DE3320648A1 - Process for the preparation of pure n-butyraldehyde - Google Patents
Process for the preparation of pure n-butyraldehydeInfo
- Publication number
- DE3320648A1 DE3320648A1 DE19833320648 DE3320648A DE3320648A1 DE 3320648 A1 DE3320648 A1 DE 3320648A1 DE 19833320648 DE19833320648 DE 19833320648 DE 3320648 A DE3320648 A DE 3320648A DE 3320648 A1 DE3320648 A1 DE 3320648A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- butyraldehyde
- column
- mixture
- acid
- pure
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/49—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
- C07C45/50—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide by oxo-reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C45/81—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
- C07C45/82—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Oberhausen 11, 07.06.1983 PLD rcht-am - R 1952 -Oberhausen 11, 07.06.1983 PLD rcht-am - R 1952 -
Die vorliegende Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Reindarstellung von n-Butyraldehyd durch Oxo-Synthese aus Propylen und Synthesegas.The present invention relates to an improved process for the pure preparation of n-butyraldehyde by oxo synthesis from propylene and synthesis gas.
Die Hydrofomylierung von Propylen zu n-Butyraldehyd ist eine technisch in große· Maßstab durchgeführte Reaktion. Die umsetzung erfolgt in Gegenwart von Katalysatoren. Klassische technische Verfahren arbeiten mit Kobalt-, moderne technische Verfahren mit Rhodium-Katalysatoren.The hydrofomylation of propylene to n-butyraldehyde is a reaction carried out industrially on a large scale. The conversion takes place in the presence of catalysts. Classic technical processes work with cobalt, modern technical processes with rhodium catalysts.
Das Rohprodukt der Synthese wird zunächst entmetallisiert, d.h. der in homogener Lösung vorliegende Katalysator wirdThe crude product of the synthesis is first demetallized, i.e. the catalyst, which is present in a homogeneous solution, becomes auf chemischem und/oder physikalischem Wege aus dem Reaktionsgemisch entfernt. Anschließend werden die Wertprodukte n- und i-Butyraldehyd von den Nebenprodukten durch Destillation in einer ersten Kolonne,der Rohaldehyd-Kolonne, als Kopfprodukte abgetrennt. Im Kolonnensumpf bleibt ein Gemischremoved from the reaction mixture by chemical and / or physical means. The products of value are then n- and i-butyraldehyde from the by-products by distillation separated off as top products in a first column, the crude aldehyde column. A mixture remains in the bottom of the column aus n- und i-Butanol, n- und i-Butylformiaten und weiteren Verbindungen zurück, die höher sieden als die Aldehyde.from n- and i-butanol, n- and i-butyl formates and others Back compounds that boil higher than the aldehydes.
In einer zweiten Kolonne, der Isomeren-Trennkolonne werden darauf n- und i-Butyraldehyd bei Sumpftemperaturen von 85 bis 95 0C auseinanderdestilliert. Bei dieser DestillationIn a second column, the isomer separation column thereon are n- and i-butyraldehyde apart distilled at bottom temperatures of 85 to 95 0 C. In this distillation bilden sich höher siedende Verbindungen, die den im Kolonnensumpf verbleibenden n-Butyraldehyd verunreinigen. Hierbeihigher-boiling compounds are formed which contaminate the n-butyraldehyde remaining in the bottom of the column. Here
" Z " R 1952" Z " R 1952
handelt es sich im wesentlichen um 2=Ethyl-3-hydroxy-hexanal und 2-Ethyl-hexandiol-l.3-monobutyrat, die aus n-Butyraldehyd gebildet werden,, der somit als Wertprodukt verloren geht.it is essentially 2 = ethyl-3-hydroxy-hexanal and 2-ethyl-hexanediol-1.3-monobutyrate, which is derived from n-butyraldehyde are formed, which are thus lost as a product of value goes.
n-Butyraldehyd, der bis zu 1 Gew.-l dieser Verunreinigungen enthalten kann, ist von minderer Qualität. Seine Weiterverarbeitung in großtechnischen Prozessen z.B. zu n-Butanol, n-Buttersaure und Trimethylolpr'opan ist daher mit Substanz-Verlusten und Störungen im Reaktionsablauf verbunden. Oberdies resultieren Reaktionsprodukte schlechter Qualität.n-Butyraldehyde, which contains up to 1% by weight of these impurities may contain is of inferior quality. Its further processing in large-scale industrial processes e.g. to n-butanol, n-butyric acid and trimethylol propane is therefore with substance losses and disruptions in the reaction process. In addition, poor quality reaction products result.
So besteht die Gefahr, daß die höher siedenden Verbindungen thermisch gespalten werden und di© gewünschten Produkte verfärben. Selbst bei der Herstellung von 2-Ethylhexanol wird nur ein Teil der im.n-Butyraldehyd enthaltenen Huhersieder zu Wertprodukten umgesetzt»There is thus the risk that the higher-boiling compounds will be thermally split and the desired products will be discolored. Even in the production of 2-ethylhexanol it is used only some of the high boilers contained in the n-butyraldehyde converted into valuable products »
Es sind schon verschiedene Verfahren entwickelt worden, um die Entstehung höhersiedender Verbindungen aus n-Butyraldehyd zu vermeiden. Nach ©inet Arbeitsweise wird der verunreinigt© n-Butyraldehyd wiederholt destilliert. Danaben besteht di© Möglichkeit n-Butyraldehyd weitgehend frei von höher siedenden Verbindungen in Forra eines SeitenabEup.es aus den unteren Böden der Isomeren-Trennkolomnen zu gewinnen. Beide Maßnahmen erfordern jedoch zusätzlichen apparativen und energetisch©« Aufwaad» Bei dem in Form eines Seitenabzuges aus dar Isoraeren-Trennkolonn© gewonnen n-Butyraldehyd ist darüber hinaus ©ine Verunreinigung durch ■ i-Butyraldehyd nicht auszuschließen.Various methods have been developed to to avoid the formation of higher-boiling compounds from n-butyraldehyde. According to the © inet mode of operation, the © is contaminated n-butyraldehyde repeatedly distilled. In addition, there is the possibility of n-butyraldehyde largely free of higher boiling compounds in the forra of a SeitenabEup.es to win from the lower trays of the isomer separation columns. Both measures, however, require additional equipment and energy N-butyraldehyde obtained at the side offtake from the isora-separating column © Furthermore, contamination by i-butyraldehyde cannot be ruled out.
R 19S2R 19S2
Andere Prozesse versuchen die geschilderte Bildung höhermolekularer Verbindungen aus n-Butyraldehyd dadurch zu verhindern, daß nan dem Reaktionsgemisch oder dem Gemisch der isomeren Aldehyde Stoffe zusetzt, die Kondensationsreaktionen des n-Butyraldehyds unterbinden oder die Konden sationsprodukte wieder aufspalten.Other processes try to prevent the described formation of higher molecular weight compounds from n-butyraldehyde by nan the reaction mixture or the mixture the isomeric aldehyde adds substances that prevent the condensation reactions of n-butyraldehyde or the condensation split up the station products again.
Nach der DE-PS 12 90 927 behandelt man das Oxo-Reaktionsgemisch mit einer alkalisch reagierenden Verbindung um die Entstehung sogenannter Dicköle, die aus polymeren Aldehyden und andereren höher siedenden Verunreinigungen bestehen, zu unterdrücken.According to DE-PS 12 90 927, the oxo reaction mixture is treated with an alkaline compound around the Formation of so-called thick oils, which consist of polymeric aldehydes and other higher-boiling impurities, to suppress.
Nach einer in der SU-PS 539 023 (zitiert in CA, Vol. 86, 1977, Ref. Nr. 170876h) beschriebenen Arbeitsweise verwendet man als Stbilisatoren für die Produkte der Oxo-Synthese Ester von synthetischen C.q-C.j Fettsäuren und N-Hydroxyethylcaprolactam oder -benzotriazol.Used according to a procedure described in SU-PS 539 023 (cited in CA, Vol. 86, 1977, Ref. No. 170876h) as stabilizers for the products of the oxo synthesis, esters of synthetic C.q-C.j fatty acids and N-hydroxyethylcaprolactam or benzotriazole.
Gemäß dem in der FR-PS 14 80 337 beschriebenen Verfahren erreicht man die Aufspaltung von höher siedenden Verbindungen, die bei der Aldolisierung von n-Butyraldehyd gebildet werden, mit wäßriger Natronlauge.According to the method described in FR-PS 14 80 337 one achieves the splitting of higher-boiling compounds, which are formed during the aldolization of n-butyraldehyde with aqueous sodium hydroxide solution.
Kennzeichnend für die beschriebenen Verfahren ist die Verwendung mehr oder weniger stark alkalisch reagierender Substanzen, um die Bildung von Kondensationsprodukten aus Aldehyden zu vermeiden.A characteristic of the processes described is the use of more or less strongly alkaline reactants Substances to avoid the formation of condensation products from aldehydes.
Schwach alkalisch wirkende Zusätze eignen sich jedoch nur als Stabilisatoren für die Lagerung von Butyraldehyden.However, additives with a weakly alkaline effect are only suitable as stabilizers for the storage of butyraldehydes.
-M- R 1952 -M- R 1952
Die stärker alkalischen Verbindungen sind dagegen lediglich zur Aufspaltung höher siedender Verbindungen in Abwesenheit von Butyraldehyden brauchbar. Dagegen vermeiden die alkalisch reagierenden Verbindungen nicht die Bildung höher siedender Produkte bei der destillativen Trennung von n- und i-Butyraldehyd. The more alkaline compounds, on the other hand, are only used to break down higher-boiling compounds in the absence of butyraldehydes useful. In contrast, the alkaline compounds do not avoid the formation of higher boiling points Products used in the separation of n- and i-butyraldehyde by distillation.
Es bestand daher die Aufgabe, ein Verfahren zur Herstellung von reinem n-Butyraldehyd, das die aufgezeigten Nachteile vermeidet, zu entwickeln.The object was therefore to find a method for production of pure n-butyraldehyde, which avoids the disadvantages indicated.
Die Erfindung besteht in einem Verfahren zur Herstellung von reinem n-Butyraldehyd durch Oxo-Synthese aus Propylen und Synthesegas, Entfernung des Katalysators und gemeinsame destillative Abtrennung von n- und i-Butyraldehyd aus dem Reaktionsgemisch, wobei die Auftrennung des Gemisches aus n-Butyraldehyd und i-Butyraldehyd durch Destillation unter Zusatz einer Monocarbonsfiure erfolgt.The invention consists in a process for the production of pure n-butyraldehyde by oxo synthesis from propylene and synthesis gas, removal of the catalyst and common distillative separation of n- and i-butyraldehyde from the Reaction mixture, the separation of the mixture of n-butyraldehyde and i-butyraldehyde by distillation under A monocarboxylic acid is added.
Überraschenderweise gelingt es schon mit geringen Mengen Monocarbonsäuren den gewünschten Effekt zu erreichen.Surprisingly, even small amounts can be used Monocarboxylic acids to achieve the desired effect.
Bevorzugt werden nach dem erfindungsgemäßen Verfahren Monocarbonsäuren mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen verwendet» Besonders zweckmäßig ist es n- und/oder i-Buttersäure anzuwenden. Sie braucht nicht als solche eingesetzt zu werden, sondern kann im Destillationsgut der Isomeren-Trennkolonne durch Behandlung mit einer entsprechenden Menpe Sauerstoff, z.B. in Form von Luft, aus n- und/oder i-Butyraldehyd gebildet werden. Es ist nicht erforderlich, eine reine Monocarbonsäure einzusetzen, auch Gemische aus verschiedenen Monocarbonsäuren können nach dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendet werden.In the process according to the invention, preference is given to monocarboxylic acids with 1 to 4 carbon atoms used »It is particularly useful to use n- and / or i-butyric acid. It does not need to be used as such, but can be in the material to be distilled from the isomer separation column formed from n- and / or i-butyraldehyde by treatment with an appropriate quantity of oxygen, e.g. in the form of air will. It is not necessary to be a pure monocarboxylic acid use, mixtures of different monocarboxylic acids can according to the process according to the invention be used.
- * - R 1952- * - R 1952
Bewährt hat es sich, den aus n- und i-Butyraldehyd bestehenden Einsatzgemisch in der Isomeren-Trennkolonne so viel Säure zuzusetzen, daß der erhaltene n-Butyraldehyd eine Säurezahl (bestimmt als ng KOH je g n-Butyraldehyd) von 0,5 bis 0,8 insbesondere von 0,6 bis 0,7 besitzt. Hierzu genügt beispielsweise meist eine Zugabe von 0,05 bis 0,10 Gew-l n-Buttersture bezogen auf den n-Butyraldehydanteil im Destillationseinsatz.It has proven useful to use the feed mixture consisting of n- and i-butyraldehyde in the isomer separation column as much Add acid that the n-butyraldehyde obtained a Acid number (determined as ng KOH per g n-butyraldehyde) from 0.5 to 0.8, in particular from 0.6 to 0.7. For this For example, an addition of 0.05 to 0.10% by weight of n-butter acid based on the n-butyraldehyde content is usually sufficient in the distillation insert.
Nach dem neuen Verfahren gelingt es, reinen n-Butyraldehyd herzustellen, der weniger als 0,1 X durch Addition- und/oder Kondensationsreaktionen aus n-Butyraldehyd gebildet, höhersiedende Verbindungen enthalt.According to the new method, it is possible to produce pure n-butyraldehyde, of less than 0.1 X by addition-/ or condensation reactions and of n-butyraldehyde formed contains higher boiling compounds.
len, mit einem Gehalt von 5 ppm Co und 2 ppm Fe wird zunächst in einer Bodenkolonne destilliert. Am Kopf der Kolonne wird ein aus n- und i-Butyraldehyd bestehendes Gemisch mit einem Co- und Fe-Gehalt <lppm abgenommen. Das Destillat weist eine Hazenfarbzahl von 10 auf. Es wird in einerlen, with a content of 5 ppm Co and 2 ppm Fe, is first distilled in a tray column. At the top of the column, a mixture consisting of n- and i-butyraldehyde with a Co and Fe content of <1 ppm is taken off. That Distillate has a Hazen color number of 10. It will be in a zweiten Kolonne in i-Butyraldehyd als Kopfabnahme verunreinigt mit 0,15 \ n-Butyraldehyd und n-Butyraldehyd als Sumpfabnahme aufgetrennt. Der n-Butyraldehyd besitzt folgende Zusammensetzung:second column in i-butyraldehyde as top take off contaminated with 0.15 \ n-butyraldehyde and n-butyraldehyde as bottom take off separated. The n-butyraldehyde has the following composition:
i-Butyraldehyd 0,10 Gew.-ti-butyraldehyde 0.10 wt
i-Butylfomiat 0,05 Gew.-li-butyl formate 0.05% by weight
n-Butyraldehyd 99,11 Gew.-In-butyraldehyde 99.11% by weight
n-Buttersäure 0,03 Gew.-In-butyric acid 0.03% by weight
2-Ethyl-3-hydroxyhexanal 0,65 Gew.-t 2-Ethyl-hexandiol-l,3-butyrat 0,06 Gew.-\2-ethyl-3-hydroxyhexanal 0.65 wt. T 2-ethyl hexanediol-1,3-butyrate 0.06 wt.
Seine Farbzahl ist 5 Hazen, seine SSurezahl 0,18 mg KOH/g Substanz.Its color number is 5 Hazen, its acid number 0.18 mg KOH / g Substance.
_ f{ _ R 1952_ f { _ R 1952
Es wiTd wie Beispiel 1 verfahren, mit dem Unterschied, daß dem Destillationseinsatz in der 1. Kolonne (Rohaldehyd-Kolonne) 0,15 Gew.-I Luft (bezogen auf den Destillationseinsatz) entsprechend 0,035 Gew.-X Sauerstoff zugegeben werden.It WITD procedure as Example 1, with the difference that the distillation insert (the insert relative distillation) corresponding to 0.035 wt. -X oxygen are added 0.15 part by weight I air in the 1st column (crude aldehyde column).
Are Sumpf der 2. Kolonne erhält man einen n-Butyraldehyd folgender Zusammensetzung:At the bottom of the 2nd column you get an n-butyraldehyde of the following composition:
i-Butyraldehyd 0„09 Gew.-Ii-butyraldehyde 0 "09% by weight
i-Butylformiat 0,04 Gew.-Ii-butyl formate 0.04% by weight
n-Butyraldehyd 99,03 Gew.-*n-butyraldehyde 99.03 wt .- *
n-Buttersäure 0,03 Gew.-% n-butyric acid 0.03 wt -.%
2-Ethyl-3-hydroxyhexanal 0,76 Gew.-! 2-Ethyl-hexandiol-l,3-butyrat 0,05 Gew.-I2-ethyl-3-hydroxyhexanal 0.76% by weight! 2-Ethyl-hexanediol-1,3-butyrate 0.05% by weight
Seine Farbzahl ist 5 Hazen, seine Säurezahl 0,18 „Its color number is 5 Hazen, its acid number 0.18 "
Durch Zusatz von Carbonsäure (bzw. der entsprechenden Menge Sauerstoff) in den Destillationseinsatz der Rohaldehyd-Kolonne wird die Bildung höher siedender Verbindungen (2-Ethyl· 3-hydroxyhexanal, 2-Ethyl-hexandiol-l„3-butyrat) gegenüber der Arbeitsweise ohne Sauerstoffzugabe nicht vermindert.By adding carboxylic acid (or the corresponding amount of oxygen) to the distillation insert of the crude aldehyde column the formation of higher-boiling compounds (2-ethyl.3-hydroxyhexanal, 2-ethylhexanediol-1,3-butyrate) is opposed the mode of operation without the addition of oxygen is not reduced.
Es wird wie in Beispiel 1 verfahren,, mit dem Unterschied, daß dem Destillationsoinsatz in der 2. Kolonne (Isomeren-Trennkolonne) 0,07 Gew.-I (bezogen auf das Aldehydpemisch) n-Buttersäure zugegeben werden.The procedure is as in Example 1, with the difference that the distillation use in the 2nd column (isomer separation column) 0.07% by weight (based on the aldehyde mixture) of n-butyric acid are added.
-4 - R 1952 -4 - R 1952
i-Butyraldehyd 0,09 Gew.i-butyraldehyde 0.09 wt.
i-Butylformiat 0,04 Gew.i-butyl formate 0.04 wt.
n-Butyraldehyd 99,74 Gew.n-butyraldehyde 99.74 wt.
n-Buttersäure 0,08 Gew.n-butyric acid 0.08 wt.
2-Ethyl-3-hydroxyhexanal 0,05 Gew. 2-Ethyl-hexandiol-l,3-butyrat Spuren2-ethyl-3-hydroxyhexanal 0.05 wt. Traces of 2-ethylhexanediol-1,3-butyrate
Anstelle von n-Buttersture, wie in Beispiel 3, wird dem Gewi sch der isomeren Butyraldehyde in der 2. Kolonne (Isomeren-Trennkolonne) 0,06 Gew.-I Luft zugesetzt. Man erhält einen Butyraldehyd, der die gleiche Zusammensetzung aufweist, wie der n-Butyraldehyd des Beispiels 3.Instead of n-Buttersture, as in Example 3, 0.06% by weight of air is added to the weight of the isomeric butyraldehydes in the 2nd column (isomer separation column). You get a butyraldehyde which has the same composition as the n-butyraldehyde of Example 3.
Die Beispiele 3 und 4 belegen, daß durch Zusatz von Carbonsäuren (bzw. Sauerstoff zur Bildung von Säure aus Aldehyd) zum Destillationsgut der Isomeren-Trennkolonne die Bildung höher siedender Verbindungen (2-Ethyl-S-hydroxyhexanal, 2-Ethyl-hexandiol-l,3-butyrat) deutlich vermindert wird.Examples 3 and 4 show that the addition of carboxylic acids (or oxygen to form acid from aldehyde) the formation of higher-boiling compounds (2-ethyl-S-hydroxyhexanal, 2-ethyl-hexanediol-1,3-butyrate) is significantly reduced.
Claims (5)
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833320648 DE3320648A1 (en) | 1983-06-08 | 1983-06-08 | Process for the preparation of pure n-butyraldehyde |
| FR8408558A FR2547299B1 (en) | 1983-06-08 | 1984-05-30 | PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF PURE N-BUTYRALDEHYDE |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833320648 DE3320648A1 (en) | 1983-06-08 | 1983-06-08 | Process for the preparation of pure n-butyraldehyde |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3320648A1 true DE3320648A1 (en) | 1984-12-13 |
Family
ID=6200933
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19833320648 Withdrawn DE3320648A1 (en) | 1983-06-08 | 1983-06-08 | Process for the preparation of pure n-butyraldehyde |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE3320648A1 (en) |
| FR (1) | FR2547299B1 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000058255A1 (en) * | 1999-03-29 | 2000-10-05 | Basf Aktiengesellschaft | Method for separating a liquid crude aldehyde mixture by distillation |
| US10435346B2 (en) | 2016-04-21 | 2019-10-08 | Johnson Matthey Davy Technologies Limited | Process for the distillation of an aldehyde mixture |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2404855A1 (en) * | 1974-02-01 | 1975-08-21 | Basf Ag | PROCESS TO PREVENT EMULSION FORMATION IN THE PROCESSING OF REACTION MIXTURES CONTAINING BUTYRALDEHYDE AND COBALT |
| DE2650829A1 (en) * | 1976-11-06 | 1978-05-11 | Basf Ag | PROCESS FOR REPRESENTATION OF OXO-ALDEHYDE |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2145532C3 (en) * | 1971-09-11 | 1975-02-20 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Process for working up hydroformylation mixtures |
-
1983
- 1983-06-08 DE DE19833320648 patent/DE3320648A1/en not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-05-30 FR FR8408558A patent/FR2547299B1/en not_active Expired
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2404855A1 (en) * | 1974-02-01 | 1975-08-21 | Basf Ag | PROCESS TO PREVENT EMULSION FORMATION IN THE PROCESSING OF REACTION MIXTURES CONTAINING BUTYRALDEHYDE AND COBALT |
| DE2650829A1 (en) * | 1976-11-06 | 1978-05-11 | Basf Ag | PROCESS FOR REPRESENTATION OF OXO-ALDEHYDE |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000058255A1 (en) * | 1999-03-29 | 2000-10-05 | Basf Aktiengesellschaft | Method for separating a liquid crude aldehyde mixture by distillation |
| US6511583B1 (en) | 1999-03-29 | 2003-01-28 | Basf Aktiengesellschaft | Method for separating a liquid crude aldehyde mixture by distillation |
| US10435346B2 (en) | 2016-04-21 | 2019-10-08 | Johnson Matthey Davy Technologies Limited | Process for the distillation of an aldehyde mixture |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2547299B1 (en) | 1986-11-21 |
| FR2547299A1 (en) | 1984-12-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69209101T2 (en) | Removal of carbonyl contaminants from the carbonylation process stream | |
| DE2139630B2 (en) | Process for the production of predominantly straight-chain aldehydes | |
| DE2244229A1 (en) | ALKYLENE GLYCOL PRODUCTION | |
| DE3641996A1 (en) | METHOD FOR SEPARATING ALDEHYDES FROM (ALPHA), (BETA) -OLEFINICALLY UNSATURATED CARBONIC ACIDS | |
| DE69912949T2 (en) | DRAINAGE METHOD | |
| DE2520681A1 (en) | PROCESS FOR PRODUCING ISOPHORONE | |
| DE1282014B (en) | Process for the production of vinyl esters and carboxylic acids | |
| EP0510358B1 (en) | Recovery process of rhodium contained in the distillation residue from the oxosynthesis production | |
| DE2834038C2 (en) | ||
| DE3035468C2 (en) | ||
| EP0090308B1 (en) | Process for the separation of methanol from water containing mixtures of methyl methacrylate and methanol | |
| DE1804984A1 (en) | Process for the preparation of 2,2-dimethyl-1,3-propanediol | |
| DE2445119A1 (en) | PROCESS FOR PRODUCING BUTYRALDEHYDE | |
| DE10227351A1 (en) | Production of isobutylene and methanol by decomposition of methyl-tert-butylether (MTBE) comprises recycle of an MTBE fraction from the distillation of the oil layer. | |
| DE3320648A1 (en) | Process for the preparation of pure n-butyraldehyde | |
| DE2145532C3 (en) | Process for working up hydroformylation mixtures | |
| DE3879399T2 (en) | PRODUCTION OF TRISUBSTITUTED HYDROXYALKYLALKANOATS FROM ALDEHYDES. | |
| EP0042928B1 (en) | Process for the preparation of fatty acid esters | |
| DE1300541C2 (en) | PROCESS FOR PROCESSING AND SEPARATION OF HIGHLY RESIDUES ARISING FROM THE PRODUCTION OF ALDEHYDE BY HYDROFORMYLATION | |
| DE1233380B (en) | Process for the separation of ethers from residues of the oxo synthesis | |
| DE2443995A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING ALDEHYDE FROM OLEFINS | |
| DE1229516B (en) | Process for the separation of alcohol-alkyl vinyl ether mixtures | |
| DE2650829C3 (en) | ||
| DE1233378C2 (en) | METHOD OF CLEANING UP PROPYLENE OXYDE | |
| DE2447068A1 (en) | METHOD OF DISCONNECTING A CATALYST |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
| 8127 | New person/name/address of the applicant |
Owner name: HOECHST AG, 6230 FRANKFURT, DE |
|
| 8136 | Disposal/non-payment of the fee for publication/grant |