DE3312158A1

DE3312158A1 - Compound esters

Info

Publication number: DE3312158A1
Application number: DE19833312158
Authority: DE
Inventors: Robert 07087 Weehawkan N.J. Lindner; Anthony 07410 Fairlawn N.J. O'Lenick
Original assignee: Henkel Corp
Current assignee: Henkel Corp
Priority date: 1982-04-09
Filing date: 1983-04-02
Publication date: 1983-10-13

Abstract

The invention describes the diesters of partial esters of pentaerythritol.

Description

Compoundester Compoundester

Die Erfindung betrifft die Herstellung, die Zusammensetzung und die'Anwendung von komplexen Estern, die sich zur Verarbeitung von Polycarbonaten eignen.The invention relates to the production, the composition and the application of complex esters that are suitable for processing polycarbonates.

Es ist bekannt, daß Ester von einfachen Alkoholen für verschiedene Zwecke verwendet werden können einschließlich der Verarbeitung von Polycarbonaten. In der US-PS 3 784 595 werden Polycarbonatformmassen gezeigt auf der. Grundlage von Estern eines dreiwertigen Alkohols und einer, gegesättigten aliphatischen Carbonsäure. US-PS 4 065 436 beschreibt thermoplastische Formmassen, die einFormentrennmittel enthalten, das ein Ester einer gesättigten aliphatischen Carbonsäure mit 10 bis 20 C-Atomen je Molekül und einer aromatischen Hydroxyverbindung mit 1 bis 6 Hydroxylgruppen ist.It is known that esters of simple alcohols for various Purposes can be used including processing of polycarbonates. In US Pat. No. 3,784,595, polycarbonate molding compositions are shown on. basis of esters of a trihydric alcohol and a saturated aliphatic carboxylic acid. U.S. Patent 4,065,436 describes thermoplastic molding compositions containing a mold release agent contain, which is an ester of a saturated aliphatic carboxylic acid with 10 to 20 carbon atoms per molecule and an aromatic hydroxy compound with 1 to 6 hydroxyl groups is.

Aus der US-PS 4 097 436 ist außerdem bekannt, daß Montansäureesterwachse in Polycarbonatformmassen verwendet werden können. US-PS 4 131 575 beschreibt Forwntremmittel, die die Ester von gesättigten aliphatischen Carbonsäuren mit Alkoholen mit 4 bis 6 Hydroxylgruppen sind, in Kombination mit aromatischen Polycarbonaten. Die Beschreibungen der US-PS 4 131 575 finden sich außerdem in der entsprechenden GB-PS 1 490 467. US-PS 4 143 024 beschreibt aromatische Polycarbonate auf der Grundlage von thermoplastischen Formmassen, die als Formentrenmittel den Ester einer gesättigten aliphatischen Carbonsäure mit 10 bis 20 C-Atomen je Molekül und einer aromatischen Hydroxylverbindung mit 1 bis 6 Hydroxylgruppen verwenden.It is also known from US Pat. No. 4,097,436 that montanic acid ester waxes can be used in polycarbonate molding compounds. US-PS 4,131,575 describes formulas, which the esters of saturated aliphatic carboxylic acids with alcohols with 4 to 6 are hydroxyl groups, in combination with aromatic polycarbonates. The descriptions U.S. Patent 4,131,575 can also be found in corresponding British Patent 1,490,467. U.S. Patent 4,143,024 describes aromatic Polycarbonate based of thermoplastic molding compounds which, as mold release agents, use the ester of a saturated aliphatic carboxylic acid with 10 to 20 carbon atoms per molecule and one aromatic Use a hydroxyl compound with 1 to 6 hydroxyl groups.

Allgemeine Beschreibungen der Polycarbonattechnologie finden sich in der US-PS 4 081 495. Ähnliche allgemeine Beschreibungen finden sich außerdem in der US-PS 4 007 150.General descriptions of polycarbonate technology can be found U.S. Patent 4,081,495. Similar general descriptions can also be found in U.S. Patent 4,007,150.

In der Beschreibung und den Ansprüchen beziehen sich Prozent-und Verhältnisangaben auf Gewicht und Temperaturen sind in Celsius angegeben, außer wenn etwas anderes vermerkt ist.In the description and the claims, percentages and ratios relate on weight and temperatures are given in Celsius, unless otherwise is noted.

Die Erfindung betrifft Compoundester von Pentaerythrit und insbesondere Ester eines partiell veresterten Pentaerythritmoleküls und einer difunktionellen Säure. Die besonderen Disäuren, mit denen sich die vorlxgende Erfindung befaßt, sind kurzkettige Säuren mit 10 oder weniger C-Atomen. Insbesondere befaßt sich die vorliegende Erfindung mit Adipinsäure, Sebacinsäure, Terephthalsäure und Bernsteinsäuren und Gemischen davon, die dann mit etwa 2 Mol des partiell veresterten Pentaerythrits reagieren unter Erzielung der vollständigveresterten Säure.The invention relates to compound esters of pentaerythritol and in particular Ester of a partially esterified pentaerythritol molecule and a difunctional one Acid. The particular diacids with which the present invention is concerned, are short-chain acids with 10 or fewer carbon atoms. In particular, the present invention with adipic acid, sebacic acid, terephthalic acid and succinic acids and mixtures thereof, which then with about 2 moles of the partially esterified pentaerythritol react to obtain the fully esterified acid.

Die erfindungsgemäßen Produkte eignen sich als Fonntrennmittel -in Polycarbonatharzen. Von Polycarbonaten wird eine hohe Klarheit verlangt, da sie oft zur Herstellung klarer Artikel einschließlich Sicherheitsgläsern verwendet werden.The products according to the invention are suitable as mold release agents Polycarbonate resins. Polycarbonates are required to have a high degree of clarity because they often used to make clear articles including safety glasses.

Unglücklicherweise neigen Polycarbonatharze dazu, bei der Verarbeitung in der Form kleben zu bleiben, deshalb müssen Mittel verwendet werden, die dazu beitragen, das Polycarbonat- harz von der Form zu trennen. Eine wesentliche Schwierigkeit besteht darin, sicheruustellen, daß die Polycarbonatharze durch das erforderliche Formentrennmittel nicht ungünstig beeinträchtigt werden. Die Formentrennmittel werden dem zu verformenden Harz zugesetzt, da dies die schnellste Produktionsmethode ist, um Formkörper herzustellen.Unfortunately, polycarbonate resins tend to undergo processing to stick in the form, therefore means must be used to do so contribute to the polycarbonate to separate resin from the mold. One The main difficulty is to ensure that the polycarbonate resins are not adversely affected by the mold release agent required. The mold release agents are added to the resin to be molded, as this is the fastest Production method is to produce molded articles.

Es wurde gefunden, daß die Compoundester der Disäuren, wie sie vorstehend und im nachstehenden beschrieben werden, Polycarbonatprodukte liefern, worin die Klarheit nicht ungünstig beeinträchtigt ist. Es wurde außerdem nicht beobachtet daß die Polarität des Polycarbonat systems erhöht wird durch Verwendung der erfindungsgemäßen Compoundester. Dies ist besonders wichtig weil, wenn das Formentrennmittel zu hoch polar ist, der Fluß verbessert wird, aber zu geringe Durchdringung zur Oberfläche der Form erfolgt, wo der Trenneffekt benötigt wird. Wenn die Polarität zu niedrig ist im Vergleich zum Polycarbonatharz, dann wird zu viel Trennmittel zur Oberfläche des Körpers wandern und es erfolgt ein Ausschwitzer Aus schwitzen ist die Bildung von Tröpfchen des Trennmittels auf der Harzmatrix, wodurch sich eine Trübung bildet. Ein anderer wichtiger Aspekt beim Arbeiten mit Formentrennmitteln ist die Flüchtigkeit der Verbindungen. Man kann beobachten, daß das Formverfahren große Mengen Hitze erfordert, um das Polycarbonat zu verflüssigen. Dies erfordert seinerseits wiederum eine niedrige Flüchtigkeit des Formentrennmittels, so daß es nicht an die Atmosphäre verlorengeht, bevor es wirken kann. Es kann außerdem ein Luftverschmutzungsproblem auftreten innerhalb einer Fabrikationsstätte, wo ein Formentrennmittel hoher Flüchtigkeit verwendet wird. Die erfindungsgemäßen Produkte besitzen eine geringe Flüchtigkeit und stellen somit einen beachtlichen Fortschritt gegenüber Materialien mit niedrigem Molekulargewicht dar.It has been found that the compound esters of the diacids as above and as described below, provide polycarbonate products wherein the Clarity is not adversely affected. It was also not observed that the polarity of the polycarbonate system is increased by using the invention Compoundester. This is especially important because if the mold release agent is too high is polar, the flow is improved, but the penetration to the surface is too low the shape takes place where the separation effect is needed. When the polarity is too low is compared to the polycarbonate resin, then too much release agent will be added to the surface of the body migrate and there is an exudation. Sweating out is the formation of droplets of the release agent on the resin matrix, as a result of which a cloudiness is formed. Another important consideration when working with mold release agents is volatility of connections. It can be observed that the molding process generates large amounts of heat required to liquefy the polycarbonate. This in turn requires a low volatility of the mold release agent so that it does not leak to the atmosphere is lost before it can work. It can also be an air pollution problem occur within a manufacturing facility where a mold release agent of high volatility is used. The products according to the invention have a low volatility and thus represent a considerable advance over materials with low Molecular weight.

Die erfindungsgemäßen Partialester von Pentaerythrit sind solche, die 3 Mol einer Fettsäure kondensiert mit 1 Mol Pentaerythrit enthalten. Aus der Strukturformel ist ersichtlich, daß dieser Pentaerythrittriester dann eine einzige Hydroxylgruppe im Molekül zurückbehält. Dies ist höchst wünschenswertweil wenn mehr nicht-veresterte Hydroxylgruppen im Pentaerythritmolekül existieren, es möglich sein würde, das System vollständig zu vernetzen. Dies ist natürlich nicht wünschenswert, weil ein besonders wertvolles Merkmal der vorliegenden Erfindung der relativ enge Molekulargewichtsbereich ist, innerhalb dessen die Produkte wirken. Das bedeutet, wenn ein zu großes Vernetzen erfolgt, das Produkt nicht als Formentrennmittel geeignet ist, weil es selbst ein Polymer hohen Molekulargewichts ist. Außerdem können Probleme bezüglich Klarheit auftreten, wenn das Molekulargewicht des Polymers zu hoch ist und außerdem beginnt die Wirkung des Produktes als Formentrennmittel itskch zu verringern, wenn nicht sogar völlig wegzufallen.The partial esters of pentaerythritol according to the invention are those which contain 3 moles of a fatty acid condensed with 1 mole of pentaerythritol. From the Structural formula can be seen that this pentaerythritol triester then a single Retains hydroxyl group in the molecule. This is highly desirable if more non-esterified hydroxyl groups exist in the pentaerythritol molecule, it is possible would be to fully network the system. Of course, this is not desirable because a particularly valuable feature of the present invention is its relatively narrow Is the molecular weight range within which the products function. That means, if there is too much crosslinking, the product is not suitable as a mold release agent is because it is itself a high molecular weight polymer. Also problems can occur in terms of clarity when the molecular weight of the polymer is too high and besides, the effect of the product as a mold release agent begins to decrease itskch, if not completely eliminated.

Weitere Probleme bestehen, wo der Tetraester von Pentaerythrit im Molekül anwesend ist, d.h. daß der Tetraester nicht die Fähigkeit hat, mit der Disäure zu reagieren. Der Tetraester selbst ist zu verträglich und resultiert in einem Mangel an Trennmittelfunktionalität in dem Polycarbonatharzsystem.Further problems exist where the tetraester of pentaerythritol in the Molecule is present, i.e. that the tetraester does not have the ability to interact with the diacid to react. The tetraester itself is too tolerable and results in a deficiency of release functionality in the polycarbonate resin system.

Die Herstellung des Diesters kann durch Verwendung der Säure oder des Säureanhydrids erfolgen. Die Säure wird als Quelle bezeichnet, was bedeutet, daß jede Verbindung, die den Säureteil des Esters liefert, verwendet werden kann.The preparation of the diester can be carried out by using the acid or of the acid anhydride. The acid is called the source, which means that any compound which provides the acid portion of the ester can be used.

Die Diester bilden sich bei der Verwendung des Säureanhydrids durch Umsetzung von im wesentlichen 1 Mol des Säureanhydrids mit 2 Mol des Alkohols. Dies kann dadurch erfolgen, daß der Alkohol in einem Überschuß, vorzugsweise nicht größer als 2 1/2 Mol Alkohol je Mol Säureanhydrid anwesend ist.The diesters are formed when the acid anhydride is used Conversion of essentially 1 mole of the acid anhydride with 2 moles of alcohol. This can be done by having the alcohol in an excess, preferably no greater than 2 1/2 moles of alcohol per mole of acid anhydride is present.

Aufgrund der Wirtschaftlichkeit des Vorganges kann ein Überschuß an Alkohol verwendet werden, der sich leicht rückgewinnen läßt aufgrund des wesentlichen Unterschieds im Molekulargewicht zwischen dem Reaktionsprodukt und dem Ausgangsalkohol. Die Diesterbildung ist eine Zweistufenreaktion wenn ein Anhydrid verwendet wird und eine Einstufenreaktion wenn eine Säure verwendet wird.Due to the economy of the process, an excess of Alcohol can be used, which can be easily recovered due to the essential Difference in molecular weight between the reaction product and the starting alcohol. Diester formation is a two-step reaction when an anhydride is used and a one-step reaction when an acid is used.

Die Diesterbildung mit dem Alkohol kann mit einem Metall katalysiert werden, zweckmäßigerweise mit einem Zinn- oder Titankatalysator. Die Reaktion erfolgt dann, wenn eine geringe Wärmemenge angewandt wird , um die Reaktion zu fördern. Zweckmäßigerweise wird die Reaktion-bei etwa 120 bis etwa 2500C binnen etwa 1 bis 8 Stunden durchgeführt.The formation of diesters with the alcohol can be catalyzed with a metal suitably with a tin or titanium catalyst. The reaction takes place when a small amount of heat is applied to promote the reaction. The reaction expediently takes place at about 120 to about 2500C within about 1 to 8 hours carried out.

Das sich abscheidende Reaktionswasser wird dann abdestilliert zusammen mit jeglichem Überschuß an Ausgangsalkohollund das Produkt wird in hoher Reinheit gewonnen. Gegebenenfalls können Stickstoffspülung und Vakuum angewandt-werden, um das Wasser und jeglichen zusätzlichen Ausgangsalkohol zu gewinnen. Die Bedingungen zur Erzielung des Produktes aus der Säure anstelle aus dem Säureanhydrid sind im wesentlichen gleich. Zu den Polycarbonaten,mit denen die vorliegenden Ester wirksame Formentrennmittel sind, gehören Homopolycarbonate und Copolycarbonate auf der Grundlage von beispielsweise einem oder mehreren der folgenden Biphenole: Hydrochinon, Resorcin, Dihydroxydiphenyle, Bis-(hydroxyphenyl)-alkane, Bis-(hydroxyphenyl)-cycloalkane, Bis-(hydroxyphenyl)-sulfide, Bis-(hydroxyphenyl)- äther, Bis-(hydroxyphenyl)-ketone, Bis-(hydroxyphenyl)-sulfoxide, Bis-(hydroxyphenyl)-sulfone und «,£ -Bis-(hydroxyphenyl)-diisopropyl-benzole sowie deren kernalkylierte und kernhalogenierte Verbindungen. Diese und weitere geeignete aromatische Dihydroxyverbindungen werden beispielsweise beschrieben in US-PSs 3 028 365, 2 999 835, 3 1 48 172, 3 271 368, 2 991 273, 3 271 367, 3 280 078, 3 014 891 und 2 999 846, in DE-OSen 1 570 703/2 063 050, 2 063 052, 2 211 956 und 2 211 957, FR-PS 1 561 518 und in der Monographie H.Schnell, Chemistry and Physics of PoXcarbonates, Interscience Publishers, New York, 1964".The water of reaction which separates out is then distilled off together with any excess of starting alcohol and the product will be in high purity won. If necessary, nitrogen purging and vacuum can be applied to recover the water and any additional starting alcohol. The conditions to obtain the product from the acid instead of the acid anhydride are im essentially the same. Among the polycarbonates with which the present esters are effective Mold release agents include homopolycarbonates and copolycarbonates based of, for example, one or more of the following biphenols: hydroquinone, resorcinol, Dihydroxydiphenyls, bis (hydroxyphenyl) alkanes, bis (hydroxyphenyl) cycloalkanes, Bis (hydroxyphenyl) sulfides, bis (hydroxyphenyl) - ether, bis (hydroxyphenyl) ketones, Bis (hydroxyphenyl) sulfoxides, bis (hydroxyphenyl) sulfones and «, £ -bis (hydroxyphenyl) diisopropyl benzenes and their ring-alkylated and ring-halogenated compounds. These and more suitable aromatic dihydroxy compounds are described, for example, in U.S. Patents 3,028,365, 2,999,835, 3,148,172, 3,271,368, 2,991,273, 3,271,367, 3,280 078, 3 014 891 and 2 999 846, in DE-OSes 1 570 703/2 063 050, 2 063 052, 2 211 956 and 2 211 957, FR-PS 1 561 518 and in the monograph H. Schnell, Chemistry and Physics of PoXcarbonates, Interscience Publishers, New York, 1964 ".

Bevorzugte Biphenole sind diejenigen der nachstehenden Formel I worin R gleich oder verschieden ist und H, C1-C4-alkyl, Cl oder Brom und X eine Bindung, C1-C8-alkylen, C2-C8-alkyliden, C,-C 5-cycloalkylen, C5-C1 5-cycloalkyliden, -SO2- oder die Formel II wie nachstehend abgebildet bedeuten.Preferred biphenols are those of the formula I below where R is the same or different and H, C1-C4-alkyl, Cl or bromine and X is a bond, C1-C8-alkylene, C2-C8-alkylidene, C, -C 5-cycloalkylene, C5-C1 5-cycloalkylidene, -SO2- or Formula II as shown below mean.

Beispiele für diese Biphenole sind: 4,4'-Dihydroxydiphenyl, 2,2-Bis- (4-hydroxyphenyl) -propan, 2,4-Bis-(4-hydroxyphenyl)-2-methylbutan, 1,1-Bis-(4-hydroxyphenyl)-cyclohexan, a,a-Bis-(4-hydroxyphenyl)-p-diisopropylbenzol, 2,2-Bis-(3-methyl-4-hydroxyphenyl)-propan, 2,2-Bis-(3-chlor-4-hydroxyphenyl)-propan, Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-methan, 2,2-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-propan, Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-sulfon, 2,4-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-2-methylbutanU 1,1-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-cyclohexa a,a-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-p-diisopropyl-benzol, 2,2-Bis-(3,5-dichlor-4-hydroxyphenyl)-propan und 2,2-Bis-(3,5-dibrom-4 -hydroxyphenyl) -propan.Examples of these biphenols are: 4,4'-dihydroxydiphenyl, 2,2-bis- (4-hydroxyphenyl) -propane, 2,4-bis- (4-hydroxyphenyl) -2-methylbutane, 1,1-bis- (4-hydroxyphenyl) -cyclohexane, a, a-bis- (4-hydroxyphenyl) -p-diisopropylbenzene, 2,2-bis- (3-methyl-4-hydroxyphenyl) -propane, 2,2-bis (3-chloro-4-hydroxyphenyl) propane, bis (3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl) methane, 2,2-bis- (3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl) -propane, bis- (3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl) -sulfone, 2,4-bis- (3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl) -2-methylbutane U 1,1-bis- (3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl) -cyclohexa a, a-Bis- (3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl) -p-diisopropyl-benzene, 2,2-bis- (3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl) -propane and 2,2-bis (3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl) propane.

Beispiele für besonders bevorzugte Biphenole sind: 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan, 2,2-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-propan, 2,2-Bis-(3,5-dichlor-4-hydroxyphenyl)-propan, 2,2-Bis- (3, 5-dibrom-4-hydroxyphenyl) -propan und 1 , 1 -bis- (4-hydroxyphenyl) -cyclohexan.Examples of particularly preferred biphenols are: 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) propane, 2,2-bis- (3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl) -propane, 2,2-bis- (3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl) -propane, 2,2-bis- (3, 5-dibromo-4-hydroxyphenyl) propane and 1, 1-bis (4-hydroxyphenyl) -cyclohexane.

Bevorzugte aromatische Polycarbonate sind diejenigen auf der Basis von einem oder mehreren der als bevorzugt genannten Biphenole. Besonders bevorzugte Copolycarbonate sind diejenigen auf der Basis von 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan und einem der anderen als besonders bevorzugt genannten Biphenole. Weitere besonders bevorzugte Polycarbonate sind diejenigen, die allein auf 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan oder 2,2-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-propan basieren.Preferred aromatic polycarbonates are those based on of one or more of the biphenols mentioned as preferred. Particularly preferred Copolycarbonates are those based on 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) propane and one of the other biphenols mentioned as particularly preferred. More especially preferred polycarbonates are those based on 2,2-bis- (4-hydroxyphenyl) propane alone or 2,2-bis- (3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl) propane.

Die aromatischen Polycarbonate lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen, wie beispielsweise nach dem Schmelztransveresterungsverfahren von Biphenolen und Diphenylcarbonat und dem Zweiphasen-Grenzverfahren aus Biphenolen und Phosgen wie in vorstehend genannter Literatur beschrieben.The aromatic polycarbonates can be prepared by known processes produce, for example by the melt transesterification process of biphenols and diphenyl carbonate and the two-phase boundary process from biphenols and phosgene as described in the literature mentioned above.

Die aromatischen Polycarbonate mit hohem Molekulargewicht können verzweigt sein aufgrund der Einarbeitung von kleinen Mengen, vorzugsweise zwischen 0,05 und 2,0 MolE (bezogen auf die verwendet Diphenole) trifunktioneller oder mehr als trifunktioneller Verbindungen, insbesondere Verbindungen mit dre-i oder mehr phenolischen Hydroxylgruppen.The high molecular weight aromatic polycarbonates may be branched be due to the incorporation of small amounts, preferably between 0.05 and 2.0 MolE (based on the diphenols used) trifunctional or more than trifunctional Compounds, especially compounds with three or more phenolic hydroxyl groups.

Polycarbonate dieser Art werden beispielsweise in den DE-OSen 1 570 533, 1 595 762, 2 116 974, 2 113 347 und 25 00 092, der GB-PS 1 079 821 und der US-PS 3 544 514 beschrieben.Polycarbonates of this type are described, for example, in DE-OS 1,570 533, 1 595 762, 2 116 974, 2 113 347 and 25 00 092, GB-PS 1 079 821 and the U.S. Patent 3,544,514.

Einige Beispiele von Verbindungen mit drei, oder mehr als drei phenolischen Hydroxylgruppen, die sich verwenden lassen, sind: Phloroglucin , 4,6-Dimethyl-2,4,6-tri-(4-hydroxyphenyl)-heptan 4 ,6-Dimethyl-2,4,6-tri-(4-hydroxyphenyl)-heptan, 1,4,5-Tri-(4-hydroxyphenyl)-benzol, 1,1, 1-Tri- (4-hydroxyphenyl)-ethan, Tri- (4-hydroxyphenyl) -phenylmethan, 2,2-Bis-4,4-bis-(4-hydroxyphenyl)-cyclohexyl2-propan, 2,4-Bis- (4-hydroxyphenylisopropyl) -phenol, 2,6-Bis-(2-hydroxy-5'-methylbenzyl)-4-methylphenol, 2-(4-Hydroxyphenyl)-2-(2,4-dihydroxyphenyl)-propan, Hexa-(4-(4-hydroxyphenylisopropyl)-phenyl)-orthoterephthalsäureester, Tetra-(4-hydroxyphenyl) -methan, Tetra-(4-(4-hydroxyphenylisopropyl)-phenoxy) -methan und 1,4-Bis-((4',4"-dihydroxytriphenyl)-methyl)-benzol. Einige der anderen trifunktionellen Verbindungen sind 2;4-Dihydroxybenzoesäure, Trimesinsäure, Cyanurchlorid und 3,3-Bis- (4-hydroxyphenyl) -2-oxo-2,3-dihydroindol.Some examples of compounds with three, or more than three phenolic Hydroxyl groups that can be used are: phloroglucinol, 4,6-dimethyl-2,4,6-tri- (4-hydroxyphenyl) -heptane 4,6-dimethyl-2,4,6-tri- (4-hydroxyphenyl) -heptane, 1,4,5-tri- (4-hydroxyphenyl) -benzene, 1,1, 1-tri- (4-hydroxyphenyl) -ethane, tri- (4-hydroxyphenyl) -phenylmethane, 2,2-bis-4,4-bis- (4-hydroxyphenyl) -cyclohexyl2-propane, 2,4-bis- (4-hydroxyphenylisopropyl) -phenol, 2,6-bis- (2-hydroxy-5'-methylbenzyl) -4-methylphenol, 2- (4-hydroxyphenyl) -2- (2,4-dihydroxyphenyl) propane, hexa- (4- (4-hydroxyphenylisopropyl) phenyl) orthoterephthalic acid ester, Tetra (4-hydroxyphenyl) methane, tetra (4- (4-hydroxyphenylisopropyl) phenoxy) methane and 1,4-bis - ((4 ', 4 "-dihydroxytriphenyl) -methyl) -benzene. Some of the other trifunctional Compounds are 2; 4-dihydroxybenzoic acid, trimesic acid, cyanuric chloride and 3,3-bis- (4-hydroxyphenyl) -2-oxo-2,3-dihydroindole.

Die aromatischen hochmolekularen Polycarbonate sollten in der Regel ein Molekulargewicht M (Gewichtsmittel) von mindestens 10 000, besonders 10 000 bis 200 000,. vorzugsweise 20 000 bis 80 000 aufweisen, bestimmt durch Messen der relativen Viskosität in CH2Cl2 bei 250C und einer Konzentration von 0,5 Gew.-%.The aromatic high molecular weight polycarbonates should usually a molecular weight M (weight average) of at least 10,000, especially 10,000 to 200,000. preferably 20,000 to 80,000 are determined by measuring the relative viscosity in CH2Cl2 at 250C and a concentration of 0.5% by weight.

Die thermoplastischen Polycarbonatformmassen finden Verwenden in verschiedenen Bereichen. Zu den Beispielen der erfindungsgemäßen Polycarbonate unter Verwendung der Formentrennmittel gehören die elektrische Industrie und der optische Bereich wie abstreifbarer Überzug für Hülsen bzw. Fassungen (stripping of sockets), Spulenkörper, komplizierte Gehäuse, Projektorgehäuse, Knöpfe für Schaltgehäuse und andere ähnlichE Anwendungen.The thermoplastic polycarbonate molding compounds are used in various ways Areas. To the examples of the polycarbonates according to the invention using The mold release agents include the electrical industry and the optical field such as strippable cover for sleeves or sockets (stripping of sockets), bobbins, complicated cases, projector cases, buttons for switch cases and other similar E. Applications.

Das erfindungsgemäße Formentrennmittel (der Diester) wird mit dem Polycarbonat auf ähnliche Weise verwendet wie frühere Polycarbonatformulierungen. Die zu verwendende Menge an Diester zu Polycarbonat beträgt etwa 0,025 bis etwa 1,0 Gew.-%, vorzugsweise etwa 0,1 bis etwa 0,25 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtpolycarbonatmasse.The mold release agent according to the invention (the diester) is with the Polycarbonate was used in a manner similar to previous polycarbonate formulations. The amount of diester to polycarbonate to be used is from about 0.025 to about 1.0% by weight, preferably about 0.1 to about 0.25% by weight, based on the total polycarbonate mass.

Nachstehende Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung.The following examples serve to further illustrate the invention.

Beispiel 1 2 Mol Pentaerythrittristearat wurden mit 1 Mol Adipinsäure umgesetzt durch Zugabe der Säure zum Ester unter Verwendung eines Katalysators aus einer Zinnverbindung. Die Temperatur wurde auf 2200C gehalten während der Reaktion, die binnen 4 Stunden im wesentlichen beendet war. Das während der Reaktion sich bildende Wasser wurde durch Vakuum entfernt.Example 1 2 moles of pentaerythritol tristearate were mixed with 1 mole of adipic acid reacted by adding the acid to the ester using a catalyst a tin compound. The temperature was kept at 2200C during the reaction, which was essentially completed within 4 hours. That during the reaction itself forming water was removed by vacuum.

Das gewünschte erzielte Produkt besaß eine Reinheit von etwa 90 %. Ähnliche Ergebnisse wurden erzielt bei der Herstellung der übrigen hier beschriebenen Ester.The desired product obtained had a purity of approximately 90%. Similar results were obtained in making the others described herein Ester.

Beispiel 2 Eine vorgeschlagene Anwendung Ses in Beispiel 1 erzielten Diesters von Adipinsäure erfolgt durch Verwendung von 0,12 Gew.-% des Diesters nach dem allgemeinen Verfahren der US-PS 4 065-436, Spalte 6.Example 2 A suggested application Ses in Example 1 achieved The diester of adipic acid is made by using 0.12% by weight of the diester the general procedure of U.S. Patent 4,065-436, column 6.

Wenn man den allgemeinen Lehren der vorstehend genannten Druckschrift-folgt, wird man beobachten, daß die verschiedenen erfindungsgemäßen Ester Polycarbonate von hoher Reinheit und niedriger Flüchtigkeit ergeben. Ähnliche Ergebnisse werden erzielt durch Verwendung der übrigen Ester des Beispiels 1.If one follows the general teachings of the aforementioned document, it will be observed that the various esters according to the invention are polycarbonates of high purity and low volatility. Similar results will be obtained by using the remaining esters of Example 1.

Claims

P a t e n t a n s r u c h e 1. Polycarbonate resin containing a effective amount of a mold release agent which is a diester of (a) the condensation product of pentaerythritol and 3 moles of a saturated fatty acid, wherein the fatty acid is has from about 10 to 20 carbon atoms and wherein the remaining hydroxyl group on Pentaerythritol molecule with a second molecule (a) is crosslinked by (b) a Source for a group consisting of a dicarboxylic acid containing 4 to 10 carbon atoms and mixtures thereof.

2. Composition according to claim 1, characterized in that the saturated fatty acid contains about 12 to about 18 carbon atoms.

3 Composition according to claim 1, characterized in that the Crosslinking agent (b) is adipic acid.

4. Composition according to claim 1, characterized in that the Agent (b) is succinic acid.

5. Composition according to claim 1, characterized in that the Agent (b) is terephthalic acid.

6 Composition according to claim 1, characterized in that the Agent (b) is sebacic acid.

7 composition according to claim 1, characterized in that the Diester is present in an amount from about 0.025 to about 1.0 weight percent.