DE3410517A1

DE3410517A1 - 1-Amino-, 1-hydrazino- and 1-N-hydroxylamino-3-aryl-7-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-9(10)-acridones, their salts, a process for their preparation, agents containing them and their use

Info

Publication number: DE3410517A1
Application number: DE19843410517
Authority: DE
Inventors: Walter Dr. 6234 Hattersheim Dürckheimer; Wolfgang Dr. 6072 Dreieichenhain Raether; Erhardt Dr. 6233 Kelkheim Winkelmann
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1984-03-22
Filing date: 1984-03-22
Publication date: 1985-09-26

Abstract

1-Amino-, 1-hydrazino- and 1-N-hydroxylamino-3-aryl-7-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-9(10)-acridones of the formula I <IMAGE> and their physiologically tolerable acid addition salts and quaternary ammonium salts, a process for their preparation, pharmaceutical preparations based on these compounds and their use as chemotherapeutics.

Description

1-Amino-, l-Hydrazino- und l-N-Hydroxylamino-3-aryl-7-1-amino-, l-hydrazino- and l-N-hydroxylamino-3-aryl-7-

chlor-1,2,3,4-tetrahydro-9(10)-acridone, ihre Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung In der DE-PS 2.337.474 werden 3-Aryl-7-chlor-lO-hydroxy-3,4-dihydro-acridin-1,9-(2H, 10H)-dione und 3-Aryl-7-chlor-3,4-dihydro-acridin-1,9-(2H, 10H)-dione beschrieben, die zur Bekämpfung von Protozoen, insbesondere Plasmodien (Malaria) und Coccidien geeignet sind. Ebenso erden in der Europäischen Patentanmeldung 36.718 3-Aryl-7-chlor-lO-hydroxy-3,4-dShydro-acridin-l,9-(2H, lOH)-dion 1-imine und 3-Aryl-7-chlor-3,4-dihydro-acridin-1,9-(2H, lOH)-dion-l-imine, sowie in der DE-OS 32 37 649 3-Aryl-7-chlor-10-hydroxy-3,4-dihydro-acridin-1,9-(2H, 10H)-dionl-oxime und -hydrazone und DE-OS 32 47 908 3-Aryl-7-chlor-3,4-dihydro-acridin-1,9-(2H, 10H)-dion-1-oxime und -hydrazone mit Wirkung gegen Protozoen beschrieben.chloro-1,2,3,4-tetrahydro-9 (10) -acridones, their salts, process too their production, agents containing them and their use in DE-PS 2,337,474 3-Aryl-7-chloro-10-hydroxy-3,4-dihydro-acridine-1,9- (2H, 10H) -diones and 3-aryl-7-chloro-3,4-dihydro-acridine-1 , 9- (2H, 10H) -diones are described which are used to combat protozoa, especially plasmodia (Malaria) and coccidia are suitable. Likewise, ground in the European patent application 36,718 3-Aryl-7-chloro-10-hydroxy-3,4-d-hydro-acridine-l, 9- (2H, IOH) -dione 1-imine and 3-Aryl-7-chloro-3,4-dihydro-acridine-1,9- (2H, IOH) -dione-1-imine, as well as in the DE-OS 32 37 649 3-Aryl-7-chloro-10-hydroxy-3,4-dihydro-acridine-1,9- (2H, 10H) -dione-oxime and hydrazone and DE-OS 32 47 908 3-Aryl-7-chloro-3,4-dihydro-acridine-1,9- (2H, 10H) -dione-1-oxime and hydrazones with activity against protozoa are described.

Die Erfindung betrifft l-Amino-, l-llydrazino- und l-N-hydroxylamino-3-aryl-7-chlor-l,2,3,4-tetrahydro-9(lO)-acridone der Formel I ihre Salze mit physiologisch verträglichen Säuren und ihre quartären Ammoniumslze, wobei in der Formel I bedeuten: R¹, R2 und R3 9Zasserstoff, Halogen, insbesonderc Fluor, Chlor und Brom, Cl-C4-Alkyl, insbesondere Methyl, Trifluormethyl, 01-04-Alkoxy, insbesondere Methoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, 1,1,2,2-Tetrafluoräthoxy, Phenoxy, flalogenphenoxy, insbesondere Ohlorphenoxy, Cl' C4-Alkyl, Phenyl- und Naphthyl-thio, insbesondere Methylthio und Phenylthio, C1-C4-Alkyl, Phenyl- und Naphthylsulfiny), insbesondere Methylsulfinyl und Phenylsulfinyl, Cl-C4-Alkyl-, Phenyl- und Naphthyl-sulfonyl, insbesondere Methylsulfonyl und Phenylsulfonyl, Trifluormethylthio, Carbamyl, Sulfamyl, Cyano oder Nitro, wobei R1, R2 und R3 gleich oder verschieden sind, a) X eine einfache Bindung Y eine gerade oder verzweigte Alkylenkette mit 2, 3, 4 oder 5 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls mit einer Hydroxylgruppe substituiert ist; b) X, Y eine einfche Bindung; c) X eine N-R7-Gruppe, worin R7 Wasserstoff oder C1-04-Alkyl bedeutet, Y eine gerade oder verzweigte Alkylenkette mit 2, 3, 4 oder 5 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls mit einer Hydroxylgruppe substituiert ist; d) X Sauerstoff Y eine gerade oder verzweigte Alkylenkette mit 2, 3, 4 oder 5 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls mit einer Hydroxylgruppe substituiert ist, R4, R5 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl, oder R4 bzw. R7 zusammen mit R5 oder R6 eine Alkylenkette Z mit 1, 2 oder 3 Kohlenstoffatomen, die mit den Stickstoffatomen einen 5-, 6- oder 7-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden, und R5 und R6 Wasserstoff oder geradkettiges oder verzweigtes C1-C4-Alkyl wie Methyl, Athyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, wobei R5 und R6 gleich oder verschieden sind, oder R5 und R6 zusammen eine Alkylenkette mit 4, 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, die mit dem Stickstoffatom einen 5-, 6- oder 7-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden, worin eine -CH2-Gruppe durch ein weiteres Heteroatom aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel ersetzt sein kann, und wobei der heterocyclische Ring seinerseits substituiert sein kann mit einer gegebenenfalls mit einer Hydroxygruppe substituierten Alkylgruppe mit ein bis drei Kohlenstoffatomen wie Methyl, Äthyl, 2-Hydroxyäthyl, Propyl, oder mit Phenyl- oder Naphthyl-C1-C3-Alkyl, wie Benzyl, oder mit Phenyl oder Naphthyl gegebenenfalls substituiert mit Methyl, Methoxy, Chlor oder Trifluormethyl, wie Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, Chlorphenyl, Trifluormethylphenyl, insbesondere Pyrrolidin, 2-Methyl-pyrrolidin 2,5-Dimethylpyrrolidin, Piperidin, 2-Methylpiperidin, 4-Methyl-piperidin, 2,6-Dimethylmorpholin, Thiomorpholin, Piperazin, N-Methyl-piperazin, N-Äthylpiperazin, N-Benzyl-piperazin,N-Phenyl-piperazin, N-4-Tolyl-piperazin, N-4-Methoxyphenyl-piperazin, N-4-Chlorphenyl-piperazin oder N-3-Trifluormethylphenyl-piperazin.The invention relates to 1-amino, 1-llydrazino and 1N-hydroxylamino-3-aryl-7-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-9 (10) -acridones of the formula I their salts with physiologically acceptable acids and their quaternary ammonium salts, where in formula I: R¹, R2 and R3 are hydrogen, halogen, especially fluorine, chlorine and bromine, C1-C4-alkyl, especially methyl, trifluoromethyl, 01-04-alkoxy , in particular methoxy, trifluoromethoxy, difluorochloromethoxy, 1,1,2,2-tetrafluoroethoxy, phenoxy, flalogenphenoxy, in particular chlorophenoxy, C1 'C4-alkyl, phenyl- and naphthyl-thio, in particular methylthio and phenylthio, C1-C4-alkyl, phenyl - and naphthylsulfiny), in particular methylsulfinyl and phenylsulfinyl, Cl-C4-alkyl, phenyl and naphthylsulfonyl, in particular methylsulfonyl and phenylsulfonyl, trifluoromethylthio, carbamyl, sulfamyl, cyano or nitro, where R1, R2 and R3 are the same or different, a) X is a single bond Y is a straight or branched alkylene chain having 2, 3, 4 or 5 carbon atoms, which is optionally substituted by a hydroxyl group; b) X, Y a single bond; c) X is an N-R7 group, in which R7 is hydrogen or C1-04-alkyl, Y is a straight or branched alkylene chain having 2, 3, 4 or 5 carbon atoms, which is optionally substituted by a hydroxyl group; d) X oxygen Y a straight or branched alkylene chain with 2, 3, 4 or 5 carbon atoms, which is optionally substituted by a hydroxyl group, R4, R5 hydrogen or C1-C4-alkyl, or R4 or R7 together with R5 or R6 a Alkylene chain Z with 1, 2 or 3 carbon atoms which form a 5-, 6- or 7-membered heterocyclic ring with the nitrogen atoms, and R5 and R6 are hydrogen or straight-chain or branched C1-C4-alkyl such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl , Butyl, isobutyl, where R5 and R6 are the same or different, or R5 and R6 together form an alkylene chain with 4, 5 or 6 carbon atoms, which with the nitrogen atom form a 5-, 6- or 7-membered heterocyclic ring, in which a - CH2 group can be replaced by a further heteroatom from the group consisting of nitrogen, oxygen or sulfur, and the heterocyclic ring in turn can be substituted with an alkyl group optionally substituted by a hydroxy group with a b is three carbon atoms such as methyl, ethyl, 2-hydroxyethyl, propyl, or with phenyl or naphthyl-C1-C3-alkyl, such as benzyl, or with phenyl or naphthyl optionally substituted with methyl, methoxy, chlorine or trifluoromethyl, such as phenyl, tolyl , Methoxyphenyl, chlorophenyl, trifluoromethylphenyl, especially pyrrolidine, 2-methylpyrrolidine, 2,5-dimethylpyrrolidine, piperidine, 2-methylpiperidine, 4-methylpiperidine, 2,6-dimethylmorpholine, thiomorpholine, piperazine, N-methylpiperazine, N -Ethylpiperazine, N-benzyl-piperazine, N-phenyl-piperazine, N-4-tolyl-piperazine, N-4-methoxyphenyl-piperazine, N-4-chlorophenyl-piperazine or N-3-trifluoromethylphenyl-piperazine.

Je nach Definition des Gliedes X-Y haben die Substituenten in 1-Stellung der erfindungsgemäßen 1-Amino-, 1-Hydrazino-und 1-N-Hydroxylamino-3-aryl-7-chlor-1,2,3,4-tetrahydro-9(10)-acridone folgende Formeln: Bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in welcher Rl und R2 Wasserstoff, R3 Chlor oder Trifluormethyl, bevorzugt in 4-Stellung, R4 Wasserstoff, X eine einfache Bindung, Y eine Alkylenkette mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen bedeuten (Formel Ia).Depending on the definition of the member XY, the substituents in the 1-position of the 1-amino, 1-hydrazino and 1-N-hydroxylamino-3-aryl-7-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-9 according to the invention (10) -acridone following formulas: Preferred compounds of the formula I are those in which R1 and R2 are hydrogen, R3 is chlorine or trifluoromethyl, preferably in the 4-position, R4 is hydrogen, X is a single bond, and Y is an alkylene chain with 2 or 3 carbon atoms (formula Ia).

Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung von l-Amino-, l-Hydrazino- und l-N-Hydroxylamino-3-aryl-7-chlor-1,2,3,4-tetrahydro-9(10)-acridonen der Formel I und ihrer Salze, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man A) ein 3-Aryl-7-chlor-3,4-dihydro-acridin-1,9-(2H,10H)-dionl-imin, -1-hydrazon oder l-oxim der Formel II wobei Rl, R2, R3, R5, R6 sowie X und Y die vorstehend zu Formel I angegebenen Bedeutungen haben mit einem Metallhydrid reduziert, oder B) ein 1-Halogen- oder l-Sulfosäureester-3-aryl-7-chlor-.l,2,3,4-tetrahydro-9(lO)-acridon der Formel III, worin Rl, R2 uns R3 die vorstehend zu Formel I angegebenen Bedeutungen haben und E Halogen, wie Chlor, Brom, Jod oder einen Sulfosäureester, wie Methansulfonsäure-oder Toluolsulfonsäure-ester, bedeutet mit einem Amin, Hydrazin oder Hydroxylamin der Formel IV worin R4, R5, R6 und X, Y die vorstehend in Formel I angegebenen Bedeutungen haben, umsetzt und das Reaktionsprodukt gegebenenfalls durch Zugabe einer physiologisch verträglichen Säure in das Additionssalz überführt.The invention also relates to a process for the preparation of l-amino, l-hydrazino and lN-hydroxylamino-3-aryl-7-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-9 (10) acridones of the formula I and its salts, which is characterized in that A) a 3-aryl-7-chloro-3,4-dihydro-acridine-1,9- (2H, 10H) -dione-imine, -1-hydrazone or l -oxime of the formula II where R1, R2, R3, R5, R6 and X and Y have the meanings given above for formula I reduced with a metal hydride, or B) a 1-halogen or 1-sulfonic acid ester-3-aryl-7-chloro-.l , 2,3,4-tetrahydro-9 (10) -acridone of the formula III, where Rl, R2 and R3 have the meanings given above for formula I and E denotes halogen, such as chlorine, bromine, iodine or a sulfonic acid ester, such as methanesulfonic acid or toluenesulfonic acid ester, with an amine, hydrazine or hydroxylamine of the formula IV in which R4, R5, R6 and X, Y have the meanings given above in formula I, and the reaction product is optionally converted into the addition salt by adding a physiologically acceptable acid.

Die Ausgangsstoffe der Formel II und ihre Herstellung wird in der Europäischen Patentanmeldung 36.718 und in DE-OS 32 47 908 beschrieben. Man erhält sie durch Umsetzung von 3-Aryl-7-chlor-3,4-dihydro-acridin-l,9-(211, 10H)-dionen mit Aminen, Hydrazinen und Hydroxylamin-Derivaten.The starting materials of formula II and their preparation is in the European patent application 36,718 and in DE-OS 32 47 908 described. You get they by reaction of 3-aryl-7-chloro-3,4-dihydro-acridine-l, 9- (211, 10H) -diones with amines, hydrazines and hydroxylamine derivatives.

Die Ausgangsstoffe der Formel III erhält man durch Reduktion von 3-Aryl-7-chlor-3,4-dihydro-acridin-1,9-(2H, 1011)-dionen (DE-PS 2.337.474) mit Metallhydriden zu entsprechenden Alko- holen (E = OH) und Überführung in Halogen-Verbindungen oder Sulfosäureester (Methan- oder Toluol-sulfosäureester).The starting materials of the formula III are obtained by reducing 3-aryl-7-chloro-3,4-dihydro-acridine-1,9- (2H, 1011) diones (DE-PS 2,337,474) with metal hydrides to form the corresponding alcohol to fetch (E = OH) and conversion into halogen compounds or sulfonic acid esters (methane or Toluene sulfonic acid ester).

Die Ausgangsstoffe der Formel IV sind bekannt oder werden nach bekannten Methoden hergestellt (vgl. z.B. Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg Thieme Verlag, Stuttgart).The starting materials of the formula IV are known or are made according to known Methods produced (see e.g. Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, Georg Thieme Verlag, Stuttgart).

Als Ausgangsstoffe der Formel II kommen beispielsweise in Frage: 3-(2-,3-,4-Fluor)phenyl, 3-(2-,3-,4-Chlor)phenyl-, 3-(2-,3-,4-Brom)phenyl, 3-(2-,3-,4-Jod)phenyl-, 3-(2,4-,3,4-,2,5-,2,6-Dichlor)phenyl-, 3- ( 2-Fluor-4-chlor )phenyl-, 3-Phenyl-, 3-(2-,34-Methyl)phenyl-, 3-(2-Methyl-4-chlor)phenyl-, 3-(3-Methyl-4-chlor)phenyl-, 3-(2-,3-,4-Trifluormethyl)phenyl-, 3-(3,5-bis-Trifluormethyl)phenyl-, 3-(2-Chlor-4-trifluormethyl)phenyl-, 3-(2-,3-,4-Methoxy)phenyl-, 3-(3,4-,3,5-Dimethoxy)phenyl-, 3-(2-Chlor-4-methoxy)phenyl-, 3-(2-,3-,4-Trifluormethoxy)phenyl-, 3-(2-,3-,4-(1,1,2,2-Tetrafluoräthoxy))-phenyl-, 3-(2-,3-,4-Phenoxy)phenyl, 3-(2-,3-,(4-Chlorphenoxy)) phenyl-, 3-(2-,3-,4-Methylthio)phenyl-, 3-(2-,3-,-Phenylthio) phenyl-, 3-(2-,3-,4-Methylsulfinyl)phenyl-, 3-(2-,3-,4-Methylsulfonyl)phenyl-, 3-(2-,3-,4-Phenylsulfinyl)phenyl-, 3-(2-,3-,4-Phenylsulfonyl)phenyl-, 3-(2-,3-,4-Trifluormethylthio)phenyl-, 3-(2-,3-,4-Carbamyl)phenyl-, 3-(2-,3-,4-Sulfamyl)phenyl-, 3-(2-,3-,4-Cyano)phenyl-, 3-(2-,3-,4-Nitro)phenyl-, -7-chlor-3,4-dShydro-acridin-l,9-(2H,lOH)-dion- 1-(2-Aminoäthyl-, 2-Aminopropyl-, 3-Aminopropyl-, 4-Aminobutyl)-1-(2-N-Methylaminoäthyl-, 2-N-Methylaminopropyl-, 3-N-Methylaminopropyl-, 4-N-Methylaminobutyl)-l-(2-N-Äthylaminoäthyl)-, 2-N-Äthylaminopropyl-, 3-N-Äthylaminopropyl-, 4-N-Äthylaminobutyl)-l-(2-N-n-Propylaminoäthyl-, 2-N-n-Propylaminopropyl-, 3-N-n-Propylaminopropyl-, 4-N-n-Propylaminobutyl )-1-(2-N-n-Butylaminoäthyl-, 2-N-n-Butylaminopropyl-, 3-N-n-Butylaminopropyl-, 4-N-n-Butylaminobutyl )-l-(2-N-Dimethylaminoäthyl-, 2-N-Dimethylaminopropyl-, 3-N-Dimethylaminopropyl-, 4-N-Dimethylaminobutyl)-l-(2-N-Diäthylaminoäthyl-, 2-N-Diäthylaminopropyl-, 3-N-Diäthylaminopropyl-, 4-N-Diäthylaminobutyl ) -1-(2-N-Di-n-propylaminoäthyl-, 2-N-Di-n-propylaminopropyl-, 3-N-Di-n-propylaminopropyl-, 4-N-Di-n-propylaminobutyl )-1- ( 2-N-Di-n-butylaminoäthyl-, 2-N-Di-n-butylaminopropyl-, 3-N-Di-n-butylaminopropyl-, 4-N-Di-n-butylaminobutyl)-l-(2-Pyrrolidinoäthyl-, 2-Pyrrolidinopropyl-, 3-Pyrrolidinopropyl-, 4-Pyrrolydinobutyl)-l-(2-Piperidinoäthyl-, 2-Piperidinopropyl-, 3-Piperidinopropyl-, 4-Piperidinobutyl)-1- (2-Morpholinoäthyl-, 2-Morpholinopropyl-, 3-Morpholinopropyl-, 4-Morpholinobutyl)-l-(2-Thiomorpholinoäthyl-, 2-Thiomorpholinopropyl-, 3-Thiomorpholinopropyl-, 4-Thiomorpholinobutyl ) -l-(2-Piperazinoäthyl-, 2-Piperazinopropyl-, 3-Piperazinopropyl-, 4-Piperazinobutyl)-l-(2-N-Methylpiperazinoäthyl-, 2-N-Methylpiperazinopropyl-, 3-N-Methylpiperazinopropyl-, 4-N-Methylpiperazinobutyl)-l-(2-N-Äthylpiperazinoäthyl-, 2-N-A"thylpiperazinopropyl-, 3-N-A"thylpiperazinopropyl-, 4-N-A"thylpiperazinobutyl)-1-(2-Benzylpiperazinoäthyl-, 2-N-Benzylpiperazinopropyl-, 3-N-Benzylpiperazinopropyl-, 4-N-Benzylpiperazinobutyl)-1-(2-N-Phenylpiperazinoäthyl-, 2-N-Phenylpiperazinopropyl-, 3-N-Phenylpiperazinopropyl-, 4-N-Phenylpiperazinobutyl)- 1-(3-Amino-,3-Methylamino-3-N-Athylamino,3-N-n-Propylamino-, 3-N-n-Butylamino-,3-N-Dimethylamino-,3-N-DiSthylamino-,3-N-Di-N-Propylamino-,3-N-Di-n-Bu rolidino-,3-Piperidino-,3-Morpholino-, 3-Thiomorpholino-, 3-Piperazino-, 3-N'-Methylpiperazino-, 3-N'-Äthylpiperazino-, 3-N'-Phenylpiperazino-2-hydroxy-propyl) a) -imin d) -oxim N-Methyl-, N-Athyl-, N-n-Propyl-, N-n-Butyl, N,N-Dimethyl-N,N-Diäthyl-, N,N-Di-n-propyl-, N,N-Di-n-butyl-hydrazin, N-Amino-pyrrolidin, -piperidin, -morpholin, -thiomorpholin, -piperazin, -N'-Methylpiperazin, -N'-Athylpiperazin, N'-2-Hydroxyäthylpiperazin, -N'-Benzylpiperazin, -N'-Phenylpiperazin, -hexamethylenimin, -N'-Methylhomopiperazin N-Methylamino-, N-A"thylamino-, N-n-Propylamino, N-n-Butylamino-, N-Dimethylamino-, N-Diäthylamino-, N-Di-n-propylamino-, N-Di-n-butylamino-, Pyrrolidino-, Piperidino-, Morpholino-, Thiomorpholino-, Piperazino-, N' -Methylpiperazino-, N'-äthylpiperazino-, N'-Benzylpiperazino-, N' -Phenylpiperazino-äthyl-, -propyl-, -isopropyl-, -butylb), c) -hydrazon Als Ausgangsstoffe der Formel III kommen beispielsweise in Frage: 1-Chlor-, l-Brom-, l-Jod-, l-Methansulfonyloxy-, l-Benzolsulfonyloxy-, l-Toluolsulfonyloxy-, l-Nitrobenzolsulfonyloxy-, 1-Acetoxy-, 1-Benzoyloxy-3-(2-,3-,4-Fluor)phenyl, 3-(2-,3-,4-Chlor)phenyl-, 3-(2-,3-,4-Brom)phenyl, 3-( 2-,3-,4-Jod)phenyl-, 3-(2,4-,3,4-,2,5-,2,6-Dichlor)phenyl-, 3-(2-Fluor-4-chlor)phenyl-, 3-Phenyl-, 3-(2-,3-4-Methyl)phenyl-, 3-(2-Methyl-4-chlor)phenyl-, 3-(3-Methyl-4-chlor)phenyl-, 3-(2-,3-,4-Trifluormethyl)phenyl-, 3-(3,5-bis-Trifluorm methyl)phenyl-, 3-(2-Chlor-4-trifluormethyl)phenyl-, 3-(2-,3-,4-Methoxy)phenyl-, 3-(3,4-,3,5-Dimethoxy)phenyl-, 3-(2-Chlor-4-methoxy)phenyl-, 3-(2-,3-,4-Trifluormethoxy)phenyl-, 3- (2-, 3-, 4-Difluorchlormethoxy ) phenyl-, 3-(2-,3-,4-(1,1,2,2-Tetrafluoräthoxy)-phenyl-, 3-(2-,3-,4-Phenoxy)phenyl, 3-(2-,3-,4-(4-Chlorphenoxy) )-phenyl-, 3-(2-,3-,4-Methylthio)phenyl-, 3-(2-,3-,4-Phenylthio)-phenyl-, 3-(2-,3-,4-Methylsulfinyl)phenyl-, 3-(2-,3-,4-Methylsulfonyl)phenyl-, 3-(2-,3-,4-Phenylsulfinyl)phenyl-, 3-(2-,3-,4-Phenylsulfonyl)phenyl-, 3-(2-,3-,4-Trifluormethylthio)-phenyl-, 3-(2-,3-,4-Carbamyl)phenyl-, 3-(2-,3-,4-Sulfamyl)phenyl-, 3-(2-,3-,4-Cyano)phenyl-, 3-(2-,3-,4-Nitro)phenyl--7-chlor-1,2,3,4-tetrahydro-9(10)-acridon Als Ausgangsstoffe der Formel IV kommen beispielweise in Frage: Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, i-Propyl-, n-Butyl-, i-Butyl-, t-Butyl-, N,N-Dimethyl-, N,N-Diäthyl-, N,N-Di-n-propyl-, N,N-Di-i-propyl-, N,N-Di-n-butyl-, N,N-Di-i-butyl-, N,N-Di-t-butyl-amin, Pyrrolidin, Methylpyrrolidin, Piperidin, Methylpiperidin, Morpholin, Methylmorpholin, Thiomorpholin, Piperazin, N-Methyl-piperazin, N-Äthyl-piperazin, N-2-Hydroxyäthylpiperazin, N-Benzyl-piperazin, N-(substituiert)-Phenylpiperazin, Hexamethylenimin, Homo-piperazin, (2-Aminoäthyl-, 2-Aminopropyl-, 3-Aminopropyl-, 4-Aminobutyl)-(2-N-Methylaminoäthyl-, 2-N-Methylaminpropyl-, 3-N-Methylaminopropyl-, 4-N-Methylaminobutyl )-(2-N-Athylaminoäthyl)-, 2-N-P"thylaminopropyl-, 3-N-Äthylaminopropyl-, 4,4-Äthylaminobutyl)- (2-N-n-Propylaminoäthyl-, 2-N-n-Propylaminopropyl-, 3-N-n-Propylaminopropyl-, 4-N-n-Prpylaminobutyl)-(2-N-n-Butylaminoäthyl-, 2-N-n-Butylaminopropyl-, 3-N-n-Butylaminopropyl-, 4-N-n-Butylaminobutyl)-(2-N-Dimethylaminoäthyl-, 2-N-Dimethylaminopropyl-, 3-N-Dimethylaminopropyl-, 4-N-Dimethylaminobutyl)-(2-N-Diäthylaminoäthyl-, 2-N-Diäthylaminopropyl-, 3-N-Diäthylaminopropyl-, 4-N-Diäthylaminobutyl)-(2-N-Di-n-propylaminoäthyl-, 2-N-Di-n-propylaminopropyl-, 3-N-Di-n-propylaminopropyl-, 4-N-Di-n-propylaminobutyl ) -(2-N-Di-n-butylaminoäthyl-, 2-N-Di-n-butylaminopropyl-, 3-N-Di-n-butylaminopropyl-, 4-N-Di-nbutylaminobutyl)-(2-Pyrrolidinoäthyl-, 2-Pyrrolidinopropyl-, 3-Pyrrolidinopropyl-, 4-Pyrrolydinobutyl)-(2-Piperidinoäthyl-, 2-Piperidinopropyl-, 3-Piperidinopropyl-, 4-Piperidinobutyl)-(2-Morpholinoäthyl-, 2-Morpholinopropyl-, 3-Morpholinopropyl-, 4-Morpholinobutyl)-(2-Thiomorpholinoäthyl-, 2-Thiomorpholinopropyl-, 3-Thiomorpholinopropyl-, 4-Thiomorpholinobutyl)-(2-Piperazinoäthyl-, 2-Piperazinopropyl-, 3-Piperazino-Propyl, 4-Piperazinobutyl)-(2-N-Methylpiperazinoäthyl-, 2-N-Methylpiperizinopropyl-, 3-N-Methylpiperazinopropyl-, 4-N-Methylpiperazinobutyl)-(2--Äthylpiperazinoäthyl-, 2-N-Athylpiperizinopropyl-, 3-N-A"thylpiperazinopropyl-, 4-N-Athylpiperazinobutyl)-(2--N-Benzylpiperazinoäthyl-, 2-N-Benzylpiperizinopropyl-, 3-N-Benzylpiperazinopropyl-, 4-N-Benzylpiperazinobutyl)-(2-N-Phenylpiperazinoäthyl-, 2-N-Phenylpiperizinopropyl-, 3-N-Phenylpiperazinopropyl-, 4-N-Phenylpiperazinobutyl)-(3-Amino-,3-Methylamino-3-N-Athylamino,3-N-n-Propylamino-, 3-N-n-Butylamino-,3-N-Dimethylami.no-,3-N-Diäthylamino-,3-N-Di-n-Propylamino-,3-N-Di-n-Butylamino-,3-Pyrrolidino-,3-Piperidino-,3-Morpholino-, 3-Thiomorpholino-, 3-Piperazino-,3-N'-Methylpiperazino-,3-N'-Athylpiperazino-, 3-N'-Phenylpiperazino-2-hydroxy-propyl)--amin,-O-hydroxylamin N-Methyl-, N-Äthyl-, N-n-Propyl-, N-n-Butyl, N,N-Dimethyl-N,N-Dithyl-, N,N-Di-n-Propyl-, N,N-Di-n-butyl-hydrazin, N-Amino-pyrrolidin, -piperidin, -morpholin, -thiomorpholin, -piperazin, -N'-Methylpiperazin, -N'-Athylpiperazin, N'-2-Hydroxyäthylpiperazin, -N'-Benzylpiperazin, -N'-Phenylpiperazin, -hexamethylenimin, -N'-Methylhomopiperazin N-Methylamino-, N-Athylamino-, N-n-Propylamino, N-n-Butylamino-, N-Dimethylamino-, N-Diäthlamino-, N-Di-n-propylamino-, N-Di-n-butylamino-, Pyrrolidino-, Piperidino-, Morpholino-, Thiomorpholino-, Piperazino-, N'-Methylpiperazino-, N'-äthylpiperazino-, N'-Benzylpiperazino-, N'-Phenylpiperazino-äthyl-, -propyl-, -isopropyl-, -butyl--hydrazin Das Verfahren A) ist nur zur Herstellung von Verbindungen aus Azomethinen, Hydrazonen und Oximen geeignet, denen als Ausgangsstoffe primäre Amine, Hydrazine und Hydroxylamine zu Grunde liegen.Possible starting materials of the formula II are, for example: 3- (2-, 3-, 4-fluoro) phenyl, 3- (2-, 3-, 4-chloro) phenyl-, 3- (2-, 3-, 4-bromo) phenyl, 3- (2-, 3-, 4-iodine) phenyl-, 3- ( 2,4-, 3,4-, 2,5-, 2,6-dichloro) phenyl-, 3- (2-fluoro-4-chloro) phenyl-, 3-phenyl-, 3- (2-, 34-methyl) phenyl-, 3- (2-methyl-4-chloro) phenyl-, 3- (3-methyl-4-chloro) phenyl-, 3- (2-, 3-, 4-trifluoromethyl) phenyl-, 3- (3,5-bis-trifluoromethyl) phenyl-, 3- (2-chloro-4-trifluoromethyl) phenyl-, 3- (2-, 3-, 4-methoxy) phenyl-, 3- (3,4-, 3,5-dimethoxy) phenyl-, 3- (2-chloro-4-methoxy) phenyl-, 3- (2-, 3-, 4-trifluoromethoxy) phenyl-, 3- (2-, 3-, 4- (1,1,2,2- Tetrafluoroethoxy)) - phenyl-, 3- (2-, 3-, 4-phenoxy) phenyl, 3- (2-, 3 -, (4-chlorophenoxy)) phenyl-, 3- (2-, 3-, 4-methylthio) phenyl-, 3- (2-, 3 -, - phenylthio) phenyl-, 3- (2-, 3-, 4-methylsulfinyl) phenyl-, 3- (2-, 3-, 4-methylsulfonyl) phenyl-, 3- (2-, 3-, 4-phenylsulfinyl) phenyl, 3- (2-, 3-, 4-phenylsulfonyl) phenyl, 3- (2-, 3-, 4-trifluoromethylthio) phenyl, 3- (2-, 3-, 4-carbamyl) phenyl-, 3- (2-, 3-, 4-sulfamyl) phenyl-, 3- (2-, 3-, 4-cyano) phenyl-, 3- (2-, 3-, 4-nitro) phenyl-, -7-chloro-3,4-d-hydro-acridine-l, 9- (2H, IOH) -dione- 1- (2-aminoethyl, 2-aminopropyl-, 3-aminopropyl-, 4-aminobutyl) -1- (2-N-methylaminoethyl-, 2-N-methylaminopropyl-, 3-N-methylaminopropyl-, 4-N-methylaminobutyl) -l- (2-N-ethylaminoethyl) -, 2-N-ethylaminopropyl, 3-N-ethylaminopropyl-, 4-N-ethylaminobutyl) -l- (2-N-n-propylaminoethyl-, 2-N-n-propylaminopropyl-, 3-N-n-Propylaminopropyl-, 4-N-n-Propylaminobutyl) -1- (2-N-n-Butylaminoethyl-, 2-N-n-Butylaminopropyl-, 3-N-n-Butylaminopropyl-, 4-N-n-Butylaminobutyl) -1- (2-N-Dimethylaminoethyl-, 2-N-Dimethylaminopropyl-, 3-N-dimethylaminopropyl-, 4-N-dimethylaminobutyl) -l- (2-N-diethylaminoethyl-, 2-N-diethylaminopropyl-, 3-N-diethylaminopropyl-, 4-N-diethylaminobutyl) -1- (2-N-di-n-propylaminoethyl-, 2-N-di-n-propylaminopropyl-, 3-N-di-n-propylaminopropyl-, 4-N-di-n-propylaminobutyl ) -1- (2-N-di-n-butylaminoethyl-, 2-N-di-n-butylaminopropyl-, 3-N-di-n-butylaminopropyl-, 4-N-di-n-butylaminobutyl) -l- (2-pyrrolidinoethyl, 2-pyrrolidinopropyl, 3-pyrrolidinopropyl, 4-pyrrolydinobutyl) -l- (2-piperidinoethyl-, 2-piperidinopropyl-, 3-piperidinopropyl-, 4-piperidinobutyl) -1- (2-morpholinoethyl, 2-morpholinopropyl, 3-morpholinopropyl, 4-morpholinobutyl) -l- (2-thiomorpholinoethyl-, 2-thiomorpholinopropyl-, 3-thiomorpholinopropyl-, 4-thiomorpholinobutyl) -l- (2-piperazinoethyl-, 2-piperazinopropyl-, 3-piperazinopropyl-, 4-piperazinobutyl) -1- (2-N-methylpiperazinoethyl-, 2-N-methylpiperazinopropyl-, 3-N-methylpiperazinopropyl-, 4-N-methylpiperazinobutyl) -l- (2-N-Äthylpiperazinoäthyl-, 2-N-A "thylpiperazinopropyl-, 3-N-A "thylpiperazinopropyl-, 4-N-A" thylpiperazinobutyl) -1- (2-benzylpiperazinoethyl-, 2-N-Benzylpiperazinopropyl-, 3-N-Benzylpiperazinopropyl-, 4-N-Benzylpiperazinobutyl) -1- (2-N-Phenylpiperazinoethyl-, 2-N-Phenylpiperazinopropyl-, 3-N-Phenylpiperazinopropyl-, 4-N-Phenylpiperazinobutyl) - 1- (3-amino-, 3-methylamino-3-N-ethylamino, 3-N-n-propylamino, 3-N-n-butylamino, 3-N-dimethylamino, 3-N-di-thylamino, 3-N-di-N-propylamino, 3-N-di-n-Bu rolidino, 3-piperidino, 3-morpholino, 3-thiomorpholino, 3-piperazino, 3-N'-methylpiperazino, 3-N'-Ethylpiperazino-, 3-N'-Phenylpiperazino-2-hydroxypropyl) a) -imine d) -oxime N-methyl-, N-ethyl-, N-n-propyl-, N-n-butyl, N, N-dimethyl-N, N-diethyl-, N, N-di-n-propyl-, N, N-di-n-butyl-hydrazine, N-amino-pyrrolidine, -piperidine, -morpholine, -thiomorpholine, -piperazine, -N'-methylpiperazine, -N'-ethylpiperazine, N'-2-hydroxyethylpiperazine, -N'-Benzylpiperazine, -N'-Phenylpiperazine, -hexamethyleneimine, -N'-Methylhomopiperazine N-methylamino, N-A "thylamino, N-n-propylamino, N-n-butylamino, N-dimethylamino, N-diethylamino, N-di-n-propylamino, N-di-n-butylamino, pyrrolidino, piperidino, Morpholino-, thiomorpholino-, piperazino-, N'-methylpiperazino-, N'-ethylpiperazino-, N'-Benzylpiperazino-, N '-Phenylpiperazino-ethyl-, -propyl-, -isopropyl-, -butylb), c) hydrazone As starting materials of the formula III, for example: 1-chloro, l-bromo, l-iodine, l-methanesulfonyloxy, l-benzenesulfonyloxy, l-toluenesulfonyloxy, l-nitrobenzenesulfonyloxy-, 1-acetoxy-, 1-benzoyloxy-3- (2-, 3-, 4-fluoro) phenyl, 3- (2-, 3-, 4-chloro) phenyl-, 3- (2-, 3-, 4-bromo) phenyl, 3- (2-, 3-, 4-iodine) phenyl-, 3- (2,4-, 3,4-, 2,5-, 2 , 6-dichloro) phenyl-, 3- (2-fluoro-4-chloro) phenyl-, 3-phenyl-, 3- (2-, 3-4-methyl) phenyl-, 3- (2-methyl-4-chloro) phenyl-, 3- (3-methyl-4-chloro) phenyl, 3- (2-, 3-, 4-trifluoromethyl) phenyl, 3- (3,5-bis-trifluorom methyl) phenyl, 3- (2-chloro-4-trifluoromethyl) phenyl-, 3- (2-, 3-, 4-methoxy) phenyl-, 3- (3,4-, 3,5-dimethoxy) phenyl-, 3- (2-chloro-4-methoxy) phenyl-, 3- (2-, 3-, 4-trifluoromethoxy) phenyl-, 3- (2-, 3-, 4-difluorochloromethoxy) phenyl-, 3- (2-, 3-, 4- (1,1,2,2-tetrafluoroethoxy) -phenyl-, 3- (2-, 3-, 4-phenoxy) phenyl, 3- (2-, 3-, 4- (4-chlorophenoxy)) phenyl, 3- (2-, 3-, 4-methylthio) phenyl -, 3- (2-, 3-, 4-phenylthio) -phenyl-, 3- (2-, 3-, 4-methylsulfinyl) phenyl-, 3- (2-, 3-, 4-methylsulfonyl) phenyl-, 3- (2-, 3-, 4-phenylsulfinyl) phenyl-, 3- (2-, 3-, 4-phenylsulfonyl) phenyl-, 3- (2-, 3-, 4-trifluoromethylthio) -phenyl-, 3- (2-, 3-, 4-carbamyl) phenyl-, 3- (2-, 3-, 4-sulfamyl) phenyl-, 3- (2-, 3-, 4-cyano) phenyl-, 3- (2-, 3-, 4-nitro) phenyl-7-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-9 (10) -acridone as starting materials of formula IV are, for example: methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl-, i-butyl-, t-butyl-, N, N-dimethyl-, N, N-diethyl-, N, N-di-n-propyl-, N, N-di-i-propyl- , N, N-di-n-butyl-, N, N-di-i-butyl-, N, N-di-t-butyl-amine, pyrrolidine, methylpyrrolidine, Piperidine, methylpiperidine, morpholine, methylmorpholine, thiomorpholine, piperazine, N-methyl-piperazine, N-ethyl-piperazine, N-2-hydroxyethylpiperazine, N-benzyl-piperazine, N- (substituted) -phenylpiperazine, hexamethyleneimine, homopiperazine, (2-aminoethyl-, 2-aminopropyl-, 3-aminopropyl-, 4-aminobutyl) - (2-N-methylaminoethyl-, 2-N-methylaminopropyl-, 3-N-Methylaminopropyl-, 4-N-Methylaminobutyl) - (2-N-Ethylaminoäthyl) -, 2-N-P "thylaminopropyl-, 3-N-ethylaminopropyl-, 4,4-ethylaminobutyl) - (2-N-n-propylaminoethyl, 2-N-n-propylaminopropyl, 3-N-n-propylaminopropyl, 4-N-n-propylaminobutyl) - (2-N-n-butylaminoethyl, 2-N-n-butylaminopropyl-, 3-N-n-butylaminopropyl-, 4-N-n-butylaminobutyl) - (2-N-dimethylaminoethyl, 2-N-dimethylaminopropyl-, 3-N-dimethylaminopropyl-, 4-N-dimethylaminobutyl) - (2-N-diethylaminoethyl-, 2-N-diethylaminopropyl, 3-N-diethylaminopropyl, 4-N-diethylaminobutyl) - (2-N-di-n-propylaminoethyl, 2-N-di-n-propylaminopropyl-, 3-N-di-n-propylaminopropyl-, 4-N-di-n-propylaminobutyl ) - (2-N-di-n-butylaminoethyl-, 2-N-di-n-butylaminopropyl-, 3-N-di-n-butylaminopropyl-, 4-N-di-nbutylaminobutyl) - (2-pyrrolidinoethyl, 2-pyrrolidinopropyl, 3-pyrrolidinopropyl, 4-pyrrolydinobutyl) - (2-piperidinoethyl-, 2-piperidinopropyl-, 3-piperidinopropyl-, 4-piperidinobutyl) - (2-morpholinoethyl, 2-morpholinopropyl, 3-morpholinopropyl, 4-morpholinobutyl) - (2-thiomorpholinoethyl-, 2-thiomorpholinopropyl-, 3-thiomorpholinopropyl-, 4-thiomorpholinobutyl) - (2-piperazinoethyl-, 2-piperazinopropyl-, 3-piperazino-propyl, 4-piperazinobutyl) - (2-N-methylpiperazinoethyl-, 2-N-methylpiperazinopropyl-, 3-N-methylpiperazinopropyl-, 4-N-Methylpiperazinobutyl) - (2 - Ethylpiperazinoäthyl-, 2-N-Athylpiperizinopropyl-, 3-N-A "thylpiperazinopropyl-, 4-N-Ethylpiperazinobutyl) - (2 - N-Benzylpiperazinoäthyl-, 2-N-Benzylpiperizinopropyl-, 3-N-Benzylpiperazinopropyl-, 4-N-Benzylpiperazinobutyl) - (2-N-Phenylpiperazinoethyl-, 2-N-Phenylpiperizinopropyl-, 3-N-Phenylpiperazinopropyl-, 4-N-Phenylpiperazinobutyl) - (3-Amino-, 3-Methylamino-3-N-Ethylamino, 3-N-n-Propylamino-, 3-Nn-Butylamino-, 3-N-Dimethylamino-, 3-N-Diethylamino-, 3-N-Di-n-Propylamino-, 3-N-Di-n-Butylamino-, 3-Pyrrolidino-, 3-piperidino, 3-morpholino, 3-thiomorpholino-, 3-piperazino-, 3-N'-methylpiperazino-, 3-N'-ethylpiperazino-, 3-N'-phenylpiperazino-2-hydroxypropyl) amine, -O-hydroxylamine N-methyl-, N-ethyl-, N-n-propyl-, N-n-butyl, N, N-dimethyl-N, N-dithyl-, N, N-di-n-propyl-, N, N-di-n-butylhydrazine, N-Amino-pyrrolidine, -piperidine, -morpholine, -thiomorpholine, -piperazine, -N'-methylpiperazine, -N'-Ethylpiperazine, N'-2-Hydroxyäthylpiperazine, -N'-Benzylpiperazine, -N'-Phenylpiperazine, -hexamethyleneimine, -N'-methylhomopiperazine N-methylamino-, N-ethylamino-, N-n-propylamino, N-n-butylamino, N-dimethylamino, N-diethylamino, N-di-n-propylamino, N-di-n-butylamino, Pyrrolidino, piperidino, morpholino, thiomorpholino, piperazino, N'-methylpiperazino, N'-ethylpiperazino-, N'-benzylpiperazino-, N'-phenylpiperazino-ethyl-, -propyl-, -isopropyl-, -butyl - hydrazine The method A) is only for the preparation of compounds suitable from azomethines, hydrazones and oximes, which are primary as starting materials Amines, hydrazines and hydroxylamines are the basis.

Das Verfahren B) ist zur Herstellung von Verbindungen geeignet, die als Ausgangsstoffe primäre und sekundäre Amine, Hydrazine und Hydroxylamine benötigen.Process B) is suitable for the preparation of compounds which require primary and secondary amines, hydrazines and hydroxylamines as starting materials.

Die Umsetzungen nach Verfahren A) und B) werden zweckmäßig in molaren Mengen und in einem Lösungs- oder Verteilungsmittel durchgeführt. Zweckmäßig ist die Anwendung eines Uberschusses an Reaktionspartner (Metallhydrid bei Verfahren A und Reaktionspartner Amin, Hydrazin oder Hydroxylamin der Formel IV bei Verfahren B).The reactions according to processes A) and B) are expediently in molar Quantities and carried out in a solvent or distributing agent. Is expedient the use of an excess of reactants (metal hydride in processes A and reactants amine, hydrazine or hydroxylamine of the formula IV in processes B).

Als Lösungs- oder Verteilungsmittel kommen beispielsweise in Frage: bei Verfahren A) Wasser, Methanol, Methanol, Propanol, Isopropanol, Butanol, Methoxyäthanol, Äthoxyäthanol, oder Mischungen dieser Lösungsmittel mit Wasser; bei Verfahren B) Alkohole, wie Methanol, Methanol, Propanol, Isopropanol, Butanol, Methoxyäthanol, Athox.yäthanol, Amide, wie Dimethylformamid, Dimethylacetamid, ferner Dimethylsulfoxid, Halogenkohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform, 1,2-Dichloräthan, Äther, wie 1,2-Dimethoxyäthan, 1,2-Di-äthoxyäthan, Tetrahydrofuran, Dioxan.Examples of suitable solvents or distributing agents are: in process A) water, methanol, methanol, propanol, isopropanol, butanol, methoxyethanol, Ethoxyethanol, or mixtures of these solvents with water; at Method B) alcohols such as methanol, methanol, propanol, isopropanol, butanol, methoxyethanol, Athox.yäthanol, amides, such as dimethylformamide, dimethylacetamide, also dimethyl sulfoxide, Halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, 1,2-dichloroethane, ether, such as 1,2-dimethoxyethane, 1,2-di-ethoxyethane, tetrahydrofuran, dioxane.

Bei Verfahren B) empfiehlt sich zum Abfangen der gebildeten Halogenwasserstoffsäure bzw. Sulfonsäure die Verwendung einer Base, wie z.B. Triäthylamin, N-Athylmorpholin, Pyridin oder eines Alkalibicarbonates oder Alkalicarbonates.In process B) it is advisable to trap the hydrohalic acid formed or sulfonic acid the use of a base such as triethylamine, N-ethylmorpholine, Pyridine or an alkali bicarbonate or alkali carbonate.

Die Reaktionstemperaturen liegen bei Verfahren A) zwischen 0 und 1000C, vorzugsweise bei Raumtemperatur, bei Verfahren B) zwischen 0 und 1500C, vorzugsweise zwischen 40 und 800C.The reaction temperatures in process A) are between 0 and 1000C, preferably at room temperature, in process B) between 0 and 150 ° C., preferably between 40 and 800C.

Die Reaktionszeiten betragen je nach Reaktionstemperaturen und Reaktionspartner wenige Minuten bis zu einige Stunden.The reaction times depend on the reaction temperatures and reactants a few minutes to a few hours.

Die bei der Umsetzung erhaltenen Reaktionsprodukte fallen meist als freie Basen an und können gegebenenfalls in physiologisch verträgliche Salze überführt werden.The reaction products obtained in the reaction mostly fall as free bases and can optionally be converted into physiologically acceptable salts will.

Als Spuren für die Salzbildung kommen beispielsweise in Frage: Halogenwasserstoffsäuren' insbesondere Salzsäure, ferner Schwefelsäure, Salpetersäure, Phosphorsäure, Essigsäure, Propionsäure, Milchsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Oxalsäure, Bernsteinsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Sorbinsäure, Salicylsäure, Methyl-, Phenyl-, 4-Tolysulfonsäure oder 1 1,5-Naphthalindisulfonsäure.Possible traces of salt formation are, for example: Hydrohalic acids' in particular hydrochloric acid, also sulfuric acid, nitric acid, phosphoric acid, acetic acid, Propionic acid, lactic acid, tartaric acid, citric acid, oxalic acid, succinic acid, maleic acid, Fumaric acid, sorbic acid, salicylic acid, methyl, phenyl, 4-tolysulfonic acid or 1 1,5-naphthalenedisulfonic acid.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I haben wertvolle chemotherapeutische Eigenschaften und eignen sich besonders zur Bekämpfung von Infektionen durch Protozoen bei Mensch und Tier. Sie zeichnen sich beispielsweise durch eine hohe Wirkung gegenüber Plasmodien, den Erregern von Malaria, aus. Sie besitzen im Vergleich zu Verbindungen gemäß DE-PS 2.337.474 eine stärkere Wirksamkeit. Das bedeutet, daß nach Verabreichung von kleineren Dosierungen der gleiche Effekt erreicht wird. Die Wirkung richtet sich vor allem gegen solche Plasmodien-Stämme, die auf herkömmliche Arzneimittel wie z.B. Chloroquine und andere Aminochinoline nicht mehr im ausreichenden Maße ansprechen, d.h. resistent sind. Die neuen Verbindungen zeigen keine Kreuzresistenz zu bekannten Mitteln. Die beanspruchten Verbindungen sind auch gegen die Erreger der Coccidiose der Hühner, Puten, Kaninchen, Rinder und Schweine wirksam.The compounds of the formula I according to the invention have valuable chemotherapeutic properties Properties and are particularly suitable for combating infections by protozoa in humans and animals. For example, they are characterized by a high degree of effectiveness Plasmodia, the causative agent of malaria, the end. You own in comparison to compounds according to DE-PS 2,337,474 a stronger effectiveness. It means that the same effect is achieved after administration of smaller doses. the Effect is directed primarily against those strains of Plasmodia, which on conventional Medicines such as chloroquine and other amino quinolines are no longer sufficient Address dimensions, i.e. are resistant. The new compounds show no cross-resistance to known means. The claimed compounds are also against the pathogen effective against coccidiosis in chickens, turkeys, rabbits, cattle and pigs.

Die Erfindung betrifft daher auch pharmazeutische Präparate, welche eine der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I enthalten, sowie ihre Verwendung als Arzneimittel, insbesondere als Chemotherapeutikum gegen Protozoen, insbesondere Plasmodien und Erreger der Coccodiose. Die Verbindungen können auch als Salze mit physiologisch verträglichen Säuren angewendet werden, die neben der enteralen (oralen) Applikation auch eine parenterale Anwendung ermöglichen.The invention therefore also relates to pharmaceutical preparations which contain one of the compounds of the formula I according to the invention, and their use as a medicament, in particular as a chemotherapeutic agent against protozoa, in particular Plasmodia and coccodiosis pathogens. The compounds can also be used as salts with physiologically compatible acids are used, which in addition to the enteral (oral) Application also enable parenteral use.

Die Verbindungen der Formel I oder ihre Salze können enteral oder parental zweckmäßig in Dosen von 0,5 bis 100 mg/kg Körpergewicht verabreicht werden. Sie sind auch in Kombination mit anderen Wirkstoffen verwendbar.The compounds of formula I or their salts can enteral or Appropriately administered parentally in doses of 0.5 to 100 mg / kg of body weight. They can also be used in combination with other active ingredients.

Sie können in Form von Flüssigkeiten, Pulvern, Tabletten, Kapseln appliziert werden. Die Verbindungen werden dazu mit Hilfsstoffen gemischt, beispielsweise mit pharmazeutisch üblichen flüssigen oder festen Füllstoffen, Lösungsmitteln, Emulgatoren, Gleitstoffen, Geschmackskorrigentien, Farbstoffen und/oder Puffersubstanzen. Außerdem kann man die Verbindungen I, als Cocidicstaticum auch in Mischung mit geeigneten Futtermitteln verabreichen.They can be in the form of liquids, powders, tablets, capsules be applied. For this purpose, the compounds are mixed with auxiliaries, for example with common pharmaceutical liquid or solid fillers, solvents, emulsifiers, Lubricants, flavor corrections, colorings and / or buffer substances. aside from that you can use the compounds I, as Cocidicstaticum, also in a mixture with suitable Administer feed.

Herstellungsbeispiele: Beispiel 1 (Verfahren A) 1-(2-N-Diäthylaminoäthylamino)-3-(4-trifluormethylphenyl)-7-chlor-1,2,3,4-tetrahydro-9(10)-acridon 4,9 g (0,01 Mol) 1-(2-N-Diäthylaminoäthylimino)-3-(4-trifluormethylphenyl)-7-chlor-3,4-dihydro-acridin-1,9-(2H,10H)-dion (Fp. 2290C) werden in 50 ml Methanol suspendiert und unter Rühren bei Raumtemperatur eine Lösung von 0,37 g (0,01 Mol) Natriumborhydrid in 25 ml Wasser innerhalb 15 Minuten zugetropft. Die Reduktionsreaktion verläuft leicht exotherm wobei die Innentemperatur auf 30 - 350C ansteigt. Ist alles eingetragen wird noch 1 Stunde bei 400C nachgerührt. Nach Abkühlung auf Raumtemperatur wird ds Reaktionsprodukt abgesaugt, mit Methanol und Petroläther gewaschen und aus Alkohol umkristallisiert.Preparation examples: Example 1 (method A) 1- (2-N-diethylaminoethylamino) -3- (4-trifluoromethylphenyl) -7-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-9 (10) acridone 4.9 g (0.01 mol) 1- (2-N-diethylaminoethylimino) -3- (4-trifluoromethylphenyl) -7-chloro-3,4-dihydro-acridine-1,9- (2H, 10H) - dion (Mp. 2290C) are suspended in 50 ml of methanol and stirred at room temperature a solution of 0.37 g (0.01 mol) of sodium borohydride in 25 ml of water within 15 Dripped in minutes. The reduction reaction is slightly exothermic, with the internal temperature rises to 30-350C. Once everything has been entered, stirring is continued at 40 ° C. for 1 hour. After cooling to room temperature, the reaction product is filtered off with suction with methanol and petroleum ether and recrystallized from alcohol.

Man erhält so 3,9 g = 80 % der Theorie der Titelverbindung in Form von weißen Kristallen vom Fp. 3850C (unter Zersetzung).This gives 3.9 g = 80% of theory of the title compound in the form of white crystals of m.p. 3850C (with decomposition).

Die Herstellung des Ausgangsstoffes 1-<2-N-Diäthylaminoäthylimino)-3-(4-trifluormethylphenyl)-7-chlor-3,4-dihydroacridin-1,9-(2H,10H)-dion erfolgt nach der Europäischen Patentanmeldung 36.718 durch Umsetzung von 3-(4-Trifluormethylphenyl)-7-chlor-3,4-dihydro-acridin-1,9-(2H,10H) dion (aus DE-PS 2.337.474) mit 2-N-Diäthylaminoäthylamin.The preparation of the starting material 1- <2-N-diethylaminoethylimino) -3- (4-trifluoromethylphenyl) -7-chloro-3,4-dihydroacridine-1,9- (2H, 10H) -dione takes place according to the European patent application 36,718 by reaction of 3- (4-trifluoromethylphenyl) -7-chloro-3,4-dihydro-acridine-1,9- (2H, 10H) dione (from DE-PS 2,337,474) with 2-N-diethylaminoethylamine.

Beispiel 2 (Verfahren B) 1-(4N-Methylpiperazino)-3-(4-trifluormethylphenyl)-7-chlor-1,2,3,4-tetrahydro-9(10)-acridon 4,3 g (0,01 Mol) 1-Chlor-3-(4-trifluormethylphenl)-7-chlor-1,2,3,4-tetrahydro-9(10)-acridon (Fp. 3000C) werden in 50 ml Dimethylacetamid suspendiert, mit 2,0 g (0,02 Mol) N-Methyl-piperazin verletzt und 1 Stunde am Dampfbad unter Rühren erwärmt. Nach dem Abkühlen wird am Rotationsverdampfer eingedampft und der Rückstand aus Alkohol umkristallisiert.Example 2 (Method B) 1- (4N-Methylpiperazino) -3- (4-trifluoromethylphenyl) -7-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-9 (10) -acridone 4.3 g (0.01 mole) of 1-chloro-3- (4-trifluoromethylphenl) -7-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-9 (10) acridone (Mp. 3000C) are suspended in 50 ml of dimethylacetamide, with 2.0 g (0.02 mol) of N-methylpiperazine injured and taking 1 hour on the steam bath Stir heated. After this Cooling is evaporated on a rotary evaporator and the residue is recrystallized from alcohol.

Man erhält so 3,0 g = 60 % der Theorie der Titelverbindung in Form von weißen Kristallen vom Fp. 3000C (unter Zersetzung).This gives 3.0 g = 60% of theory of the title compound in the form of white crystals, melting point 3000C (with decomposition).

Der Ausgangsstoff 1-Chlor-3-(4-trifluormethylphenyl)-7-chlor-1,2,3,4-tetrahydro-9(10)-acridon wird durch Umsetzung von 1-Hydroxy-3-(4-trifluormethylphenyl)-7-chlor-1,2,3,4-tetrahydro-9(10)-acridon (Fp. 3000C) mit Thionylchlorid oder Phosphorchloriden dargestellt. 1-Hydroxy-3-(4-trifluormethylphenyl)-7-chlor-f,2,3,4-tetrahydro-9(10)-acridon wird durch Reduktion von 3-(4-Trifluormethylphenyl)-7-chlor-3,4-dihydro-acridin-1,9-(2H,1OH)-dion (aus DE-PS 2.337.474) mittels Natriumborhydrid erhalten.The starting material 1-chloro-3- (4-trifluoromethylphenyl) -7-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-9 (10) -acridone is made by reacting 1-hydroxy-3- (4-trifluoromethylphenyl) -7-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-9 (10) acridone (M.p. 3000C) with thionyl chloride or phosphorus chlorides. 1-Hydroxy-3- (4-trifluoromethylphenyl) -7-chloro-f, 2,3,4-tetrahydro-9 (10) -acridone is obtained by reducing 3- (4-trifluoromethylphenyl) -7-chloro-3,4-dihydro-acridine-1,9- (2H, 1OH) -dione (from DE-PS 2,337,474) obtained by means of sodium borohydride.

In analoger Weise wie in Beispiel 1 (Verfahren A) und Beispiel 2 (Verfahren B) beschrieben können folgende Verbindungen dargestellt werden: Aus 1-(2-N-Dimethylaminoäthylimino)-3-(4-trifluormethlphenyl)-7-chlor-3, 4-dihydro-acridin-1,9-(2H,1OH)-dion, abgekürzt: 1-(2-N-Dimethylaminoäthylimino)-A (nach Verfahren A) oder aus 1-Chlor-3-(4-trifluormethylphenyl)-7-chlor-1,2,3,4-tetra hydro-9(10)-acridon, abgekürzt 1-Chlor-B (nach Verfahren B) und 2-N-Dimethylaminoäthylamin erhält man 1-(2-N-Dimethylaminoäthylamino)-3-(4-trifluormethylphenyl)-7-chlor-1,2,3,4-tetrahydro-9(10)-acridon = 1-(2-N-Dimethylaminoäthylamino)-B Fp 3960 Zers.In a manner analogous to Example 1 (method A) and Example 2 (method B) described the following compounds can be prepared: From 1- (2-N-dimethylaminoethylimino) -3- (4-trifluoromethylphenyl) -7-chloro-3, 4-dihydro-acridine-1,9- (2H, 1OH) -dione, abbreviated: 1- (2-N-dimethylaminoethylimino) -A (according to process A) or from 1-chloro-3- (4-trifluoromethylphenyl) -7-chloro-1,2,3,4-tetra hydro-9 (10) -acridone, abbreviated 1-chloro-B (according to method B) and 2-N-dimethylaminoethylamine 1- (2-N-dimethylaminoethylamino) -3- (4-trifluoromethylphenyl) -7-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-9 (10) acridone is obtained = 1- (2-N-dimethylaminoethylamino) -B m.p. 3960 dec.

(2HCl Fp. 3760 Zers.) aus 1-(2-N-Diäthylaminoäthylimino)-A oder 1-Chlor-B und 2-N-Diäthylaminoäthylamin erhalt man 1-(2-N-Diäthylami!loäthylamino)-Ps Fp 3850 Zers. (2HCl m.p. 3760 decomp.) From 1- (2-N-diethylaminoethylimino) -A or 1-chloro-B and 2-N-diethylaminoethylamine, 1- (2-N-diethylamino! loäthylamino) -Ps, mp 3850, are obtained Decomp.

aus 1-(2-Pyrrolidinoäthylimino)-A oder 1-Chlor-B und 2-Pyrrolidinoäthylamin erhält man 1-(2-Pyrrolidinoäthylamino)-B Fp. 4000 Zers.from 1- (2-pyrrolidinoethylimino) -A or 1-chloro-B and 2-pyrrolidinoethylamine 1- (2-pyrrolidinoethylamino) -B is obtained, melting point 4000 dec.

aus 1-(2-Piperidinoäthylimino)-A oder 1-Chlor-B und 2-Piperidinoäthylamin erhält man 1 -( 2-Piperidinoäthlamino)-B aus 1-(2-morpholinoimino)-A oder 1-Chlor-B und 2-Morpholinoäthylamin erhält man 1-(2-Morpholinoäthylamino)-B aus 1-(2-N'-Methylpiperazinoäthylimino)-A oder 1-Chlor-B und 2-N'-Methylpiperazinoäthlamin erhält man 1-(2-N'-Methylpiperazinoäthylamino)-B aus 1-(?-N'-Hydroxyäthylpiperazinoäthylimino)-A oder 1-Chlor-B und 2-N'-Hydroxyäthylpiperazinoäthylamin erhält man 1-(2-N'-Hydroxyäthylpiperazinoäthylamino)-B aus 1-(2-N'-Benzylpiperazinoäthylimino)-A oder 1-Chlor-B und 2-N'-Benzylpiperazinoäthylamin erhält man 1-(2-N'-Benzylpiperaæinoäthylamino)-B aus 1-(2-N'-Phenylpiperazinoäthylimino)-A oder 1-Chlor-B und 2-N'-Phenylpiperazinoäthylamin erhält man 1-(2-N'-Phenylpiperazinoäthylamino)-B aus 1-(3-N-Dimethylaminopropylimino)-A oder 1-Chlor-B und 3-N-Dimethylaminopropylamin erhält man 1-(3-N-Dimethylaminopropylamino)-B Fp. 3770 Zers.from 1- (2-piperidinoethylimino) -A or 1-chloro-B and 2-piperidinoethylamine 1 - (2-piperidinoethylamino) -B is obtained from 1- (2-morpholinoimino) -A or 1-chloro-B and 2-morpholinoethylamine, 1- (2-morpholinoethylamino) -B is obtained from 1- (2-N'-methylpiperazinoethylimino) -A or 1-chloro-B and 2-N'-methylpiperazinoethylamine are obtained 1- (2-N'-methylpiperazinoethylamino) -B from 1 - (? - N'-Hydroxyäthylpiperazinoäthylimino) -A or 1-chloro-B and 2-N'-Hydroxyäthylpiperazinoäthylamin 1- (2-N'-Hydroxyäthylpiperazinoäthylamino) -B is obtained from 1- (2-N'-Benzylpiperazinoäthylimino) -A or 1-chloro-B and 2-N'-benzylpiperazinoethylamine are obtained 1- (2-N'-benzylpiperaæinoäthylamino) -B from 1- (2-N'-Phenylpiperazinoäthylimino) -A or 1-chloro-B and 2-N'-Phenylpiperazinoäthylamin 1- (2-N'-Phenylpiperazinoäthylamino) -B is obtained from 1- (3-N-Dimethylaminopropylimino) -A or 1-chloro-B and 3-N-dimethylaminopropylamine are obtained 1- (3-N-dimethylaminopropylamino) -B M.p. 3770 dec.

(2HCl Fp. 3740 Zers.) aus 1-(3-N-Diäthylaminopropylimino)-A oder 1-Chlor-B und 3-N-Diäthylaminopropylamin erhält man 1-(3-N-Diäthylaminopropylamino)-B Fp. 3820 Zers. (2HCl m.p. 3740 dec.) From 1- (3-N-diethylaminopropylimino) -A or 1-chloro-B and 3-N-diethylaminopropylamine are obtained 1- (3-N-diethylaminopropylamino) -B M.p. 3820 dec.

aus 1-(3-Pyrrolidinopropylimino)-A oder 1-Chlor-B und 3-Pyrrolidinopropylamin erhält man 1-(3-Pyrrolidinopropylamino)-B aus 1-(3-Piperidinopropylimino)-A oder 1-Chlor-B und 3-Piperidinopropylamin erhält man 1-(3-Piperidinopropylamino)-B aus 1-(3-morpholinopropylimino)-A oder 1-Chlor-B und 3-Morpholinopropylamin erhält man 1 -( 3-Morphölinopropylamino )-B aus 1-(3-N'-Methylpiperazinopropylimino)-A oder 1-Chlor-B und 3-N'-Methylpiperazinopropylamin erhält man 1-(3-N'-Methylpiperazinopropylamino)-B aus 1-(3-Nt-Hydroxyäthylpiperazinopropylimino)-A oder 1-Chlor-B und 3-N'-Hydroxyäthylpiperazinopropylamin erhält man 1-(3-N'-Hydroxyäthylpiperazinopropylamino)-B Fp. 387 0 Zers. (3HCl Fp. 3410 Zers.) aus 1-(3-N'-Benzylpiperazinopropylimino)-A oder 1-Chlor-B und 3-N'-Benzylpiperazinopropylamin erhält man 1-(3-N'-Benzylpiperazinopropylamino)-B aus 1-(3-N'-Phenlpiperazinopropylimino)-A oder 1-Chlor-B und 3-N'-Phenylpiperazinopropylamin erhält man 1-( 3-N' -Phenylpiperazinopropylamino)-B aus 1-(3-N-Diäthylamino-2-hydroxypropylimino)-A oder 1-Chlor-B und 3-N-Diäthylamino-2-hydroxypropylamin erhält man 1-(3-N-Diathylamino-2-hydroxypropylamino)-B Fp. 3890 Zers. (2HCl Fp. 3780 Zers.) Aus 1-(N,N-Dimethylaminoimino)-3-(4-trifluormethlphenyl)-7-chlor-3,4-dihydro-'aeridin 1,9-(2H,10H)-dion, 1-(N,N-Dimethylaminoimino)-A (nach Verfahren A) oder aus 1-Chlor-3-(4-trifluormethylphenyl)-7-chlor-1,2,3,4-tetrahydro-9( 10)-acridon, abgekürzt 1-Chlor-B (nach Verfahren B) und N,N-Dimethylhydrazin erhält man 1-(N,N-Dimethylhydrazino)-3-(4-trifluormethylphenyl)-7-chlor-1,2,3,4-tetrahydro-9(10)-acridon = 1-(N,N-Dimethylhydrazino)-B aus 1-(N,N-Diäthylaminoimino)-A oder 1-Chlor-B und N,N-Diäthylhydrazin erhält man 1-(N,N-Diäthylhydrazino)-B aus 1-(N-Pyrrolidinoimino)-A oder 1-Chlor-B und N-Pyrrolidinoamin erhält man 1-(N-Pyrrolidinoamino)-B aus 1-(N-Piperidinoimino)-A oder 1-Chlor-B und N-Piperidinoamin erhält man 1-(N-Piperidinoamino)-B aus 1-(N-morpholinoimino)-A oder 1-Chlor-B und N-Morpholinoamin erhält man 1-(N-Morpholinoamino)-B aus 1-(N'-Methylpiperazinoimino)-A oder 1-Chlor-B und N'-Methylpiperazinoamin erhält man 1-(N'-Methylpiperazinoamino)-B Fp.>300°Zers.from 1- (3-pyrrolidinopropylimino) -A or 1-chloro-B and 3-pyrrolidinopropylamine 1- (3-pyrrolidinopropylamino) -B is obtained from 1- (3-piperidinopropylimino) -A or 1- (3-Piperidinopropylamino) -B is obtained from 1-chloro-B and 3-piperidinopropylamine 1- (3-morpholinopropylimino) -A or 1-chloro-B and 3-morpholinopropylamine are obtained 1 - (3-Morpholinopropylamino) -B from 1- (3-N'-Methylpiperazinopropylimino) -A or 1-chloro-B and 3-N'-methylpiperazinopropylamine are obtained 1- (3-N'-methylpiperazinopropylamino) -B from 1- (3-Nt-Hydroxyäthylpiperazinopropylimino) -A or 1-chloro-B and 3-N'-Hydroxyäthylpiperazinopropylamin 1- (3-N'-Hydroxyäthylpiperazinopropylamino) -B mp. 387 0 dec. (3HCl m.p. 3410 dec.) From 1- (3-N'-Benzylpiperazinopropylimino) -A or 1-chloro-B and 3-N'-Benzylpiperazinopropylamine 1- (3-N'-Benzylpiperazinopropylamino) -B is obtained from 1- (3-N'-Phenlpiperazinopropylimino) -A or 1-chloro-B and 3-N'-phenylpiperazinopropylamine are obtained 1- (3-N'-phenylpiperazinopropylamino) -B from 1- (3-N-diethylamino-2-hydroxypropylimino) -A or 1-chloro-B and 3-N-diethylamino-2-hydroxypropylamine 1- (3-N-Diethylamino-2-hydroxypropylamino) -B is obtained, mp 3890 dec. (2HCl m.p. 3780 dec.) From 1- (N, N-dimethylaminoimino) -3- (4-trifluoromethylphenyl) -7-chloro-3,4-dihydro-aeridine 1,9- (2H, 10H) -dione, 1- (N, N-dimethylaminoimino) -A (according to method A) or from 1-chloro-3- (4-trifluoromethylphenyl) -7-chloro-1,2, 3,4-tetrahydro-9 ( 10) -acridone, abbreviated 1-chloro-B (according to method B) and N, N-dimethylhydrazine 1- (N, N-dimethylhydrazino) -3- (4-trifluoromethylphenyl) -7-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-9 (10) acridone = 1- (N, N-dimethylhydrazino) -B from 1- (N, N-diethylaminoimino) -A or 1-chloro-B and N, N-diethylhydrazine is obtained 1- (N, N-diethylhydrazino) -B from 1- (N-pyrrolidinoimino) -A or 1-chloro-B and N-pyrrolidinoamine are obtained 1- (N-pyrrolidinoamino) -B from 1- (N-piperidinoimino) -A or 1-chloro-B and N-piperidinoamine are obtained 1- (N-piperidinoamino) -B from 1- (N-morpholinoimino) -A or 1-chloro-B and N-morpholinoamine, 1- (N-morpholinoamino) -B is obtained from 1- (N'-methylpiperazinoimino) -A or 1-chloro-B and N'-methylpiperazinoamine are obtained 1- (N'-methylpiperazinoamino) -B Mp.> 300 ° dec.

(3Hcl Fp.3000 Zers.) aus 1-(N'-Hydroxyäthylpiperazinoimino)-A oder 1-Chlor-B und N'-Hydroxyäthylpiperazinoamin erhält man 1-(N'-Hydroxyäthylpiperazinoamino)-B aus 1-(N'-Benzylpiperazinoimino)-A oder 1-Chlor-B und N'-Benzylpiperazinoamin erhält man 1-(N'-Benzylpiperazinoamino)-B aus 1-(N'-Phenylpiperazinoimino)-A oder 1-Chlor-B und N'-Phenylpiperazinoamin erhält man l-(N'-Phenylpiperazinoamino)-B aus 1-(2-N-Dimethylaminoäthylhydraæono)-3-(4-trifluormethylphenyl)-7-chlor-3'4-dihydro-acridin-1,9-(2H,1OH)-dion = 1-(2-N-Dimethylaminoäthylhydrazono)-A (nach Verfahren A) oder aus 1-Chlor-3-(4-trifluormethylphenyl)-7-chlor-1,2,3,4-tetrahydro-9(10)-acridon, abgekürzt 1-Chlor-B (nach Verfahren B) und 2-N-Dimethylaminoäthylhydrazin erhält man 1-(2-N-Dimethylaminoäthylhydrazino)-3-(4-trifluormethyiphenyl)-7-chlor-1 2'3,4-tetrahydro-9( 10)-acridon = 1-(2-N-Dimethylaminoäthylhydrazino)-B aus 1-(2-N-Diäthylaminoäthylhydrazono)-A oder 1-Chlor-B und 2-N-Diäthylaminoäthylhydrazin erhält man 1-(2-N-Diäthylaminoäthylhydrazino)-B aus 1-(2-Pyrrolidinoäthylhydrazono)"A oder 1-Chlor-B und 2-Pyrrolidinoäthylhydrazin erhält man 1-(2-Pyrrolidinoäthylhydrazino)-B aus 1-(2-Piperidinoäthylhydrazono)-A oder 1-Chlor-B und 2-Piperidinoäthylhydrazin erhält man 1-(2-Piperidinoäthlhydrazino)-B aus 1-(2-morpholinoäthylhydrazono)-A oder 1-Chlor-B und 2-Morpholinoäthylhydrazin erhält man 1-(2-Morpholinoäthylhydrazino )-B aus 1-(2-N'-Methylpiperaz-inoäthylhydrazono)-A oder 1-Chlor-B und 2-N'-Methylpiperazinoäthylhydrazin erhält man 1-(2-N'-Methylpiperazinoäthylhydrazino)-B aus 1-(2-N'-Hydroxyäthylpiperazinoäthylhydrazono)-A oder 1-Chlor-B und 2-N'-Hydroxyäthylpiperazinoäthylhydrazin erhält man 1-(2-N'-Hydroxyäthylpiperazinoäthylhydrazino)-B aus 1-(2-N'-Benzylpiperazinoäthylhydrazono)-A oder 1-Chlor-B und 2-N'-Benzylpiperazinoäthylhydrazin erhält man 1-(2-N'-Benzylpiperazinoäthylhydrazin)-B aus 1-(2-N'-Phenylpiperazinoäthylhydrazono)-A oder 1-Chlor-B und 2-N'-Phenylpiperazinoäthylhydrazin erhält man 1-(2-N'-Phenylpiperazinoäthylhydrazino)-B aus 1-(2-N-Diäthylaminoäthyl-methyl-hydrazono)-A oder 1-Chlor-B und 2-N-Diäthylaminoäthyl-methyl-hydrazin erhält man 1-(2-N-Diäthylaminoäthyl-methyl-hydrazino)-B Aus 1-(3-N-Dimethylaminopropylhydrazono)-3-(4-trifluormethlphenyl)-7-chlor-3,4-dihydro-acridin-1,9-(2H,10H)-dion = 1-(3-N Dimethylaminopropylhydrazino)-A (nach Verfahren A) oder aus 1-Chlor-3-(4-trifluormethylphenyl)-7-chlor-1,2,3,4 tetrahydro-9(10)-acridon = 1-Chlor-B (nach Verfahren B) und 3-N-Dimethylaminopropylhydrazin erhält man 1-(3-N-Dir,lethylaminopropylhydrazino)-3-(4-trifluormethylphenyl)-7-chlor-1,2,3,4-tetrahydro-9(10)-acridon 1-(3-N-Dimethylaminopropylhydrazino)-B aus 1-(3-N-Diäthylaminopropylhydrazono)-A oder l-Chlor-B und 3-N-Diäthylaminopropylhydrazin erhält man 1-(3-N-Diäthylaminopropylhydrazino)-B aus l-(3-Pyrrolidinopropylhydrazono)-A oder l-Chlor-B und 3-Pyrrolidinopropylhydrazin erhält man l-(3-Pyrrolidinopropylhydrazino)-B aus 1-(3-Piperidinopropylhydrazono)-A oder l-Chlor-B und 3-Piperidinopropylhydrazin erhält man l-(3-Piperidinopropylhydrazino)-B aus 1-(3-morpholinopropylhydrazono)-A oder l-Chlor-B und 3-Morpholinopropylhydrazin erhält man l-(3-Morpholinopropylhydrazino)-B aus 1-(3-N'-Methylpiperazinopropylhydrazino)-A oder l-Chlor-B und 3-N'-Methylpiperazinopropylhydrazin erhält man l-(N'-Methylpiperazinopropylhydrazino)-B aus 1-(3-N'-Hydroxyäthylpiperazinopropylhydrazono)-A oder 1-Chlor-B und 3-N'-Hydroxyäthylpiperazinopropylhydrazin erhält man l-(3-N'-Hydroxyäthylpiperazinopropylhydrazino)-B aus 1-(3-N'-Benzylpiperazinopropylhydrazono)-A oder l-Chlor-B und 3-N'-Benzylpiperazinopropylhydrazin erhält man l-(3-N'-Benzylpiperazinopropylhydrazino)-B aus 1-(3-N'-Phenylpiperazinopropylhydrazono)-A oder l-Chlor-B und 3-N'-Phenylpiperazinopropylhydrazin erhält man 1-(3-N'-Phenylpiperazinopropylhydrazino)-B Aus 1-(2-N-Dimethylaminoäthyloximino)-3-( 4-trifluormethylphenyl)-7-chlor-3, 4-dihydi'o-acridin-1,9-(2H,10H)-dion = 1-(2-N-Dimethylaminoäthyloximino)-A (nach Verfahren A) oder aus 1-Chlor-3-(4-trifluormethylphenyl)-7-chlor-1,2,3,4-tetrahydro-9(10)-acridon, abgekürzt 1-Chlor-B (nach Verfahren B) und 2-N-Dimethylaminoäthylamin erhält man 1-(2-N-Dimethylaminoäthyloxamino)-3-(4-trifluormethylphenyl)-7-chlor-1,2,3,4-tetrahydro-9(10)-acridon = 1-(2-N-Dimethylaminoäthyloxamino)-B aus 1-(2-N-Diäthylaminoäthyloximino)-A oder 1-Chlor-B und 2-N-Diäthylaminoäthyloxamin erhält man 1-(2-N-Diäthylaminoäthyloxamino)-B aus 1-(2-Pyrrolidinoäthyloximino)-A oder 1-Chlor-B und 2-Pyrrolidinoäthyloxamin erhält man 1-(2-Pyrrolidinoäthyloxamino)-B aus 1-(2-Piperidinoäthyloximino)-A oder 1-Chlor-B und 2-Piperidinoäthyloxamin erhält man 1-(2-Piperidinoäthloxamino)-B aus 1-(2-morpholinoäthyloximino)-A oder 1-Chlor-B und 2-Morpholinoäthyloxamin erhält man 1-(2-Morpholinoäthyloxamino)-B aus 1-(2-N'-Methylpiperazinoäthyloximino)-A oder 1-Chlor-B und 2-N'-Methylpiperazinoäthyloxamin erhält man 1-(2-N'-Methylpiperazinoäthyloxamino)-B aus 1-(2-N'-Hydroxyäthylpiperazinoäthyloximino)-A oder 1-Chlor-B und 2-N'-Hydroxyäthylpiperazinoäthyloxamin erhält man 1.-(2-N-Hydroxyäthylpiperazinoäthyloxamino)-B aus 1-(2-N'-Benzylpiperazinoäthyloximino)-A oder 1-Chlor-B und 2-N'-Benzylpiperazinoäthyloxamin erhält man 1-(2-N'-Benzylpiperazinoäthyloxamino)-B aus 1-(2-N'-Phenylpiperazinoäthyloximino)-A oder 1-Chlor-B und 2-N'-Phenylpiperazinoäthyloxamin erhält man 1-(2-N'-Phenylpiperazinoäthyloxamino)-B Aus 1-(3-N-Dimethylaminopropoximino)-1-Chlor-B und 3-N-Dimethylaminopropylamin erhält man 3-(4-trifluormethlphenyl)-7-chlor-3,4-dihydro-acridin-1,9-(2H,10H)-dion, 1-(3-N-Dimethylaminopropoximino)-A (nach Verfahren A) oder aus 1-Chlor-3-(4-trifluormethylphenyl)-7-chlor-1 2,3,4-tetrahydro-9(10)-acridon = 1-Chlor-B (nach Verfahren B) und 3-N-Dimethylaminopropoxamin erhält man 1-(3-N-Dimethylaminopropoxamino)-3-(4-trifluormethylphenyl)-7-chlor-1,2,3,4-tetrahydro-9(10)-acridon = 1-(3-N-Dimethylaminopropoxamino)-B aus 1-(3-N-Diäthylaminopropoximino)-A oder 1-Chlor-B und 3-N-Diäthylaminopropoxamin erhält man 1-(3-N-Diäthylaminopropoxamino)-B aus 1-(3-Pyrrolidinopropoximino)-A oder 1-Chlor-B und 3-Pyrrolidinopropoxamin erhält man 1-( 3-Pyrrolidinopropoxamino)-B aus 1-(3-Piperadizinopropoximino)-A oder l-Chlor-B und 3-Piperadizinopropoxamin erhält man l-(3-Pi.peri.di.nopropoxamino)-B aus 1-(3-morpholinopropoximino)-A oder l-Chlor-B und 3-Morpholinopropoxamin erhält man 1-(3-Morpholinopropoxamino)-B aus l-(3-N'-Methylpiperazinopropoximino)-A oder l-Chlor-B und 3-N'-Methylpiperazinopropoxamin erhält man 1-(3-N'-Methylpiperazinopropoxamino)-B aus l-(3-N'-Hydroxyäthylpiperazi.nopropoxi.mi.no)-A oder l-Chlor-B und 3-N'-Hydroxyäthylpiperazinopropoxamin erhält man 1-(3-N'-Hydroxyäthylpiperazinopropoxamino)-B aus 1-(3-N'-Benzylpiperazinopropoximino)-A oder l-Chlor-B und 3-N'-Benzylpiperazinopropoxamln erhält man 1-(3-N'-Benzylpiperazinopropoxamino)-B aus 1-(3-N'-Phenylpiperazinopropoximino)-A oder l-Chlor-B und 3-N'-Phenylpi.perazi.nopropoxami.n erhält man 1-(3-N'-Phenylpiperazinopropoxamino)-B aus 1-(3-N-Diäthylamino-2-hydroxy-propoximino)-A oder 1-Chlor B und 3-N-Diäthylamino-2-hydroxy-propoxamin erhält man 1-(3-N-Diäthylamino-2-hydroxy-propoxamino)-B Aus l-Chlor-3-(4-trifluormethylphenyl)-7-chlor-l,2,3,4-tetrahydro-9(10)-acrldon = l-Chlor-B (nach Verfahren B) und N-Dimethylamln erhält man l-(N-Di.methylami.no)-3-(4-tri.fluormethylphenyl)-7-chlorl,2,3,4-tetrahydro-9(l0)-acridon -1-(N-Dimethylamino)-B aus 1-Chlor-B und N-Diäthylamin erhält man 1-(N-Diäthylamino)-B aus l-Chlor-B und N-Methyl-N-(2-N'-diäthylaminoäthyl)-amin erhält man 1-N-Methyl-N-(2-N'-diäthylaminoäthyl)-amino-B aus l-Chlor-B und Pyrrolidin erhält man 1-(Pyrrolidino)-B aus l-Chlor-B und Piperidin erhält man 1-(Piperidino)-B aus l-Chlor-B und Morpholin erhält man l-(Morpholi.no)-B aus l-Chlor-B und N'-Methylpiperazin erhält man 1-(N'-Methylpiperazino)-B aus l-Chlor-B und N'-Hydroxyäthylpiperazln erhält man 1-(N'-Hydroxyäthylpiperazino)-B aus l-Chlor-B und N'-Benzylpiperazin erhält man l-(N' -Benzylpiperazlno)-B aus l-Chlor-B und N'-Phenylpiperazin erhält man 1-(N'-Phenylpiperazino)-B Aus 1-(2-N-Dimethylaminoäthylimino)-3-(4-chlorphenyl)-7-chlor-3,4-dihydro-acridi.n-l,9-(2H,l0H)-dion = 1-(2-N-Dimethylaminoäthylimino)-C (nach Verfahren A) oder aus 1-Chlor-3-(4-Chlorphenyl)-7-chlor-1,2,3,4-tetrahydro-9(10)-acridon = 1-Chlor-D (nach Verfahren B) und 2-N-Dimethylaminoäthylamin erhält man 1-(2-N-Dimethylaminoäthylamino)-3-(4-trifluormethylphenyl)-7-chlor-1,2,3,4-tetrahydro-9(10)-acridon = 1-(2-N-Dimethylaminoäthylamino)-D aus 1-(2-N-Diäthylaminoäthylimino)-C oder 1-Chlor-D und 2-N-Diäthylaminoäthylamin erhält man 1-(2-N-Diäthylaminoäthylamino)-D Fp. 4000Zers. (3Hcl melting point 3000 decomp.) From 1- (N'-Hydroxyäthylpiperazinoimino) -A or 1- (N'-Hydroxyäthylpiperazinoamino) -B is obtained from 1-chloro-B and N'-hydroxyethylpiperazinoamine the end 1- (N'-Benzylpiperazinoimino) -A or 1-chloro-B and N'-Benzylpiperazinoamine is obtained 1- (N'-Benzylpiperazinoamino) -B from 1- (N'-Phenylpiperazinoimino) -A or 1-chloro-B and N'-phenylpiperazinoamine, 1- (N'-phenylpiperazinoamino) -B is obtained from 1- (2-N-dimethylaminoethylhydraæono) -3- (4-trifluoromethylphenyl) -7-chloro-3'4-dihydro-acridine-1, 9- (2H, 1OH) -dione = 1- (2-N-Dimethylaminoäthylhydrazono) -A (according to method A) or from 1-chloro-3- (4-trifluoromethylphenyl) -7-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-9 (10) - acridon, abbreviated to 1-chloro-B (according to process B) and 2-N-dimethylaminoethylhydrazine one 1- (2-N-dimethylaminoethylhydrazino) -3- (4-trifluoromethylphenyl) -7-chloro-1 2'3,4-tetrahydro-9 ( 10) -acridone = 1- (2-N-dimethylaminoethylhydrazino) -B from 1- (2-N-diethylaminoethylhydrazono) -A or 1-chloro-B and 2-N-diethylaminoethylhydrazine are obtained 1- (2-N-diethylaminoethylhydrazino) -B from 1- (2-pyrrolidinoethylhydrazono) "A or 1-chloro-B and 2-pyrrolidinoethylhydrazine 1- (2-pyrrolidinoethylhydrazino) -B is obtained from 1- (2-piperidinoethylhydrazono) -A or 1-chloro-B and 2-piperidinoethylhydrazine are obtained 1- (2-piperidinoäthlhydrazino) -B from 1- (2-morpholinoethylhydrazono) -A or 1-chloro-B and 2-morpholinoethylhydrazine 1- (2-morpholinoethylhydrazino) -B is obtained from 1- (2-N'-methylpiperazinoethylhydrazono) -A or 1-chloro-B and 2-N'-methylpiperazinoethylhydrazine are obtained 1- (2-N'-methylpiperazinoethylhydrazino) -B from 1- (2-N'-Hydroxyäthylpiperazinoäthylhydrazono) -A or 1-chloro-B and 2-N'-Hydroxyäthylpiperazinoäthylhydrazine 1- (2-N'-Hydroxyäthylpiperazinoäthylhydrazino) -B is obtained from 1- (2-N'-Benzylpiperazinoäthylhydrazono) -A or 1-chloro-B and 2-N'-benzylpiperazinoethylhydrazine are obtained 1- (2-N'-benzylpiperazinoethylhydrazine) -B from 1- (2-N'-phenylpiperazinoethylhydrazono) -A or 1-chloro-B and 2-N'-phenylpiperazinoethylhydrazine 1- (2-N'-phenylpiperazinoethylhydrazino) -B is obtained from 1- (2-N-diethylaminoethyl-methyl-hydrazono) -A or 1-chloro-B and 2-N-diethylaminoethyl-methyl-hydrazine are obtained 1- (2-N-diethylaminoethyl-methyl-hydrazino) -B From 1- (3-N-Dimethylaminopropylhydrazono) -3- (4-trifluoromethylphenyl) -7-chloro-3,4-dihydro-acridine-1,9- (2H, 10H) -dione = 1- (3-N dimethylaminopropylhydrazino) -A (according to method A) or from 1-chloro-3- (4-trifluoromethylphenyl) -7-chloro-1,2,3,4 tetrahydro-9 (10) -acridone = 1-chloro-B (according to method B) and 3-N-dimethylaminopropylhydrazine 1- (3-N-Dir, ethylaminopropylhydrazino) -3- (4-trifluoromethylphenyl) -7-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-9 (10) -acridone is obtained 1- (3-N-dimethylaminopropylhydrazino) -B from 1- (3-N-diethylaminopropylhydrazono) -A or 1-chloro-B and 3-N-diethylaminopropylhydrazine are obtained 1- (3-N-diethylaminopropylhydrazino) -B from l- (3-pyrrolidinopropylhydrazono) -A or l-chloro-B and 3-pyrrolidinopropylhydrazine l- (3-pyrrolidinopropylhydrazino) -B is obtained from 1- (3-piperidinopropylhydrazono) -A or l-chloro-B and 3-piperidinopropylhydrazine are obtained l- (3-piperidinopropylhydrazino) -B from 1- (3-morpholinopropylhydrazono) -A or l-chloro-B and 3-morpholinopropylhydrazine l- (3-morpholinopropylhydrazino) -B is obtained from 1- (3-N'-methylpiperazinopropylhydrazino) -A or l-chloro-B and 3-N'-methylpiperazinopropylhydrazine are obtained l- (N'-methylpiperazinopropylhydrazino) -B from 1- (3-N'-hydroxyethylpiperazinopropylhydrazono) -A or 1-chloro-B and 3-N'-hydroxyethylpiperazinopropylhydrazine l- (3-N'-Hydroxyäthylpiperazinopropylhydrazino) -B is obtained from 1- (3-N'-Benzylpiperazinopropylhydrazono) -A or l-chloro-B and 3-N'-benzylpiperazinopropylhydrazine are obtained l- (3-N'-benzylpiperazinopropylhydrazino) -B from 1- (3-N'-phenylpiperazinopropylhydrazono) -A or 1-chloro-B and 3-N'-phenylpiperazinopropylhydrazine 1- (3-N'-Phenylpiperazinopropylhydrazino) -B is obtained From 1- (2-N-Dimethylaminoäthyloximino) -3- ( 4-trifluoromethylphenyl) -7-chloro-3, 4-dihydi'o-acridine-1,9- (2H, 10H) -dione = 1- (2-N-dimethylaminoethyloximino) -A (according to method A) or from 1-chloro-3- (4-trifluoromethylphenyl) -7-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-9 (10) -acridone, Abbreviated 1-chloro-B (according to process B) and 2-N-dimethylaminoethylamine are obtained 1- (2-N-Dimethylaminoethyloxamino) -3- (4-trifluoromethylphenyl) -7-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-9 (10) -acridone = 1- (2-N-Dimethylaminoäthyloxamino) -B from 1- (2-N-Diethylaminoäthyloximino) -A or 1-chloro-B and 2-N-diethylaminoethyloxamine are obtained 1- (2-N-diethylaminoethyloxamino) -B from 1- (2-pyrrolidinoäthyloximino) -A or 1-chloro-B and 2-pyrrolidinoäthyloxamin 1- (2-pyrrolidinoäthyloxamino) -B is obtained from 1- (2-piperidinoäthyloximino) -A or 1- (2-Piperidinoäthloxamino) -B is obtained from 1-chloro-B and 2-piperidinoäthyloxamine 1- (2-morpholinoäthyloximino) -A or 1-chloro-B and 2-morpholinoäthyloxamin receives 1- (2-Morpholinoäthyloxamino) -B from 1- (2-N'-Methylpiperazinoäthyloximino) -A or 1-chloro-B and 2-N'-methylpiperazinoethyloxamine are obtained 1- (2-N'-methylpiperazinoethyloxamino) -B the end 1- (2-N'-Hydroxyäthylpiperazinoäthyloximino) -A or 1-chloro-B and 2-N'-Hydroxyäthylpiperazinoäthyloxamin 1 .- (2-N-Hydroxyäthylpiperazinoäthyloxamino) -B is obtained from 1- (2-N'-Benzylpiperazinoäthyloximino) -A or 1-chloro-B and 2-N'-Benzylpiperazinoäthyloxamin one obtains 1- (2-N'-Benzylpiperazinoäthyloxamino) -B from 1- (2-N'-phenylpiperazinoäthyloximino) -A or 1-chloro-B and 2-N'-phenylpiperazinoäthyloxamin 1- (2-N'-Phenylpiperazinoäthyloxamino) -B is obtained from 1- (3-N-Dimethylaminopropoximino) -1-chloro-B and 3-N-dimethylaminopropylamine gives 3- (4-trifluoromethylphenyl) -7-chloro-3,4-dihydro-acridine-1,9- (2H, 10H) -dione, 1- (3-N-Dimethylaminopropoximino) -A (according to process A) or from 1-chloro-3- (4-trifluoromethylphenyl) -7-chloro-1 2,3,4-tetrahydro-9 (10) -acridone = 1-chloro-B (according to method B) and 3-N-dimethylaminopropoxamine 1- (3-N-dimethylaminopropoxamino) -3- (4-trifluoromethylphenyl) -7-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-9 (10) acridone is obtained = 1- (3-N-Dimethylaminopropoxamino) -B from 1- (3-N-Diethylaminopropoximino) -A or 1-chloro-B and 3-N-diethylaminopropoxamine are obtained 1- (3-N-diethylaminopropoxamino) -B obtained from 1- (3-pyrrolidinopropoximino) -A or 1-chloro-B and 3-pyrrolidinopropoxamine one 1- (3-pyrrolidinopropoxamino) -B from 1- (3-piperadizinopropoximino) -A or l-chloro-B and 3-piperadizinopropoxamine are obtained l- (3-pi.peri.di.nopropoxamino) -B obtained from 1- (3-morpholinopropoximino) -A or 1-chloro-B and 3-morpholinopropoxamine one 1- (3-morpholinopropoxamino) -B from l- (3-N'-methylpiperazinopropoximino) -A or 1- (3-N'-methylpiperazinopropoxamino) -B is obtained from 1-chloro-B and 3-N'-methylpiperazinopropoxamine from l- (3-N'-Hydroxyäthylpiperazi.nopropoxi.mi.no) -A or l-chloro-B and 3-N'-Hydroxyäthylpiperazinopropoxamin 1- (3-N'-Hydroxyäthylpiperazinopropoxamino) -B is obtained from 1- (3-N'-Benzylpiperazinopropoximino) -A or 1-chloro-B and 3-N'-benzylpiperazinopropoxamino one obtains 1- (3-N'-benzylpiperazinopropoxamino) -B from 1- (3-N'-Phenylpiperazinopropoximino) -A or 1-chloro-B and 3-N'-Phenylpi.perazi.nopropoxami.n 1- (3-N'-phenylpiperazinopropoxamino) -B is obtained from 1- (3-N-diethylamino-2-hydroxy-propoximino) -A or 1-chlorine B and 3-N-diethylamino-2-hydroxypropoxamine are obtained 1- (3-N-diethylamino-2-hydroxypropoxamino) -B From 1-chloro-3- (4-trifluoromethylphenyl) -7-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-9 (10) -acrldone = l-chlorine-B (according to method B) and N-dimethylamine is obtained 1- (N-Di.methylami.no) -3- (4-tri.fluoromethylphenyl) -7-chloro-2,3,4-tetrahydro-9 (10) acridone -1- (N-dimethylamino) -B from 1-chloro-B and N-diethylamine, 1- (N-diethylamino) -B is obtained 1-N-methyl-N- (2-N'-diethylaminoethyl) -amino-B is obtained from 1-chloro-B and N-methyl-N- (2-N'-diethylaminoethyl) amine 1- (pyrrolidino) -B is obtained from l-chloro-B and pyrrolidine from l-chloro-B and piperidine one obtains 1- (piperidino) -B from l-chloro-B and morpholine one obtains l- (Morpholi.no) -B 1- (N'-methylpiperazino) -B is obtained from l-chloro-B from l-chloro-B and N'-methylpiperazine and N'-Hydroxyäthylpiperazln, 1- (N'-Hydroxyäthylpiperazino) -B is obtained from 1-chloro-B and N'-benzylpiperazine, 1- (N'-benzylpiperazino) -B is obtained from 1-chloro-B and N'-phenylpiperazine 1- (N'-phenylpiperazino) -B is obtained from 1- (2-N-dimethylaminoethylimino) -3- (4-chlorophenyl) -7-chloro-3,4-dihydro-acridi.nl, 9- (2H, l0H) -dione = 1- (2-N-Dimethylaminoäthylimino) -C (according to method A) or from 1-chloro-3- (4-chlorophenyl) -7-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-9 (10) -acridone = 1-chloro-D (after Process B) and 2-N-dimethylaminoethylamine give 1- (2-N-dimethylaminoethylamino) -3- (4-trifluoromethylphenyl) -7-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-9 (10) -acridone = 1- (2-N-dimethylaminoethylamino) -D from 1- (2-N-diethylaminoethylimino) -C or 1-chloro-D and 2-N-diethylaminoethylamine, 1- (2-N-diethylaminoethylamino) -D melting point 4000 dec.

t2HCl Fp. 3800 Zers.) aus 1-(2-Pyrrolidinoäthylimino)-C oder 1-Chlor-D und 2-Pyrrolidinoäthylamin erhält man 1-(2-Pyrrolidinoäthylamino)-D aus 1-(2-Piperidinoäthylimino)-C oder 1-Chlor-D und 2-Piperidinoäthylamin erhält man 1-(2-Piperidinoäthylamino)-D aus 1-(2-morpholinoimino)-C oder 1-Chlor-D und 2-Morpholinoäthylamin erhält man 1-(2-Morpholinoäthylamino)-D aus 1-(2-N'-Methylpiperazinoäthylimino)-C oder 1-Chlor-D und 2-N'-Methylpiperazinoäthylamin erhält man 1-(2-N'-Methylpiperazinoäthylamino)-D aus 1-(2-N'-Hydroxyäthylpiperazinoäthylimino)-C oder 1-Chlor-B und 2-N'-Hydroxyäthylpiperazinoäthylamin erhält man 1-(2-N'-Hydroxyäthylpiperazinoäthylamino)-D aus 1-(2-N'-Benzylpiperazinoäthylimino)-C oder 1-Chlor-D und 2-N'-Benzylpiperazinoäthylamin erhält man 1-(2-N'-Benzylpiperazinoäthylamino)-D aus 1-(2-N'-Phenylpiperazinoäthylimino)-C oder 1-Chlor-D und 2-N'-Phenylpiperazinoäthylamin erhält man 1-(2-N'-Phenylpiperazinoäthylamino)-D aus 1-(3-N-Dimethylaminopropylimino)-A oder 1-Chlor-D und 3-N-Dimethylaminopropylamin erhält man 1-(3-N-Dimethylaminopropylamino)-B aus 1-(3-N-Diäthylaminopropylimino)-C oder 1-Chlor-D und 3-N-Diäthylaminopropylamin erhält man 1-(3-N-Diäthylaminopropylamino)-D Fp. 4040 Zers. t2HCl m.p. 3800 decomp.) from 1- (2-pyrrolidinoethylimino) -C or 1-chloro-D and 2-pyrrolidinoethylamine, 1- (2-pyrrolidinoethylamino) -D is obtained from 1- (2-piperidinoethylimino) -C or 1-chloro-D and 2-piperidinoethylamine are obtained 1- (2-piperidinoethylamino) -D from 1- (2-morpholinoimino) -C or 1-chloro-D and 2-morpholinoethylamine are obtained 1- (2-Morpholinoäthylamino) -D from 1- (2-N'-Methylpiperazinoäthylimino) -C or 1-chloro-D and 2-N'-methylpiperazinoethylamine gives 1- (2-N'-methylpiperazinoethylamino) -D from 1- (2-N'-Hydroxyäthylpiperazinoäthylimino) -C or 1-chloro-B and 2-N'-Hydroxyäthylpiperazinoäthylamin 1- (2-N'-Hydroxyäthylpiperazinoäthylamino) -D is obtained from 1- (2-N'-Benzylpiperazinoäthylimino) -C or 1-chloro-D and 2-N'-benzylpiperazinoethylamine are obtained 1- (2-N'-benzylpiperazinoethylamino) -D from 1- (2-N'-phenylpiperazinoethylimino) -C or 1-chloro-D and 2-N'-phenylpiperazinoethylamine 1- (2-N'-Phenylpiperazinoäthylamino) -D is obtained from 1- (3-N-Dimethylaminopropylimino) -A or 1-chloro-D and 3-N-dimethylaminopropylamine are obtained 1- (3-N-dimethylaminopropylamino) -B from 1- (3-N-diethylaminopropylimino) -C or 1-chloro-D and 3-N-diethylaminopropylamine 1- (3-N-diethylaminopropylamino) -D is obtained, mp 4040 dec.

(2HCl Fp. 3640 Zers.) aus 1-(3-Pyrrolidinopropylimino)-C oder 1-Chlor-D und 3-Pyrrolidinopropylamin erhält man 1-(3-Pyrrolidinopropylamino)-D aus 1-(3-Piperidinopropylimino)-C oder 1-Chlor-D und 3-Piperidinopropylamin erhält man 1-(3-Piperidinopropylamino)-D aus 1-(3-morpholinopropylimino)-C oder 1-Chlor-D und 3-Morpholinopropylamin erhält man 1-(3-Morpholinopropylamino)-D aus 1-(3-N'-Methylpiperazinopropylimino)-C oder 1-Chlor-B und 3-N'-Methylpiperazinopropylamin erhält man 1-(3-N'-Methylpiperazinopropylamino)-D aus 1-(3-N'-Hydroxyäthylpiperazinopropylimino)-C oder 1-Chlor-D und 3-N'-Hydroxyäthylpiperazinopropylamin erhält man 1-(3-N'-Hydroxyäthylpiperazinopropylamino)-D aus 1-(3-N'-Benzylpiperazinopropylimino)-C oder 1-Chlor-D und 3-N'-Benzylpiperazinopropylamin erhält man 1-(3-N'-Benzylpiperazinopropylamino)-D aus 1-(3-N'-Phenlpiperazinopropylimino)-C oder 1-Chlor-D und 3-N'-Phenylpiperazinopropylamin erhält man 1-(3-N'-Phenylpiperazinopropylamino)-D aus 1-(3-N-Diäthylamino-2-hydroxypropylimino)- oder 1-Chlor-B und 3-N-Diäthylamino-2-hydroxypropylamin erhält man 1-(3-N-Diäthylamino-2-hydroxypropylamino)-Aus 1-(N,N-Dimethylaminoimino)-3-(4-trifluormethylphenyl)-7-chlor-3,4-dihydro-acridin-1,9-(2H,10H)-dion = 1-(N,N-Dimethylaminoimino)-C (nach Verfahren A) oder aus 1-Chlor-3-(4-triSluormethylphenyl)-7-chlor-1,2,3,4-tetrahydro-9(10)-acridon = 1-Chlor-D (nach Verfahren B) und N,N-Dimethylhydrazin erhält man 1-(N,N-Dimethylhydrazino)-3-(4-trifluormethylphenyl)-7-chlor-1,2,3,4-tetrahydro-9(10)-acridon = 1-(N,N-Dimethylhydrazino)-D aus 1-(N,N-Diäthylaminoimino)-C oder 1-Chlor-B und.N,N-Diäthylhydrazin erhält man 1-(N, N-Diäthylhydrazino)-D aus 1-(N-Pyrrolidinoimino)-C oder 1-Chlor-D und N-Pyrrolidinoamin erhält man 1-(N-Pyrrolidinoamino)-D aus 1-(N-Piperidinoimino)-C oder 1-Chlor-D und N-Piperidinoamin erhält man 1-(N-Piperidinoamino)-D aus 1-<N-morpholinoimino)-C oder 1-Chlor-D und N-Morpholinoamin erhält man 1-(N-Morpholinoamino)-D aus 1-(N'-Methylpiperazinoimino)-C oder 1-Chlor-D und N'-Methylpiperazinoamin erhält man 1-(N'-Methylpiperazinoamino)-D aus 1-(N'-Hydroxyäthylpiperazinoimino)-C oder 1-Chlor-D und N'-Hydroxyäthylpiperazinoamin erhält man 1-(N'-Hydroxyäthylpiperazinoamino)-D aus 1-(N'-Benzylpiperazinoimino)-C oder 1-Chlor-D und N'-Benzylpiperazinoamin erhält man 1-(N'-Benzylpiperazinoamino)-D aus 1-(N'-Phenylpiperazinoimino)-C oder 1-Chlor-D und N'-Phenylpiperazinoamin erhält man 1-(N' -Phenylpiperazinoamino)-D Aus 1-(2-N-Dimethylaminoäthylhydrazono)-3-(4-trifluormethylphenyl)-7-chlor-3, 4-dihydro-acridin-1,9-(2H,10H)-dion = 1-(2-N-Dimethylaminoäthylhydrazono)-C (nach Verfahren A) oder aus 1-Chlor-3-(4-trifluormethylphenyl)-7-chlor-1,2,3,4-tetrahydro-9(10)-acridon = 1-Chlor-B (nach Verfahren B) und 2-N-Dimethylaminoäthylhydrazin erhält man 1-(2-N-Dimethylaminoäthylhydrazino)-3-( 4-trifluormethylphenyl)-7-chlor-1,2,3,4-tetrahydro-9(10)-acridon -1-(2-N-Dimethylaminoäthylhydrazino)-D aus 1-(2-N-Diäthylaminoäthylhydrazono)-C oder l-Chlor-D und 2-N-Diäthylamlnoäthylhydrazln erhält man 1-(2-N-Diäthylaminoäthylhydrazino)-D aus 1-(2-Pyrrolidinoäthylhydrazono)-C oder l-Chlor-D und 2-Pyrrolidinoäthylhydrazln erhält man l-(2-PyrrolidinoäthyIhydrazl.no)-C aus l-(2-Piperidinoäthylhydrazono)-C oder l-Chlor-D und 2-Piperidinoäthylhydrazin erhält man l-(2-Piperldinoäthlhydrazino)-D aus 1-(2-morpholi.noäthylhydrazono)-C oder l-Chlor-D und 2-Morpholinoäthylhydrazin erhält man l-(2-Morpholi.noäthylhydrazino)-D aus 1-(2-N'-Methylpiperizinoäthylhydrazono)-C oder 1-Chlor-D und 2-N'-Methylpiperazinoäthylhydrazin erhält man l-(2-N'-Methylpiperazinoäthylhydrazino)-aus 1-(2-N'-Hydroxyäthylpiperazinoäthylhydrazono)-C oder 1-Chlor-D und 2-N'-Hydroxyäthylpiperazinoäthylhydrazin erhält man l-(2-N'-Hydroxyäthylpi.perazi.noäthylhydrazi.no)-D aus 1-(2-N'-Benzylpiperazinoäthylhydrazono)-C oder l-Chlor-D und 2-N'-Benzylpiperazinoäthylhydrazin erhält man l-(2-N'-Benzylpiperazinoäthylhydrazin)-D aus 1-(2-N'-Phenylpiperazinoäthylhydrazino)-C oder l-Chlor-D und 2-N'-Phenylpiperazinoäthylhydrazln erhält man 1-(2-N'-Phenylpiperazinoäthylhydrazino)-D Aus 1-(3-N-Dimethylaminohydrazono)-3-(4-trifluormethlphenyl)-7-chlor-3, 4-dihydro-acridin-1,9-(2H,10H)-dion = i-(3-N-Dimethylaminohydrazono)-C (nach Verfahren A) oder aus 1-Chlor-3-(4-trifluormethylphenyl)-7-chlor-1,2,3,4-tetrahydro-9(10)-acridon = 1-Chlor-D (nach Verfahren B) und 3-N-Dimethylaminohydrazin erhält man 1-(3-N-Dimethylaminohydrazino)-3-(4-trifluormethylphenyl)-7-chlor-1,2,3,4-tetrahydro-9(10)-acridon 1-(3-N-Dimethylaminohydrazino)-D aus 1-(3-N-Diäthylaminohydrazono)-C oder 1-Chlor-D und 3-N-Diäthylaminohydrazin erhält man 1-(3-N-Diäthylaminohydrazino)-D aus 1-(3-Pyrrolidinohydrazono)-C oder 1-Chlor-D und 3-Pyrrolidinohydrazin erhält man 1-< 3-Pyrrolidinohydrazino)-D aus 1-(3-Piperidinohydrazono)-C oder 1-Chlor-D und 3-Piperidinohydrazin erhält man 1-(3-Piperidinohydrazino)-D aus 1-(3-morpholinohydrazono)-C oder 1-Chlor-D und 3-Morpholinohydrazin erhält man 1-(3-Morpholinohydrazino)-D aus 1-(3-N'-Methylpiperazinohydrazono)-C oder 1-Chlor-D und 3-N'-Methylpiperazinohydrazin erhält man 1-(N'-Methylpiperazinohydrazino)-D aus 1-(3-N'-Hydroxyäthylpiperazinohydrazono)-C oder 1-Chlor-D und 3-N'-Hydroxyäthylpiperazinohydrazin erhält man 1-( 3-N' -Hydroxyäthylpiperazinohydrazino)-D aus 1-(3-N'-Benzylpiperazinohydrazono)-C oder 1-Chlor-D und 3-N'-Benzylpiperazinohydrazin erhält man 1-(3-N'-Benzylpiperazinohydrazino)-D aus 1-(3-N'-Phenylpiperazinohydrazono)-C oder 1-Chlor-D und 3-N'-Phenylpiperazinohydrazin erhält man 1-( 3-N' -Phenylpiperazinohydrazino)-D Aus 1-(2-N-Dimethylaminoäthyloximino)-3-(4-trifluormethylphenyl)-7-chlor-3,4-dihydro-acridin-1,9-(2H,10H)-dion = 1-(2-N-Dimethylaminoäthyloximino)-C (nach Verfahren A) oder aus 1-Chlor-3-(4-trifluormethylphenyl)-7-chlor-1,2,3,4-tetrahydro-9(10)-acridon = 1-Chlor-B (nach Verfahren B) und 2-N-Dimethylaminoäthylamin erhält man 1-(2-N-Dimethylaminoäthyloxamino)-3-(4-trifluormethylphenyl)-7-chlor-1,2,3,4-tetrahydro-9(10)-acridon = 1-(2-N-Dimethylaminoäthyloxamino)-D aus 1-(2-N-Diäthylaminoäthyloximino)-C oder 1-Chlor-D und 2-N-Diäthylaminoäthyloxar,lin erhält man 1-(2-N-Diäthylaminoäthyloxamino)-D aus 1-(2-Pyrrolidinoäthyloximino)-C oder 1-Chlor-D und 2-Pyrrolidinoäthyloxamin erhält man 1-(2-Pyrrolidinoäthyloxamino)-D aus 1-(2-Piperidinoäthyloximino).-C oder 1-Chlor-D und 2-Piperidinoäthyloxamin erhält man 1-(2-Piperidinoäthloxamino)-D aus l-(2-morpholinoäthloximino)-C oder 1-Chlor-D und 2-Morpholinoäthyloxamin erhält man 1-(2-Morpholinoäthyloxamino)-D aus 1-(2-N'-Methylpiperazinoäthyloximino)-C oder 1-Chlor-D und 2-N'-Methylpiperazinoäthyloxamin erhält man 1-(2-N'-Methylpiperazinoäthyloxamino)-D aus 1-(2-N'-Hydroxyäthylpiperazinoäthyloximino)-C oder 1-Chlor-D und 2-N'-Hydroxyäthylpiperazinoäthyloxamin erhält man 1-(2-N'-Hydroxyäthylpiperazinoäthyloxamino)-D aus 1-(2-N'-Benzylpiperazinoäthyloximino)-C oder 1-Chlor-D und 2-N'-Benzylpiperazinoäthyloxamin erhält man 1-(2-N'-Benzylpiperazinoäthyloxamino)-D aus 1-(2-N'-Phenylpiperazinoäthyloximino)-C oder 1-Chlor-D und 2-N'-Phenylpiperazinoäthyloxamin erhält man 1-(2-N'-Phenylpiperazinoäthyloxamino)-D Aus 1-(3-N-Dimethylaminopropoximino) 1-Chlor-B und 3-N-Dimethylaminopropylamin erhält man 3-( 4-trifluormethlphenyl)-7-chlor-3, 4-dihydro-acridin-1,9-(2H,1OH)-dion = 1-(3-N-Dimethylaminopropoximino)-C (nach Verfahren A) oder aus 1-Chlor-3-(4-trifluormethylphenyl)-7-chlor-1,2,3,4-tetrahydro-9(10)-acridon = 1-Chlor-D (nach Verfahren B) und 3-N-Dimethylaminopropoxamin erhält man 1-(3-N-Dimethylaminopropoxam.ino)-3-(4-trifluormethylphenyl)-7-chlor-1,2,3,4-tetrahydro-9(10).aeridon = 1-(3-N-Dimethylaminopropoxamino)-D aus 1-(3-N-D1.ä thyla:ni.nopropoxl.ml no )-C oder l-Chlor-D und 3-N-Diäthylaminopropoxamin erhält man 1-(3-N-Diäthylaminopropoxamino)-D aus 1-(3-Pyrrolidinopropoximino)-C oder l-Chlor-D und 3-Pyrrolidinopropoxamin erhält man l-(3-Pyrrolidnopropoxaml.no)-D aus 1-(3-Piperidinopropoximino)-C oder l-Chlor-D und 3-Piperidinopropoxamin erhält man l-(3-Pi.peridi.nopropoxami.no)-D aus 1-(3-morpholinopropoximino)-C oder l-Chlor-D und 3-Morpholinopropoxamin erhält man 1-(3-Morpholinopropoxamino)-D aus 1-(3-N'-Methylpiperazinopropoximino)-C oder l-Chlor-D und 3-N'-Methylpiperazinopropoxamin erhält man 1-(3-N'-Methylpiperazinopropoxamino)-D aus 1-(3-N'-Hydroxyäthylpiperazinopropoximino)-C oder 1-Chlor-D und 3-N'-Hydroxyäthylpiperazinoptopoxamin erhält man l-(3-N'-HydroxySthylpi.perazi.nopropoxami.no)-D aus 1-(3-N'-Benzylpiperazinopropoximino)-C oder l-Chlor-D und 3-N'-Benzylpiperazinopropoxamin erhält man 1-(3-N'-Benzylpiperazinopropoxamino)-D aus 1-(3-N'-Phenylpiperazinopropoximino)-C oder l-Chlor-D und 3-N'-Phenylpiperazinopropoxamin erhält man 1-(3-N'-Phenylpiperazinopropoxamino)-D Aus 1-Chlor-3-(4-trifluormethylphenyl)-7-chlor-1,2,3,4-tetrahydro-9(10)-acridon = l-Chlor-D (nach Verfahren B) und N-Dimethylamin erhält man l-(N-Di.methylamino)-3-(4-trifluormethylphenyl)-7-chlorl,2,3,4-tetrahydro-9(l0)-acri.don = 1-(N-Dimethylamino)-D aus l-Chlor-D und N-Diäthylamin erhält man l-(N-Diäthylami.no)-D aus l-Chlor-D und N-Methyl-N-(2-N'-diäthylaminoäthyl)-amin erhält man 1-N-Methyl-N-(2-N'-diäthylaminoäthyl)-amino -D aus l-Chlor-D und Pyrrolidin erhält man 1-(Pyrrolidino)-D aus l-Chlor-D und Piperidin erhält man 1-(Piperidino)-D aus l-Chlor-D und Morpholln erhält man 1-(Morpholino)-D aus l-Chlor-D und N'-Methylpiperazin erhält man 1-(N' -Methylpiperazino)-D aus l-Chlor-D und N'-Hydroxyäthylpiperazin erhält man 1-(N'-Hydroxyäthylpiperazino)-D aus l-Chlor-D und N'-Benzylpiperazi.n erhält man 1-(N'-Benzylpiperazino)-D aus l-Chlor-D und N'-Phenylpiperazi,n erhält man l-(N'-PhenylpiperazJno)-D (2HCl m.p. 3640 dec.) From 1- (3-pyrrolidinopropylimino) -C or 1-chloro-D and 3-pyrrolidinopropylamine, 1- (3-pyrrolidinopropylamino) -D is obtained from 1- (3-piperidinopropylimino) -C or 1-chloro-D and 3-piperidinopropylamine are obtained 1- (3-piperidinopropylamino) -D obtained from 1- (3-morpholinopropylimino) -C or 1-chloro-D and 3-morpholinopropylamine one 1- (3-morpholinopropylamino) -D from 1- (3-N'-methylpiperazinopropylimino) -C or 1-chloro-B and 3-N'-methylpiperazinopropylamine are obtained 1- (3-N'-methylpiperazinopropylamino) -D from 1- (3-N'-Hydroxyäthylpiperazinopropylimino) -C or 1-chloro-D and 3-N'-Hydroxyäthylpiperazinopropylamin 1- (3-N'-Hydroxyäthylpiperazinopropylamino) -D is obtained from 1- (3-N'-Benzylpiperazinopropylimino) -C or 1-chloro-D and 3-N'-benzylpiperazinopropylamine are obtained 1- (3-N'-benzylpiperazinopropylamino) -D from 1- (3-N'-phenylpiperazinopropylimino) -C or 1-chloro-D and 3-N'-phenylpiperazinopropylamine 1- (3-N'-Phenylpiperazinopropylamino) -D is obtained from 1- (3-N-diethylamino-2-hydroxypropylimino) - or 1-chloro-B and 3-N-diethylamino-2-hydroxypropylamine are obtained 1- (3-N-diethylamino-2-hydroxypropylamino) -Aus 1- (N, N-Dimethylaminoimino) -3- (4-trifluoromethylphenyl) -7-chloro-3,4-dihydro-acridine-1,9- (2H, 10H) -dione = 1- (N, N-dimethylaminoimino) -C (according to method A) or from 1-chloro-3- (4-triSluoromethylphenyl) -7-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-9 (10) - acridon = 1-chloro-D (according to method B) and N, N-dimethylhydrazine, 1- (N, N-dimethylhydrazino) -3- (4-trifluoromethylphenyl) -7-chloro-1,2,3,4-tetrahydro is obtained -9 (10) -acridone = 1- (N, N-dimethylhydrazino) -D from 1- (N, N-diethylaminoimino) -C or 1-chloro-B and N, N-diethylhydrazine 1- (N, N-diethylhydrazino) -D is obtained from 1- (N-pyrrolidinoimino) -C or 1-chloro-D and N-pyrrolidinoamine, 1- (N-pyrrolidinoamino) -D is obtained from 1- (N-piperidinoimino) -C or 1-chloro-D and N-piperidinoamine are obtained 1- (N-piperidinoamino) -D from 1- <N-morpholinoimino) -C or 1-chloro-D and N-morpholinoamine are obtained 1- (N-morpholinoamino) -D from 1- (N'-methylpiperazinoimino) -C or 1-chloro-D and N'-methylpiperazinoamine are obtained 1- (N'-methylpiperazinoamino) -D from 1- (N'-Hydroxyäthylpiperazinoimino) -C or 1-chloro-D and N'-Hydroxyäthylpiperazinoamin 1- (N'-Hydroxyäthylpiperazinoamino) -D is obtained from 1- (N'-Benzylpiperazinoimino) -C or 1-chloro-D and N'-benzylpiperazinoamine are obtained 1- (N'-benzylpiperazinoamino) -D obtained from 1- (N'-phenylpiperazinoimino) -C or 1-chloro-D and N'-phenylpiperazinoamine one 1- (N '-Phenylpiperazinoamino) -D From 1- (2-N-Dimethylaminoäthylhydrazono) -3- (4-trifluoromethylphenyl) -7-chloro-3, 4-dihydro-acridine-1,9- (2H, 10H) -dione = 1- (2-N-dimethylaminoethylhydrazono) -C (after Method A) or from 1-chloro-3- (4-trifluoromethylphenyl) -7-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-9 (10) -acridone = 1-chloro-B (according to method B) and 2-N-dimethylaminoethylhydrazine, 1- (2-N-dimethylaminoethylhydrazino) -3- ( 4-trifluoromethylphenyl) -7-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-9 (10) -acridone -1- (2-N-dimethylaminoethylhydrazino) -D the end 1- (2-N-diethylaminoethylhydrazono) -C or 1-chloro-D and 2-N-diethylaminoethylhydrazono 1- (2-N-diethylaminoethylhydrazino) -D is obtained from 1- (2-pyrrolidinoethylhydrazono) -C or l-chloro-D and 2-pyrrolidinoäthylhydrazln are obtained l- (2-pyrrolidinoäthyIhydrazl.no) -C from l- (2-piperidinoethylhydrazono) -C or l-chloro-D and 2-piperidinoethylhydrazine one receives l- (2-Piperldinoäthlhydrazino) -D from 1- (2-morpholi.noäthylhydrazono) -C or l-chloro-D and 2-morpholinoethylhydrazine are obtained l- (2-Morpholi.noäthylhydrazino) -D from 1- (2-N'-methylpiperizinoethylhydrazono) -C or 1-chloro-D and 2-N'-methylpiperazinoethylhydrazine l- (2-N'-Methylpiperazinoäthylhydrazino) is obtained from 1- (2-N'-Hydroxyäthylpiperazinoäthylhydrazono) -C or 1-chloro-D and 2-N'-hydroxyethylpiperazinoethylhydrazine are obtained l- (2-N'-hydroxyäthylpi.perazi.noäthylhydrazi.no) -D from 1- (2-N'-benzylpiperazinoethylhydrazono) -C or 1-chloro-D and 2-N'-benzylpiperazinoethylhydrazine one receives l- (2-N'-Benzylpiperazinoäthylhydrazino) -D from 1- (2-N'-Phenylpiperazinoäthylhydrazino) -C or 1-chloro-D and 2-N'-phenylpiperazinoethylhydrazino are obtained 1- (2-N'-phenylpiperazinoethylhydrazino) -D the end 1- (3-N-Dimethylaminohydrazono) -3- (4-trifluoromethylphenyl) -7-chloro-3, 4-dihydro-acridine-1,9- (2H, 10H) -dione = i- (3-N-Dimethylaminohydrazono) -C (according to method A) or from 1-chloro-3- (4-trifluoromethylphenyl) -7-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-9 (10) - acridon = 1-chloro-D (according to process B) and 3-N-dimethylaminohydrazine, 1- (3-N-dimethylaminohydrazino) -3- (4-trifluoromethylphenyl) -7-chloro-1,2,3,4-tetrahydro is obtained -9 (10) -acridone 1- (3-N-Dimethylaminohydrazino) -D from 1- (3-N-Diethylaminohydrazono) -C or 1-chloro-D and 3-N-diethylaminohydrazine, 1- (3-N-diethylaminohydrazino) -D is obtained from 1- (3-pyrrolidinohydrazono) -C or 1-chloro-D and 3-pyrrolidinohydrazine are obtained 1- <3-pyrrolidinohydrazino) -D from 1- (3-piperidinohydrazono) -C or 1-chloro-D and 3-piperidinohydrazine are obtained 1- (3-piperidinohydrazino) -D from 1- (3-morpholinohydrazono) -C or 1-chloro-D and 3-morpholinohydrazine 1- (3-morpholinohydrazino) -D is obtained from 1- (3-N'-methylpiperazinohydrazono) -C or 1-chloro-D and 3-N'-methylpiperazinohydrazine are obtained 1- (N'-methylpiperazinohydrazino) -D from 1- (3-N'-hydroxyethylpiperazinohydrazono) -C or 1-chloro-D and 3-N'-hydroxyethylpiperazinohydrazine receives one 1- (3-N '-Hydroxyäthylpiperazinohydrazino) -D from 1- (3-N'-Benzylpiperazinohydrazono) -C or 1-chloro-D and 3-N'-benzylpiperazinohydrazine are obtained 1- (3-N'-benzylpiperazinohydrazino) -D from 1- (3-N'-phenylpiperazinohydrazono) -C or 1-chloro-D and 3-N'-phenylpiperazinohydrazine 1- (3-N'-phenylpiperazinohydrazino) -D is obtained from 1- (2-N-dimethylaminoethyloximino) -3- (4-trifluoromethylphenyl) -7-chloro-3,4-dihydro-acridine-1,9- ( 2H, 10H) -dione = 1- (2-N-Dimethylaminoäthyloximino) -C (according to method A) or from 1-chloro-3- (4-trifluoromethylphenyl) -7-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-9 (10) - acridon = 1-chloro-B (according to process B) and 2-N-dimethylaminoethylamine, 1- (2-N-dimethylaminoethyloxamino) -3- (4-trifluoromethylphenyl) -7-chloro-1,2,3,4-tetrahydro is obtained -9 (10) -acridone = 1- (2-N-Dimethylaminoäthyloxamino) -D from 1- (2-N-diethylaminoäthyloximino) -C or 1-chloro-D and 2-N-diethylaminoäthyloxar, lin one receives 1- (2-N-diethylaminoäthyloxamino) -D from 1- (2-pyrrolidinoäthyloximino) -C or 1-chloro-D and 2-pyrrolidinoäthyloxamin 1- (2-Pyrrolidinoäthyloxamino) -D is obtained from 1- (2-Piperidinoäthyloximino) .- C or 1-chloro-D and 2-piperidinoethloxamine, 1- (2-piperidinoäthloxamino) -D is obtained the end l- (2-morpholinoäthloximino) -C or 1-chloro-D and 2-morpholinoäthyloxamin receives 1- (2-Morpholinoäthyloxamino) -D from 1- (2-N'-Methylpiperazinoäthyloximino) -C or 1-chloro-D and 2-N'-methylpiperazinoethyloxamine are obtained 1- (2-N'-methylpiperazinoethyloxamino) -D from 1- (2-N'-Hydroxyäthylpiperazinoäthyloximino) -C or 1-chloro-D and 2-N'-Hydroxyäthylpiperazinoäthyloxamin 1- (2-N'-Hydroxyäthylpiperazinoäthyloxamino) -D is obtained from 1- (2-N'-Benzylpiperazinoäthyloximino) -C or 1-chloro-D and 2-N'-benzylpiperazinoethyloxamine are obtained 1- (2-N'-benzylpiperazinoethyloxamino) -D from 1- (2-N'-phenylpiperazinoäthyloximino) -C or 1-chloro-D and 2-N'-phenylpiperazinoäthyloxamin 1- (2-N'-Phenylpiperazinoäthyloxamino) -D is obtained from 1- (3-N-Dimethylaminopropoximino) 1-chloro-B and 3-N-dimethylaminopropylamine are obtained 3- (4-trifluoromethylphenyl) -7-chloro-3, 4-dihydro-acridine-1,9- (2H, 1OH) -dione = 1- (3-N-dimethylaminopropoximino) -C (according to procedure A) or from 1-chloro-3- (4-trifluoromethylphenyl) -7-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-9 (10) acridone = 1-chloro-D (according to process B) and 3-N-dimethylaminopropoxamine, 1- (3-N-dimethylaminopropoxamino) -3- (4-trifluoromethylphenyl) -7-chloro-1,2,3,4 are obtained -tetrahydro-9 (10) .aeridon = 1- (3-N-dimethylaminopropoxamino) -D from 1- (3-N-D1.ä thyla: ni.nopropoxl.ml no) -C or 1-chloro-D and 3-N-diethylaminopropoxamine, 1- (3-N-diethylaminopropoxamino) -D is obtained obtained from 1- (3-pyrrolidinopropoximino) -C or 1-chloro-D and 3-pyrrolidinopropoxamine one l- (3-Pyrrolidnopropoxaml.no) -D from 1- (3-piperidinopropoximino) -C or l-chloro-D and 3-piperidinopropoxamine, 1- (3-Pi.peridi.nopropoxami.no) -D is obtained from 1- (3-morpholinopropoximino) -C or 1-chloro-D and 3-morpholinopropoxamine are obtained 1- (3-morpholinopropoxamino) -D from 1- (3-N'-methylpiperazinopropoximino) -C or 1-chloro-D and 3-N'-methylpiperazinopropoxamine 1- (3-N'-Methylpiperazinopropoxamino) -D is obtained from 1- (3-N'-Hydroxyäthylpiperazinopropoximino) -C or 1-chloro-D and 3-N'-hydroxyethylpiperazineoptopoxamine are obtained 1- (3-N'-HydroxySthylpi.perazi.nopropoxami.no) -D from 1- (3-N'-Benzylpiperazinopropoximino) -C or 1-chloro-D and 3-N'-Benzylpiperazinopropoxamine 1- (3-N'-Benzylpiperazinopropoxamino) -D is obtained from 1- (3-N'-Phenylpiperazinopropoximino) -C or 1-chloro-D and 3-N'-phenylpiperazinopropoxamine are obtained 1- (3-N'-phenylpiperazinopropoxamino) -D the end 1-Chloro-3- (4-trifluoromethylphenyl) -7-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-9 (10) -acridone = 1-chloro-D (according to method B) and N-dimethylamine one obtains 1- (N-di.methylamino) -3- (4-trifluoromethylphenyl) -7-chloro, 2,3,4-tetrahydro-9 (10) -acri.don = 1- (N-Dimethylamino) -D from l-chloro-D and N-diethylamine one obtains l- (N-diethylami.no) -D 1-N-methyl-N- (2-N'-diethylaminoethyl) -amino is obtained from 1-chloro-D and N-methyl-N- (2-N'-diethylaminoethyl) amine -D from l-chloro-D and pyrrolidine gives 1- (pyrrolidino) -D from l-chloro-D and piperidine one obtains 1- (piperidino) -D from l-chloro-D and morpholene one obtains 1- (morpholino) -D 1- (N '-Methylpiperazino) -D is obtained from 1-chloro-D and N'-methylpiperazine from 1-chloro-D and N'-methylpiperazine and N'-hydroxyethylpiperazine, 1- (N'-hydroxyethylpiperazino) -D is obtained from 1-chloro-D and N'-Benzylpiperazi.n, 1- (N'-Benzylpiperazino) -D is obtained from 1-chloro-D and N'-Phenylpiperazi, n one obtains 1- (N'-PhenylpiperazJno) -D

Claims

PATENT CLAIMS: 1-Amino-, l-hydrazino- and 1-N-hydroxylamino-3-aryl-7-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-9 (10) -acridones of the formula I. their salts with physiologically acceptable acids and their quaternary ammonium salts, where in the formula I: R1, R2 and R3 are hydrogen, halogen, in particular fluorine, chlorine and bromine, Cl-C4-all {yl, in particular methyl, trifluoromethyl, C1-C4 -Alkoxy, especially methoxy, trifluoromethoxy, difluorochloromethoxy, 1,1,2,2-tetrafluoroethoxy, phenoxy, halophenoxy, especially chlorophenoxy, C1-C4-alkyl, phenyl- and naphthyl-thi.o, especially methylthio and phenylthio, C1- C4-alkyl, phenyl and naphthylsulphinyl, in particular methylsulphinyl and phenylsulphinyl, C1-C4-alkyl, phenyl and naphthylsulphonyl, in particular methylsulphonyl and phenylsulphonyl, trifluoromethylthio, carbamyl, sulphamyl, cyano or nitro, where R1, R2 and R3 are identical or different, a) X is a single bond, Y is a straight or branched alkylene chain with 2, 3, 4 or 5 carbon atoms, which is optionally substituted by a hydroxyl group, b) X, Y is a single bond, c) X is an N -R7- group in which R7 is W hydrogen or C1-C4-alkyl, Y is a straight or branched alkylene chain with 2, 3, 4 or 5 carbon atoms, which is optionally substituted by a hydroxyl group, d) X is oxygen Y is a straight or branched alkylene chain with 2, 3, 4 or 5 carbon atoms, which is optionally substituted with a hydroxyl group, R4, R5 hydrogen or C1-C4-alkyl, or R4 or R7 together with R5 or R6 an alkylene chain Z with 1, 2 or 3 carbon atoms, which with the nitrogen atoms a 5- , 6- or 7-membered heterocyclic ring, and R5 and R6 are hydrogen or straight-chain or branched C1-C4-alkyl such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, where R5 and R6 are identical or different, or R5 and R6 together form an alkylene chain with 4, 5 or 6 carbon atoms, which with the nitrogen atom form a 5-, 6- or 7-membered heterocyclic ring, in which a -CH2 group is replaced by a further heteroatom from the group consisting of nitrogen, oxygen or Sulfur can be replaced, and the heterocyclic ring in turn can be substituted with an alkyl group with one to three carbon atoms, such as methyl, methyl, 2-hydroxyethyl, propyl, or with phenyl- or naphthyl-Cl-C3 -Alkyl, such as benzyl, or with phenyl or naphthyl optionally substituted with methyl, methoxy, chlorine or trifluoromethyl, such as phenyl, tolyl, methoxyphenyl, chlorophenyl, trifluoromethylphenyl, in particular pyrrolidine, 2-methyl-pyrrolidine 2,5-dimethylpyrrolidine, Piperidine, 2-methylpiperidine, 4-methyl-piperidine, 2,6-dimethylmorpholine, thiomorpholine, piperazine, N-methyl-piperazine, N-ethylpiperazine, N-benzyl-piperazine, N-phenyl-piperazine, N-4-tolyl- piperazine, N-4-methoxyphenyl-piperazine, N-4-chlorophenyl-piperazine or N-3-trifluoromethylphenyl-piperazine.

2. A compound of the formula I in claim 1, characterized in that that R1 and R2 are hydrogen, R3 is chlorine or trifluoromethyl, preferably in the 4-position, R4 is hydrogen, X is a single bond, Y is an alkylene chain with 2 or 3 carbon atoms mean.

3. Process for the preparation of 1-amino-, l-hydrazino- and 1-N-hydroxylamino-3-aryl-7-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-9 (10) -acridones of the formula I im Claim 1 and its salts, characterized in that A) 3-aryl-7-chloro-3,4-dihydro-acridine-1,9- (2H, 10H) -dione-1-imine, -1-hydrazone or 1-oxime of the formula II where R1, R2, R3, R5, R6 and X, Y have the meanings given for formula I in claim 1, with a metal hydride, reduced, or B) 1-halogen or 1-sulfonic acid ester-3-aryl-7- chloro-1,2,3,4-tetrahydro-9 (10) -acridones of formula III wherein R1, R2 and R3 have the meanings given for formula I in claim 1, and E denotes halogen, such as chlorine, bromine, iodine or a sulfonic acid ester such as methanesulfonic acid or toluenesulfonic acid ester, with an amine, hydrazine or hydroxylamine of the formula IV in which R4, R5, R6 and X and Y have the meanings given for formula I, and the reaction product is converted into the addition salt, if appropriate with a physiologically acceptable acid.

4. Pharmaceutical preparation, characterized in that it is a Compound of formula I in claim 1 contains or consists of it.

5. Process for the production of a pharmaceutical preparation according to Claim 4; characterized in that a compound of the formula I is claimed 1 brings into a suitable application form.

6. Use of a compound according to claim 1 as a chemotherapeutic agent against protozoa.