppe ist. Aber auch andere Varianten der vorgesehenen Substituenten sind gebräuchlich. Viele solcher Substanzen oder auch Gemische davon sind im Handel erhältlich. Alle dieser Substanzen sind nach literaturbekannten Methoden herstellbar.Most of these compounds have R 'and R ″ apart different, with one of these residues mostly is an alkyl or alkoxy group. But others too Variants of the proposed substituents are common. Many such substances or mixtures thereof are commercially available. All of these substances are can be produced by methods known from the literature.

Die erfindungsgemäßen Phasen enthalten etwa 0,1 bis 99, vorzugsweise 10 bis 95%, einer oder mehrerer Verbindungen der Formel I. Weiterhin bevorzugt sind erfindungsgemäße Dielektrika enthaltend 0,1 bis 40, vorzugsweise 0,5 bis 30%, einer oder mehrerer Verbindungen der Formel I.The phases according to the invention contain about 0.1 to 99, preferably 10 to 95%, one or more Compounds of formula I. Are also preferred Dielectrics according to the invention containing 0.1 to 40, preferably 0.5 to 30%, one or more compounds of formula I.

Die Herstellung der erfindungsgemäßen Dielektrika erfolgt in an sich üblicher Weise. In der Regel werden die Komponenten ineinander gelöst, zweckmäßig bei erhöhter Temperatur.The dielectrics according to the invention are produced in the usual way. Usually will the components dissolved in each other, useful for elevated temperature.

Durch geeignete Zusätze können die flüssigkristallinen Dielektrika nach der Erfindung so modifiziert werden, daß sie in allen bisher bekannt gewordenen Arten von Flüssigkristallanzeigeelementen verwendet werden können.By means of suitable additives, the liquid crystalline Dielectrics are modified according to the invention that they are known in all types of Liquid crystal display elements are used can.

Derartige Zusätze sind dem Fachmann bekannt und in der Literatur ausführlich beschrieben. Beispielsweise können Leitsalze, vorzugsweise Ethyl-dimethyl-dodecyl-ammonium- 4-hexyloxybenzoat, Tetrabutylammonium-tetraphenylboranat oder Komplexsalze von Kronenethern (vgl. z. B. I. Haller et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. Band 24, Seiten 249-258 (1973)) zur Verbesserung der Leitfähigkeit, dichroitische Farbstoffe zur Herstellung farbiger Guest-Host-Systeme oder Substanzen zur Veränderung der dielektrischen Anisotropie, der Viskosität und/oder der Orientierung der nematischen Phasen zugesetzt werden. Derartige Substanzen sind z. B. in den DE-OS 22 09 127, 22 40 864, 23 21 632, 23 38 281, 24 50 088, 26 37 430, 28 53 728 und 29 02 177 beschrieben.Such additives are known to the expert and in the Literature described in detail. For example, you can Conductive salts, preferably ethyl-dimethyl-dodecyl-ammonium 4-hexyloxybenzoate, tetrabutylammonium tetraphenylboranate or complex salts of crown ethers (cf. e.g. I. Haller  et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. Volume 24, pages 249-258 (1973)) to improve conductivity, dichroic Dyes for the production of colored guest-host systems or substances for changing the dielectric Anisotropy, viscosity and / or orientation the nematic phases are added. Such Substances are e.g. B. in DE-OS 22 09 127, 22 40 864, 23 21 632, 23 38 281, 24 50 088, 26 37 430, 28 53 728 and 29 02 177.

Die Verbindungen der Teilformeln I1, I2 und I4 eignen sich insbesondere für Sub-Mauguin-Zellen, während der Einsatz von Verbindungen der Teilformel I1, I2, I3 und I4 insbesondere für negative White-Taylor-Zellen von Interesse ist. Der Einsatz von Verbindungen der Teilformeln I1, I2, I3 und I10 kommt insbesondere bei hochmultiplexbaren Displays in Frage.The compounds of the sub-formulas I1, I2 and I4 are suitable especially for sub-Mauguin cells during the Use of compounds of sub-formula I1, I2, I3 and I4 of particular interest for negative White Taylor cells is. The use of compounds of the sub-formulas I1, I2, I3 and I10 come especially with highly multiplexable Displays in question.

Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu begrenzen. F. = Schmelzpunkt, K. = Klärpunkt. Vor- und nachstehend bedeuten Prozentangaben Gewichtsprozent; alle Temperaturangaben sind in Grad Celsius angegeben. "Übliche Aufarbeitung" bedeutet: man gibt Wasser hinzu, extrahiert mit Methylenchlorid, trennt ab, trocknet die organische Phase, dampft ein und reinigt das Produkt durch Kristallisation, Destillation und/oder Chromatographie.The following examples are intended to illustrate the invention, without limiting it. F. = melting point, K. = clearing point. Above and below mean percentages Weight percent; all temperatures are in degrees Celsius specified. "Normal refurbishment" means: water is added, extracted with methylene chloride, separates, dries the organic phase, evaporates and purifies the product by crystallization, distillation and / or chromatography.

Beispiel 1example 1

Zu einer aus 11,2 g des bekannten trans,trans-4′-Propyl- bicyclohexyl-4-ols, 50 ml Diethylether und 5 ml Pyridin hergestellten Lösung werden 6,0 g Chlorameisensäureethyl ester zugetropft und das Reaktionsgemisch noch 2 h zum Rückfluß erwärmt. Nach üblicher Aufarbeitung erhält man 4-Ethoxycarbonyloxy-4′-propyl-trans,trans-bicyclohexyl, F. 54°, K. 70°.To one of 11.2 g of the known trans, trans-4'-propyl bicyclohexyl-4-ols, 50 ml diethyl ether and 5 ml pyridine prepared solution are 6.0 g ethyl chloroformate ester added dropwise and the reaction mixture for 2 h more Reflux heated. After the usual work-up, one obtains 4-ethoxycarbonyloxy-4'-propyl-trans, trans-bicyclohexyl, F. 54 °, K. 70 °.

Analog werden hergestellt:
4-Ethoxycarbonyloxy-4′-ethyl-trans,trans,-bicyclohexyl
4-Ethoxycarbonyloxy-4′-butyl-trans,trans-bicyclohexyl
4-Ethoxycarbonyloxy-4′-pentyl-trans,trans-bicyclohexylThe following are produced analogously:
4-ethoxycarbonyloxy-4'-ethyl-trans, trans, -bicyclohexyl
4-ethoxycarbonyloxy-4'-butyl-trans, trans-bicyclohexyl
4-ethoxycarbonyloxy-4'-pentyl-trans, trans-bicyclohexyl

4-Methoxycarbonyloxy-4′-methyl-trans,trans-bicyclohexyl
4-Methoxycarbonyloxy-4′-ethyl-trans,trans-bicyclohexyl
4-Methoxycarbonyloxy-4′-propyl-trans,trans-bicyclohexyl,
K. 74°, (F. 51°)
4-Methoxycarbonyloxy-4′-butyl-trans,trans-bicyclohexyl
4-Methoxycarbonyloxy-4′-pentyl-trans,trans-bicyclohexyl4-methoxycarbonyloxy-4'-methyl-trans, trans-bicyclohexyl
4-methoxycarbonyloxy-4'-ethyl-trans, trans-bicyclohexyl
4-methoxycarbonyloxy-4'-propyl-trans, trans-bicyclohexyl,
K. 74 °, (F. 51 °)
4-methoxycarbonyloxy-4'-butyl-trans, trans-bicyclohexyl
4-methoxycarbonyloxy-4'-pentyl-trans, trans-bicyclohexyl

4-Propoxycarbonyloxy-4′-methyl-trans,trans-bicyclohexyl
4-Propoxycarbonyloxy-4′-ethyl-trans,trans-bicyclohexyl
4-Propoxycarbonyloxy-4′-propyl-trans,trans-bicyclohexyl
4-Propoxycarbonyloxy-4′-butyl-trans,trans,bicyclohexyl
4-Propoxycarbonyloxy-4′-pentyl-trans,trans-bicyclohexyl4-propoxycarbonyloxy-4'-methyl-trans, trans-bicyclohexyl
4-propoxycarbonyloxy-4'-ethyl-trans, trans-bicyclohexyl
4-propoxycarbonyloxy-4'-propyl-trans, trans-bicyclohexyl
4-propoxycarbonyloxy-4'-butyl-trans, trans, bicyclohexyl
4-propoxycarbonyloxy-4'-pentyl-trans, trans-bicyclohexyl

4-Butoxycarbonyloxy-4′-methyl-trans,trans-bicyclohexyl
4-Butoxycarbonyloxy-4′-ethyl-trans,trans-bicyclohexyl
4-Butoxycarbonyloxy-4′-propyl-trans,trans-bicyclohexyl,
F. 33°, K. 52°
4-Butoxycarbonyloxy-4′-butyl-trans,trans-bicylohexyl
4-Butoxycarbonyloxy-4′-pentyl-trans,trans-bicyclohexyl4-butoxycarbonyloxy-4'-methyl-trans, trans-bicyclohexyl
4-butoxycarbonyloxy-4'-ethyl-trans, trans-bicyclohexyl
4-butoxycarbonyloxy-4'-propyl-trans, trans-bicyclohexyl,
F. 33 °, K. 52 °
4-butoxycarbonyloxy-4'-butyl-trans, trans-bicylohexyl
4-butoxycarbonyloxy-4'-pentyl-trans, trans-bicyclohexyl

1-(trans-4-Ethoxycarbonyloxycyclohexyl)-2-(trans-4-methyl- cyclohexyl)-ethan
1-(trans-4-Ethoxycarbonyloxycyclohexyl)-2-(trans-4-ethyl- cyclohexyl)-ethan
1-(trans-4-Ethoxycarbonyloxycyclohexyl)-2-(trans-4-propyl- cyclohexyl)-ethan, F. 47°, K. 57°
1-(trans-4-Ethoxycarbonyloxycyclohexyl)-2-(trans-4-butyl- cyclohexyl)-ethan
1-(trans-4-Ethoxycarbonyloxycyclohexyl)-2-(trans-4-pentyl- cyclohexyl)-ethan1- (trans-4-ethoxycarbonyloxycyclohexyl) -2- (trans-4-methylcyclohexyl) ethane
1- (trans-4-ethoxycarbonyloxycyclohexyl) -2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethane
1- (trans-4-ethoxycarbonyloxycyclohexyl) -2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethane, mp 47 °, K. 57 °
1- (trans-4-ethoxycarbonyloxycyclohexyl) -2- (trans-4-butylcyclohexyl) ethane
1- (trans-4-ethoxycarbonyloxycyclohexyl) -2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethane

trans-1-p-Methoxycarbonyloxyphenyl-4-ethylcyclohexan
trans-1-p-Methoxycarbonyloxyphenyl-4-propylcyclohexan,
F. 50°, K. 69°
trans-1-p-Methoxycarbonyloxyphenyl-4-butylcyclohexan
trans-1-p-Methoxycarbonyloxyphenyl-4-pentylcyclohexantrans-1-p-methoxycarbonyloxyphenyl-4-ethylcyclohexane
trans-1-p-methoxycarbonyloxyphenyl-4-propylcyclohexane,
F. 50 °, K. 69 °
trans-1-p-methoxycarbonyloxyphenyl-4-butylcyclohexane
trans-1-p-methoxycarbonyloxyphenyl-4-pentylcyclohexane

trans-1-p-Ethoxycarbonyloxyphenyl-4-ethylcyclohexan
trans-1-p-Ethoxycarbonyloxyphenyl-4-propylcyclohexan,
F. 37°, (K. 30°)
trans-1-p-Ethoxycarbonyloxyphenyl-4-butylcyclohexan
trans-1-p-Ethoxycarbonyloxyphenyl-4-pentylcyclohexantrans-1-p-ethoxycarbonyloxyphenyl-4-ethylcyclohexane
trans-1-p-ethoxycarbonyloxyphenyl-4-propylcyclohexane,
F. 37 °, (K. 30 °)
trans-1-p-ethoxycarbonyloxyphenyl-4-butylcyclohexane
trans-1-p-ethoxycarbonyloxyphenyl-4-pentylcyclohexane

trans-1-p-Propoxycarbonyloxyphenyl-4-ethylcyclohexan
trans-1-p-Propoxycarbonyloxyphenyl-4-propylcyclohexan,
trans-1-p-Propoxycarbonyloxyphenyl-4-butylcyclohexan
trans-1-p-Propoxycarbonyloxyphenyl-4-pentylcyclohexantrans-1-p-propoxycarbonyloxyphenyl-4-ethylcyclohexane
trans-1-p-propoxycarbonyloxyphenyl-4-propylcyclohexane,
trans-1-p-propoxycarbonyloxyphenyl-4-butylcyclohexane
trans-1-p-propoxycarbonyloxyphenyl-4-pentylcyclohexane

trans-1-p-Butoxycarbonyloxyphenyl-4-ethylcyclohexan
trans-1-p-Butoxycarbonyloxyphenyl-4-propylcyclohexan,
K. 57°
trans-1-p-Butoxycarbonyloxyphenyl-4-butylcyclohexan
trans-1-p-Butoxycarbonyloxyphenyl-4-pentylcyclohexan trans-1-p-butoxycarbonyloxyphenyl-4-ethylcyclohexane
trans-1-p-butoxycarbonyloxyphenyl-4-propylcyclohexane,
K. 57 °
trans-1-p-butoxycarbonyloxyphenyl-4-butylcyclohexane
trans-1-p-butoxycarbonyloxyphenyl-4-pentylcyclohexane

Beispiel 2Example 2

Zu einer aus 13,9 g des bekannten 4-Acetyl-4′-pentyl- trans,trans-bicyclohexyls und 50 ml Diethylether hergestellte Lösung kommen unter Ausschluß von Luftfeuchtigkeit 3,9 g einer Suspension von Natriumamid (80% in Paraffinöl). Hierzu werden 10,2 g Propionsäureethylester getropft und das Gemisch noch 2 h zum Rückfluß erwärmt. Nach üblicher Aufarbeitung erhält man 1-(trans,trans-4′- Pentyl-bicyclohexyl-4-yl)-pentandion-1,3, F. 52°, K. 94°, Δ n = 0,065, γ 20 = 23 mm2/s.3.9 g of a suspension of sodium amide (80% in paraffin oil) are added to a solution prepared from 13.9 g of the known 4-acetyl-4'-pentyl-trans, trans-bicyclohexyl and 50 ml of diethyl ether with the exclusion of atmospheric moisture. For this, 10.2 g of ethyl propionate are added dropwise and the mixture is heated to reflux for a further 2 h. After the usual work-up, 1- (trans, trans-4'-pentyl-bicyclohexyl-4-yl) -pentanedione-1,3, mp 52 °, K. 94 °, Δ n = 0.065, γ 20 = 23 mm 2 / s.

Analog werden hergestellt:
1-(trans,trans-4′-Methyl-bicyclohexyl-4-yl)-pentandion-1,3
1-(trans,trans-4′-Ethyl-bicyclohexyl-4-yl)-pentandion-1,3
1-(trans,trans-4′-Propyl-bicyclohexyl-4-yl)-pentandion-1,3
1-(trans,trans-4′-Butyl-bicyclohexyl-4-yl)-pentandion-1,3The following are produced analogously:
1- (trans, trans-4'-methyl-bicyclohexyl-4-yl) pentanedione-1,3
1- (trans, trans-4'-ethyl-bicyclohexyl-4-yl) -pentanedione-1,3
1- (trans, trans-4'-propyl-bicyclohexyl-4-yl) pentanedione-1,3
1- (trans, trans-4'-butyl-bicyclohexyl-4-yl) pentanedione-1,3

1-(trans,trans-4′-Methyl-bicyclohexyl-4-yl)-hexandion-1,3
1-(trans,trans-4′-Ethyl-bicyclohexyl-4-yl)-hexandion-1,3
1-(trans,trans-4′-Propyl-bicyclohexyl-4-yl)-hexandion-1,3
1-(trans,trans-4′-Butyl-bicyclohexyl-4-yl)-hexandion-1,3
1-(trans,trans-4′-Pentyl-bicyclohexyl-4-yl)-hexandion-1,3,
F. 50°, K. 100°1- (trans, trans-4'-methyl-bicyclohexyl-4-yl) hexanedione-1,3
1- (trans, trans-4'-ethyl-bicyclohexyl-4-yl) hexanedione-1,3
1- (trans, trans-4'-propyl-bicyclohexyl-4-yl) hexanedione-1,3
1- (trans, trans-4'-butyl-bicyclohexyl-4-yl) hexanedione-1,3
1- (trans, trans-4'-pentyl-bicyclohexyl-4-yl) hexanedione-1,3,
F. 50 °, K. 100 °

1-(trans,trans-4′-Methyl-bicyclohexyl-4-yl)-butandion-1,3
1-(trans,trans-4′-Ethyl-bicyclohexyl-4-yl)-butandion-1,3
1-(trans,trans-4′-Propyl-bicyclohexyl-4-yl)-butandion-1,3
1-(trans,trans-4′-Butyl-bicyclohexyl-4-yl)-butandion-1,3
1-(trans,trans-4′-Pentyl-bicyclohexyl-4-yl)-butandion-1,3,
F. 64°, K. 97°1- (trans, trans-4'-methyl-bicyclohexyl-4-yl) butanedione-1,3
1- (trans, trans-4'-ethyl-bicyclohexyl-4-yl) butanedione-1,3
1- (trans, trans-4'-propyl-bicyclohexyl-4-yl) butanedione-1,3
1- (trans, trans-4'-butyl-bicyclohexyl-4-yl) butanedione-1,3
1- (trans, trans-4'-pentyl-bicyclohexyl-4-yl) butanedione-1,3,
F. 64 °, K. 97 °

1-(trans,trans-4′-Methyl-4-cyan-bicyclohexyl-4-yl)- pentandion-1,3
1-(trans,trans-4′-Ethyl-4-cyan-bicyclohexyl-4-yl)- pentandion-1,3
1-(trans,trans-4′-Propyl-4-cyan-bicyclohexyl-4-yl)- pentandion-1,3
1-(trans,trans-4′-Butyl-4-cyan-bicyclohexyl-4-yl)- pentandion-1,3
1-(trans,trans-4′-Pentyl-4-cyan-bicyclohexyl-4-yl)- pentandion-1,31- (trans, trans-4'-methyl-4-cyano-bicyclohexyl-4-yl) pentanedione-1,3
1- (trans, trans-4'-ethyl-4-cyano-bicyclohexyl-4-yl) pentanedione-1,3
1- (trans, trans-4'-propyl-4-cyano-bicyclohexyl-4-yl) pentanedione-1,3
1- (trans, trans-4'-butyl-4-cyano-bicyclohexyl-4-yl) pentanedione-1,3
1- (trans, trans-4'-pentyl-4-cyano-bicyclohexyl-4-yl) pentanedione-1,3

1-(trans,trans-4′-Methyl-4-cyan-bicyclohexyl-4-yl)- hexandion-1,3
1-(trans,trans-4′-Ethyl-4-cyan-bicyclohexyl-4-yl)- hexandion-1,3
1-(trans,trans-4′-Propyl-4-cyan-bicyclohexyl-4-yl)- hexandion-1,3
1-(trans,trans-4′-Butyl-4-cyan-bicyclohexyl-4-yl)- hexandion-1,3
1-(trans,trans-4′-Pentyl-4-cyan-bicyclohexyl-4-yl]- hexandion-1,31- (trans, trans-4'-methyl-4-cyano-bicyclohexyl-4-yl) - hexanedione-1,3
1- (trans, trans-4'-ethyl-4-cyano-bicyclohexyl-4-yl) - hexanedione-1,3
1- (trans, trans-4'-propyl-4-cyano-bicyclohexyl-4-yl) - hexanedione-1,3
1- (trans, trans-4'-butyl-4-cyano-bicyclohexyl-4-yl) - hexanedione-1,3
1- (trans, trans-4'-pentyl-4-cyano-bicyclohexyl-4-yl] - hexanedione-1,3

1-(trans,trans-4′-Methyl-4-cyan-bicyclohexyl-4-yl)- heptandion-1,3
1-(trans,trans-4′-Ethyl-4-cyan-bicyclohexyl-4-yl)- heptandion-1,3
1-(trans,trans-4′-Propyl-4-cyan-bicyclohexyl-4-yl)- heptandion-1,3
1-(trans,trans-4′-Butyl-4-cyan-bicyclohexyl-4-yl)- heptandion-1,3
1-(trans,trans-4′-Pentyl-4-cyan-bicyclohexyl-4-yl)- heptandion-1,3, F. 83° 1- (trans, trans-4'-methyl-4-cyano-bicyclohexyl-4-yl) - heptanedione-1,3
1- (trans, trans-4'-ethyl-4-cyano-bicyclohexyl-4-yl) heptanedione-1,3
1- (trans, trans-4'-propyl-4-cyano-bicyclohexyl-4-yl) - heptanedione-1,3
1- (trans, trans-4'-butyl-4-cyano-bicyclohexyl-4-yl) heptanedione-1,3
1- (trans, trans-4'-pentyl-4-cyano-bicyclohexyl-4-yl) - heptanedione-1,3, mp 83 °

Beispiel 3Example 3

7,5 g aus Natrium und Ethanol frisch hergestelltes, vom überschüssigen Ethanol befreites Natriumethanolat werden in 65 ml Diethylcarbonat gelöst. Zu dieser Lösung kommen unter Feuchtigkeitsausschluß 27,2 g des bekannten 4-trans- (4-Pentylcyclohexyl)-acetophenons. Es wird 16 h bei 45°C gerührt und dann mit 200 ml Wasser versetzt. Nach dem Neutralisieren mit verdünnter Salzsäure wird wie üblich aufgearbeitet. Man erhält 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)- benzoylessigsäureethylester, F. 30°, K. 43°.7.5 g freshly made from sodium and ethanol, dated Excess ethanol freed sodium ethanolate dissolved in 65 ml of diethyl carbonate. Come to this solution with exclusion of moisture 27.2 g of the known 4-trans (4-pentylcyclohexyl) acetophenone. It becomes 16 h at 45 ° C stirred and then mixed with 200 ml of water. After this Neutralize with dilute hydrochloric acid as usual worked up. 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) - ethyl benzoylacetic acid, mp 30 °, K. 43 °.

Analog werden hergestellt:
4-(trans-4-Methylcyclohexyl)-benzoylessigsäureethylester
4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-benzoylessigsäureethylester
4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-benzoylessigsäureethylester
4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-benzoylessigsäureethylester
4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-benzoylessigsäureethylester
4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-benzoylessigsäureethylesterThe following are produced analogously:
4- (Trans-4-methylcyclohexyl) benzoylacetic acid ethyl ester
4- (Trans-4-ethylcyclohexyl) benzoylacetic acid ethyl ester
Ethyl 4- (trans-4-propylcyclohexyl) benzoylacetate
4- (trans-4-Butylcyclohexyl) benzoylacetic acid ethyl ester
Ethyl 4- (trans-4-hexylcyclohexyl) benzoylacetate
Ethyl 4- (trans-4-heptylcyclohexyl) benzoylacetate

Die folgenden Beispiele betreffen erfindungsgemäße flüssigkristalline Phasen:The following examples relate to liquid-crystalline according to the invention Phases:

Beispiel AExample A

Eine flüssigkristalline Phase ausA liquid crystalline phase

 4,4%4-Ethyl-4′-cyanbiphenyl,  3,8%4-Propyl-4′-cyanbiphenyl,  4,3%4-Butyl-4′-cyanbiphenyl,  3,5%4-Cyan-4′-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl,  1,0%4-Ethyl-4′-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl,  7,5%4-Ethyl-2′-fluor-4′-(trans-4-pentylcyclohexyl)- biphenyl  4,0%p-trans-4-Propylcyclohexyl-benzoesäure-(p-propyl- phenylester),  3,0%p-trans-4-Pentylcyclohexyl-benzoesäure-(p-propyl- phenylester), 10,6%4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-benzoylessigsäure- ethylester,  6,4%trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(p-ethoxy- phenylester),  2,5%4,4′-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl,  2,0%4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4′-(trans-4-propyl- cyclohexyl)-biphenyl,  0,5%2-[2-(trans-4-Propylcyclohexyl)-ethyl]-4-fluor- 5-(p-pentylphenyl)-pyrimidin,  8,5%trans-1-p-Ethylphenyl-4-propylcyclohexan,  5,0%trans-1-p-Ethoxyphenyl-4-propylcyclohexan,  5,5%2-p-Hexyloxyphenyl-5-hexylpyrimidin,  5,5%2-p-Heptyloxyphenyl-5-hexylpyrimidin,  5,5%2-p-Octyloxyphenyl-5-hexylpyrimidin,  5,5%2-p-Nonyloxyphenyl-5-hexylpyrimidin,  5,5%2-p-Decyloxyphenyl-5-hexylpyrimidin und  5,5%2-p-Dodecyloxyphenyl-5-hexylpyrimidin4.4% 4-ethyl-4'-cyanbiphenyl, 3.8% 4-propyl-4'-cyanbiphenyl, 4.3% 4-butyl-4'-cyanbiphenyl, 3.5% 4-cyano-4 ′ - (trans-4-pentylcyclohexyl) biphenyl, 1.0% 4-ethyl-4 ′ - (trans-4-propylcyclohexyl) biphenyl,  7.5% 4-ethyl-2'-fluoro-4 '- (trans-4-pentylcyclohexyl) - biphenyl 4.0% p-trans-4-propylcyclohexyl-benzoic acid- (p-propyl- phenyl ester), 3.0% p-trans-4-pentylcyclohexyl-benzoic acid- (p-propyl- phenyl ester), 10.6% 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) benzoylacetic acid ethyl ester, 6.4% trans-4-propylcyclohexane carboxylic acid (p-ethoxy phenyl ester), 2.5% 4,4'-bis (trans-4-propylcyclohexyl) biphenyl, 2.0% 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -4 ′ - (trans-4-propyl- cyclohexyl) biphenyl, 0.5% 2- [2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl] -4-fluoro- 5- (p-pentylphenyl) pyrimidine, 8.5% trans-1-p-ethylphenyl-4-propylcyclohexane, 5.0% trans-1-p-ethoxyphenyl-4-propylcyclohexane, 5.5% 2-p-hexyloxyphenyl-5-hexylpyrimidine, 5.5% 2-p-heptyloxyphenyl-5-hexylpyrimidine, 5.5% 2-p-octyloxyphenyl-5-hexylpyrimidine, 5.5% 2-p-nonyloxyphenyl-5-hexylpyrimidine, 5.5% 2-p-decyloxyphenyl-5-hexylpyrimidine and 5.5% 2-p-dodecyloxyphenyl-5-hexylpyrimidine

ist gut geeignet als hoch multiplexierbares Dielektrikum.is well suited as a highly multiplexable dielectric.

Beispiel BExample B

Ein Gemisch ausA mixture of

11%r-1-Cyan-1-pentyl-cis-4-(trans-4-propylcyclohexyl)- cyclohexan, 24%r-1-Cyan-1-heptyl-cis-4-(trans-4-propylcyclohexyl)- cyclohexan, 21%r-1-Cyan-1-propyl-cis-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)- cyclohexan, 21%r-1-Cyan-1-pentyl-cis-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)- cyclohexan, 13%1-(trans,trans-4′-Pentyl-bicyclohexyl-4-yl)- pentandion-1,3 und 10%4-(trans,trans-4-Pentylcyclohexyl)-4′-(trans-4- propylcyclohexyl)-biphenyl11% r-1-cyan-1-pentyl-cis-4- (trans-4-propylcyclohexyl) - cyclohexane, 24% r-1-cyan-1-heptyl-cis-4- (trans-4-propylcyclohexyl) - cyclohexane, 21% r-1-cyan-1-propyl-cis-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) - cyclohexane,  21% r-1-cyan-1-pentyl-cis-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) - cyclohexane, 13% 1- (trans, trans-4′-pentyl-bicyclohexyl-4-yl) - pentandione-1,3 and 10% 4- (trans, trans-4-pentylcyclohexyl) -4 ′ - (trans-4- propylcyclohexyl) biphenyl

eignet sich zur Anwendung in negativen White-Taylor-Zellen.is suitable for use in negative White Taylor cells.

Claims (5)

1. Ringverbindungen der Formel I R1-(A1-Z1) n -A2-R2worin R1 Alkyl mit 1 bis 12 C-Atomen bedeutet, worin auch eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O-, -CO-, -O-CO- und/oder -CO-CO- ersetzt werden können,
A1 und A2 jeweils unabhängig voneinander trans-1,4- Cyclohexylen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch O und/ oder S ersetzt werden können, oder unsubstituiertes oder durch Halogen, CN und/oder CH3 substituiertes 1,4-Phenylen, worin auch eine oder mehrere CH-Gruppen durch N ersetzt sein können,
Z1 -CO-O-, -O-CO-, -CH2CH2- oder eine Einfachbindung,
n 1, 2 oder 3, und
R2 -CO-CH2-COO-Alkyl, -O-CO-O-Alkyl, oder im Falle A2 = trans-1,4-Cyclohexylen auch -CO-CH2-CO-Alkyl bedeutet,
wobei Alkyl eine geradkettige oder einfach verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen bedeutet, mit der Maßgabe, daß im Falle R2 = -O-CO-O-Alkyl R1-(A1-Z1) n -A2- bedeutet.1. Ring compounds of the formula I R 1 - (A 1 -Z 1 ) n -A 2 -R 2 in which R 1 is alkyl having 1 to 12 carbon atoms, in which one or more non-adjacent CH 2 groups are also represented by -O- , -CO-, -O-CO- and / or -CO-CO- can be replaced,
A 1 and A 2 each independently of one another trans-1,4-cyclohexylene, in which one or two non-adjacent CH 2 groups can also be replaced by O and / or S, or unsubstituted or substituted by halogen, CN and / or CH 3 1,4-phenylene, in which one or more CH groups can also be replaced by N,
Z 1 -CO-O-, -O-CO-, -CH 2 CH 2 - or a single bond,
n 1, 2 or 3, and
R 2 -CO-CH 2 -COO-alkyl, -O-CO-O-alkyl, or in the case A 2 = trans-1,4-cyclohexylene also means -CO-CH 2 -CO-alkyl,
where alkyl is a straight-chain or single-branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, with the proviso that in the case of R 2 = -O-CO-O-alkyl R 1 - (A 1 -Z 1 ) n -A 2 - means. 2. Verwendung der Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1 als Komponenten flüssigkristalliner Phasen.2. Use of the compounds of formula I according to claim 1 as components of liquid crystalline phases. 3. Flüssigkristalline Phase mit mindestens zwei flüssigkristallinen Komponenten, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens eine Komponente eine Verbindung der Formel I nach Anspruch 1 ist.3. Liquid crystalline phase with at least two liquid crystalline phases Components, characterized in that at least one component connects the Formula I according to claim 1. 4. Flüssigkristallanzeigeelement, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Phase nach Anspruch 3 enthält.4. liquid crystal display element, characterized in that it contains a phase according to claim 3. 5. Elektrooptisches Anzeigeelement nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß es als Dielektrikum eine Phase nach Anspruch 3 enthält.5. Electro-optical display element according to claim 5, characterized in that it is a dielectric Phase according to claim 3 contains.
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