DE333154C - Process for the preparation of aldehydes - Google Patents
Process for the preparation of aldehydesInfo
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Description
Verfahren zur Darstellung von Aldehyden. Es sind Versuche bekannt, aus Säurechloriden durch Ersatz des Chlors durch Wasserstoff :Udehyde darzustellen. Diese haben ein praktisches Resultat nicht ergeben.Process for the preparation of aldehydes. Attempts are known from acid chlorides by replacing the chlorine with hydrogen: to produce udehydes. These did not give a practical result.
So entstehen bei der Einwirkung von Natrium auf Säurechloride, welche in feuchtem Äther gelöst sind, zwar Aldehyde, jedoch nur in ganz geringer Menge. In der Hauptsache werden hierbei Alkohole und höher molekulare Verbindungen gebildet. Für die Darstellung von Aldehyden ist die Methode gänzlich ungeeignet.So when sodium acts on acid chlorides, which are dissolved in moist ether, aldehydes, but only in very small quantities. Mainly alcohols and higher molecular compounds are formed here. The method is completely unsuitable for the preparation of aldehydes.
Es wurde nun gefunden, daB sich Aldehyde in vorzüglicher Ausbeute gewinnen lassen, wenn man Säurechloride in flüssiger oder gelöster Form bei Gegenwart von Katalysatoren mit Wasserstoff behandelt. Zwar berichtet Kolbe (Journal für praktische Chemie, N. F., Bd. 4, S. q.18), daB beim Überleiten eines Gemisches von Wasserstoff und Benzoylchloriddämpfen über Platin neben Benzylalkohol auch Benzaldehyd entsteht; bei der Wiederholung des Kolbeschen Versuches (vgl. auch Mailhe, Chemisches Zentralblatt igi7, I., S. 497 und 498) konnte jedoch weder Aldehyd noch Alkohol als Reaktionsprodukt erhalten werden.-Nach dem vorliegenden Verfahren hingegen wurden Aldehydausbeuten bis zu 95 Prozent der Theorie erhalten. Eine Entstehung von Alkoholen wurde nicht beobachtet. Es ist hierbei ohne Einfluß, ob man reinen Wasserstoff oder wasserstoffhaltige Gasgemische anwendet. Beispiel i. -5 g Stearinsäurechlörid werden in 20 ccm Handelsbenzol gelöst, i g palladiniertes Bariumsulfat von 5 Prozent PalladiuMgehalt und 2 g Calciumcarbonat zugegeben und in die siedende Flüssigkeit Wasserstoff eingeleitet. Nach i bis 11/2 Stunden ist die klar filtrierte Benzollösung halogenfrei. Sie enthält den Stearinaldehyd, der auf die übliche Weise isoliert wird. Die Ausbeute beträgt 75 bis go Prozent.It has now been found that aldehydes can be obtained in excellent yield if acid chlorides in liquid or dissolved form are treated with hydrogen in the presence of catalysts. It is true that Kolbe (Journal for Practical Chemistry, NF, Vol. 4, p. Q.18) reports that when a mixture of hydrogen and benzoyl chloride vapors is passed over platinum, benzaldehyde is formed in addition to benzyl alcohol; When Kolbe's experiment was repeated (cf. also Mailhe, Chemisches Zentralblatt igi7, I., pp. 497 and 498), however, neither aldehyde nor alcohol could be obtained as reaction product. By contrast, according to the present process, aldehyde yields were up to 95 percent of theory obtain. The formation of alcohols was not observed. It is irrelevant here whether pure hydrogen or hydrogen-containing gas mixtures are used. Example i. -5 g of stearic acid chloride are dissolved in 20 cc of commercial benzene, ig palladium-coated barium sulfate with 5 percent palladium content and 2 g of calcium carbonate are added and hydrogen is introduced into the boiling liquid. After 1 to 11/2 hours, the clearly filtered benzene solution is halogen-free. It contains the stearaldehyde, which is isolated in the usual way. The yield is 75 to 20 percent.
Beispiel 2.Example 2.
5 g Benzoylbromid werden in 2o ccm gewöhnlichem Toluol gelöst, o,2 g Platinmohr zugegeben und in die siedende Lösung Wasserstoff eingeleitet. Irrach 2 Stunden wird die Reaktion unterbrochen und der Benzaldehyd auf die übliche Weise in einer Ausbeute von 8o bis go Prozent gewonnen.5 g of benzoyl bromide are dissolved in 2o ccm of ordinary toluene, o, 2 g of platinum black were added and hydrogen was passed into the boiling solution. Madness The reaction is interrupted for 2 hours and the benzaldehyde in the usual way Obtained in a yield of 80 to 20 percent.
Beispiel 3.Example 3.
5 g Benzoylchlorid werden in 3o ccm gewöhnlichem Äther gelöst, io ccm Wasser, 3 g Calciumcarbonat und 0,5 g palladiniertes Bariumsulfat zugegeben und auf' der Schüttelmaschine mit Wasserstoff behandelt. Nachdem der Geruch des Benzoylchlorids verschwunden ist, wird die Ätherlösung abgehoben und der Benzaldehyd mit Natriumbisulfat abgeschieden. Die Ausbeute beträgt io bis 25 Prozent.5 g of benzoyl chloride are dissolved in 30 cc of ordinary ether, 10 cc of water, 3 g of calcium carbonate and 0.5 g of palladium-coated barium sulfate are added and the mixture is treated with hydrogen on the shaker. After the smell of the benzoyl chloride has disappeared, the ethereal solution is lifted off and the benzaldehyde is separated out with sodium bisulfate. The yield is 10 to 25 percent.
Beispiel q..Example q ..
5 g p-Carbomethoxyoxybenzoylchlorid werden in 2o ccm reinem Handelsxylol
gelöst und nach Zugabe von 2 g palladiniertem Bariumsulfat in der Siedehitze mit
Wasserstoff behandelt. Nach etwa 2 Stunden ist die Lösung halogenfrei. Sie -wird
eingedunstet und der Rückstand mit alkoholischem Kali kurz erwärmt. Der entstandene
p-Oxybenzaldehyd
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Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE333154T | 1917-03-28 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE333154C true DE333154C (en) | 1921-02-18 |
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ID=6207986
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DE1917333154D Expired DE333154C (en) | 1917-03-28 | 1917-03-28 | Process for the preparation of aldehydes |
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Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE333154C (en) |
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1917
- 1917-03-28 DE DE1917333154D patent/DE333154C/en not_active Expired
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