DE3508214A1

DE3508214A1 - Novel tetrazines, their preparation, and their use as herbicides

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Publication number: DE3508214A1
Application number: DE19853508214
Authority: DE
Inventors: Hans 6904 Eppelheim Fischer; Norbert Dr. 6802 Ladenburg Meyer; Franz A. Prof. Dr. 6900 Heidelberg Neugebauer; Ulrich Dr. 6900 Heidelberg Schirmer; Bruno Dr. 6701 Otterstadt Wuerzer
Original assignee: BASF SE; Max Planck Gesellschaft zur Foerderung der Wissenschaften eV
Current assignee: BASF SE; Max Planck Gesellschaft zur Foerderung der Wissenschaften eV
Priority date: 1985-03-08
Filing date: 1985-03-08
Publication date: 1986-09-11

Abstract

Tetrazines of the general formula I <IMAGE> in which X denotes a chlorine atom or the radical NR<1>R<2>, where R<1> and R<2> independently of one another represent a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl or alkynyl group as well as an optionally substituted phenyl group, or where R<1> and R<2> together denote an alkylene group which has 4 to 7 carbon atoms and which can be substituted by one or more alkyl groups and/or interrupted by oxygen or sulphur atoms, the preparation of these tetrazines, and their use as herbicides.

Description

Neue.Tetrazine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung arsNeue.Tetrazine, process for their preparation and their use ars

Herbizide Die vorliegende Erfindung betrifft neue Tetrazine, Verfahren zur Herstellung dieser Komponenten, Herbizide die dia neuen Tetrazine als Wirkstoffe enthalten sowie ein Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses mittels der neuen Verbindungen.Herbicides The present invention relates to new tetrazines, methods To produce these components, herbicides use the new tetrazines as active ingredients and a method for controlling unwanted vegetation means of the new connections.

Aus der US-A-3 392 167 ist bekannt, daß 3-Methylthio-6-dimethylaminotetrazin herbizide Wirkung besitzt.From US-A-3 392 167 it is known that 3-methylthio-6-dimethylaminotetrazine possesses herbicidal effect.

Es wurden nun neue Tetrazine der allgemeinen Formel I gefunden, in der X ein Chloratom oder den Rest NR1R2 bedeutet, wobei R1 und R2 unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, die durch eine oder mehrere Phenylgruppen, Cyanogruppen oder Alkoxygruppen, die 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweisen, substituiert sein kann, für eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, für eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit jeweils 3 bis 5 Kohlenstoffatomen sowie für eine gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe stehen, oder wobei R1 und R2 zusammen die Bedeutung einer Akylengruppe mit 4 bis 7 Kohlenstoffatomen besitzen, die durch eine oder mehrere Alkylgruppen substituiert und/oder durch Sauerstoff- oder Schwefelatome unterbrochen sein kann.There were now new tetrazines of the general formula I found in which X denotes a chlorine atom or the radical NR1R2, where R1 and R2 independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms substituted by one or more phenyl groups, cyano groups or alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms can be, for a cycloalkyl group with 3 to 7 carbon atoms, for an alkenyl or alkynyl group with 3 to 5 carbon atoms and for an optionally substituted phenyl group, or where R1 and R2 together have the meaning of an alkylene group with 4 to 7 carbon atoms, which substituted by one or more alkyl groups and / or interrupted by oxygen or sulfur atoms.

Tetrazine der Formel I, in der X der Rest NR1R2 darstellt, zeigen eine beachtliche herbizide Wirkung.Tetrazines of the formula I, in which X represents the radical NR1R2, show a remarkable herbicidal effect.

Die genannten Substituenten R1 und R2 bedeuten unabhangig voneinander ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, die durch eine oder mehrere Phenylgruppen, Cyanogruppen oder ALkoxygruppen, die 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweisen, substituiert sein kann, z.B. die Methyl, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, sec-Butyl-, tert-Butyl Pentyl-, i-Pentyl-, sec-Pentyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, 2-EthylEzexyl-, Nonyl-, Decyl-, Undecyl-, Dodecyl-, 2-Methoxyethyl-, 2-Cyanoethyl-, 2-Phenylethyl- oder Benzylgruppe, eine Cycloalkylgrupe mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, wie die Cyclopropyl-, Cyclopentyl- oder Cyclohexylgruppe, eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit jeweils 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, beispielsweise die Allyl-, Propargyl-, But-1-ln-3-yl- oder 3-Methylbut-1-en-3-yl-Gruppe sowie eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls substituiert ist, z.B. durch eine oder mehrere Halogenatome oder durch eine oder metlrere Alkyl- oder Alkoxygruppen.The substituents R1 and R2 mentioned are independent of one another a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, represented by one or more phenyl groups, cyano groups or alkoxy groups containing 1 to 4 carbon atoms have, can be substituted, e.g. the methyl, ethyl, propyl, isopropyl, Butyl, sec-butyl, tert-butyl pentyl, i-pentyl, sec-pentyl, hexyl, heptyl, Octyl-, 2-EthylEzexyl-, Nonyl-, Decyl-, Undecyl-, Dodecyl-, 2-Methoxyethyl-, 2-Cyanoethyl-, 2-phenylethyl or benzyl group, a cycloalkyl group with 3 to 7 carbon atoms, such as the cyclopropyl, cyclopentyl or cyclohexyl group, an alkenyl or alkynyl group each with 3 to 7 carbon atoms, for example the allyl, propargyl, but-1-ln-3-yl or 3-methylbut-1-en-3-yl group and a phenyl group which is optionally substituted is, e.g. by one or more halogen atoms or by one or more alkyl or Alkoxy groups.

Weiterhin besitzen die Substituenten R1 und R2 zusammen die Bedeutung einer Alkylengruppe mit 4 bis 7 Kohlenstoffatomen, die durch eine oder mehrere Alkylgruppen substituiert und/oder durch Sauerstoff- oder Schwefelatome unterbrochen sein kann, wie die Trimethylen-, 2-Thiatetramethylen-, Tetramethylen-, 1,4-Dimethyltetramethylen-, 1-Methyltetramethylen, 3-Oxapentamethylen-, 3-Thiapentamethylen-, 2, 4-Dimethyl-3-oxapentamethylen-, 1,5,5-Trimethyl-2-oxapentamethylen-, Pentamethylen-, Hexamethylen oder Heptamethylengruppe.Furthermore, the substituents R1 and R2 together have the meaning an alkylene group of 4 to 7 carbon atoms substituted by one or more alkyl groups substituted and / or interrupted by oxygen or sulfur atoms, like the trimethylene, 2-thiatetramethylene, tetramethylene, 1,4-dimethyltetramethylene, 1-methyltetramethylene, 3-oxapentamethylene, 3-thiapentamethylene, 2, 4-dimethyl-3-oxapentamethylene, 1,5,5-trimethyl-2-oxapentamethylene, pentamethylene, hexamethylene or heptamethylene group.

Ausgehend von 3,6-Bismethylthio-tetrazin (beschrieben in Acta Chem.Starting from 3,6-bismethylthio-tetrazine (described in Acta Chem.

Scand. 15 1575 (1961)) gelangt man durch Reaktion mit Chlor zur neuen Komponente 3,6-Dichlortetrazin (Formel I, X = Chlor).Scand. 151575 (1961)) one arrives at the new one by reaction with chlorine Component 3,6-dichlorotetrazine (formula I, X = chlorine).

Man führt die Umsetzung lösungsmittelfrei oder in Anwesenheit eines inerten Lösungsmittels, wie Chlorbenzol oder Dichlorbenzol, bei einer Temperatur von -60 bis +1500C , vorzugsweise -30 bis +140 durch. Zweckmäßig arbeitet man mit einem Molverhältnis 3,6-Bis-methylthio-tetrazin:Chlor von 1:2 bis 1:40.The reaction is carried out without a solvent or in the presence of a inert solvent, such as chlorobenzene or dichlorobenzene, at a temperature from -60 to + 1500C, preferably -30 to +140 through. Appropriately you work with a 3,6-bis-methylthio-tetrazine: chlorine molar ratio of 1: 2 to 1:40.

Die neuen Tetrazine der Formel I, in der X den Rest NR1R2 bedeutet, konnen durch Umsetzung von 3,6-Dichlortetrazin mit einem Amin der Formel II in der R I und R2 die oben genannte Bedeutung besitzen, erhalten werden.The new tetrazines of the formula I, in which X denotes the radical NR1R2, can be prepared by reacting 3,6-dichlorotetrazine with an amine of the formula II in which RI and R2 have the meaning given above, are obtained.

Das Molverhältnis Aniin:3,6-Dichlortetrazin beträgt dabei im allgemeinen 1:1 bis 1:4.The molar ratio of aniine: 3,6-dichlorotetrazine is generally 1: 1 to 1: 4.

Man arbeitet in einem inerten Lösungsmittel und in Gegenwart eines såurebindenden Mittels, wobei das säurebindende Mittel in molaren Mengen, bezogen auf 3,6-Dichlortetrazin, eingesetzt wird.You work in an inert solvent and in the presence of one acid-binding agent, the acid-binding agent in molar amounts, based on on 3,6-dichlorotetrazine, is used.

Als säurebindende Mittel kommen organische Basen, beispielsweise tertiäre Amine (z.B. Triethylamin oder N,N-Dialkylcyclohexylamine), Chinolin oder Pyridin sowie anorganische Basen, beispielsweise die Hydroxide, Hydrogencarbonate oder Carbonate von Alkali- oder Erdalkalimetallen (z.B. Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumhydrogencarbonat, Kaliumcarbonat oder Calciumcarbonat) in Betracht.Organic bases, for example tertiary ones, can be used as acid-binding agents Amines (e.g. triethylamine or N, N-dialkylcyclohexylamine), quinoline or pyridine and inorganic bases, for example the hydroxides, hydrogen carbonates or carbonates of alkali or alkaline earth metals (e.g. sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydrogen carbonate, Potassium carbonate or calcium carbonate).

Es ist aber auch möglich, die oben genannten Amine der Formel II in einem entsprechenden Überschuß einzusetzen und sie so auch als säurebindende Mittel zu verwenden.But it is also possible to use the above-mentioned amines of the formula II in to use a corresponding excess and so also as an acid-binding agent to use.

Geeignete inerte Lösungsmittel sind beispielsweise aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, die gegebenenfalls chloriert sein können, Ketone, Ether, Ester oder Nitrile, wie Cyclohexan, Petrolether, Methylenchlorid, Toluol, Chlorbenzol, Aceton, Tetrahydrofuran, Dioxan oder Acetonitril, sowie Dimethylsulfoxid, Sulfolan, N,N-Dimethylformamid oder Hexamethylphosphorsäuretrisamid.Suitable inert solvents are, for example, aliphatic and aromatic hydrocarbons, which may be chlorinated, ketones, Ethers, esters or nitriles, such as cyclohexane, petroleum ether, methylene chloride, toluene, Chlorobenzene, acetone, tetrahydrofuran, dioxane or acetonitrile, as well as dimethyl sulfoxide, Sulfolane, N, N-dimethylformamide or hexamethylphosphoric acid trisamide.

Die Umsetzung wird bei einer Temperatur von -20 bis +1100C , vorzugsweise -10 bis 600C bei atmosphärischem oder bei erhöhtem Druck (bis zu ca.The reaction is carried out at a temperature of from -20 to + 1100 ° C., preferably -10 to 600C at atmospheric or at elevated pressure (up to approx.

20 bar) durchgeführt.20 bar).

Die nachfolgenden Beispiele sollen die Herstellung der neuen Verbindungen näher erläutern.The following examples are intended to illustrate the preparation of the new compounds explain in more detail.

A) Herstellunn von 3.6-Dichlortetrazin a) 35,3 g (0,2 Mol) 3,6-Bis-methylthio-tetrazin wurden vorgelegt. Dann wurde Chlor eingeleitet, wobei sich das Reaktionsgemisch auf eine Temperatur von ca. 14D0C erwärmte. Die Chlorzugabe wurde so lange fortgesetzt, bis sich die Reaktionsmischung wieder abkühlte. Nach Zusatz von ca. 40 ml Diethylether wurde auf eine Temperatur von -200C abgekühlt und das ausgefallene Produkt abgesaugt. Nach chromatographischer Reinigung mit Methylenchlorid über Kieselgel fielen aus Benzin 10,1 g (33 Z d.Theorie) rötliche Prismen vom Schmp. 146 bis 1470C an.A) Production of 3.6-dichlorotetrazine a) 35.3 g (0.2 mol) of 3,6-bis-methylthio-tetrazine were submitted. Then chlorine was passed in, whereby the reaction mixture heated to a temperature of approx. 14D0C. The addition of chlorine was continued until until the reaction mixture cooled down again. After adding about 40 ml of diethyl ether was cooled to a temperature of -200C and the precipitated product was filtered off with suction. After purification by chromatography with methylene chloride on silica gel, precipitated out Petrol 10.1 g (33 Z of theory) reddish prisms from melting point 146 to 1470C.

b) Zu 130 ml flüssigem Chlor wurden bei einer Temperatur von -500C 17,7 g (0,1 Mol) 3,6-Bis-methylthio-tetrazin gegeben. Nach Abdampfen des Chlors lieferte der Rückstand aus Diethylether umkristallisiert 4,9 g (32 Z d.Theorie) rötliche Kristalle vom Schmp. 146 bis 1470C.b) 130 ml of liquid chlorine were added at a temperature of -500C 17.7 g (0.1 mol) of 3,6-bis-methylthio-tetrazine were added. After the chlorine has evaporated gave the residue recrystallized from diethyl ether 4.9 g (32 Z the theory) reddish crystals of m.p. 146 to 1470C.

8) Herstellung von Verbindungen der Formel Beispiel 1 3-Chlor-6-dimethylaminotetrazin (R1=R2=CH3) 1,51 g (10 Mmol) 3,6-Dichlortetrazin, in ca. 80 ml Diethylether gelöst, wurden mit 0,86 g (20 mMol) Dimethylamin versetzt. Nach Auftrennen der Reaktionsmischung mit Wasser wurde die organische Phase mit Magnesiumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck abgedampft. Der Rückstand lieferte nach chromatographischer Reinigung mit Methylenchlorid über Kieselgel 1,05 g (66 1. d.Theorie) eines roten Öls. Spektroskopische Daten (1H-NMR, d6-DMSO, 80 MHz): 8 = 3,27 (s; CH2) In entsprechender Weise lassen sich die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen herstellen: Beispiel R1 R2 Schmp. NMR-Daten Nr. oc 2 Phenyl Methyl 110-111 3 -CH2-CH2-CH2-CH2- 96- 97 4 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2 1,65 (m) 3,88 (m) 5 -CH2-CH2-O-CH2-CH2- 110-111 6 CH3-(CH2)11- H 66- 67 7 Isopropyl H 99-100 8 Benzyl H 60- 61 9 Phenyl H 176-177 10 Methyl CH(CH3)C=CH 11 Cyclopropyl H 12 Ethyl Ethyl 13 Isopropyl Isopropyl 14 Allyl Allyl 15 Methyl n-Butyl 16 -CH(CH31-o-CH2-CH2-C(CH3)2- 17 CH2CH2CN CH2CH2CN 18 CH2CH20CH3 CH2CH20CH3 19 Methyl CH2CH2CN 20 # tert-Butyl H Beispiel R1 R2 Schmp. NMR-Daten Nr. oC 21 Methyl Cyclohexyl 22 Benzyl Methyl 23 -CH2-S-CH2-CH2- 24 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2- 25 2-Phenylethyl Isopropyl 26 -CH2-CH2-CH2- 27 (trans)-CH2-CH(CH3)-O-CH(Cii3)-CH2- 28 -CH2-CH2-S-CH2-CH2- 29 -CH(CH3)-CH2-CH2-CH2- 30 -CH(CH3)-CH2-CH2-CH(CH3)- 31 (cis) -CH2-CH(CH3)-O-CH(CH3)-CH2- 32 Methyl sec-Butyl 33 Methyl Isopropyl 34 Methyl Propargyl 35 H Cyclopentyl Die neuen Tetrazine der Formel I (X = NR1R2) können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen. Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Verspruhen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.8) Preparation of compounds of formula Example 1 3-Chloro-6-dimethylaminotetrazine (R1 = R2 = CH3) 1.51 g (10 mmol) of 3,6-dichlorotetrazine, dissolved in about 80 ml of diethyl ether, were admixed with 0.86 g (20 mmol) of dimethylamine . After separating the reaction mixture with water, the organic phase was dried with magnesium sulfate and evaporated under reduced pressure. After chromatographic purification with methylene chloride over silica gel, the residue yielded 1.05 g (66 1st of theory) of a red oil. Spectroscopic data (1H-NMR, d6-DMSO, 80 MHz): 8 = 3.27 (s; CH2) The following compounds according to the invention can be prepared in a corresponding manner: Example R1 R2 m.p. NMR data No. oc 2 phenyl methyl 110-111 3 -CH2-CH2-CH2-CH2- 96- 97 4 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2 1.65 (m) 3.88 (m) 5 -CH2-CH2-O-CH2-CH2-110-111 6 CH3- (CH2) 11- H 66-67 7 isopropyl H 99-100 8 Benzyl H 60-61 9 phenyl H 176-177 10 methyl CH (CH3) C = CH 11 cyclopropyl H 12 ethyl ethyl 13 isopropyl isopropyl 14 allyl allyl 15 methyl n-butyl 16 -CH (CH31-o-CH2-CH2-C (CH3) 2- 17 CH2CH2CN CH2CH2CN 18 CH2CH20CH3 CH2CH20CH3 19 methyl CH2CH2CN 20 # tert-butyl H Example R1 R2 m.p. NMR data No. oC 21 methyl cyclohexyl 22 benzyl methyl 23 -CH2-S-CH2-CH2- 24 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2- 25 2-phenylethyl isopropyl 26 -CH2-CH2-CH2- 27 (trans) -CH2-CH (CH3) -O-CH (Cii3) -CH2- 28 -CH2-CH2-S-CH2-CH2- 29 -CH (CH3) -CH2-CH2-CH2- 30 -CH (CH3) -CH2-CH2-CH (CH3) - 31 (cis) -CH2-CH (CH3) -O-CH (CH3) -CH2- 32 methyl sec-butyl 33 methyl isopropyl 34 methyl propargyl 35 H cyclopentyl The new tetrazines of the formula I (X = NR1R2) can be used, for example, in the form of directly sprayable solutions, powders, suspensions, including high-percentage aqueous, oily or other suspensions or dispersions, emulsions, oil dispersions. Pastes, dusts, grit or granules are applied by spraying, misting, dusting, scattering or pouring. The forms of application depend entirely on the intended use; in any case they should ensure the finest possible distribution of the active ingredients according to the invention.

Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoron sowie stark polare Lösungsmittel, beispielsweise N,N-Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon oder Wasser, in Betracht.For the production of directly sprayable solutions, emulsions, pastes or oil dispersions come mineral oil fractions with a medium to high boiling point, such as kerosene or diesel oil, also coal tar oils and oils of vegetable or animal origin Origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g. toluene, Xylene, paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their derivatives, Methanol, ethanol, propanol, butanol, cyclohexanol, cyclohexanone, chlorobenzene, isophorone as well as strongly polar solvents, for example N, N-dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, N-methylpyrrolidone or water, into consideration.

Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Dispersionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdisperglerbaxen Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen konnen die Substrate als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgier- mittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate heryestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.Aqueous application forms can be made from emulsion concentrates, dispersions, Pastes, wettable powders or water dispersible granules by adding Water to be prepared. For the production of emulsions, pastes or oil dispersions can use the substrates as such or dissolved in an oil or solvent, means Wetting, adhesive, dispersing or emulsifying medium homogenized in water will. But it can also consist of active substance wetting, adhesive, dispersing or Emulsifiers and possibly solvents or oil existing concentrates suitable for dilution with water.

Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Laurylethersulfat, Fettalkoholsulfate, fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenon, Alkylphenolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetal, Sorbitester, Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose in Betracht.Alkali, alkaline earth and ammonium salts are used as surface-active substances of ligninsulphonic acid, naphthalenesulphonic acid, phenolsulphonic acid, alkylarylsulphonates, Alkyl sulfates, alkyl sulfonates, alkali and alkaline earth salts of dibutylnaphthalenesulfonic acid, Lauryl ether sulfate, fatty alcohol sulfates, fatty acid alkali and alkaline earth salts, salts sulfated hexadecanols, heptadecanols, octadecanols, salts of sulfated fatty alcohol glycol ethers, Condensation products of sulfonated naphthalene and naphthalene derivatives with formaldehyde, Condensation products of naphthalene or naphthalene sulfonic acids with phenol and formaldehyde, polyoxyethylene octylphenol ether, ethoxylated isooctylphenol, octylphenol, Nonylphenone, alkylphenol polyglycol ethers, tributylphenyl polyglycol ethers, alkylaryl polyether alcohols, Isotridecyl alcohol, fatty alcohol ethylene oxide condensates, ethoxylated castor oil, Polyoxyethylene alkyl ether, ethoxylated polyoxypropylene, lauryl alcohol polyglycol ether acetal, Sorbitol esters, lignin, sulphite waste liquors and methyl cellulose can be considered.

Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.Powder, grit and dust can be mixed or mixed together Milling the active substances can be made with a solid carrier.

Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden.Granules, e.g. coating, impregnation and homogeneous granules can be produced by binding the active ingredients to solid carriers.

Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat sowie Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, z.B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat und Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.Solid carriers are mineral earths such as silica gel, silicic acids, Silica gels, silicates, talc, kaolin, attaclay, limestone, lime, chalk, bolus, Loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate and magnesium oxide, ground plastics, fertilizers, e.g. ammonium sulfate, ammonium phosphate and ammonium nitrate, Urea and vegetable products such as grain flour, tree bark, wood and nut shell flour, Cellulose powder and other solid carriers.

Die Formulierungen enthalten zwischen 0,1 und 95 Gew.Z, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Ges.%, Wirkstoff.The formulations contain between 0.1 and 95% by weight, preferably between 0.5 and 90 total%, active ingredient.

Beispiele für Formulierungen sind: 1. Man vermischt 90 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 1 mit 10 Gewichtsteilen N-Methyl-a-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.Examples of formulations are: 1. 90 parts by weight are mixed of compound no. 1 with 10 parts by weight of N-methyl-a-pyrrolidone and receives a Solution that is suitable for use in the form of tiny drops.

II. 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 9 werden in einer Mischung gelost, die aus 80 Gewichtsteilen Xylol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanolamid, 5 Gewichtsteile Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteile des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Ges.% des Wirkstoffs enthält.II. 20 parts by weight of compound no. 9 are in a mixture solved that from 80 parts by weight of xylene, 10 parts by weight of the adduct from 8 to 10 moles of ethylene oxide to 1 mole of oleic acid-N-monoethanolamide, 5 parts by weight Calcium salt of dodecylbenzenesulfonic acid and 5 parts by weight of the adduct consists of 40 moles of ethylene oxide to 1 mole of castor oil. By pouring it out and distributing it finely the solution in 100,000 parts by weight of water gives an aqueous dispersion which contains 0.02 total% of the active ingredient.

III. 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 3 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteile des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gewichtsteile des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.X des Wirkstoffs enthält.III. 20 parts by weight of compound no. 3 are in a mixture dissolved, the 40 parts by weight of cyclohexanone, 30 parts by weight of isobutanol, 20 Parts by weight of the adduct of 7 moles of ethylene oxide and 1 mole of isooctylphenol and 10 parts by weight of the adduct of 40 moles of ethylene oxide and 1 mole of castor oil consists. By pouring the solution into 100,000 parts by weight and finely distributing it Water gives an aqueous dispersion which contains 0.02% by weight of the active ingredient.

IV. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 2 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanol, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 2800C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Ges.% des Wirkstoffs enthält.IV. 20 parts by weight of active ingredient No. 2 are in a mixture dissolved that of 25 parts by weight of cyclohexanol, 65 parts by weight of a mineral oil fraction from boiling point 210 to 2800C and 10 parts by weight of the adduct of 40 moles of ethylene oxide to 1 mole of castor oil. By pouring it in and distributing it finely the solution in 100,000 parts by weight of water gives an aqueous dispersion which contains 0.02 total% of the active ingredient.

V. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 5 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-a-sulfonsåure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen.V. 20 parts by weight of active ingredient No. 5 are mixed with 3 parts by weight of the sodium salt of diisobutylnaphthalene-a-sulfonic acid, 17 parts by weight of the Sodium salt of a lignosulphonic acid from a sulphite waste liquor and 60 parts by weight powdered silica gel mixed well and ground in a hammer mill.

Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Ges.7. des Wirkstoffs enthält. By finely distributing the mixture in 20,000 parts by weight of water a spray mixture is obtained that contains 0.1 Ges.7. of the active ingredient.

VI. 3 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 7 werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Ges.% des Wirkstoffs enthält.VI. 3 parts by weight of active ingredient No. 7 are 97 parts by weight finely divided kaolin mixed. In this way a dust is obtained which Contains 3 total% of the active ingredient.

VII. 30 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 4 werden mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit.VII. 30 parts by weight of active ingredient No. 4 are mixed with a mixture from 92 parts by weight of powdered silica gel and 8 parts by weight of paraffin oil, that on the surface of this silica gel was sprayed, intimately mixed. In this way, a preparation of the active ingredient is obtained good adhesion.

VIII. 20 Teile des Wirkstoffs Nr. 8 werden mit 2 Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Teilen Fettalkohol-polyglykolether, 2 Teilen Natriumsalz eines Phenol-Harnstoff-Formaldehyd-Kondensates und 68 Teile eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion.VIII. 20 parts of active ingredient no. 8 are mixed with 2 parts of calcium salt of dodecylbenzenesulfonic acid, 8 parts of fatty alcohol polyglycol ether, 2 parts of sodium salt of a phenol-urea-formaldehyde condensate and 68 parts of a paraffinic Mineral oil intimately mixed. A stable oily dispersion is obtained.

Die Applikation der Wirkstoffe bzw. der Mittel kann im Vorauflaufverfahren oder im Nachauflaufverfahren erfolgen. Sind die Wirkstoffe für gewisse Kulturpflanzen weniger verträglich, so können auch Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt werden, daß die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder auf die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by).The application of the active ingredients or the means can be carried out pre-emergence or post-emergence. Are the active ingredients for certain cultivated plants less tolerable, application techniques can also be used which the herbicidal agents are sprayed with the help of the spray equipment so that the leaves of the sensitive cultivated plants are not hit if possible, while the active ingredients act on the leaves underneath of unwanted plants growing or get onto the uncovered floor area (post-directed, lay-by).

Die Aufwandmengen an Wirkstoff betragen je nach Bekämpfungsziel, Jahreszeit, Zielpflanzen und Wachstumsstadium 0,05 bis 5 kg/ha, vorzugsweise 0,1 bis 4 kg/ha.The application rates of active ingredient are, depending on the control objective, time of year, Target plants and growth stage 0.05 to 5 kg / ha, preferably 0.1 to 4 kg / ha.

Die Wirkung der Tetrazine der Formel I (X = NR1R2) auf das Pflanzenwachstum läßt sich durch Gewächshausversuche zeigen: Als Kulturgefäße dienen Plastikblumentöpfe mit 300 cm3 Inhalt und lehmigem Sand mit etwa 3,0 Z Humus als Substrat.The effect of the tetrazines of the formula I (X = NR1R2) on plant growth can be shown by greenhouse experiments: Plastic flower pots serve as culture vessels with 300 cm3 content and loamy sand with about 3.0 Z humus as a substrate.

Zur Nachauflaufbehandlung werden entweder direkt gesäte und in den gleichen Gefäßen aufgewachsene Pflanzen ausgewählt, oder sie werden erst als Keimpflanzen getrennt angezogen und einige Tage vor der Behandlung in die Versuchsgefäße verpflanzt. Man zieht die Testpflanzen je nach Wuchsform erst bis zu einer Wuchshöhe von 3 bis 15 cm an und behandelt sie danach mit den aufbereiteten Wirkstoffen, die in Wasser als Verteilungsmittel suspendiert oder emulgiert und mittels fein verteilender Düsen gespritzt werden. Abhängig vom Wirkstoff können die Aufwandmengen für die Nachauflaufbehandlung variieren. Sie betragen beispielsweise 4,0, 2,0 und 1,0 kg Wirkstofftha.For post-emergence treatment, either sown directly and into the Plants grown in the same vessels are selected, or they are first used as seedlings Dressed separately and transplanted into the test vessels a few days before treatment. The test plants are only grown up to a height of 3 to, depending on the growth habit 15 cm and then treats them with the processed active ingredients in water suspended or emulsified as a distribution agent and by means of finely distributing nozzles be injected. The application rates for post-emergence treatment can vary depending on the active ingredient vary. They are, for example, 4.0, 2.0 and 1.0 kg active ingredient per hectare.

Die Versuchsgefäße werden im Gewächshaus aufgestellt, wobei für wärmeliebende Arten wärmere Bereiche (20 bis 350cm und für solche gemäßigter Klimate 10 bis 200C bevorzugt werden. Die Versuchsperiode erstreckt sich uber zwei bis vier Wochen. Während dieser Zeit werden die Pflanzen ge- pflegt, und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen wird ausgewertet. Bewertet wird nach einer Skala von 0 bis 100. Dabei bedeutet 100 völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Teile der Pflanzen.The test pots are placed in the greenhouse, with those who love warmth Species warmer areas (20 to 350cm and for those temperate climates 10 to 200C to be favoured. The trial period extends over two to four weeks. During this time the plants are wont, and their reaction the individual treatments are evaluated. The rating is based on a scale from 0 to 100. 100 means complete destruction of at least the above ground Parts of plants.

In den Versuchen werden folgende Pflanzenarten verwendet: Botanischer Name Deutscher Name Amaranthus retroflexus Zurückgekrümmter Fuchsschwanz Arachis hypogaea Erdnuß Avena fatua Flughafer Chenopodium album Weißer Gäsefuß Digitaria sanguinalis Blutfingerhirse Ipomoea spp. Prunkwindearten Sinapis alba Weißer Senf Setaria faberii Borstenhirse Sorghum halepense Wilde Mohrenhirse ßei Nachauflaufanwendung mit einer Aufwandmenge von 2,0 kg Wirkstoff/ha zeigen beispielsweise die Verbindungen 1. 3, 4 und 5 gegen grasartige und breitblättrige Beispielpflanzen eine nennenswerte herbizide Wirkung.The following plant species are used in the experiments: Botanical Name German name Amaranthus retroflexus Curved back foxtail Arachis hypogaea Peanut Avena fatua Wild oats Chenopodium album White pitot Digitaria sanguinalis blood fingergrass Ipomoea spp. Morning glory species Sinapis alba White mustard Setaria faberii Millet Sorghum halepense Wild carrot for post-emergence application with an application rate of 2.0 kg active ingredient / ha, for example, show the compounds 1. 3, 4 and 5 against grass-like and broad-leaved example plants a noteworthy one herbicidal effect.

Unerwünschte ein- und zweikeimblättrige Beispielpflanzen werden z.B. von den Verbindungen 3 und 4 bei Nachauflaufbehandlung mit einer Aufwandmenge von 1,0 kg Wirkstoff/ha sicher erfaßt.Unwanted monocotyledonous example plants are e.g. of the compounds 3 and 4 in postemergence treatment with an application rate of 1.0 kg active ingredient / ha reliably recorded.

Mit den beispielhaft ausgewählten Verbindungen 2 und 9 läßt sich im Nachauflaufverfahren bei Applikation von 4,0 kg Wirkstoff/ha unerwünschter Pflanzenwuchs in Erdnüssen bekampfen.With the compounds 2 and 9 selected by way of example, the Post-emergence method when applying 4.0 kg of active ingredient / ha of unwanted vegetation fight in peanuts.

In Anbetracht der guten Verträglichkeit der Wirkstoffe und der Vielseitigkeit der Applikationsmethoden können die Tetrazine der Formel I (X = NR1R2) oder diese enthaltende Mittel außer bei den in den Gewächshausversuchen getesteten Nutzpflanzen noch in einer weiteren großen Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung unerwünschten Pflanzenwuchses eingesetzt werden.In view of the good tolerability of the active ingredients and the versatility the application methods can be the tetrazines of the formula I (X = NR1R2) or these containing agents except for the useful plants tested in the greenhouse experiments still in a further large number of crops to eliminate undesirable Plant growth are used.

In Betracht kommen beispielsweise die folgenden Kulturen: Botanischer Name Deutscher Name Allium cepa Küchenzwiebel Ananas comosus Ananas Arachis hypogaea Erdnuß Asparagus officinalis Spargel Avena sativa Hafer Beta vulgaris spp. altissima Zuckerrübe Beta vulgaris spp. rapa Futterrübe Beta vulgaris spp. esculenta Rote Rübe Brassica napus var. napus Raps Brassica napus var. napobrassica Kohirube Brassica napus var. rapa Weiße Rube Brassica rapa var. silvestris Rüben Camellia sinensis Teestrauch Carthamus tinctorius Saflor - Färberdistel Carya illinoinensis Pekannußbaum Citrus limon Zitrone Citrus maxima Pampelmuse Citrus reticulata Mandarine Citrus sinensis Apfelsine, Orange Coffea arabica (Coffea canephora, Kaffee Coffea liberica) cucumis melo Melone Cucumis sativus Gurke Cynodon dactylon Bermudagras Daucus carota Möhre Elaeis guineensis Ölpalme Fragaria vesca Erdbeere Glycine max Sojabohne Gossypium hirsutum (Gossypium arboreum Baumwolle Gossypium herbaceum Gossypium vitifolium) Helianthus annuus Sonnenblume Helianthus tuberosus Topinambur Hevea brasiliensis Parakautschukbaum Hordeum vulgare Gerste Humulus lupulus Hopfen Ipomoea batatas Süßkartoffeln Juglans regia Walnußbaum Lactua sativa Kopfsalat Lens culinaris Linse Linum usitatissimum Faserlein Lycopersicon Tomate Botanischer Name Deutscher Name Malus spp. Apfel Manihot esculenta Maniok Medicago sativa Luzerne Mentha piperita Pfefferminze Musa spp. Obst- und Mehlbanane Nicotiana tabacum (N. rustica) Tabak Olea europaea Ölbaum Oryza sativa Reis Panicum miliaceum Rispenhirse Phaseolus lunatus Mondbohne Phaseolus mungo Erdbohne Phaseolus vulgaris Buschbohnen Pennisetum glaucum Perl- oder Rohrkolbenhirse Petroselinum crispum spp. tuberosum Wurzelpetersilie Picea abies Rotfichte Abies alba Weißtanne Pinus spp. Kiefer Pisum sativum Gartenerbse Prunus avium Süßkirsche Prunus domestica Pflaume Prunus dulcis Mandelbaum Prunus persica Pfirsich Pyrus communis Birne Ribes sylvestre Rote Johannisbeere Ribes uva-crispa Stachelbeere Ricinus communis Rizinus Saccharum officinarum Zuckerrohr Secale cereale Roggen Sesamum indicum Sesam Solanum tuberosum Kartoffel Sorghum bicolor (s. vulgare) Mohrenhirse Sorghum dochna Zuckerhirse Spinacia oleracea Spinat Theobroma cacao Kakaobaum Trifolium pratense Rotklee Triticum aestivum Weizen Vaccinium corymbosum Kulturheidelbeere Vaccinium vitis-idaea Preißelbeere Vicia faba Pferdebohnen Vigna sinensis (V. unguiculata) Kuhbohne Vitis vinifera Weinrebe Zea mays Mais Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung synergistischer Effekte können die Tetrazine der Formel I (X = R1R2) mit zahlreichen Vertretern anderer herbizider oder wachstumsregulierender Wirkstoffgruppen gemischt und gemeinsam ausgebracht werden. Beispielsweise kommen als Mischungspartner Diazine, 4H-3,1-Benzoxazinderivate, Benzothiadiazinone, Thiolcarbamate, Halogencarbonsäuren, Triazine, Amide, Harnstoffe, Diphenylether, Triazinone, Uracile, Benzofuranderivate, Cyclohexarl-1,3-dionderivate und andere in Betracht.For example, the following cultures can be considered: Botanical Name German name Allium cepa kitchen onion Ananas comosus Ananas Arachis hypogaea Peanut Asparagus officinalis Asparagus Avena sativa Oats Beta vulgaris spp. altissima Sugar beet Beta vulgaris spp. rapa fodder beet Beta vulgaris spp. esculenta red Beet Brassica napus var. Napus Rapeseed Brassica napus var. Napobrassica Kohirube Brassica napus var. rapa White turnip Brassica rapa var. silvestris Turnip Camellia sinensis Tea bush Carthamus tinctorius safflower - safflower Carya illinoinensis pecan tree Citrus limon Lemon Citrus maxima Grapefruit Citrus reticulata Mandarine Citrus sinensis Orange, Orange Coffea arabica (Coffea canephora, Coffee Coffea liberica) cucumis melo melon Cucumis sativus Cucumber Cynodon dactylon Bermuda grass Daucus carota Carrot Elaeis guineensis Oil palm Fragaria vesca Strawberry Glycine max Soybean Gossypium hirsutum (Gossypium arboreum cotton Gossypium herbaceum Gossypium vitifolium) Helianthus annuus Sunflower Helianthus tuberosus Jerusalem artichoke Hevea brasiliensis Para rubber tree Hordeum vulgare barley Humulus lupulus hops Ipomoea batatas Sweet potatoes Juglans regia Walnut tree Lactua sativa Lettuce Lens culinaris Lentil Linum usitatissimum fiber flax Lycopersicon tomato Botanical name German name Malus spp. Apple Manihot esculenta Manioc Medicago sativa Lucerne Mentha piperita peppermint Musa spp. Fruit and plantain Nicotiana tabacum (N. rustica) Tobacco Olea europaea Olive tree Oryza sativa Rice Panicum miliaceum Millet Phaseolus lunatus moon bean Phaseolus mungo ground bean Phaseolus vulgaris French beans Pennisetum glaucum pearl or cattail millet Petroselinum crispum spp. tuberosum Root parsley Picea abies Red spruce Abies alba Silver fir Pinus spp. Pine pisum sativum Garden pea Prunus avium Sweet cherry Prunus domestica Plum Prunus dulcis Almond tree Prunus persica Peach Pyrus communis Pear Ribes sylvestre Red currant Ribes uva-crispa gooseberry Ricinus communis Rizinus Saccharum officinarum Sugar cane Secale cereale Rye Sesamum indicum Sesame Solanum tuberosum Potato Sorghum bicolor (s. vulgare) Millet Sorghum nochna Sugar millet Spinacia oleracea Spinach Theobroma cacao Cocoa Tree Trifolium pratense Red Clover Triticum aestivum Wheat Vaccinium corymbosum Blueberry Vaccinium vitis-idaea Cranberry Vicia faba Horse beans Vigna sinensis (V. unguiculata) cow bean Vitis vinifera grapevine Zea mays maize To the Broaden the spectrum of action and achieve synergistic effects the tetrazines of the formula I (X = R1R2) with numerous representatives of other herbicidal or growth-regulating active ingredient groups mixed and applied together will. For example, diazines, 4H-3,1-benzoxazine derivatives, Benzothiadiazinones, thiol carbamates, halocarboxylic acids, triazines, amides, ureas, Diphenyl ethers, triazinones, uracils, benzofuran derivatives, cyclohexarl-1,3-dione derivatives and others into consideration.

Eine Reihe von Wirkstoffen, die zusammen mit den neuen Verbindungen für verschiedene Gebiete sinnvolle Mischungen ergeben, werden beispielhaft aufgeführt: 3-(1-Methylethyl)-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid und Salze 3-(1-Methylethyl)-8-chlor-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid und Salze 3-(1-Methylethyl)-8-fluor-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid und Salze 3-(1-Methylethyl)-8-methyl-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid und Salze 1-Methoxymethyl)-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2--dioxid 1-Methoxymethyl)-8-chlor-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid 1-Methoxymethyl)-8-chlor-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)--on-2,2-dioxid 1-Cyan-8-chlor-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2--dioxid 1-Cyan-8-fluor-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2--dioxid 1-Cyan-8-methyl-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2--dioxid 1-Azidomethyl-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid 3-(1-Methylethyl)-1H-(pyridino-[3,2-e]2,3,1-thiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid 1-Cyan-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid N-( 1-Ethylpropyl )-2 6-dinitro-3 4-dimethylanilin N-(l-Methylethyl)-N-ethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-anilin N-n-Propyl-N-ß-chlorethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-anilin N-n-Propyl-N-cyclopropylmethyl-2,6-dinitro-4-trifluor-methyl-anilin N,N-Di-n-propyl-2,6-dinitro-3-amino-4-trifluormethylanilin N,N-Di-n-propyl-2,6-dinitro-4-methyl-anilin N,N-Di-n-propyl-2,6-dinitro-4-methylsulfonyl-anilin N,N-Di-n-propyl-2,6-dinitro-4-aminosulfonyl-anilin N,N-Di-beta-chlorethyl-2,6-dinitro-4-methyl-anilin N-Ethyl-N-(2-methylallyl)-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-anilin N-Methylcarbaminsäure-3,4-dichlorbenzylester N-Hethylcarbaminsäure-2,6-di-tert.butyl-4-methylphenyl-ester N-Phenylcarbminsäure-isopropylester N-3-Chlorphenylcarbaminsäure-isopropylester N-3-Chlorphenylcarbaminsäure-butin-l-yl-3-ester N-3-Chlorphenylcarbaminsäure-4-chlor-butin-2-yl-ester N-3,4-Dichlorphenylcarbaminsäure-methylester N-(4-Amino-benzolsulfonyl)-carbaminsäure-methylester O-(N-Phenylcarbamoyl)-propanonoxim N-E thyl-2-( phenylcarbamoyl ) -oxyprop ionsäureamid 3'-N-Isopropyl-carbamoyloxy-propionanilid Ethyl-N-[3-(N'-phenylcarbamoyloxy)-phenyl]-carbamat Methyl-Ns[3-(N'-nethyl-N'-phenylcarbamoyloxy,-phenyl]-carbamat Isopropyl-N-[3-(N'-ethyl-N'-phenylcarbamoyloxy)-phenyl]-carbamat Methyl-N-[3-(N'-3-methylphenylcarbamoyloxy)-phenyl]-carbamat Ethyl-N-[3-(N'-3-chlor-4-fluorphenylcarbamoyloxy)-phenyl]-carbamet Ethyl-N-[3-(N'-3,4-difluorphenylcarbamoyloxy)-phenyl]-carbamat N,N-Diethyl-thiolcarbaminsäure-p-chlorbenzylester N,N-Di-n-propyl-thiolcarbaminsäure-ethylester N,N-Di-n-propyl-thiolcarbaminsäure-n-propylester N,N-Di-isopropyl-thiolcarbaminsäure-2,3-dichlorallylester N,N-Di-isopropyl-thiolcarbaminsäure-2,3,3-trichlorallylester N,N-Di-isopropyl-thiolcarbaminsäure-3-methyl-5-isoxazolyl-methylester N,N-Di-isopropyl-thiolcarbaminsäure-3-ethyl-5-isoxazolyl-1-methylester N,NwDi-sec.butyl-thiolcarbaminsäure-ethylester N,N-Di-sec .butyl-thiolcarbaminsäure-b enzylester N-Eth-yl-N-cyclohexyl-thiolcarbaminsäure-ethylester N-Ethyl-N-bicyclo[2.2.1]heptyl-thiolcarbaminsäureethylester S-Ethyl-hexahydro-1H-azepin-1-carbothiolat S-Ethyl-3-methylhexahydro-1-H-azepin-1-carbothiolat N-Ethyl-N-n-butyl-thiolcarbaminsäure-n-propylester N,N-Dimethyl-dithiocarbaminsäure-2-chlorallylester N-Methyl-dithiocarbaminsäure-Natriumslaz Trichloressigsäure-Natriumsalz Alpha,alpha-Dichlorpropionsäure-Natriumsalz Alpha,alpha-Dichlorbuttersäure-Natriumsalz Alpha,alpha,beta,beta-Tetrafluorpropionsäure-Natriumsalz Alpha-Hethyl-alpha,beta-dichlorpropionsäure-Natriumsalz Alpha-Chlor-beta-(4-chlorphenyl)-propionsäure-methylester Alpha,beta-Dichlor-beta-phenylpropionsäure-methylester Benzamido-oxy-essigsäure 2,3,5-Trljobenzoesäure (Salze, Ester, Amide) 2,3,6-Trichlorbenzoesäure (Salze, Ester, Amide) 2,3,5,6-Tetrachlorbenzoesäure (Salze, Ester, Amide) 2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoesäure (Salze, Ester, Amide 2-Methoxy-3,5,6-trichlorbenzoesäure (Salze, Ester, Amide 3-Amino-2,5,6-trichlorbenzoesäure (Salze, Ester, Amide O,S-Dimethyl-tetrachlor-thioterephthalat Dimethyl-2,3,5,6-tetrachlor-terephthalat Dinatrium-3,6-endoxohexahydro-phthalat 4-Amino-3,5,6-trichlor-picolinsäure (Salze) 2-Cyan-3-(N-methyl-N-phenyl)-amino-acrylsäureethylester 2-[4-(4'-Chlorphenoxy)-phenoxy]-propionsäureisobutylester 2-C4-(2',4'-Dichlorphenoxy)-phenoxy]-propionsäuremethylester 2-[4-(4'-Trifluormethylphenoxy)-phenoxy]-propionsäure-methylester 2-[4-(2'-Chlor-$'-trifluorphenoxy)-phenoxy]-propionsäure-Natrimsalz 2-[4-(3',5'-Dichlorpyridyl-2-oxy)-phenoxy]-propionsäureNatriumsalz 2-(N-Benzoyl-N-(3,4-dichlorphenyl)-amino)-propionsäureethylester 2-(N-Benzoyl-3-chlor-4-fluorphenylamino)-propionsäure-methylester 2-(N-Benzoyl-3-chlor-4-fluorphenylamino)-propionsäureisopropylester 2-Chlor-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin 2-Chlor-4-ethylamino-6-(amino-2'-propionitril)-1,3,5-triazin 2-Chlor-4,6-bisethylamino-1,3,5-triazin 2-Chlor-4,6-bisisopropylamino-1,3,5-triazin 2-Chlor-4-isopropylamino-6-cyclopropylamino-1,3,5-triazin 2-Azido-4-methylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin 2-Methylthio-4-ethylamino-6-isopropylamino-1 3,5-triazin 2-Methylthio-4-ethylamino-6-tert.butylamino-1,3,5-triazin 2-Methylthio-4,6-bisethylamino-1,3,5-triazin 2-Methylthio-4,6-bisisopropylamino-1,3,5-triazin 2-Methoxy-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin 2-Methoxy-4,6-bisethylamino-1,3,5-triazin 2-Methoxy-4,6-bisisopropylamino-1,3,5-triazin 4-Amino-6-tert.butyl-3-methylthio-4,5-dihydro-1,2,4- -triazin-5-on 4-Amino-6-phenyl-3-methyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-5-on 4-Isobutylidenamino-6-tert.butyl-3-methylthio-4,5-dihydro-1,2,4--triazin-5-on l-Methyl-3-cyclohexyl-6-dimethylamino-1,3,5-triazin-2,4-dion 3-tert.Butyl-5-chlor-6methyluracil 3-Isopropyl-5 -brom-6-methyluracil 3-sec.Butyl-5-brom-6-methyluracil 3-Cyclohexyl-5,6-trimethylenuracil 2-Methyl-4-(3'-trifluormethylphenyl)tetrahydro-1,2,4-oxadiazin-3,5-dion 2-Methyl-4-(4'-fluorphenyl)-tetrahydro-1,2,4-oxadiazin-3,5-dion 3-Amino-1,2,4-triazol 1-(4-Chlorphenoxy-3,3-dimethyl-1-(H-1,2,4-trlazolyl)-2-butanon N, N-Diallylchloracetamid N-Isopropyl-2-chloracetanilid N-(1-Methyl-propin-2-yl)-2-chloracetanilid 2-Methyl-6-ethyl-N-ethoxymethyl-2-chloracetanilld 2-Methyl-6-ethyl-N-(2methoxy-1-aethylethyl)-2-chloracetanilid 2-Methyl-6-ethyl-N-(isopropoxycarbonylethyl)-2-chloracet-anilid 2-Methyl-6-ethyl-N-(pyrazolyl-methyl)-2-chloracetanilid 2,6-Ulmethyl-N-(pyrazolyl-methyl)-2-chloracetanllld 2,6-Dimethyl-N-(4-methylpyrazolyl-methyl)-2-chloracetanilid 2,6-Dimethyl-N-(1,2,4-triazolyl-methyl)-2-chloracetanilid 2,6-Dimethyl-N-(3,5-dlmethylpyrazolyl-methyl)-2-chloracetanilid 2,6-Dimethyl-N-(1,3-dioxolan-2-yl-methyl)-2-chloracetanilid 2,6-Dimethyl-N-(2-methoxyethyl)-2-chloracetanilid 2,6-Dimethyl-N-isobutoxymethyl-2-chloracetanilid 2,6-Diethyl-N-methoxymethyl-2-chloracetanilid 2,6-Diethyl-N-(n-butoxymethyl)-2-chloracetanilid 2, 6-Diethyl-N-ethoxycarbonylmethyl-2-chloracetanilid 2, 3-Dimethyl-N-isopropyl-2-chloracetanilid 2,6-Diethyl-N-(2-n-propoxy-ethyl)-2-chloracetanilid alpha-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-N-methoxy-acetamid 2-(alpha-Naphthoxy)-N,N-diethylpropionamid 2,2-Diphenyl-N,N-dimethylacetamid alpha-(3,4,5-Tribrompyrazolyl)-N,N-dimethylpropionamid N-(l,l-Dimethylprop-2-inyl)-3,5-dichlorbenzamid N-Naphth-l-yl-phthalamidsäure Propionsäure-3,4-dichloranilid Cyclopropancarbonsäure-3,4-dichloranilid Methacrylsäure-3 , 4-dichloranilid 2-Methylpentancarbonsäure-3, 4-dichloranilid 5-Acetamido-2,4-dimethyltrifluormethan-sulfonanilid 5-Acetamido-4-methyl-trifluormethan-sulfonanilid 2-Propionyl-amino-4-methyl-5-chlor-thiazol O-(Methylamlnosulfonyl)-glykolsäure-hexamethylenlmid 2 ,6-Dichlor-thiobenzamid 2,6-Dichlorbenzonitril 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril (Salze) 3,5-Diiod-4-hydroxy-benzonitril (Salze) 3,5-Dibrom-4-hydroxy-0-2,4-dinitrophenylbenzaldoxim (Salze) Pentachlorphenyl-Natriumsalz 2,4-Dichlorphenyl-4'-nitrophenylether 2,4,6-Trichlorphenyl-4'-nitrophenylether 2-Fluor-4,6-dichlorphenyl-4'-nitrophenylether 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl-4'-nitrophenylether 2,4'-Dinitro-4-trifluormethyl-diphenylether 2,4-Dichlorphenyl-3'-methoxy-4'-nitro-phenylether 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl-3'-ethoxy-4'-nitro-phenylether 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl-3'-carboxy-4'-nitro-phenylether (Salze) 2,4-Dichlorphenyl-3'-methoxyearbonyl-4'-nitro-phenylether 2-(3,4-Dichlorphenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion 2-(3-Isopropylcarbamoyl-oxyphenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion 2-Phenyl-3,1-benzoxazinon-(4) 3-(4-Bromphenyl)-3,4,5,9,10-pentaazatetracyclo-[5,4,1,02' 6, o8 1 l ] -dodeca--3,9-dien 2-Ethoxy-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl-methan-sulfonat 2-Methyl-4,6-dinitrophenol (Salze, Ester) 3-(4-Chlorphenyl)-3,4,5,9,10-pentaazatetracyclo-[5,4,1,02,6, 08,1]-dodeca--3, 9-dien 2-sec.Butyl-4,6-dinitrophenol (Salze, Ester) 2-sec.Butyl-4,6-dinitrophenol-acetat 2-tert.Butyl-4,6-dinitrophenol-acetat 2-tert.Butyl-4,6-dinitrophenol (Salze) 2-tert.Butyl-5-methyl-4,6-dinitrophenol (Salze) 2-tert.Butyl-5-methyl-4,6-dinitrophenol-acetat 2-sec.Amyl-4,6-dinitrophenol (Salze, Ester) 1-(alpha,alpha-Dimethylbenzyl)-3-(4-methylphenyl)-harnstoff 1-Phenyl-3-(2-methylcyclohexyl)-harnstoff 1-(4-Chlorphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(4-Chlorphenyl)-3-methyl-3-(butin-1-yl-3)harnstoff 1-(3,4-Dichlorphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(3,4-Dichlorphenyl)-3-methyl-3-n-butyl-harnstoff 1-(4-i-Propylphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(3-Trifluormethylphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(alpha,alpha,beta,beta-Tetrafluorethoxyphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(3-tert.Butylcarbamoyloxy-phenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(3-Chlor-4-methylphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-[4(4'-Chlorphenoxy)-phenyl]-3,3-dimethyl-harnstoff 1-[4(4'-Methoxyphenoxy)-phenyl]-3,3-dimethyl-harnstoff 1-Cyclooctyl-3 ,3-dimethyl-harnstoff 1-(Hexahydro-4,7-methanindan-5-yl)-3,3-dimethyl-harnstoff 1-[1- oder 2-(3a,4,5,7,7a-Hexahydro)-4,7-methanoidanyl]-3,3-dimethyl--harnstoff 1-(4-Chlorphenyl)-3-methyl-3-methoxy-harnstoff 1-(4-Bromphenyl)-3-methyl-3-methoxy-harnstoff 1-(3,4-Dichlorphenyl)-3-methyl-3mmethoxy-harnstoff 1-(3-allor-4-bromphenyl)-3-methyl-3-methoxy-harnstoff 1-(2-Benzthiazolyl)-1 ,3-dimethyl-harnstoff 1-(2-Benzthiazolyl)-3-methyl-harnstoff 1-(5-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazolyl)-1,3-dimethyl-harnstoff Imidazolidin-2-on-1-carbonsäure-isobutylamid 1,2-Dimethyl-3,5-diphenylpyrazolium-methylsulfat 1,3-Dimethyl-4-(3,4-dichlorbenzoyl)-5-(4-methyphenylsulfonyloxy)-pyrazol 2,3,5-Trichlor-pyridinol-(4) 1-Methyl-3-phenyl-5-( 3' -trifluormethylphenyl)-pyridon-(4) 1-Methyl-4-phenyl-pyridiniuachlorid 1, 1-Dimethylpyridiniumchlorid 1,1'-Dimethyl-4,4'-dipyridylium-di(methylsulfat) 1,1'-Di(3,5-dimethylmorpholin-carbonylmethyl)-4,4'-dipyridylium-dichlorid 1,1'-Ethylen-2,2'-dipyridylium-dibromid 3-[1-(N-Ethoxyamino)-propyliden]-6-ethyl-3,4-dihydro-2-H-pyran-2,4-dion 3-[1-(N-Allyloxyamino)-propyliden]-6-ethyl-3,4-dihydro-2-H-pyran-2,4-dion 2-[1-(N-Allyloxyamino)-propyliden]-5,5-dimethylcyclohexan-1,3-dion (Salze) 2-[1-(N-Allyloxyamino-butyliden]-5,5-dimethylcyclohexan-1,3-dion (Salze) 2-[1-(N-Allyloxyamino-butyliden]-5,5-dimethyl-4-methoxycarbonyl-cyclohexan-1,3-dion (Salze) 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (Salze, Ester, Amide) 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure (Salze, Ester, Amide 3,5,6-Trichlor-2-pyridinyl-oxyessigsäure (Salze, Ester Amide Alpha-Naphthoxyessigsäuremethylester 2-(2,-Dichlorphenoxy)-propionsäure (Salze, Ester, Amide 2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäure (Salze, Ester, Amide) 4-(2,4-Dichlorphenoxy)-buttersäure (Salze, Ester, Amide 4-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-buttersäure (Salze, Ester, Amide 9-Hydroxyf luoren-carbonsäure-( 9) (Salze, Ester) 2,3,6-Trichlorphenyl-essigsäure (Salze, Ester) 4-Chlor-2-oxa-benzothiazolin-3-yl-essigsäure (Salze, Ester) Gibellerinsäure (Salze) Dinatriummethylarsonat Mononatriumsalz der Methylarsonsäure N-Phosphon-methyl-glycin (Salze) N,N-Bis(phosphonmethyl)-glycin (Salze) 2-Chlorethanphosphonsäure-2-chlorethyles Ammonium-ethyl-carbamoyl-phoshohat 0,0-Di-n-butyl-(1-n-butylamino-cyclohexyl)-phosphonat Trithiobutylphosphit O'O-Diisopropyl-5-( 2-benzolsulfonylaino-ethyl )-phosphordithioat 5-tert.Butyl-3-(2,4-dichlor-5-isopropoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazolon-(2) 4,5-Dichlor-2-trifluormethyl-benzimidazol (Salze) 1,2,3,6-Tetrahydropyridazin-3,6-dion (Salze) Barnsteinsäure-mono-N,N-dimethylhydrazid (Salze) (2-Chlorethyl)-trimethyl-ammoniumchlorid (2-Methyl-4-phenylsulfonyl)-trifluormethansulfonanilid Ammoniumrhodanid Calciumcyanamid 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl-3'-ethoxycarbonyl-4'-nitrophenylether 1-(4-Benzyloxyphenyl)-3-methyl-3-methoxyharnstoff 2-[1-(2,5-Dimethylphenyl)-ethylsulfonyl]-pyridin-N-oxid N-Benzyl-N-isopropyl-trimethylacetamid 2-[4-(4'-Chlorphenoxymethyl)-phenoxy]-propionsäuremethylester 2-[4-(5'-Brompyridyl-2-oxy)-phenoxy]-propionsäureethylester 2-[4-(5'-Iodpyridyl-2-oxy)-phenoxy]-propionsäure-n-butylester 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl-3'-(2-fluorethoxy)-4'-nitro-phenylether 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl-3'-ethoxycarbonylmethylthio-4'-nitrophenylether 2,4,6-Trichlorphenyl-3'-ethoxycarbonyl)methylthio-4'-nitrophenylether 2-[1-(N-Ethoxyamino)-butyliden]-5-(2-ethylthiopropyl)-3-hydroxy-cyclohexen-(2)-on-(1) (Salze) 2-[1-(N-Ethoxyamino)-butyliden]-5-(2-phenylthiopropyl)-3-hydroxy-cyclohexen-(2)-on-(1) (Salze) 4-[4-(4'-Trifluormethyl)-phenoxy]penten-2-carbonsäureethylester 2-Chlor-4-trifluormethyl-3'-methoxycarbonyl-4'-nitrophenylether 2,4-Dichlorphenyl-3'-carboxy-4'-nitrophenylether (Salze) 4,5-Dimethoxy-2-(3-alpha,alpha,beta-trifluor-beta-bromethoxyphenyl)-3--(2H)-pyridazlnon 2,4-Dichlor-3'[2-(2-ethoxy-ethoxy)-ethoxy]-4'-nitro-diphenyl-ether 2,3-Dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl-ethansulfonat N-[4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl-aminocarbonyl]-2-chlorbenzolsulfonamid 1-(3-Chlor-4-ethoxyphenyl)-3,3-dimethylharnstoff 2-Methyl-4-chlorphenoxy-thioessigsäureethylester 2-Chlor-3,5-diiod-4acetoxy-pyridin 1-(4-[2-(4-Methylphenyl)-ethoxy]-phenyl)-3-methyl-3-methoxyharnstoff 2,6-Dimethyl-N-(pyrazolyl-methylenoxymethyl)-2-chloracetanilid 2-Methyl-6-ethyl-N-(pyrazolyl-methylenoxymethyl)-2-chloracetanilid alpha-2,4-Dichlorphenoxy-propionsäure)-(3-methoxycarbonylamino)-anilid 1-(alpha-2-Brom-4-chlorphenoxypropionsäure)-3-(0-methylcarbamoyl)-anilid 2-Methyl-6-ethyl-N-(pyrazolyl-ethylanoxymethyl)-2-chloracetanilid 2-(3-Trifluormethylphenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-on 2-( 3-Pentafluorethoxyphenyl )-4H-3 , 1-benzoxazin-4-on 2-(3-Trifluormethylthio-phenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-on 2-(3-Difluorchlormethoxyphenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-on 5-Nitro-2-( 3-trifluormethyl-phenyl)-4H-3' 1-benzoxazin-4-on 5-Chlor-2-(3-trifluormethoxyphenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-on 5-Chlor-2-(3-alpha,alpha,beta,beta-tetrafluorethoxyphenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-on 5-Fluor-2-(3-alpha,alpha,beta,beta-tetrafluorethoxyphenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-on 5-Chlor-2-(4-difluorchlormethoxyphenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-on 5-Fluor-2-(4-difluorchlormethoxyphenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-on 5-Fluor-2-phenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-on 5-Fluor-2-(3-difluormethoxyphenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-on 5-Chlor-2-phenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-on N-3-Chlor-4-isopropylphenyl-thiolcarbaminsäuremethylester 6-Methyl-1-3-methoxy-5,6-dihydro-1,2,4,6-thiatriazin-5-on-1,1-dioxid Natriumsalz 6-Methyl-3-ethoxy-5 ,6 -dihydro-l ,2 , 4 , o-thiatriazin-5-on- 1 , l-dioxid 5-Amino-4-chlor-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon 5-Amino-4-brom-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon 5-Methylamino-4-chlor-2-(3-trifluormethylphenyl)-3(2H)-pyridazinon 5-Methylamino-4-chlor-2-(3-alpha,alpha,beta,beta-tetrafluorethoxyphenyl)--3(2H)-pyridazinon 5 -Dimethylamino-4-chlor-2-phenyl-3( 2H)-pyr idazinon 4,5-Dimethoxy-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon 1-[3 t -( 2"-Chlor-4"-trifluormethylphenoxy)]-phenyl-4,5-dimethoxy--pyridazinon-6 1-[4'-(3"-Trifluormethyl-phenoxy]-phenyl-4,5-dimethoxy-pyridazinon-6 N-[4-(4'-Methoxy-phenoxy)-3-chlor-phenyl]-carbaminsäuremethylester N-[4-(4'-Difluormethoxy-phenoxy)-3-chlor-phenyl]-thio-carbaminsäuremethylester .A number of active ingredients that work together with the new compounds result in useful mixtures for different areas are listed as examples: 3- (1-Methylethyl) -1H-2,1,3-benzothiadiazin-4 (3H) -one-2,2-dioxide and salts 3- (1-methylethyl) -8-chloro-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4 (3H) -one-2,2-dioxide and salts 3- (1-methylethyl) -8-fluoro-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4 (3H) -one-2,2-dioxide and salts 3- (1-methylethyl) -8-methyl-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4 (3H) -one-2,2-dioxide and salts 1-methoxymethyl) -3- (1-methylethyl) -2,1,3-benzothiadiazin-4 (3H) -one-2,2-dioxide 1-methoxymethyl) -8-chloro-3- (1-methylethyl) -2,1,3-benzothiadiazine-4 (3H) -one-2,2-dioxide 1-methoxymethyl) -8-chloro-3- (1-methylethyl) -2,1,3-benzothiadiazine-4 (3H) -one-2,2-dioxide 1-cyano-8-chloro-3- (1-methylethyl) -2,1,3-benzothiadiazin-4 (3H) -one-2,2 - dioxide 1-cyano-8-fluoro-3- (1- methylethyl) -2,1,3-benzothiadiazin-4 (3H) -one-2,2-dioxide 1-cyano-8-methyl-3- (1-methylethyl) -2,1,3-benzothiadiazin-4 (3H) -one-2,2-dioxide 1-azidomethyl-3- (1-methylethyl) -2 , 1,3-benzothiadiazin-4 (3H) -one-2,2-dioxide 3- (1-methylethyl) -1H- (pyridino- [3,2-e] 2,3,1-thiadiazin- (4) -one-2,2-dioxide 1-cyano-3- (1-methylethyl) -2,1,3-benzothiadiazin-4 (3H) -one-2,2-dioxide N- (1-ethylpropyl) -2 6-dinitro-3 4-dimethylaniline, N- (1-methylethyl) -N-ethyl-2,6-dinitro-4-trifluoromethyl aniline N-n-propyl-N-ß-chloroethyl-2,6-dinitro-4-trifluoromethyl-aniline, N-n-propyl-N-cyclopropylmethyl-2,6-dinitro-4-trifluoro-methyl-aniline N, N-Di-n-propyl-2,6-dinitro-3-amino-4-trifluoromethylaniline N, N-Di-n-propyl-2,6-dinitro-4-methyl-aniline N, N-di-n-propyl-2,6-dinitro-4-methylsulfonyl-aniline N, N-di-n-propyl-2,6-dinitro-4-aminosulfonyl-aniline N, N-di-beta-chloroethyl-2,6-dinitro-4-methyl-aniline, N-ethyl-N- (2-methylallyl) -2,6-dinitro-4-trifluoromethyl-aniline N-methylcarbamic acid 3,4-dichlorobenzyl ester, N-methylcarbamic acid 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenyl ester N-Phenylcarbamic acid isopropyl ester N-3-Chlorophenylcarbamic acid isopropyl ester N-3-Chlorophenylcarbamic acid-butyn-1-yl-3-ester N-3-Chlorophenylcarbamic acid-4-chloro-butyn-2-yl-ester N-3,4-Dichlorophenylcarbamic acid methyl ester N- (4-Aminobenzenesulfonyl) -carbamic acid methyl ester O- (N-phenylcarbamoyl) propanone oxime N-Ethyl-2- (phenylcarbamoyl) -oxypropionic acid amide 3'-N-isopropyl-carbamoyloxy-propionanilide Ethyl N- [3- (N'-phenylcarbamoyloxy) phenyl] carbamate, methyl Ns [3- (N'-ethyl-N'-phenylcarbamoyloxy, -phenyl] carbamate Isopropyl N- [3- (N'-ethyl-N'-phenylcarbamoyloxy) phenyl] carbamate, methyl N- [3- (N'-3-methylphenylcarbamoyloxy) phenyl] carbamate Ethyl N- [3- (N'-3-chloro-4-fluorophenylcarbamoyloxy) phenyl] carbamet, ethyl N- [3- (N'-3,4-difluorophenylcarbamoyloxy) phenyl] carbamate N, N-Diethyl-thiolcarbamic acid-p-chlorobenzyl ester N, N-Di-n-propyl-thiolcarbamic acid-ethyl ester N, N-Di-n-propyl-thiolcarbamic acid n-propyl ester, N, N-di-isopropyl-thiolcarbamic acid 2,3-dichloroallyl ester N, N-Di-isopropyl-thiolcarbamic acid 2,3,3-trichloroallyl ester, N, N-Di-isopropyl-thiolcarbamic acid 3-methyl-5-isoxazolyl-methyl ester N, N-Di-isopropyl-thiolcarbamic acid-3-ethyl-5-isoxazolyl-1-methyl ester N, NwDi-sec.butyl-thiolcarbamic acid-ethyl ester N, N-di-sec .butyl-thiolcarbamic acid benzyl ester N-eth-yl-N-cyclohexyl-thiolcarbamic acid ethyl ester N-Ethyl-N-bicyclo [2.2.1] heptyl-thiolcarbamic acid ethyl ester, S-ethyl-hexahydro-1H-azepine-1-carbothiolate S-ethyl-3-methylhexahydro-1-H-azepine-1-carbothiolate, N-ethyl-N-n-butyl-thiolcarbamic acid, n-propyl ester N, N-Dimethyl-dithiocarbamic acid 2-chloroallyl ester, N-Methyl-dithiocarbamic acid, sodium salt Trichloroacetic acid sodium salt alpha, alpha-dichloropropionic acid sodium salt alpha, alpha-dichlorobutyric acid sodium salt Alpha, alpha, beta, beta-tetrafluoropropionic acid sodium salt Alpha-Hethyl-alpha, beta-dichloropropionic acid sodium salt Alpha-chloro-beta-(4-chlorophenyl) -propionic acid methyl ester Alpha, beta-dichloro-beta-phenylpropionic acid methyl ester Benzamido-oxy-acetic acid 2,3,5-trichlorobenzoic acid (salts, esters, amides) 2,3,6-trichlorobenzoic acid (Salts, esters, amides) 2,3,5,6-tetrachlorobenzoic acid (salts, esters, amides) 2-methoxy-3,6-dichlorobenzoic acid (Salts, esters, amides 2-methoxy-3,5,6-trichlorobenzoic acid (salts, esters, amides 3-amino-2,5,6-trichlorobenzoic acid (Salts, esters, amides O, S-Dimethyl-tetrachloro-thioterephthalate, dimethyl-2,3,5,6-tetrachloro-terephthalate Disodium 3,6-endoxohexahydro-phthalate 4-amino-3,5,6-trichloropicolinic acid (salts) 2-Cyano-3- (N-methyl-N-phenyl) -amino-acrylic acid ethyl ester 2- [4- (4'-chlorophenoxy) -phenoxy] -propionic acid isobutyl ester Methyl 2-C4- (2 ', 4'-dichlorophenoxy) phenoxy] propionate, methyl 2- [4- (4'-trifluoromethylphenoxy) phenoxy] propionate 2- [4- (2'-chloro - $ '- trifluorophenoxy) -phenoxy] -propionic acid, sodium salt 2- [4- (3', 5'-dichloropyridyl-2-oxy) -phenoxy] -propionic acid, sodium salt Ethyl 2- (N-Benzoyl-N- (3,4-dichlorophenyl) amino) propionate, methyl 2- (N-Benzoyl-3-chloro-4-fluorophenylamino) propionate Isopropyl 2- (N-benzoyl-3-chloro-4-fluorophenylamino) propionate, 2-chloro-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazine 2-chloro-4-ethylamino-6- (amino-2'-propionitrile) -1,3,5-triazine 2-chloro-4,6-bisethylamino-1,3,5-triazine 2-chloro-4,6-bisisopropylamino-1,3,5-triazine, 2-chloro-4-isopropylamino-6-cyclopropylamino-1,3,5-triazine 2-Azido-4-methylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazine, 2-methylthio-4-ethylamino-6-isopropylamino-1 3,5-triazine, 2-methylthio-4-ethylamino-6-tert-butylamino-1,3,5-triazine, 2-methylthio-4,6-bisethylamino-1,3,5-triazine 2-methylthio-4,6-bisisopropylamino-1,3,5-triazine, 2-methoxy-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazine 2-methoxy-4,6-bisethylamino-1,3,5-triazine, 2-methoxy-4,6-bisisopropylamino-1,3,5-triazine 4-Amino-6-tert-butyl-3-methylthio-4,5-dihydro-1,2,4- -triazin-5-one 4-amino-6-phenyl-3-methyl-4,5-dihydro- 1,2,4-triazin-5-one 4-Isobutylideneamino-6-tert-butyl-3-methylthio-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-5-one l-methyl-3-cyclohexyl-6-dimethylamino-1,3,5- triazine-2,4-dione 3-tert-butyl-5-chloro-6-methyluracil 3-isopropyl-5-bromo-6-methyluracil 3-sec-butyl-5-bromo-6-methyluracil 3-cyclohexyl-5,6-trimethyleneuracil 2-methyl-4- (3'-trifluoromethylphenyl) tetrahydro-1,2,4-oxadiazine-3,5-dione 2-methyl-4- (4'-fluorophenyl) tetrahydro-1,2,4-oxadiazine-3,5-dione 3-amino-1,2,4-triazole 1- (4-chlorophenoxy-3,3-dimethyl-1- (H-1,2,4-trlazolyl) -2-butanone N, N-diallylchloroacetamide, N-isopropyl-2-chloroacetanilide, N- (1-methyl-propyn-2-yl) -2-chloroacetanilide 2-methyl-6-ethyl-N-ethoxymethyl-2-chloroacetanilide 2-methyl-6-ethyl-N- (2methoxy-1-ethylethyl) -2-chloroacetanilide 2-methyl-6-ethyl-N- (isopropoxycarbonylethyl) -2-chloroacetanilide, 2-methyl-6-ethyl-N- (pyrazolyl-methyl) -2-chloroacetanilide 2,6-Ulmethyl-N- (pyrazolyl-methyl) -2-chloroacetanilide. 2,6-Dimethyl-N- (4-methylpyrazolyl-methyl) -2-chloroacetanilide 2,6-Dimethyl-N- (1,2,4-triazolyl-methyl) -2-chloroacetanilide 2,6-Dimethyl-N- (3,5-dlmethylpyrazolyl-methyl) -2-chloroacetanilide 2,6-Dimethyl-N- (1,3-dioxolan-2-yl-methyl) -2-chloroacetanilide 2,6-Dimethyl-N- (2-methoxyethyl) -2-chloroacetanilide 2,6-Dimethyl-N-isobutoxymethyl-2-chloroacetanilide 2,6-Diethyl-N-methoxymethyl-2-chloroacetanilide 2,6-Diethyl-N- (n-butoxymethyl) -2-chloroacetanilide 2,6-Diethyl-N-ethoxycarbonylmethyl-2-chloroacetanilide 2,3-Dimethyl-N-isopropyl-2-chloroacetanilide 2,6-Diethyl-N- (2-n-propoxy-ethyl) -2-chloroacetanilide alpha- (2-methyl-4-chlorophenoxy) -N-methoxy-acetamide 2- (alpha-naphthoxy) -N, N-diethylpropionamide 2,2-Diphenyl-N, N-dimethylacetamide alpha- (3,4,5-tribromopyrazolyl) -N, N-dimethylpropionamide N- (1,1-Dimethylprop-2-ynyl) -3,5-dichlorobenzamide, N-Naphth-1-yl-phthalamic acid, propionic acid-3,4-dichloroanilide Cyclopropanecarboxylic acid-3,4-dichloroanilide, methacrylic acid-3, 4-dichloroanilide, 2-methylpentanecarboxylic acid-3, 4-dichloroanilide 5-acetamido-2,4-dimethyltrifluoromethane-sulfonanilide 5-acetamido-4-methyl-trifluoromethane-sulfonanilide 2-propionyl-amino-4-methyl-5-chlorothiazole O- (methylaminosulfonyl) glycolic acid hexamethylene imide 2,6-dichloro-thiobenzamide 2,6-dichlorobenzonitrile 3,5-dibromo-4-hydroxy-benzonitrile (Salts) 3,5-diiodo-4-hydroxy-benzonitrile (salts) 3,5-dibromo-4-hydroxy-0-2,4-dinitrophenylbenzaldoxime (Salts) Pentachlorophenyl sodium salt 2,4-dichlorophenyl-4'-nitrophenyl ether 2,4,6-trichlorophenyl-4'-nitrophenyl ether 2-fluoro-4,6-dichlorophenyl-4'-nitrophenyl ether, 2-chloro-4-trifluoromethylphenyl-4'-nitrophenyl ether 2,4'-Dinitro-4-trifluoromethyl-diphenyl ether 2,4-dichlorophenyl-3'-methoxy-4'-nitro-phenyl ether 2-chloro-4-trifluoromethylphenyl-3'-ethoxy-4'-nitro-phenyl ether, 2-chloro-4-trifluoromethylphenyl-3'-carboxy-4'-nitro-phenyl ether (Salts) 2,4-dichlorophenyl-3'-methoxy carbonyl-4'-nitro-phenyl ether 2- (3,4-dichlorophenyl) -4-methyl-1,2,4-oxadiazolidine-3,5-dione 2- (3-Isopropylcarbamoyl-oxyphenyl) -4-methyl-1,2,4-oxadiazolidine-3,5-dione 2-phenyl-3,1-benzoxazinone- (4) 3- (4-bromophenyl) -3,4,5,9,10-pentaazatetracyclo- [5,4,1,02'6, o8 l] -dodeca-3,9-diene 2-ethoxy-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl methane sulfonate, 2-methyl-4,6-dinitrophenol (Salts, esters) 3- (4-chlorophenyl) -3,4,5,9,10-pentaazatetracyclo- [5,4,1,02,6,08,1] -dodeca - 3, 9-diene 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenol (salts, esters) 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenol acetate 2-tert-butyl-4,6-dinitrophenol acetate 2-tert-butyl-4,6-dinitrophenol (salts) 2-tert-butyl-5-methyl-4,6-dinitrophenol (Salts) 2-tert-butyl-5-methyl-4,6-dinitrophenol acetate 2-sec-amyl-4,6-dinitrophenol (Salts, esters) 1- (alpha, alpha-dimethylbenzyl) -3- (4-methylphenyl) urea 1-phenyl-3- (2-methylcyclohexyl) urea 1- (4-chlorophenyl) -3,3-dimethyl urea 1- (4-chlorophenyl) -3-methyl-3- (butin-1-yl-3) urea 1- (3,4-dichlorophenyl) -3,3-dimethyl urea 1- (3,4-dichlorophenyl) -3-methyl-3-n-butyl urea 1- (4-i-propylphenyl) -3,3-dimethyl-urea 1- (3-trifluoromethylphenyl) -3,3-dimethyl-urea 1- (alpha, alpha, beta, beta-tetrafluoroethoxyphenyl) -3,3-dimethyl-urea 1- (3-tert-butylcarbamoyloxy-phenyl) -3,3-dimethyl-urea 1- (3-chloro-4-methylphenyl) -3,3-dimethyl urea 1- (3-chloro-4-methoxyphenyl) -3,3-dimethyl urea 1- [4 (4'-Chlorophenoxy) -phenyl] -3,3-dimethyl-urea 1- [4 (4'-Methoxyphenoxy) -phenyl] -3,3-dimethyl-urea 1-Cyclooctyl-3,3-dimethylurea 1- (hexahydro-4,7-methanindan-5-yl) -3,3-dimethylurea 1- [1- or 2- (3a, 4,5,7,7a-hexahydro) -4,7-methanoidanyl] -3,3-dimethyl-urea 1- (4-chlorophenyl) -3-methyl-3-methoxy-urea 1- (4-bromophenyl) -3-methyl-3-methoxy-urea 1- (3,4-Dichlorophenyl) -3-methyl-3-methoxy-urea 1- (3-allor-4-bromophenyl) -3-methyl-3-methoxy-urea 1- (2-Benzthiazolyl) -1, 3-dimethyl-urea 1- (2-Benzthiazolyl) -3-methyl-urea 1- (5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazolyl) -1,3-dimethylurea imidazolidin-2-one-1-carboxylic acid isobutylamide 1,2-dimethyl-3,5-diphenylpyrazolium methyl sulfate 1,3-dimethyl-4- (3,4-dichlorobenzoyl) -5- (4-methyphenylsulfonyloxy) pyrazole 2,3,5-Trichloropyridinol- (4) 1-methyl-3-phenyl-5- (3 '-trifluoromethylphenyl) -pyridone- (4) 1-methyl-4-phenyl-pyridiniuachlorid 1, 1-dimethylpyridinium chloride 1,1'-dimethyl-4,4'-dipyridylium-di (methyl sulfate) 1,1'-di (3,5-dimethylmorpholine-carbonylmethyl) -4,4'-dipyridylium dichloride 1,1'-ethylene-2,2'-dipyridylium dibromide 3- [1- (N-Ethoxyamino) propylidene] -6-ethyl-3,4-dihydro-2-H -pyran-2,4-dione 3- [1- (N-allyloxyamino) propylidene] -6 -ethyl-3,4-dihydro-2-H-pyran-2,4-dione 2- [1- (N-allyloxyamino) propylidene] -5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione (salts) 2- [1- (N-allyloxyamino-butylidene] -5,5-dimethylcyclohexane-1,3 -dion (Salts) 2- [1- (N-allyloxyamino-butylidene] -5,5-dimethyl-4-methoxycarbonyl-cyclohexane-1,3-dione (Salts) 2,4-dichlorophenoxyacetic acid (salts, esters, amides) 2-methyl-4-chlorophenoxyacetic acid (Salts, esters, amides 3,5,6-trichloro-2-pyridinyl-oxyacetic acid (salts, esters, amides Alpha-naphthoxyacetic acid methyl ester 2- (2, -Dichlorophenoxy) -propionic acid (salts, Esters, amides 2- (2-methyl-4-chlorophenoxy) propionic acid (salts, esters, amides) 4- (2,4-dichlorophenoxy) butyric acid (Salts, esters, amides 4- (2-methyl-4-chlorophenoxy) butyric acid (salts, esters, amides 9-Hydroxyf luoren-carboxylic acid- (9) (salts, esters) 2,3,6-trichlorophenylacetic acid (Salts, esters) 4-chloro-2-oxa-benzothiazolin-3-yl-acetic acid (salts, esters) gibelleric acid (Salts) Disodium methylarsonate Monosodium salt of methylarsonic acid N-phosphono-methyl-glycine (Salts) N, N-bis (phosphonmethyl) glycine (salts) 2-chloroethanephosphonic acid-2-chloroethyl Ammonium ethyl carbamoyl phosphate 0,0-di-n-butyl- (1-n-butylamino-cyclohexyl) -phosphonate Trithiobutyl phosphite O'O-diisopropyl-5- (2-benzenesulfonylaino-ethyl) -phosphorodithioate 5-tert-butyl-3- (2,4-dichloro-5-isopropoxyphenyl) -1,3,4-oxadiazolone- (2) 4,5-dichloro-2-trifluoromethyl-benzimidazole (Salts) 1,2,3,6-Tetrahydropyridazine-3,6-dione (Salts) Barnstinic acid mono-N, N-dimethylhydrazide (Salts) (2-chloroethyl) trimethylammonium chloride (2-methyl-4-phenylsulfonyl) trifluoromethanesulfonanilide Ammonium rhodanide calcium cyanamide 2-chloro-4-trifluoromethylphenyl-3'-ethoxycarbonyl-4'-nitrophenyl ether 1- (4-Benzyloxyphenyl) -3-methyl-3-methoxyurea 2- [1- (2,5-Dimethylphenyl) ethylsulfonyl] pyridine N-oxide N-Benzyl-N-isopropyl-trimethylacetamide 2- [4- (4'-Chlorophenoxymethyl) -phenoxy] -propionic acid methyl ester 2- [4- (5'-Bromopyridyl-2-oxy) -phenoxy] -propionic acid ethyl ester 2- [4- (5'-Iodopyridyl-2-oxy) -phenoxy] -propionic acid-n-butyl ester 2-chloro-4-trifluoromethylphenyl-3 '- (2-fluoroethoxy) -4'-nitro-phenyl ether, 2-chloro-4-trifluoromethylphenyl-3'-ethoxycarbonylmethylthio-4'-nitrophenyl ether 2,4,6-trichlorophenyl-3'-ethoxycarbonyl) methylthio-4'-nitrophenyl ether 2- [1- (N-ethoxyamino) butylidene] -5- (2-ethylthiopropyl) -3-hydroxy-cyclohexene (2) -on- (1) (Salts) 2- [1- (N-ethoxyamino) -butylidene] -5- (2-phenylthiopropyl) -3-hydroxy-cyclohexen- (2) -one- (1) (Salts) Ethyl 4- [4- (4'-trifluoromethyl) phenoxy] pentene-2-carboxylate 2-chloro-4-trifluoromethyl-3'-methoxycarbonyl-4'-nitrophenyl ether, 2,4-dichlorophenyl-3'-carboxy-4'-nitrophenyl ether (Salts) 4,5-dimethoxy-2- (3-alpha, alpha, beta-trifluoro-beta-bromoethoxyphenyl) -3- (2H) -pyridazinone 2,4-dichloro-3 '[2- (2-ethoxy-ethoxy) -ethoxy] -4'-nitro-diphenyl ether 2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl-ethanesulfonate N- [4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl-aminocarbonyl] -2-chlorobenzenesulfonamide 1- (3-chloro-4-ethoxyphenyl) -3,3-dimethylurea, 2-methyl-4-chlorophenoxy-thioacetic acid ethyl ester 2-chloro-3,5-diiodo-4acetoxypyridine 1- (4- [2- (4-methylphenyl) ethoxy] phenyl) -3-methyl-3-methoxyurea 2,6-Dimethyl-N- (pyrazolyl-methylenoxymethyl) -2-chloroacetanilide, 2-methyl-6-ethyl-N- (pyrazolyl-methylenoxymethyl) -2-chloroacetanilide alpha-2,4-dichlorophenoxypropionic acid) - (3-methoxycarbonylamino) anilide 1- (alpha-2-bromo-4-chlorophenoxypropionic acid) -3- (0-methylcarbamoyl) anilide 2-methyl-6-ethyl-N- (pyrazolyl-ethylanoxymethyl) -2-chloroacetanilide 2- (3-trifluoromethylphenyl) -4H-3,1-benzoxazin-4-one 2- (3-Pentafluoroethoxyphenyl) -4H-3, 1-benzoxazin-4-one 2- (3-trifluoromethylthio-phenyl) -4H-3,1-benzoxazin-4-one 2- (3-Difluorochloromethoxyphenyl) -4H-3,1-benzoxazin-4-one 5-Nitro-2- (3-trifluoromethyl-phenyl) -4H-3 ' 1-benzoxazin-4-one 5-chloro-2- (3-trifluoromethoxyphenyl) -4H-3,1-benzoxazin-4-one 5-chloro-2- (3-alpha, alpha, beta, beta-tetrafluoroethoxyphenyl) - 4H-3,1-benzoxazin-4-one 5-fluoro-2- (3-alpha, alpha, beta, beta-tetrafluoroethoxyphenyl) -4H-3,1-benzoxazin-4-one 5-chloro-2- (4-difluorochloromethoxyphenyl) -4H-3,1-benzoxazin-4-one, 5-fluoro-2- (4-difluorochloromethoxyphenyl) -4H-3,1-benzoxazin-4-one 5-fluoro-2-phenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one, 5-fluoro-2- (3-difluoromethoxyphenyl) -4H-3,1-benzoxazin-4-one 5-chloro-2-phenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one, N-3-chloro-4-isopropylphenyl-thiolcarbamic acid, methyl ester 6-methyl-1-3-methoxy-5,6-dihydro-1,2,4,6-thiatriazin-5-one-1,1-dioxide sodium salt 6-methyl-3-ethoxy-5, 6-dihydro-l, 2, 4, o-thiatriazin-5-one-1, l-dioxide 5-amino-4-chloro-2-phenyl-3 (2H) - pyridazinone 5-Amino-4-bromo-2-phenyl-3 (2H) -pyridazinone 5-methylamino-4-chloro-2- (3-trifluoromethylphenyl) -3 (2H) -pyridazinone 5-methylamino-4-chloro-2- (3-alpha, alpha, beta, beta-tetrafluoroethoxyphenyl) -3 (2H) -pyridazinone 5 -Dimethylamino-4-chloro-2-phenyl-3 (2H) -pyridazinone 4,5-dimethoxy-2-phenyl-3 (2H) -pyridazinone 1- [3 t - (2 "-Chlor-4" -trifluoromethylphenoxy)] - phenyl-4,5-dimethoxy-pyridazinone-6 1- [4 '- (3 "-Trifluoromethyl-phenoxy] -phenyl-4,5-dimethoxypyridazinone-6 N- [4- (4'-methoxyphenoxy) -3-chlorophenyl] -carbamic acid methyl ester N- [4- (4'-Difluoromethoxyphenoxy) -3-chloro-phenyl] -thio-carbamic acid methyl ester.

N-[4-(4'-Difluormethoxy-phenoxy)-phenyl]-thio-carbaminsäuremethylester 1-[4-(4'-Methylphenylpropyl)-phenyl]-3-methyl-3-methoxyharnstoff 1-[3-(4'-Chlorphenyl-propyl)-phenyl]-3-methyl-3-methoxyharnstoff 1-[4-(3-Phenyl-2-methyl-propyl)-phenyl]-3-methyl-3-methoxyharnstoff 1-[4-(3-(4'-Chlorphenyl)-2-methyl-propyl)-phenyl]-3-methyl-3-methoxyharnstoff 1-[4-(3-(4'-Methylphenyl)-2-methylpropyl)-phenyl]-3-methyl-3-methoxyharnstoff 2-[1-(N-Ethyloxyamino)-butyliden]-5(4-ethylphenyl)-3-hydroxy-cyclohexen--(2)-on-(1) (Salze) 2-[1-(N-Ethyloxyamino)-butyliden]-5(4-fluorphenyl)-3-hydroxy-cyclohexen--(2)-on-(1) (Salze) 2-[1-(N-Ethyloxyamino)-butyliden]-5(4-chlorphenyl)-3-hydroxy-cyclohexen--(2)-on-(1) (Salze) 2'-(2,4,6-Trichlorphenyl)-hydrazino-2-cyanacrylsäuremethylester 2-[1-(N-Ethyloxyamino)-butyliden]-5-(1,3,3-trimethyl-cyclohexen-1-yl-2)--3-hydroxy-cyclohexen-(2)-on-( 1) (Salze) 2-[1-(N-Ethyloxyamino)-butyliden]-5-(2,4,4-trimethyl-cyclohexen-1-yl-3)--3-hydroxy-cyclohexen-(2)-on-( 1) (Salze) 2-[1-(N-3-Chlorallyl-oxamino)-butyliden]-5(1-methyl-cyclohex-1-en-4-yl)--3-hydroxy-cyclohexen-(2)-on-( 1) (Salze) 3-Isobutoxy-5-methyl-4-methoxycarbonyl-pyrazol 5-Amino-1-(2,4,6-trichlorphenyl)-4-cyano-pyrazol 5-Amino-1-(2,4,6-tribromphenyl)-4-cyano-pyrazol 5-Amino-1-(2,4,6-trichlorphenyl)-4-methoxycarbonyl-pyrazol 5-ino-1-( 2 ,4-dichlor-6-bromphenyl)-4-nethoxycarbonyl-pyrazol 5-Amino-1-(2,6-dichlor-4-bromphenyl)-4-methoxyearbonyl-pyrazol 5-Chlor-2-(3-trifluormethyl-phenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-on 5-Fluor-2-(3-trifluormethyl-phenyl)-4H-3> 1-benzoxazin-4-on 2-(3-Tetrafluorethoxyphenyl)-4H-3, 1-benzoxazin-4-on 5-Chlor-2-(4'-fluorphenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-on 5-Fluor-2-(4'-fluorphenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-on 5-Fluor-2-(3'fluorphenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-on 5-Chlor-2-(3'-fluorphenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-on 5-Chlor-2-(3'-difluorchlormethylphenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-on 5-Fluor-2-(31 -difluorchlormethylphenyl)-4R-3, 1-benzoxazin-4-on 6-Methyl-3-methoxy-5-(4'-nitrophenoxy)-6H-1,2,4,6-thiatriazin-1,1-dioxid 6-Methyl-3-methoxy-5-(propargyloxy-6H-1,2,4,6-thiatriazin-1,1-dioxid 6-Methyl-3-methoxy-5-(2,4-dichlorbenzoxy)-6H-1,2,4,6-thiatriazin-1,1--dioxid 2-(2', 4'-Dichlorphenoxy)-2-fluorpropionsäure (Salze, Ester) 2-[4-(5'-Trifluormethylpyridyl-2-oxy)-phenoxy]-propionsäurebutylester 2-[4-(3'-Chlor-5'-trifluormethylpyridyl-2-oxy)-phenoxy]-propionsäure (Salze, Ester) 2-[4-(6shlorchinoxalyl-2-oxy)-phenoxy]-propionsäure-pentylester 2-[ 4-(6-Chlor-chinoxalyl-2-oxy)-phenoxyj-propionsäuremethylester 2-[4-(6-Chlorbenzthiazolyl-2-oxy)-phenoxy]-propionsäure (Salze, Ester) -[4-(6-Chlorbenzoxazolyl-2-oxy)-phenoxy]-propionsäure (Salze, Ester) 1-[5-(3-Fluorbenzylthio)-thiadiazolyl-2-1ethylharnstoff 2-Methoxycarbonyl-N-(3,5-dimethylpyrimidinyl-2-aminocarbonyl)-benzolsulfonamid alpha-(3,5,6-Trichlor-pyrid-2-yl-oxy)-essigsäure (Salze, Ester) alpha-(4-Amino-3,5-dichlor-6-fluor-pyrid-2-yl-oxy)-essigsäure (Salze, Ester) S-[N-(4-Chlorphenyl)-N-isopropyl-carbamoyl-methyl]-0,0-dimethyl-dithiophosphat Ammonium-(3-amino-3-carboxy-propyl)-methylphosphinat (Hydroxy)-(methyl)-phosphinyl-L-alpha-aminobutyryl-L-alanyl-Natriumsalz 4-Trifluormethyl-diphenylether 2-(3,5-Dichlorphenyl)-2-(2'2'2'-trichlorethyl)-oxiran 2,4-Diamino-5-methylthio-6-chlor-pyrimidin N-(4-Ethylthio-2-trifluormethyl-phenyl)-:aethylsulfonamid 3-Methoxy-4-methyl-5(3-methyl-2-butenyloxy)-1,2-di(hydroxymethyl)-benzol 2-(3,5-Dimethylphenoxy)-2-(1,2,4-triazolyl-1)-essigsäure-N-tertiär--butylamid 2-(3,5-Dichlorphenoxy)-2-(1,2,4-triazolyl-1)-essigsäure-N-tertiär--butylamid 3> 7-Dichlor-8-chinolincarbonsäure (Salze, Ester) 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-N-(1-methoxycarbonyl--ethoxy)-benzamid N-[3-(1-Ethyl-1-methylpropyl)-isoxazolyl-5]-2,6-dimethoxybenzamid 2'-Methoxyethyl-2-[5-(2-chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitrophenoxy]--propionat Methyl-6-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-3-methylbenzoat Methyl-6-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-4-methylbenzoat Benzyltrimethylammoniumchlorid 1-[alpha-(4-Trifluormethyl-phenoxy)-phenoxy-propionsäure]-3- -(0-methylcarbamoyl)-anilid 1-Do decyl-cycloheptan-2-on N-[2-Chlor-4-methylsulfonyl-phenyl]-chlormethansulfonamid N-[2-Brom-4-ethylsulfonyl-phenyl]-chlormethansulfonamid N-[2,3-Dichlor-4-ethylsulfonyl-phenyl]-chlormethansulfonamid 2-[1-(N-Ethoxyamino)-pyropyliden-]-5-(pyrid-3-yl)-3-hydroxy-cyclohex-2--en-l-on (Salze) 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure (Salze, Ester, Amide) 2-[1-(N-Ethoxyamino)-butyliden]-5-(tetrahydropyran-3-yl)-3-hydroxy-cyclohex-2-en-1-on (Salze) 2-[1-(N-Ethoxyamino)-butyliden]-5-(4-methyl-tetrahydropyran-3-yl)-3--hydroxy-cyclohex-2-en-1-on (Salze) 2-[1-(N-Ethoxyamino)-butyliden]-5-(tetrahydrothiopyran-3-yl)-3-hydroxy--cyclohex-2-en-1-on (Salze) 2-[1-(N-Ethoxyamino)-propyliden]-5-(pyrid-3-yl)-3-hydroxy-cyclohex--2-en-1-on (Salze) 2-[1-(N-Allyloxyamino)-butyliden]-5-(pyrid-3-yl)-3-hydroxy-cyclohex--2-en- 1-on 2-[1-(N-Ethoxyamino)-butyliden]-5-(pyrid-3-yl)-3-hydroxy-cyclohex--2-en- 1-on (Salze) 2-[1-(N-Allyloxyamino)-butyliden]-5-(pyrid-3-yl)-3-hydroxy-cyclohex--2-en-1-on (Salze) 2-[4,5-Dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl]-3-chinolincarbonsäure 2-[4,5-Dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl]-nicotinsäureisopropylaminsalz 2-Chlor-2'-methyl-6'-ethyl-N-(N'-1-methoxycarbonyl)-ureidomethylacetanilid 2-Chlor-2'-6'-diethyl-N-(N'-1-methoxycarbonyl)-ureidomethylacetanilid 2-Chlor-2'-6'-dimethyl-N-(N'-1-methoxycarbonyl)-ureidomethylacetanilid 1-Chlor-6-nitro-3-phenoxy-anilin N-Phosphonomethyl-glycin-trimethyl-sulfoniumsalz 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-N-methansulfonyl-benzamid 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoesäure-1-ethoxyzarbonyl--ethyl)-ester 1-[3'-(2"-Chlor-4"-trifluormethyl-phenyl-thio)-phenyl]-4,5-dimethoxy--pyridazon-(6) 3-Methyl-6-fluor-5H-thiazolo[2,3-b]-chinazolin-5-on 3-Methyl-2-sulfonsäure-5H-thiazolo[2,3-b]-chinazolin-5-on 3-Methyl-2-brom-5H-thiazolo[2,3-b]-chinazolin-5-on SH-Triazolo[2,3-b]-chinazolin-5-on 2-(1-Ethoxyamino-butyliden)-5-cyclododeca-1,5-dion-9-yl-cyclohex--l-en-l-on 2-(1-Ethoxyamino-butyliden)-5-cyclododecyl-cyclohex-1-en-1-on 5-(4'-Trifluormethyl-2'-chlor-phenoxy)-2-nitro-benzylthioessis -(2-trimethylsilylethyl)-ester 2-(2- & lorbenzyl)-4,4-dimethyl-isoxazolidin-3-on N-[4-(3,4-Dichlorbenzyloxymethyl)-phenyl]-N'-methyl-N'-methoxy-harnstoff N-[4-(4-Trifluormethylbenzyloxymethyl)-phenyl]-N'-methyl-N'-methoxy--harnstoff N-[3-Chlor-4-(1-benzyloxy-ethyl)-phenyl]-N'-methyl-N'-methoxy-harnstoff N-[4-(4-Trifluormethyl-benzyloxymethyl)-phenyl]-N',N'-dimethyl-harnstoff 3-(2'-Chlor-4'-triflurmethylphenoxy)-6-nitro-benzensäure-N-methyl--sulfenamid 3-(2 -Chlor-4 -trifluormethylphenoxy)-6-nitro-benzensulfensäureisopropylester 1-Methyl-4-isopropyl-2-(2-methylbenzyloxy)-exo-7-oxobicyclo-[2.2.2]heptan 5-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)-2-nitro-acetophenoxim-0-essigsäuremethylester O-( 3-Phenyl-6-chlorpyridazin-4-yl )-S-n-octyl-thiolcarbonat 3-Methyl-7-chlor-chinolin-8-carbonsäure (Salze, Ester) 3-Ethyl-7-chlor-chinolin-8-carbonsäure (Salze, Ester) 2,6-Diethyl-N-(but-2-inyl)-2-chloracetanilid 2-Chlor-4-trifluormethyl-3'-[(3"-carboxy-propionyl)-hydrazino]-4'-nitro--diphenylether (Natriumsalz) n-[(4-Chlor-6-methoxy-pyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-2-ethoxycarbonyl--benzolsulf onamid N-[(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]-2-methoxycarbonyl-benzolsulfonamid 2-[1-(N-Ethoxyamino)-butyliden]-5-(4a,7,8,8a-tetrahydro-2H,5H--pyrano[4,3-b]-pyran-3-yl)-3-hydroxy-cyclohexen-2-en-1-on 2-[1-(N-Allyloxamino)-butyliden]-5-(4a,7,8,8a-tetrahydro-2H,5H--pyrano[4,3-b]-pyran-3-yl)-3-hydroxy-cyclohexen-2-an-1-on 2-[1-(N-Allyloxamino)-butyliden]-5-(3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-2H,5H--pyrano[4,3-b]-pyran-3-yl)-3-hydroxy-cyclohexen-2-en-1-on 2-[1-(N-Ethoxyamino)-butyliden]-5-(3,4,4a,7,8,8a-hexahydr0-2H,5H--pyrano[4,3-b]-pyran-3-yl)-3-hydroxy-cyclohexan-2-en-1-on 2-[4,5,-Dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl]-5-ethyl--pyridin-3-carbonsäure 2-(1-Ethoxyamino-butyliden)-5-(5,6-dihydro-2H-1,1-dioxothiopyran-3-yl)--3-hydroxy-cyclohex-2-en-1-on 2-(1-Ethoxyamino-propyliden)-5-(5,6-dihydro-2H-1,1-dioxothiopyran-3-yl)--3-hydroxy-cyclohex-2-en-1-on 2-(1-Propargylamino-butyliden)-5-(5,6-dihydro-2H-1,1-dioxothiopyran--3-yl)-3-hydroxy-cyclohex-2-en-1-on 3-(2'-Chlor-4'-trifluormethylphenoxy)-6-nitro-phenylglyoxysäuremethylester 2-[4-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)-phenoxy)-phenoxy]-propionsäurebutylester 2-Carboxy-N-[[(4-methoxy-6-chlorpyrimidin-2-yl)-amino]-carbonyl]-benzol--sulfonamid Außerdem kann es von Nutzen sein, die Verbindungen der Formel I (X = NR1R2), allein oder in Kombination mit anderen Herbiziden, auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt gemeinsam auszubringen, beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Ernährungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Es können auch nichtphytotoxische Öle und Ölkonzentrate zugesetzt werden.N- [4- (4'-Difluoromethoxy-phenoxy) -phenyl] -thio-carbamic acid methyl ester 1- [4- (4'-Methylphenylpropyl) -phenyl] -3-methyl-3-methoxyurea 1- [3- (4'-Chlorophenyl-propyl) -phenyl] -3-methyl-3-methoxyurea 1- [4- (3-phenyl-2-methyl-propyl) -phenyl] -3-methyl-3-methoxyurea 1- [4- (3- (4'-chlorophenyl) -2-methyl-propyl) -phenyl ] -3-methyl-3-methoxyurea 1- [4- (3- (4'-Methylphenyl) -2-methylpropyl) -phenyl] -3-methyl-3-methoxyurea 2- [1- (N-Ethyloxyamino) -butylidene] -5 (4-ethylphenyl) -3-hydroxy-cyclohexene - (2) -one- (1) (Salts) 2- [1- (N-Ethyloxyamino) -butylidene] -5 (4-fluorophenyl) -3-hydroxy-cyclohexene - (2) -one- (1) (Salts) 2- [1- (N-Ethyloxyamino) -butylidene] -5 (4-chlorophenyl) -3-hydroxy-cyclohexene - (2) -one- (1) (Salts) 2 '- (2,4,6-Trichlorophenyl) hydrazino-2-cyanoacrylic acid methyl ester 2- [1- (N-Ethyloxyamino) -butylidene] -5- (1,3,3-trimethyl-cyclohexene-1- yl-2) -3-hydroxy-cyclohexen- (2) -one- ( 1) (Salts) 2- [1- (N-Ethyloxyamino) -butylidene] -5- (2,4,4-trimethyl-cyclohexen-1-yl-3) - 3-hydroxy-cyclohexen- (2) - on- ( 1) (salts) 2- [1- (N-3-chlorallyl-oxamino) -butylidene] -5 (1-methyl-cyclohex-1-en-4-yl) -3-hydroxy-cyclohexen-(2) -on- ( 1) (Salts) 3-isobutoxy-5-methyl-4-methoxycarbonyl-pyrazole 5-amino-1- (2,4,6-trichlorophenyl) -4-cyano-pyrazole 5-Amino-1- (2,4,6-tribromophenyl) -4-cyano-pyrazole 5-Amino-1- (2,4,6-trichlorophenyl) -4-methoxycarbonyl-pyrazole 5-ino-1- (2,4-dichloro-6-bromophenyl) -4-methoxycarbonyl-pyrazole 5-amino-1- (2,6-dichloro-4-bromophenyl) -4-methoxy-carbonyl-pyrazole 5-chloro-2- (3-trifluoromethyl-phenyl) -4H-3,1-benzoxazin-4-one 5-fluoro-2- (3-trifluoromethyl-phenyl) -4H-3> 1-benzoxazin-4-one 2- (3-tetrafluoroethoxyphenyl) -4H-3, 1-benzoxazin-4-one 5-chloro-2- (4'-fluorophenyl) -4H-3,1-benzoxazin-4-one 5-Fluoro-2- (4'-fluorophenyl) -4H-3,1-benzoxazin-4-one. 5-Fluoro-2- (3'-fluorophenyl) -4H-3,1-benzoxazin-4-one 5-chloro-2- (3'-fluorophenyl) -4H-3,1-benzoxazin-4-one 5-chloro-2- (3'-difluorochloromethylphenyl) -4H-3,1-benzoxazin-4-one 5-fluoro-2- (31-difluorochloromethylphenyl) -4R-3, 1-benzoxazin-4-one 6-methyl-3-methoxy-5- (4'-nitrophenoxy) -6H-1,2,4,6- thiatriazine 1,1-dioxide 6-methyl-3-methoxy-5- (propargyloxy-6H-1,2,4,6-thiatriazine-1,1-dioxide 6-methyl-3-methoxy-5- (2,4-dichlorobenzoxy) -6H- 1,2,4,6-thiatriazine-1,1-dioxide 2- (2 ', 4'-dichlorophenoxy) -2-fluoropropionic acid (salts, esters) 2- [4- (5'-trifluoromethylpyridyl-2-oxy) -phenoxy] -propionic acid butyl ester 2- [4- (3'-chloro-5'-trifluoromethylpyridyl-2-oxy) -phenoxy] -propionic acid (salts, esters) 2- [4- (6-chloroquinoxalyl-2-oxy) -phenoxy] -propionic acid pentyl ester, 2- [4- (6-chloro-quinoxalyl-2-oxy) -phenoxyj-propionic acid methyl ester 2- [4- (6-chlorobenzoxazolyl-2-oxy) -phenoxy] -propionic acid (salts, esters) - [4- (6-chlorobenzoxazolyl-2-oxy) -phenoxy] -propionic acid (Salts, esters) 1- [5- (3-fluorobenzylthio) -thiadiazolyl-2-1ethylurea 2-methoxycarbonyl-N- (3,5-dimethylpyrimidinyl-2-aminocarbonyl) -benzenesulfonamide alpha- (3,5,6-trichloropyrid-2-yl-oxy) -acetic acid (salts, esters) alpha- (4-amino-3,5-dichloro-6-fluoropyrid-2-yl-oxy )-acetic acid (Salts, esters) S- [N- (4-chlorophenyl) -N-isopropyl-carbamoyl-methyl] -0,0-dimethyl-dithiophosphate Ammonium (3-amino-3-carboxy-propyl) -methylphosphinate (hydroxy) - (methyl) -phosphinyl-L-alpha-aminobutyryl-L-alanyl sodium salt 4-trifluoromethyl diphenyl ether 2- (3,5-dichlorophenyl) -2- (2'2'2'-trichloroethyl) oxirane 2,4-diamino-5-methylthio-6-chloro-pyrimidine N- (4-ethylthio-2-trifluoromethyl-phenyl) -: ethylsulfonamide 3-methoxy-4-methyl-5 (3-methyl-2-butenyloxy) -1,2-di (hydroxymethyl) benzene 2- (3,5-dimethylphenoxy) -2- (1,2,4-triazolyl- 1) -acetic acid-N-tertiary-butylamide 2- (3,5-Dichlorophenoxy) -2- (1,2,4-triazolyl-1) -acetic acid-N-tertiary-butylamide 3> 7-dichloro-8-quinolinecarboxylic acid (salts, esters) 5- (2-chloro-4-trifluoromethyl-phenoxy) -2-nitro-N- (1-methoxycarbonyl-ethoxy) -benzamide N- [3- (1-Ethyl-1-methylpropyl) -isoxazolyl-5] -2,6-dimethoxybenzamide 2'-Methoxyethyl 2- [5- (2-chloro-4-trifluoromethyl-phenoxy) -2-nitrophenoxy] propionate Methyl 6- (4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl) -3-methylbenzoate methyl 6- (4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazoline- 2-yl) -4-methylbenzoate Benzyltrimethylammonium chloride 1- [alpha- (4-trifluoromethyl-phenoxy) -phenoxy-propionic acid] -3- - (0-methylcarbamoyl) -anilide 1-Do decyl-cycloheptan-2-one N- [2-chloro-4-methylsulfonyl-phenyl] -chloromethanesulfonamide N- [2-Bromo-4-ethylsulfonyl-phenyl] -chloromethanesulfonamide, N- [2,3-dichloro-4-ethylsulfonyl-phenyl] -chloromethanesulfonamide 2- [1- (N-Ethoxyamino) pyropylidene -] - 5- (pyrid-3-yl) -3-hydroxy-cyclohex-2-en-1-one (Salts) 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid (salts, esters, amides) 2- [1- (N-ethoxyamino) butylidene] -5- (tetrahydropyran-3-yl) -3-hydroxy-cyclohex-2-ene -1-on (Salts) 2- [1- (N-ethoxyamino) butylidene] -5- (4-methyl-tetrahydropyran-3-yl) -3-hydroxy-cyclohex-2-en-1-one (Salts) 2- [1- (N-ethoxyamino) butylidene] -5- (tetrahydrothiopyran-3-yl) -3-hydroxy-cyclohex-2-en-1-one (Salts) 2- [1- (N-ethoxyamino) propylidene] -5- (pyrid-3-yl) -3-hydroxy-cyclohex-2-en-1-one (Salts) 2- [1- (N-Allyloxyamino) -butylidene] -5- (pyrid-3-yl) -3-hydroxy-cyclohex-2-en- 1-one 2- [1- (N-ethoxyamino) butylidene] -5- (pyrid-3-yl) -3-hydroxy-cyclohex-2-en-1-one (Salts) 2- [1- (N-allyloxyamino) butylidene] -5- (pyrid-3-yl) -3-hydroxy-cyclohex-2-en-1-one (Salts) 2- [4,5-dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl] -3-quinolinecarboxylic acid 2- [4,5-Dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl] -nicotinic acid isopropylamine salt 2-chloro-2'-methyl-6'-ethyl-N- (N'-1-methoxycarbonyl) -ureidomethylacetanilide, 2-chloro-2'-6'-diethyl-N- (N'-1-methoxycarbonyl) -ureidomethylacetanilide 2-chloro-2'-6'-dimethyl-N- (N'-1-methoxycarbonyl) -ureidomethylacetanilide 1-chloro-6-nitro-3-phenoxy-aniline N-phosphonomethyl-glycine-trimethyl-sulfonium salt 5- (2-chloro-4-trifluoromethyl-phenoxy) -2-nitro-N-methanesulfonyl-benzamide 5- (2-chloro-4-trifluoromethyl-phenoxy) -2-nitro-benzoic acid 1-ethoxycarbonyl-ethyl) ester 1- [3 '- (2 "-chloro-4" -trifluoromethyl-phenyl-thio) -phenyl] -4,5-dimethoxy-pyridazon- (6) 3-Methyl-6-fluoro-5H-thiazolo [2,3-b] -quinazolin-5-one. 3-Methyl-2-sulfonic acid-5H-thiazolo [2,3-b] -quinazolin-5-one 3-Methyl-2-bromo-5H-thiazolo [2,3-b] -quinazolin-5-one SH-Triazolo [2,3-b] -quinazolin-5-one 2- (1-ethoxyamino-butylidene) -5-cyclododeca-1,5-dion-9-yl-cyclohex - l-en-l-one 2- (1-ethoxyamino-butylidene) -5-cyclododecyl-cyclohex- 1-en-1-one 5- (4'-Trifluoromethyl-2'-chlorophenoxy) -2-nitro-benzylthioessis - (2-trimethylsilylethyl) ester 2- (2- & lobenzyl) -4,4-dimethyl-isoxazolidin-3-one, N- [4- (3,4-dichlorobenzyloxymethyl) phenyl] -N'-methyl-N'-methoxy urea N- [4- (4-trifluoromethylbenzyloxymethyl) -phenyl] -N'-methyl-N'-methoxy-urea N- [3-chloro-4- (1-benzyloxy-ethyl) -phenyl] -N'-methyl -N'-methoxy urea N- [4- (4-trifluoromethyl-benzyloxymethyl) -phenyl] -N ', N'-dimethyl-urea 3- (2'-chloro-4'-trifluoromethylphenoxy) -6-nitro-benzenic acid-N-methyl-- sulfenamide Isopropyl 3- (2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy) -6-nitro-benzenesulfenic acid isopropyl ester, 1-methyl-4-isopropyl-2- (2-methylbenzyloxy) -exo-7-oxobicyclo- [2.2.2] heptane 5- (2-Chloro-4-trifluoromethylphenoxy) -2-nitro-acetophenoxime-0-acetic acid methyl ester O- (3-phenyl-6-chloropyridazin-4-yl) -S-n-octyl-thiol carbonate 3-methyl-7-chloro-quinoline-8-carboxylic acid (Salts, esters) 3-ethyl-7-chloro-quinoline-8-carboxylic acid (salts, esters) 2,6-diethyl-N- (but-2-ynyl) -2-chloroacetanilide 2-Chloro-4-trifluoromethyl-3 '- [(3 "-carboxy-propionyl) -hydrazino] -4'-nitro-diphenyl ether (Sodium salt) n - [(4-chloro-6-methoxypyrimidin-2-yl) aminocarbonyl] -2-ethoxycarbonyl-benzenesulf onamid N - [(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) -aminocarbonyl] -2-methoxycarbonyl-benzenesulfonamide 2- [1- (N-Ethoxyamino) -butylidene] -5- (4a, 7,8,8a-tetrahydro-2H, 5H-pyrano [4,3-b] -pyran-3-yl) -3- hydroxy-cyclohexen-2-en-1-one 2- [1- (N-allyloxamino) -butylidene] -5- (4a, 7,8,8a-tetrahydro-2H, 5H -pyrano [4,3-b] -pyran-3-yl) -3- hydroxy-cyclohexen-2-an-1-one 2- [1- (N-allyloxamino) butylidene] -5- (3,4,4a, 7,8,8a-hexahydro-2H, 5H -pyrano [4,3-b] -pyran-3-yl ) -3-hydroxy-cyclohexen-2-en-1-one 2- [1- (N-ethoxyamino) -butylidene] -5- (3,4,4a, 7,8,8a-hexahydr0-2H, 5H-pyrano [4,3-b] -pyran-3-yl ) -3-hydroxy-cyclohexan-2-en-1-one 2- [4,5, -dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl] -5-ethyl-pyridine-3-carboxylic acid 2- (1-ethoxyamino-butylidene) -5- (5,6-dihydro-2H-1,1-dioxothiopyran-3-yl) -3-hydroxy-cyclohex-2-en-1-one 2- (1-ethoxyamino-propylidene) -5- (5,6-dihydro-2H-1,1-dioxothiopyran-3-yl) -3-hydroxy-cyclohex-2-en-1-one 2- (1-propargylamino-butylidene) -5- (5,6-dihydro-2H-1,1-dioxothiopyran-3-yl) -3-hydroxy-cyclohex-2-en-1-one 3- (2'-Chloro-4'-trifluoromethylphenoxy) -6-nitro-phenylglyoxy acid methyl ester, 2- [4- (2-Chloro-4-trifluoromethylphenoxy) -phenoxy) -phenoxy] -propionic acid butyl ester 2-Carboxy-N - [[(4-methoxy-6-chloropyrimidin-2-yl) -amino] -carbonyl] -benzene-sulfonamide aside from that it may be useful to use the compounds of formula I (X = NR1R2), alone or in combination with other herbicides, also with other pesticides mixed together, for example with pest control agents or phytopathogenic fungi or bacteria. Miscibility is also of interest with mineral salt solutions, which correct nutritional and trace element deficiencies can be used. Non-phytotoxic oils and oil concentrates can also be added will.

Claims

Claims 1. Tetrazines of the general formula I in which X denotes a chlorine atom or the radical NR1R2, where R1 and R2 independently of one another for a hydrogen atom, for an alkyl group with 1 to 12 carbon atoms which are substituted by one or more phenyl groups, cyano groups or alkoxy groups which have 1 to 4 carbon atoms can, for a cycloalkyl group with 3 to 7 carbon atoms, for an alkenyl or alkynyl group with 3 to 5 carbon atoms and for an optionally substituted phenyl group, or where R1 and R2 together have the meaning of an alkylene group with 4 to 7 carbon atoms, which by one or more alkyl groups can be substituted and / or interrupted by oxygen or sulfur atoms.

2 Process for the preparation of tetrazines of the formula I according to claim 1, in which X is a chlorine atom, characterized in that 3,6-bis-methylthio-tetrazine Reacts with chlorine.

3. A process for the preparation of tetrazines of the formula I according to claim 1, in which X denotes the radical NR1R2, where R1 and R2 have the meaning given in claim 1, characterized in that 3,6-dichlorotetrazine is mixed with amines of the general formula II in which R1 and R2 have the meaning given in claim 1, is reacted in an inert solvent in the presence of an acid-binding agent.

4. Herbicide containing a tetrazine of the formula I according to claim 1, in which X denotes the radical NR1R2, where R1 and R2 are as defined in claim 1 own.

5. A method for controlling undesirable vegetation, thereby indicates that a tetrazine of the formula I according to claim 1, in which X denotes Radical NR1R2, where R1 and R2 have the meaning given in claim 1, can act on the plants and / or their location.