DE3609827A1 - Process for the removal of 2-benzoylbenzoic acid from mixtures with 2-alkylbenzoylbenzoic acids - Google Patents
Process for the removal of 2-benzoylbenzoic acid from mixtures with 2-alkylbenzoylbenzoic acidsInfo
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Abstract
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Abtrennung von 2-Benzoylbenzoesäure (I) aus Gemischen mit 2-(tert.-Butylbenzoyl)-benzoesäure (II) oder mit 2-(tert.-Amylbenzoyl)-benzoesäure (III) und 2-(s-Amylbenzoyl)-benzoesäure (IV).The present invention relates to a method for separating 2-Benzoylbenzoic acid (I) from mixtures with 2- (tert-butylbenzoyl) benzoic acid (II) or with 2- (tert-amylbenzoyl) benzoic acid (III) and 2- (s-amylbenzoyl) benzoic acid (IV).
Die Alkylbenzoylbenzoesäure II und die meistens im Gemisch vorliegenden Säuren III und IVThe alkylbenzoylbenzoic acid II and most of them in a mixture Acids III and IV
dienen bekanntermaßen zur Herstellung der entsprechenden Anthrachinone, die ihrerseits in reduzierter Form große Bedeutung als Sauerstoffüberträger bei der Herstellung von Sauerstoffperoxid nach dem sogenannten Anthrachinonverfahren haben.are known to serve for the production of the corresponding anthraquinones, which in turn are of great importance in reduced form as oxygen carriers in the production of oxygen peroxide according to the so-called Have anthraquinone procedures.
Üblicherweise, z. B. nach der DE-AS 27 20 294, stellt man die Verbindungen II sowie III und IV durch Acylierung der entsprechenden Alkylbenzole mit Phthalsäureanhydrid mit Hilfe von Friedel-Crafts-Katalysatoren in organischer Lösung her. Nach Beendigung der Friedel-Crafts-Reaktion wird das Gemisch mit einer wäßrigen Säure zersetzt, wonach die organische Phase abgetrennt wird, die dann zur Entfernung nicht umgesetzten Phthalsäureanhydrids gründlich mit heißem Wasser gewaschen wird. Anschließend werden die Acylierungsprodukte mit einer wäßrigen Mineralbase wie Natronlauge in Form ihrer Salze extrahiert und durch Zugabe von Säuren wie Schwefelsäure wieder ausgefällt und schließlich abgetrennt.Usually, e.g. B. according to DE-AS 27 20 294, you make the connections II, III and IV by acylation of the corresponding alkylbenzenes with phthalic anhydride using Friedel-Crafts catalysts in organic solution. After the Friedel-Crafts reaction has ended the mixture is decomposed with an aqueous acid, after which the organic Phase is separated, which is then removed to remove unreacted phthalic anhydride is washed thoroughly with hot water. Subsequently the acylation products with an aqueous mineral base such as sodium hydroxide solution extracted in the form of their salts and by adding acids such as Sulfuric acid precipitated again and finally separated.
Bei dieser Acylierung finden zahlreiche Nebenreaktionen statt - beispielsweise entsteht aus tert.-Amylbenzol neben III auch IV - wozu auch die praktisch unvermeidbare Abspaltung der Alkylgruppe zählt. Hierbei erhält man die 2-Benzoylbenzoesäure I in Anteilen von bis zu 8 mol%, aus dem in der Folgereaktion unsubstituiertes Anthrachinon entsteht. Dieses Produkt verunreinigt die Alkylanthrachinone und beeinträchtigt deren verfahrenstechnische Eigenschaften bei der Wasserstoffperoxid-Herstellung erheblich.In this acylation numerous side reactions take place - for example arises from tert.-amylbenzene in addition to III and IV - for which purpose the virtually inevitable elimination of the alkyl group counts. Here the 2-benzoylbenzoic acid I is obtained in proportions of up to 8 mol% which produces unsubstituted anthraquinone in the subsequent reaction. This Product contaminates and affects the alkylanthraquinones procedural properties in the production of hydrogen peroxide considerably.
Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, die störende 2-Benzoylbenzoesäure I von der gewünschten Säure II bzw. dem gewünschten Säuregemisch aus III und IV abzutrennen.The invention was therefore based on the object, the disruptive 2-benzoylbenzoic acid I. of the desired acid II or the desired acid mixture to separate from III and IV.
Demgemäß wurde ein Verfahren zur Abtrennung von 2-Benzoylbenzoesäure (I) aus Gemischen mit 2-(tert.-Butylbenzoyl)-benzoesäure (II) oder mit 2-(tert.-Amylbenzoyl)-benzoesäure (III) und 2-(s-Amylbenzoyl)-benzoesäure (IV) gefunden, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man II bzw. III und IV bei pH 4,0 bis 6,2 mit einer mittelstarken bis starken wasserlöslichen Säure aus wäßrig alkalischen Lösungen der Alkalimetallsalze von I und II bzw. von I, III und IV ausfällt.Accordingly, a method for separating 2-benzoylbenzoic acid (I) from mixtures with 2- (tert-butylbenzoyl) benzoic acid (II) or with 2- (tert-amylbenzoyl) benzoic acid (III) and 2- (s-amylbenzoyl) benzoic acid (IV) found, which is characterized in that II or III and IV at pH 4.0 to 6.2 with a medium to strong water soluble Acid from aqueous alkaline solutions of the alkali metal salts of I and II or I, III and IV fail.
Man geht bei dem erfindungsgemäßen Verfahren von den organischen Lösungen aus, die man nach der Aufarbeitung der Acylierungsgemische erhält. Auf die Art der Acylierungsreaktion, bei der neben den 2-Alkylbenzoyl-benzoesäuren auch die 2-Benzoyl-benzoesäure anfällt, kommt es nicht an, so daß sich nähere Ausführungen hierzu erübrigen.The organic solutions are used in the process according to the invention from which is obtained after working up the acylation mixtures. On the type of acylation reaction in which, in addition to the 2-alkylbenzoyl-benzoic acids also the 2-benzoyl-benzoic acid is produced, it does not matter, so that there is no need for further explanations.
Die Benzoylbenzoesäuregemische werden sodann mit verdünnten wäßrigen mineralischen Basen wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid oder Natriumcarbonat bei etwa 60 bis 90°C wie üblich extrahiert. Die Menge der Mineralbase sollte in der Regel mindestens equimolar zur Menge der zu extrahierenden Säure sein, jedoch empfiehlt sich häufig auch ein leichter Überschuß von etwa 0,1 bis 0,3 mol. Vorzugsweise wendet man die Basen in einer Konzentration an, die einem pH-Wert von 8 bis 11, vorzugsweise 9 bis 10 entspricht.The benzoylbenzoic acid mixtures are then diluted with aqueous mineral bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide or sodium carbonate extracted at about 60 to 90 ° C as usual. The amount of Mineral base should usually be at least equimolar to the amount of it extracting acid, but often a lighter one is recommended Excess of about 0.1 to 0.3 mol. The bases are preferably used at a concentration that has a pH of 8 to 11, preferably 9 corresponds to 10.
Die so erhaltene Extraktphase wird zur Ausfällung der Säuren II-IV mit einer mittelstarken bis starken wäßrigen Säure versetzt. Auf die chemische Natur der Säure kommt es, sofern sie nur stärker ist als die Säuren II-IV, nach den bisherigen Beobachtungen nicht an, jedoch empfehlen sich aus wirtschaftlichen Gründen billige Säuren wie Schwefelsäure, Salzsäure und Essigsäure in Konzentrationen von 5-100 Gew.%. Um große Volumina zu vermeiden, werden hohe Säurekonzentrationen bevorzugt, jedoch kristallisieren die Säuren II-IV auch aus verdünnter Lösung noch nahezu quantitativ aus, während die Säure I in Lösung bleibt.The extract phase obtained in this way is used to precipitate the acids II-IV a medium to strong aqueous acid. On the chemical The nature of the acid occurs if it is only stronger than that Acids II-IV, according to the previous observations not on, but recommend cheap acids such as sulfuric acid Hydrochloric acid and acetic acid in concentrations of 5-100% by weight. To great To avoid volumes, high acid concentrations are preferred, however The acids II-IV almost crystallize even from dilute solution quantitatively while acid I remains in solution.
Wesentlich für die selektive Ausfällung der Säuren II-IV ist lediglich der pH-Wert der Lösung von 4,0 bis 6,2, vorzugsweise 4,8 bis 5,7. Mit geringeren pH-Werten beginnt auch die merkliche Abscheidung der Säure I und bei höheren Werten bleiben die Säuren II-IV z. T. in Salzform in Lösung. It is only essential for the selective precipitation of acids II-IV the pH of the solution from 4.0 to 6.2, preferably 4.8 to 5.7. With lower pH values also begin to separate acid I appreciably and at higher values the acids II-IV remain e.g. T. in salt form in Solution.
Die Vorzugsausfällung der Säuren II-IV ist wenig temperaturabhängig und gelingt befriedigend bei etwa 0 bis 100°C. Aus praktischen Gründen arbeitet man vorzugsweise bei 25 bis 70°C, besonders 35 bis 50°C.The preferential precipitation of the acids II-IV is not temperature-dependent and succeeds satisfactorily at around 0 to 100 ° C. Because of practical reasons one works preferably at 25 to 70 ° C, particularly 35 to 50 ° C.
Die Säuren II-IV werden filtriert, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Der Gehalt an 2-Benzoylbenzoesäure liegt unter 1 Gew.%, bevorzugt unter 0,5 Gew.%, bezogen auf die 2-(Alkylbenzoyl)-benzoesäuren.The acids II-IV are filtered, washed neutral with water and dried. The 2-benzoylbenzoic acid content is less than 1% by weight, preferably less than 0.5% by weight, based on the 2- (alkylbenzoyl) benzoic acids.
Aus diesen Produkten durch Cyclisierung hergestellte Alkylanthrachinone sind mit weniger als 0,7 Gew.% Anthrachinon verunreinigt.Alkylanthraquinones produced from these products by cyclization are contaminated with less than 0.7% by weight of anthraquinone.
148 g (1 mol) Phthalsäureanhydrid, 148 g (1 mol) tert. Amylbenzol und 273 g (2,05 mol) wasserfreies Aluminiumchlorid wurden 4 Stunden bei 40°C in 675 g (6 mol) Chlorbenzol umgesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde in 5000 g 2%iger Schwefelsäure gegossen, die Lösungsmittelschicht wurde abgetrennt und mit heißem Wasser gewaschen. Das Benzoesäure-Gemisch, welches 5,7 Gew.% der Säure I enthielt, bezogen auf die Gesamtmenge der Säuren I, III und IV, wurde mit 2000 g 2,4%iger wäßriger Natriumhydroxidlösung extrahiert. Zu dem Extrakt wurden bei 45°C ca. 300 g 20%ige Schwefelsäure zulaufen gelassen. Die Amylbenzoylbenzoesäuren fielen bei pH 6,0 bis 6,2 aus. Es wurde weitere Schwefelsäure zugegeben, bis ein pH-Wert von 5,7 erreicht war. Die Amylbenzoylbenzoesäuren wurden abfiltriert, neutral gewaschen und getrocknet. Die Ausbeute betrug 266 g (90 mol%).148 g (1 mol) phthalic anhydride, 148 g (1 mol) tert. Amylbenzene and 273 g (2.05 mol) of anhydrous aluminum chloride were 4 hours at 40 ° C reacted in 675 g (6 mol) of chlorobenzene. The reaction mixture was in 5000 g of 2% sulfuric acid poured, the solvent layer was separated and washed with hot water. The benzoic acid mixture, which contained 5.7% by weight of acid I, based on the total amount of Acids I, III and IV were mixed with 2000 g of 2.4% aqueous sodium hydroxide solution extracted. About 300 g were added to the extract at 45 ° C 20% sulfuric acid added. The amylbenzoylbenzoic acids precipitated at pH 6.0 to 6.2. More sulfuric acid was added until a pH of 5.7 was reached. The amylbenzoylbenzoic acids were filtered off, washed neutral and dried. The yield was 266 g (90 mol%).
Die Analyse (HPLC) ergab einen Gehalt an 2-Benzoylbenzoesäure von 0,3 Gew.%.The analysis (HPLC) showed a 2-Benzoylbenzoic acid content of 0.3% by weight.
In 888 g (6 mol) o-Dichlorbenzol wurden 148 g (1 mol) Phthalsäureanhydrid und 273 g (2,1 mol) wasserfreies Aluminiumchlorid vorgelegt. Bei 20 bis 25°C ließ man 148 g (1 mol) tert.-Amylbenzol in ca. 4 Stunden zulaufen. Nach 3-stündigem Nachrühren war die Reaktion beendet. Das Reaktionsgemisch wurde wie in Beispiel 1 aufgearbeitet. Es enthielt 3,8 Gew.% Säure I, bezogen auf die Gesamtmenge der Säuren I, III und IV. 148 g (1 mol) of phthalic anhydride were added to 888 g (6 mol) of o-dichlorobenzene and 273 g (2.1 mol) of anhydrous aluminum chloride. At 20 to At 25 ° C., 148 g (1 mol) of tert-amylbenzene were run in in about 4 hours. The reaction was complete after stirring for 3 hours. The reaction mixture was worked up as in Example 1. It contained 3.8% by weight Acid I, based on the total amount of acids I, III and IV.
Zu dem alkalischen Extrakt ließ man bei 40°C 20%ige Salzsäure zulaufen. Bei pH 6,1 bis 6,2 fielen die Amylbenzoylbenzoesäuren aus.20% hydrochloric acid was run in at 40 ° C. to the alkaline extract. The amylbenzoylbenzoic acids precipitated at pH 6.1 to 6.2.
Es wurde weitere Salzsäure zugegeben, bis ein pH-Wert von 5,6 erreicht war. Der Niederschlag wurde filtriert, gewaschen und getrocknet. Die Ausbeute betrug 261 g (88 mol%). Der Gehalt an Säure I betrug 0,4 Gew.%.Further hydrochloric acid was added until a pH of 5.6 was reached was. The precipitate was filtered, washed and dried. The Yield was 261 g (88 mol%). The acid I content was 0.4% by weight.
In 675 g (6 mol) Chlorbenzol wurden 148 g (1,0 mol) Phthalsäureanhydrid, 148 g (1,0 mol) tert.-Amylbenzol und 273 g (2,1 mol) wasserfreies Aluminiumchlorid 4 Stunden bei 40°C umgesetzt. Dann wurde die Reaktionsflüssigkeit in 5000 g 2%ige Schwefelsäure gegossen. Die Lösungsmittelschicht wurde abgetrennt und gründlich mit Wasser gewaschen. Das Benzoesäure- Gemisch, welches 5,2 Gew.-% Säure I enthielt, bezogen auf die Gesamtmenge der Säuren I, III und IV, wurde aus der organischen Lösung mit einer verdünnten wäßrigen Natriumhydroxidlösung extrahiert. Zu dem erhaltenen Extrakt ließ man ca. 74 g Eisessig zulaufen. Bei pH 6,2 begannen die Amylbenzoylbenzoesäuren auszufallen. Der pH-Wert blieb während des Ausfallens bei pH 5,9 bis 6,0 konstant. Als der pH-Wert 5,0 erreicht war, wurde die Eisessig-Zugabe gestoppt, wonach die Amylbenzoylbenzoesäuren abfiltriert, neutral gewaschen und getrocknet wurden. Mit einer Ausbeute von 261 g (88 mol.%) erhielt man ein Gemisch aus (tert.-Amyl- und s-Amylbenzoyl)-benzoesäure mit einem Gehalt an 2-Benzoylbenzoesäure von 0,3 Gew.%.In 675 g (6 mol) of chlorobenzene, 148 g (1.0 mol) of phthalic anhydride, 148 g (1.0 mol) of tert-amylbenzene and 273 g (2.1 mol) of anhydrous aluminum chloride Implemented for 4 hours at 40 ° C. Then the reaction liquid poured into 5000 g of 2% sulfuric acid. The solvent layer was separated and washed thoroughly with water. The benzoic acid Mixture which contained 5.2% by weight of acid I, based on the Total amount of acids I, III and IV was from the organic solution extracted with a dilute aqueous sodium hydroxide solution. To that The extract obtained was allowed to run in about 74 g of glacial acetic acid. Started at pH 6.2 to precipitate the amylbenzoylbenzoic acids. The pH remained during of failure at pH 5.9 to 6.0 constant. When the pH reached 5.0 addition of glacial acetic acid was stopped, after which the amylbenzoylbenzoic acids filtered off, washed neutral and dried. With a Yield of 261 g (88 mol.%), A mixture of (tert-amyl and s-amylbenzoyl) benzoic acid containing 2-benzoylbenzoic acid of 0.3% by weight.
In 888 g (6 mol) o-Dichlorbenzol wurden 148 g (1 mol) Phthalsäureanhydrid und 134 g (1 mol) tert.-Butylbenzol vorgelegt. Bei 17 bis 20°C trug man innerhalb 3 Stunden 273 g (2,05 mol) wasserfreies Aluminiumchlorid ein. Nach 3-stündigem Nachrühren wurde das Reaktionsgemisch in 5000 g 2%ige Salzsäure gegossen, die organische Schicht, die das Wertprodukt enthielt, wurde abgetrennt und mit heißem Wasser gewaschen. Die gebildete Butylbenzoylbenzoesäure und die verunreinigende Benzoylbenzoesäure (4,0 Gew.%) wurden durch Extraktion mit 1200 g 3,8%ige Natronlauge in Form ihrer Natriumsalze in Lösung gebracht. Zu dieser alkalischen Lösung ließ man bei 45 bis 50°C langsam ca. 70 g Eisessig zulaufen. Die Butylbenzoylbenzoesäure fiel bei einem pH-Wert von 5,8 bis 6,2 vollkommen aus. Bei pH 4,8 bis 5,2 stoppte man den Zulauf der Säure, filtrierte und wusch mit Wasser neutral. Nach dem Trocknen erhielt man 251 g (89 mol-%) Butylbenzoylbenzoesäure. Der Gehalt an Benzoylbenzoesäure betrug 0,1 bis 0,3%.148 g (1 mol) of phthalic anhydride were added to 888 g (6 mol) of o-dichlorobenzene and 134 g (1 mol) of tert-butylbenzene. At 17 to 20 ° C you wore 273 g (2.05 mol) of anhydrous aluminum chloride within 3 hours. After stirring for 3 hours, the reaction mixture was dissolved in 5000 g of 2% Poured hydrochloric acid, the organic layer that contained the product of value, was separated and washed with hot water. The butylbenzoylbenzoic acid formed and the contaminating benzoylbenzoic acid (4.0% by weight) were extracted by extraction with 1200 g of 3.8% sodium hydroxide solution in the form of their Bring sodium salts in solution. Was allowed to this alkaline solution at 45 to 50 ° C slowly add about 70 g of glacial acetic acid. Butylbenzoylbenzoic acid fell completely at a pH of 5.8 to 6.2. At pH 4.8 to 5.2, the acid feed was stopped, filtered and washed with Water neutral. After drying, 251 g (89 mol%) of butylbenzoylbenzoic acid were obtained. The content of benzoylbenzoic acid was 0.1 to 0.3%.
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DE19863609827 DE3609827A1 (en) | 1986-03-22 | 1986-03-22 | Process for the removal of 2-benzoylbenzoic acid from mixtures with 2-alkylbenzoylbenzoic acids |
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DE (1) | DE3609827A1 (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3813704A1 (en) * | 1987-04-24 | 1988-11-17 | Fmc Corp | METHOD FOR PRODUCING 2- (ALKYLBENZOYL) -BENZOESAEUR |
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1986
- 1986-03-22 DE DE19863609827 patent/DE3609827A1/en not_active Withdrawn
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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DE3813704A1 (en) * | 1987-04-24 | 1988-11-17 | Fmc Corp | METHOD FOR PRODUCING 2- (ALKYLBENZOYL) -BENZOESAEUR |
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