DE3228429A1

DE3228429A1 - Photopolymerisable composition

Info

Publication number: DE3228429A1
Application number: DE19823228429
Authority: DE
Inventors: Horst Prof. Dr. DDR 4000 Halle Böttcher; Jörg Dr. Marx; Herward Prof. Dr. DDR 4500 Dessau Pietsch; Fred DDR 4440 Wolfen Walkow; Wilfried DDR 4500 Dessau Weigt
Original assignee: Filmfabrik Wolfen VEB
Current assignee: Filmfabrik Wolfen VEB
Priority date: 1981-11-04
Filing date: 1982-07-30
Publication date: 1983-05-11
Also published as: JPS5890635A; CH650343A5; DD208245A1

Abstract

A photopolymerisable composition for effective utilisation of visible light for the production of relief images for recording materials, printed circuits or printing plates, comprises according to the invention at least one monomer which can be polymerised cationically or at least one monomer which can be polymerised cationically and by means of free radicals, at least one photoinitiator, binders and optionally further photographic additives, where the photoinitiator is one or more diazonium salts of the formula <IMAGE> and/or <IMAGE> and/or <IMAGE> in which R1 and R2 are hydrogen, alkyl, alkoxy, fluorinated alkoxy, cyanoalkoxy, trifluoromethyl, or halogen, R3 is hydrogen or halogen, R4 is <IMAGE> R5 and R6 are alkyl, hydroxyalkyl, cycloalkyl, aralkyl or aryl, R7 and R8 are hydrogen or aryl, R9 is alkyl or aralkyl, R10 is alkyl, Y is COOH, COOR10, CONR5R5 or LCN, and X<-> is an anion. The photopolymerisable composition according to the invention allows effective utilisation of visible light for the production of relief images for recording materials, printed circuits or printing plates.

Description

Fotopolymerisierbare Zusammensetzung Photopolymerizable Composition

Die Erfindung betrifft eine fotopolymerisierbare Zusammensetzung für Reliefbilder zur Herstellung von Informationsaufzeichnungsmaterialien, gedruckten Schaltungen oder Druckplatten.The invention relates to a photopolymerizable composition for Relief images for the manufacture of information recording materials, printed Circuits or printing plates.

Es ist bekannt, daß eine Vielzahl von ungesättigten Monomeren und Oligomeren bei der Bestrahlung mit Licht polymerisieren.It is known that a variety of unsaturated monomers and Polymerize oligomers on irradiation with light.

Anwendung findet diese Art der Fotopolymerisation u.a. bei der Herstellung von UV-härtbaren Oberzügen, Druckplatten, gedruckten Schaltungen oder Informationsaufzeichnungsmateriallen0 Als Hauptbestandteile enthalten fotopolymerisierbare Zusammensetzungen meist einen Initiator, ein polymerisierbares Monomeres und/oder Oligomeres und ein Bindemittel. Außerdem können zusätzlich Sensibilisatoren, Stabilisatoren zur Unterdrückung der thermischen Polymerisation, Weichmacher, Farbstoffe und Pigmente zugegeben werden.This type of photopolymerization is used in manufacturing, among other things of UV-curable coatings, printing plates, printed circuits or information recording materials0 Photopolymerizable compositions usually contain one as the main component Initiator, a polymerizable monomer and / or oligomer and a binder. In addition, sensitizers, stabilizers to suppress the thermal polymerization, plasticizers, dyes and pigments can be added.

Als Initiatoren für organisch ungesättigte monomere und Oligomere werden Benzophenon und Benzophenonderivate (DE-OS 1 949 010); Michlers Keton, Xanthon, Anthrachinon, Oximester (DE-OS 1 795 089) Benzoin und Benzoinderivate (DE'OS 1 769 168; DE-OS 2 232 365) Farbstoff-Redoxsysteme (US-PS 3 092 096) Halbketale von 1,213 Triketonen (DE-OS 2 457 575) oder Metallkomplexe (US-PS 3 297 440) verwendet. Für kationisch polymerisierbare Monomere, wie z.B. Epoxide, eignen sich Diazoniumsalze (GB-PS 1 321 263, US-PS 4 171 974), Triarylsulfoniumsalze (US-PS 4 069 054, 4 081 276) oder Di aryliodoniumsalze (DE-OS 2 731 396).As initiators for organically unsaturated monomers and oligomers benzophenone and benzophenone derivatives (DE-OS 1 949 010); Michler's ketone, xanthone, Anthraquinone, oxime ester (DE-OS 1 795 089), benzoin and benzoin derivatives (DE'OS 1 769 168; DE-OS 2,232,365) dye redox systems (US Pat. No. 3,092,096) half-ketals of 1,213 Triketones (DE-OS 2,457,575) or metal complexes (US Pat. No. 3,297,440) are used. For Cationically polymerizable monomers, such as epoxides, are diazonium salts (GB-PS 1,321,263, US-PS 4,171,974), triarylsulfonium salts (US-PS 4,069,054, 4,081 276) or diaryliodonium salts (DE-OS 2 731 396).

Als fotopolymerisierbare Verbindungen werden sowohl flüssige als auch feste Monomere verwendet. Kristalline Monomere, wie N-Vinylsuccinimid werden in den US-PS 3 871 885 und 3 899 338 beschrieben, Damit die Eigenschaftsdifferenzen zwischen polymerisierten und nichtpolymerisierten Bereichen deutlicher hervortreten, werden als Monomere meist bi- oder polyfunktionelle Monomere eingesetzt, die zu unlöslichen Netzwerken polymersieren. Beispiele dafür sind Di-, Tri- oder Tetraacrylate (DE-OS 2 651 507, 2 205 146), Bisacrylamide (US-PS 3 625 696), polyvalente Metallacrylate, Gl'ycidylmethacry lat u,a.Both liquid and solid monomers used. Crystalline monomers such as N-vinyl succinimide are used in U.S. Patents 3,871,885 and 3,899,338, so that the property differences stand out more clearly between polymerized and non-polymerized areas, bifunctional or polyfunctional monomers are usually used as monomers, which lead to insoluble networks polymerize. Examples are Di-, Tri- or tetraacrylates (DE-OS 2,651,507, 2,205,146), bisacrylamides (US Pat. No. 3,625 696), polyvalent metal acrylates, Gl'ycidylmethacry lat et al.

In den meisten Fällen werden zur Verbesserung der physiko lisch-mechanischen Eigenschaften und zur Unterdrückung der Klebrigkeit der fotopolymerisierbaren Schicht Bindemittel zugesetzt. Als organisch lösliche Bindemittel sind beispielsweise Butadienpolymerisate (US-PS 4 045 231), chlorierte Polyolefine (US-PS 4 058 443), Polyurethane (US-PS 3 912 516) und Polyamide (US-PS 4 145 222) bekannt. In Wasser oder schwachen Laugen lösliche sind z.B. Polyvinylpyrrolidon (DE-OS 1 797 373), Styrol-Maleinsäurehalbester (US-PS 4 092 172) und Cellulosederivate (DE-AS 1 696 489).In most cases, the physico-mechanical improve Properties and for suppressing the stickiness of the photopolymerizable layer Binder added. Examples of organically soluble binders are butadiene polymers (U.S. Patent 4,045,231), chlorinated polyolefins (U.S. Patent 4,058,443), polyurethanes (U.S. Patent 3,912,516) and polyamides (U.S. Patent 4,145,222) are known. In water or weak alkalis Soluble ones are e.g. polyvinylpyrrolidone (DE-OS 1 797 373), styrene-maleic acid half-esters (US-PS 4,092,172) and cellulose derivatives (DE-AS 1,696,489).

Als Initiatorsysteme mit einem Empfindlichkeitsmaximum über 450 nm sind tçletalllcomplexe (US-PS 3 297 440) und Farbstoffsysteme (US-PS 3 092 096) bekannt. Diese sind aber zu wenig lichtempfindlich und erfordern deshalb lange Bestrahlungs zeiten. Eine höhere Lichtempfindlichkeit weisen Aryldiazonium-(GB-PS 1 321 263), Triarylsulfonium- (US-PS 4 069 054) und Diaryliodoniumsalze (DE-OS 2 731 386) auf. Sie absorbieren nur im ultravioletten Bereich des Spektrums.As initiator systems with a maximum sensitivity above 450 nm are metal complexes (US Pat. No. 3,297,440) and dye systems (US Pat. No. 3,092,096) known. However, these are not sensitive to light and therefore require long exposure times times. Aryldiazonium (GB-PS 1 321 263), Triarylsulfonium (US-PS 4,069,054) and diaryliodonium salts (DE-OS 2,731,386). They only absorb in the ultraviolet part of the spectrum.

Ziel der Erfindung ist eine fotopolymerisierbare Zusammensetzung für Informationsaufzeichnungen, gedruckte Schaltungen und Druckplatten mit effektiver Ausnutzung der Lichtemission.The object of the invention is a photopolymerizable composition for Information records, printed circuits and printing plates with more effective Use of the light emission.

Die bekannten fotopolymerisierbaren Zusammensetzungen sind entweder im sichtbaren Spektralbereich zu wenig lichtempfindlich und benötigen lange Bestrahlungszeiten oder erfassen nur einen Teil der Bestrahlungsemission.The known photopolymerizable compositions are either Insensitive to light in the visible spectral range and require long irradiation times or capture only part of the radiation emission.

Aufgabe der Erfindung ist es deshalb, eine fotopolymerisierbare Zusammensetzung zu schaffen, die eine erhöhte Lichtempfindlichkeit und eine große spektrale Sensibilität aufweist.The object of the invention is therefore to provide a photopolymerizable composition to create an increased photosensitivity and a great spectral sensitivity having.

Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, indem die fotopolymerisierbare Masse, bestehend aus mindestens einem kationisch oder einen kationisch und radikalisch polymerisierbaren Monomeren, mindestens einem Fotoinitiator, Bindemittel und gegebenenfalls weiteren fotografischen Zusätzen, als Initiator ein oder mehrere Diazoniumsalze der allgemeinen Formel worin R1, R2 gleich oder verschieden, Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, fluoriertes Alkoxy nit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cyanalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Trifluormethyl, Halogen, R3 Wasserstoff, Halogen 4 R5, s6 gleich oder verschieden, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 6 bis 10 ohlenstoffatomen, Aralkyl mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen, Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, gemeinsam die zur Vervollständigung eines fünf-oder sechsgliedrigen heterocyclischen Ringes, der gegebenenfalls ein weiteres Heteroatom wie Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff enthalten kann, notwendigen Alkylgruppen 1 R7, R8 gleich oder verschieden, Wasserstoff, Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, stg Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Aralkyl mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen, R10 Alkyl mit 1 bis 4 ohlenstoffatomen, Y COOH, COOR1o, CONR5R6, CN, An ion bedeuten, enthält.According to the invention, the object is achieved by adding one or more diazonium salts of the general formula as initiator to the photopolymerizable composition, consisting of at least one cationically or one cationically and radically polymerizable monomer, at least one photoinitiator, binder and optionally other photographic additives where R1, R2 are identical or different, hydrogen, alkyl with 1 to 6 carbon atoms, alkoxy with 1 to 6 carbon atoms, fluorinated alkoxy with 1 to 4 carbon atoms, cyanoalkoxy with 1 to 4 carbon atoms, trifluoromethyl, halogen, R3 hydrogen, halogen 4 R5, s6 are identical or different, alkyl with 1 to 6 carbon atoms, hydroxyalkyl with 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl with 6 to 10 carbon atoms, aralkyl with 7 to 10 carbon atoms, aryl with 6 to 10 carbon atoms, together those to complete a five or six-membered heterocyclic ring, which can optionally contain a further hetero atom such as oxygen, sulfur or nitrogen, necessary alkyl groups 1 R7, R8 identical or different, hydrogen, aryl with 6 to 10 carbon atoms, stg alkyl with 1 to 6 carbon atoms, aralkyl with 7 to 10 Carbon atoms, R10 is alkyl with 1 to 4 carbon atoms, Y is COOH, COOR1o, CONR5R6, CN, An ion.

Als Anionen werden solche verwendet, die zur Fotopolymerisation befähigt sind, wie z.B. BF4-, PF6-, SbF6 oder AsF6- .The anions used are those which are capable of photopolymerization such as BF4-, PF6-, SbF6 or AsF6-.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können ein oder mehrere Diazoniumsalze und zusätzlich noch eine freie Radikale bildenden Coinitiator enthalten.Beispiele für einen Coinitiator sind Benzoin, Benzoinether, Benzophenone und Anthrachinone.The compositions of the invention can contain one or more diazonium salts and additionally contain a coinitiator which forms free radicals. Examples for a coinitiator are benzoin, benzoin ethers, benzophenones and anthraquinones.

Als Monomere können sowohl flüssige als auch feste, vorzugsweise Epoxidgruppen tragende, polyfunktionelle ionisch polymerisierbare Verbindungen verwendet werden. Geeignete Verbindungen sind Glycidylmethacrylat, Bisphenol-A-diglycidether oder 1 : 1 Umsetzungaprodukte von Bisphenol-A-diglycidether mit Acrylsäure oder Methacrylsäure. Als Bindemittel können alle nicht Protonen abgebende Polymere eingesetzt werden, die nach der Vernetzung einen Löslichkeitsunterschied aufweisen. Bevorzugt sind Polymere, die in Wasser oder schwach alkalischen wässrigen Lösungen entwickelbar sind, wie z.B. Polyvinylpyrrolidon, Styrol-Maleinsäurehalbester oder Cellulosederivate.Both liquid and solid, preferably epoxy groups, can be used as monomers carrying, polyfunctional ionically polymerizable compounds are used. Suitable compounds are glycidyl methacrylate, bisphenol A diglycidether or 1: 1 conversion products of bisphenol A diglycidether with acrylic acid or methacrylic acid. All polymers that do not donate protons can be used as binders, which show a difference in solubility after crosslinking. Are preferred Polymers that can be developed in water or weakly alkaline aqueous solutions are, such as polyvinylpyrrolidone, styrene-maleic acid half-esters or cellulose derivatives.

Zur Erhöhung des Kontrastes können der fotopolymerisierbaren Masse Farbstoffe oder Pigmente» wie z.B. Triphenylmethanfarbstoffe oder Ruß, zugesetzt werden.To increase the contrast, the photopolymerizable material Dyes or pigments such as triphenylmethane dyes or carbon black are added will.

Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann auf Unterlagen aus Polyester, Celluloseacetat, Glas, Metall u.a. aufgebracht werden.The composition according to the invention can be applied to substrates made of polyester, Cellulose acetate, glass, metal, etc. can be applied.

Sie beinhaltet vorzugsweise: 40 - 80 Gew. % Bindemittel, 20 - 60 Gew. % Monomere, 5 - 20 Gew. % Initiator, 1 - 10 Gew. °0 Farbstoff, gelöst in Ketonen, Alkoholen u./o. Chlorkohlenwasserstoffen.It preferably contains: 40-80% by weight of binding agent, 20-60% by weight. % Monomers, 5 - 20% by weight initiator, 1 - 10% by weight dye, dissolved in ketones, Alcohols and / or Chlorinated hydrocarbons.

Die Entwicklung wird in Wasser oder 0,1 - 2 zeigen wässrigen Lösungen von Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumbicarbonat, Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat bei 20 - 40 ' durchgeführt.The development will show in water or 0.1 - 2 aqueous solutions of sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium bicarbonate, sodium carbonate or potassium carbonate performed at 20 - 40 '.

Die erfindungsgemäße Zusammensetzung zeichnet sich durch gute Empfindlichkeit >450 nm des Spektralbereiches aus. Die Verwendung der erfindungsgemäßen Initiatoren gestattet eine effektive Nutzung des visuellen Lichtes für die ionische oder kombiniert ionisch radikalische Fotopolymerisation zur jerstellung von Reliefbildern für Aufzeichnungsmaterialien» gedruckten Schaltungen oder Druckplatten.The composition according to the invention is characterized by good sensitivity > 450 nm of the spectral range. The use of the initiators according to the invention allows an effective use of the visual light for the ionic or combined ionic radical photopolymerization for the creation of relief images for recording materials » printed circuits or printing plates.

Ausführungsbeispiele Beispiel 1 Auf eine 100 um starke substrierte Polyethylentherephthalat Folie wird folgende Zusammensetzung aufgebracht: 1,5 g Polyvinylpyrrolidon 1,5 g Glycidylmethaceylat max = 575 nm 30 ml eines Gemisches aus Methylenchlorid, Aceton, Methanol im Verhältnis 5 : 3 : 2 Die so beschichte.e Folie wird nach der Trocknung im Kontaktverfahren unter einer fotografischen Strichverlage mit einer 250 W Wolf ramlampe im Abstand von 20 cm hinter einem Gelbfilter E 2 2 bis 450 nm belichtet. Das belichtete Material wird bei Zimmertemperatur mit Wasser entwickelt. Man erhält ein Reliefbild.EXEMPLARY EMBODIMENTS Example 1 The following composition is applied to a 100 μm thick subbed polyethylene terephthalate film: 1.5 g polyvinylpyrrolidone 1.5 g glycidyl methacylate max = 575 nm 30 ml of a mixture of methylene chloride, acetone, methanol in a ratio of 5: 3: 2 Yellow filter E 2 2 exposed to 450 nm. The exposed material is developed with water at room temperature. A relief image is obtained.

Beispiel 2 Eine Zusammensetzung, bestehend aus: 1,5 g Polyvinylpyrrolidon 1,5 g Glycidylmethacrylat 0,25 g hmax = 553 nm 30 ml eines Gemisches aus Methylenchlorid, Aceton, Methanol im Verhältnis 5 : 3 : 2 wird auf einer Polyethylenterephthalatunterlage aufgebracht und entsprechend Beispiel 1 weiterverarbeitet. Man erhält ein Reliefbild.Example 2 A composition consisting of: 1.5 g polyvinylpyrrolidone 1.5 g glycidyl methacrylate 0.25 g hmax = 553 nm 30 ml of a mixture of methylene chloride, acetone, methanol in a ratio of 5: 3: 2 is applied to a polyethylene terephthalate base and processed as in Example 1. A relief image is obtained.

Beispiel 3 Eine fotopolymerisierbare Zusammensetzung, bestehend aus: 1,5 9 Polyvinylpyrrolidon 2,5 g Bisphenol-A-Diglycidether 0,30 g t max = 650 nm 0,100 g Eosin 30 ml eines Gemisches aus Methylenchlorid, Aceton, Methanol im Verhältnis 5 : 3 : 2 wird auf eine polyethylentererhtilalatunterlage aufgebracht und entsprechend Beispiel 1 weiterverarbeitet. Man erhält ein Reliefbild Beispiel 4 Eine Zusammensetzung, bestehend aus: 1,5 g Polyvinylpyrrolidon 1,5 g Glycidylmethacrylat 0,33 9 ~ ma)c = 510 nm 30 ml eines Gemisches aus Methylenchlorid, Aceton, tethanol im Verhältnis 5 : 3 : 2 wird auf eine Polyethylenterephthalatunterlage aufgebracht und entsprechend Beispiel 1 weiterverarbeitet. Ilan erhält ein Reliefbild.Example 3 A photopolymerizable composition consisting of: 1.5 g of polyvinylpyrrolidone 2.5 g of bisphenol A diglycide ether 0.30 g t max = 650 nm 0.100 g eosin 30 ml of a mixture of methylene chloride, acetone, methanol in a ratio of 5: 3: 2 is applied to a polyethylene tererethilalate pad and processed according to Example 1. A relief image is obtained. Example 4 A composition consisting of: 1.5 g polyvinylpyrrolidone 1.5 g glycidyl methacrylate 0.33 9 ~ ma) c = 510 nm 30 ml of a mixture of methylene chloride, acetone, tethanol in a ratio of 5: 3: 2 is applied to a polyethylene terephthalate base and processed further as in Example 1. Ilan receives a relief image.

Beispiel 5 Eine Zusammensetzung, bestehend aus: 1,5 g Polyvinylpyrrolidon 1,0 g Glycidylmethacrylat 1,0 g Bisphenol-A-Diglycidether 0,33 9 max = 505 nm 30 ml eines Gemisches aus Methylenchlorid, Aceton, tiethanol im Verhältnis 5 : 3 : 2 wird auf eine Polyethylenterephthalatunterlage aufgebracht und entsprechend Beispiel 1 weiterverarbeitet. Man erhält ein Reliefbild.Example 5 A composition consisting of: 1.5 g polyvinylpyrrolidone 1.0 g glycidyl methacrylate 1.0 g bisphenol A diglycidether 0.33 9 max = 505 nm 30 ml of a mixture of methylene chloride, acetone, tiethanol in a ratio of 5: 3: 2 is applied to a polyethylene terephthalate substrate and processed further as in Example 1. A relief image is obtained.

Beispiel 6 Eine Zusammensetzung, bestehend aus: 1,5 9 Polyvinylpyrrolidon 1,5 g Glycidylmethacrylat 0,33 g max = 610 nm 30 ml eines Gemisches aus Methylenchlorid, Aceton, Methanol im Verhältnis 5 : 3 : 2 wird auf eine Polyetylenterephthalatunterlage aufgebracht und entsprechend Beispiel 1 weiterverarbeitet. silan erhält ein Reliefbild.Example 6 A composition consisting of: 1.5 g polyvinylpyrrolidone 1.5 g glycidyl methacrylate 0.33 g max = 610 nm 30 ml of a mixture of methylene chloride, acetone, methanol in a ratio of 5: 3: 2 is applied to a polyethylene terephthalate base and processed according to Example 1. silane is given a relief image.

Beispiel 7 Eine Zusammensetzung, bestehend aus: 1,5 g Polyvinylpyrrolidon 1,5 g Glycidylmethacrylat 0,1 g IV mit Z = Cl # = 540 nm 0,1 g IV mit Z = CH = 580 nm 0,1 g IV mit Z = OCH3 # = 580 nm 30 ml eines Gemisches aus Methylenchlorid, Aceton, Methanol im Verhältnis 5 : 3 : 2 wird auf eine Polyethylenterephthalatunterlage aufgebracht und entsprechend Beispiel 1 weiterverarbeitet. Man erhält ein Roliefbild.Example 7 A composition consisting of: 1.5 g polyvinylpyrrolidone 1.5 g glycidyl methacrylate 0.1 g IV with Z = Cl # = 540 nm 0.1 g IV with Z = CH = 580 nm 0.1 g IV with Z = OCH3 # = 580 nm 30 ml of a mixture of methylene chloride, acetone, methanol in a ratio of 5: 3: 2 is applied to a polyethylene terephthalate base and processed according to Example 1. A Rolief picture is obtained.

Beispiel 8 Eine Zusammensetzung, bestehend aus: 1,5 g Polyvinylpyrrolidon 1,5 g Glycidylmethacrylat 0,25 g max = 575 nm 0,25 9 Benzoinethylether 30 ml eines Gemisches aus Methylenchlorid, Aceton, Methanol im Verhältnis 5 : 3 : 2 wird auf eine Polyethylenterephthalatunterlage aufgebracht und entsprechend Beispiel 1 weiterverarbeitet.Example 8 A composition consisting of: 1.5 g polyvinylpyrrolidone 1.5 g glycidyl methacrylate 0.25 g max = 575 nm 0.25 9 benzoin ethyl ether 30 ml of a mixture of methylene chloride, acetone, methanol in a ratio of 5: 3: 2 is applied to a polyethylene terephthalate base and processed according to Example 1.

Man erhält ein Reliefbild. A relief image is obtained.

Beispiel 9 Eine Zusammensetzung, bestehend aus: 1,5 g Polyethylenoxid 1,5 g Glycidylmethacrylat 0,25 g max = 510 nm 0,25 g Anthachinonsulfonsäure 30 ml eines Gemisches aus Mc hlenchlorid, Aceton, tlethanol im Verhältnis 5 : 3 : 2 wird auf eine Glasunterlage aufgebracht und entsprechend Beispiel 1 weiterverarbeitet. Man erhält ein Reliefbild.Example 9 A composition consisting of: 1.5 g polyethylene oxide 1.5 g glycidyl methacrylate 0.25 g max = 510 nm 0.25 g of anthachinonsulfonic acid 30 ml of a mixture of methylene chloride, acetone, tlethanol in a ratio of 5: 3: 2 is applied to a glass support and processed as in Example 1. A relief image is obtained.

Claims

P atentans p. ruch photopolymerizable composition, consisting of at least one cationically or one cationically and radically polymerizable monomer, binder, at least one photoinitiator and optionally further photographic additives, characterized in that it uses one or more diazonium salts of the general formula as initiator in which Rl, R2 are identical or different, hydrogen, alkyl having 1 to 6 carbon atoms, alkoxy having 1 to 6 carbon atoms, fluorinated alkoxy having 1 to 4 carbon atoms, cyanoalkoxy having 1 to 4 carbon atoms, trifluoromethyl, halogen; R3 R4 hydrogen, halogen; R51 R6 identical or different, alkyl with 1 to 6 carbon atoms, 1 hydroxyalkyl with 1 to 6 carbon atoms, 1 cycloalkyl with 6 to 10 carbon atoms, aralkyl with 7 to 10 carbon atoms, aryl with 6 to 10 carbon atoms, together those for completing a five- or six-membered heterocyclic ring , which can optionally contain a further hetero atom such as oxygen, sulfur or nitrogen, necessary alkyl groups: R7, R8 identical or different, hydrogen, aryl with 6 to 10 carbon atoms, R9 alkyl with 1 to 6 carbon atoms, 1 aralkyl with 7 to 10 carbon atoms, R10 alkyl with Contains 1 to 4 carbon atoms, Y COOH, COOR10, CONR5R6, CN, mean anion.