DE3308175A1 - Process for the preparation of 2,2-dimethyl-3-oxocarbonyl chlorides - Google Patents
Process for the preparation of 2,2-dimethyl-3-oxocarbonyl chloridesInfo
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Abstract
Description
Verfahren zur Herstellung von 2.2-Dimethyl-3-oxo-carbon-Process for the preparation of 2.2-dimethyl-3-oxo-carbon
säurechloriden Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2.2-Dimethyl-3-oxo-carbonsäurechloriden durch Insertionsreaktion von Dimethylketen in Carbonsäurechloride.acid chlorides The invention relates to a method of production of 2,2-dimethyl-3-oxo-carboxylic acid chlorides by the insertion reaction of dimethylketene in carboxylic acid chlorides.
Diese Reaktion ist an sich aus J. Chem. Soc. (C) 1970, S. 2522 ff. bekannt. Demnach wird Dimethylketen bei Raumtemperatur mit Carbonsäurechloriden umgesetzt. Die Ausbeuten betragen im ?all des Trichloressigsäurechlorids 62 % und sinken bei fallender Reaktivität der eingesetzten Carbonsäurehalogenide noch stärker ab. Derartig geringe Ausbeuten sind für eine Produktion im technischen Maßstab nicht nur unter wirtschaftlichen Gesichtspunkten nicht tragbar: Dimethylketen ist eine äußerst gefährliche Chemikalie. Wenn im Reaktionsgemisch größere Mengen an nicht abreagiertem Dimethylketen als Folge einer unvollständigen Umsetzung verbleiben, bedarf es schon allein aus Sicherheitsgründen aufwendiger Aufarbeitungsprozeduren.This reaction is known from J. Chem. Soc. (C) 1970, p. 2522 ff. known. Accordingly, dimethylketene reacts with carboxylic acid chlorides at room temperature implemented. The overall yields of the trichloroacetic acid chloride are 62% and decrease even more with decreasing reactivity of the carboxylic acid halides used away. Such low yields are not for a production on an industrial scale only unsustainable from an economic point of view: Dimethylketene is one extremely dangerous chemical. If larger amounts of not in the reaction mixture Reacted dimethylketene remain as a result of incomplete conversion, Complex reconditioning procedures are required for safety reasons alone.
Aufgabe der Erfindung war es, Reaktionsbedingungen auf zu finden, die es gestatten, die Insertionsreaktion von Dimethylketen in Carbonsäurechloride mit hohen, in Bezug auf eingesetztes Dimethylketen annähernd quantitativen Ausbeuten durchzuführen.The object of the invention was to find reaction conditions on which allow the insertion reaction of dimethylketene in carboxylic acid chlorides with high, almost quantitative yields in relation to the dimethylketene used perform.
Es wurde nun gefunden, daß die Insertionsreaktion im Temperaturbereich von 50 bis 80 "C mit stark verbesserten Ausbeuten verlaufen.It has now been found that the insertion reaction takes place in the temperature range from 50 to 80 "C with greatly improved yields.
Überraschenderweise verläuft unter diesen Bedingungen die Insertionsreaktion wesentlich schneller, als die als Konkurrenzreaktion zu erwartende Dimerisierung des Dimethylketens. Es ist auch ferner überraschend, daß sich bei Reaktionstemperaturen, die deutlich über dem Siedepunkt des Dimethylketens von 34 "C liegen, keine zusätzlichen Schwierigkeiten unter Sicherheitsgesichtspunkten ergeben.Surprisingly, the insertion reaction takes place under these conditions much faster than the competitive reaction expected Dimerization of the dimethyl ketene. It is also surprising that at Reaction temperatures well above the boiling point of dimethyl ketene of 34 "C do not result in any additional difficulties from a safety point of view.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel wobei R1 Chlor und Fluor, R2 Wasserstoff, Chlor und Fluor und R3 Wasserstoff, Methyl, Chlor und Fluor bedeuten, das dadurch gekennzeichnet ist, daß Verbindungen der Formel mit Dimethylketen bei Temperaturen von 50 bis 80 "C umgesetzt werden.The invention relates to a process for the preparation of compounds of the general formula where R1 is chlorine and fluorine, R2 is hydrogen, chlorine and fluorine and R3 is hydrogen, methyl, chlorine and fluorine, which is characterized in that compounds of the formula be reacted with dimethylketene at temperatures of 50 to 80 "C.
Vorzugsweise beträgt die Reaktionstemperatur 60 bis 70 "C.The reaction temperature is preferably 60 to 70 "C.
Dimethylketen wird beispielsweise durch thermische Zersetzung von Isobuttersäureanhydrid gewonnen und zweckmäßigerweise frisch bereitet eingesetzt. Es kann sowohl in gasförmigem als auch in flüssigem Zustand zur Reaktion gebracht werden.Dimethylketene is produced, for example, by thermal decomposition of Isobutyric anhydride obtained and expediently used freshly prepared. It can react in both a gaseous and a liquid state will.
Als erfindungsgemäß einzusetzende Carbonsäurechloride eignen sich reaktionsfreudige Carbonsäurechloride, wie Chloressigsäurechlorid, Dichloressigsäurechlorid, Trichloressigsäurechlorid, Fluoressigsäurechlorid, Difluoressigsäurechlorid, Trifluoressigsäurechlorid, a-Chlorpropionsäurechlorid, CL, a-Dichlorpropionsäurechlorid, a-Fluor- 0< -chlorpropionsäurechlorid, a, a-Difluorpropionsäurechlorid, Chlorfluoressigsäurechlorid, Chlordifluoressigsäurechlorid, Chlordifluoressigsäurechlorid und c'-Fluorpropionsäure chlorid.Carboxylic acid chlorides to be used according to the invention are suitable reactive carboxylic acid chlorides, such as chloroacetic acid chloride, dichloroacetic acid chloride, Trichloroacetic acid chloride, fluoroacetic acid chloride, difluoroacetic acid chloride, trifluoroacetic acid chloride, a-chloropropionic acid chloride, CL, a-dichloropropionic acid chloride, a-fluorine- 0 <-chloropropionic acid chloride, a, a-Difluoropropionic acid chloride, chlorofluoroacetic acid chloride, chlorodifluoroacetic acid chloride, Chlorodifluoroacetic acid chloride and c'-fluoropropionic acid chloride.
Zweckmäßigerweise wird so vorgegangen, daß erfindungsgemäß einsetzbares Carbonsäurechlorid vorgelegt, auf eine Temperatur von 50 bis 80 "C gebracht und Dimethylketen zudosiert wird.Appropriately, the procedure is such that what can be used according to the invention Submitted carboxylic acid chloride, brought to a temperature of 50 to 80 "C and Dimethylketene is metered in.
Die Carbonsäurechloridekönnen unverdünnt oder in Verdünnungsmitteln gelöst eingesetzt werden. Verdünnungsmittel werden stets dann angewandt, wenn das eingesetzte Carbonsäurechlorid einen Siedepunkt aufweist, der unterhalb der erfindungsgemäßen Reaktionstemperatur liegt.The carboxylic acid chlorides can be used neat or in diluents can be used dissolved. Thinners are always used when that used carboxylic acid chloride has a boiling point below that of the invention Reaction temperature is.
Es werden pro Gewichtsteil Carbonsäurechlorid 0,1 bis 10 Gewichtsteile Verdünnungsmittel eingesetzt.There are 0.1 to 10 parts by weight per part by weight of carboxylic acid chloride Thinner used.
Beispiele für Verdünnungsmittel sind gesättigte Kohlenwasserstoffe, wie n-Hexan, Cyclohexan, aromatischeKohlenwasserstoffe, wie Toluol und Xylole, chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Tetrachlorethylen, Chloroform, Ester, wie Essigsäureethylester, Ether, wie Tetrahydrofuran, Dioxan, Diethylenglykoldimethylether und andere.Examples of diluents are saturated hydrocarbons, such as n-hexane, cyclohexane, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylenes, chlorinated Hydrocarbons such as tetrachlorethylene, chloroform, esters such as ethyl acetate, Ethers such as tetrahydrofuran, dioxane, diethylene glycol dimethyl ether and others.
Wird Dimethylketen in flüssiger Form zudosiert, so können, ohne daß dies zwingend erforderlich wäre, diE gleichen Verdünnungsmittel verwendet werden, wie sie bereits oben als Verdünnungsmittel für die vorgelegten Carbonsäurechloride beschrieben wurden.If dimethylketene is metered in in liquid form, so can without this would be absolutely necessary, the same diluents are used, as already mentioned above as a diluent for the carboxylic acid chlorides presented have been described.
ZweckmäRigerweise wird Dimethylketen direkt in das Reaktionsgemisch eingeleitet. Dies kann beispielsweise dadurch geschehen, daß das in einer Kühlfalle gesammelte, thermolytisch gewonnene Dimethylketen durch Anwenden eines geringen Schutzgasüberdrucks in die Vorlage eingeleitet wird.Appropriately, dimethylketene is added directly to the reaction mixture initiated. This can be done, for example, in a cold trap collected, thermolytically obtained dimethylketene by applying a small one Protective gas overpressure is introduced into the template.
Für den Fall, daß Dimethylketen gasförmig in das Reaktionsgemisch eingebracht wird, ist es vorteilhaft, bei Unterdruck zu arbeiten, da die thermolytische Gewinnung von Dimethylketen aus Isobuttersäureanhydrid am besten bei Unterdruck ausgeführt wird. In dieser Arbeitsweise ist ein Druck von 50 bis 300 mbar besonders vorteilhaft.In the event that dimethylketene enters the reaction mixture in gaseous form is introduced, it is advantageous to work at negative pressure, since the thermolytic The best way to obtain dimethylketene from isobutyric anhydride is under reduced pressure is performed. In this mode of operation, a pressure of 50 to 300 mbar is special advantageous.
Grundsätzlich ist jedoch der Druck kein kritischer Verfahrensparameter. So wird bei Zugabe von Dimethylketen in flüssigem Zustand zumeist der Druck der umgebenden Atmosphäre, also 1 bar oder etwa 1 bar, angewandt.In principle, however, the pressure is not a critical process parameter. For example, when dimethylketene is added in the liquid state, the pressure usually becomes the surrounding atmosphere, i.e. 1 bar or about 1 bar, applied.
Dimethylketen wird, bezogen auf die Menge eingesetzten Carbonsäurechlorids in etwa stöchiometrischen Mengen, insbesondere in geringem Unterschuß, eingesetzt. Bevorzugt werden 0,75 bis 1,0 Mol pro 1 Mol Carbonsäurechlorid eingesetzt.Dimethylketene, based on the amount of carboxylic acid chloride used used in approximately stoichiometric amounts, in particular in a slight deficit. It is preferred to use 0.75 to 1.0 mol per 1 mol of carboxylic acid chloride.
Nach beendeter Reaktion wird das Reaktionsgemisch durch fraktionierte Destillation aufgearbeitet.After the reaction has ended, the reaction mixture is fractionated by Worked up distillation.
Beispiele für erfindungsgemäß herzustellende Carbonsäurechloride sind: 4-Chloro-3-oxo-2.2-dimethylbutancarbonsäurechlorid, 4.4-Dichloro-3-oxo-2 .2-dimethylbutancarbonsäurechlorid, 4-Fluor-3-oxo-2.2-dimethylbutancarbonsäurechlorid, 4.4-Difluor-3-oxo-2.2-dimethylbutancarbonsäurechlorid, 4.4.4-Trichloro-3-oxo-2.2-dimethylbutancarbonsäurechlorid, 4.4.4-Trifluor-3-oxo-2.2-dimethylbutancarbonsäurechlorid, 4-Chlor-4-fluor-3-oxo-2.2-dimethylbutancarbonsäurechlorid, 4.4-Dichloro-4-fluor-3-oxo-2 .2-dimethylbutancarbonsäurechlorid, 4-Chloro-4.4-difluor-3-oxo-2.2-dimethylbutancarbonsäurechlorid, 4-Chloro-3-oxo-2.2-dimethylpentancarbonsäurechlorid, 4.4-Dichloro-3-oxo-2.2-dimethylpentancarbonsäurechlorid, e 4-Fluor-3-oxo-2.2-dimethylpentancarbonsäurechlorid, 4. 4-Difluor-3-oxo-2 . 2dimethylpentancarbonsäurechlorid, 4-Chloro-4-fluor-3-oxo-2.2-dimethylpentancarbonsäurechlorid.Examples of carboxylic acid chlorides to be produced according to the invention are: 4-chloro-3-oxo-2.2-dimethylbutanecarboxylic acid chloride, 4.4-dichloro-3-oxo-2 .2-dimethylbutanecarboxylic acid chloride, 4-fluoro-3-oxo-2.2-dimethylbutanecarboxylic acid chloride, 4.4-difluoro-3-oxo-2.2-dimethylbutanecarboxylic acid chloride, 4.4.4-Trichloro-3-oxo-2.2-dimethylbutanecarboxylic acid chloride, 4.4.4-Trifluoro-3-oxo-2.2-dimethylbutanecarboxylic acid chloride, 4-chloro-4-fluoro-3-oxo-2.2-dimethylbutanecarboxylic acid chloride, 4.4-dichloro-4-fluoro-3-oxo-2 .2-dimethylbutanecarboxylic acid chloride, 4-chloro-4.4-difluoro-3-oxo-2.2-dimethylbutanecarboxylic acid chloride, 4-chloro-3-oxo-2.2-dimethylpentanecarboxylic acid chloride, 4.4-dichloro-3-oxo-2.2-dimethylpentanecarboxylic acid chloride, e 4-fluoro-3-oxo-2.2-dimethylpentanecarboxylic acid chloride, 4. 4-difluoro-3-oxo-2 . 2-dimethylpentanecarboxylic acid chloride, 4-chloro-4-fluoro-3-oxo-2.2-dimethylpentanecarboxylic acid chloride.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren gelingt es, die Insertionsreaktion von Dimethylketen in reaktionsfreudige Carbonsäurechloride in nahezu, bezogen auf eingesetztes Dimethylketen, quantitativer Ausbeute herzustellen.The insertion reaction succeeds in the process according to the invention of dimethylketene in reactive carboxylic acid chlorides in almost, based on Dimethylketene used to produce quantitative yield.
Die Erfindung wird nun anhand von Beispielen näher erläutert: Beispiel 1 Herstellung von 4-Chloro-3-oxo-2.2-dimethylbutancarbonsäurechlorid Ein evakuierbares Reaktionsgefäß, das mit einem Einleitungsteil für Schutzgas, einer Rührvorrichtung und einem Rückflußkühler ausgerüstet war, wurde mit 3715 g (32,8 Mol) Chloracetylchlorid beschickt und auf 60 "C erwärmt. Unter Rühren wurden im Verlauf von 1 Stunde 2265 g (32,5 Mol) Dimethylketen aus einer Kühlfalle unter geringem Stickstoffüberdruck zudosiert. Die Reaktionstemperatur wurde dabei unter Kühlen auf 60 "C gehalten. Danach wurde das Reaktionsgemisch einer fraktionierten Destillation unterworfen.The invention will now be explained in more detail by means of examples: Example 1 Preparation of 4-chloro-3-oxo-2.2-dimethylbutanecarboxylic acid chloride An evacuable Reaction vessel with an inlet part for protective gas, a stirring device and a reflux condenser was equipped with 3715 g (32.8 mol) of chloroacetyl chloride charged and heated to 60 ° C. While stirring, 2265 were added over the course of 1 hour g (32.5 mol) of dimethylketene from a cold trap under a slight positive pressure of nitrogen metered in. The reaction temperature was kept at 60 ° C. while cooling. The reaction mixture was then subjected to fractional distillation.
Es wurden 5440 g (entsprechend 92 O/C der Theorie) 4-Chloro-3-oxo-2.2-dimethylbutancarbonsäurechlorid erhalten. Siedebereich bei 0,3 mbar 58 "C.5440 g (corresponding to 92 O / C of theory) of 4-chloro-3-oxo-2.2-dimethylbutane carboxylic acid chloride were obtained obtain. Boiling range at 0.3 mbar 58 "C.
Beispiel 2 Herstellung von 4.4-Dichloro-3-oxo-2.2-dimethylbutancarbonsäurechlorid Es wurde die Arbeitsweise gemäß Beispiel 1 wiederholt mit der Abänderung, daß als Carbonsäurechlorid 4120 g (27,9 Mol) Dichloracetylchlorid mit 1925 g (27,5 Mol) Dimethylketen zur Reaktion gebracht wurden. Die Ausbeute betrug 5380 g (entsprechend 90 % der Theorie) an 4.4-Dichloro-3-oxo-2.2-dimethylbutancarbonsäurechlorid. Siedebereich bei 0,1 mbar 59 "C.Example 2 Preparation of 4.4-dichloro-3-oxo-2.2-dimethylbutanecarboxylic acid chloride The procedure of Example 1 was repeated with the modification that as Carboxylic acid chloride 4120 g (27.9 mol) Dichloroacetyl chloride with 1925 g (27.5 mol) of dimethylketene were reacted. The yield was 5380 g (corresponding to 90% of theory) of 4.4-dichloro-3-oxo-2.2-dimethylbutanecarboxylic acid chloride. Boiling range at 0.1 mbar 59 "C.
Beispiel 3 Herstellung von 4.4.4-Trichloro-3-oxo-2.2-dimethylbutancarbonsäurechlorid Es wurde die Arbeitsweise gemäß Beispiel 1 wiederholt mit der Abänderung, daß 4550 g Trichloracetylchlorid (25 Mol) mit 1540 g Dimethylketen (22 Mol) umgesetzt wurden. Die Ausbeute betrug 6048 g (entsprechend 96 % der Theorie) an Zielprodukt. Siedebereich bei 0,4 mbar 70 "C.Example 3 Preparation of 4.4.4-trichloro-3-oxo-2.2-dimethylbutanecarboxylic acid chloride The procedure of Example 1 was repeated with the modification that 4550 g of trichloroacetyl chloride (25 mol) were reacted with 1540 g of dimethylketene (22 mol). The yield was 6048 g (corresponding to 96% of theory) of the target product. Boiling range at 0.4 mbar 70 "C.
Beispiel 4 Herstellung von 4-Chloro-3-oxo-2.2-dimethylpentancarbonsäurechlorid Es wurde die Arbeitsweise gemäß Beispiel 1 wiederholt mit der Abänderung, daß 1015 g (8 Mol) a -Chlorpropionsäurechlorid mit 1075 g (15,4 Mol) Dimethylketen umgesetzt wurden. Die Ausbeute an Zielprodukt betrug 1317 g (entsprechend 86,9 % der Theorie). Siedebereich bei 0,1 mbar 49 "C.Example 4 Preparation of 4-chloro-3-oxo-2.2-dimethylpentanecarboxylic acid chloride The procedure of Example 1 was repeated with the modification that 1015 g (8 mol) of a -chloropropionic acid chloride reacted with 1075 g (15.4 mol) of dimethylketene became. The yield of the target product was 1317 g (corresponding to 86.9% of theory). Boiling range at 0.1 mbar 49 "C.
Beispiel 5 Herstellung von 4.4-Difluor-4-chloro-3-oxo-2.2-dimethylbutancarbonsäurechlorid Es wurde die Arbeitsweise gemäß Beispiel 1 wiederholt mit der Abänderung, daß 149 g Difluor-chlor-acetylchlorid (1 Mol) aelöst in 1 1 Ethylacetat mit 70 g Dimethylketen (1 Mol) umgesetzt wurden. Es wurden 208 g (entsprechend 95 % der Theorie) an Zielprodukt erhalten. Siedebereich bei 12 mbar 46 "C.Example 5 Preparation of 4.4-difluoro-4-chloro-3-oxo-2.2-dimethylbutanecarboxylic acid chloride The procedure of Example 1 was repeated with the modification that 149 g of difluoro-chloro-acetyl chloride (1 mol) dissolved in 1 l of ethyl acetate with 70 g of dimethylketene (1 mole) were reacted. There were 208 g (corresponding to 95% of theory) of the target product obtain. Boiling range at 12 mbar 46 "C.
Beispiel 6 Herstellung von 4.4-Dichloro-3-oxo-2.2-dimethylpentancarbonsäurechlorid Das gemäß Beispiel 1 beschriebene Reaktionsgefäß wurde mit einer Lösung von 323 g a, a-Dichlorpropionsäurechlorid 2 2 Mol) in 1000 ml Diethylenglykoldimethylether beschickt.Example 6 Preparation of 4.4-dichloro-3-oxo-2.2-dimethylpentanecarboxylic acid chloride The reaction vessel described in Example 1 was filled with a solution of 323 g of a, a-dichloropropionic acid chloride 2 2 mol) in 1000 ml of diethylene glycol dimethyl ether loaded.
Das Reaktionssystem wurde mit Stickstoff gespült. Bei einem Druck von 100 mbar wurden innerhalb von 4 Stunden 112 g (1,6 Mol) Dimethylketen gasförmig eingeleitet. Die Reaktionstemperatur betrug 60 "C. Danach wurde das Lösungsmittel abdestilliert und der verbleibende Rückstand einer fraktionierten Destillation unterworfen. Es wurden 329 g (entsprechend 88,8 % der Theorie) an Zielprodukt erhalten.The reaction system was purged with nitrogen. At a pressure of 100 mbar, 112 g (1.6 mol) of dimethylketene became gaseous within 4 hours initiated. The reaction temperature was 60 "C. Thereafter, the solvent distilled off and the remaining residue subjected to fractional distillation. 329 g (corresponding to 88.8% of theory) of the target product were obtained.
Siedebereich bei 0,1 mbar 52 "C.Boiling range at 0.1 mbar 52 "C.
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| DE19833308175 DE3308175A1 (en) | 1983-03-08 | 1983-03-08 | Process for the preparation of 2,2-dimethyl-3-oxocarbonyl chlorides |
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| DE (1) | DE3308175A1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0694526A1 (en) * | 1994-07-27 | 1996-01-31 | Rohm And Haas Company | Process for preparation of fluorinated beta-keto ester |
-
1983
- 1983-03-08 DE DE19833308175 patent/DE3308175A1/en not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0694526A1 (en) * | 1994-07-27 | 1996-01-31 | Rohm And Haas Company | Process for preparation of fluorinated beta-keto ester |
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