DE3231705C2 - Use of branched-chain 2-ethylhexanoic acid esters as a component of cosmetic products - Google Patents
Use of branched-chain 2-ethylhexanoic acid esters as a component of cosmetic productsInfo
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Abstract
Die 2-Ethylhexansäure-Ester der Formel A sind flüssige Wachse, die aufgrund ihrer hohen Spreitfähigkeit und Stabilität vorteilhaft zum Aufbau kosmetischer Mittel verwendet werden können. (Formel).The 2-ethylhexanoic acid esters of the formula A are liquid waxes which, due to their high spreadability and stability, can advantageously be used for the construction of cosmetic agents. (Formula).
Description
R'. R:, R-5, R4 = H, Me, EtR '. R:, R 5, R 4 = H, Me, Et
m + η + ο = 2-14 m + η + ο = 2-14
2. Verwendung der Verbindungen der Formel A nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Anteil von 2-30% der Verbindungen der Formel A.2. Use of the compounds of formula A according to claim 1, characterized by a proportion of 2-30% of the compounds of formula A.
3. Verwendung der Verbindungen der Formel A nach Anspruch 1, wobei der Alkohol-Teil ein a-Ethylhe-3. Use of the compounds of formula A according to claim 1, wherein the alcohol part is an α-ethylhe-
xyi-Rest ist (m = i, R! = Et, η = 1, R: = H, ο = 0, R; = R4 = H).is xyi radical (m = i, R ! = Et, η = 1, R : = H, ο = 0, R ; = R 4 = H).
4. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 als Bestandteil kosmetischer Mittel, wobei der Alkohol-Teil eirv Isononylrest ist (m = 1, R1 = H, π = 0, R2 = Me, ο = 1, R3 = R4 = Me). 4. Use of the compounds according to claim 1 as a component of cosmetic agents, the alcohol part being eirv isononyl radical (m = 1, R 1 = H, π = 0, R 2 = Me, ο = 1, R 3 = R 4 = Me).
5. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 als Bestandteil kosmetischer Mittel, wobei der Alkohol-Teil ein Isodecylrest ist (Gemisch methylverzweigter Isomere).5. Use of the compounds according to claim 1 as a component of cosmetic agents, wherein the alcohol part is an isodecyl radical (mixture of methyl-branched isomers).
il Der Erfindungsgegenstand ist in den vorstehenden Ansprüchen zusammengefaßt. Somit betrifft die Verwendung von verzweigtkettigen 2-Ethylhexansäure-Estern der Formel A als Bestandteil von kosmetischen Mitteln die Pflege und Schutz der menschlichen Haut. il The subject invention is summarized in the preceding claims. The use of branched-chain 2-ethylhexanoic acid esters of the formula A as a component of cosmetic agents thus relates to the care and protection of human skin.
Die für die Pflege der menschlichen Haut verwendeten kosmetischen Produkte bestehen aus Grundmassen, die speziell auf die jeweilige Verwendung abgestimmt sind. Diesen Grundmassen können verschiedenartige Wirkstoffe und Parfümöle eingearbeitet werden. Die kosmetischen Grundmassen sollen aber nicht nur ein Träger für Wirkstoffe sein, sondern selbst auch schon möglichst positive Effekte auf der Haut ausüben, z. B. die Hautoberfläche gegen äußere Schädigungen schützen und ein ausgewogenes Verhältnis von Feuchtigkeits- und Fettgehalt der Haut bewirken. Die in der Kosmetik üblicherweise verwendeten Cremes und Lotionen sind Emulsionen aus Kohlenwasserstoffen, Fetten, natürlichen oder synthetischen Wachsen, Emulgatoren und Wasser. Konsistenz der Emulsion und Hautwirkung hängen von der Art und der Konzentration der Bestandteile ab. Es hat sich gezeigt, daß für ein kosmetisches Produkt eine möglichst hohe Wasserdampfdurchlässigkeit auf der Haut wünschenswert ist, da somit die normale Hautfunktion nicht beeinträchtigt wird. Die in großen Mengen verwendeten natürlichen Fette sind oft Triglyceride geradkettiger Fettsäuren (z. B. Stearin- und Palmitinsäure). Derartige höhermolekulare Triglyceride behindern auf der Haut den Durchtritt von Wasserdampf; die verzweigtkettigen Analoga haben hierbei deutlich günstigere Eigenschaften [G. Weitzel et al., Hoppe-Seyler's Zeitschrift. Physiol. Chemie, 301,26 (1955)]. Dementsprechend sind von der kosmetischen Industrie verzweigtkettige Verbindungen (Kohlenwasserstoffe, Carbonsäuren, Alkohole und Ester) entwickelt worden, die auch zur Erhöhung der Spreitfähigkeit verwendet werden [Übersicht in: M. G. de Navarre, American Perfumer and Cosmetics, 79 (1963); J. S. Jellinek, Cosmetics and Toiletries 93, 69 (1978)].The cosmetic products used for the care of human skin consist of basic materials, which are specially tailored to the respective use. These basic measures can be of various types Active ingredients and perfume oils are incorporated. However, the cosmetic base materials should not only be a carrier for active ingredients, but also exert as positive effects as possible on the skin, e.g. B. the Protect the skin surface against external damage and maintain a balanced ratio of moisture and Effect the fat content of the skin. The creams and lotions commonly used in cosmetics are Emulsions made from hydrocarbons, fats, natural or synthetic waxes, emulsifiers and water. The consistency of the emulsion and the effect on the skin depend on the type and concentration of the ingredients. It has been shown that for a cosmetic product the highest possible water vapor permeability on the Skin is desirable as it does not affect normal skin function. Those in large quantities The natural fats used are often triglycerides of straight-chain fatty acids (e.g. stearic and palmitic acid). Such higher molecular weight triglycerides hinder the passage of water vapor on the skin; the branched chain Analogues here have significantly more favorable properties [G. Weitzel et al., Hoppe-Seyler's Journal. Physiol. Chemie, 301, 26 (1955)]. Accordingly, they are branched-chain from the cosmetic industry Compounds (hydrocarbons, carboxylic acids, alcohols and esters) have been developed that are also used to Can be used to increase the ability to spread [overview in: M. G. de Navarre, American Perfumer and Cosmetics, 79 (1963); Jellinek, J. S., Cosmetics and Toiletries 93, 69 (1978)].
Als eines der zur Zeit wirksamsten Produkte dieser Gruppe hat sich das Gemisch der Ester von 2-Ethylhexansäure und den geradkettigen Ci6/C,8-n-AlkohoIen (1/2) et-'iesen (A. Berg, DRAGOCO-Report, 159 (1976)). Hierbei handelt es sich im wesentlichen um die Verbindungen 1, 2, das Gemisch der Ester von 2-Ethylhexansäure und den geradkettigen C^/Cig-n-Alkoholen.The mixture of the esters of 2-ethylhexanoic acid and the straight-chain Ci 6 / C, 8 -n alcohols (1/2) et-'iesen (A. Berg, DRAGOCO-Report, 159 (1976)). These are essentially compounds 1, 2, the mixture of the esters of 2-ethylhexanoic acid and the straight-chain C ^ / Cig-n alcohols.
OO
CH2—(CH2)„—CH3 CH 2 - (CH 2 ) "- CH 3
1 : η = 14
2:n= 161: η = 14
2: n = 16
Es wurde gefunden, daß die verzweigten 2-Ethylhexansäure-Ester A eine ausgesprochene hohe Spreitfähigkeit besitzen und auch das Estergemisch 1/2 darin übertreffen. Dadurch wird die Wasserdampfdurchlässigkeit von Kosmetika, die die Verbindungen A enthalten, auf der Haut deutlich verbessert. Außerdem verleihen die Verbindungen der Formel A kosmetischen Mischungen die Eigenschaft, sich sehr gut auf der Haut zu verteilen.It has been found that the branched 2-ethylhexanoic acid ester A has an extremely high spreadability own and also exceed the ester mixture 1/2 in it. This increases the water vapor permeability of cosmetics that contain the compounds A, significantly improved on the skin. In addition, the Compounds of the formula A cosmetic mixtures have the property of being very easy to distribute on the skin.
Eine gleichmäßige Verteilung auf der Haut ist günstig für die Aufbringung bestimmter Wirkstoffe (z. B. Lichtschutzfiltersubstanzen) durch ein Kosmetikum. Die hohe Spreitfähigkeit von Verbindungen der Forme! A kann als Folge der mehrfachen Verzweigung des Moleküls angesehen werden. Sowohl der Alkohol- als auch der Säureteil sind verzweigtkettig. Die Substanzen der Formel A sind bei Raumtemperatur Flüssigkeiten mittelbarer Viskosität und können gut verarbeitet werden. Aufgrund der mehrfachen Verzweigung und fehlender Unsättigungen sind die Verbindungen A nur schwer autoxidierbar, weisen somit praktisch keine Ranzidität auf. Die Ester der Formel A können daher vorteilhaft als Bestandteil kosmetischer Produkte verwendet werden. Hautöle (z. B. Sonnenschutzöle) können die Ester A zu über 90% enthalten. Aufgrund der hohen Spreitfahigkeit der Ester A können auch größere Mengen an Paraffinöl im Gemisch verwendet werden, als dies sonst wünschenswert ist (Verkleben der Hautporen).Even distribution on the skin is beneficial for the application of certain active ingredients (e.g. light protection filter substances) through a cosmetic. The high spreading ability of connections of the form! A can can be viewed as a consequence of the multiple branching of the molecule. Both the alcohol and the acid part are branched-chain. The substances of the formula A are liquids more indirect at room temperature Viscosity and can be processed well. Because of the multiple branches and the lack of unsaturation If the compounds A are difficult to autoxidize, they have practically no rancidity. the Esters of the formula A can therefore advantageously be used as a constituent of cosmetic products. Skin oils (e.g. sun protection oils) can contain more than 90% of the A esters. Due to the high ability of the Ester A can also use larger amounts of paraffin oil in the mixture than would otherwise be desirable is (sticking together of the skin pores).
Die Ester A können in kosmetischen Produkten allgemein in einer Menge von 1 bis 90% vorliegen. Übliche, vorzugsweise Dosierungen, können bei 2 bis 30% liegen.The esters A can generally be present in cosmetic products in an amount of 1 to 90%. Usual, preferably dosages, can range from 2 to 30%.
/\S\S\ ^ /N/vAo^v/x/x / \ S \ S \ ^ / N / vAo ^ v / x / x
34 534 5
Der2-Ethylhexansäure-2-ethylhexylester5 ist eine bekannte Substanz. So wurde er als Nebenprodukt bei der Synthese von 2-Ethylhexanol aus Butyraldehyd erhalten [K. Nagaoka, T. Adachi und S. Kudo, Kogyo Kagaku Zasshi 66, 231, 1822 (1963)]. Die Neth. Appl. 65 10 136 (Feb. 7,1966) beschreibt die Eignung des Esters 5 als Mittel zur technischen Schaumverhinderung. Die Darstellung des Esters 5 kann durch übliche säurekatalysierte Veresterung von 2-Ethylhexansäure (3) und 2-Ethylhexanol (4), bzw. durch Umsetzen von 2-Ethylhexanol (4) mit dem entsprechenden Säurechlorid erfolgen. Eine weitere Produktionsmethode (Verwendung von Molybdänsulfid/Aktivkohle) ist in dem U.S. Patent 33 29 826 (Juli 4, 1967) beschrieben worden. Der Ester 5 kann auch durch partielle edelmetallkatalysierte Oxidation des 2-EthylhexanoIs (4) dargestellt werden (Fr. Pat. 15 63 259 vom 11. April 1969). In der Franz. Anm. 22 82 467 (19. März 1976) wird die Verwendung des Esters 5 als Dielektrikum für Transformatoren beansprucht. Weitere Methoden für die Darstellung des Esters 5 sind beschrieben von A. N. Shapo'ova, V. I. Lyubomilov, R. N. Sivakova und A. Kh. Bulai, Zh. Org. Khim. 1979,2469 und W. Tamura, Y. Fukenoka, Y. Su? iki und S. Yamamatsu, Jpn. Kokai Tokkyo Koho 80 22 640 (18. Feb. 1980).The 2-ethylhexanoic acid-2-ethylhexyl ester5 is a known substance. So it was made as a by-product in the Synthesis of 2-ethylhexanol obtained from butyraldehyde [K. Nagaoka, T. Adachi and S. Kudo, Kogyo Kagaku Zasshi 66, 231, 1822 (1963)]. The Neth. Appl. 65 10 136 (Feb. 7,1966) describes the suitability of the ester 5 as Means for technical foam prevention. The preparation of the ester 5 can be carried out by conventional acid-catalyzed Esterification of 2-ethylhexanoic acid (3) and 2-ethylhexanol (4), or by reacting 2-ethylhexanol (4) take place with the corresponding acid chloride. Another production method (use of molybdenum sulfide / activated carbon) is in the U.S. U.S. Patent 33 29 826 (July 4, 1967). The ester 5 can can also be produced by partial noble metal-catalyzed oxidation of 2-ethylhexanoI (4) (Fr. Pat. 15 63 259 of April 11, 1969). In French note 22 82 467 (March 19, 1976) the use of the ester 5 claimed as a dielectric for transformers. Other methods for the preparation of the ester 5 are described by A. N. Shapo'ova, V. I. Lyubomilov, R. N. Sivakova and A. Kh. Bulai, Zh. Org. Khim. 1979,2469 and W. Tamura, Y. Fukenoka, Y. Su? iki and S. Yamamatsu, Jpn. Kokai Tokkyo Koho 80 22 640 (Feb. 18, 1980).
Über die Eignung des 2-Ethylhexansäure-2-ethylhexylesters (5) als Kosmetik-Bestandteil war nichts bekannt. Es ist daher neuartig, daß sich der Ester 5 vorteilhaft zum Aufbau kosmetischer Grundrnasscn verwenden läßt. Über die Verwendung der übrigen Ester der allgemeinen Formel A als Bestandteil kosmetischer Mittel war ebenfalls nichts bekannt. Es ist daher neuartig, daß die verzweigtkettigen Ester der Formel A hochspreitende flüssige Wachse sind und sich vorteilhaft in Kosmetika verwenden lassen.Nothing was known about the suitability of 2-ethylhexanoic acid 2-ethylhexyl ester (5) as a cosmetic ingredient. It is therefore novel that the ester 5 can advantageously be used to build up cosmetic bases. Was about the use of the other esters of general formula A as a component of cosmetic agents also nothing known. It is therefore novel that the branched-chain esters of the formula A have high-spreading properties are liquid waxes and can be used advantageously in cosmetics.
Herstellung von 2-Ethylhexansäure-3,5,5-trimethylhexylesterPreparation of 3,5,5-trimethylhexyl 2-ethylhexanoate
Eine Lösung von 144 g (1 mol) 2-Ethylhexansäure und 144 g (1 mol) 3,5,5-Trimethylhexanol (Isononylalkohol) in 300 ml Toluol wird mit 2 g konzentrierter Schwefelsäure versetzt und unter Wasserabscheidung zum Sieden erhitzt, bis die equimolare Menge Wasser abgeschieden ist (ca. 2 Stdn.). Nach Abkühlen wurde mit Wasser und anschließend mit 10%iger NaHCO3-Lösung gewaschen. Das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck abdestilliert. Das verbleibende Rohprodukt ergab nach Destillation über eine 20 cm-Vigreux-Kolonne 220 g (85%) 2-Ethylh-ixansäureester als farbloses Öl mittlerer Viskosität; Kp (1 mm) = 118-12O°C.A solution of 144 g (1 mol) of 2-ethylhexanoic acid and 144 g (1 mol) of 3,5,5-trimethylhexanol (isononyl alcohol) in 300 ml of toluene is mixed with 2 g of concentrated sulfuric acid and heated to the boil with separation of water until the equimolar Amount of water is separated (approx. 2 hours). After cooling, it was washed with water and then with 10% NaHCO 3 solution. The solvent was distilled off under reduced pressure. The remaining crude product gave, after distillation over a 20 cm Vigreux column, 220 g (85%) of 2-ethylh-ixanoic acid ester as a colorless oil of medium viscosity; Kp (1 mm) = 118-12O ° C.
df: 0,8555 nff: 1,4346 df: 0.8555 nff: 1.4346
55 Beispiel 2 55 Example 2
Dichte und Brechung einiger 2-Ethylhexansäure-Ester
(Darstellung analog Beispiel 1)Density and refraction of some 2-ethylhexanoic acid esters
(Representation analogous to example 1)
2-Ethylhexansäure-isodecylester (aus Isodecanol-Isomerengemisch)
df: 0,8603 nff: 1,43822-ethylhexanoic acid isodecyl ester (from isodecanol isomer mixture)
df: 0.8603 nff: 1.4382
2-Ethylhexansäure-isotridecylester (aus Tridecanol-Isomerengemisch)2-Ethylhexanoic acid isotridecyl ester (from a mixture of tridecanol isomers)
df: 0,8629 nff: 1,4444 df: 0.8629 nff: 1.4444
2-Ethylhexansäure-isooctadecylester
df: 0,8569 nff: 1,44732-Ethylhexanoic acid isooctadecyl ester
df: 0.8569 nff: 1.4473
Beispiel 3 Spreitfahigkeits-BestimmungExample 3 Determination of the ability to spread
Auf ein kreisrundes Filterpapier (0 = 110 mm, Gewicht 0,81 g; Fa. Schleicher & Schüll, Typ Nr. 587) wurden 5 jeweils 0,1 ml der Verbindungen A und des Gemisches 1/2 mit einer Pipette punktförmig in der Mitte aufgetragen. Die Substanzen verteilen sich durch Kapillarkräfte radial. Nach 20 min Aufbewahren (horizontal) bei Raumtemperatur, wobei das Papier lediglich am Rand auflag, wurde die durch Aufsaugen der Substanz(en) durchsichtig gewordene, fast kreisrunde Fläche planimetrisch bestimmt. Fläche nach 20 min Einziehen von:On circular filter paper (0 = 110 mm, weight 0.81 g; Schleicher & Schüll, type no. 587) 5 0.1 ml each of the compounds A and the mixture 1/2 were applied punctiformly in the middle with a pipette. The substances are distributed radially by capillary forces. After 20 min storage (horizontal) at Room temperature, with the paper only resting on the edge, the absorption of the substance (s) Almost circular surface that has become transparent, determined planimetrically. Area after 20 minutes soaking in:
Paraffinöl 19,8 cm2 Paraffin oil 19.8 cm 2
PCL-liquid (1/2) 25,1 cm2 PCL liquid (1/2) 25.1 cm 2
2-Ethyihexansäure-2'-ethylhexylester 36,7 cm2 2-Ethylhexansäure-3,5,5-trimethylhexylester 34,8 cm2 2-Ethyihexanoic acid 2'-ethylhexyl ester 36.7 cm 2 2-Ethylhexanoic acid 3,5,5-trimethylhexyl ester 34.8 cm 2
15 2-Ethylhexansäure-isodecylester 27,3 cm2 15 Isodecyl 2-ethylhexanoate 27.3 cm 2
2-Ethylhexansäure-isotridecylester 24,2 cm2 Isotridecyl 2-ethylhexanoate 24.2 cm 2
2-Ethylhexansäure-isooctadecylester 19,9 cm2 2-Ethylhexanoic acid isooctadecyl ester 19.9 cm 2
Die Spreitfähigkeit der erfindungsgemäßen Ester der Formel A erreicht oder übertrifft somit die des Paraffin-20 Öls oder des Marktprodukts 1/2.The spreadability of the esters of the formula A according to the invention thus reaches or exceeds that of paraffin-20 Oil or market product 1/2.
Beispiel 4 Sonnenschutzöl:Example 4 sun protection oil:
25 Paraffinöl 5°E 50 25 paraffin oil 5 ° E 50
Isopropylmyristat 27Isopropyl myristate 27
2-Ethylhexansäure-Ester der Formel A 202-ethylhexanoic acid ester of the formula A 20
p-Methoxy-zimtsäure-octylester 2p-Methoxycinnamic acid octyl ester 2
Parfümöl 1Perfume oil 1
30 TÖÖ"30 TÖÖ "
Das so erhaltene Öl kann der Haut direkt oder als Aerosol-Spray aufgetragen werden.The oil obtained in this way can be applied directly to the skin or as an aerosol spray.
Beispiel 5 35 Tagescreme:Example 5 35 day cream:
100100
Durch Emulgieren bei 60-700C wurde eine weiche, »softige« Hautcreme mit guter Stabilität und gutem Einziehungsvermögen erhalten.A soft, "softige" skin cream was obtained with good stability and good recovery of funds by emulsifying at 60-70 0 C.
100 Die durch Emulieren bei 60-700C erhaltene Salbengrundlage besitzt ein sehr gutes Aufziehvermögen.100 The ointment base obtained by emulating at 60-70 0 C has a very good substantivity.
Claims (1)
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Legal Events
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| D2 | Grant after examination | ||
| 8363 | Opposition against the patent | ||
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