DE3215341A1 - The use of hydroxytetralins and hydroxyindanes in compositions for controlling dandruff - Google Patents

The use of hydroxytetralins and hydroxyindanes in compositions for controlling dandruff

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DE3215341A1
DE3215341A1 DE19823215341 DE3215341A DE3215341A1 DE 3215341 A1 DE3215341 A1 DE 3215341A1 DE 19823215341 DE19823215341 DE 19823215341 DE 3215341 A DE3215341 A DE 3215341A DE 3215341 A1 DE3215341 A1 DE 3215341A1
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    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61K8/347Phenols

Abstract

The invention relates to the use of compounds of the general formula I <IMAGE> where n has the meaning 3 or 4, for controlling dandruff and to compositions for the treatment of the scalp and/or for cleaning, caring for or strengthening the hair with a content of these compounds. The concentration of the compounds of the formula I is 0.02 to 3.0% by weight, preferably 0.05 to 1.5% by weight. The described compositions are intended to come into contact with the scalp on use thereof. Preferred formulations are shampoos and hair lotions. The compounds of the formula I have an excellent activity against dandruff and a pleasant odour. They also act as disinfectants and are readily soluble in customary cosmetic solvents such as water and water/alcohol mixtures.

Description

Verwendung von Hydroxytetralinen und Hydroxyindanen inUse of hydroxytetralines and hydroxyindanes in

Mitteln zur Bekämpfung von Kopf schuppen Die Erfindung betrifft die Verwendung von 5- und 6-gydroxy-Tetralin sowie von 4- und 5-Hydroxy-indan zur Schuppenbedämpfung in Mitteln zur Behandlung der Kopfhaut oder zur Reinigung, Pflege oder Festigung der Haare.Means for combating dandruff The invention relates to Use of 5- and 6-hydroxy-tetralin as well as 4- and 5-hydroxy-indane to dampen dandruff in agents for treating the scalp or for cleaning, caring for or firming The Hair.

Die häufigste an der Kopfhaut auftretende Fehlfunktion ist die als Kopf schuppen (Pityriasis capitis) bekannte schuppenförmige, oft fettige Abhäutung. Die Schuppen entstehen durch dieständige Abspaltung der oberen abgestorbenen Schichten der Epidermis und treten dann sichtbar in Erscheinung, wenn es zu einer Überproduktion von abgestorbenen Hautteilchen kommt. Eine der Ursachen, die das Auftreten von Kopfschuppen begünstigen, kann das zu häufige Waschen der Haare mit stark entfettenden Shampoos sein.The most common malfunction that occurs on the scalp is as Head scales (Pityriasis capitis) well-known scaly, often greasy peeling. The scales are created by the constant splitting off of the upper dead layers the epidermis and become visible when there is an overproduction comes from dead skin. One of the causes that the appearance of dandruff Too frequent washing of the hair with strong degreasing shampoos can favor be.

Obwohl ein Kopfschuppenbefall selten ernstliche medizinische Probleme verursacht, stellt er jedoch einen Umstand dar, der von den meisten Menschen aus asthetischen und kosmetischen Gründen als störend empfunden wird.Although dandruff rarely causes serious medical problems however, it is a condition that most people do is perceived as bothersome for aesthetic and cosmetic reasons.

Es sind bereits zahlreiche Substanzen als Wirkstoffe zur Bekämpfung der Kopfschuppen empfohlen worden. Hierzu gehören durchblutungssteigernde Verbindungen wie Nicotinsäureester, weiterhin Panthenol, Hydroxychinoline, Phenole, quaternäre Ammoniumverbindungen, Selendisulfid, kolloidaler Schwefel und schwefelhaltige Verbindungen, wie zum Beispiel Pyridinthione, sowie zahlreiche andere Verbindungen. Eine größere Bedeutung haben vor allem Haarbehandlungsmittel auf der Basis von Selendisulfid und Zinkpyridinthion (Zinksalz des Pyridin-2-thiol.-N-oxides) erlangt. Beide Verbindungen liegen in Form pigmentartiger, in üblichen kosmetischen Lösungsmitteln wie Wasser und Alkoholen nur wenig löslicher, Pulver vor. Sie werden vor allem in Haarwaschmitteln eingesetzt. Diese Haarwaschmitteln müssen eine hohe Viskosität aufweisen, um eine Sedimentierung der nicht gelösten Feststoffteilchen zu vermeiden. Dennoch kommt es häufig zur Sedimentation, so daß Shampoos auf der Basis dieser beiden Antischuppen-Wirkstoffe in der Regel vor ihrer Anwendung geschüttelt werden müssen. Um diesen Mitteln ein kosmetisch akzeptables Aussehen zu geben, ist es außerdem erforderlich, teure Perlglanzpigmente einzusetzen. Kosmetische Mittel, insbesondere Shampoos, auf der Basis von Zinkpyridinthion haben weiterhin den Nachteil, daß sie sich unter Lichteinfluß oder in Gegenwart von Schwermetallspuren verfärben.There are already numerous substances as active ingredients to combat the dandruff has been recommended. These include compounds that increase blood flow like nicotinic acid esters, panthenol, hydroxyquinolines, phenols, quaternaries Ammonium compounds, selenium disulfide, colloidal sulfur and sulphurous Compounds such as pyridinthione, as well as numerous other compounds. Hair treatment agents based on selenium disulfide are particularly important and zinc pyridinthione (zinc salt of pyridine-2-thiol.-N-oxide). Both connections lie in the form of pigment-like solvents in common cosmetic solvents such as water and alcohols only slightly more soluble, powders before. They are mostly found in shampoos used. These shampoos must have a high viscosity in order to achieve a Avoid sedimentation of undissolved solid particles. Still comes there is often sedimentation, so that shampoos based on these two anti-dandruff ingredients usually need to be shaken before use. To this means one To give a cosmetically acceptable appearance, it is also necessary to use expensive pearlescent pigments to use. Cosmetic preparations, in particular shampoos, based on zinc pyridinethione also have the disadvantage that they are under the influence of light or in the presence discolour from heavy metal traces.

Andere, als Wirkstoffe zur Behandlung der Kopfschuppen vorgeschlagene Verbindungen können hinsichtlich ihrer Wirksamkeit gegen Kopfschuppen oder in toxikologischer und dermatologischer Hinsicht den gestellten Anforderungen nicht völlig zufriedenstellend genügen.Others suggested as drugs to treat dandruff Compounds can be toxicological in terms of their effectiveness against dandruff or and from a dermatological point of view, the requirements are not completely satisfactory suffice.

Es bestand daher die Aufgabe, Mittel mit einem Gehalt an einem Wirkstoff zur Bekämpfung der Kopfschuppen zu erstellen, welche die vorstehend genannten Anforderungen besser erfüllen.The object was therefore to provide means with a content of an active ingredient To combat dandruff to create the above requirements better meet.

Hierzu wurde nun gefunden, daß Mittel zur Behandlung der Kopfhaut und/oder zur Reinigung, Pflege oder Festigung von Haaren mit für solche Mittei üblichen Träger- und Zusatzstoffen, g e k e n n z e i c h n e t d u r c h einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel I wobei n die Bedeutung 3 oder 4 hat, zur Bekämpfung der Kopf schuppen die gestellten Anforderungen weitgehend erfüllen.For this purpose, it has now been found that agents for treating the scalp and / or for cleaning, caring for or setting hair with carriers and additives customary for such agents, characterized by a content of at least one compound of the general formula I where n has the meaning 3 or 4, to combat dandruff largely meet the requirements.

Die Verbindungen der Formel I weisen eine ausgezeichnete Wirksamkeit gegen Kopfschuppen auf. Die Wirksamkeit dieser Verbindungen ist insbesondere auch besser als die von anderen phenolischen Verbindungen, wie z. B. von Resorcin, Salicylsäure, Thymol oder 8-Hydroxy-chinolin. Es lassen sich bei der Verwendung der Verbindungen der Formel I - im Gegensatz zu Selendisulfid und winkpyridinthion -problemlos auch klare Haar- und/oder Kopfhautbehandlungsmittel herstellen. Die Verbindungen der Formel I sind bekannt. Verfahren zu ihrer Herstellung sind beispielsweise in Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie, E. III, Band 6, (1966), Seiten 2427-2429 und 2450-2454 beschrieben.The compounds of the formula I have excellent activity against dandruff. The effectiveness of these compounds is particular too better than that of other phenolic compounds such as. B. of resorcinol, salicylic acid, Thymol or 8-hydroxy-quinoline. It can be seen in the use of the connections of formula I - in contrast to selenium disulfide and winkpyridinthione - problem-free too make clear hair and / or scalp treatments. The connections of the Formula I are known. Process for their production are for example in Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie, E. III, Volume 6, (1966), pages 2427-2429 and 2450-2454 described.

Der einzige bisher bekannte kosmetische Einsatz von zwei erfindungsgemäßen Verbindungen, nämlich dem 5- und 6-Hydroxy-tetralin, betrifft gemäß der Lehre der deutschen Offenlegungsschrift 2 623 563 die Verwendung als Kupplersubstanzen in Kombination mit üblichen Entwicklersubstan- zen für Oxidationshaarfärbemittel. Dagegen ist die ausgezeichnete Wirksamkeit dieser Verbindungen gegen Kopfschuppen, die ihre Verwendung in Mitteln, die dazu bestimmt sind, bei ihrer Anwendung mit der Kopfhaut in Kontakt zu kommen, ermöglicht, bisher nicht bekannt gewesen.The only previously known cosmetic use of two according to the invention Compounds, namely the 5- and 6-hydroxy-tetralin, relates according to the teaching of German Offenlegungsschrift 2 623 563 the use as coupler substances in Combination with common developer substances zen for oxidation hair dyes. On the other hand, the excellent effectiveness of these compounds against dandruff, that their use in means that are intended with their application the scalp to come into contact, has not been known before.

Die Konzentration der Verbindungen gemäß der Formel 1 beträgt in den Zubereitungen, die auf dem Haar und der Kopfhaut verbleiben, wie zum Beispiel in Haarwässern und Einlegemitteln, 0,02 bis 3,0 Gew. %, vorzugsweise 0,05 bis 1,0 Gew. %. Zubereitungen, die kurz nach ihrer Anwendung abgespült werden, wie beispielsweise Shampoos und Rinses, enthalten die hier beschriebenen Verbindungen der Formel I in einer Menge von etwa 0,1 bis 3,0 Gew. %, vorzugsweise 0,2 bis 1,5 Gew. %. Hierbei können diese genannten Verbindungen jeweils allein oder im Gemisch miteinander in diesen Zubereitungen vorliegen.The concentration of the compounds according to formula 1 is in the Preparations that remain on the hair and scalp, such as in Hair lotions and emollients, 0.02 to 3.0% by weight, preferably 0.05 to 1.0% by weight. %. Preparations that are rinsed off shortly after use, such as Shampoos and rinses contain the compounds of the formula I described here in an amount of about 0.1 to 3.0% by weight, preferably 0.2 to 1.5% by weight. Here these compounds mentioned can each alone or in a mixture with one another in these preparations are available.

Die Zusammensetzung dieser Mittel stellt eine Mischung der Verbindungen gemäß der Formel I mit den für solche Mittel üblichen Bestandteilen, wie Träger- und Zusatzstoffen, dar.The composition of these agents represents a mixture of the compounds according to formula I with the usual ingredients for such agents, such as carrier and additives.

Der Trägerstoff kann ein für örtliche Anwendung üblicher Trägerstoff, wie eine Salben- bzw. Cremegrundlage, ein Puder oder vor allem ein flüssiger Trägerstoff, wie Wasser, Alkohole oder wäßrig-alkoholische Mischungen, sein. Hierfür geeignete Alkohole sind beispielsweise Ethanol, n-Propanol, i-Propanol sowie auch mehrwertige Alkohole wie Glycerin und Propylenglykol.The carrier material can be a carrier material customary for topical application, such as an ointment or cream base, a powder or, above all, a liquid carrier, such as water, alcohols or aqueous-alcoholic mixtures. Suitable for this Alcohols are, for example, ethanol, n-propanol, i-propanol and also polyhydric Alcohols such as glycerin and propylene glycol.

Flüssige Trägerstoffe wie Wasser und Alkohole sind deshalb besonders bevorzugt, weil sich bei ihrer Verwendung meist klare Lösungen ergeben und diese Trägerstoffe besonders intensiv mit der Kopfhaut in Kontakt kommen.Liquid carriers such as water and alcohols are therefore special preferred because their use usually results in clear solutions and these Carriers come into particularly intensive contact with the scalp.

Die Verbindungen der Formel I, von denen das 5-Hydroxytetralin und das 5-Hydroxy-indan bevorzugt sind, sollen in beliebigen Zubereitungen, die dazu bestimmt sind, bei ihrer Anwendung mit der Kopfhaut in Kontakt zu kommen, wie zum Beispiel in Haarfestigern, Rinses, Frisiergelen, Frisiercremes, Haarölen, Haarpomaden, Haarkuren, Wasserwellotionen, Pudern, Sprays, vorzugsweise jedoch in Shampoos, wobei das Shampoo auch ein Trockenshampoo oder ein Aerosolshampoo sein kann, und Haarwässern, Verwendung finden.The compounds of formula I, of which the 5-hydroxytetralin and the 5-hydroxy-indane are preferred, should be used in any preparations that are intended for this purpose intended to come into contact with the scalp when used, such as the Example in hair setting agents, rinses, hairdressing gels, hairdressing creams, hair oils, hair pomades, Hair treatments, water wave lotions, powders, sprays, but preferably in shampoos, whereby the shampoo can also be a dry shampoo or an aerosol shampoo, and hair toning, Find use.

Nicht zum Gegenstand der vorliegenden Patentanmeldung gehören dementsprechend beispielsweise Oxidationshaarfärbemittel und Dauerwellmittel, da diese Mittel wegen ihres Gehaltes an bestimmten Wirkstoffen nicht mit der Kopfhaut in Kontakt kommen dürfen.Accordingly, they are not part of the subject matter of the present patent application For example, oxidation hair dyes and permanent waving agents, as these agents are due to due to their content of certain active ingredients do not come into contact with the scalp to be allowed to.

Bei den erfindungsgemäßen Mitteln handelt es sich um Zubereitungen, die je nach ihrem Anwendungszweck für kürzere oder längere Zeit auf dem Haar und der Kopfhaut verbleiben. Durch ihren Gehalt an den beschriebenen Verbindungen gemäß der Formel I wird hierbei gleichzeitig eine Schuppenbehandlung bewirkt. Es ist jedoch auch möglich, Zubereitungen herzustellen, die hauptsächlich oder ausschließlich dem Ziel einer Schuppenbekämpfung dienen.The agents according to the invention are preparations which, depending on their intended use, on the hair and for a shorter or longer period of time remain on the scalp. By their content of the compounds described in accordance with of formula I, a dandruff treatment is effected at the same time. However, it is also possible to make preparations mainly or exclusively serve the goal of combating dandruff.

Bevorzugte Zubereitungen sind Haarwässer und Shampoos gegen Schuppen, wobei letztere ein anionisches, kationisches, nichtionogenes oder amphoteres Tensid als üblichen waschaktiven Bestandteil enthalten.Preferred preparations are hair lotions and shampoos against dandruff, the latter being an anionic, cationic, nonionic or amphoteric surfactant included as a usual active washing ingredient.

Als übliche anionische Tenside kommen insbesondere Fettalkoholethersulfate, Alkylbenzolsulfonate, Fettsäuresarcosinate und Sulfobernsteinsäuremonoalkylester in Betracht. Geeignete nichtionogene Tenside sind zum Bei- spiel oxethylierte Fettalkohole, oxethylierte Alkylphenole und oxethylierte Fettsäureamide. Beispiele für amphotere Tenside sind N-(C12 bis C18-Alkyl)-aminopropionate, N-(C12 bis C18 -Alkyl) -dimethyl-sulfopropylbetaine oder auch ampholytische kapillaraktive Verbindungen der allgemeinen Formel II oder III in der die Reste R1, R2 und R3 die Bedeutung R1 = CH2-CH2-OH CH2-CH2-COOA (A = H, Na) R2 C CH-COOA (A = H, Na) CH2-CH2-COOA CH2-CH2-0-CH2COOA CH2-CH2 -0-CH2-CH2-COOA R3 = geradkettiger Kohlenwasserstoffrest mit 7 bis 18 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise C7 H15, C9H19, C11H23, C17H35 haben,und X eine der Gruppen OH, C1 S04, Alkylsulfat oder S03 bedeutet (beispielsweise Handelsprodukt MIRANOL der Firma Miranol Chemical Company Inc., Irvington, New Jersey, USA) sowie das Natriumsalz von N-ß-Hydroxyethyl-N-carboxymethylfettsäureamidoethylamin (beispielsweise Handelsprodukt STEINAPON i der Firma REWO, Chemische Werke GmbH, 6497 Steinau, Bundesrepublik Deutschland).Fatty alcohol ether sulfates, alkylbenzenesulfonates, fatty acid sarcosinates and sulfosuccinic acid monoalkyl esters are particularly suitable as customary anionic surfactants. Suitable nonionic surfactants are, for example, ethoxylated fatty alcohols, ethoxylated alkylphenols and ethoxylated fatty acid amides. Examples of amphoteric surfactants are N- (C12 to C18-alkyl) aminopropionates, N- (C12 to C18-alkyl) -dimethyl-sulfopropylbetaines or ampholytic capillary-active compounds of the general formula II or III in which the radicals R1, R2 and R3 have the meaning R1 = CH2-CH2-OH CH2-CH2-COOA (A = H, Na) R2 C CH-COOA (A = H, Na) CH2-CH2-COOA CH2-CH2 -0-CH2COOA CH2-CH2 -0-CH2-CH2-COOA R3 = straight-chain hydrocarbon radical with 7 to 18 carbon atoms, preferably C7 H15, C9H19, C11H23, C17H35, and X is one of the groups OH, C1 S04, alkyl sulfate or S03 (for example commercial product MIRANOL from Miranol Chemical Company Inc., Irvington, New Jersey, USA) and the sodium salt of N-ß-hydroxyethyl-N-carboxymethyl fatty acid amidoethylamine (for example commercial product STEINAPON i from REWO, Chemische Werke GmbH, 6497 Steinau, Federal Republic of Germany ).

Als übliches kationisches Tensid kommen insbesondere Fettsäurealkyltrimethylammoniumchloride in Betracht, wobei gegebenenfalls in den Mitteln die kationischen Tenside gemeinsam mit nichtionogenen oder amphoteren Tensiden enthalten sein können.Fatty acid alkyltrimethylammonium chlorides are particularly common cationic surfactants into consideration, the cationic surfactants optionally in the agents together with nonionic or amphoteric surfactants may be included.

Als übliche Zusatzstoffe in den kosmetischen Mitteln kommen beispielsweise kosmetische Harze, wie Chitosan, bestimmte Chitosanderivate und Copolymerisate aus Vinylpyrrolidon und Vinylacetat, ferner Emulgatoren, Verdicker wie höhere Fettalkohole, Paraffine, Stärke, Cellulosederivate, Paraffinöl, Wachse, Pflegestoffe wie Lecithine, Lanolinderivate, Cholesterin, Betain und Pantothensäure, sowie außerdem Farbstoffe, Pigmente, Parfümöle, feste Füllstoffe, Treibgase, Puffersubstanzen und einfache Salze wie Natriumchlorid und Natriumsulfat in Betracht.Typical additives in cosmetic agents are, for example cosmetic resins such as chitosan, certain chitosan derivatives and copolymers Vinyl pyrrolidone and vinyl acetate, also emulsifiers, thickeners such as higher fatty alcohols, Paraffins, starch, cellulose derivatives, paraffin oil, waxes, care substances such as lecithins, Lanolin derivatives, cholesterol, betaine and pantothenic acid, as well as dyes, Pigments, perfume oils, solid fillers, propellants, buffer substances and simple ones Salts such as sodium chloride and sodium sulfate can be considered.

Selbstverstandlich können die hier beschriebenen Mittel auch in Form einer Emulsion vorliegen, wobei die Antischuppenwirkstoffe der Formel I zunächst mit der Wachsmasse aufgeschmolzen werden und sodann die Zugabe der erhitzten wäßrigen Emulgatorlösung erfolgt. Anschließend wird das Gemisch bis zum Erkalten gerührt. Auf diese Weise können zum Beispiel Haarkurmittel oder Rinses in Emulsionsform hergestellt werden.Of course, the means described here can also be in the form an emulsion, the anti-dandruff active ingredients of the formula I initially be melted with the wax mass and then the addition of the heated aqueous Emulsifier solution takes place. The mixture is then stirred until it cools. In this way, hair care products or rinses can be produced in emulsion form, for example will.

Bei der Verwendung der erfindungsgemäßen Mittel ist ein deutlicher Rückgang der Bildung von Kopfschuppen, teilweise bis zum völligen Verschwinden, feststellbar, und durch die vorhandene desinfizierende Eigenschaft des Antischuppenwirkstoffes der Formel I wird gleichzeitig eine Haar- und Kopfhautstörungen vorbeugende Wirkung erreicht. Ein Zusatz von Konservierungsmitteln erübrigt sich ebenfalls.When using the agents according to the invention there is a clearer one Decrease in the formation of dandruff, sometimes to the point of complete disappearance, detectable, and due to the existing disinfecting properties of the anti-dandruff active ingredient Formula I has a preventive effect on hair and scalp disorders achieved. There is also no need to add preservatives.

Den erfindungsgemäßen Mitteln wird außerdem durch den Gehalt an den Verbindungen der Formel I ein angenehmer medizinischer Geruch verliehen, so daß sich eine besondere Parfümierung der Mittel im allgemeinen erübrigt.The agents according to the invention is also characterized by the content of the Compounds of the formula I given a pleasant medicinal odor, so that A special perfuming of the means is generally unnecessary.

Die hervorragende Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Mittel gegen Kopfschuppen wurde nachgewiesen, indem zunächst ein klares Shampoo, bestehend aus 0,6 Gew. % 5-Hydroxytetralin, 40 Gew. % Natriumlaurylalkoholdiglykolethersulfat (28 %ige wäßrige Lösung) und 59,4 Gew. % Wasser hergestellt wurde (Präparat A). Als ein Vergleichspräparat wurde ein in der Zusammensetzung identisches, jedoch wirkstofffreies Shampoo verwendet (Präparat B). In einem weiteren Vergleichspräparat der gleichen Zusammensetzung wurde das 5-Hydroxytetralin durch 0,6 Gew. % des Zinksalzes von Pyridin-2-thiol-N-oxid ersetzt (Präparat C).The excellent effectiveness of the agents according to the invention against dandruff was proven by initially using a clear shampoo, consisting of 0.6% by weight 5-hydroxytetralin, 40% by weight sodium lauryl alcohol diglycol ether sulfate (28% aqueous Solution) and 59.4% by weight of water was prepared (preparation A). As a comparator product a shampoo was used which was identical in composition but free of active ingredients (Preparation B). In another comparator preparation of the same composition the 5-hydroxytetralin was replaced by 0.6% by weight of the zinc salt of pyridine-2-thiol-N-oxide replaced (preparation C).

Die Versuche wurden an 10 Testpersonen durchgeführt, die außer einem Schuppenbefall keine besonderen abnormalen Veränderungen der Kopfhaut aufwiesen. Die Testpersonen wurden in zwei Gruppen zu jeweils 5 Personen aufgeteilt.The tests were carried out on 10 test persons, except for one Dandruff did not show any particular abnormal changes in the scalp. The test subjects were divided into two groups of 5 people each.

Haare und Kopfhaut beider Gruppen wurden zunächst zweimal wöchentlich über einen Zeitraum von einem Monat mit jeweils 10,0 g des wirkstofffreien Präparates B gewaschen.The hair and scalp of both groups were initially treated twice a week over a period of one month with 10.0 g of the active ingredient-free preparation B washed.

Anschließend erfolgten bei der Testgruppe 1 folgende Halbseitenversuche: Die rechte Kopfseite der 5 Testpersonen wurde mit 5,0 g des Präparates A gewaschen, während die linke Kopfseite mit 5,0 g des Präparates B gewaschen wurde. Die Anwendung erfolgte zweimal pro Woche (montags und donnerstags) über einen Zeitraum von vier Wochen, wobei sorgfältig darauf geachtet wurde, daß jeweils die andere Kopfseite nicht benetzt wurde. Bei allen Testpersonen der Gruppe 1 waren die zu Beginn der Behandlung vorhandenen Kopf schuppen nach einer Behandlungsdauer von 2 bis 4 Wochen auf der rechten Kopfseite verschwunden.The following half-side tests were then carried out in test group 1: The right side of the head of the 5 test persons was washed with 5.0 g of preparation A, while the left side of the head was washed with 5.0 g of preparation B. The application took place twice a week (Mondays and Thursdays) over a period of four Weeks, being careful that the other side of the head was not wetted. In all test persons in group 1, the at the beginning of the Treatment of existing dandruff after a treatment period of 2 Disappeared on the right side of the head by 4 weeks.

Die linke Kopfseite dieser Testpersonen zeigte dagegen nach wie vor einen deutlichen Schuppenbefall.The left side of the head of these test persons, however, still showed a noticeable dandruff.

Ein weiterer Halbseitenversuch wurde bei der Testgruppe 2 wie folgt durchgeführt: Die rechte Kopfseite der 5 Testpersonen wurde mit 5,0 g des Präparates A gewaschen, während die linke Kopfseite mit 5,0 g des Präparates C gewaschen wurde. Die Anwendung erfolgte mit gleicher Häufigkeit und über den gleichen Zeitraum wie bei der Testgruppe 1. Bei den Testpersonen der Gruppe 2 waren nach einer Behandlungsdauer von 2 bis 4 wochen beide Kopfseiten völlig frei von Schuppen.Another half-side trial was performed on Test Group 2 as follows carried out: The right side of the head of the 5 test persons was given 5.0 g of the preparation A while the left side of the head was washed with 5.0 g of preparation C. The application took place with the same frequency and for the same period as in test group 1. The test persons in group 2 were after a treatment period from 2 to 4 weeks both sides of the head are completely free of dandruff.

Die nachstehenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern.The following examples are intended to further illustrate the subject matter of the invention explain.

Bei spiele Beispiel 1 klares Shampoo 0,6 g 5-Hydroxy-tetralin 40,0 g Natriumlaurylalkoholdiglykolethersulfat, 28 %ige wäßrige Lösung 2,6 g Natriumchlorid 56,8 g Wasser, vollentsalzt 100,0 g Wird beim Vorhandensein von Kopfschuppen das Haar im Abstand von einigen Tagen wiederholt mit dem vorstehenden Shampoo gewaschen, so ist nach einem Behandlungszeitraum von 2 bis 4 Wochen völlige Schuppenfreiheit festzustellen. For example, Example 1, clear shampoo, 0.6 g of 5-hydroxy-tetralin 40.0 g of sodium lauryl alcohol diglycol ether sulfate, 28% strength aqueous solution, 2.6 g of sodium chloride 56.8 g water, fully demineralized 100.0 g If dandruff is present, the Hair washed repeatedly with the above shampoo every few days, after a treatment period of 2 to 4 weeks there is no dandruff ascertain.

Beispiel 2 klares Shampoo 1,5 g 5-Hydroxy-indan 2,6 g Natriumchlorid 40,0 g Natriumlaurylalkoholdiglykolethersulfat, 28 %ige wäßrige Lösung 55,9 g Wasser, vollentsalzt 100,0 g Von Kopfschuppen befallenes Haar wird im Abstand von 3 Tagen mit dem obigen Shampoo gewaschen. Nach einem Behandlungszeitraum von 3 Wochen ist das Haar frei von Kopf schuppen.Example 2 clear shampoo 1.5 g 5-hydroxy-indane 2.6 g sodium chloride 40.0 g of sodium lauryl alcohol diglycol ether sulfate, 28% aqueous solution, 55.9 g of water, fully desalinated 100.0 g of dandruff hair is removed every 3 days washed with the above shampoo. After a treatment period of 3 weeks is shed the hair free from the head.

Beispiel 3 Haarwasser 0,10 g 6-Hydroxy-tetralin 60,00 g Ethanol, rein 39,80 g Wasser, vollentsalzt 0,-10 g Parfümöl 100,00 g Dieses Haarwasser wird nach der Haarwäsche im handtuchtrockenen Haar verteilt und einmassiert. Nach mehrmaliger Anwendung ist ein deutlicher Rückgang der Anzahl der Kopfschuppen feststellbar.Example 3 Hair lotion 0.10 g 6-hydroxy-tetralin 60.00 g ethanol, pure 39.80 g water, fully demineralized 0, -10 g perfume oil 100.00 g This hair tonic is after the hair wash in towel-dried hair and massaged in. After several times A significant decrease in the number of dandruff is noticeable when using it.

N Beispiel 4 Kurspülung 0,2 g 5-Hydroxy-tetralin 1,7 g Cetylalkohol 1,7 g Vaseline 1,0 g Cetyltrimethylammoniumchlorid, 50 %ige wäßrige Lösung 95,4 g Wasser, vollentsalzt 100,0 g Nach der vorangegangenen Haarwäsche wird die obige Kurspülung im handtuchtrockenen Haar verteilt, einige Minuten einwirken gelassen und sodann ausgespült. Durch mehrmalige Anwendung im Abstand von einigen Tagen wird Schuppenfreiheit erreicht. N Example 4 Course rinse 0.2 g of 5-hydroxy-tetralin 1.7 g of cetyl alcohol 1.7 g of petrolatum 1.0 g of cetyltrimethylammonium chloride, 50% aqueous Solution 95.4 g of water, fully demineralized 100.0 g. After the previous hair wash, is Distribute the above conditioner in towel-dried hair, act for a few minutes left and then rinsed out. By applying several times at a distance of a few Days, dandruff is achieved.

Beispiel 5 Haarfestiger 0,10 g 5-Hydroxy-tetralin 0,17 g Ameisensäure 0,70 g Chitosan (mit 90 % freien Aminogruppen) 45,00 g Isopropanol 54,03 g Wasser, vollentsalzt 100,00 g 20,0'g dieser Lösung werden nach der Haarwäsche im handtuchtrockenen Haar gleichmäßig verteilt und das Haar in üblicher Weise eingelegt und getrocknet. Durch mehrmalige Anwendung des vorstehenden Haarfestigers in Abständen von mehreren Tagen wird völlige Schuppenfreiheit erreicht.Example 5 Hair setting agent 0.10 g 5-hydroxy-tetralin 0.17 g formic acid 0.70 g chitosan (with 90% free amino groups) 45.00 g isopropanol 54.03 g water, 100.00 g of this solution are fully demineralized and 20.0 g of this solution are towel-dried after shampooing Hair evenly distributed and the hair inserted and dried in the usual way. By applying the above hair setting product several times at several intervals Days, complete freedom from dandruff is achieved.

Alle in der vorliegenden Anmeldung angegebenenProzentzahlen stellen Gewichtsprozente dar.All percentages given in the present application Percentages by weight.

Claims (10)

Patentansprüche 1. Mittel zur Behandlung der Kopfhaut und/oder zur Reinigung, Pflege oder Festigung der Haare mit für solche Mittel üblichen Träger- und Zusatzstoffen, g e -k e n n z e i c h n e t d u r c h einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel I wobei n die Bedeutung 3 oder 4 hat, zur Bekämpfung der Kopf schuppen.Claims 1. Agents for treating the scalp and / or for cleaning, caring for or setting the hair with carriers and additives customary for such agents, characterized by a content of at least one compound of the general formula I. where n is 3 or 4, to combat dandruff. 2. Mittel nach Anspruch 1, d a d u r c h g e k e n n -z e i c h n e t , daß die Verbindung der Formel I 5-Hydroxy-tetralin oder 5-Hydroxy-indan ist.2. Means according to claim 1, d a d u r c h g e k e n n -z e i c h n e t that the compound of the formula I is 5-hydroxy-tetralin or 5-hydroxy-indane. 3. Mittel nach Anspruch 2, d a d u r c h g e k e n n -z e i c h n e t , daß es ein Shampoo oder Ha=Easser ist.3. Means according to claim 2, d a d u r c h g e k e n n -z e i c h n e t that it is a shampoo or ha = asser. 4. Mittel nach Anspruch 1 und 2, d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t , daß die Verbindungen der Formel I in einer Menge von 0,02 bis 3,0 Gew. % enthalten sind.4. Means according to claim 1 and 2, d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t that the compounds of formula I in an amount of 0.02 to 3.0 wt. % are included. 5. Mittel nach Anspruch 1 bis 3, d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t , daß die Verbindungen der Formel I in einer Menge von 0,05 bis 1,5 Gew. % enthalten sind.5. Means according to claim 1 to 3, d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t that the compounds of formula I in an amount of 0.05 to 1.5 wt. % are included. 6. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel wobei n die Bedeutung 3 oder 4 hat, zur Bekämpfung von Kopfschuppen.6. Use of compounds of the general formula where n is 3 or 4, to combat dandruff. 7. Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formel I in kosmetischen Mitteln zur Bekämpfung Von Kopfschuppen.7. Use of the compounds of general formula I in cosmetic Means for combating dandruff. 8. Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formel I in Shampoos oder Haarwässern zur Bekämpfung von Kopfschuppen. 8. Use of the compounds of general formula I in shampoos or hair lotions to combat dandruff. 9. Verwendung von 5-Hydroxy-indan in einer Menge von 0,02 bis 3,0 Gew. % in kosmetischen Mitteln zur Bekämpfung von Kopfschuppen. 9. Use of 5-hydroxy-indane in an amount of 0.02 to 3.0 % By weight in cosmetic agents for combating dandruff. 10. Verwendung von 5-Hydroxy-tetralin in einer Menge von 0,02 bis 3,0 Gew. % in kosmetischen Mitteln zur Bekämpfung von Kopfschuppen.10. Use of 5-hydroxy-tetralin in an amount of 0.02 to 3.0% by weight in cosmetic agents for combating dandruff.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0157436A1 (en) * 1984-02-29 1985-10-09 Naarden International N.V. Perfume compositions and perfumed articles containing dihydro- and/or tetrahydro-naphtols as fragrance material
WO2013083582A1 (en) 2011-12-06 2013-06-13 Unilever N.V. Antimicrobial composition

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