DE3611706A1 - Process for the antistatic finishing of non-electroconductive polymers - Google Patents
Process for the antistatic finishing of non-electroconductive polymersInfo
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Abstract
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur antistatischen Ausrüstung von elektrisch nichtleitenden Polymeren mit Hilfe elektrisch leitfähiger Polymer.The invention relates to a method for the antistatic treatment of electrically non-conductive polymers with the help of electrically conductive Polymer.
Thermoplastische Kunststoffe, wie z. B. Polyolefine, Polystyrole, Polyamide, Polyether, Polyurethane, Polyethersulfone, Polyimide oder Polyamidimide, um nur einige zu nennen, besitzen nur eine sehr geringe elektrische Leitfähigkeit und werden üblicherweise als Nichtleiter bezeichnet. Für viele Anwendungszwecke dieser Kunststoffe ist es jedoch wünschenswert, diesen eine höhere elektrische Leitfähigkeit zu verleihen, um antistatische Aufladungen zu vermeiden.Thermoplastic plastics, such as. B. polyolefins, polystyrenes, polyamides, Polyethers, polyurethanes, polyether sulfones, polyimides or polyamideimides, to name a few, have very little electrical Conductivity and are commonly referred to as non-conductors. However, for many applications of these plastics, it is desirable to give them a higher electrical conductivity in order to to avoid antistatic charges.
Es ist bekannt, solchen thermoplastischen Polymeren Ruß oder andere elektrisch leitfähige Füllstoffe zuzusetzen, um eine höhere elektrische Leitfähigkeit zu erzielen. Zur Ausbildung einer kohärenten und damit leitfähigen Phase sind jedoch relativ große Mengen dieser elektrisch leitfähigen Füllstoffe, wie z. B. Ruß oder Silberpulver, um nur einige zu nennen, erforderlich. Dies ist zum einen wegen der damit einhergehenden Verschlechterung der anderen physikalischen Eigenschaften der Kunststoffe und zum anderen aus wirtschaftlichen Gründen von Nachteil.It is known that such thermoplastic polymers are carbon black or other electrical Add conductive fillers to increase electrical conductivity to achieve. To form a coherent and therefore conductive However, phase are relatively large amounts of this electrically conductive Fillers such as B. carbon black or silver powder, to name a few call, required. On the one hand, this is because of the associated Deterioration of the other physical properties of the plastics and also disadvantageous for economic reasons.
In den letzten Jahren haben elektrisch leitfähige Kunststoffe, wie sie z. B. durch chemische Oxidation von 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclen mit Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel als Heteroatom hergestellt werden können, steigendes Interesse erreicht. Die Verarbeitbarkeit dieser Polymere, insbesondere des Polypyrrols, ist jedoch wegen der sehr hohen Schmelzpunkte sehr schwierig, so daß Formteile aus diesen Kunststoffen nur sehr aufwendig herzustellen sind. Zudem besitzen diese elektrisch leitfähigen Polymere eine so hohe elektrische Leitfähigkeit, wie sie für viele Anwendungszwecke nicht benötigt wird.In recent years, electrically conductive plastics like these have been used e.g. B. by chemical oxidation of 5- or 6-membered heterocycles Nitrogen, oxygen or sulfur can be produced as a hetero atom can, increasing interest is achieved. The processability of these polymers, especially the polypyrrole, however, is because of the very high Melting points very difficult, so molded parts from these plastics are very difficult to manufacture. They also have electrical conductive polymers have as high an electrical conductivity as they are for many applications are not needed.
Mischt man solche elektrisch leitfähigen Polymere auf herkömmlichem Wege mit den vorstehend erwähnten thermoplastischen Polymeren, so sind zur Ausbildung einer kohärenten Phase wie bei den bereits erwähnten Füllstoffen große Mengen an elektrisch leitfähigen Polymeren erforderlich, was aus Gründen der Wirtschaftlichkeit von Nachteil ist.If you mix such electrically conductive polymers in the conventional way with the above-mentioned thermoplastic polymers, are for Formation of a coherent phase as with the fillers already mentioned large amounts of electrically conductive polymers required, which is disadvantageous for reasons of economy.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, ein Verfahren zur antistatischen Ausrüstung von elektrisch nichtleitenden Polymeren mit Hilfe elektrisch leitfähiger Polymerer zur Verfügung zu stellen, bei dem geringe Mengen an elektrisch leitfähigen Polymeren ausreichen, um den elektrisch nichtleitenden Polymeren eine für die antistatische Wirkung ausreichende elektrische Leitfähigkeit zu verleihen.The object of the present invention was to provide a method for antistatic Finishing of electrically non-conductive polymers with the help to provide electrically conductive polymer in which small amounts of electrically conductive polymers are sufficient to the electrically non-conductive polymers one for the antistatic effect to provide sufficient electrical conductivity.
Erfindungsgemäß wird diese Aufgabe gelöst durch ein Verfahren zur antistatischen Ausrüstung von elektrisch nichtleitenden Polymeren mit Hilfe elektrisch leitfähiger Polymerer, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man Anilin und/oder Monomere aus der Gruppe der 5- und 6-gliedrigen Heterocyclen mit Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel als Heteroatome und einem konjugierten π-Elektrodensystem in Gegenwart des feinpulvrigen nichtleitenden Polymeren und Leitsalzen durch chemische Oxidation in elektrisch leitfähige Polymere überführt.According to the invention, this object is achieved by a process for the antistatic finishing of electrically non-conductive polymers with the aid of electrically conductive polymers, which is characterized in that aniline and / or monomers from the group of the 5- and 6-membered heterocycles with nitrogen, oxygen or sulfur as heteroatoms and a conjugated π -electrode system in the presence of the finely powdered non-conductive polymer and conductive salts by chemical oxidation in electrically conductive polymers.
Bevorzugte Ausführungsformen des erfindungsgemäßen Verfahrens sind den Unteransprühen und der nachfolgenden detaillierten Beschreibung zu entnehmen.Preferred embodiments of the method according to the invention are Sub-spray and the detailed description below.
Grundsätzlich eignen sich für das erfindungsgemäße Verfahren als elektrisch nichtleitende Polymere alle Polymeren, die in feinpulvriger Form zur Verfügung gestellt werden können. Vorzugsweise werden thermoplastische Polymere, insbesondere Polyolefine, Polystyrol, Polyamide, Polyether, Polyurethane, Polyethersulfone, Polyimide, Polyamidimide, Polytetrafluorethylen, Polyester, Polyetherketone, Polysulfone oder Polyetherimide eingesetzt.Basically, are suitable for the inventive method as electrical non-conductive polymers all polymers in fine powder form can be made available. Thermoplastic are preferred Polymers, especially polyolefins, polystyrene, polyamides, polyethers, Polyurethanes, polyether sulfones, polyimides, polyamideimides, polytetrafluoroethylene, Polyesters, polyether ketones, polysulfones or polyetherimides used.
Das Molekulargewicht dieser Polymeren liegt im allgemeinen im Bereich von 5000 bis 3 000 000, insbesondere von 6000 bis 500 000.The molecular weight of these polymers is generally in the range of 5,000 to 3,000,000, especially 6,000 to 500,000.
Diese Polymere und Verfahren zu ihrer Herstellung sind an sich bekannt und in der Literatur beschrieben, weshalb sich hier nähere Angaben erübrigen.These polymers and processes for their production are known per se and described in the literature, which is why further information is unnecessary here.
Als Monomere, die elektrisch leitfähige Polymere bilden, werden im erfindungsgemäßen Verfahren Anilin und/oder 5- oder 6-gliedrige Heterocyclen, die Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel als Heteroatome enthalten, eingesetzt. Außerdem enthalten diese Verbindungen ein konjugiertes π-Elektronensystem.Aniline and / or 5- or 6-membered heterocycles which contain nitrogen, oxygen or sulfur as heteroatoms are used as monomers which form electrically conductive polymers in the process according to the invention. These compounds also contain a conjugated π- electron system.
Beispiele dieser Verbindungen sind solche aus der Klasse der Pyrrole und der Thiophene. Von den Pyrrolen eignen sich z. B. das unsubstituierte Pyrrol selbst aber auch N-substituierte Pyrrole, wie N-Alkylpyrrole. Auch C-substituierte Pyrrole, wie 3,4-Dialkylpyrrole mit C₁-C₄-Alkylgruppen oder 3,4-Di-Chlorpyrrole können eingesetzt werden. Von den Verbindungen der Klasse der Thiophene eignet sich insbesondere das unsubstituierte Thiophen selbst sowie 2- oder 3-Alkylthiophene, z. B. 2,3-Diethylthiophen. Die vorstehend genannten 5-gliedrigen heterocyclischen Verbindungen können auch zusammen mit anderen copolymerisierbaren Verbindungen, wie die Phosphor- und Antimonanalogen des N-Phenylpyrroles sowie Furanen, Thiazol, Oxazol oder Imidazol polymerisiert werden.Examples of these compounds are those from the class of the pyrroles and the thiophene. Of the pyrroles are z. B. the unsubstituted Pyrrole itself but also N-substituted pyrroles, such as N-alkylpyrroles. Also C-substituted pyrroles, such as 3,4-dialkylpyrroles with C₁-C₄ alkyl groups or 3,4-di-chloropyrroles can be used. From the connections The unsubstituted is particularly suitable for the class of thiophenes Thiophene itself and 2- or 3-alkylthiophenes, e.g. B. 2,3-diethylthiophene. The above 5-membered heterocyclic compounds can also be used together with other copolymerizable compounds, such as the phosphorus and antimony analogues of N-phenylpyrrole and furans, Thiazole, oxazole or imidazole are polymerized.
Neben den vorstehend erwähnten 5- und 6-gliedrigen Heterocyclen kann auch Anilin eingesetzt werden.In addition to the 5- and 6-membered heterocycles mentioned above, also Aniline can be used.
Erfindungsgemäß werden die vorstehend genannten Monomere durch chemische Oxidation mit Hilfe von Oxidationsmitteln in elektrisch leitfähige Polymere überführt.According to the invention, the monomers mentioned above are chemical Oxidation using oxidizing agents in electrically conductive polymers transferred.
Als Oxidationsmittel verwendet man vorteilhaft Sauerstoff enthaltende Oxidationsmittel, die, bezogen auf 1 Mol der zu polymerisierenden Verbindung, in Mengen von 0,1 bis 2 Mol Verwendung finden können. Größere Mengen an Oxidationsmittel sind nicht erforderlich, da die vorstehend genannte Menge in der Regel ausreicht, die gesamten Monomere in Polymere umzuwandeln.Oxygen-containing ones are advantageously used as oxidizing agents Oxidizing agents which, based on 1 mol of the compound to be polymerized, can be used in amounts of 0.1 to 2 moles. Larger Amounts of oxidizing agent are not required as the above mentioned amount is usually sufficient, the total monomers in polymers convert.
Von den Oxidationsmitteln haben sich insbesondere Peroxosäuren und deren Salze, wie die Peroxodischwefelsäure und deren Alkali- und Ammoniumsalze bewährt. Vorzugsweise werden auch Peroxoborate, Perchlorate oder Peroxochromate, wie Natriumperborat, Kaliumdichromat oder Eisenperchlorat und Kupferperchlorat verwendet. Außerdem sind Permanganate wie Kaliumpermanganat geeignet, wenn man diesen geringe Mengen Säure zusetzt. Auch Wasserstoffperoxid kann verwendet werden, wobei hier in der Regel die Anwesenheit von Leitsalzen sehr vorteilhaft ist. Schließlich sind auch PbO₂ oder Oxidationsmittel auf der Basis von Mn(III) geeignet.Peroxidic acids and their have been found in particular of the oxidizing agents Salts such as peroxodisulfuric acid and its alkali and ammonium salts proven. Peroxoborates, perchlorates or peroxochromates are also preferably used. such as sodium perborate, potassium dichromate or iron perchlorate and Copper perchlorate used. Permanganates are also like potassium permanganate suitable if you add small amounts of acid. Also Hydrogen peroxide can be used, usually the Presence of conductive salts is very beneficial. Finally, too PbO₂ or oxidizing agent based on Mn (III) suitable.
Vorteilhaft erfolgt die Polymerisation der Monomeren in Gegenwart von Leitsalzen, die auch als Komplexierungsmittel oder Dotierungsmittel bezeichnet werden. Als Leitsalze haben sich z. B. KHSO₄, Na₂SO₄, HCOOH, LiClO₄, HClO₄, NEt₄ClO₄, NBu₄, NBu₄ClO₄, KAlF₃, NaAlF₆, KBF₄, K₂ZrF₆, K₂MiF₄, HO₂(NO₃)₂, H₂SO₄, FeCl₃, NOPF₆, KAsF₆ oder NaPF₆ bewährt. Die Konzentration der Leitsalze ist vorteilhaft so bemessen, daß auf 3 Mol des eingesetzten Monomeren oder der Gemische der Monomeren mindestens 1 Mol der oben aufgeführten Leitsalze verwendet werden; werden beispielsweise FeCl₃ oder FeClO₄ verwendet, so dienen solche Verbindungen gleichermaßen als Leitsalze und als Oxidationsmittel. Sulfonsäuren des Pyrrols oder des Thiophens können sowohl als Monomere als auch als Leitsalze eingesetzt werden. Weiterhin sind als Leitsalze auch noch Sulfonsäuren des Styrols zu nennen.The polymerization of the monomers is advantageously carried out in the presence of Conductive salts, also as complexing agents or dopants be designated. As conductive salts z. B. KHSO₄, Na₂SO₄, HCOOH, LiClO₄, HClO₄, NEt₄ClO₄, NBu₄, NBu₄ClO₄, KAlF₃, NaAlF₆, KBF₄, K₂ZrF₆, K₂MiF₄, HO₂ (NO₃) ₂, H₂SO₄, FeCl₃, NOPF₆, KAsF₆ or NaPF₆ proven. The The concentration of the conductive salts is advantageously such that 3 mol of the monomers used or the mixtures of the monomers at least 1 mol of the conductive salts listed above can be used; for example FeCl₃ or FeClO₄ used, such compounds are used equally as conductive salts and as an oxidizing agent. Sulfonic acids of Pyrrole or thiophene can be used both as monomers and as conducting salts be used. Furthermore, sulfonic acids are also used as conductive salts of styrene.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorteilhaft in einem geeigneten Lösungsmittel durchgeführt. Als zweckmäßig haben sich Wasser, gegebenenfalls in Abmischung mit organischen, mit Wasser mischbaren Lösungsmitteln bewährt. Andererseits können auch organische Lösungsmittel wie Dimethylsulfoxid, Methanol, Acetonitril, Ethylencarbonat, Propylencarbonat, Dioxan oder Tetrahydrofuran eingesetzt werden.The process according to the invention is advantageously carried out in a suitable Solvent carried out. Water, if appropriate, have been found to be expedient in a mixture with organic, water-miscible solvents proven. On the other hand, organic solvents such as dimethyl sulfoxide, Methanol, acetonitrile, ethylene carbonate, propylene carbonate, dioxane or tetrahydrofuran can be used.
Die Konzentration der Monomeren, die das elektrisch leitfähige Polymere bilden, im Lösungsmittel wird zweckmäßigerweise so gewählt, daß man die Monomeren in einer Menge von 2 bis 20 Gew.-%, insbesondee 2 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des elektrisch nichtleitenden Polymeren einsetzt.The concentration of the monomers making up the electrically conductive polymer form, in the solvent is advantageously chosen so that the Monomers in an amount of 2 to 20% by weight, in particular 2 to 10% by weight, based on the weight of the electrically non-conductive polymer.
Die Konzentration des Oxidationsmittels und, gegebenenfalls (z. B. bei der Verwendung von Wasserstoffperoxid als Oxidationsmittel), der Säure in der Lösung, liegt im allgemeinen im Bereich von 1 bis 25, insbesondere von 5 bis 15 Gew.-%.The concentration of the oxidizing agent and, if appropriate (e.g. at the Use of hydrogen peroxide as an oxidizing agent), the acid in the Solution is generally in the range from 1 to 25, in particular from 5 up to 15% by weight.
Als Säuren, die zusammen mit den Oxidationsmitteln eingesetzt werden können, haben sich insbesondere organische Sulfonsäuren, z. B. Anthrachinonsulfonsäure und Phenylsulfonsäure sowie deren Derivate bewährt.As acids that are used together with the oxidizing agents can, especially organic sulfonic acids, e.g. B. anthraquinone sulfonic acid and phenylsulfonic acid and their derivatives have proven successful.
Die Temperatur und der Druck, bei der die Polymerisation durch chemische Oxidation durchgeführt werden, sind nicht kritisch, doch liegt die Temperatur im allgemeinen im Bereich von 0°C bis dem Schmelzpunkt des elektrisch nichtleitenden Polymeren, vorzugsweise oberhalb 20°C. Der Druck, bei dem die Polymerisation durchgeführt wird, liegt in der Regel im Bereich von 10 kPa bis 100 MPa.The temperature and pressure at which the polymerization is carried out by chemical Oxidation are not critical, but the temperature is low generally in the range of 0 ° C to the melting point of the electrical non-conductive polymers, preferably above 20 ° C. The pressure, where the polymerization is carried out is usually in the range from 10 kPa to 100 MPa.
Die elektrische Leitfähigkeit der aufgebrachten Polymeren liegt im allgemeinen im Bereich von 10-7 bis 10+2 S/cm, insbesondere im Bereich von 10-4 bis 10 S/cm. Diese Weite sind für eine antistatische Ausrüstung vollkommen ausreichend.The electrical conductivity of the applied polymers is generally in the range from 10 -7 to 10 +2 S / cm, in particular in the range from 10 -4 to 10 S / cm. This width is completely sufficient for an antistatic finish.
Der wesentliche Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht darin, daß die Polymerisation der Monomeren in Gegenwart des feinpulvrigen, elektrisch nichtleitenden Polymeren durchgeführt wird. Dadurch wird ein Kern-Mantel-Aufbau erreicht, wobei das elektrisch nichtleitende Polymere den Kern und das elektrisch leitfähige Polymere den Mantel bildet. The main advantage of the method according to the invention is that that the polymerization of the monomers in the presence of the fine powder, electrically non-conductive polymers is carried out. This will create a Core-shell structure achieved, the electrically non-conductive polymer the core and the electrically conductive polymer forms the jacket.
Während beim konventionellen Abmischen von elektrisch nichtleitenden Polymeren mit elektrisch leitfähigen Zusätzen, wie z. B. Ruß, Silberpulver oder elektrisch leitfähigen Polymeren, zur Erzielung einer kohärenten und damit leitfähigen Phase in der Regel mindestens 40 Gew.-% des elektrisch leitfähigen Zusatzes erforderlich sind, reichen beim erfindungsgemäßen Verfahren Mengen im Bereich von 2 bis 20 Gew.-%, insbesondere 2 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des elektrisch nichtleitenden Polymeren zur Erzielung einer guten antistatischen Ausrüstung aus. Häufig werden bereits mit Mengen im Bereich von 2 bis 5 Gew.-% an elektrisch leitfähigen Polymeren sehr zufriedenstellende Ergebnisse erreicht.While conventional mixing of electrically non-conductive Polymers with electrically conductive additives, such as. B. carbon black, silver powder or electrically conductive polymers, to achieve a coherent and thus conductive phase usually at least 40 wt .-% of the electrical conductive additive are required, sufficient for the invention Process quantities in the range of 2 to 20 wt .-%, in particular 2 to 10 wt .-%, based on the weight of the electrically non-conductive polymer to achieve good antistatic equipment. Become frequent even with amounts in the range from 2 to 5% by weight of electrically conductive Polymers achieved very satisfactory results.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten antistatisch ausgerüsteten Polymeren lassen sich vorteilhaft zur Herstellung von antistatisch ausgerüsteten Folien, für Abschirmmaterialien, Elektroden, Sensoren und Heizfolien verwenden, um nur einige Anwendungsgebiete zu nennen.The antistatic finish produced by the process according to the invention Polymers can be used advantageously for the production of antistatic equipped foils, for shielding materials, electrodes, sensors and use heating foils for just a few applications call.
150 g Polypropylen (mittleres Molekulargewicht w = 350 000) wurden mit 7,5 g Pyrrol getränkt, anschließend eine Lösung von 350 g Ethanol und 5,9 g Benzolsulfonsäure zugesetzt und schließlich eine Lösung von 26,8 g Natriumperoxidisulfat in 60 g Wasser unter intensivem Rühren zugegeben. Nach einstündigem Rühren wurde abgesaugt und im Vakuum bei 50°C und 0,1 Torr (13 kPa) 5 h getrocknet. Die elektrische Leitfähigkeit des erhaltenen Produktes lag bei 2,4 · 10-4 Scm-1.150 g of polypropylene (average molecular weight w = 350,000) were impregnated with 7.5 g of pyrrole, then a solution of 350 g of ethanol and 5.9 g of benzenesulfonic acid was added, and finally a solution of 26.8 g of sodium peroxydisulfate in 60 g of water with intensive Stirring added. After stirring for one hour, the product was filtered off with suction and dried in vacuo at 50 ° C. and 0.1 torr (13 kPa) for 5 h. The electrical conductivity of the product obtained was 2.4 · 10 -4 Scm -1 .
Es wurde wie in Beispiel 1 gearbeitet, jedoch nachstehende Basispolymere und Monomere eingesetzt.The procedure was as in Example 1, but the following base polymers and monomers used.
Es wurde wie in Beispiel 1 gearbeitet, aber statt Natriumperoxodisulfat Fe(ClO₄)₃ eingesetzt. Die Leitfähigkeit des erhaltenen Produktes betrug 1,5 · 10-1 Scm-1.The procedure was as in Example 1, but instead of sodium peroxodisulfate Fe (ClO₄) ₃ was used. The conductivity of the product obtained was 1.5 · 10 -1 Scm -1 .
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| DE19863611706 DE3611706A1 (en) | 1986-04-08 | 1986-04-08 | Process for the antistatic finishing of non-electroconductive polymers |
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| DE19863611706 Withdrawn DE3611706A1 (en) | 1986-04-08 | 1986-04-08 | Process for the antistatic finishing of non-electroconductive polymers |
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|---|---|
| DE (1) | DE3611706A1 (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3809758A1 (en) * | 1988-03-23 | 1989-10-05 | Dietrich Dipl Chem Dr Schuster | ORGANIC ELECTRODE MATERIAL, METHOD FOR THE PRODUCTION AND USE THEREOF |
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| EP0550116A1 (en) * | 1991-12-30 | 1993-07-07 | Dsm N.V. | Process for the production of an electrically conducting article |
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1986
- 1986-04-08 DE DE19863611706 patent/DE3611706A1/en not_active Withdrawn
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