DE3522322A1 - Cyclopentene derivatives, processes for their preparation, and their use as pesticides - Google Patents

Cyclopentene derivatives, processes for their preparation, and their use as pesticides

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DE3522322A1 DE19853522322 DE3522322A DE3522322A1 DE 3522322 A1 DE3522322 A1 DE 3522322A1 DE 19853522322 DE19853522322 DE 19853522322 DE 3522322 A DE3522322 A DE 3522322A DE 3522322 A1 DE3522322 A1 DE 3522322A1
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Abstract

Novel cyclopentene derivatives are described, of the general formula <IMAGE> in which R1 is aryl, aryl which is substituted by C1-C4-alkyl, halo-C1-C4-alkyl, phenyl-C1-C4-alkyl, C2-C4-alkenyl, halo-C2-C 4-alkenyl, phenyl-C2-C4-alkenyl, C2-C4-alkynyl, halo-C2-C4-alkynyl, phenyl-C2-C4-alkynyl, C1-C4-alkoxy, halo-C1-C4-alkoxy, phenyl-C1-C4-alkoxy, C2-C4-alkenyloxy, halo-C2-C4-alkenyloxy, phenyl-C2-C4-alkenyloxy, halogen, cyano, nitro, aryloxy, haloaryloxy, C1-C4-alkyl-aryloxy or nitro-C1-C4-alkyl-aryloxy, R2 denotes hydrogen, cyano or ethynyl, R3 denotes phenyl, pyridyl or phenyl or pyridyl, each of which is monosubstituted or polysubstituted by C1-C6-alkyl, halo-C1-C6-alkyl, phenyl-C1-C6-alkyl, C1-C6-alkyl which is interrupted by O, N or S atoms, C2-C4-alkenyl, halo-C2-C4-alkenyl, phenyl-C2-C4-alkenyl, C1-C4-alkoxy, halo-C1-C4-alkoxy, phenyl-C1-C4-alkoxy, C2-C4 -alkenyloxy, halo-C2-C4-alkenyloxy, phenyl-C2-C4-alkenyloxy, aryloxy, haloaryloxy, C1-C4-alkyl-aryloxy, arylamino, haloarylamino, C1-C4-alkylarylamino, aryl-N-C1-C4-alkyl-amino, aryl-N-C1-C4-acyl-amino, aroyl, haloaroyl, C1-C4-alkylaroyl, aryl, haloaryl, C1-C4-alkylaryl or halogen, pesticides comprising these compounds and processes for their preparation.

Description

Die Erfindung betrifft neue Cyclopentenderivate gemäß Abspruch 1, ein Verfahren gemäß Anspruch 14 zur Herstellung dieser Verbindungen sowie Schädlingsbekämpfungsmittel gemäß Anspruch 15.The invention relates to new cyclopentene derivatives according to Agreement 1, a method according to claim 14 for the production of these compounds as well as pesticides according to claim 15.

Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Schaffung neuer Wirkstoffe und eines diese Wirkstoffe enthaltenden Mittels, welches selektiv Pflanzenschädlinge bekämpft.The object of the present invention is to create new active substances and one containing these active substances By means of which selectively combats plant pests.

Diese Aufgabe wurde erfindungsgemäß durch die Bereitstellung von Cyclopentenderivaten und eines Schädlingsbekämpfungsmittels, das mindestens ein solches Cyclopentenderivat enthält, gelöst.This object was achieved by the provision of cyclopentene derivatives and a pesticide, which contains at least one such cyclopentene derivative, solved.

Diese Cyclopentenderivate besitzen die allgemeine Formel I in derThese cyclopentene derivatives have the general formula I. in the

  • R1 Aryl, durch C1-C4-Alkyl, Halogen-C1-C4-alkyl, Phenyl-C1-C4-alkyl, C2-C4-Alkenyl, Halogen-C2-C4- alkenyl, Phenyl-C2-C4-alkenyl, C2-C4-Alkinyl, Halogen-C2-C4-alkinyl, Phenyl-C2-C4-alkinyl, C1-C4- Alkoxy, Halogen-C1-C4-alkoxy, Phenyl-C1-C4-alkoxy, C2-C4-Alkenyloxy, Halogen-C2-C4-alkenyloxy, Phenyl- C2-C4-alkenyloxy, Halogen, Cyan, Nitro, Aryloxy, Halogenaryloxy, C1-C4-Alkyl-aryloxy oder Nitro- C1-C4-alkyl-aryloxy substituiertes Aryl,R 1 aryl, by C 1 -C 4 alkyl, halo-C 1 -C 4 alkyl, phenyl-C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, halo-C 2 -C 4 - alkenyl , Phenyl-C 2 -C 4 -alkenyl, C 2 -C 4 -alkynyl, halogen-C 2 -C 4 -alkynyl, phenyl-C 2 -C 4 -alkynyl, C 1 -C 4 -alkoxy, halogen-C 1 -C 4 -alkoxy, phenyl-C 1 -C 4 -alkoxy, C 2 -C 4 -alkenyloxy, halogen-C 2 -C 4 -alkenyloxy, phenyl-C 2 -C 4 -alkenyloxy, halogen, cyano, nitro , Aryloxy, haloaryloxy, C 1 -C 4 alkyl aryloxy or nitro- C 1 -C 4 alkyl aryloxy substituted aryl,
  • R2 Wasserstoff, Cyano oder Äthinyl,R 2 is hydrogen, cyano or ethynyl,
  • R3 Phenyl, Pyridyl oder durch C1-C6-Alkyl, Halogen- C1-C6-alkyl, Phenyl-C1-C6-alkyl, durch O-, N- oder S-Atome unterbrochenes C1-C6-Alkyl, C2-C4- Alkenyl, Halogen-C2-C4-alkenyl, Phenyl-C2-C4-alkenyl, C1-C4-Alkoxy, Halogen-C1-C4-alkoxy, Phenyl-C1-C4- alkoxy, C2-C4-Alkenyloxy, Halogen-C2-C4-alkenyloxy, Phenyl-C2-C4-alkenyloxy, Aryloxy, Halogenaryloxy, C1-C4-aryloxy, Arylamino, Halogenarylamino, C1-C4-Alkylarylamino, Aryl-N-C1-C4-alkyl-amino, Aryl-N-C1-C4-acyl-amino, Aroyl, Halogenaroyl, C1-C4- Alkylaroyl, Aryl, Halogenaryl, C1-C4-Alkylaryl oder Halogen ein- oder mehrfach substituiertes Phenyl oder Pyridyl darstellen.R 3 is phenyl, pyridyl or C 1 -C 6 alkyl, halo C 1 -C 6 alkyl, phenyl-C 1 -C 6 alkyl, by O, N or S atoms which is interrupted C 1 -C 6- alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, halogen-C 2 -C 4 -alkenyl, phenyl-C 2 -C 4 -alkenyl, C 1 -C 4 -alkoxy, halogen-C 1 -C 4 -alkoxy, Phenyl-C 1 -C 4 -alkoxy, C 2 -C 4 -alkenyloxy, halogen-C 2 -C 4 -alkenyloxy, phenyl-C 2 -C 4 -alkenyloxy, aryloxy, haloaryloxy, C 1 -C 4 -aryloxy, Arylamino, haloarylamino, C 1 -C 4 -alkylarylamino, aryl-NC 1 -C 4 -alkyl-amino, aryl-NC 1 -C 4 -acyl-amino, aroyl, haloaroyl, C 1 -C 4 - alkylaroyl, aryl, Halogenaryl, C 1 -C 4 alkylaryl or halogen represent mono- or polysubstituted phenyl or pyridyl.

Unter dem Arylrest R1 sollen auch solche Reste wie 1- Napththyl, 2-Naphthyl, Benzofuran-5-yl, Benzothiophen-5-yl, Benzofuran-6-yl, Benzothiophen-6-yl, Benzoxazol-5-yl, Benzoxazol-6-yl, Indan-5-yl, Indan-6-yl, 1,4-Benzodioxan- 6-yl, 1,3-Benzodioxan-6-yl, 1,3-Benzodioxan-7-yl, und 1,3- Benzodioxol-5-yl verstanden werden.Aryl radical R 1 should also include radicals such as 1-naphthyl, 2-naphthyl, benzofuran-5-yl, benzothiophene-5-yl, benzofuran-6-yl, benzothiophene-6-yl, benzoxazol-5-yl, benzoxazole 6-yl, indan-5-yl, indan-6-yl, 1,4-benzodioxan- 6-yl, 1,3-benzodioxan-6-yl, 1,3-benzodioxan-7-yl, and 1.3 - Benzodioxol-5-yl can be understood.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine überraschend große Wirkungsselektivität aus, wobei sie bekannten Schädlingsbekämpfungsmitteln gleicher Wirkungsrichtung überlegen sind.The compounds of the invention are characterized by a surprisingly large effect selectivity, whereby they are known Pesticides with the same direction of action are superior.

Insbesondere sind die erfindungsgemäßen Verbindungen weniger nutzarthropodenschädlich und weniger fisch-toxisch als bekannte Insektizide. In particular, the compounds according to the invention are fewer Harmful to useful arthropods and less toxic to fish than known ones Insecticides.  

Von den erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine besonders gute, insektizide und ovizide Wirkung diejenigen, aus, bei denen in der allgemeinen Formel IThe compounds of the invention are notable for a particularly good, insecticidal and ovicidal effect those from which in the general formula I

  • R1 Chlorophenyl, Dichlorphenyl, Bromphenyl, Fluorphenyl, Methoxyphenyl, Ethoxyphenyl, Trifluormethylphenyl, Methylphenyl, Naphtyl oder 1,3-Benzodioxol-5-yl,R 1 chlorophenyl, dichlorophenyl, bromophenyl, fluorophenyl, methoxyphenyl, ethoxyphenyl, trifluoromethylphenyl, methylphenyl, naphthyl or 1,3-benzodioxol-5-yl,
  • R2 Wasserstoff undR 2 is hydrogen and
  • R3 Phenoxyphenyl, Fluor-phenoxyphenyl oder PhenoxypyridylR 3 phenoxyphenyl, fluorophenoxyphenyl or phenoxypyridyl

darstellen.represent.

Als solche Verbindungen seien insbesondere 1-(4-Ethoxy- phenyl)-1-(4-fluor-3-phenoxybenzyloxymethyl)-cyclopenten-(2) und 1-(4-Chlorphenyl)-1-(4-fluor-3-phenoxybenzyloxy- methyl)-cyclopenten-(2) genannt.In particular, 1- (4-ethoxy- phenyl) -1- (4-fluoro-3-phenoxybenzyloxymethyl) cyclopentene- (2) and 1- (4-chlorophenyl) -1- (4-fluoro-3-phenoxybenzyloxy- called methyl) -cyclopenten- (2).

Die erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich herstellen, indem man eine Verbindung der allgemeinen Formel II mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III in Gegenwart einer Base umsetzt, worin R1, R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben und X Halogen, Methansulfonat oder Toluolsulfonat darstellt.The compounds of the invention can be prepared by using a compound of general formula II with a compound of general formula III in the presence of a base, in which R 1 , R 2 and R 3 have the meaning given above and X is halogen, methanesulfonate or toluenesulfonate.

Die Veretherung wird im allgemeinen in Lösung durchgeführt. Als Basen geeignet sind Metallalkoholate, wie zum Beispiel Kalium-tert-butylat, Metallhydride, wie zum Beispiel Natriumhydrid, Metallamide, wie zum Beispiel Lithiumdiisopropylamid und Metallalkylverbindungen, wie zum Beispiel Ethylmagnesiumbromid oder Butyllithium.The etherification is generally carried out in solution. Suitable as bases are metal alcoholates, such as for example potassium tert-butoxide, metal hydrides such as Example sodium hydride, metal amides, such as Lithium diisopropylamide and metal alkyl compounds such as for example ethyl magnesium bromide or butyllithium.

Als Lösungsmittel eignen sich gegenüber den Reaktanden, insbesondere den Basen, inerte Stoffe, wie aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie zum Beispiel Hexan, Benzol oder Toluol und Ether, wie zum Beispiel Diethylether, Tetrahydrofuran oder Dimethoxyethan. Geeignet sind ferner Amide, wie Dimethylformamid. Bei Verwendung von Metallamiden und Metallalkylen als Base kommen letztere zweckmäßigerweise erst nach Deprotonierung der Alkoholkomponente als Kosolventien in Betracht.Suitable solvents for the reactants are especially the bases, inert substances such as aliphatic and aromatic hydrocarbons such as Hexane, benzene or toluene and ether, such as Diethyl ether, tetrahydrofuran or dimethoxyethane. Amides such as dimethylformamide are also suitable. Using come from metal amides and metal alkyls as base the latter expediently only after deprotonation of the Alcohol component considered as a cosolvent.

Die erfindungsgemäße Veretherung läßt sich aber auch in einem Zweiphasensystem unter Verwendung eines Katalysators und gegebenenfalls von Lösungsmitteln durchführen. Als Basen dienen hierbei Alkalihydroxide oder Alkalicarbonate, die fest oder in wässriger Lösung sein können. Als Lösungsmittel geeignet sind die Reaktanden selbst, sofern sie flüssig sind; ansonsten werden mit Wasser nicht mischbare und gegenüber den Basen inerte Stoffe, wie aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie zum Beispiel Hexan, Benzol oder Toluol verwendet. Als Katalysator kommen Verbindungen in Frage, wie sie in Dehmlow und Dehmlow, Phase Transfer Catalysis, Weinheim, 1980, beschrieben sind, vorzugsweise Kronenether und quaternäre Ammoniumsalze.However, the etherification according to the invention can also be carried out in a two-phase system using a catalyst and if necessary carry out of solvents. As Bases are used here as alkali metal hydroxides or alkali metal carbonates, which can be solid or in aqueous solution. As a solvent the reactants themselves are suitable, provided they are liquid; otherwise they become immiscible with water and substances inert to the bases, such as aliphatic or aromatic hydrocarbons, such as hexane, Benzene or toluene is used. Come as a catalyst Connections in question such as those in Dehmlow and Dehmlow, Phase Transfer Catalysis, Weinheim, 1980, are described,  preferably crown ethers and quaternary ammonium salts.

Die Durchführung der Reaktionen erfolgt bei Temperaturen zwischen -78°C und 140°C, vorzugsweise bei 20-80°C.The reactions are carried out at temperatures between -78 ° C and 140 ° C, preferably at 20-80 ° C.

Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden Alkohole lassen sich nach an sich bekannten Methoden durch Reduktion der entsprechenden Carbonsäuren beziehungsweise Carbonsäureester darstellen.The alcohols to be used as starting materials can be according to known methods by reducing the corresponding Carboxylic acids or carboxylic acid esters represent.

Die Reduktion erfolgt z.B. mit komplexen Metallhydriden, wie Lithiumaluminiumhydrid oder Alkylaluminiumhydriden, wie Diisobutylaluminiumhydrid.The reduction takes place e.g. with complex metal hydrides, such as lithium aluminum hydride or alkyl aluminum hydrides, such as diisobutyl aluminum hydride.

Die erforderlichen Carbonsäuren erhält man z.B., indem man Benzylcyanide mit cis-1,4-Dichlorbuten-(2) in Dimethoxyethan mit Kalium-tert.-butylat als Base und 18-Krone-6 als Katalysator zu 1-Aryl-1-cyano-cyclopenten umsetzt und dann die Nitrile mit Kaliumhydroxid in Ethylenglykol verseift.The required carboxylic acids can be obtained e.g. by to benzyl cyanide with cis-1,4-dichlorobutene- (2) in dimethoxyethane with potassium tert-butoxide as base and 18-crown-6 as a catalyst to 1-aryl-1-cyano-cyclopentene and then the nitriles are saponified with potassium hydroxide in ethylene glycol.

Die Behandlung der Säuren oder Ester mit Pyridinhydrochlorid bei 180-200°C führt zu einem Gemisch der Cyclopenten- 3-carbonsäuren und Cyclopenten-4-carbonsäuren, wobei die ersteren überwiegen.Treatment of acids or esters with pyridine hydrochloride at 180-200 ° C leads to a mixture of cyclopentene 3-carboxylic acids and cyclopentene-4-carboxylic acids, where the former predominate.

Die Benzylhalogenide beziehungsweise-tosylate und -mesylate sind bekannt oder lassen sich nach an sich bekannten Methoden herstellen.The benzyl halides or tosylates and Mesylates are known or can be made according to known methods Create methods.

Die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen kann in Konzentrationen von 0,0005 bis 5,0%, vorzugsweise von 0,0001 bis 0,1% erfolgen, worunter das Gewicht in Gramm Wirkstoff in 100 ml Zubereitung zu verstehen ist. The use of the compounds according to the invention can be found in Concentrations from 0.0005 to 5.0%, preferably from 0.0001 to 0.1%, including the weight in grams Active ingredient in 100 ml preparation is to be understood.  

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen insektiziden Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls können andere Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel, wie zum Beispiel Insektizide, Akarizide oder Fungizide, je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden.The compounds of the invention can either be used alone, in a mixture with each other or with other insecticides Active ingredients are applied. If necessary, you can other pesticides or pesticides, such as insecticides, acaricides or fungicides, depending on the desired purpose.

Eine Förderung der Wirkungsintensität und der Wirkungsgeschwindigkeit kann zum Beispiel durch wirkungssteigernde Zusätze, wie organische Lösungsmittel, Netzmittel und Öle erzielt werden. Solche Zusätze lassen daher gegebenenfalls eine Verringerung der Wirkstoffdosierung zu.A promotion of the intensity and speed of impact can, for example, by increasing effectiveness Additives such as organic solvents, wetting agents and oils be achieved. Such additives may therefore be left out a reduction in drug dosage.

Als Mischungspartner können außerdem Phospholipide verwendet werden, zum Beispiel solche aus der Gruppe Phosphatidylcholin, den hydrierten Phosphatidylcholinen, Phosphatidylethanolamin, den N-Acyl-phosphatidylethanolaminen, Phosphatidylinosit, Phosphatidylserin, Lysolecithin, und Phosphatidylglycerol.Phospholipids can also be used as mixing partners such as those from the group phosphatidylcholine, the hydrogenated phosphatidylcholines, phosphatidylethanolamine, the N-acyl-phosphatidylethanolamines, phosphatidylinositol, Phosphatidylserine, lysolecithin, and phosphatidylglycerol.

Zweckmäßig werden die gekennzeichneten Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls Haft-, Netz-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.The labeled active ingredients or their mixtures in the form of preparations, such as powders, Scattering agents, granules, solutions, emulsions or Suspensions, with the addition of liquid and / or solid Carriers or diluents and, if appropriate Adhesives, wetting agents, emulsifying agents and / or dispersing agents applied.

Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen und Pflanzenöle. Suitable liquid carriers are, for example, aliphatic and aromatic hydrocarbons such as benzene, Toluene, xylene, cyclohexanone, isophorone, dimethyl sulfoxide, Dimethylformamide, mineral oil fractions and Vegetable oils.  

Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralien, zum Beispiel Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attapulgit, Kalkstein und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.Minerals are suitable as solid carriers for Example tonsil, silica gel, talc, kaolin, attapulgite, Limestone and vegetable products, for example flour.

An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen zum Beispiel Calciumligninsulfonat, Polyethylenalkylphenylether, Naphtalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.Examples of surface-active substances are: Calcium lignin sulfonate, polyethylene alkylphenyl ether, Naphtalene sulfonic acids and their salts, phenol sulfonic acids and their salts, formaldehyde condensates, fatty alcohol sulfates as well as substituted benzenesulfonic acids and their Salts.

Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 10 bis 90 Gewichtsprozent Wirkstoffe, etwa 90 bis 10 Gewichtsprozent flüssige oder feste Trägerstoffe, sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe.The proportion of the active ingredient (s) in the different Preparations can vary within wide limits. For example the agents contain about 10 to 90 percent by weight Active ingredients, about 90 to 10 percent by weight liquid or solid carriers, and optionally up to 20 percent by weight surfactants.

Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen etwa 100 bis 3000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten Low-Volume und Ultra-Low-Volume-Verfahren ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.The funds can be spent in the usual way, for example with water as a carrier in spray liquid quantities 100 to 3000 liters / ha. An application of the means in the so-called Is low-volume and ultra-low-volume process just as possible as their application in the form of so-called Microgranules.

Die Herstellung dieser Zubereitungen kann in an sich bekannter Art und Weise, zum Beispiel durch Mahl- oder Mischverfahren, durchgeführt werden. Gewünschtenfalls können die Einzelkomponenten auch erst kurz vor ihrer Verwendung gemischt werden, wie es zum Beispiel im sogenannten Tankmixverfahren in der Praxis durchgeführt wird.The preparation of these preparations can be done in a manner known per se Way, for example by grinding or mixing processes, be performed. If you can the individual components only shortly before they are used can be mixed, such as in the so-called tank mix process is carried out in practice.

Zur Herstellung der Zubereitungen werden zum Beispiel die folgenden Bestandteile eingesetzt: For the preparation of the preparations, for example following components:  

  • a) 80 Gewichtsprozent Wirkstoffa) 80 percent by weight of active ingredient
  • 15 Gewichtsprozent Kaolin15% by weight kaolin
  • 5 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe auf Basis des Natriumsalzes des N-Methyl-N-oleyl- taurins und des Calciumsalzes der Ligninsulfonsäure5 weight percent based surfactants of the sodium salt of N-methyl-N-oleyl taurine and calcium salt lignin sulfonic acid
  • b) 45 Gewichtsprozent Wirkstoffb) 45 percent by weight of active ingredient
  • 5 Gewichtsprozent Natriumaluminiumsilikat5% by weight sodium aluminum silicate
  • 15 Gewichtsprozent Cetylpolyglycolether mit 8 Mol Ethylenoxid15 percent by weight cetyl polyglycol ether with 8 moles Ethylene oxide
  • 2 Gewichtsprozent Spindelöl2% by weight spindle oil
  • 10 Gewichtsprozent Polyethylenglycol10% by weight polyethylene glycol
  • 23 Teile Wasser23 parts of water
  • c) 20 Gewichtsprozent Wirkstoffc) 20 percent by weight of active ingredient
  • 35 Gewichtsprozent Tonsil35% by weight of Tonsil
  • 8 Gewichtsprozent Zellpech8% by weight cell pitch
  • 2 Gewichtsprozent Natriumsalz des N-Methyl-N-oleyl-taurins2 percent by weight sodium salt of N-methyl-N-oleyl-taurine
  • 35 Gewichtsprozent Kieselsäure35 weight percent silica
  • d) 20 Gewichtsprozent Wirkstoffd) 20 percent by weight of active ingredient
  • 75 Gewichtsprozent Isophoron75 weight percent isophorone
  • 5 Gewichtsprozent Kombinationsemulgator aus Calciumphenylsulfonat und Fettalkoholpolyglycolether5% by weight combination emulsifier made from calcium phenyl sulfonate and fatty alcohol polyglycol ether

Das folgende Beispiel 1 erläutert die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen: The following example 1 explains the preparation of the invention Links:  

Beispiel 1example 1 1-(4-Ethoxyphenyl)-1-(3-phenoxybenzyloxymethyl)- cyclopenten-(2)1- (4-ethoxyphenyl) -1- (3-phenoxybenzyloxymethyl) - cyclopentene- (2)

0,27 g (9,0 mMol) Natriumhydrid-Dispersion (80%) werden durch dreimaliges Waschen mit trockenem Toluol vom Öl befreit. Es wird in 6 ml trockenen Dimethoxyethan suspendiert und dann werden unter Rühren nacheinander 1,31 g (6 mMol) 1-(4-Ethoxyphenyl)-1-hydroxymethylcyclopenten-(2), gelöst in 3 ml Dimethoxyethan, 1,58 g (6 mMol) 3-Phenoxybenzylbromid, gelöst in 3 ml Dimethoxyethan, und 0,2 g Natriumjodid zugegeben. Man rührt 3 Stunden bei Raumtemperatur, dann wird auf Eiswasser gegossen, mit Ether extrahiert, mit Magnesiumsulfat getrocknet und eingedampft. Das verbleibende Öl wird an 125 g Kieselgel chromatographiert.
Man erhält 1,6 g eines farblosen Öls (67% d. Th.).
: 1,5811
Analyse
Ber. C: 80,97% H: 7.05%
Gef. C: 80,82% H: 6,95%0.27 g (9.0 mmol) of sodium hydride dispersion (80%) are freed from the oil by washing three times with dry toluene. It is suspended in 6 ml of dry dimethoxyethane and then 1.31 g (6 mmol) of 1- (4-ethoxyphenyl) -1-hydroxymethylcyclopentene- (2), dissolved in 3 ml of dimethoxyethane, 1.58 g (6 mmol) of 3-phenoxybenzyl bromide, dissolved in 3 ml of dimethoxyethane, and 0.2 g of sodium iodide. The mixture is stirred for 3 hours at room temperature, then poured onto ice water, extracted with ether, dried with magnesium sulfate and evaporated. The remaining oil is chromatographed on 125 g of silica gel.
1.6 g of a colorless oil (67% of theory) are obtained.
: 1.5811
analysis
Ber. C: 80.97% H: 7.05%
Found C: 80.82% H: 6.95%

In analoger Weise werden die folgenden Verbindungen hergestellt: The following connections are made in an analogous manner:

Die erhaltenen Verbindungen sind farb- und geruchlose Öle, die praktisch in allen organischen Lösungsmitteln gut löslich, in Wasser dagegen schwer löslich sind. The compounds obtained are colorless and odorless Oils that are found in virtually all organic solvents readily soluble, but poorly soluble in water.  

Beispiel 2Example 2 Abtötende Wirkung auf ungeflügelte Stadien der Schwarzen Bohnenblattlaus (Aphis fabae)Killing effect on wingless stages of blacks Bean aphid (Aphis fabae)

Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden als wässrige Emulsionen mit der Wirkstoffkonzentration 0,04% eingesetzt. Mit diesen Wirkstoffzubereitungen wurden einzeln getopfte Puffbohnenpflanzen (Vicia faba), die zuvor mit ungeflügelten Stadien der Schwarzen Bohnenblattlaus (Aphis fabae) infestiert worden waren, tropfnaß gespritzt. Danach wurden die behandelten Versuchsglieder für 48 h unter Langtagbedingungen im Labor aufgestellt. Kriterium für die Wirkungsbeurteilung war die Abschätzung der Mortalität in % 48 h nach Versuchsbeginn im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle. Die erzielten Ergebnisse sind in nachstehender Tabelle 1 zusammengefaßt. The compounds according to the invention were used as aqueous emulsions with an active ingredient concentration of 0.04%. Individually potted broad bean plants (Vicia faba), which had previously been infested with wingless stages of the black bean aphid (Aphis fabae), were sprayed to runoff with these active compound preparations. The treated test elements were then set up in the laboratory for 48 hours under long-day conditions. The criterion for the effectiveness assessment was the estimate of mortality in% 48 hours after the start of the experiment compared to the untreated control. The results obtained are summarized in Table 1 below.

Beispiel 3Example 3 Abtötende Wirkung auf Junglarven der Kohlschabe (Plutella xylostella)Killing cockroach killing larvae (Plutella xylostella)

Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden als wässrige Emulsionen mit der Wirkstoffkonzentration 0,04% eingesetzt. Mit diesen Wirkstoffzubereitungen wurden Blumenkohlblättchen in Polystyrol-Petrischalen dosiert (4 mg Spritzbrühe/cm2) gespritzt. Nach dem Antrocknen der Spritzbeläge wurden in jede Petrischale 10 Jungraupen der Kohlschabe (Plutella xylostella) eingezählt und für 2 Tage in den geschlossenen Petrischalen dem behandelten Futter unter Langtagbedingungen exponiert. Kriterium für die Wirkungsbeurteilung war die Sterblichkeit der Raupen in % nach 2 Tagen. Die Ergebnisse sind in nachstehender Tabelle zusammengefaßt. The compounds according to the invention were used as aqueous emulsions with an active ingredient concentration of 0.04%. With these active ingredient preparations, cauliflower leaves were dosed into polystyrene petri dishes (4 mg spray liquor / cm 2 ). After the spray coatings had dried on, 10 young caterpillars of the cockroach (Plutella xylostella) were counted into each Petri dish and exposed to the treated feed for 2 days in the closed Petri dishes under long-day conditions. Criterion for the effectiveness assessment was the mortality of the caterpillars in% after 2 days. The results are summarized in the table below.

Beispiel 4Example 4 Abtötende Wirkung auf Larven (L 3) des Mexikanischen Bohnenkäfers (Epilachna varivestis)Killing effect on larvae (L 3) of the Mexican bean beetle (Epilachna varivestis)

Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden als wäßrige Emulsionen mit der Wirkstoffkonzentration 0,016% eingesetzt. In diese Wirkstoffzubereitungen wurden Buschbohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris) im Primärblattstadium gataucht. Pro Versuchsglied wurden zwei Pflanzenstengel mit insgesamt 4 Primärblättern in mit Wasser gefüllte Glasvasen eingestellt und in Plexiglaszylindern eingekäfigt. Danach wurden je 5 Larven des Mexikanischen Bohnenkäfers (Epilachna varivestis) im 3. Larvenstadium in die Plexiglaszylinder eingezählt und für drei Tage unter Langtagbedingungen darin gehalten. Kriterium für die Wirkungsbeurteilung war die Mortalität der Larven nach drei Tagen. Die Ergebnisse sind in nachstehender Tabelle zusammengefaßt. The compounds according to the invention were used as aqueous emulsions with an active ingredient concentration of 0.016%. Bush bean plants (Phaseolus vulgaris) in the primary leaf stage were dipped into these active ingredient preparations. For each test element, two plant stems with a total of 4 primary leaves were placed in glass vases filled with water and caged in plexiglass cylinders. Thereafter, 5 larvae of the Mexican bean beetle (Epilachna varivestis) in the 3rd larval stage were counted in the plexiglass cylinders and kept in them for three days under long day conditions. The criterion for the assessment of effectiveness was the mortality of the larvae after three days. The results are summarized in the table below.

Claims (18)

1. Cyclopentenderivate der allgemeinen Formel I in der
  • R1 Aryl, durch C1-C4-Alkyl, Halogen-C1-C4-alkyl, Phenyl-C1-C4-alkyl, C2-C4-Alkenyl, Halogen-C2-C4- alkenyl, Phenyl-C2-C4-alkenyl, C2-C4-Alkinyl, Halogen-C2-C4-alkinyl, Phenyl-C2-C4-alkinyl, C1-C4- Alkoxy, Halogen-C1-C4-alkoxy, Phenyl-C1-C4-alkoxy, C2-C4-Alkenyloxy, Halogen-C2-C4-alkenyloxy, Phenyl- C2-C4-alkenyloxy, Halogen, Cyan, Nitro, Aryloxy, Halogenaryloxy, C1-C4-Alkyl-aryloxy- oder Nitro- C1-C4-alkyl-aryloxy substituiertes Aryl,
  • R2 Wasserstoff, Cyano oder Äthinyl,
  • R3 Phenyl, Pyridyl oder durch C1-C6-Alkyl, Halogen- C1-C6-alkyl, Phenyl-C1-C6-alkyl, durch O-, N- oder S-Atome unterbrochenes C1-C6-Alkyl, C2-C4- Alkenyl, Halogen-C2-C4-alkenyl, Phenyl-C2-C4-alkenyl, C1-C4-Alkoxy, Halogen-C1-C4-alkoxy, Phenyl-C1-C4- alkoxy, C2-C4-Alkenyloxy, Halogen-C2-C4-alkenyloxy, Phenyl-C2-C4-alkenyloxy, Aryloxy, Halogenaryloxy, C1-C4-Alkyl-aryloxy, Arylamino, Halogenarylamino, C1-C4-Alkylarylamino, Aryl-N-C1-C4-alkyl-amino, Aryl-N-C1-C4-acyl-amino, Aroyl, Halogenaroyl, C1-C4- Alkylaroyl, Aryl, Halogenaryl, C1-C4-Alkylaryl oder Halogen ein- oder mehrfach substituiertes Phenyl oder Pyridyl darstellen.
1. Cyclopentene derivatives of the general formula I in the
  • R 1 aryl, by C 1 -C 4 alkyl, halo-C 1 -C 4 alkyl, phenyl-C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, halo-C 2 -C 4 - alkenyl , Phenyl-C 2 -C 4 -alkenyl, C 2 -C 4 -alkynyl, halogen-C 2 -C 4 -alkynyl, phenyl-C 2 -C 4 -alkynyl, C 1 -C 4 -alkoxy, halogen-C 1 -C 4 -alkoxy, phenyl-C 1 -C 4 -alkoxy, C 2 -C 4 -alkenyloxy, halogen-C 2 -C 4 -alkenyloxy, phenyl-C 2 -C 4 -alkenyloxy, halogen, cyano, nitro , Aryloxy, haloaryloxy, C 1 -C 4 alkyl aryloxy or nitro C 1 -C 4 alkyl aryloxy substituted aryl,
  • R 2 is hydrogen, cyano or ethynyl,
  • R 3 is phenyl, pyridyl or C 1 -C 6 alkyl, halo C 1 -C 6 alkyl, phenyl-C 1 -C 6 alkyl, by O, N or S atoms which is interrupted C 1 -C 6- alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, halogen-C 2 -C 4 -alkenyl, phenyl-C 2 -C 4 -alkenyl, C 1 -C 4 -alkoxy, halogen-C 1 -C 4 -alkoxy, Phenyl-C 1 -C 4 -alkoxy, C 2 -C 4 -alkenyloxy, halo-C 2 -C 4 -alkenyloxy, phenyl-C 2 -C 4 -alkenyloxy, aryloxy, haloaryloxy, C 1 -C 4 -alkyl- aryloxy, arylamino, haloarylamino, C 1 -C 4 -alkylarylamino, aryl-NC 1 -C 4 -alkyl-amino, aryl-NC 1 -C 4 -acyl-amino, aroyl, haloaroyl, C 1 -C 4 - alkylaroyl, Aryl, haloaryl, C 1 -C 4 alkylaryl or halogen are mono- or polysubstituted phenyl or pyridyl.
2. Cyclopentenderivate der allgemeinen Formel I, worin
  • R1 Chlorphenyl, Dichlorphenyl, Bromphenyl, Fluorphenyl, Methoxyphenyl, Ethoxyphenyl, Trifluormethylphenyl, Methylphenyl, Naphthyl oder 1,3-Benzodioxol-5-yl,
  • R2 Wasserstoff und
  • R3 Phenoxyphenyl, Fluor-Phenoxyphenyl oder Phenoxypyridyl
2. Cyclopentene derivatives of the general formula I, wherein
  • R 1 chlorophenyl, dichlorophenyl, bromophenyl, fluorophenyl, methoxyphenyl, ethoxyphenyl, trifluoromethylphenyl, methylphenyl, naphthyl or 1,3-benzodioxol-5-yl,
  • R 2 is hydrogen and
  • R 3 phenoxyphenyl, fluoro-phenoxyphenyl or phenoxypyridyl
darstellen.represent. 3. 1-(3-Phenoxybenzyloxymethyl)-1-(4-propargyloxyphenyl)- cyclopenten-(2)3. 1- (3-phenoxybenzyloxymethyl) -1- (4-propargyloxyphenyl) - cyclopentene- (2) 4. 1-(4-Chlorphenyl)-1-(3-phenoxybenzyloxymethyl)-cyclopenten-(2)4. 1- (4-chlorophenyl) -1- (3-phenoxybenzyloxymethyl) cyclopentene- (2) 5. 1-(4-Chlorphenyl)-1-(4-fluor-3-phenoxybenzyloxymethyl)- cyclopenten-(2)5. 1- (4-chlorophenyl) -1- (4-fluoro-3-phenoxybenzyloxymethyl) - cyclopentene- (2) 6. 1-(4-Methoxyphenyl)-1-(3-phenoxybenzyloxymethyl)-cyclopenten-(2)6. 1- (4-methoxyphenyl) -1- (3-phenoxybenzyloxymethyl) cyclopentene- (2) 7. 1-(4-Ethoxyphenyl)-1-(3-phenoxybenzyloxymethyl)-cyclopenten-(2) 7. 1- (4-ethoxyphenyl) -1- (3-phenoxybenzyloxymethyl) cyclopentene- (2)   8. 1-(4-Ethoxyphenyl)-1-(2-methylbiphenyl-3-ylmethoxy- methyl)-cyclopenten-(2)8. 1- (4-ethoxyphenyl) -1- (2-methylbiphenyl-3-ylmethoxy- methyl) -cyclopentene- (2) 9. 1-(4-Methoxyphenyl)-1-(6-phenoxy-2-pyridylmethoxymethyl)- cyclopenten-(2)9. 1- (4-methoxyphenyl) -1- (6-phenoxy-2-pyridylmethoxymethyl) - cyclopentene- (2) 10. 1-(4-Fluor-3-phenoxybenzyloxymethyl)-1-(4-methoxyphenyl)- cyclopenten-(2)10. 1- (4-fluoro-3-phenoxybenzyloxymethyl) -1- (4-methoxyphenyl) - cyclopentene- (2) 11. 1-(4-Ethoxyphenyl)-1-(4-fluor-3-phenoxybenzyloxymethyl)- cyclopenten-(2)11. 1- (4-ethoxyphenyl) -1- (4-fluoro-3-phenoxybenzyloxymethyl) - cyclopentene- (2) 12. 1-(4-Methylphenyl)-1-(3-phenoxybenzyloxymethyl)-cyclopenten-(2)12. 1- (4-methylphenyl) -1- (3-phenoxybenzyloxymethyl) cyclopentene- (2) 13. 1-(4-Fluor-3-phenoxybenzyloxymethyl)-1-(4-methylphenyl)- cyclopenten-(2)13. 1- (4-fluoro-3-phenoxybenzyloxymethyl) -1- (4-methylphenyl) - cyclopentene- (2) 14. Verfahren zur Herstellung von Cyclopentenderivaten der Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel II mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III in Gegenwart einer Base umsetzt, worin R1, R2 undR3 die obengenannte Bedeutung haben und X Halogen, Methansulfonat oder Toluolsulfonat darstellt.14. A process for the preparation of cyclopentene derivatives of the formula I, characterized in that a compound of the general formula II with a compound of general formula III in the presence of a base, in which R 1 , R 2 and R 3 have the meaning given above and X represents halogen, methanesulfonate or toluenesulfonate. 15. Schädlingsbekämpfungsmittel gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung gemäß Ansprüchen 1 bis 13.15. Pest control characterized by a Content of at least one compound according to claims  1 to 13. 16. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäß Anspruch 15 zur Bekämpfung von Insekten.16. Pesticides according to claim 15 for combating of insects. 17. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäß Anspruch 15 in Mischung mit Träger- und/oder Hilfsstoffen.17. A pesticide according to claim 15 in a mixture with carriers and / or auxiliaries.
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