DE3486207T2 - Process for the separation of 2-chloro-m-xylene. - Google Patents
Process for the separation of 2-chloro-m-xylene.Info
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Description
In der als EP-A-0125077 veröffentlichten Europäischen Patentanmeldung der Anmelderin, der Stammanmeldung zur EP-A-0246673, aus der die vorliegende Anmeldung ausgeschieden ist, wird ein Verfahren zum Abtrennen von 2,6-Dichlortoluol durch Adsorptionstrennung in der Flüssigphase aus einer Dichlortoluolisomermischung beschrieben und beansprucht, die zumindest 2,6-Dichlortoluol und 2,3-Dichlortoluol enthält. Gemäß dieser Patentanmeldung wird das Abtrennen unter Verwendung eines simulierten Fließbetts und unter Einsatz eines Faujasitzeoliths vom X-Typ durchgeführt, der als das Kation 50 bis 100 Mol-% Natrium, 0 bis 50 Mol-% Silber und 0 bis 50 Mol-% Cäsium enthält, wobei die Abtrennung in der Gegenwart einer anderen substituierten Benzolverbindung durchgeführt wird und das 2,6-Dichlortoluol als die Extraktkomponente abgetrennt wird.In the applicant's European patent application published as EP-A-0125077, the parent application to EP-A-0246673, from which the present application is divided, a process for separating 2,6-dichlorotoluene by adsorption separation in the liquid phase from a dichlorotoluene isomer mixture containing at least 2,6-dichlorotoluene and 2,3-dichlorotoluene is described and claimed. According to this patent application, the separation is carried out using a simulated fluidized bed and employing an X-type fauja zeolite containing as the cation 50 to 100 mole % sodium, 0 to 50 mole % silver and 0 to 50 mole % cesium, wherein the separation is carried out in the presence of another substituted benzene compound and the 2,6-dichlorotoluene is separated as the extract component.
Die Erfinder haben auch herausgefunden, daß 2-Chlor-m-xylol ebenfalls unter Verwendung eines simulierten Fließbetts, eines Zeolithadsorbens vom Faujasittyp und einer substituierten Benzolverbindung aus einer Mischung aus Chlorxylolen abgetrennt werden könnte. Der Zeolith vom Faujasittyp ist nicht auf die oben genannte Verwendung des Zeoliths vom X-Typ beschränkt.The inventors also found that 2-chloro-m-xylene could also be separated from a mixture of chloroxylenes using a simulated fluidized bed, a faujasite-type zeolite adsorbent and a substituted benzene compound. The faujasite-type zeolite is not limited to the above-mentioned use of the X-type zeolite.
Wenn ein einzelnes Isomer hergestellt und gewonnen wird, entstehen bei allen herkömmlichen Verfahren unweigerlich die folgenden Probleme. An erster Stelle stimmt das Bildungsverhältnis zwischen einem als ein Nebenprodukt gebildeten Isomer und einem zu gewinnenden Isomer nicht mit dem erforderlichen Verhältnis zwischen den beiden Isomeren überein, und das Nebenprodukt stellt einen Überschuß dar, und daher werden herkömmliche Verfahren vom Standpunkt der Resourceneinsparung nicht bevorzugt. Zweitens ist der Unterschied im Siedepunkt zwischen einem als ein Nebenprodukt gebildetem Isomer und einem zu gewinnenden Isomer so klein, daß es schwierig ist, diese Isomeren durch herkömmliche Rektifikation voneinander abzutrennen, was dazu führt, daß das Abtrennverfahren kompliziert wird und für das Verfahren eine große Energiemenge verbraucht wird. Das erste Problem kann gelöst werden, indem ein Verfahren eingesetzt wird, bei dem ein als ein Nebenprodukt gebildetes Isomer unter Isomerisationsreaktionsbedingungen isomerisiert wird und in ein zu gewinnendes Isomer umgewandelt wird. Das zweite Problem kann gelöst werden, indem ein Gewinnungsverfahren eingesetzt wird, bei dem eine Adsorptionstrenntechnik oder Kristallisationstrenntechnik eingesetzt wird. Jedoch sind die Lösungen für beide Probleme noch immer unzureichend.When a single isomer is produced and recovered, the following problems inevitably arise in all conventional processes. In the first place, the formation ratio between an isomer formed as a by-product and an isomer to be recovered does not agree with the required ratio between the two isomers, and the by-product is in excess, and therefore conventional processes are not preferable from the viewpoint of resource saving. Second, the difference in boiling point between an isomer formed as a by-product and an isomer to be recovered is so small that it is difficult to separate these isomers from each other by conventional rectification, resulting in the separation process becoming complicated and a large amount of energy being consumed for the process. The first problem can be solved by employing a process in which an isomer formed as a by-product is isomerized under isomerization reaction conditions and converted into an isomer to be recovered. The second problem can be solved by using a recovery process that uses an adsorption separation technique or crystallization separation technique. However, the solutions to both problems are still inadequate.
Gemäß vorliegender Erfindung wird ein Verfahren zum kontinuierlichen Abtrennen von 2-Chlor-m-xylol aus einer Chlorxylolisomermischung durch Adsorptionstrennung unter Verwendung eines simulierten Fließbetts geschaffen, worin ein Zeolithadsorbens vom Faujasittyp als das Adsorbens verwendet wird und 2-Chlor-m-xylol als Extraktkomponente in Gegenwart einer substituierten Benzolverbindung, insbesondere Toluol und Chlorbenzol, abgetrennt wird.According to the present invention, there is provided a process for continuously separating 2-chloro-m-xylene from a chloroxylene isomer mixture by adsorption separation using a simulated fluidized bed, wherein a faujasite type zeolite adsorbent is used as the adsorbent and 2-chloro-m-xylene is separated as an extract component in the presence of a substituted benzene compound, particularly toluene and chlorobenzene.
Bei der simulierten Fließbett-Technik wird eine Vielzahl von Adsorptionskammern verwendet, die mit einem Adsorbens gefüllt sind. Diese Adsorptionstrenntechnik umfaßt als die Basisarbeitsvorgänge einen Adsorptionsvorgang, einen Einengungsvorgang, einen Desorptionsvorgang und einen Desorbensrückgewinnungsvorgang, die kontinuierlich wiederholt werden. Diese Basisarbeitsvorgänge werden folgendermaßen durchgeführt.The simulated fluidized bed technique uses a plurality of adsorption chambers filled with an adsorbent. This adsorption separation technique includes as the basic operations an adsorption process, a concentration process, a desorption process and a desorbent recovery process which are continuously repeated. These basic operations are carried out as follows.
Eine Ausgangsmischung wird mit einem Bett aus einem Adsorbens in Kontakt gebracht, und eine sehr gut adsorbierbare Komponente wird selektiv adsorbiert. Die verbleibende schwach adsorbierbare Komponente wird gemeinsam mit einem Desorbens in der Form eines Raffinatflusses aus dem Adsorbensbett abgezogen.A starting mixture is brought into contact with a bed of an adsorbent, and a highly adsorbable component is selectively adsorbed. The remaining weakly adsorbable component is withdrawn from the adsorbent bed together with a desorbent in the form of a raffinate flow.
Das Adsorbens, das die sehr gut adsorbierbare Komponente selektiv darin adsorbiert aufweist, wird mit einem in der Folge beschriebenen Teil eines Extrakts in Kontakt gebracht, um die auf dem Adsorbens verbliebene schwach adsorbierbare Komponente auszuspülen und die Reinheit der sehr gut adsorbierbaren Komponente zu erhöhen.The adsorbent having the highly adsorbable component selectively adsorbed therein is brought into contact with a portion of an extract described below in order to flush out the weakly adsorbable component remaining on the adsorbent and to increase the purity of the highly adsorbable component.
Das die sehr gut adsorbierbare Komponente enthaltende Adsorbensbett mit einer erhöhten Reinheit wird mit dem Desorbens in Kontakt gebracht, und die äußerst gut adsorbierbare Komponente mit der erhöhten Reinheit wird gemeinsam mit dem Desorbens in der Form eines Extraktflusses aus dem Adsorbensbett abgezogen.The adsorbent bed containing the highly adsorbable component with an increased purity is brought into contact with the desorbent, and the extremely adsorbable component with the increased purity is withdrawn from the adsorbent bed together with the desorbent in the form of an extract flow.
Das das Desorbens enthaltende Adsorbensbett wird mit einem Teil des Raffinatflusses in Kontakt gebracht, und das Desorbens wird aus dem Adsorbensbett abgezogen.The adsorbent bed containing the desorbent is contacted with a portion of the raffinate flow and the desorbent is withdrawn from the adsorbent bed.
Ein typisches Beispiel für einen simulierten Fließbett-Vorgang wird in Beispiel 1(A) der obengenannten EP-A-0125177 beschrieben.A typical example of a simulated fluidized bed operation is described in Example 1(A) of the above-mentioned EP-A-0125177.
Der für das erfindungsgemäße Verfahren verwendete Zeolith vom Faujasittyp ist ein kristallines Aluminosilikat der allgemeinen Formel:The faujasite-type zeolite used for the process according to the invention is a crystalline aluminosilicate of the general formula:
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worin M für ein Kation steht und n die Valenz des Kations M angibt.where M represents a cation and n is the valence of the cation M.
Der durch die obige Formel dargestellte Zeolith vom Faujasittyp wird in einen Typ X, worin x in der obigen Formel im Bereich von 2,5±0,5 liegt und einen Typ Y klassifiziert, worin x in der obigen Formel von 3 bis 6 ausmacht. Der Wert von y in der obigen Formel unterscheidet ich r&sub1;ach dem Hydratisierungsgrad. Der Zeolith vom Faujasittyp kann einer Aluminiumentfernungsbehandlung unterworfen werden.The faujasite type zeolite represented by the above formula is classified into X type, where x in the above formula is in the range of 2.5±0.5, and Y type, where x in the above formula is from 3 to 6. The value of y in the above formula differs according to the hydration degree. The faujasite type zeolite can be subjected to aluminum removal treatment.
Beim Verfahren zum Abtrennen von 2-Chlor-m-xylol als die Extraktkomponente aus einer Chlorxylolisomermischung wird es vorgezogen, daß das Kation M zumindest ein aus Natrium, Kalium, Barium, Kalzium und Silber ausgewählter Bestandteil ist.In the process for separating 2-chloro-m-xylene as the extract component from a chloroxylene isomer mixture, it is preferred that the cation M is at least one member selected from sodium, potassium, barium, calcium and silver.
Das Ionenaustauschverfahren zum Austauschen des Kations M ist Fachleuten auf dem Gebiet der Herstellung von kristallinen Aluminosilikaten wohlbekannt. Üblicherweise wird der Ionenaustausch erreicht, indem ein Zeolith mit einer wässerigen Lösung in Kontakt gebracht wird, die ein lösliches Salz von zumindest einem Kation enthält, das in den Zeolith einzubringen ist.The ion exchange process for exchanging the cation M is well known to those skilled in the art of producing crystalline aluminosilicates. Typically, ion exchange is achieved by contacting a zeolite with an aqueous solution containing a soluble salt of at least one cation to be incorporated into the zeolite.
Das wichtigste Merkmal der vorliegenden Erfindung besteht darin, daß ein spezielles Isomer als die Extraktkomponente in der Gegenwart einer substituierten Benzolverbindung abgetrennt wird.The most important feature of the present invention is that a specific isomer as the extract component is separated in the presence of a substituted benzene compound.
Beim Verfahren zum Abtrennen von 2-Chlor-m-xylol als die Extraktkomponente aus einer Chlorxylolmischung wird es vorgezogen, daß zumindest eine aus Toluol und Chlorbenzol ausgewählte Verbindung als die substituierte Benzolverbindung verwendet wird.In the process for separating 2-chloro-m-xylene as the extract component from a chloroxylene mixture, it is preferred that at least one compound selected from toluene and chlorobenzene is used as the substituted benzene compound.
Es ist vorzuziehen, daß die substituierte Benzolverbindung als das Desorbens an sich verwendet wird. Der Grund dafür ist, daß bei einem simulierten Fließbett-System wie oben erwähnt eine adsorbierte Komponente auf einem Adsorbens beim Desorptionsvorgang durch ein Desorbens ersetzt wird und somit eine Ausgangsisomermischung mit dem Adsorbens in Kontakt gebracht wird, das daran im wesentlichen nur das Desorbens adsorbiert hat. Mit anderen Worten, der Adsorptionsvorgang in einem simulierten Fließbett-System wird immer in der Gegenwart eines Desorbens durchgeführt, und daher kann, wenn das Desorbens die substituierte Benzolverbindung selbst ist, die Adsorptionstrennung gemäß vorliegender Erfindung vorteilhaft durchgeführt werden.It is preferable that the substituted benzene compound is used as the desorbent itself. The reason for this is that in a simulated fluidized bed system as mentioned above, an adsorbed component on an adsorbent is replaced by a desorbent in the desorption process and thus a starting isomer mixture having substantially only the desorbent adsorbed thereon is brought into contact with the adsorbent. In other words, the adsorption process in a simulated fluidized bed system is always carried out in the presence of a desorbent and therefore, when the desorbent is the substituted benzene compound itself, the adsorption separation according to the present invention can be advantageously carried out.
Die Konzentration der substituierten Benzolverbindung bei der Adsorptionstrennung wird durch die folgende Formel ausgedrückt:The concentration of the substituted benzene compound in the adsorption separation is expressed by the following formula:
substituierte Benzolverbindung/Chlorxylolisomere+substiuierte Benzolverbindung· 100 (Gew.-%)substituted benzene compound/chloroxylene isomers+substituted benzene compound· 100 (wt.%)
beträgt zumindest 5 Gew.-%, vorzugsweise zumindest 15%. Wenn die substituierte Benzolverbindung als das Desorbens verwendet wird, wird es vorgezogen, daß das Zufuhrverhältnis zwischen der Ausgangsmischung und dem Desorbens so eingestellt ist, daß die lokale Verringerung der Konzentration der substituierten Benzolverbindung im Abtrennsystem unter 15 Gew.-% verhindert wird.is at least 5% by weight, preferably at least 15%. When the substituted benzene compound is used as the desorbent, it is preferred that the feed ratio between the starting mixture and the desorbent is adjusted so as to prevent the local reduction of the concentration of the substituted benzene compound in the separation system below 15% by weight.
In Verbindung mit den Adsorptionstrennbedingungen liegt die Temperatur im Bereich von Raumtemperatur bis 350ºC, vorzugsweise 50 bis 250ºC, und der Druck liegt im Bereich von atmosphärischem Druck bis 50 kg/cm²·G (49 bar G), vorzugsweise von atmosphärischem Druck bis 40 kg/cm²·G (39 bar G). Das abzutrennende Isomer kann in der Gasphase oder in der Flüssigphase vorliegen.In connection with the adsorption separation conditions, the temperature is in the range of room temperature to 350°C, preferably 50 to 250°C, and the pressure is in the range of atmospheric pressure to 50 kg/cm²·G (49 bar G), preferably atmospheric pressure to 40 kg/cm²·G (39 bar G). The isomer to be separated may be in the gas phase or in the liquid phase.
Jedoch wird es vorgezogen, daß die Betriebstemperatur verringert wird und der Vorgang in der Flüssigphase durchgeführt wird, um das Auftreten von unerwünschten Nebenreaktionen der Ausgangsmischung, der substituierten Benzolverbindung und des Desorbens zu verhindern.However, it is preferred that the operating temperature be reduced and the process be carried out in the liquid phase in order to prevent the occurrence of undesirable side reactions of the starting mixture, the substituted benzene compound and the desorbent.
Die vorliegende Erfindung wird auf ein Verfahren angewandt, bei dem 2-Chlor-m-xylol als die Extraktkomponente aus einer Chlorxylolisomermischung abgetrennt wird, die zumindest 2-Chlor-m-xylol enthält.The present invention is applied to a process in which 2-chloro-m-xylene is separated as the extract component from a chloroxylene isomer mixture containing at least 2-chloro-m-xylene.
Nun werden Versuche bezüglich der Adsorptionseigenschaften beschrieben, worin Isomere von. Isomermischungen in der Gegenwart eines Zeolithadsorbens und einer substituierten Benzolverbindung abgetrennt wurden.Now, experiments concerning the adsorption properties are described in which isomers were separated from isomer mixtures in the presence of a zeolite adsorbent and a substituted benzene compound.
In dem Beispiel ist die Adsorptionseigenschaft des Adsorbens durch die Adsorptionsselektivität α, die durch die unten angeführte Gleichung dargestellt ist, ausgedrückt.In the example, the adsorption property of the adsorbent is expressed by the adsorption selectivity α, which is represented by the equation below.
Wenn ein Isomer W als die Extraktkomponente von einem anderen Isomer X der Verbindung W abzutrennen ist, wird die Adsorptionsselektivität αW/X durch die folgende Gleichung dargestellt:When an isomer W as the extract component is to be separated from another isomer X of compound W, the adsorption selectivity αW/X is represented by the following equation:
(Gewichtsanteil von W) (Gewichtsanteil von X)S α W/X = (Gewichtsanteil von W) (Gewichtsanteil von X)L(Weight fraction of W) (Weight fraction of X)S α W/X = (Weight fraction of W) (Weight fraction of X)L
worin S für die Adsorptionsphase steht und L für die mit der Adsorptionsphase ins Gleichgewicht gebrachte Phase steht.where S represents the adsorption phase and L represents the phase brought into equilibrium with the adsorption phase.
Wenn alle der Werte von αW/X, alle Isomere X genommen, von denen W abzutrennen ist, größer als 1 sind, kann W als die Extraktkomponente, das heißt die sehr gut absorbierbare Komponente, abgetrennt werden. Jedoch kann jede Substanz X, für die der Wert α nahe 1 ist, kaum von W abgetrennt werden. Sie fließt gemeinsam mit W in die Extraktkomponente, und W mit hoher Reinheit kann nicht erhalten werden.If all of the values of αW/X, taking all isomers X from which W is to be separated, are greater than 1, W can be separated as the extract component, that is, the highly absorbable component. However, any substance X for which the value α is close to 1 can hardly be separated from W. It flows into the extract component together with W, and W with high purity cannot be obtained.
Die Adsorptionsselektivitäten unter Chlorxylolisomeren wurden entweder in der Abwesenheit einer substituierten Benzolverbindung oder in der Gegenwart einer substituierten Benzolverbindung gemessen.The adsorption selectivities among chloroxylene isomers were measured either in the absence of a substituted benzene compound or in the presence of a substituted benzene compound.
Ein Pulver eines Zeoliths vom Na-X-Typ (SiO&sub2;/Al&sub2;O&sub3; Molverhältnis = 2,5) oder vom Na-Y-Typ (SiO&sub2;/Al&sub2;O&sub3; Molverhältnis = 5,2) wurde mit Tonerdesol als ein Bindemittel in einer Menge von 15 Gew.-% als Al&sub2;O&sub3; gemischt, und die Mischung wurde geknetet und durch Strangpressen in Granulat mit einer Größe von 24 Mesh bis 32 Mesh geformt. Das Granulat wurde bei 100ºC getrocknet und bei 500ºC 1 Stunde lang kalziniert, um ein Adsorbens vom Na-X-Typ oder vom Na-Y-Typ zu erhalten.A powder of a Na-X type zeolite (SiO2/Al2O3 molar ratio = 2.5) or Na-Y type zeolite (SiO2/Al2O3 molar ratio = 5.2) was mixed with alumina sol as a binder in an amount of 15 wt% as Al2O3, and the mixture was kneaded and formed into granules having a size of 24 mesh to 32 mesh by extrusion molding. The granules were dried at 100°C and calcined at 500°C for 1 hour to obtain a Na-X type or Na-Y type adsorbent.
Das Adsorbens wurde der Ionenaustauschbehandlung mit einer wässerigen Lösung aus einem Nitrat und einem Feststoff/Flüssigkeits-Verhältnis von 5 bei einer Temperatur von etwa 90ºC unterworfen. Nach der Ionenaustauschbehandlung wurde das Adsorbens getrocknet und unter den gleichen Bedingungen wie oben unter Bezug auf den Na-X-Typ oder Na-Y-Typ beschrieben kalziniert.The adsorbent was subjected to ion exchange treatment with an aqueous solution of a nitrate and a solid/liquid ratio of 5 at a temperature of about 90°C. After the ion exchange treatment, the adsorbent was dried and calcined under the same conditions as described above with reference to the Na-X type or Na-Y type.
Um die Adsorptionsselektivität des Adsorbens unter Chlorxylolisomeren zu bestimmen, wurde ein Autoklav mit einem Innenvolumen von 5 ml mit 2 g des Adsorbens und 3 g einer Chlorxylolisomermischung beaufschlagt, und die Mischung wurde bei 130ºC 1 Stunde lang stehengelassen, während die Mischung hin und wieder gerührt wurde. In der verwendeten Chlorxylolisomermischung betrug das Gewichtsverhältnis von 2,5-Isomer/2,6-Isomer/3,4-Isomer/2,4-Isomer 2/2/1/5.To determine the adsorption selectivity of the adsorbent among chloroxylene isomers, an autoclave with an internal volume of 5 ml was charged with 2 g of the adsorbent and 3 g of a chloroxylene isomer mixture, and the mixture was allowed to stand at 130 °C for 1 hour while stirring the mixture from time to time. In the chloroxylene isomer mixture used, the weight ratio of 2,5-isomer/2,6-isomer/3,4-isomer/2,4-isomer was 2/2/1/5.
Weiters wurde gleichzeitig mit n-Nonan als die Bezugssubstanz für die Gaschromatographieanalyse in einer Menge von 20 Gew.-%, ausgehend von der Chlorxylolisomermischung beaufschlagt. Unter den obigen Adsorptionsbedingungen war n-Nonan im wesentlichen inert für das Adsorptionsvermögen des Zeoliths.Furthermore, n-nonane was simultaneously added as the reference substance for the gas chromatography analysis in an amount of 20 wt.% based on the chloroxylene isomer mixture. Under the above adsorption conditions, n-nonane was essentially inert to the adsorption capacity of the zeolite.
Nach Kontakt mit dem Adsorbens wurde die Zusammensetzung der Flüssigphasenmischung durch Gaschromatographie analysiert, und die Adsorptionsselektivitäten α der Chlorxylolisomeren wurden bestimmt. Einige der Tests wurden in Abwesenheit einer substituierten Benzolverbindung durchgeführt, und in anderen Tests wurde eine oder die andere der in der Tabelle gezeigten substituierten Benzolverbindungen der Mischung hinzugefügt, mit der der Autoklav beaufschlagt wurde. Die Konzentration der substituierten Benzolverbindung betrug 50 Gew.-%, wobei die Konzentration gemäß folgender Gleichung berechnet wurde:After contact with the adsorbent, the composition of the liquid phase mixture was analyzed by gas chromatography and the adsorption selectivities α of the chloroxylene isomers were determined. Some of the tests were carried out in the absence of a substituted benzene compound and in other tests one or the other of the substituted benzene compounds shown in the table was added to the mixture charged to the autoclave. The concentration of the substituted benzene compound was 50 wt.%, the concentration being calculated according to the following equation:
Konzentration (Gew.-%) = Substituierte Benzolverbindung/Chlorxylolisomere + substituierte Benzolverbindung·100Concentration (wt%) = Substituted benzene compound/chloroxylene isomers + substituted benzene compound·100
Die erzielten Ergebnisse werden in der Tabelle gezeigt.The results obtained are shown in the table.
In der Tabelle ist das Adsorbens, für das eine einzelne Kationkomponente angegeben ist, ein Adsorbens, bei dem das genannte einzelne Kation zumindest 90 Äquivalent-% der im Adsorbens enthaltenen Kationen ausmacht. Beispielsweise gibt das Adsorbens 0,2Ag-Na-X ein Adsorbens an, das hergestellt wird, indem das Adsorbens des Na-X-Typs der Ionenaustauschbehandlung mit einer wässerigen Silbernitratlösung unterworfen wird, die Ag in einer Menge enthält, die 20 Äquivalent-% des Na-Kations entspricht.In the table, the adsorbent for which a single cation component is indicated is an adsorbent in which the said single cation accounts for at least 90 equivalent % of the cations contained in the adsorbent. For example, the adsorbent 0.2Ag-Na-X indicates an adsorbent prepared by subjecting the Na-X type adsorbent to ion exchange treatment with an aqueous silver nitrate solution containing Ag in an amount corresponding to 20 equivalent % of the Na cation.
In der Tabelle wird die Adsorptionsselektivität durch den α2,6/X-Wert gezeigt (X bezeichnet Chlorxylole mit Ausnahme von 2-Chlor-m-xylol, d. h. 2,6-Chlorxylol). Aus den in der Tabelle gezeigten Ergebnissen ist zu erkennen, daß in Gegenwart von Toluol oder Chlorbenzol alle α2,6/X-Werte größer als 1,0 sind und 2-Chlor-m-xylol von den Chlorxylolisomeren die stärkste Adsorptionsfähigkeit aufweist. Das heißt, 2-Chlor-m-xylol kann als die Extraktkomponente abgetrennt werden, während bei dem System, das frei von einer substituierten Benzolverbindung ist, 2,6-Chlorxylol nicht abgetrennt werden kann. Die Gegenwart einer substituierten Benzolverbindung wie Toluol oder Chlorbenzol ermöglicht es, 2-Chlor-m-xylol als die Extraktkomponente abzutrennen. TABELLE Adsorbens substituierte Benzolverbindung nicht verwendet Toluol ChlorbenzolIn the table, the adsorption selectivity is shown by the α2.6/X value (X denotes chloroxylenes except 2-chloro-m-xylene, i.e., 2,6-chloroxylene). From the results shown in the table, it can be seen that in the presence of toluene or chlorobenzene, all the α2.6/X values are greater than 1.0 and 2-chloro-m-xylene has the strongest adsorption ability among the chloroxylene isomers. That is, 2-chloro-m-xylene can be separated as the extract component, while in the system free from a substituted benzene compound, 2,6-chloroxylene cannot be separated. The presence of a substituted benzene compound such as toluene or chlorobenzene enables 2-chloro-m-xylene to be separated as the extract component. TABLE Adsorbent substituted benzene compound not used Toluene Chlorobenzene
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