DE3607832A1 - Metallised disazo direct dyes and aftertreatment of their dyeings - Google Patents

Metallised disazo direct dyes and aftertreatment of their dyeings

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DE3607832A1
DE3607832A1 DE19863607832 DE3607832A DE3607832A1 DE 3607832 A1 DE3607832 A1 DE 3607832A1 DE 19863607832 DE19863607832 DE 19863607832 DE 3607832 A DE3607832 A DE 3607832A DE 3607832 A1 DE3607832 A1 DE 3607832A1
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Paul Dr. Münchenstein Doswald
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Abstract

Metallised disazo compounds correspond to the formula I <IMAGE> as the free acid or in salt form, in which m represents 1 or 2, n represents 0 or 1 and (m+n) represent 2; the azo group is in position 1 or 2 of the naphthyl radical and the -O- group is in the orthoposition thereto, in the 2 or 1 position of the naphthyl radical, and X is chlorine or hydroxyl, and mixtures thereof. These compounds are employed in the dyeing or printing of organic substrates containing hydroxyl groups or containing nitrogen, preferably for textile material consisting of or containing cellulose fibres. The particularly preferred substrate is cotton, alone or blended with other appropriate textile fibres. The wash fastness of the dyeings and prints obtained on cellulose-containing textile material can be further improved by aftertreatment with a specific polymeric, polybasic amino compound (A).

Description

Metallisierte Disazo-Direktfarbstoffe und Nachbehandlung ihrerMetallized disazo direct dyes and their aftertreatment

Farbungen Die Erfindung betrifft metallisierte Disazoverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Verfahren zum Farben oder Bedrucken von hydroxygruppen- oder stickstoffhaltigen organischen Substraten mit wiesen Verbindungen und Nachbehandlung der erhaltenen Farbungen und Drucke.Colorings The invention relates to metallized disazo compounds and processes for their manufacture and processes for coloring or printing organic substrates containing hydroxy groups or nitrogen with known compounds and aftertreatment of the colorings and prints obtained.

Gegenstand der Erfindung sind folglich Verbindungen der Formel I als freie Saure oder in Salzform, worin m fur 1 oder 2, n fur O oder 1 und die Summe (m + n ) fur 2 stehen, die Azogruppe sich in 1- oder 2-Stellung des Naphthylrestes befindet und die -O-Gruppe (orthostandig zur Azogruppe) in 2- oder 1-Stellung des NaDhthylrestes gebunden ist, und X Chlor oder Hydroxy bedeutet, oder ein Gemisch von Verbindungen der Formel I.The invention therefore relates to compounds of the formula I as free acid or in salt form, in which m is 1 or 2, n is O or 1 and the sum (m + n) is 2, the azo group is in the 1- or 2-position of the naphthyl radical and the -O group (ortho to the azo group) is bonded in the 2- or 1-position of the NaDhthylrestes, and X is chlorine or hydroxy, or a mixture of compounds of the formula I.

Der Disulfonaphtholrest steht bevorzugt fur eine Gruppe der Formel (a), (b), (c) oder (d), worin das mit * bezeichnete C-Atom an die Azogruppe gebunden ist.The disulfonaphthol radical preferably represents a group of the formula (a), (b), (c) or (d), where the carbon atom marked with * is bonded to the azo group.

Davon weiter bevorzugt ist die Gruppe der Formel (a) oder ein Gemisch aus den Gruppen der Formeln (a) und (c). Insbesondere bevorzugt steht die Gruppe (aj.Of these, the group of the formula (a) or a mixture is further preferred from the groups of formulas (a) and (c). The group particularly preferably stands (aj.

Bevorzugte Verbindungen der Formel I sind solche, welche die Gruppe der Formel (a) enthalten und in denen X fur Chlor oder Hydroxy steht; oder die ein Verbindungsgemisch darstellen aus Verbindungen der Formel I, worin X fur Chlor oder Hydroxy steht und die einerseits die Gruppe (a), andererseits die Gruppe (c) enthalten, und diese Verbindungen vorzugsweise im Gewichtsverhaltnis 85:15 bis 15:85 zugegen sind.Preferred compounds of the formula I are those which the group of formula (a) and in which X is chlorine or hydroxy; or the one Represent a mixture of compounds of compounds of the formula I in which X is chlorine or Hydroxy and which contain on the one hand group (a) and on the other hand group (c), and these compounds are preferably present in a weight ratio of 85:15 to 15:85 are.

Bevorzugt liegen die Verbindungen der Formel I auch als solche Gemische vor, worin eine Verbindung der Formel I mit X als Chlor (Komponente Ia) neben einer chromophorverschiedenen oder chromophoridentischen Verbindung der Formel I mit X als Hydroxy (Komponente Ib) vorhanden ist. Diese Gemische enthalten die Komponenten Ia und Ib bevorzugt im Gewichtsverhaltnis 9:1 bis 1:9; weiter bevorzugt sind Gemische, worin die beiden Komponenten im Gewichtsverhaltnis Ia:Ib = 9:1 bis 7:3 vorliegen. Vorzugsweise sind dabei die Chromophore der Komponenten Ia und Ib identisch.The compounds of the formula I are also preferably present as such mixtures before, wherein a compound of formula I with X as chlorine (component Ia) in addition to a chromophore-different or chromophore-identical compound of the formula I with X is present as hydroxy (component Ib). These mixtures contain the components Ia and Ib preferably in a weight ratio of 9: 1 to 1: 9; mixtures are further preferred in which the two components are present in the weight ratio Ia: Ib = 9: 1 to 7: 3. The chromophores of components Ia and Ib are preferably identical.

Liegen die Verbindungen der Formel I in Salzform vor, so stellt die Beschaffenheit des Kations der Sulfogruppen keinen kritischen Faktor dar, sondern es kann sich um ein beliebiges, in der Chemie anionischer Direktfarbstoffe ubliches nicht chromophores Kation handeln vorausgesetzt, fur die entsprechenden Salze ist die Bedingung der Wasserloslichkeit erfullt. In einer Verbindung der Formel I konnen die Kationen der Sulfogruppen gleich oder verschieden sein, d.h. die Verbindung kann auch in gemischter Salzform vorliegen; vorzugsweise sind die Kationen jedoch gleich.If the compounds of the formula I are in salt form, the The nature of the cation of the sulfo groups is not a critical factor, but rather it can be anything common in the chemistry of anionic direct dyes does not act chromophoric cation provided for the corresponding salts satisfies the condition of water solubility. In a compound of formula I can the cations of the sulfo groups may be the same or different, i.e. the compound can also be in mixed salt form; however, the cations are preferably same.

Beispiele fur geeignete Kationen sind Alkalimetallionen oder unsubstituierte oder substituierte Ammoniumionen, wie beispielsweise Lithium, Natrium, Kalium, Ammonium, Mono-, Di-, Tri- und Tetramethylammonium, Triathylammonium und Mono-, Di- und Triathanolammonium. Bevorzugte Kationen sind die Alkalimetallionen und Ammonium, davon besonders bevorzugt ist Natrium.Examples of suitable cations are alkali metal ions or unsubstituted ones or substituted ammonium ions, such as lithium, sodium, potassium, ammonium, Mono-, di-, tri- and tetramethylammonium, triethylammonium and mono-, di- and triathanolammonium. Preferred Cations are the alkali metal ions and ammonium, of which is particularly preferred Sodium.

Die vorliegende Erfindung umfasst auch Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I. Verbindungen der Formel I, worin X fur Chlor steht, oder Gemische davon werden hergestellt, indem man eine Verbindung der Formel II oder ein Gemisch aus zwei oder mehr Verbindungen der Formel II mit Cyanurchlorid umsetzt.The present invention also encompasses processes for the preparation of the compounds of the formula I. Compounds of the formula I in which X is chlorine, or mixtures thereof, are prepared by adding a compound of the formula II or a mixture of two or more compounds of the formula II is reacted with cyanuric chloride.

Verbindungen der Formel I, worin X fur Hydroxy steht oder als Gemisch aus Chlor und Hydroxy vorliegt, werden hergestellt, indem man eine Verbindung der Formel II oder ein Gemisch von Verbindungen der Formel tI mit Cyanurchlorid umsetzt und anschliessend eines der beiden am Triazrnrest gebundenen Chloratome durch alkalische Verseifung ganz oder nur unvollstandig gegen die Hydroxygruppe austauscht.Compounds of the formula I in which X is hydroxy or as a mixture is present from chlorine and hydroxy, are prepared by a compound of Formula II or a mixture of compounds of the formula tI is reacted with cyanuric chloride and then one of the two chlorine atoms bonded to the triazine radical by alkaline ones Saponification exchanged completely or only incompletely for the hydroxyl group.

Die Kondensation der Aminogruppe in der Verbindung der Formel II mit Cyanurchlorid sowie eine allfallig anschliessende Verseifung eines Chloratoms wird gemass an sich bekannten Methoden durchgefuhrt.The condensation of the amino group in the compound of formula II with Cyanuric chloride and any subsequent saponification of a chlorine atom carried out according to methods known per se.

Die Isolierung der Verbindungen der Formel I kann in an sich bekannter Weise erfolgen; z.B. konnen die Verbindungen durch ubliches Aussalzen beispielsweise mit Alkalimetallsalz aus dem Reaktionsgemisch abgeschieden, abfiltriert und im Vakuum bei erhohter Temperatur getrocknet werden.The isolation of the compounds of the formula I can be carried out in a manner known per se Be done in a manner; e.g. the compounds can be prepared by conventional salting out, for example deposited with alkali metal salt from the reaction mixture, filtered off and in vacuo be dried at elevated temperature.

In Abhangigkeit von den Reaktions- und Isolierungsbedingungen wird eine Verbindung der Formel I als freie Saure oder bevorzugt in Salzform ader als gemischtes Salz erhalten und enthalt dann beispielsweise eines oder mehrere der oben genannten Kationen. Salze oder gemischte Salze kennen aber auch ausgehend von der freien Saure auf an sich ubliche Weise hergestellt werden und umgekehrt oder es kann auch eine an sich jbliche Umsalzung vorgenommen werden.Depending on the reaction and isolation conditions a compound of formula I as a free acid or preferably in salt form or as obtained mixed salt and then contains, for example, one or more of the above cations. But also know salts or mixed salts starting from the free acid can be prepared in a conventional manner and vice versa or a conventional salt change can also be carried out.

Die Ausgangsverbindungen der Formel II sind bekannt oder sie konnen analog zu an sich bekannten Verfahren erhalten werden, indem o-Dianisidin tetrazotiert, nacheinander zuerst einseitig, dann auf der anderen Seite mit der entsprechenden Kupplungskomponente umgesetzt wird und abschliessend die entmethylierende Kupferung durchgefuhrt wird.The starting compounds of the formula II are known or they can can be obtained analogously to processes known per se by tetrazotizing o-dianisidine, one after the other, first on one side, then on the other side with the corresponding one Coupling component is implemented and finally the demethylating coppering is carried out.

Die Verbindungen der Formel I, bevorzugt in Form ihrer Salze, sowie Gemische davon finden Verwendung zum Farben oder Bedrucken von hydroxygruppen- oder stickstoffhaltigen organischen Substraten, bevorzugt von aus Cellulosefasern bestehenden oder diese enthaltenden Textilmaterialien. Bevorzugtes Substrat ist Baumwolle oder regenerierte Cellulose, vor allem Baumwolle, die gegebenenfalls im Gemisch mit anderen Textilfasern zur Anwendung gelangen.The compounds of the formula I, preferably in the form of their salts, as well Mixtures of these are used for inking or printing hydroxyl groups or nitrogen-containing organic substrates, preferably consisting of cellulose fibers or textile materials containing them. Preferred substrate is cotton or regenerated cellulose, especially cotton, which may be mixed with others Textile fibers are used.

Die erfindungsgemassen Verbindungen sind aufgrund ihrer hohen Substantivitat als Direktfarbstoffe sehr gut geeignet. Als Farbe- und Druckverfahren werden die applikationstechnisch ueblichen Verfahren eingesetzt. Das Farben von naturlicher und regenerierter Cellulose wie Baumwolle erfolgt vorzugsweise nach dem gebrauchlichen Ausziehverfahren bei Fãrbetemperaturen von 50-100°C.The compounds according to the invention are due to their high substantivity very suitable as direct dyes. The application-related methods used. The colors of more natural and regenerated cellulose such as cotton is preferably made after the used one Exhaust process at dyeing temperatures of 50-100 ° C.

Die Farbstoffe gemass der vorliegenden Erfindung zeichnen sich durch hohe Farbstarke aus und ergeben gute Auszieh- bzw. Fixierwerte. Sie sind auch als Kombinationselement beim Farben mit im farberischen Verhalten gleichartigen Farbstoffen geeignet; die mit diesen Farbstoffkombinationen erhaltenen Farbungen zeigen gute Echtheiten.The dyes according to the present invention are distinguished by high color strength and result in good exhaustion and fixation values. They are also called Combination element in the case of colors with dyes of the same color behavior suitable; the colorations obtained with these dye combinations are good Fastnesses.

Generell zeigen die Färbungen und Drucke auf den genannten Substraten gute Nassechtheiten (wie Wasser-, Wasch- oder Schweissechtheit) und gute Lichtechtheit. Weiterhin sind die gute Peroxid-, Perborat- und Chlorechtheit zu erwahnen.The dyeings and prints generally show on the substrates mentioned good wet fastness (such as water, washing or perspiration fastness) and good light fastness. The good fastness to peroxide, perborate and chlorine should also be mentioned.

Die Nassechtheiten der Direktfãrbungen und Drucke auf cellulosehaltigen Textilmaterialien, insbesondere auf Baumwolle, wie ;ie mit den Verbindungen der Formel I erhalten werden, konnen erfindungsgemass durch eine spezielle Nachbehandlung mit einer polymeren, polybasischen Aminoverbindung (A) noch verbessert werden. Insbesondere erhalt man durch diese Nachbehandlung verbesserte Waschechtheitseigenschaften, deren Qualitatsniveau auch bei wiederholten 60"C-Waschen keine Minderung erfahrt.The wet fastness properties of direct dyeing and prints on cellulose-containing Textile materials, especially on cotton, such as; ie with the compounds of Formula I can be obtained according to the invention by a special aftertreatment can be further improved with a polymeric, polybasic amino compound (A). In particular one obtains improved wash fastness properties through this aftertreatment, their No reduction in quality even after repeated 60 "C washes.

Die Nachbehandlung mit der Verbindung (A) erfolgt zweckmassig im pH-Bereich 7-14.The aftertreatment with compound (A) is expediently carried out in the pH range 7-14.

Als polymere, polybasische Aminoverbindung (A) wird bevorzugt die Verbindung (A1) verwendet, welche das Umsetzungsprodukt eines Amins der Formel V R-NH-R V oder, mehr bevorzugt, eines Polyalkylen-polyamins der Formel VI RRN-(Z-X,)P-Z-NRR VI worin R, unabhangig voneinander, Wasserstoff oder eine unsubstituierte oder durch Hydroxy, Cl,qAlkoxy oder Cyan monosubstituierte C1,10Alkylgruppe, p eine Zahl von 0 bis 100, Z, oder jedes Z, falls p >0, unabhangig voneinander, C24Alkylen oder C24Hydroxyalkylen und X0,oder jedes X,, falls p >1, unabhangig voneinander, -0-, -S-oder -NR- (mit R wie oben definiert) bedeuten, mit der Massgabe, dass das Amin der Formel VI mindestens eine reaktionsfahige >NH oder -NH2 Gruppe enthalt, mit Cyanamid, Dicyandiamid (DCDA), Guanidin oder Bisguanidin darstellt.The preferred polymeric, polybasic amino compound (A) is Compound (A1) used, which is the reaction product of an amine of the formula V R-NH-R V or, more preferably, a polyalkylene-polyamine of the formula VI RRN- (Z-X,) P-Z-NRR VI wherein R, independently of one another, is hydrogen or an unsubstituted or by Hydroxy, Cl, qalkoxy or cyano monosubstituted C1,10 alkyl group, p is a number of 0 to 100, Z, or each Z, if p> 0, independently of one another, C24alkylene or C24-hydroxyalkylene and X0, or each X ,, if p> 1, independently of one another, -0-, -S- or -NR- (with R as defined above), with the proviso that the amine of formula VI contains at least one reactive> NH or -NH2 group, with Represents cyanamide, dicyandiamide (DCDA), guanidine or bisguanidine.

Besonders bevorzugt als Verbindung der Formel VI sind Diathylentriamin, Triãthylentetramin, Tetraathylenpentamin, 2-Aminoathyl-3-amino-propylamin, Dipropylentriamin und N,N-Bis-(3-aminopropyl)methylamin.Particularly preferred compounds of the formula VI are diethyl triamine, Trietylenetetramine, tetraethylene pentamine, 2-aminoethyl-3-aminopropylamine, dipropylenetriamine and N, N-bis (3-aminopropyl) methylamine.

Die Verbindungen (A1) sind bekannt; sie konnen beispielsweise gemass der in GB-PS 657,753, US-PS 2,649,354 und US-PS 4,410,652 beschriebenen Methode hergestellt werden.The compounds (A1) are known; they can be made to measure, for example the method described in GB-PS 657,753, US-PS 2,649,354 and US-PS 4,410,652 getting produced.

Insbesondere bevorzugt als Verbindungen (Ä1) sind die Umsetzungsprodukte von DCDA mit Diathylentriamin oder Triathylentetramin.The reaction products are particularly preferred as compounds (A1) of DCDA with diethyl triamine or triethyl tetramine.

Bevorzugte Verbindungen (A) sind auch die Verbindungen (A2), welche :Jmsetzungsprodukte der Verbindungen (A1) mit Epihalogenhydrin oder einer Vorstufe davon, insbesondere mit Epichlorhydrin darstellen.Preferred compounds (A) are also the compounds (A2), which : Reaction products of the compounds (A1) with epihalohydrin or a precursor thereof, especially with epichlorohydrin.

Solche Produkte sind in der deutschen Offenlegungsschrift 32 16 913 beschrieben, auf deren Inhalt im Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung verwiesen werden soll.Such products are in German Offenlegungsschrift 32 16 913 described, to the content of which reference is made in connection with the present invention shall be.

Eine weitere Gruppe bevorzugter Verbindungen (A) sind die Verbindungen (A3), welche Umsetzungsprodukte der Verbindungen (A1) mit einer organischen Verbindung (B) darstellen, die mindestens zwei wahrend der Reaktion mit (A1) als Anion abspaltbare Gruppen enthalt.Another group of preferred compounds (A) are the compounds (A3), which reaction products of the compounds (A1) with an organic compound (B) represent the at least two which can be split off during the reaction with (A1) as the anion Contains groups.

Bevorzugte Verbindungen (B) entsprechen der Formel VII, VIII oder IX, HN(CH2CH2Cl)2 VII BrCH2CH2Br VIII worin die beiden Gruppen Y identisch sind und fur Cl oder Br stehen, R1 fur Cl oder -NHCH2CH2CH2N(CH3)3 Ans und AnO fur Cl oder CH3S049 stehen.Preferred compounds (B) correspond to the formula VII, VIII or IX, HN (CH2CH2Cl) 2 VII BrCH2CH2Br VIII in which the two groups Y are identical and stand for Cl or Br, R1 for Cl or -NHCH2CH2CH2N (CH3) 3 Ans and AnO for Cl or CH3S049.

Eine weitere Gruppe bevorzugter Verbindungen (A) sind die Verbindungen (A4), welche Umsetzungsprodukte von Epihalogenhydrin oder einer Vorstufe davon mit Polyalkylen-polyaminen (C) darstellen. Bevorzugte Verbindungen (A4) sind die Umsetzungsprodukte von 1,5-2,5 Mol Epichlorhydrin mit 1 Mol eines Polyalkylen-polyamins (C) entsprechend der Formel X, worin q eine Zahl von 1 bis 5; R3,unabhangig voneinander, C2 4Alkylen und R2,unabhangig voneinander, Phenyl, Cl,qAlkyl oder durch OH, Cl,qAlkoxy, Halogen oder Phenyl substituiertes Cl,qAlkyl bedeuten.Another group of preferred compounds (A) are the compounds (A4) which are reaction products of epihalohydrin or a precursor thereof with polyalkylene-polyamines (C). Preferred compounds (A4) are the reaction products of 1.5-2.5 mol of epichlorohydrin with 1 mol of a polyalkylenepolyamine (C) corresponding to the formula X, wherein q is a number from 1 to 5; R3, independently of one another, C2 4 alkylene and R2, independently of one another, denote phenyl, Cl, q-alkyl or Cl or q-alkyl substituted by OH, Cl, q-alkoxy, halogen or phenyl.

Die Nachbehandlung der gefarbten oder bedruckten Substrate mit der Verbindung (A) wird vorzugsweise bei pH 8-12, insbesondere bei pH 10-11 durchgefuhrt. Als Auftragsverfahren sind Foulardieren, Spruhen, Pflatschen usw. sowie vorteilhaft das Ausziehverfahren geeignet. Uebicherweise wird die Nachbehandlung bei 20"-190"C, vorteilhaft bei 30-70°C, wahrend 3 bis 60 Minuten und vorteilhaft wahrend 5-20 Minuten durchgefuhrt, bevorzugt in Anwesenheit von 5-10 g/l eines Elektrolyten, wie beispielsweise Natriumchlorid oder Natriumsulfat. Die zu verwendende Menge an Verbindung (A) hangt von der Farbtiefe des gefarbten Substrates ab; im allgemeinen ist die Anwendung von 0,1 bis 6%, bevorzugt 1-2% der Verbindung (A) bezogen auf das Trockengewicht des Substrates angebracht. Der pH der wassrigen Nachbehandlungsflotte kann durch Zusatz von Alkalimetallcarbonat oder -hydroxid, bevorzugt mit Natrium- oder Kaliumcarbonat oder -hydroxid eingestellt werden. Das Flottenverhaltnis ist 1:2 bis 1:50, gegebenenfalls kann das gefarbte oder bedruckte Substrat vor der Nachbehandlung auch zwischengetrocknet werden.Post-treatment of the colored or printed substrates with the Compound (A) is preferably carried out at pH 8-12, in particular at pH 10-11. Padding, spraying, paddling, etc. are also advantageous as application methods the exhaust process is suitable. The post-treatment is usually carried out at 20 "-190" C, advantageously at 30-70 ° C for 3 to 60 minutes and advantageously for 5-20 minutes carried out, preferably in the presence of 5-10 g / l of an electrolyte, such as Sodium chloride or sodium sulfate. The amount of compound (A) to be used depends on the depth of color of the colored substrate; in general is the application from 0.1 to 6%, preferably 1-2% of the compound (A) based on the dry weight of the substrate attached. The pH of the aqueous aftertreatment liquor can through Addition of alkali metal carbonate or hydroxide, preferably with sodium or potassium carbonate or hydroxide can be adjusted. The liquor ratio is 1: 2 to 1:50, if necessary the dyed or printed substrate can also be dried before post-treatment will.

Bei einem bevorzugten Nachbehandlungsverfahren wird das gefarbte oder bedruckte Substrat bei Raumtemperatur dem Fixierbad, das die erforderliche enge an Verbindung (A) sowie 5-10 g/l Elektrolyt enthalt, zugesetzt und der pH mit Natriumcarbonat auf 10-11 eingestellt. Innerhalb von 10 Minuten wird die Badtemperatur auf 60"C erhoht und das Substrat bei dieser Temperatur 20 Minuten lang behandelt. Abschliessend wird das nachbehandelte Substrat gespult, gegebenenfalls neutralisiert und getrocknet.In a preferred aftertreatment method, this is colored or printed substrate at room temperature the fixer, which is the required tight of compound (A) and 5-10 g / l of electrolyte, added and the pH with sodium carbonate set to 10-11. The bath temperature rises to 60 ° C. within 10 minutes and the substrate treated at this temperature for 20 minutes. Finally the aftertreated substrate is rinsed, optionally neutralized and dried.

Die erfindungsgemass nachbehandelten Farbungen und Drucke zeigen bessere Nassechtheiten als unbehandelte Farbungen.The colorings and prints aftertreated according to the invention show better results Wet fastness properties as untreated colors.

In den folgenden Beispielen, welche die Erfindungsgegenstande illustrieren, bedeuten Teile Gewichts- bzw. Volumteile und Prozente Gewichts- bzw. Volumprozente; die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.In the following examples, which illustrate the subject matter of the invention, parts mean parts by weight or parts by volume and percentages mean percentages by weight or volume; the temperatures are given in degrees Celsius.

Beispiel 1 32 Teile o-Dianisidin als Hydrochlorid (= 0,1 Mol) werden mit 30 Teilen Wasser angeruhrt und 30,5 Teile 30%ige Salzsaure zugesetzt. Unter Zutropfen von 36 Teilen Natriumnitritlõsung 40%ig wird bei 7-10° tetrazotiert. Nach 60 Minuten Reaktionszeit ist die Ueberfuhrung in das Tetrazoniumsalz beendet. Ein evtl. Ueberschuss an Nitrit wird mit wenig Sulfaminsaure zerstort. Anschliessend wird die Reaktionslosung auf pH 7 gestellt.Example 1 32 parts of o-dianisidine as the hydrochloride (= 0.1 mol) are used mixed with 30 parts of water and added 30.5 parts of 30% hydrochloric acid. Under 36 parts of 40% sodium nitrite solution are added dropwise and the mixture is tetrazotized at 7-10 °. To The conversion into the tetrazonium salt is complete after a reaction time of 60 minutes. A Any excess nitrite is destroyed with a little sulfamic acid. Afterward the reaction solution is adjusted to pH 7.

Es erfolgt zunachst einseitige Kupplung; dazu werden 30 Teile 1-Hydroxynaphthalin-3,8-disulfonsaure (0,1 Mol) in 300 Teilen Wasser, die 0,2 Mol Natriumhydroxid enthalten, bei 0-3° innerhalb von 20 Minuten in obige Tetrazolosung getropft. Der pH des Reaktionsgemisches wird mit 20%der Sodalosung bei 7,5-8 gehalten. Nach beendeter Monokupplung werden 24 Teile 2-Amino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsaure eingestreut, dabei wird die Temperatur von 3° auf 20° erhöht; der pH wird mit 20%iger Sodalosung bei 9-9,5 gehalten. Nach ca. 30 Minuten Reaktionszeit ist die zweite Kupplung beendet.There is first one-sided coupling; for this purpose, 30 parts of 1-hydroxynaphthalene-3,8-disulfonic acid are added (0.1 mol) in 300 parts of water containing 0.2 mol of sodium hydroxide at 0-3 ° dripped into the above tetrazo solution within 20 minutes. The pH of the reaction mixture is kept at 7.5-8 with 20% of the soda solution. After the mono coupling is finished 24 parts of 2-amino-5-hydroxynaphthalene-7-sulfonic acid are sprinkled in, while the temperature is raised increased from 3 ° to 20 °; the pH is kept at 9-9.5 with 20% soda solution. To The second coupling is complete after a reaction time of about 30 minutes.

Anschliessend wird die entmethylierende Kupferung vorgenommen. Dazu erwarmt man die Losung auf 80" und setzt 5 Volumprozente Diathanolamin zu. Sodann lasst man Kupfertetramminsalzlosung, die 14 Teile Cu2+-Ionen entsprechend 0,22 Molaquivalenten enthalt, bei 90-95° innerhalb von 10-20 Minuten zutropfen. Die Reaktionsdauer fur die Kupferung betragt 24 Stunden bei 94-96°. Zur Isolierung des Kupferkomplexes wird bei 70-80° mit 8% Natriumchlorid ausgesalzen und mit Salzsaure auf pH 7-8 gestellt. Bei 50-60" wird filtriert und der erhaltene Filterkuchen mit 10%der Natriumchloridlosung gewaschen.The demethylating coppering is then carried out. In addition The solution is heated to 80 "and 5 percent by volume of diethanolamine is then added If you let copper tetrammine salt solution, the 14 parts of Cu2 + ions corresponding to 0.22 molar equivalents containing, add dropwise at 90-95 ° within 10-20 minutes. The reaction time for the copper plating is 24 hours at 94-96 °. To isolate the copper complex is salted out at 70-80 ° with 8% sodium chloride and adjusted to pH 7-8 with hydrochloric acid. At 50-60 "is filtered and the filter cake obtained with 10% of the sodium chloride solution washed.

Der gewaschene und abgepresste Filterkuchen wird mit 1000 Teilen Wasser angeruhrt. Bei 0-5" setzt man eine Suspension von 18,5 Teilen Cyanurchlorid (0,1 Mol) in Eiswasser zu. Nach ca. einer Stunde bei pH 6-7 ist die Kondensation beendet. Der Farbstoff wird mit 5% Natriumchlorid ausgesalzen, abfiltriert und bei 50-60" im Vakuum getrocknet.The washed and pressed filter cake is mixed with 1000 parts of water touched. At 0-5 ", a suspension of 18.5 parts of cyanuric chloride (0.1 Mol) in ice water too. After about an hour at pH 6-7, the condensation has ended. The dye is salted out with 5% sodium chloride, filtered off and heated to 50-60 " dried in vacuum.

Der erhaltene Farbstoff entspricht (in Form der freien Saure) der Formel und farbt Baumwolle in marineblauen Tonen.The dye obtained corresponds to the formula (in the form of the free acid) and dyes cotton in navy blue tones.

Beispiel 2 Wird der gemass Beispiel 1 erhaltene Farbstoff eine Stunde lang bei ca. 60° in alkalischem Milieu bei pH 12 gehalten, so erfolgt alkalische Verseifung eines Chloratoms zur Hydroxygruppe. Es wird der entsprechende Farbstoff mit dem Rest Cl N-4! - NH / N N N OH erhalten, der auf analoge Weise wie in Beispiel 1 angefuhrt isoliert und bei 100" getrocknet wird. Der Farbstoff farbt Baumwolle in marineblauen Tonen.Example 2 If the dye obtained according to Example 1 is kept for one hour at approx. 60 ° in an alkaline medium at pH 12, alkaline saponification of a chlorine atom to form the hydroxyl group takes place. It will use the appropriate dye the rest of Cl N-4! - NH / N NN OH obtained, which is isolated in a manner analogous to that given in Example 1 and dried at 100 ". The dye dyes cotton in navy blue tones.

In den folgenden Vorschriften sind die Anwendung der erfindungsgemassen Verbindungen sowie die Nachbehandlung der resultierenden Farbungen mit einer polymeren Verbindung (A) illustriert. Als Fixiermittel geeignete polymere, polybasische Aminoverbindungen (A) sind die folgenden: (Aal) Das Produkt aus Beispiel 1, Schritte 1 und 2, der DE-OS 31 05 85;.In the following regulations are the application of the invention Compounds as well as the aftertreatment of the resulting colors with a polymer Compound (A) illustrated. Polymeric, polybasic amino compounds suitable as fixing agents (A) are the following: (eel) The product from Example 1, steps 1 and 2, the DE-OS 31 05 85 ;.

(Aa2) Das Produkt aus Beispiel 1 der DE-OS 32 16 913.(Aa2) The product from Example 1 of DE-OS 32 16 913.

(Aa3) Das Produkt (A2) aus Beispiel 1 der DE-OS 34 46 282.(Aa3) The product (A2) from Example 1 of DE-OS 34 46 282.

Anwendungsvorschrift 1 0,5 Teile des Farbstoffes aus Beispiel 1 oder 2 werden in 200 Teilen entmineral,siertem Wasser gelost. Dem Farbebad von 50-60"werden 10 Teile Baumwolle-Cretonne (gebleicht) zugefügt, die Temperatur wird innerhalb von 30 Minuten auf 98C erhoht. Es werden dann zunachst 1 Teil und nach 10 Minuten weitere 2 Teile Glaubersalz (calc.) zugesetzt, worauf die Farbetemperatur noch 35 Minuten bei 98§ gehalten wird. Anschliessend wird in 15 Minuten auf 80" abgekShlt. Wahrend des gesamten Farbevorgangs wird das aus der Farbeflotte verdampfte Wasser kontinuierlich durch entmineralisiertes Wasser von 98" ersetzt. Die Farbung wird 5 Minuten in fliessendem kaltem Wasser gespult, zentrifugiert und bei 80° getrocknet. Die erhaltene Baumwollfarbung ist in beiden Fallen marinebl au.Instructions for use 1 0.5 parts of the dye from Example 1 or 2 are dissolved in 200 parts of demineralised water. The color bath will be from 50-60 " 10 parts cotton cretonne (bleached) are added, the temperature is within increased from 30 minutes to 98C. First 1 part and after 10 minutes a further 2 parts of Glauber's salt (calc.) were added, whereupon the color temperature was still 35 Minutes is held at 98§. It is then cooled to 80 "in 15 minutes. During the entire dyeing process, the water evaporated from the dye liquor is continuously replaced by demineralized water of 98 ". The coloring is Rinsed for 5 minutes in running cold water, centrifuged and dried at 80 °. The cotton color obtained is navy blue in both cases.

Anwendungsvorschrift II 100 Teile Baumwollgewebe (gebleicht) werden mit 3 Teilen des Farbstofres aus Beispiel 1 oder 2 nach konventioneller Methode, z.B. gemass Vorschrift I, gefarbt. Das gefarbte Substrat wird dann ohne Zwischentrocknen wahrend 20 Minuten bei 60° in einem wassrigen Bad (Flottenverhaltnis 1:20), das 2 Teile der polymeren Verbindung (Aal) enthalt sowie 6 g/l Natriumcarbonat, um den pH auf 11 einzustellen, nachbehandelt. Abschliessend wird das Substrat mit kaltem Wasser gestellt und getrocknet.Instructions for use II 100 parts of cotton fabric (bleached) with 3 parts of the dye from Example 1 or 2 by the conventional method, e.g. according to regulation I, colored. The colored substrate is then dried without intermediate drying during 20 minutes at 60 ° in an aqueous bath (liquor ratio 1:20), the Contains 2 parts of the polymeric compound (eel) and 6 g / l sodium carbonate, to the adjust pH to 11, aftertreated. Finally, the substrate is covered with cold Put water and dried.

Die so nachbehandelte marineblaue Baumwollfarbung zeigt eine hohe Waschechtheit, sie ist sogar gegenuber einer Kochwasche bestandig.The navy blue cotton dye after-treated in this way shows a high Fastness to washing, it is even resistant to washing from the boil.

Ersetzt man in der Vorschrift II das Produkt (Aal) durch entsprechende Mengen an Produkt (Aa2) oder (Aa3), so erhalt man ahnlich gute Resultate; die nachbehandelten Baumwollfarbungen widerstehen aufgrund ihrer guten Waschechtheit wiederholten Waschoperationen.If the product (eel) in Regulation II is replaced by a corresponding one Quantities of product (Aa2) or (Aa3) give similarly good results; the after-treated Cotton dyes withstand repeated washing operations due to their good washing fastness.

Beispiele 3-18 Gemass der in den Beispielen 1 und 2 beschriebenen Methode konnen weitere Verbindungen der Formel I oder Gemische davon hergestellt werden, die in der folgenden Tabelle aufgelistet sind. Die zu variierende Kupplungskomponente ist unter dem Symbol KK angefuhrt. Sofern X ein Gemisch aus Cl und OH darstellt, resultiert dieses aus der Verseifung gemass Beispiel 2, die jedoch unvollstandig durchgefuhrt wird. Da die Verseifung jederzeit abgebrochen werden kann, ist die Moglichkeit gegeben, Farbstoffgemische mit beliebigem Verhaltnis Cl:OH herzustellen.Examples 3-18 According to those described in Examples 1 and 2 Method, further compounds of the formula I or mixtures thereof can be prepared listed in the following table. The coupling component to be varied is listed under the symbol KK. If X is a mixture of Cl and OH, this results from the saponification according to Example 2, which, however, is incomplete is carried out. Since the saponification can be canceled at any time, the Given the possibility of producing dye mixtures with any ratio of Cl: OH.

Zeigt beispielsweise ein Gemisch das Verhaltnis Cl:OH = 7:3, so bedeutet das, dass in dem betreffenden Farbstoffgemisch 7 Teile des entsprechenden Farbstoffes mit Dichlortriazinylgruppe und 3 Teile des Farbstoffes mit Monochlorhydroxytriazinylgruppe enthalten sind.For example, if a mixture shows the ratio Cl: OH = 7: 3, then means that in the dye mixture in question 7 parts of the corresponding dye with dichlorotriazinyl group and 3 parts of the dye with monochlorohydroxytriazinyl group are included.

Mit den Farbstoffen der Beispiele 3-18 erhalt man marineblaue Baumwol lfarbungen.The dyes of Examples 3-18 give navy blue cottons oil colors.

Tabelle Bsp. Nr. KK X (Verhältnis) . O 3 (¼ a - Gruppe (a) Cl/OH (7:3) SO3H 4 Gruppe (a) Cl/OH (8:2) 5 Gruppe (a) Cl/OH (9:1) Tabelle (Fortsetzung) Bsp.Nr. KK X (Verhältnis) 6 85 Teile der Gruppe (a) tund H03S 0- t15 Teile von W 9 Teilevon = Gruppe (c) HO3S 7 do. OH 8 0 do. Cl/OH (7:3) 9 Go = Gruppe (b) Cl H03S SO3H 10 Gruppe (b) OH 11 Gruppe (b) Cl/OH (8:2> 12 Gruppe (c) Cl 13 Gruppe (c) Cl/OH (7:3) 0- 14 0 = Gruppe (d) t S03H H03S 15 Gruppe (d) OH 16 Gruppe (d) Cl/OH (9:1) 75 Teile der Gruppe (a) - 17 und Teile der Gruppe (a) - cl 25 Teile der Gruppe (c) 18 (25 Teile do. Gruppe (cJ Cl/OH (8:2) Die Farbstoffe bzw. Farbstoffgemische gemass den Beispielen 1 bis 18 werden als Natriumsalze erhalten. Sie konnen in Abhangigkeit von den gewahlten Umsetzungs- und Isolierungsbedingungen oder auch durch nachtragliche Massnahmen in an sich bekannter Weise in Form der freien Saure oder in einer anderen Salzform, beispielsweise mit einem in der Beschreibung weiter angefuhrten Kation, hergestellt werden. Moglich ist auch die Herstellung gemischter Salzformen.Tabel Example No. KK X (ratio) . O 3 (¼ a - group (a) Cl / OH (7: 3) SO3H 4 group (a) Cl / OH (8: 2) 5 group (a) Cl / OH (9: 1) Table (continued) Example No. KK X (ratio) 6 85 parts of group (a) t and H03S 0- t15 parts of W 9 parts of = group (c) HO3S 7 do. OH 8 0 do. Cl / OH (7: 3) 9 Go = group (b) Cl H03S SO3H 10 group (b) OH 11 group (b) Cl / OH (8: 2> 12 group (c) Cl 13 Group (c) Cl / OH (7: 3) 0- 14 0 = group (d) t S03H H03S 15 group (d) OH 16 group (d) Cl / OH (9: 1) 75 parts of group (a) - 17 and parts of group (a) - cl 25 parts of group (c) 18 (25 parts of the group (cJ Cl / OH (8: 2) The dyes or dye mixtures according to Examples 1 to 18 are obtained as sodium salts. They can be prepared in a manner known per se in the form of the free acid or in another salt form, for example with a cation mentioned further in the description, depending on the reaction and isolation conditions chosen or by subsequent measures. It is also possible to produce mixed forms of salt.

Die Farbstoffe der Beispiele 3-18 konnen analog der Anwendungsvorschrift I und Nachbehandlung gemass der Anwendungsvorschrift II appliziert werden, wobei Baumwollfarbungen mit verbesserten Waschechtheiten resultieren.The dyes of Examples 3-18 can be used analogously to the instructions for use I and aftertreatment are applied according to the instructions for use II, with Cotton dyeings with improved wash fastnesses result.

Claims (18)

Patentanspruche 1. Verbindungen der Formel 1 als freie Saure oder in Salzform, worin m fur 1 oder 2, n fur 0 oder 1 und die Summe (m + n ) fur 2 stehen; die Azogruppe sich in 1- oder 2-Stellung des Naphthylrestes befindet und die -O-Gruppe (orthostandig zur Azogruppe) in 2- oder 1-Stellung des Naphthylrestes gebunden ist, und X Chlor oder Hydroxy bedeutet, oder ein Gemisch von Verbindungen der Formel I.Claims 1. Compounds of formula 1 as free acid or in salt form, in which m is 1 or 2, n is 0 or 1 and the sum (m + n) is 2; the azo group is in the 1- or 2-position of the naphthyl radical and the -O group (ortho to the azo group) is bonded in the 2- or 1-position of the naphthyl radical, and X is chlorine or hydroxy, or a mixture of compounds of the formula I. 2. Verbindungen gemass Anspruch 1, worin die Disulfonaphtnolgruppe eine Gruppe der Formel (a), (b), (c) oder (d) darstellt, in welcher das mit * bezeichnete C-Atom an die Azobrucke gebunden ist.2. Compounds according to claim 1, wherein the disulfonaphtnol group is a group of the formula (a), (b), (c) or (d) represents, in which the marked with * carbon atom is bound to the azo bridge. 3. Verbindungen gemass Anspruch 2, worin die Disulfonaphtholgruppe die Gruppe der Formel (a) oder ein Gemisch der Gruppen der Formeln (a) und (c) darstellt. 3. Compounds according to claim 2, wherein the disulfonaphthol group represents the group of the formula (a) or a mixture of the groups of the formulas (a) and (c). 4. Eine Verbindung gemass Anspruch 3, welche die Gruppe der Formel (a) enthalt. 4. A compound according to claim 3, which is the group of the formula (a) contains. 5. Verbindungsgemisch gemss Anspruch 3, welches aus einer Verbindung der Formel I, worin X Chlor oder Hydroxy und die Disulfonaphtholgruppe eine Gruppe der Formel (a) bedeuten, und einer Verbindung der Formel I, worin X Chlor oder Hydroxy und die Disulfonaphtholgruppe eine Gruppe der Formel (c) bedeuten, besteht, wobei die zwei Verbindungen im Gewichtsverhaltnis 85:15 bis 15:85 vorhanden sind. 5. Compound mixture according to claim 3, which consists of a compound of the formula I, in which X is chlorine or hydroxy and the disulfonaphthol group is a group of formula (a), and a compound of formula I in which X is chlorine or hydroxy and the disulfonaphthol group represents a group of the formula (c), where the two compounds are present in a weight ratio of 85:15 to 15:85. 6. Verbindungsgemisch gemass einem der Anspruche 1-4, welches aus einer Verbindung der Formel I, worin X fur Chlor steht (Komponente Ia), zusammen mit einer Verbindung der Formel I, deren Chromophor mit dem der Komponente Ia identisch oder davon verschieden ist und worin X Hydroxy bedeutet (Komponente Ib), besteht. 6. Compound mixture according to one of claims 1-4, which consists of a compound of the formula I in which X is chlorine (component Ia) with a compound of the formula I whose chromophore is identical to that of component Ia or is different therefrom and where X is hydroxy (component Ib). 7. Ein Gemisch gemass Anspruch 6, das die Komponenten Ia:Ib im Gewichtsverhaltnis 9:1 bis 1:9 enthalt. 7. A mixture according to claim 6, the components Ia: Ib in the weight ratio Contains 9: 1 to 1: 9. 8. Ein Gemisch gemass Anspruch 6, das die Komponenten Ia:Ib im Gewichtsverhãltnis 9:1 bis 7:3 enthalt. 8. A mixture according to claim 6, the components Ia: Ib in the weight ratio Contains 9: 1 to 7: 3. 9. Ein Gemisch gemass einem der Anspruche 6-8, worin die Chromophore der Komponenten Ia und Ib identisch sind. 9. A mixture according to any one of claims 6-8, wherein the chromophores of components Ia and Ib are identical. 10. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, definiert in Anspruch 1, worin X fur Chlor steht, oder Gemischen davon, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II, die als freie Saure oder in Salzform vorliegt, oder ein Gemisch aus zwei oder mehr Verbindungen der Formel II mit Cyanurchlorid umsetzt.10. A process for the preparation of compounds of the formula I, defined in claim 1, in which X is chlorine, or mixtures thereof, characterized in that a compound of the formula II, which is present as free acid or in salt form, or reacts a mixture of two or more compounds of the formula II with cyanuric chloride. 11. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, definiert in Anspruch 1, worin X fur Hydroxy steht oder als Gemisch aus Chlor und Hydroxy vorliegt, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II, definiert in Anspruch 10, oder ein Gemisch von Verbindungen der Formel II mit Cyanurchlorid umsetzt und anschliessend eines der beiden am Triazinrest gebundenen Chloratome durch alkalische Verseifung ganz oder nur unvollstandig gegen die Hydroxygruppe austauscht. 11. Process for the preparation of compounds of the formula I, defined in claim 1, wherein X is hydroxy or as a mixture of chlorine and hydroxy is present, characterized in that a compound of the formula II is defined in claim 10, or a mixture of compounds of the formula II with cyanuric chloride converts and then one of the two chlorine atoms bonded to the triazine residue by alkaline saponification completely or only incompletely against the hydroxyl group exchanges. 12. Verfahren zum Farben oder Bedrucken von hydroxygruppen-oder stickstoffhaltigen organischen Substraten oder Gemischen solcher Substrate, dadurch gekennzeichnet, dass man mit einer Verbindung der Formel I, definiert 'n Anspruch 1, oder Gemischen davon färbt oder bedruckt. 12. Process for inking or printing hydroxyl-containing or nitrogen-containing products organic substrates or mixtures of such substrates, characterized in that that one defines claim 1 with a compound of the formula I, or mixtures of which colored or printed. 13. Verfahren gemass Anspruch 12, wobei als Substrat Textilmaterial, das aus Cellulosefasern besteht oder diese enthalt, eingesetzt wird. 13. The method according to claim 12, wherein the substrate is textile material, which consists of cellulose fibers or contains them, is used. 14. Verfahren gemass Anspruch 12, wobei als Substrat Baumwolle allein oder im Gemisch mit anderen geeigneten Textilfasern eingesetzt wird. 14. The method ACCORDING to claim 12, wherein the substrate is cotton alone or used in a mixture with other suitable textile fibers. 15. Die gemass den Anspruchen 12-14 gefarbten oder bedruckten Substrate. 15. The according to the claims 12-14 colored or printed substrates. 16. Verfahren zum Farben oder Bedrucken von hydroxygruppen- oder stickstoffhaltigen Textilfasern, dadurch gekennzeichnet, dass man hierzu eine Verbindung der Formel I, definiert in Anspruch 1, oder Gemische davon einsetzt und die erhaltenen Farbungen oder Drucke mit einer polymeren, polybasischen Aminoverbindung (A) bei pH 7-14 nachbehandelt. 16. Process for inking or printing hydroxyl groups or nitrogen-containing textile fibers, characterized in that this is a connection of the formula I, defined in claim 1, or mixtures thereof and the resulting Colorings or prints with a polymeric, polybasic amino compound (A) Post-treated pH 7-14. 17. Verfahren gemass Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, dass die zur Nachbehandlung verwendete polymere, polybasische Aminoverbindung (A) das Reaktionsprodukt von Dicyandiamid mit Diathylentriamin oder Triathylentetramin darstellt. 17. The method according to claim 16, characterized in that the polymeric, polybasic amino compound (A) used for post-treatment, the reaction product of dicyandiamide with diethylenetriamine or triethylenetetramine. 18. Die gemass Anpruch 16 oder 17 gefarbten oder bedruckten und nachbehandelten Substrate. 18. The according to claim 16 or 17 colored or printed and post-treated Substrates.
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