DE3228100A1 - Heterocyclically substituted ureas, their preparation and their use - Google Patents

Heterocyclically substituted ureas, their preparation and their use

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DE3228100A1 DE19823228100 DE3228100A DE3228100A1 DE 3228100 A1 DE3228100 A1 DE 3228100A1 DE 19823228100 DE19823228100 DE 19823228100 DE 3228100 A DE3228100 A DE 3228100A DE 3228100 A1 DE3228100 A1 DE 3228100A1
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Gerbert Dipl.-Landw. Dr. 6507 Ingelheim Linden
Sigmund Dr. 6100 Darmstadt Lust
Rudolf Dipl.-Chem. Dr. Mengel
Gerhard Dipl.-Biol. 6109 Mühltal Schneider
Ludwig Dipl.-Chem. Dr. 6507 Ingelheim Schröder
Werner Dipl.-Chem. Dr. 6535 Gau-Algesheim Stransky
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Abstract

Novel herbicidally active heterocyclically substituted ureas are described, of formula R-SO2-NH-CO-NH-Het (I> in which Het represents one of the radicals. <IMAGE> The definition of the radicals R1 to R5, R and Z are illustrated in the description. The compounds are obtained by processes known per se.

Description

Die Erfindung betrifft neue heterocyclischThe invention relates to new heterocyclic

substituierte Harnstoffe, ihre Herstellung nach an sich bekannten Methoden und ihre Verwendung bei der Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums.substituted ureas, their preparation according to known methods Methods and their use in controlling unwanted plant growth.

Die neuen Verbindungen haben die Formel R - S02 - NH - CO - NH - Het (I) in der (wie auch im folgenden) Het einen der Reste bedeutet, worin R für einen geradkettigen oder verzweigten aliphatischen gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit bis zu 12 C-Atomen und mit bis zu drei Doppelbindungen; für einen gegebenenfalls ungesättigten und/oder halogensubstituierten oder niederalkylsubstituierten cycloaliphatischen Rest mit 3 bis 7 Ringgliedern und insgesamt bis zu 12 C-Atomen; oder für den Rest CH2Q, worin Q CN, 2,2-Dichlorpropyl, COOR6 oder (falls Het die Gruppe III bedeutet) auch einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach gegebenenfalls gemischt fluor-, chlor-, brom-, niederalkylniederalkoxy-, niederalkylthio, COOR6- oder cyanosubstituierten Phenylrest bedeutet, R1 für Wasserstoff, Halogen, Niederalkyl, Niederalkoxy, Niederalkylthio, Mononiederalkylamino oder Diniederalkylamino, R2 für Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkoxy, Halogen, Mononiederalkylamino oder Diniederalkylamino, R3 für Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkoxy, Niederalkylthio, Halogen, Amino, Mono-niederalkylamino, Di-niederalkylamino, R4 und R5, die gleich oder verschieden sein können, für Wasserstoff oder Niederalkyl, R6 für einen Niederalkylrest und Z für =CH-, =C(SCH3)-, =C(CN)- oder =N-steht.The new compounds have the formula R - S02 - NH - CO - NH - Het (I) in the (as well as in the following) Het one of the radicals denotes where R is a straight-chain or branched aliphatic saturated or unsaturated hydrocarbon radical with up to 12 carbon atoms and with up to three double bonds; for an optionally unsaturated and / or halogen-substituted or lower-alkyl-substituted cycloaliphatic radical with 3 to 7 ring members and a total of up to 12 carbon atoms; or for the radical CH2Q, in which Q is CN, 2,2-dichloropropyl, COOR6 or (if Het denotes group III) also an optionally single or multiple optionally mixed fluorine, chlorine, bromine, lower alkyl-lower alkoxy, lower alkylthio, COOR6 - or cyano-substituted phenyl radical, R1 for hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkylthio, mono-lower alkylamino or di-lower alkylamino, R2 for hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen, mono-lower alkylamino or di-lower alkylamino, R3 for hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkylthio, halogen, amino, Mono-lower alkylamino, di-lower alkylamino, R4 and R5, which can be identical or different, for hydrogen or lower alkyl, R6 for a lower alkyl radical and Z for = CH-, = C (SCH3) -, = C (CN) - or = N-stands.

Die Niederalkyl-, Niederalkoxy- und Niederalkylthiogruppen in den obigen Definitionen können geradkettig oder verzweigt sein. Sie enthalten vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome. Hervorzuheben sind die entsprechenden C1-C2-Gruppen. Die längerkettigen aliphatischen Reste enthalten bevorzugt bis zu 6 C-Atome.The lower alkyl, lower alkoxy and lower alkylthio groups in the The above definitions can be straight-chain or branched. They preferably contain 1 to 4 carbon atoms. The corresponding C1-C2 groups should be emphasized. the Longer-chain aliphatic radicals preferably contain up to 6 carbon atoms.

Z steht bevorzugt für =CH- oder =N-.Z preferably represents = CH- or = N-.

In den Pteridylgruppen der Formel III stehen R4 und R5 vor allem für Wasserstoff, R3 steht vor allem für Dimethylamino oder Methory.In the pteridyl groups of the formula III, R4 and R5 primarily represent Hydrogen, R3 mainly stands for dimethylamino or methory.

Unter "Halogen" werden Fluor, Chlor, Brom und Jod verstanden, bevorzugt Fluor, Chlor und Brom, insbesondere Chlor."Halogen" is understood to mean fluorine, chlorine, bromine and iodine, and is preferred Fluorine, chlorine and bromine, especially chlorine.

Die neuen Verbindungen können nach folgenden, an sich bekannten Verfahren hergestellt werden: 1. Man setzt ein Sulfonylisocyanat der Formel R - S02 - NCO (IV) mit einem Amin der Formel um, wobei R, R1, R2, R3, R4, R5 und Z die obige Bedeutung haben.The new compounds can be prepared by the following processes known per se: 1. A sulfonyl isocyanate of the formula R - SO 2 - NCO (IV) is used with an amine of the formula um, where R, R1, R2, R3, R4, R5 and Z have the above meaning.

Die Umsetzung erfolgt zweckmäig in einem inerten aprotischen Lösungsmittel wie Methylenchlorid, Acetonitril, wobei das Isocyanat vorgelegt und unter Rühren, gegebenenfalls unter KEhlung, die Aminkomponente nach und nach zugegeben wird. Die Umsetzung wird bei Raumtemperatur oder auch bei erhöhter Temperatur (bis zur Siedetemperatur des Reaktionsgemischs) zuende geführt, das Reaktionsprodukt isoliert und gewünschtenfalls nach üblichen Verfahren gereinigt. Es ist zweckmäßig, möglichst wasserfrei zu arbeiten.The reaction is expediently carried out in an inert aprotic solvent such as methylene chloride, acetonitrile, with the isocyanate initially introduced and with stirring, optionally with cooling, the amine component is added gradually. the The reaction is carried out at room temperature or at an elevated temperature (up to the boiling point of the reaction mixture) to the end, the reaction product isolated and, if desired according to usual Process cleaned. It is expedient if possible to work anhydrous.

Die als Ausgangs stoffe benötigten Sulfonylisocyanate der Formel IV können nach Üblichen Verfahren erhalten werden, z.B. entsprechend J. Org. Chem. 39, s. 1597 ff, (1974).The sulfonyl isocyanates of the formula IV required as starting materials can be obtained by customary methods, e.g. according to J. Org. Chem. 39, pp. 1597 ff, (1974).

Die heterocyclischen Amine der Formeln V und VI werden nach an sich bekannten Verfahren gewonnen.The heterocyclic amines of the formulas V and VI are after per se known method.

Ausgehend von 2-Amino-4,6-dichlorpyrimidin lassen sich beispielsweise durch Austauschreaktionen stufenweise die entsprechenden 4-Alkoxy-6-chlor- und 4,6-Dialkoxy-Verbindungen bzw. 4-Alkyl-thio-6- chlor- und 4, 6-Dialkylthio-Verbindungen herstellen.Starting from 2-amino-4,6-dichloropyrimidine, for example the corresponding 4-alkoxy-6-chloro and 4,6-dialkoxy compounds are gradually replaced by exchange reactions or 4-alkyl-thio-6-chloro and 4, 6-dialkylthio compounds.

Pyrimidine der Formel V, in denen Z die Gruppe =C(SCH3)- bedeutet, können nach bzw. analog J.Med.Pyrimidines of the formula V, in which Z is the group = C (SCH3) -, can according to or analogously to J.Med.

Chem. 18, 553 (1975) synthetisiert werden. Man erhält dabei Gemische von Isomeren der Formeln so daß die daraus hergestellten Endprodukte der Formel I auch Isomerengemische darstellen.Chem. 18, 553 (1975). Mixtures of isomers of the formulas are obtained so that the end products of the formula I prepared therefrom also represent mixtures of isomers.

Triazinverbindungen der Formel V können z.B. nach bzw. analog J. Org. Chem. 28, 1816 (1963) gewonnen werden. Triazine compounds of the formula V can e.g. Org. Chem. 28, 1816 (1963).

Die als Ausgangsstoffe benötigten Pteridine der Formel VI können nach an sich bekannten Verfahren erhalten werden (W. Pfleiderer et al, Chem. Ber. 9D, , 2015 (1960) und 103, 722 (1970)). The pteridines of the formula VI required as starting materials can can be obtained by processes known per se (W. Pfleiderer et al, Chem. Ber. 9D,, 2015 (1960) and 103, 722 (1970)).

2. Man setzt ein Carbamat der Formel R - S02 - NH - CO - °C6H5 (VIII), worin R die obige Bedeutung hat, mit einem Amin der Formel V oder VI um.2. A carbamate of the formula R - S02 - NH - CO - ° C6H5 (VIII) is used, wherein R has the above meaning with an amine of the formula V or VI.

Die Carbamate der Formel VIII können aus den Amider der Formel R - S02 - NH2 (Ix) und Diphenylcarbonat in Gegenwart einer Base in an sich bekannter Weise erhalten werden. Auch die Verbindungen der Formel IX sind nach Üblichen Methoden herstellbar. The carbamates of the formula VIII can be derived from the amides of the formula R - S02 - NH2 (Ix) and diphenyl carbonate in the presence of a base in per se known Way to be obtained. The compounds of the formula IX are also customary methods manufacturable.

GewÜnschtenfalls werden aus den nach 1. oder 2. erhaltenen Verbindungen der Formel I mit geeigneten Alkali- oder Erdalkaliverbindungen oder mit organischen Basen die entsprechenden Salze hergestellt. Dies geschieht vorzugsweise durch Umsetzung mit der berechneten Menge der Base und Isolierung des entstehenden Salzes. If desired, the compounds obtained according to 1. or 2. of the formula I with suitable alkali or alkaline earth compounds or with organic Bases the corresponding salts are prepared. This is preferably done through implementation with the calculated amount of the base and isolation of the resulting salt.

Die Verbindungen der Formel I sind herbizid wirksam.The compounds of the formula I are herbicidally active.

Sie können vor und nach dem Auflaufen gegen zahlreiche Unkräuter und Ungräser eingesetzt werden, z.B. gegen Ackersenf, Klettenlabkraut, Kamille, Ackerfuchsschwanz, Hfrhnerhirse, Flughafer, Amaranth, Erdmande lgra s, Nußgras.They can be used against numerous weeds and before and after emergence Weed grasses are used, e.g. against mustard, burdock, chamomile, foxtail, Barn millet, wild oats, amaranth, tiger nuts lgra s, nutgrass.

Die gute Selektivität der neuen Verbindungen ermöglicht es, die Unkraut- bzw. Ungrasbekimpfung in zahlreichen Kulturen durchzuführen, beispielsweise in Weizen, Mais, Reis, Gerste, Kartoffeln, Tomaten, Sonnenblumen, Erbsen, Bohnen, Rüben, Baumwolle.The good selectivity of the new compounds enables the weed or to carry out weed control in numerous crops, for example in wheat, Corn, rice, barley, potatoes, tomatoes, sunflowers, peas, beans, beets, cotton.

Für die Anwendung werden die Verbindungen der Formel I in an sich bekannter Weise mit Üblichen Hilfs- und oder Trägerstoffen zu gebräuchlichen Formulierungen verarbeitet, z.B. zu Emulsionskonzentraten oder Suspensionspulvern, bei denen der Wirkstoffgehalt zwischen 10 und 95 Gewichtsprozent liegt und die für die Ausbringung mit Wasser bis zur gewünschten Wirkstoffkonzentration verdünnt werden. Jedoch können auch unverdünnt anwendbare Präparate hergestellt werden, etwa Granulate und Stäube. Hier liegt der Wirkstoffgehalt zwischen 0,1 und 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise zwischen 0,3 und 3 Gewichtsprozent.For use, the compounds of the formula I are in per se in a known manner with customary auxiliaries and / or carriers to form customary formulations processed, e.g. to emulsion concentrates or suspension powders, where the Active ingredient content is between 10 and 95 percent by weight and that for the application be diluted with water to the desired concentration of active ingredient. However, you can Preparations that can be used undiluted can also be produced, such as granulates and dusts. Here the active ingredient content is between 0.1 and 10 percent by weight, preferably between 0.3 and 3 percent by weight.

Formulierungsbeispiele (Angabe der Zusammensetzung in Gewichtsprozent) 1. Stäubemittel 0,3 % einer Verbindung der Formel I 1,0 % Methylcellulose 98,7,' Talkum 2. Susoensjonsoulver 25 % einer Verbindung der Formel I 55 % Kaolin 10 % kolloidale Kieselsäure 9 % Calciumligninsulfonat 1 % Natriumtetrapropylenbenzolsulfonat 3, Susoensionsoulver 95 % einer Verbindung der Formel I 4 % Calciumligninsulfonat 1 % Natriumtetrapropylenbenzolsulfonat 4. Emulsionskonzentrat 10 % einer Verbindung der Formel I 80 % Dimethylformamid 6,5 % Tensiofix AS (Emulgator) 3,5 % Tensiofix DS (Emulgator) Aus den Konzentraten 2., 3.,4. werden durch Vermischen mit Wasser Spritzbrühen hergestellt, die im allgemeinen zwischen 0,05 und 0,5 % Wirkstoff enthalten.Formulation examples (specification of the composition in percent by weight) 1. Dust 0.3% of a compound of the formula I 1.0% methyl cellulose 98.7, ' Talc 2. Susoensjonsoulver 25% of a compound of the formula I 55% Kaolin 10% colloidal silica 9% calcium lignin sulfonate 1% sodium tetrapropylene benzene sulfonate 3, suspension powder 95% of a compound of the formula I 4% calcium lignosulfonate 1% sodium tetrapropylene benzene sulfonate 4. Emulsion concentrate 10% of a compound of formula I 80% dimethylformamide 6.5% Tensiofix AS (emulsifier) 3.5% Tensiofix DS (emulsifier) From the concentrates 2., 3., 4. are made by mixing with water Prepared spray mixtures which generally contain between 0.05 and 0.5% active ingredient.

Die Herstellung der Verbindungen der Formel I sowie der Ausgangsstoffe wird im folgenden näher erläutert: Beispiel N-Ethylsulfonyl-N'-(4-methyl-6-methoxypyrimidin-2-Yl ) -harnstoff Zu einer Lösung von 1,4 g (0,01 mol) Ethylsulfonylisocyanat in 20 ml Acetonitril werden bei Raumtemperatur unter Rühren 1,2 g (0,0086 mol) 2-Amino-4-methyl-6-methoxypyrimidin auf einmal zugegeben.The preparation of the compounds of the formula I and the starting materials is explained in more detail below: Example N-Ethylsulfonyl-N '- (4-methyl-6-methoxypyrimidin-2-Yl ) -urea To a solution of 1.4 g (0.01 mol) of ethylsulfonyl isocyanate in 20 ml Acetonitrile, 1.2 g (0.0086 mol) of 2-amino-4-methyl-6-methoxypyrimidine are added at room temperature with stirring admitted at once.

Nach kurzer Zeit beginnt das Reaktionsprodukt auszukristallisieren. Nach 1 Stunde wird eingeengt und der Rückstand mit Benzin verrieben. Nach dem Absaugen und Trocknen erhält man die Titelverbindung in einer Ausbeute von 2,2 g (93 % d.Th.), Fp. 1910C.After a short time, the reaction product begins to crystallize out. After 1 hour, the mixture is concentrated and the residue is triturated with gasoline. After suction and drying gives the title compound in a yield of 2.2 g (93% of theory), M.p. 1910C.

Erfindungsgemäß sind auch die Verbindungen der nachstehenden Tabellen herstellbar: Tabelle 1 Verbindungen der Nr. R1 R2 Z R 1 CH3 CH3 CH t-C 2 OCH3 C1 CH CH3 3 C1 CH3 CH i-C3 4 C1 C1 CH CH5 .5 CH3 CH3 CH n-C4Hg 6 C1 OCH3 CH CH3 7 CH3 OCH3 N CH2COOC S 8 C1 CH3 CH C2Hs 9 CH3 CH3 CH i-C3H7 10 C1 OCH3 CH n-C4 11 OCH3 CH3 N n-C3H7 12 '3 OCH3 C(SCH3) CH3 13 CK 3 OCH3 C(SCH3) 14 OCH3 NH2 CH n-C4Hg 15 OCX3 CH3 N 16 CH3 OCH3 CH i-C3H7 17 OCH3 OCH3 C(SCX3) CH2=CH-CH 18 OCH3 C1 CH CH2=CH-CH 19 SCX3 CH3 CH CH2CN Nr. R1 R2 Z R 20 H OCH3 C(CN) n-C4Hg 21 OCH3 SC3H7 CH CH3 22 OCH3 CH3 CH CH2=CH-CH2 23 OCH3 CH3 CH CH3-CH=CH-CH2 24 CH3 SCH3 CH CH2=CH-CH2 25 CH3 SCH3 CH t-C4Hg 26 CH3 CH3 CH 27 OCH3 CH3 CH n-C6H13 28 OCH3 CH3 N CH3-CH(CH3)-C2H5 29 CH3 CH3 CH CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-C5 30 OCH3 CH3 CH i-C3 31 CH3 CH3 CH 32 C1 CH3 CH 33 OCH3 CH3 CH n-C6H13 34 Cl CH3 CH CH3-0-C2H4 35 CH3 CH3 CH CH,C1 C1 36 CH3 OCH CH i-C4Hg 3 37 CH3 CH3 CH e C=,HSi 38 C1 CH3 CH n C12H25 39 CH3 CH 3 CH CH3 40 C1 CH3 CH n-C +7 Nr. R1 R2 Z R 41 OCH3 CH3 CH C1 42 OCH3 CH3 N 43 OCH3 CH3 CH C5-0-C2H4 Tabelle 2 Verbindungen Nr. R3 R4 R5 R 1 OCH3 H H CH3 2 OCH3 H H CH C1 3 CH3 H H n-C4Hg 4 F H H t-C4H9 5 CI CH3 CH3 n-C * 6 C1 H H n-C4Hg 7 OCH3 H H i-C3H7 8 NH2 H H n-C6H13 9 NHCH3 H # H n-CTH7 10 N(CH3)2 H H n-C12H25 11 OCH3 CH3 CH3 C 5 12 NHCH3 H H 13 Cl H H 14 OCH3 . H H CH2=CH-CH2 15 N(CH3)2 H H CH2=CH-CH2 16 Br H H CH 17 CH3 H H 18 OCH3 H H iC3H7 19 OCH3 H H CH3-CH=CH-CH2 20 NOCH3 H H n-C6H13 21 N(CH3)2 H H n-C3 22 N(CX3)2 H H i-C4Hg Tabelle 3 Verbindungen der Formel Nr. R R1 R2 Z Ausbeute Fp. [°C] [% d.Th) 1 CH3 CH3 CH3 CH 44 156 2 CH3 OCH3 OCH3 CH 55 213 3 CH3 Cl CH3 CH 50 135 4 C2H5 OCH3 OCH3 CH 94 199 5 C2H5 OCH3 CH3 CH 93 191 6 C2H5 CH3 CH3 CH 44 148 7 N-C3H7 OCH3 OCH3 CH 63 176 8 N-C3H7 CH3 OCH3 CH 66 162 9 N-C3H7 CH3 CH3 CH 70 158 10 N-C3H7 OCH3 CH3 N 52 125-126 11 N-C4H9 OCH3 OCH3 CH 73 170 12 N-C4H9 OCH3 CH3 CH 40 152 13 N-C3H7 OCH3 OCH3 CH 70 165-166 14 N-C3H7 CH3 OCH3 CH 87 174-175 15 N-C3H7 CH3 CH3 CH 69 135-137 According to the invention, the compounds of the tables below can also be prepared: Table 1 Compounds of No. R1 R2 ZR 1 CH3 CH3 CH tC 2 OCH3 C1 CH CH3 3 C1 CH3 CH i-C3 4 C1 C1 CH CH5 .5 CH3 CH3 CH n-C4Hg 6 C1 OCH3 CH CH3 7 CH3 OCH3 N CH2COOC S 8 C1 CH3 CH C2Hs 9 CH3 CH3 CH i-C3H7 10 C1 OCH3 CH n-C4 11 OCH3 CH3 N n-C3H7 12 '3 OCH3 C (SCH3) CH3 13 CK 3 OCH3 C (SCH3) 14 OCH3 NH2 CH n-C4Hg 15 OCX3 CH3 N 16 CH3 OCH3 CH i-C3H7 17 OCH3 OCH3 C (SCX3) CH2 = CH-CH 18 OCH3 C1 CH CH2 = CH-CH 19 SCX3 CH3 CH CH2CN No. R1 R2 ZR 20 HOCH3 C (CN) n-C4Hg 21 OCH3 SC3H7 CH CH3 22 OCH3 CH3 CH CH2 = CH-CH2 23 OCH3 CH3 CH CH3-CH = CH-CH2 24 CH3 SCH3 CH CH2 = CH-CH2 25 CH3 SCH3 CH t-C4Hg 26 CH3 CH3 CH 27 OCH3 CH3 CH n-C6H13 28 OCH3 CH3 N CH3-CH (CH3) -C2H5 29 CH3 CH3 CH CH3-CH (CH3) -CH (CH3) -C5 30 OCH3 CH3 CH i-C3 31 CH3 CH3 CH 32 C1 CH3 CH 33 OCH3 CH3 CH n-C6H13 34 Cl CH3 CH CH3-0-C2H4 35 CH3 CH3 CH CH, C1 C1 36 CH3 OCH CH i-C4Hg 3 37 CH3 CH3 CH e C =, HSi 38 C1 CH3 CH n C12H25 39 CH3 CH 3 CH CH3 40 C1 CH3 CH nC +7 No. R1 R2 ZR 41 OCH3 CH3 CH C1 42 OCH3 CH3 N 43 OCH3 CH3 CH C5-0-C2H4 Table 2 Connections No. R3 R4 R5 R 1 OCH3 HH CH3 2 OCH3 HH CH C1 3 CH3 HH n-C4Hg 4 FHH t-C4H9 5 CI CH3 CH3 nC * 6 C1 HH n-C4Hg 7 OCH3 HH i-C3H7 8 NH2 HH n-C6H13 9 NHCH3 H # H n-CTH7 10 N (CH3) 2 HH n -C12H25 11 OCH3 CH3 CH3 C 5 12 NHCH3 HH 13 Cl HH 14 OCH3. HH CH2 = CH-CH2 15 N (CH3) 2 HH CH2 = CH-CH2 16 Br HH CH 17 CH3 HH 18 OCH3 HH iC3H7 19 OCH3 HH CH3-CH = CH-CH2 20 NOCH3 HH n-C6H13 21 N (CH3) 2 HH n -C3 22 N (CX3) 2 HH i-C4Hg Table 3 compounds of the formula Entry R R1 R2 Z yield mp [° C] [% d.Th) 1 CH3 CH3 CH3 CH 44 156 2 CH3 OCH3 OCH3 CH 55 213 3 CH3 Cl CH3 CH 50 135 4 C2H5 OCH3 OCH3 CH 94 199 5 C2H5 OCH3 CH3 CH 93 191 6 C2H5 CH3 CH3 CH 44 148 7 N-C3H7 OCH3 OCH3 CH 63 176 8 N-C3H7 CH3 OCH3 CH 66 162 9 N-C3H7 CH3 CH3 CH 70 158 10 N-C3H7 OCH3 CH3 N 52 125-126 11 N-C4H9 OCH3 OCH3 CH 73 170 12 N-C4H9 OCH3 CH3 CH 40 152 13 N-C3H7 OCH3 OCH3 CH 70 165-166 14 N-C3H7 CH3 OCH3 CH 87 174-175 15 N-C3H7 CH3 CH3 CH 69 135-137

Claims (10)

Patentansprüche 1.)Verbindungen der Formel R - SO2 - NH - CO - NH - Het (I) in der Het einen der Reste bedeutet, worin R iUr einen geradkettigen oder verzweigten aliphatischen gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit bis zu 12 C-Atomen und mit bis zu drei Doppelbindungen; für einen gegebenenfalls ungesättigten und/oder halogensubstituierten oder niederalkylsubstituierten cycloaliphatischen Rest mit 3 bis 7 Ringgliedern und insgesamt bis zu 12 C-Atomen; oder für den Rest CH2Q, worin Q CN, 2,2-Dichlorpropyl, COOR6 oder (falls Het die Gruppe III bedeutet) auch einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach gegebenenfalls gemischt fluor-, chlor-, brom-, niederalkylniederalkoxy-, niederalkylthio, COOR6- oder cyanosubstituierten Phenylrest bedeutet, R1 für Wasserstoff, Halogen, Niederalkyl, Niederalkoxy, Niederalkylthio, Mononiederalkylamino oder Diniederalkylamino, R2 für Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkoxy, Halogen, Mononiederalkylamino oder Diniederalkylamino, R3 für Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkoxy, Niederalkylthio, Halogen, Amino, Mono- niederalkylamino, Di-niederalkylamino, R4 und R5, die gleich oder verschieden sein können, für Wasserstoff oder Niederalkyl, R6 für einen Niederalkylrest und Z für =CH-, =C(SCH3)-, =C(CN)- oder =N-steht.Claims 1.) Compounds of the formula R - SO2 - NH - CO - NH - Het (I) in the Het one of the radicals denotes in which R iUr is a straight-chain or branched aliphatic saturated or unsaturated hydrocarbon radical with up to 12 carbon atoms and with up to three double bonds; for an optionally unsaturated and / or halogen-substituted or lower-alkyl-substituted cycloaliphatic radical with 3 to 7 ring members and a total of up to 12 carbon atoms; or for the radical CH2Q, in which Q is CN, 2,2-dichloropropyl, COOR6 or (if Het denotes group III) also an optionally single or multiple optionally mixed fluorine, chlorine, bromine, lower alkyl-lower alkoxy, lower alkylthio, COOR6 - or cyano-substituted phenyl radical, R1 for hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkylthio, mono-lower alkylamino or di-lower alkylamino, R2 for hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen, mono-lower alkylamino or di-lower alkylamino, R3 for hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkylthio, halogen, amino, Mono- lower alkylamino, di-lower alkylamino, R4 and R5, which can be identical or different, for hydrogen or lower alkyl, R6 for a lower alkyl radical and Z for = CH-, = C (SCH3) -, = C (CN) - or = N-stands. 2. Verbindungen nach Anspruch 1 mit der Formel worin R wie oben definiert ist, R1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylamino oder Dimethylamino, R2 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylamino oder Dimethylamino und Z für =CH-, =N-, =C(scH3)- oder =C(CN)-steht.2. Compounds according to claim 1 having the formula wherein R is as defined above, R1 for hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, methylamino or dimethylamino, R2 for hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy , Methylamino or dimethylamino and Z stands for = CH-, = N-, = C (scH3) - or = C (CN) -. 3. Verbindungen nach Anspruch 2, worin Z für =CH-oder =N- steht.3. Compounds according to claim 2, wherein Z is = CH- or = N-. 4. Verbindungen nach Anspruch 2, worin R1 Chlor, Methyl, Methoxy, Monomethylamino oder Dimethylamino, R2 Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Monomethylamino oder Dimethylamino und Z =CH- oder =N-, =C(SCH3)- oder =C(CN)-bedeutet.4. Compounds according to claim 2, wherein R1 is chlorine, methyl, methoxy, Monomethylamino or dimethylamino, R2 hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, Methoxy, monomethylamino or dimethylamino and Z = CH- or = N-, = C (SCH3) - or = C (CN) - means. 5. Verbindungen nach Anspruch 1 mit der Formel worin R wie oben definiert ist, R3 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Fluor, Chlor, Brom, Methylamino oder Dimethylamino, R4 und R5 für Wasserstoff oder Methyl stehen.5. Compounds according to claim 1 having the formula wherein R is as defined above, R3 represents hydrogen, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, fluorine, chlorine, bromine, methylamino or dimethylamino, R4 and R5 represent hydrogen or methyl. 6. Verbindungen nach Anspruch 5, worin R4 und R5 Wasserstoff bedeuten. 6. Compounds according to claim 5, wherein R4 and R5 are hydrogen. 7. Verbindungen nach Anspruch 6, worin R3 Wasserstoff, Methyl, Chlor, Methoxy, Methylamino oder Dimethylamino bedeutet. 7. Compounds according to claim 6, wherein R3 is hydrogen, methyl, chlorine, Means methoxy, methylamino or dimethylamino. 8. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung nach Anspruch 1 bis 7 neben Üblichen Hilfs- und/oder Trägerstoffen. 8. Herbicidal agents, characterized in that they contain a compound according to claims 1 to 7 in addition to customary auxiliaries and / or carriers. 9. Verwendung von Verbindungen nach Anspruch 1 bis 7 bei der Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums. 9. Use of compounds according to Claims 1 to 7 in combating unwanted plant growth. 10. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach Anspruch 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man a) ein Isocyanat der Formel R - SO2 - NCO (IV) mit einem Amin der Formel umsetzt, oder daß man b) ein Carbamat der Formel R -SO2 - NH - CO - OC6H5 (VII worin R die obige Bedeutung hat, mit einem Amin der Formel V oder VI umsetzt.10. Process for the preparation of compounds according to Claims 1 to 7, characterized in that a) an isocyanate of the formula R - SO2 - NCO (IV) with an amine of the formula or that b) a carbamate of the formula R —SO2 — NH — CO — OC6H5 (VII in which R has the above meaning) is reacted with an amine of the formula V or VI.
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