DE3605343A1 - Imidazolinyl derivatives, processes for their preparation, and herbicides containing these compounds - Google Patents

Imidazolinyl derivatives, processes for their preparation, and herbicides containing these compounds

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DE3605343A1 DE19863605343 DE3605343A DE3605343A1 DE 3605343 A1 DE3605343 A1 DE 3605343A1 DE 19863605343 DE19863605343 DE 19863605343 DE 3605343 A DE3605343 A DE 3605343A DE 3605343 A1 DE3605343 A1 DE 3605343A1
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Abstract

The invention relates to novel 2-(2-imidazolin-2-yl)pyridine-3-carboxylic acid derivatives of the general formula I <IMAGE> in which R<1>, R<2>, A, B, W, X, Y and Z have the meanings given in the description, to processes for their preparation, and to herbicides containing these compounds.

Description

Die Erfindung betrifft neue Imidazolinyl-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Mittel mit herbizider Wirkung.The invention relates to new imidazolinyl derivatives, processes for their preparation and agents containing these compounds herbicidal effect.

Es ist bereits bekannt, daß Imidazoline herbizide Eigenschaften besitzen (DE-OS 28 33 274 und DE-OS 31 21 736). Häufig ist jedoch diese Herbizidwirkung nicht ausreichend, beziehungsweise treten bei entsprechender Herbizidwirkung Selektivitätsprobleme in landwirtschaftlichen Hauptkulturen auf.It is already known that imidazolines have herbicidal properties own (DE-OS 28 33 274 and DE-OS 31 21 736). However, is common this herbicidal activity is insufficient, respectively selectivity problems occur with a corresponding herbicide effect in major agricultural crops.

Aufgabe der vorliegenden Anmeldung ist die Bereitstellung von neuen Verbindungen, die diese Nachteile nicht aufweisen und in ihren biologischen Eigenschaften den bisher bekannten Verbindungen überlegen sind.The object of the present application is to provide new compounds that do not have these disadvantages and in their biological properties the previously known compounds are superior.

Es wurde nun gefunden, daß 2-(2-Imidazolin-2-yl)-pyridin-3- carbonsäurederivate der allgemeinen Formel I in der
R1 für C1-4-Alkyl steht,
R2 für C1-6-Alkyl oder C3-6-Cycloalkyl steht, oder
R1 und R2 gemeinsam mit dem benachbarten Kohlenstoffatom einen gegebenenfalls mit Methyl substituierten C3-6- Cycloalkylrest bedeuten können,
W für O oder S steht,
A für CH2OH, COOR3 oder CONR4R5 steht, wobei
R3 für Wasserstoff, C1-12-Alkyl, das durch ein oder mehrere O oder S unterbrochen und gegebenenfalls substituiert sein kann mit C1-3-Alkoxy, Halogen, Hydroxy, C3-6-Cycloalkyl, Benzyl, Furyl, Tetrahydrofuryl, Phenyl, Halogenphenyl, C1-4-Alkylphenyl, C1-4-Alkoxyphenyl, Nitrophenyl, Cyano, Carboxyl, C1-4-Alkoxycarbonyl oder C1-4-Alkylthio, oder für C3-8-Alkenyl, gegebenenfalls substituiert mit C1-3-Alkoxy, Phenyl und Halogen, oder für C3-8-Alkinyl, gegebenenfalls substituiert mit C1-3-Alkoxy, Phenyl und Halogen, oder für C3-6-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiert durch Methyl, oder für ein Kation, aus der Gruppe der Alkalimetalle, Erdalkalimetalle oder Mangan, Kupfer, Eisen, Zink, Ammonium und organischen Ammoniumverbindungen steht, und
R4 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydroxy, C1-4-Alkyl stehen, und für den Fall, daß R4 Wasserstoff bedeutet, R5 auch für NH2, N(CH3)2, NHCOCH3 und NH-Phenyl steht,
X für Wasserstoff, Nitro, C1-3-Alkyl, C1-3-Halogenalkyl und C1-3-Alkoxy steht, und einer der beiden Reste
Y oder Z für SR6 oder OR7 steht, wobei der jeweils andere Rest Wasserstoff, Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Halogenalkyl, C1-4-Alkoxy und C1-4-Alkylthio bedeutet und
R6 und R7 für einen C3-8-Cycloalkyl-Rest, der gegebenenfalls durch Sauerstoff, Schwefel, die NH oder N-C1-4-Alkylgruppierung unterbrochen und gegebenenfalls ein oder mehrfach durch C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy und Halogen substituiert sein kann, für C5-8-Cycloalkenyl, Pyridyl, C1-3-Alkyl-pyridyl, oder für einen ein- oder mehrfach durch Pyridyl, C1-4-Alkylpyridyl, Pyrrolidinyl, Piperidinyl, N-C1-4-Alkylpiperidinyl, C1-4-Alkylcyclopropyl, Di-C1-4-alkyl-dioxolanyl substituierten C1-12-Alkyl, C3-12-Alkenyl- oder C3-12-Alkinyl-Rest stehen,
B für Wasserstoff steht, und unter der Voraussetzung, daß A COOR3 (R3 ≠ Wasserstoff) bedeutet, B auch für COR8 oder SO2R9 steht, wobei
R8 für C1-8-Alkyl, C1-6-Halogenalkyl oder Phenyl steht, das gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Methyl oder Methoxy substituiert ist, und
R9 für C1-6-Alkyl, CF3, CCl3 oder für ein gegebenenfalls mit Halogen, Nitro oder C1-6-Alkyl substituiertes Phenyl steht
und die überraschenderweise eine größere Wirksamkeit beziehungsweise eine verbesserte Selektivität aufweisen.It has now been found that 2- (2-imidazolin-2-yl) pyridine-3-carboxylic acid derivatives of the general formula I in the
R 1 represents C 1-4 alkyl,
R 2 represents C 1-6 alkyl or C 3-6 cycloalkyl, or
R 1 and R 2 together with the adjacent carbon atom can represent a C 3-6 cycloalkyl radical which is optionally substituted by methyl,
W stands for O or S,
A represents CH 2 OH, COOR 3 or CONR 4 R 5 , where
R 3 is hydrogen, C 1-12 alkyl which can be interrupted by one or more O or S and optionally substituted by C 1-3 alkoxy, halogen, hydroxy, C 3-6 cycloalkyl, benzyl, furyl, tetrahydrofuryl , Phenyl, halophenyl, C 1-4 alkylphenyl, C 1-4 alkoxyphenyl, nitrophenyl, cyano, carboxyl, C 1-4 alkoxycarbonyl or C 1-4 alkylthio, or for C 3-8 alkenyl, optionally substituted with C 1-3 alkoxy, phenyl and halogen, or for C 3-8 alkynyl, optionally substituted with C 1-3 alkoxy, phenyl and halogen, or for C 3-6 cycloalkyl, optionally substituted with methyl, or stands for a cation from the group of alkali metals, alkaline earth metals or manganese, copper, iron, zinc, ammonium and organic ammonium compounds, and
R 4 and R 5 independently of one another are hydrogen, hydroxy, C 1-4 alkyl, and in the event that R 4 is hydrogen, R 5 also for NH 2 , N (CH 3 ) 2 , NHCOCH 3 and NH- Phenyl stands
X represents hydrogen, nitro, C 1-3 alkyl, C 1-3 haloalkyl and C 1-3 alkoxy, and one of the two radicals
Y or Z represents SR 6 or OR 7 , the other radical being hydrogen, halogen, C 1-4 alkyl, C 1-4 haloalkyl, C 1-4 alkoxy and C 1-4 alkylthio and
R 6 and R 7 are a C 3-8 cycloalkyl radical which is optionally interrupted by oxygen, sulfur, the NH or NC 1-4 alkyl group and optionally one or more times by C 1-4 alkyl, C 1-4 Alkoxy and halogen can be substituted, for C 5-8 cycloalkenyl, pyridyl, C 1-3 alkyl pyridyl, or for one or more times by pyridyl, C 1-4 alkyl pyridyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, NC 1 -4- alkylpiperidinyl, C 1-4 -alkylcyclopropyl, di-C 1-4 -alkyl-dioxolanyl-substituted C 1-12 -alkyl, C 3-12 -alkenyl or C 3-12 -alkynyl radical,
B stands for hydrogen, and provided that A means COOR 3 (R 3 ≠ hydrogen), B also stands for COR 8 or SO 2 R 9 , where
R 8 represents C 1-8 alkyl, C 1-6 haloalkyl or phenyl, which is optionally substituted by halogen, nitro, methyl or methoxy, and
R 9 represents C 1-6 alkyl, CF 3 , CCl 3 or a phenyl which is optionally substituted by halogen, nitro or C 1-6 alkyl
and which surprisingly have greater effectiveness or improved selectivity.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I kann man herstellen, indem manThe compounds of general formula I according to the invention can be made by

  • A) Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der A = COOH und B = Wasserstoff bedeuten, erhält, wenn man Verbindungen der allgemeinen Formel II in der
    X, Y, Z, R1, R2 und W die in der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutung haben, alkalisch cyclisiert,     A) Compounds of the general formula I, in which A = COOH and B = hydrogen, are obtained if compounds of the general formula II in the
    X, Y, Z, R 1 , R 2 and W have the meaning given in the general formula I, alkaline cyclized,
  • B) Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der A = COOR3 (R3 ≠ H) und B = Wasserstoff bedeuten, erhält, wenn man Verbindungen der allgemeinen Formel III in der X, Y, Z, R1, R2, R3 (jedoch nicht H) und W die in der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung haben, mit einem Gemisch aus Phosphorpentachlorid/Phosphoroxichlorid umsetzt,B) Compounds of the general formula I, in which A = COOR 3 (R 3 ≠ H) and B = hydrogen, are obtained if compounds of the general formula III in which X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 3 (but not H) and W have the meaning given in the general formula I, with a mixture of phosphorus pentachloride / phosphorus oxychloride,
  • C) Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der A = COOR3 (R3 ≠ H), CONR4R5 oder CH2OH und B = Wasserstoff bedeuten, erhält, wenn man ein Imidazopyrrolopyridin der allgemeinen Formel IV in der X, Y, Z, R1, R2 und W die in der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung haben,C) Compounds of the general formula I in which A = COOR 3 (R 3 ≠ H), CONR 4 R 5 or CH 2 OH and B = hydrogen are obtained if an imidazopyrrolopyridine of the general formula IV in which X, Y, Z, R 1 , R 2 and W have the meaning given in the general formula I,
  • C1) mit einem Alkohol der Formel R3-OH, wobei R3 die in der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung hat, jedoch nicht Wasserstoff, und dem entsprechenden Alkalimetallalkoxid, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt, oder C1) with an alcohol of the formula R 3 -OH, where R 3 has the meaning given in the general formula I, but not hydrogen, and the corresponding alkali metal alkoxide, optionally in the presence of a solvent, or
  • C2) mit einem Amin der allgemeinen Formel HNR4R5, wobei R4 und R5 die in der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls unter Verwendung eines Lösungsmittels umsetzt, oderC2) with an amine of the general formula HNR 4 R 5 , where R 4 and R 5 have the meaning given in the general formula I, optionally using a solvent, or
  • C3) mit einem Reduktionsmittel wie Natriumborhydrid zur Reaktion bringt,C3) with a reducing agent such as sodium borohydride for reaction brings,
  • D) Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der A = COOH bedeutet, erhält, wenn man Verbindungen der allgemeinen Formel V in der X, Y, B, R1, R2 und W die in der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung haben, mit einer Verbindung der Formel ZH, wobei Z die in der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung hat, umsetzt,D) Compounds of the general formula I, in which A = COOH, are obtained if compounds of the general formula V in which X, Y, B, R 1 , R 2 and W have the meaning given in the general formula I, with a compound of the formula ZH, where Z has the meaning given in the general formula I,
  • E) Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R6 oder R7 im Substituenten Y oder Z nicht Wasserstoff bedeuten, erhält durch Alkylierung von entsprechenden Verbindungen der allgemeinen Formel I, in denen R6 und R7 Wasserstoff ist,E) compounds of the general formula I in which R 6 or R 7 in the substituent Y or Z are not hydrogen, obtained by alkylation of corresponding compounds of the general formula I in which R 6 and R 7 is hydrogen,
  • F) gewünschtenfalls eine nach den Verfahrensvarianten A) und D) erhaltene Verbindung der allgemeinen Formel I (R3 = H) durch Umsetzung mit einem Äquivalent einer Base als Salzbildner in eine Verbindung der allgemeinen Formel I überführt, in der R3 im Substituenten A für ein Kation steht, oder F) if desired, a compound of the general formula I (R 3 = H) obtained according to process variants A) and D) is converted into a compound of the general formula I by reaction with an equivalent of a base as a salt former, in which R 3 in the substituent A for there is a cation, or
  • G) Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der B für COR8 oder SO2R9 steht, erhält, wenn man eine nach den Verfahrensvarianten B oder C erhaltene Verbindung, in der A für COOR3 steht, mit einem Acylhalogenid, Acylanhydrid oder Sulfonylhalogenid umsetzt.G) Compounds of the general formula I in which B represents COR 8 or SO 2 R 9 are obtained if a compound obtained according to process variants B or C, in which A represents COOR 3, is obtained with an acyl halide, acyl anhydride or sulfonyl halide implements.

Die Verfahrensvariante A) wird zweckmäßigerweise so durchgeführt, daß man das Ausgangsmaterial der allgemeinen Formel II über längere Zeit, wie 0,5 bis 20 Stunden, bei einer Temperatur im Bereich von 20 bis 100°C mit einer wäßrigen oder auch wäßrig-alkoholischen Alkalimetallhydroxid-Lösung wie Natrium- oder Kaliumhydroxid-Lösung behandelt, wobei die Menge des Hydroxids, bezogen auf das Ausgangsmaterial der allgemeinen Formel II, 2-10 Moläquivalente beträgt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch abgekühlt und mit einer starken Mineralsäure wie Schwefel- oder Salzsäure angesäuert.Process variant A) is expediently carried out in such a way that that the starting material of the general formula II for a long time, such as 0.5 to 20 hours, at one temperature in the range of 20 to 100 ° C with an aqueous or aqueous alcoholic alkali metal hydroxide solution such as sodium or potassium hydroxide solution, the amount of hydroxide, based on the starting material of the general formula II, Is 2-10 molar equivalents. Then the reaction mixture cooled and with a strong mineral acid such as Acidified sulfuric or hydrochloric acid.

Die als Ausgangsmaterial verwendeten Amide der allgemeinen Formel II lassen sich entsprechend nach folgendem Formelschema aus Verbindungen der allgemeinen Formel VI, in der X, Y, und Z die unter der allgemeinen Formel I definierte Bedeutung haben, durch Überführen in ein Carbonsäureanhydrid der allgemeinen Formel VII nach üblichen Methoden und anschließender Umsetzung mit einem Aminosäureamid der allgemeinen Formel VIII, in dem R1 und R2 die unter der allgemeinen Formel I definierte Bedeutung haben, erhalten. The amides of the general formula II used as starting material can be converted according to the following formula from compounds of the general formula VI, in which X, Y and Z have the meaning defined under the general formula I, by converting them into a carboxylic anhydride of the general formula VII usual methods and subsequent reaction with an amino acid amide of the general formula VIII, in which R 1 and R 2 have the meaning defined under the general formula I, are obtained.

Die Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel II erfolgt in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels wie zum Beispiel Diethylether, Tetrahydrofuran, Acetonitril, Essigester oder in einem halogenierten Lösungsmittel wie zum Beispiel Methylenchlorid oder Chloroform. Die Reaktion findet in einem Temperaturbereich von 20° bis 100°C statt. Bei der Reaktion in geringen Mengen anfallende isomere Pyridincarbonsäurederivate lassen sich leicht durch Umkristallisation oder Chromatographie entfernen.Compounds of the general formula II are prepared in the presence of an organic solvent such as Example diethyl ether, tetrahydrofuran, acetonitrile, ethyl acetate or in a halogenated solvent such as Methylene chloride or chloroform. The reaction takes place in one Temperature range from 20 ° to 100 ° C instead. When responding in small amounts of isomeric pyridinecarboxylic acid derivatives can be easily by recrystallization or chromatography remove.

Die Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formel VI sind zum Teil bekannt oder lassen sich nach an sich bekannten Methoden erhalten, zum Beispiel indem man 6-Chlorpyridin-2,3-dicarbonsäurederivate der allgemeinen Formel IX (X, Y = H, R3 = CH3, J. Chem. Soc. (B), 289-296 (1971)) oder 5-Halogenpyridin-2,3-dicarbonsäurederivate der allgemeinen Formel X (X, Z = H, Hal = Cl, R3 = CH3; J. Med. Chem., 1067-71 (1974)) entsprechend folgendem Formelschema mit Verbindungen der allgemeinen Formel YH oder ZH umsetzt, und X, Z und R3 die in der allgemeinen Formel I definierte Bedeutung haben. Some of the starting compounds of the general formula VI are known or can be obtained by methods known per se, for example by using 6-chloropyridine-2,3-dicarboxylic acid derivatives of the general formula IX (X, Y = H, R 3 = CH 3 , J. Chem. Soc. (B), 289-296 (1971)) or 5-halopyridine-2,3-dicarboxylic acid derivatives of the general formula X (X, Z = H, Hal = Cl, R 3 = CH 3 ; J. Med. Chem., 1067-71 (1974)) in accordance with the following formula scheme with compounds of the general formula YH or ZH, and X, Z and R 3 have the meaning defined in the general formula I.

Die Umsetzung erfolgt zwischen 0° und 150°C, im allgemeinen jedoch zwischen Raumtemperatur und der Rückflußtemperatur des Reaktionsgemisches. Die Reaktionsdauer beträgt 0,5 bis 48 Stunden. YH oder ZH werden zwischen 1 und 5 Mol, bezogen auf das Ausgangsmaterial, gegebenenfalls in Gegenwart einer geeigneten Base wie zum Beispiel Natriumhydrid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid oder Kalium-tert.-butylat, umgesetzt. Die Umsetzung erfolgt ohne oder unter Verwendung geeigneter Lösungsmittel, wie zum Beispiel Dimethylsulfoxid, Halogenkohlenwasserstoffen, wie Methylenchlorid oder Chloroform, aromatischen Kohlenwasserstoffen, wie zum Beispiel Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol und Dichlorbenzol, Säureamiden, wie Dimethylformamid, oder anderen gegenüber den Reaktionspartnern inerten Lösungsmitteln, wie zum Beispiel Diethylether oder Tetrahydrofuran.The reaction takes place between 0 ° and 150 ° C, in general however between room temperature and the reflux temperature of the Reaction mixture. The reaction time is 0.5 to 48 hours. YH or ZH are between 1 and 5 moles, based on the Starting material, optionally in the presence of a suitable Base such as sodium hydride, sodium hydroxide, Potassium hydroxide or potassium tert-butoxide, implemented. The implementation takes place without or using suitable solvents, such as dimethyl sulfoxide, halogenated hydrocarbons, such as methylene chloride or chloroform, aromatic Hydrocarbons, such as benzene, toluene, xylene,  Chlorobenzene and dichlorobenzene, acid amides, such as dimethylformamide, or others inert to the reactants Solvents such as diethyl ether or tetrahydrofuran.

Die Verfahrensvariante B) wird zweckmäßigerweise so durchgeführt, daß man das Ausgangsmaterial der allgemeinen Formel III direkt mit Phosphorpentachlorid in Phosphoroxichlorid bei Raumtemperatur zur Reaktion bringt.Process variant B) is expediently carried out in such a way that that the starting material of the general formula III directly with phosphorus pentachloride in phosphorus oxychloride Room temperature to react.

Die Reaktion kann auch in Gegenwart eines unter den Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmittels, wie zum Beispiel Toluol, Xylol oder Chloroform, in einem Temperaturbereich von 0° bis 100°C durchgeführt werden. Die freien Basen werden aus den dabei anfallenden Hydrochloriden nach an sich üblichen Methoden, zum Beispiel durch Umsetzung mit Natriumcarbonat oder Natriumhydrogencarbonat, isoliert.The reaction can also take place in the presence of one under the reaction conditions inert solvents, such as toluene, Xylene or chloroform, in a temperature range from 0 ° to 100 ° C are carried out. The free bases are made from the resulting hydrochlorides using conventional methods, for example by reaction with sodium carbonate or sodium hydrogen carbonate, isolated.

Das Ausgangsmaterial der allgemeinen Formel III wird aus Verbindungen der allgemeinen Formel II durch Veresterung nach an sich üblichen Methoden mit den entsprechenden Alkoholen der allgemeinen Formel R3-OH erhalten.The starting material of the general formula III is obtained from compounds of the general formula II by esterification according to conventional methods with the corresponding alcohols of the general formula R 3 -OH.

Die Verfahrensvariante C1) wird zweckmäßigerweise so durchgeführt, daß man das Ausgangsmaterial der allgemeinen Formel IV mit einer Mischung aus Alkalimetallhydrid, wie Natriumhydrid, und dem entsprechenden Alkohol der allgemeinen Formel R3-OH im Überschuß 0,5 bis 5 Stunden bei einer Temperatur im Bereich von Raumtemperatur bis zur Siedetemperatur des Reaktionsgemisches umsetzt. Der eingesetzte Alkohol dient bei dieser Umsetzung sowohl als Reaktant als auch als Lösungsmittel. Es können jedoch auch Lösungsmittel, wie zum Beispiel Tetrahydrofuran, Dioxan oder andere nicht protische Lösungsmittel, eingesetzt werden. Process variant C1) is expediently carried out in such a way that the starting material of the general formula IV is mixed with a mixture of alkali metal hydride, such as sodium hydride, and the corresponding alcohol of the general formula R 3 -OH in excess for 0.5 to 5 hours at a temperature in the range from room temperature to the boiling temperature of the reaction mixture. The alcohol used in this reaction serves both as a reactant and as a solvent. However, solvents such as tetrahydrofuran, dioxane or other non-protic solvents can also be used.

Die Verfahrensvariante C2) wird zweckmäßigerweise so durchgeführt, daß man das Ausgangsmaterial der allgemeinen Formel IV mit einem primären oder sekundären Amin der allgemeinen Formel HNR4R5, wobei R4 und R5 die in der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung haben, in einem Temperaturbereich von 20° bis 100°C, gegebenenfalls unter Verwendung eines Lösungsmittels, wie zum Beispiel Dimethylformamid, Tetrahydrofuran oder Dioxan, zur Reaktion bringt.Process variant C2) is advantageously carried out in such a way that the starting material of the general formula IV is reacted with a primary or secondary amine of the general formula HNR 4 R 5 , where R 4 and R 5 have the meaning given in the general formula I, in a temperature range from 20 ° to 100 ° C, optionally using a solvent such as dimethylformamide, tetrahydrofuran or dioxane.

Die Verfahrensvariante C3) wird zweckmäßigerweise so durchgeführt, daß man das Ausgangsmaterial der allgemeinen Formel IV mit einem Reduktionsmittel, wie Natriumborhydrid, in einem Temperaturbereich von -10°C bis 30°C in einem geeigneten Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch, wie zum Beispiel Ethanol/ Tetrahydrofuran, zur Reaktion bringt.Process variant C3) is expediently carried out in such a way that that the starting material of the general formula IV with a reducing agent such as sodium borohydride in a temperature range from -10 ° C to 30 ° C in a suitable solvent or solvent mixture, such as ethanol / Tetrahydrofuran.

Das Ausgangsmaterial der allgemeinen Formel IV läßt sich aus Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der A = COOH und B = Wasserstoff bedeuten, durch Umsetzung mit Dicyclohexylcarbodiimid (DCCI) darstellen.The starting material of the general formula IV can be from Compounds of the general formula I in which A = COOH and B = Mean hydrogen by reaction with dicyclohexylcarbodiimide (DCCI).

Die Umsetzung erfolgt in einem inerten Lösungsmittel unter Verwendung einer äquimolaren Menge des Carbodiimids in einem Temperaturbereich vom 20° bis 60°C.The reaction is carried out in an inert solvent an equimolar amount of the carbodiimide in a temperature range from 20 ° to 60 ° C.

Die Verfahrensvariante D) wird zweckmäßigerweise so durchgeführt, daß man das Ausgangsmaterial der allgemeinen Formel V in einem Lösungsmittel mit einer Verbindung Z-H, wobei Z die in der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung hat, bei Temperaturen zwischen 0 und 170°C, vorzugsweise zwischen Raumtemperatur und der Siedetemperatur des Reaktionsgemisches, umsetzt. Die Reaktion ist in Abhängigkeit von den Reaktanden nach 0,5 bis 48 Stunden beendet. Die Verbindungen der allgemeinen Formel Z-H, die an sich einen Alkohol oder ein Mercaptan darstellen, werden in einer Menge von 1-5 Moläquivalenten, bezogen auf das Ausgangsmaterial der allgemeinen Formel V, gegebenenfalls in Gegenwart einer Base, wie zum Beispiel Natriumhydrid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid oder Kalium-tert.-butylat, umgesetzt.Process variant D) is expediently carried out in such a way that that the starting material of the general formula V in a solvent with a compound Z-H, where Z is the in of the general formula I has the meaning given, at temperatures between 0 and 170 ° C, preferably between room temperature and the boiling temperature of the reaction mixture. The reaction depends on the reactants after 0.5 to 48  Hours ended. The compounds of the general formula Z-H, which in themselves are an alcohol or a mercaptan in an amount of 1-5 molar equivalents based on the Starting material of the general formula V, optionally in Presence of a base such as sodium hydride, sodium hydroxide, Potassium hydroxide or potassium tert-butoxide, implemented.

Die Umsetzung erfolgt ohne oder unter Verwendung eines geeigneten inerten Lösungsmittels. Als geeignete Lösungsmittel seien beispielsweise genannt Dimethylsulfoxid, Halogenkohlenwasserstoffe, wie zum Beispiel Methylenchlorid und Chloroform, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie zum Beispiel Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol und Dichlorbenzol, sowie andere gegenüber den Reaktionspartnern inerte Lösungsmittel, wie zum Beispiel Diethylether, Tetrahydrofuran oder Dimethylformamid.The implementation takes place without or using a suitable one inert solvent. Suitable solvents are for example called dimethyl sulfoxide, halogenated hydrocarbons, such as methylene chloride and chloroform, aromatic Hydrocarbons, such as benzene, toluene, xylene, Chlorobenzene and dichlorobenzene, as well as others towards the reactants inert solvents, such as diethyl ether, Tetrahydrofuran or dimethylformamide.

Die Ausgangsmaterialien der allgemeinen Formel V sind teilweise bekannt oder lassen sich nach bekannten Literaturmethoden darstellen.The starting materials of the general formula V are partial known or can be represented by known literature methods.

Die Verfahrensvariante E) wird zweckmäßigerweise so durchgeführt, daß als Ausgangsmaterial eine Verbindung der allgemeinen Formel I, in welcher R6 oder R7 Wasserstoff ist, in an sich bekannter Weise alkyliert wird.Process variant E) is expediently carried out such that a compound of the general formula I in which R 6 or R 7 is hydrogen is alkylated in a manner known per se as the starting material.

Hierzu wird das entsprechende 5-Hydroxy- oder 5-Mercapto- bzw. 6-Hydroxy- oder 6-Mercaptoderivat in einem geeigneten Lösungsmittel mit einem Alkylierungsmittel, vorzugsweise einem Alkylhalogenid, in Gegenwart einer Base bei Raumtemperatur umgesetzt. Geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise Dimethylsulfoxid, Ether, wie zum Beispiel Tetrahydrofuran und Dioxan, Säureamide, wie Dimethylformamid und Dimethylacetamid, sowie Acetonitril. For this, the corresponding 5-hydroxy or 5-mercapto or 6-hydroxy or 6-mercapto derivative in a suitable solvent with an alkylating agent, preferably an alkyl halide, implemented in the presence of a base at room temperature. Suitable solvents are, for example, dimethyl sulfoxide, Ethers such as tetrahydrofuran and dioxane, acid amides, such as dimethylformamide and dimethylacetamide, and acetonitrile.  

Die Reaktion wird vorzugsweise bei Raumtemperatur ausgeführt, jedoch ist es auch möglich, bei erhöhter Temperatur zu arbeiten, wobei sich die Reaktionszeit naturgemäß verkürzt. Als Halogenide seien vorzugsweise die Chloride, Bromide und Jodide genannt. Geeignete Basen sind Alkalimetallhydride und -hydroxide, wie zum Beispiel Natriumhydrid und Kaliumhydroxid.The reaction is preferably carried out at room temperature, however it is also possible to work at elevated temperature the response time is naturally shortened. As Halides are preferably the chlorides, bromides and iodides called. Suitable bases are alkali metal hydrides and hydroxides, such as sodium hydride and potassium hydroxide.

Zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I gemäß Verfahrensvariante F), deren Rest R3 im Substituenten A ein Kation bedeutet, wird als Ausgangsmaterial eine Verbindung der allgemeinen Formel I eingesetzt, bei der R3 für Wasserstoff steht. Diese wird in einem geeigneten Lösungsmittel mit einer Base als Salzbildner, wie zum Beispiel Alkalimetall- oder Erdalkalimetallhydroxid, Ammoniumhydroxid oder einem Alkylamin, wie zum Beispiel Isopropylamin, zweckmäßigerweise bei Raumtemperatur umgesetzt.For the preparation of compounds of the general formula I according to process variant F), the radical R 3 in the substituent A of which is a cation, a compound of the general formula I in which R 3 is hydrogen is used as the starting material. This is expediently reacted in a suitable solvent with a base as a salt former, such as, for example, alkali metal or alkaline earth metal hydroxide, ammonium hydroxide or an alkylamine, such as, for example, isopropylamine, at room temperature.

Gemäß Verfahrensvariante G) werden die entsprechenden nach den Verfahrensvarianten B) und C) synthetisierten Verbindungen der allgemeinen Formel I mit einer überschüssigen Menge eines Acylhalogenids der allgemeinen Formel R8-CO-Cl, Acylanhydrids der allgemeinen Formel R8-CO-O-CO-R8 oder Sulfonylhalogenids der allgemeinen Formel ClSO2R9, wobei R8 und R9 die in der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels wie Pyridin oder Toluol, bei einer Temperatur zwischen 50 und 130°C umgesetzt.According to process variant G), the corresponding compounds of general formula I synthesized according to process variants B) and C) are treated with an excess amount of an acyl halide of general formula R 8 -CO-Cl, acyl anhydride of general formula R 8 -CO-O-CO- R 8 or sulfonyl halide of the general formula ClSO 2 R 9 , where R 8 and R 9 have the meaning given in the general formula I, optionally in the presence of a solvent such as pyridine or toluene, at a temperature between 50 and 130 ° C.

Die nach den oben genannten Verfahrensvarianten hergestellten erfindungsgemäßen Verbindungen können nach üblichen Verfahren aus dem Reaktionsgemisch isoliert werden, beispielsweise indem man das Reaktionsgemisch in Eiswasser gibt und das Produkt durch Extraktion mit einem geeigneten Lösungsmittel oder durch Filtration abtrennt. The manufactured according to the above process variants Compounds according to the invention can be prepared by customary methods be isolated from the reaction mixture, for example by the reaction mixture is poured into ice water and the product by extraction with a suitable solvent or by Filtration separates.  

Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen in der Regel kristalline oder zähflüssige Substanzen dar, die zum Teil gut löslich in halogenierten Kohlenwasserstoffen, wie Chloroform, Sulfoxiden, wie Dimethylsulfoxid, oder Estern, wie Essigester, sind.The compounds according to the invention are generally crystalline or viscous substances, some of which are readily soluble in halogenated Hydrocarbons such as chloroform, sulfoxides such as Dimethyl sulfoxide, or esters, such as ethyl acetate.

Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen bei gleichzeitig guter herbizider Wirkung bessere selektive Eigenschaften als die aus dem Stand der Technik bekannten Verbindungen.Surprisingly, the compounds of the invention show at the same time good herbicidal activity better selective properties than the compounds known from the prior art.

Die vorliegenden erfindungsgemäßen Verbindungen weisen eine ausgezeichnete herbizide Wirksamkeit gegen wirtschaftlich wichtige mono- und dikotyle Unkräuter auf. Auch schwer bekämpfbare perennierende Unkräuter werden durch die Wirkstoffe gut erfaßt. Dabei ist es gleichgültig, ob die Substanzen in Vorsaat-, Vorauflauf- oder Nachauflaufspritzung ausgebracht werden. Werden die erfindungsgemäßen Verbindungen vor dem Keimen auf die Erdoberfläche appliziert, so wird das Auflaufen der Keimlinge nicht vollständig verhindert. Die Unkräuter wachsen bis zum Keimblattstadium heran, stellen jedoch dann ihr Wachstum ein und sterben schließlich ab.The present compounds according to the invention are excellent herbicidal activity against economically important mono- and dicotyledon weeds. Also difficult to fight perennials Weeds are well captured by the active ingredients. It does not matter whether the substances in pre-sowing, pre-emergence or post-emergence spraying. Will the compounds of the invention prior to germination on the earth's surface applied, so the emergence of the seedlings is not completely prevented. The weeds grow to the cotyledon stage approach, but then stop growing and die finally off.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können zum Beispiel bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:The active compounds according to the invention can be used, for example, in the Plants are used:

Dikotyle Unkräuter der Gattuntgen: Abutilon, Chrysanthemum, Brassica, Helianthus, Mentha, Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Anthemis, Chenopodium, Atriplex, Senecio, Portulaca, Ipomoea, Matricaria, Galinsoga, Urtica, Amaranthus, Convolvulus, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Lamium, Veronica, Datura, Viola, Centaurea und Galeopsis. Dicotyledon weeds of the genus: Abutilon, Chrysanthemum, Brassica, Helianthus, Mentha, Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Anthemis, Chenopodium, Atriplex, Senecio, Portulaca, Ipomoea, Matricaria, Galinsoga, Urtica, Amaranthus, Convolvulus, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Lamium, Veronica, Datura, Viola, Centaurea and Galeopsis.  

Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Avena, Alopecurus, Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Poa, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Cyperus, Agropyron, Sagittaria, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Eleocharis, Ischaemum und Apera.Monocot weeds of the genera: Avena, Alopecurus, Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Poa, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Cyperus, Agropyron, Sagittaria, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Eleocharis, Ischaemum and Apera.

Die Verbindungen können in landwirtschaftlichen Hauptkulturen wie Baumwolle, Soja, Reis, Mais, Weizen, Gerste, Hafer, Sorghum und Zuckerrohr angewendet werden.The compounds can be found in main agricultural crops such as cotton, soybeans, rice, corn, wheat, barley, oats, sorghum and sugar cane.

Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist keinswegs auf die genannten Unkrautgattungen und Kulturpflanzen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.The use of the active compounds according to the invention is in no way possible limited to the weed genera and crops mentioned, but extends to other plants in the same way.

Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Totalunkrautbekämpfung, zum Beispiel auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, zum Beispiel Forst-, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, eingesetzt werden.The compounds are suitable depending on the concentration for total weed control, for example on industrial and track systems and on paths and squares. Likewise, the Links to weed control in permanent crops, for example Forest, ornamental wood, fruit, wine, citrus, nut, banana, Coffee, tea, gum, oil palm, cocoa, berry fruit and hop plants.

Darüber hinaus weisen die Verbindungen in entsprechend niederen Aufwandmengen wachstumsregulatorische Eigenschaften bei Kulturpflanzen auf, indem sie regulierend in den pflanzeneigenen Stoffwechsel eingreifen ohne die Pflanzen abzutöten, so daß sie zum Beispiel verwendet werden können zur generellen Steuerung und Hemmung von unerwünschten vegetativen Wachstum.In addition, the compounds in correspondingly lower Application rates of growth-regulating properties in crop plants on by being regulating in the plant's metabolism intervene without killing the plants, so that they become Example can be used for general control and Inhibit unwanted vegetative growth.

Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effekts ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 0,01 und 5 kg Wirkstoff pro Hektar Bodenfläche, vorzugsweise zwischen 0,1 und 0,5 kg pro Hektar. The amount of active ingredient used can be in a wide range vary. It essentially depends on the type of what you want Effect. In general, the application rates are between 0.01 and 5 kg of active ingredient per hectare of soil, preferably between 0.1 and 0.5 kg per hectare.  

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein oder in Mischung miteinander angewendet werden. Gegebenenfalls können auch andere Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden.The compounds of the invention can either be used alone or used in a mixture with each other. Possibly can also use other pesticides or pesticides depending on the desired purpose.

Sofern eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums oder Wirkungssteigerung beabsichtigt sind, können auch andere Herbizide zugesetzt werden.If a broadening of the spectrum of activity or an increase in activity other herbicides may be added will.

Beispielsweise eignen sich als herbizid wirksame Mischungspartner Wirkstoffe, die in Weed Abstracts, Vol: 35, No. 1, 1986, unter dem Titel "List of common names and abbreviations employed for currently used herbicides and plant growth regulators in Weed Abstracts" aufgeführt sind.For example, suitable herbicidally active mixture partners Active substances that are described in Weed Abstracts, Vol: 35, No. 1, 1986, under the title "List of common names and abbreviations employed for currently used herbicides and plant growth regulators in Weed Abstracts ".

Eine Förderung der Wirkintensität und der Wirkungsgeschwindigkeit kann zum Beispiel durch wirkungssteigernde Zusätze, wie organische Lösungsmittel, Netzmittel und Öle, erzielt werden. Solche Zusätze lassen daher gegebenenfalls eine Verringerung der Wirkstoffdosierung zu.A promotion of the intensity and speed of action can, for example, by additions such as organic solvents, wetting agents and oils. Such additives may therefore cause a reduction the drug dosage.

Als Mischungspartner können außerdem Phospholipide verwendet werden, zum Beispiel solche aus der Gruppe Phosphatidylcholin, den hydrierten Phosphatidylcholinen, Phosphatidylethanolamin, den N-Acyl-phosphatidylethanolaminen, Phosphatidylinosit, Phosphatidylserin, Lysolecithin und Phosphatidylglycerol.Phospholipids can also be used as mixing partners such as those from the group phosphatidylcholine, the hydrogenated phosphatidylcholines, phosphatidylethanolamine, the N-acyl-phosphatidylethanolamines, phosphatidylinositol, Phosphatidylserine, lysolecithin and phosphatidylglycerol.

Zweckmäßig werden die gekennzeichneten Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls Haft-, Netz-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt. The labeled active ingredients or their Mixtures in the form of preparations such as powders, spreading agents, Granules, solutions, emulsions or suspensions, with addition of liquid and / or solid carriers respectively Diluents and, if necessary, adhesives, wetting agents, emulsifiers and / or dispersing aids applied.  

Geeignete flüssige Trägerstoff sind zum Beispiel aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen und Pflanzenöle.Suitable liquid carriers are, for example, aliphatic and aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, Cyclohexanone, isophorone, dimethyl sulfoxide, dimethylformamide, still mineral oil fractions and vegetable oils.

Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralien, zum Beispiel Bentonit, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attapulgit, Kalkstein, und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.Minerals are suitable as solid carriers, for example Bentonite, silica gel, talc, kaolin, attapulgite, limestone, and herbal products, for example flour.

An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen zum Beispiel Calciumligninsulfonat, Polyethylenalkylphenylether, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.Examples of surface-active substances are: Calcium lignin sulfonate, polyethylene alkylphenyl ether, naphthalene sulfonic acids and their salts, phenolsulfonic acids and their Salts, formaldehyde condensates, fatty alcohol sulfates and substituted Benzenesulfonic acids and their salts.

Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 10 bis 90 Gewichtsprozent Wirkstoff, etwa 90 bis 10 Gewichtsprozent flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe.The proportion of the active ingredient (s) in the different Preparations can vary within wide limits. For example the agents contain about 10 to 90 percent by weight of active ingredient, about 90 to 10 weight percent liquid or solid carriers and optionally up to 20 percent by weight of surface-active Fabrics.

Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen etwa 100 bis 3000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten Low-Volume und Ultra-Low-Volume-Verfahren ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.The funds can be distributed in the usual way to Example with water as a carrier in spray liquor quantities about 100 up to 3000 liters / ha. An application of the means in the so-called Low-volume and ultra-low-volume procedures are possible as well their application in the form of so-called microgranules.

Die Herstellung dieser Zubereitungen kann in an sich bekannter Art und Weise, zum Beispiel durch Mahl- oder Mischverfahren, durchgeführt werden. Gewünschtenfalls können Zubereitungen der Einzelkomponenten auch erst kurz vor ihrer Verwendung gemischt werden, wie es zum Beispiel im sogenannten Tankmixverfahren in der Praxis durchgeführt wird.The preparation of these preparations can be done in a manner known per se Way, for example by grinding or mixing processes, be performed. If desired, preparations of the Individual components are only mixed shortly before they are used be used, for example in the so-called tank mix process in  in practice.

Zur Herstellung der Zubereitungen werden zum Beispiel die folgenden Bestandteile eingesetzt:For example, the following are used to prepare the preparations Components used:

  • a) 80 Gewichtsprozent Wirkstoff
    15 Gewichtsprozent Kaolin
     5 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe auf Basis des Natriumsalzes des N-Methyl-N- oleyl-taurins und des Calciumsalzes der Ligninsulfonsäure    a) 80 percent by weight of active ingredient
    15% by weight kaolin
    5 percent by weight of surface-active substances based on the sodium salt of N-methyl-N-oleyl-taurine and the calcium salt of lignin sulfonic acid
  • b) 45 Gewichtsprozent Wirkstoff
     5 Gewichtsprozent Natriumaluminiumsilikat
    15 Gewichtsprozent Cetylpolyglycolether mit 8 Mol Ethylenoxid
     2 Gewichtsprozent Spindelöl
    10 Gewichtsprozent Polyethylenglycol
    23 Gewichtsprozent Wasser    b) 45 percent by weight of active ingredient
    5% by weight sodium aluminum silicate
    15 percent by weight cetyl polyglycol ether with 8 moles of ethylene oxide
    2% by weight spindle oil
    10% by weight polyethylene glycol
    23 weight percent water
  • c) 20 Gewichtsprozent Wirkstoff
    35 Gewichtsprozent Bentonit
     8 Gewichtsprozent Calciumsalz der Ligninsulfonsäure
     2 Gewichtsprozent Natriumsalz des N-Methyl-N-oleyl-taurins
    35 Gewichtsprozent Kieselsäure    c) 20 percent by weight of active ingredient
    35 percent by weight bentonite
    8 weight percent calcium salt of lignin sulfonic acid
    2 percent by weight sodium salt of N-methyl-N-oleyl-taurine
    35 weight percent silica
  • d) 20 Gewichtsprozent Wirkstoff
    50 Gewichtsprozent Cyclohexanon
    25 Gewichtsprozent aromatische Kohlenwasserstoffe
     5 Gewichtsprozent Kombinationsemulgator aus Calciumdodecylbenzolsulfonat und Nonylphenolpolyglykolether    d) 20 percent by weight of active ingredient
    50 weight percent cyclohexanone
    25 percent by weight aromatic hydrocarbons
    5% by weight combination emulsifier consisting of calcium dodecylbenzenesulfonate and nonylphenol polyglycol ether

Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen:The following examples illustrate the preparation of the invention Links:

Beispiel 1example 1 6-Cyclohexyloxy-2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin- 2-yl)-nicotinsäure6-cyclohexyloxy-2- (4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazoline- 2-yl) nicotinic acid

1,2 ml (0,011 mol) Cyclohexanol werden zu einer Mischung aus 1,0 g (0,033 mol) Natriumhydrid (80%ig) in 10 ml Dimethylformamid gegeben und 30 min.nachgerührt.1.2 ml (0.011 mol) of cyclohexanol become a mixture of 1.0 g (0.033 mol) sodium hydride (80%) in 10 ml dimethylformamide given and stirred for 30 min.

Anschließend werden portionsweise 2,95 g (0,01 mol) 6-Chlor-2- (4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-nicotinsäure hinzugegeben, 15 min. bei Raumtemperatur nachgerührt und das Gemisch dann 5 Stunden auf 100-120°C erwärmt. Das Reaktionsgemisch wird nach dem Abkühlen auf Eis gegeben, mit konzentrierter Salzsäure angesäuert und das Produkt mit Methylenchlorid extrahiert. Der Extrakt wird über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Aus dem öligen Rückstand kristallisiert das Produkt aus.2.95 g (0.01 mol) of 6-chloro-2- (4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl) nicotinic acid added, 15 min. stirred at room temperature and that The mixture was then heated to 100-120 ° C for 5 hours. The reaction mixture is added to ice after cooling, with concentrated Acidified hydrochloric acid and the product with methylene chloride extracted. The extract is dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated. Crystallized from the oily residue the product.

Ausbeute: 1,5 g (41,8% der Theorie)Yield: 1.5 g (41.8% of theory)

Fp.: 189-191°C Mp: 189-191 ° C  

Beispiel 2Example 2 6-Cyclopentyloxy-2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin- 2-yl)-nicotinsäure6-cyclopentyloxy-2- (4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazoline- 2-yl) nicotinic acid

Diese Verbindung wurde analog Beispiel 1 hergestellt.This compound was prepared analogously to Example 1.

Ausbeute: 1,0 g (29,0% der Theorie)Yield: 1.0 g (29.0% of theory)

Fp.: 188-192°CMp: 188-192 ° C

Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Anwendungsmöglichkeiten der erfindungsgemäßen Verbindungen, die in Form ihrer Zubereitungen erfolgte: The following examples serve to explain the possible applications the compounds according to the invention, which took the form of their preparations:  

Beispiel 3Example 3

Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen in einer Aufwandmenge von 3 kg Wirkstoff/ha, suspendiert in 500 Liter Wasser/ha, auf Brassica spp. und Solanum spp. als Testpflanzen im Vor- und Nachauflauf-Verfahren gespritzt. 3 Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungsergebnis bonitiert, wobei folgendes Schema verwendet wurde:In the greenhouse, the invention listed in the table were Compounds at a rate of 3 kg of active ingredient / ha, suspended in 500 liters of water / ha, on Brassica spp. and Solanum spp. sprayed as test plants before and after emergence. 3 weeks after the treatment, the treatment result rated, using the following scheme:

0 =,5keine Wirkung 1 =,5geringe Wirkung oder schwache Inhibition des Pflanzenwuchses 2 =,5mittlere Wirkung oder Inhibition des Pflanzenwuchses 3 =,5totale Wuchsinhibition 4 =,5totale Vernichtung der Pflanzen 0 =, 5 no effect 1 =, 5 little effect or weak inhibition of plant growth 2 =, 5 medium effect or inhibition of plant growth 3 =, 5 total growth inhibition 4 =, 5 total destruction of plants

Beispiel 4Example 4

Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Pflanzen vor dem Auflaufen mit den aufgeführten Verbindungen in einer Aufwandmenge von 1 kg Wirkstoff/ha behandelt. Die Verbindungen wurde zu diesem Zweck als Suspension mit 500 Liter Wasser/ha gleichmäßig über die Pflanzen versprüht. 3 Wochen nach der Behandlung zeigten die erfindungsgemäßen Verbindungen eine Selektivität in Soja (Glycine max) bei ausgezeichneter Wirkung gegen das Unkraut.The plants listed were in the greenhouse before emergence with the listed compounds in an application rate of 1 kg of active ingredient / ha treated. The connections became to this Purpose as a suspension with 500 liters of water / ha evenly above sprayed the plants. Showed 3 weeks after treatment the compounds of the invention have a selectivity in soy (Glycine max) with excellent activity against weeds.

0 =,5keine Wirkung 1 =,5geringe Wirkung oder schwache Inhibition des Pflanzenwuchses 2 =,5mittlere Wirkung oder Inhibition des Pflanzenwuchses 3 =,5totale Wuchsinhibition 4 =,5totale Vernichtung der Pflanzen 0 =, 5 no effect 1 =, 5 little effect or weak inhibition of plant growth 2 =, 5 medium effect or inhibition of plant growth 3 =, 5 total growth inhibition 4 =, 5 total destruction of plants

Claims (8)

1. 2-(2-Imidazolin-2-yl)-pyridin-3-carbonsäurederivate der allgemeinen Formel I in der
R1 für C1-4-Alkyl steht,
R2 für C1-6-Alkyl oder C3-6-Cycloalkyl steht, oder
R1 und R2 gemeinsam mit dem benachbarten Kohlenstoffatom einen gegebenenfalls mit Methyl substituierten C3-6- Cycloalkylrest bedeuten können,
W für O oder S steht,
A für CH2OH, COOR3 oder CONR4R5 steht, wobei
R3 für Wasserstoff, C1-12-Alkyl, das durch ein oder mehrere O oder S unterbrochen und gegebenenfalls substituiert sein kann mit C1-3-Alkoxy, Halogen, Hydroxy, C3-6-Cycloalkyl, Benzyl, Furyl, Tetrahydrofuryl, Phenyl, Halogenphenyl, C1-4-Alkylphenyl, C1-4-Alkoxyphenyl, Nitrophenyl, Cyano, Carboxyl, C1-4-Alkoxycarbonyl oder C1-4-Alkylthio, oder für C3-8-Alkenyl, gegebenenfalls substituiert mit C1-3-Alkoxy, Phenyl und Halogen, oder für C3-8-Alkinyl, gegebenenfalls substituiert mit C1-3-Alkoxy, Phenyl und Halogen, oder für C3-6-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiert durch Methyl, oder für ein Kation, aus der Gruppe der Alkalimetalle, Erdalkalimetalle oder Mangan, Kupfer, Eisen, Zink, Ammonium und organischen Ammoniumverbindungen steht, und
R4 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydroxy, C1-4-Alkyl stehen, und für den Fall, daß R4 Wasserstoff bedeutet, R5 auch für NH2, N(CH3)2, NHCOCH3 und NH-Phenyl steht,
X für Wasserstoff, Nitro, C1-3-Alkyl, C1-3-Halogenalkyl und C1-4-Alkoxy steht, und einer der beiden Reste
Y oder Z für SR6 oder OR7 steht, wobei der jeweils andere Rest Wasserstoff, Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Halogenalkyl, C1-4-Alkoxy und C1-4-Alkylthio bedeutet und
R6 und R7 für einen C3-8-Cycloalkyl-Rest, der gegebenenfalls durch Sauerstoff, Schwefel, die NH oder N-C1-4-Alkylgruppierung unterbrochen und gegebenenfalls ein oder mehrfach durch C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy und Halogen substituiert sein kann, für C5-8-Cycloalkenyl, Pyridyl, C1-3-Alkyl-pyridyl, oder für einen ein- oder mehrfach durch Pyridyl, C1-4-Alkylpyridyl, Pyrrolidinyl, Piperidinyl, N-C1-4-Alklypiperidinyl, C1-4-Alkylcyclopropyl, Di-C1-4-alkyl-dioxolanyl substituierten C1-12-Alkyl, C3-12-Alkenyl- oder C3-12-Alkinyl-Rest stehen,
B für Wasserstoff steht, und unter der Voraussetzung, daß A COOR3 (R3 ≠ Wasserstoff) bedeutet, B auch für COR8 oder SO2R9 steht, wobei
R8 für C1-8-Alkyl, C1-6-Halogenalkyl oder Phenyl steht, das gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Methyl oder Methoxy substituiert ist, und
R9 für C1-6-Alkyl, CF3, CCl3 oder für ein gegebenenfalls mit Halogen, Nitro oder C1-6-Alkyl substituiertes Phenyl steht.1. 2- (2-imidazolin-2-yl) pyridine-3-carboxylic acid derivatives of the general formula I in the
R 1 represents C 1-4 alkyl,
R 2 represents C 1-6 alkyl or C 3-6 cycloalkyl, or
R 1 and R 2 together with the adjacent carbon atom can represent a C 3-6 cycloalkyl radical which is optionally substituted by methyl,
W stands for O or S,
A represents CH 2 OH, COOR 3 or CONR 4 R 5 , where
R 3 represents hydrogen, C 1-12 alkyl which can be interrupted by one or more O or S and optionally substituted with C 1-3 alkoxy, halogen, hydroxy, C 3-6 cycloalkyl, benzyl, furyl, tetrahydrofuryl , Phenyl, halophenyl, C 1-4 alkylphenyl, C 1-4 alkoxyphenyl, nitrophenyl, cyano, carboxyl, C 1-4 alkoxycarbonyl or C 1-4 alkylthio, or for C 3-8 alkenyl, optionally substituted with C 1-3 alkoxy, phenyl and halogen, or for C 3-8 alkynyl, optionally substituted with C 1-3 alkoxy, phenyl and halogen, or for C 3-6 cycloalkyl, optionally substituted with methyl, or stands for a cation from the group of alkali metals, alkaline earth metals or manganese, copper, iron, zinc, ammonium and organic ammonium compounds, and
R 4 and R 5 independently of one another represent hydrogen, hydroxy, C 1-4 -alkyl, and in the event that R 4 denotes hydrogen, R 5 also represents NH 2 , N (CH 3 ) 2 , NHCOCH 3 and NH- Phenyl stands
X represents hydrogen, nitro, C 1-3 alkyl, C 1-3 haloalkyl and C 1-4 alkoxy, and one of the two radicals
Y or Z represents SR 6 or OR 7 , the other radical being hydrogen, halogen, C 1-4 alkyl, C 1-4 haloalkyl, C 1-4 alkoxy and C 1-4 alkylthio and
R 6 and R 7 are a C 3-8 cycloalkyl radical which is optionally interrupted by oxygen, sulfur, the NH or NC 1-4 alkyl group and optionally one or more times by C 1-4 alkyl, C 1-4 Alkoxy and halogen can be substituted, for C 5-8 cycloalkenyl, pyridyl, C 1-3 alkyl pyridyl, or for one or more times by pyridyl, C 1-4 alkyl pyridyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, NC 1 -4- alkylpiperidinyl, C 1-4 -alkylcyclopropyl, di-C 1-4 -alkyl-dioxolanyl-substituted C 1-12 -alkyl, C 3-12 -alkenyl or C 3-12 -alkynyl radical,
B stands for hydrogen, and provided that A means COOR 3 (R 3 ≠ hydrogen), B also stands for COR 8 or SO 2 R 9 , where
R 8 represents C 1-8 alkyl, C 1-6 haloalkyl or phenyl, which is optionally substituted by halogen, nitro, methyl or methoxy, and
R 9 represents C 1-6 alkyl, CF 3 , CCl 3 or a phenyl optionally substituted with halogen, nitro or C 1-6 alkyl. 2. 6-Cyclohexyloxy-2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin- 2-yl)-nicotinsäure2. 6-Cyclohexyloxy-2- (4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazoline- 2-yl) nicotinic acid 3. 6-Cyclopentyloxy-2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin- 2-yl)-nicotinsäure3. 6-cyclopentyloxy-2- (4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazoline- 2-yl) nicotinic acid 4. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß man
  • A) Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der A = COOH und B = Wasserstoff bedeuten, erhält, wenn man Verbindungen der allgemeinen Formel II in der
    X, Y, Z, R1, R2 und W die in der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutung haben, alkalisch cyclisiert,
  • B) Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der A = COOR3 (R3 ≠ H) und B = Wasserstoff bedeuten, erhält, wenn man Verbindungen der allgemeinen Formel III in der X, Y, Z, R1, R2, R3 (jedoch nicht H) und W die in der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung haben, mit einem Gemisch aus Phosphorpentachlorid/Phosphoroxichlorid umsetzt,
  • C) Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der A = COOR3 (R3 ≠ H), CONR4R5 oder CH2OH und B = Wasserstoff bedeuten, erhält, wenn man ein Imidazopyrrolopyridin der allgemeinen Formel IV in der X, Y, Z, R1, R2 und W die in der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung haben,
  • C1) mit einem Alkohol der Formel R3-OH, wobei R3 die in der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung hat, jedoch nicht Wasserstoff, und dem entsprechenden Alkalimetallalkoxid, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt, oder
  • C2) mit einem Amin der allgemeinen Formel HNR4R5, wobei R4 und R5 die in der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls unter Verwendung eines Lösungsmittels umsetzt, oder
  • C3) mit einem Reduktionsmittel wie Natriumborhydrid zur Reaktion bringt,
  • D) Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der A = COOH bedeutet, erhält, wenn man Verbindungen der allgemeinen Formel V in der X, Y, B, R1, R2 und W die in der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung haben, mit einer Verbindung der Formel ZH, wobei Z die in der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung hat, umsetzt,
  • E) Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R6 oder R7 im Substituenten Y oder Z nicht Wasserstoff bedeuten, erhält durch Alkylierung von entsprechenden Verbindungen der allgemeinen Formel I, in denen R6 und R7 Wasserstoff ist,
  • F) gewünschtenfalls eine nach den Verfahrensvarianten A) und D) erhaltene Verbindung der allgemeinen Formel I (R3 = H) durch Umsetzung mit einem Äquivalent einer Base als Salzbildner in eine Verbindung der allgemeinen Formel I überführt, in der R3 im Substituenten A für ein Kation steht, oder
  • G) Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der B für COR8 oder SO2R9 steht, erhält, wenn man eine nach den Verfahrensvarianten B oder C erhaltene Verbindung, in der A für COOR3 steht, mit einem Acylhalogenid, Acylanhydrid oder Sulfonylhalogenid umsetzt.
4. A process for the preparation of compounds of general formula I, characterized in that
  • A) Compounds of the general formula I, in which A = COOH and B = hydrogen, are obtained if compounds of the general formula II in the
    X, Y, Z, R 1 , R 2 and W have the meaning given in the general formula I, alkaline cyclized,
  • B) Compounds of the general formula I in which A = COOR 3 (R 3 ≠ H) and B = hydrogen are obtained if compounds of the general formula III in which X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 3 (but not H) and W have the meaning given in the general formula I, with a mixture of phosphorus pentachloride / phosphorus oxychloride,
  • C) Compounds of the general formula I in which A = COOR 3 (R 3 ≠ H), CONR 4 R 5 or CH 2 OH and B = hydrogen are obtained if an imidazopyrrolopyridine of the general formula IV in which X, Y, Z, R 1 , R 2 and W have the meaning given in the general formula I,
  • C1) with an alcohol of the formula R 3 -OH, where R 3 has the meaning given in the general formula I, but not hydrogen, and the corresponding alkali metal alkoxide, optionally in the presence of a solvent, or
  • C2) with an amine of the general formula HNR 4 R 5 , where R 4 and R 5 have the meaning given in the general formula I, optionally using a solvent, or
  • C3) reacting with a reducing agent such as sodium borohydride,
  • D) Compounds of the general formula I, in which A = COOH, are obtained if compounds of the general formula V in which X, Y, B, R 1 , R 2 and W have the meaning given in the general formula I, with a compound of the formula ZH, where Z has the meaning given in the general formula I,
  • E) compounds of the general formula I in which R 6 or R 7 in the substituent Y or Z are not hydrogen, obtained by alkylation of corresponding compounds of the general formula I in which R 6 and R 7 is hydrogen,
  • F) if desired, a compound of the general formula I (R 3 = H) obtained according to process variants A) and D) is converted into a compound of the general formula I by reaction with an equivalent of a base as a salt former, in which R 3 in the substituent A for there is a cation, or
  • G) Compounds of the general formula I in which B represents COR 8 or SO 2 R 9 are obtained if a compound obtained according to process variants B or C, in which A represents COOR 3, is obtained with an acyl halide, acyl anhydride or sulfonyl halide implements.
5. Mittel mit herbizider Wirkung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung gemäß den Ansprüchen 1 bis 3.5. Agents with herbicidal activity, characterized by a Content of at least one compound according to claims 1 to 3. 6. Mittel gemäß Anspruch 5 in Mischung mit Träger- und/oder Hilfsstoffen.6. Composition according to claim 5 in admixture with carrier and / or Auxiliary materials. 7. Mittel gemäß Anspruch 5, hergestellt nach einem Verfahren gemäß Anspruch 4.7. Composition according to claim 5, produced by a method according to claim 4. 8. Verwendung der Verbindungen gemäß den Ansprüchen 1 bis 3 zur Bekämpfung dikotyler und monokotyler Pflanzenarten in Nutzpflanzkulturen.8. Use of the compounds according to claims 1 to 3 to control dicotyledonous and monocotyledonous plant species in Crop crops.
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